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図面 (4)

課題

解決手段

式Iの構造で表されるイリジウム錯体。

概要

背景

有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイス無機デバイスを上回るコス優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス(OLED)、有機光トランジスタ有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。

OLEDはデバイス全体に電圧印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のOLED材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献1、特許文献2及び特許文献3において記述されている。

リン光発光分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。

緑色発光分子の一例は、下記の構造:



を有する、Ir(ppy)3と表示されるトリス(2−フェニルピリジンイリジウムである。

この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属(ここではIr)への配位結合を直線として描写する。

本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。

本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードアノード「の上に配置されている」と記述され得る。

本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ/又は該媒質から堆積することができるという意味である。

配位子は、該配位子が発光材料光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。

OLEDについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献4において見ることができる。

概要

リン光発光デバイス(PHOLED)中の緑色リン光発光体として有用な、アルキル置換フェニルピリジン配位子及びアザジベンゾフラン(アザ−DBF)配位子を含むルミネセンスイリジウム錯体の提供。式Iの構造で表されるイリジウム錯体。

目的

図2は、いくつかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
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請求項1

式IIの構造で表される式Ir(LA)n(LB)3−nで表されることを特徴とする有機発光デバイス用リン光発光材料。(式中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は、炭素又は窒素を含み;A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8の少なくとも1つは、窒素であり;環Bは、C−C結合を介して環Aと結合し;イリジウムは、Ir−C結合を介して環Aと結合し;Xは、O、S、又はSeであり;R1及びR2は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリテトラ置換を表す、又は無置換を表し;R1、R2、R3、R4、R5、及びR6における任意の隣接する置換は、互いに結合して環を形成してもよく;R1、及びR2は、それぞれ独立して、水素重水素ハライドアルキルシクロアルキルヘテロアルキルアリールアルキルアルコキシアリールオキシアミノシリルアルケニルシクロアルケニルヘテロアルケニルアルキニルアリールヘテロアリールアシル、カルボン酸ニトリルイソニトリルスルファニルホスフィノ,及びこれらの組合せからなる群から選択され;R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;nは、1から3までの整数であり;対R3とR4、及び対R5とR6の少なくとも1つにおける炭素の総数は、少なくとも4つである。)

請求項2

式IIIの構造で表される請求項1に記載の有機発光デバイス用リン光発光材料。

請求項3

LAが下記からなる群から選択される請求項1に記載の有機発光デバイス用リン光発光材料。

請求項4

第1の有機発光デバイスを含む第1のデバイスであって、前記第1の有機発光デバイスは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードの間に配置され、請求項1から3のいずれかの有機発光デバイス用リン光発光材料を含む有機層と、を含むことを特徴とする第1のデバイス。

請求項5

請求項4に記載の第1のデバイスを含むことを特徴とする消費者製品

請求項6

照明又はバックライティングである請求項5に記載の消費者製品。

請求項7

屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用ライトである請求項5に記載の消費者製品。

請求項8

フラットパネルディスプレイ、完全透明ディスプレイ、又はフレキシブルディスプレイである請求項5に記載の消費者製品。

請求項9

請求項10

電話携帯電話パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、デジタルカメラカムコーダーファインダーマイクロディスプレイ、又は3−Dディスプレイである請求項5に記載の消費者製品。

請求項11

面積壁、劇場又はスタジアムスクリーン、又は看板である請求項5に記載の消費者製品。

請求項12

車である請求項5に記載の消費者製品。

技術分野

0001

関連出願の相互参照
本願は、2014年8月7日出願の米国特許出願第14/453,777号の一部継続出願であり、当該特許出願の全内容を参照により本発明書中に援用する。

0002

特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者:University of Michigan、Princeton University、University of Southern California、及びUniversal Display Corporationの理事らの1又は複数によって、その利益になるように、且つ/又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。

0003

本発明は、有機発光デバイスに関する。より具体的には、本開示は、リン光発光デバイス(PHOLED)中の緑色リン光発光体として有用な、アルキル置換フェニルピリジン配位子及びアザジベンゾフラン(アザ−DBF)配位子を含むルミネセンスイリジウム錯体に関する。

背景技術

0004

有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイス無機デバイスを上回るコス優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス(OLED)、有機光トランジスタ有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。

0005

OLEDはデバイス全体に電圧印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のOLED材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献1、特許文献2及び特許文献3において記述されている。

0006

リン光発光分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。

0007

緑色発光分子の一例は、下記の構造:



を有する、Ir(ppy)3と表示されるトリス(2−フェニルピリジンイリジウムである。

0008

この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属(ここではIr)への配位結合を直線として描写する。

