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技術 ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

出願人 日本農薬株式会社
発明者 佐野勇介米村樹藤江隼平諏訪明之
出願日 2017年8月31日 (2年10ヶ月経過) 出願番号 2018-537415
公開日 2019年6月24日 (1年0ヶ月経過) 公開番号 WO2018-043675
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 流入元 キバネ 灌漑装置 いちょう プラスチック中空体 オイラ キャタピラー ポリオキシエチレンエーテル型
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (1)

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規農園芸用殺虫剤を開発し、提供することを課題とする。ヒドラニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、好ましくは一般式(1)

化1

{式中、R1は例えばアルキル基を示し、R2は、例えば水素原子を示し、R3及びR4は例えば、アルキル基、ハロアルキル基、又はアシル基等を示し、A1は例えば窒素原子を示し、A2は例えばN‐Me又は酸素原子を示し、及びA3は例えば炭素原子又は窒素原子を示し、A4は例えばC‐Hを示し、mは例えば2、nは例えば1を示す。}で表される縮合複素環化合物又はその塩類、及びこれを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

概要

背景

これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物殺虫剤として有用であることが報告されている(例えば特許文献1〜7参照)。かかる文献中には、ヒドラニル基置換基として有する縮合複素環化合物は具体的に開示されていない。

概要

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供することを課題とする。ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、好ましくは一般式(1){式中、R1は例えばアルキル基を示し、R2は、例えば水素原子を示し、R3及びR4は例えば、アルキル基、ハロアルキル基、又はアシル基等を示し、A1は例えば窒素原子を示し、A2は例えばN‐Me又は酸素原子を示し、及びA3は例えば炭素原子又は窒素原子を示し、A4は例えばC‐Hを示し、mは例えば2、nは例えば1を示す。}で表される縮合複素環化合物又はその塩類、及びこれを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

目的

特開2009‐280574号公報
特開2010‐275301号公報
特開2011‐79774号公報
特開2012‐131780号公報
国際公開第2012/086848号パンフレット
国際公開第2014/142292号パンフレット
国際公開第2015/121136号パンフレット






農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている

効果

実績

技術文献被引用数
- 件
牽制数
- 件

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請求項1

一般式(1){式中、R1は、(a1) (C1‐C6)アルキル基;(a2) (C3‐C6)シクロアルキル基;(a3) (C2‐C6)アルケニル基;又は(a4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。R2は、(b1)水素原子;(b2) (C1‐C6)アルキル基;(b3) (C3‐C6)シクロアルキル基; 又は(b4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。R3及びR4はそれぞれ独立に、(c1) 水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c3) (C2‐C6)アルケニル基;(c4) (C2‐C6)アルキニル基;(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;(c6) (C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c9) ハロ(C2‐C6)アルケニル基;(c10) ハロ(C2‐C6)アルキニル基;(c11)フェニル基;(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;(c14) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1‐C6)アルキル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c16) (C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c19) (C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;(c20) (C3‐C6)シクロアルキルチオカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;(c22) ハロ(C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c25) (C1‐C6)アルキルチオ基;(c26) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基を示す。R5は、(d1) ハロゲン原子;(d2) シアノ基;(d3) ニトロ基;(d4) (C1‐C6)アルキル基;(d5) (C1‐C6)アルコキシ基;(d6) (C2‐C6)アルケニルオキシ基;(d7) (C2‐C6)アルキニルオキシ基;(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(d9) ハロ(C1‐C6)アルコキシ基;(d10) ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基;(d11) ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基;(d12) (C1‐C6)アルキルチオ基;(d13) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;(d14) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基;(d16) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基;又は(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。A1、A3及びA4は、CH;又は窒素原子を示し、A2は、酸素原子硫黄原子;又はN‐R6を示す(ここでR6は、 (e1) (C1‐C6)アルキル基; (e2) (C3‐C6)シクロアルキル基; (e3) (C2‐C6)アルケニル基;又は (e4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。)。mは0;1;又は2を示し、nは0;1;又は2を示す。}で表される化合物又はその塩類

請求項2

一般式(1A){式中、R1は、(a1) (C1‐C6)アルキル基;(a2) (C3‐C6)シクロアルキル基;(a3) (C2‐C6)アルケニル基;又は(a4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。R2は、(b1)水素原子;(b2) (C1‐C6)アルキル基;(b3) (C3‐C6)シクロアルキル基; 又は(b4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。R3及びR4はそれぞれ独立に、(c1) 水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c3) (C2‐C6)アルケニル基;(c4) (C2‐C6)アルキニル基;(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;(c6) (C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c9) ハロ(C2‐C6)アルケニル基;(c10) ハロ(C2‐C6)アルキニル基;(c11)フェニル基;(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;(c14) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1‐C6)アルキル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c16) (C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c19) (C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;(c20) (C3‐C6)シクロアルキルチオカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;(c22) ハロ(C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c25) (C1‐C6)アルキルチオ基;(c26) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基を示す。R5は、(d1) ハロゲン原子;(d2) シアノ基;(d3) ニトロ基;(d4) (C1‐C6)アルキル基;(d5) (C1‐C6)アルコキシ基;(d6) (C2‐C6)アルケニルオキシ基;(d7) (C2‐C6)アルキニルオキシ基;(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(d9) ハロ(C1‐C6)アルコキシ基;(d10) ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基;(d11) ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基;(d12) (C1‐C6)アルキルチオ基;(d13) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;(d14) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基;(d16) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基;又は(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。A1、A3及びA4は、CH;又は窒素原子を示し、A2は、酸素原子;硫黄原子;又はN‐R6を示す(ここでR6は、 (e1) (C1‐C6)アルキル基; (e2) (C3‐C6)シクロアルキル基; (e3) (C2‐C6)アルケニル基;又は (e4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。)。mは0;1;又は2を示し、nは0;1;又は2を示す。}で表される請求項1に記載の化合物又はその塩類。

請求項3

R1が、(a1)(C1‐C6)アルキル基であり、R2が、(b1)水素原子であり、R3及びR4がそれぞれ独立に、(c1) 水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c3) (C2‐C6)アルケニル基;(c4) (C2‐C6)アルキニル基;(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c11)フェニル基;(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基であり、R5が、(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基; 又は(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基であり、A1が、窒素原子であり、A3が、CH;又は窒素原子であり、A4がCHであり、A2が、酸素原子;又はN‐R6であり(ここでR6が、 (e1)(C1‐C6)アルキル基である。)、mが、2であり、nが、1である、請求項2に記載の化合物又はその塩類。

