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技術 ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤

出願人 日産化学株式会社
発明者 沼田昭岩脇裕二古川裕貴吉野有理宮角裕喜古橋孝将宮崎隆雄
出願日 2018年11月7日 (2年0ヶ月経過) 出願番号 2018-209778
公開日 2020年3月26日 (7ヶ月経過) 公開番号 2020-045326
状態 未査定
技術分野 チアゾール系化合物 1,4-ジアジン系化合物 トリアゾール系化合物 1,3-ジアジン系化合物 第4族元素を含む化合物及びその製造 N,O含有複素環式化合物 ピリジン系化合物 1,3-ジアゾール系化合物 ピラン系化合物 5員環以上窒素含有飽和複素環式化合物 キノリン系化合物 フラン系化合物 硫黄原子を含む複素環式化合物 有機低分子化合物及びその製造 1,2―ジアゾール系化合物 農薬・動植物の保存 水添ピリジン系化合物 2個以上の酸素原子を含む複素環式化合物 6員以上のNS含有複素環式化合物
主要キーワード チドメグサ ジニトロアミン 添加終了後室温 後作物 小型スプレー カタバミ ウキクサ科 アシカ
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題

新規化合物、および該化合物を含有する農薬、特に除草剤の提供。

解決手段

式(1)で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。[Bは置換基を有すフェニル基が2位に結合したシクロペンタン-1,3-ジオン構造または置換基を有すフェニル基が2位に結合したシクロペンテン-1-オール-3-オン構造を有す置換基;QはO、NOR7等;R6は、H、C1〜C6アルキル等;R7は、H、C1〜C6アルキル等;R8a、R8b、R9a及びR9bは、各々独立してH又はC1〜C6アルキル;m及びnは0、1又は2の整数。]

概要

背景

例えば、特許文献1〜4には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。

概要

新規化合物、および該化合物を含有する農薬、特に除草剤の提供。式(1)で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。[Bは置換基を有すフェニル基が2位に結合したシクロペンタン-1,3-ジオン構造または置換基を有すフェニル基が2位に結合したシクロペンテン-1-オール-3-オン構造を有す置換基;QはO、NOR7等;R6は、H、C1〜C6アルキル等;R7は、H、C1〜C6アルキル等;R8a、R8b、R9a及びR9bは、各々独立してH又はC1〜C6アルキル;m及びnは0、1又は2の整数。]なし

目的

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(1):[式中、Bは、B−1、B−2又はB−3のいずれかで示される環を表し、Qは、酸素原子硫黄原子又はNOR7を表し、Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(S)OR1、−C(O)SR1、−C(S)SR1、−C(O)R2、−C(S)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3、−S(O)2N(R4)R3、−P(O)(OR1)2又は−P(S)(OR1)2を表し、R1は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD1−8を表し、R2は、水素原子、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、ベンゾイル、−C(O)N(R4)R3、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル、D1−1〜D1−42、D1−81、D1−84、D1−85、D1−86、D1−87、D1−88a、D1−88b又はD1−91を表し、R3及びR4は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−1、D1−10、D1−32、D1−33、D1−34、D1−89又はD1−90を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R15で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R15で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R15で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−10、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37、D1−38又はD1−81を表し、R7は、水素原子、C1〜C8アルキル、R15bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R15bで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、R8a、R8b、R9a及びR9bは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR16a、−S(O)r1R16a、−C(O)OR16a、−C(O)R17a、−C(O)N(R19a)R18a、−C(=NOR16a)R17a、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、R10、R11及びR12は、各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR16、−S(O)r1R16、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37、D1−38、D1−81又はD1−84を表すか、或いは、2つのR15bが同一の炭素上に置換している場合、2つのR15bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、R16、R16a、R16b、R17、R17a、R17b、R18a及びR19aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、R18b及びR19bは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、R20は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、D1−1〜D1−42、D1−81、D1−84〜D1−91は、各々下記の構造で表される環を表し、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g2、g3又はg4が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は、−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、X1aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、X1bは、C1〜C6アルキルを表すか、、或いは、2つのX1bが同一の炭素上に置換している場合、2つのX1bは一緒になってオキソを形成してもよく、X1cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R45で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R45で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−7、D1−10、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52、−C(O)N(R54)R53、−C(S)N(R54)R53又は−N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−,−CH=NCH=CH−,−N=NCH=CH−,−CH=NN=CH−,−N=CHCH=N−、−N=CHN=CH−,−S−N=N−,−OCH2CH2O−又は−OCH2O−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、1−ナフチル、(Z2)q2で置換された1−ナフチル、2−ナフチル又は(Z2)q2で置換された2−ナフチルを表し、R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、R32a、R32b及びR32cは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、R33及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR36又は−C(O)R37を表し、R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はフェニルを表し、R36は、C1〜C6アルキルを表し、R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、R42は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R43及びR44は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R43aは、C1〜C6アルキル又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、R44aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R45は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−10、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、2つのR45が同一の炭素上に置換している場合、2つのR45は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、R51は、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、ハロゲン原子によって置換されたフェニル又はD1−39を表し、R51a及びR52は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、R53及びR54は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、f5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、f7は、0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、f9は、0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、f11は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11の整数を表し、pは、各々独立して0又は1の整数を表し、g2、m、n、r1、r2及びr3は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、g3は、0、1、2又は3の整数を表し、g4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、q、q1、q2及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表す。〕で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。

