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技術 ポリビニルアルコール系樹脂粉末

出願人 三菱ケミカル株式会社
発明者 風呂千津子小林文香
出願日 2018年10月22日 (1年9ヶ月経過) 出願番号 2018-198292
公開日 2020年4月30日 (3ヶ月経過) 公開番号 2020-066647
状態 未査定
技術分野 医薬品製剤 化粧料 高分子組成物 付加系(共)重合体、後処理、化学変成
主要キーワード 厳格な管理 シードテープ PVA粉末 酢酸ビニル構造単位 アルカリ消費量 バインダー力 ビニルアルコール構造単位 ミリモル当量
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2020年4月30日)のものです。
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課題

解決手段

粒径500〜1000μmのポリビニルアルコール系樹脂酢酸ナトリウム含有量(重量%)/粒径100〜300μmのポリビニルアルコール系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9〜1.1であることを特徴とするポリビニルアルコール系樹脂粉末。ポリビニルアルコール系樹脂粉末は、ビニルアルコール構造単位及びビニルエステル構造単位のみからなる未変性ポリビニルアルコールである。

概要

背景

ポリビニルアルコール系樹脂(以下、PVA系樹脂という。)は、水溶性樹脂として知られており、各種用途に用いられている。
水溶液として用いる用途としては、例えば、接着剤乳化剤懸濁剤コーティング剤などがあり、成形品(主に、フィルム)として用いる用途としては、例えば、偏光フィルム水溶性フィルムガスバリアフィルムシードテープ、繊維などがある。
用いられる分野も、例えば、製紙、農業電気医薬化粧品食品添加剤食品包装材など多岐に渡っている。

その中でも、医薬品や化粧品、食品に用いられる場合には、微量に含まれる不純物に対しても厳格な管理が求められている。
そこで、ケン化が終わったPVA系樹脂をメタノールなどの溶剤で複数回洗浄することが行われている。
更には、洗浄と粉砕などをコントロールし、様々な効果が得られることが開示されている(例えば、特許文献1。)。

概要

不純物の分布が均一であるポリビニルアルコール系樹脂粉末粒径500〜1000μmのポリビニルアルコール系樹脂の酢酸ナトリウム含有量(重量%)/粒径100〜300μmのポリビニルアルコール系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9〜1.1であることを特徴とするポリビニルアルコール系樹脂粉末。ポリビニルアルコール系樹脂粉末は、ビニルアルコール構造単位及びビニルエステル構造単位のみからなる未変性ポリビニルアルコールである。なし

目的

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
0件

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請求項1

粒径500〜1000μmのポリビニルアルコール系樹脂酢酸ナトリウム含有量(重量%)/粒径100〜300μmのポリビニルアルコール系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9〜1.1であることを特徴とするポリビニルアルコール系樹脂粉末

請求項2

前記ポリビニルアルコール系樹脂粉末が、ビニルアルコール構造単位及びビニルエステル構造単位のみからなる未変性ポリビニルアルコールであることを特徴とす請求項1記載のポリビニルアルコール系樹脂粉末。

請求項3

前記ポリビニルアルコール系樹脂粉末の50%粒子径が1〜200μmである請求項1又は2記載のポリビニルアルコール系樹脂粉末。

請求項4

前記ポリビニルアルコール系樹脂粉末のケン化度が80〜95モル%であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のポリビニルアルコール系樹脂粉末。

