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技術 オキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法

出願人 住友化学株式会社
発明者 玉島博人山本将起有森貞幸
出願日 2016年12月19日 (3年6ヶ月経過) 出願番号 2016-245170
公開日 2020年2月13日 (4ヶ月経過) 公開番号 2020-023442
状態 未査定
技術分野 N,O含有複素環式化合物 農薬・動植物の保存 複数複素環系化合物
主要キーワード 白かび かいよう オイラ 植物体重量 コオロギ科 蚊取り線香 ハバチ科 ハモグリバエ科
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課題

植物病害に対する優れた防除方法を提供すること。

解決手段

式(I)〔式中、Gはベンゼン環等を表し、 nは1、2、3又は4を表し、 L、X及びR2の組み合わせは、 LがC(O)であり、Xが単結合等であり、R2が水素原子等である組み合わせ等を表し、 R1は、水素原子等を表し、 Zは、CR4R5R6等を表し、 R4、R5及びR6は、水素原子等を表す。〕で示される化合物を植物又は土壌に処理することは、植物病害に対する優れた防除方法である。

概要

背景

特許文献1には、医薬用途としてオキサジアゾール化合物が記載されている。

概要

植物病害に対する優れた防除方法を提供すること。式(I)〔式中、Gはベンゼン環等を表し、 nは1、2、3又は4を表し、 L、X及びR2の組み合わせは、 LがC(O)であり、Xが単結合等であり、R2が水素原子等である組み合わせ等を表し、 R1は、水素原子等を表し、 Zは、CR4R5R6等を表し、 R4、R5及びR6は、水素原子等を表す。〕で示される化合物を植物又は土壌に処理することは、植物病害に対する優れた防除方法である。なし

目的

本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(I)〔式中、Gは、チオフェン環フラン環ピロール環イミダゾール環オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環イソチアゾール環、オキサジアゾール環チアジアゾール環ピラゾール環、ピリジン環ピラジン環ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン及び該ベンゼン環は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、nは、1、2、3又は4を表し、nが2、3又は4であるとき、複数のR1及び複数のR2は、それぞれ同一又は相異なり、L、X及びR2の組み合わせは、LがC(O)であり、Xが単結合、NR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基水素原子ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、LがS(O)2であり、XがNR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、R1及びR2は、それらが結合する炭素原子一緒になって、3−7員シクロアルキレン基又は3−7員飽和ヘテロ環(該3−7員シクロアルキレン基及び3−7員飽和ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、R3は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、Zは、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−6員芳香族ヘテロ環基、3−6員非芳香族ヘテロ環基(該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、該5−6員芳香族ヘテロ環基、及び該3−6員非芳香族ヘテロ環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4R5R6、NR7R8若しくはOR9を表すか、又は、X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4−7員ヘテロ環(該4−7員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、R4、R5及びR6は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、R7及びR8は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−8員ヘテロ環(該3−8員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、R9は、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。群A:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。群C:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。群D:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。群E:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキルカルボニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。〕で示される化合物を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法

請求項2

式(II)〔式中、GXは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン及び該ベンゼン環は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、mは、1、2、3又は4を表し、mが2、3又は4であるとき、複数のR1X及び複数のR2Xは、それぞれ同一又は相異なり、LX、XX及びR2Xの組み合わせは、LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、LXがS(O)2であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、R1Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、R1X及びR2Xは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3−7員シクロアルキレン基又は3−7員飽和ヘテロ環(該3−7員シクロアルキレン基及び3−7員飽和ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、R3Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、ZXは、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基、3−6員非芳香族ヘテロ環基、ピラゾール−4−イル基チエニル基フリル基イミダゾリル基オキサゾリル基イソキサゾリル基、チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基(該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、該6員芳香族ヘテロ環基、該3−6員非芳香族ヘテロ環基、該ピラゾール−4−イル基、該チエニル基、該フリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基及び該チアジアゾリル基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xを表すか、又は、XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4−7員ヘテロ環(該4−7員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、R4X、R5X及びR6Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、R7X及びR8Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−8員ヘテロ環(該3−8員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、R9Xは、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。群AX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。群BX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。群CX:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。群DX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。群EX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基及び群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。群FX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。群GX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。〕で示される化合物。

請求項3

GXが、ハロゲン原子及びC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、LX、XX及びR2Xの組み合わせが、LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1−C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又はLXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1−C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、R1Xが、C1−C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−6員ヘテロ環(該3−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していている、請求項2に記載の化合物。

請求項4

請求項2又は請求項3に記載の化合物を含有する有害生物防除剤。

請求項5

請求項2又は請求項3に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物防除方法

請求項6

有害生物を防除するための、請求項2又は請求項3に記載の化合物の使用。

請求項7

殺菌活性成分殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群から選ばれる1以上、並びに、請求項2又は請求項3に記載の化合物を含有する組成物

技術分野

0001

本発明はオキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法に関する。

背景技術

0002

特許文献1には、医薬用途としてオキサジアゾール化合物が記載されている。

先行技術

0003

国際公開第2013/066835号

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0005

本発明者は、植物病害に対して優れた防除方法を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)

〔式中、
Gは、チオフェン環フラン環ピロール環イミダゾール環オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環イソチアゾール環、オキサジアゾール環チアジアゾール環ピラゾール環、ピリジン環ピラジン環ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン及び該ベンゼン環は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4であるとき、複数のR1及び複数のR2は、それぞれ同一又は相異なり、
L、X及びR2の組み合わせは、
LがC(O)であり、Xが単結合、NR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基水素原子ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LがS(O)2であり、XがNR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1及びR2は、それらが結合する炭素原子一緒になって、3−7員シクロアルキレン基又は3−7員飽和ヘテロ環(該3−7員シクロアルキレン基及び3−7員飽和ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
Zは、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、5−6員芳香族ヘテロ環基、3−6員非芳香族ヘテロ環基(該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、該5−6員芳香族ヘテロ環基、及び該3−6員非芳香族ヘテロ環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4R5R6、NR7R8若しくはOR9を表すか、又は、
X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4−7員ヘテロ環(該4−7員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4、R5及びR6は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7及びR8は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−8員ヘテロ環(該3−8員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9は、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群A:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群C:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群D:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群E:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキルカルボニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本化合物と記す)を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔2〕 式(II)

〔式中、
GXは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン及び該ベンゼン環は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
mは、1、2、3又は4を表し、
mが2、3又は4であるとき、複数のR1X及び複数のR2Xは、それぞれ同一又は相異なり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせは、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LXがS(O)2であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1X及びR2Xは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3−7員シクロアルキレン基又は3−7員飽和ヘテロ環(該3−7員シクロアルキレン基及び3−7員飽和ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
ZXは、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基、3−6員非芳香族ヘテロ環基、ピラゾール−4−イル基チエニル基フリル基イミダゾリル基オキサゾリル基イソキサゾリル基、チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基(該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、該6員芳香族ヘテロ環基、該3−6員非芳香族ヘテロ環基、該ピラゾール−4−イル基、該チエニル基、該フリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基及び該チアジアゾリル基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xを表すか、又は、
XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4−7員ヘテロ環(該4−7員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4X、R5X及びR6Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7X及びR8Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−8員ヘテロ環(該3−8員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9Xは、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群AX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群BX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群CX:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群DX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群EX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基及び群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群FX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群GX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔3〕 GXが、ハロゲン原子及びC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1−C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1−C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1−C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−6員ヘテロ環(該3−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していている、〔2〕に記載の化合物。
〔4〕 〔2〕又は〔3〕に記載の化合物を含有する有害生物防除剤(以下、本発明防除剤と記す)。
〔5〕 〔2〕又は〔3〕に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
〔6〕 有害生物を防除するための、〔2〕又は〔3〕に記載の化合物の使用。
〔7〕殺菌活性成分殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群から選ばれる1以上、並びに、〔2〕又は〔3〕に記載の化合物を含有する組成物

発明の効果

0006

本発明により、植物病害を防除することができる。

実施例

0007

本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、置換基が2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CY−CW」との表記は、炭素原子数がY乃至Wであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。

