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技術 植物気孔開口調節剤

出願人 国立大学法人名古屋大学
発明者 木下俊則井上心平戸田陽介佐藤綾人青木沙也藤茂雄
出願日 2017年9月22日 (2年1ヶ月経過) 出願番号 2018-542518
公開日 2019年7月18日 (3ヶ月経過) 公開番号 WO2018-062036
状態 未査定
技術分野 農薬・動植物の保存
主要キーワード 作用対象 糖料作物 ホールパンチ カビ毒 植物成長促進剤 ネギ類 光合成速度 デントコーン
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図面 (8)

課題・解決手段

一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、植物気孔開口調節剤。

概要

背景

陸生高等植物は、葉の表皮に存在する気孔の開口調節を通じて、光合成に必要な二酸化炭素取り込み量蒸散量等の調節を行っている。例えば、水不足に晒されると、植物体内の水分を維持するために、気孔を閉鎖し、蒸散を抑制することが知られている。また、気孔は光に反応して開口され、光合成に必要な二酸化炭素の取り込みが促進されることが知られている。このため、気孔開口を人為的に調節することにより、光合成の促進、成長促進乾燥耐性向上等の効果が期待できる。

気孔開口の人為的な調節の例としては、孔辺細胞において細胞膜H+-ATPase(AHA2)を過剰発現させる方法が報告されている(特許文献1、非特許文献1)。この方法によれば、気孔開口を促進させ、これに伴い光合成速度及び植物成長も促進させることができる。また、孔辺細胞においてマグネシウムキラターゼHサブユニットを過剰発現させ、気孔の閉鎖を促進させることによって、乾燥耐性を向上させる方法も報告されている(非特許文献2)。

これらの方法は、遺伝子組換え技術によるものであるため、
1.遺伝子組換え技術が確立していない生物種においては組換え技術の確立及び最適化が都度必要となる。
2.遺伝子組み換え作物GMO)の作出に時間がかかる(例えばポプラトランスジェニック当代の作出に約半年、イネにおいては次世代のGMO種子の獲得に半年以上それぞれ要する。)
3.作成したGMOに対して都度認可が必要となる。

これに対して、既に生育している植物に対して施用することにより気孔開口を調節できる物質であれば、GMOの作出及びその認可という手続を各種植物に対して採らなくてもよいので、極めて有用である。

概要

一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、植物気孔開口調節剤。

目的

本発明は、植物気孔開口調節剤を提供する

効果

実績

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請求項1

一般式(1)〜(8)及び(34)〜(41):[一般式(1)中:R1−1及びR1−2は同一又は異なって、水素原子炭素数1〜4のアルキル基またはハロゲン原子を示す。但し、R1−1及びR1−2は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。R1−3及びR1−4は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R1−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R1−6は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示す。一般式(2)中:R2−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R2−2及びR2−3は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(3)中:R3−1は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示す。R3−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R3−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(4)中:R4−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲンを示す。R4−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R4−3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示す。一般式(5)中:R5−1は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示す。一般式(6)中:R6−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R6−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R6−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R6−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。R6−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(7)中:R7−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R7−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R7−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。一般式(8)中:R8−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。一般式(34)中:R34−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R34−2は、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。R34−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R34−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(35)中:R35−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(示す。R35−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(36)中:R36−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R36−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。R36−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(37)中:R37−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(38)中:R38−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(39)中:R39−1は、炭素数1〜4のアルキル基を示す。R39−2は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。R39−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R39−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。一般式(40)中:R40−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R40−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R40−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。R40−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。一般式(41)中:R41−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。R41−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、植物気孔開口調節剤。

請求項2

前記化合物が、一般式(1)〜(5)及び(34)〜(36)で表される各々の化合物である、請求項1に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項3

前記化合物が、一般式(1)〜(8)で表される各々の化合物である、請求項1に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項4

植物気孔開口促進剤である、請求項3に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項5

前記化合物が一般式(1)〜(5)で表される各々の化合物である、請求項4に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項6

請求項3〜5のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、光合成促進剤。

請求項7

請求項3〜5のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、植物成長促進剤

請求項8

前記化合物が、一般式(34)〜(41)で表される各々の化合物である、請求項1に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項9