0009

本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。

0010

本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードアノード「の上に配置されている」と記述され得る。

0011

本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ/又は該媒質から堆積することができるという意味である。

0012

配位子は、該配位子が発光材料光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。

0013

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。

0014

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。

0015

OLEDについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献4において見ることができる。

0016

本開示の実施形態によれば、式Ir(LA)n(LB)3−nで表される化合物が開示され、式中、LAは、アザ−DBF配位子を表し、LBは、アルキル置換フェニルピリジン配位子を表し、前記化合物は、下記の式Iの構造で表される。



式中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は、炭素又は窒素を含み;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8の少なくとも1つは、窒素であり;
環Bは、C−C結合を介して環Aと結合し;
イリジウムは、Ir−C結合を介して環Aと結合し;
Xは、O、S、又はSeであり;
R1及びR2は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、テトラ置換を表す、又は無置換を表し;
R’及びR”は、それぞれ独立して、モノ、ジ置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R”、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6における任意の隣接する置換は、互いに結合して環を形成してもよく;
R1、R2、R’,及びR”は、それぞれ独立して、水素重水素ハライドアルキルシクロアルキルヘテロアルキルアリールアルキルアルコキシアリールオキシアミノシリルアルケニルシクロアルケニルヘテロアルケニルアルキニルアリールヘテロアリールアシル、カルボニルカルボン酸エステルニトリルイソニトリルスルファニルスルフィニルスルフォニルホスフィノ,及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
nは、1から3までの整数であり;
対R3とR4、及び対R5とR6の少なくとも1つにおける炭素の総数は、少なくとも4つである。

0017

他の実施形態によれば、第1の有機発光デバイスを含む第1のデバイスも提供される。前記第1の有機発光デバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードの間に配置された有機層とを含む。前記有機層は、下記の式Iの構造で表される化合物を含む。

0018

更に他の実施形態によれば、式Iの構造で表される化合物を含む組成物も開示される。

0019

本明細書において開示されるルミネセンスイリジウム錯体は、リン光OLED中の発光体としてOLED中で使用されることができる。前記化合物は、所望の低い昇華温度及びより鮮明な色のCIEを示す。

図面の簡単な説明

0020

図1は、有機発光デバイスを示す。

0021

図2は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。

0022

図3は、本明細書に開示される式Iを示す。

実施例

0023

概して、OLEDは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔注入し、カソードが電子を有機層(複数可)に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。

0024

初期のOLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第4,769,292号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子(「蛍光」)を使用していた。蛍光発光は、概して、10ナノ秒未満の時間枠で発生する。

0025

ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料(「リン光」)を有するOLEDが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Baldoら、「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」、395巻、151〜154、1998;(「Baldo−I」)及びBaldoら、「Very high−efficiency green organic light emitting devices based on electrophosphorescence」、Appl.Phys.Lett.、75巻、3号、4〜6(1999)(「Baldo−II」)。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第7,279,704号5〜6段において更に詳細に記述されている。

0026

図1は、有機発光デバイス100を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光層135、正孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、カソード160、及びバリア層170を含み得る。カソード160は、第一の導電層162及び第二の導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるUS7,279,704、6〜10段において更に詳細に記述されている。

0027

これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板−アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5、844、363号において開示されている。p−ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、50:1のモル比でm−MTDATAにF4−TCNQをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるThompsonらの米国特許第6,303,238号において開示されている。n−ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、1:1のモル比でBPhenにLiをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,703,436号及び同第5,707,745号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したITO層を持つMg:Ag等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,097,147号及び米国特許出願公開第2003/0230980号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において見ることができる。

0028

図2は、反転させたOLED200を示す。デバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、及びアノード230を含む。デバイス200は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なOLED構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下に配置されたカソード215を有するため、デバイス200は「反転させた」OLEDと称されることがある。デバイス100に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス200の対応する層において使用してよい。図2は、いくつかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。

0029

図1及び2において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なOLEDは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し、正孔を発光層220に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、OLEDは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図1及び2に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。

0030

参照によりその全体が組み込まれるFriendらの米国特許第5,247,190号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるOLED(PLED)等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するOLEDが使用され得る。OLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第5,707,745号において記述されている通り、積み重ねられてよい。OLED構造は、図1及び2において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Forrestらの米国特許第6,091,195号において記述されている通りのメサ構造及び/又はBulovicらの米国特許第5,834,893号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。

0031

別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,013,982号及び同第6,087,196号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第6,337,102号において記述されているもの等の有機気相堆積(OVPD)、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,431,968号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,294,398号及び同第6,468,819号において記述されているもの等のマスク冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びOVJD等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも3個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。20個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、3〜20個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。

0032

本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の1つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び/又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第7,968,146号、PCT特許出願第PCT/US2007/023098号及び同第PCT/US2009/042829号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び/又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、95:5から5:95の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。

