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技術 油ゲル状組成物

出願人 味の素株式会社
発明者 山戸直弥
出願日 2004年4月21日 (16年6ヶ月経過) 出願番号 2005-506455
公開日 2006年7月27日 (14年3ヶ月経過) 公開番号 WO2004-105707
状態 未査定
技術分野 空気の消毒,殺菌または脱臭 化粧料 他類に属さない組成物
主要キーワード バタフライ状 合成フェノール アミノ酸系ゲル化剤 弱塩基塩 脂肪酸ポリグリセリンエステル ロウソク イミダゾリン型界面活性剤 油ゲル
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重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2006年7月27日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

本出願には、特定のN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの少なくとも1種(成分A)と多価アルコール化合物の少なくとも1種(成分B)と、油性基剤(成分C)とを含有し、(成分A)/(成分B)(重量比)が1/3乃至1/990であることを特徴とする油ゲル状組成物が開示されている。本発明によれば、油ゲル状組成物を調製する際に比較的低い温度でゲル化剤を溶解することができ、それを冷却することで得られる油ゲル状組成物は高温状態においても安定で、しかもゲル化剤の配合量が比較的少量で済み、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えない油ゲル状組成物を提供することができる。

概要

背景

従来、疎水ゲルとしてエタノールエチレングリコールモノエチルエーテル石油系溶剤、及び天然炭化水素系溶剤などを高級脂肪酸塩、特にステアリン酸ナトリウムで容易にゲル化させたものがあり、芳香剤商品等への利用がなされている(特公昭56−6783号公報及び特公昭57−50502号公報)。しかしながら、これらの疎水ゲル芳香剤では、ゲル形成剤としてのステアリン酸ナトリウムを溶解するために水またはグリコール類アルコール類などの溶剤を必須成分としており、このため、これらの疎水ゲル芳香剤は熱に対して弱いという欠点を有している。
その他の疎水性ゲル芳香剤としては、水素添加ヒマシ油とd−リモネン等の炭化水素化合物との固形ゲル芳香剤、及び12−ヒドロキシステアリン酸とd−リモネン等の炭化水素化合物との固形ゲル芳香剤等がある。しかしながら、これらの疎水ゲル芳香剤は前記のステアリン酸ナトリウム系のゲル芳香剤に比べてさらに耐熱性に劣るという欠点を有している。
一方、特公昭53−13434号公報には、N−アシルアミノ酸アミン塩、又はそのエステル若しくはアミド誘導体油性基剤に対してゲル化性能を有することが開示されている。また、特公平03−80025号公報には、これらアミド誘導体と揮発性テルペン炭化水素とにより透明性に優れた油ゲル状組成物が得られることが教示されている。さらに、特開2002−316971号公報では、N−2−エチルヘキサノイルーL−グルタミン酸ジアルキルアミドが油性基剤に対して高いゲル化性能を有することが開示されている。そして、特開平07−247475号公報では、アスパラギン酸フェニルアラニン環状ジペプチド誘導体等が油性基剤に対して高いゲル化性能を有することが開示されている。しかしながら、これらの方法ではゲル化剤を溶解させるために比較的高い温度を必要とするなど、化粧料や芳香剤を含む油ゲル状組成物の製造方法として満足すべきものではない。
また、特開平08−047635号公報では、脂肪酸デキストリンエステルをゲル化剤として、油性基剤をゲル化させているが、いずれの処方も10wt%以上のゲル化剤を配合しており、しかもゲル化剤自身が比較的分子量の大きい高分子化合物であるため、皮膚や毛髪に用いた際に、皮膜感が強く好ましくない。
また、USP 5650144は、ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド2重量%とジプロピレングリコール0.25重量%との配合例を開示し(実施例18)、USP 5958386においてもラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド2重量%とヘキシレングリコール3.25重量%との配合例を開示しているが(実施例1)、この程度の配合量では、ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドの溶解温度下げる効果は十分ではない。