請求項4

R3及びR4がそれぞれ独立に、(c1)水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;又は(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基である、請求項2又は3に記載の化合物又はその塩類。

請求項5

一般式(1B){式中、R1は、(a1) (C1‐C6)アルキル基;(a2) (C3‐C6)シクロアルキル基;(a3) (C2‐C6)アルケニル基;又は(a4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。R2は、(b1)水素原子;(b2) (C1‐C6)アルキル基;(b3) (C3‐C6)シクロアルキル基; 又は(b4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。R3及びR4はそれぞれ独立に、(c1) 水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c3) (C2‐C6)アルケニル基;(c4) (C2‐C6)アルキニル基;(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;(c6) (C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c9) ハロ(C2‐C6)アルケニル基;(c10) ハロ(C2‐C6)アルキニル基;(c11)フェニル基;(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;(c14) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1‐C6)アルキル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c16) (C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c19) (C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;(c20) (C3‐C6)シクロアルキルチオカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;(c22) ハロ(C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c25) (C1‐C6)アルキルチオ基;(c26) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基を示す。R5は、(d1) ハロゲン原子;(d2) シアノ基;(d3) ニトロ基;(d4) (C1‐C6)アルキル基;(d5) (C1‐C6)アルコキシ基;(d6) (C2‐C6)アルケニルオキシ基;(d7) (C2‐C6)アルキニルオキシ基;(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(d9) ハロ(C1‐C6)アルコキシ基;(d10) ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基;(d11) ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基;(d12) (C1‐C6)アルキルチオ基;(d13) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;(d14) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基;(d16) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基;又は(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。A1、A3及びA4は、CH;又は窒素原子を示し、A2は、酸素原子;硫黄原子;又はN‐R6を示す(ここでR6は、 (e1) (C1‐C6)アルキル基; (e2) (C3‐C6)シクロアルキル基; (e3) (C2‐C6)アルケニル基;又は (e4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。)。mは、0;1;又は2を示し、nは、0;1;又は2を示す。}で表される請求項1に記載の化合物又はその塩類。

請求項6

R1が、(a1) (C1‐C6)アルキル基であり、R2が、(b1)水素原子であり、R3及びR4がそれぞれ独立に、(c1) 水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c3) (C2‐C6)アルケニル基;(c4) (C2‐C6)アルキニル基;(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c11)フェニル基;(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基であり、R5が、(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基; 又は(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基であり、A1が、窒素原子であり、A3が、CH;又は窒素原子であり、A4が、CHであり、A2が、酸素原子、又はN‐R6であり(ここでR6が、 (e1)(C1‐C6)アルキル基である。)、mが、2であり、nが、1である、請求項5に記載の化合物又はその塩類。

請求項7

R3及びR4がそれぞれ独立に、(c1)水素原子;(c2) (C1‐C6)アルキル基;(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;(c8)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;又は(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基である、請求項5又は6に記載の化合物又はその塩類。

請求項8

請求項1乃至7の何れか1項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤

請求項9

請求項8記載の農園芸用殺虫剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法

請求項10

請求項1乃至7の何れか1項に記載の化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。

請求項11

請求項1乃至7の何れか1項に記載の化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生虫防除剤

技術分野

0001

本発明は、ヒドラニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。

背景技術

0002

これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている(例えば特許文献1〜7参照)。かかる文献中には、ヒドラゾニル基を置換基として有する縮合複素環化合物は具体的に開示されていない。

先行技術

0003

特開2009‐280574号公報
特開2010‐275301号公報
特開2011‐79774号公報
特開2012‐131780号公報
国際公開第2012/086848号パンフレット
国際公開第2014/142292号パンフレット
国際公開第2015/121136号パンフレット

発明が解決しようとする課題

0004

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。

課題を解決するための手段

0005

本発明者等は新規な殺虫剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意検討した結果、複素環の置換基としてヒドラゾニル基を有する、一般式(1)で表される化合物又はその塩類が殺虫剤として優れた効果を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
[1]一般式(1)



{式中、R1は、
(a1) (C1‐C6)アルキル基
(a2) (C3‐C6)シクロアルキル基
(a3) (C2‐C6)アルケニル基;又は
(a4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。
R2は、
(b1)水素原子
(b2) (C1‐C6)アルキル基;
(b3) (C3‐C6)シクロアルキル基; 又は
(b4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R3及びR4はそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c3) (C2‐C6)アルケニル基;
(c4) (C2‐C6)アルキニル基;
(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(c6) (C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c9) ハロ(C2‐C6)アルケニル基;
(c10) ハロ(C2‐C6)アルキニル基;
(c11)フェニル基
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c14) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基
(c16) (C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c19) (C1‐C6)アルキルチオカルボニル基
(c20) (C3‐C6)シクロアルキルチオカルボニル基
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基
(c22) ハロ(C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;
(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c25) (C1‐C6)アルキルチオ基;
(c26) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;
(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は
(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R5は、
(d1) ハロゲン原子;
(d2) シアノ基;
(d3) ニトロ基;
(d4) (C1‐C6)アルキル基;
(d5) (C1‐C6)アルコキシ基;
(d6) (C2‐C6)アルケニルオキシ基
(d7) (C2‐C6)アルキニルオキシ基
(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(d9) ハロ(C1‐C6)アルコキシ基;
(d10) ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基;
(d11) ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基;
(d12) (C1‐C6)アルキルチオ基;
(d13) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;
(d14) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基;
(d16) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基;又は
(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。
A1、A3及びA4は、CH;又は窒素原子を示し、A2は、酸素原子硫黄原子;又はN‐R6を示す(ここでR6は、 (e1) (C1‐C6)アルキル基; (e2) (C3‐C6)シクロアルキル基; (e3) (C2‐C6)アルケニル基;又は (e4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。)。
mは0;1;又は2を示し、nは0;1;又は2を示す。}で表される化合物又はその塩類、
[2]一般式(1A)