請求項5

前記ポリビニルアルコール系樹脂粉末の平均重合度が200〜4000である請求項1〜4いずれか記載のポリビニルアルコール系樹脂粉末。

請求項6

請求項1〜5いずれか記載のポリビニルアルコール系樹脂粉末を含有する医薬結合剤

技術分野

0001

本発明はポリビニルアルコール系樹脂粉末に関し、更に詳しくは医薬用化粧用に用いられるポリビニルアルコール系樹脂粉末に関する。

背景技術

0002

ポリビニルアルコール系樹脂(以下、PVA系樹脂という。)は、水溶性樹脂として知られており、各種用途に用いられている。
水溶液として用いる用途としては、例えば、接着剤乳化剤懸濁剤コーティング剤などがあり、成形品(主に、フィルム)として用いる用途としては、例えば、偏光フィルム水溶性フィルムガスバリアフィルムシードテープ、繊維などがある。
用いられる分野も、例えば、製紙、農業電気医薬化粧品食品添加剤食品包装材など多岐に渡っている。

0003

その中でも、医薬品や化粧品、食品に用いられる場合には、微量に含まれる不純物に対しても厳格な管理が求められている。
そこで、ケン化が終わったPVA系樹脂をメタノールなどの溶剤で複数回洗浄することが行われている。
更には、洗浄と粉砕などをコントロールし、様々な効果が得られることが開示されている(例えば、特許文献1。)。

先行技術

0004

国際公開2016/013675号公報

発明が解決しようとする課題

0005

しかしながら、特許文献1に記載のPVA系樹脂では、PVA系樹脂粉末集合体の中での不純物の分布があり、運搬などでPVA系樹脂粉末の粒径分布分級することにより、PVA系樹脂粉末に付着、内在している不純物などの成分及び含有量に斑ができることでバインダー力造膜性バリア性溶解性に影響が出るため、品質が不安定となる。粒径により不純物の分布が少ないPVA系樹脂粉末が求められている。

課題を解決するための手段

0006

しかるに本発明者らは、上記事情に鑑み鋭意検討した結果、粒径ごと酢酸ナトリウム量の分布が一定であるPVA系樹脂粉末を用いることによって上述の課題が解決されることを見出し、本発明を完成した。

0007

すなわち、本発明の要旨は、粒径500〜1000μmのポリビニルアルコール系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)/粒径100〜300μmのポリビニルアルコール系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9〜1.1であることを特徴とするポリビニルアルコール系樹脂粉末である。

発明の効果

0008

本発明のPVA系樹脂粉末は、酢酸ナトリウムの分布が均一であり、比較的サイズの小さい成形品、例えば錠剤顆粒などの固形製剤や、目薬軟膏などの非固形製剤にPVA系樹脂を用いたとしても、均一な性能の製剤が得られる。

0009

すなわち、本発明のPVA系樹脂は、不純物が均一な状態で分布しているため、製造時の分級による影響がなく、含量均一性が保たれるため、製剤間でのばらつきがなくなる。

0010

以下、本発明について詳細に説明する。尚、本明細書において、質量で表される全ての百分率や部は、重量で表される百分率や部と同様である。

0011

〔PVA系樹脂粉末〕
本発明のPVA系樹脂粉末は、ケン化度相当のビニルアルコール構造単位及び未ケン化部分であるビニルエステル構造単位を有するものであり、粒径500〜1000μmのPVA系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)/粒径100〜300μmのPVA系樹脂の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9〜1.1である。

0012

本発明の酢酸ナトリウムの含有量(重量%)は、JIS K 6726(1994年)の3.6.1滴定法に準拠し、測定する。

0013

また粒径ごとの酢酸ナトリウム量(重量%)の測定方法
(1)PVA系樹脂粉末を目開き100μm、目開き300μm、目開き500μm、目開き1000μmのを用いて篩分けする。
(2)目開き500μmの篩上、目開き1000μmの篩下のPVA系樹脂粉末を粒径500〜1000μmのPVA系樹脂粉末、
目開き100μmの篩上、目開き300μm下のPVA系樹脂粉末を粒径100〜300μmのPVA系樹脂粉末とする。
(3)粒径500〜1000μmのPVA系樹脂粉末、粒径100〜300μmのPVA系樹脂粉末のそれぞれ酢酸ナトリウム量を上記の滴定法により求める。