植物気孔開口抑制剤である、請求項3に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項10

前記化合物が一般式(34)〜(36)で表される各々の化合物である、請求項4に記載の植物気孔開口調節剤。

請求項11

請求項8〜10のいずれかに記載の植物成長調節剤を含有する、乾燥耐性向上剤

請求項12

請求項7に記載の植物成長促進剤を植物に施用することを含む、植物成長促進方法

請求項13

請求項7に記載の植物成長促進剤を植物の気孔に接触させることを含む、請求項12に記載の植物成長促進方法。

請求項14

請求項11に記載の乾燥耐性向上剤を植物に施用することを含む、乾燥耐性向上方法

請求項15

請求項11に記載の乾燥耐性向上剤を植物の気孔に接触させることを含む、請求項14に記載の乾燥耐性向上方法。

技術分野

0001

本発明は、植物気孔開口調節剤に関する。

背景技術

0002

陸生高等植物は、葉の表皮に存在する気孔の開口調節を通じて、光合成に必要な二酸化炭素取り込み量蒸散量等の調節を行っている。例えば、水不足に晒されると、植物体内の水分を維持するために、気孔を閉鎖し、蒸散を抑制することが知られている。また、気孔は光に反応して開口され、光合成に必要な二酸化炭素の取り込みが促進されることが知られている。このため、気孔開口を人為的に調節することにより、光合成の促進、成長促進乾燥耐性向上等の効果が期待できる。

0003

気孔開口の人為的な調節の例としては、孔辺細胞において細胞膜H+-ATPase(AHA2)を過剰発現させる方法が報告されている(特許文献1、非特許文献1)。この方法によれば、気孔開口を促進させ、これに伴い光合成速度及び植物成長も促進させることができる。また、孔辺細胞においてマグネシウムキラターゼHサブユニットを過剰発現させ、気孔の閉鎖を促進させることによって、乾燥耐性を向上させる方法も報告されている(非特許文献2)。

0004

これらの方法は、遺伝子組換え技術によるものであるため、
1.遺伝子組換え技術が確立していない生物種においては組換え技術の確立及び最適化が都度必要となる。
2.遺伝子組み換え作物GMO)の作出に時間がかかる(例えばポプラトランスジェニック当代の作出に約半年、イネにおいては次世代のGMO種子の獲得に半年以上それぞれ要する。)
3.作成したGMOに対して都度認可が必要となる。

0005

これに対して、既に生育している植物に対して施用することにより気孔開口を調節できる物質であれば、GMOの作出及びその認可という手続を各種植物に対して採らなくてもよいので、極めて有用である。

0006

国際公開第2014/142334号

先行技術

0007

PNAS, January 7, 2014, vol.111, no.1, pp.533-538
Front Plant Sci, October 30, 2013, vol.4, Article440

発明が解決しようとする課題

0008

本発明は、植物気孔開口調節剤を提供することを目的とする。より具体的には、植物気孔開口促進剤、及び植物気孔開口抑制剤、さらにはこれらを用いた植物成長調節方法、乾燥耐性向上方法等を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0009

上記課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、本発明者等は、一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物が気孔開口調節作用を有することを見出した。本発明は、この知見に基づいて更に研究を重ねた結果、完成されたものである。

0010

本発明は、一形態として以下の項1〜15を包含する。

0011

項1.一般式(1)〜(8)及び(34)〜(41):

0012

0013

[一般式(1)中:R1−1及びR1−2は同一又は異なって、水素原子炭素数1〜4のアルキル基またはハロゲン原子を示す。但し、R1−1及びR1−2は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。R1−3及びR1−4は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R1−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R1−6は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示す。

0014

一般式(2)中:R2−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R2−2及びR2−3は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0015

一般式(3)中:R3−1は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示す。R3−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R3−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0016

一般式(4)中:R4−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲンを示す。R4−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R4−3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示す。

0017

一般式(5)中:R5−1は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示す。

0018

一般式(6)中:R6−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R6−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R6−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R6−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。R6−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0019

一般式(7)中:R7−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R7−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R7−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。

