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技術 ディスプレイデバイスで使用するためのスクアリリウム化合物

出願人 日東電工株式会社
発明者 ウェルチ、マイケルチェン、シジュンワン、ポンシディギ、オザイールシエ、ワン-ユンツァイ、チエ
出願日 2018年6月8日 (2年6ヶ月経過) 出願番号 2019-567674
公開日 2020年8月6日 (4ヶ月経過) 公開番号 2020-523318
状態 未査定
技術分野 染料 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード 環境気圧 スクアライン色素 装置一式 ピーク吸収波長 積層フィルター フロログルシノール誘導体 コンピューターモニター 湿潤コーティング
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2020年8月6日)のものです。
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図面 (2)

課題・解決手段

式1に示されているような、必要に応じて置換されたスクアリリウム化合物は、ディスプレイデバイスフィルターに有用である。

化1】

概要

背景

色の再現において、色域は特定の完全な色のサブセットになる。最も一般的な使用法は、特定の出力デバイスなどの特定の状況で正確に表現できる色のサブセットを指す。たとえば、広色域のRed Green Blue(RGB)色空間(またはAdobe Wide Gamut RGB)は、Adobe Systemsが開発したRGB色空間であり、純粋なスペクトルプライマリカラーを使用して大きな色域を提供する。sRGBまたはAdobe RGB色空間よりも広い範囲の色値を保存できると言われている。このため、より広い色域を提供できるディスプレイデバイスは、より鮮やかな色を表現できると考えられている。

概要

式1に示されているような、必要に応じて置換されたスクアリリウム化合物は、ディスプレイデバイスのフィルターに有用である。 なし

目的

たとえば、広色域のRed Green Blue(RGB)色空間(またはAdobe Wide Gamut RGB)は、Adobe Systemsが開発したRGB色空間であり、純粋なスペクトルプライマリカラーを使用して大きな色域を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記式で表されるスクアリリウム化合物またはその互変異性体であって:式中、R1、R2、およびR3は独立してH、L、−CO−L、Ar、または−L−Arであり、R4は独立してL、−CO−L、Ar、または−L−Arであり、式中、各Lは独立して非環式C1−6炭化水素基であり、各Arは独立して任意に置換されたC6−10アリール基であり、前記スクアリリウム化合物が、またはその互変異性体ではない、化合物

請求項2

各Arのすべての置換基が、存在する場合、実験式C1−10H3−21O0−1により表される、請求項1に記載のスクアリリウム化合物。

請求項3

R1がHである、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項4

R1が−COCH3である、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項5

R1が直鎖C1−4アルキルである、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項6

R1が直鎖C3−4アルケニルである、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項7

R1が任意に置換された−CH2−フェニルである、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項8

R1が任意に置換されたフェニルである、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項9

R1が任意に置換された−CH2CH=CH−フェニルである、請求項2に記載のスクアリリウム化合物。

請求項10

請求項1に記載のスクアリリウム化合物、すなわち、

請求項11

スクアリリウム化合物、およびポリマーマトリックスを含む光学フィルターであって、前記スクアリリウム化合物が前記ポリマーマトリックス内に配置されており、前記フィルターは約1%未満の量子収率を有し、前記スクアリリウム化合物は、下記式またはその互変異性体によって表される、光学フィルター(式中、R1、R2、R3およびR4は、独立して、H、L、−CO−L、Ar、または−L−Arであり、各Lは独立して非環式C1−6炭化水素基であり、各Arは独立して任意に置換されたC6−10アリール基である)。

請求項12

前記スクアリリウム化合物が、またはその互変異性体である、請求項11に記載の光学フィルター。

請求項13

前記ポリマーマトリックスがポリメチルメタクリレート)(PMMA)を含む、請求項11または12に記載の光学フィルター。

請求項14

前記ポリマーマトリックスが脱酸素剤を含む、請求項11、12、または13に記載の光学フィルター。

請求項15

前記フィルターが550nmを超えるピーク吸収を有する、請求項11、12、13、または14に記載の光学フィルター。

請求項16

前記フィルターが568nmを超えるピーク吸収波長を有する、請求項15に記載の光学フィルター。

請求項17

前記フィルターが50nm未満の半値全幅FWHM)を有する、請求項11、12、13、14、15、または16に記載の光学フィルター。

請求項18

前記フィルターが40〜50nmの半値全幅(FWHM)を有する、請求項17に記載の光学フィルター。

請求項19

請求項11、12、13、14、15、16、17、または18に記載の光学フィルターと、前記光学フィルターを通してRGB光源を見ることができるように配置されたRBG光源とを備えるディスプレイデバイス

技術分野

0001

(発明者)
Michael Welch、Shijun Zheng、Peng Wang、Ozair Siddiqui、Wan−Yun Hsieh、およびJie Cai

0002

(技術分野)
本実施形態は、光が通過するカラーフィルターで使用するための化合物を含む。

背景技術

0003

色の再現において、色域は特定の完全な色のサブセットになる。最も一般的な使用法は、特定の出力デバイスなどの特定の状況で正確に表現できる色のサブセットを指す。たとえば、広色域のRed Green Blue(RGB)色空間(またはAdobe Wide Gamut RGB)は、Adobe Systemsが開発したRGB色空間であり、純粋なスペクトルプライマリカラーを使用して大きな色域を提供する。sRGBまたはAdobe RGB色空間よりも広い範囲の色値を保存できると言われている。このため、より広い色域を提供できるディスプレイデバイスは、より鮮やかな色を表現できると考えられている。

0004

いくつかの実施形態は、式1によって表されるスクアリリウム化合物またはその互変異性体を含む:



式中、R1、R2、R3、およびR4は、独立して、H、または、L、−CO−L、Ar、または−L−Arなどの置換基である。

0005

いくつかの実施形態は、式1の化合物などのスクアリリウム化合物と、ポリマーマトリックスを含み、この場合、上記スクアリリウム化合物はポリマーマトリックス内に配置される。ここで、光学フィルターは、約1%未満の量子収率を有する。

0006

いくつかの実施形態は、本明細書に記載の光学フィルターと、光学フィルターを通してRGB光源を見ることができるように配置されたRBG光源とを含むディスプレイデバイスを含む。

図面の簡単な説明

0007

図1は、本明細書に記載の化合物を含むフィルターを有するディスプレイデバイスの一例の概略図である。
図2は、スクアリリウム化合物14を含むフィルム正規化された吸収スペクトルを示すグラフである。

