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図面 (20)

課題

例えば、分析物光学的および/または生体分子的なコード化が可能なコード化発色団ポリマー粒子を提供すること。

解決手段

本開示は、複数のコード化発色団ポリマー粒子を含む懸濁液も提供する。本開示は、コード化発色団ポリマー粒子を使用する方法、およびコード化発色団ポリマー粒子で多重分析を実施するためのシステムも提供する。本開示は、発色団ポリマーを含むポリマーマトリクス;および複数の明確に区別できる(distinct)発色団を含むコード化された発色団ポリマー粒子であって、その複数の明確に区別できる発色団の各発色団が所定の1組の調節可能な光学的コードパラメーターを含み、それによってそのポリマー粒子についての光学的に検出可能なコードを定義するコード化された発色団ポリマー粒子を提供する。

概要

背景

フローサイトメトリー、遺伝子プロファイリングおよび臨床診断など多くの研究領域に影響を及ぼしている生物学的分析科学およびバイオエンジニアリングにおいて、最近の技術的進歩が見られる。これらの中で、ゲノミクスおよびプロテオミクス発展は、膨大な配列データをもたらしており、したがって、多数の核酸タンパク質を迅速にスクリーニングするための新たな技術を開発する必要性がある。光学的コード化は、ハイスループット分析を可能にするための有望な方法を提供する。波長および強度の多重化において、色および強度レベルの数が増大するのにしたがって、コードの数は指数関数的に増大する。3色/10強度スキームは約1000個のコードをもたらし、6色/10強度スキームは約100万理論的コード化能力を有する。しかし、コード化アプローチに伴う主要な問題は、ナノメートルスケールで大量に並列コード化するために現在入手できる信頼性のある技術がないということである。

光学的コード化のための改善された組成物、システムおよび方法を提供する必要性がある。本開示はこの必要性およびそれ以上のものに対処する。

概要

例えば、分析物光学的および/または生体分子的なコード化が可能なコード化発色団ポリマー粒子を提供すること。本開示は、複数のコード化発色団ポリマー粒子を含む懸濁液も提供する。本開示は、コード化発色団ポリマー粒子を使用する方法、およびコード化発色団ポリマー粒子で多重分析を実施するためのシステムも提供する。本開示は、発色団ポリマーを含むポリマーマトリクス;および複数の明確に区別できる(distinct)発色団を含むコード化された発色団ポリマー粒子であって、その複数の明確に区別できる発色団の各発色団が所定の1組の調節可能な光学的コード化パラメーターを含み、それによってそのポリマー粒子についての光学的に検出可能なコードを定義するコード化された発色団ポリマー粒子を提供する。なし

目的

光学的コード化は、ハイスループット分析を可能にするための有望な方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

本明細書に記載の発明。

技術分野

0001

本出願は、2013年11月27日に出願された米国仮出願第61/909,698号の利益を請求し、この出願は、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる。

背景技術

0002

フローサイトメトリー、遺伝子プロファイリングおよび臨床診断など多くの研究領域に影響を及ぼしている生物学的分析科学およびバイオエンジニアリングにおいて、最近の技術的進歩が見られる。これらの中で、ゲノミクスおよびプロテオミクス発展は、膨大な配列データをもたらしており、したがって、多数の核酸タンパク質を迅速にスクリーニングするための新たな技術を開発する必要性がある。光学的コード化は、ハイスループット分析を可能にするための有望な方法を提供する。波長および強度の多重化において、色および強度レベルの数が増大するのにしたがって、コードの数は指数関数的に増大する。3色/10強度スキームは約1000個のコードをもたらし、6色/10強度スキームは約100万理論的コード化能力を有する。しかし、コード化アプローチに伴う主要な問題は、ナノメートルスケールで大量に並列コード化するために現在入手できる信頼性のある技術がないということである。