0020

一般式(8)中:R8−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。

0021

一般式(34)中:R34−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R34−2は、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。R34−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R34−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0022

一般式(35)中:R35−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(示す。R35−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0023

一般式(36)中:R36−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R36−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。R36−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0024

一般式(37)中:R37−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0025

一般式(38)中:R38−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0026

一般式(39)中:R39−1は、炭素数1〜4のアルキル基を示す。R39−2は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。R39−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R39−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。

0027

一般式(40)中:R40−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R40−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R40−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。R40−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。

0028

一般式(41)中:R41−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。R41−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]
で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、植物気孔開口調節剤。

0029

項2. 前記化合物が、一般式(1)〜(5)及び(34)〜(36)で表される各々の化合物である、項1に記載の植物気孔開口調節剤。

0030

項3. 前記化合物が、一般式(1)〜(8)で表される各々の化合物である、項1に記載の植物気孔開口調節剤。

0031

項4. 植物気孔開口促進剤である、項3に記載の植物気孔開口調節剤。

0032

項5. 前記化合物が一般式(1)〜(5)で表される各々の化合物である、項4に記載の植物気孔開口調節剤。

0033

項6. 項3〜5のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、光合成促進剤。

0034

項7. 項3〜5のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、植物成長促進剤

0035

項8. 前記化合物が、一般式(34)〜(41)で表される各々の化合物である、項1に記載の植物気孔開口調節剤。

0036

項9. 植物気孔開口抑制剤である、項3に記載の植物気孔開口調節剤。

0037

項10. 前記化合物が一般式(34)〜(36)で表される各々の化合物である、項4に記載の植物気孔開口調節剤。

0038

項11. 項8〜10のいずれかに記載の植物成長調節剤を含有する、乾燥耐性向上剤

0039

項12. 項7に記載の植物成長促進剤を植物に施用することを含む、植物成長促進方法

0040

項13. 項7に記載の植物成長促進剤を植物の気孔に接触させることを含む、項12に記載の植物成長促進方法。

0041

項14. 項11に記載の乾燥耐性向上剤を植物に施用することを含む、乾燥耐性向上方法。

0042

項15. 項11に記載の乾燥耐性向上剤を植物の気孔に接触させることを含む、項14に記載の乾燥耐性向上方法。

発明の効果

0043

本発明によれば、植物気孔開口調節剤を提供することができる。また、植物気孔開口促進剤、光合成促進剤、植物成長促進剤等を提供することもできる。さらに、本発明は、植物気孔開口阻害剤、乾燥耐性向上剤等を提供することもできる。

図面の簡単な説明

0044

PP242(化合物1a)の気孔開口促進作用測定結果試験例1)を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合(ネガティブコントロール)を示し、PP242は、試験液として気孔開度測定溶液に化合物1aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合(ポジティブコントロール)を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。
Torin2(化合物2a)の気孔開口促進作用測定結果(試験例1)を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合(ネガティブコントロール)を示し、Torin2は、試験液として気孔開度測定溶液に化合物2aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合(ポジティブコントロール)を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。
AZD-8055(化合物3a)の気孔開口促進作用測定結果(試験例1)を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合(ネガティブコントロール)を示し、AZDは、試験液として気孔開度測定溶液に化合物3aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合(ポジティブコントロール)を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。
気孔開口促進化合物スクリーニング結果(試験例2)を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合(ネガティブコントロール)を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合(ポジティブコントロール)を示し、4a〜33aは、試験液として気孔開度測定溶液にスクリーニング対象化合物(化合物4a〜33a)を溶解させた溶液を用いた場合を示す。縦軸は、横軸中「FC」の場合の気孔開度を100とした場合の相対値を示す。
気孔開口抑制化合物のスクリーニング結果(試験例2)を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合(ネガティブコントロール)を示し、ABAは、試験液として気孔開度測定溶液にアブシシン酸を溶解させた溶液を用いた場合(ポジティブコントロール)を示し、34a〜52aは、試験液として気孔開度測定溶液にスクリーニング対象化合物(化合物34a〜52a)を溶解させた溶液を用いた場合を示す。縦軸は、横軸中「DMSO」の場合の気孔開度を100とした場合の相対値を示す。
化合物34aの気孔閉鎖促進作用の評価結果(試験例3)を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、Bufferは薬剤処理前の蛍光灯処理後の結果を示し、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いて薬剤処理した場合の結果を示し、H2は、試験液として、気孔開度測定溶液に化合物34aを溶解させた溶液を用いて薬剤処理した場合の結果を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。
化合物34aの種子発芽に与える影響の評価結果(試験例4)を示す。縦軸は、発芽率を示す。横軸中、Mockは、試験液として発芽試験溶液を用いた場合(ネガティブコントロール)を示し、H2は、試験液として発芽試験溶液に化合物34aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、ABAは、試験液として発芽試験溶液にアブシシン酸を溶解させた溶液を用いた場合を示す。
化合物34a、化合物35a、及び化合物36aの気孔閉鎖促進作用の評価結果(試験例5)を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いたことを示し、ABA(アブシシン酸)、34a、35a、及び36aは、試験液として、これらを気孔開度測定溶液に溶解させた溶液を用いたことを示す。*は、DMSOと比較した場合にp値が0.01未満であることを示す。

