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図面 (2)

課題・解決手段

抗真菌剤ニトロセルロース、及び水溶性セルロースを含有する皮膚適用製剤は、皮膚適用時の皮膜物性が改善され、しかも、抗真菌剤の皮膚透過性も向上した皮膜型製剤であり、任意選択的に極性油を配合することも可能である。

概要

背景

水虫などに代表される皮膚糸状菌は、ケラチン組織寄生し、真菌感染症の原因となる。皮膚糸状菌感染症の症状、水虫は、足趾間の病変であり、側面および足裏まで拡大している可能性もある。水虫の感染は直接接触以外にも、床やバスマットに脱離した感染皮膚などによっても伝染する。

現在、テルビナフィン塩酸塩ブテナフィン塩酸塩など、殺真菌力の高い抗真菌剤が主流となっており、更に、製剤技術の進歩で1日1回の塗布で効果を発揮する製品が市販されている。しかし、これらの剤形液剤クリーム剤エアゾール剤であり、衣類や床等との摩擦により製剤が剥離する可能性がある。高い抗真菌剤の効果にも関わらず、1日1回の塗布で治癒しない例が多く報告されているのは、このような剤形の問題もあると考えられる。

ニトロセルロースを用いた皮膜を形成して患部密封した水虫治療用フィルム製剤が開示されている(特許文献1)。

概要

抗真菌剤、ニトロセルロース、及び水溶性セルロースを含有する皮膚適用製剤は、皮膚適用時の皮膜物性が改善され、しかも、抗真菌剤の皮膚透過性も向上した皮膜型製剤であり、任意選択的に極性油を配合することも可能である。

目的

本発明は、皮膚適用時の皮膜物性を改善し、さらには、皮膚透過性をも向上させた抗真菌剤配合の皮膜型製剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

請求項2

抗真菌剤がアリルアミン系ベンジルアミン系モルホリン系チオカルバミン系、イミダゾール系、アゾール系、又はトリアゾール系である請求項1に記載の皮膚適用製剤。

請求項3

ニトロセルロースが、セルロイドピロキシリン、又はコロジオンである請求項1に記載の皮膚適用製剤。

請求項4

さらに、極性油を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚適用製剤。

請求項5

極性油が、ミリスチン酸イソプロピル、又はトリカプリル酸/カプリン酸グリセリルである請求項4に記載の皮膚適用製剤。

請求項6

実質的に水を含まない請求項1〜5のいずれか1項に記載の皮膚適用製剤。

技術分野

0001

本発明は、有効成分として抗真菌剤を含有した皮膚適用製剤に関する。

背景技術

0002

水虫などに代表される皮膚糸状菌は、ケラチン組織寄生し、真菌感染症の原因となる。皮膚糸状菌感染症の症状、水虫は、足趾間の病変であり、側面および足裏まで拡大している可能性もある。水虫の感染は直接接触以外にも、床やバスマットに脱離した感染皮膚などによっても伝染する。

0003

現在、テルビナフィン塩酸塩ブテナフィン塩酸塩など、殺真菌力の高い抗真菌剤が主流となっており、更に、製剤技術の進歩で1日1回の塗布で効果を発揮する製品が市販されている。しかし、これらの剤形液剤クリーム剤エアゾール剤であり、衣類や床等との摩擦により製剤が剥離する可能性がある。高い抗真菌剤の効果にも関わらず、1日1回の塗布で治癒しない例が多く報告されているのは、このような剤形の問題もあると考えられる。

0004

ニトロセルロースを用いた皮膜を形成して患部密封した水虫治療用フィルム製剤が開示されている(特許文献1)。

先行技術

0005

特開2007−63227

発明が解決しようとする課題

0006

本発明者は、抗真菌剤を配合したセルロイド皮膜製剤を調製したが、皮膚上で形成される皮膜は脆く剥がれ落ちやすかった。更に、撥水性も低かった。

0007

本発明は、皮膚適用時の皮膜物性を改善し、さらには、皮膚透過性をも向上させた抗真菌剤配合の皮膜型製剤を提供することにある。

課題を解決するための手段

0008

本発明者は、上記課題を解決するために種々検討した結果、抗真菌剤、及びニトロセルロースを配合した皮膜型製剤に水溶性セルロースを配合することで、皮膜物性が改善することを見出し、本発明を完成した。さらに、極性油を配合することにより、抗真菌剤の皮膚透過性が向上することも見出した。

