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課題

有害生物防除剤、特に殺ダニ若しくは殺虫剤、および内部寄生虫防除または駆除剤の提供。

解決手段

式(1)で表される化合物またはその塩。式中、Z及およびWは硫黄原子または酸素原子であり、Qはハロゲノ基置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基等を有していても良いフェニル基またはシアノフェニル基である。但し、Zが硫黄原子のとき、Wは酸素原子、Qは上記フェニル基であり、Zが酸素原子のとき、Wは酸素原子または硫黄原子、Qは上記シアノフェニル基である。

概要

背景

本発明のアリールオキシ化合物に構造上関連する化合物として、特許文献1は式(P1)で表されるアミノ酸アミド誘導体を開示している。この誘導体除草剤として有用であるらしい。

また、特許文献2はアリールオキシ酢酸アミド化合物を開示している。特許文献3および4は、アリールオキシウレア化合物を開示している。

概要

有害生物防除剤、特に殺ダニ若しくは殺虫剤、および内部寄生虫防除または駆除剤の提供。式(1)で表される化合物またはその塩。式中、Z及およびWは硫黄原子または酸素原子であり、Qはハロゲノ基置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基等を有していても良いフェニル基またはシアノフェニル基である。但し、Zが硫黄原子のとき、Wは酸素原子、Qは上記フェニル基であり、Zが酸素原子のとき、Wは酸素原子または硫黄原子、Qは上記シアノフェニル基である。なし

目的

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および/または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
0件

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請求項1

式(1)で表される化合物またはその塩。式(1)中、R1は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。R2およびR3は、それぞれ独立して、C1〜6アルキル基である。R2とR3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。R4は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC3〜6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノC1〜6アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジC1〜6アルキルアミノ基である。R5は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基である。R4とR5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。R6は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基である。Zは、硫黄原子または酸素原子である。Wは、硫黄原子または酸素原子である。Qは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。式(Q-1)および(Q-2)中、*は結合位置を示す。Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルアミノ基、カルボキシル基ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC6〜10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基ニトロ基、またはシアノ基である。nは、Xの置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数である。nが2〜4のときXは互いに同じでも異なってもよい。但し、Zが硫黄原子のとき、Wは酸素原子、Qは式(Q-1)で表される基であり、Zが酸素原子のとき、Wは酸素原子または硫黄原子、Qは式(Q-2)で表される基である。

請求項2

請求項1に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

請求項3

請求項1に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤

請求項4

請求項1に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤

技術分野

0001

本発明はアリールオキシ化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および/または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

背景技術

0002

本発明のアリールオキシ化合物に構造上関連する化合物として、特許文献1は式(P1)で表されるアミノ酸アミド誘導体を開示している。この誘導体除草剤として有用であるらしい。

0003

また、特許文献2はアリールオキシ酢酸アミド化合物を開示している。特許文献3および4は、アリールオキシウレア化合物を開示している。

先行技術

0004

特開2009−114128号公報
WO2013/122041A
WO2012/050041A
WO2013/154080A

発明が解決しようとする課題

0005

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および/または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。

課題を解決するための手段

0006

上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

0007

〔1〕 式(1)で表される化合物またはその塩。



式(1)中、
R1は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。
R2およびR3は、それぞれ独立して、C1〜6アルキル基である。
R2とR3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
R4は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC3〜6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノC1〜6アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジC1〜6アルキルアミノ基である。
R5は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基である。
R4とR5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R6は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基である。
Zは、硫黄原子または酸素原子である。
Wは、硫黄原子または酸素原子である。
Qは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。





式(Q-1)および(Q-2)中、
*は結合位置を示す。
Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルアミノ基、カルボキシル基ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基、置換もしくは無置換のC1〜6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC6〜10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基ニトロ基、またはシアノ基である。
nは、Xの置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数である。nが2〜4のときXは互いに同じでも異なってもよい。
但し、Zが硫黄原子のとき、Wは酸素原子、Qは式(Q-1)で表される基であり、
Zが酸素原子のとき、Wは酸素原子または硫黄原子、Qは式(Q-2)で表される基である。

0008

〔2〕 前記〔1〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔3〕 前記〔1〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤
〔4〕 前記〔1〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤

発明の効果

0009

本発明のアリールオキシ化合物は、農作物に対する薬害がなく、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。

実施例

0010

本発明のアリールオキシ化合物は、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と表記することがある。)または化合物(1)の塩である。

0011

まず、本発明において、「無置換(unsubstituted)」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、「置換(substituted)」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

0012

「置換基」は化学的許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基クロロ基ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基;

0013

エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、キュバニル基などのC3〜8シクロアルキル基;
2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC3〜8シクロアルケニル基
フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ピロリル基フリル基チエニル基イミダゾリル基ピラゾリル基オキサゾリル基イソオキサゾリル基、チアゾリル基イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基ピラジニル基、ピリミジニル基ピリダジニル基トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基ベンゾチアゾリル基キノリル基イソキノリル基キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
オキシラニル基テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基ジオラニル基などの環状エーテル基
アジリジニル基ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基モルホリニル基などの環状アミノ基;

0014

水酸基;オキソ基
メトキシ基エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基
フェノキシ基ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員環のヘテロアリールオキシ基;

0015

カルボキシル基;
ホルミル基;アセチル基プロピオニル基などのC1〜6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1〜6アルキルカルボニルオキシ基
メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;

0016

クロロメチル基クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基
3,3−ジフルオロシクロブチル基などのC3〜6ハロシクロアルキル基
2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1〜6ハロアルキルカルボニル基

0017

シアノ基;ニトロ基;アミノ基;
メチルアミノ基、エチルアミノ基ジメチルアミノ基ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基;
アニリノ基ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基などのC1〜6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
S,S−ジメチルスルホキシイミノ基などのC1〜6アルキルスルホキシイミノ基;

0018

アミノカルボニル基
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、i−プロピルアミノカルボニル基などのC1〜6アルキルアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、i−プロポキシアミノカルボニル基などのC1〜6アルコキシアミノカルボニル基;
ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;
メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基などのC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基;

0019

メルカプト基
ペンタフルオロスルファニル基
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2〜6アルケニルチオ基
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2〜6アルキニルチオ基
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1〜6ハロアルキルスルフィニル基
アリルスルフィニル基などのC2〜6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2〜6アルキニルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などのC1〜6ハロアルキルスルホニル基
アリルスルホニル基などのC2〜6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2〜6アルキニルスルホニル基;
トリメチルシリル基トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキルシリル基
トリフェニルシリル基などのトリC6〜10アリールシリル基

0020

また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

0021

「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。

0022

式(1)中、R1は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。

0023

R1における「C1〜6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などを挙げることができる。

0024

R1における「C2〜6アルケニル基」としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などを挙げることができる。

