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図面 (5)

課題

解決手段

式(1):

化1

[式中、Rは、イソブチルオキシカルボニル又は水素原子を表す]で表される、除草剤として有用な活性を有する化合物であるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が、新規な結晶を有することを解明した。

概要

背景

下記式(1)で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物[以下、Rがイソブチルオキシカルボニルを表す場合「化合物(1)」と、Rが水素原子を表す場合「化合物(2)」と略称する]が知られている(たとえば、特許文献1)。

概要

オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物の結晶及びその製造方法式(1):[式中、Rは、イソブチルオキシカルボニル又は水素原子を表す]で表される、除草剤として有用な活性を有する化合物であるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が、新規な結晶を有することを解明した。

目的

本発明の目的は、化合物(1)及び化合物(2)の新規な結晶とその製造法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(1):[式中、Rは、イソブチルオキシカルボニルを表す]で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Cu-Kα線による粉末X線回折において2θ=6.36、7.92、12.70、15.48、16.53、17.42、18.82及び20.48にピークを有する結晶。

請求項2

式(1):[式中、Rは、水素原子を表す]で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Cu-Kα線による粉末X線回折において2θ=6.75、7.89、10.07、10.71、11.49、12.16、13.30、13.54、17.63、18.09、18.59、19.69、20.44及び23.34にピークを有する結晶。

請求項3

請求項1に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物

請求項4

更に界面活性剤を含み、分散媒が水である請求項3に記載の懸濁状組成物。

請求項5

請求項2に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。

請求項6

更に界面活性剤を含み、分散媒が水である請求項5に記載の懸濁状組成物。

技術分野

0001

本発明は、除草剤として有用な除草活性を有する化合物である下記式(1)で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取り得る結晶、それらの製造方法および該結晶を含有する懸濁状組成物に関する。

背景技術

0002

下記式(1)で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物[以下、Rがイソブチルオキシカルボニルを表す場合「化合物(1)」と、Rが水素原子を表す場合「化合物(2)」と略称する]が知られている(たとえば、特許文献1)。

先行技術

0003

国際公開第2010/026989号

発明が解決しようとする課題

0004

一般的に化合物の結晶の融点水溶解度等の物理的特性予測する事は未だに不可能である。

0005

本発明の目的は、化合物(1)及び化合物(2)の新規な結晶とその製造法を提供することである。本発明のもう一つの目的は、その結晶を含有する保存安定性の向上した懸濁状組成物を提供することである。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、鋭意検討した結果、化合物(1)及び化合物(2)が、各々新規な結晶を有することを見出した。すなわち、本発明は下記〔1〕乃至〔6〕に関するものである。

0007

〔1〕
式(1):

0008

0009

[式中、Rは、イソブチルオキシカルボニルを表す]で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Cu-Kα線による粉末X線回折において2θ=6.36、7.92、12.70、15.48、16.53、17.42、18.82及び20.48にピークを有する結晶。

0010

〔2〕
式(1):

0011

0012

[式中、Rは、水素原子を表す]で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Cu-Kα線による粉末X線回折において2θ=6.75、7.89、10.07、10.71、11.49、12.16、13.30、13.54、17.63、18.09、18.59、19.69、20.44及び23.34にピークを有する結晶。

0013

〔3〕
上記〔1〕に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。

0014

〔4〕
更に界面活性剤を含み、分散媒が水である上記〔3〕に記載の懸濁状組成物。

0015

〔5〕
上記〔2〕に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。

0016

〔6〕
更に界面活性剤を含み、分散媒が水である上記〔5〕に記載の懸濁状組成物。

発明の効果

0017

本発明によれば、化合物(1)及び化合物(2)の種々の結晶を再現性よく得ることができる。

図面の簡単な説明

0018

化合物(1)の結晶の粉末X線回折チャート
化合物(1)の結晶のDSCチャート
化合物(2)の結晶の粉末X線回折チャート
化合物(2)の結晶のDSCチャート

0019

本発明における化合物(1)は、1−[2−(N−イソブチルオキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オンであり、その構造式を以下に示す。

0020

0021

[式中、Rは、イソブチルオキシカルボニルを表す。]
化合物(1)の結晶の特徴として、粉末X線回折ピークを以下に示す。
2θ=6.36、7.92、12.70、15.48、16.53、17.42、18.82、20.48。

