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技術 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ

出願人 DIC株式会社
発明者 重廣龍矢近藤仁山崎竜史
出願日 2018年8月31日 (2年3ヶ月経過) 出願番号 2018-163786
公開日 2020年3月5日 (8ヶ月経過) 公開番号 2020-033522
状態 未査定
技術分野 染料
主要キーワード 黄色調 白色干渉顕微鏡 二次画像 緑色色材 カラーフィルタ特性 青色色材 ジスアゾ系染料 マグネシウムカチオン
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題

優れた輝度及び着色力を有し、低粘度化された顔料組成物の提供。

解決手段

式(1)で表されるキノフタロン化合物と、少なくとも一つのスルホン酸基又はスルホン酸塩基を有するアントラキノン化合物とを含有する顔料組成物。[X1〜X16、Y1及びY2は各々独立にH又はハロゲン原子;ZはC1〜3のアルキレン基

概要

背景

現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ塗料樹脂用着色剤繊維用着色剤、IT情報記録用色材カラーフィルタトナーインクジェット)などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素には、色特性着色力鮮明性)、耐性耐候性耐光性耐熱性耐溶剤性)などが求められる。色素は、主に顔料染料とに大別されるが、顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態一次粒子凝集体)での発色となる。そのため、一般的に、顔料は、染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度(鮮明性)では劣っている。

このような背景から、高着色力及び高彩度な顔料が求められており、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。例えば特許文献1には、所定のキノフタロン化合物を含有する着色組成物が開示されている。

概要

優れた輝度及び着色力を有し、低粘度化された顔料組成物の提供。式(1)で表されるキノフタロン化合物と、少なくとも一つのスルホン酸基又はスルホン酸塩基を有するアントラキノン化合物とを含有する顔料組成物。[X1〜X16、Y1及びY2は各々独立にH又はハロゲン原子;ZはC1〜3のアルキレン基]なし

目的

本発明は、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、下記式(2)で表されるアントラキノン化合物と、を含有する、顔料組成物。[式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。][式(2)中、R1〜R8は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、R1〜R8のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。]

請求項2

前記R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であり、6〜7個が水素原子である、請求項1に記載の顔料組成物。

請求項3

下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、下記式(2)で表されるアントラキノン化合物と、溶剤と、を含有する、着色組成物。[式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。][式(2)中、R1〜R8は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、R1〜R8のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。]

請求項4

前記R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であり、6〜7個が水素原子である、請求項3に記載の着色組成物。

請求項5

下記式(1)で表されるキノフタロン化合物及び下記式(2)で表されるアントラキノン化合物を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。[式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。][式(2)中、R1〜R8は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、R1〜R8のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。]

請求項6

前記R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であり、6〜7個が水素原子である、請求項5に記載のカラーフィルタ。

技術分野

0001

本発明は、顔料組成物着色組成物及びカラーフィルタに関する。

背景技術

0002

現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ塗料樹脂用着色剤繊維用着色剤、IT情報記録用色材(カラーフィルタ、トナーインクジェット)などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素には、色特性着色力鮮明性)、耐性耐候性耐光性耐熱性耐溶剤性)などが求められる。色素は、主に顔料染料とに大別されるが、顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態一次粒子凝集体)での発色となる。そのため、一般的に、顔料は、染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度(鮮明性)では劣っている。

0003

このような背景から、高着色力及び高彩度な顔料が求められており、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。例えば特許文献1には、所定のキノフタロン化合物を含有する着色組成物が開示されている。

先行技術

0004

特開2012−247587号公報

発明が解決しようとする課題

0005

ところで、カラーフィルタ用途を想定した顔料には、汎用用途とは異なる特性が求められる。具体的には、例えば、バックライト消費電力を低減するための「高輝度」、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現のための「高着色力」等が求められる。しかし、特許文献1に開示されている着色組成物では、カラーフィルタ用途を想定した場合に、十分な輝度及び着色力が得られるとは必ずしもいえない。すなわち、特許文献1に開示されている着色組成物には、輝度を高めると共に、薄膜でも高い色再現性が得られるようにするという点で更なる改善の余地がある。

