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技術 液晶組成物および液晶表示素子

出願人 JNC株式会社JNC石油化学株式会社
発明者 古里好優栗原衣理子
出願日 2011年5月9日 (9年7ヶ月経過) 出願番号 2012-514779
公開日 2013年7月22日 (7年5ヶ月経過) 公開番号 WO2011-142302
状態 拒絶査定
技術分野 液晶物質
主要キーワード EIAJ 重量百万分率 添加モノマー 単位周期 一般的特性 ガスクロマト分析 外挿値 日本電子機械工業会
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重要な関連分野

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課題・解決手段

ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する、または少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子を提供する。 第一成分として重合可能な基を有する特定の化合物を含有し、第二成分として負に大きな誘電率異方性および低い下限温度を有する特定の化合物、または第三成分として小さな粘度または大きな上限温度を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子とする。

概要

背景

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、PC(phase change)、TN(twisted nematic)、STN(super twisted nematic)、ECB(electrically controlled birefringence)、OCB(optically compensated bend)、IPS(in-plane switching)、VA(vertical alignment)、PSA(polymer sustained alignment)モードなどである。素子駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PMはスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはTFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。TFTの分類は非晶質シリコン(amorphous silicon)および多結晶シリコン(polycrystal silicon)である。後者は製造工程によって高温型低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するAM素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。2つの一般的特性における関連を下記の表1にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているAM素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約70℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−10℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

組成物の光学方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性(Δn)と素子のセルギャップ(d)との積(Δn×d)は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。VAモードまたはPSAモードの素子では約0.30μmから約0.40μmの範囲、IPSモードの素子では約0.20μmから約0.30μmの範囲である。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における絶対値の大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、絶対値の大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、大きな電圧保持率に寄与し、これは素子における大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター液晶テレビなどに用いるAM素子に好ましい。

TNモードを有するAM素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、VAモードを有するAM素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。IPSモードを有するAM素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。PSAモードを有するAM素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献1〜5などに開示されている。

概要

ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する、または少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子を提供する。 第一成分として重合可能な基を有する特定の化合物を含有し、第二成分として負に大きな誘電率異方性および低い下限温度を有する特定の化合物、または第三成分として小さな粘度または大きな上限温度を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子とする。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
4件
牽制数
2件

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請求項1

第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。ここで、R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2およびR3は水素またはメチルであり;A1は、単結合、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり;Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンであり;Z2は−O−または炭素数1から6のアルキレンであり;Z3は単結合または−O−であり;Z4は単結合または炭素数2から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1は、水素、ハロゲン、炭素数1から3のアルキル、または炭素数1から3のフルオロアルキルであり;aは0または1であり;この式において、任意のフェニレン環上の任意の水素は、メチル、シクロヘキシル、ハロゲンで置き換えられてもよい。

請求項2

A1が単結合または1,4−シクロヘキシレンであり、aが0であり、X1が水素または炭素数1から3のアルキルである請求項1に記載の液晶組成物。

請求項3

第一成分を除く液晶組成物100重量部に対して、第一成分の割合が0.05重量部から10重量部の範囲である請求項1または2に記載の液晶組成物。

請求項4

第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z11およびZ12は独立して、単結合、エチレンメチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり、nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。

請求項5

第二成分が式(2−1)から式(2−23)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。

請求項6

第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。

請求項7

第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項5に記載の液晶組成物。

請求項8

第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項5に記載の液晶組成物。

請求項9

第二成分が式(2−22)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。

請求項10

第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項4から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。

請求項11

第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。ここで、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z13は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。

請求項12

第三成分が式(3−1)から式(3−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。ここで、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。

請求項13

第三成分が式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。

請求項14

第三成分が式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。

請求項15

第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。

請求項16

重合開始剤をさらに含有する、請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。

請求項17

重合禁止剤をさらに含有する、請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。

請求項18

ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。

請求項19

少なくとも一方の基板電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶組成物を配置する液晶表示素子

請求項20

液晶表示素子の動作モードが、TNモード、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式アクティブマトリックス方式である請求項19に記載の液晶表示素子。

