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技術 アルコキシシリル−ビニレン基含有ケイ素化合物

出願人 信越化学工業株式会社
発明者 打它晃藤原晃嗣坂本隆文
出願日 2015年2月2日 (5年10ヶ月経過) 出願番号 2016-513653
公開日 2017年4月13日 (3年8ヶ月経過) 公開番号 WO2015-159569
状態 特許登録済
技術分野 接着剤、接着方法 第4族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード ハロゲノアルコキシシラン 改善要求 湿気遮断下 輸送機関 アルコキシヒドロシラン オルガノオキシ基 室温硬化性 NMRスペクトルチャート
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (6)

下記一般式(1)

化1

(式中、R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価炭化水素基を示し、Rは有機官能基を有する炭素数1〜30の一価炭化水素基を示し、nは1〜3の整数を示す。)で表されるアルコキシシリルビニレン基含有ケイ素化合物。 本発明の新規有機ケイ素化合物は、アルコキシ基加水分解性飛躍的に向上しており、室温硬化性オルガノポリシロキサンに本発明の新規有機ケイ素化合物を添加することにより、高い密着接着性や速接着性を発現する。

概要

背景

室温硬化性オルガノポリシロキサンは、その安全性やゴムとしての耐久性接着性に優れることから建築関係、輸送機関係、電気電子部品関係等幅広く使用されている。
室温硬化性オルガノポリシロキサンの使用用途には高い接着性が要求されることが多く、アミノ基やエポキシ基メタクリル基メルカプト基などの有機官能基を持つカーボンファンクショナルシラン化合物(いわゆるシランカップリング剤)を添加することで、基材との密着性や接着性を改善してきた。

従来、アミノ基含有アルコキシシラン化合物としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルリメトキシシラン、β−アミノエチルアミノメチルフェネチルトリメトキシシン、N−[m−アミノメチルフェニルメチル]−γ‐アミノプロピルトリメトキシシラン等が知られており(特許文献1)、エポキシ基含有アルコキシシラン化合物としては2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が知られている(特許文献2)。メタクリル基含有アルコキシシラン化合物としては、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が知られており(特許文献3)、メルカプト基含有アルコキシシラン化合物としては、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどが知られている(特許文献4)。このように、すでに数多くのアルコキシシラン化合物接着助剤として用いられているが、基材との密着・接着性の改善要求は年々高まってきている。

概要

下記一般式(1) (式中、R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価炭化水素基を示し、Rは有機官能基を有する炭素数1〜30の一価炭化水素基を示し、nは1〜3の整数を示す。)で表されるアルコキシシリルビニレン基含有ケイ素化合物。 本発明の新規有機ケイ素化合物は、アルコキシ基加水分解性飛躍的に向上しており、室温硬化性オルガノポリシロキサンに本発明の新規有機ケイ素化合物を添加することにより、高い密着・接着性や速接着性を発現する。

目的

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、更に基材との密着・接着性を向上させるシランカップリング剤、シリル化剤、接着助剤などに有用である新規な有機ケイ素化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

下記一般式(1) (式中、R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価炭化水素基を示し、Rは有機官能基を有する炭素数1〜30の一価炭化水素基を示し、nは1〜3の整数を示す。)で表されるアルコキシシリルビニレン基含有ケイ素化合物

請求項2

一般式(1)中、Rが次の一般式(2)〜(9) (式中、R3、R3’は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の2価炭化水素基を示し、同一でも異なっていても良く、R4は芳香環を含む炭素数6〜10の2価炭化水素基を示す。Phはフェニル基を示す。)から選ばれる基である請求項1記載のアルコキシシリル−ビニレン基含有ケイ素化合物。

請求項3

一般式(4)中、R4が下記式(10) (ただし、m、lはそれぞれ独立に1〜3の整数を示す)で示されるものである請求項2記載のアルコキシシリル−ビニレン基含有ケイ素化合物。

技術分野

0001

本発明は、新規有機ケイ素化合物に関するものであり、特にシランカップリング剤シリル化剤接着助剤などとして有用である新規アルコキシシリルビニレン基含有ケイ素化合物に関する。

背景技術

0002

室温硬化性オルガノポリシロキサンは、その安全性やゴムとしての耐久性接着性に優れることから建築関係、輸送機関係、電気電子部品関係等幅広く使用されている。
室温硬化性オルガノポリシロキサンの使用用途には高い接着性が要求されることが多く、アミノ基やエポキシ基メタクリル基メルカプト基などの有機官能基を持つカーボンファンクショナルシラン化合物(いわゆるシランカップリング剤)を添加することで、基材との密着性や接着性を改善してきた。

