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技術 冷涼感増強剤

出願人 味の素株式会社
発明者 田口穣島津司本間啓介
出願日 2019年3月19日 (1年9ヶ月経過) 出願番号 2019-051924
公開日 2020年9月24日 (3ヶ月経過) 公開番号 2020-152799
状態 未査定
技術分野 化粧料 菓子 脂肪類、香料 洗浄性組成物 医薬品製剤 調味料
主要キーワード 平均点数 液体香料 キューブ状 茶飲料類 グリセリンケタール ユーカリプタスオイル 口臭除去剤 ミント系香料
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (3)

課題

飲食品の有する冷涼感を増強しうる組成物を提供する。

解決手段

下記成分(A)を含有する冷涼感増強用組成物:(A)一般式(I)γ−Glu−X−Glyで表される化合物、及び一般式(II)γ−Glu−Yで表される化合物(式中、X及びYは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。

概要

背景

従来、ヒトの皮膚や口腔に対して冷涼感清涼感)を与える物質は、菓子(例えば、チューインガムキャンディー等)、歯磨剤、たばこ、パップ剤入浴剤化粧料などの各種製品に使用されている。例えば飲食品に「冷涼感」を付与する香味料としては、メントールメントンカンファーハッカオイルペパーミントオイルのような冷涼感物質が知られている。なかでも、口腔用組成物香味に冷涼感、爽快感を付与する目的で、良く用いられる冷感剤であるメントールは、ハッカ香気を有し、強い冷涼感と刺激を付与することができる。しかしメントールは持続性に乏しく、持続性のある冷涼感、爽快感を付与するために配合量を増やすと、特有苦味メントール特有後味を残し、また、ハッカの香りの特徴が強くなるため、ハッカ以外の香味を付与する場合に、香味のバリエーション制約されるという問題があった。
このような問題を解決するために、例えば、ポリゴジアール等をミント系香料に添加する方法(特許文献1)や1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシルエタノンを含有する香料が知られている(特許文献2)。

概要

飲食品の有する冷涼感を増強しうる組成物を提供する。下記成分(A)を含有する冷涼感増強用組成物:(A)一般式(I)γ−Glu−X−Glyで表される化合物、及び一般式(II)γ−Glu−Yで表される化合物(式中、X及びYは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。

目的

本発明は、飲食品の冷涼感を効果的に持続及び増強しうる組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記成分(A)を含有する冷涼感増強用組成物: (A)一般式(I)で表される化合物:γ−Glu−X−Gly(I)(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び下記一般式(II)で表される化合物:γ−Glu−Y(II)(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。

請求項2

成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly及びγ−Glu−Abuからなる群から選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、請求項1に記載の組成物

請求項3

成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly又はその塩である、請求項1又は2に記載の組成物。

請求項4

下記成分(A)及び(B)を含有する香料組成物: (A)一般式(I)で表される化合物:γ−Glu−X−Gly(I)(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び下記一般式(II)で表される化合物:γ−Glu−Y(II)(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩(B)冷感物質

請求項5

成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly及びγ−Glu−Abuからなる群から選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、請求項4に記載の香料組成物。

請求項6

成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly又はその塩である、請求項4又は5に記載の香料組成物。

請求項7

成分(A):(B)の重量比が、フリー体換算して、1x10−5〜1x10−3:1である、請求項4〜6のいずれか1項に記載の香料組成物。

請求項8

冷感物質が、メントールペパーミントオイル及びスペアミントオイルからなる群から選択される少なくとも一つである請求項4〜7のいずれか1項に記載の香料組成物。

請求項9

下記成分(A)および(B)を含む、飲食品:(A)一般式(I)で表される化合物:γ−Glu−X−Gly(I)(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び下記一般式(II)で表される化合物:γ−Glu−Y(II)(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩;(B)冷感物質。

請求項10

成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly及びγ−Glu−Abuから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、請求項9に記載の飲食品。

請求項11

成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly又はその塩である、請求項9又は10に記載の飲食品。

請求項12

成分(A)の含有量:成分(B)の含有量の比が、フリー体に換算して、1x10−5〜1x10−3:1である、請求項9〜11のいずれか1項に記載の飲食品。

請求項13

成分(A)の添加濃度が0.01〜1000重量ppmである、請求項9〜12のいずれか1項に記載の飲食品。

請求項14

成分(B)の添加濃度が0.01〜10重量%である、請求項9〜13のいずれか1項に記載の飲食品。

請求項15

飲食品が、冷涼感が増強された飲食品である、請求項9〜14のいずれか1項に記載の飲食品。

請求項16

下記成分(A)を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法:(A)一般式(I)で表される化合物:γ−Glu−X−Gly(I)(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び下記一般式(II)で表される化合物:γ−Glu−Y(II)(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。

