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技術 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用

出願人 協友アグリ株式会社
発明者 松原健新野誠
出願日 2016年1月22日 (4年9ヶ月経過) 出願番号 2016-570716
公開日 2017年10月26日 (3年0ヶ月経過) 公開番号 WO2016-117675
状態 特許登録済
技術分野 農薬・動植物の保存 その他のN系縮合複素環2
主要キーワード イソチアゾリン誘導体 一発処理 ガラス中空体 ヒメジョオン ガラス室 除草剤散布 散布水 平均気温
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2017年10月26日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

課題

実用上問題となる、より高葉齢の重要雑草を効果的に防除できる化合物の提供

構成

上記課題を解決できる式(I)で表される特定のピラゾリルピラゾール誘導体が開示される。

概要

背景

近年、農作物栽培にあたり多数の除草剤が使用され農作業の省力化や農作物の生産性向上に寄与してきた。畑地水稲栽培においては多くの除草剤が実用化されている。
しかしながら、雑草の種類は多岐にわたり、また各雑草の発及び生育時期は一様ではなく、さらに、多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。

水稲における初中期一発処理剤はノビエタイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var.crus−galli)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.formosensis)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.praticola)、ケイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.caudata)の総称)の2〜3葉期までの処理で有効であることを示しており、一回の処理で、主要雑草を防除することができる(非特許文献1 参考)。しかし、実用化されている初中期一発処理剤においてノビエが3.5葉期以上に生育した時期の雑草を防除することは非常に困難であり、ノビエの3葉期時の防除と3.5葉期時の防除には技術的に大きな隔絶がある。

さらに長期に亘る除草効果の維持(または残効性)は農薬散布の低減、作業の省力化、コスト削減といった面で重要となり、初中期一発処理剤においては必須性能とされている。

また、近年ではALSアセト乳酸合成酵素阻害剤が広く普及され、ALS阻害剤抵抗性を有する雑草が問題になっている。特に、多年生であるオモダカ(Sagittaria trifolia)やウリカワ(Sagittaria pygmaea)のALS阻害剤抵抗性バイオタイプに対して十分な効果を有する除草剤は少ない。また、近年に問題となる雑草として多年生ではクログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキガラ(Scirpus planiculmis)、シズイ(Scirpus nipponicus)など、一年生ではクサネム(Aeschynomene indica)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イボクサ(Murdannia keisak)などが挙げられ、これら難防除雑草に対して十分な効果を有する除草剤は少ない。

一方、多くのピラゾール誘導体は、除草剤として実用化され、例えば、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラゾリルp−トルエンスルホネート(一般名:「ピラゾレート」)、2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシアセトフェノン(一般名:「ピラゾキシフェン」)、2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]−4’−メチルアセトフェノン(一般名:「ベンゾフェナップ」)等が広く使用されているが、いずれの単剤も日本では登録上ノビエに対する適用範囲は1.5葉期までであり、これらのピラゾール誘導体は、広範囲な雑草に有効であるが、高葉齢のノビエに対する効果は必ずしも十分でない。

また、特許文献1に記載の実施例4.73の化合物である1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−[メチルプロプ−2−イニルアミノピラゾール−4−カルボニトリル(一般名:「ピラクロニル」,商品名ピラクロン)は広範囲な雑草に有効であるが、高葉齢のノビエに対する効果は十分でなく、日本での登録上の本剤単剤のノビエに対する適用範囲は1.5葉期までである。

さらに、特許文献1には、畑地に発生する雑草に対する発生前および発生後処理により除草効果を示す化合物についても開示されているものの、葉齢に関して記載されておらず、これらの化合物が高葉齢の雑草に対する効果を十分に有しているとはいえない。また、畑地の雑草に対して幅広い除草効果を示す除草剤としては、例えば、イソプロピルアンモニウムN−(ホスホノメチル)グリシナート(一般名:「グリホサートイソプロピルアミン塩」)が広く使用されているが、抵抗性の雑草が発生する等の課題が近年になって生じている。

その他、近年では、農薬による地下水および河川水汚染問題が発生している。そのため、施用箇所以外へ有効成分が流出する恐れが低い等、環境への影響を最小限に抑えた除草剤の開発が求められている。

概要

実用上問題となる、より高葉齢の重要雑草を効果的に防除できる化合物の提供上記課題を解決できる式(I)で表される特定のピラゾリルピラゾール誘導体が開示される。

目的

本発明は、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草を含めた広い殺草スペクトルを有し、実用上問題となる、より高葉齢の重要雑草を防除することができ、かつ、水稲等の作物に対して、薬害を生じない等、除草剤成分として優れた特性を有する化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

