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技術 ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法

出願人 日本曹達株式会社
発明者 橋本裕輝早川佳男中村光宏
出願日 2013年12月25日 (5年10ヶ月経過) 出願番号 2014-556374
公開日 2017年1月19日 (2年9ヶ月経過) 公開番号 WO2014-109232
状態 特許登録済
技術分野 付加系(共)重合体、後処理、化学変成
主要キーワード 加温用ヒータ イソニトリル化合物 耐圧限界 任意組み合わせ 結合ユニット 末端水酸基変性 水素付加反応 担持ニッケル触媒
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題・解決手段

末端水酸基水素分解反応などの副反応を抑制し、短い反応時間で高い水素化率にすることができるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法を提供する。ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体を、水素化触媒および反応溶媒の存在下、(I)80℃〜130℃の温度範囲で水素化率30mol%以上となるまで水素化反応を行い、(II)その後、130℃より高い温度で水素化率98mol%以上となるまで水素化反応を行うことを含む方法によってポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物を得る。

概要

背景

ポリブタジエン水素化物の主鎖の末端部水酸基が結合した、いわゆる末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物が知られている。この末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、末端水酸基変性ポリブタジエン中の主鎖または側鎖の炭素炭素二重結合水素付加反応させることによって得られる。例えば、特許文献1には、ポリヒドロキシポリブタジエンを、カーボン担持ルテニウム触媒アルミナ担持ルテニウム触媒の存在下、100℃にて系内圧力50mg/cm2(約4.9Pa)を保って水素化したことが記載されている。また、特許文献2には、反応温度(例えば、120℃±5℃)を一定に維持して反応圧力35kg/cm2(約3.4MPa)以下の圧力に設定して60%以上の水素化率となるまで水素化反応を行った後、反応温度(例えば、120℃±5℃)を一定に維持して35kg/cm2を超える圧力に設定して99%以上の水素化率となるまで水素化反応を行うことを特徴とするポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化方法が提案されている。

概要

末端水酸基水素分解反応などの副反応を抑制し、短い反応時間で高い水素化率にすることができるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法を提供する。ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体を、水素化触媒および反応溶媒の存在下、(I)80℃〜130℃の温度範囲で水素化率30mol%以上となるまで水素化反応を行い、(II)その後、130℃より高い温度で水素化率98mol%以上となるまで水素化反応を行うことを含む方法によってポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物を得る。

目的

本発明の課題は、末端水酸基の水素分解反応などの副反応を抑制し、短い反応時間で高い水素化率にすることができるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

水素雰囲気にて、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体を、水素化触媒および反応溶媒の存在下、(I)80℃〜130℃の温度範囲水素化率30mol%以上となるまで水素化反応を行い、(II)その後、130℃より高い温度で水素化率98mol%以上となるまで水素化反応を行うことを含むポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法。

請求項2

(I)の段階における水素圧力が6MPa以下である請求項1に記載の方法。

請求項3

(II)の段階における水素圧力が2MPa以上である請求項1または2に記載の方法。

請求項4

水素化触媒が、ニッケル系触媒コバルト系触媒ルテニウム系触媒ロジウム系触媒パラジウム系触媒、および白金系触媒からなる群から選ばれる少なくとも1つである請求項1〜3のいずれかひとつに記載の方法。

技術分野

0001

本発明は、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法に関する。より詳細に、本発明は、末端水酸基水素分解反応などの副反応を抑制し、短い反応時間で高い水素化率にすることができるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法に関する。
本願は、2013年1月10日に、日本に出願された特願2013−002503号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

背景技術

0002

ポリブタジエン水素化物の主鎖の末端部水酸基が結合した、いわゆる末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物が知られている。この末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、末端水酸基変性ポリブタジエン中の主鎖または側鎖の炭素炭素二重結合水素付加反応させることによって得られる。例えば、特許文献1には、ポリヒドロキシポリブタジエンを、カーボン担持ルテニウム触媒アルミナ担持ルテニウム触媒の存在下、100℃にて系内圧力50mg/cm2(約4.9Pa)を保って水素化したことが記載されている。また、特許文献2には、反応温度(例えば、120℃±5℃)を一定に維持して反応圧力35kg/cm2(約3.4MPa)以下の圧力に設定して60%以上の水素化率となるまで水素化反応を行った後、反応温度(例えば、120℃±5℃)を一定に維持して35kg/cm2を超える圧力に設定して99%以上の水素化率となるまで水素化反応を行うことを特徴とするポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体の水素化方法が提案されている。