0045

[1]一般式(1)〜(52)
本発明の植物気孔開口調節剤は、下記一般式(1)〜(52)の各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する。

0046

0047

0048

0049

0050

一般式(1)〜(52)の定義において、「アルキル基」には、直鎖状、分枝鎖状、又は環状のいずれのものも包含される。具体例としては、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基ネオペンチル基、n−ヘキシル基、3−メチルペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基等が挙げられる。

0051

一般式(1)〜(52)の定義において、「シクロアルキル基」又は「環状のアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

0052

一般式(1)〜(52)の定義において、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子等が挙げられる。

0053

一般式(1)中:R1−1及びR1−2は同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。但し、R1−1及びR1−2は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。R1−3及びR1−4は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。R1−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R1−6は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示し、好ましくは水酸基である。

0054

一般式(2)中:R2−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。R2−2及びR2−3は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。

0055

一般式(3)中:R3−1は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。R3−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。R3−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。

0056

一般式(4)中:R4−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲンを示し、好ましくはメチル基である。R4−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R4−3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。

0057

一般式(5)中:R5−1は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。

0058

一般式(6)中:R6−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。R6−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R6−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。R6−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R6−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0059

一般式(7)中:R7−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R7−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R7−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。

0060

一般式(8)中:R8−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。

0061

一般式(9)中:R9−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0062

一般式(10)中:R10−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。。R10−2及びR10−3は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。

0063

一般式(11)中:R11−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。

0064

一般式(12)中:R12−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R12−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R12−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0065

一般式(13)中:R13−1及びR13−2は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R13−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0066

一般式(14)中:R14−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。R14−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R14−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R14−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0067

一般式(15)中:R15−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。R15−2は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。

0068

一般式(16)中:R16−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。R16−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R16−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0069

一般式(17)中:R17−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R17−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R17−3は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。

0070

一般式(19)中:R19−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R19−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R19−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R19−4は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。

0071

一般式(20)中:R20−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0072

一般式(21)中:R21−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R21−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R21−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)を示し、好ましくはメチル基である。R21−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R21−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0073

一般式(22)中:R22−1は、炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜3の直鎖状アルキル基を)示す。R22−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R22−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R22−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R22−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R22−6は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0074

一般式(23)中:R23−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。R23−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0075

一般式(24)中:R24−1は、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)を示し、好ましくはメチル基である。R24−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R24−3及びR24−4は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。

0076

一般式(25)中:R25−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R25−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R25−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R25−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R25−5は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。

0077

一般式(26)中:R26−1及びR26−2は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。R26−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R26−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R26−5は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R26−6は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。R26−7は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。

0078

一般式(27)中:R27−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を(好ましくは炭素数3〜5の直鎖状のアルキル基を)示す。R27−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R27−3及びR27−4は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。

0079

一般式(28)中:R28−1は、炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜3の直鎖状アルキル基を)示す。R28−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0080

一般式(29)中:R29−1は、炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜3の直鎖状のアルキル基を)示す。R29−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R29−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0081

