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技術 活性エネルギー線硬化型組成物

出願人 東亞合成株式会社
発明者 大房一樹
出願日 2020年2月12日 (2年0ヶ月経過) 出願番号 2020-021126
公開日 2021年9月2日 (5ヶ月経過) 公開番号 2021-127361
状態 未査定
技術分野 マクロモノマー系付加重合体 塗料、除去剤 積層体(2)
主要キーワード 賦型材 親水性プラスチック ナノ凹凸構造 反応成分中 賦形材料 シリコーン系組成物 微細加工パターン モスアイフィルム
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課題

低粘度で、その硬化物が、表面硬度、及び各種プラスチックフィルム又はシートに対する密着性、特にトリアセチルセルロースに対する密着性に優れる、プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型組成物の提供。

解決手段

下記(A)〜(E)成分を特定割合で含む活性エネルギー線硬化型組成物。(A)成分:ペンタエリスリトールトリメタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(B)成分:ウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(C)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン(D)成分:ウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(E)成分:光ラジカル重合開始剤

概要

背景

プラスチックは、金属やガラス等の無機材料と比較すると、軽量かつ割れにくく成形性も優れているが、表面が傷つき易いという欠点がある。この対策として、プラスチック表面硬化膜を形成する手法が広く用いられている。
硬化膜を形成する材料としては、シリコーン系アクリル系、及びメラミン系等の熱硬化型組成物が挙げられる。この中でも特に、シリコーン系組成物表面硬度が高く多用されるが、硬化時間が長いため連続生産に適さないという問題点がある。

生産性を大幅に改善した硬化組成物として、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線照射により硬化する活性エネルギー線硬化型が開発され、利用されている。
活性エネルギー線硬化型組成物は、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより、直ちに硬化して表面硬度に優れた硬化塗膜を形成するため連続生産に適しており、特に長尺プラスチックフィルム等に多用されている。
活性エネルギー線硬化型組成物が用いられるプラスチックフィルム等の材質としては、ポリエチレンテレフタレートメチルメタクリレートポリカーボネート、及びトリアセチルセルロース等がある。これらプラスチックフィルム等の用途としては、偏光板等の光学フィルム、ガラスの飛散防止フィルム自動車遮光フィルムホワイトボード表面フィルムタッチパネルカバーレンズフラットパネルディスプレイ前面板家電製品ボディーやスイッチ、及び携帯電話パソコン筐体等が挙げられる。

偏光板に代表される光学フィルムは、硬化膜に特定の光学機能を付与することが広く行われている。
その機能としては、例えば、帯電防止導電、及び電磁波シールド等の電気的特性、耐摩耗、耐擦傷耐衝撃、及び耐候性等の物理的特性、着色、紫外線カット赤外線カット反射防止、防眩、光線反射及び偏光位相差等の光学特性、並びに、防曇抗菌、及び耐指紋等の化学的特性等、多岐にわたっている。
それら機能の中で、反射防止、防眩、及び光線反射といった光学特性を付与するため、硬化膜を特定の微細形状に加工する方法が用いられることがある。その一般的な方法は、活性エネルギー線硬化型組成物を金属やガラス等で作製された型に充填し、プラスチックフィルム等をラミネートし、活性エネルギー線を照射することにより硬化させてプラスチックに賦型を行う、いわゆる2P(Photo Polymer)法と呼ばれるものである。

2P法に用いることができ、かつ表面硬度に優れた活性エネルギー線硬化型組成物は、特に、光学フィルム用として重用され得るものであり、表面硬度の高さや基材との密着性、型からの離型性、乾燥工程を省略するための無溶剤化等が要求される。
これらの要求を満たす組成物として、従来からさまざまな提案がなされてきた。
例えば、特許文献1には、分子内に4つ以上の(メタアクリロイル基を有するウレタンポリ(メタ)アクリレート、分子内に2つのアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する分子量500以上の脂肪族ジ(メタ)アクリレート、分子内に1つ以上の重合性重結合を有する化合物、及び活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤を主成分としてなる光学シート活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。

特許文献2には、脂環式ポリイソシアネートヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートより合成される、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有するウレタンポリ(メタ)アクリレート、重合度2〜10のポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、アクリロイルモルフォリン、及び光重合開始剤を主成分として含んでなる注型光重合用組成物が提案されている。

特許文献3には、ポリイソシアネートポリオール及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートから合成されるウレタンポリ(メタ)アクリレート(A)、含環構造単官能モノマー(B)、(A)及び(B)以外の重合性成分(C)、特定の紫外線吸収剤(D)、並びに2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドの少なくとも一方の化合物(E)を含む注型用活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。

