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技術 殺菌又は殺バクテリア組成物、及び病害の防除方法

出願人 日産化学株式会社
発明者 桑原秀仁蓮沼奈香子深見泰弘
出願日 2015年2月6日 (6年4ヶ月経過) 出願番号 2015-561056
公開日 2017年3月30日 (4年2ヶ月経過) 公開番号 WO2015-119246
状態 特許登録済
技術分野 農薬・動植物の保存
主要キーワード 赤色斑点 殺菌剤用 カゲロウ かいよう クサカゲロウ せん孔 こうじ カンム
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2017年3月30日)のものです。
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課題・解決手段

新規有害生物防除剤組成物、特に殺菌剤用組成物を提供する。 式(I):で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、公知の殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する、殺菌又は殺バクテリア用の組成物。[化1][式中、G1はG1-1、G1-27等の構造を表し、G2はG2-2等の構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はジフルオロメチルトリフルオロメチル等を表し、X2、X3、X4及びX5は各々独立して水素原子等を表し、Y1はハロゲン原子等を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y3はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル等を表し、Y4は水素原子等を表し、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル等を表し、R2及びR3は、各々独立して水素原子、メチル等を表し、R4は水素原子等を表し、R5はメチル等を表す。]

概要

背景

本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第1の有効成分化合物である式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩は、公知化合物であり、有害生物防除剤としての活性が知られている(特許文献1参照。)。
また、本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第2の有効成分である活性成分Bである化合物は、公知の殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物である(非特許文献1参照。)。

概要

新規な有害生物防除剤組成物、特に殺菌剤用組成物を提供する。 式(I):で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、公知の殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する、殺菌又は殺バクテリア用の組成物。[化1][式中、G1はG1-1、G1-27等の構造を表し、G2はG2-2等の構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はジフルオロメチルトリフルオロメチル等を表し、X2、X3、X4及びX5は各々独立して水素原子等を表し、Y1はハロゲン原子等を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y3はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル等を表し、Y4は水素原子等を表し、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル等を表し、R2及びR3は、各々独立して水素原子、メチル等を表し、R4は水素原子等を表し、R5はメチル等を表す。]

目的

故に、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物生産を達成するために、極めて重要な課題である

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
2件

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請求項1

相乗的に有効な量の少なくとも2種の下記の化合物を含む殺菌剤殺虫剤殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物であって、下記活性成分Aから選ばれる1種又は2種以上の化合物、及び下記活性成分Bの活性成分B-I群及至B-XII群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。(1)活性成分A:下記式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩。[式中、G1は、G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-8、G1-9、G1-11、G1-12、G1-13、G1-16、G1-27、G1-32、G1-33又はG1-50の構造を表し、G2は、G2-1、G2-2、G2-6又はG2-9の構造を表し、Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、X1は、ハロゲン原子ニトロ、メチルジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X2は、水素原子を表し、さらにG1がG1-27で表される構造を表し、且つX1がトリフルオロメチルを表す場合には、X2はハロゲン原子を表してもよく、X3は、水素原子又はメチルを表し、X4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、X5は、水素原子を表し、Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Y2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオメチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、Y3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR7、C1〜C4アルキルチオ、-C(R8)=NOR9、フェニル、D-3又はD-7を表し、Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Y5は、水素原子を表し、R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R2は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G1がG1-1で表される構造を表し、X1が塩素原子を表し、X2、X3及びX5が水素原子を表し、X4が水素原子又は塩素原子を表し、且つG2がG2-1で表される構造を表し、Y3が塩素原子を表し、Y1、Y2、Y4及びY5が水素原子を表す場合には、R2はメチル又はエチルを表し、R3は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R2とR3とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、R4は、水素原子、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R5は、メチルを表し、R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、-OH、-OR7、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R8)=NOR9、フェニル、(Z)mによって置換されたフェニル又はD-32を表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシトリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、R7は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C2)アルキル、E-14、C3〜C4アルキニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、R8は、水素原子又はメチルを表し、R9は、メチル又はエチルを表し、R10は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E-5、E-9、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R11)=NOR12、フェニル、(Z)mによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式芳香族複素環を表し、E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式の飽和複素環を表し、R11は、メチルを表し、R12は、メチル又はエチルを表し、mは、1、2又は3の整数を表し、nは、0、1又は2の整数を表す。](2)活性成分B:下記の活性成分B−I群〜B−XII群から選ばれる化合物。B-I群:ベナラキシル、ベナラキシル−M、フラキシルメタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、ブピリメート、エチリモールヒメキサゾールオクチリノン及びオキソリニック酸。B-II群:ベノミルカルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾールチオファネート−メチル、ジエトフェンカルブエタボキサムゾキサミドペンシクロン、フルオピコリドジフルメトリム及びベノダニル。B-III群ベンゾビンジフピルビキサフェンボスカリドカルボキシンフェンフラム、フルオピラムフルトラニルフルキサピロキサドフラメトピルイソフェタミド、イソピラザム、メプロニルオキシカルボキシンペンフルフェンペンチオピラドセダキサン、チフルザミド、アゾキシストロビンクモシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、マンデストロビン、メトミノストロビンオリサストロビンピコキシストロビンピラクロストロビンピラメトストロビンピラオキシストロビンピリベンカルブメチル、ピリミノストロビン、トリクロピリカルブトリフロキシストロビンアミスルブロムシアゾファミドジノカップフルアジナムメプチルジノカップ、フェンチン、トリブチル錫オキシド、シルチオファム及びアメトクトジン。B-IV群シプロジニルメパニピリムピリメタニルブラストサイジン−S、カスガマイシンストレプトマイシン及びオキシテトラサイクリン。B-V群:プロキナジド、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル及びクロゾリネート。B-V群:イプロジオンプロシミドン及びビンクロゾリン。B-VI群:エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオランピラゾホス、ビフェニル、クロロネブジクロランエトジアゾールキントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチル、プロパモカルブ塩酸塩及びバチルスズブチリス。B-VII群:アザコナゾールビテルタノール、ブロムコナゾールクリムバゾールシプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾールエタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルオトリマゾール、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルトリアホールフルコナゾールヘキサコナゾールイマザリルイミベンコナゾールイプコナゾールメトコナゾールミクロブタニル、ヌアリモールオキスポコナゾールフマル酸塩ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズプロピコナゾールプロチオコナゾール、ピリフェノクス、ピリソキサゾール、シメコナゾールテブコナゾールテトラコナゾール、トリアジメホントリアジメノールトリフルミゾールトリホリントリチコナゾールアルモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロサミントリデモルフフェンヘキサミド及びフェンピラザミン。B-VIII群:バリダマイシンポリオキシン、ポリオキシン−D、ベンチバリカルブ−イソプロピルジメトモルフフルモルフイプロバリカルブマンジプロパミド、ピリモルフ及びバリフェナレート。B-IX群:フサライドピロキロントリシクラゾールカルプロパミド、ジクロシメット及びフェノキサニル。B-X群:アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾールイソチアニル及びチアジニル。B-XI群:ラミナリンボルドー液チェシュントミクスチャ塩基性炭酸銅水酸化第二銅、カッパーフテネート、カッパーオレエート塩基性塩化銅硫酸銅塩基性硫酸銅オキシキノリン銅石灰硫黄合剤硫黄アンバム、ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラムポリカーバメート、プロピネブ、チウラムジラムキャプタンフォルペットクロロタロニルジクロフルアニドトリルルアニド、グアザチンイミノクタジン−アルベシル酸塩イミノクタジン酢酸塩アニラジンジチアノンキノメチオネート及びフルオルイミド。B-XII:シフルフェナミドシモキサニル、ジクロメジン、ドジン、フェリムゾン、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチルアルミニウムメトラフェノン、オキサチアピプロリン、ピリオフェノン、テブフロキントルプロカルブ、トリアゾキシド、炭酸水素カリウム炭酸水素ナトリウムシイタケ菌糸体抽出物シイタケ子実体抽出物、BCF−082(試験名)及びNNF−0721(試験名)。