0008

ハロゲン原子とは、フッ素原子塩素原子臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基エチル基プロピル基イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「5−6員芳香族ヘテロ環基」とは、5員芳香族ヘテロ環基又は6員芳香族ヘテロ環基を表し、5員芳香族ヘテロ環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族ヘテロ環基とはピリジル基ピリダジニル基ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「3−6員非芳香族ヘテロ環基」とは、オキシラン基オキサシクロブタン基、テトラヒドロフラン基、ピラン基、ジヒドロピラン基、アジリジン基アザシクロブタン基、ピロリジン基、ピぺリジン基オキサゾリン基イソキサゾリン基、チアゾリン基、又はイソチアゾリン基を表す。

0009

「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
「3−7員シクロアルキレン基」とは、下記(ZAA1〜ZAA5)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。

0010

「3−7員飽和ヘテロ環基」とは、例えばオキシラン環オキセタン環オキソラン環オキサン環、オキセパン環、チイラン環チエタン環、チオラン環、チアン環、チエパン環、1,3−ジオキソラン環、1,3−ジオキサン環、1,3−ジチオラン環、及び1,3−ジチアン環が挙げられる。

0011

「R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−8員ヘテロ環を形成」及び「R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−8員ヘテロ環を形成」における3−8員ヘテロ環とは、下記(ZC1〜ZC21)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。

0012

「X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4−7員ヘテロ環を形成」及び「XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4−7員ヘテロ環を形成」における4−7員ヘテロ環とは、例えば下記(ZF1〜ZF22)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。

0013

本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマージアステレオマーアトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率立体異性体混合物が含まれる。

0014

本発明化合物は、塩酸硫酸硝酸リン酸酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩リン酸塩酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。

0015

本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。

0016

[態様1] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1−C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又はLXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1−C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1−C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
ZXが、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基(該C3−C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該6員芳香族ヘテロ環基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−6員ヘテロ環(該3−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様2] 態様1において、GXが、ベンゼン環であり、
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1−C6アルキル基又はハロゲン原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
[態様3]態様1において、GXが、ベンゼン環であり、
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1−C6アルキル基又はハロゲン原子であり、
R3Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニル基又はC3−C6シクロアルキル基であり、
ZXが、C3−C6シクロアルキル基、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1−C6アルキル基である化合物。
[態様4] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXが酸素原子であり、R1X及びR2Xが、同一または相異なり、C1−C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
mが1であり、ZXがNR7XR8Xであり、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−6員ヘテロ環(該3−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様5] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合している化合物。
[態様6] 態様4において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様7] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様8] 態様4において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1−C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
[態様9] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1−C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
[態様10] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXがNR3Xであり、R1X及びR2Xが、同一または相異なり、C1−C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、mが1又は2であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3−6員ヘテロ環(該3−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子である化合物。
[態様11] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1である化合物。
[態様12] 態様10において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子である化合物。
[態様13] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子である化合物。
[態様14] 態様10において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様15] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になってピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成し、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しおり
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様16] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5−6員ヘテロ環(該5−6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX−LX-XX−(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1−C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基又は水素原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様17] 態様16において、GXが、ベンゼン環であり、
R2Xが水素原子であり、
R3Xが、1以上のハロゲン原子を有していても良いC1−C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって、ピロリジノン環、ピぺリジノン環を形成し、
R9Xが、C1−C3アルキル基又はフェニル基である化合物。

0017

次に、本化合物の製造法について説明する。

0018

本化合物は、以下の製造法等により製造することができる。

0019

製造法A
本化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサンシクロヘキサントルエンキシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテルジイソプロピルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルムジクロロメタンクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す。)、酢酸メチル酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す。)、アセトニトリルプロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す。)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミンピリジン、2,2’−ビピリジンジアザビシクロウンデセン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム炭酸カリウム等の炭酸塩(以下、炭酸塩類と記す。)、炭酸水素ナトリウム炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩(以下、炭酸水素塩類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(A1)1モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより本化合物を単離することができる。

0020

製造法B
式(2A2)で示される化合物(以下、化合物(2A2)と記す。)は、式(2A1)で示される化合物(以下、化合物(2A1)と記す。)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、X1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノールエタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び水素化ナトリウム水素化カリウム水素化リチウム等の金属水素化物(以下、金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には通常化合物(2A1)1モルに対して、化合物(M1)が1〜10モルの割合、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A2)を単離することができる。
化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

0021

製造法C
式(2A3)で示される化合物(以下、化合物(2A3)と記す。)は、式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す。)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Z1は、NR7R8若しくはOR9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
Z1がNR7R8である場合、化合物(M3)は酸付加塩の形態であってもよい。化合物(M3)の酸付加塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、水酸化ナトリウム水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物(以下、アルカリ金属水酸化物類と記す。)、炭酸塩類、及び炭酸水素塩類が挙げられる。
反応は、化合物(A3)1モルに対して、通常化合物(M3)が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A3)を単離することができる。
化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

0022

製造法D
式(2A4)で示される化合物(以下、化合物(2A4)と記す。)は、式(A3−2)で示される化合物(以下、化合物(A3−2)と記す。)と化合物式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す。)とを塩基又はルイス酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び金属水素化物が挙げられる。
反応に用いられるルイス酸としては例えば、酸化アルミニウム(III)が挙げられる。
反応には通常化合物(A3−2)1モルに対して、化合物(M4)が1〜10モルの割合、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A4)を単離することができる。
化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

0023

次に、本化合物の中間体の製造法について説明する。

0024

参考製造法A
化合物(A1)は、式(A2)で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第2009/081891号に記載の方法に準じて実施することができる。

0025

参考製造法B
式(A2−2)で示される化合物は、式(A2−3)で示される化合物(以下、化合物(A2−3)と記す。)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、国際公開第2015/004282号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A2−3)は、公知であるか、国際公開第2011/142356号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

0026

参考製造法C
化合物(A3)は、化合物(A3−2)とホスゲンジホスゲン、又はトリホスゲンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属水酸化物類、炭酸塩類、及び炭酸水素塩類が挙げられる。
反応は、化合物(A3−2)1モルに対して、通常ホスゲンが1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(A3−2)1モルに対して、通常ジホスゲンが0.5〜5モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(A3−2)1モルに対して、通常トリホスゲンが0.3〜3モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより化合物(A3)を得ることができる。また、反応混合物を濃縮することなく製造法Cに記載の方法に供してもよい。

0027

参考製造法D
化合物(A3−2)は、式(A3−3)で示される化合物(以下、化合物(A3−3)と記す。)と酸とを、水又はアルコール類の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常水及び/又はアルコール類を溶媒として実施されるが、さらに溶媒を加えてもよい。係る溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸及びパラトルエンスルホン酸が挙げられる。
反応は、化合物(A3−3)1モルに対して、通常、酸が1〜1000モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A3−2)を単離することができる。

0028

参考製造法E
化合物(A3−3)は、式(A1−2)で示される化合物(以下、化合物(A1−2)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、製造法Aに記載の方法に準じて実施することができる。

0029

参考製造法F
化合物(A1−2)は、式(A2−4)で示される化合物(以下、化合物(A2−4)と記す。)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第2009/081891号に記載の方法に準じて実施することができる。

0030

参考製造法G
化合物(A2−4)は、式(A2−5)で示される化合物(以下、化合物(A2−5)と記す。)とクロロメチルメチルエーテルとを反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばJ.Am.Chem.Soc.,1977,99,1275.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A2−5)は、公知であるか、米国特許出願公開第2007/270438号に記載の方法に準じて製造することができる。

0031

参考製造法H
式(A2−6)で示される化合物は、式(A4−1)で示される化合物(以下、化合物(A4−1)と記す。)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452.記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A4−1)は、公知であるか、国際公開第2011/142356号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

0032

本化合物は、通常、固体担体液体担体オイル、及び/又は界面活性剤等と混合し、必要により固着剤分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤顆粒水和剤フロアブル剤粒剤ドライフロアブル剤、乳剤水性液剤油剤くん煙剤エアゾール剤マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。