概要

本出願には、特定のN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの少なくとも1種(成分A)と多価アルコール化合物の少なくとも1種(成分B)と、油性基剤(成分C)とを含有し、(成分A)/(成分B)(重量比)が1/3乃至1/990であることを特徴とする油ゲル状組成物が開示されている。本発明によれば、油ゲル状組成物を調製する際に比較的低い温度でゲル化剤を溶解することができ、それを冷却することで得られる油ゲル状組成物は高温状態においても安定で、しかもゲル化剤の配合量が比較的少量で済み、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えない油ゲル状組成物を提供することができる。

目的

本発明は、上記の欠点を解消した油ゲル状組成物を提供することを課題としている。より具体的には、油ゲル状組成物を調製する際に比較的低い温度でゲル化剤を溶解することができ、それを冷却することで得られる油ゲル状組成物は高温状態においても安定で、しかもゲル化剤の配合量が比較的少量で済み、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えない油ゲル状組成物を提供することが本発明の課題である。また、本発明の別な課題は、得られる油ゲル状組成物は均一な半透明白濁な均一乳化状で外観に優れ、化粧品または芳香剤として利用できる。

効果

実績

技術文献被引用数
3件
牽制数
3件

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請求項1

下記一般式(1)で表わされるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの少なくとも1種(成分A)と、多価アルコール化合物グリセリンは含まない)の少なくとも1種(成分B)と、油性基剤(成分C)とを含有し、(成分A)/(成分B)(重量比)が1/3乃至1/990であることを特徴とする油ゲル状組成物。(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に炭素原子数1〜26の炭化水素基を示し、そしてR3は炭素原子数7〜17の炭化水素基を示す。)

請求項2

上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドのR1及びR2がそれぞれ独立に炭素原子数3〜5の炭化水素基であり、そしてR3が炭素原子数7〜17の炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の油ゲル状組成物。

請求項3

上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドのR1及びR2がそれぞれ独立に炭素原子数3〜5の炭化水素基であり、そしてR3が炭素原子数7〜9の炭化水素基であることを特徴とする請求項1または2に記載の油ゲル状組成物。

請求項4

上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドがN−2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の油ゲル状組成物。

請求項5

(C)油性基剤がシリコーン油または炭化水素油から選ばれる1種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の油ゲル状組成物。

請求項6

(C)油性基剤がシリコーン油から選ばれる1種であることを特徴とする請求項5に記載の油ゲル状組成物。

請求項7

請求項1〜6のいずれかに記載の油ゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料

請求項8

請求項1〜6のいずれかに記載の油ゲル状組成物を含有することを特徴とする芳香剤

技術分野

本発明は油ゲル状組成物に関する。さらに詳しくは、油ゲル状組成物を調製する際に、比較的低い温度で組成物を調製でき、かつ得られる油ゲル状組成物が高温状態において比較的安定で、さらにはゲル化剤の配合量が比較的少量で、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えず、化粧料または芳香剤としても利用可能な組成物である油ゲル状組成物に関する。

背景技術

従来、疎水ゲルとしてエタノールエチレングリコールモノエチルエーテル石油系溶剤、及び天然炭化水素系溶剤などを高級脂肪酸塩、特にステアリン酸ナトリウムで容易にゲル化させたものがあり、芳香剤商品等への利用がなされている(特公昭56−6783号公報及び特公昭57−50502号公報)。しかしながら、これらの疎水ゲル芳香剤では、ゲル形成剤としてのステアリン酸ナトリウムを溶解するために水またはグリコール類アルコール類などの溶剤を必須成分としており、このため、これらの疎水ゲル芳香剤は熱に対して弱いという欠点を有している。
その他の疎水性ゲル芳香剤としては、水素添加ヒマシ油とd−リモネン等の炭化水素化合物との固形ゲル芳香剤、及び12−ヒドロキシステアリン酸とd−リモネン等の炭化水素化合物との固形ゲル芳香剤等がある。しかしながら、これらの疎水ゲル芳香剤は前記のステアリン酸ナトリウム系のゲル芳香剤に比べてさらに耐熱性に劣るという欠点を有している。
一方、特公昭53−13434号公報には、N−アシルアミノ酸アミン塩、又はそのエステル若しくはアミド誘導体油性基剤に対してゲル化性能を有することが開示されている。また、特公平03−80025号公報には、これらアミド誘導体と揮発性テルペン炭化水素とにより透明性に優れた油ゲル状組成物が得られることが教示されている。さらに、特開2002−316971号公報では、N−2−エチルヘキサノイルーL−グルタミン酸ジアルキルアミドが油性基剤に対して高いゲル化性能を有することが開示されている。そして、特開平07−247475号公報では、アスパラギン酸フェニルアラニン環状ジペプチド誘導体等が油性基剤に対して高いゲル化性能を有することが開示されている。しかしながら、これらの方法ではゲル化剤を溶解させるために比較的高い温度を必要とするなど、化粧料や芳香剤を含む油ゲル状組成物の製造方法として満足すべきものではない。
また、特開平08−047635号公報では、脂肪酸デキストリンエステルをゲル化剤として、油性基剤をゲル化させているが、いずれの処方も10wt%以上のゲル化剤を配合しており、しかもゲル化剤自身が比較的分子量の大きい高分子化合物であるため、皮膚や毛髪に用いた際に、皮膜感が強く好ましくない。
また、USP 5650144は、ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド2重量%とジプロピレングリコール0.25重量%との配合例を開示し(実施例18)、USP 5958386においてもラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド2重量%とヘキシレングリコール3.25重量%との配合例を開示しているが(実施例1)、この程度の配合量では、ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドの溶解温度下げる効果は十分ではない。