請求項2

G1は、G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-11、G1-12、G1-16、G1-27又はG1-33の構造を表し、G2は、G2-1、G2-2又はG2-9の構造を表し、Wは、酸素原子を表し、X1は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X2は、水素原子を表し、X3は、水素原子又はメチルを表し、X4は、水素原子を表し、X5は、水素原子を表し、Y1は、ハロゲン原子を表し、Y2は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、Y3は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C4ハロアルコキシ又は-C(R8)=NOR9を表し、Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Y5は、水素原子を表し、R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G2がG2-1で表される構造の場合には、R2はメチルを表し、R3は、水素原子を表し、R4は、水素原子を表し、R5は、メチルを表し、R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、-OR7、トリメチルシリル、-C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、R7は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシメチルを表し、R10は、C3〜C6シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)mによって置換されたフェニル又はD-32を表し、Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、nは、1の整数を表す、請求項1に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項3

G1は、G1-1、G1-3、G1-27又はG1-33の構造を表し、G2は、G2-2の構造を表し、X1は、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X2は、水素原子を表し、X3は、水素原子又はメチルを表し、X4は、水素原子を表し、X5は、水素原子を表し、Y1は、塩素原子又は臭素原子を表し、Y2は、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、Y3は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル又はR6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表し、Y4は、水素原子を表し、R1は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、R2は、水素原子又はメチルを表し、R3は、水素原子を表し、R4は、水素原子を表し、R5は、メチルを表し、R6は、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC1〜C4アルコキシを表す、請求項1又は2に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組組成物。

請求項4

G1は、G1-1の構造を表し、X1は、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、X2、X3、X4及びX5は、水素原子を表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項5

G1は、G1-3の構造を表し、X1は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、X2、X3及びX4は、水素原子を表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項6

G1は、G1-27の構造を表し、X1は、ジフルオロメチルを表し、X2は、水素原子を表し、R5は、メチルを表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項7

G1は、G1-33の構造を表し、X1は、ジフルオロメチルを表し、X3は、メチルを表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項8

活性成分B-I群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項9

活性成分B-II群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項10

活性成分B-III群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項11

活性成分B-IV群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項12

活性成分B-V群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項13

活性成分B-VI群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項14

活性成分B-VII群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項15

活性成分B-VIII群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項16

活性成分B-IX群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項17

活性成分B-X群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項18

活性成分B-XI群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項19

活性成分B-XII群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

請求項20

請求項1に記載の1種又は2種以上の活性成分とAと請求項1に記載の1種又は2種以上の活性成分Bとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害害虫線虫又はバクテリアの防除方法

請求項21

活性成分Aと活性成分Bの施用量が、いずれも、0.1〜1000ga.i./haである請求項20に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。

請求項22

施用薬量が、有効成分量として、0.005〜50kg/haである請求項20又は21に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。

技術分野

0001

本発明は、特定のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア剤の有効成分化合物と、を含有する新規植物病害防除用組成物、及び防除方法に関するものである。

背景技術

0002

本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第1の有効成分化合物である式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩は、公知化合物であり、有害生物防除剤としての活性が知られている(特許文献1参照。)。
また、本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第2の有効成分である活性成分Bである化合物は、公知の殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物である(非特許文献1参照。)。

0003

国際公開第2014/010737号

先行技術

0004

ザ・ペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)16版、The British Crop Protection Council、2012年

発明が解決しようとする課題

0005

穀類果樹野菜鑑賞植物等の植物に対する各種病原菌の感染により引き起こされる植物病害は、農作物品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。このような観点から、従来、植物病害の防除を目的とする防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記の式(I)で表される特定のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド、又はその塩(活性成分A)と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物(活性成分BA)とを併せて含有する組成物が、それぞれを単独で用いる場合からは予測し得ない、相乗的で、優れた殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見い出した。即ち、上記の組成物は、優れた植物病害防除活性を示し、且つ、植物やホ乳動物魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、は下記〔1〕〜〔19〕の組成物(以下、本発明組成物とも称する。)、及び〔20〕の防除方法(以下、本発明方法とも称する。)を要旨とするものである。

0007

〔1〕下記の1種又は2種以上の活性成分Aと、下記の1種又は2種以上の活性成分Bとを、それぞれ相乗的に有効な量を含有することを特徴とする殺菌剤殺虫剤殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(1)活性成分A:下記式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド、又はその塩。



[式中、G1は、G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-8、G1-9、G1-11、G1-12、G1-13、G1-16、G1-27、G1-32、G1-33又はG1-50の構造を表し、



G2は、G2-1、G2-2、G2-6又はG2-9の構造を表し、



Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子ニトロ、メチルジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、さらにG1がG1-27の構造を表し、且つX1がトリフルオロメチルを表す場合には、X2はハロゲン原子を表してもよく、
X3は、水素原子又はメチルを表し、
X4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X5は、水素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオメチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR7、C1〜C4アルキルチオ、-C(R8)=NOR9、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y5は、水素原子を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R2は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G1がG1-1で表される構造を表し、X1が塩素原子を表し、X2、X3及びX5が水素原子を表し、X4が水素原子又は塩素原子を表し、且つG2がG2-1で表される構造を表し、Y3が塩素原子を表し、Y1、Y2、Y4及びY5が水素原子を表す場合には、R2はメチル又はエチルを表し、
R3は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R2とR3とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R4は、水素原子、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、-OH、-OR7、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R8)=NOR9、フェニル、(Z)mによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシトリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても、互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
R7は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C2)アルキル、E-14、C3〜C4アルキニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R8は、水素原子又はメチルを表し、
R9は、メチル又はエチルを表し、
R10は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E-5、E-9、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R11)=NOR12、フェニル、(Z)mによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式芳香族複素環を表し、



