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技術 粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物及び化粧料

出願人 阪本薬品工業株式会社
発明者 豊島亮祐山田武
出願日 2015年11月12日 (5年0ヶ月経過) 出願番号 2016-560171
公開日 2017年8月24日 (3年2ヶ月経過) 公開番号 WO2016-080270
状態 特許登録済
技術分野 化粧料 乳化剤、分散剤、気泡剤、湿潤剤
主要キーワード 無機紛体 分散機器 エステルズ シリコーン被膜 ベタイン型両性活性剤 油性型 キレート剤類 水酸化大豆リン脂質
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題・解決手段

粉体分散剤は、水酸基価から算出したポリグリセリン平均重合度が2〜20のポリグリセリンと、1価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上、及び2価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上とのエステル化合物からなり、これにより、分散性に優れ、べたつきが無く、のび広がりの良好な使用性を有する粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物、及び化粧料を提供する。

概要

背景

化粧料工業材料等の各種製品に配合される粉体は、様々な機能を発揮する一方、凝集性が高いため、製品中に均一に分散することや経時での安定性を保つ必要があり、様々な分散剤が検討されてきた。化粧料のうち、紫外線防御機能を有するサンスクリーン化粧料等には、紫外線吸収散乱剤として粉体が配合されるが、粉体の紫外線吸収能を増加させること、肌に塗布時の白浮きを防ぎ透明性を向上すること等の目的で、粉体を粒径10−500nmに微粒子化したものが用いられる(特許文献1)。また、紫外線防御機能や透明性を向上させるためには、粉体を均一に分散させる必要があり、そのために粉体分散剤が配合される。粉体分散剤としては、リシノール酸ヒドロキシステアリン酸(特許文献2)、ポリヒドロキシステアリン酸(特許文献3)、シリコーン化ポリグリセリン(特許文献4)、ポリエーテル変性シリコーン(特許文献5)やポリグリセリン変性シリコーン(特許文献6)等が用いられている。特許文献1のような微粒子化した粉体は、表面積が大きく凝集力が強いため分散が難しく、特に、化粧料のように油剤極性に大きな差を有する場合は、さらに困難となる。極性の高い化合物である有機紫外線吸収剤シリコーン油のような無極性油剤が使用された場合がこれに該当する。このような油剤中に、特許文献2、3のように分散剤としてリシノール酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸を用いた場合は、分散剤を多量に配合する必要があり、べたついた使用性となってしまい、また、経時での安定性も充分ではなかった。特許文献4,5,6に用いられているシリコーン系の分散剤は、シリコーン鎖親水部分を導入した低HLB界面活性剤であり、骨格シリコーンであるため、シリコーン油中では分散を保ちやすいが極性の高い有機系紫外線吸収剤の中では粉体が凝集を起こしやすい。また、水を配合する水中油型乳化化粧料油中水型乳化化粧料では、油と水との界面に分散剤が配向してしまい、粉体の分散性が低下してしまうことがある。また、これらの分散剤は分子量が大きいため、べたつきが生じる等使用性に問題があった。

概要

粉体分散剤は、水酸基価から算出したポリグリセリンの平均重合度が2〜20のポリグリセリンと、1価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上、及び2価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上とのエステル化合物からなり、これにより、分散性に優れ、べたつきが無く、のび広がりの良好な使用性を有する粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物、及び化粧料を提供する。

目的

特開平08−3026号公報
特開平06−39272号公報
特開2012−184178号公報
特開2007−161648号公報
特開2001−58926号公報
特開2004−169015号公報






分散性に優れ、べたつきが無く、のび広がりの良好な使用性を有する粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物、及び化粧料を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

水酸基価から算出したポリグリセリン平均重合度が2〜20のポリグリセリンと、1価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上、及び2価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上とのエステル化合物からなる粉体分散剤