請求項2

Bは、B−1−a又はB−2−aのいずれかで示される環を表し、Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R45で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−7、D1−10、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表す請求項1記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。

請求項3

Qは、酸素原子を表す請求項2に記載のケトン化合物又はその塩。

請求項4

Qは、NOR7を表す請求項2に記載のオキシム化合物又はその塩。

請求項5

Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−C(O)R2又は−C(O)N(R4)R3を表し、R2は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、R3は、R4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでもよく、R5は、ハロゲン原子、シアノ、−OR31、−C(O)OR31、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD1−10を表し、R6は、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−10、D1−32又はD1−81を表し、R8aは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR16a、−C(O)R17a又は−C(O)N(R19a)R18aを表し、R9aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)OR16aを表し、R8b及びR9bは、水素原子を表し、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OR16又はフェニルを表し、R16、R17及びR17aは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、R16aは、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、R18a及びR19aは、水素原子を表し、X1は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、Z1は、ハロゲン原子を表し、Z2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、R31は、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、D1−32又はD1−34を表し、R45は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、フェニル、D1−10又はD1−34を表し、g3及びpは、0を表し、q1、q2及びq3は、1の整数を表し、g2、g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表す請求項3に記載のケトン化合物又はその塩。

請求項6

Aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)R2を表し、R2は、C1〜C8アルキルを表し、R6は、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR16a又は−C(O)R17aを表し、R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R8b及びR9bは、水素原子を表し、R10、R11及びR12は、水素原子を表し、R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OR16又はフェニルを表し、R16、R16a、R17及びR17aは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、X1は、ハロ(C1〜C6)アルキルを表し、Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、Z1は、ハロゲン原子を表し、Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、R41は、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル、D1−32又はD1−34を表し、R45は、ハロゲン原子、フェニル又はD1−34を表し、g2、g3及びpは、0を表し、q1及びq3は、1の整数を表し、g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表す請求項5に記載のケトン化合物又はその塩。

請求項7

Bは、B−1−aを表し、Zaは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、Zcは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、Zeは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す請求項6に記載のケトン化合物又はその塩。

請求項8

Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(S)SR1、−C(O)R2、−C(S)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表し、R1は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル又はD1−8を表し、R2は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、ベンゾイル、−C(O)N(R4)R3、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10、D1−32、D1−33、D1−34、D1−81、D1−85、D1−86、D1−87、D1−88a、D1−88b又はD1−91を表し、R3は、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5、6又は7員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシによって任意に置換されてもよく、R4は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表し、R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−1、D1−89又はD1−90を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよく、R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−10又はD1−32を表し、R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR16a、−S(O)r1R16a、−C(O)OR16a、−C(O)N(R19a)R18a、−C(=NOR16a)R17a又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、R9aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)OR16aを表し、R8b及びR9bは、水素原子を表し、R12は、水素原子を表し、R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は−OR16を表し、R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−81又はD1−84を表し、R16、R17、R17a及びR17bは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、R18a及びR19aは、水素原子を表し、R18bは、水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでおり、R19bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R20は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g3が2の整数を表し、更に2つのX1が隣接して−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、X1aは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52又は−C(O)N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−,−S−N=N−,−OCH2CH2O−又は−OCH2O−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子によって置換されてもよく、Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、R31は、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、1−ナフチル又は2−ナフチルを表し、R32は、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、R33は、−C(O)R37を表し、R34は、C1〜C6アルキルを表し、R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はフェニルを表し、R37は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はD1−32を表し、R43は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R44は、水素原子を表し、R45は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、D1−10又はD1−34を表し、R51は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロゲン原子によって置換されたフェニル又はD1−39を表し、R51aは、C1〜C6アルキルを表し、R53及びR54は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、g2は、0、1又は2の整数を表し、g3及びr1は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表し、f7は、0又は3の整数を表し、f9、p及びr3は、0を表し、f11は、0又は4の整数を表し、qは、2又は3の整数を表し、q1は、1又は2の整数を表し、q2は、1、2又は3の整数を表し、q3は、1、2又は3の整数を表し、r2は、0又は2の整数を表す請求項4に記載のオキシム化合物又はその塩。