0022

また、粉末X線回折ピークの誤差としては、通常±0.2、場合により±0.1を取り得るので、誤差を考慮した化合物(1)の結晶のピーク値は通常2θ=6.36±0.2、7.92±0.2、12.70±0.2、15.48±0.2、16.53±0.2、17.42±0.2、18.82±0.2、20.48±0.2であり、場合により2θ=6.36±0.1、7.92±0.1、12.70±0.1、15.48±0.1、16.53±0.1、17.42±0.1、18.82±0.1、20.48±0.1である。

0023

上記に示した粉末X線回折ピークの測定条件は以下の通りである。
〔粉末X線回折〕
機種名:X‘PERT−PRO MPD(スペクトリス株式会社)
測定法透過法
X線:Cu−Kα
電圧:45kV
電流:40mA
サンプリング間隔:0.01671deg
データ範囲:2θ=4〜40deg
化合物(1)の結晶は融点が40〜42℃であり、示差熱分析において融点よりも低温域での吸熱ピークは見られない。

0024

化合物(1)の結晶は、以下の方法で製造することができる。化合物(1)を溶媒に加温して溶解し、得られた溶液を除々に冷却して結晶化させる方法、又は、得られた溶液から溶媒を留去して結晶化させる方法により化合物(1)の結晶が得られる。用いる溶媒としては、化合物(1)に対して不活性な溶媒であればよく、例えば、ジエチルエ−テルメチル−t−ブチルエ−テル、テトラヒドロフランジメトキシメタンジエトキシメタンエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、エチレングリコ−ルジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル、トリエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、1,4−ジオキサン等のエ−テル系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、1−プロパノ−ル、2−プロパノ−ル、1−ブタノ−ル、2−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、2−メチル−2−プロパノ−ル、メチルセロソルブエチルセロソルブ、i−プロピルセロソルブ、ジエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル、シクロヘキサノ−ル、ベンジルアルコ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ペンタンヘキサンシクロヘキサンメチルシクロヘキサンヘプタンオクタンデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒ベンゼントルエンキシレンクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、p−ジクロロベンゼンニトロベンゼンテトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素系溶媒アセトニトリルプロピオニトリル等のニトリル系溶媒酢酸メチル酢酸エチル酢酸ブチルプロピオン酸エチル等のエステル系溶媒塩化メチレンクロロホルム四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、1,3−ジメチルイミダゾリジノン、N,N,N’,N’−テトラメチル尿素等の尿素系溶媒ジメチルスルホキシドスルホラン等の含イオウ系極性溶媒ピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、5−エチル−2−ピコリン等のピリジン系溶媒アセトンメチルエチルケトンジエチルケトンメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、水などを用いることができ、これらの溶媒は単独又は2種類以上を混合して用いることができる。これらの溶媒の中では、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒又はニトリル系溶媒が好ましく、さらにヘプタン、キシレン、トルエン又はアセトニトリルがより好ましい。

0025

用いる溶媒の使用量は、化合物(1)の1重量部に対して、通常0.5〜50重量部であり、好ましくは1〜30重量部である。

0026

化合物(1)を溶媒に溶解させる温度は、通常30〜150℃であり、好ましくは30〜100℃である。

0027

冷却する速度は、通常0.1〜40℃/時であり、好ましくは1〜30℃/時であり、随時、上記範囲内で任意の冷却速度に変更することができる。

0028

析出した結晶を取り出す時の溶液の温度は、通常−30〜50℃であり、好ましくは、−20〜30℃である。

0029

晶析に要する時間は、通常0.1〜100時間であり、好ましくは、1〜50時間である。

0030

また、溶媒を留去する場合、大気圧下で溶媒の沸点以上まで加熱することにより留去することができる。また容器内の減圧度を調節することにより、減圧下での溶媒沸点までの任意の温度で溶媒を留去することができる。

0031

本発明における化合物(2)は、1−[2−(N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オンであり、その構造式を以下に示す。

0032

0033

[式中、Rは、水素原子を表す。]
化合物(2)の結晶の特徴として、粉末X線回折ピークを以下に示す。

0034

2θ=6.75、7.89、10.07、10.71、11.49、12.16、13.30、13.54、17.63、18.09、18.59、19.69、20.44、23.34。

