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課題

有害生物防除剤の提供。

解決手段

式(III)、(IV)又は(V)の化合物。[A1及びA2:C等;X1:無置換でもよいC1〜6アルキル基等;nは0〜4の整数;R1:無置換でもよいC1〜6アルキルチオ基等;R2及びR3:H等;Ar:無置換でもよいC6〜10アリール基等を示す]

概要

背景

殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害土壌汚染を生じさせないこと、家畜魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。

ところで、特許文献1には、式(A)で表される化合物が開示されている。特許文献1によれば、この化合物は、糖尿病高血糖肥満インシュリン抵抗性動脈硬化症。異常脂血症高血圧、および代謝症候群治療に有用であるらしい。

特許文献2には、式(B)で表される化合物などが開示されている。

特許文献3には、式(C)で表される化合物が開示されている。特許文献3には、この化合物に殺虫・殺ダニ活性があるという記載がある。

概要

有害生物防除剤の提供。式(III)、(IV)又は(V)の化合物。[A1及びA2:C等;X1:無置換でもよいC1〜6アルキル基等;nは0〜4の整数;R1:無置換でもよいC1〜6アルキルチオ基等;R2及びR3:H等;Ar:無置換でもよいC6〜10アリール基等を示す]なし

目的

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および/または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(III)、(IV)または(V)で表される化合物またはその塩。[式(III)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしA1とA2が同時に窒素原子であることはない。X1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する3〜6員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基シアノ基、またはニトロ基を示す。nはX1の個数を示しかつ0〜4のいずれかの整数である。nが2以上のときX1は互いに同じでも異なってもよい。R1は、無置換のC1〜6アルキルチオ基、無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のC1〜6アルキルスルホニル基を示す。R2は、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するアミノ基を示す。R3は、水素原子を示す。Arは、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する5〜6員ヘテロアリール基を示し、前記Arにおける置換基を有するC6〜10アリール基および置換基を有する5〜6員ヘテロアリール基における置換基は、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C3〜8シクロアルキル基、C6〜10アリール基、C6〜10アリールC1〜6アルキル基、3〜6員ヘテロシクリル基、3〜6員へテロシクリルC1〜6アルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルキニルオキシ基、C6〜10アリールオキシ基、C6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、5〜6員ヘテロアリールオキシ基、5〜6員ヘテロアリールC1〜6アルキルオキシ基、ホルミル基、C1〜6アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C6〜10アリールカルボニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基カルボキシル基、ハロゲノ基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C2〜6ハロアルケニルオキシ基、C1〜6ハロアルキルカルボニル基、アミノ基、C1〜6アルキル置換アミノ基、C6〜10アリールアミノ基、C6〜10アリールC1〜6アルキルアミノ基ホルミルアミノ基、C1〜6アルキルカルボニルアミノ基、モノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、ジC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、イミノC1〜6アルキル基、N−ヒドロキシイミノメチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)エチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)プロピル基、N−メトキシ−イミノメチル基、(1−(N−メトキシ)−イミノ)エチル基、アミノカルボニルオキシ基、C1〜6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基、メルカプト基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C6〜10アリールチオ基、5〜6員ヘテロアリールチオ基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C6〜10アリールスルフィニル基、5〜6員ヘテロアリールスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、C6〜10アリールスルホニル基、5〜6員ヘテロアリールスルホニル基、C1〜6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ基、トリC1〜6アルキル置換シリル基、トリC6〜10アリール置換シリル基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる少なくとも一種である。式(IV)および(V)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしA1とA2が同時に窒素原子であることはない。X1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する3〜6員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nはX1の個数を示し、かつ1である。R1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基、または−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基を示す。ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。R2は、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基、または−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基を示す。ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。ここで、R1とR2は、相互に繋がって、2価の有機基を形成してもよい。Arは、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する5〜6員ヘテロアリール基を示し、前記Arにおける置換基を有するC6〜10アリール基および置換基を有する5〜6員ヘテロアリール基における置換基は、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C3〜8シクロアルキル基、C6〜10アリール基、C6〜10アリールC1〜6アルキル基、3〜6員ヘテロシクリル基、3〜6員へテロシクリルC1〜6アルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルキニルオキシ基、C6〜10アリールオキシ基、C6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、5〜6員ヘテロアリールオキシ基、5〜6員ヘテロアリールC1〜6アルキルオキシ基、ホルミル基、C1〜6アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C6〜10アリールカルボニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C2〜6ハロアルケニルオキシ基、C1〜6ハロアルキルカルボニル基、アミノ基、C1〜6アルキル置換アミノ基、C6〜10アリールアミノ基、C6〜10アリールC1〜6アルキルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1〜6アルキルカルボニルアミノ基、モノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、ジC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基、イミノC1〜6アルキル基、N−ヒドロキシ−イミノメチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)エチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)プロピル基、N−メトキシ−イミノメチル基、(1−(N−メトキシ)−イミノ)エチル基、アミノカルボニルオキシ基、C1〜6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基、メルカプト基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C6〜10アリールチオ基、5〜6員ヘテロアリールチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C6〜10アリールスルフィニル基、5〜6員ヘテロアリールスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、C6〜10アリールスルホニル基、5〜6員ヘテロアリールスルホニル基、C1〜6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ基、トリC1〜6アルキル置換シリル基、トリC6〜10アリール置換シリル基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる少なくとも一種である。]

請求項2

請求項1に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

請求項3

請求項1に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤

請求項4

請求項1に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤

請求項5

前記請求項1に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除もしくは駆除剤

技術分野

0001

本発明はジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および/または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、2015年6月18日に日本に出願された特願2015−123323号、2016年3月24日に日本に出願された特願2016−060604に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

背景技術

0002

殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害土壌汚染を生じさせないこと、家畜魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。

0003

ところで、特許文献1には、式(A)で表される化合物が開示されている。特許文献1によれば、この化合物は、糖尿病高血糖肥満インシュリン抵抗性動脈硬化症。異常脂血症高血圧、および代謝症候群治療に有用であるらしい。

0004

0005

特許文献2には、式(B)で表される化合物などが開示されている。

0006

0007

特許文献3には、式(C)で表される化合物が開示されている。特許文献3には、この化合物に殺虫・殺ダニ活性があるという記載がある。

0008

先行技術

0009

特表2007−530690号公報
WO2015/144826 A1
WO2010/136145 A1

発明が解決しようとする課題

0010

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および/または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除若しくは駆除剤を提供することである。

課題を解決するための手段

0011

上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔1〕 式(I)で表される化合物またはその塩。

0012

[式(I)中、
A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしA1とA2が同時に窒素原子であることはない。
X1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する3〜6員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基シアノ基、またはニトロ基を示す。
nはX1の個数を示しかつ0〜4のいずれかの整数である。nが2以上のときX1は互いに同じでも異なってもよい。
R1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基、または−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基を示す。ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。
B1およびB4は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。B2およびB3は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR3を示す。
ここで、B1が炭素原子の場合は、B2は窒素原子またはCR3であり、B3およびB4は窒素原子である。B1が窒素原子の場合は、B2は窒素原子であり、B3は窒素原子またはCR3であり、B4は炭素原子である。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基、または−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基を示す。ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。
ここで、R1とR2は、相互に繋がって、2価の有機基を形成してもよい。
Arは、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する5〜6員ヘテロアリール基を示す。]

0013

〔2〕 式(I)が、式(II)〜式(V)である〔1〕に記載の化合物またはその塩。

0014

[式(II)中、A1、A2、X1、n、R1、R2、R3はおよびArは、式(I)中のそれらと同じ意味を示す。]

0015

〔3〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔4〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤
〔5〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔6〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除もしくは駆除剤。

発明の効果

0016

本発明のジアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に様々な農業害虫およびダニ類を、より低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。

実施例

0017

〔ジアリールアゾール化合物〕
本発明のジアリールアゾール化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)ということがある。)または化合物(I)の塩である。

0018

0019

まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。

0020

「置換基」は化学的許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基(アリル基)、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基などのC2〜6アルケニル基;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基などのC2〜6アルキニル基;

0021

シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのC3〜8シクロアルキル基;
フェニル基ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ベンジル基フェネチル基などのC6〜10アリールC1〜6アルキル基;
3〜6員ヘテロシクリル基;
3〜6員へテロシクリルC1〜6アルキル基;

0022

水酸基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基
フェノキシ基ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員ヘテロアリールオキシ基;
チアゾリルメチルオキシ基ピリジルメチルオキシ基などの5〜6員ヘテロアリールC1〜6アルキルオキシ基

0023

ホルミル基;
アセチル基プロピオニル基などのC1〜6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1〜6アルキルカルボニルオキシ基
ベンゾイル基などのC6〜10アリールカルボニル基
メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基などのC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基
カルボキシル基

0024

フルオロ基クロロ基ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
クロロメチル基クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基
トリフルオロメトキシ基、2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1〜6ハロアルキルカルボニル基