{式中、R1は、
(a1) (C1‐C6)アルキル基;
(a2) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(a3) (C2‐C6)アルケニル基;又は
(a4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。
R2は、
(b1) 水素原子;
(b2) (C1‐C6)アルキル基;
(b3) (C3‐C6)シクロアルキル基; 又は
(b4) ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R3及びR4はそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c3) (C2‐C6)アルケニル基;
(c4) (C2‐C6)アルキニル基;
(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(c6) (C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c9) ハロ(C2‐C6)アルケニル基;
(c10) ハロ(C2‐C6)アルキニル基;
(c11) フェニル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c13) フェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c14) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c16) (C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c19) (C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;
(c20) (C3‐C6)シクロアルキルチオカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c22) ハロ(C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;
(c23) モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c25) (C1‐C6)アルキルチオ基;
(c26) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;
(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は
(c34) シアノ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R5は、
(d1) ハロゲン原子;
(d2) シアノ基;
(d3) ニトロ基;
(d4) (C1‐C6)アルキル基;
(d5) (C1‐C6)アルコキシ基;
(d6) (C2‐C6)アルケニルオキシ基;
(d7) (C2‐C6)アルキニルオキシ基;
(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(d9) ハロ(C1‐C6)アルコキシ基;
(d10) ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基;
(d11) ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基;
(d12) (C1‐C6)アルキルチオ基;
(d13) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;
(d14) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基;
(d16) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基;又は
(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。
A1、A3及びA4は、CH;又は窒素原子を示し、A2は、酸素原子;硫黄原子;又はN‐R6を示す(ここでR6は、 (e1) (C1‐C6)アルキル基; (e2) (C3‐C6)シクロアルキル基; (e3) (C2‐C6)アルケニル基;又は (e4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。)。
mは0;1;又は2を示し、nは0;1;又は2を示す。}で表される[1]に記載の化合物又はその塩類、
[3]R1が、
(a1)(C1‐C6)アルキル基であり、
R2が、
(b1) 水素原子であり、
R3及びR4がそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c3) (C2‐C6)アルケニル基;
(c4) (C2‐C6)アルキニル基;
(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c11) フェニル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c13) フェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c23) モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;
(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は
(c34) シアノ(C1‐C6)アルキル基であり、
R5が、
(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基; 又は
(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基であり、
A1が、窒素原子であり、A3が、CH;又は窒素原子であり、A4がCHであり、A2が、酸素原子;又はN‐R6であり(ここでR6が、 (e1)(C1‐C6)アルキル基である。)、
mが、2であり、nが、1である、[2]に記載の化合物又はその塩類、
[4]R3及びR4がそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c23) モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;又は
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基である、
[2]又は[3]に記載の化合物又はその塩類、
[5]一般式(1B)



{式中、R1は、
(a1) (C1‐C6)アルキル基;
(a2) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(a3) (C2‐C6)アルケニル基;又は
(a4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。
R2は、
(b1) 水素原子;
(b2) (C1‐C6)アルキル基;
(b3) (C3‐C6)シクロアルキル基; 又は
(b4) ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R3及びR4はそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c3) (C2‐C6)アルケニル基;
(c4) (C2‐C6)アルキニル基;
(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(c6) (C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c9) ハロ(C2‐C6)アルケニル基;
(c10) ハロ(C2‐C6)アルキニル基;
(c11) フェニル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c13) フェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c14) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c16) (C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c19) (C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;
(c20) (C3‐C6)シクロアルキルチオカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c22) ハロ(C1‐C6)アルキルチオカルボニル基;
(c23) モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c25) (C1‐C6)アルキルチオ基;
(c26) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;
(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は
(c34) シアノ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R5は、
(d1) ハロゲン原子;
(d2) シアノ基;
(d3) ニトロ基;
(d4) (C1‐C6)アルキル基;
(d5) (C1‐C6)アルコキシ基;
(d6) (C2‐C6)アルケニルオキシ基;
(d7) (C2‐C6)アルキニルオキシ基;
(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(d9) ハロ(C1‐C6)アルコキシ基;
(d10) ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基;
(d11) ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基;
(d12) (C1‐C6)アルキルチオ基;
(d13) (C1‐C6)アルキルスルフィニル基;
(d14) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基;
(d16) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基;又は
(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。
A1、A3及びA4は、CH;又は窒素原子を示し、A2は、酸素原子;硫黄原子;又はN‐R6を示す(ここでR6は、 (e1) (C1‐C6)アルキル基; (e2) (C3‐C6)シクロアルキル基; (e3) (C2‐C6)アルケニル基;又は (e4) (C2‐C6)アルキニル基を示す。)。
mは、0;1;又は2を示し、nは、0;1;又は2を示す。}で表される[1]に記載の化合物又はその塩類、
[6]R1が、
(a1) (C1‐C6)アルキル基であり、
R2が、
(b1) 水素原子であり、
R3及びR4がそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c3) (C2‐C6)アルケニル基;
(c4) (C2‐C6)アルキニル基;
(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c11) フェニル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c13) フェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c23) モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;
(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は
(c34) シアノ(C1‐C6)アルキル基であり、
R5が、
(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基; 又は
(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基であり、
A1が、窒素原子であり、A3が、CH;又は窒素原子であり、A4が、CHであり、A2が、酸素原子、又はN‐R6であり(ここでR6が、 (e1)(C1‐C6)アルキル基である。)、
mが、2であり、nが、1である、[5]に記載の化合物又はその塩類、
[7]R3及びR4がそれぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;又は
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基である、[5]又は[6]に記載の化合物又はその塩類、
[8][1]乃至[7]の何れかに記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
[9][8]に記載の農園芸用殺虫剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
[10][1]乃至[7]の何れかに記載の化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用、
[11][1]乃至[7]の何れかに記載の化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生虫防除剤、に関する。

発明の効果

0006

本発明の化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、といった愛玩動物、又は等の家畜寄生する害虫、白蟻等のその他の有害害虫に対しても効果を有する。

0007

本発明の化合物又はその塩類の一般式(1)の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子臭素原子ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。

0008

「(C1‐C6)アルキル基」とは、例えば、メチル基エチル基ノルマルプロピル基イソプロピル基ノルマルブチル基イソブチル基セカンダリーブチル基ターシャリーブチル基ノルマルペンチル基イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3‐ジメチルプロピル基、1‐エチルプロピル基、1‐メチルブチル基、2‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、2‐ヘキシル基、3‐ヘキシル基、2‐メチルペンチル基、3‐メチルペンチル基、1,1,2‐トリメチルプロピル基、3,3‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。

