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課題

レバウジオシドX(RebX)を含むステビオールグリコシド精製方法、RebXを含有する甘味料及び甘味料入り組成物、該組成物を含む飲料、並びに、甘味付与可能な組成物の香味及び/または経時プロファイルを改善する方法の提供。

解決手段

RebXを精製するための方法であって、a.ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、b.前記ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップとを含む方法。

概要

背景

スクロースフルクトースおよびグルコースなどの天然カロリー糖は、飲料、食品医薬品、および口腔衛生美容製品に好ましい味を提供するために用いられる。特にスクロースは消費者に好まれる味を付与する。スクロースは優れた甘味特性を提供するが、カロリーがある。消費者需要を満たすためにノンカロリーまたは低カロリー甘味料が導入されている。しかしながら、この種類の甘味料は、消費者を失望させ続けている点で天然のカロリー糖とは異なる。味に関して、ノンカロリーまたは低カロリー甘味料は、糖とは異なる経時プロファイル、最大応答香味プロファイル口あたり、および/または適応挙動を示す。具体的には、ノンカロリーまたは低カロリー甘味料は、甘味の立ち上がり遅れ、長引く甘味の後味苦味金属味渋味清涼味および/または甘草様の味を示す。源については、多くのノンカロリーまたは低カロリー甘味料は合成化学物質である。スクロースのような味がする天然のノンカロリーまたは低カロリー甘味料への願望は依然として高いままである。

ステビアレバウディアナベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)は、アメリカの特定の地域を原産とするキク科(Asteraceae、Compositae)の多年生低木である。パラアイおよびブラジルでは伝統的に、その土地および薬を甘くするために何百年もの間その葉を使用している。日本、シンガポール、台湾、マレーシア、韓国、中国、イスラエルインド、ブラジル、オーストラリアおよびパラグアイでは、この植物は商業的に栽培されている。

植物の葉は、総乾燥重量の約10〜20%の範囲の量のジテルペングリコシドを含有する混合物を含有する。これらのジテルペングリコシドは糖よりも約150〜450倍甘い構造的には、ジテルペングリコシドは単一基部のステビオールを特徴とし、図2a〜2kに示されるように、C13位およびC19位における炭水化物残基の存在によって異なる。通常、乾燥重量基準で、ステビアの葉中に見られる4つの主要なステビオールグリコシドは、ズルコシドA(0.3%)、レバウジオシドC(0.6〜1.0%)、レバウジオシドA(3.8%)およびステビオシド(9.1%)である。ステビア抽出物中で同定されたその他のグリコシドには、レバウジオシドB、D、E、およびF、ステビオールビオシド、ならびにルブソシドが含まれる。これらの中で、ステビオシドおよびレバウジオシドAだけが商業規模利用可能である。

ステビオールグリコシドは、水または有機溶媒のいずれかの抽出を用いて葉から抽出することができる。超臨界流体抽出法および水蒸気蒸留法も記載されている。また、超臨界CO2、膜技術、および水または有機溶媒(例えば、メタノールおよびエタノールなど)を用いてステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)からジテルペン甘味グリコシドを回収する方法も使用され得る。

ステビオールグリコシドの使用は、甘草の味、苦味、渋味、甘味の後味、苦味の後味、甘草の後味を含む特定の望ましくない味覚特性によって今日まで制限されており、濃度の増大と共により顕著になる。これらの望ましくない味覚属性は、糖の完全置換が500mg/Lを超えるステビオールグリコシド濃度を必要とする炭酸飲料において特に顕著である。そのレベルにおける使用は、最終製品の味の著しい悪化をもたらす。

概要

レバウジオシドX(RebX)を含むステビオールグリコシドの精製方法、RebXを含有する甘味料及び甘味料入り組成物、該組成物を含む飲料、並びに、甘味付与可能な組成物の香味及び/または経時プロファイルを改善する方法の提供。RebXを精製するための方法であって、a.ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、b.前記ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップとを含む方法。

目的

本発明は、RebXを用いて、糖様の香味および経時プロファイルを甘味料および甘味料入り組成物に提供する

効果

実績

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請求項1

RebXを精製するための方法であって、a.ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、b.前記ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップとを含む方法。

請求項2

a.前記溶出溶液からアルコール溶媒を除去して、高RebX含量混合物を提供するステップと、b.前記高RebX含量混合物をさらに濃縮して、約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を提供するステップとをさらに含む、請求項1に記載の方法。

請求項3

ステップ(b)よりも前に、前記マルチカラムシステムから不純物を除去するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。

請求項4

a.前記高RebX含量を有する溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、b.前記第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、c.前記第2の吸着溶液を脱イオン化するステップとをさらに含む、請求項1に記載の方法。

請求項5

前記第2の吸着溶液からアルコール溶媒が除去されて、約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物が提供される、請求項4に記載の方法。

請求項6

前記第2の吸着溶液から溶媒を完全に除去して、高RebX含量を有する乾燥粉末を提供するステップをさらに含む、請求項4に記載の方法。

請求項7

前記ステビオールグリコシド溶液が、溶媒と、精製ステビアレバウディアナ(Steviarebaudiana)植物材料、市販のステビア抽出物、市販のステビオールグリコシド混合物、他のステビオールグリコシドの単離および精製方法副産物、ならびにこれらの組み合わせから選択されるステビオールグリコシド源とを含む、請求項1に記載の方法。

請求項8

RebXを精製するための方法であって、a.約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を第1のアルコール溶媒と混合して、RebX溶液を提供するステップと、b.結晶化を誘発して、第1のRebXの結晶を提供するステップと、c.前記第1のRebXの結晶を前記溶液から分離するステップであって、前記第1の結晶が乾燥ベースで約60%(w/w)よりも高い純度レベルを有するステップとを含む方法。

請求項9

a.前記第1のRebXの結晶を第2のアルコール水溶液中に懸濁させて、第2のRebXの結晶および第3のアルコール水溶液を提供するステップと、b.前記第2のRebXの結晶を前記第3のアルコール水溶液から分離するステップであって、前記第2の結晶が乾燥ベースで約90%(w/w)よりも高い純度レベルを有するステップとをさらに含む、請求項8に記載の方法。

請求項10

前記第2の水溶液の代わりに水が使用される、請求項9に記載の方法。

請求項11

ステップ(b)において、前記第2のRebX結晶が乾燥ベースで0.1%〜99.9%(w/w)のRebXを含有する、請求項9に記載の方法。

請求項12

ステップ(b)において、前記第2のRebX結晶が、ステビオシドレバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ステビオールビオシド、ズルコシドA、ルブソシド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される0.1〜99.9重量%のステビオールグリコシドを含有する、請求項9に記載の方法。

請求項13

ステップ(a)および(b)が少なくとも1回繰り返される、請求項9に記載の方法。

請求項14

請求項8に記載の方法によって製造されたRebX。

請求項15

請求項8に記載の方法によって製造されたRebXを含む組成物

請求項16

ステビオールグリコシドを精製するための方法であって、a.ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、b.前記ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドを含む溶出溶液を提供するステップとを含む方法。

請求項17

ステップ(b)よりも前に、前記マルチカラムシステムから不純物を除去するステップをさらに含む、請求項16に記載の方法。

請求項18

1つのカラムにステビオールグリコシドが吸着されており、濃度を傾斜的に増大させて含水アルコールを適用することによって、高RebX含量を有する画分が(b)よりも前に溶出される、請求項16に記載の方法。

請求項19

a.ステップ(b)の溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、b.前記第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、c.前記第2の吸着溶液を脱イオン化するステップとをさらに含む、請求項16に記載の方法。

請求項20

前記第2の吸着溶液から溶媒を除去して、少なくとも約95重量%の総ステビオールグリコシドを有する乾燥精製ステビオールグリコシド混合物を提供するステップをさらに含む、請求項19に記載の方法。

請求項21

前記ステビオールグリコシド溶液が、a.ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(SteviarebaudianaBertoni)植物材料を提供するステップと、b.前記植物材料を水と接触させることによって、粗抽出物を生成するステップと、c.前記粗抽出物から不溶性材料を分離して、ステビオールグリコシドを含有するろ液を提供するステップと、d.ステビオールグリコシド溶液を提供するために、前記ろ液を処理して高分子量化合物および不溶性粒子を除去するステップとによって調製される、請求項1または16に記載の方法。

請求項22

前記ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(SteviarebaudianaBertoni)植物材料が、無水ベースで少なくとも1%のRebX(w/w)を含有する、請求項21に記載の方法。

請求項23

以下の式:を有するRebXを含む甘味料組成物であって、前記RebXが、甘味料入り組成物中に存在する場合に約0.5〜約14度ブリックスの糖の甘味当量を提供するために有効な量で存在する甘味料組成物。

請求項24

以下の式:を有するRebXを含む甘味料組成物であって、前記RebXが唯一の甘味料である甘味料組成物。

請求項25

以下の式:を有するRebXを含む甘味料組成物であって、前記RebXがステビオールグリコシドの混合物中に乾燥ベースで約5%〜約99重量%の範囲で提供される甘味料組成物。

請求項26

以下の式:を有するRebXを含む甘味料組成物であって、前記RebXが約1ppm〜約10,000ppmの濃度で存在する甘味料組成物。

請求項27

以下の式:を有するRebXを含む甘味料組成物であって、前記RebXが、甘味料入り組成物中に存在する場合に約10%よりも大きいスクロース当量を提供するために有効な量で存在する甘味料組成物。

請求項28

少なくとも1つの付加的な甘味料をさらに含む、請求項23および25〜27のいずれか一項に記載の甘味料組成物。

請求項29

炭水化物ポリオールアミノ酸およびその対応する塩、ポリアミノ酸およびその対応する塩、糖酸およびその対応する塩、ヌクレオチド有機酸無機酸、有機酸塩および有機塩基塩を含む有機塩無機塩苦味化合物香味料および香味成分渋味化合物タンパク質またはタンパク質加水分解物界面活性剤乳化剤フラボノイドアルコールポリマー、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤をさらに含む、請求項23および25〜27のいずれか一項に記載の甘味料組成物。

請求項30

サポニン酸化防止剤食物繊維源脂肪酸ビタミングルコサミンミネラル保存料水分補給剤、プロバイオティクスプレバイオティクス体重管理剤骨粗鬆症管理剤、植物エストロゲン長鎖第1級脂肪族飽和アルコールフィトステロール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの機能性成分をさらに含む、請求項23〜27のいずれか一項に記載の甘味料組成物。

請求項31

RebXを含む卓上用甘味料組成物

請求項32

少なくとも1つのバルキング剤、添加剤、固化防止剤、機能性成分、およびこれらの組み合わせをさらに含む、請求項31に記載の卓上用甘味料組成物。

請求項33

前記卓上用甘味料組成物が液体の形態である、請求項31に記載の卓上用甘味料組成物。

請求項34

甘味付与可能な組成物と、請求項23〜27のいずれか一項に記載の甘味料組成物とを含む甘味料入り組成物。

請求項35

前記甘味付与可能な組成物が飲料である、請求項34に記載の甘味料入り組成物。

請求項36

RebXを唯一の甘味料として含む飲料。

請求項37

請求項23〜27のいずれか一項に記載の甘味料組成物を含む飲料。

請求項38

糖またはポリオールとの共結晶化甘味料組成物、凝集甘味料組成物、圧縮甘味料組成物、乾燥甘味料組成物、粒子甘味料組成物、球形化甘味料組成物、顆粒状甘味料組成物または液体甘味料組成物からなる群から選択される送達系であって、前記甘味料組成物中の甘味料がRebXである送達系。

請求項39

甘味付与可能な組成物に、より糖様の経時プロファイル香味プロファイル、またはその両方を付与するための方法であって、前記甘味付与可能な組成物をRebXと混ぜ合わせるステップを含む方法。

請求項40

RebXと、ポリオール、アミノ酸、塩、炭水化物、ヌクレオチド、有機酸、無機酸、有機酸塩および有機塩基塩を含む有機塩、無機塩、苦味化合物、香味料および香味成分、渋味化合物、タンパク質またはタンパク質加水分解物、界面活性剤、乳化剤、フラボノイド、アルコール、ポリマー、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤と、任意選択により、少なくとも1つの付加的な甘味料および/または少なくとも1つの機能性成分とを含む飲料。

請求項41

前記添加剤がポリオールである、請求項40に記載の飲料。

請求項42

前記ポリオールがエリスリトールである、請求項41に記載の飲料。

請求項43

RebXのエリスリトールに対する重量比が約1:1〜約1:800である、請求項42に記載の飲料。

請求項44

RebXが約1ppm〜約10,000ppmの濃度で存在する、請求項40に記載の飲料。

請求項45

前記添加剤がアミノ酸である、請求項40に記載の飲料。

請求項46

前記アミノ酸が約10ppm〜約50,000ppmの濃度で存在し、RebXが約1ppm〜約10,000ppmの濃度で存在する、請求項45に記載の飲料。

請求項47

前記添加剤が塩である、請求項40に記載の飲料。

請求項48

前記塩が約25ppm〜約25,000ppmの量で存在し、RebXが約1ppm〜約10,000ppmの濃度で存在する、請求項47に記載の飲料。

請求項49

甘味料組成物を含む飲料であって、前記甘味料組成物が、RebXと、RebA、RebB、RebD、NSF−02、モグロシドV、エリスリトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物とを含む飲料。

請求項50

前記甘味料組成物がRebXおよびRebAを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項51

前記甘味料組成物がRebXおよびRebBを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項52

前記甘味料組成物がRebXおよびNSF−02を含む、請求項49に記載の飲料。

請求項53

前記甘味料組成物がRebXおよびモグロシドVを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項54

前記甘味料組成物がRebXおよびエリスリトールを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項55

前記甘味料組成物がRebXおよびRebAを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項56

前記甘味料組成物がRebXおよびRebDを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項57

前記甘味料組成物がRebX、RebAおよびRebDを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項58

前記甘味料組成物がRebX、RebBおよびRebDを含む、請求項49に記載の飲料。

請求項59

前記飲料のpHが約2.5〜約4.2である、請求項49〜54のいずれか一項に記載の飲料。

技術分野

0001

関連出願への相互参照
本出願は、2011年12月19日に出願された米国仮特許出願第61/577,202号および2012年5月24日に出願された米国仮特許出願第61/651,099号に対する優先権を主張し、その内容は参照によってその全体が援用される。

0002

本発明は、一般に、レバウジオシドX(RebX)などの1つまたは複数のステビオールグリコシドをステビオールグリコシド溶液から精製するための方法に関する。また本発明は、RebXを含む1つまたは複数のステビオールグリコシドを含有する甘味料(sweetener)組成物および甘味料入り(sweetened)組成物、ならびにその調製方法にも関する。また本発明は、RebXを用いて、糖様の香味および経時プロファイルを甘味料および甘味料入り組成物に提供する方法にも関する。

背景技術

0003

スクロースフルクトースおよびグルコースなどの天然カロリー糖は、飲料、食品医薬品、および口腔衛生美容製品に好ましい味を提供するために用いられる。特にスクロースは消費者に好まれる味を付与する。スクロースは優れた甘味特性を提供するが、カロリーがある。消費者需要を満たすためにノンカロリーまたは低カロリー甘味料が導入されている。しかしながら、この種類の甘味料は、消費者を失望させ続けている点で天然のカロリー糖とは異なる。味に関して、ノンカロリーまたは低カロリー甘味料は、糖とは異なる経時プロファイル、最大応答、香味プロファイル口あたり、および/または適応挙動を示す。具体的には、ノンカロリーまたは低カロリー甘味料は、甘味の立ち上がり遅れ、長引く甘味の後味苦味金属味渋味清涼味および/または甘草様の味を示す。源については、多くのノンカロリーまたは低カロリー甘味料は合成化学物質である。スクロースのような味がする天然のノンカロリーまたは低カロリー甘味料への願望は依然として高いままである。