0025

アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのC6〜10アリールC1〜6アルキルアミノ基
ホルミルアミノ基;
アセチルアミノ基プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基などのC1〜6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのモノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
ジ(メトキシカルボニル)アミノ基、ジ(エトキシカルボニル)アミノ基、ジ(n−プロポキシカルボニル)アミノ基、ジ(i−プロポキシカルボニル)アミノ基、ジ(n−ブトキシカルボニル)アミノ基、ジ(t−ブトキシカルボニル)アミノ基、などのジC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
N−ヒドロキシ−イミノメチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)エチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)プロピル基、N−メトキシ−イミノメチル基、(1−(N−メトキシ)−イミノ)エチル基などの無置換のもしくは置換基を有するN−ヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1〜6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;

0026

メルカプト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6〜10アリールチオ基
チアゾリルチオ基ピリジルチオ基などの5〜6員ヘテロアリールチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1〜6ハロアルキルスルフィニル基
フェニルスルフィニル基などのC6〜10アリールスルフィニル基
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの5〜6員ヘテロアリールスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などのC1〜6ハロアルキルスルホニル基
フェニルスルホニル基などのC6〜10アリールスルホニル基
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの5〜6員ヘテロアリールスルホニル基;
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t−ブチルスルホニルオキシ基などのC1〜6アルキルスルホニルオキシ基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ基;

0027

トリメチルシリル基トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキル置換シリル基
トリフェニルシリル基などのトリC6〜10アリール置換シリル基
シアノ基;ニトロ基;
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。

0028

また、上記の「3〜6員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「3〜6員ヘテロシクリル基」としては、3〜6員飽和ヘテロシクリル基、5〜6員ヘテロアリール基、5〜6員部分飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。

0029

3〜6員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基エポキシ基ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基モルホリニル基ジオキソラニル基ジオキサニル基などが挙げられる。

0030

5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基フリル基チエニル基イミダゾリル基ピラゾリル基オキサゾリル基イソオキサゾリル基、チアゾリル基イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基ピラジニル基、ピリミジニル基ピリダジニル基トリアジニル基などが挙げられる。

0031

〔A1、A2〕
式(I)中、 A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただしA1とA2が同時に窒素原子であることはない。
A1およびA2における炭素原子は置換基を有してもよい。A1またはA2が炭素原子であるときは、CHまたはCX1であることを意味する。すなわち、式(I)で表される化合物は、式(I-1)〜式(I-3)で表される化合物である。

0032

0033

0034

式(I-1)〜式(I-3)中、X1、n、R1、R2、Arは式(I)中のそれらと同じ意味を示す。これらのうち、式(I-1)または式(I-2)で表される化合物が好ましい。

0035

〔B1、B2、B3、B4〕
B1およびB4は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、B2およびB3は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR3を示す。ここで、B1が炭素原子の場合は、B2は窒素原子またはCR3であり、B3およびB4は窒素原子である。B1が窒素原子の場合は、B2は窒素原子であり、B3は窒素原子またはCR3であり、B4は炭素原子である。
すなわち、式(I)で表される化合物は、式(II)〜式(V)で表される化合物である。

0036

式(II)〜式(V)中、A1、A2、R1、R2、X1、n、Arは式(I)中のそれらと同じ意味を示す。これらのうち、式(II)で表される化合物が好ましい。

0037

〔X1、n〕
式(I)中、X1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する3〜6員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。

0038

X1における「C1〜6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が3以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などが挙げられる。

0039

「置換基を有するC1〜6アルキル基」の具体例としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基トリブロモメチル基、1−クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基などのC1〜6ハロアルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−n−プロピル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシエチル基、s−ブトキシメチル基、t−ブトキシエチル基などのC1〜6アルコキシC1〜6アルキル基;
ベンジル基、フェネチル基などのC6〜10アリールC1〜6アルキル基;
シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基、2−シクロオクチルエチル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基; などが挙げられる。

0040

X1における「C2〜6アルケニル基」としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC2〜6アルケニル基」の具体例としては、2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基;
2−n−ブトキシ−ビニル基、1−エトキシ−ビニル基などのC1〜6アルコキシC2〜6アルケニル基;
などが挙げられる。

0041

X1における「C2〜6アルキニル基」としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC2〜6アルキニル基」の具体例としては、4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基などが挙げられる。

0042

X1における「C1〜6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、i−プロポキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、i−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルコキシ基」の具体例としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのC1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基;
シクロプロピルメチルオキシ基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシ基;

0043

X1における「C1〜6アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基」の具体例としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1〜6ハロアルキルカルボニル基が挙げられる。

0044

X1における「C1〜6アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基」の具体例としては、
フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基などのC1〜6ハロアルコキシカルボニル基;
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、2−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシカルボニル基;などが挙げられる。

0045

X1における「C1〜6アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、i−プロピルチオ基、i−ブチルチオ基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルキルチオ基」の具体例としては、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基が挙げられる。

0046

X1における「C1〜6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1〜6ハロアルキルスルフィニル基が挙げられる。

0047

X1における「C1〜6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などのC1〜6ハロアルキルスルホニル基が挙げられる。

0048

X1における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」、「C1〜6アルコキシ基」、「C1〜6アルキルカルボニル基」、「C1〜6アルコキシカルボニル基」、「C1〜6アルキルチオ基」、「C1〜6アルキルスルフィニル基」、および「C1〜6アルキルスルホニル基」上の好ましい置換基としては、C1〜6アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、C3〜8シクロアルキル基、C6〜10アリール基、3〜6員ヘテロシクリル基などが挙げられる。

0049

X1における「C3〜8シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。

0050

X1における「C6〜10アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。

0051

X1における「C6〜10アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。

0052

X1における「3〜6員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「3〜6員ヘテロシクリル基」としては、3〜6員飽和ヘテロシクリル基、5〜6員ヘテロアリール基、5〜6員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。

0053

3〜6員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基(詳しくは、[1,3]ジオキソラニル基)、ジオキサニル基(詳しくは、[1,3]ジオキサニル基、または[1,4]ジオキサニル基)などが挙げられる。好ましくは、5〜6員飽和へテロシクリル基である。

0054

5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基(詳しくは、[1,2,3]トリアゾリル基、または[1,2,4]トリアゾリル基)、オキサジアゾリル基(詳しくは、[1,2,4]オキサジアゾリル基、または[1,3,4]オキサジアゾリル基)、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。

0055

部分不飽和の5員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基ジヒドロイミダゾリル基)、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の6員ヘテロシクリル基としては、チオラニル基、2H−ピリジン−1−イル基、4H−ピリジン−1−イル基などが挙げられる。

0056

3〜6員ヘテロシクリル基としては、5員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基またはトリアゾリル基がより好ましく、特にトリアゾリル基(より好ましくは[1,2,4]トリアゾリル基)が更に好ましい。

0057

X1における「C3〜8シクロアルキル基」、「C6〜10アリール基」、「C6〜10アリールオキシ」および「3〜6員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、アミノ基、C1〜6アルキル置換アミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。これらのなかでも、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。

0058

X1における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、n−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシアミノカルボニルアミノ基などのモノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
ジメトキシカルボニルアミノ基、ジエトキシカルボニルアミノ基、ジi−プロポキシカルボニルアミノ基、ジn−プロポキシカルボニルアミノ基、ジt−ブトキシアミノカルボニルアミノ基などのジC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。

0059

X1における「置換基を有するアミノカルボニル基」の具体例としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などのC1〜6アルキル置換アミノカルボニル基が挙げられる。

0060

X1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。

0061

以上のような基のうち、X1としてはC1〜6ハロアルキル基または無置換のもしくは置換基を有する3〜6員ヘテロシクリル基であることが好ましい。

0062

式(I)中、nは、化学的に許容されるX1の個数を示しかつ0〜4のいずれかの整数である。nが2以上のときX1は互いに同じでも異なってもよい。尚、A1またはA2のいずれかが窒素原子である場合、化学的に許容されるX1の個数の上限は3である。
nとしては、0〜2が好ましく、1がより好ましい。

0063

〔R1〕
式(I)中、R1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基、または式:−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基を示す。ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。

0064

R1における「C1〜6アルキルチオ基」、「C1〜6アルキルスルフィニル基」、および「C1〜6アルキルスルホニル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記X1において例示したそれらと同じものが挙げられる。

0065

R1における「C1〜6アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t−ブチルスルホニルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
式:−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基中のRaおよびRbにおける「C1〜6アルキル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記X1において例示したそれらと同じものが挙げられる。

0066

R1としては、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基が好ましく、C1〜6アルキルスルホニル基が特に好ましい。

0067

〔R2,R3〕
式(I)中、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するアルキルスルフィニル基、、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニルオキシ基、または式:−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基を示す。ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。

0068

R2およびR3における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」、「C1〜6アルコキシ基」、「C1〜6アルキルカルボニル基」、「C1〜6アルコキシカルボニル基」、「C1〜6アルキルチオ基」、「アルキルスルフィニル基」、「C1〜6アルキルスルホニル基」、「C1〜6アルキルスルホニルオキシ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記X1またはR1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
式:−S(=O)(=N−Ra)−Rbで表される基中のRaおよびRbにおける「C1〜6アルキル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記X1において例示したそれらと同じものが挙げられる。