0003

従来、アミノ基含有アルコキシシラン化合物としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルリメトキシシラン、β−アミノエチルアミノメチルフェネチルトリメトキシシン、N−[m−アミノメチルフェニルメチル]−γ‐アミノプロピルトリメトキシシラン等が知られており(特許文献1)、エポキシ基含有アルコキシシラン化合物としては2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が知られている(特許文献2)。メタクリル基含有アルコキシシラン化合物としては、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が知られており(特許文献3)、メルカプト基含有アルコキシシラン化合物としては、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどが知られている(特許文献4)。このように、すでに数多くのアルコキシシラン化合物が接着助剤として用いられているが、基材との密着・接着性の改善要求は年々高まってきている。

先行技術

0004

特開2008−163143号公報
特開2004−307723号公報
特開2006−156964号公報
特開平9−12861号公報

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、更に基材との密着・接着性を向上させるシランカップリング剤、シリル化剤、接着助剤などに有用である新規な有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者は、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、アルコキシシリル基に隣接する結合基がビニレン基(エテニレン基)である場合に限り、アルコキシ基加水分解性飛躍的に向上する事を知見し、下記式(1)で示されるアルコキシシリル−ビニレン基を含有する有機ケイ素化合物を使用することにより、基材との密着・接着性の改善が可能であることを発見し、本発明をなすに至った。

0007

即ち、本発明は、次の有機ケイ素化合物を提供するものである。

0008

〈1〉下記一般式(1)

0009

(式中、R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価炭化水素基を示し、Rは有機官能基を有する炭素数1〜30の一価炭化水素基を示し、nは1〜3の整数を示す。)
で表されるアルコキシシリル−ビニレン基含有ケイ素化合物。
なお、本発明においては、R1O-又はR1O-Si (ただし、R1は炭素数1〜20の一価炭化水素基)で示されるオルガノオキシ基又はオルガノオキシシリル基を、以下、アルコキシ基又はアルコキシシリル基等と記載することがある。また、—CH=CH—で示されるエテニレン基を、以下、ビニレン基等と記載することがある。

発明の効果

0010

本発明の新規有機ケイ素化合物は、アルコキシシリル基に隣接する結合基がビニレン基であることにより、アルコキシ基の加水分解性が飛躍的に向上しており、室温硬化性オルガノポリシロキサンに本発明の新規有機ケイ素化合物を添加することにより、高い密着・接着性や速接着性を発現する。

図面の簡単な説明

0011

実施例1(1)で得られた化合物の1H−NMRスペクトルを示す図である。
実施例1(2)で得られた本発明化合物の1H−NMRスペクトルを示す図である。
実施例2で得られた本発明化合物の1H−NMRスペクトルを示す図である。
実施例3(1)で得られた化合物の1H−NMRスペクトルを示す図である。
実施例3(2)で得られた本発明化合物の1H−NMRスペクトルを示す図である。

0012

以下、本発明を更に詳細に説明する。
〈1〉本発明化合物は、下記一般式(1)

0013

0014

(式中、R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の一価炭化水素基を示し、Rは有機官能基を有する炭素数1〜30の一価炭化水素基を示し、nは1〜3の整数を示す。)
で表されるアルコキシシリル−ビニレン基含有有機ケイ素化合物である。

0015

ここで、前記一般式(1)において、R1、R2で示される炭素原子数1〜20の一価炭化水素基としては、例えば、メチル基エチル基プロピル基イソプロピル基ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基ヘキシル基、ヘプチル基オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基ウンデシル基、ドデシル基トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等のアルキル基シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基ビニル基アリル基プロペニル基イソプロペニル基等のアルケニル基フェニル基等のアリール基ベンジル基フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。また、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を有する鎖状炭化水素基であってもよい。R1、R2で示される一価炭化水素基としては、この内、炭素数1〜10の基、特には、炭素数1〜6の基が好ましく、とりわけ、炭素数1又は2の基(例えば、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、ビニル基等の低級アルケニル基)が特に好ましい。

0016

また、一般式(1)中、Rで示される炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜22の、一価炭化水素基中に含有される有機官能基としては(置換)アミノ基、グリシジル基、メルカプト基、(メタアクリル基等が挙げられる。
基Rとしては、例えば、次の一般式(2)〜(9)で表される基が挙げられる。

0017

0018

(式中、R3、R3’は、それぞれ独立に、炭素数1〜10、好ましくは炭素数1〜6、より好ましくは炭素数1〜4の2価炭化水素基を示し、同一でも異なっていても良く、R4は芳香環を含む炭素数6〜10の2価炭化水素基を示す。Phはフェニル基を示す。)

