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技術 新規な補助配位子を含有する有機発光材料

出願人 北京夏禾科技有限公司
発明者 張奇代志洪クアン志遠夏伝軍
出願日 2019年9月20日 (1年2ヶ月経過) 出願番号 2019-171836
公開日 2020年3月26日 (8ヶ月経過) 公開番号 2020-045340
状態 未査定
技術分野 第5-8族元素を含む化合物及びその製造 発光性組成物 エレクトロルミネッセンス光源
主要キーワード 作業電圧 信号ランプ 昇華特性 医療用モニタ フラットパネルコンピュータ カプセル化層 バックフィル 特性テスト
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (3)

課題

発光波長をより効果的に制御する方法、および材料の量子効率を向上させる方法を提供する必要がある。

解決手段

本発明は、金属錯体を提供することにより実現され、一連新規な構造のアセチルアセトン補助配位子を用いる、新規な補助配位子を含有する有機発光材料を開示する。新規な補助配位子を含む金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光層発光材料として用いることができる。これらの新規な配位子は、昇華特性を変更し、量子効率を向上すると共に、素子性能を向上することができる。本発明は、エレクトロルミネセント素子および化合物の処方をさらに開示する。

概要

背景

有機電子素子は、有機発光ダイオード(OLEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(OLETs)、有機起電セル(OPVs)、色素増感太陽電池(DSSCs)、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子(OFQDs)、発光電気化学セル(LECs)、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。

1987年、イーストマンコダック(Eastman Kodak)のTangおよびVan Slykeにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層トリス−8−ヒドロキシキノリンアルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子報告されている(Applied Physics Letters、1987、51(12):913-915(非特許文献1))。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード(OLEDs)の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なOLEDsは、電荷注入輸送層電荷励起子ブロッキング層、および陰極陽極との間の1つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。OLEDsは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。

OLEDは、その発光メカニズムに応じて、3種の異なるタイプに分けられている。Tangおよびvan Slykeにより発明されたOLEDは、蛍光OLEDであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光OLEDの内部量子効率IQE)が25%に過ぎないため、この制限はOLEDの商業化を妨害している。1997年、ForrestおよびThompsonにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光OLEDが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、100%のIQEを実現することができる。その効率が高いため、りん光OLEDの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスOLED(AMOLED)の商業化に貢献する。最近、Adachiは、有機化合物熱活性化遅延蛍光(TADF)によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項−三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。TADF素子において、三重項励起子リバースステム間で貫通すること(逆項間交差)によって一重項励起子を生成することに起因してIQEが高くなっている。

OLEDsは、さらに、所用材料の形態に応じて、低分子ポリマーOLEDに分けられてもよい。低分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、明確な構造を有すれば、低分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、低分子と認められている。ポリマーOLEDは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合が発生すると、低分子OLEDがポリマーOLEDになり得る。

様々なOLEDの製造方法が公知されている。低分子OLEDは、一般的に、真空蒸発により製造されるものである。ポリマーOLEDは、例えばスピンコートインクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、低分子OLEDも溶液法により製造されることができる。

概要

発光波長をより効果的に制御する方法、および材料の量子効率を向上させる方法を提供する必要がある。本発明は、金属錯体を提供することにより実現され、一連新規な構造のアセチルアセトン補助配位子を用いる、新規な補助配位子を含有する有機発光材料を開示する。新規な補助配位子を含む金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光層の発光材料として用いることができる。これらの新規な配位子は、昇華特性を変更し、量子効率を向上すると共に、素子性能を向上することができる。本発明は、エレクトロルミネセント素子および化合物の処方をさらに開示する。無

目的

また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式1で表される配位子Laを含む金属錯体。(R1〜R7は、それぞれ独立して、水素重水素ハロゲン置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基アシル基カルボニル基カルボキシル基エステル基ニトリル基イソニトリル基チオール基スルフィニル基スルホニル基ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。)

請求項2

金属として、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Pt、OsおよびIrから選択される金属、好ましくはPtおよびIrから選択される金属を含む請求項1に記載の金属錯体。

請求項3

式1中、R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、置換または未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または未置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または未置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選択される請求項1に記載の金属錯体。

請求項4

式1中、R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、メチル基エチル基イソプロピル基イソブチル基ネオペンチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基アダマンチル基、フッ素、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロ−2,2−ジメチルプロピル、および各上記基の重水素化物からなる群から選択される、請求項1に記載の金属錯体。

請求項5

前記金属錯体は、一般式M(La)m(Lb)n(Lc)qを有する請求項1に記載の金属錯体。(LbおよびLcは、Mと配位する第2配位子および第3配位子であり、LbおよびLcは、同一または異なってもよく、La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態であり、LbおよびLcは、それぞれ独立して、からなる群から選択され、Ra、Rb、およびRcは、一置換二置換三置換、四置換または無置換を表してもよく、Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選択され、Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。)