0069

R2における「置換基を有するアミノ基」における置換基としては、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、1〜6アルコキシカルボニル基が挙げられる。
R3における「置換基を有するアミノ基」としては、X1において例示したそれと同じものが挙げられる。

0070

R2としては、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、C1〜6アルキル基、ハロゲノ基、シアノ基、が好ましく、無置換の若しくは置換基(好ましくはC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、1〜6アルコキシカルボニル基)を有するアミノ基、C1〜6アルキル基がより好ましい。
R3としては、水素原子またはC1〜6アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。

0071

R1とR2は、相互に繋がって、2価の有機基を形成してもよい。R1とR2とが相互に繋がって形成され得る2価の有機基としては、−SO2CH2−、−SO2CH(CH3)−、−SOCH2−、−SOCH(CH3)−、−SCH2−、−SCH(CH3)−などが挙げられる。

0072

式(I)中、Arは、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する5〜6員ヘテロアリール基を示す。
Arにおける「C6〜10アリール基」および「5〜6員ヘテロアリール基」としては、前記X1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Arにおける「C6〜10アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
Arにおける「5〜6員へテロアリール基」としては、チエニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、またはピリダジニル基が好ましく、ピリジル基またはピラゾリル基がより好ましく、ピリジン−3−イルまたは1H−ピラゾール−1−イルがより好ましい。

0073

Arにおける「C6〜10アリール基」および「5〜6員ヘテロアリール基」上の置換基としては、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有する3〜6員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するピリジルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。

0074

前記の「Arにおける「C6〜10アリール基」および「5〜6員ヘテロアリール基」上の置換基」における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」、「C1〜6アルコキシ基」、「C1〜6アルキルカルボニル基」、「C1〜6アルコキシカルボニル基」、「C1〜6アルキルチオ基」、「C1〜6アルキルスルフィニル基」、「C1〜6アルキルスルホニル基」、「C3〜8シクロアルキル基」、「C6〜10アリール基」、「3〜6員ヘテロシクリル基」、「アミノ基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記X1において例示したそれらと同じものが挙げられる。

0075

Arにおける「C6〜10アリール基」および「5〜10員ヘテロアリール基」上の置換基としては、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲノ基、または(ハロゲノ基またはC1〜6ハロアルコキシ基で置換されていていてもよい)5〜6員ヘテロアリール基(好ましくはピリジル基)が好ましく、
C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、ハロゲノ基がより好ましい。

0076

Arにおける「C6〜10アリール基」および「5〜10員ヘテロアリール基」上の置換基の数は、0〜3個が好ましく、0〜2個がより好ましく、1または2個が更に好ましい。

0077

化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物(I)の塩としては、例えば、塩酸硫酸などの無機酸の塩;酢酸乳酸などの有機酸の塩;リチウムナトリウムカリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウムマグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニアトリエチルアミントリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。

0078

化合物(I)または化合物(I)の塩は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、本発明の化合物(I)または化合物(I)の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。

0079

本発明のジアリールアゾール化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明のジアリールアゾール化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤カーバメート剤に対する抵抗性発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のジアリールアゾール化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。

0080

本発明のジアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。

0081

また、本発明のジアリールアゾール化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの若虫幼虫成虫に対して優れた防除効果を示す。

0082

〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれるジアリールアゾール化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

0083

本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類野菜類根菜類イモ類果樹類コーヒーカカオなどの樹木類牧草類;類;ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、、柄、花、果実、種子、スプラウト、根、塊茎塊根苗条挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種変種改良品種栽培品種突然変異体ハイブリッド体遺伝子組み換え体(GMO)などが挙げられる。

0084

本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理茎葉散布土壌施用水面施用などに使用することができる。

0085

本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。

0086

(1)鱗翅目(Lepidoptera)のチョウまたは蛾
(a)ヒトリガ科(Arctiidae)のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis);
(b)チビガ科(Bucculatricidae)のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella);
(c)シンクイガ科(Carposinidae)、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii);
(d)ツトガ科(Crambidae)のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ (Diaphania nitidalis);例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis);その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella);
(e)キバガ科(Gelechiidae)のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella);
(f)シャクガ科(Geometridae)のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria);
(g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella);
(h)セセリチョウ科(Hesperiidae)のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata);
(i)カレハガ科(Lasiocampidae)のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria);(j)ドクガ科(Lymantriidae)のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha);その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina);

0087

(k)モグリガ科(Lyonetiidae )のガ、例えば、リオチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella);
(l)ヤガ科(Noctuidae)のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura);例えば、オートグラファ属種(Autographa spp.)の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna);例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum);例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea);例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens);その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ(Eudocima tyrannus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ(Panolis japonica)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni);
(m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスアオリンガ (Earias insulana);
(n)シロチョウ科(Pieridae)のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora);
(o)コナガ科(Plutellidae)のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella);その他、コナガ(Plutella xylostella);
(p)メイガ科(Pyralidae)のガ、例えば、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella);
(q)スズメガ科(Sphingidae)のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta);

0088

(r)ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa);
(s)ヒロズコガ科(Tineidae)のガ、例えば、イガ(Tinea translucens);
(t)ハマキガ科(Tortricidae)のガ、例えば、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモハマキ(Adoxophyes orana);例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus);その他の、トウヒシントメハマキ (Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana);
(u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。

0089

(2)アザミウマ目(Thysanoptera)害虫
(a)クダアザミウマ科(Phlaeothripidae)の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi);
(b)アザミウマ科(Thripidae)の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis);例えば、トリプス属種(Thrips spp.)の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci);その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。

0090

(3)カメムシ目(Hemiptera)の害虫
(A)亜目(Archaeorrhyncha)
(a)ウンカ科(Delphacidae)の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。

0091

(B)頸吻亜目(Clypeorrhyncha)
(a)ヨコバイ科(Cicadellidae)の、例えば、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、;その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。

0092

(C)カメムシ亜目(Heteroptera)
(a)ホソヘリカメムシ科(Alydidae)の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus);
(b)ヘリカメムシ科(Coreidae)の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis);
(c)ナガカメムシ科(Lygaeidae)の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus);
(d)カスカメムシ科(Miridae)の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ (Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium);

0093

(e)カメムシ科(Pentatomidae)の、例えば、ネザラ属種(Nezara spp.)の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula);例えば、シラホシカメムシ属種(Eysarcoris spp.)の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida);
(f)ホシカメムシ科(Pyrrhocoridae)の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus);
(g)ヒメヘリカメムシ科(Rhopalidae)の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus);
(h)キンカメムシ科(Scutelleridae)の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps);
(i)グンバイムシ科(Tingidae)の、例えば、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)。

0094

(D)腹吻亜目(Sternorrhyncha)
(a)カサアブラムシ科(Adelgidae)の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis);
(b)コナジラミ科(Aleyrodidae)例えば、ベミシア属種(Bemisia spp.)の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci);その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum);
(c)アブラムシ科(Aphididae)、例えば、アフィス属種(Aphis spp.)の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola);例えば、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi);例えば、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola);例えば、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae);例えば、ミズス属種(Myzus spp.)の、ニワウメクロコブアブラムシ (Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians);その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii);

0095

(d)カタカイガラムシ科(Coccidae)の、例えば、セロプラスター属種(Ceroplastes spp.)の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens);
(e)マルカイガラムシ科(Diaspididae)の、シューダウラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola);例えば、ウナスピス属種(Unaspis spp.)の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis);その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae);
(f)ワタフキカイガラムシ科(Margarodidae)の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi);
(g)ネアブラムシ科(Phylloxeridae)の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii);
(h)コナカイガラムシ科(Pseudococcidae )の、例えば、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae);その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki);
(i)キジラミ科(Psyllidae)の、例えば、プスルラ属種(Psylla spp.)の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga);その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。

0096

(4)カブトムシ亜目(Polyphaga)の害虫
(a)シバンムシ科(Anobiidae)の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne);
(b)オトシブミ科(Attelabidae)の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros);
(c)ナガシンクイムシ科(Bostrichidae)の、例えば、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus);
(d)ミツギリゾウムシ科(Brentidae)の、例えば、アリドキゾウムシ(Cylas formicarius);
(e)タマムシ科(Buprestidae )の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus);
(f)カミキリムシ科(Cerambycidae)の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus);
(g)ハムシ科(Chrysomelidae)の、例えば、ブルクス属種(Bruchus spp.)の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus);例えば、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera);例えば、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata);その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis);