0003

光学的コード化のための改善された組成物、システムおよび方法を提供する必要性がある。本開示はこの必要性およびそれ以上のものに対処する。

課題を解決するための手段

0004

本開示は、コード化された発色団ポリマー粒子およびその使用方法を提供する。

0005

種々の態様では、本開示は、発色団ポリマーを含むポリマーマトリクス;および複数の明確に区別できる(distinct)発色団を含むコード化された発色団ポリマー粒子であって、その複数の明確に区別できる発色団の各発色団が所定の1組の調節可能な光学的コード化パラメーターを含み、それによってそのポリマー粒子についての光学的に検出可能なコードを定義するコード化された発色団ポリマー粒子を提供する。

0006

種々の態様では、本開示は、第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および液体を含む懸濁液を提供する。

0007

種々の態様では、本開示は、分析物(analyte)を検出する方法であって:分析物を含
試料を、コード化発色団ポリマー粒子、またはコード化発色団ポリマー粒子の懸濁液と接触させるステップと;その試料中のコード化発色団ポリマー粒子によって出される光学的に検出可能なコードを検出するステップとを含み、その光学的に検出可能なコードの検出は、試料中での分析物の存在、分析物の同一性(identity)または試料中の分析物の濃度の少なくとも1つを表す方法を提供する。

0008

種々の態様では、本開示は、コード化発色団ポリマー粒子の懸濁液を含む、試料中の分析物を検出するためのキットを提供する。

0009

種々の態様では、本開示は、コード化発色団ポリマー粒子の懸濁液;分析物を含む試料;電磁放射線源検出器;ならびにプロセッサー、および実行可能命令が記憶されているメモリーデバイスを備えたコンピューターであって、その命令が、実行された場合、そのプロセッサーが検出器を動作させて放射特性を測定し;その測定された放射特性を記憶し;測定された放射特性を分析するようにするコンピューターを含む、多重分析のためのシステムを提供する。

0010

種々の態様では、本開示は、第1のコード化発色団ポリマー粒子および第2のコード化発色団ポリマー粒子を含む光学的コード化システムであって、その第1および第2のコード化発色団ポリマー粒子が互いに識別可能である光学的に検出可能なコードを有するシステムを提供する。
本発明は、例えば、以下の項目をを提供する。
(項目1)
発色団ポリマーを含むポリマーマトリクス;および
複数の明確に区別できる発色団
を含むコード化発色団ポリマー粒子であって、前記複数の明確に区別できる発色団の各発
色団が所定の1組の調節可能な光学的コード化パラメーターを含み、それによって、前記
ポリマー粒子についての光学的に検出可能なコードを定義する、コード化発色団ポリマー
粒子
(項目2)
前記光学的に検出可能なコードが、前記ポリマー粒子の所定の発光スペクトル、前記ポ
リマー粒子の所定の発光寿命またはその組合せを含む、項目1に記載のコード化発色団ポ
リマー粒子。
(項目3)
各発色団が発光スペクトルを有し、前記発色団の前記1組の調節可能な光学的コード化
パラメーターが、前記発光スペクトルの1つまたは複数の特徴を含む、項目1〜2のいず
れか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目4)
各発色団の前記1組の調節可能な光学的コード化パラメーターが、前記発色団の発光
ーク強度、発光ピーク波長または発光寿命の1つまたは複数を含む、項目1〜3のいずれ
か一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目5)
各発色団の前記1組の調節可能な光学的コード化パラメーターが、前記発色団の発光ピ
ーク強度、発光ピーク波長または発光寿命の2つもしくはそれ超を含む、項目1〜4のい
ずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目6)
各発色団の前記1組の調節可能な光学的コード化パラメーターが、前記発色団の発光寿
命を含む、項目1〜5のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目7)
各発色団の前記1組の調節可能な光学的パラメーターが、1つのみの調節可能な光学的
パラメーターを含む、項目1〜6のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目8)
各発色団の前記1組の調節可能な光学的コード化パラメーターが、少なくとも2つ、少
なくとも3つ、少なくとも4つ、少なくとも5つ、少なくとも6つ、少なくとも7つ、少
なくとも8つ、少なくとも9つまたは少なくとも10の独特な調節可能な光学的コード化
パラメーターを含む、項目1〜6のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目9)
2つまたはそれ超の明確に区別できる発色団の複数組の調節可能な光学的コード化パラ
メーターが、独立にまたは半独立にモジュレート可能である、項目1〜8のいずれか一項
に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目10)
前記複数の明確に区別できる発色団が前記発色団ポリマーを含む、項目1〜9のいずれ
か一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目11)
前記発色団ポリマーが、半導体ポリマー非半導体ポリマーまたはその組合せを含む、
項目10に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目12)
前記発色団ポリマーが、ホモポリマーまたはヘテロポリマーを含む、項目10〜11の
いずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目13)
前記発色団ポリマーが、ポリ(9,9−ジヘキシルフルオレニル−2,7−ジイル)(
PDHF)、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)(PFO)、ポ
リ[{9,9−ジオクチル−2,7−ジビニレン−フルオレニレン}−alt−co−{
2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−l,4−フェニレン}](PFP
)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(l,4−ベ
ンゾ−{2,l,3}−チアジアゾール)](PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル
フルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,7−ジ−2−チエニル−2,1,3−ベ
ンゾチアジアゾール)](PFTBT)、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン](MEH−PPV)、ポリ[2−メトキシ−
5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−(1−シアノビニレン−1,4−フェニレ
ン)](CN−PPV)、ポリ(2,5−ジ(3’,7’−ジメチルオクチル)フェニレ
ン−1,4−エチニレン(PPE)、またはその組合せから選択される化合物を含む、項
目10〜12のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目14)
前記発色団ポリマーが狭帯域モノマーを含む、項目10〜12のいずれか一項に記載の
コード化発色団ポリマー粒子。
(項目15)
前記狭帯域モノマーが、ホウ素ジピロメテン(4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a,
4a−ジアザ−s−インダセンBODIPY)誘導体モノマーを含む、項目14に記載
のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目16)
前記BODIPY誘導体モノマーが式(I)の構造:





(式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、独
立に、水素アルキルアラルキルアリールおよびアルコキシ−アリールからなる群か
ら選択される)
を有し、前記BODIPY誘導体が、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、
R4Bまたはその組合せとの結合によって前記発色団ポリマーに一体化されている、項目
15に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目17)
前記狭帯域モノマーがスクアライン誘導体モノマーである、項目14に記載のコード化
発色団ポリマー粒子。
(項目18)
前記スクアライン誘導体モノマーが、式(II)の構造:





(式中、X1およびX2のそれぞれは独立に、酸素硫黄および窒素からなる群から選択
され;R1AおよびR1Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、アルキレン
アルケニレンアリーレンヘテロアリーレン、フェニレン、アズレンシクロアルキレ
ンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から選択され;R2AおよびR2Bのそれぞ
れは、これらに限定されないが、ハライドヒドロキシルおよびアミノからなる群から独
立に選択される反応基である)
を有し、前記スクアライン誘導体が、R1A、R1B、R2A、R2Bまたはその組合せ
との結合によって前記発色団ポリマーに一体化されている、項目17に記載のコード化発
色団ポリマー粒子。
(項目19)
前記狭帯域モノマーが金属錯体誘導体モノマーである、項目14に記載のコード化発色
団ポリマー粒子。
(項目20)
前記狭帯域モノマーがポルフィリン誘導体モノマーである、項目14に記載のコード化
発色団ポリマー粒子。
(項目21)
前記狭帯域モノマーがメタロポルフィリン誘導体モノマーである、項目14に記載のコ
ード化発色団ポリマー粒子。
(項目22)
前記狭帯域モノマーがフタロシアニン誘導体である、項目14に記載のコード化ポリマ
ー粒子。
(項目23)
前記狭帯域モノマーが金属フタロシアニン誘導体である、項目14に記載のコード化ポ
リマー粒子。
(項目24)
前記狭帯域モノマーがランタニド錯体誘導体モノマーである、項目14に記載のコード
化発色団ポリマー粒子。
(項目25)
前記狭帯域モノマーがペリレン誘導体モノマーである、項目14に記載のコード化発色
団ポリマー粒子。
(項目26)
前記狭帯域モノマーがシアニン誘導体モノマーである、項目14に記載のコード化発色
団ポリマー粒子。
(項目27)
前記複数の明確に区別できる発色団が、前記ポリマーマトリクス中に組み込まれている
ランタニド発色団を含む、項目1〜26のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目28)
前記ランタニド発色団が前記ポリマーマトリクスと架橋されている、項目27に記載の
コード化発色団ポリマー粒子。
(項目29)
前記ランタニド発色団が前記発色団ポリマーと架橋されている、項目27〜28のいず
れか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目30)
前記ランタニド発色団が、前記ポリマーマトリクスと物理的にブレンドされている、項
目27に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目31)
前記複数の明確に区別できる発色団が、前記ポリマーマトリクス中に組み込まれている
第2のランタニド発色団を含む、項目27〜30のいずれか一項に記載のコード化発色団
ポリマー粒子。
(項目32)
2つ、3つ、4つ、5つ、6つまたはそれ超のランタニド発色団を含む、項目27〜3
1のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目33)
前記ランタニド発色団が、La(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(
III)、Pm(III)、Sm(III)、Sm(II)、Eu(III)、Eu(I
I)、Gd(III)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(II
I)、Tm(III)、Yb(III)、Yb(II)、Lu(III)またはその組合
せから選択されるランタニドを含む、項目27〜32のいずれか一項に記載のコード化発
色団ポリマー粒子。
(項目34)
前記発色団ポリマーが、線状ポリマーまたは分岐ポリマーであり、互いに固定された質
量比で2つまたはそれ超のランタニド発色団を含む、項目27〜33のいずれか一項に記
載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目35)
前記発色団ポリマーがデンドリマーである、項目34に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目36)
前記ランタニド発色団が、アルキル誘導体アリール誘導体アルキン誘導体芳香族
誘導体、アルコキシド誘導体、アザ誘導体またはその類似体から選択されるランタニド誘
導体である、項目27〜35のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目37)
前記ランタニド発色団が、ランタニド錯体、ランタニドイオンまたはランタニドナノ
子から選択される、項目27〜36のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子