0025

R1における「C2〜6アルキニル基」としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などを挙げることができる。

0026

R1における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、および「C2〜6アルキニル基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;シアノ基; を挙げることができる。

0027

R1における「フェニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;シアノ基を挙げることができる。

0028

式(1)中、R2およびR3は、それぞれ独立して、C1〜6のアルキル基である。

0029

R2およびR3における「C1〜6のアルキル基」としては、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができ、より好ましくはメチル基を挙げることができる。

0030

R2とR3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。

0031

R2とR3とそれらが結合する炭素原子とによって形成される環としては、シクロプロパン環シクロブタン環、シクロヘキサン環などの炭素数3〜6の脂環を挙げることができる。

0032

式(1)中、R4は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC3〜6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノC1〜6アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジC1〜6アルキルアミノ基である。

0033

R4における「C1〜6アルキル基」としては、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0034

R4における「C3〜6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を挙げることができる。

0035

R4における「C1〜6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などを挙げることができる。

0036

R4における「モノC1〜6アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基などを挙げることができる。

0037

R4における「ジC1〜6アルキルアミノ基」としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。

0038

R4における「C1〜6アルキル基」、「C3〜6シクロアルキル基」、「C1〜6アルコキシ基」、「モノC1〜6アルキルアミノ基」、「ジC1〜6アルキルアミノ基」上の置換基(以下Yとする)としては、C2〜6アルケニル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6アルキニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C3〜6シクロアルキル基、C3〜6ハロシクロアルキル基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、C6〜10アリール基、5員環のヘテロアリール基、6員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基、ハロゲノ基、シアノ基を挙げることができる。

0039

Yにおける「C2〜6アルケニル基」、および「C2〜6アルキニル基」としては、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0040

Yにおける「C2〜6ハロアルケニル基」としては、2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などを挙げることができる。

0041

Yにおける「C2〜6ハロアルキニル基」としては、4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などを挙げることができる。

0042

Yにおける「C1〜6アルコキシ基」、「C3〜6シクロアルキル基」としては、R4において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0043

Yにおける「C1〜6ハロアルコキシ基」としては、2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基などを挙げることができる。

0044

Yにおける「C3〜6シクロアルキル基」としては、R4において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0045

Yにおける「C3〜6ハロシクロアルキル基」としては、3,3−ジフルオロシクロブチル基、などを挙げることができる。

0046

Yにおける「C1〜6アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などを挙げることができる。

0047

Yにおける「C1〜6ハロアルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。

0048

Yにおける「C1〜6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

0049

Yにおける「C1〜6ハロアルキルスルフィニル基」としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。

0050

Yにおける「C1〜6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などを挙げることができる

0051

Yにおける「C1〜6ハロアルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。

0052

Yにおける「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。

0053

Yにおける「5員環のヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基(詳しくは、[1,2,3]トリアゾリル基、または[1,2,4]トリアゾリル基)、オキサジアゾリル基(詳しくは、[1,2,3]オキサジアゾリル基、[1,2,4]オキサジアゾリル基、[1,2,5]オキサジアゾリル基、または[1,3,4]オキサジアゾリル基)、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。

0054

Yにおける「6員環のヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。

0055

Yにおける「縮合環のヘテロアリール基」としては、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などを挙げることができる。

0056

Yにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

0057

Yにおける「C6〜10アリール基」、「5員環のヘテロアリール基」、「6員環のヘテロアリール基」、「縮合環のヘテロアリール基」はクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;で置換されていてもよい。

0058

式(1)中、R5は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基である。

0059

R5における「C1〜6アルキル基」としては、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0060

R5における「C1〜6アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。

0061

R5における「C1〜6アルキル基」、「C1〜6アルキルカルボニル基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;シアノ基; を挙げることができる。

0062

R4とR5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。

0063

R4とR5とそれらが結合する窒素原子とによって形成される環としては、アジリジンアゼチジンピロリジンピペリジンピペラジンモルホリンなどを挙げることができる。

0064

式(1)中、R6は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基である。

0065

R6における「置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基」としては、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0066

R6における「置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基」としては、R5において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0067

式(1)中、R6としては水素原子であることが好ましい。

0068

式(1)中、Qは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。

0069

式(Q-1)および式(Q-2)中、*は結合位置を示す。
式(Q-1)および式(Q-2)中、Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基、置換もしくは無置換のC1〜6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC6〜10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。

0070

nは、Xの置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数である。nが2〜4のときXは互いに同じでも異なってもよい。

0071

Xにおける「ハロゲノ基」としては、Y において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0072

Xにおける「置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基」、および「置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基」としては、R1において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0073

Xにおける「C1〜6アルコキシ基」としては、R4において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0074

Xにおける「C1〜6アルキルチオ基」、「C1〜6アルキルスルフィニル基」、および「C1〜6アルキルスルホニル基」としては、Yにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。

0075

Xにおける「C1〜6アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。

0076

Xにおける「置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基」としては、R5において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0077

Xにおける「C1〜6アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

0078

Xにおける「C1〜6アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、i−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。

0079

Xにおける「C1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基などを挙げることができる。

0080

Xにおける「C1〜6アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、t−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。

0081

Xにおける「C1〜6アルコキシ基」、「C1〜6アルキルアミノ基」、「C1〜6アルコキシカルボニル基」、「C1〜6アルキルアミノカルボニル基」、「C1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基」、「C1〜6アルキルチオ基」、「C1〜6アルキルスルフィニル基」、「C1〜6アルキルスルホニル基」、および「C1〜6アルコキシスルホニル基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;シアノ基; を挙げることができる。

0082

Xにおける「C3〜6シクロアルキル基」としては、R4において例示したそれと同じものを挙げることができる。

0083

Xにおける「C6〜10アリール基」としては、Yにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。

0084

Xにおける「ヘテロアリール基」としては、Yで例示した「5員環のヘテロアリール基」、「6員環のヘテロアリール基」、「縮合環のヘテロアリール基」などを挙げることができる。

0085

Xにおける「C6〜10アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。

0086

Xにおける「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる

0087

Xにおける「C3〜6シクロアルキル基」、「C6〜10アリール基」、「ヘテロアリール基」、「C6〜10アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基; またはシアノ基を挙げることができる。

0088

式(1)中、Zは、硫黄原子または酸素原子である。Zが酸素原子であるとき酸アミド類と呼ばれることがあり、Zが硫黄原子であるときチオアミド類と呼ばれることがある。式(1)のZが硫黄原子であるチオアミド類は、酸アミド類に比較して水溶解度が低いことから、環境中や動物生体中での移行性が小さく、安全性の観点から好ましい特徴を有する。

