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技術 ディスプレイデバイスで使用するためのBODIPY化合物

出願人 日東電工株式会社
発明者 サジョートー、ティッサ
出願日 2018年6月5日 (2年6ヶ月経過) 出願番号 2019-567566
公開日 2020年8月6日 (4ヶ月経過) 公開番号 2020-523314
状態 未査定
技術分野 第5-8族元素を含む化合物及びその製造 発光性組成物
主要キーワード 積層フィルター コンピューターモニター 湿潤コーティング ディスプレイ層 ジピロメタン FWHM 構造表現 熱老化防止剤
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2020年8月6日)のものです。
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図面 (2)

課題・解決手段

場合により置換された式4で表されるようなBODIPY−イリジウム錯体は、ディスプレイデバイス用のフィルターに有用であり得る。

概要

背景

色の再現において、色域は特定の完全な色のサブセットになる。最も一般的な使用法は、特定の出力デバイスなどの特定の状況で正確に表現できる色のサブセットを指す。たとえば、広色域のRed Green Blue(RGB)色空間(またはAdobe Wide Gamut RGB)は、Adobe Systemsが開発したRGB色空間であり、純粋なスペクトルプライマリカラーを使用して大きな色域を提供する。sRGBまたはAdobe RGB色空間よりも広い範囲の色値を保存できると言われている。このため、より広い色域を提供できるディスプレイデバイスは、より鮮やかな色を表現できると考えられている。

概要

場合により置換された式4で表されるようなBODIPY−イリジウム錯体は、ディスプレイデバイス用のフィルターに有用であり得る。なし

目的

たとえば、広色域のRed Green Blue(RGB)色空間(またはAdobe Wide Gamut RGB)は、Adobe Systemsが開発したRGB色空間であり、純粋なスペクトルプライマリカラーを使用して大きな色域を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
0件

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請求項1

下記式で表される配位錯体:式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3’’、R4’’、R5’’、およびR6’’は独立してHまたはC1−3アルキルであり、L1はF、Cl、Br、またはIであり、L2は任意に置換されたシクロペンタジエンアニオンであり、式中、R1、R3、R5、およびR7の少なくとも1つはCH3ではなく、またはR2およびR6の少なくとも1つはHではない。

請求項2

R2がC1−3アルキルである、請求項1に記載の配位錯体。

請求項3

R6がC1−3アルキルである、請求項1または2に記載の配位錯体。

請求項4

請求項1に記載の配位錯体、つまり、またはそれらの混合物

請求項5

任意に置換された4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセンおよびイリジウムを含む配位錯体、およびポリマーマトリックスを含む光学フィルターであって、前記配位錯体が前記ポリマーマトリックス内に分散しており、前記フィルターは約1%未満の量子収率を有する、光学フィルター。

請求項6

請求項1、2、3、または4に記載の配位錯体、およびポリマーマトリックスを含む光学フィルターであって、前記配位錯体はポリマーマトリックス内に配置されており、前記フィルターは約1%未満の量子収率を有する、光学フィルター。

請求項7

前記ポリマーマトリックスがポリメチルメタクリレート)(PMMA)を含む、請求項5または6に記載の光学フィルター。

請求項8

前記ポリマーマトリックスが、約0.1μm〜約50μmの厚さを有する層の形態である、請求項5、6、または7に記載の光学フィルター。

請求項9

前記フィルターが、約515nmより大きいピーク吸収を有する、請求項5、6、7、または8に記載の光学フィルター。

請求項10

前記フィルターが約522nmより大きいピーク吸収を有する、請求項9に記載の光学フィルター。

請求項11

前記フィルターが、約50nm未満の半値全幅FWHM)を有する、請求項5、6、7、8、9、または10に記載の光学フィルター。

請求項12

前記フィルターが、約20〜約30nmのFWHMを有する、請求項11に記載の光学フィルター。

請求項13

請求項5、6、7、8、9、10、11、または12に記載の光学フィルターと、前記光学フィルターを通してRGB光源を見ることができるように配置されるRBG光源とを含むディスプレイデバイス

技術分野

0001

(技術分野)
本実施形態は、光が通過するカラーフィルターで使用するための化合物を含む。

背景技術

0002

色の再現において、色域は特定の完全な色のサブセットになる。最も一般的な使用法は、特定の出力デバイスなどの特定の状況で正確に表現できる色のサブセットを指す。たとえば、広色域のRed Green Blue(RGB)色空間(またはAdobe Wide Gamut RGB)は、Adobe Systemsが開発したRGB色空間であり、純粋なスペクトルプライマリカラーを使用して大きな色域を提供する。sRGBまたはAdobe RGB色空間よりも広い範囲の色値を保存できると言われている。このため、より広い色域を提供できるディスプレイデバイスは、より鮮やかな色を表現できると考えられている。

0003

いくつかの実施形態は、式によって表される配位錯体を含む:



式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は、独立して、HまたはC1−3アルキルなどの置換基である。L1は、F、Cl、Br、またはIであり、L2は任意に置換されたシクロペンタジエンアニオンである。