(項目38)
前記ランタニド発色団がランタニドナノ粒子を含む、項目37に記載のコード化発色団
ポリマー粒子。
(項目39)
前記ランタニドナノ粒子が、ランタニドイオンドープされた無機ナノ粒子である、項目
37〜38のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目40)
前記ランタニドイオンドープされた無機ナノ粒子が金属塩を含む、項目39に記載のコ
ード化発色団ポリマー粒子。
(項目41)
前記ランタニドイオンドープされた無機ナノ粒子が、酸化物フッ化物硫化物、アル
ミン酸塩ケイ酸塩リン酸塩モリブデン酸塩チタン酸塩ビスマス酸塩またはその
組合せを含む、項目39に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目42)
前記ランタニド−イオンドープされた無機ナノ粒子が、式(III)の構造:
(AM)−(RE)−(F4)(XXIX)
(式中、
AMは、Li、Na、K、Rb、CsまたはFrから選択されるアルカリ金属であり、
REは、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、H
o、Er、Tm、Yb、Luまたはその組合せから選択される希土類金属である)
を有する化合物を含む、項目39に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目43)
REが、Y、La、Eu、Gd、Ho、Tb、Er、Tm、Yb、Luまたはその組合
せから選択される、項目42に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目44)
AMが、Li、Na、Kまたはその組合せから選択される、項目42に記載のコード化
発色団ポリマー粒子。
(項目45)
前記ランタニド発色団が、式(IV)の構造:
(L1−)n−(LN+)−(L2)m (XXX)
(式中、
L1は第1の配位子であり、
L2は第2の配位子であり、
LNは、La(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(I
II)、Sm(III)、Sm(II)、Eu(III)、Eu(II)、Gd(III
)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III
)、Yb(III)、Yb(II)またはLu(III)から選択されるランタニドであ
り、
n=0、1、2または3であり、
m=0、1、2または3である)
を有する化合物である、項目27〜37のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目46)
L1およびL2が、独立に単座、二座または多座配位子である、項目45に記載のコー
ド化発色団ポリマー粒子。
(項目47)
L1が、LN+に配位したアニオン性有機配位子である、項目45に記載のコード化発
色団ポリマー粒子。
(項目48)
L1が、キレート化原子、キレート化N原子、キレート化S原子、キレート化P原子
またはその組合せを含む、項目47に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目49)
L2が、LN+に配位した中性有機配位子である、項目45に記載のコード化発色団ポ
リマー粒子。
(項目50)
L2が、キレート化O原子、キレート化N原子、キレート化S原子、キレート化P原子
またはその組合せを含む、項目49に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目51)
L1が、ハロゲンイオン、NO3−、SO42−またはCF3SO3−から選択される
、項目45に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目52)
L1が:β−ジケトンピラゾロンイソオキサゾロン、カルボン酸フタロシアニン
8−ヒドロキシキノリンピラゾールボレートポルフィリンシッフ塩基サリチル
アルデヒドフェニルサリチルアルデヒドアデニンプリン、2−(2−ヒドロキシ
ニルベンゾチアジアゾール、2−(2−ヒドロキシフェニルキノロン、1−ナフト
ール−2−カルボキシアルデヒドヒドロキシベンゾフェノン、1,2−ジヒドロキシ
ンゼン、ジヒドロキシナフタレン、ドロキシフルオレノン、7−ヒドロキシインデン
1−オン、7−ヒドロキシ−3−フェニルインデン−1−オン、2−ヒドロキシ−ジメチ
ベンゼン−1,3−ジアミド、1,8−ビス(4−メチル−2−ヒドロキシ−ベンズ
ミド)−3,6−ジオキサオクタン、2−ヒドロキシ−N−メチルベンズアミド、ビス(
2−ヒドロキシ−N−メチルベンズアミド)、トリ(2−ヒドロキシ−N−メチルベンズ
アミド)、8−ヒドロキシキナゾリン、8−ヒドロキシキノサオリン、ヒドロキシベン
オキサゾール、ヒドロキシ−2−フェニルベンゾオキサゾールヒポキサンチン誘導
体またはその組合せから選択される、項目45に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目53)
L2が、橋かけ型配位子である、項目45に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目54)
L2が、LN+と二核、三核または多核錯体を形成する、項目45に記載のコード化発
色団ポリマー粒子。
(項目55)
L2が、クリプタンドである、項目45に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目56)
L2が、置換または非置換ピリジン、置換または非置換ビピリジン、置換または非置換
トリピリジン、置換または非置換1,10−フェナントロリン、置換または非置換ホスフ
ィンオキシド、置換または非置換ビ−(ホスフィンオキシド)、置換または非置換トリ−
(ホスフィンオキシド)、置換または非置換4−(4,6−ジ(1H−ピラゾール−1−
イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N,N’−ジメチルベンゼンアミンある
いはその組合せから選択される、項目45に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目57)
前記ランタニド発色団が、式(V)の構造:





(式中、
L3は配位子であり、
LNは、La(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(I
II)、Sm(III)、Sm(II)、Eu(III)、Eu(II)、Gd(III
)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III
)、Yb(III)、Yb(II)またはLu(III)から選択されるランタニドであ
る)
を有する化合物である、項目27〜37のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目58)
L3が大環状配位子である、項目57に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目59)
L3が、単座、二座または多座配位子である、項目57に記載のコード化発色団ポリマ
ー粒子。
(項目60)
L3が中性配位子である、項目57に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目61)
L3がアニオン性配位子である、項目57に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目62)
第1の濃度の第1のランタニド発色団および第2の濃度の第2のランタニド発色団を含
む、項目27〜61のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目63)
前記ランタニド発色団のピーク発光波長が、前記発色団ポリマーのピーク発光波長より
長い、項目27〜62のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目64)
前記ランタニド発色団のピーク発光波長が、前記発色団ポリマーのピーク発光波長より
短い、項目27〜63のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目65)
前記複数の明確に区別できる発色団が蛍光性色素を含む、項目1〜64のいずれか一項
に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目66)
前記蛍光性色素が前記ポリマーマトリクス中に組み込まれている、項目65に記載のコ
ード化発色団ポリマー粒子。
(項目67)
前記蛍光性色素が前記ポリマーマトリクスと架橋されている、項目66に記載のコード
化発色団ポリマー粒子。
(項目68)
前記蛍光性色素が前記発色団ポリマーと架橋されている、項目67に記載のコード化発
色団ポリマー粒子。
(項目69)
前記蛍光性色素が、前記ポリマーマトリクスと物理的にブレンドされている、項目66
に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目70)
前記蛍光性色素がBODIPY誘導体である、項目65〜69のいずれか一項に記載の
コード化発色団ポリマー粒子。
(項目71)
前記複数の明確に区別できる発色団中の前記明確に区別できる発色団のいずれかの間で
固定された質量比を含む、項目1〜70のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目72)
前記複数の明確に区別できる発色団の合わせた質量が、前記ポリマー粒子の全質量の1
%〜99%、10%〜99%、20%〜99%、30%〜99%、40%〜99%または
50%〜99%である、項目1〜71のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒
子。
(項目73)
前記複数の明確に区別できる発色団が、2つ、3つ、4つ、5つ、6つ、7つ、8つ、
9つ、10またはそれ超の明確に区別できる発色団を含む、項目1〜72のいずれか一項
に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目74)
前記粒子の限界寸法が、500ナノメートル未満、400ナノメートル未満、300ナ
ノメートル未満、200ナノメートル未満、100ナノメートル未満、50ナノメートル
未満、40ナノメートル未満、30ナノメートル未満、20ナノメートル未満または10
ナノメートル未満である、項目1〜73のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目75)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の発光スペクトルが互
いに識別可能である、項目1〜74のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子