0089

式(1)中、Wは、硫黄原子または酸素原子である。

0090

式(1)において、
Zが硫黄原子のとき、Wは酸素原子、Qは式(Q-1)で表される基であり、
Zが酸素原子のとき、Wは酸素原子または硫黄原子、Qは式(Q-2)で表される基である。

0091

すなわち、本発明のアリールオキシ化合物(1)は、式(1-1)、(1-2)または(1-3)で表される化合物である。







式(1-1)、式(1-2)および式(1-3)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、X、およびnは、式(1)中のそれらと同じ意味を示す。

0092

化合物(1)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸硫酸などの無機酸の塩;酢酸乳酸などの有機酸の塩;リチウムナトリウムカリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウムマグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニアトリエチルアミントリブチルアミンピリジンヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

0093

化合物(1)または化合物(1)の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(1)の塩は、化合物(1)から公知の手法によって得ることができる。本発明の化合物(1)または化合物(1)の塩は、公知の製造方法によって得ることができる。本発明の化合物(1)または化合物(1)の塩の製造方法として、例えば、実施例等に記載した方法を挙げることができる。

0094

本発明のアリールオキシ化合物は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
本発明のアリールオキシ化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。
本発明のアリールオキシ化合物は、殺ダニ剤の有効成分として有用である。本発明のアリールオキシ化合物は、感受性系統のダニ類だけでなく、近年問題となっている殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類に対しても優れた防除効果を示す。

0095

本発明のアリールオキシ化合物は、人獣に害を及ぼす内部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。

0096

本発明のアリールオキシ化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの若虫幼虫成虫に対して優れた防除効果を示す。
また、本発明のアリールオキシ化合物は、雑草成長を抑制する作用が期待できる。

0097

〔有害生物防除剤、殺ダニもしくは殺虫剤〕
本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物、すなわち化合物(1)および化合物(1)の塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤に含まれる本発明のアリールオキシ化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

0098

本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、穀物類野菜類根菜類イモ類花卉類果樹類観葉植物コーヒーカカオなどの樹木類牧草類;類;ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、葉、、柄、花、果実、種子、スプラウト、根、塊茎塊根苗条挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種変種改良品種栽培品種突然変異体ハイブリッド体遺伝子組み換え体(GMO)などを挙げることができる。

0099

本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤は、各種のダニ類を防除するために、種子処理茎葉散布土壌施用水面施用などに使用することができる。

0100

本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。

0101

(1)鱗翅目(Lepidoptera)のチョウまたは蛾
(a)ヒトリガ科(Arctiidae)のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis);
(b)チビガ科(Bucculatricidae)のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella);
(c)シンクイガ科(Carposinidae)のガ、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii);
(d)ツトガ科(Crambidae)のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ (Diaphania nitidalis);例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis);その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella);
(e)キバガ科(Gelechiidae)のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella);
(f)シャクガ科(Geometridae)のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria);
(g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella);
(h)セセリチョウ科(Hesperiidae)のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata);
(i)カレハガ科(Lasiocampidae)のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria);
(j)ドクガ科(Lymantriidae)のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha);その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina);

0102

(k)モグリガ科(Lyonetiidae )のガ、例えば、リオチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella);
(l)ヤガ科(Noctuidae)のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura);例えば、オートグラファ属種(Autographa spp.)の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna);例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum);例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea);例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens);その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ(Eudocima tyrannus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ(Panolis japonica)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni);
(m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスアオリンガ (Earias insulana);
(n)シロチョウ科(Pieridae)のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora);
(o)コナガ科(Plutellidae)のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella);その他、コナガ(Plutella xylostella);
(p)メイガ科(Pyralidae)のガ、例えば、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella);
(q)スズメガ科(Sphingidae)のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta);

0103

(r)ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa);
(s)ヒロズコガ科(Tineidae)のガ、例えば、イガ(Tinea translucens);
(t)ハマキガ科(Tortricidae)のガ、例えば、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモハマキ(Adoxophyes orana);例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus);その他の、トウヒシントメハマキ (Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana);
(u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。

0104

(2)アザミウマ目(Thysanoptera)害虫
(a)クダアザミウマ科(Phlaeothripidae)の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi);
(b)アザミウマ科(Thripidae)の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis);例えば、トリプス属種(Thrips spp.)の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci);その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。

0105

(3)カメムシ目(Hemiptera)の害虫
(A)亜目(Archaeorrhyncha)
(a)ウンカ科(Delphacidae)の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。

0106

(B)頸吻亜目(Clypeorrhyncha)
(a)ヨコバイ科(Cicadellidae)の、例えば、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、;その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。

0107

(C)カメムシ亜目(Heteroptera)
(a)ホソヘリカメムシ科(Alydidae)の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus);
(b)ヘリカメムシ科(Coreidae)の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis);
(c)ナガカメムシ科(Lygaeidae)の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus);
(d)カスカメムシ科(Miridae)の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ (Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium);

0108

(e)カメムシ科(Pentatomidae)の、例えば、ネザラ属種(Nezara spp.)の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula);例えば、シラホシカメムシ属種(Eysarcoris spp.)の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida);
(f)ホシカメムシ科(Pyrrhocoridae)の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus);
(g)ヒメヘリカメムシ科(Rhopalidae)の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus);
(h)キンカメムシ科(Scutelleridae)の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps);
(i)グンバイムシ科(Tingidae)の、例えば、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)。

0109

(D)腹吻亜目(Sternorrhyncha)
(a)カサアブラムシ科(Adelgidae)の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis);
(b)コナジラミ科(Aleyrodidae)例えば、ベミシア属種(Bemisia spp.)の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci);その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum);
(c)アブラムシ科(Aphididae)、例えば、アフィス属種(Aphis spp.)の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola);例えば、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi);例えば、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola);例えば、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae);例えば、ミズス属種(Myzus spp.)の、ニワウメクロコブアブラムシ (Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians);その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii);

0110

(d)カタカイガラムシ科(Coccidae)の、例えば、セロプラスター属種(Ceroplastes spp.)の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens);
(e)マルカイガラムシ科(Diaspididae)の、シューダウラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola);例えば、ウナスピス属種(Unaspis spp.)の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis);その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae);
(f)ワタフキカイガラムシ科(Margarodidae)の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi);
(g)ネアブラムシ科(Phylloxeridae)の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii);
(h)コナカイガラムシ科(Pseudococcidae )の、例えば、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae);その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki);
(i)キジラミ科(Psyllidae)の、例えば、プスルラ属種(Psylla spp.)の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga);その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。