0004

いくつかの実施形態は、上記段落に示される化合物のような、場合により置換された4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a、4a−ジアザ−s−インダセンおよびイリジウムを含む配位錯体、およびポリマーマトリックスを含含む光学フィルターを含み、この場合、配位錯体は、ポリマーマトリックス内に配置される。ここで、光学フィルターは、約1%未満の量子収率を有する。

0005

いくつかの実施形態は、本明細書に記載の光学フィルターと、光学フィルターを通してRGB光源を見ることができるように配置されたRBG光源とを含むディスプレイデバイスを含む。

図面の簡単な説明

0006

図1は、本明細書に記載の化合物を含むフィルターを有するディスプレイデバイスの一例の概略図である。
図2は、Ir−BODIPY複合体1を含むフィルム正規化された吸収スペクトルを示すグラフである。

発明の詳細な説明

0007

広い色域の問題の1つは、緑と赤の色が互いにスペクトル的に隣接し、互いに完全に区別できない場合があることである。これらの色収差を減らす1つの方法は、吸収色素を使用して、この領域でのスペクトル放射オーバーラップの量を減らすことである。場合によっては、波長変換材料を、ディスプレイデバイスフィルターに組み込むことができる。さらに、知覚される緑と赤の色の区別を鮮明にしながら放射光の除去の効果を減らすには、半値幅FWHM)が狭いことで示されるような狭い吸収スペクトルが望ましい場合がある。

0008

ホウ素ジピロメテン(BODIPY)は近赤外色素一種である。それらは蛍光発光材料であり得、ポリマーマトリックスに含まれ得る。しかしながら、これらの化合物にはいくつかの潜在的な問題がある。

0009

1つの問題は、蛍光化合物であるため、BODIPYの放出がディスプレイデバイスのRBGソース競合する可能性があることである。これらの問題の可能な解決策は、化合物の構造を変更するか、遷移金属錯体に結合させて、発光特性を変更することにより化合物の蛍光を消すことである。しかしながら、これらの化合物の吸収は緑色光放射波長と一致する可能性があり、緑色光の投影または表示と矛盾する。加えて、励起されたBODIPY溶液非放射性は、同じまたは類似の非放射性を有する励起フィルムを必ずしももたらすとは限らない。

0010

以下に示す例のように、新しく設計された分子構造を採用することにより、フィルターやディスプレイデバイスのアプリケーションで使用できる新しい材料を報告する。本明細書に記載のBODIPY化合物は、以下の望ましい特性の1つ以上を有する:量子収率が低いか、本質的にない、高い吸光度、および/または最大吸光度での狭い半値幅。

0011

本明細書に記載のBODIPY化合物を含むいくつかのフィルターは、蛍光を減少させることができ、例えば、約10%(または0.1)未満、約5%(または0.05)未満、約3%未満(または0.03)、約2%(または0.02)未満、約1%(または0.01)未満、約0.8%(または0.008)未満、約0.7%(または0.007)未満、約0.5%未満(または0.005)、約0.4%(または0.004)未満、約0.2%(または0.002)未満、または約0.1%(または0.001)未満。したがって、これらは、ディスプレイデバイスの色補正色純度の改善、または色再現範囲の拡大に特に有用な色素となる。溶液中の量子収率の測定は、本明細書に記載のBODIPY化合物および/またはBODIPY Ir複合体の統合蛍光発光を、励起波長変換での等しい色素吸光度でのナイルブルーAエタノール中QY=0.23)の統合蛍光と比較することにより行うことができる。ポリマーのみの蛍光は、測定ごとにサンプルの蛍光から差し引かれる。フィルムの量子収量は、量子収量分光光度計、例えば、Quantaurus−QY分光光度計(Hamamatsu、Inc.、Campbell、CA、USA)を使用して決定することもできる。一部の実施形態では、本明細書に記載のBODIPY−イリジウム化合物は、弱い蛍光性または本質的に非蛍光性であり得る。

0012

以下の式のBODIPY化合物は、約515nmを超えるまたは約520nmを超える、例えば約522nmを超える、約500−600nm、約510−550nm、約510−530nm、約530−550nm、約510−520nm、約515−520nm、約520−525nm、約525−530nm、約530−540nm、または約540−550nmの領域の光を効果的かつ選択的に吸収する化合物であり得る。次のピーク吸収を含む範囲が特に重要である:約520nm、約522nm、約525nm。

0013

いくつかの実施形態において、例えば、図2の約475nmの吸収スペクトルのショルダーは、化合物の化学構造をより硬くするように変更することにより除去および/または低減することができ、したがって、吸収において振動特性を引き起こす可能性のある回転を制限する。これはスペクトルとしてショルダーとして反映される。

0014

緑色と赤色の区別を助けるなど、一部の用途では、BODIPY化合物は、例えば、約50nm以下、約45nm以下、約40nm以下、約35nm以下、約30nm以下、約25nm以下、約20−50nm、約20−30nm、約30−40nm、約40−50nm、またはこれらの値のいずれかで区切られた範囲内における半値全幅など、半値幅が特に狭い場合がある。