0035

また、粉末X線回折ピークの誤差としては、通常±0.2、場合により±0.1を取り得るので、誤差を考慮した化合物(2)の結晶のピーク値は通常2θ=6.75±0.2、7.89±0.2、10.07±0.2、10.71±0.2、11.49±0.2、12.16±0.2、13.30±0.2、13.54±0.2、17.63±0.2、18.09±0.2、18.59±0.2、19.69±0.2、20.44±0.2、23.34±0.2であり、場合により2θ=6.75±0.1、7.89±0.1、10.07±0.1、10.71±0.1、11.49±0.1、12.16±0.1、13.30±0.1、13.54±0.1、17.63±0.1、18.09±0.1、18.59±0.1、19.69±0.1、20.44±0.1、23.34±0.1である。

0036

上記に示した粉末X線回折ピークの測定条件は以下の通りである。
〔粉末X線回折〕
機種名:X‘PERT−PRO MPD(スペクトリス株式会社)
測定法:透過法
X線:Cu−Kα
電圧:45kV
電流:40mA
サンプリング間隔:0.01671deg
データ範囲:2θ=4〜40deg
化合物(2)の結晶は融点が114〜116℃であり、示差熱分析において融点よりも低温域での吸熱ピークは見られない。

0037

化合物(2)の結晶は、以下の方法で製造することができる。化合物(2)を溶媒に加温して溶解し、得られた溶液を除々に冷却して結晶化させる方法、又は、得られた溶液から溶媒を留去して結晶化させる方法により化合物(2)の結晶が得られる。用いる溶媒としては、化合物(2)に対して不活性な溶媒であればよく、例えば、ジエチルエ−テル、メチル−t−ブチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、エチレングリコ−ルジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル、トリエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、1,4−ジオキサン等のエ−テル系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、1−プロパノ−ル、2−プロパノ−ル、1−ブタノ−ル、2−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、2−メチル−2−プロパノ−ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、i−プロピルセロソルブ、ジエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル、シクロヘキサノ−ル、ベンジルアルコ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、p−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、1,3−ジメチルイミダゾリジノン、N,N,N’,N’−テトラメチル尿素等の尿素系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含イオウ系極性溶媒、ピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、5−エチル−2−ピコリン等のピリジン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、水などを用いることができ、これらの溶媒は単独又は2種類以上を混合して用いることができる。これらの溶媒の中では、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒又はニトリル系溶媒が好ましく、さらにヘプタン、キシレン、トルエン又はアセトニトリルがより好ましい。

0038

用いる溶媒の使用量は、化合物(2)の1重量部に対して、通常0.5〜50重量部であり、好ましくは1〜30重量部である。

0039

化合物(2)を溶媒に溶解させる温度は、通常30〜150℃であり、好ましくは30〜100℃である。

0040

冷却する速度は、通常0.1〜40℃/時であり、好ましくは1〜30℃/時であり、随時、上記範囲内で任意の冷却速度に変更することができる。

0041

析出した結晶を取り出す時の溶液の温度は、通常−30〜50℃であり、好ましくは、−20〜30℃である。

0042

晶析に要する時間は、通常0.1〜100時間であり、好ましくは、1〜50時間である。

0043

また、溶媒を留去する場合、大気圧下で溶媒の沸点以上まで加熱することにより留去することができる。また容器内の減圧度を調節することにより、減圧下での溶媒沸点までの任意の温度で溶媒を留去することができる。

0044

次に、本発明の化合物(1)又は化合物(2)の結晶を含有する懸濁状組成物(以下、本発明組成物と称する。)について詳しく説明する。

0045

本発明組成物は、その分散媒として水又は化合物(1)又は化合物(2)の結晶が溶解し難い有機液体を用いることができる。該有機液体としては、例えばエチレングリコールジエチレングリコールプロピレングリコールジプロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類ブチルセロソルブ等のエーテルシクロヘキサノン等のケトンγ−ブチロラクトン等のエステル、N−メチルピロリドン及びN−オクチピロリドン等の酸アミド、キシレン、アルキルベンゼンフェニルキシリルエタン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素マシン油ノルマルパラフィンイソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物大豆油アマニ油ナタネ油ヤシ油綿実油及びヒマシ油等の油脂が挙げられる。