次式(I):式中R1は塩素原子臭素原子を表わし、R2はシアノ基ニトロ基を表わし、R3は場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC3〜C5アルキル基、場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2〜C6アルケニル基、場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2〜C6アルキニル基を表わし、かつaは3〜5を表わす、(ただし、R3がハロゲン原子によって置換されていない直鎖飽和炭化水素で表わされる化合物、および、R1が塩素原子、R2がシアノ基、R3が3−クロロプロピル基で示される化合物を除く)で示される化合物。

請求項2

請求項1に記載の化合物であって、R1が塩素原子を表わし、R2がシアノ基を表わし、R3が場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC3〜C5アルキル基、場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたC2〜C5アルケニル基を表わし、かつaが4を表わす、化合物。

請求項3

請求項1または2に記載の化合物の少なくとも1種の除草有効量を含む、除草剤組成物

請求項4

処方助剤をさらに含む、請求項3に記載の除草剤組成物。

請求項5

請求項1または2に記載の化合物の少なくとも1種の有効量または請求項3または4に記載の除草剤組成物を、望ましくない植物または望ましくない植生の場所に施用することを含む、望ましくない植物の防除方法

請求項6

望ましくない植物を防除するための、請求項1または2に記載の化合物または請求項3または4に記載の除草剤組成物の使用。

請求項7

請求項1または2に記載の化合物が有用植物の農作物中の望ましくない植物を防除するために使用される、請求項6に記載の使用。

技術分野

0001

本発明は、置換ピラゾリルピラゾール誘導体と、該化合物除草剤としての利用に関する。

背景技術

0002

近年、農作物栽培にあたり多数の除草剤が使用され農作業の省力化や農作物の生産性向上に寄与してきた。畑地水稲栽培においては多くの除草剤が実用化されている。
しかしながら、雑草の種類は多岐にわたり、また各雑草の発及び生育時期は一様ではなく、さらに、多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。

0003

水稲における初中期一発処理剤はノビエタイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var.crus−galli)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.formosensis)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.praticola)、ケイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.caudata)の総称)の2〜3葉期までの処理で有効であることを示しており、一回の処理で、主要雑草を防除することができる(非特許文献1 参考)。しかし、実用化されている初中期一発処理剤においてノビエが3.5葉期以上に生育した時期の雑草を防除することは非常に困難であり、ノビエの3葉期時の防除と3.5葉期時の防除には技術的に大きな隔絶がある。

0004

さらに長期に亘る除草効果の維持(または残効性)は農薬散布の低減、作業の省力化、コスト削減といった面で重要となり、初中期一発処理剤においては必須性能とされている。

0005

また、近年ではALSアセト乳酸合成酵素阻害剤が広く普及され、ALS阻害剤抵抗性を有する雑草が問題になっている。特に、多年生であるオモダカ(Sagittaria trifolia)やウリカワ(Sagittaria pygmaea)のALS阻害剤抵抗性バイオタイプに対して十分な効果を有する除草剤は少ない。また、近年に問題となる雑草として多年生ではクログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキガラ(Scirpus planiculmis)、シズイ(Scirpus nipponicus)など、一年生ではクサネム(Aeschynomene indica)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イボクサ(Murdannia keisak)などが挙げられ、これら難防除雑草に対して十分な効果を有する除草剤は少ない。

0006

一方、多くのピラゾール誘導体は、除草剤として実用化され、例えば、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラゾリルp−トルエンスルホネート(一般名:「ピラゾレート」)、2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシアセトフェノン(一般名:「ピラゾキシフェン」)、2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]−4’−メチルアセトフェノン(一般名:「ベンゾフェナップ」)等が広く使用されているが、いずれの単剤も日本では登録上ノビエに対する適用範囲は1.5葉期までであり、これらのピラゾール誘導体は、広範囲な雑草に有効であるが、高葉齢のノビエに対する効果は必ずしも十分でない。

0007

また、特許文献1に記載の実施例4.73の化合物である1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−[メチルプロプ−2−イニルアミノピラゾール−4−カルボニトリル(一般名:「ピラクロニル」,商品名ピラクロン)は広範囲な雑草に有効であるが、高葉齢のノビエに対する効果は十分でなく、日本での登録上の本剤単剤のノビエに対する適用範囲は1.5葉期までである。