技術分野

0001

本発明は、例えば光または熱により重合する重合性化合物を含有する液晶組成物に関する。また、その液晶組成物を基板間に封入し、液晶層印加する電圧を調整しながら液晶組成物に含有されている重合性化合物を重合して液晶配向固定化する液晶表示素子に関する。
本発明の技術分野は、主としてAM(active matrix)素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するAM素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するIPS(in-plane switching)モード、VA(vertical alignment)モード、またはPSA(polymer sustained alignment)モードの素子などに関する。VAモードにはMVA(multi-domain vertical alignment)モード、PVA(patterned vertical alignment)モードなどが含まれる。

背景技術

0002

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、PC(phase change)、TN(twisted nematic)、STN(super twisted nematic)、ECB(electrically controlled birefringence)、OCB(optically compensated bend)、IPS(in-plane switching)、VA(vertical alignment)、PSA(polymer sustained alignment)モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PMはスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはTFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。TFTの分類は非晶質シリコン(amorphous silicon)および多結晶シリコン(polycrystal silicon)である。後者は製造工程によって高温型低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

0003

これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するAM素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。2つの一般的特性における関連を下記の表1にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているAM素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約70℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−10℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

0004

0005

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性(Δn)と素子のセルギャップ(d)との積(Δn×d)は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。VAモードまたはPSAモードの素子では約0.30μmから約0.40μmの範囲、IPSモードの素子では約0.20μmから約0.30μmの範囲である。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における絶対値の大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、絶対値の大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、大きな電圧保持率に寄与し、これは素子における大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター液晶テレビなどに用いるAM素子に好ましい。

0006

TNモードを有するAM素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、VAモードを有するAM素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。IPSモードを有するAM素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。PSAモードを有するAM素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献1〜5などに開示されている。

0007

特開2004−131704号公報
特開2009−102639号公報
国際公開第2009/030318号パンフレット
国際公開第2009/030322号パンフレット
中国出願公開第101045866号明細書

先行技術

0008

望ましいAM素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。1ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。
PSAモードのディスプレイでは、少量(例えば約0.3重量%、典型的には約1重量%未満)の重合性化合物(RM)が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常UV照射下に重合性化合物のみを重合させ、素子内でポリマー構造を形成する。RMとしては重合性メソゲン性化合物または重合性の液晶性化合物が液晶組成物添加モノマーとして特に適していることが知られている。

発明が解決しようとする課題

0009

上述の重合性のメソゲン性化合物または重合性の液晶性化合物は一般に、液晶分子を配向させる能力が高い。その反面、液晶組成物への溶解性が悪く、多くの量を添加することができない。輸送中や液晶表示素子中での結晶化を防ぐために、液晶組成物への溶解性が高い重合性化合物が望ましい。

0010

本発明の1つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、小さな光学異方性、または大きな光学異方性である適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子である。

課題を解決するための手段

0011

本発明は、第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。


ここで、R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2およびR3は水素またはメチルであり;A1は、単結合、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり;Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンであり;Z2は−O−または炭素数1から6のアルキレンであり;Z3は単結合または−O−であり;Z4は単結合または炭素数2から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1は、水素、ハロゲン、炭素数1から3のアルキル、または炭素数1から3のフルオロアルキルであり;aは0または1であり;この式において、任意のフェニレン環上の任意の水素は、メチル、シクロヘキシル、ハロゲンで置き換えられてもよい。

発明の効果

0012

本発明の長所は、重合性化合物について、液晶組成物に対する高い溶解性である。
本発明の他の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の1つの側面は、少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、溶解性の高い重合性化合物であり、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子である。

0013

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば1,4−シクロヘキシレンや1,4−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状(rod like)である。光学活性な化合物および重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を「化合物(1)」と略すことがある。「化合物(1)」は、式(1)で表される1つの化合物または2つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても自由に選択できることを示す。

0014

ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、1つの化合物または2つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量を100としたときの第一成分の重量比率(重量部)で表す。「第二成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第二成分の重量百分率(重量%)を意味する。「第三成分の割合」は「第二成分の割合」と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)または重量百万分率(ppm)で表す。