発明が解決しようとする課題

本発明は、上記の欠点を解消した油ゲル状組成物を提供することを課題としている。より具体的には、油ゲル状組成物を調製する際に比較的低い温度でゲル化剤を溶解することができ、それを冷却することで得られる油ゲル状組成物は高温状態においても安定で、しかもゲル化剤の配合量が比較的少量で済み、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えない油ゲル状組成物を提供することが本発明の課題である。また、本発明の別な課題は、得られる油ゲル状組成物は均一な半透明白濁な均一乳化状で外観に優れ、化粧品または芳香剤として利用できる。

課題を解決するための手段

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定のN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの少なくとも1種(成分A)と多価アルコール化合物の少なくとも1種(成分B)と、油性基剤(成分C)とを含有し、(成分A)/(成分B)(重量比)が1/3乃至1/990である場合には油ゲル状組成物が優れた性質を有しており、それを調製する際に、N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドを比較的低い温度で溶解することができ、かつ高温状態においても安定な油ゲル状組成物を調製でき、しかもゲル化剤の配合量が比較的少量で済み、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えないことを見出した。また、得られた油ゲル状組成物は化粧品または芳香剤としても利用可能な組成物であることを見出した。本発明は上記の知見を基にして完成されたものである。
すなわち、本発明は、以下の各項の態様を含む。
1)下記一般式(1)で表わされるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの少なくとも1種(成分A)と、多価アルコール化合物(グリセリンは含まない)の少なくとも1種(成分B)と、油性基剤(成分C)とを含有し、(成分A)/(成分B)(重量比)が1/3乃至1/990であることを特徴とする油ゲル状組成物。

(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に炭素原子数1〜26の炭化水素基を示し、そしてR3は炭素原子数7〜17の炭化水素基を示す。)
2)上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドのR1及びR2がそれぞれ独立に炭素原子数3〜5の炭化水素基であり、そしてR3が炭素原子数7〜17の炭化水素基であることを特徴とする前記項1)に記載の油ゲル状組成物。
3)上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドのR1及びR2がそれぞれ独立に炭素原子数3〜5の炭化水素基であり、そしてR3が炭素原子数7〜9の炭化水素基であることを特徴とする前記項1)または2)に記載の油ゲル状組成物。
4)上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドがN−2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドであることを特徴とする前記項1)〜3)のいずれかに記載の油ゲル状組成物。
5)(C)油性基剤がシリコーン油または炭化水素油から選ばれる1種であることを特徴とする前記項1)〜4)のいずれかに記載の油ゲル状組成物。
6)(C)油性基剤がシリコーン油から選ばれる1種であることを特徴とする前記項5)に記載の油ゲル状組成物。
7)前記項1)〜6)のいずれかに記載の油ゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
8)前記項1)〜6)のいずれかに記載の油ゲル状組成物を含有することを特徴とする芳香剤。