0009

「(C2‐C6)アルケニル基」とは、例えば、ビニル基アリル基イソプロペニル基、1‐ブテニル基、2‐ブテニル基、2‐メチル‐2‐プロペニル基、1‐メチル‐2‐プロペニル基、2‐メチル‐1‐プロペニル基、ペンテニル基、1‐ヘキセニル基、3,3‐ジメチル‐1‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜6個のアルケニル基を示し、「(C2‐C6)アルキニル基」とは、例えば、エチニル基、1‐プロピニル基、2‐プロピニル基、1‐ブチニル基、2‐ブチニル基、3‐ブチニル基、3‐メチル‐1‐プロピニル基、2‐メチル‐3‐プロピニル基、ペンチニル基、1‐ヘキシニル基、3‐メチル‐1‐ブチニル基、3,3‐ジメチル‐1‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜6個のアルキニル基を示す。

0010

「(C3‐C6)シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数3〜6個の環状のアルキル基を示し、「(C1‐C6)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3‐ジメチルプロピルオキシ基、1‐エチルプロピルオキシ基、1‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基を示し、「(C2‐C6)アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜6個のアルケニルオキシ基を示し、「(C2‐C6)アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2〜6個のアルキニルオキシ基を示す。

0011

「(C1‐C6)アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2,3‐ジメチルプロピルチオ基、1‐エチルプロピルチオ基、1‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、1,1,2‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルチオ基を示し、「(C1‐C6)アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3‐ジメチルプロピルスルフィニル基、1‐エチルプロピルスルフィニル基、1‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルフィニル基を示し、「(C1‐C6)アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3‐ジメチルプロピルスルホニル基、1‐エチルプロピルスルホニル基、1‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。

0012

上記「(C1‐C6)アルキル基」、「(C2‐C6)アルケニル基」、「(C2‐C6)アルキニル基」、「(C3‐C6)シクロアルキル基」、「(C1‐C6)アルコキシ基」、「(C2‐C6)アルケニルオキシ基」、「(C2‐C6)アルキニルオキシ基」、「(C1‐C6)アルキルチオ基」、「(C1‐C6)アルキルスルフィニル基」、又は「(C1‐C6)アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に1個又は2個以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が2個以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。

0013

上記1又は2以上のハロゲン原子が置換された置換基は、それぞれ、「ハロ(C1‐C6)アルキル基」、「ハロ(C2‐C6)アルケニル基」、「ハロ(C2‐C6)アルキニル基」、「ハロ(C3‐C6)シクロアルキル基」、「ハロ(C1‐C6)アルコキシ基」、「ハロ(C2‐C6)アルケニルオキシ基」、「ハロ(C2‐C6)アルキニルオキシ基」、「ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基」、「ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基」、又は「ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基」を示す。本発明における置換基自体の意義及び例示はいずれも、当該技術分野において当業者にとって自明のものである。

0014

「(C1‐C6)」、「(C2‐C6)」、「(C3‐C6)」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「(C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数1〜6個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数1〜6個のアルキル基に結合していることを示す。

0015

本発明の一般式(1)で表される化合物の塩類としては、例えば塩酸塩硫酸塩、硝酸塩燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩フマル酸塩マレイン酸塩シュウ酸塩メタンスルホン酸塩ベンゼンスルホン酸塩パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類ナトリウムイオンカリウムイオンカルシウムイオントリメチルアンモニウム等の無機又は有機塩基との塩類を例示することができる。

0016

本発明の一般式(1)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に1つ又は複数個不斉中心を有する場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(1)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素炭素二重結合由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の一般式(1)で表される化合物はヒドラゾニル基によるシン異性体(Z異性体)とアンチ異性体(E異性体)があるが、本発明はいずれの異性体であってもよく、また、それらの任意の割合の異性体混合物であってもよい。

0017

本発明の一般式(1)で表される化合物又はその塩類において、以下に好ましい態様を示す。
R1として好ましくは、
(a1)(C1‐C6)アルキル基であり、
R2として好ましくは、
(b1)水素原子であり、
R3及びR4として好ましくは、それぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c3) (C2‐C6)アルケニル基;
(c4) (C2‐C6)アルキニル基;
(c5) (C3‐C6)シクロアルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8)ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c11)フェニル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c13)フェニル(C1‐C6)アルキル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c18) ハロ(C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c23)モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;
(c28) (C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c29) (C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c30) (C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;
(c31) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;
(c32) ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;又は
(c34)シアノ(C1‐C6)アルキル基であり、
さらに好ましくは、それぞれ独立に、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1‐C6)アルキル基;
(c7) (C1‐C6)アルコキシ(C1‐C6)アルキル基;
(c8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(c12) (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1‐C6)アルキル基、(f)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(g)(C1‐C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(i)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルコキシ基、(j)(C1‐C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(l)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(o)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル基;
(c15) (C1‐C6)アルキルカルボニル基;
(c17) (C1‐C6)アルコキシカルボニル基;
(c21) (C1‐C6)アルコキシチオカルボニル基;
(c23) モノ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c24) ジ(C1‐C6)アルキルアミノチオカルボニル基;
(c27) (C1‐C6)アルキルスルホニル基;又は
(c33) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基であり、
R5として好ましくは、
(d8) ハロ(C1‐C6)アルキル基;
(d15) ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基; 又は
(d17) ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基であり、
A1として好ましくは、窒素原子であり、A3として好ましくは、CH;又は窒素原子であり、A4として好ましくは、CHであり、A2として好ましくは、酸素原子;又はN‐R6であり(ここでR6として好ましくは、 (e1)(C1‐C6)アルキル基である。)、
mとして好ましくは、2であり、nとして好ましくは、1である。

0018

本発明の一般式(1)で表される化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明で用いられる出発原料及び中間体化合物は、文献公知の方法又はこれに準じた方法によって製造することができる。

0019

製造方法1



{式中、R1、R3、R4、R5、R6、A1、A3、A4、m及びnは前記と同じであって、Xは、例えばフッ素塩素臭素ヨウ素等のハロゲン原子(本明細書を通じて同意義)を示し、Lは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基パラトルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を示し、Rは例えばメチル基、エチル基等のC1〜C3のアルキル基を示す。}