請求項9

Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(O)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表し、R1は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、R2は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10又はD1−81を表し、R3は、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキルによって任意に置換されてもよく、R4は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表し、R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD1−1を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよく、R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−C(O)OR16a、−C(=NOR16a)R17a又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R8b及びR9bは、水素原子を表し、R12は、水素原子を表し、R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は−OR16を表し、R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32又はD1−84を表し、R16、R16a、R17、R17a及びR17bは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、R18bは、水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでおり、R19bは、水素原子又はC1〜C6アルキル を表し、R20は、(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g3が2の整数を表し、更に2つのX1が隣接して−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、X1aは、C1〜C6アルキルを表し、Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、Z1は、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52又は−C(O)N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、R31は、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、1−ナフチル又は2−ナフチルを表し、R32は、C1〜C6アルキル又はR35で置換された(C1〜C6)アルキルを表し、R33は、−C(O)R37を表し、R34は、C1〜C6アルキルを表し、R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキルチオ又はフェニルを表し、R37は、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル又はD1−32を表し、R42は、C1〜C6アルキルを表し、R43は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R44は、水素原子を表し、R45は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル又はD1−34を表し、R51は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロゲン原子によって置換されたフェニル又はD1−39を表し、R51aは、C1〜C6アルキルを表し、R53及びR54は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、g2は、0、1又は2の整数を表し、g3及びr1は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表し、f7、p及びr3は、0を表し、qは、2又は3の整数を表し、q1は、1又は2の整数を表し、q2は、1、2又は3の整数を表し、q3は、1、2又は3の整数を表し、r2は、0又は2の整数を表す請求項8に記載のオキシム化合物又はその塩。

請求項10

Bは、B−1−aを表し、Zaは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、Zcは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、Zeは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、X1は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、g3は、0又は1の整数を表す請求項9に記載のオキシム化合物又はその塩。

請求項11

請求項1〜請求項10記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬

請求項12

請求項1〜請求項10記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤

技術分野

0001

本発明は、新規ケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫殺ダニ剤殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

背景技術

0002

例えば、特許文献1〜4には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。

先行技術

0003

国際公開第2001/017972号
国際公開第2003/062244号
国際公開第2010/000773号
国際公開第2010/069834号

発明が解決しようとする課題

0004

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式(1)で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

0006

すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔12〕に関するものである。
〔1〕
式(1):

0007

0008

[式中、Bは、B−1、B−2又はB−3のいずれかで示される環を表し、

0009

0010

Qは、酸素原子硫黄原子又はNOR7を表し、
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(S)OR1、−C(O)SR1、−C(S)SR1、−C(O)R2、−C(S)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3、−S(O)2N(R4)R3、−P(O)(OR1)2又は−P(S)(OR1)2を表し、
R1は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD1−8を表し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、ベンゾイル、−C(O)N(R4)R3、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル、D1−1〜D1−42、D1−81、D1−84、D1−85、D1−86、D1−87、D1−88a、D1−88b又はD1−91を表し、
R3及びR4は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−1、D1−10、D1−32、D1−33、D1−34、D1−89又はD1−90を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R15で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R15で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R15で置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−10、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37、D1−38又はD1−81を表し、
R7は、水素原子、C1〜C8アルキル、R15bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R15bで置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R8a、R8b、R9a及びR9bは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR16a、−S(O)r1R16a、−C(O)OR16a、−C(O)R17a、−C(O)N(R19a)R18a、−C(=NOR16a)R17a、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R10、R11及びR12は、各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR16、−S(O)r1R16、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37、D1−38、D1−81又はD1−84を表すか、或いは、2つのR15bが同一の炭素上に置換している場合、2つのR15bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
R16、R16a、R16b、R17、R17a、R17b、R18a及びR19aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R18b及びR19bは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
R20は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
D1−1〜D1−42、D1−81、D1−84〜D1−91は、各々下記の構造で表される環を表し、

0011

0012

0013

X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g2、g3又はg4が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は、−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
X1aは、水素原子、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
X1bは、C1〜C6アルキルを表すか、、或いは、2つのX1bが同一の炭素上に置換している場合、2つのX1bは一緒になってオキソを形成してもよく、
X1cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R45で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R45で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−7、D1−10、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52、−C(O)N(R54)R53、−C(S)N(R54)R53又は−N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−,−CH=NCH=CH−,−N=NCH=CH−,−CH=NN=CH−,−N=CHCH=N−、−N=CHN=CH−,−S−N=N−,−OCH2CH2O−又は−OCH2O−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Z3は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、1−ナフチル、(Z2)q2で置換された1−ナフチル、2−ナフチル又は(Z2)q2で置換された2−ナフチルを表し、
R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、
R32a、R32b及びR32cは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R33及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR36又は−C(O)R37を表し、
R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
R36は、C1〜C6アルキルを表し、
R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−32、D1−33又はD1−34を表し、
R42は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R43及びR44は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R43aは、C1〜C6アルキル又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
R44aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R45は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−10、D1−32、D1−33又はD1−34を表すか、或いは、2つのR45が同一の炭素上に置換している場合、2つのR45は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
R51は、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニル、ハロゲン原子によって置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R51a及びR52は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R53及びR54は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
f5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
f7は、0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
f9は、0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、
f11は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11の整数を表し、
pは、各々独立して0又は1の整数を表し、
g2、m、n、r1、r2及びr3は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g3は、0、1、2又は3の整数を表し、
g4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、
q、q1、q2及びq3は、各々独立して1、2、3、4又は5の整数を表す。〕で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔2〕
Bは、B−1−a又はB−2−aのいずれかで示される環を表し、