請求項2

請求項1に記載の粉体分散剤を含有することを特徴とする粉体分散組成物

請求項3

請求項1に記載の粉体分散剤又は請求項2に記載の粉体分散組成物を含有することを特徴とする化粧料

技術分野

0001

本発明は、粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物及び化粧料に関するものである。

背景技術

0002

化粧料や工業材料等の各種製品に配合される粉体は、様々な機能を発揮する一方、凝集性が高いため、製品中に均一に分散することや経時での安定性を保つ必要があり、様々な分散剤が検討されてきた。化粧料のうち、紫外線防御機能を有するサンスクリーン化粧料等には、紫外線吸収散乱剤として粉体が配合されるが、粉体の紫外線吸収能を増加させること、肌に塗布時の白浮きを防ぎ透明性を向上すること等の目的で、粉体を粒径10−500nmに微粒子化したものが用いられる(特許文献1)。また、紫外線防御機能や透明性を向上させるためには、粉体を均一に分散させる必要があり、そのために粉体分散剤が配合される。粉体分散剤としては、リシノール酸ヒドロキシステアリン酸(特許文献2)、ポリヒドロキシステアリン酸(特許文献3)、シリコーン化ポリグリセリン(特許文献4)、ポリエーテル変性シリコーン(特許文献5)やポリグリセリン変性シリコーン(特許文献6)等が用いられている。特許文献1のような微粒子化した粉体は、表面積が大きく凝集力が強いため分散が難しく、特に、化粧料のように油剤極性に大きな差を有する場合は、さらに困難となる。極性の高い化合物である有機紫外線吸収剤シリコーン油のような無極性油剤が使用された場合がこれに該当する。このような油剤中に、特許文献2、3のように分散剤としてリシノール酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸を用いた場合は、分散剤を多量に配合する必要があり、べたついた使用性となってしまい、また、経時での安定性も充分ではなかった。特許文献4,5,6に用いられているシリコーン系の分散剤は、シリコーン鎖親水部分を導入した低HLB界面活性剤であり、骨格シリコーンであるため、シリコーン油中では分散を保ちやすいが極性の高い有機系紫外線吸収剤の中では粉体が凝集を起こしやすい。また、水を配合する水中油型乳化化粧料油中水型乳化化粧料では、油と水との界面に分散剤が配向してしまい、粉体の分散性が低下してしまうことがある。また、これらの分散剤は分子量が大きいため、べたつきが生じる等使用性に問題があった。

先行技術

0003

特開平08−3026号公報
特開平06−39272号公報
特開2012−184178号公報
特開2007−161648号公報
特開2001−58926号公報
特開2004−169015号公報

発明が解決しようとする課題

0004

分散性に優れ、べたつきが無く、のび広がりの良好な使用性を有する粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物、及び化粧料を提供すること。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結果、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた分散剤が上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、水酸基価から算出したポリグリセリンの平均重合度が2〜20のポリグリセリンと、1価のカルボン酸の少なくとも1種以上、及び2価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上とのエステル化合物からなる粉体分散剤に関するものである。

0006

前記粉体分散剤を含有することを特徴とする粉体分散組成物及び化粧料に関するものである。

0007

本発明の粉体分散剤を配合した粉体分散組成物及び化粧料は、幅広い極性の油剤組成中で分散性や経時での安定性に優れ、べたつきが無く良好な使用性を有するものである。

発明を実施するための最良の形態

0008

以下、本発明を詳細に説明する。

0009

本発明の粉体分散剤は、水酸基価から算出したポリグリセリンの平均重合度が2〜20のポリグリセリンと、1価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上、及び2価のカルボン酸又はその誘導体の少なくとも1種以上とのエステル化合物を使用する。

0010

本発明で使用するポリグリセリンとしては、水酸基価から算出したポリグリセリンの平均重合度が2〜20のポリグリセリンであれば特に制限はない。このようなポリグリセリンは、ジグリセリントリグリセリンテトラグリセリンペンタグリセリンヘキサグリセリンヘプタグリセリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリンヘキサデカグリセリン、オクタデカグリセリン、エイコサグリセリン等が挙げられ、本発明の効果の点から特にテトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリンが好ましい。

0011

本発明で使用する一価のカルボン酸は特に制限はない。このような一価のカルボン酸としては、酢酸プロピオン酸酪酸吉草酸カプロン酸カプリル酸2−エチルヘキサン酸イソノナン酸カプリン酸ラウリン酸ミリスチン酸イソミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸イソステアリン酸リシノレイン酸オレイン酸リノール酸リノレン酸アラキジン酸、イソアラキジン酸、ベヘン酸エルカ酸等が挙げられる。また、これらの酸無水物酸ハロゲン化物を用いてもよい。

0012

本発明で使用する二価のカルボン酸としては特に制限はない。このような二価のカルボン酸としては、シュウ酸マロン酸コハク酸グルタル酸アジピン酸ピメリン酸スベリン酸アゼライン酸セバシン酸ジメチルオクタデカン二酸エイコサン二酸フタル酸イソフタル酸テレフタル酸マレイン酸ダイマー酸テトラヒドロフタル酸オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸等のカルボン酸が挙げられる。また、これらの酸無水物や酸ハロゲン化物を用いてもよい。