0020

本発明の一般式(1a)で表される化合物は、下記工程[a‐1]、[b‐1]、[c]、[d]、[e]、[f]、[g]及び[h]により製造することができる。
工程[a‐1] 一般式(5)で表される化合物と、一般式(4)で表される化合物とを、アミド化反応により反応させることにより、一般式(3‐1)で表される化合物を製造する工程。
工程[b‐1] 一般式(3‐1)で表される化合物を、分子内環化反応に付することにより、一般式(1a‐6)で表される化合物を製造する工程。
工程[c] 一般式(1a‐6)で表される化合物を酸化することにより、一般式(1a‐5)で表される化合物を製造する工程。
工程[d] 一般式(1a‐5)で表される化合物と、ビニル化合物とを、クロスカップリング反応により反応させることにより、一般式(1a‐4)で表される化合物を製造する工程。
工程[e] 一般式(1a‐4)で表される化合物のビニル基を、酸化反応によりジヒドロキシル化することにより、一般式(1a‐3)で表される化合物を製造する工程。
工程[f] 一般式(1a‐3)で表される化合物を酸化することにより、一般式(1a‐2)で表される化合物を製造する工程。
工程[g] 一般式(1a‐2)で表される化合物と、一般式(2‐2)で表される化合物とから、縮合反応を行うことにより、一般式(1a‐1)で表される化合物を製造する工程。
工程[h] 一般式(1a‐1)で表される化合物と、一般式(2‐1)で表される化合物を反応させることにより、一般式(1a)で表される化合物を製造する工程。

0021

工程[a‐1]の製造方法
一般式(5)で表されるカルボン酸エステルと一般式(4)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式(3‐1)で表されるアミド化合物を製造することができる。

0022

本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム水酸化カリウム炭酸ナトリウム炭酸カリウム炭酸水素ナトリウム炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムt‐ブトキシドナトリウムメトキシドナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミンジイソプロピルエチルアミン、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック‐7‐エン等の第三級アミン類、ピリジンジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式(5)で表される化合物に対して通常1倍モル〜10倍モルの範囲で使用される。

0023

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼントルエンキシレン等の芳香族炭化水素類クロロベンゼンジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテルジオキサンテトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類ジメチルホルムアミドジメチルアセトアミド等のアミド類ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(5)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0024

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0025

工程[b‐1]の製造方法
一般式(3‐1)で表されるアミド化合物を、酸及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより、一般式(1a‐6)で表される化合物を製造することができる。

0026

本反応で使用することができる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸酢酸プロピオン酸トリフルオロ酢酸安息香酸等の有機酸メタンスルホン酸トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式(3‐1)で表されるアミド化合物に対して通常0.01倍モル〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

0027

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレンクロロホルム四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトンメチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(3‐1)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0028

本反応の反応温度は通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0029

工程[c]の製造方法
一般式(1a‐6)で表される化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより、一般式(1a‐5)で表される化合物を製造することができる。

0030

本反応で使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素水過安息香酸、m‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤の使用量としては、一般式(1a‐6)で表される化合物に対して通常1倍モル〜5倍モルの範囲で適宜選択することができる。

0031

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(1a‐6)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0032

本反応における反応温度は通常−10℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分〜48時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0033

工程[d]の製造方法
一般式(1a‐5)で表される化合物とビニル化合物とを金属触媒及び、塩基の存在下、不活性溶媒中にて、クロスカップリング反応を行うことにより、一般式(1a‐4)で表される化合物を製造することができる。

0034

本反応で使用することができる金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒ニッケル触媒鉄触媒ルテニウム触媒白金触媒ロジウム触媒イリジウム触媒等を列挙することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物臭化物ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体ホスフィン錯体アミン錯体アンミン錯体又はアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。その使用量としては、一般式(1a‐5)で表される化合物に対して、通常0.001モル%〜100モル%の範囲から適宜選択すれば良い。

0035

パラジウム触媒としては、例えば、パラジウム黒パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム/アルミナ、パラジウム/炭素、パラジウム/シリカ、パラジウム/Y型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π‐アリルパラジウムクロリドダイマーパラジウムアセチルアセトナートジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム、ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(クロロホルム付加物)、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロ[1,2‐ビス(ジフェニルホスフィノエタン]パラジウム、ジクロロ[1,3‐ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム、ジクロロ[1,4‐ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム、ジクロロ[1,1’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。その使用量としては、一般式(1a‐5)で表される化合物に対して、通常0.001モル%〜100モル%の範囲から適宜選択すれば良い。

0036

これらのパラジウム触媒は単独で使用しても良いが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用しても良い。使用することのできる三級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィントリエチルホスフィントリブチルホスフィン、トリ(tert‐ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ‐o‐トリルホスフィントリオクチルホスフィン、9,9‐ジメチル‐4,5‐ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン、2‐(ジ‐tert‐ブチルホスフィノビフェニル、2‐(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、1,2‐ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3‐ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4‐ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,1’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、(R)‐(+)‐2,2’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)‐1,1’‐ビナフチル、(S)‐(−)‐2,2’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)‐1,1’‐ビナフチル、(±)‐2,2’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)‐1,1’‐ビナフチル等が例示でき、その使用量としては、一般式(1a‐5)で表される化合物に対して、通常0.002モル%〜400モル%の範囲から適宜選択すれば良い。

0037

本反応で使用することができるビニル化合物としては、例えば、臭化ビニルマグネシウム塩化ビニルマグネシウム、塩化ビニル亜鉛、トリブチルビニルスズ、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム、ビニルホウ酸、ビニルホウ酸無水物、ビニルホウ酸2‐メチル‐2,4‐ペンタンジオールエステル、ビニルホウ酸ピナコールエステルトリエトキシビニルシラン等を例示することができ、その使用量としては、一般式(1a‐5)で表される化合物に対して、通常1倍モル〜5倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。

0038

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式(1а‐5)で表される化合物に対して通常1倍モル〜5倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。

0039

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノールエタノールプロパノールブタノール2‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2‐ジメトキシエタンDME)等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒及び水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(1a‐6)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0040

本反応における反応温度は通常約0℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスアルゴンガスのような不活性ガス雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0041

工程[e]の製造方法
一般式(1a‐4)で表されるビニル基を有する化合物を四酸化オスミウムと酸化剤の存在下、第4版実験化学講座23、有機化学V、‐酸化反応‐(丸善株式会社)に記載してある方法に従って反応させることにより、一般式(1a‐3)で表される化合物を製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0042

工程[f]の製造方法
一般式(1a‐3)で表される化合物と過ヨウ素酸化合物を、不活性溶媒の存在下、新実験化学講座15、酸化と還元I‐1(丸善株式会社)に記載してある方法に従って反応させることにより、一般式(1a‐2)で表される化合物を製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0043