E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式の飽和複素環を表し、



R11は、メチルを表し、
R12は、メチル又はエチルを表し、
mは、1、2又は3の整数を表し、
nは、0、1又は2の整数を表す。]
(2)活性成分B:
B-I群:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M)、フラキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、ブピリメート(bupirimate)、エチリモール(ethirimol)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone)及びオキソリニック酸(oxolinic acid)。
B-II群ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ゾキサミド(zoxamide)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ジフルメトリム(diflumetorim)及びベノダニル(benodanil)。
B-III群ベンゾビンジフピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、チフルザミド(thifluzamide)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricab)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、フェンチン(fentin)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、シルチオファム(silthiofam)及びアメトクトジン(ametoctradin)。
B-IV群シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)及びオキシテトラサイクリン(oxytetracycline)。
B-V群:プロキナジド(proquinazid)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)及びクロゾリネート(chlozolinate)。
B-V群:イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)及びビンクロゾリン(vinclozolin)。
B-VI群:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピラゾホス(pyrazophos)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、エトジアゾール(etridiazole)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)及びバチルスズブチリス(Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3,HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等)。
B-VII群:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、クリムバゾール(climbazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、アルモルフ(aldimorph)、ドデモルフ酢酸塩(dodemorph-acetate)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)及びフェンピラザミン(fenpyrazamine)。
B-VIII群:バリダマイシン(validamycin)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、ベンチバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)及びバリフェナレート(valifenalate)。
B-IX群:フサライド(phthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)及びフェノキサニル(fenoxanil)。
B-X群:アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
B-XI群:ラミナリン(laminarin)、ボルドー液(bordeaux mixture)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、塩基性炭酸銅(copper carbonate,basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、オキシキノリン銅(oxine copper)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、アンバム(amobam)、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジラム(ziram)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルルアニド(tolylfluanid)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、キノメチオネート(chinomethionat)及びフルオルイミド(fluoroimide)。
B-XII:シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ドジン(dodine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、メトラフェノン(metrafenone)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、テブフロキン(tebufloquin)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリアゾキシド(triazoxide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、シイタケ菌糸体抽出物シイタケ子実体抽出物、BCF−082(試験名)及びNNF−0721(試験名)。

0008

〔2〕G1は、G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-11、G1-12、G1-16、G1-27又はG1-33の構造を表し、
G2は、G2-1、G2-2又はG2-9の構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、
X3は、水素原子又はメチルを表し、
X4は、水素原子を表し、
X5は、水素原子を表し、
Y1は、ハロゲン原子を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C4アルケニル、C2〜C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C4ハロアルコキシ又は-C(R8)=NOR9を表し、
Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y5は、水素原子を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R10によって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G2がG2-1で表される構造の場合には、R2はメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、-OR7、トリメチルシリル、-C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシメチルを表し、
R10は、C3〜C6シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)mによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、1の整数を表す、上記〔1〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

0009

〔3〕G1は、G1-1、G1-3、G1-27又はG1-33の構造を表し、
G2は、G2-2の構造を表し、
X1は、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、
X3は、水素原子又はメチルを表し、
X4は、水素原子を表し、
X5は、水素原子を表し、
Y1は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y2は、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
Y3は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル又はR6によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニルを表し、
Y4は、水素原子を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R2は、水素原子又はメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC1〜C4アルコキシを表す、上記〔1〕又は〔2〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

0010

〔4〕G1は、G1-1の構造を表し、
X1は、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2、X3、X4及びX5は、水素原子を表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔5〕G1は、G1-3の構造を表し、
X1は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X2、X3及びX4は、水素原子を表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔6〕G1は、G1-27の構造を表し、
X1は、ジフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、
R5は、メチルを表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔7〕G1は、G1-33の構造を表し、
X1は、ジフルオロメチルを表し、
X3は、メチルを表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

0011

〔8〕活性成分Bが、B-I群から選択される化合物である、上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔9〕活性成分Bが、B-II群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔10〕活性成分Bが、B-III群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔11〕活性成分Bが、B-IV群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔12〕活性成分Bが、B-V群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔13〕活性成分Bが、B-VI群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔14〕活性成分Bが、B-VII群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔15〕活性成分Bが、B-VIII群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔16〕活性成分Bが、B-IX群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔17〕活性成分Bが、B-X群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔18〕活性成分Bが、B-XI群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔19〕活性成分Bが、B-XII群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。

0012

〔20〕上記〔1〕に記載の1種又は2種以上の活性成分Aと、上記〔1〕に記載のB-I群及至B-XII群から選ばれる1種又は2種以上の活性成分Bとを用い、同時に、又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害害虫線虫又はバクテリアの防除方
法。
〔21〕活性成分Aと活性成分Bの施用量が、いずれも、0.1〜1000ga.i./haである上記〔20〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
〔22〕施用薬量が、有効成分量として、0.005〜50kg/haである上記〔21〕又は〔21〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。

発明の効果

0013

本発明の殺菌又は殺バクテリア用の組成物、及び本発明組成物を用いた病害防除方法は、各種病原菌により引き起こされる植物病害に対して、相乗的な、優れた防除効果を奏するとともに、既存の植物病害防除剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、相乗的で、十分な防除効果を発揮する。

0014

本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物には、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、これらE-体、Z-体、又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物包含するものである。
また、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表される化合物においては、置換基によっては、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

0015

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
「Ca〜Cbアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基エチル基プロピル基イソプロピル基ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-エチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
なお、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。

0016

「Ca〜Cbハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基トリフルオロメチル基クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0017

「Ca〜Cbシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は、指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル基シクロブチル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、1-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0018

「Ca〜Cbアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-3-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Ca〜Cbハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、2-フルオロビニル基、2-クロロビニル基、1,2-ジクロロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、2,4,4,4-テトラフルオロ-2-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0019

「Ca〜Cbアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、3-ヘキシニル基、3-メチル-1-ペンチニル基、4-メチル-1-ペンチニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Ca〜Cbハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていても良い。例えば、2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-フルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3-ジフルオロ-1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-ブチニル基、3-フルオロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-クロロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-ブロモ-3-メチル-1-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0020

「Ca〜Cbアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えば、メトキシ基エトキシ基プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Ca〜Cbハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0021

「Ca〜Cbアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Ca〜Cbハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0022

「Ca〜Cbアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Ca〜Cbアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)2-基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0023

「トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも、互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基トリエチルシリル基、トリ(プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基ブチルジメチルシリル基、イソブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0024

「Ca〜Cbアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えば、アセチル基プロピオニル基ブチリル基イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Ca〜Cbアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば、メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0025

「R10によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」の表記は、任意のR10によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル」又は「Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル」の表記は、それぞれ、前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる、前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「R6によって置換された(Ca〜Cb)アルキニル」の表記は、任意のR6によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の活性成分Aとして用いられる、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。

0026

本発明の有害生物防除剤組成物の活性成分Aとして用いられる、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物は、国際特許出願公報(WO2014/010737)に記載の公知化合物であり、具体的には、第1表の化合物が挙げられる。但し、第1表の化合物は例示のためのものであり、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。

0027

表中、Etと記載の置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cの記載はシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nの記載はノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sの記載はセカンダリーブチル基を、t-Bu及びBu-tの記載はターシャリーブチル基を、Pen-cの記載はシクロペンチル基を、Phの記載はフェニル基をそれぞれ表す。
表中、置換基Y5の欄における「−」の表記は、対応する置換基が存在しないことを表す。
表中、置換基R2の欄における(R)及び(S)の表記は、R2が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が90%以上であることを表す。
さらに、置換基R1の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R1が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が90%以上であることを表す。
これらの記載は、以降の表においても、同様である。