先行技術

0003

特公昭52−24559号公報
特開平9−100317号公報

発明が解決しようとする課題

0004

ところが、従来の方法では、短い反応時間で高い水素化率にしようとすると、末端水酸基の切断等の副反応が起きやすくなり、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の水酸基価が低下する傾向があった。

0005

本発明の課題は、末端水酸基の水素分解反応などの副反応を抑制し、短い反応時間で高い水素化率にすることができるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法を提供することである。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、80℃〜130℃の温度範囲で30mol%以上の水素化率となるまで水素化反応を行い、その後130℃より高い温度で98mol%以上の水素化率となるまで水素化反応を行うことを含む方法により、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

0007

すなわち、本発明は、以下の形態を包含する。
〔1〕水素雰囲気にて、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体を、水素化触媒および反応溶媒の存在下、
(I)80℃〜130℃の温度範囲で水素化率30mol%以上となるまで水素化反応を行い、
(II)その後、130℃より高い温度で水素化率98mol%以上となるまで水素化反応を行うことを含むポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の製造方法。
〔2〕(I)の段階における水素圧力が6MPa以下である〔1〕に記載の方法。
〔3〕(II)の段階における水素圧力が2MPa以上である〔1〕または〔2〕に記載の方法。
〔4〕水素化触媒が、ニッケル系触媒コバルト系触媒ルテニウム系触媒ロジウム系触媒パラジウム系触媒、および白金系触媒からなる群から選ばれる少なくとも1つである〔1〕〜〔3〕のいずれかひとつに記載の方法。

発明の効果

0008

本発明の方法によれば、副反応を抑制しつつ、高い水素化率で、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物を製造することができる。

0009

(ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体)
本発明に用いられるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体は、分子の主鎖または側鎖に炭素−炭素二重結合を有し、かつ、その分子中に平均0.5個以上の水酸基を有する炭化水素系重合体である。

0010

ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体は、種々の方法で製造することができる。例えば、共役ジエン系モノマー単独、2種以上の共役ジエン系モノマーの混合物、または共役ジエン系モノマーとこれらと共重合可能な他のモノマーとの混合物を、1)過酸化水素反応開始剤として重合させる方法、また、2)他の反応開始剤、例えば官能基を有するアゾビスイソニトリル化合物を使用して重合させる方法、さらに、3)ナトリウムリチウム等のアルカリ金属、または、アルカリ金属と多環芳香族化合物との錯体触媒としてアニオン重合させ、次いでアルキレンオキシドエピクロルヒドリン等を反応させ、塩酸硫酸酢酸等のプロトン酸で処理する方法、等によって製造することができる。

0011

この場合、原料共役ジエン系モノマーとしては、1,3−ブタジエンイソプレン、1,3−ペンタジエンクロロプレン等が挙げられ、また、共重合可能な他のモノマーとしては、スチレンアクリロニトリルアクリル酸メタクリル酸アクリル酸アルキルエステルメタクリル酸アルキルエステル等が挙げられる。
上記方法で得られる重合体の具体例としては、ポリヒドロキシポリブタジエン、ポリヒドロキシポリイソプレン、ポリヒドロキシポリ1,3−ペンタジエン、およびヒドロキシ基を有する上記各共重合体等が挙げられる。これらのうち、両末端に水酸基を有するポリブタジエンが好ましい。本発明に用いられるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体は1,4−結合のみで構成されたものまたは1,2−結合のみで構成されたものであってもよいが、1,4−結合で構成されたもの(1,4−結合ユニット)と1,2−結合で構成されたもの(1,2−結合ユニット)とが共存するものであることが好ましい。1,2−結合ユニット/1,4−結合ユニットのモル比は、特に限定されないが、好ましくは45/55〜95/5、より好ましくは50/50〜90/10である。また、本発明に用いられるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体は、数平均分子量が好ましくは300〜10000、より好ましくは500〜6000である。ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体に含まれる水酸基の数は、水酸基価として、好ましくは50KOHmg/g以上、より好ましくは60KOHmg/g以上である。