0014

0015

Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R45で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−7、D1−10、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34、D1−36、D1−37又はD1−38を表す〔1〕記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
〔3〕
Qは、酸素原子を表す〔2〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔4〕
Qは、NOR7を表す〔2〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔5〕
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−C(O)R2又は−C(O)N(R4)R3を表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R3は、R4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでもよく、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、−OR31、−C(O)OR31、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD1−10を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−10、D1−32又はD1−81を表し、
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR16a、−C(O)R17a又は−C(O)N(R19a)R18aを表し、
R9aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)OR16aを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OR16又はフェニルを表し、
R16、R17及びR17aは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R16aは、C1〜C6アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R18a及びR19aは、水素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、
Z1は、ハロゲン原子を表し、
Z2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R31は、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、D1−32又はD1−34を表し、
R45は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、フェニル、D1−10又はD1−34を表し、
g3及びpは、0を表し、
q1、q2及びq3は、1の整数を表し、
g2、g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表す〔3〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔6〕
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)R2を表し、
R2は、C1〜C8アルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR16a又は−C(O)R17aを表し、
R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R10、R11及びR12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、−OR16又はフェニルを表し、
R16、R16a、R17及びR17aは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
X1は、ハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、
Z1は、ハロゲン原子を表し、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R41は、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル、D1−32又はD1−34を表し、
R45は、ハロゲン原子、フェニル又はD1−34を表し、
g2、g3及びpは、0を表し、
q1及びq3は、1の整数を表し、
g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表す〔5〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔7〕
Bは、B−1−aを表し、
Zaは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zcは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR41、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32又はD1−37を表し、
Zeは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す〔6〕に記載のケトン化合物又はその塩。
〔8〕
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(S)SR1、−C(O)R2、−C(S)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表し、
R1は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル又はD1−8を表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、ベンゾイル、−C(O)N(R4)R3、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10、D1−32、D1−33、D1−34、D1−81、D1−85、D1−86、D1−87、D1−88a、D1−88b又はD1−91を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5、6又は7員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシによって任意に置換されてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−1、D1−89又はD1−90を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−10又はD1−32を表し、
R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R8aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR16a、−S(O)r1R16a、−C(O)OR16a、−C(O)N(R19a)R18a、−C(=NOR16a)R17a又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R9aは、水素原子、C1〜C6アルキル又は−C(O)OR16aを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は−OR16を表し、
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32、D1−81又はD1−84を表し、
R16、R17、R17a及びR17bは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R18a及びR19aは、水素原子を表し、
R18bは、水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでおり、
R19bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R20は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g3が2の整数を表し、更に2つのX1が隣接して−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
X1aは、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52又は−C(O)N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−,−S−N=N−,−OCH2CH2O−又は−OCH2O−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、1−ナフチル又は2−ナフチルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表し、
R33は、−C(O)R37を表し、
R34は、C1〜C6アルキルを表し、
R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はフェニルを表し、
R37は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はD1−32を表し、
R43は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R44は、水素原子を表し、
R45は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、D1−10又はD1−34を表し、
R51は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロゲン原子によって置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R51aは、C1〜C6アルキルを表し、
R53及びR54は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
g2は、0、1又は2の整数を表し、
g3及びr1は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表し、
f7は、0又は3の整数を表し、
f9、p及びr3は、0を表し、
f11は、0又は4の整数を表し、
qは、2又は3の整数を表し、
q1は、1又は2の整数を表し、
q2は、1、2又は3の整数を表し、
q3は、1、2又は3の整数を表し、
r2は、0又は2の整数を表す〔4〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔9〕
Aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(O)SR1、−C(S)OR1、−C(O)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3又は−S(O)2N(R4)R3を表し、
R1は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表し、
R2は、C1〜C8アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−C(=NOR31)R32、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、D1−5、D1−6、D1−8、D1−10又はD1−81を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z2)q2で置換されたフェニルを表すか、或いは、R3はR4と一緒になってC4又はC5のアルキレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に5又は6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキルによって任意に置換されてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OR31、−S(O)r2R31、−C(O)OR31、−C(O)R32、−N(R34)R33、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD1−1を表すか、或いは、2つのR5が同一の炭素上に置換している場合、2つのR5は一緒になってC1〜C6アルコキシイミノを形成してもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、−C(=NOR16)R17、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル又はD1−32を表し、
R7は、水素原子、C1〜C7アルキル、R15bで置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R15bで置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−C(O)OR16a、−C(=NOR16a)R17a又は(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
R9aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8b及びR9bは、水素原子を表し、
R12は、水素原子を表し、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル又は−OR16を表し、
R15bは、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、ハロ(C3〜C8)シクロアルキル、−OR16b、−S(O)r1R16b、−C(O)OR16b、−C(O)N(R18b)R19b、−C(=NOR16b)R17b、−N(R18b)R19b、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル、(Z1)q1で置換されたフェニル、D1−32又はD1−84を表し、
R16、R16a、R17、R17a及びR17bは、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R18bは、水素原子、C1〜C6アルキル、R20で置換された(C1〜C6)アルキル又はフェニルを表すか、或いは、R18bはR19bと一緒になってC5のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでおり、
R19bは、水素原子又はC1〜C6アルキル を表し、
R20は、(Z1)q1で置換されたフェニルを表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表し、g3が2の整数を表し、更に2つのX1が隣接して−CH=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に6員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
X1aは、C1〜C6アルキルを表し、
Za、Zc及びZeは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、q1が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、−OR51、−S(O)r2R51、−C(O)OR51a、−C(O)R52又は−C(O)N(R54)R53を表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は−N=CHCH=CH−を形成することにより、それぞれのZ2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Z3は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、q3が2以上の整数を表すとき、各々のZ3は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、R35で置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)R37、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、1−ナフチル又は2−ナフチルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル又はR35で置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R33は、−C(O)R37を表し、
R34は、C1〜C6アルキルを表し、
R35は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキルチオ又はフェニルを表し、
R37は、C1〜C6アルキル又はフェニルを表し、
R41は、水素原子、C1〜C6アルキル、R45で置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル又はD1−32を表し、
R42は、C1〜C6アルキルを表し、
R43は、C1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R44は、水素原子を表し、
R45は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C10アルコキシカルボニル、−Si(R32a)(R32b)R32c、フェニル又はD1−34を表し、
R51は、C1〜C6アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、ハロゲン原子によって置換されたフェニル又はD1−39を表し、
R51aは、C1〜C6アルキルを表し、
R53及びR54は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
g2は、0、1又は2の整数を表し、
g3及びr1は、各々独立して0、1又は2の整数を表し、
g4、m及びnは、各々独立して0又は1の整数を表し、
f7、p及びr3は、0を表し、
qは、2又は3の整数を表し、
q1は、1又は2の整数を表し、
q2は、1、2又は3の整数を表し、
q3は、1、2又は3の整数を表し、
r2は、0又は2の整数を表す〔8〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔10〕
Bは、B−1−aを表し、
Zaは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
Zcは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R45で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR41、−S(O)r3R41、−C(O)OR41、−C(O)R42、−C(O)N(R44a)R43a、−C(=NOR41)R42、−N(R44)R43、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニル、D1−2、D1−7、D1−11、D1−22、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−37を表し、
Zeは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
X1は、ハロゲン原子又はハロ(C1〜C6)アルキルを表し、
g3は、0又は1の整数を表す〔9〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
〔11〕
〔1〕〜〔10〕記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔12〕
〔1〕〜〔10〕記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する除草剤。