0028

[第1表]

0029

前記、構造式における置換基G2は、それぞれ下記のG2-1又はG2-2を表す。

0030

——————————————————————————————————
R2 G2 Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 R1
——————————————————————————————————
CH3 G2-1 Cl H Cl H H CH3
CH3 G2-1 Cl H Cl H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H CH3
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H CH3(E)
CH3 G2-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CCH3 H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CCH3 H H CH3(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CCH3 H H Et(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CCH3 H H Et(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CPr-c H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CPr-c H H CH3(E)
H G2-2 Cl H Cl H − CH3
H G2-2 Cl H Cl H − CH3(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H − CH3(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H − CH3(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − Et
H G2-2 Cl H Cl H − Et(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H − Et(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H − Et(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − n-Pr
H G2-2 Cl H Cl H − n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − i-Pr
H G2-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH3 G2-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − s-Bu
H G2-2 Cl H Cl H − s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − t-Bu
H G2-2 Cl H Cl H − t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − CH2CF3
H G2-2 Cl H Cl H − CH2CF3(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − CH2CH=CH2
H G2-2 Cl H Cl H − CH2CH=CH2(Z)
H G2-2 Cl H Cl H − CH2Ph
H G2-2 Cl H Cl H − CH2Ph(Z)
H G2-2 Cl H Cl F − CH3(Z)
H G2-2 Cl H Cl F − Et(Z)
H G2-2 Cl H Cl F − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Br H − CH3
H G2-2 Cl H Br H − CH3(Z)
H G2-2 Cl H Br H − Et
H G2-2 Cl H Br H − Et(Z)
H G2-2 Cl H Br H − i-Pr
H G2-2 Cl H Br H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − CH3
H G2-2 Cl H CF3 H − CH3(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − Et
H G2-2 Cl H CF3 H − Et(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − i-Pr
H G2-2 Cl H CF3 H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − CH2Pr-c(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − s-Bu
H G2-2 Cl H CF3 H − s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H − CH(CH3)CH=CH2
H G2-2 Cl H CF3 H − CH(CH3)CH=CH2(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − CH3
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − Et
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − n-Pr
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − s-Bu
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − t-Bu
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H − t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − CH3
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − Et
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − CH3
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − Et
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H − t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CSi(CH3)3 H − i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CSi(CH3)3 H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPh H − i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPh H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H − CH3
H G2-2 Cl OCH3 Cl H − CH3(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H − Et
H G2-2 Cl OCH3 Cl H − Et(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H − i-Pr
H G2-2 Cl OCH3 Cl H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H − CH3(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H − Et(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H − i-Pr(Z)
H G2-2 Cl SCH3 Cl H − i-Pr
H G2-2 Cl S(O)CH3 Cl H − i-Pr
H G2-2 Cl SO2CH3 Cl H − i-Pr
H G2-2 Br H Br H − CH3
H G2-2 Br H Br H − CH3(Z)
CH3 G2-2 Br H Br H − CH3(Z)
H G2-2 Br H Br H − Et
H G2-2 Br H Br H − Et(Z)
H G2-2 Br H Br H − i-Pr
H G2-2 Br H Br H − i-Pr(Z)
——————————————————————————————————

0031

以下に、本発明の活性成分Aである、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物の具体的な合成例を示すが、合成方法はこれらの例に限定されるものではない。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴(1HNMR)のケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、300MHz(機種;ECX300又はECP300、JEOL社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、br:ブロード
なお、NMR測定に使用の溶媒名は、ケミカルシフト値のデータ中、( )内に示した。

0032

合成例1
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物No.25)。
工程1;3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−カルボニトリルの製造
3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル17.37gのN,N-ジメチルホルムアミド200ml溶液に、トリエチルアミン50.60g、シクロプロピルアセチレン7.90g、ヨウ化銅(I)2.20g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2.10gを添加した。添加終了後、窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水500mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(250mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(500mlx1)した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン[1:9(体積比。以下同じである)]にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物18.40gを褐色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。

0033

工程2;1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−カルボニトリル9.0gのテトラヒドロフラン90ml溶液に、氷冷攪拌下メチルマグネシウムブロミドの3Mジエチルエーテル溶液22mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて40分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を1N塩酸水溶液200mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出(125mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(100mlx1)した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物9.6gを褐色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。

0034

工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン9.6gのテトラヒドロフラン145ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド16.3gを添加した。添加終了後、該反応紺好物を室温にて2時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をセライトを用いて濾過して除いた。得られたろ液を、酢酸エチル100mlにて洗浄し、濾液を併せて、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物12.0gを淡褐色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。

0035

工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン1.50g及びトリフルオロ酢酸2.28gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、N−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル1.44gのジクロロメタン3ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水20mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(15mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(20mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.57gを淡黄色油状物質(E/Z=3/1)として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.55 and 4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

0036

工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム1.57gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液に、フタルイミドカリウム0.88gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水30mlを加え、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)した。得られた有機層を水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.50gを淡黄色固体(E/Z=3/1)として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55−7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.47 and 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.26 and 1.13 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。

0037

工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド1.50gのエタノール20ml溶液に、ヒドラジン一水和物533mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した後、水30mlを加え、ジクロロメタンにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(20mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、粗製の目的物1.04gを淡黄色油状物質(E/Z=2/1)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.48 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

0038

工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸68mgのジクロロメタン1ml溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド66mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン1mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム100mg及び炭酸カリウム200mgのジクロロメタン2ml及び水2ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、室温にて、さらに1時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを加え、ジクロロメタンにて抽出(10mlx1)した。得られた有機層を水洗(10mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物150mgを淡黄色樹脂状物質(E/Z=2/1)として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H), 7.68 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.70 and 4.46 (d, J=6.1, 4.9Hz, 2H), 4.47 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 and 3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

0039

工程8;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(E/Z=2/1)150mgを酢酸エチル4mlに溶解し、石英セル(Fine社製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物53mgを白色結晶として得た。
融点105.0〜107.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.85-0.95 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。

0040

合成例2
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物No.20)。
工程1;3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−カルボニトリルの製造
窒素雰囲気下の臭化亜鉛(II)10.87gのテトラヒドロフラン120ml溶液に、氷冷攪拌下、1−プロピニルマグネシウムブロミドの0.5Mテトラヒドロフラン溶液92mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて10分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル5.00g及びジクロロ[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)0.94gを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて2時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水40mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(40mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.50gを淡黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.54 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)。

0041

工程2;1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−カルボニトリル4.58gのテトラヒドロフラン40ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの3Mジエチルエーテル溶液17mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を水30mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出(15mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物4.76gを黒色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。

0042

工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン4.76gのアセトニトリル30ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド9.27gを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて1時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水50mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.20gを黒色固体として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)。

0043

工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン2.00g及びトリフルオロ酢酸3.35gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、N−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル1.41gのジクロロメタン3ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水30mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(15mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.90gを淡黄色油状物質(E/Z=3/1)として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.56 and 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.37 and 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。

0044

工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム1.90gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液に、フタルイミドカリウム0.96gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水30mlを加え、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.49gを淡黄色固体(E/Z=3/1)として得た。
融点110.0〜113.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6−7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.77 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.4Hz, 1H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.4Hz, 6H)。