特許文献4には、分子内に3個以上のラジカル重合性官能基を有し、かつ前記官能基1個あたりの分子量が110〜200であるモノマーと、分子内に2個のラジカル重合性の官能基を有し、かつ分子内に11個以上のオキシアルキレン基を有するモノマーと、分子内に1個のラジカル重合性の官能基を有するモノマーと光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。

概要

低粘度で、その硬化物が、表面硬度、及び各種プラスチックフィルム又はシートに対する密着性、特にトリアセチルセルロースに対する密着性に優れる、プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型組成物の提供。下記(A)〜(E)成分を特定割合で含む活性エネルギー線硬化型組成物。(A)成分:ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(B)成分:ウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(C)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン(D)成分:ウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(E)成分:光ラジカル重合開始剤なし

目的

本発明は、上記問題に鑑みてなされたもので、低粘度で、その硬化物が、表面硬度、及び各種プラスチックフィルム等に対する密着性、特にトリアセチルセルロースに対する密着性に優れる、プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

下記(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)成分を含み、(A)、(B)、(C)及び(D)成分(以下、「硬化性成分」という)の合計100重量%中に、(A)成分を5〜50重量%、(B)成分を10〜50重量%、(C)成分を10〜80重量%、及び(D)成分を0〜50重量%の割合で含み、硬化性成分合計100重量部に対して、(E)成分を0.1〜15重量部の割合で含む活性エネルギー線硬化型組成物。(A)成分:ペンタエリスリトールトリメタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(B)成分:分子内にウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(C)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン(D)成分:分子内にウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(E)成分:光ラジカル重合開始剤

請求項2

25℃における粘度が300mPa・s未満であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型組成物。

請求項3

請求項4

請求項1又は請求項2記載の組成物を含む賦型材料用活性エネルギー線硬化型組物。

請求項5

プラスチックフィルム又はシート上にナノ凹凸構造を形成するために使用される、請求項4に記載の賦型材料用活性エネルギー線硬化型組成物。

技術分野

0001

本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物に関し、好ましくは、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線照射により、種々のプラスチック製フィルム又はシートハードコート剤賦型材料として利用できる活性エネルギー線硬化型組成物に関し、当該技術分野に族する。
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
又、以下において、特に明示する必要がない場合は、プラスチック製フィルム又はシートをまとめて「プラスチックフィルム等」と表し、フィルム又はシートをまとめて「フィルム等」と表す。

背景技術

0002

プラスチックは、金属やガラス等の無機材料と比較すると、軽量かつ割れにくく成形性も優れているが、表面が傷つき易いという欠点がある。この対策として、プラスチック表面硬化膜を形成する手法が広く用いられている。
硬化膜を形成する材料としては、シリコーン系アクリル系、及びメラミン系等の熱硬化型組成物が挙げられる。この中でも特に、シリコーン系組成物表面硬度が高く多用されるが、硬化時間が長いため連続生産に適さないという問題点がある。

0003

生産性を大幅に改善した硬化組成物として、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線の照射により硬化する活性エネルギー線硬化型が開発され、利用されている。
活性エネルギー線硬化型組成物は、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより、直ちに硬化して表面硬度に優れた硬化塗膜を形成するため連続生産に適しており、特に長尺のプラスチックフィルム等に多用されている。
活性エネルギー線硬化型組成物が用いられるプラスチックフィルム等の材質としては、ポリエチレンテレフタレートメチルメタクリレートポリカーボネート、及びトリアセチルセルロース等がある。これらプラスチックフィルム等の用途としては、偏光板等の光学フィルム、ガラスの飛散防止フィルム自動車遮光フィルムホワイトボード表面フィルムタッチパネルカバーレンズフラットパネルディスプレイ前面板家電製品ボディーやスイッチ、及び携帯電話パソコン筐体等が挙げられる。

0004

偏光板に代表される光学フィルムは、硬化膜に特定の光学機能を付与することが広く行われている。
その機能としては、例えば、帯電防止導電、及び電磁波シールド等の電気的特性、耐摩耗、耐擦傷耐衝撃、及び耐候性等の物理的特性、着色、紫外線カット赤外線カット反射防止、防眩、光線反射及び偏光位相差等の光学特性、並びに、防曇抗菌、及び耐指紋等の化学的特性等、多岐にわたっている。
それら機能の中で、反射防止、防眩、及び光線反射といった光学特性を付与するため、硬化膜を特定の微細形状に加工する方法が用いられることがある。その一般的な方法は、活性エネルギー線硬化型組成物を金属やガラス等で作製された型に充填し、プラスチックフィルム等をラミネートし、活性エネルギー線を照射することにより硬化させてプラスチックに賦型を行う、いわゆる2P(Photo Polymer)法と呼ばれるものである。