0019

また、R3、R3’の2価炭化水素基としては、例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−、−C(CH3)2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−CH2−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)8−、−(CH2)9−、−(CH2)10−、−CH(CH3)(CH2)4−、−CH(CH3)(CH2)6−、−CH(CH3)(CH2)8−等の直鎖状又は分岐状のアルキレン基などが挙げられる。

0020

上記一般式(4)中、R4の芳香環を含む炭素数6〜10の2価炭化水素基としては、フェニレン基、下記式(10)

0021

0022

(ただし、m、lはそれぞれ独立に1〜3の整数を示す)
で表される基が挙げられる。
具体的には、R4としては次の基が挙げられる。

0023

0024

本発明の化合物としては、具体的には下記のものが挙げられる。

0025

0026

0027

0028

0029

0030

0031

0032

0033

0034

0035

0036

0037

0038

0039

0040

0041

0042

0043

0044

0045

0046

0047

0048

0049

0050

0051

0052

0053

0054

末端がアミノ基の本発明の化合物は、下記のようにして合成できる。
すなわち一般式、

0055

0056

(式中、R1、R2、R3は、前記と同じものを示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表されるハロゲノアルコキシシランと、一般式
H2N−R3’−NH2又はH2N−R4−NH2
(式中、R3’、R4は、前記と同じものを示す)
で表されるジアミンを、シランに対するジアミンのモル比を好ましくは0.5以上、さらに好ましくは1.0以上として、50℃〜200℃、好ましくは80℃〜150℃で30分〜30時間程度反応させることによって得ることができる。

0057

その際、ジアミン成分自体をハロゲン化水素捕獲剤として使用してもよく、また、他のハロゲン化水素捕獲剤として、例えばトリメチルアミントリエチルアミントリブチルアミンピリジンなどの3級アミン化合物を用いてもよい。さらに、このハロゲン化水素塩ナトリウムアルコキシド中和してもよい。

0058

末端がメルカプト基である本発明の化合物は下記のようにして合成できる。すなわち次の一般式、

0059

0060

(式中、R1、R2、R3及びXは前記と同じものを示す。)
で表されるハロゲノアルコキシシランと、チオ尿素を、シランに対するチオ尿素のモル比を好ましくは0.5以上、さらに好ましくは1.0以上として、50℃〜200℃、好ましくは80℃〜150℃で30分〜30時間程度反応させ、生成したイソチオ尿素塩を塩基と1〜10時間反応させることで得ることができる。

0061

ここで使用する塩基としてはアルコキシシランとの反応性が低いものが望ましく、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N,N-ジエチルアミン、N,N-ジメチルアミンアンモニアなどのアミン化合物ナトリウムメトキシドナトリウムエトキシドなど、アルコキシド化合物が挙げられる。

0062

また、末端がグリシジル基である本発明の化合物は下記のようにして合成することができる。
すなわち下記一般式

0063

0064

(式中、R1、R2及びnは前記と同じものを示す。)
で表されるアルコキシシリル化合物アルコキシヒドロシラン)と下記一般式

0065

0066

(式中、R3、R3’は、前記と同じものを示す。)
で表されるグリシジル化合物白金族金属触媒存在下で反応させることによって得られる。この時、グリシジル化合物に対するアルコキシシリル化合物のモル比を好ましくは0.5〜2.0、さらに好ましくは1.0〜1.5として、40℃〜200℃、好ましくは60℃〜120℃で30分〜15時間程度反応させることが好ましい。

0067

ここで用いる白金族金属触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とアルコールとの反応物白金オレフィン化合物錯体、白金ビニル基含有シロキサン錯体白金担持カーボンなどが挙げられる。

0068

また、末端が(メタ)アクリル基(即ち、アクリル基またはメタクリル基)である本発明の化合物は、例えば下記のようにして合成することができる。
すなわち下記一般式

0069

0070

(式中、R1、R2及びnは前記と同じものを示す。)
で表されるアルコキシシリル化合物(アルコキシヒドロシラン)と下記一般式

0071

0072

(式中、R3は前記と同じものを示す。)
で表される(メタ)アクリル化合物(ここでは、メタクリル化合物について説明する。)を白金族金属触媒存在下で反応させることによって得られる。この時、メタクリル化合物に対するアルコキシシリル化合物のモル比を好ましくは0.5〜2.0、さらに好ましくは1.0〜1.5として、40℃〜200℃、好ましくは60℃〜120℃で30分〜15時間程度反応させることによって得ることができる。