0033

本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、多種多様な消費者製品に組み込まれることができ、例として、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター医療用モニターテレビ掲示板屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用ライトヘッドアップディスプレイ、完全透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイレーザープリンター電話携帯電話パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ラップトップコンピュータデジタルカメラカムコーダーファインダーマイクロディスプレイ、3−Dディスプレイ、車、大面積壁、劇場又はスタジアムスクリーン、或いは看板が挙げられる。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏18度から摂氏30度、より好ましくは室温(摂氏20〜25度)等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏−40度〜+80度で用いることもできる。

0034

本明細書において記述されている材料及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。

0035

本明細書において、「ハロ」又は「ハロゲン」という用語は、フッ素塩素臭素、及びヨウ素を含む。

0036

本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、1〜15個の炭素原子を含むアルキル基であり、メチルエチルプロピルイソプロピルブチルイソブチル、tert−ブチル等を含む。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。

0037

本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、3〜7個の炭素原子を含むシクロアルキル基であり、シクロプロピルシクロペンチルシクロヘキシル等を含む。更に、前記シクロアルキル基は置換されていてもよい。

0038

本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、2〜15個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。

0039

本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、2〜15個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。

0040

本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。

0041

本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、3又は7個の環原子を含む少なくとも1つのヘテロ原子であり、モルホリノピペリジノピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフランテトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。

0042

本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」は、単環及び多環系を意味する。多環とは、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの炭素が共有されている2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールである。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。

0043

本明細書において、「ヘテロアリール」は、例えば、ピロールフランチオフェンイミダゾールオキサゾールチアゾールトリアゾールピラゾールピリジンピラジン、及びピリミジン等、1〜3個のヘテロ原子を含む単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの原子が共されている2つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも1つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。更に、前記ヘテロアリールは、置換されていてもよい。

0044

前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。

0045

本明細書において、「置換(された)」は、H以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、R1が一置換である場合、R1はH以外でなくてはならない。同様に、R1が二置換である場合、R1のうちの2つは、H以外でなくてはならない。同様に、R1が無置換である場合、R1は全ての置換位置において水素である。

0046

本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ−ジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のC−H基の1つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリンとジベンゾ[f,h]キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。

0047

分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント(例えば、フェニルフェニレンナフチル、ジベンゾフリル)又は分子全体(ベンゼンナフタレン、ジベンゾフラン)であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。

0048

本明細書において使用される、「電子受容体」又は「受容体」という用語は、芳香族系から電子密度を受け取ることができるフラグメントを意味し、「電子供与体」又は「供与体」という用語は、電子密度を芳香族系に供与することができるフラグメントを意味する。

0049

本開示において、PHOLED中の緑色リン光発光体として有用な、アルキル置換フェニルピリジン配位子及びアザ−ジベンゾフラン(アザ−DBF)配位子を含むルミネセンスイリジウム錯体が開示される。イリジウム錯体の熱安定性は、PHOLEDデバイスの製造においてこのような錯体有用性における重要な要因である。イリジウム錯体の分子修飾は、錯体の固体状態充填(solid state packing)を効果的に変え、それによって熱安定性及び昇華温度に影響を及ぼす。本発明者らは、ppy及びアザ−DBF配位子を含むヘテロレプティックイリジウム錯体における二置換アルキル基(全部で少なくとも4つの炭素原子)が予想外に昇華温度を低くし、色のCIEを優れた度合いまで改善したことを発見した。

0050

実施形態によれば、式Ir(LA)n(LB)3−nで表される化合物が開示され、式中、LAは、アザ−ジベンゾフラン配位子を表し、LBは、アルキル置換フェニルピリジン配位子を表し、前記化合物は、下記の式Iの構造で表される。



式中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は、炭素又は窒素を含み;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8の少なくとも1つは、窒素であり;
環Bは、C−C結合を介して環Aと結合し;
イリジウムは、Ir−C結合を介して環Aと結合し;
Xは、O、S、又はSeであり;
R1及びR2は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、テトラ置換を表す、又は無置換を表し;
R’及びR”は、それぞれ独立して、モノ、ジ置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R”、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6における任意の隣接する置換は、互いに結合して環を形成してもよく;
R1、R2、R’,及びR”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ,及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
nは、1から3までの整数であり;
対R3とR4、及び対R5とR6の少なくとも1つにおける炭素の総数は、少なくとも4つである。