技術分野

0001

本発明は、冷涼感増強機能を有する組成物及び冷涼感増強方法、ならびに冷涼感が増強された香料組成物及び飲食品に関する。

背景技術

0002

従来、ヒトの皮膚や口腔に対して冷涼感(清涼感)を与える物質は、菓子(例えば、チューインガムキャンディー等)、歯磨剤、たばこ、パップ剤入浴剤化粧料などの各種製品に使用されている。例えば飲食品に「冷涼感」を付与する香味料としては、メントールメントンカンファーハッカオイルペパーミントオイルのような冷涼感物質が知られている。なかでも、口腔用組成物香味に冷涼感、爽快感を付与する目的で、良く用いられる冷感剤であるメントールは、ハッカ香気を有し、強い冷涼感と刺激を付与することができる。しかしメントールは持続性に乏しく、持続性のある冷涼感、爽快感を付与するために配合量を増やすと、特有苦味メントール特有後味を残し、また、ハッカの香りの特徴が強くなるため、ハッカ以外の香味を付与する場合に、香味のバリエーション制約されるという問題があった。
このような問題を解決するために、例えば、ポリゴジアール等をミント系香料に添加する方法(特許文献1)や1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシルエタノンを含有する香料が知られている(特許文献2)。

先行技術

0003

特開平7−145398号公報
特開2007−2005号公報

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、飲食品の冷涼感を効果的に持続及び増強しうる組成物を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ−グルタミルペプチドを、冷涼感を付与する香味料と一緒に飲食品に対し添加するだけで、冷涼感が増強され、その効果が持続することを見出し、本発明を完成するに至った。

0006

即ち本発明は以下の態様を含む。
[1]下記成分(A)を含有する冷涼感増強用組成物
(A)一般式(I)で表される化合物
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
下記一般式(II)で表される化合物:
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
[2]成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly及びγ−Glu−Abuから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly又はその塩である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]下記成分(A)及び(B)を含有する香料組成物:
(A)一般式(I)で表される化合物:
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
下記一般式(II)で表される化合物:
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩
(B)冷感物質
[5]成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly及びγ−Glu−Abuから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、[4]に記載の香料組成物。
[6]成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly又はその塩である、[4]又は[5]に記載の香料組成物。
[7]成分(A):(B)の重量比が、フリー体換算して、1x10−5〜1x10−3:1である、[4]〜[6]のいずれかに記載の香料組成物。
[8]冷感物質が、メントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルから選択される少なくとも一つである[4]〜[7]のいずれかに記載の香料組成物。
[9]下記成分(A)および(B)を含む、飲食品:
(A)一般式(I)で表される化合物:
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
下記一般式(II)で表される化合物:
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩;
(B)冷感物質。
[10]成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly及びγ−Glu−Abuから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、[9]に記載の飲食品。
[11]成分(A)が、γ−Glu−Val−Gly又はその塩である、[9]又は[10]に記載の飲食品。
[12]成分(A)の含有量:成分(B)の含有量の比が、フリー体に換算して、1x10−5〜1x10−3:1である、[9]〜[11]のいずれかに記載の飲食品。
[13]成分(A)の添加濃度が0.01〜1000重量ppmである、[9]〜[12]のいずれかに記載の飲食品。
[14]成分(B)の添加濃度が0.01〜10重量%である、[9]〜[13]のいずれかに記載の飲食品。
[15]飲食品が、冷涼感が増強された飲食品である、[9]〜[14]のいずれかに記載の飲食品。
[16]下記成分(A)を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法:
(A)一般式(I)で表される化合物:
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
下記一般式(II)で表される化合物:
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。

発明の効果

0007

本発明により、冷涼感が持続する飲食品を提供することができる。
また本発明により、少ない量の香料物質により冷涼感を付与することができるので、苦みを抑えた、低コスト飲食品等を提供することができる。

図面の簡単な説明

0008

経過時間と共に変化する冷涼感を示す。縦軸評点横軸は時間(分)を示す。
経過時間と共に変化する甘味を示す。縦軸は評点、横軸は時間(分)を示す。

0009

本発明は、一般式(I)で表される化合物:
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
下記一般式(II)で表される化合物:
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩(本発明において成分(A)と称することもある)を含有する冷涼感増強用組成物に関する(以下本発明の組成物と略することもある)。