0073

また、上記の反応時にはメタクリル基の重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。該重合禁止剤としては、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルベンゼン商品名:IRGANOX 1330)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(商品名:Sumilizer BHT)、2,5−ジ−t−ブチル−ハイドロキノン(商品名:Nocrac NS−7)、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール(商品名:Nocrac M−17)、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン(商品名:Nocrac DAH)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名:Nocrac NS−6)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネートジエチルエステル(商品名:IRGANOX 1222)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名:Nocrac 300)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名:Nocrac NS−5)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(アデカスタブAO−40)、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(商品名:SumilizerGM、などが例示できる。
また、白金族金属触媒としては前述の反応と同様の触媒を用いることができる。

0075

以下、実施例(合成例)を挙げて本発明の化合物の合成法を具体的に説明するが、本発明の化合物これらに限定されるものではない。

0076

実施例1
(1)3−クロロ−2−プロペニルトリメトキシシランの製造
撹拌機温度計還流冷却機、滴下装置を備えた1Lセパラブルフラスコプロパルギルクロライド80%トルエン溶液を250mL(2.3mol)、0.5wt%塩化白金酸トルエン溶液を5.0g仕込み窒素雰囲気化で70℃まで加温した。滴下装置にトリメトキシシランを337.0g(2.76mol)仕込み、溶液温度が70〜80℃になるよう滴下量を調整しながら滴下した。滴下終了後、反応溶液の温度を2時間80℃に保った。80℃、15mmHgで蒸留し、最終生成物269g(収率58%)を複数の異性体の混合物として得た。これらの異性体を1H−NMRスペクトル測定で分析し、2つの異性体を1:0.08のモル比で有する3−クロロプロパ−1−エニルトリメトキシシランであることを確認した。図1に合成した3−クロロプロパ−1−エニルトリメトキシシランの1H−NMRスペクトルチャートを示す。

0077

(2)N−2−(アミノエチル)−3−アミノ−2−プロぺニルトリメトキシシランの製造
撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下装置を備えた500mL三口フラスコエチレンジアミンを121.6g(2.0mol)を仕込み、窒素雰囲気下で100℃まで加温した。滴下装置に3−クロロプロパ−1−エニルトリメトキシシラン100g(0.5mol)仕込み、溶液温度が100〜105℃の範囲になるよう滴下速度を調整しながら滴下した。
滴下終了後、2時間反応溶液の温度を100℃に保ち、冷却した。反応溶液を分液漏斗に移し、下層トリエチルアミン塩酸塩を除去したのち、150℃、15mmHgで蒸留することで最終生成物78g(収率60%)を複数の異性体の混合物として得た。これらの異性体を1H−NMRスペクトル測定で分析し、2つの異性体を1:0.08のモル比で有するN−2−(アミノエチル)−3−アミノプロパ−1−エニルメトキシシランであることを確認した。図2に合成したN−2−(アミノエチル)−3−アミノプロパ−1−エニルメトキシシランの1H−NMRスペクトルチャートを示す。

0078

実施例2
N−[m−(アミノメチルフェニル)メチル)]−γ−アミノ−2−プロぺニルメトキシシランの製造
撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下装置を備えた1L三口フラスコにm−キシレンジアミンを272.4g(2.0mol)とキシレン200mLを仕込み、窒素雰囲気下で100℃まで加温した。滴下装置に3−クロロプロパ−1−エニルトリメトキシシラン100g(0.5mol)仕込み、溶液温度が110〜120℃の範囲になるよう滴下速度を調整しながら滴下した。滴下終了後、5時間反応溶液の温度を120℃に保ち、60℃まで冷却した。次にナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液91.6g(0.48mol)を滴下し、1時間溶液温度を60℃に保ったまま撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を冷却し、濾過を行い副生した塩化ナトリウムを分離した。濾液を150℃/3mmHgにて減圧濃縮したところ、134.4g(収率80%)の黄色透明な液体が得られた。この化合物を1H−NMRスペクトル測定で分析すると、2つの異性体を1:0.08のモル比で有するN−[m−(アミノメチルフェニル)メチル)]−γ−アミノプロパ−1−エニルメトキシシランであることを確認した。図3に合成したN−[m−(アミノメチルフェニル)メチル)]−γ−アミノプロパ−1−エニルメトキシシランの1H−NMRスペクトルチャートを示す。