0014

本発明のPVA系樹脂粉末の製造方法をさらに詳しく説明する。
PVA系樹脂粉末は、例えば、ビニルエステル系モノマー重合して得られたポリビニルエステル系重合体をケン化することにより得られる。
かかるビニルエステル系モノマーとしては、ギ酸ビニル酢酸ビニルプロピオン酸ビニル、バレリン酸ビニル、酪酸ビニルイソ酪酸ビニル、ピバリン酸ビニルカプリン酸ビニルラウリン酸ビニルステアリン酸ビニル安息香酸ビニルバーサチック酸ビニル等が挙げられ、実用的に酢酸ビニルが好適である。

0015

また、本発明の効果を阻害しない程度に、上記ビニルエステル系モノマーとこのビニルエステル系モノマーと共重合性を有するモノマーとの共重合体ケン化物等を用いることもでき、このような共重合モノマーとしては、例えば、エチレンプロピレンイソブチレン、α−オクテン、α−ドデセン、α−オクタデセン等のオレフィン類、3−ブテン−1オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、3,4−ジヒドロキシ−1−ブテン等のヒドロキシ基含有α−オレフィン類およびそのアシル化物などの誘導体アクリル酸メタクリル酸クロトン酸マレイン酸無水マレイン酸イタコン酸ウンデシレン酸等の不飽和酸類、その塩、モノエステル、あるいはジアルキルエステルアクリロニトリルメタアクリロニトリル等のニトリル類ジアセトンアクリルアミドアクリルアミドメタクリルアミド等のアミド類エチレンスルホン酸アリスルホン酸メタアリルスルホン酸等のオレフィンスルホン酸類あるいはその塩、アルキルビニルエーテル類、ジメチルアリルビニルケトン、N−ビニルピロリドン塩化ビニルビニルエチレンカーボネート、2,2−ジアルキル−4−ビニル−1,3−ジオキソラングリセリンモノアリルエーテル、等のビニル化合物酢酸イソプロペニル、1−メトキシビニルアセテート等の置換酢酸ビニル類塩化ビニリデン、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン、1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、ビニレンカーボネート等があげられる。かかる共重合モノマーの含有量は、重合体全量を基準として、通常10モル%以下、好ましくは5モル%以下、特に好ましくは1モル%以下であり、本発明においては、ビニルアルコール構造単位と未ケン化部分のビニルエステル構造単位のみからなる未変性PVAが好ましい。

0016

上記ビニルエステル系モノマー及び共重合モノマーを重合するに当たっては特に制限はなく、塊状重合溶液重合懸濁重合分散重合、または乳化重合等の公知の方法を採用することができるが、通常は溶液重合が行われる。

0017

かかる重合で用いられる溶媒としては、通常、メタノール、エタノールイソプロピルアルコールn−プロパノールブタノール等の炭素数1〜4の脂肪族アルコールアセトンメチルエチルケトン等のケトン類等が挙げられ、工業的にはメタノールが好適に使用される。
また、重合反応は、アゾビスイソブチロニトリル過酸化アセチル過酸化ベンゾイル過酸化ラウロイルなどの公知のラジカル重合触媒や公知の各種低温活性触媒を用いて行われる。また、反応温度は35℃〜沸点程度の範囲から選択される。

0018

得られたPVA系樹脂粉末は、次いで連続式またはバッチ式にてケン化される。かかるケン化に当たっては、アルカリケン化または酸ケン化のいずれも採用できるが、工業的には重合体をアルコールに溶解してアルカリ触媒の存在下に行われる。かかるアルコールとしてはメタノール、エタノール、ブタノール等が挙げられる。アルコール中の重合体の濃度は20〜60質量%の範囲から選ばれる。また、必要に応じて、0.3〜10質量%程度の水を加えてもよく、さらには、酢酸メチル等の各種エステル類ベンゼンヘキサンDMSO(ジメチルスルホキシド)等の各種溶剤類を添加してもよい。