0005

2P法に用いることができ、かつ表面硬度に優れた活性エネルギー線硬化型組成物は、特に、光学フィルム用として重用され得るものであり、表面硬度の高さや基材との密着性、型からの離型性、乾燥工程を省略するための無溶剤化等が要求される。
これらの要求を満たす組成物として、従来からさまざまな提案がなされてきた。
例えば、特許文献1には、分子内に4つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタンポリ(メタ)アクリレート、分子内に2つのアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する分子量500以上の脂肪族ジ(メタ)アクリレート、分子内に1つ以上の重合性重結合を有する化合物、及び活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤を主成分としてなる光学シート活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。

0006

特許文献2には、脂環式ポリイソシアネートヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートより合成される、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有するウレタンポリ(メタ)アクリレート、重合度2〜10のポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、アクリロイルモルフォリン、及び光重合開始剤を主成分として含んでなる注型光重合用組成物が提案されている。

0007

特許文献3には、ポリイソシアネートポリオール及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートから合成されるウレタンポリ(メタ)アクリレート(A)、含環構造単官能モノマー(B)、(A)及び(B)以外の重合性成分(C)、特定の紫外線吸収剤(D)、並びに2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドの少なくとも一方の化合物(E)を含む注型用活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。

0008

特許文献4には、分子内に3個以上のラジカル重合性官能基を有し、かつ前記官能基1個あたりの分子量が110〜200であるモノマーと、分子内に2個のラジカル重合性の官能基を有し、かつ分子内に11個以上のオキシアルキレン基を有するモノマーと、分子内に1個のラジカル重合性の官能基を有するモノマーと光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。

先行技術

0009

特開2000−297246号公報(特許請求の範囲)
特開2001−139645号公報(特許請求の範囲)
特開2011−256307号公報(特許請求の範囲)
国際公開第2011/115162号パンフレット(特許請求の範囲)

発明が解決しようとする課題

0010

近年、賦形する形状の微細化に伴い、低粘度化や表面硬度のさらなる向上が要求されている。さらに光学フィルムの中には、紫外線吸収剤を含むもの(偏光板用保護フィルム等)や、もともと紫外線の吸収が大きい材料(ポリエチレンナフタレートポリイミド等)も存在し、紫外線硬化性アップが要求されることもある。これらの課題を鑑みると、従来から提案されている活性エネルギー線硬化型組成物には、発明者らの検討によれば、以下のような問題点が存在する。
特許文献1及び4に記載された活性エネルギー線硬化性組成物は、プラスチックに対する密着性、特に親水性プラスチックであるトリアセチルセルロースに対する密着性が低い問題がある。
特許文献2に記載された活性エネルギー線硬化性組成物は、粘度が高すぎて微細加工になると凹凸再現性に問題が生じる。
特許文献3に記載された活性エネルギー線硬化性組成物は、形成された硬化物の高度が低く、耐擦傷性が低い問題がある。

0011

本発明は、上記問題に鑑みてなされたもので、低粘度で、その硬化物が、表面硬度、及び各種プラスチックフィルム等に対する密着性、特にトリアセチルセルロースに対する密着性に優れる、プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型組成物を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0012

本発明者らは、種々の研究の結果、硬化性成分として、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート、分子内にウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基をもつ化合物、及び(メタ)アクリロイルモルホリンを含み、重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型組成物が、低粘度で、その硬化物が、表面硬度、及び各種プラスチックフィルム等に対する密着性、特にトリアセチルセルロースに対する密着性に優れることを見出し、本発明を完成した。
以下、本発明を詳細に説明する。

発明の効果

0013

本発明の組成物は、低粘度で塗工性に優れ、その硬化物が、高硬度、及び各種プラスチックフィルム等に対する密着性、特にトリアセチルセルロースに対する密着性に優れるため、各種プラスチックフィルム等の保護膜形成や2P法による賦形に用いる活性エネルギー線硬化型組成物として好適であり、特に光学フィルムの製造に好適に使用できる。

