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技術 着色剤を含有する固形製剤

出願人 第一三共株式会社
発明者 田尻慎一朗吉永眞治尾崎ゆりか
出願日 2016年3月17日 (4年8ヶ月経過) 出願番号 2017-506211
公開日 2017年12月28日 (2年10ヶ月経過) 公開番号 WO2016-148264
状態 特許登録済
技術分野 化合物または医薬の治療活性 非環式または炭素環式化合物含有医薬 医薬品製剤
主要キーワード プレミックス品 粒状粉末 パン回転 合計含量 薬事日報社発行 スプレー速度 開放条件 給気風量
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この項目の情報は公開日時点(2017年12月28日)のものです。
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図面 (1)

課題は、[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸ベンゼンスルホン酸塩を安定化させた医薬用固形製剤として提供するとともに、その安定化された医薬用の固形製剤の調製方法を提供することである。解決手段は、以下の式(I)を有する化合物である[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸 一ベンゼンスルホン酸塩と、

化1

(i)D-マンニトール乳糖コーンスターチ、及び、結晶セルロースからなる群から選択される1種又は2種以上、(ii)カルメロースカルシウム、及び、(iii)着色剤を含有する医薬用の固形製剤。

概要

背景

次の構造式

で示される化合物(I)は、US 2010/249229に開示されており、α2δリガンドとして優れた活性を有することから、痛み、中枢神経系障害などの障害に対して優れた治療効果および/または予防効果が期待されている。また、化合物(I)を含有する医薬組成物は、EP2826477に開示されている。

概要

課題は、[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸ベンゼンスルホン酸塩を安定化させた医薬用固形製剤として提供するとともに、その安定化された医薬用の固形製剤の調製方法を提供することである。解決手段は、以下の式(I)を有する化合物である[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸 一ベンゼンスルホン酸塩と、(i)D-マンニトール乳糖コーンスターチ、及び、結晶セルロースからなる群から選択される1種又は2種以上、(ii)カルメロースカルシウム、及び、(iii)着色剤を含有する医薬用の固形製剤。

目的

効果

実績

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請求項1

以下の式(I)を有する化合物である[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸ベンゼンスルホン酸塩と、 (i)D-マンニトール乳糖コーンスターチ、及び、結晶セルロースからなる群から選択される1種又は2種以上、(ii)カルメロースカルシウム、及び、(iii)着色剤として酸化チタン、さらにその他の着色剤を1種又は2種以上を含有する医薬用固形製剤

請求項2

(i)がD-マンニトールである、請求項1に記載の医薬用の固形製剤。

請求項3

D-マンニトールが、その平均粒子径が150μmよりも小さいD-マンニトールである、請求項2に記載の医薬用の固形製剤。

請求項4

D-マンニトールが、その平均粒子径が100μm以下のD-マンニトールである、請求項2に記載の医薬用の固形製剤。

請求項5

(iii)の着色剤が、酸化チタン、さらに三二酸化鉄黄色三二酸化鉄黒酸化鉄、青色1号、青色2号、赤色3号、黄色4号、黄色5号からなる群より選択される1種又は2種以上である、請求項1-4から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項6

(iii)の着色剤が、酸化チタン、三二酸化鉄、及び、黄色三二酸化鉄である、請求項1-4から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項7

(iii)の着色剤が、酸化チタン、三二酸化鉄、及び、黄色三二酸化鉄であり、それぞれの含量が、酸化チタン0.05-0.8重量%、三二酸化鉄0.003-0.01重量%、及び、黄色三二酸化鉄0.006-0.02重量%である、請求項6に記載の医薬用の固形製剤。

請求項8

酸化チタンが、ルチル型の酸化チタンである、請求項5-7から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項9

(ii)カルメロースカルシウムの含有量が、総重量における2-20重量%である、請求項1-8から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項10

(ii)カルメロースカルシウムの含有量が5-15重量%である、請求項1-8から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項11

さらに、ステアリン酸マグネシウム又はフマル酸ステアリルナトリウムを含有する請求項1-10から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項12

さらに、ステアリン酸マグネシウムを含有する請求項1-10から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項13

ステアリン酸マグネシウムの含有量が、総重量における0.5-5重量%である、請求項12に記載の医薬用の固形製剤。

請求項14

ステアリン酸マグネシウムの含有量が、総重量における1-3重量%である、請求項12に記載の医薬用の固形製剤。

請求項15

(iii)の着色剤をコーティング剤に混ぜて使用する際の、その着色剤の使用量が素錠の総重量に対して、0.05重量%以上であり、2.0重量%以下である、コーティング剤によってコーティングされた錠剤である、請求項1-14から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項16