一般式(30)中:R30−1及びR30−2は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくはいずれも水素原子を)示す。

0082

一般式(31)中:R31−1は、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくは臭素原子である。

0083

一般式(32)中:R32−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。

0084

一般式(33)中:R33−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R33−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。

0085

一般式(34)中:R34−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R34−2は、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくは臭素原子である。R34−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。R34−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。

0086

一般式(35)中:R35−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R35−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜3の直鎖状アルキル基を)示す。

0087

一般式(36)中:R36−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。R36−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。R36−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0088

一般式(37)中:R37−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0089

一般式(38)中:R38−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0090

一般式(39)中:R39−1は、炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜3の直鎖状のアルキル基を)示す。R39−2は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数4〜6の鎖状アルキル基を示す。R39−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R39−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0091

一般式(40)中:R40−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。R40−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R40−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。R40−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。

0092

一般式(41)中:R41−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5のシクロアルキル基を(より好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。R41−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0093

一般式(42)中:R42−1は、炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R42−2は、炭素数3〜5のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。

0094

一般式(43)中:R43−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。R43−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。R43−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R43−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)を示し、好ましくはメチル基である。

0095

一般式(44)中:R44−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5の鎖状アルキル基を示す。R44−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0096

一般式(45)中:R45−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。

0097

一般式(46)中:R46−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R46−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R46−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。

0098

一般式(47)中:R47−1は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。R47−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。

0099

一般式(48)中:R48−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基を)示す。R48−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)を示し、好ましくはメチル基である。

0100

一般式(49)中:R49−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。R49−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R49−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。

0101

一般式(50)中:R50−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のアルキル基)またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。R50−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。R50−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。

0102

一般式(52)中:R52−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(好ましくは水素原子を)示す。R52−2は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数3〜5のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数3のシクロアルキル基を)示す。R52−3は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数4〜6のシクロアルキル基を(好ましくは炭素数6のシクロアルキル基を)示す。

0103

一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物の具体例としては、実施例の化合物1a〜52aが挙げられる。なお、式の番号と、化合物の番号は対応している。すなわち、例えば一般式(1)で表される化合物の具体例としては化合物1aが挙げられ、一般式(2)で表される化合物の具体例としては化合物2aが挙げられる。

0104

一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物は、公知化合物であるか、又は有機合成化学分野における通常の方法に従って合成することができる化合物である。また、一般式(1)〜(52)の化合物として、市販されているものを用いることもできる。

0105

一般式(1)〜(52)で表される化合物の塩は、農学的許容される塩である限り、特に制限されるものではなく、酸性塩及び塩基性塩のいずれも採用することができる。例えば酸性塩の例としては、塩酸塩臭化水素酸塩硫酸塩、硝酸塩リン酸塩等の無機酸塩酢酸塩プロピオン酸塩酒石酸塩フマル酸塩マレイン酸塩リンゴ酸塩クエン酸塩メタンスルホン酸塩パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。また、塩基性塩の例として、ナトリウム、及びカリウムなどのアルカリ金属塩、並びにカルシウム塩マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。

0106

一般式(1)〜(52)で表される化合物又はその塩の溶媒和物としては、農学的に許容される溶媒との溶媒和物である限り特に限定されない。農学的に許容される溶媒としては、例えば水、エタノールグリセロール酢酸等が挙げられる。

0107

[2]用途
本発明の植物気孔開口調節剤は、一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する。また、気孔開口の調節により、光合成の調節、さらには植物の成長調節を図ることもできる。したがって、一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種は、光合成調節剤、植物成長調節剤等の有効成分として用いることができる。

0108

一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物の中でも、植物気孔開口調節作用がより強いという観点から、好ましくは一般式(1)〜(8)及び(34)〜(41)で表される各々の化合物が挙げられ、より好ましくは(1)〜(5)及び(34)〜(36)で表される各々の化合物が挙げられる。

0109

一般式(1)〜(33)で表される各々の化合物は、植物の気孔開口を促進することができる。また、気孔開口の促進により、光合成の促進、さらには植物の成長促進を図ることができる。したがって、一般式(1)〜(33)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、並びにこれらの化合物若しくはその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種は、植物気孔開口促進剤、光合成促進剤、植物成長促進剤等の有効成分として用いることができる。