0010

本発明におけるγ−グルタミルペプチドとしては、上記一般式(I)で表されるγ−グルタミルトリペプチドおよび一般式(II)で表されるγ−グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ−」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してXまたはYが結合していることを意味する。γ−グルタミルペプチドとしては、上記1種のγ−グルタミルペプチドを用いてもよく、2種またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。

0011

一般式(I)及び(II)におけるX又はYは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示し、アミノ酸としては、グリシン(Gly)、アラニン(Ala)、バリン(Val)、ロイシン(Leu)、イソロイシン(Ile)、セリン(Ser)、トレオニン(Thr)、システイン(Cys)、メチオニン(Met)、アスパラギン(Asn)、グルタミン(Gln)、プロリン(Pro)、ヒドロキシプロリン(Hyp)等の中性アミノ酸アスパラギン酸(Asp)、グルタミン酸(Glu)等の酸性アミノ酸リジン(Lys)、アルギニン(Arg)、ヒスチジン(His)等の塩基性アミノ酸フェニルアラニン(Phe)、チロシン(Tyr)、トリプトファン(Trp)等の芳香族アミノ酸オルニチン(Orn)、サルコシン(Sar)、シトルリンCit)、ノルバリン(Nva)、ノルロイシン(Nle)、α−アミノ酪酸(Abu)、タウリン(Tau)、tert−ロイシン(t−Leu)、シクロロイシン(Cle)、α−アミノイソ酪酸(2−メチルアラニン)(Aib)、ペニシラミン(Pen)、ホモセリン(Hse)等の他のアミノ酸が挙げられる。

0012

アミノ酸誘導体としては、上記アミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、非天然アミノ酸アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の1またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基アシル基水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基ニトロ基スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。
アミノ酸誘導体として、例えば、Arg(NO2):N−γ−ニトロアルギニン、Cys(SNO):S−ニトロシステイン、Cys(S−Me):S−メチルシステイン、Cys(S−allyl):S−アリルシステイン、Val−NH2:バリンアミド、Val−ol:バリノール(2−アミノ−3−メチル−1−ブタノール)、Met(O):メチオニンスルホキシド、およびCys(S−Me)(O):S−メチルシステインスルホキシド等が挙げられる。

0013

γ−グルタミルペプチドとして、例えば、γ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Nva−Gly、γ−Glu−Abu、γ−Glu−Nvaが挙げられ、なかでもγ−Glu−Val−Glyが好ましい。

0014

本発明において、γ−グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもL−体である。

0015

本発明において、γ−グルタミルペプチドの塩としては、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、アンモニウム塩ナトリウムカリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウムマグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩亜鉛塩トリエチルアミンエタノールアミンモルホリンピロリジンピペリジンピペラジンジシクロキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、例えば、塩酸硫酸リン酸硝酸臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸クエン酸安息香酸マレイン酸フマル酸酒石酸コハク酸タンニン酸酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸デカン酸、テオクル酸、サリチル酸乳酸シュウ酸マンデル酸リンゴ酸メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸ベンゼンスルホン酸p−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、1種の塩を用いてもよく、2種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。

0016

γ−グルタミルペプチド及びその塩としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。

0017

ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、(1)化学的にペプチドを合成する方法や(2)酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が2〜3残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。

0018

化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー逆相高速液体クロマトグラフィーアフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。

0019

酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸(例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸)とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。

0020

また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ−グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012−213376号公報に記載の方法により、γ−Glu−Abu等のγ−グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。

0021

γ−グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ−グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ−グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ−グルタミルペプチドの含有量が100重量ppm以上であることをいう。すなわち、「γ−グルタミルペプチドを配合(添加)すること」には、当該ペプチドそのものを配合することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合することも包含される。γ−グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ−Glu−Abu等のγ−グルタミルペプチドを含有する酵母エキス(特開2012−213376号公報)が挙げられる。なお、酵母エキス以外にも、飲食品(食材調味料を含む)には天然にγ−グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品(食材や調味料を含む)そのものは、本発明の方法における「γ−グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ−グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ−グルタミルペプチドとしては、純度が50重量%以上、70重量%以上、90重量%以上、または95重量%以上のものを用いてもよい。