工程[g]の製造方法
一般式(1a‐2)で表される化合物と、一般式(2‐2)で表される化合物とを、酸及び不活性溶媒存在下反応させることにより、一般式(1a‐1)で表される縮合複素環化合物を製造することができる。

0044

本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式(1a‐2)で表される合物に対して0.01倍モル〜10倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。

0045

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2‐プロパノール等のアルコール類、ペンタンヘキサンシクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(1a‐2)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0046

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0047

工程[h]の製造方法
一般式(1a‐1)で表される化合物と、一般式(2‐1)で表される化合物とを、塩基及び不活性溶媒存在下反応させることにより、一般式(1a)で表される化合物を製造することができる。

0048

本反応で使用できる塩基としては、例えば、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム、セカンダリーブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウム等のアルキルリチウム類、リチウムヘキサメチルジシラザンナトリウムヘキサメチルジシラザン等の有機金属化合物水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物炭酸リチウム炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ナトリウムメトサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類、ピリジン、ピコリンルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量としては、一般式(1a‐1)で表される化合物に対して、通常1倍モル〜5倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。

0049

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(1a‐1)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0050

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は通常−78℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0051

製造方法2



{式中、R1、R3、R4、R5、R6、A1、A3、A4、m、n及びXは前記と同じ。}

0052

本発明の一般式(1b)で表される化合物は、下記工程[a‐2]及び[i]並びに前記製造方法1の工程[c]、[b‐1]、[d]、[e]、[f]、[g]及び[h]と同様の方法により製造することができる。
工程[a‐2] 一般式(7)で表される化合物と、一般式(4)で表される化合物とを反応させることにより、一般式(3‐2)で表される化合物を製造する工程。
工程[i] 一般式(1b‐3)で表される化合物と、一般式(6)で表される化合物とを反応させることにより、一般式(1b‐2)で表される化合物を製造する工程。

0053

工程[a‐2]の製造方法
有機合成で使用される通常の方法によって対応するカルボン酸から誘導した一般式(7)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下反応させることにより、一般式(3‐2)で表される化合物を製造することができる。

0054

本反応で使用することができる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック‐7‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式(7)で表される化合物に対して通常1倍モル〜10倍モルの範囲で使用される。

0055

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(7)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0056

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0057

工程[i]の製造方法
一般式(1b‐3)で表される化合物と、一般式(6)で表される化合物とを、塩基及び不活性溶媒存在下反応させることにより、一般式(1b‐2)で表される化合物を製造することができる。

0058

本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムt‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック‐7‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式(1b‐3)で表される化合物に対して通常1倍モル〜10倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。また一般式(6)で表される化合物のアルカリ金属塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。

0059

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(1b‐3)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0060

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は通常‐10℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0061

製造方法3



{式中、R1、R3、R4、R5、R、A1、A3、A4、m及びnは前記と同じ。MOMはメトキシメチルを意味する。}

0062

本発明の一般式(1a’)で表される化合物は、下記工程[b‐2]、[k]及び[l]並びに前記製造方法1の工程[a‐1]、[c]、[g]及び[h]と同様の方法により製造することができる。
工程[k] 一般式(1a’‐3)で表される化合物のMOM保護を脱保護することにより、式(1a’‐2)で表される化合物を製造する工程。
工程[l] 一般式(1a’‐2)で表される化合物のヒドロキシル基を酸化することにより、一般式(1a’‐1)で表される化合物を製造する工程。

0063

工程[b‐2]の製造方法
一般式(3‐3)で表されるアミド化合物を、分子内環化反応に付することにより、一般式(1a’‐4)で表される化合物を製造することができる。

0064

本反応で使用することができる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式(3‐3)で表されるアミド化合物に対して通常0.01倍モル〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

0065

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(3‐3)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。

0066

本反応の反応温度は通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0067

工程[k]の製造方法
一般式(1a’‐3)で表される化合物のMOM保護を、Greene‘s Protective GROUPSin OrganicSYNHESIS(4th Edition) に記載の方法により脱保護することにより、一般式(1a’‐2)で表される化合物を製造することができる。

0068

工程[l]の製造方法
一般式(1a’‐2)で表される化合物から、Synthesis 1996, 1153に記載された方法でヒドロキシメチル基をホルミル基に変換することにより、一般式(1a’‐1)で表される化合物を製造することができる。

0069

製造方法4



{式中、R1、R3、R4、R5、R6、A1、A3、A4、X、m及びnは前記と同じ。}

0070

本発明の一般式(1b’)で表される化合物は、前記製造方法1、2及び3の工程[a‐2]、[b‐2]、[c]、[d]、[e]、[f]、[g]、[h]及び[i]と同様の方法により製造することができる。

0071

中間体の製造方法1



(式中、R1、A1、R及びXは前記と同じ。)

0072

一般式(5)で表される製造中間体は、下記工程[m]、[n]、[o]、[p]、及び[q]並びに前記製造方法2の工程[i]により製造することができる。
工程[m] 一般式(5‐f)で表される化合物のハロゲン原子をヘック反応によりエステル基へと変換することで一般式(5‐e)で表される化合物を製造する工程。
工程[n] 一般式(5‐e)で表される化合物のカルボキシル基を、ターシャリーブチルエステルとして保護することにより、一般式(5‐d)で表される化合物を製造する工程。
工程[o] 一般式(5‐c)で表される化合物のターシャリーブチルエステルとして保護されたカルボキシル基を脱保護することにより、一般式(5‐b)で表される化合物を製造する工程。
工程[p] 一般式(5‐b)で表される化合物のカルボキシル基を、Curtius転移反応によりアミノ基へと変換することで、一般式(5‐a)で表される化合物を製造する工程。
工程[q] 一般式(5‐a)で表される化合物のアミノ基を、Sandmeyer反応により、ハロゲン原子へと変換することで、一般式(5)で表される化合物を製造する工程。

0073

工程[m]の製造方法
商業的に入手可能な式(5‐f)で表される化合物から、特開2005‐272338号に記載された方法(ヘック反応)に従って反応を行うことにより、一般式(5‐e)で表される化合物を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、所望により再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0074

工程[n]の製造方法
有機合成で通常用いられる合成法に従って、先ず一般式(5‐e)で表される化合物と塩素化剤とを不活性溶媒存在下、反応させることにより、対応する酸塩化物に誘導し、その後、塩基及び不活性溶媒存在下、ターシャリーブチルアルコールと反応させることにより一般式(5‐d)で表される化合物を製造することができる。