発明の詳細な説明

0008

広い色域の問題の1つは、緑と赤の色が互いにスペクトル的に隣接し、互いに完全に区別できない場合があることである。これらの色収差を減らす1つの方法は、吸収色素を使用して、この領域でのスペクトル放射オーバーラップの量を減らすことである。場合によっては、波長変換材料を、ディスプレイデバイスフィルターに組み込むことができる。場合によっては、約580nmから約620の間の吸収波長を有する吸収染料が有用であり得る。さらに、知覚される緑と赤の色の区別を鮮明にしながら放射光の除去の効果を減らすには、半値幅FWHM)が狭いことで示されるような狭い吸収スペクトルが望ましい場合がある。

0009

スクアライン近赤外色素一種である。これらは、カラーディスプレイと併用すると有用である。この場合、染料は560−620nmの波長領域でシャープな最小値吸収フィルターとして有用であるが、これらの化合物にはいくつかの潜在的な問題がある。

0010

1つの問題は、強力な求核剤電子不足シクロブテン環を攻撃し、色素の青色が失われる可能性があることである。別の潜在的な問題は、スクアライン色素凝集体を形成する傾向があり、吸収バンドの大幅な拡大につながる可能性があることである。これらの問題に対する可能な解決策は、色素をロタキサンとしてカプセル化するなど、色素を保護分子容器またはフレームワーク内にカプセル化して、求核試薬から保護することである。ただし、これらの化合物は、製造が困難である。

0011

以下に示す例のように、新しく設計された分子構造を採用することにより、フィルターやディスプレイデバイスのアプリケーションで使用できる新しい材料を報告する。本明細書に記載のスクアリリウム化合物は、緑色と赤色の間の570−610nmの領域で、特に半値幅が狭い光を効果的かつ選択的に吸収できるため、知覚される緑色と赤色の区別が容易になる。したがって、これらは、色補正色純度の改善、または色再現範囲の拡大に特に有用な染料となる。

0012

本明細書に記載のスクアリリウム化合物を含むいくつかのフィルターは、蛍光を減少させることができ、例えば、約10%(または0.1)未満、約6%(または0.06)未満、約5%未満(または0.05)、約4%(または0.04)未満、約3%(または0.03)未満、約2%(または0.02)未満、約1%(または0.01)未満、約0.8%未満(または0.008)、約0.75(0.0075)未満、約0.7%(または0.007)未満、0.65%(0.0065)未満、約0.5%(または0.005)未満、約0.45%(0.0045)未満約0.4%(または0.004)、または約0.3%(または0.003)未満である。したがって、これらは、ディスプレイデバイスの色補正、色純度の改善、または色再現範囲の拡大に特に有用な色素となる。溶液中の量子収率測定は、本明細書に記載のスクアリリウム化合物の積分蛍光発光と、励起波長での等しい色素吸光度でのナイルブルーAエタノール中QY=0.23)の積分蛍光とを比較することにより行うことができる。バッファーのみの蛍光は、各測定のサンプルの蛍光から差し引かれる。フィルムの量子収量は、量子収量分光光度計、例えば、Quantaurus−QY分光光度計(Hamamatsu、Inc.、Campbell、CA、USA)を使用して決定することもできる。いくつかの実施形態において、本明細書に記載のスクアリリウム化合物は、弱い蛍光性または本質的に非蛍光性であり得る。

0013

以下の式のスクアリリウム化合物は、約550nmより上の領域、約500−600nm、約570−610nm、約550−630nm、約560−570nm、約565−570nm、約570−580nm、約570−575nm、約575−580nm、約580−585nm、約585−590nm、約580−590nm、約560−620nm、約565−615nm、約580−600nm、または約580−620nmの領域の光を効果的かつ選択的に吸収する化合物であり得る。次のピーク吸収を含む範囲が特に重要である:約568nm、約575nm、約578nm、約579nm、約580nm、約581nm、約582nm、約583nm、約584nm、および、約588nm。

0014

いくつかの実施形態において、例えば、図2の約475nmの吸収スペクトルのショルダーは、化合物の化学構造をより硬くするように変更することにより除去および/または低減することができ、したがって、吸収において振動特性を引き起こす可能性のある回転を制限する。これはスペクトルとしてショルダーとして反映される。

0015

緑色および/または赤色の区別を助けるなど、一部の用途では、スクアリリウム化合物は、約60nm以下、約50nm以下、約45nm以下、約40nm以下、約35nm以下、約35−60nm、約35−40nm、約40−50nm、約50−60nm、またはこれらの値のいずれかで囲まれた範囲の半値全幅など、半値幅が特に狭い場合がある。

0016

本明細書に記載される光学フィルターは、典型的には、ポリマーマトリックス内に分散されたスクアリリウム化合物を含む。

0017

特に明記しない限り、アリールなどの化合物または化学構造の特徴が「任意に置換されている」と呼ばれる場合、置換基を持たない(すなわち非置換)特徴、または1つ以上の置換基を持っている「置換された」特徴が含まれる。「置換基」という用語は、当業者に知られている最も広い意味を有し、親化合物または構造的特徴に結合した1つまたは複数の水素原子によって通常占有される位置を占める部分を含む。いくつかの実施形態では、置換基は、当技術分野で公知の通常の有機部分であり得、これは、15−50/mol、15−100g/mol、15−200g/mol、または15−500g/molの分子量(例えば、置換基の原子原子質量の合計)を有し得る。いくつかの置換基には、C1−12H3−25、置換されていてもよいフェニル、C1−13ヒドロカルビル、置換されていてもよいC1−13−CO−ヒドロカルビル、置換されていてもよい−CH2−フェニルなどが含まれる。

0018

便宜上、「分子量」という用語は、完全な分子でなくても、部分または分子の一部に関して、その部分または分子の一部の原子の原子質量の合計を示すために使用される。

0019

いくつかの実施形態では、フェニルおよび/またはベンジルは、R’、−OR’、−COR’、−CO2R’、−OCOR’、−NR’COR”、CONR’R”、−NR’R”、F;Cl;Br;I;ニトロ;CN等から独立して選択される0、1、2、3、または4個の置換基を有してもよい。ここで、R’およびR”は、独立して、H、任意に置換されたフェニル、または、例えば、メチルエチルプロピル異性体、シクロプロピルブチル異性体、シクロブチル異性体(シクロブチル、メチルシクロプロピルなど)、ペンチル異性体、シクロペンチル異性体、ヘキシル異性体、シクロヘキシル異性体などの、C1−6アルキルである。いくつかの実施形態では、置換基は−OHであり得る。