0004

ステビアレバウディアナベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)は、アメリカの特定の地域を原産とするキク科(Asteraceae、Compositae)の多年生低木である。パラアイおよびブラジルでは伝統的に、その土地および薬を甘くするために何百年もの間その葉を使用している。日本、シンガポール、台湾、マレーシア、韓国、中国、イスラエルインド、ブラジル、オーストラリアおよびパラグアイでは、この植物は商業的に栽培されている。

0005

植物の葉は、総乾燥重量の約10〜20%の範囲の量のジテルペングリコシドを含有する混合物を含有する。これらのジテルペングリコシドは糖よりも約150〜450倍甘い構造的には、ジテルペングリコシドは単一基部のステビオールを特徴とし、図2a〜2kに示されるように、C13位およびC19位における炭水化物残基の存在によって異なる。通常、乾燥重量基準で、ステビアの葉中に見られる4つの主要なステビオールグリコシドは、ズルコシドA(0.3%)、レバウジオシドC(0.6〜1.0%)、レバウジオシドA(3.8%)およびステビオシド(9.1%)である。ステビア抽出物中で同定されたその他のグリコシドには、レバウジオシドB、D、E、およびF、ステビオールビオシド、ならびにルブソシドが含まれる。これらの中で、ステビオシドおよびレバウジオシドAだけが商業規模利用可能である。

0006

ステビオールグリコシドは、水または有機溶媒のいずれかの抽出を用いて葉から抽出することができる。超臨界流体抽出法および水蒸気蒸留法も記載されている。また、超臨界CO2、膜技術、および水または有機溶媒(例えば、メタノールおよびエタノールなど)を用いてステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)からジテルペン甘味グリコシドを回収する方法も使用され得る。

0007

ステビオールグリコシドの使用は、甘草の味、苦味、渋味、甘味の後味、苦味の後味、甘草の後味を含む特定の望ましくない味覚特性によって今日まで制限されており、濃度の増大と共により顕著になる。これらの望ましくない味覚属性は、糖の完全置換が500mg/Lを超えるステビオールグリコシド濃度を必要とする炭酸飲料において特に顕著である。そのレベルにおける使用は、最終製品の味の著しい悪化をもたらす。

発明が解決しようとする課題

0008

従って、スクロースと同様の経時および香味プロファイルを提供する天然のカロリー低下またはノンカロリー甘味料を開発することが依然として必要とされている。

0009

さらに、スクロースと同様の経時および香味プロファイルを提供する天然のカロリー低下またはノンカロリー甘味料を含有する飲料などの甘味料入り組成物を開発することが依然として必要とされている。

課題を解決するための手段

0010

本発明は、ステビオールグリコシド溶液からステビオールグリコシドRebXを精製するための方法を提供する。

0011

0012

一実施形態では、本発明は、ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、ステビオールグリコシドが吸収された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップとを含むRebXの精製方法である。

0013

ステビオールグリコシド溶液がマルチカラムシステムを通過すると、種々のステビオールグリコシドは異なるカラムの異なる部分に分かれる。これらの部分は、総ステビオールグリコシド含量および個々のグリコシド(特に、RebX)含量の両方によって互いに異なる。高RebX含量を有する画分は、低RebX含量を有する画分とは別にマルチカラムシステムから溶出/脱着される。

0014

任意選択により、本方法は、1つまたは複数の付加的なステップを含む。一実施形態では、本方法は、不純物を除去するために、高RebX含量を有する画分を溶出させる前にマルチカラムシステムを洗浄溶液洗浄するステップを含む。

0015

別の実施形態では、本方法は、任意選択により、高RebX含量を有する溶出溶液を脱色するステップと、アルコール溶媒を除去するステップと、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップとを含む。

0016

別の実施形態では、本方法は、任意選択により、第2の吸着溶液を脱イオン化するステップとを含む。第2の吸着溶液は次に濃縮され、溶媒を部分的に除去して、約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を提供することができる。

0017

さらなる精製は、約30%〜約40%の固体を含有する高RebX含量混合物を第1のアルコール溶媒と混合して、RebX溶液を提供するステップと、結晶化を誘発して、第1のRebXの結晶を提供するステップと、第1のRebXの結晶を溶液から分離するステップとによって達成することができ、第1の結晶は、乾燥ベースで約60%(w/w)よりも高い純度レベルを有する。いくつかの実施形態では、第1の結晶の純度は60%を超え、例えば、約65%よりも高い、約70%よりも高い、約75%よりも高い、約80%よりも高い、約85%よりも高いなどである。

0018

より高い純度レベルを達成するために、第1の結晶は次に、第2のアルコール水溶液中に懸濁されて、第2のRebXの結晶および第3のアルコール水溶液を提供し得る。第2のRebXの結晶は、第3のアルコール水溶液から分離することができる。これらの第2の結晶は、乾燥ベースで約90%(w/w)よりも高い純度レベルを有し得る。

0019

低RebX含量を有する画分も、本明細書において提供される特定の方法に従ってさらに処理することができる。任意選択により、本方法は、1つまたは複数の付加的なステップを含む。一実施形態では、本方法は、不純物を除去するために、低RebX含量を有する画分を溶出させるよりも前に、マルチカラムシステムを洗浄溶液で洗浄するステップを含む。

0020

別の実施形態では、本方法は、任意選択により、ステビオールグリコシドの溶出溶液を脱色するステップと、アルコール溶媒を除去するステップと、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通して、第2の吸着溶液を提供するステップとを含む。

0021

別の実施形態では、本方法は、任意選択により、ステビオールグリコシドの溶出溶液を脱イオン化するステップを含む。(任意選択により、脱色および/または脱イオン化された)溶出溶液からの残存溶媒の除去は、乾燥ベースで少なくとも約95重量%の総ステビオールグリコシドを有する、高度に精製されたステビオールグリコシド混合物を提供する。

0022

本発明の方法は、ステビオールグリコシド溶液を調製することも含む。一実施形態では、ステビオールグリコシド溶液は、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物の葉を提供するステップと、葉と溶媒との接触により粗抽出物を生じさせるステップと、粗抽出物から不溶性材料を分離して、ステビオールグリコシドを含有する第1のろ液を提供するステップと、第1のろ液を処理して高分子量化合物および不溶性粒子を除去し、それによりステビオールグリコシドを含有する第2のろ液を提供するステップとによって調製される。第2のろ液は次にイオン交換樹脂により処理されて、塩が除去され、それにより、本発明の方法においてステビオールグリコシド溶液の役割を果たす、樹脂処理ろ液が提供される。

0023

ステビオールグリコシド溶液の源は異なり得る。一実施形態では、ステビオールグリコシド溶液は、市販のステビア抽出物またはステビオールグリコシド混合物であり得る。別の実施形態では、ステビオールグリコシド溶液は、本明細書において記載されるステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物の植物材料(例えば、葉)から調製され得る。あるいは、ステビオールグリコシド溶液は、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物材料からのステビオールグリコシドの別の単離および精製方法の副産物であり得る。

0024

本発明の1つの態様によると、精製RebXを製造するための方法は、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物材料を提供するステップと、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物材料と、水などの抽出溶媒との接触により粗抽出物を生成するステップと、第1の抽出物から不溶性材料を分離して、ステビオールグリコシドを含有するろ液を提供するステップと、ろ液を脱イオン化するステップと、ろ液を、極性マクロ多孔性樹脂が充填された一連のカラムに通過させ、ステビオールグリコシドを溶出させて、高RebX画分および低RebX画分を含有する溶出液を提供するステップと、溶液を脱色するステップと、蒸発させ、脱イオン化するステップと、ナノフィルタにより濃縮し、乾燥させるステップとを含む。

0025

RebXを含む甘味料組成物も本明細書において提供される。一実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約0.5〜約14度ブリックスのスクロースの甘味当量を提供するために有効な量で存在する。別の実施形態では、RebXは甘味料入り組成物中に存在する場合に約10%よりも高いスクロース当量を提供するために有効な量で存在する。

0026

RebXは、任意の形態で使用することができる。一実施形態では、RebXは、甘味料組成物中の唯一の甘味料である。別の実施形態では、RebXは、組成物または混合物の一部として提供される。一実施形態では、RebXはステビア抽出物において提供され、RebX成分は、乾燥ベースでステビア抽出物の約5重量%〜約99重量%を構成する。さらなる実施形態では、RebXは、ステビオールグリコシドの混合物において提供され、RebXは、乾燥ベースでステビオールグリコシド混合物の約5重量%〜約99重量%を構成する。

0027

また甘味料組成物は、例えば、天然甘味料高甘味度甘味料炭水化物甘味料合成甘味料、およびこれらの組み合わせを含む1つまたは複数の付加的な甘味料を含有することもできる。

0028

特に望ましい甘味料組成物は、RebXと、RebA、RebB、RebD、NSF−02、モグロシドV、エリスリトールまたはこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物とを含む。

0029

また甘味料組成物は、例えば、炭水化物、ポリオールアミノ酸およびその対応する塩、ポリアミノ酸およびその対応する塩、糖酸およびその対応する塩、ヌクレオチド有機酸無機酸、有機酸塩および有機塩基塩を含む有機塩無機塩苦味化合物香味料および香味成分、渋味化合物、タンパク質またはタンパク質加水分解物界面活性剤乳化剤フラボノイドアルコールポリマー、ならびにこれらの組み合わせを含む1つまたは複数の添加剤を含有することもできる。

0030

また甘味料組成物は、例えば、サポニン酸化防止剤食物繊維源脂肪酸ビタミングルコサミンミネラル保存料水分補給剤(hydration agent)、プロバイオティクスプレバイオティクス体重管理剤(weight management agent)、骨粗鬆症管理剤(osteoporosis management agent)、植物エストロゲン長鎖第1級脂肪族飽和アルコールフィトステロール、およびこれらの組み合わせなどの1つまたは複数の機能性成分を含有することもできる。

0031

また甘味料組成物の調製方法も提供される。一実施形態では、甘味料組成物の調製方法は、RebXと、少なくとも1つの甘味料および/または添加剤および/または機能性成分とを混ぜ合わせるステップを含む。別の実施形態では、甘味料組成物の調製方法は、RebXを含む組成物と、少なくとも1つの甘味料および/または添加剤および/または機能性成分とを混ぜ合わせるステップを含む。

0032

またRebXまたは本発明の甘味料組成物を含有する甘味料入り組成物も本明細書において提供される。甘味料入り組成物は、例えば、医薬組成物食用ゲルミックスおよび組成物、歯科用組成物食料品、飲料および飲料製品を含む。

0033

また甘味料入り組成物の調製方法も本明細書において提供される。一実施形態では、甘味料入り組成物の調製方法は、甘味付与可能な組成物と、RebXとを混ぜ合わせるステップを含む。本方法は、1つまたは複数の甘味料、添加剤および/または機能性成分を添加するステップをさらに含むことができる。別の実施形態では、甘味料入り組成物の調製方法は、甘味付与可能な組成物と、RebXを含む甘味料組成物とを混ぜ合わせるステップを含む。甘味料組成物は、任意選択により、1つまたは複数の甘味料、添加剤および/または機能性成分を含むことができる。

0034

特定の実施形態では、RebXまたは本発明の甘味料組成物を含有する飲料も本明細書において提供される。飲料は、例えば、脱イオン水蒸留水逆浸透水炭素処理水精製水脱塩水リン酸リン酸緩衝液クエン酸クエン酸緩衝液および炭素処理水などの液体マトリックスを含有する。

0035

RebXまたは本発明の甘味料組成物を含有するフルカロリー、中カロリー、低カロリーおよびゼロカロリー飲料も提供される。

0036

飲料の調製方法も本明細書において提供される。一実施形態では、飲料の調製方法は、RebXと液体マトリックスとを混ぜ合わせるステップを含む。本方法は、1つまたは複数の甘味料、添加剤および/または機能性成分を飲料に添加するステップをさらに含むことができる。別の実施形態では、飲料の調製方法は、RebXを含む甘味料組成物と液体マトリックスとを混ぜ合わせるステップを含む。

0037

RebXまたは本発明の甘味料組成物を含有する卓上用甘味料組成物も本明細書において提供される。卓上用組成物は、少なくとも1つのバルキング剤、添加剤、固化防止剤(anti−caking agent)、機能性成分、およびこれらの組み合わせをさらに含むことができる。卓上用甘味料組成物は、固体または液体の形態で存在し得る。液体卓上用甘味料は、水と、任意選択により、例えば、ポリオール(例えば、エリスリトール、ソルビトールプロピレングリコールまたはグリセロール)、酸(例えば、クエン酸)、抗菌剤(例えば、安息香酸またはその塩)などの添加剤とを含むことができる。

0038

例えば、糖またはポリオールとの共結晶化甘味料組成物、凝集甘味料組成物、圧縮甘味料組成物、乾燥甘味料組成物、粒子甘味料組成物、球形化甘味料組成物、顆粒状甘味料組成物、および液体甘味料組成物などの、RebXまたは本発明の甘味料組成物を含む送達系も本明細書において提供される。

0039

最後に、より糖様の経時プロファイル、香味プロファイル、またはその両方を甘味料入り組成物に付与するための方法も本明細書において提供されており、甘味付与可能な組成物と、RebXまたは本発明の甘味料組成物とを混ぜ合わせるステップが含まれる。本方法はさらに、その他の甘味料、添加剤、機能性成分、およびこれらの組み合わせの添加を含むことができる。

0040

添付図面は、本発明のさらなる理解を提供するために含まれる。図面は本発明の実施形態を図解しており、説明と共に、本発明の実施形態の原理を説明するのに役立つ。

図面の簡単な説明

0041

ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)の葉中のステビオールグリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)グリコシドの化学構造を示す。
種々の精製段階におけるRebXのHPLCトレースを示す。図3Aは、80%純粋なRebXのHPLCトレースを示す。図3Bは、97%のRebXのHPLCトレースを示す(HPLC条件は「吸着ステビオールグリコシドの溶出」セクションで提供される)。
RebA、RebB、RebC、RebD、RebF、ステビオシド、ズルコシドA、ステビオールビオシドおよびルブソシド標準試料のHPLCトレースを示す(HPLC条件は「吸着ステビオールグリコシドの溶出」セクションで提供される)。
RebXのFTIRスペクトルを示す。
RebXの高分解能スペクトルデータを示す。
RebXの高分解能スペクトルデータを示す。
RebXの13CNMRスペクトル(150MHz、C5D5N)を示す。
RebXの13CNMRスペクトル(150MHz、C5D5N)を示す。
RebXの1HNMRスペクトル(600MHz、C5D5N)を示す。
RebXの1HNMRスペクトル(600MHz、C5D5N)を示す。
RebXの1HNMRスペクトル(600MHz、C5D5N)を示す。
RebXの1H−1HCOSYスペクトル(600MHz、C5D5N)を示す。
RebXのHMBCスペクトル(600MHz、C5D5N)を示す。
過水中のRebXおよびRebAの官能比較を示す。
酸性化水中のRebXおよびRebAの官能比較を示す。
酸性化水中の種々の濃度におけるRebXおよびNSF−02の官能比較を示す。
酸性化水中の種々の濃度におけるRebXおよびRebBの官能比較を示す。
酸性化水中の種々の濃度におけるRebXおよびモグロシドVの官能比較を示す。
酸性化水中の種々の濃度におけるRebXおよびエリスリトールの官能比較を示す。
酸性化水中の種々の濃度における(i)RebX、(ii)RebXおよびRebA、ならびに(iii)RebXおよびRebDの官能比較を示す。
酸性化水中の種々の濃度における(i)RebX、(ii)RebX、RebXおよびRebD、ならびに(iii)RebX、RebBおよびRebDの官能比較を示す。
RebXの化学構造を示す。