発明の効果

0016

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

0017

従って、本発明は水田畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

0018

式(1)で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては例えば次式で表されるケト−エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。

0019

0020

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはEの立体配置を有するE−体及びZの立体配置を有するZ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらE−体、Z−体又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。

0021

0022

また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

0024

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウムナトリウムカリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウムバリウムマグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

0025

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びtert−はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。

0026

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子塩素原子臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

0027

本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチルエチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1,1−ジメチルプロピルn−ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0028

本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、2−ブテニル、2−メチル−2−プロペニル、3−メチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0029

本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0030

本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチルクロロメチルブロモメチルヨードメチルジフルオロメチルジクロロメチル、トリフルオロメチルクロロジフルオロメチルトリクロロメチルブロモジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0031

本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0032

本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって置換されていてもよい。ハロゲン原子による置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、又はそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2−ジフルオロシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、2,2−ジブロモシクロプロピル、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0033

本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo−又はexo−のどちらの形式であってもよい。例えば1−シクロペンテン−1−イル、2−シクロペンテン−1−イル、1−シクロヘキセン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0034

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表し、例えばメトキシエトキシ、n−プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、i−ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0035

本明細書におけるハロ(Ca〜Cb)アルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表し、例えばジフルオロメトキシトリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0036

本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−O−基を表し、例えばシクロプロピルオキシ、2−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0037

本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表し、例えばメチルチオエチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、tert−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0038

本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、i−ブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0039

本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−SO2−基を表し、例えばメチルスルホニルエチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0040

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばメトキシカルボニルエトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0041

本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表し、例えばアセチルプロピオニルブチリルイソブチリル、バレリル、イソバレリル、2−メチルブタノイル、ピバロイル、ヘキサノイルヘプタノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0042

本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−N=基を表し、例えばメチルイミノエチルイミノ、n−プロピルイミノ、i−プロピルイミノ、n−ブチルイミノ、i−ブチルイミノ、s−ブチルイミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0043

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ−N=基を表し、例えばメトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロピルオキシイミノ、i−プロピルオキシイミノ、n−ブチルオキシイミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0044