0014

本発明は、下記(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)成分を含み、
(A)、(B)、(C)及び(D)成分(以下、「硬化性成分」という)の合計100重量%中に、(A)成分を5〜50重量%、(B)成分を10〜50重量%、(C)成分を10〜80重量%、及び(D)成分を0〜50重量%の割合で含み、
硬化性成分合計100重量部に対して、(E)成分を0.1〜15重量部の割合で含む
活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
(A)成分:ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート
(B)成分:分子内にウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
(C)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン
(D)成分:分子内にウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
(E)成分:光ラジカル重合開始剤
以下、組成物の必須成分である(A)〜(E)成分について説明する。

0015

1.(A)成分
(A)成分は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレートである。

0016

本特許の(A)成分であるウレタン(メタ)アクリレートとしては、常法により得られる化合物を使用することができる。
例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート及びヘキサメチレンジイソシアネートを、ウレタン化触媒の存在下にウレタン化反応させて得られる化合物等が挙げられる。

0017

(A)成分の原料であるペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートは、通常、ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸を脱水エステル反応するか、ペンタエリスリトールと(メタ)アクリル酸エステルエステル交換反応させることで得られる化合物である。
いずれの場合も、目的物であるペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート以外に、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の成分が合成中に副生するため、最終製品も混合物として含まれる。
よって、本発明の組成物には、これら副生物を含んでいても良い。
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートの市販品としては、アロニックスM−305、M−306、451、及び450〔東亞合成(株)製〕、ビスコート#300、及び#400〔大阪有機化学工業(株)製〕、並びに、ライトアクリレートPE−3A、及びPE−4A〔共栄社化学(株)製〕等が挙げられる。

0018

ウレタン化触媒の例としては、アミン化合物及び金属触媒が挙げられる。
アミン化合物の具体例としては、トリエチルアミン等が挙げられる。
金属触媒の具体例としては、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート及びジブチルスズジアセチルアセトナート等のスズ化合物、並びにビスマスジオクテート等のビスマス化合物等が挙げられる。
上記ウレタン化触媒は、1種のみを使用しても、2種以上を併用しても良い。

0019

(A)成分は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートを、ウレタン化触媒の存在下、必要に応じ反応溶媒の存在下に加熱・攪拌してウレタン化して製造することができる。

0020

ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの割合は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートの水酸基価に応じて適宜設定すれば良いが、得られるウレタン(メタ)アクリレート中にイソシアネート基が残存しない様な割合が好ましい。
具体的には、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート中の水酸基合計量1モルに対して、ヘキサメチレンジイソシアネート中のイソシアネート基合計量0.8〜1.0モルが好ましい。

0021

尚、本反応により生成する(A)成分の分子量が高くなると反応混合物が高粘度となり、攪拌が困難となる場合があるため、反応成分中に反応溶媒を配合することもできる。
反応溶媒としては、ウレタン化反応に関与しないものが好ましく、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族系溶剤メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤等の有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒を使用する場合の配合量は、生成する(A)成分の粘度等に応じて適宜設定すれば良いが、反応溶液中に0〜70質量%となるように設定することが好ましい。
ここで、反応溶液とは、原料化合物のみを使用する場合には、原料化合物の合計量を意味し、原料化合物に加え反応溶媒等を使用する場合は、これらを含めた合計量を意味する。具体的には、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネート及び必要に応じ用いる反応溶媒等を合わせた溶液の意味に用いられる。

0022

反応溶媒として、上記有機溶媒とともに又は上記有機溶媒に代えて、組成物の成分として使用する(C)成分及び/又は(D)成分を配合することもできる。
その場合、前記有機溶媒を配合する場合と異なり、当該組成物を塗布した後、乾燥する必要がないため好ましい。

0023

金属触媒の配合量は、触媒量でよく、例えば、反応溶液に対して、0.01〜1,000wtppmが好ましく、0.1〜1,000がwtppmより好ましい。金属化合物の配合量が、0.01wtppm以上とすることで、ウレタン化反応を好ましく進行させることができ、1,000wtppm以下とすることで、得られる(A)成分の着色を抑制することができる。

0024

ウレタン化反応では、原料又は生成物の(メタ)アクリロイル基の重合を防止する目的で、重合禁止剤を使用することが好ましく、さらには含酸素ガス反応液に導入してもよい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノンハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノールベンゾキノン及びフェノチアジン等の有機系重合禁止剤、塩化銅及び硫酸銅等の無機系重合禁止剤、並びに、ジブチルジチオカルバミン酸銅等の有機塩系重合禁止剤等が挙げられる。重合禁止剤は、一種を単独で使用しても又は二種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。重合禁止剤の割合としては、反応液中に5〜20,000wtppmが好ましく、25〜3,000wtppmがより好ましい。
含酸素ガスとしては、例えば空気、酸素窒素混合ガス、酸素とヘリウムの混合ガス
等が挙げられる。