請求項6

前記金属錯体は、一般式Ir(La)(Lb)2を有する、請求項5に記載の金属錯体。

請求項7

前記配位子Laは、から選択される、請求項5に記載の金属錯体。

請求項8

前記配位子Lbは、から選択される、請求項5に記載の金属錯体。

請求項9

配位子LaおよびLbは、一部または全部重水素化されてもよい、請求項5〜8のいずれか一項に記載の金属錯体。

請求項10

一般式IrLa(Lb)2を有し、LaはLa1〜La280から選択されるいずれか1種であり、LbはLb1〜Lb201から選択されるいずれか1種、またはいずれか2種の組み合わせである、請求項5に記載の金属錯体。

請求項11

陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層は、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子。(R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。)

請求項12

前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である請求項11に記載のエレクトロルミネセント素子。

請求項13

前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光を発射し、あるいは前記エレクトロルミネセント素子は、白色光を発射する請求項11に記載のエレクトロルミネセント素子。

請求項14

前記有機層は、ホスト化合物をさらに含み、好ましくは、前記ホスト化合物は、少なくとも、ベンゼンビフェニルピリジンピリミジントリアジンカルバゾールアザカルバゾール、インドロカルバゾールジベンゾチオフェンアザジベンゾチオフェンジベンゾフラン、アザジベンゾフランジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェントリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニルシリコンフルオレンナフタレンキノリンイソキノリンキナゾリンキノキサリンフェナントレンアザフェナントレン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれか1種の化学基を含む請求項11に記載のエレクトロルミネセント素子。

請求項15

請求項1に記載の金属錯体を含む化合物の処方。

技術分野

0001

本発明は、有機電子素子、例えば有機発光素子に用いられる化合物に関する。特に、新規補助配位子を含有する金属錯体、当該金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子および化合物の処方に関する。

背景技術

0002

有機電子素子は、有機発光ダイオード(OLEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(OLETs)、有機起電セル(OPVs)、色素増感太陽電池(DSSCs)、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子(OFQDs)、発光電気化学セル(LECs)、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。

0003

1987年、イーストマンコダック(Eastman Kodak)のTangおよびVan Slykeにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層トリス−8−ヒドロキシキノリンアルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子報告されている(Applied Physics Letters、1987、51(12):913-915(非特許文献1))。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード(OLEDs)の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なOLEDsは、電荷注入輸送層電荷励起子ブロッキング層、および陰極陽極との間の1つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。OLEDsは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。

0004

OLEDは、その発光メカニズムに応じて、3種の異なるタイプに分けられている。Tangおよびvan Slykeにより発明されたOLEDは、蛍光OLEDであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光OLEDの内部量子効率IQE)が25%に過ぎないため、この制限はOLEDの商業化を妨害している。1997年、ForrestおよびThompsonにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光OLEDが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、100%のIQEを実現することができる。その効率が高いため、りん光OLEDの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスOLED(AMOLED)の商業化に貢献する。最近、Adachiは、有機化合物熱活性化遅延蛍光(TADF)によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項−三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。TADF素子において、三重項励起子リバースステム間で貫通すること(逆項間交差)によって一重項励起子を生成することに起因してIQEが高くなっている。

0005

OLEDsは、さらに、所用材料の形態に応じて、低分子ポリマーOLEDに分けられてもよい。低分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、明確な構造を有すれば、低分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、低分子と認められている。ポリマーOLEDは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合が発生すると、低分子OLEDがポリマーOLEDになり得る。

0006

様々なOLEDの製造方法が公知されている。低分子OLEDは、一般的に、真空蒸発により製造されるものである。ポリマーOLEDは、例えばスピンコートインクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、低分子OLEDも溶液法により製造されることができる。

0007

米国特許第7279704号明細書
米国特許第5844363号明細書
米国特許出願公開第2003/0230980号明細書
米国特許第6303238号明細書
米国特許第5703436号明細書
米国特許第5707745号明細書
米国特許第6097147号明細書
米国特許出願公開第2004/0174116号明細書
米国特許第7968146号明細書
米国特許出願第2016/0359122号明細書
米国特許出願第2015/0349273号明細書

先行技術

0008

Applied Physics Letters、1987、51(12):913-915

発明が解決しようとする課題

0009

OLEDの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。OLEDは、所望のスペクトルを実現するように、1つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色OLEDにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーOLEDディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光OLEDの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。

0010

りん光材料の補助配位子は、発光波長微調整し、昇華性質を改善し、材料の効率を向上するために用いられることができる。従来の補助配位子、例えばアセチルアセトニド類の配位子、特にアルキル基分岐鎖を含有するアセチルアセトニド類の配位子は、上述したような性質を制御する面で、ある効果を取得したが、ますます高くなる性能要求を満たすために、その性能をさらに向上させる必要があり、特に発光波長をより効果的に制御する方法、および材料の量子効率を向上させる方法を提供する必要がある。