本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデンエチリデンプロピリデン、1−メチルエチリデン等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

0045

本明細書におけるハロゲン原子によって置換されたフェニルの表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のハロゲン原子によって部分的に又は全て置換されたフェニルを表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ヨードフェニル、2−クロロ−5−ヨードフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2−クロロ−4−ブロモ−6−フルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,4,5,6‐ペンタフルオロフェニル等が具体例として挙げられる。

0046

本明細書における「R5によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R15によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R15bによって置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R20によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」、「R35によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」又は「R45によって置換された(Ca〜Cb)アルキル」等の表記は各々、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のR5、R15、R15b、R20、R35又はR45によって、部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R5、R15、R15b、R20、R35又はR45が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R15b、R20、R35又はR45は互いに同一でも異なってもよい。

0047

本明細書における「R5によって置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」、「R15によって置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」、「R15bによって置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」又は「R45によって置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル」等の表記は各々、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のR5、R15、R15b又はR45によって、部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R5、R15、R15b又はR45が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R15b又はR45は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

0048

本明細書における「R5によって置換された(Ca〜Cb)アルケニル」、「R15によって置換された(Ca〜Cb)アルケニル」、「R15bによって置換された(Ca〜Cb)アルケニル」又は「R45によって置換された(Ca〜Cb)アルケニル」等の表記は各々、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のR5、R15、R15b又はR45によって、部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R5、R15、R15b又はR45が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R15b又はR45は互いに同一でも異なってもよい。

0049

本明細書における「R5によって置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」、「R15によって置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」、「R15bによって置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」又は「R45によって置換された(Ca〜Cb)シクロアルケニル」等の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のR5、R15、R15b又はR45によって、部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルケニル基上の置換基R5、R15、R15b又はR45が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R15b又はR45は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

0050

本明細書における「R5によって置換された(Ca〜Cb)アルキニル」、「R15によって置換された(Ca〜Cb)アルキニル」、「R15bによって置換された(Ca〜Cb)アルキニル」又は「R45によって置換された(Ca〜Cb)アルキニル」等の表記は各々、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上のR5、R15、R15b又はR45によって、部分的に又は全て置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R5、R15、R15b又はR45が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R15b又はR45は互いに同一でも異なってもよい。

0051

「R3は、R4と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はC2〜C7のアルケニレン鎖を形成することにより、R3及びR4が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジンアゼチジン、アゼチジン−2−オンピロリジン、ピロリジン−2−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−2−オン、オキサゾリジン−2−チオンチアゾリジン、チアゾリジン−2−オン、チアゾリジン−2−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−2−オン、イミダゾリジン−2−チオン、ピペリジン、ピペリジン−2−オン、ピペリジン−2−チオン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−チオン、モルホリン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−チオン、チオモルホリンペルヒドロピリミジン−2−オン、ピペラジンホモピペリジン、ホモピペリジン−2−オン、ヘプタメチレンイミン、1,2−ジヒドロピリジン、1,2−ジヒドロピリミジン、1,4−ジヒドロピリジン、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール、2,3−ジヒドロチアゾール、2,3−ジヒドロオキサゾール、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン、1,2,3,4−テトラヒドロピリダジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

0052

「R18bは、R19bと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖を形成することにより、R18b及びR19bが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−2−オン、ピロリジン、ピロリジン−2−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−2−オン、オキサゾリジン−2−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−2−オン、チアゾリジン−2−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−2−オン、イミダゾリジン−2−チオン、ピペリジン、ピペリジン−2−オン、ピペリジン−2−チオン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−チオン、モルホリン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−2−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−2−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

0053

次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。尚、製造法A〜製造法Kにおいて、式中のA1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R5で置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、R5で置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5で置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)r2R1、−C(O)OR1、−C(S)OR1、−C(O)SR1、−C(S)SR1、−C(O)R2、−C(S)R2、−C(O)N(R4)R3、−C(S)N(R4)R3、−S(O)2N(R4)R3、−P(O)(OR1)2又は−P(S)(OR1)2を表し、R1、R5、R2、R3、R4及びr2は前記と同じ意味を表す。

0054

製造法A

0055

0056

本発明化合物のうち、式(1−1−a)で表される化合物を、式(7−1)[式中Jaは、ハロゲン原子、−OSO2Me、−OSO2CF3等の脱離基を表し、A1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させて、式(1−1)[式中Q、A1、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物及び式(1−2)[式中Q、A1、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0057

式(7−1)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0058

本反応では式(1−1−a)で表される化合物1当量に対して、式(7−1)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならばトリエチルアミンピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドリチウムビストリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウムナトリウムメトキシド水酸化ナトリウム水酸化カリウム炭酸ナトリウム炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。

0059

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドアセトニトリルジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒メタノールエタノールプロパノール2−プロパノールエチレングリコール等のアルコール類ジエチルエーテルテトラヒドロフランジフェニルエーテル等のエーテル類ベンゼントルエンキシレン等の芳香族炭化水素類塩化メチレンクロロホルム四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタンn−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0060