0009

すなわち本発明は、
(1)抗真菌剤、ニトロセルロース、及び水溶性セルロースを含有する皮膚適用製剤、
(2)抗真菌剤がアリルアミン系ベンジルアミン系モルホリン系チオカルバミン系、イミダゾール系、アゾール系、又はトリアゾール系である(1)に記載の皮膚適用製剤、
(3)ニトロセルロースが、セルロイド、ピロキシリン、又はコロジオンである(1)に記載の皮膚適用製剤、
(4)さらに、極性油を含有する(1)〜(3)のいずれか1つに記載の皮膚適用製剤、
(5)極性油が、ミリスチン酸イソプロピル、又はトリカプリル酸/カプリン酸グリセリルである(4)に記載の皮膚適用製剤。
(6)実質的に水を含まない(1)〜(5)のいずれか1項に記載の皮膚適用製剤、
である。

発明の効果

0010

本発明により、皮膜物性の改善と、さらには抗真菌剤の皮膚透過性を向上させることができた。

図面の簡単な説明

0011

実施例1、2、4、6及び比較例1の製剤のヘアレスラット摘出皮膚を用いたテルビナフィン塩酸塩の皮膚透過性試験の結果を示す図である。
実施例7〜9及び比較例2の製剤のヘアレスラット摘出皮膚を用いたルリコナゾールの皮膚透過性試験の結果を示す図である。

0012

本発明は、抗真菌剤を含有する皮膜形成型製剤であるが、抗真菌剤としては例えば、例えばテルビナフィン塩酸塩などのアリルアミン系、例えばブテナフィン塩酸塩などのベンジルアミン系、アモロルフィン塩酸塩などのモルホリン系、リラナフタートなどのチオカルバミン系、ルリコソールケトコナゾールなどのイミダゾール系、フルコナゾールイトラコナゾールなどのアゾール系、エフィナコナゾールなどのトリアゾール系などの抗真菌剤が挙げられ、これらは市販品としても入手可能である。これら抗真菌剤は1種を単独配合しても、2種以上を適宜混合して配合してもよい。

0013

本発明に使用する抗真菌剤の量は、治療に必要な量を皮膚から供給できれば特に限定されないが、製剤全体に対して、通常は0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、最も好ましくは0.5質量%以上の量で配合することができ、通常は30質量%以下、好ましくは15質量%以下、より好ましくは5質量%以下、最も好ましくは3質量%以下の量で配合することができる。また、通常は0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜15質量%、より好ましくは0.2〜5質量%、最も好ましくは0.5〜3質量%である。

0014

本発明の皮膜形成剤であるニトロセルロースを製剤に配合するためには、ニトロセルロースに樟脳を混合したセルロイド、ニトロセルロースを可溶な有機溶剤に溶解させたピロキシリン、ニトロセルロースをジエチルエーテルエタノール溶液に溶解させたコロジオンなど市販の皮膜形成剤原料も利用できる。これら皮膜形成剤原料は1種を単独配合しても、2種以上を適宜混合して配合してもよい。皮膜形成剤原料の配合量は、皮膜の形成を考慮すれば、通常は0.05質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、最も好ましくは0.5質量%以上の量で配合することができ、通常は30質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、最も好ましくは5質量%以下の量で配合することができる。また、通常は0.05〜30質量%、好ましくは0.1〜20質量%、より好ましくは0.2〜10質量%、最も好ましくは0.5〜5質量%である。