0042

本明細書で使用される場合、「ステビオールグリコシド」という用語は、天然に存在するステビオールグリコシド、例えば、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドX、ステビオシド、ステビオールビオシド、ズルコシドA、ルブソシドなど、または合成ステビオールグリコシド、例えば、酵素的グルコシル化されたステビオールグリコシド、およびこれらの組み合わせを含むがこれらに限定されないステビオールのグリコシドを指す。

0043

本明細書で使用される場合、「総ステビオールグリコシド」(TSG)という用語は、例えば、レバウジオシドA(RebA)、レバウジオシドB(RebB)、レバウジオシドC(RebC)、レバウジオシドD(RebD)、レバウジオシドE(RebE)、レバウジオシドF(RebF)、レバウジオシドX(RebX)、ステビオシド、ステビオールビオシド、ズルコシドAおよびルブソシドを含む全てのステビオールグリコシドの乾燥(無水ベースでの含量の合計として計算される。

0044

本明細書で使用される場合、「RebX/TSG比」という用語は、以下の式:
{RebX含量(乾燥ベース%)/TSG含量(%乾燥ベース)}×100%
のように、乾燥ベースでのRebXおよびTSG含量の比率として計算される。

0045

本明細書で使用される場合、「ステビオールグリコシド溶液」という用語は、溶媒およびステビオールグリコシドを含有する任意の溶液を指す。ステビオールグリコシド溶液の一例は、以下に記載されるステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)植物材料(例えば、葉)の精製から得られる樹脂処理されたろ液、あるいは他のステビオールグリコシドの単離および精製方法の副産物である。ステビオールグリコシド溶液の別の例は、市販のステビア抽出物を溶媒により溶液にしたものである。ステビオールグリコシド溶液のさらに別の例は、市販のステビオールグリコシド混合物を溶媒により溶液にしたものである。

0046

本発明の別の態様では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと
を含む。

0047

本発明の別の態様では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと
を含む。

0048

別の実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(c)高RebX含量を有する溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(d)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと
を含む。

0049

別の実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(d)高RebX含量を有する溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと
を含む。

0050

別の実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(c)溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0051

別の実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(c)溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0052

別の実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(c)高RebX含量を有する溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(d)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第2の吸着溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0053

別の実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(d)高RebX含量を有する溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、
(f)第2の吸着溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0054

RebXの精製に関する上記方法のいずれかからのアルコール溶媒の除去は、高RebX含量混合物を提供する。それに続く含水溶媒の除去は、以下の「濃度」セクションで議論されるように約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を提供する。あるいは、溶媒を実質的に全て除去して、高RebX含量を有する乾燥粉末を提供することができる。

0055

一実施形態では、RebXの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、高RebX含量を有する画分を溶出させて、高RebX含量を有する溶出溶液を提供するステップと、
(d)高RebX含量を有する溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、
(f)第2の吸着溶液を脱イオン化するステップと、
(g)アルコール溶媒を除去して、高RebX含量混合物を提供するステップと
を含む。

0056

含水溶媒のさらなる除去は、「濃度」セクションで議論されるように約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を提供する。あるいは、溶媒を実質的に全て除去して、高RebX含量を有する乾燥粉末を提供することができる。

0057

一実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと
を含む。

0058

より具体的な実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと
を含む。

0059

別の実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(c)溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(d)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと
を含む。

0060

より具体的な実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(d)溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと
を含む。

0061

さらに別の実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(c)溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0062

より具体的な実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(d)溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0063

また別の実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(c)溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(d)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第2の吸着溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0064

より具体的な実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(d)溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、
(f)第2の吸着溶液を脱イオン化するステップと
を含む。

0065

(脱色および/または脱イオン化された)ステビオールグリコシドの溶出溶液は、部分的または完全に乾燥させることができる。すなわち、「濃度」セクションにおいて以下で提供されるように、溶媒を部分的または完全に除去して、半乾燥または完全に乾燥させた粉末を提供することができる。一実施形態では、溶媒の完全除去は、総ステビオールグリコシド含量が乾燥ベースで約95%よりも高い、精製されたステビオールグリコシド混合物を提供する。

0066

また別の実施形態では、ステビオールグリコシドの精製方法は、
(a)ステビオールグリコシド溶液を、吸着剤樹脂が充填された複数のカラムを含むマルチカラムシステムに通過させて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供するステップと、
(b)マルチカラムシステムから不純物を除去するステップと、
(c)ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムから、低RebX含量を有する画分を溶出させて、ステビオールグリコシドの溶出溶液を提供するステップと、
(d)溶出溶液を脱色して、第1の吸着溶液を提供するステップと、
(e)第1の吸着溶液からアルコール溶媒を除去し、残存溶液を、マクロ多孔性吸着剤を有するカラムに通過させて、第2の吸着溶液を提供するステップと、
(f)第2の吸着溶液を脱イオン化するステップと、
(g)溶液から溶媒を除去して、少なくとも約95重量%の総ステビオールグリコシドを有する精製ステビオールグリコシド混合物を提供するステップと
を含む。

0067

ステビオールグリコシド溶液の調製
ステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)葉からRebXを得るための方法が本明細書において提供されるが、当業者は、市販のステビア抽出物、市販のステビオールグリコシド混合物、他のステビオールグリコシドの単離およびその精製方法の副産物を含むがこれらに限定されない、RebXを含有する他の出発材料にも以下に記載される技術が適用されることを認識するであろう。

0068

当業者は、出発材料が不溶性材料および/または高分子量化合物および/または塩を含有しない場合には、「不溶性材料の分離」、「高分子量化合物および不溶性粒子の除去」および「塩の除去」などの以下に記載される特定のステップが省略され得ることも認識するであろう。例えば、市販のステビア抽出物、市販のステビオールグリコシド混合物、他のステビオールグリコシドの単離およびその精製方法の副産物などの既に精製された出発材料が使用される場合、上記のステップの1つまたは複数が省略され得る。

0069

当業者は、以下に記載される方法は記載されるステップの特定の順序を想定するが、この順序は場合によっては変更され得ることも理解するであろう。

0070

本発明の方法は、高度に精製されたステビオールグリコシド混合物または高度に精製されたレバウジオシドXなどの個々の甘味グリコシドの単離および精製により、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物抽出物の完全な再処理を提供する。米国特許第7,862,845号明細書(その内容全体が参照によって本明細書に援用される)に記載される抽出方法、ならびに膜ろ過超臨界流体抽出酵素を用いた抽出、微生物を用いた抽出、超音波を用いた抽出、マイクロ波を用いた抽出などであるが、これらに限定されない任意の方法を用いて、植物抽出物を得ることができる。

0071

ステビオールグリコシド溶液は、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)植物材料を溶媒と接触させて、粗抽出物を生成するステップと、粗抽出物から不溶性材料を分離して、ステビオールグリコシドを含有する第1のろ液を提供するステップと、第1のろ液を処理して高分子量化合物および不溶性粒子を除去し、それにより、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液を提供するステップと、第2のろ液をイオン交換樹脂により処理して塩を除去し、樹脂処理ろ液を提供するステップとによって、ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)葉から調製され得る。

0072

一実施形態では、ステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)植物材料(例えば、葉)は、約5%〜約8%の間の水分含量に到達するまで約20℃〜約60℃の温度で乾燥され得る。特定の実施形態では、植物材料は、約20℃〜約60℃の間で約1〜約24時間の間、例えば、約1〜約12時間の間、約1〜約8時間の間、約1〜約5時間の間または約2時間〜約3時間の間などの時間乾燥され得る。他の特定の実施形態では、植物材料は、分解を防止するために約40℃〜約45℃の間の温度で乾燥され得る。

0073

いくつかの実施形態では、乾燥された植物材料は任意選択により粉砕される。粒径は、約10〜約20mmの間でよい。

0074

ステビア・レバウディアナ・ベルトニ(Stevia rebaudiana Bertoni)の植物材料中のRebXの量は異なり得る。一般的に言うと、RebXは、無水ベースで少なくとも約0.001重量の量で存在するはずである。

0075

植物材料(粉砕または非粉砕)は、例えば、連続またはバッチ還流抽出、超臨界流体抽出、酵素を用いた抽出、微生物を用いた抽出、超音波を用いた抽出、マイクロ波を用いた抽出などの任意の適切な抽出方法によって抽出され得る。抽出のために使用される溶媒は、例えば、極性有機溶媒脱気真空処理加圧または蒸留したもの)、非極性有機溶媒、水(脱気、真空処理、加圧、脱イオン化、蒸留、炭素処理または逆浸透)、またはこれらの混合物などの任意の適切な溶媒であり得る。特定の実施形態では、溶媒は、水および1つまたは複数のアルコールを含む。別の実施形態では、溶媒は水である。別の実施形態では、溶媒は1つまたは複数のアルコールである。

0076

特定の実施形態では、植物材料は、連続還流抽出器において水で抽出される。当業者は、植物材料に対する抽出溶媒の比率が、溶媒の同一性および抽出すべき植物材料の量に基づいて異なり得ることを認識するであろう。一般に、乾燥植物材料のキログラム数に対する抽出溶媒の比率は、約1キログラムの葉に対して約20リットル〜約25リットルである。

0077

抽出溶媒のpHは、約pH2.0〜7.0の間、例えば、約pH2.0〜約pH5.0の間、約pH2.0〜約pH4.0の間、または約pH2.0〜約pH3.0の間などであり得る。特定の実施形態では、抽出溶媒は水性であり、例えば水、ならびに任意選択により、約pH2.0〜7.0の間、例えば、約pH2.0〜約pH5.0の間、約pH2.0〜約pH4.0の間、または約pH2.0〜約pH3.0の間などのpHを提供する量の酸および/または塩基である。例えば、HCl、NaOH、クエン酸などの任意の適切な酸または塩基を使用して、抽出溶媒のために所望されるpHを提供することができる。

0078

抽出は、約25℃〜約90℃の間の温度、例えば、約30℃〜約80℃の間、約35℃〜約75℃の間、約40℃〜約70℃の間、約45℃〜約65℃の間または約50℃〜約60℃の間などの温度で実行され得る。

0079

抽出方法がバッチ抽出方法である実施形態では、抽出の継続時間は、約0.5時間〜約24時間の範囲、例えば、約1時間〜約12時間、約1時間〜約8時間、または約1時間〜約6時間などの範囲であり得る。

0080

抽出方法が連続方法である実施形態では、抽出の継続時間は、約1時間〜約5時間の範囲、例えば、約2.5時間〜約3時間の範囲などであり得る。

0081

抽出の後、不溶性植物材料はろ過によって溶液から分離され、本明細書中で「ステビオールグリコシドを含有する第1のろ液」と呼ばれるステビオールグリコシドを含有するろ液が提供され得る。分離は、重力ろ過板枠式(plate−and−frame)フィルタプレスクロスフローフィルタスクリーンフィルタ、Nutscheフィルタベルトフィルタセラミックフィルタ膜フィルタマイクロフィルタ、ナノフィルタ、限外ろ過器または遠心分離を含むがこれらに限定されない任意の適切な手段によって達成することができる。任意選択により、ケイ藻土ベントナイトゼオライトなどの種々のろ過助剤がこの方法において使用されてもよい。

0082

分離の後、ステビオールグリコシドを含有する第1のろ液のpHは、付加的な不純物を除去するために調整され得る。一実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第1のろ液のpHは、例えば、酸化または水酸化カルシウム(ろ液の体積の約1.0%)などの塩基でゆっくり攪拌しながら処理することによって、約8.5〜約10.0の間に調整することができる。

0083

上記のような塩基による第1のろ液の処理は懸濁液をもたらし、そのpHは、任意の適切な軟凝集凝固剤での処理によって約3.0〜約4.0に調整することができる。適切な軟凝集/凝固剤には、例えば、カリウムミョウバン硫酸アルミニウム水酸化アルミニウム酸化アルミニウム、CO2、H3PO4、P2O5、MgO、SO2、アニオン性ポリアクリルアミド長鎖脂肪酸置換基を有する第4級アンモニウム化合物、ベントナイト、ケイ藻土、KemTab Sepシリーズ、Superflocシリーズ、KemTab Floteシリーズ、Kemtalo Melシリーズ、MidlandPCS−3000、MagnaflocLT−26、Zuclar 100、Prastal 2935、Talofloc、Magox、可溶性第一鉄塩またはこれらの組み合わせが含まれる。例となる第一鉄塩としては、FeSO4、FeCl2、Fe(NO3)3、Fe(SO4)3、FeCl3、およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、第一鉄塩はFeCl3である。ろ液は、約5分〜約1時間の間、例えば、約5分〜約30分、約10分〜約20分または約10分〜約15分などの継続時間で軟凝集/凝固剤により処理され得る。かき混ぜまたはゆっくりとした攪拌を用いて、処理を促進することができる。任意選択により、得られる混合物のpHは次に、例えば、酸化カルシウムまたは水酸化ナトリウムなどの塩基によって約8.5〜約9.0の間に調整され得る。塩基、および任意選択により攪拌による処理の継続時間は、約5分〜約1時間の間、例えば、約10分〜約50分、約15分〜約45分、約20分〜約40分または約25分〜約35分などである。特定の実施形態では、塩基は酸化カルシウムであり、約15〜約40分の間、ゆっくり攪拌しながら使用される。

0084

沈殿した高分子量化合物および不溶性粒子は混合物から分離され、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液が提供される。分離は、重力ろ過、板枠式フィルタプレス、クロスフローフィルタ、スクリーンフィルタ、Nutscheフィルタ、ベルトフィルタ、セラミックフィルタ、膜フィルタ、マイクロフィルタ、ナノフィルタ、限外ろ過器または遠心分離を含むがこれらに限定されない任意の適切な手段によって達成することができる。任意選択により、ケイ藻土、ベントナイト、ゼオライトなどの種々のろ過助剤がこの方法において使用されてもよい。

0085

ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は次に、例えば、電気透析、ろ過(ナノろ過または限外ろ過)、逆浸透、イオン交換混床イオン交換またはこのような方法の組み合わせを含む任意の適切な方法によって予備的な脱イオン化が行われる。一実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は1つまたは複数のイオン交換樹脂による処理によって脱イオン化され、樹脂処理ろ液が提供される。一実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は、強酸カチオン交換樹脂を通過される。別の実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は、弱塩基アニオン交換樹脂を通過される。さらに別の実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は強酸カチオン交換樹脂を通過された後、弱塩基アニオン交換樹脂を通過される。また別の実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は弱塩基アニオン交換樹脂を通過された後、強酸カチオン交換樹脂を通過される。