0013

本発明のポリグリセリンエステルエステル化率に特に制限はなく、本発明の効果の点からエステル化率は75%〜100%が特に好ましい。

0014

一価のカルボン酸と二価のカルボン酸の配合モル比に特に制限はなく、本発明の効果の点から一価のカルボン酸/二価のカルボン酸の配合モル比は、99.99/0.01〜0.01/99.99が好ましく、95.0/5.0〜50/50がさらに好ましい。

0015

本発明の粉体分散剤の製造方法は通常用いられるエステル化反応を用いることが出来る。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸硫酸塩酸メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体水酸化ナトリウム水酸化カリウム等を用い、溶媒としてヘプタンヘキサンシクロヘキサントルエンキシレン等を用いて行うことができる。あるいは無溶剤、無触媒でもエステル化を行うことができる。得られたエステルはそのまま使用できるが、必要に応じて通常の方法により精製して使用することもできる。

0016

本発明の粉体分散組成物で使用される粉体は、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微粒子顔料級等の粒子径多孔質、無孔質等の粒子構造等に特に限定されず、無機紛体類、光基性紛体類、有機粉体類、色素紛体類、金属粉体類、複合粉体類等が挙げられる。すなわち、本発明の粉体分散組成物で使用される粉体は、酸化チタン酸化亜鉛酸化セリウム硫酸バリウム等の白色無機顔料酸化鉄群青紺青カーボンブラックチタン酸化チタン焼結物酸化クロム水酸化クロム等の有色無機顔料タルク白雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母合成雲母絹雲母、合成セリサイト炭化ケイ素二酸化ケイ素酸化アルミニウム酸化マグネシウム酸化ジルコニウム酸化アンチモン珪藻土ケイ酸アルミニウムメタケイ酸アルミニウムマグネシウムケイ酸カルシウムケイ酸バリウムケイ酸マグネシウム炭酸カルシウム炭酸マグネシウムヒドロキシアパタイト窒化ホウ素等の白色体質粉体、カオリンベントナイトスメクタイトヘクトライトモンモリロナイト等の粘度鉱物、及びそれらの有機変性物、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化鉄雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カルミン処理雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム膜、酸化チタン被覆ガラスフレーク等の光輝性紛体ポリアミド系樹脂ポリエチレン系樹脂ポリアクリル系樹脂ポリエステル系樹脂フッ素系樹脂セルロース系樹脂ポリスチレン系樹脂スチレンアクリル共重合樹脂等のコポリマー樹脂ポリプロピレン系樹脂シリコーン系樹脂ウレタン樹脂等の有機高分子樹脂粉体、ステアリン酸亜鉛、N−アシルリジン等の有機低分子粉体、シルク粉末セルロース粉末等の天然有機粉体、赤色201号、赤色202号、赤色205号、赤色226号、赤色228号、橙色203号、橙色204号、青色404号、黄色401号等の有機顔料粉体、赤色3号、赤色104号、赤色106号、橙色204号、黄色4号、黄色5号、緑色3号、青色1号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料粉体、アルミニウム粉金粉銀粉等の金属粉体があげられ、更に複合化したものを用いても良い。なお、これら粉体は、フッ素化合物シリコーン系化合物金属セッケンレシチン水素添加レシチンコラーゲン炭化水素高級脂肪酸高級アルコール、エステル、ワックスロウ、界面活性剤等の一種または二種以上を用いて表面処理を施してあっても良い。