0025

反応温度は、使用する原料及び目的とする(A)成分の構造や分子量等に応じて適宜設定すれば良いが、通常25〜150℃が好ましく、30〜120℃がより好ましい。反応時間も、使用する原料及び目的とするウレタン(メタ)アクリレートの構造や分子量等に応じて適宜設定すれば良いが、通常1〜70時間が好ましく、より好ましくは、2〜30時間である。

0026

本発明における(A)成分の重量平均分子量(以下、「Mw」という)は、組成物の塗工性及び接着力向上の観点から、500〜5,000であることが好ましく、500〜2,000であることがより好ましい。

0027

尚、本発明において、Mwとは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」)という)により測定した分子量をポリスチレン換算した値であり、以下の条件で測定した値を意味する。
検出器示差屈折系(RI検出器)
カラムの種類:架橋ポリスチレン系カラム
・カラムの温度:40℃
溶離液テトラヒドロフラン
分子量標準物質:ポリスチレン

0028

(A)成分としては、1種のみを使用することも、2種以上を併用することもできる。

0029

(A)成分の割合は、硬化性成分中に5〜50重量%であり、好ましくは10〜40重量%である。(A)成分の割合が5重量%に満たないと、硬化物の耐熱性耐水性が低下してしまい、50重量%を超過すると、組成物が高粘度となり塗工性が低下してしまううえ、硬化物の接着力も低下してしまう。

0030

2.(B)成分
(B)成分は、分子内にウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。

0031

(B)成分の具体例としては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールのテトラ、ペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールポリ(メタ)アクリレート;並びに
ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のテトラ、ペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
前記における、アルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。

0032

尚、前記した通り、(A)成分の原料であるペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートは、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートが含まれる場合があり、(A)成分の反応後に得られる反応物中に、(B)成分であるペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートが含まれる場合がある。
本発明においては、当該(A)成分及び(B)成分を含む反応物をそのまま使用しても良い。

0033

(B)成分の割合は、硬化性成分中に10〜50重量%であり、好ましくは15〜40重量%である。(B)成分の割合が10重量%に満たないと、硬化物の硬度が低下してしまい、50重量%を超過すると、基材との密着性が低下してしまう。

0034

3.(C)成分
(C)成分は、(メタ)アクリロイルモルホリンである。
(C)成分の割合は、硬化性成分中に10〜80重量%であり、好ましくは15〜50重量%である。(C)成分の割合が10重量%に満たないと、基材との密着性が低下してしまい、80重量%を超過すると、硬化物の硬度が低下してしまう。

0035

4.(D)成分
(D)成分は、分子内にウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。

0036

(D)成分の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート及びノナンジオールジ(メタ)アクリレート等の脂肪族ジオールのジ(メタ)アクリレート;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリエーテルジオールのジ(メタ)アクリレート;並びに
ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、及びビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等のビスフェノール骨格を有するアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記における、アルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。

0037

(D)成分の割合は、硬化性成分中に0〜50重量%であり、好ましくは0〜40重量%である。(D)成分の割合が50重量%を超過すると、基材との密着性が低下してしまう。

0038

5.(E)成分
(E)成分は、光ラジカル重合開始剤である。
(E)成分は、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生し、エチレン性不飽和基を有する化合物である硬化性成分の重合を開始する化合物である。又、(E)成分の種類によっては、(E)成分の光分解を促進する増感剤として機能するものもある。

0039

(E)成分の具体例としては、ベンジルジメチルケタールベンジルベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4-(2−ヒドロキシエトキシ)-フェニル]−2−ヒドロキシー2−メチルー1−プロパンー1−オン、オリゴ[2−ヒドロキシー2−メチルー1−[4−1−(メチルビニル)フェニル]プロパノン、2−ヒドロキシー1−[4−[4−(2−ヒドロキシー2−メチループロピオニル)−ベンジル]−フェニル]−2−メチルプロパンー1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)]フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジルー2−ジメチルアミノー1−(4−モルフォリノフェニルブタンー1−オン、2−ジメチルアミノー2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルーフェニル)−ブタンー1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステルエチルアントラキノン及びフェナントレンキノン等の芳香族ケトン化合物
ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオフェニルフェニルメタン、メチル−2−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロパンー1−オン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4‘−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン及び4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチルー(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロー4−プロピルチオキサントン、3−[3,4−ジメチルー9−オキソー9H−チオキサントンー2−イル]オキシ]−2−ヒドロキシプロピルーN,N,N—トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物
アクリドン及び10−ブチルー2−クロロアクリドン等のアクリドン系化合物;
1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O—ベンゾイルオキシム)]、エタノン1−[9−エチルー6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾールー3−イル]−1−(O—アセチルオキシム)等のオキシムエステル類、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体及び2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;並びに
9−フェニルアクリジン及び1,7−ビス(9,9′−アクリジニルヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。