0086

カチオン交換樹脂は任意の強酸カチオン交換体でよく、ここで官能基は、例えば、スルホン酸である。適切な強酸カチオン交換樹脂は当該技術分野において知られており、スルホン化ジビニルベンゼンスチレンコポリマーであるRohm & Haas Amberlite(登録商標)10FPC22H樹脂、Dow Chemical Companyから入手可能なDowex(登録商標)イオン交換樹脂、Serva Electrophoresis GmbHから入手可能な15 Serdolit(登録商標)イオン交換樹脂、Qualichem,Inc.から入手可能なT42強酸性カチオン交換樹脂およびA23強塩基アニオン交換樹脂、ならびにLanxessから入手可能なLewatit強イオン交換樹脂が含まれるがこれらに限定されない。特定の実施形態では、強酸カチオン交換樹脂は、Amberlite(登録商標)10FPC22H樹脂(H+)である。当業者には知られているであろうが、本発明の実施形態と共に使用するための他の適切な強酸カチオン交換樹脂が市販されている。

0087

アニオン交換樹脂は、任意の弱塩基アニオン交換体でもよく、ここで官能基は、例えば、第3級アミンである。適切な弱塩基アニオン交換樹脂は当該技術分野において知られており、Amberlite−FPA53(OH-)、Amberlite IRA−67、Amberlite IRA−95、Dowex 67、Dowex 77およびDiaion WA 30などの樹脂が含まれるがこれらに限定されない。特定の実施形態では、強酸カチオン交換樹脂は、Amberlite−FPA53(OH-)樹脂である。当業者には知られているであろうが、本発明の実施形態と共に使用するための他の適切な弱塩基アニオン交換樹脂が市販されている。

0088

特定の実施形態では、ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液は、強酸カチオン交換樹脂、例えばAmberlite(登録商標)10FPC22H樹脂(H+)を通過された後、弱塩基アニオン交換樹脂、例えばAmberlite−FPA53(OH-)を通過されて、樹脂処理ろ液を提供する。イオン交換カラムの1つまたは複数を通る比速度SV)は、約0.01〜約5時間-1の間、例えば、約0.05〜約4時間-1の間、約1および約3時間-1の間、または約2〜約3時間-1の間などであり得る。特定の実施形態では、イオン交換カラムの1つまたは複数を通る比速度は約0.8時間-1である。ステビオールグリコシドを含有する第2のろ液の1つまたは複数のイオン交換カラムの通過が完了した後、1つまたは複数のイオン交換カラムは水、好ましくは逆浸透(RO)水で洗浄される。水洗浄から得られる溶液および樹脂処理ろ液は、マルチカラムステップに進む前に混ぜ合わせることができる。

0089

ステビオールグリコシド溶液の吸着
特定の実施形態では、ステビオールグリコシド溶液は、上記のステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)葉の精製から得られる樹脂処理ろ液である。別の実施形態では、ステビオールグリコシド溶液は、溶媒中に溶解された市販のステビア抽出物である。また別の実施形態では、ステビオールグリコシド溶液は、不溶性材料および/または高分子量化合物および/または塩が除去された市販の抽出物である。

0090

ステビオールグリコシド溶液中のRebX含量は、ステビオールグリコシド溶液の源に応じて異なり得る。例えば、ステビオールグリコシドの源が植物材料である実施形態では、RebXの濃度は、約5ppm〜約50,000ppmの間、例えば、約10,000ppm〜約50,000ppmの間などであり得る。特定の実施形態では、ステビオールグリコシドの源が植物材料であるステビオールグリコシド溶液中のRebXの濃度は、約5ppm〜約50ppmである。

0091

源が植物材料ではない実施形態でも、ステビオールグリコシド溶液中のRebXの濃度は異なり得る。例示的な実施形態では、ステビオールグリコシド溶液中のRebXの濃度は、約5ppm〜約50,000ppmの間、例えば、約5,000ppm〜約10,000ppmなどであり得る。

0092

ステビオールグリコシド溶液中のRebX/TSG比も、ステビオールグリコシドの源に応じて異なるであろう。一実施形態では、ステビオールグリコシド溶液中のRebX/TSGは、約0.5%〜約99%、例えば、約0.5%〜約10%、約0.5%〜約20%、約0.5%〜約30%、約0.5%〜約40%、約0.5%〜約50%、約0.5%〜約60%、約0.5%〜約70%、約0.5%〜約80%、約0.5%〜約90%などである。より特定の実施形態では、ステビオールグリコシド溶液中のRebX/TSGは約0.5%〜約5%である。

0093

ステビオールグリコシド溶液は、極性マクロ多孔性高分子吸着剤が充填された1つまたは複数の連続して接続されたカラム(直列または並列的に接続)を通過されて、ステビオールグリコシドが吸着された少なくとも1つのカラムを提供し得る。いくつかの実施形態では、カラムの数は3よりも多く、例えば、5本のカラム、6本のカラム、7本のカラム、8本のカラム、9本のカラム、10本のカラム、11本のカラム、12本のカラム、13本のカラム、14本のカラムまたは15本のカラムなどである。特定の実施形態では、樹脂処理されたろ液は、7本のカラムを通過される。

0094

ある実施形態では、配列内の第1のカラムは、ほとんどのステビオールグリコシドよりも高い吸着速度および速い脱着速度を有するステレビンなどの特定の不純物を吸着させるために使用される「キャッチャー(catcher)カラム」であり得る。いくつかの実施形態では、「キャッチャーカラム」のサイズは、残りのカラムのサイズの約3分の1であり得る。カラムの高さに対する内径の比率、すなわちいわゆるカラムの「直径:高さ比」は、約1:1〜約1:100の間、例えば、約1:2、約1:6、約1:10、約1:13、約1:16、または約1:20などであるものとする。特定の実施形態では、カラムの直径:高さ比は約1:3である。また別の実施形態では、直径:高さ比は約1:8である。さらに別の実施形態では、直径:高さ比は約1:15である。

0095

極性マクロ多孔性高分子吸着剤は、例えば、Amberlite(登録商標)XADシリーズ(Rohm and Haas)、Diaion(登録商標)HPシリーズ(Mitsubishi Chemical Corp)、Sepabeads(登録商標)SPシリーズ(Mitsubishi Chemical Corp)、Cangzhou Yuanwei YWDシリーズ(Cangzhou Yuanwei Chemical Co.Ltd.,China)、または等価物などの、ステビオールグリコシドを吸着することができる任意のマクロ多孔性高分子吸着樹脂であり得る。個々のカラムは、同じ樹脂が充填されてもよいし、あるいは異なる樹脂が充填されてもよい。カラムは、その全容積の約75%〜約100%まで吸着剤が充填され得る。

0096

マルチカラムシステムが並列に接続される実施形態では、各カラムの入口は別々の源に接続され、各カラムの出口は別々の受取り器に接続され得る。第1のカラムの容積の第2のカラムの容積に対する比率は、好ましくは約1:1〜1:10の範囲である。最後のカラムの容積の前のカラム、すなわち最後から2番目のカラムの容積に対する比率は、好ましくは約3:1〜1:10の範囲である。カラムは、約5〜80℃の範囲、好ましくは約15〜25℃の範囲の温度で維持され得る。

0097

カラムシステムを通ってステビオールグリコシド溶液を運ぶ溶媒は、アルコール、水、またはこれらの組み合わせ(含水アルコール溶媒)を含むことができる。含水アルコール溶媒中の水対アルコール比(vol/vol)は、約99.9:0.1〜約60:40、例えば約99:1〜約90:10などの範囲であり得る。比速度(SV)は、約0.3-1〜約1.5-1、例えば約1.0時間-1などであり得る。

0098

アルコールは、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール2−プロパノール、1−ブタノール2−ブタノールおよびこれらの混合物から選択することができる。

0099

不純物および異なるステビオールグリコシドは、カラムシステムの異なる区画に保持される。吸着剤に対してより高い親和性を有する不純物は第1のカラムに保持され、吸着剤に対してより低い親和性を有する不純物は最後のカラムに保持され、異なるステビオールグリコシドは、その吸着剤に対する親和性に応じて異なる濃度でシステムの異なる区画に保持される。一般に、RebXは最後のカラムに保持される。「カラム」は、本明細書では「画分」と交換可能に使用され、これらはいずれも、望ましい内容物(例えば、RebX)を有するカラムまたはカラムの区画を指す。結果として、ステビオールグリコシドの初期混合物は、異なるカラムに保持された種々の部分に分かれる。これらの部分は、総ステビオールグリコシド含量および個々のグリコシド(特に、RebX)含量の両方によって互いに異なる。

0100

マルチカラムシステムからの不純物の除去
1つまたは複数のカラムの通過が完了したら、樹脂は任意選択により洗浄溶液で洗浄され、1つまたは複数のカラムから不純物を除去することができる。適切な洗浄溶液には水溶液またはアルコール溶液が含まれ、ここで水溶液は、所望のpHに到達するように任意の適切な酸または塩基を含有することができる。アルコール水溶液中の水対アルコール比(vol/vol)は約99.9:0.1〜約60:40の範囲である。1つまたは複数のカラムからの溶出液のpHがほぼ中性になる(すなわち、約6.0〜約7.0のpHを有する)まで、同一または異なる洗浄溶液によるカラムの多数回洗浄を実施した後、水による洗浄(1回または複数回)を行うことができる。特定の実施形態では、1つまたは複数のカラムの樹脂は、中性pHに達するまで1体積の水、2体積のNaOH、1体積の水、2体積のHClそして最後に2体積の水によって順次洗浄される。不純物の溶出は、各カラムから別々に(並列接続)、あるいは2つ以上の連続して(直列)接続されたカラムからのいずれかで行われる。

0101

吸着ステビオールグリコシドの溶出
脱着は、アルコール水溶液を用いて実行することができる。適切なアルコールには、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノールおよびこれらの混合物が含まれる。特定の実施形態では、アルコール水溶液は、約30%〜約70%の間のアルコール含量、例えば、約40%〜約60%、約50%〜約60%、約51%、約52%、約53%、約54%、約55%、約56%、約57%、約58%または約59%などのアルコール含量を有することができる。特定の実施形態では、アルコール水溶液は、約50%〜約52%の間のエタノールを含有する。約0.5時間-1〜約3.0時間-1の間、例えば、約1.0時間-1〜約1.5時間-1の間などのSVを使用することができる。任意的である第1の「キャッチャーカラム」の脱着は、「キャッチャーカラム」でないカラムとは別に実行することができる。

0102

一実施形態では、高RebX含量を有する画分はアルコール水溶液により溶出されて、高RebX含量を有する溶出溶液が提供される。「高RebX含量」は、本明細書で使用される場合、マルチカラムシステムを通過する前のステビオールグリコシド溶液と比較してより高いRebX/TSG比を有する任意の材料を指す。一実施形態では、RebX/TSG比は、ステビオールグリコシド溶液のRebX/TSG比よりも約1%以上高い。別の実施形態では、RebX/TSG比は、約2%以上高い、約3%以上高い、約4%以上高い、約5%以上高い、約10%以上高い、約15%以上高い、約20%以上高い、約25%以上高い、約30%以上高い、約35%以上高い、約40%以上高い、約45%以上高い、約50%以上高い、約55%以上高い、約60%以上高い、約65%以上高い、約70%以上高い、約75%以上高い、約80%以上高い、約85%以上高い、約90%以上高いまたは約95%以上高い。一般的に言うと、後方のカラムは、「高RebX含量」画分を含有するであろう。

0103

特定の実施形態では、残りのカラム(「キャッチャーカラム」を除く)をアルコール水溶液で溶出させ、その溶出液を合わせて、低RebX含量を有するステビオールグリコシドの溶出溶液を提供することもできる。「低RebX含量」は、本明細書で使用される場合、マルチカラムシステムを通過する前のステビオールグリコシド溶液と比較してより低いRebX/TSG比を有する任意の材料を指す。「低RebX含量」は、RebX含量がゼロである任意の材料も指す。一般的に言うと、最初のカラムは「低RebX含量」を有するであろう。

0104

RebX/TSG比は、HPLCまたはHPLC/MSによって実験的に決定することができる。例えば、クロマトグラフ分析は、バイナリポンプオートサンプラーサーモスタット付カラムコンパートメントUV検出器(210nm)、およびAgilent 6110四重極MS検出器(Chemstationデータ収集ソフトウェアインターフェース接続)を備えたAgilent 1200シリーズ(USA)液体クロマトグラフを含むHPLC/MSシステムにおいて実施することができる。カラムは、40℃に保持された「Phenomenex Prodigy 5uODS3 250x4.6mm;5μm(P/No.00G−4097−E0)」カラムであり得る。移動相は30:70(vol/vol.)アセトニトリルおよび水(0.1%のギ酸を含有)であり、カラムを通る流速は0.5mL/分であり得る。ステビオールグリコシドは、このような方法におけるその保持時間によって同定することができ、一般に、RebDの場合はおよそ2.5分であり、RebXの場合はおよそ2.9分、RebAの場合は5.5分、ステビオシドの場合は5.8分、RebFの場合は7.1分、RebCの場合は7.8分、ズルコシドAの場合は8.5分、ルブソシドの場合は11.0分、RebBの場合は15.4分、およびステビオールビオシドの場合は16.4分である。当業者は、上記の種々のステビオールグリコシドの保持時間が、溶媒および/または装置の変化と共に異なり得ることを認識するであろう。

0105

また当業者は、例えば、一般的に、より高い純度の出発材料のステビオールグリコシド溶液が使用される場合には、以下に記載される「脱色」、「第2の吸着」および「脱イオン化」ステップの1つまたは複数が省略され得ることも認識するであろう。また当業者は、以下に記載される方法は記載されるステップの特定の順序を想定するが、この順序は場合によっては変更され得ることも理解するであろう。

0106

脱色
脱色は、例えば、活性炭による処理などの任意の既知の方法を用いて達成することができる。活性炭の量は、約0.1%(wt/vol)〜約0.8%(wt/vol)であり得る。特定の実施形態では、活性炭の量は、約0.25%(wt/vol)〜約0.30%(wt/vol)である。懸濁液は継続的に攪拌され得る。処理の温度は、約20℃〜約30℃、例えば、約25℃などであり得る。処理は溶出溶液を脱色するのに十分な任意の継続時間、例えば、約20分〜約3時間の間、20分〜約2時間の間、約30分〜1.5時間の間、または約1時間〜約1.5時間の間などであり得る。処理の後、任意の既知の分離手段、例えば、重力もしくは吸引ろ過、遠心分離または板枠式プレスフィルタなどにより、使用済炭素の分離を行うことができる。

0107

高RebX含量を有する溶出溶液は、任意選択により、低RebX含量を有するステビオールグリコシドの溶出溶液とは別に脱色することができる。

0108

第2の吸着
脱色された溶液(本明細書では、「第1の吸着溶液」とも呼ばれる)は、アルコール溶媒を除去するために真空により蒸留または蒸発され、次に、マクロ多孔性吸着剤(2回目)を通過されて、第2の吸着溶液を提供することができる。第2の吸着溶液は含水溶媒を含有する。