課題を解決するための手段

0011

本発明は、発表された補助配位子と比べ、昇華性質をより効果的に改善し、量子効率をより効果的に向上することができる、新規な構造の補助配位子を提供する。

0012

本発明は、少なくとも一部の上記問題を解決するために、一連の新規な構造のアセチルアセトニド類の補助配位子を提供することを目的とする。これらの配位子を金属錯体に結合することにより、エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として用いることができる。これらの新規な配位子は、昇華特性を変更し、量子効率を向上すると共に、素子性能を向上することができる。

0013

本発明の一実施例によれば、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を開示する。



(R1〜R7は、それぞれ独立して、水素重水素ハロゲン置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基アシル基カルボニル基カルボキシル基エステル基ニトリル基イソニトリル基チオール基スルフィニル基スルホニル基ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。)

0014

本発明の別の実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子をさらに開示する。前記有機層は、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を含む。



(R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。)

0015

本発明のほかの実施例によれば、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を含む、化合物の処方をさらに開示する。

0016

本発明に開示される新規な補助配位子を含有する金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として用いることができる。これらの新規な配位子は、発光材料の昇華特性を変更し、量子効率を向上すると共に、素子性能を向上することができる。

図面の簡単な説明

0017

本発明に係る配位子、金属錯体または化合物の処方を含んでもよい有機発光装置の模式図である。
本発明に係る配位子、金属錯体または化合物の処方を含んでもよいほかの有機発光装置の模式図である。
本発明に係る配位子化合物Laの構造式1を示す図である。

実施例

0018

OLEDは、ガラスプラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図1は、有機発光装置100を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置100には、基板101、陽極110、正孔注入層120、正孔輸送層130、電子ブロッキング層140、発光層150、正孔ブロッキング層160、電子輸送層170、電子注入層180および陰極190が含まれてもよい。装置100は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許第7279704号明細書(特許文献1)の第6〜10欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。

0019

これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第5844363号明細書(特許文献2)において、可撓性で透明な基板−陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2003/0230980号明細書(特許文献3)において、p型ドープの正孔輸送層の実例は50:1のモル比でF4−TCNQがドーピングされたm−MTDATAであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンソン(Thompson)らによる米国特許第6303238号明細書(特許文献4)において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2003/0230980号明細書(特許文献3)において、n型ドープの電子輸送層の実例は1:1のモル比でLiがドーピングされたBPhenであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第5703436号明細書(特許文献5)および米国特許第5707745号明細書(特許文献6)において、例えばMg:Agなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ITO層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第6097147号明細書(特許文献7)および米国特許出願公開第2003/0230980号明細書(特許文献3)において、より詳細に、ブロッキング層原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2004/0174116号明細書(特許文献8)において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2004/0174116号明細書(特許文献8)において、保護層が記載されている。

0020

非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってOLEDの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、2層の異なる発光材料を有してもよい。

0021

一実施例において、OLEDは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、1つまたは複数の層を含んでもよい。

0022

OLEDにもカプセル化層が必要であり、図2に示すように、有機発光装置200が例示的に制限せずに示されている。図1との相違点として、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極190上にカプセル化層102を含んでもよい。ガラス、または有機−無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、OLED素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許第7968146号明細書(特許文献9)において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。

0023

本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の1つまたは複数の電子部材モジュール(或いは、ユニット)を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイモニタ医療用モニタテレビビルボード、室内または室外照明ランプおよび/または信号ランプヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォンフラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話ウェアラブル素子、スマートウォッチラップトップコンピューターデジタルカメラ携帯型ビデオカメラファインダーマイクロディスプレイ、3−Dディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。

0024

本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。

0025

「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第1層が第2層「上」に設けられていると記載されている場合、第1層が基板から相対的に遠いように設けられている。第1層が第2層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第1層と第2層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。

0026

溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および/または液体媒体から堆積可能であることを意味する。

0027

配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。

0028

蛍光OLEDの内部量子効率(IQE)は、遅延蛍光の存在によって25%のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に2つのタイプ、すなわちP型遅延蛍光およびE型遅延蛍光に分けられてもよい。P型遅延蛍光は、三重項−三重項消滅(TTA)により生成される。

0029

一方、E型遅延蛍光は、2つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。E型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項−三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光(TADF)とも呼ばれる。TADFの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム(RISC)間の貫通(逆項間交差)の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は75%に達することができる。一重項の合計割合は100%であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の25%をはるかに超えている。

0030

E型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、E型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項−三重項エネルギーギャップ(ΔES−T)を有する必要がある。有機非金属含有の供与体受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移(CT)型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、HOMOとLUMOとの空間分離は、一般的に小さいΔES−Tを生成することになる。これらの状態は、CT状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分(例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体)と電子受容体部分(例えば、N含有の六員芳香族環)を結合することにより構築される。

0031

以下では、置換基に係る専門用語の定義について説明する。

0032

ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素クロロ、臭素およびヨウ素を含む。

0033

アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基の実例は、メチルエチルプロピルイソプロピルn−ブチル、sec−ブチルイソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチルn−オクチル、n−ノニルn−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、ネオペンチル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−ペンチルヘキシル、1−ブチルペンチル、1−ヘプチルオクチル、および3−メチルペンチル基を含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチルエチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。

