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技術 エステル化合物及びその用途

出願人 住友化学株式会社
発明者 赤野史岳
出願日 2018年10月23日 (1年9ヶ月経過) 出願番号 2018-198976
公開日 2020年4月30日 (3ヶ月経過) 公開番号 2020-066581
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 農薬・動植物の保存
主要キーワード 白かび かいよう パティオ オオムギ雲形病 コムギ葉枯病菌 アポジ 黒さび病 苗立枯細菌病
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2020年4月30日)のものです。
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課題

植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。

解決手段

式(A)で示される化合物は植物病害に対して防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として使用することができる。即ち、上記の式(A)で示される化合物の有効量を植物又は土壌に処理することにより植物病害を防除することができる。

概要

背景

[4−(メトキシメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニルメチル2,2−ジメチル−3−((Z)−1−プロペニルシクロプロパンカルボキシラート殺虫活性を有することが知られている。(特許文献1)

概要

植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。式(A)で示される化合物は植物病害に対して防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として使用することができる。即ち、上記の式(A)で示される化合物の有効量を植物又は土壌に処理することにより植物病害を防除することができる。なし

目的

本発明は、植物病害を防除するための化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(A)で示される化合物

請求項2

請求項1に記載の化合物と不活性担体とを含有する植物病害防除用組成物

請求項3

請求項1に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法

技術分野

0001

本発明はエステル化合物及びその植物病害防除の用途に関する。

背景技術

0002

[4−(メトキシメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニルメチル2,2−ジメチル−3−((Z)−1−プロペニルシクロプロパンカルボキシラート殺虫活性を有することが知られている。(特許文献1)

先行技術

0003

US6225495

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、植物病害防除するための化合物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0005

本発明は式(A)

0006

で示される化合物及び植物病害防除のための用途である。

発明の効果

0007

本発明により、植物病害を防除することができる。

0008

本発明化合物である式(A)で示される化合物は、1,4−ビスヒドロキシメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンと2,2−ジメチル−3−((Z)−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸又はその誘導体との反応によるエステル化反応により製造することができる。より具体的な製造方法に関しては後述の実施例に記載される方法を参照することができる。

0009

本発明化合物を植物病害防除のために使用する場合、通常、該化合物と不活性担体とを含有する組成物である植物病害防除用組成物の形態で使用する。

0010

該組成物は、通常、本発明化合物と固体担体液体担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤油剤粉剤粒剤水和剤顆粒水和剤フロアブル剤ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して得ることができる。

0011

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土カオリンクレー珪藻土ベントナイト酸性白土等)、乾式シリカ湿式シリカタルクセラミック、その他の無機鉱物セリサイト石英硫黄活性炭炭酸カルシウム等)、化学肥料硫安、燐安、硝安尿素塩安等)等の微粉末及び粒状物並びに合成樹脂ポリプロピレンポリアクリロニトリルポリメタクリル酸メチルポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のポリアミド樹脂ポリ塩化ビニルポリ塩化ビニリデン塩化ビニルプロピレン共重合体等)が挙げられる。液体担体としては、例えば、水、アルコールメタノールエタノール等)、ケトンアセトンメチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素トルエンキシレン等)、脂肪族炭化水素ヘキサンシクロヘキサン等)、エステル酢酸エチル酢酸ブチル等)、ニトリルアセトニトリル等)、エーテルジイソプロピルエーテルジエチレングリコールジメチルエーテル等)、アミド(N,N−ジメチルホルムアミド等)、スルホキシドジメチルスルホキシド等)及び植物油大豆油綿実油等)が挙げられる。

0013

その他の製剤用補助剤としては、固着剤分散剤着色剤及び安定剤等、具体例としてはカゼインゼラチン、糖類(でんぷんアラビアガムセルロース誘導体アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子ポリビニルアルコールポリビニルピロリドンポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。

0014

本発明化合物は、植物病原性微生物に対して効力を有する。植物病原性微生物に由来する植物病害としては、以下のものが挙げられる。

0015

イネのいもち病(Pyricularia oryaze)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、鹿病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギうどんこ病(Blumeriagraminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、 Microdochium majus)、小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、 Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムリアリーフスポット病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスフエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsisbasicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii);ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイの黒病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモ疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギ白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイ軟腐病(Erwinia carotovora)等。