0111

(4)カブトムシ亜目(Polyphaga)の害虫
(a)シバンムシ科(Anobiidae)の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne);
(b)オトシブミ科(Attelabidae)の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros);
(c)ナガシンクイムシ科(Bostrichidae)の、例えば、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus);
(d)ミツギリゾウムシ科(Brentidae)の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius);
(e)タマムシ科(Buprestidae )の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus);
(f)カミキリムシ科(Cerambycidae)の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus);
(g)ハムシ科(Chrysomelidae)の、例えば、ブルクス属種(Bruchus spp.)の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus);例えば、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera);例えば、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata);その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis);

0112

(h)テントウムシ科(Coccinellidae)の、例えば、エピラクナ属種(Epilachna spp.)の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata);
(i)ゾウムシ科(Curculionidae)の、例えば、アントノムス属種(Anthonomus spp.)の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum);例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種(Sitophilus spp.)の、グラナリーウィビル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais);その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ (Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus);
(j)コメツキムシ科(Elateridae)の、例えば、メラノツス属種(Melanotus spp.)の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis);
(k)ケシキスイ科(Nitidulidae)の、例えば、ヒメヒラタケキスイ(Epuraea domina);
(l)コガネムシ科(Scarabaeidae)の、例えば、アノマラ属種(Anomala spp.)の、ドウネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea);その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ (Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica);
(m)キクイムシ科(Scolytidae)の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus);
(n)ハネカクシ科(Staphylinidae)の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes);
(o)ゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクストモドキ(Tribolium castaneum);
(p)コクヌスト科(Trogossitidae)の、例えば、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)。

0113

(5)ハエ目(Diptera)の害虫
(A)ハエ亜目(Brachycera)
(a)ハモグリバエ科(Agromyzidae)の、例えば、リリオマイザ属種(Liriomyza spp.)の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae);
(b)ハナバエ科(Anthomyiidae)の、例えば、デリア属種(Delia spp.)の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum);その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia);
(c)ショウジョウバエ科(Drosophilidae)の、例えば、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)の、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii);
(d)ミギワバエ科(Ephydridae)の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola);
(e)ハネオレバエ科(Psilidae)の、例えば、ニンジンサビバエ (Psila rosae);
(f)ミバエ科(Tephritidae)の、例えば、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis);例えば、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)の、ヨーロッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ (Rhagoletis pomonella);その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。

0114

(B)カ亜目(Nematocera)
(a)タマバエ科(Cecidomyiidae)の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。

0115

(6)バッタ目(Orthoptera)の害虫
(a)バッタ科(Acrididae)の、例えば、スキストセルカ属種(Schistocerca spp.)の、アメリカイナゴ (Schistocerca americana)、サバクトビバッタ (Schistocerca gregaria);その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ (Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ (Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis);
(b)コオロギ科(Gryllidae)の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ (Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma);
(c)ケラ科(Gryllotalpidae)の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis);
(d)キリギリス科(Tettigoniidae)の、例えば、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)。

0116

(7)ダニ類(Acari)
(A)無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida)
(a)コナダニ科(Acaridae)のダニ、例えば、リゾギルホス属種(Rhizoglyphus spp.)の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini);例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis);その他、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);

0117

(B)前気門目(Prostigmata)のケダニ類(Actinedida)
(a)ハダニ科(Tetranychidae)のダニ、例えば、ブリビア属種(Bryobia spp.)の、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus);例えば、エオテトラクス属種(Eotetranychus spp.)の、コウノシロハダニ(Eotetranychus asiaticus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、エノキハダニ(Eotetranychus celtis)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、ミヤケハダニ(Eotetranychus kankitus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、シイノキハダニ(Eotetranychus shii)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、スギナミハダニ(Eotetranychus suginamensis)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus);例えば、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)の、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、マンゴーハダニ(Oligonychus mangiferus)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ(Oligonychus perseae)、エゾスギハダニ(Oligonychus pustulosus)、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ(Oligonychus ununguis);例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi);例えば、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)の、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、ミズナラハダニ(Tetranychus quercivorus)、サガミハダニ(Tetranychus phaselus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis);例えば、アポニクス属(Aponychus spp.)の、イトマキハダニ(Aponychus corpuzae)、タイリクハダニ(Aponychus firmianae);例えば、ミドリハダニ属(Sasanychus spp.)の、ミドリハダニ(Sasanychus akitanus)、ヒメミドリハダニ(Sasanychus pusillus);例えば、シゾテトラニクス属(Shizotetranychus spp.)の、タケスゴモリハダニ(Shizotetranychus celarius)、ケナガスゴモリハダニ(Shizotetranychus longus)、ススキスゴモリハダニ(Shizotetranychus miscanthi)、ヒメササハダニ(Shizotetranychus recki)、ヤナギハダニ(Shizotetranychus schizopus);その他、カタバミハダニ(Tetranychina harti)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、ケウスハダニ(Yezonychus sapporensis);

0118

(b)ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)のダニ、例えば、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)の、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、サボテンヒメハダニ(Brevipalpus russulus)、オンシツヒメハダニ(brevipalpus californicus);例えば、テニパルプス属種(Tenuipalpus spp.)の、ランヒメハダニ(Tenuipalpus pacificus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae);その他、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus);
(c)フシダニ科(Eriophyidae)のダニ、例えば、アセリア属種(Aceria spp.)の、カキサビダニ(Aceria diospyri)、イチジクモンサビダニ(Aceria ficus)、クリフシダニ(Aceria japonica)、クコフシダニ(Aceria kuko)、カーネーションサビダニ(Aceria paradianthi)、クコハモグリダニ(Aceria tiyingi)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ(Aceria zoysiea);例えば、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae);例えばアクロプス属種(Aculops spp.)の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi);例えば、アクルス属種(Aculus spp.)の、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウハモグリダニ(Colomerus vitis)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、キンモクサビダニ(Paraphytoptus kikus)、マキサビダニ(Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocotruta citri);
(d)ホコリダニ科(Transonemidae)のダニ、例えば、タルネムス属種(Tarsonemus spp.)の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei);その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);
(e)ハシリダニ科(Penthaleidae)のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。

0119

本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分; 植物調節剤共力剤肥料土壌改良剤動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式(Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds15, 20-22頁, 1967)により確認することができる。

0120

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

0121

(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
(a)カーバメート系:アラニカルブアルジカルブベンジオカルブベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリルカルボフランカルボスルファンエチオフェンカルブフェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブメソミルオキサミルピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックストリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ

0122

(b)有機リン系アセフェートアザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホスクロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチルダイアジノンジクロルボス/DDVP、ジクロトホスジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオンフェンチオンホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオンマラチオンメカルバムメタミドホスメチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロンホスメットホスファミドンホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンバミドチオンブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