0075

工程[o]の製造方法
一般式(5‐c)で表される化合物を酸及び/又は不活性溶媒存在下、加水分解することにより、一般式(5‐b)で表される化合物を製造することができる。

0076

本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式(2‐c)で表される化合物に対して通常1倍モル〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、当該酸類を溶媒として使用することもできる。

0077

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(5‐c)で表される化合物1モルに対して通常0.1〜100Lの範囲から適宜選択すればよい。また前記酸類を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。

0078

反応温度は通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分〜48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0079

工程[p]の製造方法
J.A.Chem.Soc.1972, 94, 6203‐6205に記載の方法に従って、一般式(5‐b)で表される化合物とDPPA(ジフェニルリン酸アジド)とを、塩基、ターシャリーブチルアルコール存在下、反応させ、ついで酸性条件下、加水分解をすることにより、一般式(5‐a)を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0080

工程[q]の製造方法
一般式(5‐a)で表される化合物を、Sandmeyer反応、即ちChem. Rev. 1988, 88, 765に記載された方法に従って、反応させることにより、一般式(5)で表される製造中間体を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

0081

中間体の製造方法2



(式中、R1、R、MOM、及びA1は前記と同じ。)

0082

一般式(9)で表される製造中間体は、下記工程[r]及び[s]により製造することができる。
工程[r] 一般式(5‐b)で表される化合物のカルボキシル基を還元することにより、一般式(9‐a)で表される化合物を製造する工程。
工程[s] 一般式(9‐a)で表される化合物のヒドロキシル基を、MOM保護することにより、一般式(9)で表される化合物を製造する工程。

0083

工程[r]及び[s]の製造方法
上記中間体の製造方法1で製造した一般式(5‐b)で表される化合物を、国際公開第2014/068988号パンフレットに記載の還元方法により還元することで一般式(9‐a)で表される化合物を製造し、更に、一般式(9‐a)で表される化合物のヒドロキシル基を、Greene‘s Protective GROUPSin OrganicSYNTHESIS(4th Edition) に記載の方法によりMOM保護することにより、一般式(9)で表される製造中間体を製造することができる。

0084

次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を示し、n‐Prはノルマルプロピル基、i‐Prはイソプロピル基、c‐Prはシクロプロピル基、n‐Buはノルマルブチル基、n‐Penはノルマルペンチル基、Ph基はフェニル基、Bn基はベンジル基、Ac基はアセチル基を示す。物性は融点(℃)又はNMRを示し、NMRデータは第5表に示す。

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本発明の一般式(1)で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する殺虫剤は水稲果樹野菜、その他の作物及び花卉類加害する各種農林、園芸、貯穀害虫衛生害虫或いは線虫、白蟻類等の害虫防除に適している。

0160

上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
鱗翅目(チョウ目)害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。

0161

半翅目カメムシ目)害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ(Chrysomphalus ficus)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、アメリカコバナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、イワサキカメムシ(Stariodes iwasakii)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、ウメコブアブラムシ(Myzusmumecola)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosophum rufiabdominalis)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、カスミカメムシ類(Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、クロスツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、クワキジラミ(Anomomeura mori)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroeucon formosanum)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ(Psylla abieti)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ナシキジラミ(Psylla pyricola)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ナシシロナガカイガラムシ(Lepholeucaspis japonica)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、ハスクレアブラムシ(Rhopalosophum nymphaeae)、バラヒメヨコバイ(Edwardsianarosae)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspisaspidistrae)、ハンノキラミ(Psylla alni)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、リンゴネアブラムシ(Aphidonuguis mali)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。

0162

鞘翅目(コウチュウ目)害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、コーンルートワーム類(Diabrotica spp.)、コガネムシ(Mimela splendens)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィビル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。

0163

双翅目ハエ目)害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガンボ(Tipula aino)、クロキンバエ(Phormia regina)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ(Meromuza nigriventris)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。

0164

膜翅目ハチ目)害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ(Arge mali)、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。

0165

直翅目バッタ目)害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。

0166

アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。

0167

ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ(Rhyzoglyphus robini)、ネダニモドキの一種(Sancassania sp.)等が挙げられる。

0168

シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。

0169

ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。

0170

ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。

0171

線虫類として例えば、イチゴセンチュウ(Nothotylenchus acris)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。

0172

軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。

0173

また、本発明の殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ(Tuta absoluta)に対しても強い殺虫効果を有するものである。

0174

また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヒゲナガチマダニ(Haemaphysalis kitaokai)、イヤスチマダニ(Haemaphysalis ias)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、及びタイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)のようなマダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、及びミナミトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)のようなトリサシダニ類ナンヨウツツガムシ(Eutrombicula wichmanni)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、フジツツガムシ(Leptotrombidium fuji)、トサツツガムシ(Leptotrombidium tosa)、ヨーロッパアキダニ(Neotrombicula autumnalis)、アメリカツツガムシ(Eutrombicula alfreddugesi)、及びミヤガワタマツツガムシ(Helenicula miyagawai)のようなツツガムシ類、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ウサギツメダニ(Cheyletiella parasitivorax)、及びネコツメダニ(Cheyletiella blakei)のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウシショクヒダニ(Chorioptes bovis)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、及びネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ(Demodex canis)のようなニキビダニ類等が挙げられる。

0175

他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目(Siphonaptera)に属する外部寄生無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科(Pulicidae)、及びナガノミ科(Ceratephyllus)などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、メクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、及びヤマトネズミノミ(Monopsyllus anisus)等が挙げられる。

0176

さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫ベンチュウ、結節状ウオーム胃内寄生虫回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫広節裂頭条虫瓜実条虫、多頭条虫単包条虫、及び多包条虫のような条虫類日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウムマラリア原虫、腸内肉胞子虫トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。

0177

本発明の一般式(1)で表される化合物又はその塩類を有効成分とする殺虫剤は、水田作物畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設水田、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌移植時の植え穴土壌、株元灌漑水水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。

0178

本発明の殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類(例えば、稲、大麦小麦ライ麦オート麦とうもろこし等)、豆類大豆小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等)、果樹・果実類林檎柑橘類、梨、葡萄、梅、桜桃胡桃アーモンドバナナ等)、葉・果菜類キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリーレタス、たまねぎ、ねぎ(あさつき、わけぎ)、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等)、根菜類(にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等)、加工用作物(棉、ビートホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴムコーヒー、タバコ、等)、ウリ類(かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等)、牧草類(オーチャードグラスソルガムチモシークローバー、アルファルファ等)、類(高麗芝、ベントグラス等)、香料鑑賞用作物ラベンダーローズマリータイムパセリ胡椒生姜等)、花卉類(きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等)、庭木いちょうさくら類、あおき等)、林木トドマツ類、エゾマツ類、類、ヒバ、桧、ユウカリ等)等の植物を挙げることができる。

