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技術 安定性が改善されたフィルムコーティング製剤

出願人 第一三共株式会社宇部興産株式会社
発明者 渡部知行前田賀津子
出願日 2007年12月6日 (12年0ヶ月経過) 出願番号 2008-548325
公開日 2010年3月25日 (9年8ヶ月経過) 公開番号 WO2008-069262
状態 拒絶査定
技術分野 医薬品製剤 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬 化合物または医薬の治療活性
主要キーワード 製粒機 分割過程 ポリビニルアルコールポリマー 高速攪拌混合機 溶融液状 不二パウダル社製 スラッグ 褐色ガラス瓶
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図面 (1)

本発明は、下記一般式(I)を有する化合物を含有する、貯蔵安定性の改善された医薬組成物を提供することにある。処方中に下記一般式(I)

化1

を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコールカルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有する貯蔵安定性に優れたフィルムコーティング製剤

概要

背景

上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、血小板凝集抑制作用を有する化合物として知られている(特許文献1又は2)。

特許文献2、3、4及び5に、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩の製剤に使用しうる添加剤が多数例示されており、その一つとしてプルラン賦形剤として一行記載されているが、ポリビニルアルコール及びカルボキシメチルセルロースナトリウム自体は具体的に記載されていない。

また、特許文献2、4及び5には、必要に応じてコーティングを施すことができると記載されているにすぎず、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム又はプルランは、具体的に製剤例において使用されていない。さらに上記特許文献には、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有する製剤に、フィルムコーティング基剤としてポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム又はプルランを含有することにより製剤の安定性が改善されることは、記載も示唆もされていない。
特開平6−41139号公報
特開2002−145883号公報
特開平10−310586号公報
特開2003−246735号公報
特開2004−51639号公報

概要

本発明は、下記一般式(I)を有する化合物を含有する、貯蔵安定性の改善された医薬組成物を提供することにある。処方中に下記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有する貯蔵安定性に優れたフィルムコーティング製剤

目的

本発明の課題は、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有する、貯蔵安定性に優れた医薬組成物を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

請求項2

一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩が、下記式(Ia)を有する化合物である請求項1に記載のフィルムコーティング製剤。

請求項3

フィルムコーティング基剤がポリビニルアルコールである請求項1又は2に記載のフィルムコーティング製剤。

請求項4

フィルムコーティング基剤がカルボキシメチルセルロースナトリウムである請求項1又は2に記載のフィルムコーティング製剤。

請求項5

フィルムコーティング基剤がプルランである請求項1又は2に記載のフィルムコーティング製剤。

請求項6

製剤が錠剤である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のフィルムコーティング製剤。

技術分野

0001

本発明は、処方中に下記一般式(I)

0002

0003

を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコールカルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有する貯蔵安定性に優れたフィルムコーティング製剤に関する。

背景技術

0004

上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、血小板凝集抑制作用を有する化合物として知られている(特許文献1又は2)。

0005

特許文献2、3、4及び5に、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩の製剤に使用しうる添加剤が多数例示されており、その一つとしてプルランが賦形剤として一行記載されているが、ポリビニルアルコール及びカルボキシメチルセルロースナトリウム自体は具体的に記載されていない。

0006

また、特許文献2、4及び5には、必要に応じてコーティングを施すことができると記載されているにすぎず、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム又はプルランは、具体的に製剤例において使用されていない。さらに上記特許文献には、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有する製剤に、フィルムコーティング基剤としてポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム又はプルランを含有することにより製剤の安定性が改善されることは、記載も示唆もされていない。
特開平6−41139号公報
特開2002−145883号公報
特開平10−310586号公報
特開2003−246735号公報
特開2004−51639号公報

発明が解決しようとする課題

0007

本発明の課題は、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有する、貯蔵安定性に優れた医薬組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段

0008

本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、フィルム層中に特定のフィルムコーティング基剤を含有することにより、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有するフィルムコーティング製剤が優れた貯蔵安定性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