0017

また、本発明の粉体分散組成物に使用される油剤としては液状油が使用され、例えば、流動パラフィン流動イソパラフィンスクワランプリスタンα−オレフィンオリゴマーポリエチレン等の炭化水素類アボガド油アマニ油アルモンド油オリーブ油カカオ脂カロット油、キューカンバー油、ククイナッツ油、グレーシード油ゴマ油小麦胚芽油コメヌカ油サフラワー油ダイズ油茶油月見草油ツバキ油トウモロコシ油ナタネ油、パーシック油、ハトムギ油、パーム油パーム核油ヒマシ油ヒマワリ油ヘーゼルナッツ油マカデミアナッツ油メドウフォーム油綿実油ラッカセイ油ローズヒップ油、ツバキ油、サザンカ油、ナタネ油、ハトムギ油、ホホバ油チョウジ油ラベンダー油ローズマリー油テレビン油ユーカリ油等の植物油脂類、オレンジラフィー油等の動物油類、アボカド油脂肪酸エチルアジピン酸ジオクチルアジピン酸ジイソプロピルアジピン酸ジイソブチルアジピン酸ジ2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル安息香酸アルキル(C12−15)、イソステアリルグリセリル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソプロピルイソステアリン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチルイソステアリン酸イソステアリルイソステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸バチル、オクタン酸アルキル(C12−15)、エチレングリコール脂肪酸エステル、エルカ酸オクチルドデシル、オクタン酸ペンタエリスリット、オクタン酸セチル、オクタン酸イソセチル、オクタン酸セテアリル、オクタン酸イソステアリル、オレイン酸エチルオレイン酸オレイルジオレインエチレングリコールトリオレイン酸グリセリル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、トリカプリル酸グリセリルエチルヘキサン酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸セトステアリル、ジカプリル酸プロピレングリコールジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタンネオペンチルグリコール、ジオクタン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコールネオデカン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セチルイソオクタネート、セバシン酸ジイソプロピルセバシン酸ジエチル、ダイマー酸ジイソプロピル炭酸ジアルキル(C14、15)、イソステアリン酸ペンタエリスリチルテトラオクタン酸ペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸グリセリルジイソステアリン酸ジグリセリルトリオクタン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ペンタイソステアリン酸デカグリセリルノナイソステアリン酸デカグリセリルデカイソステアリン酸デカグリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオクタノイン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸トリデシルイソノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリコール、ノナン酸オクチル、イソノナン酸オクチル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、乳酸セチル乳酸ミリスチル乳酸ラウリル、乳酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソプロピルパルミチン酸オクチルパルミチン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、イソパルミチン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸2−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソプロピルミリスチン酸オクチルドデシルラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリル、リノール酸トコフェロール、リシノール酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリルコハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸ジ2−エチルヘキシル等のエステル油類、低重合度ジメチルポリシロキサン高重合度ジメチルポリシロキサンメチルフェニルポリシロキサンメチルハイドロジェンポリシロキサンオクタメチルシクロテトラシロキサンデカメチルシクロペンタシロキサンドデカメチルシクロヘキサシロキサンアルキル変性ポリシロキサンアミノ変性ポリシロキサン架橋型オルガノポリシロキサンフッ素変性ポリシロキサンがあげられる。

0018

また、本発明の粉体分散組成物を得る方法としては、特に限定されないが、例えば、上記の油剤中に本発明の粉体分散剤を溶解又は分散し、それに粉体を添加してボールミルビーズミルサンドミル等の分散機器で混合する方法などによって容易に得ることができる。

0019

また、本発明の粉体分散剤又は粉体分散組成物を添加して作成する本発明の化粧料は、その剤型製品形態が特に限定されるものではなく、油中水型水中油型油性型水分散型、粉体型等の剤型とすることができ、また製品形態としては、洗顔フォームクリームクレンジングマッサージクリームパック化粧水乳液、クリーム、美容液化粧下地日焼け止め等の皮膚化粧料ファンデーション白粉アイシャドウアイライナーマスカラアイブロウコンシーラー口紅リップグロスリップクリーム等の仕上げ用化粧料などを例示することができる。この中でも、日焼け止め、ファンデーション、化粧下地等が本発明の効果が発揮されやすい化粧料である。

0020

また、本発明の粉体分散剤又は粉体分散組成物は化粧料用途の他に、医薬品や塗料インク光学フィルター等にも用いることができる。

0021

また、本発明の化粧料は、粉体分散剤により分散される粉体として例示された前記の粉体や油剤の他にも、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧料に配合される成分を配合する事ができる。