0015

成分化合物化学式において、R11の記号を複数の化合物に用いた。これらのうちの任意の2つの化合物において、R11で選択されるものは同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物(2−1)のR11がエチルであり、化合物(2−2)のR11がエチルであるケースがある。化合物(2−1)のR11がエチルであり、化合物(2−2)のR11がプロピルであるケースもある。このルールは、R12、Z11などにも適用される。

0016

本発明は、下記の項などである。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。


ここで、R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2およびR3は水素またはメチルであり;A1は、単結合、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり;Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンであり;Z2は−O−または炭素数1から6のアルキレンであり;Z3は単結合または−O−であり;Z4は単結合または炭素数2から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1は、水素、ハロゲン、炭素数1から3のアルキル、または炭素数1から3のフルオロアルキルであり;aは0または1であり;この式において、任意のフェニレン環上の任意の水素は、メチル、シクロヘキシル、ハロゲンで置き換えられてもよい。

0017

2. A1が単結合または1,4−シクロヘキシレンであり、aが0であり、X1が水素または炭素数1から3のアルキルである項1に記載の液晶組成物。

0018

3. 第一成分を除く液晶組成物100重量部に対して、第一成分の割合が0.05重量部から10重量部の範囲である項1または2に記載の液晶組成物。

0019

4. 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。


ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z11およびZ12は独立して、単結合、エチレンメチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり、nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。

0020

5. 第二成分が式(2−1)から式(2−23)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項4に記載の液晶組成物。




ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。

0021

6. 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項5に記載の液晶組成物。

0022

7. 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である項5に記載の液晶組成物。

0023

8. 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である項5に記載の液晶組成物。

0024

9. 第二成分が式(2−22)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項5に記載の液晶組成物。

0025

10. 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である項4から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。

0026

11. 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。


ここで、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z13は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。

0027

12. 第三成分が式(3−1)から式(3−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項11に記載の液晶組成物。


ここで、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。

0028

13. 第三成分が式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項12に記載の液晶組成物。

0029

14. 第三成分が式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項12に記載の液晶組成物。

0030

15. 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。

0031

16.重合開始剤をさらに含有する、項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。

0032

17.重合禁止剤をさらに含有する、項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。

0033

18.ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。

0034

19. 少なくとも一方の基板に電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶組成物を配置する液晶表示素子。

0035

20.液晶表示素子の動作モードが、TNモード、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項19に記載の液晶表示素子。

0036

本発明は、次の項も含む。1)光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、2)酸化防止剤紫外線吸収剤消泡剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、3)上記の組成物を含有するAM素子、4)上記の組成物を含有し、そしてTN、ECB、OCB、IPS、VA、またはPSAのモードを有する素子、5)上記の組成物を含有する透過型の素子、6)上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、7)上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

0037

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

0038

第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Aと組成物Bに分類される。組成物Aはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物(1)、化合物(2)、および化合物(3)とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は0重量%である。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。

0039

組成物Bは、実質的に化合物(1)、化合物(2)、および化合物(3)のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Bは組成物Aに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Bは組成物Aよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Aは組成物Bよりも好ましい。

0040

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表2にまとめる。表2の記号において、Lは大きいまたは高い、Mは中程度の、Sは小さいまたは低い、を意味する。記号L、M、Sは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、0(ゼロ)は、値がゼロに近いことを意味する。

0041

0042

成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物(2)は、誘電率異方性の絶対値を上げ、そして下限温度を下げる。化合物(3)は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。

0043

第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分+第二成分、第一成分+第三成分、および第一成分+第二成分+第三成分である。

0044

第一成分の好ましい割合は、第一成分を除く液晶組成物100重量部に対して、その効果を得るために約0.05重量部以上であり、表示不良を防ぐために約10重量部以下である。さらに好ましい割合は、約0.1重量部から約2重量部の範囲である。

0045

第二成分の好ましい割合は、第一成分を除く液晶組成物に基づいて、誘電率異方性の絶対値を上げるために約10重量%以上であり、下限温度を下げるために約90重量%以下である。さらに好ましい割合は約20重量%から約80重量%の範囲である。特に好ましい割合は約30重量%から約70重量%の範囲である。