0033

本発明防除剤は、通常、本発明化合物と、固体担体、液体担体、オイル、及び/又は界面活性剤等とを混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤樹脂製剤シャンプー剤ペースト状製剤、泡沫剤炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤は蚊取り線香電気蚊取りマット液体取り製剤、燻煙剤燻蒸剤シート製剤スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。

0034

固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン珪藻土バサミクレーベントナイト酸性白土)、乾式シリカ湿式シリカタルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト石英粉末硫黄粉末活性炭炭酸カルシウム)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトンメチルエチルケトンシクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンメチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。

0036

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼインゼラチン多糖類(例えば、デンプンアラビヤガムセルロース誘導体アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコールポリビニルピロリドンポリアクリル酸類)、酸性りんイソプロピル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油鉱物油脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。

0037

また、本化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、植物病害の防除に用いてもよい。本発明化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、有害生物の防除に用いてもよい。混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。

0038

本化合物を施用する方法としては、本化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。

0039

本化合物又は本発明化合物の施用量は、気象条件製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害対象作物等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。種子に処理する場合は、種子1Kgに対して、本化合物又は本発明化合物の量が、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物又は本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される

0040

また、本化合物又は本発明化合物は、水田芝生果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本化合物又は本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。

0041

農作物トウモロコシ、イネ、コムギオオムギライムギエンバクソルガムワタダイズピーナッツソバテンサイナタネヒマワリサトウキビタバコ等、野菜ナス科野菜(ナストマトピーマントウガラシジャガイモ等)、ウリ科野菜キュウリカボチャズッキーニスイカメロン等)、アブラナ科野菜ダイコンカブセイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイキャベツカラシナブロッコリーカリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョークレタス等)、ユリ科野菜ネギタマネギニンニクアスパラガス)、セリ科野菜(ニンジンパセリセロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウフダンソウ等)、シソ科野菜(シソミントバジル等)、イチゴサツマイモヤマノイモサトイモ等、花卉観葉植物
果樹仁果類リンゴセイヨウナシニホンナシカリンマルメロ等)、核果類(モモスモモネクタリンウメオウトウアンズプルーン等)、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジレモンライムグレーフルーツ等)、堅果類クリクルミハシバミアーモンドピスチオカシューナッツマカダミアナッツ等)、液果類ブルーベリークランベリーブラックベリーラズベリー等)、ブドウカキオリーブビワバナナコーヒーナツメヤシココヤシ等、
果樹以外の樹;チャクワ花木街路樹(トネリコ、カバノキハナミズキユーカリイチョウライラックカエデ、カシ、ポプラハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツトウヒイチイ)等。

0042

上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。

0043

本化合物又は本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

0044

イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、鹿病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale, M.majus)、小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスフエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)ディプローディア病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsisbasicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P. italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microspaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイの黒病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。

0045

本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesellapellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。

0046

鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等ヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等リマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。

0047

翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。

0048

双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チビクロバキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシンメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。

0049

鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。

0050

直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnulapellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。

0051

膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。

0052

ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。

0053

以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。

0054

本化合物及び本発明化合物の製造例を示す。

0055

製造例1−1
室温で、参考製造例1−1に記載の中間体(A1a1)0.9g、DMF20mL及びピリジン0.8mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.6mLを加え、90℃で6時間撹拌した。該反応液に、室温で水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を2N塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.5g得た。

本発明化合物1:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.15-8.11 (2H, m), 7.53-7.50 (2H, m), 4.76-4.72 (1H, m), 4.59 (1H, d), 2.86-2.79 (1H, m), 2.76-2.69 (1H, m), 1.59 (3H, d), 1.24 (3H, t).

0056

製造例2−1
トリホスゲン0.13g、及びクロロホルム10mLの混合物に、参考製造例3−2に記載の中間体(A3a2)0.30g、ジイソプロピルエチルアミン0.22mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。得られた混合物にN−(2−メトキシエチルメチルアミン0.21mL、ジイソプロピルエチルアミン0.33mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温で終夜攪拌した。該反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物2を0.23g得た。

本発明化合物2:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.20 (2H, s), 2.97 (6H, s).

0057

製造例2−2
製造例2−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(a−1)

で示される化合物において、R11及びR12が下記で示される化合物。

0058

本発明化合物3(R11:CH3、R12:CH2CH3):
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.20 (2H, s), 3.36 (2H, q), 2.94 (3H, s), 1.14 (3H, t).
本発明化合物4(R11:CH3、R12:CH2CH2OCH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 3.59-3.46 (4H, m), 3.40-3.31 (3H, m), 3.06-2.99 (3H, m).
本発明化合物5(R11:CH3、R12:CH2CN):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.52 (2H, d), 5.25 (2H, s), 4.37-4.16 (2H, m), 3.09 (3H, s).
本発明化合物6(R11:CH3、R12:CH2CH2CN):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.52 (2H, d), 5.22 (2H, s), 3.66-3.55 (2H, m), 3.14-3.02 (3H, m), 2.72-2.52 (2H, m).
本発明化合物7(R11:CH3、R12:c−Hex):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 4.07-3.82 (1H, m), 2.83 (3H, s), 1.90-1.02 (10H, m).

0059

製造例3−1
参考製造例3−2に記載の中間体(A3a2)0.25g、及び酸化アルミニウム(III)0.16gの混合物にアセチルクロリド0.15mLを滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に酢酸エチルを加え、濾過した。ろ液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される本発明化合物8を0.25g得た。

本発明化合物8:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.18 (2H, s), 2.15 (3H, s).

0060

製造例4−1
室温で、参考製造例4−1に記載の中間体(A4a1)1.4gとエタノール30mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.95mLを滴下し、80℃で2時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣とDMF50mLとの混合物に室温下ピリジン1.1mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.90mLを滴下した後、120℃で3時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物9を1.4g得た。

本発明化合物9:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.09 (1H, s), 4.46-4.47 (2H, m), 3.73 (3H, s)

0061

製造例4−2
製造例4−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(a−2)