0110

一般式(1)〜(33)で表される各々の化合物の中でも、植物気孔開口促進作用がより強いという観点から、好ましくは一般式(1)〜(8)で表される各々の化合物が挙げられ、より好ましくは(1)〜(5)で表される各々の化合物が挙げられる。

0111

一般式(34)〜(52)で表される各々の化合物は、植物の気孔開口(特に光に対する気孔開口)を抑制する作用を有している。また、植物の気孔開口が抑制されることによって、蒸散が抑制され、植物内の水分量が保たれることが知られている。したがって、一般式(34)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物若しくはその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種は、植物気孔開口抑制剤、乾燥耐性向上剤等の有効成分として用いることができる。

0112

一般式(34)〜(52)で表される各々の化合物の中でも、植物気孔開口抑制作用がより強いという観点から、好ましくは一般式(34)〜(41)で表される各々の化合物が挙げられ、より好ましくは(34)〜(36)で表される各々の化合物が挙げられる。

0113

本発明の植物気孔開口調節剤の対象植物は、気孔を有する植物である限り特に限定されない。例えば、被子植物双子葉植物単子葉植物等)、裸子植物シダ植物等の植物に対して広く適用できる。具体例としては、トマトピーマントウガラシナス等のナス類、キュウリカボチャメロンスイカ等のウリ類、キャベツブロッコリーハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜又は香辛菜類、ネギタマネギニンニク等のネギ類ダイズラッカセイインゲンエンドウアズキ等の豆類イチゴ等のその他果菜類ダイコンカブニンジンゴボウ等の直根類、サトイモキャッサババレイショサツマイモナガイモ等のイモ類アスパラガスホウレンソウミツバ等の柔菜類、トルコギキョウストックカーネーションキク等の花卉類、イネ、コムギオオムギエンバクトウモロコシ等の穀物類ベントグラスコウライシバ等の類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物類、サトウキビテンサイ等の糖料作物類、ワタイグサ等の繊維料作物類、クローバーソルガムデントコーン等の飼料作物類、リンゴナシブドウモモ等の落葉性果樹類ウンシュウミカンレモングレーフルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類等が挙げられる。

0114

本発明の植物気孔開口調節剤は、上記した薬剤のみからなるものでもよいが、上記した薬剤に加えて、後述の剤形、施用態様等に応じて種々の添加剤を含んでいてもよい。植物気孔開口調節剤中の上記薬剤の含有割合は、後述の剤形、施用態様等に応じて適宜決定することができるが、例えば0.0001〜100質量%の範囲を例示することができる。より具体的な例として、上記薬剤の含有割合は、液剤である本発明の植物気孔開口調節剤を気孔に接触させる場合であれば、1〜500μM、好ましくは5〜100μM程度が例示される。

0115

本発明の植物気孔開口調節剤の剤形は、農学的に許容される剤形である限り特に限定されない。例えば、液剤、固形剤粉剤顆粒剤粒剤水和剤フロアブル剤乳剤ペースト剤分散剤等が挙げられる。

0116

添加剤は、農学的に許容される添加剤である限り特に限定されない。例えば、担体界面活性剤増粘剤増量剤結合剤ビタミン類酸化防止剤pH調整剤揮散抑制剤、色素等が挙げられる。

0117

本発明の植物気孔開口調節剤の施用態様は、農薬使用態様として公知の態様(或いは将来開発される態様)である限り特に限定されない。例えば、散布滴下、塗布、植物生育環境中(土壌中、水中、固形培地中液体培地中等)への混合又は溶解等が挙げられる。本発明の植物気孔開口調節剤の作用対象は気孔であるので、好ましくは本発明の植物気孔開口調節剤を植物の気孔に接触させることにより施用することが好ましい。

0118

以下に、実施例に基づいて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

0119

試験例1:気孔開口促進作用の測定試験
mTOR阻害剤であるPP242(化合物1a)、Torin2(化合物2a)、及びAZD-8055(化合物3a)の気孔開口促進作用を測定した。これらの化合物の構造式を以下に示す。