0097

(h)テントウムシ科(Coccinellidae)の、例えば、エピラクナ属種(Epilachna spp.)の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata);
(i)ゾウムシ科(Curculionidae)の、例えば、アントノムス属種(Anthonomus spp.)の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum);例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種(Sitophilus spp.)の、グラナリーウィビル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais);その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ (Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus);
(j)コメツキムシ科(Elateridae)の、例えば、メラノツス属種(Melanotus spp.)の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis);
(k)ケシキスイ科(Nitidulidae)の、例えば、ヒメヒラタケキスイ(Epuraea domina);
(l)コガネムシ科(Scarabaeidae)の、例えば、アノマラ属種(Anomala spp.)の、ドウネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea);その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ (Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica);
(m)キクイムシ科(Scolytidae)の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus);
(n)ハネカクシ科(Staphylinidae)の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes);
(o)ゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクストモドキ(Tribolium castaneum);
(p)コクヌスト科(Trogossitidae)の、例えば、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)。

0098

(5)ハエ目(Diptera)の害虫
(A)ハエ亜目(Brachycera)
(a)ハモグリバエ科(Agromyzidae)の、例えば、リリオマイザ属種(Liriomyza spp.)の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae);
(b)ハナバエ科(Anthomyiidae)の、例えば、デリア属種(Delia spp.)の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum);その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia);
(c)ショウジョウバエ科(Drosophilidae)の、例えば、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)の、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii);
(d)ミギワバエ科(Ephydridae)の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola);
(e)ハネオレバエ科(Psilidae)の、例えば、ニンジンサビバエ (Psila rosae);
(f)ミバエ科(Tephritidae)の、例えば、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis);例えば、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)の、ヨーロッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ (Rhagoletis pomonella);その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。

0099

(B)カ亜目(Nematocera)
(a)タマバエ科(Cecidomyiidae)の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。

0100

(6)バッタ目(Orthoptera)の害虫
(a)バッタ科(Acrididae)の、例えば、スキストセルカ属種(Schistocerca spp.)の、アメリカイナゴ (Schistocerca americana)、サバクトビバッタ (Schistocerca gregaria);その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ (Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ (Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis);
(b)コオロギ科(Gryllidae)の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ (Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma);
(c)ケラ科(Gryllotalpidae)の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis);
(d)キリギリス科(Tettigoniidae)の、例えば、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)。

0101

(7)ダニ類(Acari)
(A)無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida)
(a)コナダニ科(Acaridae)のダニ、例えば、リゾギルホス属種(Rhizoglyphus spp.)の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini);例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis);その他、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);

0102

(B)前気門目(Prostigmata)のケダニ類(Actinedida)
(a)ハダニ科(Tetranychidae)のダニ、例えば、ブリビア属種(Bryobia spp.)の、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus);例えば、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)の、コウノシロハダニ(Eotetranychus asiaticus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、エノキハダニ(Eotetranychus celtis)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、ミヤケハダニ(Eotetranychus kankitus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、シイノキハダニ(Eotetranychus shii)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、スギナミハダニ(Eotetranychus suginamensis)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus);例えば、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)の、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、マンゴーハダニ(Oligonychus mangiferus)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ(Oligonychus perseae)、エゾスギハダニ(Oligonychus pustulosus)、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ(Oligonychus ununguis);例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi);例えば、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)の、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、ミズナラハダニ(Tetranychus quercivorus)、サガミハダニ(Tetranychus phaselus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis);例えば、アポニクス属(Aponychus spp.)の、イトマキハダニ(Aponychus corpuzae)、タイリクハダニ(Aponychus firmianae);例えば、ミドリハダニ属(Sasanychus spp.)の、ミドリハダニ(Sasanychus akitanus)、ヒメミドリハダニ(Sasanychus pusillus);例えば、シゾテトラニクス属(Shizotetranychus spp.)の、タケスゴモリハダニ(Shizotetranychus celarius)、ケナガスゴモリハダニ(Shizotetranychus longus)、ススキスゴモリハダニ(Shizotetranychus miscanthi)、ヒメササハダニ(Shizotetranychus recki)、ヤナギハダニ(Shizotetranychus schizopus);その他、カタバミハダニ(Tetranychina harti)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、ケウスハダニ(Yezonychus sapporensis);

0103

(b)ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)のダニ、例えば、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)の、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、サボテンヒメハダニ(Brevipalpus russulus)、オンシツヒメハダニ(brevipalpus californicus);例えば、テニパルプス属種(Tenuipalpus spp.)の、ランヒメハダニ(Tenuipalpus pacificus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae);その他、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus);
(c)フシダニ科(Eriophyidae)のダニ、例えば、アセリア属種(Aceria spp.)の、カキサビダニ(Aceria diospyri)、イチジクモンサビダニ(Aceria ficus)、クリフシダニ(Aceria japonica)、クコフシダニ(Aceria kuko)、カーネーションサビダニ(Aceria paradianthi)、クコハモグリダニ(Aceria tiyingi)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ(Aceria zoysiea);例えば、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae);例えばアクロプス属種(Aculops spp.)の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi);例えば、アクルス属種(Aculus spp.)の、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウハモグリダニ(Colomerus vitis)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、キンモクサビダニ(Paraphytoptus kikus)、マキサビダニ(Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocotruta citri);
(d)ホコリダニ科(Transonemidae)のダニ、例えば、タルネムス属種(Tarsonemus spp.)の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei);その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);
(e)ハシリダニ科(Penthaleidae)のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。

0104

本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分; 植物調節剤共力剤肥料土壌改良剤動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式(Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds15, 20-22頁, 1967)により確認することができる。

0105

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

0106

(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
(a)カーバメート系:アラニカルブアルジカルブベンジオカルブベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリルカルボフランカルボスルファンエチオフェンカルブフェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブメソミルオキサミルピリミカルブ、プロポサルチオジカルブ、チオファノックストリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ

0107

(b)有機リン系アセフェートアザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホスクロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチルダイアジノンジクロルボス/DDVP、ジクロトホスジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオンフェンチオンホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオンマラチオンメカルバムメタミドホスメチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロンホスメットホスファミドンホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンバミドチオンブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

0108

(2)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニストアセトプロールクロルデンエンドスルファンエチプロールフィプロニルピラフルプロールピリプロール;カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーターアクリナトリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリンビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリンシフルトリンベータ-シフルトリン、シハロトリンラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリンアルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリンエンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレートエトフェンプロックスフェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネートハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリンフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェンテフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリンジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

0110

(10)ダニ類生育阻害剤クロフェンテジン、ジフロビダジンヘキシチアゾクスエトキサゾール
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤バチルスチューリンゲンシス亜種イスエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤:ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン
(13)酸化的リン酸化脱共役剤クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリルジノブトンジノカップ
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカーベンスルタップカルタップ塩酸塩ネライストキシンチオスルタップ一ナトリウム塩チオシクラム
(15)キチン合成阻害剤:ビストリフルロンクロルフルアズロンジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンルフェヌロンノバルロンノビフルムロンテフルベンズロントリフルムロンブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤:シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニストクロマフェノジドハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
(18)オクトパミン受容体アゴニスト:アミトラズデミジトラズクロルジメホルム
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキシルフルアクリピリムヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤:フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドトルフェンピラドロテノン

0111

(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー:インドキサカルブメタフルミゾン
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェンスピロテトラマト
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤:リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンリン化亜鉛シアニド
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター:クロラントラニリプロールシアントラニプロールフルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物ピペロニルブトキシド
(27)ラトロフィリン受容体作用薬デプシペプチド環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド
(28)その他の剤(作用機構未知):アザジラクチンベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、;ベンクロチアズ、硫黄アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニルフルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン石油オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

0112

(29)駆虫剤:
(a)ベンズイミダゾール系:フェンベンダゾールアルベンダゾールトリクラベンダゾールオキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール;フェバンテル、ネトビミン、チオファネート;チアベンダゾールカンベンダゾール
(b)サリチルアニリド系:クロサンテルオキシクロザニドラフキサニドニクロサミド
(c)置換フェノール系:ニトロキシニル、ニトロスカネイト;
(d)ピリミジン系:ピランテルモランテル
(e)イミダゾチアゾール系:レバミソール、テトラミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン系:プラジカンテルエプシプランテル
(g)その他の駆虫薬:シクロジエン、リアニア、クロルスロンメトロニダゾール、デミジトラズ;ピペラジンジエチルカルバマジンジクロロフェンモネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル;チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド

0113

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシルメタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコンオフレース
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモールエチリモール
(c)DNA/RNA合成阻害剤:ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤:オキソリン酸

0114

(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤
(a)β−チューブリン重合阻害剤ベノミルカルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);ジエトフェンカルブゾキサミドエタボキサム
(b)細胞分裂阻害剤:ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質非局在化阻害剤:フルオピコリド

0115

(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体INADH酸還元酵素阻害剤:ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシンオキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピルビキサフェンフルキサピロキサドフラメトピルイソピラザムペンフルフェンペンチオピラドセダキサンボスカリド
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビンピラクロストロビンピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビンジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビンオリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドンピリベンカルブ
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤シアゾファミドアミスルブロム
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナムフェリムゾン
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤:シルチオファム;
(h)複合体III:チロクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。