で示される化合物において、ZX及びR3Xが下記で示される化合物。

0062

本発明化合物10(ZX:OCH2CH3、R3X:H):
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.06 (1H, s), 4.46 (2H, d), 4.15-4.20 (2H, m), 1.25-1.29 (3H, m)
本発明化合物11(ZX:OCH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.44 (2H, d), 4.95-5.00 (1H, m), 4.44 (2H, d), 1.25 (6H, d)
本発明化合物12(ZX:OC(CH3)3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.45 (2H, d), 4.62 (2H, d), 1.55 (9H, s)
本発明化合物13(ZX:OCH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07-8.14 (4H, m), 7.32-7.47 (5H, m), 4.62-4.64 (2H, m), 4.47-4.48 (2H, m)
本発明化合物14(ZX:OCH2CH2OCH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.17 (1H, s), 4.45 (2H, d), 4.26-4.28 (2H, m), 3.58-3.61 (2H, m), 3.39 (3H, s)
本発明化合物15(ZX:CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.84 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.09 (3H, s)
本発明化合物16(ZX:CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.44 (2H, d), 5.82 (1H, s), 4.55 (2H, d), 2.27-2.34 (2H, m), 1.20-1.24 (3H, m)
本発明化合物17(ZX:CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.78 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.21-2.25 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 0.95-0.98 (3H, m)
本発明化合物18(ZX:CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.78 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.23-2.27 (2H, m), 1.60-1.69 (2H, m), 1.32-1.39 (2H, m), 0.90-0.94 (3H, m)
本発明化合物19(ZX:CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.79 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.22-2.26 (2H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 1.29-1.33 (4H, m), 0.87-0.90 (3H, m)
本発明化合物20(ZX:CH2CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.26 (2H, t), 1.65-1.73 (2H, m), 1.26-1.36 (6H, m), 0.87-0.90 (3H, m)
本発明化合物21(ZX:CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.26 (2H, t), 1.67-1.70 (2H, m), 1.26-1.36 (8H, m), 0.88 (3H, t)
本発明化合物22(ZX:CH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.82 (1H, s), 4.53 (2H, d), 2.40-2.47 (1H, m), 1.22 (6H, d)
本発明化合物23(ZX:CH2CH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.44 (2H, d), 5.77 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.11-2.21 (3H, m), 0.98 (6H, d)
本発明化合物24(ZX:C(CH3)3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.42 (2H, d), 6.02 (1H, s), 4.53 (2H, d), 1.26 (9H, s)
本発明化合物25(ZX:c−Pr、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.97 (1H, s), 4.54 (2H, d), 1.36-1.42 (1H, m), 1.01-1.05 (2H, m), 0.76-0.81 (2H, m)
本発明化合物26(ZX:c−Bu、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.71 (1H, s), 4.53 (2H, d), 3.03-3.11 (1H, m), 2.28-2.39 (2H, m), 2.14-2.23 (2H, m), 1.88-2.05 (2H, m)
本発明化合物27(ZX:c−Hex、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.51 (2H, d), 2.10-2.18 (1H, m), 1.20-1.92 (10H, m)
本発明化合物28(ZX:Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.82 (2H, s), 7.43-7.53 (5H, m), 6.48 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物29(ZX:CH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (2H, d), 7.27-7.36 (7H, m), 5.74 (1H, s), 4.48 (2H, d), 3.66 (2H, s)
本発明化合物30(ZX:CH2CH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.24-7.35 (7H, m), 5.71 (1H, s), 4.51 (2H, d), 3.04-3.08 (2H, m), 2.59-2.62 (2H, m)
本発明化合物31(ZX:CF3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (2H, d), 7.47 (2H, d), 6.63 (1H, s), 4.64 (2H, d)
本発明化合物33(ZX:OCH2CH3、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.41 (2H, d), 4.55 (2H, s), 4.18-4.23 (2H, m), 2.88 (3H, s), 1.22-1.31 (3H, m)
本発明化合物34(ZX:OCH2CH3、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.38 (2H, d), 4.53 (2H, s), 4.15-4.21 (2H, m), 3.24-3.36 (2H, m), 1.20-1.29 (3H, m), 1.05-1.13 (3H, m)
本発明化合物35(ZX:OCH(CH3)2、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.36 (2H, d), 4.93-5.03 (1H, m), 4.51-4.53 (2H, m), 2.91 (3H, s), 1.24-1.26 (6H, m)
本発明化合物36(ZX:OCH(CH3)2、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.39 (2H, d), 4.92-5.01 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.21-3.35 (2H, m), 1.03-1.32 (9H, m)
本発明化合物37(ZX:CH2CH3、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.39 (2H, d), 4.67 (2H, d), 2.97 (3H, s), 2.41-2.47 (2H, m), 1.20-1.23 (3H, m)
本発明化合物38(ZX:CH2CH3、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.65 (2H, s), 3.28-3.33 (2H, m), 2.41-2.47 (2H, m), 1.19-1.23 (3H, m), 1.13-1.16 (3H, m)
本発明化合物39(ZX:CH2CH(CH3)2、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.38 (2H, d), 4.66 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.16-2.29 (3H, m), 1.00 (6H, d)
本発明化合物40(ZX:OCH2CH3、R3X:Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (2H, d), 7.38 (2H, d), 7.10-7.31 (5H, m), 4.91 (2H, s), 4.16-4.21 (2H, m), 1.18-1.21 (3H, m)
本発明化合物46(ZX:CHCH2(CH3)2、R3X:OCH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.47 (2H, d), 4.85 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.36 (2H, d), 2.15-2.25 (1H, m), 0.96 (6H, d)
本発明化合物41(ZX:OCH2CH3、R3X:CH2Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.17-7.39 (7H, m), 4.44-4.51 (4H, m), 4.25-4.28 (2H, m), 1.28-1.36 (3H, m)
本発明化合物42(ZX:CH2CH3、R3X:Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (2H, d), 7.30-7.36 (5H, m), 6.97-6.99 (2H, m), 4.94 (2H, s), 2.07-2.12 (2H, m), 1.08-1.10 (3H, m)

0063

製造例4−3
製造例4−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。

本発明化合物43:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.41 (2H, d), 4.54 (2H, s), 3.30-3.33 (2H, m), 2.47-2.51 (2H, m), 2.01-2.09 (2H, m)

本発明化合物44:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, dd), 7.38-7.40 (2H, m), 4.66 (2H, s), 3.21-3.24 (2H, m), 2.49 (2H, t), 1.76-1.85 (4H, m)

本発明化合物45:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.42 (2H, s), 2.98 (2H, s), 1.32 (6H, s)

0064

製造例5−1
室温で0.3gの本発明化合物2及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に水素化ナトリウム(油性、60%)0.07gを加えた。該混合物にヨウ化メチル0.09mLを加え、40℃で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物32を0.1g得た。

本発明化合物32:1H-NMR(CDCl3) δ: 7.43 (2H, d), 7.31 (2H, d), 4.47-4.51 (2H, m), 4.03 (3H, s), 3.73 (3H, s)

0065

製造例6−1
室温で、4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンゼンメタンアミン塩酸塩0.2gとテトラヒドロフラン10mLとの混合物にトリエチルアミン0.26mL及び2−クロロベンゾイルクロリド0.11mLを順次加え、室温で1時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物47を0.15g得た。

本発明化合物47:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.81-7.81 (1H, m), 7.68-7.70 (1H, m), 7.50-7.52 (3H, m), 7.38-7.42 (1H, m), 6.46 (1H, s), 4.73-4.74 (2H, m)

0066

製造例6−2
製造例6−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(a−3)

で示される化合物において、ZX及びR3Xが下記で示される化合物。

0067

本発明化合物48(ZX:3−Cl−Ph、R3X:H):
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.74-7.77 (1H, m), 7.57 (2H, d), 7.35-7.46 (3H, m), 6.64 (1H, s), 4.78 (2H, d)
本発明化合物49(ZX:4−Cl−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.76 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.44 (2H, d), 6.45 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物50(ZX:2−OMe−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26-8.34 (2H, m), 8.10 (2H, d), 7.48-7.54 (3H, m), 7.11-7.14 (1H, m), 7.01 (1H, d), 4.78 (2H, d), 3.97 (3H, s)
本発明化合物51(ZX:3−OMe−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.31-7.41 (3H, m), 7.05-7.07 (1H, m), 6.49 (1H, s), 4.74 (2H, d), 3.86 (3H, s)
本発明化合物52(ZX:4−OMe−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.95 (2H, d), 6.41 (1H, s), 4.74 (2H, d), 3.86 (3H, s)
本発明化合物53(ZX:2−CF3−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.72-7.73 (1H, m), 7.52-7.64 (5H, m), 6.13 (1H, s), 4.73 (2H, d)
本発明化合物54(ZX:3−CF3−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 8.08 (1H, s), 8.00-8.02 (1H, m), 7.79-7.81 (1H, m), 7.59-7.63 (1H, m), 7.53 (2H, d), 6.54 (1H, s), 4.77 (2H, d)
本発明化合物55(ZX:4−CF3−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.93 (2H, d), 7.73 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.52 (1H, s), 4.76 (2H, d)
本発明化合物56(ZX:2−F−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.18 (3H, m), 7.48-7.54 (3H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.12-7.20 (2H, m), 4.78 (2H, d)
本発明化合物57(ZX:3−F−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.40-7.58 (5H, m), 7.21-7.26 (1H, m), 6.47 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物58(ZX:4−F−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.82-7.85 (2H, m), 7.52 (2H, d), 7.12-7.16 (2H, m), 6.43 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物59(ZX:2−Me−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.53 (2H, d), 7.20-7.42 (4H, m), 6.14 (1H, s), 4.72 (2H, d), 2.48 (3H, s)
本発明化合物60(ZX:3−Me−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.65-7.65 (1H, m), 7.58-7.60 (1H, m), 7.52 (2H, d), 7.34-7.35 (2H, m), 6.47 (1H, s), 4.75 (2H, d), 2.41 (3H, s)
本発明化合物61(ZX:4−Me−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.72 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.26 (2H, d), 6.47 (1H, s), 4.74 (2H, d), 2.41 (3H, s)
本発明化合物62(ZX:4−C(CH3)3−Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.76 (2H, d), 7.46-7.52 (4H, m), 6.47 (1H, s), 4.75 (2H, d), 1.34 (9H, s)