0051

式Iの構造で表される化合物の1つの実施形態においては、nは1である。

0052

1つの実施形態においては、式Iの化合物は、下記の式IIの構造で表される。

0053

1つの実施形態においては、式Iの化合物は、下記の式IIIの構造で表される。

0054

1つの実施形態においては、式Iの化合物は、下記の式IVの構造で表される。

0055

式Iの構造で表される化合物の他の実施形態においては、A1〜A8の1つだけが窒素であり、A1〜A8の残りが炭素である。他の実施形態によれば、A5〜A8の1つが窒素であり、A1〜A8の残りが炭素である。

0056

実施形態によれば、式I〜式IVにおいて、XはOである。

0057

実施形態によれば、式I〜式IVにおいて、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。

0058

他の態様によれば、式Iの構造で表される化合物において、下記条件(1)及び(2)の少なくとも1つは、当てはまる
(1)R3及びR4は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され;R3とR4を合わせた炭素の総数は、少なくとも4つである。
(2)R5及びR6は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され;R5とR6を合わせた炭素の総数は、少なくとも4つである。

0059

他の態様によれば、式Iの構造で表される化合物において、下記条件(3)及び(4)の少なくとも1つは、当てはまる。
(3)R3及びR4は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され;R3及びR4の少なくとも1つは、少なくとも1つの重水素を含み;R3とR4を合わせた炭素の総数は、少なくとも4つである。
(4)R5及びR6は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され;R5及びR6の少なくとも1つは、少なくとも1つの重水素を含み;R5とR6を合わせた炭素の総数は、少なくとも4つである。

0060

他の態様によれば、式I〜式IVにおいて、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。

0061

本開示の他の態様においては、式Iの化合物は、下記の式Vの構造で表される。



式中、Rは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される

0062

式Vで表される化合物の1つの実施形態においては、Rは、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される。式Vで表される化合物の1つの実施形態においては、XはOである。

0063

本明細書において開示される化合物の1つの実施形態においては、式Ir(LA)n(LB)3−n中の配位子LAは、下記からなる群から選択される。

0064

本明細書において開示される化合物の他の実施形態においては、式Ir(LA)n(LB)3−n中の配位子LBは、下記からなる群から選択される。



























本明細書において開示される化合物の他の実施形態においては、前記化合物は、化合物A−1〜化合物A−71,280からなる群から選択され、化合物A−xのそれぞれは、式Ir(LAk)(LBj)2で表され、x=440j+k−440であり、kは1から440までの整数であり、jは1から162までの整数である。

0065

本明細書において開示される化合物の他の実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。

0066

本開示の他の態様によれば、第1の有機発光デバイスを含む第1のデバイスも開示される。前記第1の有機発光デバイスは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含む。前記有機層は、式Iの構造で表される化合物を含み、
式中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は、炭素又は窒素を含み;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8の少なくとも1つは、窒素であり;
環Bは、C−C結合を介して環Aと結合し;
イリジウムは、Ir−C結合を介して環Aと結合し;
Xは、O、S、又はSeであり;
R1及びR2は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、テトラ置換を表す、又は無置換を表し;
R’及びR”は、それぞれ独立して、モノ、ジ置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R”、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6における任意の隣接する置換は、互いに結合して環を形成してもよく;
R1、R2、R’,及びR”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ,及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
nは、1から3までの整数であり;
対R3とR4、及び対R5とR6の少なくとも1つにおける炭素の総数は、少なくとも4つである。

0067

1つの実施形態においては、前記第1のデバイスは、消費者製品であることができる。前記第1のデバイスは、有機発光デバイスであることができる。前記第1のデバイスは、照明パネルであることができる。

0068

1つの実施形態においては、前記第1のデバイス中の前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光ドーパントである。

0069

他の実施形態においては、前記第1のデバイス中の前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、非発光ドーパントである。

0070

他の実施形態においては、前記第1のデバイス中の前記有機層は、ホスト材料を更に含むことができる。前記ホスト材料は、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み;前記ホスト中の任意の置換基は、独立して、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH−CnH2n+1、C≡C−CnH2n+1、Ar1、Ar1−Ar2、及びCnH2n−Ar1からなる群から選択される非縮合置換基である、又は無置換であり;nは1から10までであり;Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似物からなる群から選択される。

0071

1つの実施形態においては、前記ホスト材料は、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む。他の実施形態においては、前記ホスト材料は、下記からなる群から選択される。

0072

前記第1のデバイスの他の実施形態においては、前期ホスト材料は、金属錯体を含む。

0073

本開示の他の態様によれば、式Iの構造で表される化合物を含む組成物も開示され、式Iは上記で定義される。前記組成物は、本明細書中に開示されている溶媒、ホスト、正孔注入材料正孔輸送材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される1つ以上の成分を含むことができる。

