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技術 殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害の防除方法

出願人 日産化学株式会社
発明者 蓮沼奈香子深見泰弘
出願日 2017年4月26日 (2年5ヶ月経過) 出願番号 2018-514674
公開日 2019年2月28日 (7ヶ月経過) 公開番号 WO2017-188335
状態 未査定
技術分野 農薬・動植物の保存
主要キーワード 赤色斑点 カゲロウ かいよう クサカゲロウ せん孔 こうじ カンム 葉焼病
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年2月28日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

殺菌剤又は殺バクテリア剤用の新規組成物を提供する。 式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド又はその塩の活性成分Aと、殺菌又は殺バクテリア化合物の活性成分Bを含有する、殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。[化1][G1はG1−1等の構造を表し、G2はG2−1等の構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はジフルオロメチル等を表し、X2、X3、X4及びX5は各々独立して水素原子等を表し、Y1はハロゲン原子等を表し、Y2は水素原子等を表し、Y3はハロゲン原子等を表し、Y4は水素原子等を表し、R1はC1〜C6アルキル等を表し、R2及びR3は各々独立して水素原子等を表し、R4は水素原子等を表し、R5はメチルを表す。]

概要

背景

本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第1の有効成分である式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド又はその塩は、有害生物防除剤としての活性が知られている(特許文献1参照。)。
本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第2の有効成分である活性成分Bである化合物は、殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物として知られている(特許文献4〜6及び非特許文献1参照。)。
また、ある種のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物とを含有する殺菌又は殺バクテリア組成物(特許文献2参照。)、及びある種のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺線虫活性を有する化合物とを含有する殺線虫組成物(特許文献3参照。)が知られている。

概要

殺菌剤又は殺バクテリア剤用の新規な組成物を提供する。 式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド又はその塩の活性成分Aと、殺菌又は殺バクテリア化合物の活性成分Bを含有する、殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。[化1][G1はG1−1等の構造を表し、G2はG2−1等の構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はジフルオロメチル等を表し、X2、X3、X4及びX5は各々独立して水素原子等を表し、Y1はハロゲン原子等を表し、Y2は水素原子等を表し、Y3はハロゲン原子等を表し、Y4は水素原子等を表し、R1はC1〜C6アルキル等を表し、R2及びR3は各々独立して水素原子等を表し、R4は水素原子等を表し、R5はメチルを表す。]

目的

そのため、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物生産を達成するために、極めて重要な課題である

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記の活性成分Aと、下記の活性成分Bとを、それぞれ、相乗的に有効な量を含有する、殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。(1)活性成分A:下記の式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩。[式中、G1は、下記のG1−1、G1−2、G1−3、G1−4、G1−5、G1−6、G1−7、G1−8又はG1−9で表される構造を表し、G2は、下記のG2−1又はG2−2で表される構造を表し、Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、X1は、ハロゲン原子ニトロ、メチルジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X2は、水素原子を表し、さらにG1がG1−8で表される構造を表し、且つX1がトリフルオロメチルを表す場合には、X2はハロゲン原子を表してもよく、X3は、水素原子又はメチルを表し、X4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、X5は、水素原子を表し、Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Y2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシメチルチオメチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、Y3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR7a、C1〜C4アルキルチオ、−C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Y5は、水素原子を表し、R1は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、ハロ(C3〜C4)アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R2は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G1がG1−1で表される構造を表し、X1が塩素原子を表し、X2、X3及びX5が水素原子を表し、X4が水素原子又は塩素原子を表し、且つG2がG2−1で表される構造を表し、Y3が塩素原子を表し、Y1、Y2、Y4及びY5が水素原子を表す場合には、R2はメチル又はエチルを表し、R3は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R2とR3とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、R4は、水素原子、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R5は、メチルを表し、R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、−OH、−OR7b、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、−C(R8)=NOR9、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、R7a及びR7bは、各々独立して、C1〜C4アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、R8は、水素原子又はメチルを表し、R9は、メチル又はエチルを表し、R10は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、−C(R11)=NOR12、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、R11は、メチルを表し、R12は、メチル又はエチルを表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシトリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは−CH=CH−CH=CH−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、mは、1、2又は3の整数を表す。](2)活性成分B:下記のB-I群〜B-XV群からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物。B-I群:ピジフメトフェン、ピラジフルミド及び1-(2-[([1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ)-メチル]-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-テトラゾール-5-オン。B-II群フェンピラザミン。B-III群メタラキシル−M、オキサキシル及びヒメキサゾール。B-IV群:カルベンダジム及びゾキサミド。B-V群:エノキサストロビン、フェナミンストロビン、トリクロピリカルブ及びシアゾファミド。B-VI群:カスガマイシン及びストレプトマイシン。B-VII群:プロパモカルブ塩酸塩及びバチルスズブチリス。B-VIII群:イミベンコナゾールプロピコナゾール、ピリソキサゾール、トリアジメホン及びトリフルミゾール。B-IX群:メフェントリフルコナゾール。B-X群:バリダマイシンジメトモルフ及びマンジプロパミド。B-XI群:塩基性塩化銅塩基性硫酸銅及びチウラム。B-XII群:ジネブ。B-XIII群:シモキサニル及びホセチルアルミニウム。B-XIV群:キノフメリン、2-(2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、ジピメチトロン、エチリシン及び3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン。B-XV群:ジメタクロン、zhongshengmycin、チオジアゾール−銅、亜鉛チアゾール、フェナミノスルフ、wuyiencin、ningnanmycin、ベルベリン及び酸化銅(I)。

請求項2

前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、請求項1に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。Wは、酸素原子を表し、X1は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X2は、水素原子を表し、X4は、水素原子を表し、Y1は、ハロゲン原子を表し、Y2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、Y3は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR7a又は−C(R8)=NOR9を表し、R1は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、ハロ(C3〜C4)アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G2がG2−1で表される構造の場合には、R2はメチルを表し、R3は、水素原子を表し、R4は、水素原子を表し、R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、−OR7b、トリメチルシリル、−C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、R7aは、ハロ(C1〜C4)アルキルを表し、R7bは、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシメチルを表し、R10は、C3〜C6シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。

請求項3

前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、請求項2に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。G1は、G1−1、G1−3、G1−8又はG1−9の構造を表し、G2は、G2−2の構造を表し、X1は、塩素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Y1は、塩素原子又は臭素原子を表し、Y2は、水素原子、C1〜C4アルコキシ又はメチルスルホニルを表し、Y3は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル又はR6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表し、Y4は、水素原子を表し、R1は、C1〜C4アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル又はシクロプロピルメチルを表し、R2は、水素原子又はメチルを表し、R6は、シクロプロピル又はフェニルを表す。

請求項4

前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、請求項3に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。G1は、G1−1の構造を表し、X1は、トリフルオロメチルを表し、X3は、水素原子を表す。

請求項5

前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、請求項3に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。G1は、G1−3の構造を表し、X1は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、X3は、水素原子を表す。

請求項6

前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、請求項3に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。G1は、G1−8構造を表し、X1は、ジフルオロメチルを表す。

請求項7

前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、請求項3に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。G1は、G1−9の構造を表し、X1は、ジフルオロメチルを表し、X3は、メチルを表す。

請求項8

前記活性成分Bが、前記B-I群から選択される化合物である、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項9

前記活性成分Bが、前記B-II群から選択される化合物である、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項10

前記活性成分Bが、前記B-III群乃至B-VIII群、B-X群乃至B-XIII群及びB-XV群から選択される化合物である、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項11

前記活性成分Bが、前記B-IX群から選択される化合物である、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項12

前記活性成分Bが、前記B-XIV群から選択される化合物である、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項13

前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.001〜1000重量部含有する請求項1乃至12のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項14

請求項1乃至7に記載のいずれか1項に記載の活性成分Aと、請求項1、請求項8乃至12のいずれか1項に記載の活性成分Bとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法

請求項15

前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.001〜1000重量部用いる、請求項14に記載の病害又はバクテリアの防除方法。

請求項16

請求項1乃至13のいずれか1項に記載の組成物を、植物に茎葉散布することによる、病害又はバクテリアの防除方法。

請求項17

請求項1乃至13のいずれか1項に記載の組成物を植物が生育する土壌に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。

請求項18

請求項1乃至13のいずれか1項に記載の組成物を植物の種子、塊根及び根茎に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。

技術分野

0001

本発明は、特定のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを含有する植物病害新規防除用組成物、及び防除方法に関する。

背景技術

0002

本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第1の有効成分である式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド又はその塩は、有害生物防除剤としての活性が知られている(特許文献1参照。)。
本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第2の有効成分である活性成分Bである化合物は、殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物として知られている(特許文献4〜6及び非特許文献1参照。)。
また、ある種のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物とを含有する殺菌又は殺バクテリア組成物(特許文献2参照。)、及びある種のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺線虫活性を有する化合物とを含有する殺線虫組成物(特許文献3参照。)が知られている。

0003

国際公開公報(WO2014/010737号)
国際公開公報(WO2015/119246号)
国際公開公報(WO2015/147199号)
国際公開公報(WO2011/081174号)
国際公開公報(WO2012/020772号)
国際公開公報(WO2013/162072号)

先行技術

0004

ザ・ペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)16版、The British Crop Protection Council、2012年

発明が解決しようとする課題

0005

穀類果樹野菜鑑賞植物等の植物に対する各種病原菌の感染により引き起こされる植物病害は、農作物品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。そのため、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。このような観点から、従来、植物病害の防除を目的とする防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記の式(I)で表される特定のオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド又はその塩(活性成分A)と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物(活性成分B)とを併せて含有する組成物が、それぞれを単独で用いる場合からは予測し得ない、相乗的で、優れた殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。

0007

すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔63〕の組成物(以下、本発明組成物とも称する。)、及び〔64〕〜〔71〕の防除方法(以下、本発明方法とも称する。)を要旨とする。
〔1〕下記の活性成分Aと、下記の活性成分Bとを、それぞれ、相乗的に有効な量を含有する、殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(1)活性成分A:下記の式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩。

0008

[式中、G1は、下記のG1−1、G1−2、G1−3、G1−4、G1−5、G1−6、G1−7、G1−8又はG1−9で表される構造を表し、

0009

G2は、下記のG2−1又はG2−2で表される構造を表し、

0010

Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子ニトロ、メチルジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、さらにG1がG1−8で表される構造を表し、且つX1がトリフルオロメチルを表す場合には、X2はハロゲン原子を表してもよく、
X3は、水素原子又はメチルを表し、
X4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X5は、水素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシメチルチオメチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR7a、C1〜C4アルキルチオ、−C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、
Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y5は、水素原子を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、ハロ(C3〜C4)アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R2は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G1がG1−1で表される構造を表し、X1が塩素原子を表し、X2、X3及びX5が水素原子を表し、X4が水素原子又は塩素原子を表し、且つG2がG2−1で表される構造を表し、Y3が塩素原子を表し、Y1、Y2、Y4及びY5が水素原子を表す場合には、R2はメチル又はエチルを表し、
R3は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R2とR3とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R4は、水素原子、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、−OH、−OR7b、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、−C(R8)=NOR9、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R7a及びR7bは、各々独立して、C1〜C4アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R8は、水素原子又はメチルを表し、
R9は、メチル又はエチルを表し、
R10は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、−C(R11)=NOR12、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R11は、メチルを表し、
R12は、メチル又はエチルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシトリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは−CH=CH−CH=CH−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
mは、1、2又は3の整数を表す。]

0011

(2)活性成分B:下記のB-I群〜B-XV群からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物。
B-I群:ピジフメトフェン、ピラジフルミド及び1-(2-[([1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ)-メチル]-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-テトラゾール-5-オン
B-II群フェンピラザミン
B-III群メタラキシル−M、オキサキシル及びヒメキサゾール
B-IV群:カルベンダジム及びゾキサミド
B-V群:エノキサストロビン、フェナミンストロビン、トリクロピリカルブ及びシアゾファミド
B-VI群:カスガマイシン及びストレプトマイシン
B-VII群:プロパモカルブ塩酸塩及びバチルスズブチリス
B-VIII群:イミベンコナゾールプロピコナゾール、ピリソキサゾール、トリアジメホン及びトリフルミゾール
B-IX群:メフェントリフルコナゾール。
B-X群:バリダマイシンジメトモルフ及びマンジプロパミド
B-XI群:塩基性塩化銅塩基性硫酸銅及びチウラム
B-XII群:ジネブ
B-XIII群:シモキサニル及びホセチルアルミニウム
B-XIV群:キノフメリン、2-(2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、ジピメチトロン、エチリシン及び3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン
B-XV群:ジメタクロン、zhongshengmycin、チオジアゾール−銅、
亜鉛チアゾール、フェナミノスルフ、wuyiencin、ningnanmycin、ベルベリン及び酸化銅(I)。