0068

製造例6−3
製造例6−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。

本発明化合物63:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.98 (1H, s), 7.49 (2H, d), 6.68-6.95 (2H, m), 4.70 (2H, d), 3.94 (3H, s)

0069

製造例7−1
室温で、参考製造例7−1に記載の中間体(A7a1)0.47gとイソプロピルアルコール5mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.50mLを滴下し、80℃で5時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮した。室温で、得られた残渣とDMF5mLとの混合物にピリジン0.53mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.34mLを滴下した後、80℃で6時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本化合物1を0.32g得た。

本化合物1:1H-NMR(CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.42 (2H, d), 3.80 (2H, s), 3.04 (3H, s), 3.00 (3H, s).

0070

次に、上記の本化合物及び本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。

0071

参考製造例1−1
中間体(A2a1)0.8g、エタノール20mL及び50%ヒドロキシルアミン水溶液0.9mLの混合物を還流下7時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮して、下記で示される中間体(A1a1)0.9gを得た。

中間体(A1a1):1H-NMR(DMSO-D6) δ: 9.59 (1H, s), 7.64-7.62 (2H, m), 7.38-7.36 (2H, m), 5.77 (2H, s), 4.48-4.44 (1H, m), 2.85-2.76 (1H, m), 2.70-2.61 (1H, m), 1.39 (3H, d), 1.06 (3H, t).

0072

参考製造例1−2
参考製造例1−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。

中間体(A1a2):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.62 (2H, d), 7.40 (2H, d), 4.87 (2H, br s), 4.72 (2H, s), 4.62 (2H, s), 3.42 (3H, s).

0073

参考製造例2−1
室温で、4−(1−アミノエチルベンゾニトリル0.5g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、エタンスルホニルクロライド0.4mL及びトリエチルアミン0.7mLを順次加え、10時間撹拌した。該反応液に水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体(A2a1)を1.1g得た。

中間体(A2a1):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.69-7.67 (2H, m), 7.49-7.46 (2H, m), 4.75-4.68 (1H, m), 4.55 (1H, br s), 2.89-2.80 (1H, m), 2.79-2.70 (1H, m), 1.55 (3H, d), 1.26 (3H, t).

0074

参考製造例3−1
中間体(A1a2)0.50g、DMF5mL及びピリジン0.57mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.35mLを室温で加え、80℃で3時間撹拌した。該反応液に室温で水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される中間体(A3a1)を0.35g得た。

中間体(A3a1):1H-NMR(CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.52 (2H, d), 4.75 (2H, s), 4.68 (2H, s), 3.43 (3H, s).

0075

参考製造例3−2
中間体(A3a1)0.2g、メタノール2mL及び6N塩酸1.0mLの混合物を40℃で5時間撹拌した。該反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:3)に付し、下記で示される中間体(A3a2)0.14gを得た。

中間体(A3a2):1H-NMR(CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.54 (2H, d), 4.81 (2H, d), 1.83 (1H, t).

0076

参考製造例4−1
室温で、4−シアノベンジルアミン1.0g、及びテトラヒドロフラン50mLの混合物に、クロロギ酸メチル0.70mL及びトリエチルアミン1.6mLを順次加え、4時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)に付し、下記で示される中間体(A4a1)を1.4g得た。

中間体(A4a1):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.63 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.11 (1H, s), 4.40-4.48 (2H, m), 3.72 (3H, s)

0077

参考製造例4−2
参考製造例4−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。

中間体(A4a2):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.63 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.06 (1H, s), 4.43 (2H, d), 4.14-4.19 (2H, m), 1.25-1.28 (3H, m)

0078

参考製造例5−1
室温で、中間体(A4a2)0.30g及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、カリウムtert−ブトキシド(1.0M、テトラヒドロフラン溶液)1.8mLを加えた。該混合物にヨウ化メチル0.11mLを加え、室温で4時間撹拌した。該反応液に水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A5a1)を0.30g得た。

中間体(A5a1):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.60 (2H, d), 7.32 (2H, d), 4.62 (2H, s), 2.94-2.93 (3H, m), 2.38-2.44 (2H, m), 1.16-1.20 (3H, m)

0079

参考製造例5−2
室温で、フェニルウレタン0.50g及びテトラヒドロフラン15mLの混合物に、カリウムtert−ブトキシド(1.0M、テトラヒドロフラン溶液)3.6mLを加えた。該混合物に4−シアノベンジルブロミド0.58gを加え、室温で2時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A5a2)を0.84g得た。

中間体(A5a2):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.58 (2H, d), 7.08-7.35 (7H, m), 4.88 (2H, s), 4.14-4.19 (2H, m), 1.17-1.20 (3H, m)

0080

参考製造例5−3
室温で、4−(メトキシアミノメチルベンゾニトリル0.30g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、イソバレリルクロリド0.23mL及びトリエチルアミン0.39mLを順次加え、1時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)に付し、下記で示される中間体(A5a3)を0.45g得た。

中間体(A5a3):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.62 (2H, d), 7.42 (2H, d), 4.82 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.32-2.33 (2H, m), 2.08-2.25 (1H, m), 1.01 (9H, d)

0081

参考製造例6−1
室温で、3−クロロ−N−[(4−シアノフェニル)メチル]−2,2−ジメチルプロパンアミド0.57g、テトラヒドロフラン15mLの混合物に水素化ナトリウム(油性、60%)0.13gを加え、2時間撹拌した。該混合物に水10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A6a1)を0.48g得た。

中間体(A6a1):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.66 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.42 (2H, s), 2.98 (2H, s), 1.32 (6H, s)

0082

参考製造例7−1
室温で、4−シアノフェニル酢酸1.0gとトルエン10mLとの混合物に塩化チオニル0.50mLを加え、110℃で1時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮し、DMF4mL、ジメチルアミン(2M、テトラヒドロフラン溶液)6.4mL及びトリエチルアミン2.1mLを順次加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=3:7)に付し、下記で示される中間体(A7a1)を0.47g得た。

中間体(A7a1):1H-NMR(CDCl3) δ: 7.62 (2H, d), 7.37 (2H, d), 3.76 (2H, s), 3.04 (3H, s), 2.98 (3H, s).

0083

明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i−Prはイソプロピル基を表し、c−Prはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i−Buはイソブチル基を表し、t−Buはtert−ブチル基を表し、c−Buはシクロブチル基を表し、Penはペンチル基を表し、c−Penはシクロペンチル基を表し、Hexはヘキシル基を表し、c−Hexはシクロヘキシル基を表し、OCH2CH=CH2はアリルオキシ基を表し、OCH2C≡CHはプロパルギルオキシ基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表し、2−Pyは2−ピリジル基を表し、3−Pyは3−ピリジル基を表し、4−Pyは4−ピリジル基を表し、Pyrは1−ピロリジニル基を表し、Pipは1−ピペリジル基を表し、Morはモルホリン−4−イル基を表す。

0084

式(III)

で表される化合物において、R21、R22、R23、R24、R25及びR26の組合わせが、下記に示される置換基番号RA1〜RA11232のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、置換基番号RA1〜RA11232の化合物を本化合物RA1〜RA11232と表し、本化合物RA1〜RA11232をまとめて本化合物RAと表す)は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
なお、置換基番号RA1〜RA11232とは、式(III)で表される化合物における、R21、R22、R23、R24、R25及びR26の組合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R21,R22,R23,R24,R25,R26]と記す。
例えば、置換基番号RA4とは、R21、R22、R24及びR25が水素原子であり、R23がメチル基であり、R26がイソプロピル基である組合わせを表す