0034

シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数4〜10のシクロアルキル基であり、シクロブチルシクロペンチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、4,4−ジメチルシクロヘキシル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、1−ノルボルニル、2−ノルボルニルなどを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。

0035

アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数2〜15のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニルアリル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1,3−ブタジエニル、1−メチルビニルスチリル、2,2−ジフェニルビニル、1,2−ジフェニルビニル、1−メチルアリル、1,1−ジメチルアリル、2−メチルアリル、1−フェニルアリル、2−フェニルアリル、3−フェニルアリル、3,3−ジフェニルアリル、1,2−ジメチルアリル、1−フェニル−1−ブテニルおよび3−フェニル−1−ブテニルを含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。

0036

アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数2〜15のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。

0037

アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数6〜60、より好ましくは炭素原子数6〜20、さらに好ましくは炭素原子数6〜12のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニルターフェニルトリフェニレンテトラフェニレンナフタレンアントラセンフェナレンフェナントレンフルオレンピレンクリセンペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル−2−イル、ビフェニル−3−イル、ビフェニル−4−イル、p−ターフェニル−4−イル、p−ターフェニル−3−イル、p−トリビフェニル−2−イル、m−ターフェニル−4−イル、m−ターフェニル−3−イル、m−ターフェニル−2−イル、o−トリル、m−トリル、p−トリル、p−(2−フェニルプロピル)フェニル、4’−メチルビフェニル、4’’−tert−ブチル−p−ターフェニル−4−イル、o−クミル、m−クミル、p−クミル、2,3−キシリル、3,4−キシリル、2,5−ジメチルフェニルメシチレンおよびm−テトラフェニルを含む。

0038

複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が3〜7であり、少なくとも1つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも1つの窒素原子酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。

0039

ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数1〜5の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数3〜30、より好ましくは炭素原子数3〜20、さらに好ましくは炭素原子数3〜12のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェンジベンゾフランジベンゾセレノフェンフランチオフェンベンゾフランベンゾチオフェンベンゾセレノフェンカルバゾールインドロカルバゾールピリドインドールピロロピリジンピラゾールイミダゾールトリアゾールオキサゾールチアゾールオキサジアゾールオキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジンピリミジンピラジントリアジンオキサジンオキサチアジンオキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾールインダゾールインデノアジンベンゾオキサゾールベンズイソオキサゾールベンゾチアゾールキノリンイソキノリンシンノリンキナゾリンキノキサリンナフチリジンフタラジンプテリジンキサンテンアクリジンフェナジンフェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジンベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、1,2−アザボラン、1,3−アザボラン、1,4−アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。

0040

アルコキシ基とは、−O−アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数1〜20、好ましくは炭素原子数1〜6のアルコキシ基の例は、メトキシエトキシプロポキシブトキシペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が3以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。

0041

アリールオキシ基とは、−O−アリール基または−O−ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数6〜40のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。

0042

アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルイソプロピル、2−フェニルイソプロピル、フェニル−tert−ブチル、α−ナフチルメチル、1−α−ナフチルエチル、2−α−ナフチルエチル、1−α−ナフチルイソプロピル、2−α−ナフチルイソプロピル、β−ナフチルメチル、1−β−ナフチル−エチル、2−β−ナフチル−エチル、1−β−ナフチルイソプロピル、2−β−ナフチルイソプロピル、p−メチルベンジル、m−メチルベンジル、o−メチルベンジル、p−クロロベンジル、m−クロロベンジル、o−クロロベンジル、p−ブロモベンジル、m−ブロモベンジル、o−ブロモベンジル、p−ヨードベンジル、m−ヨードベンジル、o−ヨードベンジル、p−ヒドロキシベンジル、m−ヒドロキシベンジル、o−ヒドロキシベンジル、p−アミノベンジル、m−アミノベンジル、o−アミノベンジル、p−ニトロベンジル、m−ニトロベンジル、o−ニトロベンジル、p−シアノベンジル、m−シアノベンジル、o−シアノベンジル、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピルおよび1−クロロ−2−フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、p−シアノベンジル、m−シアノベンジル、o−シアノベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルイソプロピルおよび2−フェニルイソプロピルであることが好ましい。

0043

アザジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける1つまたは複数のC−H基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリン、ジベンゾ[f,h]キノリン、および環系において2つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、かつこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。

0044

アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、複素環基、アリール基およびヘテロアリール基は、非置換であってもよく、或いは、重水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、環状アミノ基、シリル基、アルケニル基、シクロアルケニル基ヘテロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エーテル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基およびこれらの組み合わせから選ばれる1つまたは複数で置換されてもよい。

0045

分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント(例えば、フェニル基フェニレン基ナフチル基、ジベンゾフラニル基)であるか否か、或いは、分子全体(例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。