0012

〔2〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、
X4は、水素原子を表し、
Y1は、ハロゲン原子を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR7a又は−C(R8)=NOR9を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、ハロ(C3〜C4)アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G2がG2−1で表される構造の場合には、R2はメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、−OR7b、トリメチルシリル、−C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、
R7aは、ハロ(C1〜C4)アルキルを表し、
R7bは、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシメチルを表し、
R10は、C3〜C6シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。

0013

〔3〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔2〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1−1、G1−3、G1−8又はG1−9の構造を表し、
G2は、G2−2の構造を表し、
X1は、塩素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Y1は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y2は、水素原子、C1〜C4アルコキシ又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル又はR6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表し、
Y4は、水素原子を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R2は、水素原子又はメチルを表し、
R6は、シクロプロピル又はフェニルを表す。

0014

〔4〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔3〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1−1の構造を表し、
X1は、トリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子を表す。
〔5〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔3〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1−3の構造を表し、
X1は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子を表す。

0015

〔6〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔3〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1−8構造を表し、
X1は、ジフルオロメチルを表す。
〔7〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔3〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1−9の構造を表し、
X1は、ジフルオロメチルを表し、
X3は、メチルを表す。

0016

〔8〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG1がG1−1の構造を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔9〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG1がG1−3の構造を表化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔10〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG1がG1−8の構造を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。

0017

〔11〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG1がG1−9の構造を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔12〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG2がG2−1の構造を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔13〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG2がG2−2の構造を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔14〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるWが酸素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔15〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX1が塩素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕又は〔8〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の組成物。

0018

〔16〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX1がジフルオロメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕又は〔8〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔17〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX1がトリフルオロメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕又は〔8〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔18〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX2が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔19〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX2はハロゲン原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔20〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX3が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕又は〔8〕〜〔19〕のいずれか1項に記載の組成物。

0019

〔21〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX3がメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔3〕又は〔8〕〜〔19〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔22〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX4が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔21〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔23〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX4がハロゲン原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔21〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔24〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY1が塩素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔23〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔25〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY1が臭素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔23〕のいずれか1項に記載の組成物。

0020

〔26〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY2が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔27〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY2がC1〜C4アルコキシを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔28〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY2がメチルスルホニルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔29〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3が塩素原子又は臭素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔30〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3がトリフルオロメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。

0021

〔31〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3がC2〜C6アルキニルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔32〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3がR6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔33〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY4が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔32〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔34〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY4がハロゲン原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔32〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔35〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR1がC1〜C4アルキルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔34〕のいずれか1項に記載の組成物。

0022

〔36〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR1がハロ(C1〜C4)アルキルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔34〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔37〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR1がシクロプロピルメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔34〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔38〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR2が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔37〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔39〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR2がメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔37〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔40〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR3が水素原子を表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔39〕のいずれか1項に記載の組成物。

0023

〔41〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR3がメチルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔39〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔42〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR6がシクロプロピルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔41〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔43〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR6がフェニルを表す化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕〜〔41〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔44〕前記活性成分Bが、前記B-I群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔45〕前記活性成分Bが、前記B-II群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

0024

〔46〕前記活性成分Bが、前記B-III群乃至B-VIII群、B-X群乃至B-XIII群及びB-XV群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔47〕前記活性成分Bが、前記B-III群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔48〕前記活性成分Bが、前記B-IV群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔49〕前記活性成分Bが、前記B-V群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔50〕前記活性成分Bが、前記B-VI群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。

0025

〔51〕前記活性成分Bが、前記B-VII群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔52〕前記活性成分Bが、前記B-VIII群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔53〕前記活性成分Bが、前記B-IX群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔54〕前記活性成分Bが、前記B-X群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔55〕前記活性成分Bが、前記B-XI群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔56〕前記活性成分Bが、前記B-XII群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔57〕前記活性成分Bが、前記B-XIII群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔58〕前記活性成分Bが、前記B-XIV群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔59〕前記活性成分Bが、前記B-XV群から選択される化合物である、上記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔60〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.001〜1000重量部含有する上記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

0026

〔61〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.01〜100重量部含有する上記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔62〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1〜50重量部含有する上記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔63〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1〜10重量部含有する上記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔64〕上記〔1〕〜〔43〕に記載のいずれか1項に記載の活性成分Aと、上記〔1〕、〔44〕〜〔63〕のいずれか1項に記載の活性成分Bとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
〔65〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.001〜1000重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。

0027

〔66〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.01〜100重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。
〔67〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1〜50重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。
〔68〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1〜10重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。
〔69〕上記〔1〕〜〔63〕のいずれか1項に記載の組成物を植物に茎葉散布することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
〔70〕上記〔1〕〜〔63〕のいずれか1項に記載の組成物を植物が生育する土壌に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
〔71〕上記〔1〕〜〔63〕のいずれか1項に記載の組成物を植物の種子、塊根及び根茎に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。

発明の効果

0028

本発明の殺菌又は殺バクテリア用の組成物、及び本発明組成物を用いた病害防除方法は、各種病原菌により引き起こされる植物病害に対して、相乗的な、優れた防除効果を奏するとともに、既存の植物病害防除剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、相乗的で、十分な防除効果を発揮する。

0029

本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物には、E−体及びZ−体の幾何異性体が存在するが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、これらE−体、Z−体、又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物包含する。
また、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表される化合物は、置換基によっては、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

0030

本明細書における下記の用語は、それぞれ、次の意味を有する。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

0031

「Ca〜Cbアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基エチル基プロピル基イソプロピル基ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−エチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
なお、s−はセカンダリーを、tert−はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。

0032

「ハロ(Ca〜Cb)アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基トリフルオロメチル基クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(メチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0033

「Ca〜Cbシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は、指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル基シクロブチル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、1−メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0034

「Ca〜Cbアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−3−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0035

「ハロ(Ca〜Cb)アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、1,2−ジクロロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、2−フルオロ−2−プロペニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、1−(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、2,4,4,4−テトラフルオロ−2−ブテニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0036

「Ca〜Cbアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、3−メチル−1−ペンチニル基、4−メチル−1−ペンチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0037

「Ca〜Cbシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば1−シクロブテニル基、1−メチル−2−シクロブテニル基、1−シクロペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0038

「Ca〜Cbアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表し、例えば、メトキシ基エトキシ基プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0039

「ハロ(Ca〜Cb)アルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表し、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0040

「Ca〜Cbアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0041

「ハロ(Ca〜Cb)アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S−基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0042

「Ca〜Cbアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、s−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0043

「Ca〜Cbアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)2−基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0044

「Ca〜Cbアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)2−O−基を表し、例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオキシ基、s−ブチルスルホニルオキシ基、tert−ブチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0045

「Ca〜Cbアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表し、例えば、アセチル基プロピオニル基ブチリル基イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2−メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0046

「Ca〜Cbアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えば、メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0047

「Ca〜Cbアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−O−基を表し、例えばアセトキシ基プロピオニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0048

「Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル」の表記は、前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる、前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0049

「R10によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」の表記は、任意のR10によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0050

「ヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル」又は「Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル」の表記は、それぞれ、前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる、前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0051

「R6によって置換された(Ca〜Cb)アルキニル」の表記は、任意のR6によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0052

本発明の活性成分Aとして用いられる、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。

0053

本発明の有害生物防除剤組成物の活性成分Aとして用いられる、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物は、国際公開公報(WO2014/010737号)に記載の公知化合物であり、具体的には、第1表の化合物が挙げられる。但し、第1表の化合物は例示のためのものであり、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。

0054

下記する第1表などにおいて、Etはエチル基を表し、以下、n−Pr及びPr−nの記載はノルマルプロピル基を、i−Pr及びPr−iの記載はイソプロピル基を、c−Pr及びPr−cの記載はシクロプロピル基を、n−Bu及びBu−nの記載はノルマルブチル基を、s−Bu及びBu−sの記載はセカンダリーブチル基を、t−Bu及びBu−tの記載はターシャリーブチル基を、Pen−cの記載はシクロペンチル基を、Phの記載はフェニル基をそれぞれ表す。

0055

また、置換基Y5の欄における「−」は、対応する置換基が存在しないことを表す。
また、置換基R2の欄における(R)及び(S)は、R2が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)−体及び(S)−体が90%以上であることを表す。
さらに、置換基R1の欄における(E)及び(Z)は、置換基R1が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)−体及び(Z)−体が90%以上であることを表す。
これらの用語の意味は、以降の表においても、同様である。

0056

[第1表]



前記、構造式における置換基G2は、それぞれ下記のG2-1又はG2-2を表す。

0057

0058

——————————————————————————————
R2 G2 Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 R1
——————————————————————————————
CH3 G2-1 Cl H Cl H H CH3
CH3 G2-1 Cl H Cl H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H CH3
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H CH3(E)
CH3 G2-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CCH3 H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CCH3 H H CH3(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CCH3 H H Et(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CCH3 H H Et(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CPr-c H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CPr-c H H CH3(E)
H G2-2 Cl H Cl H - CH3
H G2-2 Cl H Cl H - CH3(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H - CH3(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - Et
H G2-2 Cl H Cl H - Et(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H - Et(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - Et(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - n-Pr
H G2-2 Cl H Cl H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H - i-Pr
CH3 G2-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - i-Pr
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - s-Bu
H G2-2 Cl H Cl H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - t-Bu
H G2-2 Cl H Cl H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CF3
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CF3(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CH=CH2
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CH=CH2(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - CH2Ph
H G2-2 Cl H Cl H - CH2Ph(Z)
H G2-2 Cl H Cl F - CH3(Z)
H G2-2 Cl H Cl F - Et(Z)
H G2-2 Cl H Cl F - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Br H - CH3
H G2-2 Cl H Br H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H Br H - Et
H G2-2 Cl H Br H - Et(Z)
H G2-2 Cl H Br H - i-Pr
H G2-2 Cl H Br H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - CH3
H G2-2 Cl H CF3 H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - Et
H G2-2 Cl H CF3 H - Et(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - i-Pr
H G2-2 Cl H CF3 H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - CH2Pr-c(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - s-Bu
H G2-2 Cl H CF3 H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
H G2-2 Cl H CF3 H - CH(CH3)CH=CH2(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - CH3
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - Et
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - n-Pr
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - s-Bu
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - t-Bu
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - CH3
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - Et
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - n-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - s-Bu
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - t-Bu
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - CH3
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - Et
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CSi(CH3)3 H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CSi(CH3)3 H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPh H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPh H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - CH3
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - CH3(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - Et
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - Et(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H - CH3(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H - Et(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl SCH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl S(O)CH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl SO2CH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Br H Br H - CH3
H G2-2 Br H Br H - CH3(Z)
CH3 G2-2 Br H Br H - CH3(Z)
H G2-2 Br H Br H - Et
H G2-2 Br H Br H - Et(Z)
H G2-2 Br H Br H - i-Pr
H G2-2 Br H Br H - i-Pr(Z)
——————————————————————————————
国際公開公報(WO2014/010737号)及び国際公開公報(WO2015/147199号)に記載の合成例と同様にして製造できる、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物の、より具体的な例を第2表に示すが、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。

0059

[第2表]



置換基G1は、下記のG1-1a、G1-3a、G1-3b、G1-8a又はG1-9aを表す。

0060

0061

————————————————————————————————
No. G1 R2 Y1 Y2 Y3 Y4 R1 m.p.(℃)
————————————————————————————————
1 G1-1a H Cl H Cl H CH3 *1
2 G1-1a H Cl H Cl H CH3(Z) 88-89
3 G1-1a H Cl H Cl H n-Pr *1
4 G1-1a H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109-111
5 G1-3b H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
6 G1-1a CH3(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
7 G1-1a H Cl H Cl F Et(Z) *1
8 G1-1a H Cl OCH3 Cl H CH3(Z) 74-76
9 G1-1a H Cl OCH3 Cl H i-Pr(Z) 70-71
10 G1-8a H Cl OCH3 Cl H i-Pr(Z) *1
11 G1-1a H Cl OEt Cl H CH3(Z) 90-92
12 G1-1a H Cl H Br H CH3(Z) 85-86
13 G1-1a H Cl H Br H Et(Z) 101-102
14 G1-1a H Cl H CF3 H i-Pr(Z) 97-98
15 G1-1a H Cl H CF3 H CH2Pr-c(Z) 73-74
16 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H Et(Z) 128-131
17 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H n-Pr(Z) *1
18 G1-1a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) 106-108
19 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) *1
20 G1-8a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) 102-103
21 G1-9a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) *1
22 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H CH3 *1
23 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H CH3(Z) 96-98
24 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H Et(Z) 96-98
25 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 105-107
26 G1-1a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
27 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu(Z) *1
28 G1-8a H Cl H C≡CBu-t H CH3(Z) 132-135
29 G1-1a H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
30 G1-3b H Br H Br H i-Pr(Z) *1
31 G1-8a H Br H Br H i-Pr(Z) *1
32 G1-1a H Cl SO2CH3 Cl H i-Pr(Z) *1
33 G1-1a H Cl H Cl H CH2CF3(Z) 101-103
34 G1-8a H Cl H C≡CCH3 H t-Bu(Z) 134-140
35 G1-3a H Cl H C≡CBu-t H CH3(Z) 45-47
36 G1-1a H Cl H C≡CPr-c H CH3(Z) *1
37 G1-8a H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z) *1
————————————————————————————————
第2表に記載した式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の1HNMRデータを第3表に示す。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴(1H NMR)のケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、300MHz(機種;JNM−ECX300又はJNM−ECP300、JEOL社製)。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、sep:セプテット、dd:ダブルダブレット、m:マルチプレット、br:ブロード