反応温度は、−80℃から反応混合物還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0061

製造法B

0062

0063

式(1−1−a)で表される化合物のうち、式(1−1−a1)[式中R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、式(3)[式中R7は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、式(1−1−a2)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することが出来る。

0064

式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0065

本反応では、式(1−1−a1)で表される化合物1当量に対して、式(3)で表される化合物は、0.1から100当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。

0066

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0067

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0068

製造法C

0069

0070

式(1−1)で表される化合物のうち、式(1−1−b)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表し、A3は、C1〜C6アルキル又はR5で置換された(C1〜C6)アルキルを表し、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、加水分解することにより、式(1−1−a1)で表される本発明化合物を得ることができる。

0071

本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0072

必要ならば式(1−1−b)で表される化合物1当量に対して0.1〜20当量の塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸存在下で反応させることができる。

0073

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0074

製造法D

0075

0076

式(4)[式中Z及びqは前記と同じ意味を表し、A3は、C1〜C6アルキル又はR5で置換された(C1〜C6)アルキルを表し、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と式(5)[式中Ja、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応させることにより、式(1−1)で表される化合物のうち、式(1−1−b)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表し、A3は、C1〜C6アルキル又はR5で置換された(C1〜C6)アルキルを表し、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0077

式(4)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばヘミッシェ・ベリヒテ 1983年,116巻,119頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0078

式(5)で表される化合物の或るものは公知化号物である。それ以外のものも、例えばシンセシス 1982年,305頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0079

本反応では式(4)で表される化合物1当量に対して、式(5)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0080

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0081

製造法E

0082

0083

式(9)[式中Z及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、式(10)[式中R6、R8a、R9a及びQは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させて、式(1−1−a3)[式中R6、R8a、R9a、Q、Z及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0084

式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第2009/019005号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0085

式(10)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0086

本反応では式(9)で表される化合物1当量に対して、式(10)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。

0087

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0088

製造法F

0089

0090

式(1−1−a)で表される化合物のうち、式(1−1−a4)[式中R6、R8a、Q、Z及びqは前記と同じ意味を表し、R9a−2は、−C(O)OR16aを表し、R16aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、加水分解次いで脱炭酸することにより、式(1−1−a5)[式中R6、R8a、Q、Z及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。

0091

本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0092

必要ならば式(1−1−a4)で表される化合物1当量に対して0.1〜20当量の塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。

0093

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0094

製造法G

0095

0096

式(1−1−a)で表される化合物のうち、式(1−1−a6)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、m及びnは前記と同じ意味を表し、Jbはハロゲン原子、−OSO2Me、−OSO2CF3等の脱離基を表す。]で表される化合物と、式(11)[式中Zc−2はC2〜C6アルキニル、R45で置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z3)q3で置換されたフェニルを表し、Jcは−C(O)OH、−Sn(C1〜C6アルキル)3、−B(OH)2等を表し、R45、Z3及びq3は前記と同じ意味を表す。]を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式(1−1−a7)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、Zc−2、m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0097

式(11)で表される化合物の量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で、用いることができる。

0098

ここで用いられる式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。

0099

本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリドテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒金属銅酢酸銅(1価)、酢酸銅(2価)、酸化銅(1価)、酸化銅(2価)、ヨウ化銅臭化銅塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.001〜1.0当量の範囲で、用いることができる。また、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン等の配位子を触媒に対して0.001〜10当量の範囲で、用いることができる。

0100

使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム炭酸水素ナトリウムリン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式(11)で表される化合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。

0101

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0102

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0103

製造法H

0104

0105

式(1−1−a)で表される化合物の内、式(1−1−a6)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、m及びnは前記と同じ意味を表し、Jbはハロゲン原子、−OSO2Me、−OSO2CF3等の脱離基を表す。]で表される化合物と、式(12)[式中X1及びg3は前記と同じ意味を表す。]を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式(1−1−a8)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、X1、g3、m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0106

式(12)で表される化合物の量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で、用いることができる。

0107

ここで用いられる式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。

0108

本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅(1価)、酢酸銅(2価)、酸化銅(1価)、酸化銅(2価)、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式(1−1−a6)で表される化合物1当量に対して0.001〜1.0当量の範囲で、用いることができる。また、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン等の配位子を触媒に対して0.001〜10当量の範囲で、用いることができる。

0109

使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式(12)で表される化合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。

0110

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0111

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0112

製造法Aから製造法Hの反応は、必要であれば窒素アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

0113

製造法Aから製造法Hの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水投入有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶カラムクロマトグラフ薄層クロマトグラフ液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

0114

製造法I

0115

0116

式(13−1)[式中R90は、C1〜C6アルコキシ、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル等の脱離基を表し、A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、R90、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物及び式(13−2)[式中R90は、C1〜C6アルコキシ、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル等の脱離基を表し、A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、R90、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物との混合物を、塩基と反応させることにより式(1−3)[式中A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0117