0046

化合物(1)又は化合物(2)の結晶の含有量は、本発明組成物100重量部に対して、通常0.1〜50重量部、より好ましくは1〜30重量部である。

0047

化合物(1)又は化合物(2)の結晶を含有する懸濁状組成物は、化合物(1)又は化合物(2)の懸濁粒子の経時的な成長が抑制される。

0048

また、化合物(1)又は化合物(2)以外に、更にもう1種以上の公知の農薬、例えば除草剤、殺虫剤殺ダニ剤殺線虫剤抗ウイルス剤植物成長調節剤殺菌剤共力剤誘引剤及び忌避剤などを含有することもでき、この場合には一層優れた防除効果を示すことがある。公知の農薬として、特に好ましいものは、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤である。具体的にその一般名を例示すれば以下の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

0049

除草剤:TCBA(2,3,6-TBA)、TCBAの塩及びエステル(2,3,6-TBA-salts and esters)、2,4−D(2,4-D)、2,4−DB(2,4-DB)、2,4−DBの塩及びエステル(2,4-DB-salts and esters)、2,4−PA(2,4-PA)、2,4−PAの塩及びエステル(2,4-PA-salts and esters)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アメトリン(ametryn)、アミカルバソン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopirachlor)、アミノシクロピラクロールの塩及びエステル(aminocyclopirachlor-salts and esters)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドの塩及びエステル(aminopyralid-salts and esters)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アミトロール(amitrol)、アニロホス(anilofos)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin, benefin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン(bentazone)、ベンタゾンの塩(bentazone-salts)、ベンタゾンナトリウム(bentazone-sodium)、ベンチカーブ(benthiocarb)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビアラホス(bialaphos)、ビアラホスナトリウム(bialaphos-sodium)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルの塩及びエステル(bromoxynil-salts and esters)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェストロール(cafenstrole)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロランベン(chloramben)、クロランベンの塩及びエステル(chloramben-salts and esters)、クロランスラムメチル(chloransulam-methyl)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロルフタリム(chlorphtalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロロIPC(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタルジメチル(chlorthal-dimethyl)、TCTP(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドの塩及びエステル(clopyralid-salts and esters)、CNP(CNP)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazin)、シクロエート(cycloate)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ダイカンバ(dicamba)、ダイカンバの塩及びエステル(dicamba-salts and esters)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、Pジクロルプロップ(dichlorprop-P)、Pジクロルプロップの塩及びエステル(dichlorprop-P-salts and esters)、ジクロルプロップの塩及びエステル(dichlorprop-salts and esters)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、Pジメテナミド(dimethenamid-p)、ジメシピン(dimethipin)、ジニトロアミン(dinitramine)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクワット(diquqt)、ジチオピル(dithiopyl)、ジウロン(diuron)、DNOC(DNOC)、DSMA(DSMA)、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)、EPTC(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquionotrion)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ(flamprop)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フロピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(flucloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピルエチル(flufenpyl-ethyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルポキサム(flupoxam)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルレノール(flurenol)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピルのエステル(fluroxypyr-esters)、フルプリドール(flurprimidol)、フルタモン(flurtamone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、フォサミン(fosamine)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートアンモニウム(glyphosate-ammonium)、グリホサートイソプロピルアミン(glyphosate-iso-propylammonium)、グリホサートカリウム(glyphosate-potassium)、グリホサートナトリウム(glyphosate-sodium)、グリホサートトリメシウム(glyphosate-trimesium)、ハロウキシフェン(halauxifen)、ハロウキシフェンの塩及びエステル(halauxifen-salts and esters)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、アイオキシニル(ioxynil octanoate)、アイオキシニルの塩及びエステル(ioxynil-salts and esters)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオン−ナトリウム塩(lancotrione-sodium)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、MCPA(MCPA)、MCPAの塩及びエステル(MCPA-salts and esters)、MCPB(MCPB)、MCPBの塩及びエステル(MCPB-salts and esters)、メコプロップ(mecoprop, MCPP)、Pメコプロップ(mecoprop-P, MCPP-P)、Pメコプロップの塩及びエステル(mecoprop-P-salts and esters)、メコプロップの塩及びエステル(mecoprop-salts and esters)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルアジド(methyl azide)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルダイムロン(methyl dymron)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、S-メトラクロール(metolachlor-S)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、MSMA(MSMA)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプタラム(naptalam)、ナプタラムナトリウム(naptalam-sodium)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オレイン酸(oleic acid)、オルベンカーブ(orbencarb)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸pelargonicacid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムの塩及びエステル(picloram-salts and esters)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシジム(profoxydim)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazin)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカーブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチ


ル(pyraflufen-ethyl)、ピラスホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、Pキザロホップ(quizalofop-P)、Pキザロホップエチル(quizalofop-P-ethyl)、Pキザロホップテフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブティウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、ターブメトン(terbumeton)、ターブチラジン(terbuthylazine)、ターブトリン(terbutryn)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、チアフェナシル(tiafenacil)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezon)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルの塩及びエステル(triclopyr-salts and esters)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、OK−701(試験名)。
殺菌剤:アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl−M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゾビンディフルピル(benzovindiflupyr)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビキサフェン(bixafen)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate,basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap−4)、ジノカップ−6(dinocap−6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エディフェンホス(edifenphos)、エネストロビン(enestrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エチリモール(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトパン(fenitropan)、フェノサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンチン(fentin)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、
フルトラニル(flutolanil)、フルチアニル(flutianil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フォルペット(folpet)、ホセチルアルミニウム(fosetyl−aluminium)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グリジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、硫酸オキシキノリン(8−hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine−albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate)、イオドカルブ(iodocarb)、(イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジッド(mecarbinzid)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl−M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、ナフティフィン(naftifine)、ナタマイシン(natamycin)、有機ニッケル(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、オクチノリン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシキノリン銅(oxine copper)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(2−phenylphenol)、ホスダイフェン(phosdiphen)、フサライド(phthalide)、ピカルブトラゾキシ(picarbutrazox)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、ポタシウムアジド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb−methyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピロキロン(pyroquilon)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピジフルメトフェン(Pydiflumetofen)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キナセトールスルフェート(quinacetol−sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、ラベンザゾール(rabenzazole)、サリチルアニリド(salicylanilide)、セダキサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テフロクタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンヒム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリブチルオキシド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリラミド(zarilamid)、ジンクナフテネート(zinc naphthenate)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、シイタケ菌糸体抽出物シイタケ子実体抽出物、キノフメリン(quinofumelin)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、フルインダピル(fluindapyr)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、OAF−211(試験名)、SB−4303(試験名)、NF−180(試験名)など。

0050

殺線虫剤:カズサホス(cadusafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フルエンスフォン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス (isazofos)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、オキサミル(oxamyl)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、チオキサザフェン(Tioxazafen)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)及びフルオピラム(fluopyram)など。

0051

殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、オキサミル(oxamyl)及びチオナジン(thionazin)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アシノナピル(acynonapyr)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アゾシクロチン(azocyclotin)、BCI−033(試験名)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、ジフロビダジン(diflovidazin)、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、S−1870(試験名)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spyromesifen)、CL900167(試験名)、及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。

0052

殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタピリド(acetamipirid)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォクソラネル(afoxolaner)、アラニカルブ(alanycarb)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルアントラリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアノホス(cyanophos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼタ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルララネル(fluralaner)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ホノホス(fonophos)、ホルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピリミン(flupyrimin)、フロメトキン(flometoquin)など。

0053

殺虫剤(続き):ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ−MP(indoxacarb-MP)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ−テフルトリン(kappa-tefluthrin)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、モムフルオロトリン(momfluorothrin)、イプシロン−モムフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、SI−0405(試験名)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、SYJ−159(試験名)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、d−T−80−フタルスリン(d-tetramethrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリフルムロン(triflumuron)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、及びバミドチオン(vamidothion)など。

0054

本発明組成物では、必要に応じて界面活性剤を加えることも可能である。それらの界面活性剤としては、以下の(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)が挙げられる。

0055

(A)ノニオン性界面活性剤
(A−1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8〜18)エーテル、アルキルナフトールエチレンオキサイド付加物ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテルポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーポリオキシエチレンポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(例えばC8〜18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(例えばC8〜12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC8〜18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC8〜18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン(モノ、ジ又はトリ)脂肪酸(例えばC8〜18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(例えばC8〜18)アミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸(例えばC8〜18)アミドエチレンオキサイド付加物等。