0009

本発明は、処方中に上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有するフィルムコーティング製剤(特に、血栓症又は塞栓症の予防又は治療のためのフィルムコーティング製剤)、前記フィルムコーティング製剤(特に、血栓症又は塞栓症の予防又は治療のためのフィルムコーティング製剤)を製造するための上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩の使用、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩の薬理学的に有効な量を含有する前記フィルムコーティング製剤を温血動物(特に、ヒト)に投与する疾病(特に、血栓症又は塞栓症)の予防又は治療方法を提供する。

0010

すなわち、本発明は、
(1)処方中に上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有するフィルムコーティング製剤
であり、好適には、
(2) 一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩が、下記式(Ia)

0011

0012

を有する化合物である(1)に記載のフィルムコーティング製剤、
(3)フィルムコーティング基剤がポリビニルアルコールである(1)又は(2)に記載のフィルムコーティング製剤、
(4) フィルムコーティング基剤がカルボキシメチルセルロースナトリウムである(1)又は(2)に記載のフィルムコーティング製剤、
(5) フィルムコーティング基剤がプルランである(1)又は(2)に記載のフィルムコーティング製剤、或は、
(6) 製剤が錠剤である(1)乃至(5)のいずれか1項に記載のフィルムコーティング製剤である。

発明の効果

0013

本発明によれば、処方中に上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有する貯蔵安定性に優れたフィルムコーティング製剤を提供することが可能となる。

0014

本発明のフィルムコーティング製剤は、例えば、血栓症又は塞栓症(好適には、血栓症)等の治療及び/又は予防(好適には、血栓症の治療薬及び/又は予防薬である)に有効である。

発明を実施するための最良の形態

0015

本発明のフィルムコーティング製剤の有効成分である、上記一般式(I)又はその薬理上許容される塩を有する化合物、すなわち2−アセトキシ−5−(α−シクロプロピルカルボニル−2−フルオロベンジル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン又はその薬理上許容される塩は公知化合物であり、特開平6−41139号公報又は特開2002−145883号公報に記載の方法で製造することができる。

0016

本発明の「その薬理上許容される塩」としては、例えば、弗化水素酸塩、塩酸塩臭化水素酸塩若しくは沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩硝酸塩過塩素酸塩硫酸塩若しくは燐酸塩のような無機酸塩メタンスルホン酸塩トリフルオロメタンスルホン酸塩若しくはエタンスルホン酸塩のような低級アルキルスルホン酸塩ベンゼンスルホン酸塩若しくはp−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩酢酸塩リンゴ酸塩、フマ−ル酸塩コハク酸塩クエン酸塩アスコルビン酸塩酒石酸塩蓚酸塩若しくはマレイン酸塩のような有機酸塩;又は、グリシン塩リジン塩アルギニン塩オルニチン塩、グルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩等を挙げることができ、好適には、ハロゲン化水素酸塩又は有機酸塩であり、更に好適には、塩酸塩又はマレイン酸塩であり、最も好適には、塩酸塩である。

0017

本発明におけるフィルムコーティング基剤は、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム又はプルランから選ばれる1種又は2種以上であり、好適には、ポリビニルアルコール又はカルボキシメチルセルロースナトリウムである。フィルム層中のコーティング基剤含有量は、下限は、通常、20%(w/w)であり、好適には、30%(w/w)であり、更に好適には、40%(w/w)であり、上限は、通常、100%(w/w)であり、好適には、90%(w/w)であり、更に好適には、70%(w/w)である。

0018

フィルム層中には、必要に応じて他のコーティング基剤を配合することができる。そのようなコーティング基剤の種類は特に限定されず、当業者が適宜選択可能である。そのようなコーティング基剤として、例えば、ポリビニルピロリドンPVP)、メチルセルロースエチルセルロースヒドロキシプロピルセルロース(HPC)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、デキストリンマルトデキストリン乳糖、D−マンニトールポリビニルアルコールポリマーメタクリル酸コポリマーアミノアルキルメタクリレートコポリマー及びアクリル酸エチルメタクリル酸メチルコポリマー等を挙げることができる。

0019

本発明のフィルムコーティング製剤は、さらに必要に応じて、適宜の薬理学的に許容される賦形剤、滑沢剤結合剤乳化剤、安定剤、矯味矯臭剤及び/又は希釈剤等の添加剤を含むことができる。