0006

また、微細粒子からなる顔料を含む着色組成物は、顔料の凝集に起因する高い粘度を示す場合があり、カラーフィルタ製造阻害要因となり得る。

0007

そこで、本発明は、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記着色組成物を形成可能な顔料組成物、及び、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタを提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0008

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、キノフタロン骨格二量化した特定のキノフタロン化合物が優れた輝度及び着色力を有する黄色顔料となることを見出し、また、特定のアントラキノン化合物が、当該黄色顔料を含む着色組成物を、その優れた色特性を維持したまま低粘度化できることを見出し、本発明を完成させた。

0009

本発明の一側面は、下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、下記式(2)で表されるアントラキノン化合物と、を含有する、顔料組成物である。




[式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。]




[式(2)中、R1〜R8は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、R1〜R8のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。]

0010

上記側面に係る顔料組成物において、R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であってよく、6〜7個が水素原子であってよい。

0011

本発明の他の一側面は、上記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、上記式(2)で表されるアントラキノン化合物と、溶剤と、を含有する、着色組成物である。

0012

上記側面に係る着色組成物において、R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であってよく、6〜7個が水素原子であってよい。

0013

本発明の更に他の一側面は、上記式(1)で表されるキノフタロン化合物及び上記式(2)で表されるアントラキノン化合物を含有する画素部を有する、カラーフィルタである。

0014

上記側面に係るカラーフィルタにおいて、R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であってよく、6〜7個が水素原子であってよい。

発明の効果

0015

本発明によれば、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物が提供される。また、本発明によれば、上記着色組成物を形成可能な顔料組成物、及び、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタが提供される。

0016

(顔料組成物)
一実施形態に係る顔料組成物は、下記式(1)で表されるキノフタロン化合物と、下記式(2)で表されるアントラキノン化合物と、を含有する。

0017

0018

式(1)中、X1〜X16は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Y1及びY2は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。

0019

0020

式(2)中、R1〜R8は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、R1〜R8のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。

0021

上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Zをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物は、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、優れた輝度と着色力とを有する顔料が得られる。具体的には、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料は、現在一般的に使用される黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー150)より良好な輝度を有し、かつ、これを超える優れた着色力を有する。

0022

上記アントラキノン化合物は、アントラキノン骨格がキノフタロン骨格との親和性が高いため、上記キノフタロン化合物から構成される顔料の表面に強固に吸着できる。また、上記アントラキノン化合物は、ほぼ無色であるため、上記キノフタロン化合物由来の優れた色特性を維持したまま、着色組成物を低粘度化することができる。

0023

式(1)中のハロゲン原子は、フッ素原子塩素原子臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。

0024

式(1)中の炭素数1〜3のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基エチレン基(1,1−エタンジイル基又は1,2−エタンジイル基)、プロピレン基(1,1−プロパンジイル基、2,2−プロパンジイル基、1,2−プロパンジイル基又は1,3−プロパンジイル基)が好ましく、メチレン基、1,1−エタンジイル基、1,1−プロパンジイル基、2,2−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。

0025

上記キノフタロン化合物では、X1〜X16のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。X1〜X16にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。

0026

X1〜X4のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、X2及びX3のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X2及びX3がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

0027

X5〜X8のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、X6及びX7のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X6及びX7がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

0028

X9〜X12のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、X10及びX11のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X10及びX11がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

0029

X13〜X16のうち、少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、2つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。X14及びX15のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、X14及びX15がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

0030

Y1及びY2は同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。

0031

なお、式(1)の構造には、下記式(1−i)及び式(1−ii)等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。

0032

式(1−i)及び式(1−ii)中、X1〜X16、Y1、Y2及びZは上述の通りである。

0033

上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。

0034

0035

0036

0037

0038

0039

上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。

0040

上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程I、工程II、工程III及び工程IVを含む方法により得ることができる。

0041

<工程I>
まず、J.Heterocyclic,Chem,30,17(1993)に記載の方法などにより、ビスアニリン類を1当量に対し、クロトンアルデヒドを2〜3当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式(A−1)の化合物を合成する。