0008

さらに、特許文献1には、畑地に発生する雑草に対する発生前および発生後処理により除草効果を示す化合物についても開示されているものの、葉齢に関して記載されておらず、これらの化合物が高葉齢の雑草に対する効果を十分に有しているとはいえない。また、畑地の雑草に対して幅広い除草効果を示す除草剤としては、例えば、イソプロピルアンモニウムN−(ホスホノメチル)グリシナート(一般名:「グリホサートイソプロピルアミン塩」)が広く使用されているが、抵抗性の雑草が発生する等の課題が近年になって生じている。

0009

その他、近年では、農薬による地下水および河川水汚染問題が発生している。そのため、施用箇所以外へ有効成分が流出する恐れが低い等、環境への影響を最小限に抑えた除草剤の開発が求められている。

0010

WO94/08999

先行技術

0011

水田雑草生態とその防除—水稲作の雑草と除草剤解説— 159頁

発明が解決しようとする課題

0012

本発明は、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草を含めた広い殺草スペクトルを有し、実用上問題となる、より高葉齢の重要雑草を防除することができ、かつ、水稲等の作物に対して、薬害を生じない等、除草剤成分として優れた特性を有する化合物を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0013

本発明者らは、前記目的を達成するため、鋭意研究を重ねた結果、特定の化学構造を有するピラゾリルピラゾール誘導体が、特に長期間に亘って幅広い殺草スペクトラムを有するとともに、高葉齢の重要雑草に対して優れた除草効力を示し、一方で、栽培作物に対して十分な安全性を有することを見出し、こうした知見に基づいて本発明を完成するに至った。
従って本発明は、下記式(I)で示される化合物、ピラゾリルピラゾール誘導体を提供する。



上式
R1は塩素原子臭素原子を表わし、
R2はシアノ基ニトロ基を表わし、
R3は(場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換された)C3〜C5アルキル基、(場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換された)C2〜C6アルケニル基、(場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換された)C2〜C6アルキニル基を表わし、かつ
aは3〜5を表わす
(ただし、R3はハロゲン原子によって置換されていない直鎖飽和炭化水素で表わされる化合物、および、R1は塩素原子、R2はシアノ基、R3は3−クロロプロピル基で示される化合物を除く)。

0014

式(I)中、
好ましくは、
R1が塩素原子を表わし、
R2がシアノ基を表わし、
R3が(場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換された)C3〜C5アルキル基、(場合により、1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換された)C2〜C5アルケニル基を表わし、かつ
aが4を表わす。

0015

本明細書において、
置換基の前の「Ca〜Cb」のごとき記載は、それぞれ該当する基中炭素原子がa個〜b個存在することを意味する。
「ハロゲン原子」には、フッ素塩素臭素及びヨウ素原子包含される。
基それ自体または基の部分にいう「アルキル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、限定されるものでないが、例えば、メチル、エチル、n−もしくはiso−プロピル、n−、iso−、sec−もしくはtert−ブチル、n−ペンチルなどが挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「アルケニル基」は、直鎖状もしくは分枝鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を意味し、限定されるものでないが、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「アルキニル基」は直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を意味し、限定されるものでないが、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」は、これらの基に含まれる水素原子の少なくとも1個がハロゲン原子により置換されていてもよく、例えばアルキル基を例に挙げると、限定されるものでないが、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチルクロロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチルテトラフルオロプロピル、ブロモエチルブロモプロピル、クロロブチル、クロロヘキシルペルフルオロヘキシル基であることができ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0016

前記の基もしくは部分がハロゲン原子により多置換されている場合、この基は、1個より多くの同一または異なるハロゲン原子で置換されていることができる。

0017

置換基の種類および結合様式に応じて、式(I)の化合物は立体異性体として存在することができる。例えば1個またはそれ以上の不斉置換された炭素原子が存在するならば、かような立体異性体はエナンチオマーおよびジアステレオマーであることができる。立体異性体は、製造において得られた混合物から、慣用分離法、例えばクロマトグラフィー分離工程によって得ることができる。立体異性体は、立体選択的反応の使用、光学活性出発材料および/または助剤の採用により製造することもできる。本発明はまた、式(I)によって示される化合物に包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物にも関する。

0018

また、幾何異性体が存在する場合には、シス体およびトランス体が含まれる。本発明はまた、式(I)によって示される化合物に包含されるが具体的には定義されていない全ての幾何異性体およびその混合物にも関する。