図面の簡単な説明

第1図は、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドとプロピレングリコールシクロメチコン(SH245)により得られたゲルの光学顕微鏡写真(×200)と偏光顕微鏡写真(×200)を示す。

発明を実施するための最良の形態

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられる特定のN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドは、下記一般式(1)で表わされ、本発明の油ゲル状組成物において油性基剤のゲル化剤となっている。

(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に炭素原子数1〜26の炭化水素基を示し、そしてR3は炭素原子数7〜17の炭化水素基を示す。)
本発明の油ゲル状組成物には、成分Aとして上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドが少なくとも1種配合される。これらのN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドは、好ましくはR1及びR2がそれぞれ独立に炭素原子数3〜5の炭化水素基であり、そしてR3が炭素原子数7〜17の炭化水素基で、より好ましくはR1及びR2がそれぞれ独立に炭素原子数3〜5の炭化水素基であり、そしてR3が炭素原子数7〜9の炭化水素基のものであり、特に好ましくはN−2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドである。
一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドは、R1、R2及び/又はR3の種類により1以上の不斉炭素を有する場合があるが、本発明の油ゲル状組成物におけるゲル化剤には、このような不斉炭素に基づく光学異性体又はジアステレオマーなどの立体異性体、任意の立体異性体の混合物、あるいはラセミ体を用いてもよい。また、R1、R2及び/又はR3がオレフィン性二重結合を有する場合には、その配置はZ又はEのいずれでもよく、本発明のゲル化剤には純粋な形態の幾何異性体又は任意の幾何異性体の混合物を用いてもよい。さらに、本発明のゲル化剤には、上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの任意の水和物又は溶媒和物を用いてもよい。
上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドは、適宜公知の方法によって製造することができる。例えば、塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとL−グルタミン酸とをショッテンバウマン反応で反応させることによりN−アシル化グルタミン酸を製造し、さらにアルキルアミンなどのアミン誘導体酸触媒の存在下又は無触媒下に加熱反応することにより製造することができる。
付言すると、上記一般式(1)で表されるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドは、それらの一部の製造例が後掲実施例に具体的かつ詳細に説明されているので、その製造例を参照しつつ、出発原料試薬反応条件などを適宜選択し、必要に応じてそれらの方法に適宜の修飾や改変を加えることにより、当業者であればそれらのいずれをも製造することが可能である。
本発明の油ゲル状組成物の成分Aとして、上に説明したN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの1種類を用いてもよいが、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の油ゲル状組成物におけるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの使用量(配合量)は、油性基剤(成分C)をゲル化するに足る量であれば特に制限はないが、通常、得られる油ゲル状組成物100重量部に対し0.1〜20重量部、好ましくは0.5〜10重量部、さらに好ましくは0.5〜5重量部である。0.1重量部より少ない場合は、得られる油ゲル状組成物が、十分なゲル強度を得ることができない場合があり、20重量部より多い場合は溶解しきれない場合があり、得られる油ゲル状組成物の外観が損なわれる場合がある。
本発明の油ゲル状組成物の成分Bとして用いられる多価アルコール化合物の作用は成分Aの溶解剤である。その種類としては、これを例示するならば、エチレングリコールジエチレングリコールトリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、ヘキシレングリコール、エチルヘキサンジオールポリエチレングリコールポリグリセリンソルビトールマルチトールマンニット等が挙げられ、適度なゲル化能を保持したまま、N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの溶解温度を下げることができる点でエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール等が好ましい。但し、油ゲル状組成物を調製する際に、成分AのN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドを溶解するのに高い温度を必要とすることからグリセリンは含まれない。