0020

使用される「賦形剤」としては、例えば、乳糖、白糖ブドウ糖、マンニトール若しくはソルビトールのような糖誘導体トウモロコシデンプンバレイショデンプン、α−デンプン若しくはデキストリンのようなデンプン誘導体結晶セルロースのようなセルロース誘導体アラビアゴム;又は、デキストラン等の有機系賦形剤:或いは、軽質無水珪酸合成珪酸アルミニウム珪酸カルシウム若しくはメタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体燐酸水素カルシウムのような燐酸塩;炭酸カルシウムのような炭酸塩;又は、硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができ、好適には、セルロース誘導体及び糖誘導体から選択される一つ以上の賦形剤であり、更に好適には、乳糖、マンニトール及び結晶セルロースから選択される一つ以上の賦形剤であり、最も好適には、乳糖及び/又は結晶セルロースである。

0021

使用される「滑沢剤」としては、例えば、ステアリン酸ステアリン酸カルシウム若しくはステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩タルクコロイドシリカビーズワックス若しくはゲイのようなワックス類硼酸アジピン酸硫酸ナトリウムのような硫酸塩;グリコールフマル酸フマル酸ステアリルナトリウムショ糖脂肪酸エステル安息香酸ナトリウム;D,L−ロイシンラウリル硫酸ナトリウム若しくはラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩無水珪酸若しくは珪酸水和物のような珪酸類;又は、上記デンプン誘導体等を挙げることができ、好適には、ステアリン酸金属塩である。

0022

使用される「結合剤」としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、又は、前記賦形剤と同様の化合物等を挙げることができ、好適には、ヒドロキシプロピルセルロース又はヒドロキシプロピルメチルセルロースである。

0023

使用される「乳化剤」としては、例えば、ベントナイト若しくはビーガムのようなコロイド性粘土水酸化マグネシウム若しくは水酸化アルミニウムのような金属水酸化物;ラウリル硫酸ナトリウム若しくはステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤塩化ベンザルコニウムのような陽イオン界面活性剤;又は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル若しくはショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界面活性剤を挙げることができる。

0024

使用される「安定剤」としては、例えば、メチルパラベン若しくはプロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類クロロブタノールベンジルアルコール若しくはフェニルエチルアルコールのようなアルコール類;塩化ベンザルコニウム;フェノール若しくはクレゾールのようなフェノール類チメロサールデヒドロ酢酸;又は、ソルビン酸等を挙げることができる。

0025

使用される「矯味矯臭剤」としては、例えば、サッカリンナトリウム若しくはアスパルテームのような甘味料クエン酸リンゴ酸若しくは酒石酸のような酸味料;又は、メントールレモン若しくはオレンジのような香料等を挙げることができる。

0026

フィルムコーティング製剤全量中の、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩の配合量には特に制限はないが、例えば、フィルムコーティング製剤全重量に対して1.0〜30.0重量%(好適には、1.3〜20.0重量%)配合することが好ましい。

0027

また、フィルムコーティング製剤全量中の添加剤の配合量には特に制限はないが、例えば、フィルムコーティング製剤全重量に対して、賦形剤を10.0〜93.5重量%(好適には、44.0〜90.0重量%)、滑沢剤を0.5〜5.0重量%(好適には、0.5〜3.0重量%)、結合剤を0.0〜15.0重量%(好適には、2.5〜10.0重量%)配合することが好ましい。

0028

本発明におけるフィルムコーティング製剤としては、例えば、錠剤、カプセル剤散剤細粒剤顆粒剤又はトローチ剤等の固形製剤を挙げることができ、好適には、錠剤である。

0029

本発明における製剤の製造方法としては、Power Technology and Pharmaceutical Process (D. Chulia他,Elservier Science Pub Co(December 1, 1993))のような刊行物に記載されている一般的な方法を用いて製造すればよく、特に、乾式製法(例えば、乾式造粒法又は直接打錠法であり、好適には、直接打錠法)が好ましい。