0022

すなわち、本発明の粉体分散剤を配合した化粧料に配合できる成分としては、固形パラフィンセレシンオゾケライトエチレンプロピレンコポリマーポリエチレンワックスフィッシャートロプシュワックスキャンデリラワックスマイクロクリスタリンワックスホホバワックス等のワックス類ミツロウカルナウバロウラノリンロウ、コメヌカロウイボタロウモクロウ等のロウ類アラキドン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、エルカ酸、オレイン酸、ステアリン酸、セバシン酸、パルミチン酸、ベヘニン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸、カプリン酸、カプリル酸、ヒドロキシステアリン酸、サフラワー油脂肪酸、コメヌカ脂肪酸、トール油脂肪酸ヤシ脂肪酸等の脂肪酸類イソステアリルアルコールオレイルアルコールオクチルドデカノールオクチルアルコールデシルアルコールアラキルアルコールヘキシルデカノールキミルアルコール、β−グルカンコレステロールシトステロールジヒドロコレステロールステアリルアルコールセタノールセトステアリルアルコールフィトステロール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコールラウリルアルコールラノリンアルコールミリスチルアルコール等の高級アルコール類、エリスリトール、グリセリン、キシリトール、ジグリセリン、ジプロピレングリコールソルビットトレハロース、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−ペンタンジオールポリエチレングリコールポリオキシエチレングリセリンポリプロピレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルポリオキシプロピレンブチルエーテルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリグリセリン、マルチトールマンニトール等の多価アルコール類ヒアルロン酸ナトリウムアセチルヒアルロン酸ナトリウムコンドロイチン硫酸ナトリウム等のムコ多糖類アラビアガムカルボキシビニルポリマーアルギン酸ナトリウムアルギン酸プロピレングリコールエチルセルロースグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、カラギーナンカラヤガムカルボキシメチルセルローススナトリウムカンテンキサンタンガムグアーガムクインスシードガム、合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム、(ビニルピロリドン/VA)コポリマージェランガムシクロデキストリンジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライトセルロース誘導体タマリンドガムデキストリン脂肪酸エステルデンプン類デンプンリン酸Na、トラガントガムヒドロキシエチルセルロースペクチンポリアクリル酸アミドポリアクリル酸ナトリウムポリビニルアルコールポリビニルピロリドンメチルセルロースローカストビーンガムロジン酸ペンタエリスリット、ヒドロキシプロピルメチルセルロース酢酸ビニルビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・クロトン酸共重合体ビニルメチルエーテル・マレイン酸ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体アクリル酸アルキル共重合体ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アルキル、アクリル酸アミド・スチレン共重合体、アクリル酸・アクリル酸アミド・アクリル酸エチル共重合体、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸ヒドロキシプロピルメタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン液、アクリル酸ヒドロキシエチルアクリル酸メトキシエチル共重合体カチオン化セルロースカチオン化グアーガムメタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体等の増粘・被膜形成剤類、メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーンオイル等のシリコーン油類、トリメチルシロキシケイ酸架橋型メチルポリシロキサン等のシリコーン被膜形成剤アミノプロピルジメチコン、アルキルメチコン、(ジメチコンビニルジメチコン)クロスポリマー、(ステアロキシメチコン/ジメチコン)コポリマー、(ジメチルシロキサン/メチルセチルオキシシロキサン)コポリマー、ジメチコン、ステアリルジメチコン、セチルジメチコンコポリマー、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジフェニルジメチコンフェニルトリメチコンポリエーテル変性オルガノポリシロキサンポリオキシアルキレンアルキルメチルポリシロキサン・メチルポリシロキサン共重合体アルコキシ変性ポリシロキサン等のシリコーン誘導体類、フッ素変性オルガノポリシロキサンパーフルオロデカンパーフルオロオクタンパーフルオロポリエーテル等のフッ素系油、デキストリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、12−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム等の油性ゲル化剤アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩N−アシルアミノ酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪酸石鹸アルキルリン酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、N−アシルタウリン塩等のアニオン性界面活性剤類、酢酸ベタイン両性活性剤イミダゾリン型両性活性剤、アルキルアミドプロピルベタイン型両性活性剤、アルキルヒドロキシスルホベタイン型両性活性剤、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン型両性活性剤、アルキルジメチルアミンオキサイド等の両性活性剤類、プロピレングリコール脂肪酸エステルグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルショ糖脂肪酸エステルソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンソルビットミツロウポリオキシエチレンヒマシ油ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン水素添加ステロールポリオキシエチレンアルキルエーテルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルポリエチレングリコール脂肪酸エステルアルキルグリセリルエーテルアルキルポリグリコシドアルキルアルカノールアミド等の非イオン性界面活性剤アルキルアンモニウム塩アミドアミン等のカチオン性界面活性剤水素添加大豆リン脂質水酸化大豆リン脂質等のレシチン誘導体類があげられる。

0024

以下、実施例及び比較例により本発明をより具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるものではない。

0025

[粉体分散剤]
<実施例1>
ジグリセリン92.8g(0.559モル)とイソステアリン酸409.7g(1.443モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、4時間反応を行い、エステル化反応生成物477gを得た。上記のエステル477gとコハク酸27.7g(0.235モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が75%の反応生成物500gを得た。

0026

<実施例2>
トリグリセリン99.1g(0.413モル)とイソステアリン酸403.4g(1.420モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、5時間反応を行い、エステル化反応生成物477gを得た。上記のエステル477gとコハク酸27.3g(0.231モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が80%の反応生成物500gを得た。