0062

[第3表]
————————————————————————————————
No. 1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)
————————————————————————————————
No.1
δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (brs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
No.3
δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (brs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65 (m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
No.5
δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H), 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
No.6
δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.84 (brs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
No.7
δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H), 4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz, 3H)。
No.10
δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (brs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
No.17
δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (brs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.3Hz, 3H)。
No.19
δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (brs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
No.21
δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H), 7.03 (brs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
No.22
δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 6.99 (brs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
No.26
δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (brs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
No.27
δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.12 (brs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
No.29
δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (brs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
No.30
δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
No.31
δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.09 (brs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
No.32
δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (brs, 1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
No.36
δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65 (m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
No.37
δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.14 (brs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
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本発明の活性成分Bとして用いられる殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。

0063

活性成分B-I群;
[第4表]
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No.化合物名(一般名)
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C49 ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)
C50 ピラジフルミド(pyraziflumid)
C51 1-(2-[([1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ)-
メチル]-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-
テトラゾール-5-オン
(1-(2-[([1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy)-methyl]-
3-methylphenyl)-4-methyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one)
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活性成分B-II群;
[第5表]
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No. 化合物名(一般名)
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H50フェンピラザミン(fenpyrazamine)
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活性成分B-III群;
[第6表]
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No. 化合物名(一般名)
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A05メタラキシル−M(metalaxyl-M)
A07オキサジキシル(oxadixyl)
A10ヒメキサゾール(hymexazol)
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0064

活性成分B-IV群;
[第7表]
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No.化合物名(一般名)
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B02カルベンダジム(carbendazim)
B08ゾキサミド(zoxamide)
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活性成分B-V群;
[第8表]
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No. 化合物名(一般名)
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C22エノキサストロビン(enoxastrobin)
C25 フェナミンストロビン(fenaminstrobin)
C38トリクロピリカルブ(triclopyricarb)
C41シアゾファミド(cyazofamid)
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0065

活性成分B-VI群;
[第9表]
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No.化合物名(一般名)
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D05カスガマイシン(kasugamycin)
D06ストレプトマイシン(streptomycin)
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活性成分B-VII群;
[第10表]
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No. 化合物名(一般名)
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G12プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
G13バチルスズブチリスD747株(Bacillus subtilis D747 strain)
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0066

活性成分B-VIII群;
[第11表]
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No.化合物名(一般名)
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H21イミベンコナゾール(imibenconazole)
H30プロピコナゾール(propiconazole)
H33ピリソキサゾール(pyrisoxazole)
H37トリアジメホン(triadimefon)
H39トリフルミゾール(triflumizole)
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活性成分B-IX群;
[第12表]
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No. 化合物名(一般名)
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H51 メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)
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0067

活性成分B-X群;
[第13表]
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No.化合物名(一般名)
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I01バリダマイシン(validamycin)
I05ジメトモルフ(dimethomorph)
I08マンジプロパミド(mandipropamid)
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活性成分B-XI群;
[第14表]
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No. 化合物名(一般名)
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L08塩基性塩化銅(copper oxychloride)
L10塩基性硫酸銅(basiccopper sulfate)
L21チウラム(thiram)
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0068

活性成分B-XII群;
[第15表]
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No.化合物名(一般名)
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L35ジネブ(zineb)
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活性成分B-XIII群;
[第16表]
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No. 化合物名(一般名)
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M02シモキサニル(cymoxanil
M08ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)
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活性成分B-XIV群;
[第17表]
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No. 化合物名(一般名)
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M20キノフメリン(quinofumelin)
M21 2-(2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-
6-フルオロフェニル)プロパン-2-オール
(2-(2-[(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6-fluoro-
phenyl)propan-2-ol)
M23 ジピメチトロン(dipymetitrone)
M34 エチリシン(ethylicin)
M44 3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-
ピリダジン
(3-chloro-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-
pyridazine)
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0069

活性成分B-XV群;
[第18表]
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No.化合物名(一般名)
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M32 ジメタクロン(dimetachlone)
M33 zhongshengmycin
M36チオジアゾール−銅(thiodiazole-copper)
M37亜鉛チアゾール(zinc thiazole)
M38 フェナミノスルフ(fenaminosulf)
M40 wuyiencin
M41 ningnanmycin
M42ベルベリン(berberine)
M43酸化銅(I)(copper(I) oxide)
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化合物No.C51は国際公開公報(WO2013/162072号)に、化合物No.M21は国際公開公報(WO2011/081174号)に、化合物No.M44は国際公開公報(WO2012/020772号)に記載の化合物である。

0070

次に相乗的病害防除効果を奏する式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる[活性成分A]と殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる[活性成分B]との組み合わせの例を以下に挙げる。 以下の表記において、例えば、「1+(C49)」は活性成分Aが第2表のNo.1の化合物であり、活性成分Bが第4表のNo.C49のピジフルメトフェン(pydiflumetofen)である組み合わせを表す。