0109

脱イオン化
一般に、この段階では、任意のタイプの強酸カチオン交換体および弱アニオン交換体を使用することができる。一実施形態では、溶出溶液(例えば、高RebX含量を有する溶出溶液(任意選択により、脱色)またはステビオールグリコシドの溶出溶液(任意選択により、脱色))は、強酸カチオン交換樹脂を通過され得る。別の実施形態では、溶出溶液は、弱塩基アニオン交換樹脂を通過される。さらに別の実施形態では、溶出溶液は強酸カチオン交換樹脂を通過された後、弱塩基アニオン交換樹脂を通過される。また別の実施形態では、溶出溶液は弱塩基アニオン交換樹脂を通過された後、強酸カチオン交換樹脂を通過される。適切な強酸カチオン交換カラム、弱塩基アニオン交換カラムおよび流速は、樹脂処理ろ液の生成に関して上記で提供される。特定の実施形態では、溶出溶液は、カチオン交換樹脂AmberliteFPC22H(H+)が充填されたカラムの後、アニオン交換樹脂Amberlite FPA53(OH-)が充填されたカラムを通過され得る。

0110

一実施形態では、第2の吸着溶液は、強酸カチオン交換樹脂を通過され得る。別の実施形態では、第2の吸着溶液は、弱塩基アニオン交換樹脂を通過される。さらに別の実施形態では、第2の吸着溶液は強酸カチオン交換樹脂を通過された後、弱塩基アニオン交換樹脂を通過される。また別の実施形態では、第2の吸着溶液は弱塩基アニオン交換樹脂を通過された後、強酸カチオン交換樹脂を通過される。適切な強酸カチオン交換カラム、弱塩基アニオン交換カラムおよび流速は、樹脂処理ろ液の生成に関して上記で提供される。特定の実施形態では、第2の吸着溶液は、カチオン交換樹脂AmberliteFPC22H(H+)が充填されたカラムの後、アニオン交換樹脂Amberlite FPA53(OH-)が充填されたカラムを通過され得る。

0111

当業者は、脱イオン化は、代替的に混床イオン交換、電気透析または種々の膜(例えば、逆浸透膜ナノろ過膜または限外ろ過膜など)を用いて実行されてもよいことを認識するであろう。

0112

濃度
溶出溶液(例えば、高RebX含量を有する溶出溶液(任意選択により、脱色および/または脱イオン化)、ステビオールグリコシドの溶出溶液(任意選択により、脱色および/または脱イオン化))、または第2の吸着溶液(任意選択により、脱イオン化)は、アルコール溶媒を除去するために真空により蒸留または蒸発され得る。

0113

アルコール溶媒が除去されたら、蒸発または真空を含むがこれらに限定されない任意の適切な手段によって、ステビオールグリコシドの濃縮物、または濃縮された第2の吸着溶液から残りの含水溶媒が除去され、乾燥ベースで95重量%よりも多い総ステビオールグリコシドを有する乾燥精製ステビオールグリコシド混合物を提供することができる。

0114

高RebX含量を有する溶出溶液からのアルコール溶媒の除去は、高RebX含量混合物を提供する。次に、含水溶媒を除去するためのさらなる濃縮は、例えば、ナノろ過または減圧条件下での蒸発などの任意の適切な方法によって実行され、約30%〜約40%の固形分、例えば、約30%〜約35%の固形分または約33%〜約35%の固形分などを含有する高RebX含量混合物を提供することができる。約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物は、含水溶媒を含有する。

0115

あるいは、例えば、ナノろ過または減圧下での蒸発、凍結乾燥フラッシュ乾燥スプレー乾燥またはこれらの組み合わせなどの任意の適切な方法によって、高RebX含量を有する溶出溶液から全ての溶媒が除去され、高RebX含量を有する乾燥粉末を提供することができる。

0116

RebXの精製
一実施形態では、約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物からのRebXの精製は、約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を第1のアルコール溶媒と混合してRebX溶液を提供するステップと、結晶化を誘発するステップとによって達成することができる。一般に、固体に対する溶媒の比率は、固体1キログラムにつき約0.5リットル〜約100リットルである。特定の実施形態では、固体に対する溶媒の比率は、固体1キログラムにつき溶媒約3〜約10リットルであり得る。アルコールは、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノールおよびこれらの混合物などの任意の適切なアルコールであり得る。アルコールは少量の水を含有することもできるし、あるいは無水であってもよい。特定の実施形態では、アルコールは無水メタノールである。

0117

別の実施形態では、約40%よりも多い固形分を含有する高RebX含量混合物の精製は、混合物を水で希釈して約30%〜約40%の固形分を含有する高RebX含量混合物を提供するステップと、混合物をアルコール溶媒と混合してRebX溶液を提供するステップと、結晶化を誘発するステップとによって達成することができる。

0118

また別の実施形態では、高RebX含量を有する乾燥粉末は、含水アルコール溶媒と混合されて、RebX溶液(好ましくは、約30%〜約40%の固形分を含有する)を提供することができ、結晶化が誘発される。

0119

結晶化を誘発するために、RebX溶液は、約20℃〜約25℃の間、例えば、約20℃〜約22℃の間などの温度に維持され、必要であれば、RebX結晶が播種される。混合の継続時間は、約1時間〜約48時間の間、例えば、約24時間などであり得る。

0120

ステビオールグリコシドの混合物中の乾燥ベースで約60重量%よりも高い純度を有するRebX結晶(本明細書では、「第1のRebXの結晶」と呼ばれる)は、溶液からの結晶の分離の後に得ることができる。特定の実施形態では、この方法によって、約60%、約65%、約75%、約80%、約85%、約90%または約95%よりも高い純度を有するRebXが得られる。

0121

当業者は、第1のRebXの結晶の純度が、いくつかの変数の中でも特に、最初のステビオールグリコシド溶液のRebX含量に依存し得ることを認識するであろう。従って、必要であれば、より高純度のRebX結晶を提供するためにさらなる洗浄ステップを実施することができる。より高純度のRebXを生成するために、第1のRebXの結晶はアルコール水溶液(本明細書では「第2のアルコール水溶液」と呼ばれる)と混ぜ合わせられて、第2のRebXの結晶および第3のアルコール水溶液を提供することができる。第3のアルコール水溶液からのRebX結晶の第2の結晶の分離は、乾燥ベースで約90重量%よりも高い純度を有する第2のRebXの結晶を提供する。ある実施形態では、約91%、約92%、約93%、約94%、約95%、約96%、約97%、約98%または約99%よりも高い純度を有するRebXを得ることができる。この方法は、所望の純度レベルが達成されるまで必要に応じて繰り返すことができる。サイクルは、2回、3回、4回または5回繰り返すことができる。いくつかの実施形態では、アルコール水溶液の代わりに水を使用することができる。

0122

溶液または懸濁液は、約40℃〜約75℃の間、例えば、約50℃〜約60℃または約55℃〜約60℃などの温度に維持され得る。混合物が約40℃〜約75℃の間の温度に保持され得る継続時間は異なり得るが、約5分〜約1時間、例えば、約15〜約30分の間継続し得る。次に混合物は、例えば、約20℃〜約22℃の間の温度に冷却され得る。混合物が冷温で維持され得る継続時間は異なり得るが、約1時間〜約5時間の間、例えば、約1時間〜約2時間の間継続する。洗浄サイクルの間、任意選択により攪拌を使用することができる。

0123

溶液または懸濁液からのRebX結晶の分離は、遠心分離、重力もしくは真空ろ過、または乾燥を含むがこれらに限定されない任意の既知の分離方法によって達成することができる。流動床乾燥器、回転トンネル乾燥器、またはプレート乾燥器などの様々なタイプの乾燥器が使用され得る。

0124

いくつかの実施形態では、RebX結晶が水またはアルコール水溶液と混ぜ合わせられると、RebXは、液相中に溶解および蓄積し得る。その場合、液相の乾燥または蒸発結晶化によって、より高純度のRebX結晶を得ることができる。

0125

甘味料組成物
甘味料組成物は、本明細書で使用される場合、少なくとも1つの甘味成分を、少なくとも1つの他の物質(例えば、別の甘味料または添加剤など)と組み合わせて含有する組成物を意味する。

0126

甘味付与可能な組成物は、本明細書で使用される場合、人間または動物の口と接触される物質を意味し、口に入れられて、その後に口から出される物質と、飲む、食べる、嚥下、あるいは別の形で摂取され、一般的に許容可能な範囲で使用される場合にヒトまたは動物が消費するのに安全である物質とが含まれる。

0127

甘味料入り組成物は、本明細書で使用される場合、甘味付与可能な組成物および甘味料または甘味料組成物の両方を含有する物質を意味する。

0128

例えば、甘味料成分を含まない飲料は、甘味付与可能な組成物の一種である。RebXおよびエリスリトールを含む甘味料組成物は、甘味料を含まない飲料に添加することができ、それにより、甘味料入り飲料が提供される。甘味料入り飲料は、甘味料入り組成物の一種である。

0129

本発明の甘味料組成物は、式:

0130

0131

を有するRebX(13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]entカウラ−16−エン−19−酸−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グリコピラノシルエステル])を含む。

0132

RebXは精製された形態で提供されてもよいし、あるいはRebXおよび1つまたは複数の付加的な成分を含有する混合物(すなわち、RebXを含む甘味料組成物)の一成分として提供されてもよい。一実施形態では、RebXは混合物の成分として提供される。特定の実施形態では、混合物はステビア抽出物である。ステビア抽出物は、乾燥ベースで約5重量%〜約99重量%の範囲、例えば、約10重量%〜約99重量%、約20重量%〜約99重量%、約30重量%〜約99重量%、約40重量%〜約99重量%、約50重量%〜約99重量%、約60重量%〜約99重量%、約70重量%〜約99重量%、約80重量%〜約99重量%および約90重量%〜約99重量%などの範囲である量のRebXを含有し得る。またさらなる実施形態では、ステビア抽出物は、乾燥ベースで約90重量%超、例えば、約91重量%超、約92重量%超、約93重量%超、約94重量%超、約95重量%超、約96重量%超、約97重量%超、約98重量%超、および約99重量%超の量のRebXを含有する。

0133

一実施形態では、RebXは、甘味料組成物中のステビオールグリコシド混合物、すなわち、混合物のRebXでない部分の残りが全てステビオールグリコシドで構成されたステビオールグリコシドの混合物の成分として提供される。ステビオールグリコシドの同一性は当該技術分野において知られており、ステビオールモノシド、ルボソシド(rubososide)、ステビオールビオシド、ステビオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドFおよびズルコシドAが含まれるが、これらに限定されない。ステビオールグリコシド混合物は、乾燥ベースで約5重量%〜約99重量%のRebXを含有し得る。例えば、ステビオールグリコシド混合物は、乾燥ベースで約10重量%〜約99重量%、約20重量%〜約99重量%、約30重量%〜約99重量%、約40重量%〜約99重量%、約50重量%〜約99重量%、約60重量%〜約99重量%、約70重量%〜約99重量%、約80重量%〜約99重量%および約90重量%〜約99重量%のRebXを含有し得る。またさらなる実施形態では、ステビオールグリコシド混合物は、乾燥ベースで約90重量%超、例えば、約91重%超、約92重%超、約93重%超、約94重%超、約95重%超、約96重%超、約97重%超、約98重%超および約99重%超のRebXを含有し得る。

0134

一実施形態では、RebXは、甘味料組成物中の唯一の甘味料である。すなわち、RebXは、甘味料組成物中に存在する甘味を提供するただ1つの化合物である。別の実施形態では、RebXは、甘味料組成物中に存在する2つ以上の甘味料化合物の1つである。

0135

基準溶液中のスクロースの量は、度ブリックス(°Bx)で記載され得る。1度ブリックスは溶液100グラム中1グラムのスクロースであり、重量による百分率(%w/w)(厳密に言えば質量による)として溶液の強度を表す。一実施形態では、甘味料組成物は、甘味料入り組成物中に存在する場合に約0.50〜14度ブリックス、例えば、約5〜約11度ブリックス、約4〜約7度ブリックス、または約5度ブリックスなどの糖の甘味当量を提供するのに十分な量のRebXを含有する。別の実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約10度ブリックスまでの甘味当量を提供するのに十分な量で存在する。

0136

非スクロース甘味料の甘味は、非スクロース甘味料のスクロース当量を決定することによって、スクロース基準に対して測定することもできる。通常、味覚パネリストは、1〜15%の間のスクロース(w/v)を含有する基準スクロース溶液の甘味を検出する訓練を受ける。次に、一連の希釈度の他の非スクロース甘味料が試験され、所与パーセントのスクロース基準と同等に甘い非スクロース甘味料の濃度が決定される。例えば、甘味料の1%溶液が10%のスクロース溶液と同等に甘ければ、その甘味料はスクロースの10倍強力であるといわれる。

0137

一実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約10%(w/v)超、例えば、約11%超、約12%超、約13%超、または約14%超などよりも高いスクロース当量を提供するために有効な量で存在する。

0138

甘味料組成物中のRebXの量は異なり得る。一実施形態では、RebXは、甘味料組成物が甘味料入り組成物中に存在する場合に所望の甘味を付与する任意の量で甘味料組成物中に存在する。例えば、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約1ppm〜約10,000ppm、例えば、約1ppm〜約4,000ppm、約1ppm〜約3,000ppm、約1ppm〜約2,000ppm、約1ppm〜約1,000ppmなどのRebX濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。別の実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約10ppm〜約1,000ppm、例えば、約10ppm〜約800ppm、約50ppm〜約800ppm、約50ppm〜約600ppmまたは約200ppm〜約250ppmなどのRebX濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。特定の実施形態では、RebXは、約300ppm〜約600ppmのRebX濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0139

いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、1つまたは複数の付加的な甘味料を含有する。付加的な甘味料は、任意のタイプの甘味料、例えば、天然、非天然、または合成甘味料であり得る。少なくとも1つの実施形態では、少なくとも1つの付加的な甘味料は、ステビア甘味料以外の天然甘味料から選択される。別の実施形態では、少なくとも1つの付加的な甘味料は、合成高甘味度甘味料から選択される。

0140

例えば、少なくとも1つの付加的な甘味料は、炭水化物甘味料であってもよい。適切な炭水化物甘味料の非限定的な例としては、スクロース、フルクトース、グルコース、エリスリトール、マルチトールラクチトール、ソルビトール、マンニトールキシリトールタガトーストレハロースガラクトースラムノースシクロデキストリン(例えば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、およびγ−シクロデキストリン)、リブローストレオースアラビノースキシロースリキソースアロースアルトロースマンノースイドースラクトースマルトース転化糖イソトレハロース、ネオトレハロースパラチノースまたはイソマルツロースエリトロースデオキシリボースグロース、イドース、タロースエリトルロースキシルロースプシコースツラノースセロビオース、グルコサミン、マンノサミンフコース、フクロースグルクロン酸グルコン酸グルコノラクトン、アベクオース、ガラクトサミンキシロオリゴ糖キシロトリオースキシロビオースなど)、ゲンチオオリゴ糖ゲンチオビオースゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオースなど)、ガラクトオリゴ糖ソルボースケトトリオース(デヒドロシアセトン(dehydroxyacetone))、アルドトリオース(グリセルアルデヒド)、ニゲロオリゴ糖フラクトオリゴ糖ケストースニストースなど)、マルトテトラオースマルトトリオール四糖マンナンオリゴ糖マルトオリゴ糖マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオースマルトヘキサオースマルトヘプタオースなど)、デキストリンラクツロースメリビオースラフィノース、ラムノース、リボース異性化液糖、例えば、高フルクトースコーンデンプンシロップ(HFCS/HFSS)(例えば、HFCS55、HFCS42、またはHFCS90)、カップリングシュガー大豆オリゴ糖グルコースシロップ、ならびにこれらの組み合わせが挙げられる。適用可能な場合には、D−またはL−配置を使用することができる。