0020

スクアリリウム化合物は、式1に示される構造を有し得る。



またはその互変異性体;式中、R1、R2、R3、およびR4は独立してH、L、−CO−L、Ar、または−L−Arである。

0021

式の構造による本明細書の化合物の参照には、表される化合物の互変異性体が含まれる。例えば、対称性に応じて、式1の化合物は、式1Tで表される互変異性体に迅速に変換できる。他の互変異性体も可能であり得る。しかしながら、便宜上、本明細書では通常、互変異性体の1つのみが特定されている。

0022

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R1はH、またはL、−CO−L、Ar、または−L−Arなどの任意の適切な置換基であり得る。いくつかの実施形態では、R1は、嵩高い置換基である。いくつかの実施形態では、R1は、Lである。いくつかの実施形態では、R1は、−CO−Lである。いくつかの実施形態では、R1は、Arである。いくつかの実施形態では、R1は、−L−Arである。いくつかの実施形態では、R1は、CH3、C2アルキル(例えば、CH2CH3)などのC1−12アルキル、C3アルキル(例えば、CH2CH2CH3、CHCH3CH3など)、C4アルキル、C5アルキル、またはC6アルキルなどの任意の適切な置換基であり得る;C2アルケニル(例えば、CH=CH)、C3アルケニル(例えば、CH2−CH=CH2など)、C4アルケニル、C5アルケニル、またはC6アルケニルなどのC2−6アルケニル;置換されていてもよいフェニル(例えば、C6H3(OH)2);C1−13−CO−アルキル(例えば、−COCH3、−COCH2CH3など)などのC1−13−CO−ヒドロカルビル;置換されていてもよい−CH2−フェニル(例えば、−CH2−C6H5、−CH2−C6H3(C(CH3)2)2など);または場合により置換された−CH2CH=CH−フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、R1はHである。いくつかの実施形態では、R1は直鎖C1−4アルキルである。いくつかの実施形態では、R1は直鎖C3−4アルケニルである。いくつかの実施形態では、R1は3,5−ジヒドロキシフェニルである。いくつかの実施形態では、R1は3,5−ジ(tert−ブチル)フェニルメチルである。いくつかの実施形態では、R1は−CH2CH2CH3である。いくつかの実施形態では、R1はn−ブチルである。いくつかの実施形態では、R1はt−ブチルである。いくつかの実施形態では、R1は−CH2CH=CH2である。いくつかの実施形態では、R1はCOCH3である。いくつかの実施形態では、R1はベンジルである。いくつかの実施形態では、R1は−CH2C=CH−フェニルである。

0023

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R1のArは:



である。

0024

式2などの関連する構造表現に関して、R2’は、H、またはC1−6アルキル(例:CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなどの任意の適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R2’は、Hである。

0025

式2などの関連する構造表現に関して、R3’はH、またはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなどの任意の適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R3’はHである。いくつかの実施形態では、R3’は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R3’はOHである。

0026

式2などの関連する構造表現に関して、R4’は、H、またはC1−6アルキル(例えば、CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなどの任意の適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R4’は、Hである。

0027

式2などの関連する構造表現に関して、R5’は、H、またはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなどの任意の適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R5’は、Hである。いくつかの実施形態では、R5’は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R5は、OHである。

0028

式2などの関連する構造表現に関して、R6’は、H、またはC1−6アルキル(例:CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなどの任意の適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R6’は、Hである。

0029

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R2は、H、またはL、−CO−L、Ar、または−L−Arなどの任意の適切な置換基であり得る。いくつかの実施形態では、R2は嵩高い置換基である。いくつかの実施形態では、R2はLである。いくつかの実施形態では、R2は−CO−Lである。いくつかの実施形態では、R2はArである。いくつかの実施形態では、R2は、−L−Arである。いくつかの実施形態において、R2は、CH3、C2アルキル(例えば、CH2CH3)などのC1−12アルキル、C3アルキル(例えば、CH2CH2CH3、CHCH3CH3など)、C4アルキル、C5アルキル、またはC6アルキルなどの任意の適切な置換基であり得る;C2アルケニル(例えば、CH=CH)、C3アルケニル(例えば、CH2−CH=CH2など)、C4アルケニル、C5アルケニル、またはC6アルケニルなどのC2−6アルケニル;置換されていてもよいフェニル(例えば、C6H3(OH)2);C1−13−CO−アルキル(例えば、−COCH3、−COCH2CH3など)などのC1−13−CO−ヒドロカルビル;置換されていてもよい−CH2−フェニル(例えば、−CH2−C6H5、−CH2−C6H3(C(CH3)2)2など);または、場合により置換された−CH2CH=CH−フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、R2は直鎖C1−4アルキルである。いくつかの実施形態では、R2は、直鎖C3−4アルケニルである。いくつかの実施形態では、R2は、Hである。いくつかの実施形態では、R2は、3,5−ジヒドロキシフェニルである。いくつかの実施形態では、R2は、3,5−ジ(tert−ブチル)フェニルメチルである。いくつかの実施形態では、R2は、−CH2CH2CH3である。いくつかの実施形態では、R2は、n−ブチルである。いくつかの実施形態では、R2は、t−ブチルである。いくつかの実施形態では、R2は、−CH2CH=CH2である。いくつかの実施形態では、R2は、COCH3である。いくつかの実施形態では、R2はベンジルである。いくつかの実施形態では、R2は、−CH2C=CH−フェニルである。いくつかの実施形態では、R3は、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R3は、CH3である。いくつかの実施形態では、R3は、C3アルキルである。一部の実施形態では、R3は、CH2CH3、非環式C4−6アルキル、またはアルキルではない非環式C1−6ヒドロカルビルである。一部の実施形態において、R3は、非環式C4−6アルキル、アルキルではない非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。

0030

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R2のArは:



である。

0031

式3などの関連する構造表現に関して、R2”はHまたはC1−6アルキル(例えば、CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなど任意の適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R2”は、Hである。