0015

本明細書に記載される光学フィルターは、典型的には、ポリマーマトリックス内に分散された配位錯体を含む。

0016

一般に、本明細書に記載の配位錯体は、光学フィルターでの使用または他の用途で、任意に置換された4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a、4a−ジアザ−s−インダセン(BODIPY)およびイリジウムのような遷移金属などを含む。任意に置換されたBODIPYに加えて、遷移金属、例えば、イリジウムは、他のリガンド配位されている可能性がある。

0017

V、Cu、Fe、Ir、Pt、Rh、Os、および/またはReなどの任意の適切な遷移金属を使用することができる。いくつかの実施形態では、遷移金属はIrである。

0018

BODIPYには、式1に示す構造がある。

0019

0020

特に明記しない限り、アリールなどの化合物または化学構造の特徴が「任意に置換されている」と呼ばれる場合、置換基を持たない(すなわち非置換)特徴、または1つ以上の置換基を持っている「置換された」特徴が含まれる。「置換基」という用語は、当業者に知られている最も広い意味を有し、親化合物または構造的特徴に結合した1つまたは複数の水素原子によって通常占有される位置を占める部分を含む。いくつかの実施形態では、置換基は、当技術分野で公知の通常の有機部分であり得、これは、15−50/mol、15−100g/mol、15−200g/mol、または15−500g/molの分子量(例えば、置換基の原子原子質量の合計)を有し得る。いくつかの置換基には、F、Cl、Br、I、NO2、C1−12H3−25、C1−12H1−25O、C1−12H1−25O2、C1−12H3−26N、C1−12H1−26NO、C1−12H3−27N2、C1−12F3−25、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいC3−10ヘテロアリールなどが含まれる。

0021

便宜上、「分子量」という用語は、完全な分子でなくても、部分または分子の一部に関して、その部分または分子の一部の原子の原子質量の合計を示すために使用される。

0022

式の番号は、BODIPY親構造上の水素または置換基の位置を識別するために使用できる。たとえば、位置1にメチル置換基が含まれる場合、「1」で示される炭素原子は、以下に示す化合物のように、メチル置換基に直接結合する。

0023

0024

あらゆるBODIPY構造に関して、式1に示される位置1は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル等が含み得る。

0025

任意のBODIPY構造に関して、式1に示される位置2は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル等が含み得る。

0026

任意のBODIPY構造に関して、式1に示される位置3は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル等が含み得る。

0027

任意のBODIPY構造に関して、式1に示されている位置5は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル等が含み得る。

0028

任意のBODIPY構造に関して、式1に示される位置6は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル等が含み得る。

0029

任意のBODIPY構造に関して、式1に示される位置7は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル等が含み得る。

0030

任意のBODIPY構造に関して、式1に示される位置8は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換された4−(ピリジン−2−イル)フェニルなどの任意に置換されたアリール等が含まれる。いくつかの実施形態において、以下の式2に示されるように、位置8は、4−(ピリジン−2−イル)フェニル)を含み得る。

0031

0032

BODIPY構造の位置8の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される位置2’は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0033

BODIPY構造の位置8の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される位置3’は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0034

BODIPY構造の位置8の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される位置5’は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0035

BODIPY構造の位置8の任意の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される位置6’は、H、またはアルキルなどの置換基、例例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0036

BODIPY構造の位置8の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される位置3”は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0037

BODIPY構造の8位の任意の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される4”位は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0038

BODIPY構造の8位の任意の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される5位は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0039

BODIPY構造の8位の任意の4−(ピリジン−2−イル)フェニルに関して、式1に示される6位は、H、またはアルキルなどの置換基、例えば、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキルなどのC1−3アルキル、F、Cl、Br、Iなどのハロ、CF3などのフルオロアルキルを含み得る。

0040

式1または2などの関連する構造表現に関しては、Hまたは下の表に示す位置1、位置2などの置換基は、R1、R2などと呼ばれることがある。

0041

0042

BODIPYリガンドの中には、次の式で表されるものがある。

0043

式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R2’、R3’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は、独立して、HまたはC1−3アルキルなどの置換基である。

0044

任意に置換されたBODIPYリガンドは、イリジウム金属に対して2つの位置で配位していてもよい。一部の実施形態において、イリジウム金属は、任意に置換されたBODIPYリガンドの少なくとも1つの窒素原子と配位する。

0045

一部の実施形態において、BODIPYリガンドは、場合により置換されている8−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a、4a−ジアザ−s−インダセンである。