0141

その他の実施形態では、付加的な甘味料は、グルコース、フルクトース、スクロース、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される炭水化物甘味料である。

0142

別の実施形態では、付加的な甘味料は、D−アロース、D−プシコース、L−リボース、D−タガトース、L−グルコース、L−フコース、L−アルビノース(Arbinose)、ツラノース、およびこれらの組み合わせから選択される炭水化物甘味料である。

0143

RebXおよび炭水化物甘味料は、例えば、約0.001:14〜約1:0.01、例えば、約0.06:6などの任意の重量比で存在し得る。炭水化物は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約100ppm〜約140,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0144

さらに他の実施形態では、少なくとも1つの付加的な甘味料は合成甘味料である。本明細書で使用される場合、「合成甘味料」という語句は、天然には事実上見出されず、スクロース、フルクトース、またはグルコースよりも高い甘味度を特徴的に有するが、カロリーがより少ない任意の組成物を指す。本開示の実施形態に適した合成高甘味度甘味料の非限定的な例としては、スクラロースアセスルファムカリウムアセスルファム酸およびその塩、アスパルテームアリテーム、サッカリンおよびその塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンシクラメートシクラム酸およびその塩、ネオテームアドバンテーム、グルコシル化ステビオールグリコシド(GSG)、ならびにこれらの組み合わせが挙げられる。合成甘味料は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約0.3ppm〜約3,500ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0145

さらに他の実施形態では、付加的な甘味料は天然高甘味度甘味料であり得る。適切な天然高甘味度甘味料には、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドI、レバウジオシドH、レバウジオシドL、レバウジオシドK、レバウジオシドJ、レバウジオシドN、レバウジオシドO、ズルコシドA、ズルコシドB、ルブソシド、ステビア、ステビオシド、モグロシドIV、モグロシドV、ラカンカ(Luo Han Guo)、シアメノシド、モナチンおよびその塩(モナチンSSRR、RS、SR)、クルクリングリチルリチン酸およびその塩、タウマチンモネリン、マビンリンブラゼイン、ヘルナンズルチンフィロズルチングリフィリン、フロリジントリロバチンバイユノシド、オスジンポリポドシドA、プテロカリオシドA、プテロカリオシドB、ムクロジオシド、フロミソシドI、ペリアンドリンI、アブルソシドA、ステビオールビオシドおよびシクロカリオシドIが含まれるが、これらに限定されない。天然高甘味度甘味料は、純粋な化合物として、あるいは抽出物の一部として提供され得る。例えば、レバウジオシドAは、唯一の化合物としてあるいはステビア抽出物の一部として提供され得る。天然高甘味度甘味料は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約0.1ppm〜約3,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0146

さらに他の実施形態では、付加的な甘味料は、化学的または酵素的に修飾された天然高甘味度甘味料であってもよい。修飾された天然高甘味度甘味料には、1〜50のグリコシド残基を含有するグルコシル−、ガラクトシル−、フルクトシル誘導体などのグリコシル化天然高甘味度甘味料が含まれる。グリコシル化天然高甘味度甘味料は、トランスグリコシル化活性を有する種々の酵素により触媒される酵素トランスグリコシル化反応によって調製され得る。

0147

別の特定の実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、甘味料組成物の甘味料成分(すなわち、甘味を提供する物質)の役割を果たす少なくとも1つの他の甘味料とを含む。甘味料組成物は、多くの場合、併用されたときに相乗効果を示し、それぞれの甘味料単独の場合と比較して改善された香味および経時プロファイルを有する。1つまたは複数の付加的な甘味料を甘味料組成物中で使用することができる。一実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、1つの付加的な甘味料とを含有する。他の実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、2つ以上の付加的な甘味料とを含有する。少なくとも1つの他の甘味料は、エリスリトール、RebB、NSF−02、モグロシドV、RebA、RebD、およびこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。

0148

一実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebXおよびエリスリトールを含む。RebXおよびエリスリトールの相対重量パーセントは異なり得る。一般に、エリスリトールは、甘味料成分の約0.1重量%〜約3.5重量%を構成することができる。

0149

別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebXおよびRebBを含む。RebXおよびRebBの相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができ、例えば、約95%RebX/5%RebB、約90%RebX/10%RebB、約85%RebX/15%RebB、約80%RebX/20%RebB、約75%RebX/25%RebB、約70%RebX/30%RebB、約65%RebX/35%RebB、約60%RebX/40%RebB、約55%RebX/45%RebB、約50%RebX/50%RebB、約45%RebX/55%RebB、約40%RebX/60%RebB、約35%RebX/65%RebB、約30%RebX/70%RebB、約25%RebX/75%RebB、約20%RebX/80%RebB、約15%RebX/85%RebB、約10%RebX/90%RebBまたは約5%RebX/10%RebBなどである。特定の実施形態では、RebBは、甘味料成分の約5%〜約40%、例えば、約10%〜約30%または約15%〜約25%などを構成する。

0150

また別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebXおよびNSF−02(GSGタイプの甘味料、PureCircleから入手可能)を含む。RebXおよびNSF−02の相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができ、例えば、約95%RebX/5%NSF−02、約90%RebX/10%NSF−02、約85%RebX/15%NSF−02、約80%RebX/20%NSF−02、約75%RebX/25%NSF−02、約70%RebX/30%NSF−02、約65%RebX/35%NSF−02、約60%RebX/40%NSF−02、約55%RebX/45%NSF−02、約50%RebX/50%NSF−02、約45%RebX/55%NSF−02、約40%RebX/60%NSF−02、約35%RebX/65%NSF−02、約30%RebX/70%NSF−02、約25%RebX/75%NSF−02、約20%RebX/80%NSF−02、約15%RebX/85%NSF−02、約10%RebX/90%NSF−02または約5%RebX/10%NSF−02などである。特定の実施形態では、NSF−02は、甘味料成分の約5%〜約50%、例えば、約10%〜約40%または約30%〜約30%などを構成する。

0151

さらに別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebXおよびモグロシドVを含む。RebXおよびモグロシドVの相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができ、例えば、約95%RebX/5%モグロシドV、約90%RebX/10%モグロシドV、約85%RebX/15%モグロシドV、約80%RebX/20%モグロシドV、約75%RebX/25%モグロシドV、約70%RebX/30%モグロシドV、約65%RebX/35%モグロシドV、約60%RebX/40%モグロシドV、約55%RebX/45%モグロシドV、約50%RebX/50%モグロシドV、約45%RebX/55%モグロシドV、約40%RebX/60%モグロシドV、約35%RebX/65%モグロシドV、約30%RebX/70%モグロシドV、約25%RebX/75%モグロシドV、約20%RebX/80%モグロシドV、約15%RebX/85%モグロシドV、約10%RebX/90%モグロシドVまたは約5%RebX/10%モグロシドVなどである。特定の実施形態では、モグロシドVは、甘味料成分の約5%〜約50%、例えば、約10%〜約40%または約30%〜約30%などを構成する。

0152

別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebXおよびRebAを含む。RebXおよびRebAの相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができ、例えば、約95%RebX/5%RebA、約90%RebX/10%RebA、約85%RebX/15%RebA、約80%RebX/20%RebA、約75%RebX/25%RebA、約70%RebX/30%RebA、約65%RebX/35%RebA、約60%RebX/40%RebA、約55%RebX/45%RebA、約50%RebX/50%RebA、約45%RebX/55%RebA、約40%RebX/60%RebA、約35%RebX/65%RebA、約30%RebX/70%RebA、約25%RebX/75%RebA、約20%RebX/80%RebA、約15%RebX/85%RebA、約10%RebX/90%RebAまたは約5%RebX/10%RebAなどである。特定の実施形態では、RebAは、甘味料成分の約5%〜約40%、例えば、約10%〜約30%または約15%〜約25%などを構成する。

0153

別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebXおよびRebDを含む。RebXおよびRebDの相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができ、例えば、約95%RebX/5%RebD、約90%RebX/10%RebD、約85%RebX/15%RebD、約80%RebX/20%RebD、約75%RebX/25%RebD、約70%RebX/30%RebD、約65%RebX/35%RebD、約60%RebX/40%RebD、約55%RebX/45%RebD、約50%RebX/50%RebD、約45%RebX/55%RebD、約40%RebX/60%RebD、約35%RebX/65%RebD、約30%RebX/70%RebD、約25%RebX/75%RebD、約20%RebX/80%RebD、約15%RebX/85%RebD、約10%RebX/90%RebDまたは約5%RebX/10%RebDなどである。特定の実施形態では、RebDは、甘味料成分の約5%〜約40%、例えば、約10%〜約30%または約15%〜約25%などを構成する。

0154

別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebX、RebAおよびRebDを含む。RebX、RebDおよびRebAの相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができる。

0155

さらに別の実施形態では、甘味料組成物は、甘味料成分としてRebX、RebBおよびRebDを含む。RebX、RebBおよびRebDの相対重量パーセントはそれぞれ約1%から約99%まで異なることができる。

0156

甘味料組成物は、所望のカロリー含量を提供するようにカスタマイズすることができる。例えば、甘味付与可能な組成物(例えば、飲料など)に添加されたときに所望の甘味を付与し、1人分8オンス当たり約120カロリーを有するように、甘味料組成物は「フルカロリー」であってもよい。あるいは、甘味付与可能な組成物(例えば、飲料など)に添加されたときに所望の甘味を付与し、1人分8オンス当たり約60カロリー未満を有するように、甘味料組成物は「中カロリー」であってもよい。他の実施形態では、甘味付与可能な組成物(例えば、飲料など)に添加されたときに所望の甘味を付与し、1人分8オンス当たり40カロリー未満を有するように、甘味料組成物は「低カロリー」であってもよい。さらに他の実施形態では、甘味付与可能な組成物(例えば、飲料など)に添加されたときに所望の甘味を付与し、1人分8オンス当たり5カロリー未満を有するように、甘味料組成物は「ゼロカロリー」であってもよい。

0157

添加剤
RebXおよび任意選択により他の甘味料に加えて、甘味料組成物は、任意選択により、本明細書において以下で詳述される付加的な添加剤を含むことができる。いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、炭水化物、ポリオール、アミノ酸およびその対応する塩、ポリアミノ酸およびその対応する塩、糖酸およびその対応する塩、ヌクレオチド、有機酸、無機酸、有機酸塩および有機塩基塩を含む有機塩、無機塩、苦味化合物、香味料および香味成分、渋味化合物、タンパク質またはタンパク質加水分解物、界面活性剤、乳化剤、増量剤ガム、酸化防止剤、着色剤、フラボノイド、アルコール、ポリマー、ならびにこれらの組み合わせを含むがこれらに限定されない添加剤を含有する。いくつかの実施形態では、添加剤は、甘味料の経時および香味プロファイルを改善して、スクロースと同様の味を甘味料組成物に提供するように作用する。

0158

一実施形態では、甘味料組成物は、1つまたは複数のポリオールを含有する。「ポリオール」という用語は、本明細書で使用される場合、2つ以上のヒドロキシル基を含有する分子を指す。ポリオールはジオール、トリオール、またはテトラオールでよく、それぞれ2、3、および4つのヒドロキシル基を含有する。またポリオールは4つ以上のヒドロキシル基を含有していてもよく、例えば、ペンタオールヘキサオール、ヘプタオールなどであり、それぞれ5、6、または7つのヒドロキシル基を含有する。さらに、ポリオールは、炭水化物の還元形態である糖アルコール多価アルコール、またはポリアルコールであってもよく、この場合、カルボニル基アルデヒドまたはケトン還元糖)は、第1級または第2級ヒドロキシル基還元されている。

0159

いくつかの実施形態におけるポリオールの非限定的な例としては、エリスリトール、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、ラクチトール、キシリトール、イソマルト、プロピレングリコール、グリセロール(グリセリン)、トレイトールガラクチトール、パラチノース、還元イソマルトオリゴ糖、還元キシロオリゴ糖、還元ゲンチオオリゴ糖、還元マルトースシロップ、還元グルコースシロップ、および甘味料組成物の味に悪影響を与えることなく還元することが可能な糖アルコールまたは任意の他の炭水化物が挙げられる。

0160

ある実施形態では、ポリオールは、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約100ppm〜約250,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。他の実施形態では、ポリオールは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約400ppm〜約80,000ppm、例えば、約5,000ppm〜約40,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0161

他の実施形態では、RebXおよびポリオールは、約1:1〜約1:800の重量比、例えば、約1:4〜約1:800、約1:20〜約1:600、約1:50〜約1:300または約1:75〜約1:150などの重量比で甘味料組成物中に存在する。

0162

適切なアミノ酸添加剤には、アスパラギン酸アルギニングリシングルタミン酸プロリンスレオニンテアニンシステインシスチンアラニンバリンチロシンロイシン、アラビノース、トランス−4−ヒドロキシプロリンイソロイシンアスパラギンセリンリジンヒスチジンオルニチンメチオニンカルニチンアミノ酪酸(α−、β−、および/またはδ−異性体)、グルタミンヒドロキシプロリンタウリンノルバリンサルコシン、およびこれらの塩形態、例えば、ナトリウム塩またはカリウム塩または酸塩などが含まれるが、これらに限定されない。またアミノ酸添加剤は、D−またはL−配置であり、同一または異なるアミノ酸のモノ−、ジ−、またはトリ−形態であり得る。さらに、アミノ酸は、適切な場合にはα−、β−、γ−および/またはδ−異性体であり得る。上記のアミノ酸およびその対応する塩(例えば、そのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩マグネシウム塩または他のアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、または酸塩)の組み合わせも、いくつかの実施形態では適切な添加剤である。アミノ酸は天然でも合成でもよい。またアミノ酸は、修飾されていてもよい。修飾アミノ酸は、少なくとも1つの原子が付加、除去、置換されているか、あるいはこれらの組み合わせである任意のアミノ酸(例えば、N−アルキルアミノ酸、N−アシルアミノ酸、またはN−メチルアミノ酸)を指す。修飾アミノ酸の非限定的な例としては、トリメチルグリシン、N−メチル−グリシン、およびN−メチル−アラニンなどのアミノ酸誘導体が挙げられる。本明細書で使用される場合、修飾アミノ酸は、修飾および非修飾アミノ酸の両方を包含する。本明細書で使用される場合、アミノ酸は、グルタチオンおよびL−アラニル−L−グルタミンなどのペプチドおよびポリペプチド(例えば、ジペプチドトリペプチドテトラペプチド、およびペンタペプチド)の両方ともを包含する。適切なポリアミノ酸添加剤には、ポリ−L−アスパラギン酸、ポリ−L−リジン(例えば、ポリ−L−α−リジンまたはポリ−L−ε−リジン)、ポリ−L−オルニチン(例えば、ポリ−L−α−オルニチンまたはポリ−L−ε−オルニチン)、ポリ−L−アルギニン、アミノ酸の他の高分子形態、ならびにこれらの塩形態(カルシウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、またはマグネシウム塩、例えば、L−グルタミン酸モノナトリウム塩など)が含まれる。またポリアミノ酸添加剤は、D−またはL−配置であり得る。さらに、ポリアミノ酸は、適切な場合にはα−、β−、γ−、δ−、およびε−異性体であり得る。上記のポリアミノ酸およびその対応する塩(例えば、そのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩または他のアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、または酸塩)の組み合わせも、いくつかの実施形態では適切な添加剤である。本明細書で記載されるポリアミノ酸は、異なるアミノ酸のコポリマーを含むこともできる。ポリアミノ酸は、天然でも合成でもよい。またポリアミノ酸は、少なくとも1つの原子が付加、除去、置換されるか、あるいはこれらの組み合わせであるように修飾されていてもよい(例えば、N−アルキルポリアミノ酸またはN−アシルポリアミノ酸)。本明細書で使用される場合、ポリアミノ酸は、修飾および非修飾ポリアミノ酸の両方を包含する。例えば、修飾ポリアミノ酸には、種々の分子量(MW)のポリアミノ酸、例えば、MW1,500、MW6,000、MW25,200、MW63,000、MW83,000、またはMW300,000のポリ−L−α−リジンなどが含まれるが、これらに限定されない。