(iii)の着色剤をコーティング剤に混ぜて使用する際の、その着色剤の使用量が素錠の総重量に対して、0.1重量%以上であり、1.0重量%以下である、コーティング剤によってコーティングされた錠剤である、請求項1-14から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項17

式(I)を有する化合物(フリー体として換算)の含有量が、総重量における0.5-25重量%である、請求項1-16から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項18

式(I)を有する化合物(フリー体として換算)の含有量が、総重量における0.5-5重量%である、請求項1-16から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。

請求項19

以下の式(I)を有する化合物である[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸一ベンゼンスルホン酸塩と、 (i)D-マンニトール、乳糖、コーンスターチ、及び、結晶セルロースからなる群から選択される1種又は2種以上、(ii)カルメロースカルシウム、及び、(iii)着色剤として酸化チタン、さらにその他の着色剤を1種又は2種以上を使用して医薬用の固形製剤を製造する場合において、着色剤を使用することによって、当該製造された医薬用の固形製剤を安定化する方法。

請求項20

請求項15又は16のいずれか1項に記載のコーティングされた錠剤おいて、(iii)の着色剤をコーティング剤に含有させて、当該製造された医薬用の固形製剤を、コーティング錠とすることによって、当該製造された医薬用の固形製剤を安定化する方法。

技術分野

0001

本発明は、着色剤を含有させることにより[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸ベンゼンスルホン酸塩
([(1R,5S,6S)-6-(Aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetic acid
monobenzenesulfonate、以下、「化合物(I)」と称することがある。)を安定化させた医薬用固形製剤、およびその安定化された医薬用の固形製剤の調製方法に関する。
また本発明は、着色剤を含有させることにより化合物(I)を安定化させた錠剤、及び、その安定化させた錠剤の製造方法に関する。

背景技術

0002

次の構造式

0003

で示される化合物(I)は、US 2010/249229に開示されており、α2δリガンドとして優れた活性を有することから、痛み、中枢神経系障害などの障害に対して優れた治療効果および/または予防効果が期待されている。また、化合物(I)を含有する医薬組成物は、EP2826477に開示されている。

先行技術

0004

US 2010/249229
EP2826477

発明が解決しようとする課題

0005

本発明者らは、着色剤を含有させることにより化合物(I)を安定化させた医薬用の固形製剤、およびその安定化された医薬用の固形製剤の調製方法を開発するために、鋭意研究を継続し、その結果、ここに、その課題を解決して本発明を完成させた。

課題を解決するための手段

0006

すなわち、本発明は、以下に説明するように、
次の構造式:

0007

0008

で示される化合物(I)に、着色剤を含有させることにより、化合物(I)を安定化させることを見出したものであり、その化合物(I)と着色剤とを含有する医薬用の固形製剤、およびその安定化された医薬用の固形製剤の調製方法である。

0009

本発明の好適な態様は以下に示すとおりである。
[1]
以下の式(I)を有する化合物である[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸一ベンゼンスルホン酸塩と、