0079

実施例3
(1)プロパルギルグリシジルエーテルの製造
撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下装置を備えた1L三口フラスコにプロパルギルアルコールを166.2g(3.0mol)と塩化錫0.7g(0.01mol)を仕込み、窒素雰囲気下で100℃まで加温した。滴下装置にエピクロロヒドリン92.5g(1.0mol)仕込み、溶液温度が95〜105℃の範囲になるよう滴下速度を調整しながら滴下した。滴下終了後、溶液温度を100℃に保ち、20時間反応させた。次に反応溶液を90℃まで冷却したのち、16wt%水酸化ナトリウム水溶液325g(3mol)を加え、6時間反応させた。反応終了後、溶液を冷却し、分液漏斗に移した。100mLの純水で3回水洗を行ったのち、無水硫酸ナトリウムを用いて脱水した。濾過にて無水硫酸ナトリウムを除去し、110℃、15mmHgで蒸留し、45g(収率40%)の透明な液体が得られた。この化合物を1H−NMRスペクトル測定で分析し、プロパルギルグリシジルエーテルであることを確認した。図4に合成したプロパルギルグリシジルエーテルの1H−NMRスペクトルチャートを示す。

0080

(2)3−グリドキシ−2−プロペニルトリメトキシシランの製造
撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下装置を備えた200mL三口フラスコにプロパルギルグリシジルエーテルを45g(0.4mol)、0.5wt%塩化白金酸トルエン溶液を0.1g仕込み、窒素雰囲気化で70℃まで加温した。滴下装置にトリメトキシシランを58g(0.48mol)仕込み、溶液温度が70〜80℃になるよう滴下量を調整しながら滴下した。滴下終了後、反応溶液の温度を5時間80℃に保った。150℃、15mmHgで蒸留し、最終生成物56.2g(収率60%)を複数の異性体の混合物として得た。これらの異性体を1H−NMRスペクトル測定で分析し、2つの異性体を1:0.22のモル比で有する3−グリシドキシプロパ−1−エニルトリメトキシシランであることを確認した。図5に合成した3−グリシドキシプロパ−1−エニルトリメトキシシランの1H−NMRスペクトルチャートを示す。

0081

参考例
以下、本発明に係る有機ケイ素化合物を接着助剤として使用した参考例を挙げて説明する。
なお、部は質量部を意味する。

0082

参考例1
粘度20,000mPa・s(25℃)の分子鎖両末端シラノール基(又はヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン100部と、表面をジメチルジクロロシランで処理した噴霧シリカ15部を均一に混合し、これにテトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.6部、2−(メチルジメトキシシリルプロピオン酸エチルヘキシル5部、ジブチル錫ジラウレート0.6部、N−2−(アミノエチル)−3−アミノ−2−プロペニルトリメトキシシラン0.5部(実施例1(2))を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。

0083

参考例2
参考例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノ−2−プロペニルトリメトキシシランの代わりに、N−[m−(アミノメチルフェニル)メチル)]−γ−アミノ−2−プロペニルトリメトキシシラン0.5部(実施例2)を用いた以外は参考例1と同様にして組成物を調製した。

0084

比較参考例1
参考例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノ−2−プロペニルトリメトキシシランの代わりに、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン0.5部を用いた以外は参考例1と同様にして組成物を調製した。

0085

比較参考例2
参考例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノ−2−プロペニルトリメトキシシランの代わりに、N−[m−(アミノメチルフェニル)メチル)]−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン0.5部を用いた以外は参考例1と同様にして組成物を調製した。

0086

次に、上記参考例及び比較参考例で調製された調製直後各組成物各被着体上に、10mm幅、50mm長さ、2mm厚の形状にヘラ成型し、試験片とした。この試験片を以下の条件で養生して試験片の組成物を硬化させた後、該硬化物ナイフカットし該カット部を手で剥離して(手で摘んで引張り)、その剥離状態を観察(ナイフカットによる手剥離試験)することで、被着体と硬化物との接着界面の状態を評価した。
初期接着性は、温度23℃,相対湿度50%の環境下48時間養生して試験片の組成物を硬化させた後に評価した。
評価は、硬化物の凝集破壊した面積の割合が100%であったものを「◎」、同80%以上100%未満であったものを「○」、同50%以上80%未満であったものを「△」、同50%未満であったものを「×」とした。結果を表1に示す。

0087

実施例

0088

上記簡易接着試験結果から、本発明のアルコキシシリル‐ビニレン基含有ケイ素化合物を室温硬化性オルガノポリシロキサンに配合することで、短時間で基材との接着性、密着性が発現されるのは明らかとなり、本発明のアルコキシシリル‐ビニレン基含有ケイ素化合物は、室温硬化性オルガノポリシロキサンの接着助剤として非常に有用であること分かる。

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