0071

化合物の組み合わせの例:
1+(A05)、1+(A07)、1+(A10)、1+(B02)、1+(B08)、1+(C22)、1+(C25)、1+(C38)、1+(C41)、1+(C49)、1+(C50)、1+(C51)、1+(D05)、1+(D06)、1+(G12)、1+(G13)、1+(H21)、1+(H30)、1+(H33)、1+(H37)、1+(H39)、1+(H50)、1+(H51)、1+(I01)、1+(I05)、1+(I08)、1+(L08)、1+(L10)、1+(L21)、1+(L35)、1+(M02)、1+(M08)、1+(M20)、1+(M21)、1+(M23)、1+(M32)、1+(M33)、1+(M34)、1+(M36)、1+(M37)、1+(M38)、1+(M40)、1+(M41)、1+(M42)、1+(M43)、1+(M44)、2+(A05)、2+(A07)、2+(A10)、2+(B02)、2+(B08)、2+(C22)、2+(C25)、2+(C38)、2+(C41)、2+(C49)、2+(C50)、2+(C51)、2+(D05)、2+(D06)、2+(G12)、2+(G13)、2+(H21)、2+(H30)、2+(H33)、2+(H37)、2+(H39)、2+(H50)、2+(H51)、2+(I01)、2+(I05)、2+(I08)、2+(L08)、2+(L10)、2+(L21)、2+(L35)、2+(M02)、2+(M08)、2+(M20)、2+(M21)、2+(M23)、2+(M32)、2+(M33)、2+(M34)、2+(M36)、2+(M37)、2+(M38)、2+(M40)、2+(M41)、2+(M42)、2+(M43)、2+(M44)、3+(A05)、3+(A07)、3+(A10)、3+(B02)、3+(B08)、3+(C22)、3+(C25)、3+(C38)、3+(C41)、3+(C49)、3+(C50)、3+(C51)、3+(D05)、3+(D06)、3+(G12)、3+(G13)、3+(H21)、3+(H30)、3+(H33)、3+(H37)、3+(H39)、3+(H50)、3+(H51)、3+(I01)、3+(I05)、3+(I08)、3+(L08)、3+(L10)、3+(L21)、3+(L35)、3+(M02)、3+(M08)、3+(M20)、3+(M21)、3+(M23)、3+(M32)、3+(M33)、3+(M34)、3+(M36)、3+(M37)、3+(M38)、3+(M40)、3+(M41)、3+(M42)、3+(M43)、3+(M44)、4+(A05)、4+(A07)、4+(A10)、4+(B02)、4+(B08)、4+(C22)、4+(C25)、4+(C38)、4+(C41)、4+(C49)、4+(C50)、4+(C51)、4+(D05)、4+(D06)、4+(G12)、4+(G13)、4+(H21)、4+(H30)、4+(H33)、4+(H37)、4+(H39)、4+(H50)、4+(H51)、4+(I01)、4+(I05)、4+(I08)、4+(L08)、4+(L10)、4+(L21)、4+(L35)、4+(M02)、4+(M08)、4+(M20)、4+(M21)、4+(M23)、4+(M32)、4+(M33)、4+(M34)、4+(M36)、4+(M37)、4+(M38)、4+(M40)、4+(M41)、4+(M42)、4+(M43)、4+(M44)、5+(A05)、5+(A07)、5+(A10)、5+(B02)、5+(B08)、5+(C22)、5+(C25)、5+(C38)、5+(C41)、5+(C49)、5+(C50)、5+(C51)、5+(D05)、5+(D06)、5+(G12)、5+(G13)、5+(H21)、5+(H30)、5+(H33)、5+(H37)、5+(H39)、5+(H50)、5+(H51)、5+(I01)、5+(I05)、5+(I08)、5+(L08)、5+(L10)、5+(L21)、5+(L35)、5+(M02)、5+(M08)、5+(M20)、5+(M21)、5+(M23)、5+(M32)、5+(M33)、5+(M34)、5+(M36)、5+(M37)、5+(M38)、5+(M40)、5+(M41)、5+(M42)、5+(M43)、5+(M44)、6+(A05)、6+(A07)、6+(A10)、6+(B02)、6+(B08)、6+(C22)、6+(C25)、6+(C38)、6+(C41)、6+(C49)、6+(C50)、6+(C51)、6+(D05)、6+(D06)、6+(G12)、6+(G13)、6+(H21)、6+(H30)、6+(H33)、6+(H37)、6+(H39)、6+(H50)、6+(H51)、6+(I01)、6+(I05)、6+(I08)、6+(L08)、6+(L10)、6+(L21)、6+(L35)、6+(M02)、6+(M08)、6+(M20)、6+(M21)、6+(M23)、6+(M32)、6+(M33)、6+(M34)、6+(M36)、6+(M37)、6+(M38)、6+(M40)、6+(M41)、6+(M42)、6+(M43)、6+(M44)、7+(A05)、7+(A07)、7+(A10)、7+(B02)、7+(B08)、7+(C22)、7+(C25)、7+(C38)、7+(C41)、7+(C49)、7+(C50)、7+(C51)、7+(D05)、7+(D06)、7+(G12)、7+(G13)、7+(H21)、7+(H30)、7+(H33)、7+(H37)、7+(H39)、7+(H50)、7+(H51)、7+(I01)、7+(I05)、7+(I08)、7+(L08)、7+(L10)、7+(L21)、7+(L35)、7+(M02)、7+(M08)、7+(M20)、7+(M21)、7+(M23)、7+(M32)、7+(M33)、7+(M34)、7+(M36)、7+(M37)、7+(M38)、7+(M40)、7+(M41)、7+(M42)、7+(M43)、7+(M44)、8+(A05)、8+(A07)、8+(A10)、8+(B02)、8+(B08)、8+(C22)、8+(C25)、8+(C38)、8+(C41)、8+(C49)、8+(C50)、8+(C51)、8+(D05)、8+(D06)、8+(G12)、8+(G13)、8+(H21)、8+(H30)、8+(H33)、8+(H37)、8+(H39)、8+(H50)、8+(H51)、8+(I01)、8+(I05)、8+(I08)、8+(L08)、8+(L10)、8+(L21)、8+(L35)、8+(M02)、8+(M08)、8+(M20)、8+(M21)、8+(M23)、8+(M32)、8+(M33)、8+(M34)、8+(M36)、8+(M37)、8+(M38)、8+(M40)、8+(M41)、8+(M42)、8+(M43)、8+(M44)、9+(A05)、9+(A07)、9+(A10)、9+(B02)、9+(B08)、9+(C22)、9+(C25)、9+(C38)、9+(C41)、9+(C49)、9+(C50)、9+(C51)、9+(D05)、9+(D06)、9+(G12)、9+(G13)、9+(H21)、9+(H30)、9+(H33)、9+(H37)、9+(H39)、9+(H50)、9+(H51)、9+(I01)、9+(I05)、9+(I08)、9+(L08)、9+(L10)、9+(L21)、9+(L35)、9+(M02)、9+(M08)、9+(M20)、9+(M21)、9+(M23)、9+(M32)、9+(M33)、9+(M34)、9+(M36)、9+(M37)、9+(M38)、9+(M40)、9+(M41)、9+(M42)、9+(M43)、9+(M44)、10+(A05)、10+(A07)、10+(A10)、10+(B02)、10+(B08)、10+(C22)、10+(C25)、10+(C38)、10+(C41)、10+(C49)、10+(C50)、10+(C51)、10+(D05)、10+(D06)、10+(G12)、10+(G13)、10+(H21)、10+(H30)、10+(H33)、10+(H37)、10+(H39)、10+(H50)、10+(H51)、10+(I01)、10+(I05)、10+(I08)、10+(L08)、10+(L10)、10+(L21)、10+(L35)、10+(M02)、10+(M08)、10+(M20)、10+(M21)、10+(M23)、10+(M32)、10+(M33)、10+(M34)、10+(M36)、10+(M37)、10+(M38)、10+(M40)、10+(M41)、10+(M42)、10+(M43)、10+(M44)、11+(A05)、11+(A07)、11+(A10)、11+(B02)、11+(B08)、11+(C22)、11+(C25)、11+(C38)、11+(C41)、11+(C49)、11+(C50)、11+(C51)、11+(D05)、11+(D06)、11+(G12)、11+(G13)、11+(H21)、11+(H30)、11+(H33)、11+(H37)、11+(H39)、11+(H50)、11+(H51)、11+(I01)、11+(I05)、11+(I08)、11+(L08)、11+(L10)、11+(L21)、11+(L35)、11+(M02)、11+(M08)、11+(M20)、11+(M21)、11+(M23)、11+(M32)、11+(M33)、11+(M34)、11+(M36)、11+(M37)、11+(M38)、11+(M40)、11+(M41)、11+(M42)、11+(M43)、11+(M44)、12+(A05)、12+(A07)、12+(A10)、12+(B02)、12+(B08)、12+(C22)、12+(C25)、12+(C38)、12+(C41)、12+(C49)、12+(C50)、12+(C51)、12+(D05)、12+(D06)、12+(G12)、12+(G13)、12+(H21)、12+(H30)、12+(H33)、12+(H37)、12+(H39)、12+(H50)、12+(H51)、12+(I01)、12+(I05)、12+(I08)、12+(L08)、12+(L10)、12+(L21)、12+(L35)、12+(M02)、12+(M08)、12+(M20)、12+(M21)、12+(M23)、12+(M32)、12+(M33)、12+(M34)、12+(M36)、12+(M37)、12+(M38)、12+(M40)、12+(M41)、12+(M42)、12+(M43)、12+(M44)、13+(A05)、13+(A07)、13+(A10)、13+(B02)、13+(B08)、13+(C22)、13+(C25)、13+(C38)、13+(C41)、13+(C49)、13+(C50)、13+(C51)、13+(D05)、13+(D06)、13+(G12)、13+(G13)、13+(H21)、13+(H30)、13+(H33)、13+(H37)、13+(H39)、13+(H50)、13+(H51)、13+(I01)、13+(I05)、13+(I08)、13+(L08)、13+(L10)、13+(L21)、13+(L35)、13+(M02)、13+(M08)、13+(M20)、13+(M21)、13+(M23)、13+(M32)、13+(M33)、13+(M34)、13+(M36)、13+(M37)、13+(M38)、13+(M40)、13+(M41)、13+(M42)、13+(M43)、13+(M44)、14+(A05)、14+(A07)、14+(A10)、14+(B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38)、24+(C41)、24+(C49)、24+(C50)、24+(C51)、24+(D05)、24+(D06)、24+(G12)、24+(G13)、24+(H21)、24+(H30)、24+(H33)、24+(H37)、24+(H39)、24+(H50)、24+(H51)、24+(I01)、24+(I05)、24+(I08)、24+(L08)、24+(L10)、24+(L21)、24+(L35)、24+(M02)、24+(M08)、24+(M20)、24+(M21)、24+(M23)、24+(M32)、24+(M33)、24+(M34)、24+(M36)、24+(M37)、24+(M38)、24+(M40)、24+(M41)、24+(M42)、24+(M43)、24+(M44)、25+(A05)、25+(A07)、25+(A10)、25+(B02)、25+(B08)、25+(C22)、25+(C25)、25+(C38)、25+(C41)、25+(C49)、25+(C50)、25+(C51)、25+(D05)、25+(D06)、25+(G12)、25+(G13)、25+(H21)、25+(H30)、25+(H33)、25+(H37)、25+(H39)、25+(H50)、25+(H51)、25+(I01)、25+(I05)、25+(I08)、25+(L08)、25+(L10)、25+(L21)、25+(L35)、25+(M02)、25+(M08)、25+(M20)、25+(M21)、25+(M23)、25+(M32)、25+(M33)、25+(M34)、25+(M36)、25+(M37)、25+(M38)、25+(M40)、25+(M41)、25+(M42)、25+(M43)、25+(M44)、26+(A05)、26+(A07)、26+(A10)、26+(B02)、26+(B08)、26+(C22)、26+(C25)、26+(C38)、26+(C41)、26+(C49)、26+(C50)、26+(C51)、26+(D05)、26+(D06)、26+(G12)、26+(G13)、26+(H21)、26+(H30)、26+(H33)、26+(H37)、26+(H39)、26+(H50)、26+(H51)、26+(I01)、26+(I05)、26+(I08)、26+(L08)、26+(L10)、26+(L21)、26+(L35)、26+(M02)、26+(M08)、26+(M20)、26+(M21)、26+(M23)、26+(M32)、26+(M33)、26+(M34)、26+(M36)、26+(M37)、26+(M38)、26+(M40)、26+(M41)、26+(M42)、26+(M43)、26+(M44)、27+(A05)、27+(A07)、27+(A10)、27+(B02)、27+(B08)、27+(C22)、27+(C25)、27+(C38)、27+(C41)、27+(C49)、27+(C50)、27+(C51)、27+(D05)、27+(D06)、27+(G12)、27+(G13)、27+(H21)、27+(H30)、27+(H33)、27+(H37)、27+(H39)、27+(H50)、27+(H51)、27+(I01)、27+(I05)、27+(I08)、27+(L08)、27+(L10)、27+(L21)、27+(L35)、27+(M02)、27+(M08)、27+(M20)、27+(M21)、27+(M23)、27+(M32)、27+(M33)、27+(M34)、27+(M36)、27+(M37)、27+(M38)、27+(M40)、27+(M41)、27+(M42)、27+(M43)、27+(M44)、28+(A05)、28+(A07)、28+(A10)、28+(B02)、28+(B08)、28+(C22)、28+(C25)、28+(C38)、28+(C41)、28+(C49)、28+(C50)、28+(C51)、28+(D05)、28+(D06)、28+(G12)、28+(G13)、28+(H21)、28+(H30)、28+(H33)、28+(H37)、28+(H39)、28+(H50)、28+(H51)、28+(I01)、28+(I05)、28+(I08)、28+(L08)、28+(L10)、28+(L21)、28+(L35)、28+(M02)、28+(M08)、28+(M20)、28+(M21)、28+(M23)、28+(M32)、28+(M33)、28+(M34)、28+(M36)、28+(M37)、28+(M38)、28+(M40)、28+(M41)、28+(M42)、28+(M43)、28+(M44)、29+(A05)、29+(A07)、29+(A10)、29+(B02)、29+(B08)、29+(C22)、29+(C25)、29+(C38)、29+(C41)、29+(C49)、29+(C50)、29+(C51)、29+(D05)、29+(D06)、29+(G12)、29+(G13)、29+(H21)、29+(H30)、29+(H33)、29+(H37)、29+(H39)、29+(H50)、29+(H51)、29+(I01)、29+(I05)、29+(I08)、29+(L08)、29+(L10)、29+(L21)、29+(L35)、29+(M02)、29+(M08)、29+(M20)、29+(M21)、29+(M23)、29+(M32)、29+(M33)、29+(M34)、29+(M36)、29+(M37)、29+(M38)、29+(M40)、29+(M41)、29+(M42)、29+(M43)、29+(M44)、30+(A05)、30+(A07)、30+(A10)、30+(B02)、30+(B08)、30+(C22)、30+(C25)、30+(C38)、30+(C41)、30+(C49)、30+(C50)、30+(C51)、30+(D05)、30+(D06)、30+(G12)、30+(G13)、30+(H21)、30+(H30)、30+(H33)、30+(H37)、30+(H39)、30+(H50)、30+(H51)、30+(I01)、30+(I05)、30+(I08)、30+(L08)、30+(L10)、30+(L21)、30+(L35)、30+(M02)、30+(M08)、30+(M20)、30+(M21)、30+(M23)、30+(M32)、30+(M33)、30+(M34)、30+(M36)、30+(M37)、30+(M38)、30+(M40)、30+(M41)、30+(M42)、30+(M43)、30+(M44)、31+(A05)、31+(A07)、31+(A10)、31+(B02)、31+(B08)、31+(C22)、31+(C25)、31+(C38)、31+(C41)、31+(C49)、31+(C50)、31+(C51)、31+(D05)、31+(D06)、31+(G12)、31+(G13)、31+(H21)、31+(H30)、31+(H33)、31+(H37)、31+(H39)、31+(H50)、31+(H51)、31+(I01)、31+(I05)、31+(I08)、31+(L08)、31+(L10)、31+(L21)、31+(L35)、31+(M02)、31+(M08)、31+(M20)、31+(M21)、31+(M23)、31+(M32)、31+(M33)、31+(M34)、31+(M36)、31+(M37)、31+(M38)、31+(M40)、31+(M41)、31+(M42)、31+(M43)、31+(M44)、32+(A05)、32+(A07)、32+(A10)、32+(B02)、32+(B08)、32+(C22)、32+(C25)、32+(C38)、32+(C41)、32+(C49)、32+(C50)、32+(C51)、32+(D05)、32+(D06)、32+(G12)、32+(G13)、32+(H21)、32+(H30)、32+(H33)、32+(H37)、32+(H39)、32+(H50)、32+(H51)、32+(I01)、32+(I05)、32+(I08)、32+(L08)、32+(L10)、32+(L21)、32+(L35)、32+(M02)、32+(M08)、32+(M20)、32+(M21)、32+(M23)、32+(M32)、32+(M33)、32+(M34)、32+(M36)、32+(M37)、32+(M38)、32+(M40)、32+(M41)、32+(M42)、32+(M43)、32+(M44)、33+(A05)、33+(A07)、33+(A10)、33+(B02)、33+(B08)、33+(C22)、33+(C25)、33+(C38)、33+(C41)、33+(C49)、33+(C50)、33+(C51)、33+(D05)、33+(D06)、33+(G12)、33+(G13)、33+(H21)、33+(H30)、33+(H33)、33+(H37)、33+(H39)、33+(H50)、33+(H51)、33+(I01)、33+(I05)、33+(I08)、33+(L08)、33+(L10)、33+(L21)、33+(L35)、33+(M02)、33+(M08)、33+(M20)、33+(M21)、33+(M23)、33+(M32)、33+(M33)、33+(M34)、33+(M36)、33+(M37)、33+(M38)、33+(M40)、33+(M41)、33+(M42)、33+(M43)、33+(M44)、34+(A05)、34+(A07)、34+(A10)、34+(B02)、34+(B08)、34+(C22)、34+(C25)、34+(C38)、34+(C41)、34+(C49)、34+(C50)、34+(C51)、34+(D05)、34+(D06)、34+(G12)、34+(G13)、34+(H21)、34+(H30)、34+(H33)、34+(H37)、34+(H39)、34+(H50)、34+(H51)、34+(I01)、34+(I05)、34+(I08)、34+(L08)、34+(L10)、34+(L21)、34+(L35)、34+(M02)、34+(M08)、34+(M20)、34+(M21)、34+(M23)、34+(M32)、34+(M33)、34+(M34)、34+(M36)、34+(M37)、34+(M38)、34+(M40)、34+(M41)、34+(M42)、34+(M43)、34+(M44)、35+(A05)、35+(A07)、35+(A10)、35+(B02)、35+(B08)、35+(C22)、35+(C25)、35+(C38)、35+(C41)、35+(C49)、35+(C50)、35+(C51)、35+(D05)、35+(D06)、35+(G12)、35+(G13)、35+(H21)、35+(H30)、35+(H33)、35+(H37)、35+(H39)、35+(H50)、35+(H51)、35+(I01)、35+(I05)、35+(I08)、35+(L08)、35+(L10)、35+(L21)、35+(L35)、35+(M02)、35+(M08)、35+(M20)、35+(M21)、35+(M23)、35+(M32)、35+(M33)、35+(M34)、35+(M36)、35+(M37)、35+(M38)、35+(M40)、35+(M41)、35+(M42)、35+(M43)、35+(M44)、36+(A05)、36+(A07)、36+(A10)、36+(B02)、36+(B08)、36+(C22)、36+(C25)、36+(C38)、36+(C41)、36+(C49)、36+(C50)、36+(C51)、36+(D05)、36+(D06)、36+(G12)、36+(G13)、36+(H21)、36+(H30)、36+(H33)、36+(H37)、36+(H39)、36+(H50)、36+(H51)、36+(I01)、36+(I05)、36+(I08)、36+(L08)、36+(L10)、36+(L21)、36+(L35)、36+(M02)、36+(M08)、36+(M20)、36+(M21)、36+(M23)、36+(M32)、36+(M33)、36+(M34)、36+(M36)、36+(M37)、36+(M38)、36+(M40)、36+(M41)、36+(M42)、36+(M43)、36+(M44)、37+(A05)、37+(A07)、37+(A10)、37+(B02)、37+(B08)、37+(C22)、37+(C25)、37+(C38)、37+(C41)、37+(C49)、37+(C50)、37+(C51)、37+(D05)、37+(D06)、37+(G12)、37+(G13)、37+(H21)、37+(H30)、37+(H33)、37+(H37)、37+(H39)、37+(H50)、37+(H51)、37+(I01)、37+(I05)、37+(I08)、37+(L08)、37+(L10)、37+(L21)、37+(L35)、37+(M02)、37+(M08)、37+(M20)、37+(M21)、37+(M23)、37+(M32)、37+(M33)、37+(M34)、37+(M36)、37+(M37)、37+(M38)、37+(M40)、37+(M41)、37+(M42)、37+(M43)、37+(M44)。