0032

式3などの関連する構造表現に関して、R3”は、HまたはC1−6アルキル(例えば、CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなど。いくつかの実施形態では、R3”はHである。いくつかの実施形態では、R3”は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R3”はOHである。

0033

式3などの関連する構造表現に関して、R4”は、HまたはC1−6アルキル(例えば、CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなど。いくつかの実施形態では、R4”はHである。

0034

式3などの関連する構造表現に関して、R5”は、HまたはC1−6アルキル(例えば、CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなど。いくつかの実施形態では、R5”はHである。いくつかの実施形態では、R5”は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R5”はOHである。

0035

式3などの関連する構造表現に関して、R6”は、HまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)COH、OHなど。いくつかの実施形態では、R6”はHである。

0036

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R3はH、またはL、−CO−L、Ar、または−L−Arなどの任意の適切な置換基であり得る。いくつかの実施形態では、R3は嵩高い置換基である。いくつかの実施形態では、R3はLである。いくつかの実施形態では、R3は−CO−Lである。いくつかの実施形態では、R3はArである。いくつかの実施形態では、R3は−L−Arである。一部の実施形態では、R3は、CH3、C2アルキル(例えば、CH2CH3)などのC1−12アルキル、C3アルキル(例えば、CH2CH2CH3、CHCH3CH3など)、C4アルキル、C5アルキル、またはC6アルキル;C2アルケニル(例えば、CH=CH)、C3アルケニル(例えば、CH2−CH=CH2など)、C4アルケニル、C5アルケニル、またはC6アルケニルなどのC2−6アルケニル;置換されていてもよいフェニル(例えば、C6H3(OH)2);C1−13−CO−アルキル(例えば、−COCH3、−COCH2CH3など)などのC1−13−CO−ヒドロカルビル。;置換されていてもよい−CH2−フェニル(例えば、−CH2−C6H5、−CH2−C6H3(C(CH3)2)2など);または場合により置換された−CH2CH=CH−フェニルなどの任意の適切な置換基であり得る。いくつかの実施形態では、R3は直鎖C1−4アルキルである。いくつかの実施形態では、R3は直鎖C3−4アルケニルである。いくつかの実施形態では、R3はHである。いくつかの実施形態では、R3は3,5−ジヒドロキシフェニルである。いくつかの実施形態では、R3は3,5−ジ(tert−ブチル)フェニルメチルである。いくつかの実施形態では、R3は−CH2CH2CH3である。いくつかの実施形態では、R3はn−ブチルである。いくつかの実施形態では、R3はt−ブチルである。いくつかの実施形態では、R3は−CH2CH=CH2である。いくつかの実施形態では、R3はCOCH3である。いくつかの実施形態では、R3はベンジルである。いくつかの実施形態では、R3は−CH2C=CH−フェニルである。

0037

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R3のArは:



である。

0038

式4などの関連する構造表現に関して、R2’”はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R2’”はHである。

0039

式4などの関連する構造表現に関して、R3’”はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R3’”はHである。いくつかの実施形態では、R3’”は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R3’”はOHである。

0040

式4などの関連する構造表現に関して、R4’”はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R4’”はHである。

0041

式4などの関連する構造表現に関して、R5’”はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R5’”はHである。いくつかの実施形態では、R5’”は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R5’”はOHである。

0042

式4などの関連する構造表現に関して、R6’”はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R6’”はHである。

0043

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R4はH、またはL、−CO−L、Ar、または−L−Arなどの任意の適切な置換基であり得る。いくつかの実施形態では、R4は嵩高い置換基である。いくつかの実施形態では、R4はLである。いくつかの実施形態では、R4は−CO−Lである。いくつかの実施形態では、R4はArである。いくつかの実施形態では、R4は−L−Arである。一部の実施形態では、R4は、CH3、C2アルキル(例えば、CH2CH3)などのC1−12アルキル、C3アルキル(例えば、CH2CH2CH3、CHCH3CH3など)、C4アルキル、C5アルキル、またはC6アルキル;C2アルケニル(例えば、CH=CH)、C3アルケニル(例えば、CH2−CH=CH2など)、C4アルケニル、C5アルケニル、またはC6アルケニルなどのC2−6アルケニル;置換されていてもよいフェニル(例えば、C6H3(OH)2);C1−13−CO−アルキル(例えば、−COCH3、−COCH2CH3など)などのC1−13−CO−ヒドロカルビル;置換されていてもよい−CH2−フェニル(例えば、−CH2−C6H5、−CH2−C6H3(C(CH3)2)2など);または場合により置換された−CH2CH=CH−フェニルなどの任意の適切な置換基であり得る。いくつかの実施形態では、R4は直鎖C1−4アルキルである。いくつかの実施形態では、R4は直鎖C3−4アルケニルである。いくつかの実施形態では、R4はHである。いくつかの実施形態では、R4は3,5−ジヒドロキシフェニルである。いくつかの実施形態では、R4は3,5−ジ(tert−ブチル)フェニルメチルである。いくつかの実施形態では、R4は−CH2CH2CH3である。いくつかの実施形態では、R4はn−ブチルである。いくつかの実施形態では、R4はt−ブチルである。いくつかの実施形態では、R4は−CH2CH=CH2である。いくつかの実施形態では、R4はCOCH3である。いくつかの実施形態では、R4はベンジルである。いくつかの実施形態では、R4は−CH2C=CH−フェニルである。いくつかの実施形態では、R4はL、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R4はH、L、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R4はH、非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R4はH、C1−2アルキル、非環式C4−6アルキル、アルキルではない非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。一部の実施形態において、R4は、非環式C4−6アルキル、アルキルではない非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。

0044

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R4のArは:



である。

0045

式5などの関連する構造表現に関して、R2””はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R2””はHである。

0046

式5などの関連する構造表現に関して、R3””はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R3””はHである。いくつかの実施形態では、R3””は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R3””はOHである。

0047

式5などの関連する構造表現に関して、R4””はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R4””はHである。

0048

式5などの関連する構造表現に関して、R5””はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R5””はHである。いくつかの実施形態では、R5””は−C(CH3)3である。いくつかの実施形態では、R5””はOHである。

0049

式5などの関連する構造表現に関して、R6””はHまたはC1−6アルキル(CH3、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキルなど)、C2−6アルケニル(例えば、C2アルケニル、C3アルケニル、C4アルケニルなど)、COH、OHなどの適切な置換基である。いくつかの実施形態では、R6””はHである。