0027

<実施例3>
テトラグリセリン100.5g(0.320モル)とイソステアリン酸401.9g(1.415モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、6時間反応を行い、エステル化反応生成物477gを得た。上記のエステル477gとコハク酸27.2g(0.231モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が86%の反応生成物500gを得た。

0028

<実施例4>
ヘキサグリセリン107.0g(0.232モル)とイソステアリン酸394.8g(1.390モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物477gを得た。上記のエステル477gとコハク酸27.3g(0.232モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0029

<実施例5>
デカグリセリン110.1g(0.145モル)とイソステアリン酸390.2g(1.374モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、8時間反応を行い、エステル化反応生成物476gを得た。上記のエステル476gとコハク酸28.8g(0.244モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が92%の反応生成物500gを得た。

0030

<実施例6>
ヘキサグリセリン132.5g(0.287モル)とイソステアリン酸285.1(1.004モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物400gを得た。上記のエステル400gとコハク酸118.5g(1.004モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0031

<実施例7>
ヘキサグリセリン113.1g(0.245モル)とイソステアリン酸367.1g(1.293モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物457gを得た。上記のエステル457gとコハク酸50.8g(0.431モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0032

<実施例8>
ヘキサグリセリン101.8g(0.220モル)とイソステアリン酸417.3g(1.469モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、8時間反応を行い、エステル化反応生成物493gを得た。上記のエステル493gとコハク酸8.8g(0.074モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0033

<実施例9>
ヘキサグリセリン175.3g(0.379モル)とカプリル酸327.8g(2.276モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物462gを得た。上記のエステル462gとコハク酸44.8g(0.379モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0034

<実施例10>
ヘキサグリセリン175.3g(0.379モル)と2−エチルヘキサン酸327.8g(2.276モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物462gを得た。上記のエステル462gとコハク酸44.8g(0.379モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0035

<実施例11>
ヘキサグリセリン139.7g(0.302モル)とラウリン酸362.8g(1.814モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物470gを得た。上記のエステル470gとコハク酸35.7g(0.302モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0036

<実施例12>
ヘキサグリセリン107.0g(0.232モル)とステアリン酸394.8g(1.390モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物477gを得た。上記のエステル477gとコハク酸27.3g(0.232モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0037

<実施例13>
ヘキサグリセリン107.6g(0.233モル)とオレイン酸394.2g(1.398モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物477gを得た。上記のエステル477gとコハク酸27.5g(0.233モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0038

<実施例14>
ヘキサグリセリン92.6g(0.200モル)とベヘン酸409.0g(1.203モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物480gを得た。上記のエステル480gとコハク酸23.7g(0.200モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0039

<実施例15>
ヘキサグリセリン101.9g(0.220モル)とイソステアリン酸375.7g(1.323モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物454gを得た。上記のエステル454gとオクテニルコハク酸50.3g(0.220モル)を仕込み窒素気流下において100℃、3時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0040

<実施例16>
ヘキサグリセリン105.7g(0.229モル)とイソステアリン酸389.8g(1.372モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化反応生成物471gを得た。上記のエステル471gとアジピン酸33.4g(0.229モル)を仕込み窒素気流下において240℃、5時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0041

<比較例1>
ヘキサグリセリン99.4g(0.215モル)とイソステアリン酸427.7g(1.506モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において240℃、7時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0042

<比較例2>
ヘキサグリセリン198.8g(0.43モル)とコハク酸355.4g(3.012モル)を反応容器に入れ、0.25gの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において100℃、5時間反応を行い、エステル化率が88%の反応生成物500gを得た。

0043

[粉体分散組成物]
<実施例17〜32>
実施例1〜16で得られたエステル化反応生成物5.0gとイソノナン酸イソトリデシル45.0gと微粒子酸化チタン水酸化Al、ステアリン酸処理品)50.0gをビーズミルで分散処理し、実施例17〜32の酸化チタン分散組成物を得た。

0044

<比較例3〜4>
実施例1〜16の代わりに比較例1〜2で得られたエステル化反応生成物を用いて、同様に分散処理し、比較例3〜4の酸化チタン分散組成物を得た。

0045

<実施例33〜36>
実施例4、10、13、15で得られたエステル化反応生成物5.0gとイソノナン酸イソトリデシル35.0gと微粒子酸化亜鉛シリコーン処理品)60.0gを同様の方法で分散処理し、実施例33〜36の酸化亜鉛分散組成物を得た。