0046

第三成分の好ましい割合は、第一成分を除く液晶組成物に基づいて、粘度を下げるため、または上限温度を上げるために約10重量%以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために約90重量%以下である。さらに好ましい割合は約20重量%から約80重量%の範囲である。特に好ましい割合は約30重量%から約70重量%の範囲である。

0047

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよい。好ましいR1は、水素または炭素数1から20のアルキルである。R2およびR3は水素またはメチルである。好ましいR2およびR3は水素である。R11、R12、R13、およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR11またはR12は、紫外線に対する安定性などを上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数1から12のアルキルであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数1から12のアルコキシである。好ましいR13またはR14は、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数1から12のアルキルであり、下限温度を下げるために炭素数2から12のアルケニルである。

0048

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチルペンチル、ヘキシルヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。

0049

好ましいアルキレンは、メチレン、エチレン、プロピレンブチレン、ペンチレンヘキシレンヘプチレン、またはオクチレンである。さらに好ましいアルキレンは、粘度を下げるために、メチレン、エチレン、ブチレン、ペンチレン、またはヘプチレンである。

0050

好ましいアルコキシは、メトキシエトキシプロポキシブトキシペンチルオキシヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。

0051

好ましいアルケニルは、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、または5−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニル、または3−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−CH=CH−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから1−プロペニル、1−ブテニル、1−ペンテニル、1−ヘキセニル、3−ペンテニル、3−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。2−ブテニル、2−ペンテニル、2−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

0052

任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、2,2−ジフルオロビニル、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル、および6,6−ジフルオロ−5−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、2,2−ジフルオロビニル、および4,4−ジフルオロ−3−ブテニルである。

0053

A1は、単結合、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンである。好ましいA1は、単結合または1,4−シクロヘキシレンである。環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルである。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルは、


環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり、mが2または3である時の任意の2つの環Bは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Bまたは環Dは、粘度を下げるために1,4−シクロへキシレンである。好ましい環Cは、粘度を下げ、誘電率異方性の絶対値を上げるために、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、pが2または3である時の任意の2つの環Eは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Eまたは環Fは、粘度を下げるために1,4−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。

0054

Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンである。好ましいZ1は単結合である。
Z2は−O−または炭素数1から6のアルキレンである。好ましいZ2は炭素数1から6のアルキレンである。Z3は単結合または−O−である。好ましいZ3は単結合である。Z4は単結合または炭素数2から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよい。好ましいZ4は単結合である。X1は、水素、ハロゲン、炭素数1から3のアルキル、または炭素数1から3のフルオロアルキルである。好ましいX1は炭素数1から3のアルキルである。Z11は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または−CF3である。好ましいZ11は水素またはメチルである。Z12、Z13、およびZ14は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、mが2または3である時の任意の2つのZ12は同じであっても、異なってもよく、pが2または3である時の任意の2つのZ14は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ12またはZ13は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性の絶対値を上げるためにメチレンオキシである。好ましいZ14は、粘度を下げるために単結合である。

0055

aは0または1である。好ましいaは0である。mは、1、2、または3であり、nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。好ましいmは、下限温度を下げるために1である。好ましいnは、粘度を下げるために0である。pは、1、2、または3である。好ましいpは、粘度を下げるために1であり、上限温度を上げるために3である。jおよびqは0から10の整数であり、kおよびrは0または1であり、そして、jが0であるときのkは0であり、qが0であるときのrは0である。好ましいjまたはqは、光反応性を上げるために2であり、配向性を上げるために0である。好ましいkまたはrは、光反応性を上げるために1であり、配向性を上げるために0である。

0056

第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、R4は炭素数1から20のアルキルである。R15は、炭素数1から12を有する直鎖のアルキルまたは炭素数1から12を有する直鎖のアルコキシである。R16およびR17は独立して、炭素数1から12を有する直鎖のアルキルまたは炭素数2から12を有する直鎖のアルケニルである。これらの化合物において1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。