0042

0043

式(A−1)中、Y1、Y2及びZは上述の通りである。

0044

ここで、強酸としては、塩酸硫酸硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、p−クロラニルニトロベンゼンなどが挙げられる。

0045

工程Iに関し、反応温度は、80℃〜100℃、好ましくは90℃〜100℃であってよく、反応時間は、1時間〜6時間、好ましくは3時間〜6時間であってよい。

0046

<工程II>
さらに、得られた式(A−1)の化合物と硝酸又は発煙硝酸濃硫酸存在下において反応させることで、式(A−2)の化合物を得ることができる。

0047

式(A−2)中、Y1、Y2及びZは上述の通りである。

0048

工程IIに関し、反応温度は、−20℃〜70℃、好ましくは0℃〜50℃であってよく、反応時間は、1時間〜4時間、好ましくは1時間〜3時間であってよい。

0049

<工程III>
さらに、得られた式(A−2)の化合物を1当量に対し、還元鉄を6〜8当量加え、反応させることで、式(A−3)の化合物を得ることができる。

0050

0051

式(A−3)中、Y1、Y2及びZは上述の通りである。

0052

工程IIIに関し、反応温度は、60℃〜80℃、好ましくは70℃〜80℃であってよく、反応時間は、1時間〜3時間、好ましくは2時間〜3時間であってよい。

0053

<工程IV>
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(A−3)の化合物1当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を4〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。

0054

ここで、酸触媒としては、安息香酸塩化亜鉛などが挙げられる。

0055

工程IVに関し、反応温度は、180℃〜250℃、好ましくは210℃〜250℃であってよく、反応時間は、1時間〜8時間、好ましくは3時間〜8時間であってよい。

0056

上記キノフタロン化合物は、単独で用いてもよいし、2種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。

0057

上記キノフタロン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができる。上記キノフタロン化合物は、顔料化されて配合されていてよい。換言すると、本実施形態に係る顔料組成物は、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料を含有するものであってよい。

0058

上記キノフタロン化合物の顔料化は、公知慣用の方法で行えばよい。上記キノフタロン化合物から構成された黄色顔料は、例えば、ソルトミリング処理等により微細化されていてもよい。また、当該黄色顔料は、ロジン処理、界面活性剤処理溶剤処理樹脂処理等の方法で表面処理されていてもよい。

0059

式(2)で表されるアントラキノン化合物は、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選択される官能基(好ましくはスルホン酸塩基)を一分子中に少なくとも一個有しており、1〜2個有していることが好ましい。すなわち、式(2)中、R1〜R8のうち、1〜2個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基(好ましくはスルホン酸塩基)、6〜7個が水素原子であることが好ましい。

0060

式(2)中、R1及びR8は、スルホン酸基又はスルホン酸塩基であることが好ましく、スルホン酸塩基であることがより好ましい。

0061

式(2)中、R2〜R7は、水素原子であることが好ましい。

0062

なお、本明細書中、スルホン酸基は、−SO3Hで表される基を示す。また、スルホン酸塩基は、スルホン酸基と塩基との反応により形成される基を示す。

0063

スルホン酸塩基は、−SO3−で表されるアニオン性基対カチオンとから構成される基であってよい。対カチオンは特に限定されず、例えば、金属カチオンアンモニウムカチオン(NH4+)等であってよい。

0064

金属カチオンは、例えば、1〜3価の金属カチオンであってよい。1価の金属カチオンとしては、リチウムカチオン(Li+)、ナトリウムカチオン(Na+)、カリウムカチオン(K+)等が挙げられる。2価の金属カチオンとしては、マグネシウムカチオン(Mg2+)、カルシウムカチオン(Ca2+)等が挙げられる。3価の金属カチオンとしては、アルミニウムカチオン(Al3+)等が挙げられる。

0065

対カチオンとしては、1価のカチオン(1価の金属カチオン、アンモニウムカチオン等)が好ましく、1価の金属カチオンがより好ましく、ナトリウムカチオン(Na+)及びカリウムカチオン(K+)が更に好ましく、カリウムカチオンが一層好ましい。