0022

本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの濃度や含有比率は、γ−グルタミルペプチドの種類、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。

0023

本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの総濃度は、特に制限されないが、通常0.01〜100重量%、0.05〜50重量%が好ましく、0.1〜10重量%がより好ましい。

0024

本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの含有量(濃度)は、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品を製造した際に、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が所望の範囲となるような濃度であってよい。成分(A)の喫食濃度は、通常0.01〜1000重量ppmであり、0.1〜100重量ppmが好ましく、1〜10重量ppmがより好ましい。
本明細書において、喫食濃度とは、喫食時の濃度であり、調理後の喫食時点での濃度を表す。なお、歯磨き剤洗口剤などの医薬部外品における喫食濃度とは、使用時の濃度、すなわち口に含む時点での濃度を表す。

0025

本発明の組成物は、γ−グルタミルペプチド又はその塩のみ、又は「その他の成分」を加えて、食品製造等の分野において慣用の方法により製造することができる。
「その他の成分」として、本発明の効果を損なわない範囲であれば特には限定されないが、例えば、アラニン、グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩;酢酸、酒石酸等の有機酸類およびその塩;食塩塩化ナトリウム塩化カリウム等の無機塩類難消化性デキストリン等の食物繊維砂糖蜂蜜メープルシロップスクロースグルコースフルクトース異性化糖オリゴ糖等の糖類;キシリトールエリスリトール等の糖アルコール類高甘味度甘味料イノシン酸グアニル酸キサンチル酸等の核酸類およびその塩;pH緩衝剤賦形剤増量剤、香料、食用油エタノール、水が挙げられる。
「その他の成分」としては、1種の成分を用いてもよく、2種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。

0026

本発明の組成物の形態は、特に制限されないが、飲食品に添加しやすい形態であり、粉状、顆粒状、液状、シロップ状ゼリー状ペースト状、キューブ状等が挙げられる。製剤化は常法により行うことができる。

0027

本発明の組成物は、「冷涼感」増強機能を有する。「冷涼感」増強機能とは、飲食品等の対象物が有する冷涼感を増強する機能をいう。よって、本発明の組成物は、飲食品の冷涼感を増強するために利用できる。すなわち、本発明の組成物の一態様は、冷涼感増強剤である。本発明において、「冷涼感」とは、口腔内を冷たく刺激する感覚を意味する。「冷涼感」の測定および比較は、例えば、専門パネルによる官能評価により実施できる。

0028

飲食品等の対象物が有する冷涼感とは、冷感物質そのものあるいは冷感物質を含む飲食品が有する冷涼感を意味する。
冷感物質(本発明においては成分(B)と称することもある)としては、冷感効果を有する物質であればよく特に限定されるものではないが、例えば、メントール、メントン、カンファー、プレゴールイソプレゴールシネオール、ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ユーカリプタスオイル、3−l−メントキシプロパン−1,2−ジオール、N−アルキル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−l−メントキシ2−メチルプロパン−1,2−ジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、2−l−メントキシエタン−1−オール、3−l−メントキシプロパン−1−オール、4−l−メントキシブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、2−(2−l−メンチルオキシエチル)エタノール、グリオキシル酸メンチル、N−メチル−2,2−イソプロピルメチル−3−メチルブタンアミド2−ピロリドン−5−カルボン酸メンチル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩等を挙げることができる。これらは一種または二種以上を適宜配合して用いることができる。なかでもメントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルが好ましく、メントール、スペアミントオイルがより好ましい。

0029

ガムや洗口剤のような長時間口腔に保持する製品の冷涼感のパターンは、先味中味、および後味に分けることができる。本発明において、冷涼感についての先味、中味、および後味とは、それぞれ、喫食後(飲食品を口に含んだ後)0秒〜1分まで、1分〜2分半まで、および2分半以降に感じる冷涼感を意味する。
本発明においては冷感物質を含む食品に成分(A)を添加することにより、成分(A)を含まない場合と比較して、全体的に冷涼感を増強するが、なかでも飲食品の冷涼感の中味及び後味をさらに増強することができる。

0030

本発明において冷涼感増強の対象となる、飲食品の冷涼感は、特に限定されない。

0031

また本発明には、成分(A)及び(B)冷感物質を含有する香料組成物も含まれる(本発明の香料組成物と略する)。
本発明の香料組成物における成分(A)の濃度や含有比率は、γ−グルタミルペプチドの種類及び成分(B)の種類、本発明の香料組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。