0072

本発明組成物及び本発明方法における活性成分Aと、活性成分Bとの好適な混合割合は、活性成分Aの1重量部に対して、活性成分Bは通常0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、より好ましくは0.1〜50重量部、さらに好ましくは0.1〜10重量部である。

0073

本発明組成物及び本発明方法における、有効成分化合物の好ましい施用量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は、活性成分Aは0.1〜1000ga.i./ha、好ましくは1〜300ga.i./haであり、活性成分Bは0.1〜50000ga.i./haであり、好ましくは0.1〜1000ga.i./haであり、より好ましくは1〜300ga.i./haである。

0074

本発明組成物及び本発明方法における、活性成分Bの好ましい施用量は、活性成分B種類により異なり、具体的には、例えば、塩基性塩化銅及びホセチル−アルミニウムは1000〜50000ga.i./ha、好ましくは1000〜10000ga.i./ha、より好ましくは1000〜7000ga.i./haであり、チウラム、塩基性硫酸銅及びプロパモカルブ塩酸塩は500〜20000ga.i./ha、好ましくは500〜7000ga.i./ha、より好ましくは500〜4000ga.i./haであり、トリアジメホン、ジメトモルフ及びヒメキサゾールは300〜10000ga.i./ha、好ましくは300〜4000ga.i./ha、より好ましくは300〜3000ga.i./haであり、カルベンダジム、プロピコナゾール、フェンピラザミン及びシモキサニルは100〜7000ga.i./ha、好ましくは100〜2000ga.i./ha、より好ましくは100〜1000ga.i./haであり、オキサジキシル、ゾキサミド、エノキサストロビン、フェナミンストロビン、トリクロピリカルブ、シアゾファミド、バリダマイシン、マンジプロパミド、イミベンコナゾール、ピリソキサゾール及びトリフルミゾールは50〜4000ga.i./ha、好ましくは50〜1000ga.i./ha、より好ましくは50〜500ga.i./haであり、
メタラキシル−M及びカスガマイシンは1〜2000ga.i./ha、好ましくは1〜500ga.i./ha、より好ましくは1〜200ga.i./haである。

0075

本明細書における「植物病害防除剤」とは、植物に感染する有害な病原菌を防除対象とした殺菌剤及び殺バクテリア剤を意味する。
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜家禽等の飼料作物、その姿や形をでる鑑賞植物、或いは公園街路等の植栽等の維管束植物(Tracheophyta)を意味する。具体的には、例えば、以下の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

0076

アカマツJapanese Red Pine(Pinus densiflora)、ヨーロッパアカマツScots Pine(Pinus sylvestris)、クロマツJapanese Black Pine(Pinus thunbergii)等のマツ科(Pinaceae)等に属するマツ目(Pinales)植物。

0077

コショウPepper(Piper nigrum)等のコショウ科(Piperaceae)、アボカドAvocado(Persea americana)等のクスノキ科(Lauraceae)等に属するモクレン類(magnoliids)、
コンニャクKonjac(Amorphophallus konjac)、サトイモEddoe(Colocasia esculenta)等のサトイモ科(Araceae)、ナガイモChinese yam(Dioscorea batatas)、ヤマノイモJapanese yam(Dioscorea japonica)等のヤマノイモ科(Dioscoreaceae)、リーキLeek(Allium ampeloprasum var. porrum)、タマネギOnion(Allium cepa)、ラッキョウRakkyo(Allium chinense)、ネギWelsh onion(Allium fistulosum)、ニンニクGarlic(Allium sativum)、チャイブChives(Allium schoenoprasum)、アサツキChive(Allium schoenoprasum var. foliosum)、ニラOriental garlic(Allium tuberosum)、ワケギScallion(Allium x wakegi)等のネギ科(Alliaceae)、アスパラガスAsparagus(Asparagus officinalis)等のクサスギカズラ科(Asparagaceae)、ココヤシCoconut palm(Cocos nucifera)、ギニアアブラヤシOil palm(Elaeis guineensis)等のヤシ科(Arecaceae)アレカヤシ亜科(Arecoideae)、ナツメヤシDate palm(Phoenix dactylifera)等のヤシ科(Arecaceae)タリポットヤシ亜科(Coryphoideae)、パイナップルPineapple(Ananas comosus)等のパイナップル科(Bromeliaceae)、イネRice(Oryza sativa)等のイネ科(Poaceae)エールハルタ亜科(Ehrhartoideae)、ベントグラスBent grass(Agrostis spp.)、ブルーグラスBlue grass(Poa spp.)、オオムギBarley(Hordeum vulgare)、コムギWheat(Triticum aestivum, T. durum)、ライムギRye(Secale cereale)等のイネ科(Poaceae)イチゴツナギ亜科(Pooideae)、ギョウギシバBermuda grass(Cynodon dactylon)、シバGrass(Zoysia spp.)等のイネ科(Poaceae)ヒゲシバ亜科(Chloridoideae)、サトウキビSugarcane(Saccharum officinarum)、ソルガムSorgum(Sorghum bicolor)、トウモロコシCorn(Zea mays)等のイネ科(Poaceae)キビ亜科(Panicoideae)、バナナBanana(Musa spp.)等のバショウ科(Musaceae)、ミョウガMyoga(Zingiber mioga)、ショウガGinger(Zingiber officinale)等のショウガ科(Zingiberaceae)等に属する単子葉類(monocots)。

0078

レンコンLotus root(Nelumbo nucifera)等のハス科(Nelumbonaceae)、ラッカセイPeanut(Arachis hypogaea)、ヒヨコマメChickpea(Cicer arietinum)、ヒラマメLentil(Lens culinaris)、エンドウPea(Pisum sativum)、ソラマメBroad bean(Vicia faba)、ダイズSoybean(Glycine max)、インゲンマメCommon bean(Phaseolus vulgaris)、アズキAdzuki bean(Vigna angularis)、ササゲCowpea(Vigna unguiculata)等のマメ科Fabaceae)、ホップHop(Humulus lupulus)等のアサ科(Cannabaceae)、イチジクFig Tree(Ficus carica)、クワMulberry(Morus spp.)等のクワ科(Moraceae)、ナツメCommon jujube(Ziziphus jujuba)等のクロウメモドキ科(Rhamnaceae)、イチゴStrawberry(Fragaria)、バラRose(Rosa spp.)等のバラ科(Rosaceae)バラ亜科(Rosoideae)、ビワJapanese loquat(Eriobotrya japonica)、リンゴApple(Malus pumila)、セイヨウナシEuropean Pear(Pyrus communis)、ナシNashi Pear(Pyrus pyrifolia var. culta)等のバラ科(Rosaceae)ナシ亜科(Maloideae)、モモPeach(Amygdalus persica)、アンズApricot(Prunus armeniaca)、オウトウCherry(Prunus avium)、プルーンPrune(Prunus domestica)、アーモンドAlmond(Prunus dulcis)、ウメJapanese Apricot(Prunus mume)、スモモJapanese Plum(Prunus salicina)、オオシマザクラ(Cerasus speciosa)、ソメイヨシノ(Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’)等のバラ科(Rosaceae)サクラ亜科(Prunoideae)、トウガンWinter melon(Benincasa hispida)、スイカWatermelon(Citrullus lanatus)、ユウガオBottle gourd(Lagenaria siceraria var. hispida)、ヘチマLuffa(Luffa cylindrica)、カボチャPumpkin(Cucurbita spp.)、ズッキーニZucchini(Cucurbita pepo)、ニガウリBitter melon(Momordica charantia var. pavel)、メロンMuskmelon(Cucumis melo)、シロウリOriental pickling melon(Cucumis melo var. conomon)、マクワウリOriental melon(Cucumis melo var. makuwa)、キュウリCucumber(Cucumis sativus)等のウリ科(Cucurbitaceae)、クリJapanese Chestnut(Castanea crenata)等のブナ科(Fagaceae)、クルミWalnut(Juglans spp.)等のクルミ科(Juglandaceae)、カシューナッツCashew(Anacardium occidentale)、マンゴーMango(Mangifera indica)、ピスチオPistachio(Pistacia vera)等のウルシ科(Anacardiaceae)、サンショウJapanese pepper(Zanthoxylum piperitum)等のミカン科(Rutaceae)ヘンルーダ亜科(Rutoideae)、ダイダイBitter orange(Citrus aurantium)、ライムLime(Citrus aurantifolia)、ハッサクHassaku orange(Citrus hassaku)、ユズYuzu(Citrus junos)、レモンLemon(Citrus limon)、ナツミカンNatsumikan(Citrus natsudaidai)、グレーフルーツGrapefruit(Citrus x paradisi)、オレンジOrange(Citrus sinensis)、カボスKabosu(Citrus sphaerocarpa)、スダチSudachi(Citrus sudachi)、ポンカンMandarin Orange(Citrus tangerina)、ウンシュウミカンSatsuma(Citrus unshiu)、キンカンKumquat(Fortunella spp.)等のミカン科(Rutaceae)ミカン亜科(Aurantioideae)、セイヨウワサビHorseradish(Armoracia rusticana)、カラシナMustard(Brassica juncea)、タカナTakana(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナRapeseed(Brassica napus)、カリフラワーCauliflower(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツCabbage(Brassica oleracea var. capitata)、メキャベツBrussels sprout(Brassica oleracea var. gemmifera)、ブロッコリーBroccoli(Brassica oleracea var. italica)、チンゲンサイGreen pak choi(Brassica rapa var. chinensis)、ノザワナNozawana(Brassica rapa var. hakabura)、アブラナNapa cabbage(Brassica rapa var. nippo-oleifera)、ミズナPotherb Mustard(Brassica rapa var. nipposinica)、ハクサイNapa cabbage(Brassica rapa var. pekinensis)、コマツナTurnip leaf(Brassica rapa var. perviridis)、カブTurnip(Brassica rapa var. rapa)、ルッコラGarden rocket(Eruca vesicaria)、ダイコンDaikon(Raphanus sativus var. longipinnatus)、ワサビWasabi(Wasabia japonica)等のアブラナ科(Brassicaceae)、パパイアPapaya(Carica papaya)等のパパイア科(Caricaceae)、オクラOkra(Abelmoschus esculentus)、ワタCotton plant(Gossypium spp.)、カカオCacao(Theobroma cacao)等のアオイ科(Malvaceae)、ブドウGrape(Vitis spp.)等のブドウ科(Vitaceae)、テンサイSugar beet(Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima)、テーブルビートTable beet(Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris)、ホウレンソウSpinach(Spinacia oleracea)等のヒユ科(Amaranthaceae)、ソバBuckweat(Fagopyrum esculentum)等のタデ科(Polygonaceae)、カキKaki Persimmon(Diospyros kaki)等のカキノキ科(Ebenaceae)、チャTea plant(Camellia sinensis)等のツバキ科(Theaceae)、キウイフルーツKiwifruit(Actinidia deliciosa, A. chinensis)等のマタタビ科(Actinidiaceae)、ブルーベリーBlueberry(Vaccinium spp.)、クランベリーCranberry(Vaccinium spp.)等のツツジ科(Ericaceae)、コーヒーノキCoffee plants(Coffea spp.)等のアカネ科(Rubiaceae)、レモンバームLemon balm(Melissa officinalis)、ミントMint(Mentha spp.)、バジルBasil(Ocimum basilicum)、シソShiso(Perilla frutescens var. crispa)、エゴマ(Perilla frutescens var. frutescens)、セージCommon Sage(Salvia officinalis)、タイムThyme(Thymus spp.)等のシソ科(Lamiaceae)、ゴマSesame(Sesamum indicum)等のゴマ科(Pedaliaceae)、オリーブOlive(Olea europaea)等のモクセイ科(Oleaceae)、サツマイモSweet potato(Ipomoea batatas)等のヒルガオ科(Convolvulaceae)、トマトTomato(Solanum lycopersicum)、ナスEggplant(Solanum melongena)、ジャガイモPotato(Solanum tuberosum)、トウガラシChili pepper(Capsicum annuum)、ピーマンBell pepper(Capsicum annuum var. 'grossum')、タバコTobacco(Nicotiana tabacum)等のナス科(Solanaceae)、セロリCelery(Apium graveolens var. dulce)、コリアンダーCoriander(Coriandrum sativum)、ミツバJapanese honeywort(Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica)、ニンジンCarrot(Daucus carota subsp. sativus)、パセリParsley(Petroselium crispum)、イタリアンパセリItalian parsley(Petroselinum neapolitanum)等のセリ科(Apiaceae)、ウドUdo(Aralia cordata)、タラノキ(Aralia elata)等のウコギ科(Araliaceae)、アーティチョークArtichoke(Cynara scolymus)等のキク科(Asteraceae)アザミ亜科(Carduoideae)、キクニガナChicory(Cichorium intybus)、レタスLettuce(Lactuca sativa)等のキク科(Asteraceae)タンポポ亜科(Asteraceae)、キクFlorists’ daisy(Dendranthema grandiflorum)、シュンギクCrown daisy(Glebionis coronaria)、ヒマワリSunflower(Helianthus annuus)、フキFuki(Petasites japonicus)、ゴボウBurdock(Arctium lappa)等のキク科(Asteraceae)キク亜科(Asteraceae)等に属する真正双子葉類(eudicots)。