0050

R1、R2、R3、およびR4に関して、各Lは独立して、C1−6アルカン(例えば、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3など)またはC2−6アルケン(例えば、CH2=CH2、CH=CH−CH3、CH2−CH=CH−CH3など)などの非環式C1−6炭化水素基である。一部の実施形態では、R1、R2、R3、およびR4は、C=O−CH3、C=O−CH2−CH3などのように、独立してCO−Lである。

0051

R1、R2、R3、およびR4に関して、各Arは、−C6H3(OH)2または−C6H3(C(CH3)3)2などの任意に置換されたフェニルなどの、独立して任意に置換されたC6−10アリール基である。

0052

一部の実施形態において、各Arのすべての置換基は、実験式C1−10H3−21O0−1(例えば、−C(CH3)3などのC4H9)によって表される。一部の実施形態において、R1、R2、R3、およびR4は、独立して、−CH2−Ar(例えば、CH2−C6H5など)またはCH2CH=CH−Ar(例えば、CH2CH=CH−C6H5など)などの−L−Arである。

0053

いくつかの実施形態では、スクアリリウム化合物は以下ではない:



またはその互変異性体。

0054

式1などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R2はHであり、R4はL、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R2はCH2CH3、非環式C4−6アルキル、またはアルキルではない非環式C1−6ヒドロカルビルであり、R4はH、L、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R2はCH3であり、R4はH、非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R2はC3アルキルであり、R4はH、C1−2アルキル、非環式C4−6アルキル、アルキルではない非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。いくつかの実施形態では、R2とR4は異なる。一部の実施形態において、R2およびR4は、独立して、非環式C4−6アルキル、アルキルではない非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである。

0055

いくつかの実施形態は、以下に描写される化合物を含む。 これらの化合物はそれぞれ任意に置換されていてもよい。

0056

ポリマーマトリックスは、アクリルポリカーボネートエチレンビニルアルコール共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体またはそのけん化生成物、AS、ポリエステル塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルブチラールポリビニルホスホン酸PVPA)、ポリスチレンフェノール樹脂フェノキシ樹脂ポリスルホンナイロンセルロース樹脂酢酸セルロースなどの、任意の適切なポリマーで構成され、または、含む。いくつかの実施形態では、上記ポリマーは、アクリルまたはアクリレートポリマーである。いくつかの実施形態では、ポリマーマトリックスは、ポリメチルメタクリレート)を含む。ポリマーはバインダー樹脂として機能してもよい。

0057

酸素捕捉剤は、例えば、ポリマーマトリックス中に存在してもよい。配位錯体酸化を減らすのに役立つ。これにより、フィルターの色の安定性が向上する場合があり得る。

0058

フィルターは、スクアリリウム化合物がポリマーマトリックス内に分散している任意の適切な構成を有してもよい。いくつかの実施形態では、ポリマーマトリックスは、バインダー樹脂として機能する。フィルターの構成の代表例には、透明なシートまたはフィルム基材と、バインダー樹脂として作用するポリマー内に分散した化合物を含む層からなる積層構造、および単層構造、例えば、化合物を含むバインダー樹脂のシートまたはフィルムが含まれる。

0059

いくつかの実施形態では、スクアリリウム化合物を含むポリマーマトリックスは、約0.1−100μm、約0.1−20μm、約20−40μm、約40−60μm、約60−100μm、約0.1μm−約50μm、または約30μm−約100μmの厚さを有する層の形態である。

0060

2つ以上のスクアリリウム化合物が使用される場合、それらは、上記積層体単一層または単一フィルムに混合することができ、またはそれぞれ化合物を含む複数の層またはフィルムを提供することができる。この場合、上記の後者の場合でも積層体が形成される。フィルターの特性は、樹脂で使用されるそれぞれのスクアリリウム化合物に応じてバインダー樹脂を調整することで調整できる。

0061

積層フィルターは、例えば、(1)化合物およびバインダー樹脂を適切な溶媒に溶解または分散させ、常法により透明シートまたはフィルム基材上に塗布または分散させ、その後、乾燥させる方法、(2)コンパウンドとバインダー樹脂を溶融混練し、押出射出成形圧縮成形などの熱可塑性樹脂の従来の成形技術により混合物をフィルムまたはシートに成形し、フィルムを透明な基材に、例えば接着剤接着する方法、(3)スクアリリウム化合物とバインダー樹脂の溶融混合物を透明基材に押出ラミネートすることを含む方法、(4)溶融した透明基板用樹脂とともに、スクアリリウム化合物およびバインダー樹脂の溶融混合物を同時押出することを含む方法、または、(5)押出、射出成形、圧縮により、バインダー樹脂をフィルムまたはシートに成形する方法で、成形などで、フィルムまたはシートをスクアリリウム化合物の溶液と接触させ、こうして染色されたフィルムまたはシートを透明な基材に、例えば接着剤で接着する方法により、製造されうる。

0062

スクアリリウム化合物を含む樹脂を含む単層シートまたはフィルムは、例えば、(1)適切な溶媒中のスクアリリウム化合物およびバインダー樹脂の溶液または分散液を担体上にキャストし、その後乾燥させる方法、(2)スクアリリウム化合物とバインダー樹脂を溶融混練し、押出、射出成形、圧縮成形などの熱可塑性樹脂の従来の成形技術により混合物をフィルムまたはシートに成形する方法、または、(3)押出、射出成形、圧縮成形などによってバインダー樹脂をフィルムまたはシートに成形し、フィルムまたはシートをBOスクアリリウム化合物の溶液と接触させることを含む方法により製造される。

0063

積層フィルターは、透明基材の表面に配置されたスクアリリウム化合物含有樹脂層を有する透明基材を含むことができる。スクアリリウム化合物含有樹脂層は、バインダー樹脂と、バインダー樹脂内に分散されたスクアリリウム化合物とを含むことができる。このタイプのラミネートフィルターは、スクアリリウム化合物とバインダー樹脂を適切な溶媒に溶解するか、粒径0.1−3マイクロメートル(μm)の化合物の粒子とバインダー樹脂を溶剤中に分散させたコーティング組成物を透明シートまたはフィルム基材にコーティングし、塗膜を乾燥させることで製造できる。