0066

本実施形態に係る顔料組成物において、上記キノフタロン化合物と上記アントラキノン化合物との含有量比は特に限定されず、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料の粒度及び表面積、着色組成物としたときの所望の粘度、並びに、カラーフィルタに適用する際の所望の膜厚、等に応じて適宜変更してよい。

0067

上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物100質量部に対して、例えば1質量部以上であってよく、2質量部以上が好ましく、3質量部以上がより好ましい。また、上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物100質量部に対して、例えば20質量部以下であってよく、15質量部以下が好ましく、10質量部以下がより好ましい。

0068

本実施形態に係る顔料組成物は、粉末状であってよい。本実施形態に係る顔料組成物を溶剤中に分散させることで、顔料分散体である着色組成物を形成することができる。

0069

本実施形態に係る顔料組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、顔料組成物は、上記以外に、有機顔料及び有機染料等の色材、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾(置換)された誘導体であってよい。

0071

併用可能な顔料のうち、黄色顔料としては、インキ用途ではC.I.ピグメントイエロー3、同12、同74等が例示でき、塗料用途ではC.I.ピグメント イエロー74、同83、同109、同110等が例示でき、カラーフィルタ用途では、C.I.ピグメント イエロー83、同129、同138、同139、同150、同185、同231等が例示できる。好ましくはC.I.ピグメント イエロー129、同138、同139、同150、同185、同231等が挙げられる。

0072

カラーフィルタ用途において、黄色顔料は、緑色顔料又は青色顔料と組み合わせて、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。この観点から、本実施形態に係る顔料組成物は、緑色顔料又は青色顔料と併用されていてもよい。

0073

緑色顔料及び青色顔料は特に限定されず、公知の緑色顔料及び青色顔料であってよい。緑色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントグリーン1、同2、同4、同7、同8、同10、同13、同14、同15、同17、同18、同19、同26、同36、同45、同48、同50、同51、同54、同55、同58、同59、同62、同63等が挙げられる。青色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントブルー15、同15:1、同15:2、同15:3、同15:4、同15:6等が挙げられる。好ましくはC.I.ピグメント グリーン7、同36、同58、同59、同62、同63等が挙げられる。また、青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン誘導体等も例示できる。

0074

ここで、アルミニウムフタロシアニン誘導体としては、例えば、下記式(3−1)で表される化合物等が挙げられる。

0075

0076

式(3−1)中、Rはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記式(3−2)で表される基を示す。

0077

0078

式(3−2)中、Xは直接結合又は酸素原子を示す。Arはフェニル基又はナフチル基を示す。式(3−2)中、アスタリスク結合部位を示す。

0079

式(3−1)中のRにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。中でも、Rにおけるハロゲン原子は、塩素原子又は臭素原子であることが好ましい。

0080

式(3−1)中、Rは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は式(3−2)で表される基であることが好ましい。

0081

式(3−2)中、Xは酸素原子であることが好ましい。

0082

式(3−1)の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニンクロロアルミニウムフタロシアニンブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式(3−1−1)で表される化合物、下記式(3−1−2)で表される化合物、下記式(3−1−3)で表される化合物などが挙げられる。

0083

0084

0085

0086

本実施形態に係る顔料組成物はまた、上記以外の成分として、ロジン、界面活性剤樹脂分散剤感光性樹脂硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。これらの成分は、顔料表面に処理(いわゆる表面処理)されていてもよいし、されていなくてもよい。顔料表面に処理する方法としては、これらの成分を一旦溶媒に溶解させたのち顔料表面に析出させる方法や、ニーダー内にこれら成分を添加し顔料とともに混練する方法や、溶媒中で顔料表面にこれら成分を吸着させる方法、等の公知の方法であってよい。

0087

(着色組成物)
本実施形態に係る着色組成物は、上記キノフタロン化合物と、上記アントラキノン化合物と、溶剤と、を含有する。

0088

このような着色組成物は、上記キノフタロン化合物に由来する優れた輝度及び着色力を有する。また、上記着色組成物では、上記アントラキノン化合物により、上記キノフタロン化合物の凝集に起因する増粘、色分かれ顔料沈降等が抑制される。