0040

これらの中でも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等の芳香族ケトン化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物が、光硬化性が高く好ましい。

0041

(E)成分としては、前記した化合物を単独で使用しても、又は二種以上を使用してもよい。

0042

(E)成分の割合は、硬化性成分合計量100重量部に対して0.1〜15重量部であり、好ましくは1〜10重量部である。(E)成分の割合が0.1重量部に満たないと、組成物の活性エネルギー線硬化性が不十分なものなり、密着性も低下してしまう。一方、15重量部を超過すると、硬化物の内部硬化性が低下し、密着性が低下してしまう。

0043

6.その他成分
本発明の組成物は、前記(A)〜(E)成分を必須成分とするものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他成分としては、具体的には酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤シランカップリング剤表面改質剤及び重合禁止剤等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。

0044

6−1.酸化防止剤
酸化防止剤は、硬化物の耐熱性、耐候性等の耐久性を向上させる目的で配合する。
酸化防止剤としては、たとえばフェノール系酸化防止剤リン系酸化防止剤硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、たとえば、ジt−ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、(株)ADEKA製のAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−70、AO−80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリアルキルホスフィントリアリールホスフィン等のホスフィン類や、亜リン酸トリアルキル亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば(株)ADEKA製、アデカスタブPEP−4C、PEP−8、PEP−24G、PEP−36、HP−10、260、522A、329K、1178、1500、135A、3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)ADEKA製AO−23、AO−412S、AO−503A等が挙げられる。
これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。
酸化防止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜1重量部である。
含有割合を0.1重量部以上とすることで、組成物の耐久性を向上させることができ、一方、5重量部以下とすることで、硬化性や密着性を良好にすることができる。

0045

6−2.紫外線吸収剤
紫外線吸収剤は、硬化物の耐光性を向上させる目的で配合する。
紫外線吸収剤としては、BASF社製TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN479等のトリアジン系紫外線吸収剤や、TINUVIN900、TINUVIN928、TINUVIN1130等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を挙げることができる。
紫外線吸収剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜1重量部である。含有割合を0.01重量部以上とすることで、硬化物の耐光性を良好なものとすることができ、一方、5重量部以下とすることで、組成物の硬化性に優れるものとすることができる。

0046

6−3.シランカップリング剤
シランカップリング剤は、硬化物と基材との界面接着強度を改善する目的で配合する。
シランカップリング剤としては、基材との接着性向上に寄与できるものであれば特に特に限定されるものではない。

0047

シランカップリング剤としては、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル-N-(1,3−ジメチル-ブチリデンプロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
シランカップリング剤は、前記した化合物の1種のみを使用することも、2種以上を併用することもできる。

0048

シランカップリング剤の配合割合は、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.1〜10重量部が好ましく、より好ましくは1〜5重量部である。
配合割合を0.1重量部以上にすることで、組成物の接着力を向上させることができ、一方、10重量部以下とすることで、接着力の経時変化を防止することができる。

0049

6−4.表面改質剤
本発明の組成物は、塗布時のレベリング性を高める目的や、硬化物の滑り性を高めて耐擦傷性を高める目的等のため、表面改質剤を添加してもよい。
表面改質剤としては、表面調整剤界面活性剤、レベリング剤、消泡剤スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
それらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。具体例としては、シリコーン鎖ポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、滑り性の持続力を高める等の目的で、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。

0050

表面改質剤の含有割合は、硬化性成分の合計量100重量部に対して、0.01〜1.0重量部であることが好ましい。上記範囲であると、硬化膜の表面平滑性に優れる。

0051

7.製造方法
組成物の製造方法としては、前記(A)〜(E)成分を、必要に応じてさらにその他成分を、常法に従い攪拌・混合することにより製造することができる。
この場合、必要に応じて加熱することもできる。加熱温度としては、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良いが、30〜80℃が好ましい。