0016

本発明化合物は、その有効量を植物又は土壌に処理することにより植物病害の防除に使用される。通常は、本発明化合物を製剤化して得られる上記の組成物を茎葉散布種子消毒等により植物体へ処理したり、土壌処理等により植物の栽培地へ処理したりすることにより、植物病害が防除される。本発明化合物の処理量は、1000m2あたり通常1〜10000gである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、本発明化合物の濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して処理し、粒剤、粉剤等に製剤化されている場合は、そのまま施用するのが一般的である。

0017

このようにして、水田芝生果樹園等の農耕地における植物病害の防除を行うことができる。

0018

本発明化合物として、式(A’)

0019

で示される光学活性体又は該光学活性体を多く含む異性体混合物を使用するのが好ましい。

0020

まず、本発明化合物の製造例を示す。

0021

US6562853に記載の方法で製造した(1R)−トランス−2,2−ジメチル−3−((Z)−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸0.74g、N−メチルイミダゾール1.1mL及びアセトニトリル6mLの混合物に、0℃でp−トルエンスルホニルクロリド1.06g及びアセトニトリル6mLの混合物を加え、0℃で30分間撹拌した。得られた混合物に、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン0.42g及びアセトニトリル6mLの混合物を加え、0℃で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式(A’)で示される化合物0.82g得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.14 (6H, s), 1.28 (6H, s), 1.46 (2H, d), 1.70 (6H, d), 2.18 (2H, dd), 5.11 (2H, m), 5.24 (4H, s), 5.60 (2H, m).
次に、試験例を示す。

0022

以下の試験例1、2及び3において、病害防除効果は、薬剤を処理していない植物における病斑面積の割合を100とした場合の薬剤処理植物の病斑面積の割合が75を超える場合を+++、50を超え75以下の場合を++、30を超え50以下の場合を+、10を超え30以下の場合を±、10以下の場合を−で評価した。
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種パティオ)を播種し、温室内で19日間栽培した。ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩と湿式シリカとの混合物(重量比1:1)35重量部、式(A’)で示される化合物20重量部及び水45重量部を十分に混合した。得られた製剤(以下、製剤Aと記す)を水で希釈して、式(A’)で示される化合物を500ppm含有する希釈液(以下、希釈液Aと記す)を調製した。希釈液Aを、上記トマトの葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、1日後にトマト輪紋病菌(チトクロームbの129番目アミノ酸残基フェニルアラニンからロイシン置換したAlternaria solani)胞子を含む水懸濁液噴霧接種した。その後、植物を15℃多湿下に6日間置き、病斑面積を調査した。その結果、式(A’)で示される化合物を処理した植物における病害防除効果は±であった。
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。希釈液Aを、上記キュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリべと病菌遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、式(A’)で示される化合物を処理した植物における病害防除効果は±であった。
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。希釈液Aを、上記コムギの葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、式(A’)で示される化合物を処理した植物における病害防除効果は−であった。

実施例

0023

以下、本発明化合物が植物病原性微生物の生育を抑える効力を有することを参考例にて示す。
参考例1
式(A’)で示される化合物を所定濃度含有するジメチルスルホキシド溶液1μLをタイタープレート(96ウェル)に分注した後、オオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)の胞子懸濁液を含むジャガイモ煎汁液体培地を150μL分注し、式(A’)で示される化合物が終濃度67ppmとなるように調製した。このプレートを7日間、18℃で培養してオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの600nmの吸光度を測定し、オオムギ雲形病菌の生育度とした。その生育度をもとに、「式1」を用い効力を算出した。
「式1」
効力(%)=100×(X−Y)/X
X:無処理区の菌の生育度
Y:処理区の菌の生育度
無処理区とは、式(A’)で示される化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
その結果、効力は83%であった。
参考例2
式(A’)で示される化合物を所定濃度含有するジメチルスルホキシド溶液1μLをタイタープレート(96ウェル)に分注した後、オオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)の胞子懸濁液を含むジャガイモ煎汁液体培地を150μL分注し、式(A’)で示される化合物が終濃度16.7ppmとなるように調製した。このプレートを7日間、18℃で培養してオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの600nmの吸光度を測定し、オオムギ雲形病菌の生育度とした。その生育度をもとに、上記と同様に「式1」を用い効力を算出した。その結果、効力は59%であった。

0024

式(A)で示される化合物は植物病害に対する防除効果を有することから、植物病害の防除に使用することができる。

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