0064

フィルターの作成方法は、特定の用途に適した層構造と材料に応じて選択できる。

0065

LCDおよび/またはPDP用フィルターに使用できる透明基板の材料は、それらが実質的に透明であり、光吸収がほとんどなく、光散乱がほとんどない限り、特に限定されない。適切な材料の例には、ガラスポリオレフィン樹脂アモルファスポリオレフィン樹脂ポリエステル樹脂ポリカーボネート樹脂アクリル樹脂ポリスチレン樹脂ポリ塩化ビニル樹脂ポリ酢酸ビニル樹脂ポリアリレート樹脂、およびポリエーテルスルホン樹脂が含まれる。適切な例には、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)が含まれる。

0066

樹脂は、射出成形、Tダイ押出カレンダー加工および圧縮成形などの従来の成形方法によって、および/または有機溶媒中の樹脂の溶液を注型することによって、フィルムまたはシートに成形することができる。樹脂には、熱老化防止剤潤滑剤、掃去剤酸化防止剤などの一般的に知られている添加剤を含めることができる。基板の厚さは10マイクロメートル(μm)から5mmである。樹脂フィルムまたはシートは、未延伸または延伸フィルムまたはシートであってもよい。基材は、上記の材料と他のフィルムまたはシートの積層体であってもよい。

0067

所望であれば、透明基材は、コロナ放電処理火炎処理プラズマ処理グロー放電処理粗面化処理、または化学処理などの既知表面処理に供することができる。必要に応じて、基板をアンカー剤またはプライマーでコーティングできる。

0068

染料と樹脂を溶解または分散するために使用できる溶媒には、ブタンペンタンヘキサンヘプタンオクタンなどのアルカン;シクロペンタンシクロヘキサンシクロヘプタンシクロオクタンなどのシクロアルカン;エタノール、プロパノールブタノールアミルアルコールヘキサノールヘプタノールオクタノールデカノールウンデカノールジアセトンアルコールフルフリルアルコールなどのアルコール;メチルセロソルブエチルセロソルブブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ。プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピレングリコールモノエチルエーテルプロピレングリコールモノブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどのプロピレングリコールおよびその誘導体アセトン、アセトン、メチルアミルケトンシクロヘキサノンアセトフェノンなどのケトンジオキサンテトラヒドロフランなどのエーテル酢酸ブチル酢酸アミル酪酸エチル酪酸ブチル、酸ジエチル、酸エチル、2−ヒドロキシ酪酸エチルアセト酢酸エチル乳酸メチル乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステルクロロホルム塩化メチレンテトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素ベンゼントルエンキシレンクレゾールなどの芳香族炭化水素ジメチルホルムアミドジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの高極性溶媒、が含まれ得る。

0069

RGBソースは、赤、緑、青の光を同時に放射する光源である。このようなソースは、主にカラーディスプレイアプリケーションに必要である。さまざまな量の赤、緑、青の光を混ぜることで、幅広い色を得ることができる(加法混色)。適切なRGBソースには、ブラウン管(CRT)、液晶ディスプレイ(LCD)、プラズマディスプレイ、またはテレビコンピューターモニター、または大スケール画面などの有機発光ダイオード(OLED)ディスプレイが含まれるが、これらに限定されない。画面上の各ピクセルは、3つの小さく非常に近いが依然分離されたRGB光源を駆動することで構築できる。共通の表示距離では、別々のソースが見分けがつかないように見える場合があり、特定の単色を見るように目を欺くことができる。長方形スクリーン表面に一緒に配置されたすべてのピクセルがカラー画像適合する。

0070

本明細書に記載の化合物を含むデバイスの構成の一例を図1に示す。デバイス10は、以下の層を所定の順序で含むことができる:フィルター層15およびディスプレイ層20。いくつかの実施形態では、ディスプレイ層は、ディスプレイデバイス、例えば、RGBソースの最外層または表面であり得る。適切なRGB光源は、液晶ディスプレイ装置プラズマディスプレイパネル、および/または陰極線端末であり得る。いくつかの実施形態において、フィルター層15は、フィルター層15は、RGBソースがフィルター層15を通して、例えばRGBソースの遠位側または外部側で見えるように配置することができる。いくつかの実施形態では、フィルター層を通してRGBソースを見ると、赤と緑の色の間の色の区別を増やすことができる。

0071

本明細書では、以下の実施形態が具体的に考えられる。
(実施形態1)
下記式で表されるスクアリリウム化合物またはその互変異性体であって:



式中、R1、R2、およびR3は独立してH、L、−CO−L、Ar、または−L−Arであり、
R4は独立してL、−CO−L、Ar、または−L−Arであり、
式中、各Lは独立して非環式C1−6炭化水素基であり、各Arは独立して任意に置換されたC6−10アリール基である、化合物。
(実施形態2)
各Arのすべての置換基が、存在する場合、実験式C1−10H3−21O0−1により表される、実施形態1のスクアリリウム化合物。
(実施形態3)
R1がHである、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態4)
R1が−COCH3である、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態5)
R1が直鎖C1−4アルキルである、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態6)
R1が直鎖C3−4アルケニルである、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態7)
R1が任意に置換された−CH2−フェニルである、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態8)
R1が任意に置換されたフェニルである、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態9)
R1が任意に置換された−CH2CH=CH−フェニルである、実施形態2のスクアリリウム化合物。
(実施形態10)
前記スクアリリウム化合物が、



またはその互変異性体ではない、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、または9のスクアリリウム化合物。
(実施形態11)
R2が−CO−L、Ar、または−L−Arである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10のスクアリリウム化合物。
(実施形態12)
R2がHであり、R4がL、−CO−L、Ar、または−L−Arである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のスクアリリウム化合物。
(実施形態13)
R2がCH2CH3、非環式C4−6アルキル、またはアルキルではない非環式C1−6ヒドロカルビルであり、R4がH、L、−CO−L、Ar、または−L−Arである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のスクアリリウム化合物。
(実施形態14)
R2がCH3であり、R4がH、非環式C2−6ヒドロカルビル、−CO−L、Ar、または−L−Arである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のスクアリリウム化合物。
(実施形態15)
R2がC3アルキルであり、R4がH、C1−2アルキル、非環式C4−6アルキル、または、アルキル、−CO−L、Ar、または−L−Arではない非環式C2−6ヒドロカルビルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のスクアリリウム化合物。
(実施形態16)
R2およびR4が、独立して、非環式C4−6アルキル、または、アルキル、−CO−L、Ar、または−L−Arではない非環式C2−6ヒドロカルビルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のスクアリリウム化合物。
(実施形態17)