使用する塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等が挙げられる。塩基の使用量は、式(13−1)で表される化合物及び式(13−2)で表される化合物の混合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。

0118

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0119

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0120

製造法Iで用いられる式(13−1)で表される化合物及び式(13−2)で表される化合物の混合物は、例えば反応式1に記載の製造ルートに従って製造することが出来る。

0121

反応式1

0122

0123

工程1
式(17−1)[式中A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物及び式(17−2)[式中A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の混合物は、式(15)[式中A1、Z及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と式(16)[Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、文献既知の方法、例えば、米国特許出願公開第1981/4283348号明細書等に記載の方法に準じて、反応させることにより製造することができる。

0124

ここで用いられる式(15)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。

0125

また、式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば、ジャーナルオブケミカルソサェティー1965年,4355頁等に準じて製造することができる。

0126

工程2
式(17−1)で表される化合物及び式(17−2)で表される化合物の混合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座第4版(日本化学会編) 1992年,22巻,122頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル又はオキサリルクロリド等のハロゲン化剤と反応させた後、式(18)[式中R90はC1〜C6アルコキシ、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル等を表す。]で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座 第4版(日本化学会編) 1992年,22巻,50頁等に記載の方法に準じて反応させることにより式(13−1)で表される化合物及び式(13−2)で表される化合物の混合物を製造することができる。

0127

ここで用いられる式(18)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。

0128

製造法J

0129

0130

式(1−1)で表される化合物の内、式(1−1−b)[式中A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、式(19)[式中R10及びJaは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、反応させることにより、式(1−1−b2)[式中A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0131

式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

0132

本反応では式(1−1−b)で表される化合物1当量に対して、式(19)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、n−ブチルリチウム,リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を、式(1−1−b)で表される化合物1当量に対して0.5〜50.0当量の範囲で使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。

0133

反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。

0134

製造法K

0135

0136

式(1−2)で表される化合物の内、式(1−2−b)[式中A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、式(20)[式中R11及びJaは前記と同じ意味を表す。]を、製造法Jと同様の方法で反応させることにより、式(1−2−b2)[式中A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、R11、Z、m、n及びqは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。

0137

尚、製造法Jで用いる式(1-1-b)で表される化合物と、製造法Kで用いる式(1−2−b)で表される化合物は、前記の製造法Aの方法により混合物として製造することができる。製造法Aに記載の方法により得られた式(1-1-b)で表される化合物及び式(1−2−b)で表される化合物の混合物は、分離することなく製造法J及び製造法Kと同様の方法で反応させることにより、式(1−1−b2)で表される化合物及び式(1−2−b2)で表される化合物の混合物として製造することができ、式(1−1−b2)で表される化合物及び式(1−2−b2)で表される化合物は、該混合物より再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することで得ることができる。

0138

製造法Aから製造法Kの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

0139

製造法Aから製造法Kの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

0140

本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第1表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Meと記載される置換基はメチルを表し、以下、Etとの記載はエチルを表し、n−Pr及びPr−nはノルマルプロピルを、i−Pr及びPr−iはイソプロピルを、c−Pr及びPr−cはシクロプロピルを、n−Bu及びBu−nはノルマルブチルを、s−Bu及びBu−sはセカンダリーブチルを、i−Bu及びBu−iはイソブチルを、t−Bu及びBu−tはターシャリーブチルを、c−Bu及びBu−cはシクロブチルを、n−Pen及びPen−nはノルマルペンチルを、c−Pen及びPen−cはシクロペンチルを、n−Hex及びHex−nはノルマルヘキシルを、c−Hex及びHex−cはシクロヘキシルを、n−Oct及びOct−nはノルマルオクチルを、Phはフェニルをそれぞれ表す。

0141

表中、D1−2a、D1−2c、D1−7a、D1−7b−1、D1−7b−2、D1−7b−3、D1−7b−4、D1−10a、D1−11a、D1−11b−1、D1−11b−2、D1−11b−3、D1−11b−4、D1−22a、D1−22b−1、D1−22b−2、D1−22b−3、D1−22b−4、D1−32a、D1−32b−1、D1−32b−2、D1−32b−3、D1−32b−4、D1−32b−5、D1−33a、D1−33b−1、D1−33b−2、D1−33b−3、D1−33b−4、D1−34a、D1−37a、D1−37b−1、D1−108a、D1−108b−1、D1−108b−2、D1−108b−3、D1−108b−4、D1−108b−5、D1−108b−6、D1−108b−7、D1−108b−8、D1−108b−9、D1−108b−10、D1−108b−11、D1−108b−12、D1−108b−13、D1−108b−14、D1−108b−15、D1−108b−16、D1−108b−17、D1−108b−18、D1−108b−19、D1−103−1、D1−103−2、D1−103−3、D1−103−4、A1〜A226で表される構造は下記の構造を表す。

0142

0143

0144

0145

0146

0147

0148

0149

0150

0151

0152

〔第1表〕

0153

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0159

0160

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0167

0168

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0170

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