0117

(5)シグナル伝達阻害剤
(a)シグナル伝達阻害剤:キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAPヒスチジンキナーゼ阻害剤:フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオンプロシミドン、ビンクロゾリン。

0118

(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン
(b)脂質の過酸化剤ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール
(c)細胞膜に作用する剤:ヨードカルブ、プロパモカルブプロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物:バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテティーツリー)の抽出物

0119

(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤:トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモルイマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾールペフラゾエートプロクロラズトリフルミゾール、ビニコナゾール
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾールシプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾールエタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾールイミベンコナゾールイプコナゾールメトコナゾールミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾールテブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホントリアジメノールトリチコナゾールプロチオコナゾールボリコナゾール
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩フェンプロピモルフトリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミドフェンピラザミン
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン

0121

(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤:フサライドピロキロントリシクラゾール
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤:カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル。

0122

(10)宿主植物抵抗性誘導剤
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤:アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他:プロベナゾール;チアジニル;イソチアニルラミナリンオオイタドリ抽出液

0123

(11)作用性が不明な剤:シモキサニルホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミドメトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

0124

(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液水酸化銅、銅ナフタレート酸化銅オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品多硫化カルシウムファーバム、マンコゼブマネブ)、マンカッパー、メチラムポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブジラムキャプタンカプタホールフォルペットクロロタロニルジクロフルアニドトリルフルアニド;グアザチンイミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate);アニラジンジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド

0125

(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジンクロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウムベトキサジンジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミドダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウムピロールニトリンテブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)。

0126

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸カイネチンベンジルアミノプリン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチンジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1−メチルシクロプロパン、N−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸硝酸銀塩化コバルト、IAA、4−CPA、クロプロップ、2,4−D、MCPB、インドール−3−酪酸ジクロルプロップ、フェノチオール、1−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナックマレイン酸ヒドラジド、2,3,5−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバコール、(+)−ソルゴラクトン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチルアミノ酪酸エテホンクロルメコート、メピコートクロリドベンジルアデニン、5−アミノレブリン酸

0127

〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明のジアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。

0128

外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエニクバエなどが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌネコなどの愛玩動物ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜;家禽; などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチクワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下下腹部内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。

0129

本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法(局所、経口、非経口または皮下投与)で施用することができる。その方法として、錠剤カプセル飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法;浸漬液坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法; 油性または水性液剤噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法;樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物首輪などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法; などが挙げられる。

0130

本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。

0131

(1)ダニ類(Acari)
ワクモ科(Dermanyssidae)のダニ、オオサシダニ科(Macronyssidae)のダニ、トゲダニ科(Laelapidae)のダニ、ヘギダニ科(Varroidae)のダニ、ヒメダニ科(Argasidae)のダニ、マダニ科(Ixodidae)のダニ、キュウセンヒゼンダニ科(Psoroptidae)のダニ、ヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科(Demodixidae)のダニ、ツツガムシ科(Trombiculidae)のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
(2)シラミ目(Phthiraptera)
ケモノジラミ科(Haematopinidae)のシラミ、ケモノホソジラミ科(Linognathidae)のシラミ、タンカハジラミ科(Menoponidae)のハジラミ、チョウカクハジラミ科(Philopteridae)のハジラミ、ケモノハジラミ科(Trichodectidae)のハジラミ。
(3)ノミ目(Siphonaptera)
ヒトノミ科(Pulicidae)のノミ、例えば、イヌノミ属種(Ctenocephalides spp.)の、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis);
スナノミ科(Tungidae)のノミ、ナガノミ科(Ceratophyllidae)のノミ、ホソノミ科(Leptopsyllidae)のノミ。
(4)カメムシ目(Hemiptera)。
(5)ハエ目(Diptera)の害虫
カ科(Culicidae)のカ、ブユ科(Simuliidae)のブユヌカカ科(Ceratopogonidae)のヌカカ、アブ科(Tabanidae)のアブ、イエバエ科(Muscidae)のハエ、ツエツエバエ科(Glossinidae)のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ、クロバエ科(Calliphoridae)のハエ、ヒツジバエ科(Oestridae)のハエ。

0132

〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。

0133

本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する(内部寄生虫)。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物(例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど)、実験動物(例えば、マウスラットスナネズミなど)、愛玩動物(例えば、ハムスターモルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リスウサギフェレットなど)、野生および動物園の哺乳動物(サル、キツネ、シカ、バッファローなど)、家禽(シチメンチョウ、アヒルニワトリウズラガチョウなど)、愛玩鳥(ハトオウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツカナリアなど)などの温血動物;または、サケマスニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。

0134

防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
(1)腎虫目(Dioctophymatida)の線虫類
(a)腎虫科(Dioctophymatidae)の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種(Dioctophyma spp.)の、腎虫(Dioctophyma renale);
(b)ソブリフィメ科(Soboliphymatidae)の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種(Soboliphyme spp.)の、ソブリフィメ・アベイ(Soboliphyme abei)、ソブリフィメ・ブツリニ(Soboliphyme baturini)。

0135

(2)毛頭虫目(Trichocephalida)の線虫類
(a)旋毛虫科(Trichinellidae)の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種(Trichinella spp.)の、旋毛虫(Trichinella spiralis);
(b)鞭虫科(Trichuridae)の鞭虫、例えば、キャピラリア属種(Capillaria spp.)の、有環毛細線虫(Capillaria annulata)、捻転毛細線虫(Capillaria contorta)、肝毛細線虫(Capillaria hepatica)、穿通毛細線虫(Capillaria perforans)、キャピラリア・プリカ(Capillaria plica)、豚毛細線虫(Capillaria suis);トリキュリス属種(Trichuris spp.)の、鞭虫(Trichuris vulpis)、鞭虫(Trichuris discolor)、鞭虫(Trichuris ovis)、トリキュリス・スクリジャビニー(Trichuris skrjabini)、豚鞭虫(Trichuris suis)。

0136

(3)桿線虫目(Rhabditida)の線虫類
糞線虫科(Strongyloididae)の糞線虫、例えば、糞線虫属種(Strongyloides spp.)の、乳頭糞線虫(Strongyloides papillosus)、糞線虫(Strongyloides planiceps)、豚糞線虫(Strongyloides ransomi)、豚糞線虫(Strongyloides suis)、糞線虫(Strongyloides stercoralis )、アメリカ猫糞線虫(Strongyloides tumefaciens)、ネズミ糞線虫(Strongyloides ratti)。

0137

(4)円虫目(Strongylida)の線虫類
鈎虫科(Ancylostomatidae)の鉤虫、例えば、鉤虫属種(Ancylostoma spp.)の、ブラジル鉤虫(Ancylostoma braziliense)、犬鉤虫(Ancylostoma caninum)、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、ネコ鈎虫(Ancylostoma tubaeforme);ウンシナリア属種(Uncinaria stenocephala)の、狭頭鉤虫(Uncinaria stenocephala);ブノストマム属種(Bunostomum spp.)の、牛鉤虫(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤虫(Bunostomum trigonocephalum)。

0138

(5)円虫目(Strongylida)の線虫類
(a)住血線虫科(Angiostrongylidae)の線虫、例えば、ネコ肺虫属種(Aelurostrongylus spp.)の、猫肺虫(Aelurostrongylus abstrusus);住血線虫属種(Angiostrongylus spp.)の、住血線虫(Angiostrongylus vasorum)、広東住血線虫(Angiostrongylus cantonesis);
(b)クレノゾーマ科(Crenosomatidae)の線虫、例えば、クレノゾーマ属種(Crenosoma spp.)の、毛細線虫(Crenosoma aerophila)、キツネ肺虫(Crenosoma vulpis);
(c)フィラロイデス科(Filaroididae)の線虫、例えば、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)の、犬肺虫(Filaroides hirthi)、フィラロイデス・オスレリ(Filaroides
osleri);
(d)肺虫科(Metastrongylidae)の肺虫、例えば、肺虫属種(Metastrongylus spp.)の、豚肺虫(Metastrongylus apri)、メタストロンギルス・アシムメトリクス(Metastrongylus asymmetricus)、メタストロンギルス・プデンドテクタス(Metastrongylus pudendotectus)、メタストロンギルス・サルミィ(Metastrongylus salmi);
(e)開虫科(Syngamidae)の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種(Cyathostoma spp.)の、水鳥肺虫(Cyathostoma bronchialis);シンガムス属種(Syngamus spp.)の、スクリジャビン開嘴虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鶏開嘴虫(Syngamus trachea)。