0074

材料合成

0075

特段の断りがない限り、反応はいずれも、窒素保護下で行われた。反応のための溶媒は、いずれも無水溶媒であり、商業的供給源から入手したものを使用した。前駆体及び配位子は、当業者には知られた方法によって生成されることができ、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許出願第13/928,456号に詳細に記載されている。

0076

化合物2の合成



8−(4−d3−メチル−5−イソプロピル)ピリジン−2−イル(LA187)(1.925g、6.30mmol)、イリジウム前駆体(i)(2.5g、3.50mmol)、2−エトキシエタノール(40.0mL)、及びジメチルホルムアミドDMF)(40mL)の混合物を130℃のオイルバス中で、20時間、N2下で加熱した。反応混合物濃縮して溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、その後溶離液として酢酸エチルジクロロメタンとの溶媒混合物を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで更に精製し、所望の生成物である化合物2を得た(0.93g、収率33%)。

0077

化合物6の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA196)(1.5g、4.55mmol)、イリジウム前駆体(ii)(1.98g、2.53mmol)、2−エトキシエタノール(40mL)、及びDMF(40mL)の混合物を130℃のオイルバス中で17時間、N2下で加熱した。反応混合物を濃縮し、溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、ジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーで更に精製し、所望の生成物である化合物6を得た(0.65g、収率29%)。

0078

化合物8の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA189)(1.1g、3.52mmol)、イリジウム前駆体(ii)(1.72g、2.20mmol)、2−エトキシエタノール(30mL)、及びDMF(30mL)をフラスコ中に投入し、130℃のオイルバス中で15時間、N2下で加熱した。反応溶媒蒸発させ、固体を溶解して、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、ジクロロメタン中酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによって更に精製し、化合物8を得た(0.34g、収率18%)。

0079

化合物12の合成



イリジウム前駆体(iii)(2.34g、3.02mmol)、8−(5−イソプロピル−4−メチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジン−d13(LA190)(1.7g、5.44mmol)、2−エトキシエタノール(60mL)、及びDMF(60mL)の混合物を130℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、更にクロマトグラフィー分析を行って、化合物12を得た(0.77g、収率35%)。

0080

化合物13の合成



イリジウム前駆体(iv)(2.2g、2.67mmol)、8−(4−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−2−イル)−2メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジン(LA113)(1.5g、4.80mmol)、2−エトキシエタノール(40mL)、及びDMF(40mL)の混合物を130℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、更にクロマトグラフィー分析を行って、化合物13を得た(0.49g、収率19.8%)。

0081

化合物9の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA190)(1.5g、4.55mmol)及びイリジウム前駆体(v)(1.9g、2.66mmol)を30mLのDMF及び30mLの2−エトキシエタノールを含む反応フラスコに投入した。この混合物を撹拌し、130℃に設定したオイルバス中で19時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後真空下で濃縮した。粗残渣を真空下で乾燥した。この残渣を200mLのDCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。DCMの濾液を真空下で濃縮した。この粗残渣を60〜75の%DCM/ヘプタンを用いてシリカゲルのカラムに通した。清澄生成物画分を合わせて、真空下で濃縮し、所望のイリジウム錯体である化合物9を得た(1.0g、45.5%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析で確認した。

0082

化合物11の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA190)(1.5g、4.55mmol)及びイリジウム前駆体(vi)(1.98g、2.53mmol)を40mLのDMF及び40mLの2−エトキシエタノールを含む反応フラスコに投入した。この混合物を撹拌し、130℃に設定したオイルバス中で18時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下でその後濃縮した。粗残渣を真空下で乾燥した。粗残渣を200mLのDCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。DCMの濾液を真空下で濃縮した。粗残渣を60〜75%のDCM/ヘプタンを用いたシリカゲルのカラムに通した。清澄な生成物画分を合わせて、真空下で濃縮し、所望のイリジウム錯体である化合物11を得た(0.45g、19.8%)。質量をLC/MSで確認した。

0083

化合物14の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA190)(1.5g、4.55mmol)及びイリジウム前駆体(vi)(1.98g、2.53mmol)を40mLのDMF及び40mLの2−エトキシエタノールを含む反応フラスコに投入した。この混合物を撹拌し、130℃に設定したオイルバス中で18時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後真空下で濃縮した。粗残渣を真空下で乾燥した。粗残渣を200mLのDCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。DCMの濾液を真空下で濃縮した。粗残渣を60〜75%のDCM/ヘプタンを用いてシリカゲルのカラムに通した。清澄な生成物画分を合わせて、真空下で濃縮し、所望のイリジウム錯体である化合物14を得た(0.77g、29.3%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析で確認した。