0046

0047

任意に置換されたBODIPYに加えて、本明細書に記載の配位錯体は、別の1、2、または3つのリガンドを含んでもよい。一部の実施形態では、配位錯体は、任意に置換されたBODIPYおよび2つの追加のリガンドを含む。ヨウ化物臭化物硫化物チオシアン酸塩塩化物硝酸塩アジ化物フッ化物水酸化物シュウ酸塩、水、亜硝酸塩イソチオシアン酸塩アセトニトリル、ピリジン、アンモニアエチレンジアミン、2,2’−ビピリジン、1,10−フェナントロリン、亜硝酸塩、トリフェニルホスフィンシアン化物一酸化炭素アセチルアセトネートアルケンアミノポリカルボン酸、1,2−ビス(o−アミノフェノキシエタン−n、n、n’、n’−四酢酸ベンゼン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)メタンコロールクラウンエーテル、2,2,2−クリプタンドクリプタートシクロペンタジエニルアニオン、ジエチレントリアミンジメチルグリオキシメート、1,4,7,10−テトラアザシクロドデカン−1,4,7,10−四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸ペンテト酸)、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン三酢酸エチレングリコールビスオキシエチレンニトリロ)四酢酸、フラ−2、グリシナート(グリシナト)、ヘムイミノ二酢酸ニコチアナミンニトロシルニトリロ三酢酸オキソピラジンスコルピオン配位子、2,2’;6’、2’’−テルピリジントリアザシクロノナントリシクロヘキシルホスフィントリエチレンテトラミントリメチルホスフィントリ(o−トリルホスフィン、トリス(2−アミノエチルアミン、トリス(2−ジフェニルホスフィンエチル)アミン、トロピリウム、二酸化炭素などの、アニオン、ルイス塩基、または不飽和化合物などの任意の適切なリガンドを使用してもよい。いくつかの実施形態では、リガンドは、F、Cl、Br、Iなどのハロゲン;または、任意に置換されたシクロペンタジエニルアニオンなどのアリールアニオンである。いくつかの態様において、1、2、または3つのリガンドはClである。一部の実施形態では、1つのリガンドはClである。いくつかの実施形態では、1、2、または3個のリガンドは、ペンタメチルシクロペンタジエニルアニオンなどの任意に置換されたシクロペンタジエニルアニオンである。いくつかの実施形態では、リガンドはペンタメチルシクロペンタジエニルアニオンである。

0048

いくつかの実施形態では、配位錯体は式で表される:



式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルなどの置換基である。L1は、F、Cl、Br、Iなどのリガンドである。L2は、任意に置換されたシクロペンタジエニルアニオンなどのリガンドである。

0049

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R1はC1−3アルキル、R2はC1−3アルキル、R3はC1−3アルキル、R5はC1−3アルキル、R6はC1−3であるアルキル、R7はC1−3アルキル、R2’はHまたはC1−3アルキル、R5’はHまたはC1−3アルキル、R6’はHまたはC1−3アルキル、R3’’はHまたはC1−3アルキル、R4”はHまたはC1−3アルキル、R5”はHまたはC1−3アルキル、R6”はHまたはC1−3アルキルである。

0050

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R1はHである。いくつかの実施形態では、R1はCH3である。いくつかの実施形態では、R1はC2アルキルである。いくつかの実施形態では、R1はC3アルキルである。いくつかの実施形態では、R1はH、C2アルキル、またはC3アルキルである。そして、R2、R3、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルである。

0051

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R3はHである。いくつかの実施形態では、R3はCH3である。いくつかの実施形態では、R3はC2アルキルである。いくつかの実施形態では、R3はC3アルキルである。いくつかの実施形態では、R3はH、C2アルキル、またはC3アルキルである。そして、R1、R2、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルである。

0052

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R5はHである。いくつかの実施形態では、R5はCH3である。いくつかの実施形態では、R5はC2アルキルである。いくつかの実施形態では、R5はC3アルキルである。いくつかの実施形態では、R5はH、C2アルキル、またはC3アルキルである。R1、R2、R3、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルである。

0053

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R7はHである。いくつかの実施形態では、R7はCH3である。いくつかの実施形態では、R7はC2アルキルである。いくつかの実施形態では、R7はC3アルキルである。いくつかの実施形態では、R7はH、C2アルキル、またはC3アルキルである。そして、R1、R2、R3、R5、R6、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルである。

0054

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R2はCH2CH3である。いくつかの実施形態では、R2はC1−3アルキルである。R1、R3、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルである。

0055

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R6はCH2CH3である。いくつかの実施形態では、R6はC1−3アルキルである。R1、R2、R3、R5、R7、R2’、R5’、R6’、R3”、R4”、R5”、およびR6”は独立してHまたはC1−3アルキルである。

0056

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R1、R3、R5、およびR7の少なくとも1つはCH3ではない。

0057

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R2およびR6の少なくとも一方はHではない。

0058

式3または4などの関連する構造表現に関して、いくつかの実施形態では、R1、R3、R5、およびR7の少なくとも1つはCH3ではない、またはR2およびR6の少なくとも1つはHではない。

0059

いくつかの実施形態では、配位複合体は以下ではない:

0060

一部の配位錯体では、2つの非BODIPYリガンド、例えば、L1およびL2は、式3または式4に示されるようなリガンドのピリジニルフェニル系と非平面であり得る。例えば、ピリジニルフェニル−Ir平面とL1−Ir−L2平面との間の二面角は、45°、75°、80°、および/または90°より大きくあり得る。一部の実施形態では、ピリジニルフェニル−Ir平面とL1−Ir−L2平面との間の二面角は、約80−100°、約85−95°、または約90°である。

0061

1つの有用な配位複合体は次のとおりである:



、またはエナンチオマーなどの立体異性体、またはそれらのジアステレオマーまたはラセミ混合物

0062

ポリマーマトリックスは、アクリルポリカーボネートエチレンビニルアルコール共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体またはそのけん化生成物、AS、ポリエステル塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルブチラールポリビニルホスホン酸PVPA)、ポリスチレンフェノール樹脂フェノキシ樹脂ポリスルホンナイロンセルロース樹脂酢酸セルロースなどの、任意の適切なポリマーで構成され、または、含む。いくつかの実施形態では、上記ポリマーは、アクリルまたはアクリレートポリマーである。いくつかの実施形態では、ポリマーマトリックスは、ポリメチルメタクリレート)を含む。

0063

酸素捕捉剤は、例えば、ポリマーマトリックス中に存在してもよい。配位錯体の酸化を減らすのに役立つ。これにより、フィルターの色の安定性が向上する場合があり得る。

0064

フィルターは、配位複合体がポリマーマトリックス内に分散している任意の適切な構成を有してもよい。いくつかの実施形態では、ポリマーマトリックスは、バインダー樹脂として機能する。フィルターの構成の代表例には、透明なシートまたはフィルム基材と、バインダー樹脂として作用するポリマー内に分散した化合物を含む層からなる積層構造、および単層構造、例えば、化合物を含むバインダー樹脂のシートまたはフィルムが含まれる。

0065

いくつかの実施形態では、配位錯体を含むポリマーマトリックスは、約0.1−100μm、約0.1−20μm、約20−40μm、約40−60μm、約60−100μm、約0.1μm−約50μm、または約30μm−約100μmの厚さを有する層の形態である。

0066

2つ以上のBODIPY化合物が使用される場合、それらは、上記積層体単一層または単一フィルムに混合することができ、またはそれぞれ化合物を含む複数の層またはフィルムを提供することができる。この場合、上記の後者の場合でも積層体が形成される。フィルターの特性は、樹脂で使用されるそれぞれのBODIPYに応じてバインダー樹脂を調整することで調整できる。

0067

積層フィルターは、例えば、(1)化合物およびバインダー樹脂を適切な溶媒に溶解または分散させ、常法により透明シートまたはフィルム基材上に塗布または分散させ、その後、乾燥させる方法、(2)コンパウンドとバインダー樹脂を溶融混練し、押出射出成形圧縮成形などの熱可塑性樹脂の従来の成形技術により混合物をフィルムまたはシートに成形し、フィルムを透明な基材に、例えば接着剤接着する方法、(3)BODIPY化合物とバインダー樹脂の溶融混合物を透明基材に押出ラミネートすることを含む方法、(4)溶融した透明基板用樹脂とともに、BODIPYコンパウンドおよびバインダー樹脂の溶融混合物を同時押出することを含む方法、または、(5)押出、射出成形、圧縮により、バインダー樹脂をフィルムまたはシートに成形する方法で、成形などで、フィルムまたはシートをBODIPY化合物の溶液と接触させ、こうして染色されたフィルムまたはシートを透明な基材に、例えば接着剤で接着する方法により、製造されうる。

0068

BODIPY化合物を含む樹脂を含む単層シートまたはフィルムは、例えば、(1)適切な溶媒中のBODIPY化合物およびバインダー樹脂の溶液または分散液を担体上にキャストし、その後乾燥させる方法、(2)BODIPYコンパウンドとバインダー樹脂を溶融混練し、押出、射出成形、圧縮成形などの熱可塑性樹脂の従来の成形技術により混合物をフィルムまたはシートに成形する方法、または、(3)押出、射出成形、圧縮成形などによってバインダー樹脂をフィルムまたはシートに成形し、フィルムまたはシートをBODIPY化合物の溶液と接触させることを含む方法により製造される。

0069

積層フィルターは、透明基材の表面に配置されたBODIPY化合物含有樹脂層を有する透明基材を含むことができる。BODIPY化合物含有樹脂層は、バインダー樹脂と、バインダー樹脂内に分散されたBODIPY化合物とを含むことができる。このタイプのラミネートフィルターは、BODIPY化合物とバインダー樹脂を適切な溶媒に溶解するか、粒径0.1−3マイクロメートル(μm)の化合物の粒子とバインダー樹脂を溶剤中に分散させたコーティング組成物を透明シートまたはフィルム基材にコーティングし、す塗膜を乾燥させることで製造できる。

0070

フィルターの作成方法は、特定の用途に適した層構造と材料に応じて選択できる。

0071

LCDおよび/またはPDP用フィルターに使用できる透明基板の材料は、それらが実質的に透明であり、光吸収がほとんどなく、光散乱がほとんどない限り、特に限定されない。適切な材料の例には、ガラスポリオレフィン樹脂アモルファスポリオレフィン樹脂ポリエステル樹脂ポリカーボネート樹脂アクリル樹脂ポリスチレン樹脂ポリ塩化ビニル樹脂ポリ酢酸ビニル樹脂ポリアリレート樹脂、およびポリエーテルスルホン樹脂が含まれる。適切な例には、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)が含まれる。