0139

(6)円虫目(Strongylida)の線虫類
(a)モリネウス科(Molineidae)の線虫、例えば、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)の、細頸毛円虫(Nematodirus filicollis)、ネマトジルス・スパティガー(Nematodirus spathiger);
(b)ディクチオカウルス科(Dictyocaulidae)の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)の、糸状肺虫(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫(Dictyocaulus viviparus );
(c)捻転虫科(Haemonchidae )の線虫、例えば、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)の、捻転胃虫(Haemonchus contortus);メキストシリウス属種(Mecistocirrus spp.)の、牛捻転胃虫(Mecistocirrus digitatus);
(d)捻転胃虫科(Haemonchidae)の線虫、例えば、胃虫属種(Ostertagia spp.)の、オステルターグ胃虫(Ostertagia ostertagi );
(e)ヘリグモネラ科(Heligmonellidae )の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種(Nippostrongylus spp.)の、ネズミ円虫(Nippostrongylus braziliensis);
(f)毛様線虫科(Trichostrongylidae)の線虫、例えば、毛様線虫属種(Trichostrongylus spp.)の、皺胃毛様線虫(Trichostrongylus axei )、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis )、毛様線虫科(Trichostrongylus tenuis);ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)の、紅色毛様線虫(Hyostrongylus rubidus);オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)の、オベリスコイデス・クニクリ(Obeliscoides cuniculi)。

0140

(7)円虫目(Strongylida)の線虫類
(a)シャベルティア科(Chabertiidae)の線虫、例えば、シャベルティア属種(Chabertia spp.)の、羊縮小線虫(Chabertia ovina);腸結節虫属種(Oesophagostomum spp.)の、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum brevicaudatum)、コロンビア腸結節虫(Oesophagostomum columbianum)、豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum georgianum)、腸結節虫(Oesophagostomum maplestonei)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節虫(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節虫(Oesophagostomum venulosum)、腸結節虫(イノシシ)(Oesophagostomum watanabei);
(b)豚腎虫科(Stephanuridae)の線虫、例えば、ステファヌラス属種(Stephanurus spp.)の、豚腎虫(Stephanurus dentatus );
(c)円虫科(Strongylidae)の線虫、例えば、円虫属種(Strongylus spp.)の、ロバ円虫(Strongylus asini )、無歯円虫(Strongylus edentatus)、円虫(Strongylus equinus)、普通円虫(Strongylus vulgaris)。

0141

(8)蟯虫目(Oxyurida)の線虫類
蟯虫科(Oxyuridae)の線虫、例えば、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)の、チンパンジー蟯虫(Enterobius anthropopitheci)、蟯虫(Enterobius vermicularis);オキシルス属(Oxyuris spp.)の、馬蟯虫(Oxyuris equi);パサルルス属種(Passalurus spp.)の、ウサギ蟯虫(Passalurus ambiguus)。

0142

(9)回虫目(Ascaridida)の線虫類
(a)ニワトリ回虫科(Ascaridiidae)の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種(Ascaridia spp.)の、ニワトリ回虫(Ascaridia galli);
(b)盲腸虫科(Heterakidae)の線虫、例えば、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)の、ヘテラキス・ベラムポリア(Heterakis beramporia)、ヘテラキス・ブレビスピクルム(Heterakis brevispiculum)、鶏盲腸虫(Heterakis gallinarum)、ヘテラキス・プシーラ(Heterakis pusilla)、ヘテラキス・プトオーストラリス(Heterakis putaustralis);
(c)アニサキス科(Anisakidae)の線虫、例えば、アニサキス属種(Anisakis spp.)の、アニサキス線虫(Anisakis simplex);
(d)回虫科(Ascarididae)の線虫、例えば、回虫属種(Ascaris spp.)の、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、豚回虫(Ascaris suum);パラスカリア属種(Parascaris spp.)の、馬回虫(Parascaris equorum);
(e)トキソカーラ科(Toxocaridae)の線虫、例えば、トキソカーラ属種(Toxocara spp.)の、犬回虫(Toxocara canis)、犬小回虫(Toxocara leonina)、豚回虫(Toxocarasuum)、牛回虫(Toxocara vitulorum)、猫回虫(Toxocara cati)。

0143

(10)旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
(a)オンコセルカ科(Onchocercidae)の線虫、例えば、ブルギア属種(Brugia spp.)の、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・パハンギィ(Brugia pahangi)、ブルギア・パティ(Brugia patei);ディペタロネーマ属種(Dipetalonema spp.)の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム(Dipetalonema reconditum);イヌ糸状虫属種(Dirofilaria spp.)の、イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis);フィラリア属種(Filaria spp.)の、フィラリア・オクリィ(Filaria oculi);オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)の、頸部糸状虫(Onchocerca cervicalis)、ギブソン糸状虫(Onchocerca gibsoni)、咽頭糸状虫(Onchocerca gutturosa);
(b)セタリア科(Setariidae)の線虫、例えば、セタリア属種(Setaria spp.)の、指状糸状虫(Setaria digitata)、馬糸条虫(Setaria equina)、乳頭糸状虫(Setaria labiatopapillosa)、マーシャル糸状虫(Setaria marshalli);ブケレリア属種(Wuchereria spp.)の、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti);
(c)糸状虫科(Filariidae)の線虫、例えば、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)の、多乳頭糸状虫(Parafilaria multipapillosa);ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス(Stephanofilaria assamensis)、ステファノフィラリア・デドエシー(Stephanofilaria dedoesi)、ステファノフィラリア・カエリー(Stephanofilaria kaeli)、縄糸状虫(Stephanofilaria okinawaensis)、ステファノフィラリア・スティレシー(Stephanofilaria stilesi)。

0144

(11)旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
(a)口虫科(Gnathostomatidae)の線虫、例えば、顎口虫属種(Gnathostoma spp.)の、顎口虫(Gnathostoma doloresi)、有棘顎口虫(Gnathostoma spinigerum);
(b)ハブロネーマ科(Habronematidae)の線虫、例えば、ハブロネーマ属種(Habronema spp.)の、小口胃虫(Habronema majus)、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫(Habronema muscae);ドラスキア属種(Draschia spp.)の、大口馬胃虫(Draschia megastoma);
(c)フィザロプテラ科(Physalopteridae)の線虫、例えば、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)の、犬胃虫(Physaloptera canis)、キツネ胃虫(Physaloptera cesticillata)、フィサロプテラ・エルドオーナ(Physaloptera erdocyona)、フィサロプテラ・フェリディス(Physaloptera felidis)、エジプト猫胃虫(Physaloptera gemina)、フィサロプテラ・パピロラディラータ(Physaloptera papilloradiata)、猫胃虫(Physaloptera praeputialis)、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス(Physaloptera pseudopraerutialis)、ラーラ胃虫(Physaloptera rara)、フィサロプテラ・シビリカ(Physaloptera sibirica)、フィサロプテラ・ブルピニウス(Physaloptera vulpineus);
(d)ゴンギロネマ科(Gongylonematidae)の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種(Gongylonema spp.)の、美麗食道虫(Gongylonema pulchrum);
(e)スピロセルカ科(Spirocercidae)の線虫、例えば、アスカロプス属種(Ascarops spp.)の、類円豚胃虫(Ascarops strongylina);
(f)テラジア科(Thelaziidae)の線虫、例えば、テラジア属種(Thelazia spp.)の、東洋眼虫(Thelazia callipaeda)、テラジア・グローサ(Thelazia gulosa)、眼虫(Thelazia lacrymalis)、ロデシア眼虫(Thelazia rhodesi)、スクリャービン眼虫(Thelazia skrjabini)。

0145

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫(有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など)の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
(1)ハチ目(Hymenoptera)の害虫
ミフシババチ科(Argidae)のハチ、タマバチ科(Cynipidae)のハチ、マツハバチ科(Diprionidae)のハチ、アリ科(Formicidae)のアリ、アリバチ科(Mutillidae )のハチ、スズメバチ科(Vespidae)のハチ。

0146

(2)その他の害虫
ゴキブリ類(Blattodea)、シロアリ類(termite)、クモ類(Araneae)、ムカデ類(cetipede)、ヤスデ類(millipede)、甲殻類(crustacea)、南京虫(Cimex lectularius)。

0147

製剤処方
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。

0148

以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

0149

(製剤1:水和剤
本発明のジアリールアゾール化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合して微細粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。

0150

(製剤2:乳剤
本発明のジアリールアゾール化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。

0151

(製剤3:粒剤
本発明のジアリールアゾール化合物5部、タルク40部、クレー、38部、ベントナイト10部、およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。

0152

(製剤4:粒剤)
本発明のジアリールアゾール化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、およびリン酸カリウム1部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。

0153

(製剤5:懸濁剤
本発明のジアリールアゾール化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部、および水73.8部を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。

0154

以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。

0155

(製剤6:顆粒剤
本発明のジアリールアゾール化合物5部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン94部およびホワイトカーボン1部の上に噴霧し、次いで溶媒減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物のと混合できる。

0156

(製剤7:注入剤
本発明のジアリールアゾール化合物0.1〜1部とラッカセイ油99〜99.9部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

0157

(製剤8:ポアオン剤
本発明のジアリールアゾール化合物5部、ミリスチン酸エステル10部、およびイソプロパノール85部を均一に混合してポアオン剤を得る。

0158

(製剤9:スポットオン剤
本発明のジアリールアゾール化合物10〜15部、パルミチン酸エステル10部、およびイソプロパノール75〜80部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

0159

(製剤10:スプレー剤
本発明のジアリールアゾール化合物1部、プロピレングリコール10部、およびイソプロパノール89部を均一に混合してスプレー剤を得る。

0160

次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。

0161

〔実施例1〕
1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕(化合物番号1−12)および、5−クロロ−1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾール 〔5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole〕(化合物番号1−17)の合成

0162

(工程1−1)
2−エチルチオ−1−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン〔2-ethylthio-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成

0163

0164

2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)アニリン22g(0.12mol)とジエチルジスルフィド7.3g(0.060mol,0.5eq)をアセトニトリル300mlに溶解させて30℃に加熱した。これに亜硝酸イソペンチル14g(0.12mol,1.0eq)を滴下し、加熱還流下で一時間撹拌した。該反応溶液減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物11g(収率39%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 7.59(m, 1H), 7.46(m, 1H), 7.15(m, 1H), 2.98(q, 2H), 1.33(t, 3H).