(項目76)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の発光寿命が互いに識
別可能である、項目1〜75のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目77)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の発光強度が互いに識
別可能である、項目1〜76のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目78)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の発光スペクトルが、
独立にまたは半独立に制御可能である、項目1〜77のいずれか一項に記載のコード化発
色団ポリマー粒子。
(項目79)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の発光寿命が、独立に
または半独立に制御可能である、項目1〜78のいずれか一項に記載のコード化発色団ポ
リマー粒子。
(項目80)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の発光強度が、独立に
または半独立に制御可能である、項目1〜79のいずれか一項に記載のコード化発色団ポ
リマー粒子。
(項目81)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の間で、エネルギー
動が実質的に存在しない、項目1〜80のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目82)
前記複数の明確に区別できる発色団の2つまたはそれ超の発色団の間で、50%未満、
40%未満、30%未満、20%未満、10%未満、5%未満、4%未満、3%未満、2
%未満または1%未満のエネルギー移動が存在する、項目1〜81のいずれか一項に記載
のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目83)
前記複数の明確に区別できる発色団の発色団のピーク発光波長が、約200ナノメート
ル〜約300ナノメートル、約250ナノメートル〜約350ナノメートル、約300ナ
ノメートル〜約400ナノメートル、約350ナノメートル〜約450ナノメートル、約
400ナノメートル〜約500ナノメートル、約450ナノメートル〜約550ナノメー
トル、約500ナノメートル〜約600ナノメートル、約550ナノメートル〜約650
ナノメートル、約600ナノメートル〜約700ナノメートル、約650ナノメートル〜
約750ナノメートル、約700ナノメートル〜約800ナノメートル、約750ナノメ
ートル〜約850ナノメートル、約800ナノメートル〜約900ナノメートル、約85
0ナノメートル〜約950ナノメートル、約900ナノメートル〜約1000ナノメート
ル、約950ナノメートル〜約1050ナノメートル、約1000ナノメートル〜約11
00ナノメートル、約1150ナノメートル〜約1250ナノメートルまたは約1200
ナノメートル〜約1300ナノメートルである、項目1〜82のいずれか一項に記載のコ
ード化発色団ポリマー粒子。
(項目84)
前記複数の明確に区別できる発色団の発色団の発光寿命が、約10ピコ秒〜約100ピ
コ秒、約100ピコ秒〜約1ナノ秒、約1ナノ秒〜約10ナノ秒、約10ナノ秒〜約10
0ナノ秒、約100ナノ秒〜約1マイクロ秒、約1マイクロ秒〜約10マイクロ秒、約1
0マイクロ秒〜約100マイクロ秒または約100マイクロ秒〜約1ミリ秒の範囲である
、項目1〜83のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目85)
前記複数の明確に区別できる発色団の発色団の蛍光量子収率が、約90%超、約80
%超、約70%超、約60%超、約50%超、約40%超、約30%超、約20%超、約
10%超、約5%超または約1%超である、項目1〜84のいずれか一項に記載のコード
化発色団ポリマー粒子。
(項目86)
前記複数の明確に区別できる発色団の発色団の発光速度が、約10ピコ秒〜約100ピ
コ秒、約100ピコ秒〜約1ナノ秒、約1ナノ秒〜約10ナノ秒または約10ナノ秒〜約
100ナノ秒の範囲である、項目1〜85のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマ
ー粒子。
(項目87)
前記ポリマー粒子と結合した官能基をさらに含む、項目1〜86のいずれか一項に記載
のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目88)
前記官能基が、疎水性官能基親水性官能基またはその組合せを含む、項目87に記載
のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目89)
前記官能基がバイオコンジュゲーションに適している、項目87〜88のいずれか一項
に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目90)
前記官能基が、アルデヒド、アルケン、アルキル、アルキン、歪みアルキン、アミノ、
アジドカルボニルカルボキシル、シアノ、シクロオクチン、ジエノ、エステルスク
シンイミジルエステル、ハロアルキル、ヒドロキシル、イミドケトンマレイミド、メ
ルカプトホスフェートホスフィンスルフェートスルホネートまたはその組合せを
含む、項目87〜89のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目91)
生体分子をさらに含む、項目1〜90のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー
粒子。
(項目92)
前記生体分子が、ポリペプチドまたはポリヌクレオチドを含む、項目91に記載のコー
ド化発色団ポリマー粒子。
(項目93)
前記生体分子が、抗体、アビジンビオチンまたはその組合せから選択される、項目9
2に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目94)
前記生体分子が、官能基によって、前記粒子と直接的または間接的に結合している、項
目91〜93のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子。
(項目95)
第1の複数の、項目1〜94のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子、お
よび液体を含む懸濁液。
(項目96)
第2の複数の、項目1〜94のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子をさ
らに含む、項目95に記載の懸濁液。
(項目97)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子の光学的に検出可能なコードが、前記第
2の複数のコード化発色団ポリマー粒子の光学的に検出可能なコードと識別可能である、
項目96に記載の懸濁液。
(項目98)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子の発光スペクトルが、前記第2の複数の
コード化発色団ポリマー粒子の発光スペクトルと識別可能である、項目96〜97に記載
の懸濁液。
(項目99)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子の発光寿命が、前記第2の複数のコード
化発色団ポリマー粒子の発光寿命と識別可能である、項目96〜97のいずれか一項に記
載の懸濁液。
(項目100)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子の発光強度が、前記第2の複数のコード
化発色団ポリマー粒子の発光強度と識別可能である、項目96〜99のいずれか一項に記
載の懸濁液。
(項目101)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の複数のコード化発色団
ポリマー粒子が異なるランタニド発色団を含む、項目96〜100のいずれか一項に記載
の懸濁液。
(項目102)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の複数のコード化発色団
ポリマー粒子が、異なる、質量でのランタニド発色団濃度を含む、項目96〜101のい
ずれか一項に記載の懸濁液。
(項目103)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の複数のコード化発色団
ポリマー粒子の少なくとも1つが多分散系である、項目96〜102のいずれか一項に記
載の懸濁液。
(項目104)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の複数のコード化発色団
ポリマー粒子の少なくとも1つが単分散系である、項目96〜103のいずれか一項に記
載の懸濁液。
(項目105)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の複数のコード化発色団
ポリマー粒子が異なる官能基を含む、項目96〜104のいずれか一項に記載の懸濁液。
(項目106)
前記第1の複数のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の複数のコード化発色団
ポリマー粒子が異なる生体分子を含む、項目96〜105のいずれか一項に記載の懸濁液