0052

組成物の粘度としては、基材に対する塗工性に優れる点で、300mPa・s未満であることが好ましく、特に200mPa・s未満が好ましい。尚、本発明における粘度とは、E型粘度計を使用して25℃で測定した値を意味する。

0053

8.用途
本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物、好ましくは無溶剤型活性エネルギー線硬化型組成物に関し、特に好ましくは賦型材料用活性エネルギー線硬化型組成物及びハードコート用活性エネルギー線硬化型組成物に関する。賦型材料としては、レンズシートモスアイフィルム、防眩フィルム、有機EL・LED用光取出しフィルム、太陽電池用光閉じ込めフィルム及び熱線再帰性反射フィルム等の微細凹凸構造を表面に有する賦型フィルムの製造に使用可能であり、ハードコート用としては、各種プラスチックの表面硬度や耐擦傷性向上に使用可能である。

0054

9.使用方法
本発明の組成物を賦型材料やハードコートとして使用する方法としては、常法に従えば良い。
具体的には、賦形材料であれば目的の形状を有するモールドスタンパ)に組成物を塗布又は注入し、フィルム又はシート基材(以下これらをまとめて「フィルム基材」という。)でラミネートする。
この後に、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には、フィルム基材として透明性を有するものを使用して、フィルム基材側から活性エネルギー線を照射し硬化させ方法等が挙げられる。又、熱硬化型組成物の場合は、加熱して硬化させる方法等が挙げられる。
ハードコートであれば、フィルム基材に組成物を塗布し、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には、活性エネルギー線を照射し硬化させ方法等が挙げられる。又、熱硬化型組成物の場合は、加熱して硬化させる方法等が挙げられる。

0055

フィルム基材としては、プラスチック及びガラス等が挙げられ、プラスチックが好ましい。
プラスチックとしては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート−スチレン共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレートポリアクリルニトリル、ポリカーボネート、ポリスルホンポリエーテルスルホンポリエーテルイミドポリエーテルケトン、ポリイミド、シクロオレフィンポリマー、トリアセチルセルロース、未鹸化トリアセチルセルロース、塩化ビニールジアリルカーボネートアリジグリコールカーボネート、ポリメチルペンテン等が挙げられる。

0056

フィルム基材は透明又は半透明(例えば、乳白色)のものが好ましい。フィルム基材の厚さとしては5〜5,000μmが好ましい。

0057

本発明の組成物を硬化させるための活性エネルギー線としては、紫外線、可視光線及び電子線等が挙げられるが、紫外線が好ましい。
紫外線照射装置としては、高圧水銀ランプメタルハライドランプ、紫外線(UV)無電極ランプ発光ダイオード(LED)等が挙げられる。
照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すれば良く、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、照射エネルギーで50〜5,000mJ/cm2が好ましく、200〜1,000mJ/cm2がより好ましい。

0058

本発明の組成物を使用してレンズシートを製造する例について説明する。
比較的膜厚の薄いレンズシートを製造する場合は、本発明の組成物を透明基板に塗布した後、目的のレンズの形状を有するモールドを密着させる。
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して、組成物を硬化させ、この後、モールドから剥離させる。

0059

一方、比較的膜厚の厚いレンズシートを製造する場合は、目的のレンズの形状を有する金型と透明基板の間に、本発明の組成物を流し込む
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して組成物を硬化させ、この後金型を脱型させる。

0060

モールドとしては、その材質は特に限定されないが、例えば真鍮及びニッケル等の金属、並びにエポキシ樹脂及びポリメチルメタクリレート等のプラスチックが挙げられる。
モールドとしては、レンズシート製造用途では、寿命が長い点で金属製であることが好ましく、後記するナノインプリント用途では、透明性を有するプラスチックが好ましい。

0061

本発明の組成物をナノインプリント用途で使用する場合は、常法に従えば良い。
例えば、基材に組成物を塗布した後、微細加工パターンを有し透明性を有するモールドをプレスする。
次いで、透明のモールド上から活性エネルギー線を照射して組成物を硬化させ、この後モールドを脱型させる方法等を使用することができる。

0062

以下に、実施例及び比較例を示し、本発明をより具体的に説明する。
尚、以下において「部」とは重量部を意味する。

0063

1)活性エネルギー線硬化型組成物の製造
下記表1に示す化合物を表1に示す割合にて60℃で撹拌・混合し、活性エネルギー線硬化型組成物を製造した。
得られた組成物の粘度をE型粘度計(25℃)で測定した。
尚、原料として使用したOT−1000は、後記の通り、(A)成分と(B)成分の混合物であり、又、OT−1002は、後記の通り、その他成分と(B)成分の混合物であり、表2には、(A)〜(E)成分に分けて記載した。