またはその互変異性体
である、実施形態1の実施形態1のスクアリリウム化合物。
(実施形態14)



またはその互変異性体
である、実施形態1の実施形態1のスクアリリウム化合物。
(実施形態19)
請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、または18のスクアリリウム化合物、および
ポリマーマトリックス
を含む光学フィルターであって、前記スクアリリウム化合物が前記ポリマーマトリックス内に配置されており、
前記フィルターは約1%未満の量子収率を有する、光学フィルター
(実施形態20)
実施形態20ポリマーマトリックスがポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)を含む、実施形態19の光学フィルター。
(実施形態21)
前記ポリマーマトリックスが脱酸素剤を含む、実施形態19、または20の光学フィルター。
(実施形態22)
前記フィルターが550nmを超えるピーク吸収を有する、実施形態19、20、または21の光学フィルター。
(実施形態23)
前記フィルターが568nmを超えるピーク吸収波長を有する、実施形態22に記載光学フィルター。
(実施形態24)
前記フィルターが50nm未満の半値全幅(FWHM)を有する、実施形態19、20、21、22、または23の光学フィルター。
(実施形態25)
前記フィルターが40−50nmの半値全幅(FWHM)を有する、実施形態24の光学フィルター。
(実施形態26)
実施形態19、20、21、22、23、24、または25の光学フィルターと、前記光学フィルターを通してRGB光源を見ることができるように配置されたRBG光源とを備えるディスプレイデバイス。

0072

以下は、本明細書に記載の化合物を製造および使用するために用いられるいくつかの方法の例である。

0073

実施例1
スクアリリウム材料の合成
8−1.合成例
実施例1.1
スキーム1.1スクアリリウム化合物7の合成

0074

スクアリリウム化合物3の合成:フロログルシノール誘導体1は、Gisso,Arnaud,et al.Tetrahedron 60(32)6807−6812(2004)に記載されているように調製した。フロログルシノール誘導体1(1.70g、5.55mmol)およびスクエア酸2(0.32g、2.81mmol)を酢酸(50mL)中で合わせ、撹拌し、24時間加熱還流した。混合物を室温に冷却し、濾過し、酢酸(5mL)で洗浄した。濾過ケーク真空オーブンで70℃で乾燥させ、686mgのスクアリリウム化合物3を得た(HPLC−MS[APCI−ネガティブモードトリエチルアミンを含むMeOHで調製したサンプル]m/z=690;1H NMRDMSO−d6,400MHz)δ−3.90(s,8H),7.10−7.40(m,20H),10.82(s,5H)。

0075

実施例1.2
スキーム1.2スクアリリウム化合物1〜6および8〜15の合成
スクアリリウム化合物1〜6および8〜15の合成、スクアリリウム化合物1〜6および8〜15は、以下の表1で特定した2当量の前駆体をフロログルシノール誘導体1の代わりに、またはスクアリリウム化合物1および8に関してはそれぞれ1当量の前駆体を使用することを除いて、上記スクアリリウム化合物3に関して説明した方法と同様の方法で合成した。

0076

0077

実施例1.3
スキーム1.3スクアリリウム化合物4および5の前駆体の合成

0078

スクアリリウム化合物4および5の前駆体の合成、2−アリルフロログルシノールまたは2,4−ジアリルフロログルシノールのいずれかをメタノール(10mL/g)に溶解した。得られた溶液を脱気し、アルゴン雰囲気確立した。10%のパラジウム炭素(水湿潤グレード)が添加され(0.3g触媒/g)、環境気圧水素雰囲気が確立された。反応を完了まで2時間撹拌した。水素雰囲気をアルゴン雰囲気に交換した。次いで、触媒を濾過により除去し、濾液濃縮した。所望の生成物はLC−MS(APCI):mz167または209で確認された。

0079

実施例1.4
スキーム1.4スクアリリウム化合物14の前駆体の合成

0080

スクアリリウム化合物14の前駆体の合成
41−(ブロモメチル)−3,5−ジ−tert−ブチルベンゼン(4.94g、17.4mmol)およびフロロシノール(1.10g、8.7mmol)を室温で撹拌量の25mLのエタノールに添加した。混合物を、成分が完全に溶解するまで撹拌した。続いて、水酸化ナトリウム(0.697g、17.4mmol)を添加した。反応物を75℃で6時間加熱した。TLC(9Hex:1Eth Aoc)で反応を確認したところ、反応の完了が示された。フラスコの内容物を濾過し、300mLの水および300mLのジクロロメタンで抽出した。有機層回転蒸発させた。さらなる精製は行われなかった。オレンジ色の粉末2gが生成された(収率43%)。

0081

実施例1.5
スキーム1.5スクアリリウム化合物13からスクアリリウム化合物8の合成

0082

スクアリリウム化合物13からのスクアリリウム化合物8の合成、
スクアリリウム化合物13(232mg)、リン酸二ナトリウム水和物(750mg)、水(5mL)、およびテトラヒドロフラン(5mL)を合わせ、アルゴン下で撹拌した。臭化ベンジル(95mg)を添加し、混合物を60℃で18時間加熱した。別の110mgの臭化ベンジルを添加し、反応をさらに6時間続けた。反応混合物酢酸エチルで抽出した。抽出物食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。濃縮物を40gシリカゲルカラムにロードし、メタノール−ジクロロメタン溶出液を適用し、15カラム容量でメタノールの割合を10%に直線的に増加させた。そうすることで、純粋な材料を含む混合物のいくつかの画分が生成された。これらを19mgの純粋なトリベンジル化生成物に濃縮した。所望の生成物はLC−MS(APCI):mz600で確認された。

0083

実施例1.6
スキーム1.6スクアリリウム化合物14の合成

0084

スクアリリウム化合物14の合成
2,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルベンジルベンゼン−1.3.5−トリオール(スクアリリウム化合物14前駆体)(0.280g、0.53mmol)およびスクエア酸(0.030g、0.26mmol)を撹拌量の10mLのn−ブタノールおよびトルエン(1:1v/v比)に添加した。次いで、小さなスコップの4Å、8〜12メッシュモレキュラーシーブ(約280mg)を添加した。フラスコには還流冷却器装備され、装置一式は115℃の予熱された浴に供された。約38時間の反応後、反応混合物を水40mLおよびエーテル40mLで抽出した。有機層を収集し、回転蒸発させた。さらなる精製は行われなかった。濃紺色の材料50mgが製造された。収率は17%であった。