0085

例えば、本化合物RA4とは、式(III)で表される化合物において置換基番号がRA4である化合物を意味し、式(III)で表される化合物においてR21、R22、 R24及びR25が水素原子であり、R23がメチル基であり、R26がイソプロピル基である下記の化合物を表す。

0086

[置換基番号;R21,R22,R23,R24,R25,R26]:[RA1;H,H,Me,H,H,Me],[RA2;H,H,Me,H,H,Et],[RA3;H,H,Me,H,H,Pr],[RA4;H,H,Me,H,H,i-Pr],[RA5;H,H,Me,H,H,c-Pr],[RA6;H,H,Me,H,H,Bu],[RA7;H,H,Me,H,H,i-Bu],[RA8;H,H,Me,H,H,t-Bu],[RA9;H,H,Me,H,H,c-PrCH2],[RA10;H,H,Me,H,H,Ph],[RA11;H,H,Me,H,H,Bn],[RA12;H,H,Me,H,H,CF3],[RA13;H,H,Me,H,H,CF3CH2],[RA14;H,H,Me,H,H,CF3CF2],[RA15;H,H,Me,H,H,CF2H],[RA16;H,H,Me,H,H,CF2HCH2],[RA17;H,H,Me,Me,H,Me],[RA18;H,H,Me,Me,H,Et],[RA19;H,H,Me,Me,H,Pr],[RA20;H,H,Me,Me,H,i-Pr],[RA21;H,H,Me,Me,H,c-Pr],[RA22;H,H,Me,Me,H,Bu],[RA23;H,H,Me,Me,H,i-Bu],[RA24;H,H,Me,Me,H,t-Bu],[RA25;H,H,Me,Me,H,c-PrCH2],[RA26;H,H,Me,Me,H,Ph],[RA27;H,H,Me,Me,H,Bn],[RA28;H,H,Me,Me,H,CF3],[RA29;H,H,Me,Me,H,CF3CH2],[RA30;H,H,Me,Me,H,CF3CF2],[RA31;H,H,Me,Me,H,CF2H],[RA32;H,H,Me,Me,H,CF2HCH2],[RA33;H,H,Me,Et,H,Me],[RA34;H,H,Me,Et,H,Et],[RA35;H,H,Me,Et,H,Pr],[RA36;H,H,Me,Et,H,i-Pr],[RA37;H,H,Me,Et,H,c-Pr],[RA38;H,H,Me,Et,H,Bu],[RA39;H,H,Me,Et,H,i-Bu],[RA40;H,H,Me,Et,H,t-Bu],[RA41;H,H,Me,Et,H,c-PrCH2],[RA42;H,H,Me,Et,H,Ph],[RA43;H,H,Me,Et,H,Bn],[RA44;H,H,Me,Et,H,CF3],[RA45;H,H,Me,Et,H,CF3CH2],[RA46;H,H,Me,Et,H,CF3CF2],[RA47;H,H,Me,Et,H,CF2H],[RA48;H,H,Me,Et,H,CF2HCH2],[RA49;H,H,Me,F,H,Me],[RA50;H,H,Me,F,H,Et],[RA51;H,H,Me,F,H,Pr],[RA52;H,H,Me,F,H,i-Pr],[RA53;H,H,Me,F,H,c-Pr],[RA54;H,H,Me,F,H,Bu],[RA55;H,H,Me,F,H,i-Bu],[RA56;H,H,Me,F,H,t-Bu],[RA57;H,H,Me,F,H,c-PrCH2],[RA58;H,H,Me,F,H,Ph],[RA59;H,H,Me,F,H,Bn],[RA60;H,H,Me,F,H,CF3],[RA61;H,H,Me,F,H,CF3CH2],[RA62;H,H,Me,F,H,CF3CF2],[RA63;H,H,Me,F,H,CF2H],[RA64;H,H,Me,F,H,CF2HCH2],[RA65;H,H,Me,Cl,H,Me],[RA66;H,H,Me,Cl,H,Et],[RA67;H,H,Me,Cl,H,Pr],[RA68;H,H,Me,Cl,H,i-Pr],[RA69;H,H,Me,Cl,H,c-Pr],[RA70;H,H,Me,Cl,H,Bu],[RA71;H,H,Me,Cl,H,i-Bu],[RA72;H,H,Me,Cl,H,t-Bu],[RA73;H,H,Me,Cl,H,c-PrCH2],[RA74;H,H,Me,Cl,H,Ph],[RA75;H,H,Me,Cl,H,Bn],[RA76;H,H,Me,Cl,H,CF3],[RA77;H,H,Me,Cl,H,CF3CH2],[RA78;H,H,Me,Cl,H,CF3CF2],[RA79;H,H,Me,Cl,H,CF2H],[RA80;H,H,Me,Cl,H,CF2HCH2],[RA81;H,H,Et,H,H,Me],[RA82;H,H,Et,H,H,Et],[RA83;H,H,Et,H,H,Pr],[RA84;H,H,Et,H,H,i-Pr],[RA85;H,H,Et,H,H,c-Pr],[RA86;H,H,Et,H,H,Bu],[RA87;H,H,Et,H,H,i-Bu],[RA88;H,H,Et,H,H,t-Bu],[RA89;H,H,Et,H,H,c-PrCH2],[RA90;H,H,Et,H,H,Ph],[RA91;H,H,Et,H,H,Bn],[RA92;H,H,Et,H,H,CF3],[RA93;H,H,Et,H,H,CF3CH2],[RA94;H,H,Et,H,H,CF3CF2],[RA95;H,H,Et,H,H,CF2H],[RA96;H,H,Et,H,H,CF2HCH2],[RA97;H,H,Et,F,H,Me],[RA98;H,H,Et,F,H,Et],[RA99;H,H,Et,F,H,Pr],[RA100;H,H,Et,F,H,i-Pr],[RA101;H,H,Et,F,H,c-Pr],[RA102;H,H,Et,F,H,Bu],[RA103;H,H,Et,F,H,i-Bu],[RA104;H,H,Et,F,H,t-Bu],[RA105;H,H,Et,F,H,c-PrCH2],[RA106;H,H,Et,F,H,Ph],[RA107;H,H,Et,F,H,Bn],[RA108;H,H,Et,F,H,CF3],[RA109;H,H,Et,F,H,CF3CH2],[RA110;H,H,Et,F,H,CF3CF2],[RA111;H,H,Et,F,H,CF2H],[RA112;H,H,Et,F,H,CF2HCH2],[RA113;H,H,Et,Cl,H,Me],[RA114;H,H,Et,Cl,H,Et],[RA115;H,H,Et,Cl,H,Pr],[RA116;H,H,Et,Cl,H,i-Pr],[RA117;H,H,Et,Cl,H,c-Pr],[RA118;H,H,Et,Cl,H,Bu],[RA119;H,H,Et,Cl,H,i-Bu],[RA120;H,H,Et,Cl,H,t-Bu],[RA121;H,H,Et,Cl,H,c-PrCH2],[RA122;H,H,Et,Cl,H,Ph],[RA123;H,H,Et,Cl,H,Bn],[RA124;H,H,Et,Cl,H,CF3],[RA125;H,H,Et,Cl,H,CF3CH2],[RA126;H,H,Et,Cl,H,CF3CF2],[RA127;H,H,Et,Cl,H,CF2H],[RA128;H,H,Et,Cl,H,CF2HCH2],[RA129;H,H,F,H,H,Me],[RA130;H,H,F,H,H,Et],[RA131;H,H,F,H,H,Pr],[RA132;H,H,F,H,H,i-Pr],[RA133;H,H,F,H,H,c-Pr],[RA134;H,H,F,H,H,Bu],[RA135;H,H,F,H,H,i-Bu],[RA136;H,H,F,H,H,t-Bu],[RA137;H,H,F,H,H,c-PrCH2],[RA138;H,H,F,H,H,Ph],[RA139;H,H,F,H,H,Bn],[RA140;H,H,F,H,H,CF3],[RA141;H,H,F,H,H,CF3CH2],[RA142;H,H,F,H,H,CF3CF2],[RA143;H,H,F,H,H,CF2H],[RA144;H,H,F,H,H,CF2HCH2],[RA145;H,H,F,F,H,Me],[RA146;H,H,F,F,H,Et],[RA147;H,H,F,F,H,Pr],[RA148;H,H,F,F,H,i-Pr],[RA149;H,H,F,F,H,c-Pr],[RA150;H,H,F,F,H,Bu],[RA151;H,H,F,F,H,i-Bu],[RA152;H,H,F,F,H,t-Bu],[RA153;H,H,F,F,H,c-PrCH2],[RA154;H,H,F,F,H,Ph],[RA155;H,H,F,F,H,Bn],[RA156;H,H,F,F,H,CF3],[RA157;H,H,F,F,H,CF3CH2],[RA158;H,H,F,F,H,CF3CF2],[RA159;H,H,F,F,H,CF2H],[RA160;H,H,F,F,H,CF2HCH2],[RA161;H,H,F,Cl,H,Me],[RA162;H,H,F,Cl,H,Et],[RA163;H,H,F,Cl,H,Pr],[RA164;H,H,F,Cl,H,i-Pr],[RA165;H,H,F,Cl,H,c-Pr],[RA166;H,H,F,Cl,H,Bu],[RA167;H,H,F,Cl,H,i-Bu],[RA168;H,H,F,Cl,H,t-Bu],[RA169;H,H,F,Cl,H,c-PrCH2],[RA170;H,H,F,Cl,H,Ph],[RA171;H,H,F,Cl,H,Bn],[RA172;H,H,F,Cl,H,CF3],[RA173;H,H,F,Cl,H,CF3CH2],[RA174;H,H,F,Cl,H,CF3CF2],[RA175;H,H,F,Cl,H,CF2H],[RA176;H,H,F,Cl,H,CF2HCH2],[RA177;H,H,Cl,H,H,Me],[RA178;H,H,Cl,H,H,Et],[RA179;H,H,Cl,H,H,Pr],[RA180;H,H,Cl,H,H,i-Pr],[RA181;H,H,Cl,H,H,c-Pr],[RA182;H,H,Cl,H,H,Bu],[RA183;H,H,Cl,H,H,i-Bu],[RA184;H,H,Cl,H,H,t-Bu],[RA185;H,H,Cl,H,H,c-PrCH2],[RA186;H,H,Cl,H,H,Ph],[RA187;H,H,Cl,H,H,Bn],[RA188;H,H,Cl,H,H,CF3],[RA189;H,H,Cl,H,H,CF3CH2],[RA190;H,H,Cl,H,H,CF3CF2],[RA191;H,H,Cl,H,H,CF2H],[RA192;H,H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RA193;H,H,Cl,Cl,H,Me],[RA194;H,H,Cl,Cl,H,Et],[RA195;H,H,Cl,Cl,H,Pr],[RA196;H,H,Cl,Cl,H,i-Pr],[RA197;H,H,Cl,Cl,H,c-Pr],[RA198;H,H,Cl,Cl,H,Bu],[RA199;H,H,Cl,Cl,H,i-Bu],[RA200;H,H,Cl,Cl,H,t-Bu],