0056

(A−2)多価アルコール型界面活性剤:例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルペンタエリスリトール脂肪酸エステルソルビトール脂肪酸(例えばC8〜18)エステル、ソルビタン(モノ、ジ又はトリ)脂肪酸(例えばC8〜18)エステル、ショ糖脂肪酸エステル多価アルコールアルキルエーテルアルキルグリコシドアルキルポリグリコシド及び脂肪酸アルカノールアミド等。

0057

(A−3)アセチレン系界面活性剤:例えば、アセチレングリコールアセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物及びアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等。

0058

(B)アニオン性界面活性剤
(B−1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸ポリマレイン酸ポリ無水マレイン酸、マレイン酸又は無水マレイン酸オレフィン(例えばイソブチレン及びジイソブチレン等)との共重合物アクリル酸イタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸又は無水マレイン酸の共重合物、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8〜18)エーテル酢酸、N−メチル−脂肪酸(例えばC8〜18)サルコシネート樹脂酸及び脂肪酸(例えばC8〜18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩。

0059

(B−2)硫酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8〜18)硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8〜18)エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油硫酸化脂肪酸エステル硫酸化脂肪酸及び硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩。

0060

(B−3)スルホン酸型界面活性剤:例えば、パラフィン(例えばC8〜22)スルホン酸、アルキル(例えばC8〜12)ベンゼンスルホン酸、アルキル(例えばC8〜12)ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン(例えばC8〜16)スルホン酸、ジアルキル(例えばC8〜12)スルホコハク酸リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8〜18)エーテルスルホコハク酸ハーフエステルナフタレンスルホン酸、(モノ又はジ)アルキル(例えばC1〜6)ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、(モノ又はジ)アルキル(例えばC1〜6)ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル(例えばC8〜12)ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンT(商品名)、ポリスチレンスルホン酸及びスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩。

0061

(B−4)燐酸エステル型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8〜12)燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8〜18)エーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)アルキル(例えばC8〜12)フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールイミン及び縮合燐酸(例えばトリポリリン酸等)等の燐酸エステル、並びにそれら燐酸エステルの塩。

0062

上記の(B−1)〜(B−4)における塩の対イオンとしては、アルカリ金属リチウム、ナトリウム及びカリウム等)、アルカリ土類金属カルシウム及びマグネシウム等)、アンモニウム及び各種アミン(例えばアルキルアミンシクロアルキルアミン及びアルカノールアミン等)等が挙げられる。

0063

(C)カチオン性界面活性剤
例えば、アルキルアミン、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物及びアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等。

0064

(D)両性界面活性剤
(D−1)ベタイン型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8〜18)ジメチルアミノ酢酸ベタイン、アシル(例えばC8〜18)アミノプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキル(例えばC8〜18)ヒドロキシスルホベタイン及び2−アルキル(例えばC8〜18)−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが挙げられる
(D−2)アミノ酸型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8〜18)アミノプロピオン酸、アルキル(例えばC8〜18)アミノジプロピオン酸及びN−アシル(例えばC8〜18)−N‘−カルボキシエチル−N‘−ヒドロキシエチルエチレンジアミンが挙げられる。

0065

(D−3)アミンオキシド型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8〜18)ジメチルアミンオキシド及びアシル(例えばC8〜18)アミノプロピルジメチルアミンオキシド等が挙げられる。

0066

(E)その他の界面活性剤:
(E−1)シリコン系界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ(オキシエチレンオキシプロピレン)・メチルポリシロキサン共重合体等が挙げられる。

0068

これらの界面活性剤は単独で又は2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の該界面活性剤の含有量は適宜選択できるが、本発明組成物100重量部に対して0.1〜20重量部の範囲が好ましい。

0069

本発明組成物には、更に各種補助剤を含有させることができる。使用できる補助剤としては、増粘剤有機溶剤凍結防止剤消泡剤防菌防黴剤及び着色剤等があり、下記のものが挙げられる。

0070

増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機天然物合成品及び半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガムキサンタンガム)、ウェランガム及びラムザンガム等のヘテロ多糖類ポリビニルアルコールポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム及びポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物メチルセルロースカルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロースヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体モンモリロナイトサポナイトヘクトライトベントナイトラポナイト及び合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種又は二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。

0071

有機溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、ブチルセロソルブ等のエーテル、シクロヘキサノン等のケトン、γ−ブチロラクトン等のエステル、N−メチルピロリドン及びN−オクチルピロリドン等の酸アミド、キシレン、アルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂が挙げられる。

0072

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール及びプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。