0045

工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド1.49gのエタノール20ml溶液に、ヒドラジン一水和物565mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて3時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した。その後、水20mlを加え、クロロホルムにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(20mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.04gを淡黄色油状物質(E/Z=5/2)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56 (bs, 2H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。

0046

工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸88mgのジクロロメタン1ml溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド57mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物を、ジクロロメタン1mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム80mg及び炭酸カリウム124mgのジクロロメタン2ml及び水2ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、室温にて、さらに1時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを加え、ジクロロメタンにて抽出(10mlx1)した。有機層を水洗(10mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物185mgを淡黄色樹脂状物質(E/Z=2/1)として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.85 (s, 1H), 7.71 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H), 4.50 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 and 3.89 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。

0047

工程8;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(E/Z=2/1)185mgを酢酸エチル4mlに溶解し、石英セル(Fine社製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した後、得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物71mgを白色結晶として得た。
融点102.0〜103.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。

0048

合成例3
(Z)−N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物No.8)。
工程1;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
窒素雰囲気下の2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.0Mテトラヒドロフラン−トルエン溶液52.7mlに、−20℃にて攪拌下、3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン8.9gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、−15℃にて45分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にN−メトキシ−N−メチル−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド5.0gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、0℃にて、さらに2.5時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30ml及び水20mlを加え、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(50mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.8gを淡黄色結晶として得た。
融点59.0〜60.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。

0049

工程2;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.4g及びメトキシアミン塩酸塩698mgのエタノール10.4ml溶液に、ピリジン825mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて18時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水5mlを加え、酢酸エチルにて抽出(5mlx2)した。得られた有機層を併せて、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.4gを淡黄色油状物質として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.46 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.97 (bs, 1H), 3.8-4.45 (m, 8H), 1.38 and 1.33 (s, 9H)。

0050

工程3;2−アミノ−1−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩の製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.4gにトリフルオロ酢酸15mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去し、粗製の目的物2.8g(約40%トリフルオロ酢酸溶液)を褐色油状物質として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.86 (bs, 2H), 3.9-4.35 (m, 8H)。

0051

工程4;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−アミノ−1−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩330mgの水1ml及びジクロロメタン1ml溶液に、室温にて攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド125mg及び炭酸カリウム276mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物140mgを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.47 and 8.43 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.41 (bs, 1H), 4.74 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H)。

0052

工程5;(Z)−N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド140mgを酢酸エチル3.5mlに溶解し、石英セル(Fine社製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて18時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物140mgを白色結晶として得た。
融点74.0〜76.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.47 (s, 1H), 7.5−7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)。

0053

合成例1〜3と同様にして製造できる、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物の、より具体的な例を第2表に示すが、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。

0054

[第2表]



置換基G1は、下記のG1-1a、G1-3a、G1-3b、G1-27a又はG1-33aを表す。



——————————————————————————————————
No. G1 R2 Y1 Y2 Y3 Y4 R1 m.p.(℃)
——————————————————————————————————
1 G1-1a H Cl H Cl H CH3 *1
2 G1-1a H Cl H Cl H CH3(Z) 88.0-89.0
3 G1-1a H Cl H Cl H n-Pr *1
4 G1-1a H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109.0-111.0
5 G1-3b H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
6 G1-1a CH3(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
7 G1-1a H Cl H Cl F Et(Z) *1
8 G1-1a H Cl OCH3 Cl H CH3(Z) 74.0-76.0
9 G1-1a H Cl OCH3 Cl H i-Pr(Z) 70.0-71.0
10 G1-27a H Cl OCH3 Cl H i-Pr(Z) *1
11 G1-1a H Cl OEt Cl H CH3(Z) 90.0-92.0
12 G1-1a H Cl H Br H CH3(Z) 85.0-86.0
13 G1-1a H Cl H Br H Et(Z) 101.0-102.0
14 G1-1a H Cl H CF3 H i-Pr(Z) 97.0-98.0
15 G1-1a H Cl H CF3 H CH2Pr-c(Z) 73.0-74.0
16 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H Et(Z) 128.0-131.0
17 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H n-Pr(Z) *1
18 G1-1a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) 106.0-108.0
19 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) *1
20 G1-27a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) 102.0-103.0
21 G1-33a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) *1
22 G1-27a H Cl H C≡CPr-c H CH3 *1
23 G1-27a H Cl H C≡CPr-c H CH3(Z) 96.0-98.0
24 G1-27a H Cl H C≡CPr-c H Et(Z) 96.0-98.0
25 G1-27a H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 105.0-107.0
26 G1-1a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
27 G1-27a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu(Z) *1
28 G1-27a H Cl H C≡CBu-t H CH3(Z) 132.0-135.0
29 G1-1a H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
30 G1-3b H Br H Br H i-Pr(Z) *1
31 G1-27a H Br H Br H i-Pr(Z) *1
32 G1-1a H Cl SO2CH3 Cl H i-Pr(Z) *1
33 G1-1a H Cl H Cl H CH2CF3(Z) 101.0-103.0
34 G1-27a H Cl H C≡CCH3 H t-Bu(Z) 134.0-140.0
35 G1-3a H Cl H C≡CBu-t H CH3(Z) 45.0-47.0
36 G1-1a H Cl H C≡CPr-c H CH3(Z) *1
37 G1-27a H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z) *1
——————————————————————————————————
第2表に記載した式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の1HNMRデータを第3表に示す。

0055

[第3表]
——————————————————————————————————
No. 1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)
——————————————————————————————————
1 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.
3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
3 8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3
Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65
(m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m,
4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44
(d, J=6. 6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7 δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H),
4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz,
3H)。
10 δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz,
1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93
(s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17 δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz,
1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03
(t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05
(t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J
=7.3Hz, 3H)。
19 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=
7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
21 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0
Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5
Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
22 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
6.99 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55
(m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
26 δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz,
1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz,
2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
27 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.12 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5
Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
29 δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (bs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and
5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d,
J=6.3Hz, 6H)。
30 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-
8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz,
2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
31 δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H),
7.09 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s,
3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
32 δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (bs,
1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
36 δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65
(m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
37 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=
6.3Hz, 6H)。
——————————————————————————————————

本発明の活性成分Bとして用いられる公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。

0056

活性成分B-I群;
[第4表]
——————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————
A01ベナラキシル(benalaxyl)
A02 ベナラキシル−M(benalaxyl-M)
A03フララキシル(furalaxyl)
A04メタラキシル(metalaxyl)
A05 メタラキシル−M(metalaxyl-M)
A06オフラセ(ofurace)
A07オキサジキシル(oxadixyl)
A08 ブピリメート(bupirimate)
A09エチリモール(ethirimol)
A10ヒメキサゾール(hymexazol)
A11オクチリノン(octhilinone)
A12オキソリニック酸(oxolinic acid)
———————————————————

0057

活性成分B-II群;
[第5表]
————————————————————
NO.化合物名(一般名)
————————————————————
B01ベノミル(benomyl)
B02カルベンダジム(carbendazim)
B03 フベリダゾール(fuberidazole)
B04チアベンダゾール(thiabendazole)
B05チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)
B06ジエトフェンカルブ(diethofencarb)
B07エタボキサム(ethaboxam)
B08ゾキサミド(zoxamide)
B09ペンシクロン(pencycuron)
B10フルオピコリド(fluopicolide)
B11ジフルメトリム(diflumetorim)
B12 ベノダニル(benodanil)
—————————————————————