0046

本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。

0047

本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換(二重置換、三重置換、四重置換などを含む)を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。

0048

本明細書で言及される化合物において、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記載は、2つの基が化学結合により互いに結合することを指すと認められる。これは、以下の図により例示される。

0049

また、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記載は、2つの基の1つが水素を示す場合、2番目の基が、水素原子が結合する位置に結合して環を形成することを指すと認められる。これは、以下の図により例示される。

0050

本発明の一実施例によれば、式1で表される配位子Laを含む金属錯体が開示されている。



R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基(alkylsilyl group)、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基(arylsilyl group)、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。

0051

当該実施例において、2つの隣り合う置換基は結合して環を形成していてもよい、という記載は、式1中、2つの隣り合う置換基、例えば置換基R1とR2、置換基R1とR3、置換基R2とR3、置換基R4とR5、置換基R4とR6、または置換基R5とR6が、化学結合によって互いに結合していてもよいことを指す。当該記載は、3つの隣り合う置換基、例えば置換基R1、R2およびR3、または置換基R4、R5およびR6結合して環を形成するが場合を含まないことを注意すべきである。当該記載は、置換基R1〜R6のうちのいずれか1つが置換基R7と結合して環を形成する場合を含まない。ある場合では、当該記載において結合して形成する前記環は、架橋環を含まない。また、当業者にとっては、式1における置換基R1〜R7がいずれも互いに結合しなくてもよいことが自明である。

0052

当該実施例において、R1、R2、およびR3はA群を構成し、R4、R5、およびR6はB群を構成し、A群およびB群の2群のうち、少なくとも1群における3つの置換基は同一または異なってもよい。ここでいう3つの置換基が異なる場合、そのうちの2つだけの置換基が同一であることを含む。A群およびB群の2群に対して、少なくとも1群は、前記1群における3つの置換基が同一であるか異なるかにかかわらず、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、かつ3つの置換基のうち、少なくとも1つの置換基が少なくとも2つの炭素原子を含むという条件を満たす。

0053

本発明の別の実施例によれば、前記金属錯体における前記金属は、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Pt、OsおよびIrからなる群から選ばれる。

0054

本発明の別の実施例によれば、前記金属錯体における前記金属は、PtまたはIrから選ばれる。

0055

本発明の別の実施例によれば、式1中、R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、置換または未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または未置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または未置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれる。

0056

本発明の別の実施例によれば、式1中、R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、メチル基エチル基イソプロピル基イソブチル基、ネオペンチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基アダマンチル基、フッ素、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロ−2,2−ジメチルプロピル、および各上記基の重水素化物からなる群から選ばれる。

0057

本発明の別の実施例によれば、前記錯体は、一般式M(La)m(Lb)n(Lc)qを有し、そのうち、LbおよびLcは、Mと配位する第2配位子および第3配位子であり、LbおよびLcは、同一または異なってもよく、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態であり、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、



からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、およびRcは、一置換二置換三置換、四置換または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。

0058

当該実施例において、La、LbおよびLcは、結合して多座配位子、例えば四座配位子を形成していてもよい。当業者にとっては、La、LbおよびLcは結合して多座配位子を形成しなくてもよいことが自明である。

0059

当該実施例において、配位子LbおよびLcで表される構造における、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、Ra、Rb、Rc、RN1、Rc1およびRc2の番号が異なる置換基に対して、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことと、Ra、Rb、およびRcが二置換、三置換または四置換を示す場合、Ra、Rb、およびRcに存在する複数の番号が同一の置換基に対して、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことと、のいずれかを含む。配位子LbおよびLcで表される構造における置換基がいずれも互いに結合しなくてもよい場合がある。

0060

本発明の別の実施例によれば、前記錯体は、一般式Ir(La)(Lb)2を有する。

0061

本発明の別の実施例によれば、式1中、前記配位子Laは、下記構造化合物からなる群から選ばれる。

0062

本発明の一実施例によれば、前記配位子Lbは、下記構造化合物からなる群から選ばれる。

0063

本発明の一実施例によれば、金属錯体において、Laおよび/またはLbは、一部または全部重水素化されてもよい。

0064

本発明の一実施例によれば、金属錯体は、一般式Ir(La)(Lb)2を有し、Laは、La1〜La280から選ばれるいずれか1種であり、Lbは、Lb1〜Lb201から選ばれるいずれか1種、またはいずれか2種の組み合わせである。

0065

本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子がさらに開示されている。前記有機層は、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を含む。



R1〜R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。

0066

本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である。

0067

本発明の一実施例によれば、前記素子は、赤色光を発射する。

0068

本発明の一実施例によれば、前記素子は、白色光を発射する。

0069

本発明の一実施例によれば、前記有機層は、ホスト化合物をさらに含む。

0070

本発明の一実施例によれば、前記有機層は、少なくとも、ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれるいずれか1種の化学基を含む、ホスト化合物をさらに含む。