0163

特定の実施形態では、アミノ酸は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約10ppm〜約50,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。別の実施形態では、アミノ酸は、甘味料入り組成物中に存在する場合に約1,000ppm〜約10,000ppmの濃度、例えば、約2,500ppm〜約5,000ppmまたは約250ppm〜約7,500ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0164

適切な糖酸添加剤には、アルドン酸ウロン酸アルダル酸アルギン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルカル酸ガラクタル酸ガラクツロン酸、およびこれらの塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩または他の生理学的に許容可能な塩)、およびこれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

0165

適切なヌクレオチド添加剤には、イノシン一リン酸(「IMP」)、グアノシン一リン酸(「GMP」)、アデノシン一リン酸(「AMP」)、シトシン一リン酸(CMP)、ウラシル一リン酸(UMP)、イノシン二リン酸グアノシン二リン酸アデノシン二リン酸、シトシン二リン酸、ウラシル二リン酸、イノシン三リン酸グアノシン三リン酸アデノシン三リン酸、シトシン三リン酸、ウラシル三リン酸、これらのアルカリまたはアルカリ土類金属塩、およびこれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。また本明細書に記載されるヌクレオチドは、ヌクレオチド関連添加剤、例えば、ヌクレオシドまたは核酸塩基(例えば、グアニン、シトシン、アデニンチミン、ウラシル)なども含み得る。

0166

ヌクレオチドは、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約5ppm〜約1,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0167

適切な有機酸添加剤には、−COOH部分を含む任意の化合物、例えば、C2〜C30カルボン酸置換ヒドロキシルC2〜C30カルボン酸、酪酸エチルエステル)、置換酪酸(エチルエステル)、安息香酸、置換安息香酸(例えば、2,4−ジヒドロキシ安息香酸)、置換ケイ皮酸ヒドロキシ酸、置換ヒドロキシ安息香酸、アニス酸置換シクロヘキシルカルボン酸、タンニン酸アコニット酸乳酸酒石酸、クエン酸、イソクエン酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、アジピン酸ヒドロキシクエン酸リンゴ酸フルーツ酸(fruitaric acid)(リンゴ酸、フマル酸、および酒石酸のブレンド)、フマル酸、マレイン酸コハク酸クロロゲン酸サリチル酸クレアチンカフェイン酸胆汁酸酢酸アスコルビン酸、アルギン酸、エリトルビン酸、ポリグルタミン酸グルコノデルタラクトン、およびこれらのアルカリまたはアルカリ土類金属塩誘導体などが含まれる。加えて、有機添加剤は、D−またはL−配置のいずれかでもあり得る。

0168

適切な有機酸添加剤の塩には、全ての有機酸のナトリウム塩、カルシウム塩、カリウム塩、およびマグネシウム塩、例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、乳酸(例えば、乳酸ナトリウム)、アルギン酸(例えば、アルギン酸ナトリウム)、アスコルビン酸(例えば、アスコルビン酸ナトリウム)、安息香酸(例えば、安息香酸ナトリウムまたは安息香酸カリウム)、ソルビン酸およびアジピン酸の塩などが含まれるが、これらに限定されない。記載される有機酸添加剤の例は、任意選択により、水素、アルキル、アルケニルアルキニルハロハロアルキルカルボキシル、アシル、アシルオキシアミノアミド、カルボキシル誘導体、アルキルアミノ、ジアルキルアミノアリールアミノアルコキシアリールオキシニトロ、シアノ、スルホチオールイミンスルホニルスルフェニルスルフィニルスルファミルカルボサルコキシ(carboxalkoxy)、カルボキサミドホスホニルホスフィニルホスホリルホスフィノチオエステルチオエーテル酸無水物オキシイミノヒドラジノカルバミルホスホル((phosphor)またはホスホナト(phosphonato)から選択される少なくとも1つの基によって置換されていてもよい。特定の実施形態では、有機酸添加剤は、約10ppm〜約5,000ppmの量で甘味料組成物中に存在する。

0169

適切な無機酸添加剤には、リン酸、亜リン酸ポリリン酸塩酸硫酸炭酸リン酸二水素ナトリウム、およびこれらのアルカリまたはアルカリ土類金属塩(例えば、イノシトール6リン酸Mg/Ca)が含まれるが、これらに限定されない。

0170

無機酸添加剤は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約25ppm〜約25,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0171

適切な苦味化合物添加剤には、カフェインキニーネ尿素、ビターオレンジ油ナリンギンカシア、およびこれらの塩が含まれるが、これらに限定されない。

0172

苦味化合物は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約25ppm〜約25,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0173

適切な香味料および香味成分添加剤には、バニリンバニラ抽出物マンゴー抽出物シナモンシトラスココナッツショウガビリジフロロールアーモンドメントールミントなしのメントールを含む)、ブドウ皮抽出物、およびブドウ種子抽出物が含まれるが、これらに限定されない。「香味料」および「香味成分」は同義であり、天然もしくは合成物質またはこれらの組み合わせを含むことができる。また香味料は、香味を付与する任意の他の物質も含み、一般的に許容可能な範囲で使用される場合にヒトまたは動物に安全である天然または非天然(合成)物質を含み得る。独占所有権のある香味料の非限定的な例としては、DoehlerTMNatural Flavoring Sweetness Enhancer K14323(DoehlerTM、Darmstadt,Germany)、SymriseTMNatural Flavor Mask for Sweeteners 161453および164126(SymriseTM、Holzminden,Germany)、Natural AdvantageTMBitterness Blockers 1、2、9および10(Natural AdvantageTM、Freehold,New Jersey,U.S.A.)、ならびにSucramaskTM(Creative Research Management、Stockton,California,U.S.A.)が挙げられる。

0174

香味料は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約0.1ppm〜約4,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0175

適切なポリマー添加剤には、キトサンペクチンペクチン酸、ペクチニン酸(pectinic)、ポリウロン酸ポリガラクツロン酸、デンプン、食品親水コロイドまたはその粗抽出物(例えば、アカシアセネガルガム(FibergumTM)、アカシアセイヤルガム、カラギーナン)、ポリ−L−リジン(例えば、ポリ−L−α−リジンまたはポリ−L−ε−リジン)、ポリ−L−オルニチン(例えば、ポリ−L−α−オルニチンまたはポリ−L−ε−オルニチン)、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコール、ポリ(エチレングリコールメチルエーテル)、ポリアルギニンポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸、ポリエチレンイミン、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコール、およびポリエチレングリコールアルギニン酸ナトリウムヘキサメタリン酸ナトリウムおよびその塩、ならびに他のカチオン性ポリマーおよびアニオン性ポリマーが含まれるが、これらに限定されない。

0176

ポリマーは、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約30ppm〜約2,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0177

適切なタンパク質またはタンパク質加水分解物添加剤には、ウシ血清アルブミンBSA)、乳清タンパク質(90%インスタント乳清タンパク質単離物、34%乳清タンパク質、50%加水分解乳清タンパク質、および80%乳清タンパク質濃縮物などのその画分または濃縮物を含む)、可溶性米タンパク質大豆タンパク質タンパク質単離物、タンパク質加水分解物、タンパク質加水分解物の反応生成物糖タンパク質、および/またはアミノ酸(例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アスパラギン、グルタミン、アルギニン、バリン、イソロイシン、ロイシン、ノルバリン、メチオニン、プロリン、チロシン、ヒドロキシプロリンなど)を含有するプロテオグリカンコラーゲン(例えば、ゼラチン)、部分加水分解コラーゲン(例えば、加水分解魚コラーゲン)、ならびにコラーゲン加水分解物(例えば、ブタコラーゲン加水分解物)が含まれるが、これらに限定されない。

0178

タンパク質加水分解物は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約200ppm〜約50,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0180

界面活性剤添加剤は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約30ppm〜約2,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0181

適切なフラボノイド添加剤は、フラボノールフラボンフラバノンフラバン−3−オール、イソフラボン、またはアントシアニジン分類されている。フラボノイド添加剤の非限定的な例としては、カテキン(例えば、PolyphenonTM60、PolyphenonTM30、およびPolyphenonTM25(Mitsui Norin Co.,Ltd.,日本)、ポリフェノールルチン(例えば、酵素修飾ルチンSanmelinTMAO(San−fi Gen F.F.I.,Inc.,大阪,日本)などの緑茶抽出物)、ネオヘスペリジン、ナリンギン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどが挙げられるが、これらに限定されない。

0182

フラボノイド添加剤は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約0.1ppm〜約1,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0183

適切なアルコール添加剤にはエタノールが含まれるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、アルコール添加剤は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約625ppm〜約10,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0184

適切な渋味化合物添加剤には、タンニン酸、塩化ユウロピウム(EuCl3)、塩化ガドリニウム(GdCl3)、塩化テルビウム(TbCl3)、ミョウバン、タンニン酸、およびポリフェノール(例えば、茶ポリフェノール)が含まれるが、これらに限定されない。渋味添加剤は、甘味料入り組成物(例えば、飲料など)中に存在する場合に約10ppm〜約5,000ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0185

特定の実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、エリスリトール、マルチトール、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、およびこれらの組み合わせから選択されるポリオールと、任意選択により、少なくとも1つの付加的な甘味料および/または機能性成分とを含む。RebXは、純粋な化合物として、あるいは上記のようなステビア抽出物またはステビオールグリコシド混合物の一部として提供され得る。RebXは、ステビオールグリコシド混合物またはステビア抽出物のいずれかにおいて、乾燥ベースで約5重量%〜約99重量%の量で存在することができる。一実施形態では、RebXおよびポリオールは、約1:1〜約1:800の重量比、例えば、約1:4〜約1:800、約1:20〜約1:600、約1:50〜約1:300または約1:75〜約1:150などの重量比で甘味料組成物中に存在する。別の実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約1ppm〜約10,000ppmの濃度、例えば、約300ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。例えば、エリスリトールなどのポリオールは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約100ppm〜約250,000ppmの濃度、例えば、約5,000ppm〜約40,000ppm、約1,000ppm〜約35,000ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在することができる。

0186

特定の実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトース、およびこれらの組み合わせから選択される炭水化物甘味料と、任意選択により、少なくとも1つの付加的な甘味料および/または機能性成分とを含む。RebXは、純粋な化合物として、あるいは上記のようなステビア抽出物またはステビオールグリコシド混合物の一部として提供され得る。RebXは、ステビオールグリコシド混合物またはステビア抽出物のいずれかにおいて、乾燥ベースで約5重量%〜約99重量%の量で存在することができる。一実施形態では、RebXおよび炭水化物は、約0.001:14〜約1:0.01の重量比、例えば、約0.06:6などの重量比で甘味料組成物中に存在する。一実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約1ppm〜約10,000ppmの濃度、例えば、約500ppmの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。例えばスクロースなどの炭水化物は、甘味料入り組成物中に存在する場合に約100ppm〜約140,000ppmの濃度、例えば、約1,000ppm〜約100,000ppm、約5,000ppm〜約80,000ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在することができる。

0187

特定の実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、グリシン、アラニン、プロリン、およびこれらの組み合わせから選択されるアミノ酸と、任意選択により、少なくとも1つの付加的な甘味料および/または機能性成分とを含む。RebXは、純粋な化合物として、あるいは上記のようなステビア抽出物またはステビオールグリコシド混合物の一部として提供され得る。RebXは、ステビオールグリコシド混合物またはステビア抽出物のいずれかにおいて、乾燥ベースで約5重量%〜約99重量%の量で存在することができる。別の実施形態では、RebXは、甘味料入り組成物中に存在する場合に約1ppm〜約10,000ppmの濃度、例えば、約500ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。例えばグリシンなどのアミノ酸は、甘味料入り組成物中に存在する場合に約10ppm〜約50,000ppmの濃度、例えば、約1,000ppm〜約10,000ppm、約2,500ppm〜約5,000ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在することができる。

0188

特定の実施形態では、甘味料組成物は、RebXと、塩化ナトリウム塩化マグネシウム塩化カリウム塩化カルシウム、およびこれらの組み合わせから選択される塩と、任意選択により、少なくとも1つの付加的な甘味料および/または機能性成分とを含む。RebXは、純粋な化合物として、あるいは上記のようなステビア抽出物またはステビオールグリコシド混合物の一部として提供され得る。RebXは、ステビオールグリコシド混合物またはステビア抽出物のいずれかにおいて、乾燥ベースで約5重量%〜約99重量%の量で存在することができる。一実施形態では、RebXは、約1ppm〜約10,000ppmの濃度、例えば、約100〜約1,000ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。例えば塩化マグネシウムなどの無機塩は、甘味料入り組成物中に存在する場合に約25ppm〜約25,000ppmの濃度、例えば、約100ppm〜約4,000ppmまたは約100ppm〜約3,000ppmなどの濃度を提供するのに有効な量で甘味料組成物中に存在する。

0189

機能性成分
甘味料組成物は1つまたは複数の機能性成分を含有することもでき、これらは現実のまたは認知された健康上の利益(heath benefit)を組成物に提供する。機能性成分には、サポニン、酸化防止剤、食物繊維源、脂肪酸、ビタミン、グルコサミン、ミネラル、保存料、水分補給剤、プロバイオティクス、プレバイオティクス、体重管理剤、骨粗鬆症管理剤、植物エストロゲン、長鎖第1級脂肪族飽和アルコール、フィトステロール、およびこれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

0190

サポニン
ある実施形態では、機能性成分は少なくとも1つのサポニンである。一実施形態では、甘味料組成物は、少なくとも1つのサポニン、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。別の実施形態では、甘味料入り組成物は、甘味付与可能な組成物、少なくとも1つのサポニン、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。さらに別の実施形態では、甘味料入り組成物は甘味付与可能な組成物および甘味料組成物を含み、甘味料組成物は、少なくとも1つのサポニン、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。

0191

本明細書で使用される場合、少なくとも1つのサポニンは、本明細書において提供される甘味料組成物または甘味料入り組成物のための機能性成分として、単一のサポニンまたは複数のサポニンを含み得る。一般に、本発明の特定の実施形態によると、少なくとも1つのサポニンは、健康およびウェルネス増進するのに十分な量で甘味料組成物または甘味料入り組成物中に存在する。

0192

サポニンは、アグリコン環構造および1つまたは複数の糖部分を含むグリコシド天然植物生成物である。非極性アグリコンと水溶性糖部分との組み合わせはサポニン界面活性特性を生じ、それにより、水溶液中で振とうされたときに泡を形成できるようになる。