0123

(2)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニストアセトプロールクロルデンエンドスルファンエチプロールフィプロニルピラフルプロールピリプロール;カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーターアクリナトリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリンビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリンシフルトリンベータ-シフルトリン、シハロトリンラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリンアルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリンエンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレートエトフェンプロックスフェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネートハルフェンプロックスイミプロトリン、カデスリン、ペルメトリンフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェンテフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリンジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

0125

(10)ダニ類生育阻害剤クロフェンテジン、ジフロビダジンヘキシチアゾクスエトキサゾール
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤バチルスチューリンゲンシス亜種イスエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤:ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン
(13)酸化的リン酸化脱共役剤クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリルジノブトンジノカップ
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカーベンスルタップカルタップ塩酸塩ネライストキシンチオスルタップ一ナトリウム塩チオシクラム
(15)キチン合成阻害剤:ビストリフルロンクロルフルアズロンジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンルフェヌロンノバルロンノビフルムロンテフルベンズロントリフルムロンブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤:シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニストクロマフェノジドハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
(18)オクトパミン受容体アゴニスト:アミトラズデミジトラズクロルジメホルム
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキシルフルアクリピリムヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤:フェナザキンフェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドトルフェンピラドロテノン

0126

(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー:インドキサカルブメタフルミゾン
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェンスピロテトラマト
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤:リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンリン化亜鉛シアニド
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター:クロラントラニリプロールシアントラニプロールフルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物ピペロニルブトキシド
(27)ラトロフィリン受容体作用薬デプシペプチド環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド
(28)その他の剤(作用機構未知):アザジラクチンベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニルフルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン石油オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

0128

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシルメタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコンオフレース
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモールエチリモール
(c)DNA/RNA合成阻害剤:ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤:オキソリン酸

0129

(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤
(a)β−チューブリン重合阻害剤ベノミルカルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチルジエトフェンカルブゾキサミドエタボキサム
(b)細胞分裂阻害剤:ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質非局在化阻害剤:フルオピコリド

0130

(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体INADH酸還元酵素阻害剤:ジフルメトリム、トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシンオキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピルビキサフェンフルキサピロキサドフラメトピルイソピラザムペンフルフェンペンチオピラドセダキサンボスカリド、ピラジフルミド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビンピラオキシストロビンピラクロストロビンピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビンジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビンオリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドンピリベンカルブ、マンデストロビン;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤シアゾファミドアミスルブロム
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナムフェリムゾン
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤:シルチオファム;
(h)複合体III:シトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。

0132

(5)シグナル伝達阻害剤
(a)シグナル伝達阻害剤:キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAPヒスチジンキナーゼ阻害剤:フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオンプロシミドン、ビンクロゾリン。

0133

(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン
(b)脂質の過酸化剤ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール
(c)細胞膜に作用する剤:ヨードカルブ、プロパモカルブプロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物:バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物

0134

(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤:トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモルイマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾールペフラゾエートプロクロラズトリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾールシプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾールエタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルトリアホールフルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾールイミベンコナゾールイプコナゾールメトコナゾールミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾールシメコナゾールテブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホントリアジメノールトリチコナゾールプロチオコナゾールボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩フェンプロピモルフトリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミドフェンピラザミン
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ、ナフチフィンテルビナフィン

0136

(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤:フサライドピロキロントリシクラゾール
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤:カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル;
(c)その他:トルプロカルブ。

0137

(10)宿主植物抵抗性誘導剤
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤:アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他:プロベナゾール、チアジニル、イソチアニルラミナリンオオイタドリ抽出液

0138

(11)作用性が不明な剤:シモキサニルホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミドメトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

0139

(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液水酸化銅、銅ナフタレート酸化銅オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品多硫化カルシウムファーバム、マンコゼブマネブ、マンカッパー、メチラムポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブジラムキャプタンカプタホールフォルペットクロロタロニルジクロフルアニドトリルフルアニド、グアザチンイミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジンジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド

0140

(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジンクロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウムベトキサジンジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミドダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシンニトタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリンテブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド(Fenpicoxamid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、キノフメリン(Quinofumelin)。

0141

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸カイネチンベンジルアミノプリン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチンジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1−メチルシクロプロパン、N−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸硝酸銀塩化コバルト、IAA、4−CPA、クロプロップ、2,4−D、MCPB、インドール−3−酪酸ジクロルプロップ、フェノチオール、1−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナックマレイン酸ヒドラジド、2,3,5−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(−)−ジャスモン酸ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバコール、(+)−ソルゴラクトン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチルアミノ酪酸エテホンクロルメコート、メピコートクロリドベンジルアデニン、5−アミノレブリン酸

0142

〔内部寄生虫防除または駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除または駆除剤は、本発明のアリールオキシ化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。

0143

本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する(内部寄生虫)。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物(例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジヤギなど)、実験動物(例えば、マウスラットスナネズミなど)、愛玩動物(例えば、ハムスターモルモットイヌネコ、ウマ、リスウサギフェレットなど)、野生および動物園の哺乳動物(サルキツネ、シカ、バッファローなど)、家禽シチメンチョウ、アヒルニワトリウズラガチョウなど)、ハトオウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツカナリアなど)などの温血動物;または、サケマスニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。

0144

防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
(1)腎虫目(Dioctophymatida)の線虫類
(a)腎虫科(Dioctophymatidae)の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種(Dioctophyma spp.)の、腎虫(Dioctophyma renale);
(b)ソブリフィメ科(Soboliphymatidae)の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種(Soboliphyme spp.)の、ソブリフィメ・アベイ(Soboliphyme abei)、ソブリフィメ・ブツリニ(Soboliphyme baturini)。

0145

(2)毛頭虫目(Trichocephalida)の線虫類
(a)旋毛虫科(Trichinellidae)の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種(Trichinella spp.)の、旋毛虫(Trichinella spiralis);
(b)鞭虫科(Trichuridae)の鞭虫、例えば、キャピラリア属種(Capillaria spp.)の、有環毛細線虫(Capillaria annulata)、捻転毛細線虫(Capillaria contorta)、肝毛細線虫(Capillaria hepatica)、穿通毛細線虫(Capillaria perforans)、キャピラリア・プリカ(Capillaria plica)、豚毛細線虫(Capillaria suis);トリキュリス属種(Trichuris spp.)の、鞭虫(Trichuris vulpis)、鞭虫(Trichuris discolor)、鞭虫(Trichuris ovis)、トリキュリス・スクリジャビニー(Trichuris skrjabini)、豚鞭虫(Trichuris suis)。