0057

好ましい化合物(1)は、化合物(1−1)および化合物(1−2)である。好ましい化合物(2)は、化合物(2−1−1)から化合物(2−23−1)である。さらに好ましい化合物(2)は、化合物(2−1−1)から化合物(2−3−1)、化合物(2−5−1)、化合物(2−8−1)、化合物(2−11−1)、化合物(2−13−1)、および化合物(2−22−1)である。特に好ましい化合物(2)は、化合物(2−1−1)、化合物(2−3−1)、化合物(2−5−1)、および化合物(2−22−1)である。好ましい化合物(3)は、化合物(3−1−1)から化合物(3−13−1)である。さらに好ましい化合物(3)は、化合物(3−1−1)、化合物(3−5−1)、化合物(3−8−1)、化合物(3−9−1)、および化合物(3−10−1)である。特に好ましい化合物(3)は、化合物(3−1−1)、化合物(3−5−1)、および化合物(3−8−1)である。

0058

0059

0060

0061

0062

第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などである。液晶のらせん構造誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物(4−1)から化合物(4−4)である。光学活性な化合物の好ましい割合は約5重量%以下である。さらに好ましい割合は約0.01重量%から約2重量%の範囲である。

0063

0064

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。

0065

酸化防止剤の好ましい例は、sが1から9の整数である化合物(5)などである。化合物(5)において、好ましいsは、1、3、5、7、または9である。さらに好ましいsは1または7である。sが1である化合物(5)は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。sが7である化合物(5)は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約50ppm以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約600ppm以下である。さらに好ましい割合は、約100ppmから約300ppmの範囲である。

0066

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体ベンゾエート誘導体トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約50ppm以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約10000ppm以下である。さらに好ましい割合は約100ppmから約10000ppmの範囲である。

0067

GH(guest host)モードの素子に適合させるためにアゾ系色素アントラキノン系色素などのような二色性色素(dichroic dye)が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約0.01重量%から約10重量%の範囲である。

0068

泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイルメチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために1ppm以上であり、表示の不良を防ぐために約1000ppm以下である。さらに好ましい割合は、約1ppmから約500ppmの範囲である。

0069

PSA(polymer sustained alignment)モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレートメタクリレートビニル化合物ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテルエポキシ化合物オキシランオキセタン)、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約0.05重量%以上であり、表示不良を防ぐために10重量%以下である。さらに好ましい割合は、約0.1重量%から約2重量%の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でUV照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるIrgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、またはDarocure1173(登録商標)(Ciba Japan K.K.)がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を約0.1重量%から約5重量%の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を約1重量%から約3重量%の範囲で含む。液晶表示素子における2つの基板の間に、重合可能な化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する電極層の間に電圧を印加しながら重合可能な化合物を重合する工程を経てもよいし、液晶表示素子における2つの基板の間に予め重合させた化合物を含む液晶組成物を配置してもよい。

0070

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物(1−2)は、特開昭63−215653号公報に記載された方法で合成する。化合物(2−1−1)は、特開2000−053602号公報に記載された方法で合成する。化合物(3−1−1)および化合物(3−5−1)は、特開昭59−176221号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式(5)のsが1である化合物は、アルドリッチ(Sigma-Aldrich Corporation)から入手できる。sが7である化合物(5)などは、米国特許3660505号明細書に記載された方法によって合成する。

0071

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニックシンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

0072

最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約−10℃以下の下限温度、約70℃以上の上限温度、そして約0.07から約0.20の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はAM素子に適する。この組成物は透過型のAM素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約0.08から約0.25の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

0073

この組成物はAM素子への使用が可能である。さらにPM素子への使用も可能である。この組成物は、PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、PSAなどのモードを有するAM素子およびPM素子への使用が可能である。PSAモードを有するAM素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコンTFT素子または多結晶シリコン−TFT素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)型の素子や、組成物中に三次元網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)型の素子にも使用できる。

0074

本発明の液晶表示素子は、少なくとも一方の基板に電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に本発明の液晶組成物、または本発明の化合物が重合した化合物を含む液晶組成物を配置する事を特徴とする。例えば、アレイ基板カラーフィルター基板と呼ばれる2つのガラス基板からなり、それぞれのガラス基板上に薄膜トランジスタ(TFT)、画素着色層などが形成される。ガラス基板には、例えば、アルミノケイ酸ガラスまたはアルミノホウケイ酸ガラスが用いられる。電極層は、酸化インジウム−錫(Indium-Tin Oxide)や酸化インジウム−亜鉛(Indium-Zinc Oxide)が、一般的に使用される。