0072

樹脂は、射出成形、Tダイ押出カレンダー加工および圧縮成形などの従来の成形方法によって、および/または有機溶媒中の樹脂の溶液を注型することによって、フィルムまたはシートに成形することができる。樹脂には、熱老化防止剤潤滑剤、掃去剤酸化防止剤などの一般的に知られている添加剤を含めることができる。基板の厚さは10マイクロメートル(μm)から5mmである。樹脂フィルムまたはシートは、未延伸または延伸フィルムまたはシートであってもよい。基材は、上記の材料と他のフィルムまたはシートの積層体であってもよい。

0073

所望であれば、透明基材は、コロナ放電処理火炎処理プラズマ処理グロー放電処理粗面化処理、または化学処理などの既知表面処理に供することができる。必要に応じて、基板をアンカー剤またはプライマーでコーティングできる。

0074

染料と樹脂を溶解または分散するために使用できる溶媒には、ブタンペンタンヘキサンヘプタンオクタンなどのアルカンシクロペンタンシクロヘキサンシクロヘプタンシクロオクタンなどのシクロアルカン;エタノール、プロパノールブタノールアミルアルコールヘキサノールヘプタノールオクタノールデカノールウンデカノールジアセトンアルコールフルフリルアルコールなどのアルコール;メチルセロソルブエチルセロソルブブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ。プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピレングリコールモノエチルエーテルプロピレングリコールモノブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどのプロピレングリコールおよびその誘導体アセトン、アセトン、メチルアミルケトンシクロヘキサノンアセトフェノンなどのケトンジオキサンテトラヒドロフランなどのエーテル酢酸ブチル酢酸アミル酪酸エチル酪酸ブチル、酸ジエチル、酸エチル、2−ヒドロキシ酪酸エチルアセト酢酸エチル乳酸メチル乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステルクロロホルム塩化メチレンテトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素;ベンゼン、トルエンキシレンクレゾールなどの芳香族炭化水素ジメチルホルムアミドジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの高極性溶媒、が含まれ得る。

0075

RGBソースは、赤、緑、青の光を同時に放射する光源である。このようなソースは、主にカラーディスプレイアプリケーションに必要である。さまざまな量の赤、緑、青の光を混ぜることで、幅広い色を得ることができる(加法混色)。適切なRGBソースには、ブラウン管(CRT)、液晶ディスプレイ(LCD)、プラズマディスプレイ、またはテレビコンピューターモニター、または大スケール画面などの有機発光ダイオード(OLED)ディスプレイが含まれるが、これらに限定されない。画面上の各ピクセルは、3つの小さく非常に近いが依然分離されたRGB光源を駆動することで構築できる。共通の表示距離では、別々のソースが見分けがつかないように見える場合があり、特定の単色を見るように目を欺くことができる。長方形スクリーン表面に一緒に配置されたすべてのピクセルがカラー画像適合する。

0076

本明細書に記載の化合物を含むデバイスの構成の一例を図1に示す。デバイス10は、以下の層を所定の順序で含むことができる:フィルター層15およびディスプレイ層20。いくつかの実施形態では、ディスプレイ層は、ディスプレイデバイス、例えば、RGBソースの最外層または表面であり得る。適切なRGB光源は、液晶ディスプレイ装置プラズマディスプレイパネル、および/または陰極線端末であり得る。いくつかの実施形態において、フィルター層15は、視聴者がそこを通してRGBソースを見るために、例えば、RGBソースの遠位側または外側に配置することができる。いくつかの実施形態では、フィルター層を通してRGBソースを見ると、赤と緑の色の間の色の区別を増やすことができる。

0077

本明細書では、以下の実施形態が具体的に考えられる。
(実施形態1)
下記式で表される配位錯体:



式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R2’、R5’、R6’、R3’’、R4’’、R5’’、およびR6’’は独立してHまたはC1−3アルキルであり、L1はF、Cl、Br、またはIであり、L2は任意に置換されたシクロペンタジエンアニオンであり、式中、R1、R3、R5、およびR7の少なくとも1つはCH3ではなく、またはR2およびR6の少なくとも1つはHではない。
(実施形態2)
R2がC1−3アルキルである、実施形態1に記載の配位錯体。
(実施形態3)
R6がC1−3アルキルである、実施形態1または2に記載の配位錯体。
(実施形態4)
実施形態1に記載の配位錯体、つまり、






またはそれらの混合物。
(実施形態5)
任意に置換された4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセンおよびイリジウムを含む配位錯体、および
ポリマーマトリックス
を含む光学フィルターであって、前記配位錯体が前記ポリマーマトリックス内に分散しており、
前記フィルターは約1%未満の量子収率を有する、光学フィルター。
(実施形態6)
実施形態1、2、3、または4に記載の配位錯体、および
ポリマーマトリックス
を含む光学フィルターであって、前記配位錯体はポリマーマトリックス内に配置されており、
前記フィルターは約1%未満の量子収率を有する、光学フィルター。
(実施形態7)
前記ポリマーマトリックスがポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)を含む、実施形態5または6に記載の光学フィルター。
(実施形態8)
前記ポリマーマトリックスが、約0.1μm〜約50μmの厚さを有する層の形態である、実施形態5、6、または7に記載の光学フィルター。
(実施形態9)
前記フィルターが、約515nmより大きいピーク吸収を有する、実施形態5、6、7、または8に記載の光学フィルター。
(実施形態10)
前記フィルターが約522nmより大きいピーク吸収を有する、実施形態9に記載の光学フィルター。
(実施形態11)
前記フィルターが、約50nm未満の半値全幅(FWHM)を有する、実施形態5、6、7、8、9、または10に記載の光学フィルター。
(実施形態12)
前記フィルターが、約20〜約30nmのFWHMを有する、実施形態11に記載の光学フィルター。
(実施形態13)
実施形態5、6、7、8、9、10、11、または12に記載の光学フィルターと、前記光学フィルターを通してRGB光源を見ることができるように配置されるRBG光源とを含むディスプレイデバイス。