0019

以下に挙げる全ての式において、置換基および記号は、別に定義しない限り、式(I)において定義したのと同じ意味を有する。本発明により提供される式(I)の化合物のうちR3が水素原子のものは、式(II):



で示される化合物のアミド化反応により簡便に合成することができる。

0020

式(II)の化合物はWO93/10100及びWO94/08999 に記載の方法に従い、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イリデンアセトニトリルもしくは、5−クロロバレリクロリドより合成することが出来る。

0021

式(II)の化合物のアミド化反応はそれ自体、公知の反応条件を参考に実施することが出来る(例えば、WO94/08999、Tetrahedron Lett. 32, 4019(1991)参照)。

0022

本発明により提供される式(I)の化合物は、後述する試験例1〜4に記載の除草活性試験の結果から明らかなように、優れた除草効果を有しており、除草剤として有用である。

0023

本発明の式(I)の化合物は、多種の農耕地雑草及び非農耕地雑草に対して活性を有している。栽培植物としては、例えばイネ、コムギオオムギトウモロコシエンバクソルガムなどのイネ科植物や、ダイズワタビートヒマワリナタネなどの広葉作物のほか、果樹果菜類根菜類葉菜類などの野菜芝生などが挙げられ、それらの栽培に使用することができる。

0024

本発明の化合物は、水田において次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して、湛水もしくは湛水していない状態での土壌処理土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

0025

本発明の式(I)の化合物によって防除し得る水田雑草としては、例えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)などのオモダカ科雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ミズカヤツリ(Cyperus serotinus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキヤガラ(Scirpus planiculmis)、シズイ(Scirpus nipponicus)などのカヤツリグサ科雑草、アゼナ(Lindernia procumbens)、タケトアゼナ(Lindernia dubia subsp. dubia)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)などのゴマノハグサ科雑草、コナギ(Monochoria vaginalis)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)などのミズアオイ科雑草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)などのヒルムシロ科雑草、キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)などのミソハギ科雑草、タウコギ(Bidens tripartita)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)などのキク科雑草、クサネム(Aeschynomene indica)などのマメ科雑草、イボクサ(Murdannia keisak)などのツユクサ科雑草、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var.crus−galli)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.formosensis)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.praticola)、ケイヌビエ(Echinochloa crus−galli var.caudata)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、アシカキ(Leersia japonica)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)などのイネ科雑草などが挙げられる。

0026

また、畑地、非農耕地としては、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イヌホウズキ(Solanum nigrum)、シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)などのナス科雑草、イチビ(Abutilon avicennae)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)などのアオイ科雑草、マルアサガオ(Ipomoea purpurea)などのヒルガオ科雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ヒユモドキ(Amaranthus tuberculatus)などのヒユ科雑草、オナモミ(Xanthium strumarium)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミCirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョオン(Stenactis annuus)、コゴメギク(Galinsoga parviflora)、アレチノゲシ(Sonchus arvensis)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)などのキク科雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa—pastoris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)などのアブラナ科雑草、イヌタデ(Persicaria longiseta)、ソバズラ(Fallopia convolvulus)、チャボニワヤナギ(Polygonum aviculare var.condensatum)、ヒロハミチヤナギ(Polygonum aviculare var. monospeliense),ケハルタデ(Polygonum persicaria)、サナエタデ(Persicaria lapathifolia var. incana)、オオイヌタデ(Persicaria lapathifolia var. lapathifolia)などのタデ科雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)などのスベリヒユ科雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)、ホウキギ(Kochia scoparia)、セイヨウハマアカザ(Atriplex patula)などのアカザ科雑草、コハコベ(Stellaria media)などのナデシコ科雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)などのゴマノハグサ科雑草、ツユクサ(Commelina communis)などのツユクサ科雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、タヌキジソ(Galeopsis tetrahit)などのシソ科雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)などのトウダイグサ科雑草、トゲナシエムグラ(Galium spurium)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、アカネ(Rubia argyi)、シラホシムグラ(Galium aparine)などのアカネ科雑草、スミレ(Viola mandshurica)、マキバスミレ(Viola arvensis)などのスミレ科雑草、ノハラムラサキ(Myosotis arvensis)などのムラサキ科雑草、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obfusitolia)などのマメ科雑草などの広葉雑草、野性ソルガム(Sorghum bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var.crus−galli)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、スズメノカタビラ(Poa annua)、シバムギ(Agropyron repens)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)、キンエノコロ(Setaria pumila)、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)などのイネ科雑草、ハマスゲ(Cyperus rotundus)などのカヤツリグサ科雑草などが挙げられる。