0012

また、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体として市販のものを用いることができる。例えば、NISSO−PB−G−1000(日本曹達社製)、NISSO−PB−G−2000(日本曹達社製)、NISSO−PB−G−3000(日本曹達社製)、PoIy bd R45HT出光興産社製)などを挙げることができる。これらは1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。

0013

本発明に用いられる水素化触媒は、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体の水素化反応を円滑に行わせるための触媒であれば特に限定されない。本発明で用いることができる水素化触媒としては、ニッケル系触媒、コバルト系触媒、ルテニウム系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒、白金系触媒およびこれらの混合物または合金系触媒を挙げることができる。これらのうち、水酸基の水素化分解が生じにくいという観点から、ニッケル系触媒、ルテニウム系触媒が好ましい。

0014

これらの水素化触媒は、単独で、固体または可溶性均一錯体として、或いはカーボンシリカ、珪そう土等の担体担持された担体担持型として使用できる。これらのうち、珪そう土担体に担持された触媒が好ましい。さらに、水素化触媒としては、上記金属触媒のほか、ニッケルチタンコバルト等を含む化合物有機金属化合物(例えば、トリアルキルアルミニウムアルキルリチウム等)で還元して得られる金属錯体も使用できる。

0015

本発明の方法において使用される水素化触媒の量は、金属の種類や担持量等によって異なるが、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体に対して、好ましくは0.01〜20重量%である。水素化触媒は、反応器固定床として取り付けてもよいし、反応溶媒に懸濁させてもよい。

0016

本発明に用いられる反応溶媒は、従来より使用されている各種の有機溶媒が用いられる。該有機溶媒としては、ヘキサンヘプタンオクタンノナンデカンシクロヘキサンメチルシクロヘキサンイソパラフィンベンゼントルエンキシレントリメチルベンゼンソルベントナフサ等の炭化水素;n一プロピルアルコールイソプロピルアルコール、n一ブチルアルコール等のアルコール類ジエチルエーテルジプロピルエーテルテトラヒドロフラン等のエーテル類酢酸エチル酢酸ブチル等のエステル類;或いはこれらの任意組み合わせからなる混合溶媒等を挙げることができるが、これら例示されたものに限定されるものではない。

0017

本発明の方法において使用される反応溶媒の量は特に限定されないが、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体100重量部に対して好ましくは30〜300重量部である。

0018

本発明に用いられる水素は、触媒毒となる成分が含まれていないものであれば特に制限されない。

0019

本発明の方法においては水素化反応を少なくとも2段階に分けて行う。

0020

まず、(I)の段階は、水素化反応開始から所定の水素化率以上になるまでの段階である。所定の水素化率は、30mol%、好ましくは40mol%、さらに好ましくは60mol%、最も好ましくは85mol%である。(I)段階の終了点である所定水素化率の上限は、好ましくは97mol%である。(I)段階の終了点としての水素化率を低く設定しすぎると、(II)段階において、水酸基の水素分解反応や不飽和結合熱重合が起きる割合が増え、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物の水酸基価が低下する傾向がある。

0021

なお、水素化率(mol%)は、以下の式で定義される値である。
水素化率(mol%)=(A/B)×100
式中、Aは、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物中の水素化されているモノマー単位ユニットモル数、Bは、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物中に含まれる全モノマー単位ユニットのモル数である。AおよびBは1H−NMRの積分比によって算出する。

0022

(I)の段階においては、温度を80℃〜130℃、好ましくは100〜130℃、より好ましくは120〜130℃の範囲内に維持する。反応温度が低くなると、水素化反応が進行しないか、あるいは、反応が極端に遅くなる傾向がある。(I)の段階における反応温度が高くなると、ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体同士の熱重合反応(副反応)の進行する割合が増加する傾向がある。また、水素ガス導入によって水素圧力を、好ましくは6MPa以下、より好ましくは4MPa以下、さらに好ましくは2MPa以下に調整する。水素圧力の下限は、好ましくは0.2MPaである。このような水素圧力で水素化反応を行うことにより、副反応を抑えることができる。