0165

(工程1−2)
2−(エチルスルホニル)−1−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン〔2-(ethylsulfonyl)-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成

0166

0167

2−エチルチオ−1−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン1.9g(8.5mmol)をクロロホルム80mlへ溶解させて、室温で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸5.2g(70%,21mmol,2.5eq)を加え50℃で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液混合溶液へ注加し、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層飽和食塩水洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物2.0g(収率80%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.26(m, 1H), 7.94(m, 1H), 7.40(m, 1H), 3.37(q, 2H), 1.35(t, 3H).

0168

(工程1−3)
5−アミノ−1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル〔ethyl 5-amino-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate〕の合成

0169

0170

2−(エチルスルホニル)−1−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン2.0g(7.6mmol)をエタノール15mlに溶解させて、室温で攪拌した。これにヒドラジン一水和物3.0g(61mmol,8.0eq)を加え、150℃で一時間反応させた。該反応溶液を水に注加し、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をエタノール13mlに溶解させ、室温で撹拌した。これに(エトキシメチレンシアノ酢酸エチル1.3g(7.6mmol,1.0eq)を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。該反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物1.9g(収率65%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3+D2O*): δ 8.07(m, 1H), 7.81(m, 1H), 7.47(s, 1H), 7.14(m, 1H), 4.30(q, 2H), 3.22(q, 2H), 1.37(t, 3H), 0.88(t, 3H).
(*: CDCl30.7mlに対し一滴のD2Oを添加した溶媒)

0171

(工程1−4)
1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕の合成

0172

0173

5−アミノ−1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル1.9g(4.9mmol)を濃塩酸14mlへ溶解させて、加熱還流下で五時間撹拌した。該反応溶液を水に注加し、炭酸カリウムを加えて中和した。その後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物1.1g(収率71%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.46(d, 1H), 8.03(m, 1H), 7.59(m, 1H), 7.52(m, 1H), 5.69(d, 1H), 3.81(br s, 2H), 3.19(q, 2H), 1.24(t, 3H).

0174

(工程1−5)
4−ブロモ−1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン〔4-bromo-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕の合成

0175

0176

1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン1.1g(3.4mmol)を酢酸10mlへ溶解させて、室温で撹拌した。これに臭素0.55g(0.55g,1.0eq)を滴下し、室温で30分間撹拌した。該反応溶液を水に注加し、炭酸カリウムを加えて中和した。その後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をクロロホルムとノルマルヘキサン混合溶媒で洗浄することで目的物1.2g(収率86%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.46(m, 1H), 8.04(m, 1H), 7.56(m, 1H), 7.54(s, 1H), 3.93(br s, 2H), 3.20(q, 2H), 1.24(t, 3H).

0177

(工程1−6)
1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine〕(化合物番号1−12)の合成

0178

0179

4−ブロモ−1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン1.0g(2.5mmol)をトルエン6mlと水2.2mlの混合溶媒に溶解させ、室温で撹拌した。これにパラトリフルオロメトキシフェニルボロン酸0.78g(3.8mmol,1.5eq)、酢酸パラジウム(II)0.028g(0.13mmol,5.0mol%)、X−Phos0.12g(0.25mmol,10mol%)、およびリン酸カリウム1.1g(5.0mmol,2.0eq)を加え、アルゴン雰囲気下90℃で三時間撹拌した。該反応溶液を水に注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.92g(収率77%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.49(m, 1H), 8.07(m, 1H), 7.72(s, 1H), 7.66(m, 1H), 7.46(m, 2H), 7.29(m, 2H), 3.99(br s, 2H), 3.27(q, 2H), 1.26(t, 3H).

0180

(工程1−7)
5−クロロ−1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾール〔5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole〕(化合物番号1−17)の合成

0181

0182

1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン0.3g(0.63mmol)を濃塩酸に溶解させ、0℃で撹拌した。これに亜硝酸ナトリウム0.052g(0.75mmol,1.2eq)を加え、0℃で一時間撹拌した。これに塩化銅(II)0.17g(1.3mmol,2.0eq)を加え、55℃で一晩撹拌した。該反応溶液を水に注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.16g(収率51%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.49(m, 1H), 8.08(m, 1H), 7.95(s, 1H), 7.70-7.66(m, 3H), 7.30(m, 2H), 3.51(q, 2H), 1.31(t, 3H).

0183

〔実施例2〕
1−(2−(エチルチオ)−4−(フルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕(化合物番号:4−5)および、1−(2−(エチルスルホニル)−4−(フルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール 〔1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕(化合物番号4−6)の合成
(工程2−1)1−アジド−2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン〔1-Azido-2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成

0184

亜硝酸ナトリウム(0.85g)を濃硫酸(6ml)に溶解させ、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)アニリン(2.0g)の酢酸溶液(12ml)を0℃で滴下した。室温に昇温し30分間撹拌した後に0℃に冷却し、アジ化ナトリウム(0.65g)の水溶液(3ml)を滴下し、室温で一晩撹拌した。該反応溶液を水へ注加し、ジチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた。
(工程2−2)1−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール
〔1-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成

0185

4−トリフルオロメチルフェニルアセトン(1.7g)をメタノール(60ml)に溶解させて、反応容器内を窒素で置換し、室温で撹拌した。これにナトリウムメトキシド(0.68g)と工程1−1で調製した1−アジド−2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン(ca.10mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。該反応溶液を水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をノルマルヘキサンで洗浄することによって目的物2.3g(収率67%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 7.95(d, 2H), 7.92(s, 1H), 7.78(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.66(d, 1H), 2.42(s, 3H).
(工程2−3)1−(2−(エチルチオ)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成(化合物番号:4−5)

0186

1−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール(1.0g)をN,N−ジメチルホルムアミド(25ml)へ溶解させて、室温で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム(80%,0.31g)を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.94g(収率87%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 7.96(d, 2H), 7.74(d, 2H), 7.69(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.48(d, 1H), 2.91(q, 2H), 2.39(s, 3H), 1.29(t, 3H).
(工程2−4)1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール
1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazoleの合成(化合物番号4−6)

0187

1−(2−(エチルチオ)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5−メチル−4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール(0.88g)をジクロロメタン(20ml)へ溶解させて、0℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸(70%,1.0g)を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.74g(収率90%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.54(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.93(d, 2H), 7.74(d, 2H), 7.63(d, 1H), 3.31(q, 2H), 2.40(s, 3H), 1.28(t, 3H).

0188

〔実施例3〕1−(2−(エチルチオ)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成(化合物番号:4−7)および、1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール 〔1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕(化合物番号4−8)の合成
(工程3−1)1−アジド−2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン〔1-Azido-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成

0189

亜硝酸ナトリウム(1.2g)を濃硫酸(9ml)に溶解させ、2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)アニリン(2.8g)の酢酸溶液(18ml)を0℃で滴下した。室温に昇温し30分間撹拌した後に0℃に冷却し、アジ化ナトリウム(0.98g)の水溶液(3ml)を滴下し、室温で一晩撹拌した。該反応溶液を水へ注加し、ジチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた。
(工程3−2)1−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオトメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール〔1-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成

0190

工程3−1で調製した1−アジド−2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン(ca.5.0mmol)をアセトニトリル(10ml)と水(20ml)の混合溶媒に溶解させて、室温で撹拌した。これに1−エチニル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(1.0g)、硫酸銅五水和物(0.12g)、抱水ヒドラジン(0.25g)を加え、室温で2時間撹拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物1.1g(収率54%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.38(d, 1H), 8.28(t, 1H), 7.95(m, 2H), 7.65(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.32(d, 2H).
(工程3−3)1−(2−(エチルチオ)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール〔1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕の合成(化合物番号:4−7)

0191

1−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオトメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール(1.0g)をN,N−ジメチルホルムアミド(10ml)へ溶解させて、室温で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム(80%,0.31g)を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.96g(収率90%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.22(s, 1H), 7.95(m, 2H), 7.10(d, 1H), 7.67(d, 1H), 7.61(dd, 1H), 7.32(d, 2H), 2.90(q, 2H), 1.27(t, 3H).
(工程3−4)1−(2−(エチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール
〔1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole〕(化合物番号:4−8)の合成

0192

1−(2−(エチルチオ)−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール(0.70g)をジクロロメタン(10ml)へ溶解させて、0℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸(70%,0.87g)を加え室温で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.64g(収率85%)を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.53(d, 1H), 8.24(s, 1H), 8.10(dd, 1H), 7.94(m, 2H), 7.73(d, 1H), 7.32(d, 2H), 3.21(q, 2H), 1.27(t, 3H).