0030

「直接打錠法」とは、原料粉末直接圧縮成形することにより製剤化する方法である。

0031

「乾式造粒法」とは、原料粉体スラッグ又はシート状に圧縮成形し、適当な方法で破砕・分割して製造した顆粒を用いて製剤化する方法である。これらの製法はThe Theory and Practice of Industrial Pharmacy (Third Edition)(Leon Lachman 他:LEA & FEBIGER1986)又は、Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets volume 1(Second Edition)(Herbert A.Lieberman他: MARCEL DEKKER INC. 1989)のような刊行物に記載されている。

0032

ここで造粒とは、粉状、塊状、溶液或いは溶融液状などの原料からほぼ均一な形状と大きさを持つ粒を造る操作をいい、顆粒剤、散剤又は細粒剤等の最終製品を作る造粒や、錠剤又はカプセル剤等の製造用中間製品を作る造粒がある。

0033

圧縮成形過程とは、原料粉体に機械的な力で圧力を加え原料粉体を塊状物とする過程であり、使用される装置としては、例えば、回転式錠剤機製作所社製、鉄工所社製、菅原精機社製等)、ローラーコンパクターロールグラニュレーター又はチルソネーター等の乾式造粒機(フロイント産業社製ターボ工業社製、本鐵工所社製、マツボー社製、日本グラニュレーター社製、不二パウダル社製等)を挙げることができる。

0034

破砕・分割過程とは、圧縮成形過程で成形した塊状物をナイフカッター等で適当な大きさに破砕する過程であり、使用される装置としては、例えば、パワーミルフィッツミルフィオーレ若しくはコーミル等の解砕機又は製粒機(不二パウダル社製、徳寿工作所社製、パウレック社製等)を挙げることができる。

0035

このように得られた造粒物は所望の粒子径整粒し、散剤、細粒剤又は顆粒剤の形態の製剤とすることができる。これら製剤はカプセル充填してカプセル剤とすることもでき、或いは、さらに崩壊剤及び/又は滑沢剤等を必要に応じて添加し、打錠機等により圧縮成形することで錠剤形態の製剤にすることもできる。混合又は造粒等の操作は、いずれも製剤技術分野において汎用されており、当業者は適宜実施することができる。

0036

本発明のフィルムコーティング製剤は、さらに必要に応じて、処方中に、通常用いられる量の可塑剤、賦形剤、滑沢剤、隠蔽剤着色剤及び防腐剤等の1つ又はそれ以上の添加剤を含むことができる。

0037

本発明に使用できる可塑剤の種類は特に限定されず、当業者が適宜選択可能である。そのような可塑剤としては、例えば、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールグリセリン及びソルビトール、グリセリントリアセテートフタル酸ジエチル及びクエン酸トリエチルラウリル酸ショ糖デキストロース、ソルビトール、トリアセチンアセチルトリエチルトレート、トリエチルチトレート、トリブチルチトレート又はアセチルトリブチルチトレート等を挙げることができる。

0038

本発明に使用できる隠蔽剤としては、例えば、酸化チタン等を挙げることができる。

0039

本発明に使用できる着色剤としては、例えば、酸化チタン、酸化鉄三二酸化鉄黄色三二酸化鉄又は黄色5号アルミニウムレーキタルク等を挙げることができる。

0040

本発明に使用できる防腐剤としては、例えば、パラベン等を挙げることができる。

0041

本発明におけるフィルムコーティング製剤の製造方法としては、Powder Technology and Pharmaceutical Processes (D. Chulia他, Elsevier Science Pub Co (December 1, 1993))のような刊行物に記載されている一般的な方法を用いて製造すればよく、特別な制限は設けない。

0042

本法にて調製されるフィルムコーティング製剤は、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有するフィルムコーティング液を、錠剤又は原薬等の被覆されるべき対象物噴霧することにより得ることができる。該被覆されるべき対象物は所望によりサブコーティングされていてもよい。該フィルムコーティング液は、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤及び所望により配合される上記添加剤を水中に懸濁又は溶解して得られる。フィルムコーティング液の噴霧は市販のフィルムコーティング機を用いる等の公知の方法により行えばよい。フィルムコーティングは、素錠重量に対して、下限が、好適には、3%(w/w)、更に好適には、4.5%(w/w)、特に好適には、6%(w/w)、上限が、好適には、50%(w/w)、更に好適には、20%(w/w)となるように行う。これらの製造条件は通常のフィルムコーティング製剤の製造における条件を採用すればよい。かくして得られる本発明のフィルムコーティング製剤は、通常の製剤と同様に投与すればよい。