0084

化合物3の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA196)(1.5g、4.55mmol)及びイリジウム前駆体(v)(1.9g、2.66mmol)を30mLのDMF及び30mLの2−エトキシエタノールの反応混合物に投入した。反応混合物を窒素で脱気し、その後撹拌し、130℃に設定したオイルバス中で17時間加熱した。その後加熱中断した。溶媒を真空下で除去した。粗残渣をDCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。プラグを2LのDCMで溶離した。DCMの濾液を真空下で蒸発させた。この粗残渣を90%のDCM/ヘプタンを用いてシリカゲルのカラムに通した。清澄なカラム画分を合わせて、真空下で濃縮し、黄色固体として所望のイリジウム錯体である化合物3を得た(0.95g、1.146mmol、収率43.0%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析で確認した。

0085

化合物18の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA251)(1.406g、4.02mmol)及びイリジウム前駆体(vi)(1.85g、2.366mmol)を35mLのDMF及び35mLの2−エトキシエタノールとの反応混合物中に投入した。混合物を窒素で脱気し、その後撹拌し、130℃に設定したオイルバス中で18時間加熱した。反応混合物を濃縮し、真空下で乾燥した。粗生成物を300mLのDCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。DCMの濾液を真空下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルのカラムに通し、60〜90%のDCM/ヘプタンを用いてカラムを溶離した。所望のイリジウム錯体である化合物18を黄色固体として単離した(0.6g、0.65mmol、収率27.6%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析で確認した。

0086

化合物19の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA251)(1.406g、4.02mmol)及びイリジウム前駆体(vi)(1.85g、2.366mmol)を35mLのDMF及び35mLの2−エトキシエタノールとの反応混合物に投入した。この混合物を窒素で脱気し、その後撹拌し、130℃に設定したオイルバス中で18時間加熱した。反応混合物を濃縮し、真空下で乾燥した。この粗生成物を300mLのDCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。DCMの濾液を真空下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルのカラムに通し、60〜90%のDCM/ヘプタンを用いてカラムを溶離した。黄色固体として所望のイリジウム錯体である化合物19を単離した(0.7g、0.65mmol、収率27.3%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析で確認した。

0087

化合物20の合成



アザ−ジベンゾフラン(LA251)(1.45g、4.15mmol)及びイリジウム前駆体(vii)(1.85g、2.474mmol)を35mLのDMF及び35mLの2−エトキシエタノールを含む反応フラスコに投入した。この混合物を窒素で脱気し、その後130℃に設定したオイルバス中で24時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後蒸発させ、真空下で乾燥した。粗生成物を600mLの温DCM中に溶解し、その後シリカゲルのプラグに通した。DCMの濾液を真空下で蒸発させ、シリカゲルのカラムに通し、60〜75%のDCM/ヘプタンを用いてカラムを溶離した。清澄なカラムの画分を合わせて、真空下で濃縮し、所望のイリジウム錯体である化合物20を得た(0.7g、0.79mmol、収率32%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析を用いて確認した。

0088

化合物21の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA410)(1.45g、4.14mmol)及びイリジウム前駆体(vi)(1.9g、2.430mmol)を35mLのDMF及び35mLの2−エトキシエタノールを含む反応フラスコ中に投入した。この混合物を窒素で脱気し、その後130℃に設定したオイルバス中で22時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後濃縮し、真空下で乾燥した。粗生成物をシリカゲルのプラグに通した。プラグを2.5LのDCMで溶離した。DCMの濾液を真空下で濃縮し、粗残渣をシリカゲルのカラムに通し、60〜70%のDCM/ヘプタンを用いて溶離した。清澄なカラム画分を合わせて、真空下で濃縮し、黄色固体として所望のイリジウム錯体である化合物21を得た(0.72g、0.82mmol、収率33.6%)。所望の生成物の質量は、LC/MS分析で確認した。

0089

化合物22の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA216)(1.43g、4.06mmol)及びイリジウム前駆体(vi)(1.9g、2.430mmol)を35mLのDMF及び35mLの2−エトキシエタノールを含む反応フラスコ中に投入した。この混合物を窒素で脱気し、その後130℃に設定したオイルバス中で22時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後濃縮し、真空下で乾燥した。粗生成物をシリカゲルのプラグに通した。プラグを2.5LのDCMで溶離した。DCMの濾液を真空下で濃縮し、粗残渣をシリカゲルのカラムに通し、60〜70%のDCM/ヘプタンを用いて溶離した。清澄なカラム画分を合わせて、真空下で濃縮し、黄色固体として所望のイリジウム錯体である化合物22を得た(0.73g、0.79mmol、収率32.6%)。所望の生成物の質量をLC/MS分析で確認した。