0027

さらに、刈り取り跡、休耕樹園地牧草地、芝生地、線路端、空き地林業地、あるいは農道畦畔、その他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除草することができる。

0028

しかも本発明の式(I)の化合物は、水稲の直播栽培移植栽培等のどのような栽培方法でも水稲に対して問題となるような薬害を示さない。

0029

本発明の式(I)の化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれにおいても施用することができ、さらに、播種前に土壌混和することもできる。

0030

本発明の式(I)の化合物の投薬量は、化合物の種類、対象植物の種類、適用時期、適用場所、望むべき効果の性質などに応じて広い範囲にわたって変えることができるが、一応の目安としては、1アール当たりの活性化合物として、約0.01〜100g、好ましくは約0.1〜10gの範囲内を例示することができる。

0031

本発明の式(I)の化合物は、単独で使用することもできるが、通常は常法に従い、式(I)の化合物に処方助剤などを配合し、限定されるものでないが、例えば、粉剤乳剤油剤可溶化剤サスポエマルション剤、微粒剤噴霧剤、DL粉剤、微粒剤F、細粒剤F、粒剤水和剤顆粒水和剤フロアブル剤ジャンボ剤錠剤ペースト剤、油性懸濁液、水溶剤顆粒水溶剤、液剤マイクロカプセル剤などの任意の剤型に製剤化して使用することが好ましい。

0032

製剤化に使用し得る処方助剤としては、限定されるものでないが、例えば、固体担体液体担体結合剤増粘剤界面活性剤凍結防止剤防腐剤などが挙げられる。

0034

液体担体としては、限定されるものでないが、例えば、炭化水素類(例えば、ケロシン鉱油など);芳香族炭化水素類(例えば、トルエンキシレンジメチルナフタレンフェニルキシリルエタンなど);塩素化炭化水素類(例えば、クロロホルム四塩化炭素など);エーテル類(例えば、ジオキサンテトラヒドロフランなど);ケトン類(例えば、アセトンシクロヘキサノンイソホロンなど);エステル類(例えば、酢酸エチルエチレングリコールアセテートマレイン酸ジブチルなど);アルコール類(例えば、メタノールn−ヘキサノール、エチレングリコールなど);極性溶媒類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンなど);水などが挙げられる。

0036

界面活性剤としては、限定されるものでないが、例えば、脂肪酸塩安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩ジアルキルスルホコハク酸塩ポリカルボン酸塩アルキル硫酸エステル塩アルキル硫酸塩アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩アルコール硫酸エステル塩アルキルスルホン酸塩アルキルアリールスルホン酸塩アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩ポリスチレンスルホン酸塩アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等の陰イオン系の界面活性剤およびソルビタン脂肪酸エステルグリセリン脂肪酸エステル脂肪酸ポリグリセライド脂肪酸アルコールポリグリコールエーテルアセチレングリコールアセチレンアルコールオキシアルキレンブロックポリマーポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテルポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等の非イオン系の界面活性剤が挙げられる。

0037

凍結防止剤としては、限定されるものでないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコールグリセリン等が挙げられる。

0039

以上に述べた固体担体、液体担体、結合剤、増粘剤、界面活性剤、凍結防止剤及び防腐剤を使用目的等に応じて、それぞれ単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。

0040

本発明の除草剤組成物全体に対する本発明の式(I)の化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常0.01〜90質量%程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は0.1〜50質量%程度が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は0.1〜90質量%程度が好ましく、より好ましくは0.5〜50質量%程度である。

0041

これらの製剤は、必要に応じて適当な濃度に希釈して植物茎葉、土壌、水田の水面などに散布するか又は直接施用することによって、各種の用途に供することができる。
以下の実施例により本発明を説明する。

0042

実施例1.N−(1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−4−シアノピラゾール−5−イル)イソブチルアミド製法(化合物1)
5−アミノ−1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)ピラゾール−4−カルボニトリル(2.6g)にアセトニトリル(10ml)を加え、そこへイソブタノイルクロリド(1.2g)をゆっくりと滴下し、5時間加熱還流を行った。反応終了後反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒減圧留去した。得られた固体イソプロピルエーテルで洗浄し、目的物(3.1g)を得た。