0043

本発明のフィルムコーティング製剤の有効成分である上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩の投与量は、薬剤活性患者の症状、年齢又は体重等の種々の条件により変化し得る。その投与量は、経口投与の場合には、各々、通常は成人に対して1日、下限として0.01mg(好適には、1mg)であり、上限として200mg(好適には、100mg)を投与することができる。

0044

以下、実施例及び試験例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

0045

なお、実施例において使用されている「化合物A」は、上記式(Ia)を有する化合物である。

0046

実施例1
化合物A(54.9g)、ヒドロキシプロピルセルロース(150.0g)、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース(400.0g)、乳糖(1175.0g)及び結晶セルロース(200.0g)を高速攪拌混合機で3分間混合した後、ステアリン酸マグネシウム(20.0g)を添加し、再度高攪拌混合機で混合することにより、混合末を得た。

0047

得られた混合末をロータリー式打錠機にて、錠剤質量が約100mgになるよう、打錠圧6.9kNで打錠した。得られた素錠に、カルボキシメチルセルロースナトリウム5%(w/w)及び水からなるコーティング液を、パンコーティング機中で噴霧することにより、フィルムコーティングを施し、試験化合物を含有する錠剤を得た。得られた錠剤について安定性試験を行った結果を表1に示す。

0048

実施例2
化合物A(54.9g)、ヒドロキシプロピルセルロース(150.0g)、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース(400.0g)、乳糖(1175.0g)及び結晶セルロース(200.0g)を高速攪拌混合機で3分間混合した後、ステアリン酸マグネシウム(20.0g)を添加し、再度高速攪拌混合機で混合することにより、混合末を得た。

0049

得られた混合末をロータリー式打錠機にて、錠剤質量が約100mgになるよう、打錠圧6.9kNで打錠した。得られた素錠に、ポリビニルアルコールを主成分とするOPADRY AMB 31W48994(日本カラコン株式会社製)及び水からなるコーティング液を、パンコーティング機中で噴霧することにより、フィルムコーティングを施し、試験化合物を含有する錠剤を得た。得られた錠剤について安定性試験を行った結果を表1に示す。

0050

比較例1
化合物A(24.7g)、ヒドロキシプロピルセルロース(67.5g)、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース(180.0g)、乳糖(528.8g)及び結晶セルロース(90.0g)を高速攪拌混合機で3分間混合した後、ステアリン酸マグネシウム(9.0g)を添加し、再度混合機で混合することにより、混合末を得た。

0051

得られた混合末をロータリー式打錠機にて、錠剤質量が約100mgになるよう、打錠圧6.9kNで打錠した。得られた素錠に、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、乳糖、酸化チタン、トリアセチン及び水からなるコーティング液を、パンコーティング機中で噴霧することにより、フィルムコーティングを施し、試験化合物を含有する錠剤を得た。得られた錠剤について安定性試験を行った結果を表1に示す。

0052

試験例1安定性試験
実施例1及び2で得られた錠剤並びに比較例1で得られた錠剤を褐色ガラス瓶に入れ、密閉状態60℃で静置し、3週間経過後に、試験錠剤中の有効成分(一般式(I)を有する化合物)の含量を高速液体クロマトグラフィーにより測定した。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は、次の通りである。
カラム:L−columnODS(4.6mmID×150mm,化学物質評価研究機構製)
移動相:0.01mol/Lリン酸塩緩衝液(pH2.8)/アセトニトリル混液=65/35(V/V)
カラム温度:40℃付近の一定温
検出波長:260nm。

0053

表1
——————————————————————————————————
実施例1 実施例2 比較例1
——————————————————————————————————
60℃3週間後の有効成分残存量(%) 94 91 78
——————————————————————————————————

0054

本発明によれば、上記一般式(I)を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有し、フィルム層中にポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びプルランから選ばれる1種又は2種以上のフィルムコーティング基剤を含有する貯蔵安定性に優れたフィルムコーティング製剤が得られる。

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