0078

以下は、本明細書に記載の化合物を製造および使用するために用いられるいくつかの方法の例である。

0079

実施例1
BODIPY材料の合成
8−1.合成例
実施例1.1
スキーム1.1.BODIPY化合物1の合成

0080

BODIPY化合物1の合成:4−(ピリジン−2−イル)ベンズアルデヒド(1g、5.46mmol)および3−エチル−2,4−ジメチル−1H−ピロール(1.34g、10.92mmol)を、丸底フラスコにてジクロロメタン(80mL)中に溶解させた。トリフルオロ酢酸(2滴)を反応混合物に添加し、室温で12時間撹拌した。反応の完了は、LC−MS(APCI、mz412)によってモニターした。反応が完了した後、DDQ(1.24g)を反応混合物に添加し、ジピロメタンを酸化して、ジピリンを製造した。反応物を室温で30分間撹拌し、反応の完了をLC−MS(APCI、mz410)により確認した。完了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を丸底フラスコに移した。濾液を含む丸底フラスコに、トリエチルアミン(4.6mL)およびBF3・Et2O(6.1mL)を反応混合物に添加し、室温で1時間撹拌した。次いで、反応混合物を1時間還流し、反応の完了をLC−MSで確認した。反応が完了したら、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、0%〜50%のジクロロメタン勾配でのジクロロメタン/ヘキサン溶出液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィ(Combi−flash)により精製した。次いで、所望の生成物(TLCにより確認)を含む画分を合わせて濃縮し、暗赤色固体(0.586g)を得た。所望の生成物はLC−MS(APCI):mz458で確認された。

0081

スキーム1.2.イリジウムテザー型BODIPY錯体1の合成

0082

イリジウムテザー型BODIPY錯体1の合成:BODIPY化合物1(0.1g、0.218mmol)およびジクロロメタン(30mL)を丸底フラスコに入れた。酢酸ナトリウム(43mg、0.519mmol)および[IrCp*Cl2]ダイマー(87mg、0.109mmol)を反応フラスコに添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。翌日、反応混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。次いで、粗生成物を、0%〜100%のジクロロメタンの勾配を有するジクロロメタン/ヘキサンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィ(Combi−flash)により精製して、残留出発材料溶出させた。次いで、溶出液を100%酢酸エチルに変更して、所望の生成物を溶出した。次いで、所望の生成物(TLCで確認)を含む画分を合わせて濃縮し、LC−MS(APCI、ネガティブモード)mz819で確認されたオレンジ色の固体(73mg)としてイリジウムテザー型BODIPY錯体1を得た。

0083

実施例2.1フィルター層の作成
ガラス基材は、実質的に以下の方法で調製された。厚さ1.1mmのガラス基材を1インチx1インチであるサイズにカットした。次いで、ガラス基材を洗剤および脱イオン(DI)水で洗浄し、新鮮DI水すすぎ、約1時間超音波処理した。次いで、ガラスをイソプロパノール(IPA)に浸し、約1時間超音波処理した。次いで、ガラス基材をアセトンに浸し、約1時間超音波処理した。次いで、ガラスをアセトン浴から取り出し、室温で窒素ガスを用いて乾燥させた。

0084

シクロペンタノン(99.9%純度)中のポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)(GPCによる平均分子量120,000、Sigma Aldrich製)コポリマーの25重量%溶液を調製した。調製したコポリマーを40℃で一晩撹拌した。[PMMA]CAS:9011−14−7、[シクロペンタノン]CAS:120−92−3

0085

上記で調製した25%PMMA溶液(4g)を、密封容器内で上記で記載のように製造された3mgのイリジウムテザー型BODIPY錯体に添加し、約30分間混合した。次いで、PMMA/発色団溶液を、調製したガラス基材上に1000RPMで3秒間、次いで1500RPMで20秒間、次いで500RPMで2秒間スピンコーティングした。得られた湿潤コーティングは、約10μmの厚さを有していた。サンプルは、光への暴露から保護するために、スピンコーティングの前にアルミホイルで覆われた。各量子収率および/または安定性の研究のために、この方法で3つのサンプルをそれぞれ調製した。スピンコーティングされたサンプルを、80℃の真空オーブンで3時間焼き付けて、残留溶媒蒸発させた。