0043

出発材料である式(II)はWO93/10100及びWO94/08999に従い合成した。

0044

以下の表に挙げる実施例は上記の方法と同様にして製造したか、または上記の方法と同様にして得られる。

0045

0046

製剤実施例

0047

1.粉剤
式(I)の化合物10重量部
タルク90重量部
を混合しハンマーミル微粉砕することにより得られる。

0048

2.水和剤
式(I)の化合物10重量部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩 22.5重量部
ホワイトカーボン67.5重量部
を混合し、この混合物をハンマーミルで微粉砕することにより得られる。

0049

3.フロアブル剤
式(I)の化合物10重量部
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩10重量部
ベントナイト5重量部
エチレングリコール5重量部
水 70重量部
を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕することによりフロアブル剤が得られる。

0050

4.乳剤
式(I)の化合物15重量部
エトキシル化ノニルフェノール10重量部
シクロヘキサノン75重量部
を混合することにより乳剤が得られる。

0051

5.粒剤
式(I)の化合物5重量部
リグニンスルホン酸カルシウム3重量部
ポリカルボン酸塩3重量部
炭酸カルシウム89重量部
を混合し、水を加えて混練押出し造粒する。その後乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。
生物試験実施例>

0052

1.水田除草試験
1/10000アールのポット水田土壌充填し、適量の水と化学肥料を加えて混練し、ノビエ、コナギ及びホタルイの種子を播種し、水深3cmの湛水状態を保った。
製剤例に準じて調製した表1に示す目的化合物(I)の水和剤を適量の水で希釈し、ノビエ3.5葉期に2.0葉期のイネを移植し、10アール当たり所定の薬量となるようにピペットを用いて滴下処理した。
そして平均気温30℃のガラス室で30日間管理した後に、それらの除草効果を調査した。

0053

除草効果の評価は、無処理区の状態と生育阻害率(%)を比較し、薬害の評価は完全除草区の状態と生育阻害率(%)を比較して以下の11段階で示した。
0(指数):0%〜10%未満(生育抑制率)、
1:10%以上〜20%未満、
2:20%以上〜30%未満、
3:30%以上〜40%未満、
4:40%以上〜50%未満、
5:50%以上〜60%未満、
6:60%以上〜70%未満、
7:70%以上〜80%未満、
8:80%以上〜90%未満、
9:90%以上〜100%未満、
10:100%

0054

その結果を、表2に示す。
対照剤1.36(WO94/08999記載)



対照剤1.37(WO94/08999記載)



対照剤1.9(WO94/08999記載)



対照剤2.17(WO94/08999記載)



対照剤4.187(WO94/08999記載)

0055

0056

2.畑作土壌処理試験
1/6000アールのポットに畑土壌を充填し、メヒシバ、シロザ、アオビユの種子を播種して覆土した。
製剤例に準じて調製した表1に示す式(I)の化合物の水和剤を所定の薬量になるように水で希釈し、播種後雑草発生前に10アール当たり100リットル散布水量で各土壌表層に均一に噴霧処理した。
そして、平均気温30℃のガラス室で30日間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
除草効果の評価は、前記試験例1と同様に行った。
その結果を表3に示す。

0057

0058

3.畑作茎葉処理試験
1/6000アールのポットに培土を充填し、メヒシバ、シロザ、アオビユ、の種子を播種して覆土し、平均気温25℃のガラス室で栽培した。
メヒシバが1.0〜2.0葉期に生育した時期に、製剤例に準じて調製した表1に示す目的化合物(I)の水和剤を所定の薬量になるように水で希釈し、10アール当たり150リットルの散布水量で雑草上に均一に噴霧処理した。
そして平均気温25℃のガラス室で3週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
除草効果の評価は前記試験例1と同様に行った。
その結果を表4に示す。

0059

0060

4.畑作茎葉処理試験
1/4500アールポットに畑土壌を充填し、メヒシバ、コゴメギク(Galinsoga parviflora)の種子を播種して覆土し、平均気温25度のガラス室で栽培した。
メヒシバが4〜5葉期(草丈10〜15cm)に生育した時期に、製剤例に準じて調製した表1に示す目的化合物(I)の水和剤を所定量の薬量になるように水で希釈し、10アール当たり100Lの散布水量で雑草上に均一に噴霧処理した。
そして平均気温25℃のガラス室で20日間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
除草効果の評価は前記試験例1と同様に行った。
その結果を表5に示す。

0061

0062

本発明によると、本発明の式(I)の化合物は望ましくない植物に対して、優れる防除効果を有することから、有害植物防除剤として有用である。

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