0073

更にシリコーン系エマルジョン等の消泡剤、防菌防黴剤及び着色剤等を配合してもよい。

0074

本発明組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、分散媒に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。また、必要に応じて、農薬活性成分、界面活性剤及びその他補助剤は、それぞれ単独もしくは混合して乾式及び湿式粉砕機により微粉砕してもよい。

0075

乾式粉砕は、ハンマーミル、ピンミル、ジェットミルボールミル又はロールミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、インラインミル又はビーズミル等の湿式粉砕機により行うことができる。

0076

本発明組成物は、例えば原液又は水で50〜5000倍程度に希釈して、噴霧機などを用いて作物樹木又はそれが生育する土壌散布する方法、空中からヘリコプターなどを使用して、原液又は水で2〜100倍程度に希釈して散布する方法で施用することができる。

0077

以下に本発明化合物の結晶の製造例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

0078

なお、各種測定条件は以下の通りである。

0079

粉末X線回折測定条件]
機種名:X‘PERT−PRO MPD(スペクトリス株式会社)
測定法:透過法
X線:Cu−Kα
電圧:45 kV
電流:40 mA
サンプリング間隔:0.01671 deg
データ範囲:2θ=4〜40 deg
[示差熱分析測定条件]
装置:DSC−60(島津製作所製)
昇温:20 ℃−(10 ℃/min)−500 ℃
雰囲気窒素
対照:Al2O3
容器:SUS製
サンプリング:1 sec
[製造例1]:1−[2−(N−イソブチルオキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチル−アゼチジン−2−オン[化合物(1)]の結晶の製造
工程1−1:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンゾニトリルの合成 その1
2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンズアミド8.99gにトルエン45gを添加した後、90℃にて撹拌中塩化ホスホリル6.76gを滴下した。滴下終了後、この反応溶液を90℃にて5時間攪拌した。反応終了後、この反応混合物を50℃に冷却した後、水45gを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物7.25gを白色固体として得た。
融点:78〜81℃
工程1−2:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンゾニトリルの合成 その2
2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンズアミド0.27gにトルエン1.3gを添加した後、加熱還流下、塩化チオニル0.18gを滴下した。滴下終了後、この反応溶液を加熱還流下、4時間撹拌した。反応終了後、この反応混合物を水2.0gに滴下し、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物0.18gを白色固体として得た。

0080

工程1−3:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンゾニトリルの合成 その3
2−アミノベンズアミド0.13gにジクロロメタン2.0g及びN,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.01gを添加した後、室温にて撹拌中、トリフルオロメタンスルホン酸無水物0.3gを滴下した。滴下終了後、この反応溶液を同温度にて17時間撹拌した。反応終了後、この反応混合物に水5g及び酢酸エチル5gを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物0.13gを白色固体として得た。

0081

工程2:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジルアミン硫酸塩の合成
2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンゾニトリル1.0gのメタノール10g溶液に、濃硫酸0.41g及び5質量%パラジウム炭素(エヌ・イー・ケムキャット社製、STDタイプ、約50%含水品)0.10gを添加した。添加終了後、該反応混合物を、水素雰囲気下、常温にて7時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライト濾過してパラジウム炭素を除去した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物1.40gを白色固体として得た。

0082

工程3:1−[2−(N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オン[化合物(2)]の合成
2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジルアミン硫酸塩1.40gにトルエン7.0g、水8.0gを加え、室温にて撹拌中、30質量%水酸化ナトリウム水溶液2.24gを添加した。添加終了後、該反応混合物に40℃にて3−クロロピバロイルクロリド0.68gを添加した後、同温度にて3時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に30質量%水酸化ナトリウム水溶液1.07gを添加し、70℃にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を60℃まで冷却し、35質量%塩酸1.25gを添加して、水層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液を、0℃まで冷却し、スラリーとした後、同温度にてさらに2時間撹拌した。得られたスラリーを濾過、減圧下乾燥することにより、目的物の粗結晶1.35gを得た。

0083

工程4:1−[2−(N−イソブチルオキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチル−アゼチジン−2−オン[化合物(1)]の合成
1−[2−(N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オンの粗結晶1.35gにトルエン6.75g、炭酸カリウム0.33gを添加した。添加終了後、該反応混合物を90℃にて撹拌中、クロロギ酸イソブチル0.66gを添加し、同温度にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を60℃まで冷却し、水を添加して反応を停止させた後、有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物の粗結晶1.73gを得た。