0015

本発明の水溶性セルロースとしては、製剤に溶解可能なセルロース類であれば分子量等に関わらず用いることができる。例えばヒドロキシプロピルセルロースヒドロキシプロピルメチルセルロースメチルセルロースエチルセルロースカルボキシメチルセルロース酢酸セルロースなどが挙げられ、これらは市販品としても入手可能である。例えば水溶性セルロースとしてヒドロキシプロピルセルロースを用いる場合、ヒドロキシル基置換度に関わらず用いることができるが、好ましくは中置換度ヒドロキシプロピルセルロースである。ヒドロキシプロピルセルロースの配合量は、皮膜の形成を考慮すれば、通常は0.1質量%以上、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上の量で配合することができ、通常は20質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下の量で配合することができる。また、通常は0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜10質量%、より好ましくは1〜5質量%である。水溶性セルロースは1種を単独配合しても、2種以上を適宜混合して配合してもよい。

0016

本発明の極性油としては、IOB値(Inorganic Organic Balance値)0.5未満である常温液体エステル油のことであるが、好ましいものとしてミリスチン酸イソプロピル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、パルミチン酸イソプロピルクロタミトンセバシン酸ジエチルアジピン酸ジイソプロピルミリスチン酸オクチルドデシルなどが挙げられ、これらは市販品としても入手可能である。これら極性油は1種を単独配合しても、2種以上を適宜混合して配合してもよい。極性油の配合量は、皮膜の形成を考慮すれば、通常は0.1質量%以上、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上の量で配合することができ、通常は20質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下の量で配合することができる。また、通常は0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜10質量%、より好ましくは1〜5質量%である。

0017

本発明の皮膜形成型製剤は、皮膚に塗布後速やかに溶剤揮発することにより、皮膚上に薬物を含有した薄い皮膜を形成する製剤である。皮膜から放出された薬物が皮膚表面の角質分配される製剤であり、被覆剤一種である。また、ニトロセルロースは水に不溶であり、これらを用いた皮膜形成剤は塗布後の溶剤の揮発及び皮膚から蒸散する水分により皮膜となるため、実質的に水を含まない製剤が好ましい。実質的に水を含有しないとは、製剤が非水系材料で構成されることを意味する。但し、製剤中に原料または製造環境由来する5質量%以下の水分を含有することは許容される。

0018

本発明の溶剤には、抗真菌剤、ニトロセルロース、及び水溶性セルロースの混合物が溶解可能であるものが使用できる。溶解可能な溶剤としては、それぞれエタノールとの混合液として、酢酸エチル酢酸ブチル、ジエチルエーテル、ジメチルエーテルメチルエチルケトンアセトン等が挙げられる。これらエタノールとの混合溶剤は、1種を単独配合しても、2種以上を適宜混合して使用しても良い。好ましい溶剤としては、エタノール/酢酸エチル混合液、エタノール/酢酸ブチル混合液、及びエタノール/ジエチルエーテル混合液である。エタノール/溶剤比はエタノールの含量が多いほど好ましく、ニトロセルロースの溶解性を考慮すれば、エタノール/溶剤比として1〜99が好ましく、より好ましくは1.5〜50である。

0019

本発明の皮膜形成型製剤は、適度な粘度を有することが求められる。粘度が低いと塗布時の不均一さや液だれの原因となるためである。本発明の粘度が不足している場合には、適宜増粘剤を配合することができる。増粘剤としては、ポリアクリル酸系化合物(例えばポリアクリル酸ナトリウム等)、ポリオキシエチレン化合物(例えばポリエチレングリコール400等)、多価アルコール(1,3−ブチレングリコール及びグリセリン等)、ケイ酸化合物(例えば無水軽質ケイ酸等)及び脂環族飽和炭化水素樹脂等が挙げられる。これら増粘剤は、1種で単独で配合しても、2種以上を適宜混合して配合しても良い。これら増粘剤の配合量は、充分な粘度及び皮膚への刺激性を考慮すれば、0.05〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜10質量%である。また、20〜30℃で測定した粘度は0.1〜100000mPa・sが好ましく、より好ましくは0.5〜50000mPa・sである。