多価アルコール化合物の使用量(配合量)は特に限定されないが、例えば得られる油ゲル状組成物100重量部のうち、約0.1〜99重量部で用いられ、より好ましくは5〜90重量部で、特に好ましくは5〜30である。0.1重量部よりも少ない場合、油ゲル状組成物を調製する際に、N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの溶解温度が高くなる場合があり、99重量部よりも多い場合は十分なゲル強度を得られない場合もあり、さらには芳香剤として用いる場合は、香料の配合量が不十分となり、また化粧料として用いる場合は、皮膚や毛髪に使用した場合、多価アルコール化合物特有の強いベタツキ感があり好ましくない。
本発明の油ゲル状組成物の成分AであるN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドと成分Bである多価アルコール化合物の比(成分A)/(成分B)(重量比)は、1/3乃至1/990であり、好ましくは1/5乃至1/99であり、より好ましくは1/7乃至1/30である。(成分A)/(成分B)の比が1/3より大きい場合は、N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの溶解温度が高くなったり、溶解しきらなかったり、得られる油ゲル状組成物の外観や、皮膚や毛髪に塗布した際の感触が損なわれることがある。また、同比が1/990よりも小さい場合は、成分BとCとが分離してしまったり、良好なゲルが形成されないことがある。
本発明の油ゲル状組成物の製造に用いられる成分Cである油性基剤としては、加熱により上記ゲル化剤を充分に溶解させ、室温に冷却したときにゲルを形成するものであれば特に制限はないが、具体例としては、メチルフェニルポリシロキサンメチルポリシロキサンオクタメチルシクロテトラシロキサンジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレンシロキサン共重合体デカメチルシクロペンタンシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン)シロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサンドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルポリシクロシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルステアリキシシキサン共重合体、メチルポリシロキサンエマルジョンオクタメチルトリシロキサン高重合メチルポリシロキサンテトラデカメチルヘキサシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンフルオロアルキルポリオキシアルキレン共変性オルガノポリシロキサンアルキル変性オルガノポリシロキサン末端変性オルガノポリシロキサンフッ素変性オルラノポリシロキサン、アモジメチコーン、シクロメチコン、アミノ変性オルガノポリシロキサンシリコーンゲルアクリルシリコーン、トリメチルシロキシケイ酸などのシリコーン油;セチルアルコールイソステアリルアルコールラウリルアルコールヘキサデシルアルコールオクチルドデカノールなどの高級アルコールイソステアリン酸ウンデシレン酸オレイン酸などの脂肪酸ミリスチン酸ミリスチルラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシルミリスチン酸イソプロピルジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリンフタル酸ジエチルモノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチルなどのエステル類;d−リモネン、α−ピネン流動パラフィンワセリンスクワランなどの炭化水素ラノリン還元ラノリンカルナバロウなどのロウミンク油、カカオ油、ヤシ油パーム核油ツバキ油ゴマ油ヒマシ油オリーブ油などの油脂;等が挙げられる。
油性基剤は、好ましくは油ゲル状組成物の全重量に対して約1〜99重量%、より好ましくは10〜90重量%の割合で用いられる。油性基剤の配合量が1重量%よりも少ない場合、または99重量%よりも多い場合は、十分なゲル強度を得ることができなかったり、油ゲル状組成物を調製する際に、溶解温度が高くなる場合がある。なお、油性基剤としては2種以上の油性基剤を組み合わせて用いてもよい。
本発明の油ゲル状組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミド、多価アルコール化合物、及び油性基剤の混合物を50〜100℃程度で加熱溶解し、その後室温まで攪拌あるいは静置したまま冷却して目的の油ゲル状組成物を得ることができる。攪拌冷却と静置冷却とでは概して前者が好ましい。特に油性基剤としてシリコーン油や炭化水素油等を用いた場合、多価アルコールはそれら油剤には溶けないことがあり、加熱してアシルグルタミン酸ジブチルアミドを溶解し、その後冷却するときに、もし攪拌を行なわないと、2層(油層と多価アルコール層)に分層したまま多価アルコール層のみゲル化してしまう場合があるからである。または先にN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドと多価アルコール化合物とを加熱溶解しておいて、均一溶液になったところに油性基剤を添加して室温まで冷却するか、あるいはN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドと多価アルコール化合物とを加熱溶解した後、得られた混合溶液を油性基剤に添加してゲル化させてもよい。
また、多価アルコールと油剤は、それぞれの種類によっては、混ざり合わないことがあるが、その場合、油ゲル状組成物を作る際に、N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドを加熱溶解後、強攪拌しながら室温まで冷却すると均一なゲルが得られる。冷却の仕方は、室温放冷でも、冷却水を用いて急冷しても良い。得られる油ゲル状組成物は、液晶タイプ会合体と思われるものが観察できることがある。