0084

工程5:1−[2−(N−イソブチルオキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチル−アゼチジン−2−オンの結晶の製造
1−[2−(N−イソブチルオキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチル−アゼチジン−2−オンの粗結晶1.73gに、n−ヘプタン5.19g及びジクロロメタン0.173gを添加して、50℃にて撹拌して結晶を溶解させた。該混合溶液を20℃に冷却して撹拌中、目的物の種晶(工程4で得られた目的物の粗結晶を用いた)5mgを添加して、同温度にて撹拌を継続し、結晶の析出を目視にて確認した後、1時間に10℃の速さで0℃まで冷却した。得られたスラリーを0℃にて3時間撹拌した後、濾過、減圧下乾燥して、目的物の結晶1.38gを得た。

0085

得られた結晶の粉末X線回折を測定した結果、図1回折パターンを示した。

0086

また、得られた結晶のDSC測定を実施した結果、図2ピークパターンを示した。

0087

[製造例2]:1−[2−(N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オン[化合物(2)]の結晶の製造
合成例1の工程3で得られた1−[2−(N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オンの粗結晶1.35gにトルエン5.40gを加え、60℃にて撹拌して溶解させた。該混合溶液を1時間に12℃の速さで0℃まで冷却した。冷却後に得られたスラリーを0℃にて2時間撹拌した後、濾過、減圧下乾燥することにより、目的物の結晶1.22gを得た。

0088

得られた結晶の粉末X線回折を測定した結果、図3の回折パターンを示した。

0089

また、得られた結晶のDSC測定を実施した結果、図4のピークパターンを示した。
[参考例]
参考例1:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンズアミドの合成 その1
2−アミノベンズアミド10gのトルエン100g溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物10.4gを、氷冷下にて1時間かけて滴下した。滴下終了後、該反応混合物を1時間攪拌した後、水40gと酢酸エチル40gを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃まで昇温した後、有機層を分液した。得られた有機層を希塩酸、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液から減圧下にて酢酸エチル40gとトルエン50gを留去し、0℃まで冷却した。冷却後に得られたスラリーを0℃にて30分撹拌した後、濾過、減圧下乾燥することにより、目的物8.83gを白色固体として得た。

0090

融点:155〜156℃
参考例2:2−(トリフルオロメタンスルフィニルアミノ)ベンズアミドの合成
トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム1.64gにトルエン12g、ジクロロメタン6g及びN,N−ジメチルホルムアミド0.12gを添加した。添加終了後、該反応混合物を0℃に冷却した後、塩化チオニル1.43gを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を0℃にて2時間攪拌した後、2−アミノベンズアミド1.36gのトルエン3g及びジクロロメタン1.5g混合溶液を滴下した後、15分間攪拌した。続いて、N,N−ジメチルアニリン1.82gのジクロロメタン15g溶液を2時間かけて滴下した。この反応溶液を0℃にて1時間攪拌した後、10質量%水酸化ナトリウム水溶液20gに滴下した。分離した水層に、0℃にて濃塩酸5.21gを加えて得られたスラリーを濾過、減圧下乾燥することにより、目的物1.84gを白色固体として得た。

0091

融点:148〜149℃
参考例3:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンズアミドの合成 その2
2−(トリフルオロメタンスルフィニルアミノ)ベンズアミド1.84gのトルエン15g溶液に30質量%過酸化水素水2.48g、タングステン酸ナトリウム二水和物0.24g及びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩0.25gを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて7時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を25℃まで冷却し、5質量%亜硫酸水素ナトリウム水溶液50g及び酢酸エチル50gを添加して15分間撹拌した後、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物1.89gを淡黄色固体として得た。

実施例

0092

参考例4:2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンゾニトリルの合成 その4
2−アミノベンゾニトリル11.8gのトルエン118g溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物14.1gを氷冷下にて1時間かけて滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて1時間攪拌した。攪拌終了後、この反応混合物に水35gを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を10質量%水酸化ナトリウム水溶液20gにて2回抽出して得られた水溶液に35質量%塩酸13gとトルエン59gを加え、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下留去することにより、目的物9.92gを白色固体として得た。

0093

本発明によれば、化合物(1)及び化合物(2)の結晶を製造することが可能となる。

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