0032

本発明の香料組成物における、成分(A)及び(B)の重量比率((A):(B))は、冷涼感の増強効果や持続性の観点から、フリー体に換算して、通常1x10−5〜1x10−3:1であり、2x10−5〜0.5x10−3:1が好ましい。

0033

本発明の香料組成物における成分(A)の濃度は、特に制限されないが、通常0.001〜1重量%、0.005〜0.5重量%が好ましく、0.01〜0.1重量%がより好ましい。

0034

本発明の香料組成物における成分(B)の含有量(濃度)は、特に制限されないが、通常50〜99.999重量%、60〜99.995重量%が好ましく、90〜99.9重量%がより好ましい。

0035

本発明の香料組成物は、上記組成物に記載の方法に準じて製造することができる。

0036

本発明には、成分(A)及び(B)冷感物質を含有する飲食品も含まれる(本発明の飲食品と略することもある)。

0037

本発明の飲食品における成分(A)及び(B)の濃度や含有比率は、成分(A)及び(B)の種類、成分(A)及び(B)の喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。

0038

本発明の飲食品における、成分(A)及び(B)の重量比率((A):(B))は、冷涼感の増強効果や持続性の観点から、フリー体に換算して、通常1x10−5〜1x10−3:1であり、2x10−5〜0.5x10−3:1が好ましい。

0039

本発明の飲食品における成分(A)の添加濃度は、特に制限されないが、通常0.01〜1000重量ppm、0.1〜100重量ppmが好ましく、1〜10重量ppmがより好ましい。

0040

本発明の飲食品における成分(B)の添加濃度は、飲食品の種類によって適宜変更されるが、冷涼感が感じられない又は弱い量が好ましく、具体的には、通常0.01〜10重量%、0.01〜5重量%が好ましい。

0041

上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度は、飲食品の喫食態様に応じて、そのまま、あるいは適宜修正して、当該成分(A)及び(B)の喫食量(喫食濃度)とすることができる。すなわち、濃縮または希釈されず喫食される(例えば、そのまま喫食される)飲食品を製造する場合、上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度は、そのまま、当該成分(A)及び(B)の喫食量と読み替えてよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該成分(A)及び(B)の喫食量を設定することができる。例えば、10倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度の10倍を、当該成分(A)及び(B)の喫食量として設定してよい。

0042

本発明の飲食品は、さらに、その他の成分(成分(A)及び(B)以外の成分)が添加されていてもよい。ここでいう「その他の成分」については、既述に準じる。

0043

本発明の飲食品は、経口摂取される組成物又は口腔内に使用される組成物であって、上記冷涼感を有していれば特に制限されないが、食品、調味料、医薬品、医薬部外品、香粧品が包含される。

0044

食品としては、例えば、グミ、キャンディー、ガム、錠菓スナック等の菓子類乳飲料乳酸菌飲料清涼飲料果汁入りを含む)、炭酸飲料果汁飲料野菜飲料野菜果実飲料スポーツ飲料ゼリー飲料粉末飲料等の飲料類アルコール飲料コーヒー飲料紅茶飲料等の茶飲料類コンソメスープポタージュスープ等のスープ類及びその即席粉末食品ホイップクリームジャム果実シロップ煮、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類カレーシチュー丼、スープ等のレトルト食品ハンバーグハムソーセージ等の食肉加工食品;かまぼこ、ちくわ等の水産加工食品チーズ等の酪農製品類;バター発酵乳粉乳等の乳製品アイスクリームアイスミルクラクトアイスシャーベット氷菓等の冷菓類;パン類;うどん、冷麦、そうめん、ソバ中華そばスパゲッティマカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類フライ麺ノンフライ麺などの即席麺も含む);栄養バー等が挙げられる。食品は、そのまま喫食できる態様で提供されてもよく、そうでなくてもよい。食品は、例えば、喫食前または喫食時に喫食に適した態様に調製されて喫食されてもよい。例えば、清涼飲料等の飲料の場合、そのまま喫食できる容器入り飲料として提供されてもよく、希釈して喫食する粉末等の濃縮物として提供されてもよい。

0045

また、食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品サプリメント)、栄養機能食品特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。