0019

ケン化触媒としては、水酸化ナトリウム水酸化カリウムナトリウムメチラートナトリウムエチラートカリウムメチラート等のアルカリ金属水酸化物アルコラートの如きアルカリ触媒を具体的に挙げることができ、かかる触媒の使用量はモノマーに対して1〜100ミリモル当量にすることが好ましい。

0020

ケン化後、得られたポリビニルエステル系重合体を、洗浄液で洗浄する。洗浄液としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール、または上記のアルコールと水の混合物が挙げられ、洗浄効率乾燥効率の観点からメタノールが好ましい。

0021

洗浄方法としては、(i)PVA系樹脂と洗浄液を混合した後、一定時間撹拌(溜め洗浄)して、濾過遠心分離デカンテーション等により固液分離する方法、(ii)PVA系樹脂と洗浄液を混合した後、固液分離を行いながら、更に洗浄液を追加し、同時に固液分離(シャワー洗浄)する方法、(iii)(i)と(ii)の方法を組み合わせる方法があげられる。
中でも本発明の効果が得られやすい点で、(iii)の方法が好ましい。

0022

下記に(iii)の方法について詳細に説明する。
まずは、PVA系樹脂と洗浄液を混合するわけであるが、洗浄液とPVA系樹脂との比率(重量)は、洗浄液/PVA系樹脂が1〜20が好ましく、特に3〜10が好ましい。かかる比率が小さすぎると洗浄効率が低下する傾向があり、大きすぎると洗浄が不十分となる傾向がある。

0023

次に、一定時間撹拌する際(溜め洗浄の際)の洗浄液の温度は、通常、10〜80℃であり、特に20〜70℃が好ましい。温度が高すぎると、洗浄液の揮発量が多くなり、還流設備を必要とする傾向がある。温度が低すぎると、洗浄効率が低下する傾向がある。また、洗浄時間は、通常、5分〜12時間であり、特に30分〜4時間が好ましい。洗浄時間が長すぎると、生産効率が低下する傾向があり、洗浄時間が短すぎると、洗浄が不十分となる傾向がある。また、洗浄回数は、通常、1〜10回であり、特に1〜5回が好ましい。洗浄回数が多すぎると、生産性が悪くなり、コストがかかる傾向がある。

0024

次いで、濾過や遠心分離、デカンテーション等により固体(主にPVA系樹脂)と液体(主に洗浄液)を分離する。濾過は、自然濾過(常圧濾過)、減圧濾過加圧濾過遠心濾過吸引濾過などが挙げられる。

0025

また、洗浄液の追加と固液分離を同時にする際(シャワー洗浄の際)は、かかる場合の洗浄液は少量を徐々に追加する方法が好ましく、洗浄開始から終了までの洗浄液の量は、洗浄液とPVA系樹脂との比率(重量)にして、洗浄液/PVA系樹脂が1〜20が好ましく、特に3〜10が好ましい。
洗浄液の温度は、通常、10〜80℃であり、特に20〜70℃が好ましい。温度が高すぎると、洗浄液の揮発量が多くなり、還流設備を必要とする傾向がある。温度が低すぎると、洗浄効率が低下する傾向がある。また、洗浄時間は、通常、5分〜12時間であり、特に30分〜4時間が好ましい。洗浄時間が長すぎると、生産効率が低下する傾向があり、洗浄時間が短すぎると、洗浄が不十分となる傾向がある。

0026

洗浄されたPVA系樹脂粉末を連続式またはバッチ式にて熱風などで乾燥し、PVA系樹脂を得る。乾燥温度は、通常、50〜150℃であり、特に60〜130℃、殊に70〜110℃が好ましい。乾燥温度が高すぎると、PVA系樹脂粉末が熱劣化する傾向があり、乾燥温度が低すぎると、乾燥に長時間を要する傾向がある。乾燥時間は、通常、1〜48時間であり、特に2〜36時間が好ましい。乾燥時間が長すぎると、PVA系樹脂粉末が熱劣化する傾向があり、乾燥時間が短すぎると、乾燥が不十分となったり、高温乾燥を要したりする傾向がある。