0193

サポニンは、いくつかの共通の特性に基づいてグループ化される。特に、サポニンは界面活性剤であり、溶血活性を示し、コレステロールとの複合体を形成する。サポニンはこれらの特性を共有するが、構造的に多様である。サポニン中の環構造を形成するアグリコン環構造のタイプは、大きく異なり得る。本発明の特定の実施形態で使用するためのサポニン中のアグリコン環構造のタイプの非限定的な例としては、ステロイドトリテルペノイド、およびステロイドアルカロイドが挙げられる。本発明の特定の実施形態で使用するための具体的なアグリコン環構造の非限定的な例としては、ソヤサポゲノールA、ソヤサポゲノールBおよびソヤソポゲノール(soyasopogenol)Eが挙げられる。アグリコン環構造に結合した糖部分の数およびタイプも大きく異なり得る。本発明の特定の実施形態で使用するための糖部分の非限定的な例としては、グルコース、ガラクトース、グルクロン酸、キシロース、ラムノース、およびメチルペントース部分が挙げられる。本発明の特定の実施形態で使用するための具体的なサポニンの非限定的な例としては、グループアセチルサポニン、グループBアセチルサポニン、およびグループEアセチルサポニンが挙げられる。

0194

サポニンは多種多様の植物および植物生成物中に見出すことができ、特に植物の皮および樹皮に多く見られ、そこでワックス状保護コーティングを形成する。サポニンのいくつかの一般的な源には、大豆(乾燥重量で約5%のサポニン含量を有する)、シャボンソウ(サポナリア(Saponaria))(その根は歴史的にセッケンとして使用された)、ならびにアルファルファアロエアスパラガス、ブドウ、ひよこ豆、ユッカ、および種々の他の豆および草が含まれる。サポニンは、当業者によく知られている抽出技術を用いることにより、これらの源から得ることができる。従来の抽出技術の説明は米国特許出願公開第2005/0123662号明細書において見出すことができ、その開示は参照によって明白に援用される。

0195

酸化防止剤
ある実施形態では、機能性成分は少なくとも1つの酸化防止剤である。一実施形態では、甘味料組成物は、少なくとも1つの酸化防止剤、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。別の実施形態では、甘味料入り組成物は、甘味付与可能な組成物、少なくとも1つの酸化防止剤、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。さらに別の実施形態では、甘味料入り組成物は甘味付与可能な組成物および甘味料組成物を含み、甘味料組成物は、少なくとも1つの酸化防止剤、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。

0196

本明細書で使用される場合、少なくとも1つの酸化防止剤は、本明細書において提供される甘味料組成物または甘味料入り組成物のための機能性成分として、単一の酸化防止剤または複数の酸化防止剤を含み得る。一般に、本発明の特定の実施形態によると、少なくとも1つの酸化防止剤は、健康およびウェルネスを増進するのに十分な量で甘味料組成物または甘味料入り組成物中に存在する。

0197

本明細書で使用される場合、「酸化防止剤」は、細胞および生体分子への酸化的損傷阻害、抑制、または低減する任意の物質を指す。理論によって束縛されないが、酸化防止剤は有害な反応を引き起こす前にフリーラジカルを安定化することによって、細胞または生体分子への酸化的損傷を阻害、抑制、または低減すると考えられている。従って、酸化防止剤は、変性疾患の発生を防止または遅延させることができる。

0198

本発明の実施形態に適した酸化防止剤の例としては、ビタミン、ビタミン補因子、ミネラル、ホルモンカロテノイド、カロテノイドテルペノイド、非カロテノイドテルペノイド、フラボノイド、フラボノイドポリフェノール類(例えば、バイオフラボノイド)、フラボノール、フラボン、フェノール、ポリフェノール、フェノールのエステル、ポリフェノールのエステル、非フラボノイドフェノール類イソチオシアネート、およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、酸化防止剤は、ビタミンAビタミンCビタミンEユビキノン無機質セレンマンガンメラトニン、α−カロテンβ−カロテンリコペンルテイン、ゼアンチン(zeanthin)、クリキサンチン(crypoxanthin)、レセルバトール(reservatol)、オイゲノールケルセチン、カテキン、ゴシポールヘスペレチンクルクミンフェルラ酸チモールヒドロキシチロソールターメリック(tumeric)、タイムオリーブ油リポ酸グルチノン(glutathinone)、グタミン(gutamine)、シュウ酸トコフェロール由来の化合物、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、エチレンジアミン四酢酸EDTA)、tert−ブチルヒドロキノン、酢酸、ペクチン、トコトリエノール、トコフェロール、補酵素Q10、ゼアキサンチンアスタキサンチンカンタキサンチン(canthaxantin)、サポニン、リモノイドケンドロール(kaempfedrol)、ミリセチン、イソラムネチンプロアントシアニジン、ケルセチン、ルチン、ルテオリンアピゲニンタンゲリチン、ヘスペレチン、ナリンゲニンエロジクチオール(erodictyol)、フラバン−3−オール(例えば、アントシアニジン)、ガロカテキン、エピカテキンおよびその没食子酸エステル形態、エピガロカテキンおよびその没食子酸エステル形態(ECGC)テアフラビンおよびその没食子酸エステル形態、テアルビジン、イソフラボン植物エストロゲン、ゲニステインダイゼイングリシテインアニトシアニン(anythocyanin)、シアニジング(cyaniding)、デルフィニジンマルビジンペラルゴニジンペオニジン、ペツニジン、エラグ酸没食子酸、サリチル酸、ロスマリン酸、ケイ皮酸およびその誘導体(例えば、フェルラ酸)、クロロゲン酸、チコリ酸ガロタンニンエラジタンニンアントキサンチン、ベタシアニンおよび他の植物顔料シリマリン、クエン酸、リグナン抗栄養素ビリルビン尿酸、R−α−リポ酸、N−アセチルシステインエンブリカニン(emblicanin)、リンゴ抽出物リンゴ皮抽出物(アップフェノン)、ルイボス抽出物レッド、ルイボス抽出物グリーン、ホーソンベリー抽出物、レッドラズベリー抽出物グリーンコーヒー酸化防止剤(GCA)、アロニア抽出物20%、ブドウ種子抽出物(VinOseed)、ココア抽出物ホップ抽出物マンゴスチン抽出物マンゴスチン外皮抽出物、クランベリー抽出物ザクロ抽出物ザクロ外皮抽出物、ザクロ種子抽出物、ホーソンベリー抽出物、ポメラザクロ抽出物、桂皮抽出物、ブドウの皮抽出物、ビルベリー抽出物松樹皮抽出物ピクノジェノールエルダーベリー抽出物クワ根抽出物クコ(gogi)抽出物、ブラックベリー抽出物、ブルーベリー抽出物ブルーベリー葉抽出物、ラズベリー抽出物、ターメリック抽出物、シトラスバイオフラボノイドクロサスグリ、ショウガ、アサイー粉末、グリーンコーヒー豆抽出物、緑茶抽出物、およびフィチン酸、またはこれらの組み合わせである。代替の実施形態では、酸化防止剤は、例えば、ブチル化ヒドロキシトルエンまたはブチル化ヒドロキシアニソールなどの合成酸化防止剤である。本発明の実施形態に適した酸化防止剤の他の源には、果実野菜、茶、ココアチョコレートスパイスハーブ、米、家畜内臓肉酵母、全粒、または穀粒が含まれるが、これらに限定されない。

0199

特定の酸化防止剤は、ポリフェノール(polyphenols)(「ポリフェノール類(polyphenolics)」としても知られている)と呼ばれる植物性栄養素の種類に属し、これは植物中に見られる化学物質であり、1分子当たり2つ以上のフェノール基の存在を特徴とする。たとえば、癌、心疾患、および慢性炎症疾患の予防、ならびに精神的な強さおよび身体的な強さの改善を含む、様々な健康上の利益をポリフェノールから得ることができる。本発明の実施形態のために適切なポリフェノールには、カテキン、プロアントシアニジン、プロシアニジンアントシアニン、クェルセリン(quercerin)、ルチン、レセルバトロール(reservatrol)、イソフラボン、クルクミン、プニカラギン、エラジタンニン、ヘスペリジン、ナリンギン、シトラスフラボノイド、クロロゲン酸、他の類似の材料、およびこれらの組み合わせが含まれる。

0200

特定の実施形態では、酸化防止剤は、例えば、没食子酸エピガロカテキン(EGCG)などのカテキンである。本発明の実施形態のために適切なカテキンの源には、緑茶白茶紅茶ウーロン茶、チョコレート、ココア、赤ワインブドウ種子赤ブドウの皮、紫ブドウの皮、赤ブドウジュース、紫ブドウジュース、ベリー、ピクノジェノール、および赤リンゴの皮が含まれるが、これらに限定されない。

0201

いくつかの実施形態では、酸化防止剤は、プロアントシアニジン、プロシアニジンまたはこれらの組み合わせから選択される。本発明の実施形態に適したプロアントシアニジンおよびプロシアニジンの源には、赤ブドウ、紫ブドウ、ココア、チョコレート、ブドウ種子、赤ワイン、カカオ豆クランベリー、リンゴの皮、プラムブルーベリー、クロフサスグリ、チョークベリー、緑茶、ソルガム、シナモン、大麦金時豆ピント豆、ホップ、アーモンド、ヘーゼルナッツピーカン、ピスタチオ、ピクノジェノール、および色彩豊かなベリーが含まれるが、これらに限定されない。

0202

特定の実施形態では、酸化防止剤はアントシアニンである。本発明の実施形態に適したアントシアニンの源には、レッドベリー、ブルーベリー、ビルベリー、クランベリー、ラズベリーサクランボ、ザクロ、イチゴエルダーベリー、チョークベリー、赤ブドウの皮、紫ブドウの皮、ブドウ種子、赤ワイン、クロフサスグリ、アカフサスグリ、ココア、プラム、リンゴの皮、モモ、レッドペアー、赤キャベツ、赤タマネギ赤オレンジ、およびブラックベリーが含まれるが、これらに限定されない。

0203

いくつかの実施形態では、酸化防止剤は、ケルセチン、ルチンまたはこれらの組み合わせから選択される。本発明の実施形態に適したケルセチンおよびルチンの源には、赤リンゴ、タマネギ、ケールクロマメノキコケモモ、チョークベリー、クランベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、イチゴ、ラズベリー、クロフサスグリ、緑茶、紅茶、プラム、アプリコットパセリリーキブロッコリーチリペッパー、ベリーワイン、およびイチョウが含まれるが、これらに限定されない。

0204

いくつかの実施形態では、酸化防止剤はリスベラトロールである。本発明の実施形態に適したリスベラトロールの源には、赤ブドウ、ピーナツ、クランベリー、ブルーベリー、ビルベリー、クワ、イタドリ茶、および赤ワインが含まれるが、これらに限定されない。

0205

特定の実施形態では、酸化防止剤はイソフラボンである。本発明の実施形態に適したイソフラボンの源には、大豆、大豆製品豆類アルファルファもやし(alfalfa spout)、ひよこ豆、ピーナツ、およびムラサキツメクサが含まれるが、これらに限定されない。

0206

いくつかの実施形態では、酸化防止剤はクルクミンである。本発明の実施形態に適したクルクミンの源には、ターメリックおよびカラシが含まれるが、これらに限定されない。

0207

特定の実施形態では、酸化防止剤は、プニカラギン、エラジタンニンまたはこれらの組み合わせから選択される。本発明の実施形態に適したプニカラギンおよびエラジタンニンの源には、ザクロ、ラズベリー、イチゴ、クルミ、およびオーク熟成した赤ワインが含まれるが、これらに限定されない。

0208

いくつかの実施形態では、酸化防止剤は、ヘスペリジンまたはナリンギンなどのシトラスフラボノイドである。本発明の実施形態に適したヘスペリジンまたはナリンギンなどのシトラスフラボノイドの源には、オレンジグレーフルーツ、およびシトラスジュースが含まれるが、これらに限定されない。

0209

特定の実施形態では、酸化防止剤はクロロゲン酸である。本発明の実施形態に適したクロロゲン酸の源には、グリーンコーヒー、イエルバマテ、赤ワイン、ブドウ種子、赤ブドウの皮、紫ブドウの皮、赤ブドウジュース、紫ブドウジュース、リンゴジュース、クランベリー、ザクロ、ブルーベリー、イチゴ、ヒマワリエキナセア(Echinacea)、ピクノジェノール、およびリンゴの皮が含まれるが、これらに限定されない。

0210

食物繊維
ある実施形態では、機能性成分は少なくとも1つの食物繊維源である。一実施形態では、甘味料組成物は、少なくとも1つの食物繊維源、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。別の実施形態では、甘味料入り組成物は、甘味付与可能な組成物、少なくとも1つの食物繊維源、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。さらに別の実施形態では、甘味料入り組成物は甘味付与可能な組成物および甘味料組成物を含み、甘味料組成物は、少なくとも1つの食物繊維源、RebX、および任意選択により、少なくとも1つの添加剤を含む。

0211

本明細書で使用される場合、少なくとも1つの食物繊維源は、本明細書において提供される甘味料組成物または甘味料入り組成物のための機能性成分として、単一の食物繊維源または複数の食物繊維源を含み得る。一般に、本発明の特定の実施形態によると、少なくとも1つの食物繊維源は、健康およびウェルネスを増進するのに十分な量で甘味料組成物または甘味料入り組成物中に存在する。

0212

組成および結合の両方において有意に異なる構造を有する多数の高分子炭水化物が食物繊維の定義に含まれる。このような化合物は当業者に周知である、その非限定的な例としては、非デンプン多糖リグニンセルロースメチルセルロースヘミセルロース、β−グルカン、ペクチン、ガム、粘液ワックスイヌリン、オリゴ糖、フラクトオリゴ糖、シクロデキストリン、キチン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。

0213

多糖は、グリコシド結合によって結合された単糖で構成される複合糖質である。非デンプン多糖はβ結合で結合されており、ヒトはβ結合を破壊する酵素がないためにこれを消化することができない。反対に、消化可能なデンプン多糖は通常α(1−4)結合を含む。

0214

リグニンは、酸化されたフェニルプロパン単位に基づく大型の高度分岐および架橋ポリマーである。セルロースはβ(1−4)結合によって結合したグルコース分子の線状ポリマーであり、哺乳類アミラーゼはこれを加水分解することができない。メチルセルロースはセルロースのメチルエステルであり、増粘剤および乳化剤として食料品において使用されることが多い。これは市販されている(例えば、GlaxoSmithKlineによるCitrucel、Shire PharmaceuticalsによるCelevac)。ヘミセルロースは、主にグルクロノ−および4−O−メチルグルクロキシランからなる高分岐ポリマーである。β−グルカンは、主にオート麦および大麦などの穀類中に見られる混合結合(1−3)、(1−4)β−D−グルコースポリマーである。ベータペクチンなどのペクチンは主にD−ガラクツロン酸で構成された多糖の群であり、種々の程度にメトキシル化されている。

0215

ガムおよび粘液は、広範囲の様々な分枝状構造を表す。グァー種子の粉砕した胚乳に由来するグァーガムガラクトマンナンである。グァーガムは市販されている(例えば、Novartis AGによるBenefiber)。アラビアガムおよびペクチンなどの他のガムは、さらに異なる構造を有する。さらに他のガムには、キサンタンガムゲランガムタラガムオオバコ種子殻ガム、およびローカストビーンガムが含まれる。

0216

ワックスは、エチレングリコールおよび2つの脂肪酸のエステルであり、通常、水に不溶性の疎水性液体として存在する。

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