0089

着色組成物における上記キノフタロン化合物及び上記アントラキノン化合物の態様は、それぞれ、上述の顔料組成物における上記キノフタロン化合物及び上記アントラキノン化合物の態様と同じであってよい。

0090

着色組成物において、上記キノフタロン化合物と上記アントラキノン化合物との含有量比は特に限定されず、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料の粒度及び表面積、着色組成物の所望の粘度、並びに、カラーフィルタに適用する際の所望の膜厚、等に応じて適宜変更してよい。

0091

上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物100質量部に対して、例えば1質量部以上であってよく、2質量部以上が好ましく、3質量部以上がより好ましい。また、上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物100質量部に対して、例えば20質量部以下であってよく、15質量部以下が好ましく、10質量部以下がより好ましい。

0092

溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンキシレンメトキシベンゼン等の芳香族系溶剤酢酸エチル酢酸ブチルプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノールエタノール等のアルコール系溶剤ブチルセロソルブプロピレングリコールモノメチルエーテルジエチレングリコールエチルエーテルジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤メチルエチルケトンメチルイソブチルケトンシクロヘキサノン等のケトン系溶剤ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタムN−メチル−2−ピロリドンアニリンピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤カルバミン酸メチルカルバミン酸エチルの48:52の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。

0093

着色組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、着色組成物は、上記以外の有機顔料及び有機染料等の色材、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。当該色材及び有機顔料誘導体としては、上述の顔料組成物において併用してもよい色材及び有機顔料誘導体と同じものが例示できる。

0094

着色組成物はまた、上記以外の成分として、分散剤を更に含有していてもよい。分散剤としては、例えばANTI−TERRA(登録商標名)U/U100、同204、DISPERBYK(登録商標名)106、同108、同109、同112、同130、同140、同142、同145、同161、同162、同163、同164、同167、同168、同180、同182、同183、同184、同185、同2000、同2001、同2008、同2009、同2013、同2022、同2025、同2026、同2050、同2055、同2150、同2155、同2163、同2164、同9076、同9077、BYKLPN−6919、同21116、同21324、同22102(ビックケミー株式会社製)、EFKA(登録商標名)46、同47、同4010、同4020、同4320、同4300、同4330、同4401、同4570、同5054、同7461、同7462、同7476、同7477(BASF株式会社製)、アジスパー(登録商標名)PB814、同821、同822、同881(味の素ファインテクノ株式会社製)、Solsperse(登録商標名)24000、同28000、同37500、同76500(ルーブリゾール株式会社製)などが挙げられる。

0095

着色組成物は更に、上記以外の成分として、レベリング剤カップリング剤、カチオン系のロジン、界面活性剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。

0096

着色組成物の粘度は特に限定されず、その用途等に応じて適宜調整してよい。例えば、着色組成物の20℃における粘度は、100mPa・s以下が好ましく、50mPa・s以下がより好ましい。また、着色組成物の20℃における粘度は、1mPa・s以上が好ましい。

0098

感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノンベンゾフェノンベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、2−クロチオキサントン、1,3−ビス(4’−アジドベンザル)−2−プロパン、1,3−ビス(4’−アジドベンザル)−2−プロパン−2’−スルホン酸、4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルホン酸等が挙げられる。

0099

着色組成物は、例えば、上述の顔料組成物と溶剤とを混合して調製してよく、上記キノフタロン化合物と上記アントラキノン化合物と溶剤とを混合して調製してもよい。

0100

本実施形態では、例えば、上記キノフタロン化合物100質量部当たり、1〜20質量部の上記アントラキノン化合物と、300〜2000質量部の有機溶剤とを、均一となる様に攪拌分散して分散液(着色組成物)を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液100質量部当たり3〜25質量部の感光性樹脂と、感光性樹脂1質量部当たり0.05〜3質量部の光重合開始剤と(必要に応じてさらに有機溶剤と)を添加し、均一となる様に攪拌分散して、感光性着色組成物を得ることができる。