0027

乾燥後のPVA系樹脂粉末中に含まれる溶媒の含有量は、通常、0〜10質量%であり、特に0.1〜5質量%、殊に0.1〜1質量%とするのが好ましい。

0028

本発明で用いられるPVA系樹脂粉末の平均重合度は、好ましくは200〜4000であり、より好ましくは400〜3500であり、更に好ましくは500〜3000である。平均重合度が小さすぎると、錠剤にした際に十分な結合力徐放性が得られなくなる場合があり、また、平均重合度が大きすぎると、有効成分や賦形剤などとの混合性が悪化し、成形性が悪化する場合がある。なお、本発明において、上記平均重合度は、JIS K6726に準拠する方法で求めた平均重合度を用いるものとする。

0029

また、PVA系樹脂粉末の20℃における4質量%水溶液粘度は、好ましくは1.5〜100mPa・sであり、より好ましくは4〜80mPa・sであり、更に好ましくは5〜70mPa・sである。4質量%水溶液粘度が大きすぎると、製造時の溶媒によりゲル化して混合性が悪化し、成形性が悪化する場合があり、4質量%水溶液粘度が小さすぎると、十分な結合力や徐放性が得られなくなる場合がある。なお、本発明において、上記20℃における4質量%水溶液粘度は、JIS K6726に準拠する方法で測定された粘度である。

0030

本発明に用いられるPVA系樹脂粉末のケン化度は、好ましくは70〜100モル%であり、より好ましくは80〜95モル%であり、更に好ましくは85〜90%である。ケン化度が低すぎると、徐放性が保たれず、ケン化度が高すぎると結合力が足りず、すぐに崩壊する場合がある。なお、本発明において、上記ケン化度は、JIS K6726に準拠する方法で測定される。

0031

また、通常のPVA系樹脂粉末の場合、主鎖の結合様式は1,3−ジオール結合が主であり、1,2−ジオール結合の含有量は1.5〜1.7モル%程度であるが、ビニルエステル系モノマーを重合する際の重合温度高温にすることによって、その含有量を1.7〜3.5モル%としたものを使用することも可能である。

0032

本発明において、PVA系樹脂粉末の50%粒子径は、50〜2000μmであることが好ましく、より好ましくは60〜1500μmであり、さらに好ましくは70〜1000μmである。未変性PVA粉体の50%粒子径が小さすぎると、洗浄や粉砕等の扱いが困難になる場合があり、大きすぎると、洗浄や粉砕の効率が低下する場合がある。かかる50%粒子径とは、レーザー回折粒径別体積分布を測定し、積算値累積分布)が50%になる径である。

0033

以上のようにして得られた本発明のPVA系樹脂粉末は、医薬錠剤添加剤医薬用結合剤化粧品用食品用として好適に使用することができる。

0034

以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるのは、質量基準を意味する。

0035

以下の実施例において、下記のようにしてケン化度及び4質量%水溶液粘度は、JIS K6726に準拠する方法により測定した。

0036

(実施例1)
[PVA系樹脂粉末の作成]
還流冷却機、滴下漏斗攪拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル28部、メタノール30部、およびアセチルパーオキサイド0.06モル%(対仕込み酢酸ビニル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら温度を上昇させ重合を開始した。さらに、重合開始から0.4時間後に酢酸ビニル72部を9.5時間かけて等速的かした。酢酸ビニルの重合率が92%となった時点で、ヒドロキノンモノメチルエーテルを所定量添加して重合を終了し、続いて、メタノールの蒸気を吹き込みつ蒸留することで未反応の酢酸ビニルモノマーを系外に除去し酢酸ビニル重合体のメタノー溶液を得た。
続いて、上記メタノール溶液をさらにメタノールで希釈して、濃度50%に調整してニーダー仕込んだ。溶液温度を35℃に保ちながら、水酸化ナトリウムのナトリウム分2%メタノール溶液を重合体中の酢酸ビニル構造単位1モルに対して6.0ミリモルとなる割合で加えてケン化を行った。ケン化が進行するとともにケン化物が析出し、粒子状となった時点でメタノールに希釈し、遠心分離して、乾燥しPVA系樹脂乾燥粉末を得た。