0180

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネコムギヒマワリ、イネがありClearfield(登録商標)の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてSRコーン等がある。
またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナルアカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316−318.)に代表される塩基置換変異導入核酸植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の殺虫剤を使用することができる。

0181

更に遺伝子組換え植物発現される毒素として、バチルスセレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク、バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク、線虫由来の殺虫タンパク、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチンアグルチニントリプシン阻害剤セリンプロテアーゼ阻害剤パタチンシスタチンパパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィンサポリンブリジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP)、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼエクジステロイドUDPグルコシルトランスフェラーゼコレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素エクダイソン阻害剤、HMG−CoAリダクターゼ、ナトリウムチャネルカルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ利尿ホルモン受容体スチルベンシンターゼビベンジルシンターゼ、キチナーゼグルカナーゼ等が挙げられる。

0182

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Ab等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP−A−0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP−A−0 427 529、EP−A−451 878、WO 03/052073等に記載されている。

0183

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。

0184

本発明の殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液水耕栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。

0185

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂ポリマー等の付着性担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期植物体を意味し、例えば、種子の他、球根塊茎種芋、株むかご鱗茎、あるいは挿し木栽培用栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石バーミキュライト珪藻土寒天ゲル状物質高分子物質ロックウールグラスウール木材チップバーク等であっても良い。

0186

作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。

0187

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。

0188

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(1)で表される化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

0189

本発明の組成物(殺虫剤又は動物寄生生物防除剤)は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体液体担体等の担体、界面活性剤分散剤湿潤剤結合剤粘着付与剤増粘剤着色剤拡展剤展着剤凍結防止剤、固結防止剤崩壊剤分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。

0190

固体担体としては、例えば石英クレーカオリナイトピロフィライトセリサイトタルクベントナイト酸性白土アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム硫酸ナトリウム塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩デンプンセルロース植物粉末(例えばおがくずヤシガラトウモロコシ穂軸、タバコ等)等の有機固体担体、ポリエチレンポリプロピレンポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体尿素無機中空体プラスチック中空体フュームドシリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。

0191

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコールジエチレングリコールプロピレングリコールヘキシレングリコールポリエチレングリコールポリプロピレングリコールグリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンジイソブチルケトンシクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類ノルマルパラフィンナフテンイソパラフィンケロシン鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレートジブチルフタレートジオクチルフタレートアジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油ナタネ油綿実油ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。

0192

分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルショ糖脂肪酸エステルポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステルポリオキシエチレンアルキルエーテルポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテルポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルアセチレンジオールポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーンエステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤ポリオキシエチレンひまし油ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩アルキルアリールスルホン酸塩リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩ナフタレンスルホン酸塩アルキルナフタレンスルホン酸塩ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩ポリカルボン酸塩ポリアクリル酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート樹脂酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。

0194

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマーアクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子高純度ベントナイト、フュームドシリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。

0195

着色剤としては、例えば酸化鉄酸化チタンプルシアンブルーのような無機顔料アリザリン染料アゾ染料金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

0196

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

0197

固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸マンノースガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)、エステルガム石油樹脂トリポリリン酸ナトリウムヘキサメタリン酸ナトリウムステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレンイソブチレン無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

0198

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰酸化マグネシウムのような乾燥剤フェノール化合物アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤サリチル酸化合物ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

0199

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾリン-3-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。

0200

有効成分化合物配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の殺虫剤100重量部中、0.01〜90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は0.01〜50重量部(殺虫剤全体の重量に対して0.01〜50重量%)が適当である。

0201

本発明の殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向天候環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として10アール当たり0.001g〜10kg、好ましくは0.01g〜1kgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺虫剤、殺ダニ剤殺線虫剤殺菌剤生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。

0202

かかる目的で使用する他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: 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MPP)、フェントエート(phenthoate:PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。

0203

同様の目的で使用する殺菌剤として例えば、アウレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アシペタックス(acypetacs)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イソピラザム(isopyrazam)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、エクロメゾール(echlomezole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エテム(etem)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(copper-8-quinolinolate)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシン銅(copper-oxinate)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、カーバム(metam-sodium)、カスガマイシン(kasugamycin)、カルバモルフ(carbamorph)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、キナザミド(quinazamid)、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(quinomethionate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キララキシル(kiralaxyl)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、クリムバゾール(climbazole)、クレゾール(cresol)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalene)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ザリラミド(zarilamid)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエチルピロパカーボナート(diethyl pyrocarbonate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロシメット(diclocymet)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロン(dichlone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジノブトン(dinobuton)、ジノペントン(dinopenton)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、シペンダゾール(cypendazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、臭化メチル(methyl bromide)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、スルトロペン(sultropen)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジアジン(thiadiazin)、チアジニル(tiadinil)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオキシミド(tioxymid)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チシオフェン(thicyofen)、チノキノックス(thioquinox)、キノメチオネート(chinomethionat)、チオフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、デカフェンチン(decafentin)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)(DBEDC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリブチルチンオキシド(tributyltin oxide)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアラニド(tolylfluanid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ナタマイシン(natamycin)、ナバム(nabam)、ニトロタサルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、ハラクリネート(halacrinate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナラート(valifenalate)、ハルピンタンパク(harpin protein)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピコベンザミド(picobenzamide)、ビチオノール(bithionol)、ビテルタノール(bitertanol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナリモール(fenarimol)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェルバム(ferbam)、フェンチン(fentin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フタリド(phthalide)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフラール(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルメットベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、フロファネート(furophanate)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ベトキサジン(bethoxazin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ベンキノックス(benquinox)、ペンコナゾール(penconazole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾヒドロキサム酸(benzohydroxamic acid)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオソリン(polyoxorim)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、マシン油(machine oil)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ミクロゾリン(myclozolin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メタム(metam)、メタムナトリウム塩(metam‐sodium)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メチルジノカップ(mepthyldinocap)、メトコナゾール(metconazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル
(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅basiccopper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。

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