0079

また、本明細書でいう「植物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤イマゼタピル、チフェンスフロン・メチル等のALS阻害剤グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニルジカンバ、2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

0080

古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield<商品名>の商品名で既に販売されている。

0081

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナルアカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメララスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318)に代表される塩基置換変異導入核酸植物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。

0082

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ(RoundupReady)<商品名>、アグリシュアーGT(AgrisureGT)<商品名>等市販されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク(LibertyLink)<商品名>等市販されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXN<商品名>等市販されている。

0083

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチンアグルチニントリプシン阻害剤セリンプロテアーゼ阻害剤パタチンシスタチンパパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤リシン、トウモロコシ-RIP、アブリンサポリンブリジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼエクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼコレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ利尿ホルモン受容体スチルベンシンターゼビベンジルシンターゼ;キチナーゼグルカナーゼ等が挙げられる。

0084

また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。

0085

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えば欧州特許出願公開第0374753号、国際公開公報(WO93/07278号)、国際公開公報(WO95/34656号)、欧州特許出願公開第0427529号、欧州特許出願公開第451878号、国際公開公報(WO2003/052073号)等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫双翅目害虫鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

0086

又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード(YieldGard)<商品名>(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードルトワーム(YieldGard Rootworm)<商品名>(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)<商品名>(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、ハーキュレックスI(Herculex I)<商品名>(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B<商品名>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードI(Bollgard I)<商品名>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードII(Bollgard II)<商品名>(Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種)、VIPCOT<商品名>(VIP毒素を発現するワタ品種)、ニューリーフ(NewLeaf)<商品名>(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、ネイチャーガード アグリシュアーGTアドバンテージ(NatureGard<商品名>Agrisure<商品名>GT Advantage)(GA21グリホサート耐性形質)、アグリシュアー CB アドバンテージ(Agrisure<商品名> CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、プロテクタ(Protecta)<商品名>等が挙げられる。

0087

上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、欧州特許出願公開第0392225号に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質ヘテロ環を有する抗生物質植物病害抵抗性関与するタンパク因子[植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、国際公開公報(WO2003/000906号)に記載されている]等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、欧州特許出願公開第0392225号、国際公開公報(WO95/33818号)、欧州特許出願公開第0353191号等に記載されている。

0088

上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質アミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE<商品名>(リノレン含量を低減させた低リノレン大豆)或いは、high-lysine(hig hoil)corn(リジン或いはオイル含有量を増量したコーン)等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

0089

Taphrina spp.(Taphrina deformans、T. pruni等)、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.(Candida albicans、C. sorbosa等)、Pichia spp.(Pichia kluyveri等)、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.(Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等)、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.(Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等)、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.(Heterosporium allii等)、Mycosphaerella spp.(Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等)、Mycovellosiella spp.(Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等)、Paracercospora spp.(Paracercospora egenula等)、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.(Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等)、Pseudocercosporella spp.(Pseudocercosporella capsellae等)、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.(Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等)、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.(Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等)、Sphaceloma spp.(Sphaceloma caricae等)、Ascochyta spp.(Ascochyta pisi等)、Corynespora spp.(Corynespora cassiicola等)、Leptosphaeria spp.(Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等)、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. (Phaeosphaeria nodorum等)、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.(Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等)、Bipolaris spp.(Bipolaris sorghicola等)、Cochliobolus spp.(Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等)、Curvularia spp.(Curvularia geniculata、C. verruculosa等)、Drechslera spp.、Pleospora spp.(Pleospora herbarum等)、Pyrenophora spp.(Pyrenophora graminea、P. teres等)、Setosphaeria spp.(Setosphaeria turcica等)、Stemphylium spp.(Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等)、Fusicladium spp.、Venturia spp.(Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等)、Didymella spp.(Didymella bryoniae、D. fabae等)、Hendersonia spp.、Phoma spp.(Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等)、Pyrenochaeta spp.(Pyrenochaeta lycopersici等)、Stagonospora spp.(Stagonospora sacchari等)、Botryosphaeria spp.(Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等)、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.(Lasiodiplodia theobromae等)、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. (Phyllosticta zingiberis等)、Schizothyrium spp.(Schizothyrium pomi等)、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.(Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等)、Microsporum spp.、Trichophyton spp.(Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等)、Histoplasma spp.、Blumeria spp.(Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等)、Erysiphe spp.(Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等)、Golovinomyces spp.(Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等)、Leveillula spp.(Leveillula taurica等)、Microsphaera spp.、Oidium spp.(Oidium neolycopersici等)、Phyllactinia spp.(Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等)、Podosphaera spp.(Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等)、Sphaerotheca spp.(Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等)、Uncinula spp.(Uncinula necator、U. n. var. necator等)、Uncinuliella spp.(Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等)、Blumeriella spp.(Blumeriella jaapii等)、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.(Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等)、Gloeosporium spp.(Gloeosporium minus等)、Marssonina spp.、Tapesia spp.(Tapesia acuformis、T. yallundae等)、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.(Botryotinia fuckeliana等)、Botrytis spp.(Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等)、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.(Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等)、Sclerotinia spp.(Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等)、Valdensia spp.(Valdensia heterodoxa等)、Claviceps spp.(Claviceps sorghi、C. sorghicola等)、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.(Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等)、Trichoderma spp.(Trichoderma viride等)、Calonectria spp.(Calonectria ilicicola等)、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.(Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. f. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等)、Gibberella spp.(Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等)、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.(Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等)、Ceratocystis spp.(Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等)、Thielaviopsis spp.(Thielaviopsisbasicola等)、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.(Pestalotia eriobotrifolia等)、Pestalotiopsis spp.(Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等)、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.(Rosellinia necatrix等)、Monographella spp.(Monographella nivalis等)、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.(Cryphonectria parasitica等)、Diaporthe spp.(Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等)、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.(Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等)、Cryptosporella spp.、Discula spp.(Discula theae-sinensis等)、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.(Valsa ceratosperma等)、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.(Gaeumannomyces graminis等)、Magnaporthe spp.(Magnaporthe grisea等)、Pyricularia spp.(Pyricularia zingiberis等)、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.(Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等)、Glomerella spp.(Glomerella cingulata等)、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.(Phyllachora pomigena等)、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.(Cephalosporium gramineum等)、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.(Peltaster fructicola等)、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.(Phialophora gregata等)、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.(Rhynchosporium secalis等)、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門(Ascomycota)菌類。

0090

Septobasidium spp.(Septobasidium bogoriense、S. tanakae等)、Helicobasidium spp.(Helicobasidium longisporum等)、Coleosporium spp.(Coleosporium plectranthi等)、Cronartium spp.、Phakopsora spp.(Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等)、Physopella spp.(Physopella ampelopsidis等)、Kuehneola spp.(Kuehneola japonica等)、Phragmidium spp.(Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等)、Gymnosporangium spp.(Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等)、Puccinia spp.(Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等)、Uromyces spp.(Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等)、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.(Tranzschelia discolor等)、Aecidium spp.、Blastospora spp.(Blastospora smilacis等)、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.(Sporisorium scitamineum等)、Ustilago spp.(Ustilago maydis、U. nuda等)、Entyloma spp.、Exobasidium spp.(Exobasidium reticulatum、E. vexans等)、Microstroma spp.、Tilletia spp.(Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等)、Itersonilia spp.(Itersonilia perplexans等)、Cryptococcus spp.、Bovista spp.(Bovista dermoxantha等)、Lycoperdon spp.(Lycoperdon curtisii、L. perlatum等)、Conocybe spp.(Conocybe apala等)、Marasmius spp.(Marasmius oreades等)、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.(Lepista subnuda等)、Sclerotium spp.(Sclerotium cepivorum等)、Typhula spp.(Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等)、Athelia spp.(Athelia rolfsii等)、Ceratobasidium spp.(Ceratobasidium cornigerum等)、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.(Rhizoctonia solani等)、Thanatephorus spp.(Thanatephorus cucumeris等)、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門(Basidiomycota)菌類。

0091

Olpidium spp.等のツボカビ門(Chitridiomycota)菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.(Mucor fragilis等)、Rhizopus spp.(Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等)等のケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類。
Plasmodiophora spp.(Plasmodiophora brassicae等)、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門(Cercozoa)原生生物
Aphanomyces spp.(Aphanomyces cochlioides、A. raphani等)、Albugo spp.(Albugo macrospora、A. wasabiae等)、Bremia spp.(Bremia lactucae等)、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.(Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等)、Plasmopara spp.(Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等)、Pseudoperonospora spp.(Pseudoperonospora cubensis等)、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.(Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等)、Pythium spp.(Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等)等の不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)。
Clavibacter spp.(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等)、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.(Leifsonia xyli subsp. xyli等)、Streptomyces spp.(Streptomyces ipomoeae等)等の放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類。

0092

Clostridium sp.等のフィルクテス門(Firmicutes)グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.(Rhizobium radiobacter等)、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.(Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等)、Acidovorax spp.(Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等)、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.(Ralstonia solanacearum等)、Xanthomonas spp.(Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等)、Pseudomonas spp.(Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等)、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.(Brenneria nigrifluens等)、Dickeya spp.(Dickeya dianthicola、D. zeae等)、Erwinia spp.(Erwinia amylovora、E. rhapontici等)、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.(Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等)等のプロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類。