0120

0121

<1-1.表皮小片の作製>
マルツユクサ(Commelina benghalensis)のの一部を、バーミキュライトピートモスとの混合土を入れたプランターに挿し、自然光が入る室内の窓際(室温25〜28℃)で、2〜4週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉の裏側の表皮をピンセット剥離し、これをはさみで切って、2.0〜3.0 mm四方の小片を作製した。

0122

<1-2.試験液の調製>
試験液として、気孔開度測定溶液(5 mM MES-BTP[pH6.5], 50 mM KCl, 0.1 mM CaCl2, 0.5%DMSO)、該測定溶液に被検化合物(化合物1a〜3a)を溶解(5又は50μM)させた溶液、及び該測定溶液にフシコクシンを溶解(10μM)させた溶液を調製した。

0123

<1-3.気孔開口促進作用の測定試験>
試験液それぞれについて、19 mmガラスシャーレに400μlずつ分注し、そこに表皮小片を浸漬した。暗室内で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、倒立顕微鏡(NikonECLIPSE TS100 / TS100-F)による観察像(600倍)下で、各表皮小片あたり15個(=各試験液を用いた場合それぞれについて60個)の気孔の短径(以下、「気孔開度」と示す。)を測定した。上記測定試験を計3回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計3回の測定値に基づいて平均値及び標準誤差(Standard Error; SE)を求め、代表例をグラフ化した(図1〜3)。有意性(p値)については、Excel(Microsoft)を使用したスチューデントt-検定に従って判定した。両側検定を等分散行列(homoscedastic matrices)について実施した。

0124

<1-4.結果>
図1〜3のとおり、化合物1a〜3aは、いずれも気孔開口を有意に促進することが示された。また、化合物1a〜3aは、気孔開口促進作用があることが知られているフシコクシンよりも、気孔開口促進作用の程度が弱いことが示された。フシコクシンは、カビ毒素として知られている化合物であり、過度な気孔開口促進により蒸散を促進し、これにより葉の枯死を引き起こすことが知られている。上記結果より、化合物1a〜3aは、葉の枯死を引き起こすフシコクシン程には気孔開口を促進しないので、葉を枯死させる危険性がより少ないことが示唆された。

0125

試験例2:気孔開口調節化合物のスクリーニング
約20000種類の化合物ライブラリーの中から、気孔開口調節作用を有する化合物をスクリーニングした。具体的には次のように行った。

0126

<2-1.リーフディスクの作製>
マルバツユクサ(Commelina benghalensis)の茎の一部を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに挿し、自然光が入る室内の窓際(室温25〜28℃)で、2〜4週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉をホールパンチを用い、直径5mmの円型のリーフディスクを作製した。

0127

<2-2.試験液の調製>
試験液として、気孔開度測定溶液(5 mM MES-BTP[pH6.5], 50 mM KCl, 0.1 mM CaCl2, 0.5%DMSO)、又は該測定溶液に被検化合物(スクリーニング対象化合物、フシコクシン、又はアブシジン酸)を溶解させた溶液を調製した。試験液中のスクリーニング対象化合物の濃度は50μMであり、試験液中のフシコクシンの濃度は10μMであり、試験液中のアブシジン酸の濃度は20μMである。

0128

<2-3.気孔開口促進作用を有する化合物のスクリーニング>
試験液それぞれを、96穴プレートウェルに100μlずつ分注し、そこにリーフディスクを浸漬した。暗室内で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、実体蛍光顕微鏡(Leica M205FA)による観察像(160倍)下で、気孔開口を評価した。この評価の結果、気孔開口促進作用を有することが認められた化合物(113個)について、4つのリーフディスクを用いて再試験し、再現性が認められたものについて気孔開口促進作用を有する化合物としてスクリーニングした。さらに、スクリーニングで得られた化合物(56個)について、再試験し、薬剤処理後、倒立顕微鏡(NikonECLIPSE TS100 / TS100-F)による観察像(600倍)下で、各リーフディスクあたり35個(=各試験液を用いた場合それぞれについて140個)の気孔の短径(以下、「気孔開度」と示す。)を測定した。上記測定試験を計2回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計2回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差(Standard deviation; SD)を求めた。最終的に気孔開口促進作用を有すると判定した化合物(33個:化合物4a〜33a)の結果について、グラフ化した(図4)。