0193

前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物を第1表〜第6表に示す。第1表は式(II-1)で表される化合物の置換基を示している。第2表は式(II-2)で表される化合物の置換基を示している。第3表は式(III-1)で表される化合物の置換基を示している。第4表は式(IV-1)で表される化合物の置換基を示している。第5表は式(V-1)で表される化合物の置換基を示している。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状融点(m.p.)、または屈折率(nD)を記載した。表中の略号、Meはメチル基を、Etはエチル基を、tBuはターシャリーブチル基をそれぞれ示す。

0194

0195

0196

0197

0198

0199

0200

0201

0202

0203

0204

0205

0206

0207

上記の第1表〜第6表に記載した化合物のうち、いくつかの化合物について、1H−NMRデータ(400MHz, CDCl3)を第7表に示す。

0208

0209

以上のとおり、上記実施例のような公知の化学反応を用いることによって本発明のジアリールアゾール化合物は容易に製造することができる。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが、前記方法などによって製造できかつ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。

0210

〔生物試験
本発明のジアリールアゾール化合物(以下、本発明化合物という。)が、有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。

0211

試験用乳剤の調製)
本発明化合物5部、ジメチルホルムアミド93.6部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4部を混合溶解し、有効成分5%の乳剤(I)を調製した。

0212

殺虫率および防除率は、下記の式により計算した。
殺虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
防除率={1- (Nt)/(Nc) }×100
Nt:散布処理区の寄生虫数
Nc:無処理区の寄生虫数

0213

(試験例1)アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料(インセクタLFS、日本農産工業社製)0.8gと乳剤(I)1μlをよく混和し、プラスチック試験容器(1.4ml容)に各処理区当り0.2gを詰めて試験用飼料とした。
アワヨトウ2齢幼虫を各処理区当り2頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを25℃の恒温室内に置き、5日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は2反復で行った。また、乳剤(I)から本発明化合物を除いた以外は同じ条件で行った試験を、溶媒対照区とした。

0214

第8表に示す化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が100%または摂食量が対溶媒対照区比で10%以下であり、有効であった。

0215

0216

(試験例2)ハスモンヨトウに対する効力試験
乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が125ppmになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に30秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモントウ2齢幼虫5頭を放した。シャーレを温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。放虫から6日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。

0217

第9表に示す化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もハスモンヨトウに対して80%以上の殺虫率を示した。

0218

0219

(試験例3)コナガに対する効力試験
乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が125ppmになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に30秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、コナガ2齢幼虫5頭を放した。シャーレを温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。放虫から3日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。

0220

第10表に示す化合物について、コナガに対する効力試験を行った。80%以上の殺虫率を示した。

0221

0222

(試験例4)マメアブラムシに対する効力試験
3寸ササゲ育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤(I)を本発明化合物が125ppmになるように水で希釈し、マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。該ササゲを温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。散布から4日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。

0223

第11表に示す化合物についてマメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して80%以上の殺虫率を示した。

0224

0225

(試験例5)タバココナジラミに対する効力試験
(試験例)タバココナジラミに対する効力試験
乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が125ppmになるように水で希釈した。該希釈液をトマト幼苗に散布し、風乾した。散布当日にタバココナジラミ成虫を放し産卵させた。散布から12日間経過したときに寄生幼虫数を数えた。化合物の効力は、下記に示す防除率により評価した。試験は2反復で行った。

0226

第12表に示す化合物について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が80%以上であった。

0227

0228

(試験例6)キスジノミハムシに対する効力試験
乳剤(I)を本発明化合物が125ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。3寸鉢に植えたチンゲンサイ(第7本葉展開期)に前記希釈液を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)成虫を10頭放虫した。温度25℃、湿度65%の恒温室内で保管し、放虫から7日後に生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。

0229

第13表に示す化合物についてキスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もキスジノミハムシ成虫に対して80%以上の殺虫率を示した。

0230

0231

(試験例7)イエバエに対する効力試験
本発明化合物をアセトンで希釈し、1gの角砂糖に100ppmになるように滴下した。該角砂糖をプラスチックカップに入れ、イエバエ雌成虫10頭を放し、蓋をした。25℃で保管し、放虫から24時間経過したときに生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。

0232

化合物番号1−12、1−19、1−24の化合物についてイエバエ雌成虫に対する効力試験を行った。殺虫率は80%以上であった。

0233

(試験例8)チカイエカに対する効力試験
乳剤(I)を本発明化合物が2ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。この薬液100mL中にチカイエカ(Culex pipiens molestus )1齢幼虫を20頭放ち、1日後に死亡虫数を数え、次式により殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。

0234

化合物番号1−12、1−14、1−19、1−24の化合物についてチカイエカ1齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もチカイエカ1齢幼虫に対して100%の殺虫率を示した。

0235

(試験例9)アワヨトウに対する効力試験(種子処理)
本発明化合物の各々0.1gをアセトン2mLで希釈し、試験用薬液を調製した。10gのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに100粒播種した。7日間25℃温室に保ったあと、該プランターにアワヨトウ(Psedaletia separata)1齢幼虫を100頭放虫した。25℃温室で保ち、3日経過した日にアワヨトウ生存虫数を調査し、次式により防除率を求めた。試験は2反復で行った。

0236

化合物番号1−15、1−24、1−33の化合物についてアワヨトウ1齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もアワヨトウ1齢幼虫に対して80%以上の防除率を示した。

0237

(試験例10)ムギクビレアブラムシに対する効力試験(種子処理)
本発明化合物の各々0.1gをアセトン2mLで希釈し、試験用薬液を調製した。10gのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに100粒播種した。7日間25℃温室に保ったあと、該プランターにムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)成虫を50頭接種した。接種6日後に寄生したムギクビレアブラムシ生存虫数を調査し、次式により防除率を求めた。試験は2反復で行った。

0238

化合物番号1−33の化合物についてムギクビレアブラムシに対する効力試験を行った。その結果、ムギクビレアブラムシに対して80%以上の防除率を示した。

0239

(試験例11)アフリカカズキダニに対する摂食効果試験
本発明化合物のDMSO溶液をヒツジの脱フィブリン血液に混和し10ppmの混合液を得た。この混合液2mlを容器に入れパラフィルム膜で蓋をした。さらにアフリカカズキダニ(Ornithodorus moubata)の第3若虫を20匹放ち、パラフィルム膜をとおして約30分間吸血させた。若虫は保管容器に移し、温度28℃、湿度80%の恒温室インキュベートし、吸血から14日後に生死および発育段階を観察した。試験は2反復で行った。

0240

化合物番号1−12の化合物について、アフリカカズキダニに対する摂食効果試験を行ったところ、90%以上の殺虫率を示した。

0241

(試験例12)オウシマダニに対する接触効果試験
本発明化合物のDMSO溶液を水で希釈し100ppmの試験薬液を得た。この薬液をオウシマダニ(Rhipicephalus microplus)の幼虫20匹が入った容器内に滴下し、温度28℃、湿度80%の恒温室でインキュベートした。薬剤処理24時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は2反復で行った。

0242

化合物番号1−12の化合物について、オウシマダニに対する接触効果試験を行ったところ、90%以上の殺虫率を示した。

0243

(試験例13)ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験
本発明化合物のDMSO溶液を馬肉と混和し1000ppmの混合物を得た。20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫を、前記混合物とともに試験管に導入した。温度28℃、湿度80%の恒温室でインキュベートし、試験開始から48時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は2反復で行った。

0244

化合物番号1−12の化合物について、ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、90%以上の殺虫率を示した。

0245

(試験例14)ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験
本発明化合物のDMSO溶液を水で希釈し100ppmの希釈液を得た。ネッタイシマカ(Aedes aegypti)1齢幼虫10匹を飼育水とともに96ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに入れておき、100ppmの希釈液を1/10量加え最終濃度10ppmで試験を行った。温度28℃、湿度80%の恒温室でインキュベートし、薬剤処理48時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は2反復で行った。

0246

化合物番号1−12の化合物について、ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、90%以上の殺虫率を示した。

0247

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。

0248

本発明のジアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に様々な農業害虫およびダニ類を、より低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。したがって、本発明は産業上有用である。

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