0146

(3)桿線虫目(Rhabditida)の線虫類
糞線虫科(Strongyloididae)の糞線虫、例えば、糞線虫属種(Strongyloides spp.)の、乳頭糞線虫(Strongyloides papillosus)、糞線虫(Strongyloides planiceps)、豚糞線虫(Strongyloides ransomi)、豚糞線虫(Strongyloides suis)、糞線虫(Strongyloides stercoralis )、アメリカ猫糞線虫(Strongyloides tumefaciens)、ネズミ糞線虫(Strongyloides ratti)。

0147

(4)円虫目(Strongylida)の線虫類
鈎虫科(Ancylostomatidae)の鉤虫、例えば、鉤虫属種(Ancylostoma spp.)の、ブラジル鉤虫(Ancylostoma braziliense)、犬鉤虫(Ancylostoma caninum)、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、ネコ鈎虫(Ancylostoma tubaeforme);ウンシナリア属種(Uncinaria stenocephala)の、狭頭鉤虫(Uncinaria stenocephala);ブノストマム属種(Bunostomum spp.)の、牛鉤虫(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤虫(Bunostomum trigonocephalum)。

0148

(5)円虫目(Strongylida)の線虫類
(a)住血線虫科(Angiostrongylidae)の線虫、例えば、ネコ肺虫属種(Aelurostrongylus spp.)の、猫肺虫(Aelurostrongylus abstrusus);住血線虫属種(Angiostrongylus spp.)の、住血線虫(Angiostrongylus vasorum)、広東住血線虫(Angiostrongylus cantonesis);
(b)クレノゾーマ科(Crenosomatidae)の線虫、例えば、クレノゾーマ属種(Crenosoma spp.)の、毛細線虫(Crenosoma aerophila)、キツネ肺虫(Crenosoma vulpis);
(c)フィラロイデス科(Filaroididae)の線虫、例えば、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)の、犬肺虫(Filaroides hirthi)、フィラロイデス・オスレリ(Filaroides osleri);
(d)肺虫科(Metastrongylidae)の肺虫、例えば、肺虫属種(Metastrongylus spp.)の、豚肺虫(Metastrongylus apri)、メタストロンギルス・アシムメトリクス(Metastrongylus asymmetricus)、メタストロンギルス・プデンドテクタス(Metastrongylus pudendotectus)、メタストロンギルス・サルミィ(Metastrongylus salmi);
(e)開虫科(Syngamidae)の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種(Cyathostoma spp.)の、水鳥肺虫(Cyathostoma bronchialis);シンガムス属種(Syngamus spp.)の、スクリジャビン開嘴虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鶏開嘴虫(Syngamus trachea)。

0149

(6)円虫目(Strongylida)の線虫類
(a)モリネウス科(Molineidae)の線虫、例えば、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)の、細頸毛円虫(Nematodirus filicollis)、ネマトジルス・スパティガー(Nematodirus spathiger);
(b)ディクチオカウルス科(Dictyocaulidae)の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)の、糸状肺虫(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫(Dictyocaulus viviparus );
(c)捻転虫科(Haemonchidae )の線虫、例えば、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)の、捻転胃虫(Haemonchus contortus);メキストシリウス属種(Mecistocirrus spp.)の、牛捻転胃虫(Mecistocirrus digitatus);
(d)捻転胃虫科(Haemonchidae)の線虫、例えば、胃虫属種(Ostertagia spp.)の、オステルターグ胃虫(Ostertagia ostertagi );
(e)ヘリグモネラ科(Heligmonellidae )の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種(Nippostrongylus spp.)の、ネズミ円虫(Nippostrongylus braziliensis);
(f)毛様線虫科(Trichostrongylidae)の線虫、例えば、毛様線虫属種(Trichostrongylus spp.)の、皺胃毛様線虫(Trichostrongylus axei )、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis )、毛様線虫科(Trichostrongylus tenuis);ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)の、紅色毛様線虫(Hyostrongylus rubidus);オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)の、オベリスコイデス・クニクリ(Obeliscoides cuniculi)。

0150

(7)円虫目(Strongylida)の線虫類
(a)シャベルティア科(Chabertiidae)の線虫、例えば、シャベルティア属種(Chabertia spp.)の、羊縮小線虫(Chabertia ovina);腸結節虫属種(Oesophagostomum spp.)の、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum brevicaudatum)、コロンビア腸結節虫(Oesophagostomum columbianum)、豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum georgianum)、腸結節虫(Oesophagostomum maplestonei)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節虫(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節虫(Oesophagostomum venulosum)、腸結節虫(イノシシ)(Oesophagostomum watanabei);
(b)豚腎虫科(Stephanuridae)の線虫、例えば、ステファヌラス属種(Stephanurus spp.)の、豚腎虫(Stephanurus dentatus );
(c)円虫科(Strongylidae)の線虫、例えば、円虫属種(Strongylus spp.)の、ロバ円虫(Strongylus asini )、無歯円虫(Strongylus edentatus)、円虫(Strongylus equinus)、普通円虫(Strongylus vulgaris)。

0151

(8)蟯虫目(Oxyurida)の線虫類
蟯虫科(Oxyuridae)の線虫、例えば、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)の、チンパンジー蟯虫(Enterobius anthropopitheci)、蟯虫(Enterobius vermicularis);オキシルス属(Oxyuris spp.)の、馬蟯虫(Oxyuris equi);パサルルス属種(Passalurus spp.)の、ウサギ蟯虫(Passalurus ambiguus)。

0152

(9)回虫目(Ascaridida)の線虫類
(a)ニワトリ回虫科(Ascaridiidae)の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種(Ascaridia spp.)の、ニワトリ回虫(Ascaridia galli);
(b)盲腸虫科(Heterakidae)の線虫、例えば、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)の、ヘテラキス・ベラムポリア(Heterakis beramporia)、ヘテラキス・ブレビスピクルム(Heterakis brevispiculum)、鶏盲腸虫(Heterakis gallinarum)、ヘテラキス・プシーラ(Heterakis pusilla)、ヘテラキス・プトオーストラリス(Heterakis putaustralis);
(c)アニサキス科(Anisakidae)の線虫、例えば、アニサキス属種(Anisakis spp.)の、アニサキス線虫(Anisakis simplex);
(d)回虫科(Ascarididae)の線虫、例えば、回虫属種(Ascaris spp.)の、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、豚回虫(Ascaris suum);パラスカリア属種(Parascaris spp.)の、馬回虫(Parascaris equorum);
(e)トキソカーラ科(Toxocaridae)の線虫、例えば、トキソカーラ属種(Toxocara spp.)の、犬回虫(Toxocara canis)、犬小回虫(Toxocara leonina)、豚回虫(Toxocarasuum)、牛回虫(Toxocara vitulorum)、猫回虫(Toxocara cati)。