0046

調味料としては、砂糖や塩等の固体調味料;ドレッシングケチャップマヨネーズ、たれ、ソース等の液体調味料味噌等の半固体調味料等が挙げられる。

0047

医薬品としては、上記呈味成分を含んでいれば特に制限されず、あらゆる経口医薬品が包含される。例えばビタミン剤滋養強壮剤栄養剤、サプリメント、及び各種の医薬製剤を挙げることができる。これらはいずれも形態を問うものではなく散剤顆粒剤丸剤錠剤液剤シロップ剤等のいずれであってもよい。なかでも口中で溶解して服用する、口腔内崩壊錠トローチチュアブル錠等に本発明の組成物は好ましく使用される。

0048

医薬部外品としては、歯磨き剤、口中清涼剤口臭予防剤口臭除去剤、洗口剤、うがい剤等が挙げられる

0049

香粧品としては、口紅等が挙げられる。

0050

本発明の飲食品は、具体的には、冷涼感が増強された飲食品である。

0051

本発明の飲食品は、成分(A)及び(B)を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。成分(A)及び(B)の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、成分(A)及び(B)は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。また成分(A)及び(B)は、1回のみ添加されてもよく、2またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、成分(A)及び(B)を添加する場合、成分(A)及び(B)は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。すなわち飲食品中で成分(A)及び(B)が共存していれば冷涼感の増強効果が得られる。

0052

本発明には、成分(A)を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法も含まれる(本発明の方法と略することもある)。

0053

本発明の方法における成分(A)の添加量は、飲食品の種類及び飲食品中の(B)の種類や濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて既述に準じて適宜設定することができる。

0054

飲食品は、冷涼感を有する飲食品であれば特に限定されないが、通常上記成分(B)を含み、飲食品中の成分(B)の濃度は、通常0.01〜10重量%であり、0.01〜5重量%が好ましい。

0055

成分(A)の添加濃度は、通常0.01〜1000重量ppmであり、0.1〜100重量ppmが好ましく、1〜10重量ppmがより好ましい。

0056

本発明の方法において、飲食品中の成分(B)の濃度に対する成分(A)の添加量の比率(重量比)(成分(A)の添加量:成分(B)の含有量)は、フリー体に換算して、通常1x10−5〜1x10−3:1であり、2x10−5〜0.5x10−3:1が好ましい。

0057

本発明の方法には、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。

0058

本発明の方法において、成分(A)を飲食品に添加する方法としては、飲食品への直接添加や、水や溶媒等を用いて希釈してからの添加等が挙げられ、添加形態に特に制限はない。また飲食品に成分(A)を添加する時期は、飲食品の製造前の原料への添加、製造中、完成後、喫食直前、喫食中などいつ添加してもよい。また各種定義や好適範囲は既述に準じる。

0059

本発明には、成分(A)及び(B)を飲食品またはその原料に添加することを含む、冷涼感が増強された飲食品の製造方法も含まれる。当該製造方法には、必要に応じて「その他の成分」を混合し、溶解する工程、容器充填する工程、ならびに殺菌処理する工程等、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。各種定義や好適範囲は既述に準じる。

0060

以下に本発明について、実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。なお、以下において、特に断らない限り、「%」は「重量%」を意味する。

0061

(実施例1)ガムに対する効果
1.サンプルの調製
表1に示す材料と量に従い、香料以外の材料をガムニーダーに入れ、よく熱しながらニーディングした。その後粉末香料液体香料を加えさらにニーディングした。その後取り出し、ローラーで伸ばし包丁で切ることで、各2gの板状に成形したガムを作製した。表中成分Aはγ−Glu−Val−Glyであり、特開2010-154862号公報に開示の化学合成法に準じて調製した。

0062

2.試験方法
得られたガムについて、規則的なリズム(1分間に90回咀嚼)で5分間咀嚼し続ける過程で変化する各評価項目について、経過時間(15秒、30秒、1分、1分30秒、2分、3分、4分、5分)ごとに評価した。

0063

3.評価
得られたガムについて、専門パネラー3名によって、下記評価基準に従い、0.1点刻みで官能評価を行った。3名の評価の平均点数の結果を図1及び2に示す。

0064

評価基準
3点:冷涼感がとても強い
2点:冷涼感が強い。
1点:冷涼感が弱い。
0点:冷涼感が無い

0065

評価基準
5点:甘味がとても強い
3点:甘味が強い。
0点:甘味が無い

0066

実施例

0067

成分Aを含むガムは、冷涼感増強効果が認められた。また元々の呈味(甘味)バランスを変えずに冷涼感のみ付与できることが認められた。

0068

本発明により、冷涼感が向上した飲食品を提供することができる。

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