0058

活性成分B-III群;
[第6表]
——————————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————————
C01ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)
C02ビキサフェン(bixafen)
C03ボスカリド(boscalid)
C04カルボキシン(carboxin)
C05フェンフラム(fenfuram)
C06フルオピラム(fluopyram)
C07フルトラニル(flutolanil)
C08フルキサピロキサド(fluxapyroxad)
C09フラメトピル(furametpyr)
C10イソフェタミド(isofetamid)
C11イソピラザム(isopyrazam)
C12 メプロニル(mepronil)
C13オキシカルボキシン(oxycarboxin)
C14ペンフルフェン(penflufen)
C15ペンチオピラド(penthiopyrad)
C16セダキサン(sedaxane)
C17 チフルザミド(thifluzamide)
C18アゾキシストロビン(azoxystrobin)
C19クモキシストロビン(coumoxystrobin)
C20ジモキシストロビン(dimoxystrobin)
C21 エネストロビン(enestrobin)
C22エノキサストロビン(enoxastrobin)
C23ファモキサドン(famoxadone)
C24 フェナミドン(fenamidone)
C25 フェナミンストロビン(fenaminstrobin)
C26 フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)
C27 フルオキサストロビン(fluoxastrobin)
C28クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)
C29マンデストロビン(mandestrobin)
C30メトミノストロビン(metominostrobin)
C31オリサストロビン(orysastrobin)
C32ピコキシストロビン(picoxystrobin)
C33ピラクロストロビン(pyraclostrobin)
C34ピラメトストロビン(pyrametostrobin)
C35ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)
C36ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)
C37ピリミノストロビン(pyriminostrobin)
C38トリクロピリカルブ(triclopyricab)
C39トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
C40アミスルブロム(amisulbrom)
C41シアゾファミド(cyazofamid)
C42ジノカップ(dinocap)
C43フルアジナム(fluazinam)
C44メプチルジノカップ(meptyldinocap)
C45 フェンチン(fentin)
C46トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)
C47シルチオファム(silthiofam)
C48 アメトクトラジン(ametoctradin)
——————————————————————

0059

活性成分B-IV群;
[第7表]
——————————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————————
D1シプロジニル(cyprodinil)
D2メパニピリム(mepanipyrim)
D3ピリメタニル(pyrimethanil)
D4ブラストサイジン−S(blasticidin-S)
D5カスガマイシン(kasugamycin)
D6ストレプトマイシン(streptomycin)
D7オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
——————————————————————

0060

活性成分B-V群;
[第8表]
——————————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————————
E01 プロキナジド(proquinazid)
E02キノキシフェン(quinoxyfen)
E03フェンピクロニル(fenpiclonil)
E04フルジオキソニル(fludioxonil)
E05 クロゾリネート(chlozolinate)
——————————————————————

0061

活性成分B-V群;
[第9表]
——————————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————————
F01イプロジオン(iprodione)
F02プロシミドン(procymidone)
F03ビンクロゾリン(vinclozolin)
——————————————————————

0062

活性成分B-VI群;
[第10表]
——————————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————————
G01 エジフェンホス(edifenphos)
G02 イプロベンホス(iprobenfos)
G03イソプロチオラン(isoprothiolane)
G04ピラゾホス(pyrazophos)
G05ビフェニル(biphenyl)
G06クロロネブ(chloroneb)
G07ジクロラン(dicloran)
G08エトリジアゾール(etridiazole)
G09キントゼン(quintozene)
G10テクナゼン(tecnazene、
G11トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)
G12プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
G13バチルスズブチリス(Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24,
GBO3,HAI0404, MBI600,QST713, Y1336等)
—————————————————————————————————

0063

活性成分B-VII群;
[第11表]
————————————————————————
NO.化合物名(一般名)
————————————————————————
H01アザコナゾール(azaconazole)
H02ビテルタノール(bitertanol)
H03ブロムコナゾール(bromuconazole)
H04クリムバゾール(climbazole)
H05シプロコナゾール(cyproconazole)
H06ジクロブトラゾール(diclobutrazol)
H07ジフェノコナゾール(difenoconazole)
H08 ジニコナゾール(diniconazole)
H09 ジニコナゾール−M(diniconazole-M)
H10エポキシコナゾール(epoxiconazole)
H11エタコナゾール(etaconazole)
H12 フェナリモル(fenarimol)
H13フェンブコナゾール(fenbuconazole)
H14 フルオトリマゾール(fluotrimazole)
H15フルキンコナゾール(fluquinconazole)
H16フルシラゾール(flusilazole)
H17 フルトリアホール(flutriafol)
H18フルコナゾール(furconazole)
H19ヘキサコナゾール(hexaconazole)
H20イマザリル(imazalil)
H21イミベンコナゾール(imibenconazole)
H22イプコナゾール(ipconazole)
H23メトコナゾール(metconazole)
H24ミクロブタニル(myclobutanil)
H25 ヌアリモール(nuarimol)
H26オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)
H27ペフラゾエート(pefurazoate)
H28ペンコナゾール(penconazole)
H29プロクロラズ(prochloraz)
H30プロピコナゾール(propiconazole)
H31プロチオコナゾール(prothioconazole)
H32ピリフェノックス(pyrifenox)
H33 ピリソキサゾール(pyrisoxazole)
H34シメコナゾール(simeconazole)
H35テブコナゾール(tebuconazole)
H36テトラコナゾール(tetraconazole)
H37トリアジメホン(triadimefon)
H38トリアジメノール(triadimenol)
H39トリフルミゾール(triflumizole)
H40トリホリン(triforine)
H41トリチコナゾール(triticonazole)
H42アルジモルフ(aldimorph)
H43 ドデモルフ酢酸塩(dodemorph-acetate)
H44 フェンプロピジン(fenpropidin)
H45フェンプロピモルフ(fenpropimorph)
H46 ピペラリン(piperalin)
H47スピロキサミン(spiroxamine)
H48トリデモルフ(tridemorph)
H49フェンヘキサミド(fenhexamid
H50フェンピラザミン(fenpyrazamine)
————————————————————————

0064

活性成分B-VIII群;
[第12表]
——————————————————————————————
NO.化合物名(一般名)
——————————————————————————————
I01バリダマイシン(validamycin)
I02ポリオキシン(polyoxins)
I03 ポリオキシン−D(polyoxorim)
I04ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)
I05ジメトモルフ(dimethomorph)
I06フルモルフ(flumorph)
I07イプロバリカルブ(iprovalicarb)
I08マンジプロパミド(mandipropamid)
I09ピリモルフ(pyrimorph)
I10 バリフェナレート(valifenalate)
——————————————————————————————

0065

活性成分B-IX群;
[第13表]
———————————————————
NO.化合物名(一般名)
———————————————————
J01フサライド(phthalide)
J02ピロキロン(pyroquilon)
J03トリシクラゾール(tricyclazole)
J04カルプロパミド(carpropamid)
J05ジクロシメット(diclocymet)
J06フェノキサニル(fenoxanil)
———————————————————