0010

(i)D-マンニトール乳糖コーンスターチ、及び、結晶セルロースからなる群から選択される1種又は2種以上、
(ii)カルメロースカルシウム、及び、
(iii)着色剤として酸化チタン、さらにその他の着色剤を1種又は2種以上
を含有する医薬用の固形製剤。
[2]
(i)がD-マンニトールである、[1]に記載の医薬用の固形製剤。
[3]
D-マンニトールが、その平均粒子径が150μmよりも小さいD-マンニトールである、[2]に記載の医薬用の固形製剤。
[4]
D-マンニトールが、その平均粒子径が100μm以下のD-マンニトールである、[2]に記載の医薬用の固形製剤。
[5]
(iii)の着色剤が、酸化チタン、
さらに三二酸化鉄黄色三二酸化鉄黒酸化鉄、青色1号、青色2号、赤色3号、黄色4号、黄色5号からなる群より選択される1種又は2種以上である、[1]-[4]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[6]
(iii)の着色剤が、酸化チタン、三二酸化鉄、及び、黄色三二酸化鉄である、[1]-[4]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[7]
(iii)の着色剤が、酸化チタン、三二酸化鉄、及び、黄色三二酸化鉄であり、それぞれの含量が、酸化チタン0.05-0.8重量%、三二酸化鉄0.003-0.01重量%、及び、黄色三二酸化鉄0.006-0.02重量%である、[6]に記載の医薬用の固形製剤。
[8]
酸化チタンが、ルチル型の酸化チタンである、[5]-[7]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[9]
(ii)カルメロースカルシウムの含有量が、総重量における2-20重量%である、[1]-[8]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[10]
(ii)カルメロースカルシウムの含有量が5-15重量%である、[1]-[8]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[11]
さらに、ステアリン酸マグネシウム又はフマル酸ステアリルナトリウムを含有する請求項[1]-[10]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[12]
さらに、ステアリン酸マグネシウムを含有する[1]-[10]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[13]
ステアリン酸マグネシウムの含有量が、総重量における0.5-5重量%である、[12]に記載の医薬用の固形製剤。
[14]
ステアリン酸マグネシウムの含有量が、総重量における1-3重量%である、[12]に記載の医薬用の固形製剤。
[15]
(iii)の着色剤をコーティング剤に混ぜて使用する際の、その着色剤の使用量が素錠の総重量に対して、0.05重量%以上であり、2.0重量%以下である、コーティング剤によってコーティングされた錠剤である、[1]-[14]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[16]
(iii)の着色剤をコーティング剤に混ぜて使用する際の、その着色剤の使用量が素錠の総重量に対して、0.1重量%以上であり、1.0重量%以下である、コーティング剤によってコーティングされた錠剤である、[1]-[14]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[17]
式(I)を有する化合物(フリー体として換算)の含有量が、総重量における0.5-25重量%である、[1]-[16]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[18]
式(I)を有する化合物(フリー体として換算)の含有量が、総重量における0.5-5重量%である、[1]-[16]から選択されるいずれか1項に記載の医薬用の固形製剤。
[19]
以下の式(I)を有する化合物である[(1R,5S,6S)-6-(アミノメチル)-3-エチルビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-エン-6-イル]酢酸一ベンゼンスルホン酸塩と、

0011

(i)D-マンニトール、乳糖、コーンスターチ、及び、結晶セルロースからなる群から選択される1種又は2種以上、
(ii)カルメロースカルシウム、及び、
(iii)着色剤として酸化チタン、さらにその他の着色剤を1種又は2種以上
を使用して医薬用の固形製剤を製造する場合において、着色剤を使用することによって、当該製造された医薬用の固形製剤を安定化する方法。
[20]
[15]又は[16]のいずれか1項に記載のコーティングされた錠剤おいて、(iii)の着色剤をコーティング剤に含有させて、当該製造された医薬用の固形製剤を、コーティング錠とすることによって、当該製造された医薬用の固形製剤を安定化する方法。

発明の効果

0012

本発明は、化合物(I)の安定化させた医薬用の固形製剤を得るために、様々な困難を克服し、最終的に、着色剤を含有させることにより、特に、コーティング剤に着色剤を含有させて、コーティングすることにより、その安定化された医薬用の固形製剤を得ることができる点に特徴を有する。
本発明により、化合物(I)の安定化された医薬用の固形製剤を調製することができるようになり、さらに、化合物(I)の安定化された医薬用の固形製剤として、特に、コーティング剤を製造できるようになった。

0013

(成分および好適な含有量)
本発明で有効成分として使用される化合物(I)は、その粒子径が、50%粒子径において、個々値が60μm(さらに好適には、40μm)以下であることが好適である。
本発明で使用される化合物(I)(フリー体として換算)の含量は、好適には、総重量における0.5-40重量%であり、さらに好適には、0.5-25重量%であり、特に好適には、0.5-10重量%(さらに特に好適には、0.5-5重量%)である。
本発明で使用される賦形剤(好適には、D-マンニトールである)の含量は、好適には、50-90重量%であり、より好適には、60-90重量%である。
本発明で使用されるD-マンニトールの平均粒子径は、150μmよりも小さいことが望ましく、好適には、120μm以下であり、さらに好適には、100μm以下であり、特に好適には、80μm以下である。
本発明で使用される崩壊剤(好適には、カルメロースカルシウム等である)の含量は、好適には、総重量における2-20重量%であり、好適には、5-15重量%である。
本発明で使用される結合剤(好適には、ヒプロメロース等である)の含量は、好適には、総重量における5-20重量%である。
本発明で使用される滑沢剤(好適には、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム等、特に好適には、ステアリン酸マグネシウム)の含量は、好適には、総重量における0.5-5重量%であり、さらに好適には、1-3重量%である。