0093

これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害の具体例としては、以下の植物病害が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
モモ縮葉病Leaf curl(Taphrina deformans)、スモモふくろ実病Plum pockets(Taphrina pruni)、アスパラガス褐病Leaf spot(Cercospora asparagi)、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot(Cercospora beticola)、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot(Cercospora capsici)、カキ角斑落葉病Angular leaf spot(Cercospora kaki)、ダイズ紫斑病Purple stain(Cercospora kikuchii)、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot(Mycosphaerella arachidis)、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot(Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii)、Black sigatoka(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch(Mycosphaerella graminicola)、カキ円星落葉病Circular leaf spot(Mycosphaerella nawae)、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight(Mycosphaerella pinodes)、ミョウガ葉枯病Leaf spot(Mycosphaerella zingiberis)、トマト葉かび病Leaf mold(Mycovellosiella fulva)、ナスすすかび病Leaf mold(Mycovellosiellanattrassii)、トマトすすかび病Cercospora leaf mold(Pseudocercospora fuligena)、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot(Pseudocercospora vitis)、ハクサイ白斑病Leaf spot(Pseudocercosporella capsellae)、キク黒斑病Leaf spot(Septoria chrysanthemella)、キク褐斑病Leaf blight(Septoria obesa)、ブドウ黒とう病Anthracnose(Elsinoe ampelina)、タラノキそうか病Spot anthracnose(Elsinoe araliae)、カンキツそうか病Scab(Elsinoe fawcettii)、エンドウ褐斑病Leaf spot(Ascochyta pisi)、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot(Corynespora cassiicola)、バラ枝枯病Stem canker(Leptosphaeria coniothyrium)、コムギふ枯病Glume blotch(Leptosphaeria nodorum)、バラ黒斑病Leaf spot(Alternaria alternata)、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria brassicae)、ニンジン黒葉枯病Leaf blight(Alternaria dauci)、ナシ黒斑病Black spot(Alternaria kikuchiana)、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch(Alternaria mali)、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria porri)、ソルガム紫斑点病Target spot(Bipolaris sorghicola)、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight(Cochliobolus heterostrophus)、イネごま葉枯病Brown spot(Cochliobolus miyabeanus)、ニンニク葉枯病Tip blight(Pleospora herbarum)、オオムギ斑葉病Stripe(Pyrenophora graminea)、オオムギ網斑病Net blotch(Pyrenophora teres)、ソルガムすす紋病Leaf blight(Setosphaeria turcica)、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight(Setosphaeria turcica)、アスパラガス斑点病Leaf spot(Stemphylium botryosum)、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab(Venturia carpophila)、リンゴ黒星病Scab(Venturia Inaequalis)、ナシ黒星病Scab(Venturia nashicola)、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight(Didymella bryoniae)、ゴボウ黒斑病Leaf spot(Phoma exigua var. exigua)、ワサビ入病Streak(Phoma wasabiae)、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot(Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola)、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot(Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.)、カンキツ緑かび病Common green mold(Penicillium digitatum)、カンキツ青かび病Blue mold(Penicillium italicum)、オオムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. hordei)、コムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. tritici)、キュウリうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ナスうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea)、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe heraclei)、エンドウうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe pisi)、トマトうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.)、ピーマンうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica)、カボチャうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ニガウリうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp.)、カキうどんこ病Powdery mildew(Phyllactinia kakicola)、ゴボウうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera fusca)、リンゴうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera leucotricha)、バラうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae)、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera xanthii)、イチゴうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca aphanis var. aphanis)、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca fuliginea)、ブドウうどんこ病Powdery mildew(Uncinula necator, U. n. var. necator)、リンゴ褐斑病Blotch(Diplocarpon mali)、バラ黒星病Black spot(Diplocarpon rosae)、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot(Botrytis allii)、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight(Botrytis cinerea)、ブドウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ニラ白斑葉枯病Leaf blight(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot(Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae)、バラ科の灰星病Brown rot(Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa)、リンゴモニリア病Blossom blight(Monilinia mali)、シバダラースポット病Dollar spot(Sclerotinia homoeocarpa)、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot(Sclerotinia sclerotiorum)、ナタネ、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、稲こうじ病False smut(Villosiclava virens)、ダイズ黒根腐病Root necrosis(Calonectria ilicicola)、コムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis)、オオムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae)、コンニャク乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola)、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola)、アズキ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola)、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot(Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola)、サツマイモつる割病Stem rot(Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani)、サトイモ乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae)、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans)、バナナパナマ病Panama disease(Fusarium oxysporum f. sp. cubense)、イチゴ萎黄病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. fragariae)、レタス根腐病Root rot(Fusarium oxysporum f. sp. lactucae)、スイカつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum)、トマト萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici)、メロンつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. melonis)、ダイコン萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. raphani)、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae)、Soybean Sudden Death Syndrome(Fusarium solani f. sp. glycines、Fusarium virguliforme)、イネばか苗病“Bakanae”disease(Gibberella fujikuroi)、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot(Verticillium albo-atrum, V. dahliae)、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt(Verticillium dahliae)、イチジク株枯病Ceratocystis canker(Ceratocystis ficicola)、サツマイモ黒斑病Black rot(Ceratocystis fimbriata)、チャ輪斑病Gray blight(Pestalotiopsis longiseta, P. theae)、クリ胴枯病Endothia canker(Cryphonectria parasitica)、カンキツ黒点病Melanose(Diaporthe citri)、アスパラガス茎枯病Stem blight(Phomopsis asparagi)、ナシ胴枯病Phomopsis canker(Phomopsis fukushii)、ナス褐紋病Brown spot(Phomopsis vexans)、チャ炭疽病Anthracnose(Discula theae-sinensis)、リンゴ腐らん病Valsa canker(Valsa ceratosperma)、イネいもち病Blast(Magnaporthe grisea)、イチゴ炭疽病Crown rot(Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata)、リンゴ炭疽病Bitter rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、オウトウ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、スモモ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、ブドウ晩腐病Ripe rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、シュンギク炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、インゲンマメ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum lindemuthianum)、ウリ科の炭疽病Anthracnose(Colletotrichum orbiculare)、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、クリ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、カキ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、アズキ落葉病Brown stem rot(Phialophora gregata)、ナガイモ葉病Leaf spot(Pseudophloeosporella dioscoreae)、オオムギ雲形病Scald(Rhynchosporium secalis)、
イチジクさび病Rust(Phakopsora nishidana)、ダイズさび病Rust(Phakopsora pachyrhizi)、バラさび病Rust(Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae)、ナシ赤星病Rust(Gymnosporangium asiaticum)、リンゴ赤星病Rust(Gymnosporangium yamadae)、ネギ科のさび病Rust(Puccinia allii)、キク白さび病Rust(Puccinia horiana)、コムギ赤さび病Brown rust(Puccinia recondita)、キク黒さび病Rust(Puccinia tanaceti var. tanaceti)、ソラマメさび病Rust(Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae)、サトウキビ黒穂病Smut(Sporisorium scitamineum)、トウモロコシ黒穂病Smut(Ustilago maydis)、オオムギ裸黒穂病Loose smut(Ustilago nuda)、チャ網もち病Net blister blight(Exobasidium reticulatum)、チャもち病Blister blight(Exobasidium vexans)、白病Stem rot、Southern blight(Athelia rolfsii)、キク立枯病Root and stem rot(Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani)、ショウガ紋枯病(Rhizoctonia solani)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、ミツバ立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、レタスすそ枯病Bottom rot(Rhizoctonia solani)、シバ葉腐病Brown patch、Large patch(Rhizoctonia solani)、イネ紋枯病Sheath blight(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight(Thanatephorus cucumeris)、
イチジク黒かび病Rhizopus rot(Rhizopus stolonifer var. stolonifer)、
アブラナ科根こぶ病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot(Aphanomyces cochlioides)、アブラナ科の白さび病White rust(Albugo macrospora)、レタスべと病Downy mildew(Bremia lactucae)、シュンギクべと病Downy mildew(Peronospora chrysanthemi-coronarii)、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew(Peronospora destructor)、ホウレンソウべと病Downy mildew(Peronospora farinosa f. sp. spinaciae)、ダイズべと病Downy mildew(Peronospora manshurica)、アブラナ科のべと病Downy mildew(Peronospora parasitica)、バラべと病Downy mildew(Peronospora sparsa)、ヒマワリべと病Downy mildew(Plasmopara halstedii)、ミツバべと病Downy mildew(Plasmopara nivea)、ブドウべと病Downy mildew(Plasmopara viticola)、ウリ科のべと病Downy mildew(Pseudoperonospora cubensis)、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot(Phytophthora cactorum)、スイカ褐色腐敗病Brown rot(Phytophthora capsici)、カボチャ疫病Phytophthora rot(Phytophthora capsici)、ピーマン疫病Phytophthora blight(Phytophthora capsici)、スイカ疫病Phytophthora rot(Phytophthora cryptogea)、トマト、ジャガイモの疫病Late blight(Phytophthora infestans)、イチジク疫病White powdery rot(Phytophthora palmivora)、ネギ科の白色疫病Leaf blight(Phytophthora porri)、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot(Phytophthora sojae)、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot(Phytophthora vignae f. sp. adzukicola)、ホウレンソウ立枯病Damping-off(Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum)、コンニャク根腐病Root rot(Pythium aristosporum)、トウモロコシ根腐病Browning root rot(Pythium arrhenomanes, P. graminicola)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Pythium buismaniae, P. myriotylum)、ミョウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum)、ショウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum)、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot(Pythium sulcatum)、
トマトかいよう病Bacterial canker(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis)、ジャガイモそうか病Scab(Streptomyces spp.)、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall(Rhizobium radiobacter)、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe(Burkholderia andropogonis)、タマネギ腐敗病Soft rot(Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici)、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot(Burkholderia gladioli, B. glumae)、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch(Acidovorax avenae subsp. citrulli)、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight(Acidovorax konjaci)、青枯病Bacterial wilt(Ralstonia solanacearum)、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole(Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens)、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot(Xanthomonas arboricola pv. pruni)、レタス斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas axonopodis pv. vitians)、アブラナ科の黒腐病Black rot(Xanthomonas campestris pv. campestris)、ダイズ葉焼病Bacterial pustule(Xanthomonas campestris pv. glycines)、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. nigromaculans)、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. vesicatoria)、カンキツかいよう病Citrus canker(Xanthomonas citri subsp. citri)、ニンニク腐病(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.)、レタス腐敗病Bacterial rot(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava)、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight(Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava)、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. actinidiae)、ビワがんしゅ病Canker(Pseudomonas syringae pv. eriobotryae)、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、ウメかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.)、チャ赤焼病Bacterial shoot blight(Pseudomonas syringae pv. theae)、ネギ軟腐病Bacterial soft rot(Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum)、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight(Erwinia amylovora)、コンニャク腐敗病Soft rot(Pectobacterium carotovorum)、軟腐病Bacterial soft rot(Pectobacterium carotovorum)。

0094

本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで、人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味する。具体的には、例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee(Apis cerana japonica)、セイヨウミツバチWestern honey bee(Apis mellifera)、マルハナバチBumblebee(Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris)、マメコバチHornfaced bee(Osmia cornifrons)、カイコSilkworm(Bombyx mori)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

0095

本明細書における「天敵」とは、捕食寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を、死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味する。具体的には、例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例としては、これらに限定されるものではない。

0096

ササカワハモグリコマユバチ(Dacnusa sasakawai)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、アオムシコマユバチ(Apanteles glomeratus)等のコマユバチ科(Braconidae)、キアシアブラコバチ(Aphelinus albipodus)、チャバラアブラコバチ(Aphelinus asychis)、ワタアブラコバチ(Aphelinus gossypii)、クロスジアブラコバチ(Aphelinus maculatus)、アブラコバチ(Aphelinus varipes)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus mundus)等のツヤコバチ科(Aphelinidae)及びハモグリヤドリヒメコバチ(Chrysocharis pentheus)、ハモグリミドリヒメコバチ(Neochrysocharis formosa)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、カンムリヒメコバチ(Hemiptarsenus varicornis)等のヒメコバチ科(Eulophidae)等に属する寄生蜂Parasitic wasp;ショクガタバエAphidophagous gall midge(Aphidoletes aphidimyza);ナナホシテントウSeven-spot ladybird(Coccinella septempunctata);ナミテントウAsian lady beetle(Harmonia axyridis);ヒメカメノコテントウPredatory beetle(Propylea japonica);コヒメハナカメムシ(Orius minutus)、ツヤヒメハナカメムシ(Orius nagaii)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug(Orius strigicollis)等のハナカメムシ科(Anthocoridae)に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug;クロヒョウタンカスミカメ(Pilophorus typicus)、タバコカスカメ(Nesidiocoris tenuis)等のカスミカメムシ科(Miridae)に属する捕食性カメムシPredatory mirid;アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)等のシマアザミウマ科(Aeolothripidae)に属する捕食性アザミウマPredatory thrips;フタモンクサカゲロウ(Dichochrysa formosanus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)等のクサカゲロウ科(Chrysopidae)に属するクサカゲロウGreen lacewing;ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)等のカブリダニ科(Phytoseiidae)に属するカブリダニPredatory mite;キクヅキコモリグモWolf spider(Pardosa pseudoannulata);ハナグモCrab spider(Misumenops tricuspidatus)。