0071

本発明の別の実施例によれば、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を含む、化合物の処方が開示されている。式1の具体的な構造は、上述したいずれか実施例の通りである。

0072

〔他の材料との組合せ〕
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願第2016/0359122号明細書(特許文献10)の第0132〜0161段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、かつ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。

0073

本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、米国特許出願第2015/0349273号明細書(特許文献11)の第0080〜0101段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、かつ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。

0074

材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、かつ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の1種または多種の機器(Bruker製の核磁気共鳴装置島津製作所製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー/質量分析計気体クロマトグラフィー/質量分析計、示差熱走査量装置、上海■光技術(Lengguang Technology)製の蛍光分光光度計、武漢科思特(Wuhan Corrtest Instruments Corp.,Ltd.)製の電気化学作業ステーション、安徽意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器(Angstrom Engineering製の蒸着機、蘇州弗士達(FSTAR Scientific Instrument)製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。

0075

〔材料合成の実施例〕
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下の通りである。

0076

(実施例1)
化合物Ir(La5)(Lb3)2の合成

0077

テップ1:3,3−ジメチルペンチル−2−オンの合成



2,2−ジメチル酪酸(11.6g、100mmol)を200mLの超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、0℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、0℃で、1.3Mのメチルリチウムエチルエーテル溶液230mLを一滴ずつ滴下し、滴下が完了した後、反応混合液を0℃で維持して2h反応させ続けた。そして、室温までに上昇させて一晩反応させた。TLCにより反応が完了したことを示した後、1Mの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った後、液体を分離して有機層を収集した。水相ジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して目標生成物3,3−ジメチルペンチル−2−オン(11.0g、94%)を得た。

0078

ステップ2:2,2−ジメチルブチリルクロリドの合成



2,2−ジメチル酪酸(11.6g、100mmol)を200mLの超脱水ジクロロメタンに溶解させた後、1滴の超脱水DMF触媒として滴下した。そして、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、0℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、0℃で塩化オキサリル(14.0g、110mmol)を一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応を室温までに上昇させ、反応体系にガスの排出がない時、反応液からロータリーエバポレーターにより溶媒を除去した。得られた2,2−ジメチルブチリルクロリド粗品は、さらに精製せずにそのまま次の反応に用いることができる。

0079

ステップ3:3,3,7,7−テトラメチルノナン−4,6−ジオンの合成



3,3−ジメチルペンチル−2−オン(11.0g、96mmol)を200mLの超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、−78℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、−78℃で、2Mのリチウムジイソプロピルアミドテトラヒドロフラン溶液53mLを一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を−78℃で維持して30分間反応させ続けた。その後、ステップ2における2,2−ジメチルブチリルクロリドをゆっくりと添加した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇させて一晩反応させた。そして、1Mの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。液体を分離して有機層を収集した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製し(溶離液石油エーテルである)、減圧蒸留して目標生成物3,3,7,7−テトラメチルノナン−4,6−ジオン(3.6g、18%)を得た。

0080

ステップ4:イリジウムダイマーの合成



2−(3,5−ジメチルフェニル)キノリン(2.6g、11.3mmol)、三塩化イリジウム三水和物(800mg、2.3mmol)、2−エトキシエタノール(24mL)および水(8mL)の混合物を、窒素雰囲気で24時間還流させ続けた。室温まで冷却した後、減圧し溶剤を除去してイリジウムダイマーを得、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いた。

0081

ステップ5:化合物Ir(La5)(Lb3)2の合成



ダイマー(1.15mmol)、3,3,7,7−テトラメチルノナン−4,6−ジオン(977mg、4.6mmol)、炭酸カリウム(1.6g、11.5mmol)および2−エトキシエタノール(32mL)の混合物を、窒素雰囲気で、室温で24時間撹拌した。沈殿物珪藻土濾過してエタノール洗浄した。得られた固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加し、得られた溶液を濃縮させるが、乾燥までに濃縮させない。濾過した後、1.3gの生成物を得た。当該生成物をカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。当該化合物の構造は、NMRおよびLC−MSにより、分子量が868である目標生成物として確認された。

0082

(実施例2)
化合物Ir(La26)(Lb3)2の合成

0083

ステップ1:2−エチル−2−メチル酪酸エチルの合成



2−エチル酪酸エチル(50.0g、346mmol)を600mLの超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、−78℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、−78℃で、2Mのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液190mLを一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を−78℃で維持して30分間反応させ続けた。その後、ヨウ化メチル(58.9g、415mmol)をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇させて一晩反応させた。そして、飽和塩アンモニウム溶液をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。液体を分離して有機層を収集した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して製品、すなわち、必要な2−エチル−2−メチル酪酸エチル(52.2g、95%)を得た。

0084

ステップ2:2−エチル−2−メチル酪酸の合成



2−エチル−2−メチル酪酸エチル(52.2g、330mmol)をメタノールに溶解させた後、水酸化ナトリウム(39.6g、990mmol)を添加した。そして、得られた反応混合物を加熱し、12h還流反応させた。そして、室温まで冷却させ、その中のメタノールをスピンドライし、3Mの塩酸を添加して反応液のpHを1までに調節した後、ジクロロメタンを添加して複数回抽出した。有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して2−エチル−2−メチル酪酸(41.6g、97%)を得た。