0153

(10)旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
(a)オンコセルカ科(Onchocercidae)の線虫、例えば、ブルギア属種(Brugia spp.)の、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・パハンギィ(Brugia pahangi)、ブルギア・パティ(Brugia patei);ディペタロネーマ属種(Dipetalonema spp.)の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム(Dipetalonema reconditum);イヌ糸状虫属種(Dirofilaria spp.)の、イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis);フィラリア属種(Filaria spp.)の、フィラリア・オクリィ(Filaria oculi);オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)の、頸部糸状虫(Onchocerca cervicalis)、ギブソン糸状虫(Onchocerca gibsoni)、咽頭糸状虫(Onchocerca gutturosa);
(b)セタリア科(Setariidae)の線虫、例えば、セタリア属種(Setaria spp.)の、指状糸状虫(Setaria digitata)、馬糸条虫(Setaria equina)、乳頭糸状虫(Setaria labiatopapillosa)、マーシャル糸状虫(Setaria marshalli);ブケレリア属種(Wuchereria spp.)の、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti);
(c)糸状虫科(Filariidae)の線虫、例えば、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)の、多乳頭糸状虫(Parafilaria multipapillosa);ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス(Stephanofilaria assamensis)、ステファノフィラリア・デドエシー(Stephanofilaria dedoesi)、ステファノフィラリア・カエリー(Stephanofilaria kaeli)、縄糸状虫(Stephanofilaria okinawaensis)、ステファノフィラリア・スティレシー(Stephanofilaria stilesi)。

0154

(11)旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
(a)口虫科(Gnathostomatidae)の線虫、例えば、顎口虫属種(Gnathostoma spp.)の、顎口虫(Gnathostoma doloresi)、有棘顎口虫(Gnathostoma spinigerum);
(b)ハブロネーマ科(Habronematidae)の線虫、例えば、ハブロネーマ属種(Habronema spp.)の、小口胃虫(Habronema majus)、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫(Habronema muscae);ドラスキア属種(Draschia spp.)の、大口馬胃虫(Draschia megastoma);
(c)フィザロプテラ科(Physalopteridae)の線虫、例えば、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)の、犬胃虫(Physaloptera canis)、キツネ胃虫(Physaloptera cesticillata)、フィサロプテラ・エルドオーナ(Physaloptera erdocyona)、フィサロプテラ・フェリディス(Physaloptera felidis)、エジプト猫胃虫(Physaloptera gemina)、フィサロプテラ・パピロラディラータ(Physaloptera papilloradiata)、猫胃虫(Physaloptera praeputialis)、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス(Physaloptera pseudopraerutialis)、ラーラ胃虫(Physaloptera rara)、フィサロプテラ・シビリカ(Physaloptera sibirica)、フィサロプテラ・ブルピニウス(Physaloptera vulpineus);
(d)ゴンギロネマ科(Gongylonematidae)の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種(Gongylonema spp.)の、美麗食道虫(Gongylonema pulchrum);
(e)スピロセルカ科(Spirocercidae)の線虫、例えば、アスカロプス属種(Ascarops spp.)の、類円豚胃虫(Ascarops strongylina);
(f)テラジア科(Thelaziidae)の線虫、例えば、テラジア属種(Thelazia spp.)の、東洋眼虫(Thelazia callipaeda)、テラジア・グローサ(Thelazia gulosa)、眼虫(Thelazia lacrymalis)、ロデシア眼虫(Thelazia rhodesi)、スクリャービン眼虫(Thelazia skrjabini)。

0155

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫(有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など)の防除効果に優れている。

0156

以下に、その具体例を示す。
(1)ハチ目(Hymenoptera)の害虫
ミフシババチ科(Argidae)のハチ、タマバチ科(Cynipidae)のハチ、マツハバチ科(Diprionidae)のハチ、アリ科(Formicidae)のアリ、アリバチ科(Mutillidae )のハチ、スズメバチ科(Vespidae)のハチ。
(2)ハエ目(Diptera)の害虫
カ科(Culicidae)のカ、イエバエ科(Muscidae)のハエ、ツェツェバエ科(Glossinidae)のツェツェバエ、ニクバエ科ニクバエシラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ、クロバエ科(Calliphoridae)のハエ、ヒツジバエ科(Oestridae)のハエ。

0157

(3)その他の害虫
ゴキブリ類(Blattodea)、シロアリ類(termite)、クモ類(Araneae)、ムカデ類(cetipede)、ヤスデ類(millipede)、甲殻類(crustacea)、南京虫(Cimex lectularius)。

0158

製剤処方
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤もしくは殺線虫剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。

0159

以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

0160

(製剤1:水和剤
本発明のアリールオキシ化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合して微細粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。

0161

(製剤2:乳剤
本発明のアリールオキシ化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。

0162

(製剤3:粒剤
本発明のアリールオキシ化合物5部、タルク40部、クレー、38部、ベントナイト10部、およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。

0163

(製剤4:粒剤)
本発明のアリールオキシ化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、およびリン酸カリウム1部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。

0164

(製剤5:懸濁剤
本発明のアリールオキシ化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部、および水73.8部を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。

0165

以下に内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。

0166

(製剤6:顆粒剤
本発明のアリールオキシ化合物5部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン94部およびホワイトカーボン1部の上に噴霧し、次いで溶媒減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物のと混合できる。

0167

(製剤7:注入剤
本発明のアリールオキシ化合物0.1〜1部とラッカセイ油99〜99.9部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

0168

(製剤8:ポアオン剤
本発明のアリールオキシ化合物5部、ミリスチン酸エステル10部、およびイソプロパノール85部を均一に混合してポアオン剤を得る。

0169

(製剤9:スポットオン剤
本発明のアリールオキシ化合物10〜15部、パルミチン酸エステル10部、およびイソプロパノール75〜80部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

0170

(製剤10:スプレー剤
本発明のアリールオキシ化合物1部、プロピレングリコール10部、およびイソプロパノール89部を均一に混合してスプレー剤を得る。

0171

次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。

0172

〔実施例1〕
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-N-(cyanomethyl)-2-methyl-propanamide(化合物番号1−4)の合成