0064

2)評価方法
得られた組成物を使用し、下記評価を行った。それらの結果を表2に示す。

0065

(1)鉛筆硬度
100μm厚の東洋紡績(株)製PET「コスシャインA−4300」(100μm)に、前記で得られた組成物をバーコータで10μm厚に塗布した後、鏡面処理したニッケル板にラミネートし、「コスモシャインA−4300」越しに紫外線照射して組成物を硬化させた。
紫外線照射装置は、アイグラフィックス(株)製メタルハライドランプを用い、405nmを中心とする紫外線領域(UV−V)の強度をPETフィルム越しで500mW/cm2、500mJ/cm2とした。紫外線照射後、「コスモシャインA−4300」をニッケル板から離型し、光学フィルムを得た。
得られた光学フィルムを、23℃、50%RHの条件においてJIS K5400に準じて鉛筆硬度試験を実施し、表面硬度の指標とした。

0066

(2)密着性
(1)鉛筆硬度で得られた光学フィルムを、5×5の25マス様にカッターナイフ切り込みを入れた後、ニチバンセロハンテープを貼り付け、剥離速度約1cm/secの速度にて勢い良くテープを剥がした。
同様の試験を、易接着PETに代えて以下フィルムでも実施した。表2における略号は、下記を意味する。
・TAC:富士フイルム(株)製トリアセチルセルロースフィルム「TD80UL」(膜厚80μm)
基材密着性は、上記操作の後に硬化物の残ったマス目の数を確認し、下記の基準で3段階評価した。
〇:25〜21マス
△:20〜10マス
×:10マス以下

0067

0068

0069

尚、表1における数字部数を意味し、略号は下記を意味する。
(A)成分+(B)成分
・OT−1000:ペンタエリスリトールトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの反応物であるウレタンアダクト〔以下、(UA−1)」という〕を70重量%と、ペンタエリスリトールテトラアクリレート〔以下、「PETeA」という〕を30重量%含有する多官能ウレタンアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスOT−1000」
(B)成分
・M−450:ペンタエリスリトールテトラアクリレート、東亞合成(株)製「アロニックスM−450」
(C)成分
ACMO:アクリロイルモルホリン、KJケミカルズ(株)製「ACMO」
(D)成分
・M−240:テトラエチレングリコールジアクリレート、東亞合成(株)製「アロニックスM−240」
(E)成分
・Omn907:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、IGMレジン製「Omnirad907D」
・DETX:2,4−ジエチルチオキサントン、日本化薬(株)製「カヤキュアDETX−S」
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、IGMレジン製「Omnirad TPO」
・Omn127:2−ヒドロキシ−1−(4−(4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル)フェニル)−2−メチルプロパン−1−オン
・Omn754:オキシフェニルアセチックアシッド−2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]−エチルエステルと、オキシフェニルアセチックアシッド−2−[2−ヒドロキシエトキシ]−エチルエステルの混合物
その他の成分+(B)成分
・OT−1002:ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロンジイソシアネートの反応物であるウレタンアダクト〔以下、(UA’−1)」という〕を70重量%と、PETeA(ペンタエリスリトールテトラアクリレート)を30重量%含有する多官能ウレタンアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスOT−1002」
その他の成分
・THFAテトラヒドロフルフリルアクリレート、大阪有機化学工業(株)製「ビスコート#150」
・IBXA:イソボルニルアクリレート、共栄社化学(株)製「ライトアクリレートIB−XA」

実施例

0070

3)結果
実施例1〜同6の結果から明らかなように、本発明の組成物は、低粘度であり、硬化物の硬度及び基材密着性に優れるものであった。
これに対して、比較例1〜同7の組成物は、粘度やPET又は/及びTACへの密着性が不十分なものであった。

0071

本発明の組成物は種々の用途に使用可能であり、成形剤及びコーティング剤に好ましく使用することができ、賦型材料及びハードコート剤により好ましく使用することができる。賦型材料としては、具体的には、レンズシート、モスアイフィルム、防眩フィルム、有機EL・LED用光取出しフィルム、太陽電池用光閉じ込めフィルム及び熱線再帰性反射フィルム等の微細凹凸構造を表面に有する賦型フィルムの製造に利用可能であり、ハードコート剤としては、各種プラスチックの表面硬度や耐擦傷性向上のため使用可能である。

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