0066

活性成分B-X群;
[第14表]
————————————————————————————
NO.化合物名(一般名)
————————————————————————————
K01アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)
K02プロベナゾール(probenazole)
K03イソチアニル(isotianil)
K04チアジニル(tiadinil)
————————————————————————————
活性成分B-XI群;

0067

[第15表]
————————————————————————————————
NO.化合物名(一般名)
————————————————————————————————
L01ラミナリン(laminarin)
L02ボルドー液(bordeaux mixture)
L03チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)
L04塩基性炭酸銅(copper carbonate,basic)
L05水酸化第二銅(copper hydroxide)
L06カッパーナフテネート(copper naphthenate)
L07 カッパーオレエート(copper oleate)
L08塩基性塩化銅(copper oxychloride)
L09硫酸銅(copper sulfate)
L10塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)
L11オキシキノリン銅(oxine copper)
L12石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)
L13硫黄(sulfur)
L14アンバム(amobam)
L15ファーバム(ferbam)
L16マンコゼブ(mancozeb)
L17マンネブ(maneb)
L18 メチラム(metiram)
L19ポリカーバメート(polycarbamate)
L20プロピネブ(propineb)
L21チウラム(thiram)
L22ジラム(ziram)
L23キャプタン(captan)
L24フォルペット(folpet)
L25クロロタロニル(chlorothalonil)
L26ジクロフルアニド(dichlofluanid)
L27トリルフルアニド(tolylfluanid)
L28グアザチン(guazatine)
L29イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)
L30イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)
L31アニラジン(anilazine)
L32ジチアノン(dithianon)
L33キノメチオネート(chinomethionat)
L34フルオルイミド(fluoroimide)
———————————————————————————————

0068

活性成分B-XII群;
[第16表]
———————————————————————————
NO.化合物名(一般名)
———————————————————————————
M01シフルフェナミド(cyflufenamid)
M02シモキサニル(cymoxanil)
M03ジクロメジン(diclomezine)
M04 ドジン(dodine)
M05フェリムゾン(ferimzone)
M06 フルスルファミド(flusulfamide)
M07 フルチアニル(flutianil)
M08ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)
M09メトラフェノン(metrafenone)
M10オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)
M11ピリオフェノン(pyriofenone)
M12テブフロキン(tebufloquin)
M13トルプロカルブ(tolprocarb)
M14トリアゾキシド(triazoxide)
M15炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)
M16炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)
M17シイタケ菌糸体抽出物
M18シイタケ子実体抽出物
M19 BCF−082(試験名)
M20NNF−0721(試験名)
M21MIF−1002(試験名)
M22 NF−180(試験名)
M23 ピカルブトラドクス(picarbutrazox)
———————————————————————————

0069

次に、相乗的な病害防除効果を奏する、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる[活性成分A]と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる[活性成分B]との組み合わせの例を以下に挙げる。
以下の表記において、例えば、「1+(A01)」との表記は、活性成分Aが第2表のNo.1の化合物であり、活性成分Bが第4表のNo.A01のベナラキシル(benalaxyl)である組み合わせを表す。