0020

以下に、実施例及び試験例を示し、本発明を詳細に説明するが、本発明は、下記の例に限定されるものではない。尚、実施例において、「%」は、全て質量%を意味する。

0021

実施例1
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド1%
ミリスチン酸イソプロピル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
酢酸エチル10%
エタノール(99%) 82%
(製法)セルロイドをエタノール/酢酸エチルに完全に溶解させた溶液に、テルビナフィン塩酸塩、ミリスチン酸イソプロピル、ヒドロキシプロピルセルロース−M(日本曹達株式会社製)を溶解させた。これら全ての溶解を確認した後、乳酸を添加することで皮膜形成型製剤を得た。

0022

実施例2
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド1%
トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
酢酸エチル10%
エタノール(99%) 82%
(製法)実施例1と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0023

実施例3
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 73%
(製法)実施例1と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0024

実施例4
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド2%
ミリスチン酸イソプロピル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 71%
(製法)実施例1と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0025

実施例5
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド2%
トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
1,3−ブチレングリコール5%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 66%
(製法)セルロイドをエタノール/酢酸エチルに完全に溶解させた溶液に、テルビナフィン塩酸塩、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ヒドロキシプロピルセルロース−M、1,3−ブチレングリコールを溶解させた。これら全ての溶解を確認した後、乳酸を添加することで皮膜形成型製剤を得た。

0026

比較例1
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド2%
乳酸2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 75%
(製法)実施例1と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0027

試験例1
引っ掻き強度試験鉛筆法(JIS K 5600−5−4)を参考に、実施例1〜5及び比較例1について、スライドグラス上に作成した皮膜の硬さを測定した。硬い鉛筆で傷つく、剥がれるほど皮膜は脆く、柔らかい鉛筆で皮膜が傷つく、剥がれるほど皮膜は柔らかいと判断した。引っ掻き強度試験器はJIS K 5600−5−4に準拠したエルメーター501ペンシル硬度テスター(エルコメーター社、ドイツ製)を、鉛筆は6Bから6Hまでの14種類(三菱鉛筆株式会社製)の硬度を用いた。

0028

実施例1〜5及び比較例1の結果を表1に示す。
表1から明らかなように、ヒドロキシプロピルセルロース−Mを配合した実施例1〜5は、比較例1よりも柔らかい鉛筆で傷がつき、剥がれた。ヒドロキシプロピルセルロース−Mを配合することで皮膜の柔軟性を高めることができた。つまり、脆くない皮膜とすることができた。更に、極性油を配合しても柔軟性は失われなかった。

0029

0030

試験例2
実施例1〜5及び比較例1について、スライドグラス上に作成した皮膜上に水を垂らし、水滴を作成した。速やかに皮膜と水滴の接触角を測定した。接触角が大きいほど、撥水性が高い皮膜となる。

0031

実施例1〜5及び比較例1の結果を表2に示す。
表2から明らかなように、ヒドロキシプロピルセルロース−Mを配合した実施例1〜5は、比較例1よりも接触角が大きかった。ヒドロキシプロピルセルロース−Mを配合することで皮膜の撥水性を高めることができた。更に、極性油を配合しても撥水性は失われなかった。

0032

0033

実施例6
以下の組成及び製法により、アリルアミン系抗真菌剤テルビナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
テルビナフィン塩酸塩 1%
セルロイド2%
トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 71%
(製法)実施例1と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0034

試験例3
ヘアレスラット摘出皮膚を用いた皮膚透過性試験を行い、実施例1、2、4、6及び比較例1について、テルビナフィン塩酸塩の皮膚透過性を72時間まで評価した。試験はヘアレスラットの腹部皮膚摘出し、各皮膜形成型製剤を塗布し、改良フランツセルに装着し、レシーバー液中に移行したテルビナフィン塩酸塩を液体クロマトグラフ法で測定することにより行った。レシーバー液には、pH4.0リン酸緩衝液を用いた。