0087

[RA201;H,H,Cl,Cl,H,c-PrCH2],[RA202;H,H,Cl,Cl,H,Ph],[RA203;H,H,Cl,Cl,H,Bn],[RA204;H,H,Cl,Cl,H,CF3],[RA205;H,H,Cl,Cl,H,CF3CH2],[RA206;H,H,Cl,Cl,H,CF3CF2],[RA207;H,H,Cl,Cl,H,CF2H],[RA208;H,H,Cl,Cl,H,CF2HCH2],[RA209;H,H,Me,H,Me,Me],[RA210;H,H,Me,H,Me,Et],[RA211;H,H,Me,H,Me,Pr],[RA212;H,H,Me,H,Me,i-Pr],[RA213;H,H,Me,H,Me,c-Pr],[RA214;H,H,Me,H,Me,Bu],[RA215;H,H,Me,H,Me,i-Bu],[RA216;H,H,Me,H,Me,t-Bu],[RA217;H,H,Me,H,Me,c-PrCH2],[RA218;H,H,Me,H,Me,Ph],[RA219;H,H,Me,H,Me,Bn],[RA220;H,H,Me,H,Me,CF3],[RA221;H,H,Me,H,Me,CF3CH2],[RA222;H,H,Me,H,Me,CF3CF2],[RA223;H,H,Me,H,Me,CF2H],[RA224;H,H,Me,H,Me,CF2HCH2],[RA225;H,H,Me,Me,Me,Me],[RA226;H,H,Me,Me,Me,Et],[RA227;H,H,Me,Me,Me,Pr],[RA228;H,H,Me,Me,Me,i-Pr],[RA229;H,H,Me,Me,Me,c-Pr],[RA230;H,H,Me,Me,Me,Bu],[RA231;H,H,Me,Me,Me,i-Bu],[RA232;H,H,Me,Me,Me,t-Bu],[RA233;H,H,Me,Me,Me,c-PrCH2],[RA234;H,H,Me,Me,Me,Ph],[RA235;H,H,Me,Me,Me,Bn],[RA236;H,H,Me,Me,Me,CF3],[RA237;H,H,Me,Me,Me,CF3CH2],[RA238;H,H,Me,Me,Me,CF3CF2],[RA239;H,H,Me,Me,Me,CF2H],[RA240;H,H,Me,Me,Me,CF2HCH2],[RA241;H,H,Me,Et,Me,Me],[RA242;H,H,Me,Et,Me,Et],[RA243;H,H,Me,Et,Me,Pr],[RA244;H,H,Me,Et,Me,i-Pr],[RA245;H,H,Me,Et,Me,c-Pr],[RA246;H,H,Me,Et,Me,Bu],[RA247;H,H,Me,Et,Me,i-Bu],[RA248;H,H,Me,Et,Me,t-Bu],[RA249;H,H,Me,Et,Me,c-PrCH2],[RA250;H,H,Me,Et,Me,Ph],[RA251;H,H,Me,Et,Me,Bn],[RA252;H,H,Me,Et,Me,CF3],[RA253;H,H,Me,Et,Me,CF3CH2],[RA254;H,H,Me,Et,Me,CF3CF2],[RA255;H,H,Me,Et,Me,CF2H],[RA256;H,H,Me,Et,Me,CF2HCH2],[RA257;H,H,Me,F,Me,Me],[RA258;H,H,Me,F,Me,Et],[RA259;H,H,Me,F,Me,Pr],[RA260;H,H,Me,F,Me,i-Pr],[RA261;H,H,Me,F,Me,c-Pr],[RA262;H,H,Me,F,Me,Bu],[RA263;H,H,Me,F,Me,i-Bu],[RA264;H,H,Me,F,Me,t-Bu],[RA265;H,H,Me,F,Me,c-PrCH2],[RA266;H,H,Me,F,Me,Ph],[RA267;H,H,Me,F,Me,Bn],[RA268;H,H,Me,F,Me,CF3],[RA269;H,H,Me,F,Me,CF3CH2],[RA270;H,H,Me,F,Me,CF3CF2],[RA271;H,H,Me,F,Me,CF2H],[RA272;H,H,Me,F,Me,CF2HCH2],[RA273;H,H,Me,Cl,Me,Me],[RA274;H,H,Me,Cl,Me,Et],[RA275;H,H,Me,Cl,Me,Pr],[RA276;H,H,Me,Cl,Me,i-Pr],[RA277;H,H,Me,Cl,Me,c-Pr],[RA278;H,H,Me,Cl,Me,Bu],[RA279;H,H,Me,Cl,Me,i-Bu],[RA280;H,H,Me,Cl,Me,t-Bu],[RA281;H,H,Me,Cl,Me,c-PrCH2],[RA282;H,H,Me,Cl,Me,Ph],[RA283;H,H,Me,Cl,Me,Bn],[RA284;H,H,Me,Cl,Me,CF3],[RA285;H,H,Me,Cl,Me,CF3CH2],[RA286;H,H,Me,Cl,Me,CF3CF2],[RA287;H,H,Me,Cl,Me,CF2H],[RA288;H,H,Me,Cl,Me,CF2HCH2],[RA289;H,H,Et,H,Me,Me],[RA290;H,H,Et,H,Me,Et],[RA291;H,H,Et,H,Me,Pr],[RA292;H,H,Et,H,Me,i-Pr],[RA293;H,H,Et,H,Me,c-Pr],[RA294;H,H,Et,H,Me,Bu],[RA295;H,H,Et,H,Me,i-Bu],[RA296;H,H,Et,H,Me,t-Bu],[RA297;H,H,Et,H,Me,c-PrCH2],[RA298;H,H,Et,H,Me,Ph],[RA299;H,H,Et,H,Me,Bn],[RA300;H,H,Et,H,Me,CF3],[RA301;H,H,Et,H,Me,CF3CH2],[RA302;H,H,Et,H,Me,CF3CF2],[RA303;H,H,Et,H,Me,CF2H],[RA304;H,H,Et,H,Me,CF2HCH2],[RA305;H,H,Et,F,Me,Me],[RA306;H,H,Et,F,Me,Et],[RA307;H,H,Et,F,Me,Pr],[RA308;H,H,Et,F,Me,i-Pr],[RA309;H,H,Et,F,Me,c-Pr],[RA310;H,H,Et,F,Me,Bu],[RA311;H,H,Et,F,Me,i-Bu],[RA312;H,H,Et,F,Me,t-Bu],[RA313;H,H,Et,F,Me,c-PrCH2],[RA314;H,H,Et,F,Me,Ph],[RA315;H,H,Et,F,Me,Bn],[RA316;H,H,Et,F,Me,CF3],[RA317;H,H,Et,F,Me,CF3CH2],[RA318;H,H,Et,F,Me,CF3CF2],[RA319;