0046

<比較例5〜6>
比較例1〜2で得られたエステル化反応生成物を用いて、同様の方法で分散処理し、比較例5〜6の酸化亜鉛分散組成物を得た。

0047

<実施例37〜39>
実施例4で得られたエステル化反応生成物5.0gと油剤45.0gと微粒子酸化チタン(水酸化Al、ステアリン酸処理品)50.0gをビーズミルで分散処理し、実施例37〜39の酸化チタン分散組成物を得た。

0048

上記により得られた粉体分散組成物の分散性を顕微鏡で観察し、凝集の度合を評価した。その結果を表1、表2に示す。
評価基準
◎:凝集なし
○:わずかに凝集あり
△:やや凝集あり
×:凝集あり

0049

上記により得られた粉体分散組成物を25℃で1日間静置した際の経時安定性を顕微鏡で観察し、凝集の度合を評価した。その結果を表1、表2に示す。
(評価基準)
◎:凝集なし
○:わずかに凝集あり
△:やや凝集あり
×:凝集あり

0050

上記により得られた粉体分散組成物のべたつきをパネラー10人で評価した。その結果を表1、表2に示す。
(評価基準)
◎:10人中9人以上が「べたつきがない」と回答した。
○:10人中7人以上が「べたつきがない」と回答した。
△:10人中5人以上が「べたつきがない」と回答した。
×:10人中4人以下が「べたつきがない」と回答した。

0051

0052

0053

表1、表2に示した通り、実施例1〜16の粉体分散剤を使用した実施例17〜39の粉体分散組成物は、べたつきがなく分散性、経時安定性に優れていた。これに対し、比較例1〜2を使用した比較例3〜6の粉体分散組成物は、分散性が低いものであった。

0054

<実施例40>(日焼け止めW/O乳液)
(成分) (%)
1.トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル4.0
2.デカメチルシクロペンタシロキサン14.0
3.架橋型ポリエーテル変性シリコーン架橋物(注1) 3.0
4.アルキル・ポリエーテル共変性シリコーン(注2) 1.5
5.酸化チタン分散組成物(実施例20) 25.0
6.酸化亜鉛分散組成物(実施例33) 35.0
7.ペンチレングリコール1.0
8.1,3−ブチレングリコール3.0
9.クエン酸ナトリウム0.2
10.硫酸Mg 0.5
11.防腐剤適 量
12.精製水残 量
(注1)架橋型ポリエーテル変性シリコーン架橋物:KSG−240(信越化学工業(株)社製)
(注2)アルキル・ポリエーテル共変性シリコーン:KF−6038(信越化学工業(株)社製)

0055

(製造方法)
A:成分7〜12を均一混合する。
B:成分1〜4を均一にした後、Aを添加して乳化する。
C:Bに成分5〜6を添加混合して日焼け止めW/O乳液を得た。

0056

本発明に係る実施例40は、粉体の凝集もなく、分散安定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらかでべたつきがなく、透明性が高く、白浮きがない、化粧持続性にも優れた使用性を有する日焼け止めW/O乳液であった。

0057

<実施例41>(日焼け止めW/O乳液)
(成分) (%)
1.デカメチルシクロペンタシロキサン15.0
2.ジカプリン酸ネオペンチルグリコール8.0
3.メトキシケイ皮酸エチルヘキシル6.0
4.ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル1.0
5.アルキル・ポリエーテル共変性シリコーン(注3) 1.5
6.酸化チタン分散組成物(実施例23) 10.0
7.酸化亜鉛分散組成物(実施例34) 20.0
8.1,3−ブチレングリコール4.0
9.防腐剤適 量
10.精製水残 量
(注3)アルキル・ポリエーテル共変性シリコーン:ES−5300(東レ・ダウコーニング(株)社製)

0058

(製造方法)
A:成分8〜10を均一混合する。
B:成分1〜5を加温して均一にした後、Aを添加して乳化する。
C:Bに成分6,7を添加混合して日焼け止めW/O乳液を得た。

0059

本発明に係る実施例41は、粉体の凝集もなく、分散安定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらかでべたつきがなく、透明性が高く、白浮きがない、化粧持続性にも優れた使用性を有する日焼け止めW/O乳液であった。