0014

本発明で使用されるコーティング剤は、医薬の分野で一般に使用が許容されているコーティング剤であり、一般的な参考書等に記載のコーティング剤であり、例えば、医薬品添加物事典2007(日本医薬品添加剤協会編集、株式会社薬事日報社発行)に記載のコーティング剤がある。好適には、ヒプロメロース、ポリエチレングリコールポリビニルアルコールPVA))、エチルセルロースカルボキシメチルセルロースナトリウムマルトデキストリンデキストロースステアリン酸クエン酸トリエチルモノステアリン酸グリセリルキサンタンガムトリアセチン、酸化チタン、タルクマクロゴールラクトースヒドロキシプロピルセルロース軽質無水ケイ酸大豆レシチン、着色剤、等を適宜混合して用いる。
また、市販のプレミックス品をコーティング剤として使用する場合には、例えば、日本カラコン合同会社のOPADRY OY-S9607、OPADRY 01A430004、OPADRY 01A440001、OPADRY 01A430000、OPADRY 01A440004、OPADRY 01A480009、OPADRY 200、OPADRY amb、OPADRY fx、OPADRY II等があり、好適には、OPADRY 01A430004、OPADRY 01A440001、OPADRY 01A430000、OPADRY 01A440004、OPADRY 01A480009等がある。

0015

本発明で使用される着色剤は、医薬の分野で一般に使用が許容されている着色剤であり、例えば、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、青色1号(Brilliant Blue FCF)、青色2号(Indigo carmine)、赤色3号(Erythrosine)、黄色4号(Tartrazine)、黄色5号(Sunset Yellow FCF)、等が挙げられる。
好適には、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタンであり、特に好適には、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、及び、酸化チタンである。
本発明で使用される酸化チタンの結晶形は、工業的に一般に使用が許容されているアナターゼ型、及び、ルチル型である。特に好適には、ルチル型であることが望ましい。
三二酸化鉄及び黄色三二酸化鉄0.1-4重量%
本発明で使用されるコーティング剤と着色剤の合計含量は、好適には、錠剤の場合には、素錠の総重量に対して、3重量%以上であり、10重量%以下である。
その着色剤の素錠総重量に対する重量としては、好適には、0.05重量%以上であり、さらに好適には、0.1重量%以上であり、好適には、2.0重量%以下であり、さらに好適には、1.0重量%以下であることが望ましい。

0016

本発明が錠剤である場合、その素錠の総重量における各成分の好適な含量は、以下のとおりである。

0017

化合物(I)(フリー体として換算):0.5-25重量%
賦形剤(好適には、D-マンニトール):50-90重量%(平均粒子径が150μmよりも小さい)
崩壊剤(好適には、カルメロースカルシウム):2-20重量%
滑沢剤(好適には、ステアリン酸マグネシウム):0.5-5重量%
さらに好適には、以下のとおりである。
化合物(I)(フリー体として換算):0.5-10重量%
賦形剤(D-マンニトール):60-90重量%(平均粒子径が100μm以下)
崩壊剤(カルメロースカルシウム):5-15重量%
滑沢剤(ステアリン酸マグネシウム):1-3重量%
また、本発明が、コーティング錠である場合、その素錠の総重量に対するコーティング剤の各成分の好適な含量は、以下のとおりである。
コーティング剤は、好適には、ヒプロメロース、タルク、着色剤を混合して使用され、その使用は、3-10重量%である。
着色剤は、好適には、0.05-2.0重量%であり、例えば、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄及び酸化チタンを、それぞれ、三二酸化鉄0.005重量%、黄色三二酸化鉄0.01重量%、及び酸化チタン0.685重量%使用して0.7重量%であり、例えば、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄及び酸化チタンを、それぞれ、三二酸化鉄0.01重量%、黄色三二酸化鉄0.02重量%及び酸化チタン0.67重量%を使用して0.7重量%であり、それらをコーティング剤に含有させて、素錠をコーティング錠とすることが好ましい。

0018

(固形製剤の製造方法)
本発明の固形製剤は、有効成分である化合物(I)の粉末に、
(1)安定化剤である賦形剤及び崩壊剤等、さらに製剤化に必要な助剤(滑沢剤等)を添加する工程、
(2)得られた粒状粉末打錠機によって圧縮する錠剤化工程、
(3)そして必要に応じて得られた錠剤の表面をコーティングするコーティング工程、等
を順次おこなうことによって、錠剤、コーティング錠剤等として得られるものである。