0070

化合物の組み合わせの例:「1+(A01)」、「1+(A02)」、「1+(A03)」、「1+(A04)」、「1+(A05)」、「1+(A06)」、「1+(A07)」、「1+(A08)」、「1+(A09)」、「1+(A10)」、「1+(A11)」、「1+(A12)」、「1+(B01)」、「1+(B02)」、「1+(B03)」、「1+(B04)」、「1+(B05)」、「1+(B06)」、「1+(B07)」、「1+(B08)」、「1+(B09)」、「1+(B10)」、「1+(B11)」、「1+(B12)」、「1+(C01)」、「1+(C02)」、「1+(C03)」、「1+(C04)」、「1+(C05)」、「1+(C06)」、「1+(C07)」、「1+(C08)」、「1+(C09)」、「1+(C10)」、「1+(C11)」、「1+(C12)」、「1+(C13)」、「1+(C14)」、「1+(C15)」、「1+(C16)」、「1+(C17)」、「1+(C18)」、「1+(C19)」、「1+(C20)」、「1+(C21)」、「1+(C22)」、「1+(C23)」、「1+(C24)」、「1+(C25)」、「1+(C26)」、「1+(C27)」、「1+(C28)」、「1+(C29)」、「1+(C30)」、「1+(C31)」、「1+(C32)」、「1+(C33)」、「1+(C34)」、「1+(C35)」、「1+(C36)」、「1+(C37)」、「1+(C38)」、「1+(C39)」、「1+(C40)」、「1+(C41)」、「1+(C42)」、「1+(C43)」、「1+(C44)」、「1+(C45)」、「1+(C46)」、「1+(C47)」、「1+(C48)」、「1+(D01)」、「1+(D02)」、「1+(D03)」、「1+(D04)」、「1+(D05)」、「1+(E01)」、「1+(E02)」、「1+(E03)」、「1+(E04)」、「1+(E05)」、「1+(F01)」、「1+(F02)」、「1+(F03)」、「1+(G01)」、「1+(G02)」、「1+(G03)」、「1+(G04)」、「1+(G05)」、「1+(G06)」、「1+(G07)」、「1+(G08)」、「1+(G09)」、「1+(G10)」、「1+(G11)」、「1+(G12)」、「1+(G13)」、「1+(H01)」、「1+(H02)」、「1+(H03)」、「1+(H04)」、「1+(H05)」、「1+(H06)」、「1+(H07)」、「1+(H08)」、「1+(H09)」、「1+(H10)」、「1+(H11)」、「1+(H12)」、「1+(H13)」、「1+(H14)」、「1+(H15)」、「1+(H16)」、「1+(H17)」、「1+(H18)」、「1+(H19)」、「1+(H20)」、「1+(H21)」、「1+(H22)」、「1+(H23)」、「1+(H24)」、「1+(H25)」、「1+(H26)」、「1+(H27)」、「1+(H28)」、「1+(H29)」、「1+(H30)」、「1+(H31)」、「1+(H32)」、「1+(H33)」、「1+(H34)」、「1+(H35)」、「1+(H36)」、「1+(H37)」、「1+(H38)」、「1+(H39)」、「1+(H40)」、「1+(H41)」、「1+(H42)」、「1+(H43)」、「1+(H44)」、「1+(H45)」、「1+(H46)」、「1+(H47)」、「1+(H48)」、「1+(H49)」、「1+(H50)」、「1+(I01)」、「1+(I02)」、「1+(I03)」、「1+(I04)」、「1+(I05)」、「1+(I06)」、「1+(I07)」、「1+(I08)」、「1+(I09)」、「1+(I10)」、「1+(J01)」、「1+(J02)」、「1+(J03)」、「1+(J04)」、「1+(J05)」、「1+(J06)」、「1+(K01)」、「1+(K02)」、「1+(K03)」、「1+(K04)」、「1+(K05)」、「1+(K06)」、「1+(K07)」、「1+(K08)」、「1+(K09)」、「1+(K10)」、「1+(K11)」、「1+(K12)」、「1+(K13)」、「1+(K14)」、「1+(L01)」、「1+(L02)」、「1+(L03)」、「1+(L04)」、「1+(L05)」、「1+(L06)」、「1+(L07)」、「1+(L08)」、「1+(L09)」、「1+(L10)」、「1+(L11)」、「1+(L12)」、「1+(L13)」、「1+(L14)」、「1+(L15)」、「1+(L16)」、「1+(L17)」、「1+(L18)」、「1+(L19)」、「1+(L20)」、「1+(L21)」、「1+(L22)」、「1+(L23)」、「1+(L24)」、「1+(L25)」、「1+(L26)」、「1+(L27)」、「1+(L28)」、「1+(L29)」、「1+(L30)」、「1+(L31)」、「1+(L32)」、「1+(L33)」、「1+(L34)」、「1+(M01)」、「1+(M02)」、「1+(M03)」、「1+(M04)」、「1+(M05)」、「1+(M06)」、「1+(M07)」、「1+(M08)」、「1+(M09)」、「1+(M10)」、「1+(M11)」、「1+(M12)」、「1+(M13)」、「1+(M14)」、「1+(M15)」、「1+(M16)」、「1+(M17)」、「1+(M18)」、「1+(M19)」、「1+(M20)」、「1+(M21)」、「1+(M22)」、「1+(M23)」
「2+(A01)」、「2+(A02)」、「2+(A03)」、「2+(A04)」、「2+(A05)」、「2+(A06)」、「2+(A07)」、「2+(A08)」、「2+(A09)」、「2+(A10)」、「2+(A11)」、「2+(A12)」、「2+(B01)」、「2+(B02)」、「2+(B03)」、「2+(B04)」、「2+(B05)」、「2+(B06)」、「2+(B07)」、「2+(B08)」、「2+(B09)」、「2+(B10)」、「2+(B11)」、「2+(B12)」、「2+(C01)」、「2+(C02)」、「2+(C03)」、「2+(C04)」、「2+(C05)」、「2+(C06)」、「2+(C07)」、「2+(C08)」、「2+(C09)」、「2+(C10)」、「2+(C11)」、「2+(C12)」、「2+(C13)」、「2+(C14)」、「2+(C15)」、「2+(C16)」、「2+(C17)」、「2+(C18)」、「2+(C19)」、「2+(C20)」、「2+(C21)」、「2+(C22)」、「2+(C23)」、「2+(C24)」、「2+(C25)」、「2+(C26)」、「2+(C27)」、「2+(C28)」、「2+(C29)」、「2+(C30)」、「2+(C31)」、「2+(C32)」、「2+(C33)」、「2+(C34)」、「2+(C35)」、「2+(C36)」、「2+(C37)」、「2+(C38)」、「2+(C39)」、「2+(C40)」、「2+(C41)」、「2+(C42)」、「2+(C43)」、「2+(C44)」、「2+(C45)」、「2+(C46)」、「2+(C47)」、「2+(C48)」、「2+(D01)」、「2+(D02)」、「2+(D03)」、「2+(D04)」、「2+(D05)」、「2+(E01)」、「2+(E02)」、「2+(E03)」、「2+(E04)」、「2+(E05)」、「2+(F01)」、「2+(F02)」、「2+(F03)」、「2+(G01)」、「2+(G02)」、「2+(G03)」、「2+(G04)」、「2+(G05)」、「2+(G06)」、「2+(G07)」、「2+(G08)」、「2+(G09)」、「2+(G10)」、「2+(G11)」、「2+(G12)」、「2+(G13)」、「2+(H01)」、「2+(H02)」、「2+(H03)」、「2+(H04)」、「2+(H05)」、「2+(H06)」、「2+(H07)」、「2+(H08)」、「2+(H09)」、「2+(H10)」、「2+(H11)」、「2+(H12)」、「2+(H13)」、「2+(H14)」、「2+(H15)」、「2+(H16)」、「2+(H17)」、「2+(H18)」、「2+(H19)」、「2+(H20)」、「2+(H21)」、「2+(H22)」、「2+(H23)」、「2+(H24)」、「2+(H25)」、「2+(H26)」、「2+(H27)」、「2+(H28)」、「2+(H29)」、「2+(H30)」、「2+(H31)」、「2+(H32)」、「2+(H33)」、「2+(H34)」、「2+(H35)」、「2+(H36)」、「2+(H37)」、「2+(H38)」、「2+(H39)」、「2+(H40)」、「2+(H41)」、「2+(H42)」、「2+(H43)」、「2+(H44)」、「2+(H45)」、「2+(H46)」、「2+(H47)」、「2+(H48)」、「2+(H49)」、「2+(H50)」、「2+(I01)」、「2+(I02)」、「2+(I03)」、「2+(I04)」、「2+(I05)」、「2+(I06)」、「2+(I07)」、「2+(I08)」、「2+(I09)」、「2+(I10)」、「2+(J01)」、「2+(J02)」、「2+(J03)」、「2+(J04)」、「2+(J05)」、「2+(J06)」、「2+(K01)」、「2+(K02)」、「2+(K03)」、「2+(K04)」、「2+(K05)」、「2+(K06)」、「2+(K07)」、「2+(K08)」、「2+(K09)」、「2+(K10)」、「2+(K11)」、「2+(K12)」、「2+(K13)」、「2+(K14)」、「2+(L01)」、「2+(L02)」、「2+(L03)」、「2+(L04)」、「2+(L05)」、「2+(L06)」、「2+(L07)」、「2+(L08)」、「2+(L09)」、「2+(L10)」、「2+(L11)」、「2+(L12)」、「2+(L13)」、「2+(L14)」、「2+(L15)」、「2+(L16)」、「2+(L17)」、「2+(L18)」、「2+(L19)」、「2+(L20)」、「2+(L21)」、「2+(L22)」、「2+(L23)」、「2+(L24)」、「2+(L25)」、「2+(L26)」、「2+(L27)」、「2+(L28)」、「2+(L29)」、「2+(L30)」、「2+(L31)」、「2+(L32)」、「2+(L33)」、「2+(L34)」、「2+(M01)」、「2+(M02)」、「2+(M03)」、「2+(M04)」、「2+(M05)」、「2+(M06)」、「2+(M07)」、「2+(M08)」、「2+(M09)」、「2+(M10)」、「2+(M11)」、「2+(M12)」、「2+(M13)」、「2+(M14)」、「2+(M15)」、「2+(M16)」、「2+(M17)」、「2+(M18)」、「2+(M19)」、「2+(M20)」、「2+(M21)」、「2+(M22)」、「2+(M23)」
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0071

本発明組成物及び本発明方法における、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる[活性成分A]と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる[活性成分B]との好適な混合割合は、活性成分Aの1重量部に対して、活性成分Bは通常0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、より好ましくは0.1〜10重量部である。
本発明組成物及び本発明方法における、有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は、活性成分Aが0.1〜1000ga.i./ha、活性成分Bが0.1〜1000ga.i./haであり、好ましくは、活性成分Aが1〜300ga.i./haであり、活性成分Bが1〜300ga.i./haである。
本明細書における「植物病害防除剤」とは、植物に感染する有害な病原菌を防除対象とした殺菌剤及び殺バクテリア剤を意味する。

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