0173

(工程1)
Ethyl 2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanoate(化合物2)の合成
3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenol(35.6g)をDMF(455ml)に溶解し、Ethyl 2-bromobutanoate(36.1g)、炭酸セシウム(121g)を加え、60℃で6時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層飽和食塩水洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2(54.3g、収率96%)を得た。
1H-NMR(CDCl3 /TMS, δ(ppm))7.22( s , 1H ) , 7.04( s , 1H ) , 7.01( s , 1H ) , 4.57( t , 1H ) , 4.30〜4.19( m , 2H ) , 2.05〜1.98( m , 2H ) , 1.26( t , 3H ) , 1.08( t , 3H )

0174

(工程2)
2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanoic acid(化合物3)の合成
化合物2(13.7g)のTHF/水(77ml/19ml)溶液に水酸化リチウム一水和物(2.04g)を加え、一晩撹拌した。その後、7%HCl(25.3g)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物3(13.2g)を得た。

0175

(工程3)
Ethyl 2-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamido}-2-methylpropanoate(化合物4)の合成
工程2で得られた粗生成物3(8.00g)のDMSO(125ml)溶液にジイソプロピルエチルアミン(22.0g)、2-アミノ-2-メチルプロピオン酸エチル塩酸塩(5.22g)、およびTBTU(14.5g)を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物4(10.4g、2工程収率98%)を得た。
1H-NMR(CDCl3 /TMS, δ(ppm))7.27( s , 1H ) , 7.13〜7.12( m , 1H ) , 7.08( s , 1H ) , 6.88( s , 1H ) , 4.47( t , 1H ) , 4.20( q , 2H ) , 2.01〜1.96( m , 2H ) , 1.56( s , 3H ) , 1.54( s , 3H ) , 1.26( t , 3H ) , 1.04( t , 3H )

0176

(工程4)
Ethyl 2-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy] butanethioamido}-2-methylpropanoate(化合物5)の合成
化合物4(4.37g)のTHF(30ml)溶液にLawesson's reagent(4.60g)を加え、加熱還流下21時間撹拌した。更にLawesson's reagent(4.60g)を加え、加熱還流下9時間撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物5(3.79g、収率83%)を得た。
1H-NMR(CDCl3 /TMS, δ(ppm))8.23( s , 1H ) , 7.28( s , 1H ) , 7.14〜7.13( m , 1H ) , 7.12( s , 1H ) , 4.78( dd , 1H ) , 4.19( q , 2H ) , 2.22〜2.11( m , 1H ) , 2.08〜1.97( m , 1H ) , 1.673( s , 3H ) , 1.669( s , 3H ) , 1.25( t , 3H ) , 1.06( t , 3H )

0177

(工程5)
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-2-methylpropanoic acid(化合物6)の合成
化合物5(4.54g)のTHF/水(19ml/14ml)溶液に水酸化リチウム一水和物(0.70g)を加え、一晩撹拌した。その後、7%HCl(8.62g)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物6(4.62g)を得た。
1H-NMR(CDCl3 /TMS, δ(ppm))8.13( s , 1H ) , 7.28( s , 1H ) , 7.15〜7.14( m , 1H ) , 7.11( s , 1H ) , 4.78( dd , 1H ) , 2.21〜2.11( m , 1H ) , 2.07〜1.96( m , 1H ) , 1.73( s , 3H ) , 1.70( s , 3H ) , 1.06( t , 3H )

0178

(工程6)
2-{1-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl}-4,4-dimethylthiazol-5(4H)-one(化合物7)の合成
工程5で得られた粗生成物6(2.15g)のDMSO(34ml)溶液にジイソプロピルエチルアミン(4.34g)、およびTBTU(3.60g)を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物7(1.78g、2工程収率95%)を得た。
1H-NMR(CDCl3 /TMS, δ(ppm))7.24( s , 1H ) , 7.18〜7.17( m , 1H ) , 7.14( s , 1H ) , 4.92( t , 1H ) , 2.16〜1.96( m , 2H ) , 1.42( s , 3H ) , 1.40( s , 3H ) , 1.11( t , 3H )

0179

(工程6)
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-N-(cyanomethyl)-2-methyl-propanamide(化合物8)の合成
化合物7(11.2g)のDMF(100ml)溶液にジイソプロピルエチルアミン(11.9g)、およびアミノアセトニトリル塩酸塩(6.80g)を加え、40℃にて9時間撹拌した。その後、得られた反応液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物8(12.0g、収率93%、融点103〜105℃)を得た。

0180

前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物を表1および表2に示す。表1は式(1−1)で表わされる化合物の置換基を示す。表2は式(1−2)で表わされる化合物の置換基を示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状屈折率(nD)、融点(m.p.)を記載した。

0181

0182

0183

0184

0185

0186

表1および2に記載した化合物のうち、非晶または粘性オイルの性状を有する化合物にの1H−NMRデータ(400MHz, CDCl3)を表3に示す。

0187

0188

0189

0190

〔生物試験
本発明のアリールオキシ化合物(以下、本発明化合物という。)が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。

0191

試験用乳剤の調製)
本発明化合物5部、ジメチルホルムアミド93.6部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4部を混合溶解し、有効成分5%の乳剤(I)を調製した。

0192

(試験例1)カンザワハダニに対する効力試験
3寸でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過したときにダニの生死を調査した。試験は2反復で行った。

0193

表4に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も90%以上の殺虫率を示した。

0194

0195

(試験例2)ナミハダニに対する効力試験
3寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過したときにダニの生死を調査した。試験は2反復で行った。

0196

表5に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も90%以上の殺虫率を示した。

0197

0198

(試験例3)ミカンハダニに対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、和山県産のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過したときに、ダニの生死を調査した。試験は2反復で行った。

0199

表6に示す化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

0200

0201

(試験例4)ニワトリ回虫および豚腸結節虫に対するin vitro効力試験
幼生期(larval stage)腸在(gut-dwelling)寄生線虫(parasitic nematode):ニワトリ回虫第3期幼生(Ascaridia galli L3)、豚腸結節虫第3期幼生(Oesophagostomum dentatum L3)、および豚腸結節虫第4期幼生(Oesophagostomum dentatum L4)を用意した。各種濃度の本発明化合物のDMSO溶液を調製し、96ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに注入インキュベートした。次に、ウェル当たり20匹の割合で上記の寄生線虫をそれぞれ接種した。
対照サンプルとしてDMSOを用いた。
その後、顕微鏡にて各ウェルを観察し、20匹の幼生のうち、死亡傷害運動性の変化、成長進捗度の変化、またはニュートラルレッド取り込み無しを示した幼生が少なくとも1匹である、最小濃度最小有効濃度)を決定した。

0202

表7に示す化合物について、ニワトリ回虫および豚腸結節虫に対するin vitro効力試験を行った。いずれの化合物もAscaridia galli L3、およびOesophagostomum dentatum L3およびOesophagostomum dentatum L4の少なくとも1つに対して最小有効濃度が0.1mM以下であった。

0203

0204

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、内部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。

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