H,H,Et,F,Me,CF2H],[RA320;H,H,Et,F,Me,CF2HCH2],[RA321;H,H,Et,Cl,Me,Me],[RA322;H,H,Et,Cl,Me,Et],[RA323;H,H,Et,Cl,Me,Pr],[RA324;H,H,Et,Cl,Me,i-Pr],[RA325;H,H,Et,Cl,Me,c-Pr],[RA326;H,H,Et,Cl,Me,Bu],[RA327;H,H,Et,Cl,Me,i-Bu],[RA328;H,H,Et,Cl,Me,t-Bu],[RA329;H,H,Et,Cl,Me,c-PrCH2],[RA330;H,H,Et,Cl,Me,Ph],[RA331;H,H,Et,Cl,Me,Bn],[RA332;H,H,Et,Cl,Me,CF3],[RA333;H,H,Et,Cl,Me,CF3CH2],[RA334;H,H,Et,Cl,Me,CF3CF2],[RA335;H,H,Et,Cl,Me,CF2H],[RA336;H,H,Et,Cl,Me,CF2HCH2],[RA337;H,H,F,H,Me,Me],[RA338;H,H,F,H,Me,Et],[RA339;H,H,F,H,Me,Pr],[RA340;H,H,F,H,Me,i-Pr],[RA341;H,H,F,H,Me,c-Pr],[RA342;H,H,F,H,Me,Bu],[RA343;H,H,F,H,Me,i-Bu],[RA344;H,H,F,H,Me,t-Bu],[RA345;H,H,F,H,Me,c-PrCH2],[RA346;H,H,F,H,Me,Ph],[RA347;H,H,F,H,Me,Bn],[RA348;H,H,F,H,Me,CF3],[RA349;H,H,F,H,Me,CF3CH2],[RA350;H,H,F,H,Me,CF3CF2],[RA351;H,H,F,H,Me,CF2H],[RA352;H,H,F,H,Me,CF2HCH2],[RA353;H,H,F,F,Me,Me],[RA354;H,H,F,F,Me,Et],[RA355;H,H,F,F,Me,Pr],[RA356;H,H,F,F,Me,i-Pr],[RA357;H,H,F,F,Me,c-Pr],[RA358;H,H,F,F,Me,Bu],[RA359;H,H,F,F,Me,i-Bu],[RA360;H,H,F,F,Me,t-Bu],[RA361;H,H,F,F,Me,c-PrCH2],[RA362;H,H,F,F,Me,Ph],[RA363;H,H,F,F,Me,Bn],[RA364;H,H,F,F,Me,CF3],[RA365;H,H,F,F,Me,CF3CH2],[RA366;H,H,F,F,Me,CF3CF2],[RA367;H,H,F,F,Me,CF2H],[RA368;H,H,F,F,Me,CF2HCH2],[RA369;H,H,F,Cl,Me,Me],[RA370;H,H,F,Cl,Me,Et],[RA371;H,H,F,Cl,Me,Pr],[RA372;H,H,F,Cl,Me,i-Pr],[RA373;H,H,F,Cl,Me,c-Pr],[RA374;H,H,F,Cl,Me,Bu],[RA375;H,H,F,Cl,Me,i-Bu],[RA376;H,H,F,Cl,Me,t-Bu],[RA377;H,H,F,Cl,Me,c-PrCH2],[RA378;H,H,F,Cl,Me,Ph],[RA379;H,H,F,Cl,Me,Bn],[RA380;H,H,F,Cl,Me,CF3],[RA381;H,H,F,Cl,Me,CF3CH2],[RA382;H,H,F,Cl,Me,CF3CF2],[RA383;H,H,F,Cl,Me,CF2H],[RA384;H,H,F,Cl,Me,CF2HCH2],[RA385;H,H,Cl,H,Me,Me],[RA386;H,H,Cl,H,Me,Et],[RA387;H,H,Cl,H,Me,Pr],[RA388;H,H,Cl,H,Me,i-Pr],[RA389;H,H,Cl,H,Me,c-Pr],[RA390;H,H,Cl,H,Me,Bu],[RA391;H,H,Cl,H,Me,i-Bu],[RA392;H,H,Cl,H,Me,t-Bu],[RA393;H,H,Cl,H,Me,c-PrCH2],[RA394;H,H,Cl,H,Me,Ph],[RA395;H,H,Cl,H,Me,Bn],[RA396;H,H,Cl,H,Me,CF3],[RA397;H,H,Cl,H,Me,CF3CH2],[RA398;H,H,Cl,H,Me,CF3CF2],[RA399;H,H,Cl,H,Me,CF2H],[RA400;H,H,Cl,H,Me,CF2HCH2],

0088

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0090

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-Bu],

0091

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0092

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],[RA3795;F,H,Me,F,H,Pr],[RA3796;F,H,Me,F,H,i-Pr],[RA3797;F,H,Me,F,H,c-Pr],[RA3798;F,H,Me,F,H,Bu],[RA3799;F,H,Me,F,H,i-Bu],[RA3800;F,H,Me,F,H,t-Bu],

0105

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    【課題】中枢神経系疾患に有用なジベンゾジアゼピン誘導体の提供。【解決手段】式(1)で表される化合物。[環Q1及び環Q2は夫々独立に置換/非置換のベンゼン環又はピリジン環;RaはH又はハロゲンで置換/非... 詳細

  • 味の素株式会社の「 新規化合物及び該化合物を含有する呈味改善剤」が 公開されました。( 2020/04/09)

    【課題】ショ糖などの甘味料の甘味を増強することにより食品に好ましい甘味を付与できる新規化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式(I)で表される化合物又はその塩。... 詳細

  • 三菱製紙株式会社の「 爪または皮膚の研磨カス飛散防止組成物」が 公開されました。( 2020/04/09)

    【課題】爪または皮膚を研磨する際、これらの研磨カスを包摂した研磨カス飛散防止組成物が短時間で飛散することを抑制することが可能な爪または皮膚の研磨カス飛散防止組成物を提供する。【解決手段】増粘性化合物お... 詳細

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