0090

化合物1の合成



8−(4−d3−メチル−5−イソプロピル)ピリジン−2−イル(LA187)(1.985g、6.50mmol)、イリジウム前駆体(viii)(2.7g、3.61mmol)、2−エトキシエタノール(40mL)、及びDMF(40mL)の混合物をオイルバス中で、130℃、20時間、N2下で加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物である化合物1を得た(1.45g、収率48%)。

0091

化合物4の合成



8−(4−d3−メチル−5−イソプロピル)ピリジン−2−イル(LA187)(1.406g、4.6mmol)、イリジウム前駆体(ii)(2.0g、2.56mmol)、2−エトキシエタノール(30mL)、及びDMF(30mL)の混合物をオイルバス中で、130℃、20時間、N2下で加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物である化合物4(0.77g、収率35%)を得た。

0092

化合物5の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA196)(1.5g、4.55mmol)及びイリジウム前駆体(viii)(1.891g、2.53mmol)、2−エトキシエタノール(40mL)、及びDMF(40mL)の混合物をオイルバス中で130℃、17時間、N2下で加熱した。反応混合物を酢酸エチル及びジクロロメタンとの溶媒混合物を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物である化合物5を得た(0.88g、収率39%)。

0093

化合物10の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA196)(1.5g、4.55mmol)、イリジウム前駆体(ii)(1.978g、2.53mmol)、2−エトキシエタノール(40mL)、及びDMF(40mL)の混合物をオイルバス中で130℃、17時間、N2下で加熱した。反応混合物を酢酸エチル及びジクロロメタンとの溶媒混合物を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物である化合物10を得て(0.77g、収率29%)、LC−MSで確認した。

0094

化合物7の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA189)(1.1g、3.52mmol)、イリジウム前駆体(viii)(1.72g、2.20mmol)、2−エトキシエタノール(40mL)、及びDMF(40mL)をフラスコに投入し、オイルバス中で130℃、18時間、N2下で加熱した。反応溶媒を蒸発させ、固体を溶解し、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、ジクロロメタン中酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーで更に精製し、所望の生成物である化合物7を得た(1.05g、収率52%)。

0095

化合物15の合成



8−(4−d3−メチル−5−イソプロピル)ピリジン−2−イル(LA187)(0.943g、3.01mmol)、イリジウム前駆体(ix)(1.4g、1.72mmol)、2−エトキシエタノール(30.0mL)、及びDMF(30mL)の混合物をオイルバス中で130℃、72時間、N2下で加熱した。反応混合物を濃縮して溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通して濾過し、その後ジクロロメタン中酢酸エチルを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで更に精製し、所望の生成物である化合物15を得た(0.95g、収率61%)。

0096

化合物17の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA203)(0.9g、2.66mmol)、イリジウム前駆体(ii)(1.29g、1.66mmol)、2−エトキシエタノール(30mL)、及びDMF(30mL)の混合物をオイルバス中で130℃、18時間、N2下で加熱した。酢酸エチル及びジクロロメタンとの溶媒混合物を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで反応混合物を精製し、所望の生成物である化合物17を得た(0.5g、収率33%)。

0097

化合物16の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA208)(0.85g、2.51mmol)、イリジウム前駆体(ii)(1.22g、1.56mmol)、2−エトキシエタノール(30mL)、及びDMF(30mL)との混合物をオイルバス中で130℃、20時間、N2下で加熱した。酢酸エチル及びジクロロメタンとの溶媒混合物を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで反応混合物を精製し、所望の生成物である化合物16を得た(0.5g、収率35%)。

0098

化合物31の合成



アザ−ジベンゾフラン配位子(LA208)(0.85g、2.51mmol)、イリジウム前駆体(viii)(1.12g、1.56mmol)、2−エトキシエタノール(30mL)、及びDMF(30mL)の混合物をオイルバス中で130℃、18時間、N2下で加熱した。酢酸エチル及びジクロロメタンとの溶媒混合物を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで反応混合物を精製し、所望の生成物である化合物31を得た(0.55g、収率40%)。
他の材料との組合せ

0099

有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
ILHTL

0100

本発明の実施形態において使用される正孔注入輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体芳香族アミン誘導体インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを持つポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマーホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。

0101

HIL又はHTL中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。

0102

Ar1からAr9のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセンフェナレンフェナントレンフルオレンピレンクリセンペリレンアズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフランベンゾチオフェンベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドールピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾールオキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンオキサジンオキサチアジンオキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾールインダゾールインドサジン、ベンゾオキサゾールベンズイソオキサゾールベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリンシンノリンキナゾリン、キノキサリン、ナフチリジンフタラジンプテリジンキサンテンアクリジンフェナジンフェノチアジンフェノキサジンベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である2から10個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子ケイ素原子リン原子ホウ素原子鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している。ここで、各Arは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。