0075

組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物(15重量%)を母液晶(85重量%)に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。(外挿値)={(測定用試料の測定値)−0.85×(母液晶の測定値)}/0.15。この割合でスメクチック相(または結晶)が25℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を10重量%:90重量%、5重量%:95重量%、1重量%:99重量%の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

0076

母液晶の成分とその割合は下記のとおりである。

0077

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。

0078

ネマチック相の上限温度(NI;℃):偏光顕微鏡を備えた融点測定装置ホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

0079

ネマチック相の下限温度(TC;℃):ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

0080

粘度(バルク粘度;η;20℃で測定;mPa・s):測定にはE型回転粘度計を用いた。

0081

光学異方性(屈折率異方性;Δn;25℃で測定):測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。

0082

誘電率異方性(Δε;25℃で測定):誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜ラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。

0083

しきい値電圧(Vth;25℃で測定;V):測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧である。

0084

電圧保持率(VHR−1;25℃;%):測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このTN素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。

0085

電圧保持率(VHR−2;80℃;%):測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このTN素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。

0086

電圧保持率(VHR−3;25℃;%):紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは5μmである。この素子に試料を注入し、光を20分間照射した。光源は超高圧水銀ランプUSH−500D(ウシ電機製)であり、素子と光源の間隔は20cmである。VHR−3の測定では、減衰する電圧を16.7ミリ秒のあいだ測定した。大きなVHR−3を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。VHR−3は90%以上が好ましく、95%以上がより好ましい。

0087

電圧保持率(VHR−4;25℃;%):試料を注入したTN素子を80℃の恒温槽内で500時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。VHR−4の測定では、減衰する電圧を16.7ミリ秒のあいだ測定した。大きなVHR−4を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

0088

応答時間(τ;25℃で測定;ms):測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパスフィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を約1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を約8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である。応答時間は透過率0%から90%に変化するのに要した時間(立ち上がり時間;rise time;ミリ秒)である。

0089

比抵抗(ρ;25℃で測定;Ωcm):電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。

0090

ガスクロマト分析:測定には島津製作所製のGC−14B型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスヘリウム(2mL/分)である。試料気化室を280℃に、検出器(FID)を300℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムDB−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm;固定液相はジメチルポリシロキサン無極性)を用いた。このカラムは、200℃で2分間保持したあと、5℃/分の割合で280℃まで昇温した。試料はアセトン溶液(0.1重量%)に調製したあと、その1μLを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のC−R5A型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

0091

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルムヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のHP−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)、Restek Corporation製のRtx−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)、SGE International Pty. Ltd製のBP−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムCBP1−M50−025(長さ50m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)を用いてもよい。

0092

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合(モル数)に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を1とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合(重量%)は、ピークの面積比から算出する。

0093

実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。比較例および実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。

0094

0095

[比較例1]
液晶組成物Aの成分とその割合は以下のとおりである。
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−22−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 14%
3−HH−4 (3−1−1) 8%
3−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 6%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%
上記液晶組成物A100重量部に、ビフェニル環構造として有する下記化合物(R−1)を0.5重量部加え、25℃で3時間攪拌し溶解を試みたところ、溶解した。この組成物の特性は下記の通りである。


NI=78.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.5;Vth=2.04V;τ=5.3ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.9%.

また、上記液晶組成物A100重量部も上記化合物(R−1)を1重量部加え、25℃で3時間攪拌し溶解を試みたところ、目視によって、組成物中に結晶を確認でき、液晶組成物としては使用できなかった。

0096

[比較例2]
この組成物は本発明の第一成分を含有していない液晶組成物である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−22−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 24%
3−HH−4 (3−1−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
NI=78.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.8;Vth=1.90V;τ=6.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.

0097

[実施例1]
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−22−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 14%
3−HH−4 (3−1−1) 8%
3−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 6%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%
上記液晶組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.5重量部加え、25℃で3時間攪拌し溶解を試みたところ、溶解した。この組成物の特性は下記の通りである。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=78.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.5;Vth=2.04V;τ=4.8ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.