0085

ステップ3:3−エチル−3−メチル−ペンタン−2−オンの合成



2−エチル−2−メチル酪酸(13.0g、100mmol)を200mLの超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、0℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、0℃で、1.3Mのメチルリチウムのエチルエーテル溶液230mLを一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を0℃で維持して2h反応させ続けた。その後、室温までに上昇させて一晩反応させた。TLCにより反応が完了したことを示した後、1Mの塩酸を添加して焼入れ反応を行った。液体を分離して有機層を収集した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して目標生成物3−エチル−3−メチル−ペンタン−2−オン(11.8g、92%)を得た。

0086

ステップ4:2−エチル−2−メチルブチリルクロリドの合成



2−エチル−2−メチル酪酸(13.0g、100mmol)を200mLの超脱水ジクロロメタンに溶解させた後、1滴の超脱水DMFを触媒として添加し、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、0℃まで冷却させた。N2で保護し、0℃で、塩化オキサリル(14.0g、110mmol)を一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応を室温までに上昇させ、反応体系にガスの排出がない時、反応液からロータリーエバポレーターにより溶媒を除去した。得られた2−エチル−2−メチルブチリルクロリド粗品は、さらに精製せずにそのまま次の反応に用いることができる。

0087

ステップ5:3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオンの合成



3−エチル−3−メチル−ペンタン−2−オン(11.8g、92mmol)を超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、−78℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、−78℃で、2Mのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液51mLを一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を−78℃で維持して30分間反応させ続けた。そして、ステップ4の2−エチル−2−メチルブチリルクロリドをゆっくりと添加した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇させて一晩反応させた。そして、1Mの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。液体を分離して有機層を収集した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して粗品を得、カラムクロマトグラフィーで精製し(溶離液は石油エーテルである)、減圧し蒸留して目標生成物3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン(4.6g、21%)を得た。

0088

ステップ6:化合物Ir(La26)(Lb3)2の合成



ダイマー(1.15mmol)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルデカン−4,6−ジオン(1.1g、4.6mmol)、炭酸カリウム(1.6g、11.5mmol)および2−エトキシエタノール(30mL)の混合物を窒素雰囲気、室温で24時間撹拌した。沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得られた固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そしてエタノールを添加して得られた溶液を濃縮させるが、乾燥までに濃縮させない。濾過した後、1.4gの生成物を得た。当該生成物をカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。当該化合物の構造は、NMRおよびLC−MSにより、分子量が896である目標生成物として確認された。

0089

(実施例3)
化合物Ir(La6)(Lb3)2の合成

0090

ステップ1:2−エチルブチリルクロリドの合成



2−エチル酪酸(11.6g、100mmol)を超脱水ジクロロメタンに溶解させた後、1滴の超脱水DMFを触媒として添加し、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、0℃まで冷却させた。N2で保護し、0℃で塩化オキサリル(14.0g、110mmol)を一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応を室温までに上昇させ、反応体系にガスの排出がない時、反応液からロータリーエバポレーターにより溶媒を除去した。得られた2−エチルブチリルクロリド粗品は、さらに精製せずにそのまま次の反応に用いることができる。

0091

ステップ2:7−エチル−3,3−ジメチルノナン−4,6−ジオンの合成



3,3−ジメチルペンチル−2−オン(10.3g、90mmol)を180mLの超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、−78℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、−78℃で2Mのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液50mLを一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を−78℃で維持して30分間反応させ続けた。そして、ステップ1における2−エチルブチリルクロリドをゆっくりと添加した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇させて一晩反応させた。そして、1Mの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。液体を分離して有機層を収集した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して粗品を得、カラムクロマトグラフィーで精製し(溶離液は石油エーテルである)、減圧し蒸留して目標生成物7−エチル−3,3−ジメチルノナン−4,6−ジオン(4.2g、22%)を得た。

0092

ステップ3:化合物Ir(La6)(Lb3)2の合成



ダイマー(1.15mmol)、7−エチル−3,3−ジメチルノナン−4,6−ジオン(977mg、4.6mmol)、炭酸カリウム(1.6g、11.5mmol)および2−エトキシエタノール(30mL)の混合物を窒素雰囲気、室温で24時間撹拌した。沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得られた固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して得られた溶液を濃縮させるが、乾燥までに濃縮させない。濾過した後、1.3gの生成物を得た。当該生成物をカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。当該化合物の構造は、NMRおよびLC−MSにより、分子量が868である目標生成物として確認された。