0097

本発明組成物は、マツ目(Pinales)、モクレン類(magnoliids)、単子葉類(monocots)、真正双子葉類(eudicots)等の維管束植物(Tracheophyta)に発生する多くの植物病害を効果的に防除できる。

0098

病原菌としては、子嚢菌門(Ascomycota)菌類、担子菌門(Basidiomycota)菌類、ツボカビ門(Chitridiomycota)菌類、コウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類、ケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類、ケルコゾア門(Cercozoa)原生生物、不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)、放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類、テネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類及びプロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類等が挙げられる。

0099

本発明組成物は、これらのうち、特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
本発明組成物は、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Aと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Bとを混合物して、そのまま使用することもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤浸透剤展着剤増粘剤凍結防止剤結合剤、固結防止剤崩壊剤消泡剤防腐剤分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)、乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等の、任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

0101

液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル(C9又はC10等)ベンゼンフェニルキシリルエタン、アルキル(C1又はC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類マシン油ノルマルパラフィンイソパラフィンナフテン等の脂肪族炭化水素類ケロシン等の芳香族炭化水素脂肪族炭化水素の混合物;エタノールイソプロパノールシクロヘキサノールフェノキシエタノールベンジルアルコール等のアルコールエチレングリコールプロピレングリコールジエチレングリコールヘキシレングリコールポリエチレングリコールポリプロピレングリコール等の多価アルコール;プロピルセロソルブブチルセロソルブフェニルセロソルブプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピレングリコールモノエチルエーテルプロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル;アセトフェノンシクロヘキサノンγ−ブチロラクトン等のケトン脂肪酸メチルエステルコハク酸ジアルキルエステルグルタミン酸ジアルキルエステルアジピン酸ジアルキルエステルフタル酸ジアルキルエステル等のエステル;N−アルキル(C1、C8、C12等)ピロリドン等の酸アミド大豆油アマニ油ナタネ油ヤシ油綿実油ヒマシ油等の油脂;ジメチルスルホキシド、水;等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。

0102

界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテルポリオキシエチレンアルキルモノ又はジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーアクリルグラフトコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノ又はジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(モノ、ジ、トリ又はテトラ)エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸(モノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ又はヘキサ)エステル、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物アセチレングリコールアセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤アルキル硫酸エステル塩アルキルベンゼンスルホン酸塩リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩ナフタレンスルホン酸塩アルキルナフタレンスルホン酸塩ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩ポリマレイン酸塩及びマレイン酸オレフィンとの共重合物等)、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤アルキルアミン塩、アルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤シリコーン系界面活性剤フッ素系界面活性剤等が挙げられる。

0103

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましく、0.1〜15重量部がより望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法栽培作物等により差異は有るが、通常、有効成分量として、ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgが適当であり、好ましくは0.01〜20kg、より好ましくは0.01〜5kg、さらに好ましくは0.01〜2kgである。

0104

次に、本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」とは、活性成分Aと活性成分Bとの総称である。

0105

〔水和剤〕
有効成分化合物0.1〜80部
固体担体5〜98.9部
界面活性剤1〜10部
その他 0〜5部
その他としては、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

0106

〔乳剤〕
有効成分化合物0.1〜30部
有機溶剤45〜95部
界面活性剤4.9〜30部
水 0〜50部
その他 0〜10部
その他としては、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

0107

〔懸濁剤〕
有効成分化合物0.1〜70部
液体担体15〜98.89部
界面活性剤1〜12部
その他 0.01〜30部
その他としては、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

0108

〔顆粒水和剤〕
有効成分化合物0.1〜90部
固体担体0〜98.9部
界面活性剤1〜20部
その他 0〜10部
その他としては、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

0109

〔液剤〕
有効成分化合物0.01〜70部
液体担体20〜99.99部
その他 0〜10部
その他としては、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

0110

〔粒剤〕
有効成分化合物0.01〜80部
固体担体10〜99.99部
その他 0〜10部
その他としては、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

0111

〔粉剤〕
有効成分化合物0.01〜30部
固体担体65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

0112

次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔配合例1〕水和剤
化合物No.20 10部
化合物No.C49 10部
パイロフィライト74部
ソルポール5039 4部
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社商品名)
カープレクス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社商品名、以下も同様。)
以上を、均一に混合粉砕して水和剤とする。

0113

〔配合例2〕乳剤
化合物No.18 3部
化合物No.C50 2部
キシレン75部
N−メチリピロリドン15部
ソルポール2680 15部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社商品名)
以上を、均一に混合して乳剤とする。

0114

〔配合例3〕乳剤
化合物No.24 2部
化合物No.H50 2部
DBE 36部
アジピン酸ジメチルグルタル酸ジメチルコハク酸ジメチルの混合物:INVISTA社商品名、以下も同様。)
アジピン酸イソブチル30部
N−メチルピロリドン10部
ソプロフォールBSU 14部
(非イオン性界面活性剤:Rhodia社商品名、以下も同様。)
ローダカル70BC 6部
(アニオン性界面活性剤:Rhodia社商品名、以下も同様。)
以上を、均一に混合して乳剤とする。

0115

〔配合例4〕乳剤
化合物No.27 2部
化合物No.H50 2部
DBE 11部
アジピン酸イソブチル30部
N−メチルピロリドン5部
ソプロフォールBSU 14部
ローダカル70BC 6部
プロピレングリコール10部
水 20部
以上を、均一に混合して乳剤とする。

0116

〔配合例5〕懸濁剤
化合物No.25 15部
化合物No.C49 10部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社商品名)
ノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社商品名)
キサンタンガム0.2部
水 64.3部
以上を、均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

0117

〔配合例6〕顆粒水和剤
化合物No.28 40部
化合物No.C50 35部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社商品名)
ニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社商品名)
カープレックス#80D 10部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出造粒機造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。

0118

〔配合例7〕粒剤化合物No.34 3部
化合物No.C50 2部
ベントナイト50部
タルク45部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、粒剤とする。

0119

〔配合例8〕粉剤
化合物No.35 2部
化合物No.C49 1部
カープレックス#80D 0.5部
カオリナイト95部
リン酸ジイソプロピル1.5部
以上を、均一に混合粉砕して粉剤とする。

0120

本発明組成物の使用に際しては、上記の各製剤を、水で1〜20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg、好ましくは、0.01〜20kg、より好ましくは、0.01〜5kg、さらに好ましくは、0.01〜2kgになるように散布する。

0121

本発明では、上記活性成分Aと、活性成分Bとを含有する組成物を上記のように製剤化し、使用することができる。また、本発明では、活性成分Aと活性成分Bとのそれぞれを有効成分として含有する薬剤を別々に調製し、これら別個の薬剤を用い、同時に、又は時間的に近接して処理若しくは施用し、相乗的な優れた防除効果が得ることもできる。なお、上記した時間的に近接して施用する場合、別個の薬剤を連続して施用することもできるが、防除手段や防除すべき対象病害等にもよるが、最初に散布した薬剤が十分に乾いた後に次の施用することが望ましい。

0122

なお、活性成分Aと活性成分Bとの、それぞれを有効成分とする薬剤を使用する場合、両者の使用比率は、活性成分Aと活性成分Bとを含有する薬剤における活性成分Aと活性成分Bとの含有比率と比べて、好ましい場合も含めて、同じである。また、作業の効率等の点から、活性成分Aと活性成分Bの両者を有効成分として含有する薬剤を使用することが好ましい。

0123

次に、本発明の有用性を具体的に明らかにするため、以下の試験例を示すが、本発明は、これらによって限定されるものではない。
〔試験例1〕灰色かび病に対する予防試験
上記第2表に記載された化合物(活性成分A)と、上記第4表〜第18表に記載された化合物(活性成分B)とを、上記の乳剤の製剤例に準じて薬剤を調製した。これら薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、90cm3のプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、得られた試験用薬液5mlを、スプレーガンにて散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、底面に水を0.5cm程度、充填させたプラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液と溶解させたPDA培地を、1:1(質量比)の割合で混合し、処理葉に30μlずつ滴下接種した。接種後、プラスチックケース密封し、20℃に3日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価観察値)を算出した。その結果を第19表乃至第21表に記した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、相乗作用解析するために、コルビー法(Colby S.R.1967,Weeds15,20−22)を用いて混合時に期待される理論値(理論値)を算出した。計算方法は以下の通りである。
E=X+Y−XY/100
X:x濃度におけるA剤(活性成分Aより得られた試験用薬液)の防除価
Y:y濃度におけるB剤(活性成分Bより得られた試験用薬液)の防除価
E:A剤とB剤の混合処理時に期待される理論値
上記で算出した観察値と理論値において、得られた結果が、理論値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも理論値が大きければ拮抗作用、観察値と理論値が同じであれば相加作用と解析される。

0124

[第19表]
——————————————————
化合物No. 濃度(ppm)防除価
——————————————————
18 0.5 59
20 0.5 10
25 0.5 63
27 0.5 21
28 0.5 38
34 0.5 65
35 0.5 45
36 0.5 49
——————————————————

0125

[第20表]
——————————————————
化合物No. 濃度(ppm)防除価
——————————————————
H50 5 56
C49 1 45
C50 1 70
A05 100 5
A07 100 10
A10 100 10
B02 10 85
B08 100 15
C22 100 85
C25 10 55
C38 100 69
C41 100 10
C51 100 48
D05 100 28
D06 100 13
G12 100 15
G13 100 28
H21 10 20
H30 100 38
H33 100 9
H37 100 38
H39 100 10
H51 10 53
I01 100 10
I05 100 18
I08 100 10
L08 100 5
L10 100 18
L21 100 28
L35 100 23
M02 100 13
M08 100 10
M20 10 60
M21 1 65
M23 100 54
M34 100 10
M44 10 28
——————————————————

実施例

0126

[第21表]
———————————————————————
化合物No.[濃度(ppm)]防除価理論値
———————————————————————
18(0.5)+H50(5) 100 82
18(0.5)+C49(1) 94 77
18(0.5)+C50(1) 89 77
20(0.5)+H50(5) 75 60
20(0.5)+C49(1) 72 51
20(0.5)+C50(1) 83 73
25(0.5)+H50(5) 100 84
25(0.5)+C49(1) 97 80
25(0.5)+C50(1) 100 89
27(0.5)+H50(5) 79 65
27(0.5)+C49(1) 75 57
27(0.5)+C50(1) 88 76
28(0.5)+H50(5) 86 73
28(0.5)+C49(1) 81 66
28(0.5)+C50(1) 91 81
34(0.5)+H50(5) 92 85
34(0.5)+C49(1) 85 81
34(0.5)+C50(1) 95 90
35(0.5)+H50(5) 92 76
35(0.5)+C49(1) 85 70
35(0.5)+C50(1) 98 84
36(0.5)+H50(5) 92 78
36(0.5)+C49(1) 89 72
36(0.5)+C50(1) 94 85
25(0.5)+A05(100) 48 43
25(0.5)+A07(100) 70 46
25(0.5)+A10(100) 51 46
25(0.5)+B02(10) 99 91
25(0.5)+B08(100) 59 49
25(0.5)+C22(100) 99 91
25(0.5)+C25(10) 97 73
25(0.5)+C38(100) 100 81
25(0.5)+C41(100) 68 46
25(0.5)+C51(100) 99 69
25(0.5)+D05(100) 61 57
25(0.5)+D06(100) 53 48
25(0.5)+G12(100) 55 49
25(0.5)+G13(100) 90 57
25(0.5)+H21(10) 58 52
25(0.5)+H30(100) 100 63
25(0.5)+H33(100) 56 45
25(0.5)+H37(100) 84 63
25(0.5)+H39(100) 56 46
25(0.5)+H51(10) 83 72
25(0.5)+I01(100) 59 46
25(0.5)+I05(100) 63 51
25(0.5)+I08(100) 51 46
25(0.5)+L08(100) 51 43
25(0.5)+L10(100) 60 51
25(0.5)+L21(100) 76 57
25(0.5)+L35(100) 66 54
25(0.5)+M02(100) 54 48
25(0.5)+M08(100) 81 46
25(0.5)+M20(10) 93 76
25(0.5)+M21(1) 96 79
25(0.5)+M23(100) 94 72
25(0.5)+M34(100) 56 46
25(0.5)+M44(10) 71 57
———————————————————————

0127

本発明の組成物及び本発明の防除方法は、各種病害の原因となる病原菌に対して、相乗的な、優れた防除効果を発揮し、農園芸分野での広範な分野での利用が可能である。
なお、2016年4月27日に出願された日本特許出願2016−089737号及び2017年3月6日に出願された日本特許出願2017−041802号の明細書、特許請求の範囲、図面、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

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