0103

一態様において、Ar1からAr9は、



からなる群から独立に選択される。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。

0104

HIL又はHTL中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。



式中、Metは、40より大きい原子量を有し得る金属であり;(Y101−Y102)は二座配位子であり、Y101及びY102は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は補助配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。

0105

一態様において、(Y101−Y102)は2−フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、(Y101−Y102)はカルベン配位子である。別の態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Fc+/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
ホスト:

0106

本発明の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。下記の表において、各色を発光するデバイスに好ましいホスト材料が分類されているが、三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いてもよい。

0107

ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。



式中、Metは金属であり;(Y103−Y104)は二座配位子であり、Y103及びY104は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。

0108

一態様において、金属錯体は、下記の錯体である。



式中、(O−N)は、原子O及びNに配位された金属を有する二座配位子である。

0109

別の態様において、Metは、Ir及びPtから選択される。更なる態様において、(Y103−Y104)はカルベン配位子である。

0110

ホスト材料として使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される。各基は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。

0111

一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。



式中、R101からR107は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは0から20又は1から20までの整数であり;k’’’は、0から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
BL

0112

正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイスにおけるそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、発光をOLEDの所望の領域に制限することもできる。

0113

一態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。

0114

別の態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。



式中、kは1から20までの整数であり;L101は他の配位子であり、k’は1から3までの整数である。
TL

0115

電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。

0116

一態様において、前記ETL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。



式中、R101は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。Ar1からAr3は、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは1から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。

0117

別の態様において、前記ETL中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。



式中、(O−N)又は(N−N)は、原子O、N又はN、Nに配位された金属を有する二座配位子であり;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。

0118

OLEDデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンも包含する。

0119

本明細書において開示されている材料に加えて且つ/又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子/正孔ブロッキング層材料、電子輸送及び電子注入材料がOLEDにおいて使用され得る。OLED中で本明細書において開示されている材料と組み合わせて使用され得る材料の非限定的な例を、以下の表Aに収載する。表Aは、材料の非限定的なクラス、各クラスについての化合物の非限定的な例、及び該材料を開示している参考文献を収載する。


































































実験データ

0120

本発明者らは、従来の化合物に対して、発明化合物の幾つかの例の性能を比較した。化合物の昇華温度及び色のCIE値を比較し、それぞれの値を下記の表1にまとめた。比較例2の昇華温度は、281℃である。発明化合物である化合物9及び化合物3において、比較例2のピリジンにおける重水素化された二置換メチル基の一つは、イソプロピル−d7で置換される。化合物9及び化合物3の昇華温度は、比較化合物2よりも高い分子量を有するにも関わらず、それぞれ261℃及び253℃と極めて低い。低い昇華温度は、式Iで表される化合物のより容易な精製を可能にし、且つ製造においてより良好な熱安定性を式Iで表される化合物が有することを有利に可能にする。更に、化合物9及び化合物3の色のCIEのx座標はいずれも、比較例1及び2よりも低い。したがって、比較例1及び2よりも、発明化合物は、より鮮明な緑色であり、特にディスプレイの用途に望ましい性質である。1931CIE(Commission Internationale de l’Eclairage)色度図において、CIExの低い値及びCIEyの高い値は、高い緑色彩度を示す。比較例1及び比較例2との間の比較において、比較例2のピリジンにあるジメチル置換は、実際に昇華温度を上昇させたので、これらの結果は予想外のものであった。比較例1は、発明化合物である化合物9及び化合物3よりも低い昇華温度を有するが、比較例1の色のCIEは、他の化合物と比べて赤色にシフトし、緑色のリン光発光体のこのクラスとしては望ましくない。したがって、発明化合物は、PHOLEDデバイスの製造における有益な性質であるより良好な彩度及びより低い昇華温度をもたらす。

0121

0122

同様の置換効果は、特許請求されているヘテロレプティックイリジウム錯体中の2−フェニルピリジン配位子中で観察された。下記表2において、比較例3の昇華温度は、約270℃とかなり高い。2−フェニルピリジン配位子中のメチル基の1つがイソプロピルで置換されている、発明化合物である化合物13において、比較化合物3よりも化合物13は、高い分子量を有するにも関わらず、観察された昇華温度は235℃と極めて低い。

0123

0124

本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。

先行技術

0125

米国特許第5,844,363号明細書
米国特許第6,303,238号明細書
米国特許第5,707,745号明細書
米国特許第7,279,704号明細書

0126

100有機発光デバイス
110基板
115アノード
120正孔注入層
125正孔輸送層
130電子ブロッキング層
135発光層
140正孔ブロッキング層
145電子輸送層
150電子注入層
155 保護層
160カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170バリア層
200反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード

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