0093

(実施例4)
化合物Ir(La21)(Lb3)2の合成

0094

ステップ1:3,7−ジエチル−3−メチルノナン−4,6−ジオンの合成



3−エチル−3−メチル−ペンタン−2−オン(11.8g、92mmol)を超脱水テトラヒドロフランに溶解させた後、得られた溶液にN2を導入して3分間バブリングし、−78℃まで冷却させた。そして、N2で保護し、−78℃で2Mのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液55mLを一滴ずつ滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を−78℃で維持して30分間反応させ続けた。その後、実施例3のステップ1における2−エチルブチリルクロリドをゆっくりと添加した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇させて一晩反応させた。そして、1Mの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。液体を分離して有機層を収集した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、有機層を合併し、乾燥し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去して粗品を得、カラムクロマトグラフィーで精製し(溶離液は石油エーテルである)、減圧し蒸留して目標生成物3,7−ジエチル−3−メチルノナン−4,6−ジオン(4.7g、23%)を得た。

0095

ステップ2:化合物Ir(La21)(Lb3)2の合成



ダイマー(1.15mmol)、3,7−ジエチル−3−メチルノナン−4,6−ジオン(1.0g、4.6mmol)、炭酸カリウム(1.6g、11.5mmol)および2−エトキシエタノール(30mL)の混合物を窒素雰囲気、室温で24時間撹拌した。沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得られた固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して得られた溶液を濃縮させるが、乾燥までに濃縮させない。濾過した後、1.5gの生成物を得た。当該生成物をカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。当該化合物の構造は、NMRおよびLC−MSにより、分子量が882である目標生成物として確認された。

0096

(実施例5)
化合物Ir(La26)(Lb135)2の合成

0097

ステップ1:イリジウムダイマーの合成



1−(3,5−ジメチルフェニル)−6−イソプロピルイソキノリン(2.0g、7.3mmol)、三塩化イリジウム三水和物(854mg、2.4mmol)、2−エトキシエタノール(24mL)および水(8mL)の混合物を、窒素雰囲気で還流させて24時間持続した。室温まで冷却した後、濾過し、得られた固体をメタノールで複数回洗浄し、乾燥させてイリジウムダイマー(1.3g、70%)を得た。

0098

ステップ2:化合物Ir(La26)(Lb135)2の合成



ダイマー(1.3g、0.8mmol)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン(769mg、3.2mmol)、炭酸カリウム(1.1g、8.0mmol)および2−エトキシエタノール(20mL)の混合物を窒素雰囲気、室温で24時間撹拌した。沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得られた固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して得られた溶液を濃縮させるが、乾燥までに濃縮させない。濾過した後、1.2gの生成物を得た。当該生成物をカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。当該化合物の構造は、NMRおよびLC−MSにより、分子量が980である目標生成物として確認された。

0099

当業者であれば、上記化合物の調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。

0100

〔素子の実施例〕
まず、厚みが120nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が10−8トルの場合、0.2〜2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極に蒸着を行った。化合物HIを正孔注入層(HIL)として用いた。化合物HTを正孔輸送層(HTL)として用いた。化合物EBを電子ブロッキング層(EBL)として用いた。その後、本発明に係る化合物または比較化合物を、発光層(EML)としてホスト化合物RHにドーピングした。化合物HBを正孔ブロッキング層(HBL)とした。HBLにおいて、化合物ETと8−ヒドロキシキノリン−リチウム(Liq)の混合物を電子輸送層(ETL)として蒸着した。最後に、厚みが1nmのLiqを電子注入層として蒸着すると共に、120nmのAlを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバー吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。

0101

素子の詳細の層構造および厚みを以下の表に示す。用いられる材料が1種以上の層については、異なる化合物をその記載される重量比でドーピングすることにより得られる。

0102

表1:素子の実施例における素子構造

0103

素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。

0104

異なる電流密度および電圧で、素子のIVLを測定した。1000ニットで、発光効率(LE)、外部量子効率EQE)、最大発射波長(λmax)、半値全幅FWHM)、電圧(V)およびCIEデータを測定した。材料の昇華温度(Sub T)をテストした。

0105

表2:素子のデータ

0106

〔まとめ〕
表2からわかるように、本発明に係る化合物を有する素子の実施例は、比較化合物より優れている複数の利点を示している。比較化合物に対して、本発明に係る化合物は、より狭い半値幅、より高い外部量子効率を有し、レッドシフトの効果を発生することができる。例えば、実施例1は、比較例1と比べ、同一のキノリン配位子を有するが、本発明の形態によれば、実施例1がより赤く、それと同時に、その外部量子効率および発光効率がより高い。さらに、例えば、実施例5は、比較例2と比べ、同一のイソキノリン配位子を有するが、本発明の形態によれば、実施例5は、2%の赤色光材料のドーピングだけで、比較例における3%の赤色光材料で得られた深赤色に達することができ、かつその外部量子効率および発光効率がより高い。また、イソキノリン配位子錯体に対して、その昇華温度が相対的に高いが、本発明の形態によれば、実施例5における赤色光材料Ir(La26)(Lb135)2は、比較例2における赤色光材料化合物Bの昇華温度よりも23℃低い。

0107

ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。

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