0035

実施例1、2、4、6及び比較例1の結果を図1に示す。
図1から明らかなように、極性油及びヒドロキシプロピルセルロース−Mを配合した実施例1、2、4、6は比較例1よりも高いテルビナフィン塩酸塩の皮膚透過性を示した。極性油及びヒドロキシプロピルセルロース−Mを配合することで、テルビナフィン塩酸塩の皮膚透過性を向上できた。

0036

実施例7
以下の組成及び製法により、イミダゾール系抗真菌剤ルリコナゾール配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
ルリコナゾール 1%
セルロイド2%
トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 73%
(製法)セルロイドをエタノール/酢酸エチルに完全に溶解させた溶液に、ルリコナゾール、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ヒドロキシプロピルセルロース−Mを溶解させることで皮膜形成型製剤を得た。

0037

実施例8
以下の組成及び製法により、イミダゾール系抗真菌剤ルリコナゾール配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
ルリコナゾール 1%
セルロイド2%
ミリスチン酸イソプロピル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 73%
(製法)実施例7と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0038

実施例9
以下の組成及び製法により、イミダゾール系抗真菌剤ルリコナゾール配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
ルリコナゾール 1%
セルロイド2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 75%
(製法)実施例7と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0039

比較例2
以下の組成及び製法により、イミダゾール系抗真菌剤ルリコナゾール配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
ルリコナゾール 1%
セルロイド2%
酢酸エチル20%
エタノール(99%) 77%
(製法)実施例7と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0040

試験例4
ヘアレスラット摘出皮膚を用いた皮膚透過性試験を行い、実施例7〜9及び比較例2について、ルリコナゾールの皮膚透過性を72時間まで評価した。試験はヘアレスラットの腹部皮膚を摘出し、各皮膜形成型製剤を塗布し、改良フランツ型セルに装着し、レシーバー液中に移行したルリコナゾールを液体クロマトグラフ法で測定することにより行った。レシーバー液には、pH4.0リン酸緩衝液を用いた。

0041

実施例7〜9及び比較例2の結果を図2に示す。
図2から明らかなように、極性油を配合した実施例7〜9は比較例2よりも高いルリコナゾールの皮膚透過性を示した。極性油やヒドロキシプロピルセルロースを配合することで、ルリコナゾールの皮膚透過性を向上できた。

0042

実施例10
以下の組成及び製法により、ベンジルアミン系抗真菌剤ブテナフィン塩酸塩配合皮膜形成型製剤を得た。
(組成)
ブテナフィン塩酸塩 1%
セルロイド1%
ミリスチン酸イソプロピル2%
ヒドロキシプロピルセルロース−M 2%
乳酸2%
酢酸エチル10%
エタノール(99%) 82%
(製法)実施例1と同様にして、皮膜形成型製剤を得た。

0043

実施例10について、試験例1と同一の方法で、スライドグラス上に作成した皮膜の硬さを測定した。その結果、実施例10の引っ掻き強度は6Bであり、実施例10は実施例1〜5と同様に柔らかい膜であった。また、実施例10について、試験例2と同一の方法で皮膜の接触角を測定した。その結果、実施例10の接触角は72°であり、実施例10は実施例1〜実施例5と同様に撥水性が高い皮膜であった。

0044

試験例5
実施例3及び比較例1の製剤をスライドグラス上に約10mg添加後、30分程度放置し乾燥させることにより皮膜を作成した。当該スライドガラス被膜形成部分を流水にさらし(水温約42℃、流速約50mL/分、30秒間)、残存した被膜の重量を測定することにより皮膜の付着性を評価した。以下の式より、製剤残存率(%)を算出し、付着性の指標とした。

製剤残存率(%)=製剤重量(試験後)/製剤重量(試験前)×100

実施例

0045

実施例3及び比較例1の製剤残存率は、それぞれ、73.4%及び0.0%であり、ヒドロキシプロピルセルロースを配合することにより、皮膜の付着性を向上することができた。

0046

本発明により、皮膚適用時の皮膜物性の向上、さらには、抗真菌剤の皮膚透過性を向上させることが可能となったので、抗真菌剤を含有する皮膜形成製剤として好適に利用できるものである。

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