0086

1インチ×1インチのサンプルをShimadzu,UV−3600 UV−VIS−NIR分光光度計(Shimadzu Instruments,Inc.,Columbia,MD,USA)に挿入した。すべてのデバイス操作は、窒素充填したグローブボックス内で実施された。得られた吸収スペクトルを図2に示す。最大吸収は、波長522nm(知覚最大吸光度波長)で約100%に正規化され、最大吸収での半値幅(FWHM)は25nmであった。

0087

上記で記載のように調製された1インチ×1インチのフィルムサンプル蛍光スペクトルは、Fluorolog分光蛍光計(Horiba Scientific,Edison,NJ,USA)を使用して、それぞれの最大吸光度波長に設定された励起波長で決定された。

0088

上記のように調製された1インチ×1インチのサンプルの量子収率は、それぞれの最大吸光度波長に設定されたQuantarus−QY分光光度計(Hamamatsu Inc.,Campbell,CA,USA)を使用して決定された。本発明のクエンチング化合物は、弱い蛍光性または本質的に非蛍光性であった。

0089

フィルムの化合物寿命/安定性は、1インチx1インチのフィルムサンプル(BODIPY錯体1またはBODIPY−Ir錯体1を含むフィルム)を80℃の真空オーブンに入れ、UV−Vis分光計によるサンプルの吸光度を定期的に確認することによって決定された。527時間後、吸光度は元の吸光度の約87%であった(表1を参照)。別の実施例では、1インチ×1インチのサンプルを85℃のオーブン中の周囲空気に入れた。509.5時間後、表1に示すように、吸光度は約80%および64%であった。

0090

フィルムの特性評価の結果(吸収ピーク波長、FWHM、および量子収率)を以下の表1に示す。

0091

0092

したがって、少なくともBODIPY−1イリジウム錯体は、BODIPY部分のイリジウムへのテザー後に量子収率がクエンチされるように見えるため、ディスプレイデバイスに有用なフィルター材料としての有効性を実証した。

0093

当業者であれば、本発明の精神から逸脱することなく多数の様々な修正を行うことができることを理解するであろう。したがって、本発明の形態は例示にすぎず、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことを明確に理解すべきである。

0094

別段の指示がない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量、分子量などの特性、反応条件などを表すすべての数字は、「約」という用語によってすべての場合に変更されると理解されるべきである。それとは反対に、本明細書および添付の特許請求の範囲に記載されている数値パラメータは、得ようとする所望の特性に応じて変化し得る近似値である。少なくとも、および均等論の適用をクレームの範囲に限定する試みとしてではなく、各数値パラメーターは、報告された有効数字の数を考慮して、通常の丸め手法を適用することにより、少なくとも解釈されるべきである。

0095

本開示の発明を説明する文脈において(特に以下の特許請求の範囲の文脈において)使用される用語「a」、「an」、「the」、および類似の指示対象は、本明細書で別段の指示がない限りまたは文脈による明確な否定がない限り、単数および複数の両方を網羅すると解釈されるべきである。本明細書に記載のすべての方法は、本明細書で別段の指示がない限りまたは文脈による明確な否定がない限り、任意の適切な順序で実行され得る。本明細書で提供されるありとあらゆる例、または例示的な言語(例えば、「例えば(such as)」)の使用は、単に本開示の実施形態をよりよく例示することを目的とし、いずれの請求項の範囲も限定するものではない。本明細書中のいかなる言語も、本開示の実施形態の実施に必須のあらゆる請求されていない要素を示すと解釈されるべきではない。

0096

本明細書に開示された代替要素または実施形態のグループ化は、限定として解釈されるべきではない。各グループメンバーは、個別に、またはグループの他のメンバーまたは本明細書で見られる他の要素との任意の組み合わせで、参照および請求することができる。グループの1つまたは複数のメンバーが、利便性および/または特許性の理由でグループに含まれたり、グループから削除されたりすることが予想される。そのような包含または削除が発生した場合、仕様には修正されたグループが含まれていると見なされ、添付の特許請求の範囲で使用されるすべてのマーカッシュグループの記述を満たす。

0097

発明を実施するために本発明者らが知っている最良の形態を含む、特定の実施形態が本明細書に記載されている。当然のことながら、これらの記載された実施形態に対する変形形態は、前述の説明を読むと当業者には明らかになる。本発明者は、当業者がそのような変形形態を適切に使用することを予想しており、本発明者らは、本明細書に具体的に記載されているものとは別の方法で本開示の発明を実施することを意図している。したがって、特許請求の範囲は、適用法によって許容されるように、特許請求の範囲に列挙された主題のすべての変更形態および均等物を含む。さらに、そのすべての可能な変形形態における上記の要素の任意の組み合わせは、本明細書で別段の指示がない限りまたは文脈による明確な否定がない限り、想定される。

0098

最後に、本明細書に開示された実施形態は特許請求の範囲の原理の例示であることが理解されるべきである。使用され得る他の変更は特許請求の範囲内にある。したがって、限定ではなく例として、本明細書の教示に従って代替の実施形態を利用し得る。したがって、特許請求の範囲は、示され説明された正にその通りの実施形態に限定されない。

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