0019

固形製剤の製造方法としては、
(1)有効成分と添加剤を混合し、そのまま打錠機で圧縮成型する直打法、
(2)添加剤を顆粒にし、それに薬剤を混ぜて圧縮成型するセミ直打法、
(3)有効成分と添加剤を乾式法で顆粒として造粒した後、それに滑沢剤等を加えて、圧縮成型する乾式顆粒圧縮法
(4)有効成分と添加剤を湿式法で顆粒として造粒した後、それに滑沢剤等を加えて、圧縮成型する湿式顆粒圧縮法等が挙げられる。
また、造粒化方法としては、流動造粒法高速撹拌造粒法、溶融造粒法(melting granulation)などの手段を用いることができる。
本発明においては、有効成分の粉末を造粒することなく、有効成分の混合粉末を、直接打錠することにより、錠剤を調製する方法が好適である。

0020

例えば、本発明の錠剤の製造方法は、以下に説明するとおりである。
有効成分である化合物(I)を粉砕して粒子径を整えた後、賦形剤及び/又は崩壊剤を加えて混合する。その後、その混合物整粒機にて篩過した後、滑沢剤を加え、さらに混合した後、打錠機にて打錠して素錠を得る。
得られた素錠は、コーティング装置にてコーティング錠とする。

0021

ついで本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、以下の実施例は本発明を説明するためのものであって、本発明をこれら実施例に限定して解してはならないものとする。

0022

(実施例1)着色剤の安定性試験

0023

(1) 実施例1のコーティング錠の調製
-混合・篩過
化合物(I)、D-マンニトール、カルメロースカルシウムを以下の表1に示す配合比率量り取り、V型混合機(60L)を用いて回転数31rpmにて2分間混合した。
コーミル(QC-194S、Φ1.143、QUADRO)を用いて600rpmで篩過し、篩過末とした。
次いで、表1に示す配合比率でステアリン酸マグネシウムを量り取って篩過末に加え、V型混合機(60L)を用いて回転数31rpmにて6分間混合した。
-打錠
打錠機(Virgo、製作所)を用い、錠剤質量を200mgとし、打錠圧約12kNにて成型し、素錠を得た(化合物(I)をフリー体として2.5%含有、オブロング錠、10.6 x 5.6mm)。
-コーティング
OPADRYを精製水攪拌機(Z-2200、東京理化機械)を用いて精製水で分散し(12.5w/w%)、100meshので篩過し、コーティング液とした。
素錠に、コーティング装置(DRC300、パウレック)を用いて、給気温度70℃、給気風量1.0m3/min、スプレー速度約7g/min、パン回転数20rpm、排気温度終点約36℃にてコーティングを施しコーティング錠を得た。

0024

(2) 実施例2-7および比較例1,2のコーティング錠の調製
実施例2-7および比較例1,2についても、実施例1の調製方法により、表1に示す各成分とその含量により、それぞれのコーティング錠を調製した。

0025

0026

0027

(3)評価方法と結果
実施例1-7および比較例1,2の錠剤を、25℃/65%RH/25日(2000Lux/時)開放条件放置した後、類縁物量をHPLC(1290 Infinity、Agilent)で測定した。

0028

(HPLCの分析条件)

0029

0030

その結果を表4(総類縁物質初期値からの増加量、%)に示した。
着色剤としてルチル型の酸化チタンを使用したコーティング錠(比較例2)は、アナターゼ型の酸化チタンを使用したコーティング錠(比較例1)よりも光で増加する総類縁物質の初期値からの増加量が低減した。
着色剤として三二酸化鉄および黄色三二酸化鉄をコーティング剤中に配合したコーティング錠(実施例1-7)では、これらを配合しなかった錠剤(比較例1,2)よりも、光で増加する総類縁物質は初期値からの増加量が非常に少ない(1/2-1/4)ことが明らかとなった。更に、使用する酸化チタンをルチル型としたコーティング錠(実施例7)は、光で増加する総類縁物質の生成を認めない(定量限界以下)ことが明らかとなった。

0031

0032

(製造例)
以下に本発明の製造例を示す。本製造例は、本発明を限定して解釈されるものではない。

実施例

0033

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