0023

次に、(II)の段階は、前記の所定水素化率から98%以上の水素化率となるまでの段階である。(II)の段階は(I)の段階において用いた反応器において行ってもよいし、(I)の段階において用いた反応器とは別の反応器に反応液を移して行ってもよい。(I)の段階と(II)の段階とは中断せずに続けて行うことが製造効率の点で好ましい。

0024

(II)の段階においては、温度を130℃より高く、好ましくは140℃以上にする。(II)の段階における温度の上限は190℃である。(II)の段階における温度が130℃以下である場合は、98mol%以上の水素化率とすることが困難であるか、または98mol%以上の水素化率とするまでに非常に長い時間を要する。また、水素ガス導入によって水素圧力を、好ましくは2MPa以上、より好ましくは4MPa以上、さらに好ましくは6MPa以上に調整する。水素圧力の上限は、反応器の耐圧限界によって決まるが、好ましくは10MPaである。このような水素圧力で水素化反応を行うことにより、副反応を抑えつつ、短い時間で高い水素化率にすることができる。

0025

水素化反応終了後、公知の方法に従って、生成物であるポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体水素化物を単離精製することができる。例えば、水素化触媒を反応溶媒に懸濁して用いた場合には、反応生成物を含む液をろ過して水素化触媒を回収することができる。回収した水素化触媒は公知の方法によって再生させ水素化反応などに再利用することができる。また、反応生成物を含む液を薄膜乾燥、真空乾燥などすることによって反応溶媒を除去し、生成物を単離することができる。

0026

次に、実施例および比較例を示し、本発明をより詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

0027

(水酸基価)
試料1g中に含まれるOH基アセチル化するために要する水酸化カリウムのmg数である。JIS K 0070:1992に準拠した方法で測定した。水素化前の水酸基価に対する水素化後の水酸基価との比率を水酸基保持率と定義した。
ヨウ素価
試料100グラムと反応するハロゲンの量をヨウ素のグラム数換算した値である。JIS K 0070:1992に準拠した方法で測定した。

0028

(実施例1)
加温用ヒーター、攪拌機構および温度計を備えた容量0.98リットルオートクレーブに、珪藻土担持ニッケル触媒12.01gを仕込み窒素置換した。これに末端水酸基変性ポリブタジエン(「G−1000」日本曹達社製、数平均分子量:1400)の60重量%オクタン溶液250gを加えた。
次に、このオートクレーブ内に水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。120〜130℃に維持して水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が0.2MPaまで下がった。
0.2MPになった時点で、水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。この操作を水素化率が84%となるまで繰り返した。所要時間は15時間であった。この段階で得られた生成物の水酸基価は63.2KOHmg/gであった。

0029

オートクレーブ内を165℃まで昇温した。オートクレーブ内の水素圧力が9.2MPaとなるまで、水素ガスを加圧封入した。温度165℃に維持して3時間水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が8.3MPaになった。
オートクレーブを室温まで冷却した。反応生成物を含む液を濾過して水素化触媒を除去した。得られた末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、水素化率が99%、ヨウ素価が13.8Ig/100g、水酸基価が64.3KOHmg/g、水酸基価保持率が90.4%であった。

0030

(実施例2)
オートクレーブ内を165℃に昇温した後の水素封入の水素圧力を6.4MPaに変えた以外は実施例1と同じ方法で末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物を得た。得られた末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、水素化率が99%、ヨウ素価が14.9Ig/100g、水酸基価が64.0KOHmg/g、水酸基価保持率が90.0%であった。

0031

(実施例3)
加温用ヒーター、攪拌機構および温度計を備えた容量0.98リットルのオートクレーブに、珪藻土担持ニッケル触媒12.01gを仕込み窒素置換した。これに末端水酸基変性ポリブタジエン(「G−1000」日本曹達社製、数平均分子量:1400)の60重量%オクタン溶液250gを加えた。
次に、オートクレーブ内に水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。120〜130℃に維持して水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が0.2MPaまで下がった。
0.2MPaになった時点で、水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。この操作を水素化率が32%となるまで繰り返した。所要時間は5時間であった。この段階で得られた生成物の水酸基価は65.8KOHmg/gであった。