また、上記組成物A100重量部に上記化合物(1−1)を1重量部加え、25℃で3時間攪拌し溶解を試みた場合においても、結晶はすべて溶解した。この組成物の特性は下記の通りである。
NI=78.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.5;Vth=2.03V;τ=4.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.

0098

[実施例2]
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−22−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 24%
3−HH−4 (3−1−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.3重量部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=78.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;Δε=−3.8;Vth=1.91V;τ=4.9ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.

0099

[実施例3]
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−22−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 24%
3−HH−4 (3−1−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2)を0.3重量部添加した。
MAC−B−[H]−B−MAC (1−2)
NI=78.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;Δε=−3.8;Vth=1.90V;τ=4.6ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.

0100

[実施例4]
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−B(F)BB−2 (3−8−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2)を0.2重量部添加した。
MAC−B−[H]−B−MAC (1−2)
NI=76.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.1;Vth=2.13V;τ=5.0ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%.

0101

[実施例5]
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9−1) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 13%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
FF−HH−3 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HBB−2 (3−6−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 7%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.3重量部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=81.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.115;Δε=−2.6;Vth=2.34V;τ=4.4ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.

0102

[実施例6]
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
2−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 18%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
3−HB−O2 (3−2−1) 8%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HHEH−3 (3−4−1) 3%
3−HHEH−4 (3−4−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を重量0.4部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=77.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.101;Δε=−2.3;Vth=2.33V;τ=3.6ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.4%.

0103

[実施例7]
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−7−1) 8%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6 (2−8) 3%
4O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6 (2−8) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
2−BB(F)B−3 (3−7−1) 5%
3−HB(F)HH−5 (3−9−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2)を0.3重量部添加した。
MAC−B−[H]−B−MAC (1−2)
NI=75.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.097;Δε=−2.5;Vth=2.28V;τ=4.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.

0104

[実施例8]
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 6%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9−1) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2(2−16−1)5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O4(2−16−1)5%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2 (2−18−1)5%
3−H1O−B(2F,3F,6Me)−O2 (2) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 17%
7−HB−1 (3−2−1) 6%
1V2−BB−1 (3−3−1) 3%
V−HHB−1 (3−5−1) 10%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 4%
3−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.4重量部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=85.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.34V;τ=5.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%.

0105

[実施例9]
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 6%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 7%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−12−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−15−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 13%
V−HH−4 (3−1−1) 9%
5−HB−O2 (3−2−1) 6%
1V−HBB−2 (3−6−1) 5%
2−BB(F)B−5 (3−7−1) 8%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−HH1OH−3 (3) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.8重量部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=82.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.2;Vth=2.23V;τ=5.1ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.3%.

0106

[実施例10]
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−22−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 6%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.5重量部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=75.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.9;Vth=1.81V;τ=4.9ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%.

0107

[実施例11]
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
1V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
1V2−HH2B(2F,3F)−O2(2−4−1) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 4%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−8−1) 3%
5−HH1OB(2F,3F)−O2
(2−11−1) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2(2−14−1) 3%
V−DhH1OB(2F,3F)−O2(2−14−1) 3%
3−HH2B(2F,3F,6Me)−O2
(2−17−1) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−20−1) 4%
V−HH−5 (3−1−1) 13%
1V−HH−4 (3−1−1) 3%
V2−HB−1 (3−2−1) 5%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−7−1) 4%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2)を0.3重量部添加した。
MAC−B−[H]−B−MAC (1−2)
NI=75.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.8;Vth=1.83V;τ=5.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%.

0108

[実施例12]
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 16%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 15%
3−HH−4 (3−1−1) 12%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.4重量部添加した。
MAC−B−[HH−5]−B−MAC (1−1)
NI=79.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;Δε=−3.9;Vth=1.95V;τ=4.5ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.4%.

0109

[実施例13]
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 16%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 15%
3−HH−4 (3−1−1) 12%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2)を0.4重量部添加した。
MAC−B−[H]−B−MAC (1−2)
NI=79.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.9;Vth=1.93V;τ=4.3ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.4%.

実施例

0110

実施例1の化合物は、比較例1のそれと比べて液晶組成物に対する高い溶解性を有する。また、実施例2から実施例13の組成物は、比較例2のそれと比べて短い応答時間を有する。

0111

ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する、または、少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子となるので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

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