本発明の油ゲル状組成物には、上記のゲル化剤に加えて他のゲル化剤を用いてもよい。例えば、油性基剤のゲル化剤として用いられているポリアミド樹脂、12−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、オクタン酸アルミニウム、ジベンジリデンD−ソルビトール等のゲル化剤を用いてもよい。また、ゲル化剤補助剤として1,2−ポリブタジエン等を用いることもできる。
また、本発明の油ゲル状組成物には、水を加えて乳化タイプの油ゲルとしても良い。
本発明の油ゲル状組成物には、香料、界面活性剤、各種添加剤、各種粉体等を必要に応じて配合することができる。これらの成分の種類は特に限定されず、油ゲル状組成物の用途や所望の性能に応じて、適宜選択することが可能である。これらの成分の2種以上を組み合わせて用いてもよい。
香料としては、例えば、バラ油ジャスミン油ネロリ油ラベンダー油といった天然植物性香料やムスク油、シベット油、カストリウム油などの天然動物性香料、リモネン、β−カリオフィレンなどの合成炭化水素、シス−3−ヘキセノールリナロールなどの合成アルコール、2,6−ノナジエナールシトラールなどの合成アルデヒド、β−イオノンシクロペンタデカノンなどの合成ケトン、リナリルアセテートなどの合成エステルγ−ウンデカラクトンなどの合成ラクトンオイゲノールなどの合成フェノールローズオキサイドなどの合成オキサイドインドールなどの合成含窒素化合物フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールなどの合成アセタールオーラチオールなどの合成シッフ塩基、等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、N−長鎖アシルグルタミン酸塩やN−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのN−長鎖アシルアミノ酸塩、N−長鎖脂肪酸アシル−N−メチルタウリン塩アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩スルホコハク酸系界面活性剤アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸、等のアニオン界面活性剤グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤グリセリンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤ソルビタンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤、等の非イオン性界面活性剤;アルキルアンモニウムクロライドジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの4級アンモニウム塩ベンザルコニウム塩などの芳香族4級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、等のカチオン界面活性剤;並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤;等が挙げられる。
各種添加剤としては、例えば、グリシンアラニンセリンスレオニンアルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシンバリンなどのアミノ酸類;グリセリン;ポリグルタミン酸ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、アラビアゴム類、アルギン酸塩キサンタンガムヒアルロン酸ヒアルロン酸塩キチンキトサン水溶性キチンカルボキシビニルポリマーカルボキシメチルセルロースヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウムカチオン化プロテインコラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリンなどの水溶性高分子糖アルコールのアルキレンオキシド付加物等の他、動植物抽出物核酸ビタミン酵素抗炎症剤殺菌剤防腐剤抗酸化剤紫外線吸収剤キレート剤制汗剤顔料色素酸化染料有機及び無機粉体pH調整剤パール化剤湿潤剤等を挙げることができる。
各種粉体としては、例えば、ナイロンビーズナイロンパウダーシリコーンビーズなどの樹脂粉体;金属脂肪酸石鹸黄酸化鉄赤色酸化鉄黒酸化鉄酸化クロム酸化コバルトカーボンブラック群青紺青酸化亜鉛酸化チタン酸化ジルコニウム酸化珪素酸化アルミニウム酸化セリウム雲母チタン窒化ホウ素硫酸バリウム炭酸カルシウム炭酸マグネシウム珪酸アルミニウム珪酸マグネシウム炭化珪素、色素、レーキセリサイトマイカタルクカオリン板状硫酸バリウムバタフライ状硫酸バリウム、微粒子酸化チタン微粒子酸化亜鉛微粒子酸化鉄などの無機粉体、アシルリジン、アシルグルタミン酸、アシルアルギニンアシルグリシンなどのアシルアミノ酸;等が挙げられる。これらの粉体はシリコーン処理フッ素化合物処理、シランカップリング剤処理シラン処理有機チタネート処理、アシル化リジン処理、脂肪酸処理金属石鹸処理、油剤処理、アミノ酸処理等の表面処理が施してあっても構わない。
本発明の油ゲル状組成物の用途は特に限定されないが、芳香剤や化粧料等の香粧品に使用することができる。例えば、車用芳香剤や家庭用芳香剤等の芳香剤、ゲル状化粧料パック化粧料粒状化粧料等の化粧料、又はロウソクなどとして用いることができる。そして、それらの目的に応じて、本発明の油ゲル状組成物を配合含有せしめることを除いては、適宜常法により、適宜の形状の組成物として調製することができる。