0037

得られたPVA系樹脂固乾燥粉末のケン化度は、残存酢酸ビニルの加水分解に要するアルカリ消費量分析を行ったところ、88モル%であり、4質量%水溶液の粘度は、5.0mPa・sであり、平均重合度は500であった。

0038

[PVA系樹脂粉末の洗浄]
上記で得られたPVA系樹脂粉末を浴比4倍のメタノール(常温)中に投入して、2時間攪拌することにより洗浄した後、固液分離し、更に、かかるPVA系樹脂粉末対してメタノール(常温)を徐々に添加し、添加されたメタノールはPVA系樹脂粉末に接触後、回転振り切り装置により固液分離され、次いで新しいメタノールを徐々に添加し、振り切りにより固液分離し、を繰り返した(合計で浴比6倍(重量)のメタノールを使用)。

0039

[PVA系樹脂粉末の乾燥]
次いで、90℃で揮発分が1%以下になるまで真空乾燥して、本発明のPVA系樹脂粉末を得た。

0040

[PVA系樹脂粉末の評価]
PVA系樹脂粉末の均一性を下記の通り評価した。
得られたPVA系樹脂粉末を篩分けして、水に溶かして、JIS K 6726に準拠して、酢酸ナトリウム含有量を求めた。下記の粒子径の範囲での酢酸ナトリウム量の粒径別の酢酸ナトリウム含有量の比を算出した。結果を表1に示す。
○:粒径500〜1000μm/粒径100〜300μmの酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9〜1.1
×:粒径500〜1000μm/粒径100〜300μmの酢酸ナトリウムの含有量(重量%)が、0.9未満又は1.1より大きい

0041

比較例1
実施例1の[PVA系樹脂粉末の洗浄]において、PVA系樹脂粉末を浴比4倍のメタノール(常温)中に投入し、2時間攪拌、洗浄した後、固液分離し、得られたPVA粉末を浴比6倍のメタノール(常温)中に投入して2時間撹拌して洗浄した以外は実施例1と同様にして、酢酸ナトリウム含有量を測定した。結果を表1に示す。

0042

比較例2
実施例1の[PVA系樹脂粉末の洗浄]において、PVA系樹脂粉末を浴比10倍のメタノール(常温)中に投入して3時間撹拌して洗浄した以外は実施例1と同様にして、酢酸ナトリウム含有量を測定した。結果を表1に示す。

0043

0044

本発明のPVA系樹脂粉末は、酢酸ナトリウム量の分布が均一であった。一方、比較例1及び2は、粒径が大きいほうに酢酸ナトリウムが多く存在し、不均一であった。

実施例

0045

本発明のPVA系樹脂粉末を用いると、運搬などでPVA系樹脂粉末の粒径分布が分級したとしても、PVA系樹脂粉末に付着、内在している不純物などの成分及び含有量に斑ができることがなく、品質が安定となる。

0046

本発明のPVA系樹脂粉末を用いると、運搬などでPVA系樹脂粉末の粒径分布が分級したとしても、PVA系樹脂粉末に付着、内在している不純物などの成分及び含有量に斑ができることがなく、品質が安定となるため、小さいサイズの成形品、例えば、錠剤、顆粒や少量PVA系樹脂を添加する製品、例えば目薬、軟膏などの品質が安定するため、有用である。

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