0101

着色組成物(感光性着色組成物)がカラーフィルタの緑色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物100質量部当たり、200質量部以下の緑色色材及び/又は200質量部以下の青色色材が更に添加されていてよい。また、着色組成物(感光性着色組成物)がカラーフィルタの赤色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物100質量部当たり、200質量部以下の赤色色材が更に添加されていてよい。

0102

(カラーフィルタ)
本実施形態に係るカラーフィルタは、上記キノフタロン化合物及び上記アントラキノン化合物を含有する画素部を有する。当該画素部は、緑色画素部であってもよく、赤色画素部であってもよい。

0103

上記画素部は、上述の着色組成物(感光性着色組成物)から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物(感光性着色組成物)を、スピンコート法ロールコート法インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。

0104

画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法転写法ミセル電解法PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。

0105

[合成例1]
フラスコ中に4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)5.0g(56.1mmol)、p−クロラニル27.6g(112mmol)、水150ml、濃塩酸150ml、n−ブタノール100mlを添加して95℃で30分間攪拌した。この混合物に、n−ブタノール12mlに溶解したクロトンアルデヒド11.8g(168mmol)を滴下して、さらに1時間攪拌した。温度を80℃に下げ、塩化亜鉛15.3g(112mmol)を少量ずつ加えた後、THF200mlを添加して80℃を保ったまま1時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をTHF200mlで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水200mlと28%アンモニア水40mlを加え、室温で2時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、20.3gの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体(4)12.6gを得た。(収率:61%)




1H−NMR(CDCl3)δppm:2.81(s,6H),4.24(s,2H),7.34(d,J=8.0Hz,2H),7.49(s,2H),7.67(s,2H),7.99(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.8,41.1,123.2,126.2,127.8,130.9,133.1,136.3,137.6,143.1,160.0
FT−IR cm−1:3435,3054,3030,2915,1603,1487,1206
FD−MS:366M+

0106

続いて、フラスコ中に中間体(4)4.15g(11.3mmol)と濃硫酸7.55mLを加え、45℃で20分間攪拌した。その後、発煙硝酸1.62mLを滴下し、温度を保持し1時間攪拌を続けた。放冷後、氷水250mLを系中にゆっくりと注いだ。さらに、10wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを8〜9に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水200mL、エタノール100mLで洗浄することで、中間体(5)4.86g(10.6mmol)を得た(収率:94%)。




1H−NMR(CDCl3)δppm:2.86(s,6H),4.27(s,2H),7.56(d,J=8.8Hz,2H),7.62(s,2H),8.08(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.7,32.4,119.9,125.6,127.5,130.1,131.1,137.3,143.1,145.9,162.2
FT−IR cm−1:3465,1604,1530,1487,1362

0107

続いて、フラスコ中に中間体(5)5.00g(10.9mmol)とエタノール23.3mLを加え、室温で10分間攪拌した。その後、還元鉄4.88g(87.4mmol)を系中に加え、室温でさらに10分間攪拌した。続いて、濃塩酸6.33mLを滴下し、温度を80℃に昇温し、6時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水150mLに注ぎ、10%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを9に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル700mL中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、中間体(6)3.64g(9.16mmol)を得た(収率:84%)。




1H−NMR(CDCl3)δppm:2.65(s,6H),3.97(s,2H),5.92(s,4H),7.32(s,2H),7.38(d,J=8.8Hz,2H),8.59(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.4,31.9,116.8,117.7,117.9,121.0,131.8,132.2,142.0,143.1,158.9
FT−IR cm−1:3476,3373,1627,1605,1409,1359,1250

0108

続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸14.1g(116mmol)を量りとり、140℃にて溶融させた。そこに、中間体(6)1.44g(3.62mmol)とテトラクロロフタル酸無水物5.53g(19.3mmol)を加え、220℃にて4時間攪拌した。放冷後、反応溶液アセトン300mLを加え、1時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物(7)を4.52g(3.08mmol)得た(収率:85%)。




FT−IR cm−1:3449,1727,1622,1536,1410,1363,1308,1192,1112,737
FD−MS:1467M+

0109

[顔料化例1]
合成例1で得られたキノフタロン二量体(7)5質量部、粉砕した塩化ナトリウム50質量部、ジエチレングリコール8質量部を双腕型ニーダー仕込み、80℃で8時間混練した。混練後、混合物を80℃の水6000質量部に取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡EM−2010で得られたキノフタロン顔料を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子40個につき長い方の径(長径)と短い方の径(短径)の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は3.00未満であった。平均一次粒子径は100nm以下であった。