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。なお、実施例で用いているラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドは、味の素株式会社製のアミノ酸系ゲル化剤「GP−1」である。
製造例1;N−2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドの製造(その1)
L−グルタミン酸ナトリウム一水和物110gを水140gと27%水酸化ナトリウム水溶液78gの混合液に溶解させ、この溶液を10℃に冷却した。これにアセトン110gを加えた後、2−エチルヘキサノイルクロライド87gと27%水酸化ナトリウム水溶液78gを滴下した。得られたアシル化反応液を100gの水で希釈し、95%硫酸63gで中和し、油水分離させた。水層を除去し、油層を減圧濃縮して油状物質を得た。この油状物質をメタノール742gに溶解し、95%硫酸6.2gを加え9時間還流させた。反応液を35℃まで放冷し、n−ブチルアミン8.8gで中和後メタノールを留去し、再び油状物質を得た。この油状物質をトルエン643gと、n−ブチルアミン271gを加えて、90℃で10時間加熱撹拌した。これに温水506gと95%硫酸130gを加えて、油水分離させ、水層を除去した。油層に温水1,200gを加えて、常圧で溶媒を除去して白色固体スラリー液を得た。この固体をろ取し、50℃で真空乾燥して2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドを得た。
(a)13C−NMRピーク(溶媒CDCl3):12.04、12.07、13.74、13.96、13.99、20.08、20.11、22.70、22.74、26.01、29.83、31.56、31.60、32.37、33.05、39.29、39.53、49.37、52.53、52.56、171.29、173.03、176.66(ppm).
(b)1H−NMRピーク(CDCl3) δ:3.248(m,4H)、4.373(m,1H)、6.199(brs,1H)、7.079(brs,1H)、7.169(brs,1H).
(c)赤外線吸収スペクトル波数:3291.7、2961.0、2932.5、1638.2、1551.2、1452.6(cm−1).
(d)MSスペクトル:382.3(M−H)−。
製造例2;N−2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミドの製造(その2)
L−グルタミン酸ナトリウム一水和物57.6gを水92.6g、IPA(日本語も)72.9gおよび27%水酸化ナトリウム水溶液41gの混合液に溶解させ、10℃に冷却した。この溶液に、pH11(±0.2)および温度10(±5)℃を保持したまま、2−エチルヘキサノイルクロライド50.1gと27%水酸化ナトリウム水溶液49.6gを1.5時間かけて同時滴下し、その後30℃まで昇温して、1時間攪拌した。得られたアシル化反応液を、温度を40℃以下に保持した状態で、75%硫酸41.2gを用いて中和し、pHを1.9に調整し、油水分離させた。水層を除去し、油層を減圧濃縮(50℃、減圧)して油状物質を得た。この油状物質に水151.9g、n−ブタノール91.3gおよびトルエン496.1gを添加し、40℃にて油水分離させた。得られた油層に酸化ホウ素21.4gとブチルアミン61.9gを添加し、オイルバスを用いて(バス温度135℃)還流し、生成した水の共沸脱水を13時間かけて行った。これに希硫酸(濃度約6%)444gを添加し、85℃で油水分離を行った。得られた油層に水419gを添加し、再度油水分離を行った。得られた油層を、水1,000gを徐々に滴下しながら減圧下で共沸させ、n−ブタノールとトルエンを除去すると、白色固体の水スラリーが得られた。その白色固体をろ取し、減圧乾燥してN−2−エチルヘキサノイル−L−グルタミン酸ジブチルアミド105gを得た(収率89%)。
<比較例1〜4および実施例1〜18:油ゲル状組成物の検査
後掲第1〜3表に記載の、成分A〜Cなどからなる組成物を概略次のようにして検査した。(1)各組成物約5gを10mlのバイアル瓶に入れ、それを100℃まで加熱して成分Aが完全に溶解するか否かを確認する(下記評価法1)。(2)成分Aが完全に溶解したものも、溶解しなかったもの(一部のみ溶解したもの)も室温まで冷却し、室温まで冷めたものの溶状(ゲル化しているかどうか)を目視で確認する(下記評価法2)。(3)(2)で室温まで冷却したときにゲル化したもののみ40℃の恒温槽に1週間保管し、その後の溶状を目視で確認する(下記評価法3)。また、(4)(2)で室温まで冷却したときにゲル化したもののみ、その油状ゲルを皮膚に塗布して、その滑らかさを評価する(下記評価法4)。
評価法1;N−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドの100℃での溶解可否
種々の組成ゲル状組成物を100℃に加熱した際にN−アシル−L−グルタミン酸ジアルキルアミドが完全に溶解したものを○、そして溶解しない場合を×とした。
評価法2;ゲル化の可否
種々の組成のゲル状組成物を一旦100℃まで加熱した後室温まで放冷し、溶状を目視で確認し、完全にゲル化しているものを○、部分的に液体離漿してしまう場合を△、そしてゲル化しない場合を×とした。
評価法3;油ゲルの高温定性
上記評価法2によりゲル化したもののみを40℃にて1週間保存した時に、油ゲルが完全にゲル化しているものを○、部分的に液体が離漿してしまう場合を△、そして液化してしまった場合を×とした。
評価法4;皮膚塗布時官能(滑らかさ)
上記評価法2により完全にゲル化したもののみについて、これらを皮膚に塗布した際の感触(滑らかさ)を専門パネラーにて、下記の5段階評価を行った。
5:非常に滑らかである
4:滑らかである
3:普通
2:ややべたつく
1:べたつく
その評価の平均点が3.5以上を◎、3.0〜3.5を○、2.5〜3.0を△、そして2.5以下を×とした。