0060

<実施例42>(日焼け止めW/Oクリーム)
(成分) (%)
1.イソステアリン酸ポリグリセリル−2(注4) 1.2
2.ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−6(注5) 0.2
3.ラウリン酸ポリグリセリル−10(注6) 0.15
4.マカデミアナッツ油ポリグリセリル−6エステルズベヘネート(注7) 1.0
5.イソドデカン10.45
6.酸化チタン分散組成物(実施例29) 20.0
7.メトキシケイ皮酸エチルヘキシル7.5
8.ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル2.5
9.ジステアルジモニウムヘクトライト1.0
10.1,3−ブチレングリコール10.0
11.塩化Na 0.5
12.防腐剤適 量
13.精製水残 量
(注4)阪本薬品工業(株)製:S Face IS−201P
(注5)阪本薬品工業(株)製:S Face CR−1001
(注6)阪本薬品工業(株)製:S Face L−1001
(注7)阪本薬品工業(株)製:S Face VL−211

0061

(製造方法)
A:成分1〜9を加温し、均一にする。
B:成分10〜13を加温して均一にする。
C:AにBを添加して乳化し、冷却して日焼け止めW/Oクリームを得た。

0062

本発明に係る実施例42は、粉体の凝集もなく、分散安定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらかでべたつきがなく、透明性が高く、白浮きがない、化粧持続性にも優れた使用性を有する日焼け止めW/Oクリームであった。

0063

<実施例43>(日焼け止めO/Wクリーム)
(成分) (%)
1.トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル5.0
2.酸化チタン分散組成物(実施例31) 25.0
3.酸化亜鉛分散組成物(実施例35) 20.0
4.(アクリル酸ヒドロキシエチル/アクリロイルジメチルタウリンNa)コポリマー(注8) 1.0
5.ステアリン酸ソルビタン1.5
6.イソステアリン酸PEG−60グリセリル 1.5
7.ヤシ油脂肪酸スクロース0.5
8.1,3−ブチレングリコール8.0
9.グリセリン4.0
10.キサンタンガム(2%) 2.0
11.防腐剤適 量
12.精製水残 量
(注8)(アクリル酸ヒドロキシエチル/アクリロイルジメチルタウリンNa)コポリマー:Simulgel NS(SEPPIC社製)

0064

(製造方法)
A:成分1〜3を混合し、加熱する。
B:成分4〜12を加熱して均一にする。
C:BにAを添加して乳化し、冷却して日焼け止めO/Wクリームを得た。

0065

本発明に係る実施例43は、粉体の凝集もなく、分散安定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらかでべたつきがなく、透明性が高く、白浮きがない、化粧持続性にも優れた使用性を有する日焼け止めO/Wクリームであった。

0066

<実施例44>(W/Oクリームファンデーション
(成分) (%)
1.イソステアリン酸ポリグリセリル−2(注4) 1.2
2.ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−6(注5) 0.2
3.ラウリン酸ポリグリセリル−10(注6) 0.15
4.マカデミアナッツ油ポリグリセリル−6エステルズベヘネート(注7) 1.0
5.シクロペンタシロキサン10.55
6.イソノナン酸イソトリデシル5.0
7.ジステアルジモニウムヘクトライト1.0
8.粉体分散剤(実施例4) 0.4
9.イソノナン酸イソトリデシル 4.0
10.顔料(シリコーン処理) 8.5
11.ジグリセリン(注9) 3.0
12.1,3−ブチレングリコール10.0
13.防腐剤適 量
14.香料適 量
15.精製水残 量
(注9)阪本薬品工業(株)製:Diglycerin 801

0067

(製造方法)
A:成分1〜7を加温し、均一にする。
B:成分8〜10を混合し、均一に分散する。
C:BをAに添加し、分散する。
D:成分11〜15を加温し、均一に混合する。
E:攪拌下、CにDを徐添して乳化し、冷却してW/Oクリームファンデーションを得た。

0068

本発明に係る実施例44は、粉体の凝集もなく分散安定性に優れ、キメが細かい上、また、肌へののび広がりが軽く、なめらかでべたつきや油っぽさがなく、しっとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使用感を与えるとともに化粧持ちも良く、また、温度変化や経時による変化のない安定性に優れたO/Wクリームファンデーションであった。

0069

本発明の粉体分散剤及び粉体分散組成物を化粧料に配合することにより、伸びが良く、べたつきの少ない化粧料を提供出来る。本発明の粉体分散剤は、洗顔フォーム・クリーム、クレンジング、マッサージクリーム、パック、化粧水、乳液、クリーム、美容液、化粧下地、日焼け止め等の皮膚化粧料、ファンデーション、白粉、アイシャドウ、アイライナー、マスカラ、アイブロウ、コンシーラー、口紅、リップグロス、リップクリーム等の仕上げ用化粧料等、幅広い用途に利用が可能なものである。

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