0032

次に、オートクレーブ内に水素ガスを5.5MPaとなるまで加圧封入した。2時間かけてオートクレーブ内を165℃まで昇温しながら水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が0.9MPaまで下がった。 165℃に達した時点で、オートクレーブ内の水素圧力が9.2MPaとなるまで水素ガスを加圧封入した。温度を165℃に維持して3時間水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が7.0MPaになった。
オートクレーブを室温まで冷却した。反応生成物を含む液をろ過して水素化触媒を除去した。得られた末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、水素化率が99%、ヨウ素価が15.1Ig/100g、水酸基価が63.4KOHmg/g、水酸基価保持率が89.2%であった。

0033

(実施例4)
加温用ヒーター、攪拌機構および温度計を備えた容量0.98リットルのオートクレーブに、珪藻土担持ニッケル触媒12.01gを仕込み窒素置換した。これに末端水酸基変性ポリブタジエン(「G−1000」日本曹達社製、数平均分子量:1400)の60重量%オクタン溶液250gを加えた。
次に、オートクレーブ内に水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。120〜130℃に維持して水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が0.2MPaまで下がった。
0.2MPaになった時点で、水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。この操作を水素化率が34%となるまで繰り返した。所要時間は5時間であった。この段階で得られた生成物の水酸基価は67.3KOHmg/gであった。

0034

次に、オートクレーブ内に水素ガスを5.7MPaとなるまで加圧封入した。2時間かけて反応系内を165℃まで昇温しながら水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が1.5MPaまで下がった。
165℃に達した時点で、オートクレーブ内の水素圧力が7.8MPaとなるまで水素ガスを加圧封入した。温度を165℃に維持して3時間水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が5.7MPaになった。
オートクレーブを室温まで冷却した。反応生成物を含む液をろ過して水素化触媒を除去した。得られた末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、水素化率が99%、ヨウ素価が13.9Ig/100g、水酸基価が62.1KOHmg/g、水酸基価保持率が87.3%であった。

0035

(比較例1)
加温用ヒーター、攪拌機構および温度計を備えた容量0.98リットルのオートクレーブに、珪藻土担持ニッケル触媒12.01gを仕込み窒素置換した。これに末端水酸基変性ポリブタジエン(「G−1000」日本曹達社製、数平均分子量:1400)の60重量%オクタン溶液250gを加えた。
次に、オートクレーブ内に水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。120〜130℃に維持して水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、オートクレーブ内の水素圧力が0.2MPaまで下がった。
0.2MPaになった時点で、水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。この操作を水素化率が96%となるまで繰り返した。所要時間は15時間であった。
オートクレーブを室温まで冷却した。反応生成物を含む液をろ過して水素化触媒を除去した。得られた末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、水素化率が96%、ヨウ素価が30.7Ig/100g、水酸基価が65.5KOHmg/g、水酸基価保持率が92.1%であった。

0036

(比較例2)
加温用ヒーター、攪拌機構および温度計を備えた容量0.98リットルのオートクレーブに、珪藻土担持ニッケル触媒12.01gを仕込み窒素置換した。これに末端水酸基変性ポリブタジエン(「G−1000」日本曹達社製、数平均分子量:1400)の60重量%オクタン溶液250gを加えた。
次に、オートクレーブ内に水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。140〜150℃に維持して水素化反応を行った。反応によって水素ガスが消費され、系内の水素圧力が0.2MPaまで下がった。
0.2MPaになった時点で、水素ガスを2.0MPaとなるまで加圧封入した。この操作を水素化率が98%となるまで繰り返した。所要時間は15時間であった。
オートクレーブを室温まで冷却した。反応生成物を含む液をろ過して水素化触媒を除去した。得られた末端水酸基変性ポリブタジエン水素化物は、水素化率が98%、ヨウ素価が20.8Ig/100g、水酸基価が61.8KOHmg/g、水酸基価保持率が86.9%であった。

実施例

0037

以上の結果が示すとおり、120〜130℃の温度に保って水素化反応を長時間掛けて行っても水素化率が高くなり難い。また140〜150℃の温度に保って水素化反応を長時間掛けて行うと、水素化率を高くすることができるが、水酸基価が低下する。
これに対して、本発明の方法によれば、水酸基価をほとんど低下させずに、短い反応時間で高い水素化率にすることができる。

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