<実施例19〜20:ファンデーション
下記第4表に記載の組成のファンデーションに関して、これらの組成では、N−アシル−L−グルタミン酸ジブチルアミドは100℃以下でも完全溶解可能で、しかも得られるファンデーションは安定性に優れ、滑らかで感触面にも優れる。

<実施例21〜22:ゲル状メイク落とし>
下記第5表に記載の組成のゲル状メイク落としに関して、これらの組成では、N−アシル−L−グルタミン酸ジブチルアミドは100℃以下でも完全溶解可能で、しかも得られるメイク落としは安定性に優れ、滑らかで感触面にも優れ、しかもメイク落としとしての基本性能にも優れる。

<実施例23〜24:ゲル状クレンジングオイル(その1)>
下記第6表に記載の組成のゲル状クレンジングオイルに関して、これらの組成では、N−アシル−L−グルタミン酸ジブチルアミドは100℃以下でも完全溶解可能で、しかも得られるクレンジングオイルは安定性に優れ、滑らかで感触面にも優れ、しかもクレンジングオイルとしての基本性能にも優れる。

<実施例25〜26:ゲル状クレンジングオイル(その2)>
下記第7表に記載の組成のゲル状クレンジングオイルに関して、これらの組成では、N−アシル−L−グルタミン酸ジブチルアミドは100℃以下でも完全溶解可能で、しかも得られるクレンジングオイルは安定性に優れ、滑らかで感触面にも優れ、しかもクレンジングオイルとしての基本性能にも優れる。

<油ゲル状組成物の顕微鏡写真
N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジブチルアミド0.2g、プロピレングリコール2.0gおよびシクロメチコン(SH245)7.8gを50mlのガラスバイアル瓶に入れ、100℃で均一溶解した。それを手で強攪拌しながら冷却し、油ゲル状組成物を得た。得られたゲルに関して、第1図に示す通り、光学顕微鏡で明確な結晶が存在せず、偏光顕微鏡星状(十字)の筋が確認された点は、液晶構造を有する会合体の存在を強く示唆するものであった。

本発明によれば、油ゲル状組成物を調製する際に比較的低い温度でゲル化剤を溶解することができ、それを冷却することで得られる油ゲル状組成物は高温状態においても安定で、しかもゲル化剤の配合量が比較的少量で済み、皮膚や毛髪に使用した際に、感触等に悪影響を与えない油ゲル状組成物が容易に提供することができる。

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