0129

<2-4.気孔開口抑制作用を有する化合物のスクリーニング>
試験液それぞれを、96穴プレートの5つのウェルに50μl/ウェルずつ分注し、そこにリーフディスクを浸漬した。蛍光灯照射下で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、実体蛍光顕微鏡(Leica M205FA)による観察像(160倍)下で、気孔閉鎖を評価した。この評価の結果、気孔開口抑制作用を有することが認められた化合物(197個)について、4つのリーフディスクを用いて再試験し、再現性が認められたものについて気孔開口抑制作用を有する化合物としてスクリーニングした。さらに、スクリーニングで得られた化合物(77個)について、再試験し、薬剤処理後、倒立顕微鏡(NikonECLIPSE TS100 / TS100-F)による観察像(600倍)下で、各リーフディスクあたり35個(=各試験液を用いた場合それぞれについて140個)の気孔の短径(以下、「気孔開度」と示す。)を測定した。上記測定試験を計2回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計2回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差(Standard deviation; SD)を求めた。最終的に気孔開口抑制作用を有すると判定した化合物(19個:化合物34a〜52a)の結果について、グラフ化した(図5)。

0130

<2-5.結果>
最終的に気孔開口促進作用を有すると判定した化合物(33個:化合物4a〜33a)の構造式を以下に示す。

0131

0132

最終的に気孔開口抑制作用を有すると判定した化合物(19個:化合物34a〜52a)の構造式を以下に示す。

0133

0134

図4より、化合物4a〜33aの中でも、化合物4a〜8a(その中でも特に化合物4a〜5a)は、気孔開口促進作用が比較的高いことが示された。また、図5より、化合物34a〜52aの中でも、化合物34a〜41a(その中でも特に化合物34a〜36a)は、特に気孔開口抑制作用が比較的高いことが示された。

0135

試験例3:気孔閉鎖促進作用の評価1
薬剤処理前にリーフディスクを蛍光灯照射下で3.5時間処理し、且つ薬剤処理の時間を3時間とする以外は、試験例2の項2-4と同様にして試験を行った。結果を図6に示す。

0136

図6に示されるように、化合物34aは、既に開いている気孔の閉鎖を促進することが分かった。

0137

試験例4:種子発芽に与える影響の評価
発芽試験溶液、該試験溶液にアブシシン酸を溶解(10μM)させた溶液、該試験溶液に化合物34aを溶解(5μM又は50μM)させた溶液を、試験液として準備した。各試験液150μLが入ったウェルに、シロイヌナズナ(Col-0)乾燥種子を約50粒入れ、明条件16時間/暗条件8時間のサイクルで3日間処理した。処理後、発した種子数をカウントし、発芽率を算出した。結果を図7に示す。

0138

図7に示されるように、化合物34aは、種子発芽を阻害しないことが分かった。この点で、化合物34aはアブシシン酸とは異なることが示された。

0139

試験例5:気孔閉鎖促進作用の評価2
リーフディスクとしてエンバクのリーフディスクを用いる以外は、試験例2の項2-4と同様にして試験を行った。

0140

エンバクのリーフディスクは、次のようにして作製した。エンバク(Avena sativa)の種子を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに播種し、室温23℃で蛍光灯下で、1〜2週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉をはさみで切って、2.0〜3.0 mm四方のリーフディスクを作製した。

0141

本試験例では、薬剤処理の時間を3時間とし、薬剤処理中の光強度を赤150μM、青50μMとした。各リーフディスクあたり10個の気孔の気孔開度を測定した。この測定試験を計4回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計4回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差(Standard deviation; SD)を求めた。結果を図8に示す。

実施例

0142

図8に示されるように、化合物34a、化合物35a、及び化合物36aは、アブシシン酸と同程度に、既に開いている気孔の閉鎖を促進することが分かった。また、気孔開口調節作用は、異なる植物種に用いても発揮されることが分かった。

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