0085

実施例2.1フィルター層の作成
ガラス基材は、実質的に以下の方法で調製された。厚さ1.1mmのガラス基材を1インチx1インチであるサイズにカットした。次いで、ガラス基材を洗剤および脱イオン(DI)水で洗浄し、新鮮DI水すすぎ、約1時間超音波処理した。次いで、ガラスをイソプロパノール(IPA)に浸し、約1時間超音波処理した。次いで、ガラス基材をアセトンに浸し、約1時間超音波処理した。次いで、ガラスをアセトン浴から取り出し、室温で窒素ガスを用いて乾燥させた。

0086

シクロペンタノン(99.9%純度)中のポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)(GPCによる平均分子量120,000、Sigma Aldrich製)コポリマーの25重量%溶液を調製した。調製したコポリマーを40℃で一晩撹拌した。[PMMA]CAS:9011−14−7、[シクロペンタノン]CAS:120−92−3

0087

上記で調製した25%PMMA溶液(4g)を、密封容器内で上記で記載のように製造された3mgのスクアリリウム化合物に添加し、約30分間混合した。次いで、PMMA/発色団溶液を、調製したガラス基材上に1000RPMで3秒間、次いで1500RPMで20秒間、次いで500RPMで2秒間スピンコーティングした。得られた湿潤コーティングは、約10μmの厚さを有していた。サンプルは、光への暴露から保護するために、スピンコーティングの前にアルミホイルで覆われた。各量子収率および/または安定性の研究のために、この方法で3つのサンプルをそれぞれ調製した。スピンコーティングされたサンプルを、80℃の真空オーブンで3時間焼き付けて、残留溶媒蒸発させた。

0088

1インチ×1インチのサンプルをShimadzu,UV−3600 UV−VIS−NIR分光光度計(Shimadzu Instruments,Inc.,Columbia,MD,USA)に挿入した。すべてのデバイス操作は、窒素充填したグローブボックス内で実施された。得られた吸収スペクトルを図2に示す。最大吸収は、波長568nm(知覚最大吸光度波長)で約100%に正規化され、最大吸収での半値幅(FWHM)は56nmであった。

0089

上記で記載のように調製された1インチ×1インチのフィルムサンプル蛍光スペクトルは、Fluorolog分光蛍光計(Horiba Scientific,Edison,NJ,USA)を使用して、それぞれの最大吸光度波長に設定された励起波長で決定された。

0090

上記のように調製された1インチ×1インチのサンプルの量子収率は、それぞれの最大吸光度波長に設定されたQuantarus−QY分光光度計(Hamamatsu Inc.,Campbell,CA,USA)を使用して決定された。本発明のクエンチング化合物は、弱い蛍光性または本質的に非蛍光性であった。

0091

フィルムの特性評価の結果(吸収ピーク波長、FWHM、および量子収率)を以下の表2に示す。

0092

0093

したがって、少なくともスクアリリウム化合物1および3〜13は、ディスプレイデバイスに有用なフィルター材料としての有効性を実証した。

0094

当業者であれば、本発明の精神から逸脱することなく多数の様々な修正を行うことができることを理解するであろう。したがって、本発明の形態は例示にすぎず、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことを明確に理解すべきである。

0095

別段の指示がない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量、分子量などの特性、反応条件などを表すすべての数字は、「約」という用語によってすべての場合に変更されると理解されるべきである。それとは反対に、本明細書および添付の特許請求の範囲に記載されている数値パラメータは、得ようとする所望の特性に応じて変化し得る近似値である。少なくとも、および均等論の適用をクレームの範囲に限定する試みとしてではなく、各数値パラメーターは、報告された有効数字の数を考慮して、通常の丸め手法を適用することにより、少なくとも解釈されるべきである。

0096

本開示の発明を説明する文脈において(特に以下の特許請求の範囲の文脈において)使用される用語「a」、「an」、「the」、および類似の指示対象は、本明細書で別段の指示がない限りまたは文脈による明確な否定がない限り、単数および複数の両方を網羅すると解釈されるべきである。本明細書に記載のすべての方法は、本明細書で別段の指示がない限りまたは文脈による明確な否定がない限り、任意の適切な順序で実行され得る。本明細書で提供されるありとあらゆる例、または例示的な言語(例えば、「例えば(such as)」)の使用は、単に本開示の実施形態をよりよく例示することを目的とし、いずれの請求項の範囲も限定するものではない。本明細書中のいかなる言語も、本開示の実施形態の実施に必須のあらゆる請求されていない要素を示すと解釈されるべきではない。

0097

本明細書に開示された代替要素または実施形態のグループ化は、限定として解釈されるべきではない。各グループメンバーは、個別に、またはグループの他のメンバーまたは本明細書で見られる他の要素との任意の組み合わせで、参照および請求することができる。グループの1つまたは複数のメンバーが、利便性および/または特許性の理由でグループに含まれたり、グループから削除されたりすることが予想される。そのような包含または削除が発生した場合、仕様には修正されたグループが含まれていると見なされ、添付の特許請求の範囲で使用されるすべてのマーカッシュグループの記述を満たす。

0098

発明を実施するために本発明者らが知っている最良の形態を含む、特定の実施形態が本明細書に記載されている。当然のことながら、これらの記載された実施形態に対する変形形態は、前述の説明を読むと当業者には明らかになる。本発明者は、当業者がそのような変形形態を適切に使用することを予想しており、本発明者らは、本明細書に具体的に記載されているものとは別の方法で本開示の発明を実施することを意図している。したがって、特許請求の範囲は、適用法によって許容されるように、特許請求の範囲に列挙された主題のすべての変更形態および均等物を含む。さらに、そのすべての可能な変形形態における上記の要素の任意の組み合わせは、本明細書で別段の指示がない限りまたは文脈による明確な否定がない限り、想定される。

0099

最後に、本明細書に開示された実施形態は特許請求の範囲の原理の例示であることが理解されるべきである。使用され得る他の変更は特許請求の範囲内にある。したがって、限定ではなく例として、本明細書の教示に従って代替の実施形態を利用し得る。したがって、特許請求の範囲は、示され説明された正にその通りの実施形態に限定されない。

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