0110

[実施例1−1]
顔料化例1で得たキノフタロン顔料0.660質量部をガラス瓶に入れ、下記記載のアントラキノン化合物(2−1)(東京化成工業株式会社製)0.040質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.60質量部、BYKLPN−21116(ビックケミー株式会社製)1.400質量部、0.3−0.4mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間半分散し、顔料分散体を得た。

0111

次いで、顔料分散体4.00質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社製)0.600質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.220質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。

0112

[実施例1−2〜1−6]
アントラキノン化合物(2−1)に代えて、下記記載のアントラキノン化合物(2−2)〜(2−6)を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の方法で顔料分散体及び黄色調色用組成物を得た。

0113

[比較例1−1]
アントラキノン化合物(2−1)を添加しなかったこと以外は、実施例1−1と同様の方法で顔料分散体及び黄色調色用組成物を得た。

0114

実施例1−1〜1−6及び比較例1−1で得られた顔料分散体の20℃における粘度を、回転粘度計VE−25L(東機産業株式会社製)を用いて測定した。また、比較例1−1で得られた黄色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの色度に対する、実施例1−1〜1−6で得られた黄色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの色度の差(色差ΔEab*)を、以下の方法で求めた。結果を表1に示す。

0115

<色差ΔEab*の測定試験
実施例1−1〜1−6及び比較例1−1の黄色調色用組成物をそれぞれスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、230℃で1時間加熱して、評価用サンプルを得た。なお、ガラス基板上に形成される着色膜の厚さは1.0μmとした。各評価用サンプルにおける色度を、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900/3900H形)によって測定した。比較例1−1の評価用サンプルにおける色度と、各実施例の評価用サンプルにおける色度との差(色差ΔEab*)を、下記計算式により算出した。算出された値が10.0未満であった場合をA、10.0以上であった場合をBとして評価した。
ΔEab*=√((ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2)

0116

0117

[製造例1]
C.I.ピグメントグリーン59(DIC株式会社製)2.48質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.9量部、BYKLPN−6919(ビックケミー株式会社製)1.24質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社製)1.86質量部、0.3−0.4mmφセプルビーズを加え、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体4.00質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295(DIC株式会社製)0.980質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.220質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。

0118

[実施例2−1〜2−6]
実施例1−1〜1−6で得られた黄色調色用組成物と製造例1で得られた緑色調色用組成物とを、約35:65の割合で混合して、緑色調色用組成物を得た。なお、混合比は、下記の特性試験に用いる緑色色度(0.224,0.669)に合わせて微調整した。

0119

[比較例2−1]
比較例1−1で得られた黄色調色用組成物と製造例1で得られた緑色調色用組成物とを、32:68の割合で混合して、緑色調色用組成物を得た。

0120

実施例2−1〜2−6及び比較例2−1で得られた緑色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの特性を、以下の方法で測定した。結果を表2に示す。

0121

カラーフィルタ特性試験
実施例2−1〜2−6及び比較例2−1の緑色調色用組成物をそれぞれスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、230℃で1時間加熱して、C光源を用いた場合に所定の緑色色度を示す評価用サンプルを得た。なお、評価用サンプルの色度は分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900/3900H形)によって求められる値であり、緑色色度としては特開2015−191208号公報で使用されている(0.224,0.669)を用いた。得られた評価用サンプルにおける輝度Yを、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 U3900/3900H形)によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、膜厚計(株式会社日立ハイテクサイエンス製 VS1330走査型白色干渉顕微鏡)によって測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表2に示す。

0122

実施例

0123

上記のとおり、各実施例と比較例との間でカラーフィルタ特性に大きな差異は認められなかった。この結果から、上記アントラキノン化合物によって、上記キノフタロン化合物由来のカラーフィルタ特性を保持したまま、着色組成物の粘度を下げることができることがわかった。

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