(項目107)
3つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、4つの複数のコード化発色団ポリマー粒子
、5つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、6つの複数のコード化発色団ポリマー粒子
、7つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、8つの複数のコード化発色団ポリマー粒子
、9つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、10の複数のコード化発色団ポリマー粒子
、20の複数のコード化発色団ポリマー粒子、30の複数のコード化発色団ポリマー粒子
、40の複数のコード化発色団ポリマー粒子、50の複数のコード化発色団ポリマー粒子
、100の複数のコード化発色団ポリマー粒子、500の複数のコード化発色団ポリマー
粒子、1000の複数のコード化発色団ポリマー粒子または5000の複数のコード化発
色団ポリマー粒子を含む、項目95〜106のいずれか一項に記載の懸濁液。
(項目108)
多くとも3つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも4つの複数のコード化発
色団ポリマー粒子、多くとも5つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも6つの
複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも7つの複数のコード化発色団ポリマー粒子
、多くとも8つの複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも9つの複数のコード化発
色団ポリマー粒子、多くとも10の複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも20の
複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも30の複数のコード化発色団ポリマー粒子
、多くとも40の複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも50の複数のコード化発
色団ポリマー粒子、多くとも100の複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも50
0の複数のコード化発色団ポリマー粒子、多くとも1000の複数のコード化発色団ポリ
マー粒子または多くとも5000の複数のコード化発色団ポリマー粒子を含む、項目95
〜106のいずれか一項に記載の懸濁液。
(項目109)
分析物を検出する方法であって、
分析物を含む試料を、項目1〜94のいずれか一項に記載のコード化発色団ポリマー粒子
または項目95〜107のいずれか一項に記載の懸濁液と接触させるステップと;
前記試料中のコード化発色団ポリマー粒子によって出された光学的に検出可能なコードを
検出するステップ
とを含み、前記光学的に検出可能なコードの前記検出が、前記試料中での前記分析物の存
在、前記分析物の同一性または前記試料中の前記分析物の濃度の少なくとも1つを示す、
方法。
(項目110)
前記試料が生体液を含む、項目109に記載の方法。
(項目111)
前記試料が、血液、尿、便、リンパ液唾液または脳脊髄液を含む、項目110に記載
の方法。
(項目112)
前記試料が対象に由来する、項目109〜111のいずれか一項に記載の方法。
(項目113)
前記対象が動物または単細胞生物である、項目112に記載の方法。
(項目114)
前記分析物が、コード化発色団ポリマー粒子と結合した生体分子に対して結合親和性
有する、項目109〜113のいずれか一項に記載の方法。
(項目115)
前記分析物が、ポリペプチド、ポリヌクレオチド、細胞細胞画分ウイルス、薬物、
毒素炭水化物、糖、脂質または脂肪酸を含む、項目109〜114のいずれか一項に記
載の方法。
(項目116)
前記試料を電磁放射線源で励起させるステップをさらに含む、項目109〜115のい
ずれか一項に記載の方法。
(項目117)
前記電磁放射線が、スペクトルフィルター多色ミラーまたはその組合せを通過する、
項目116に記載の方法。
(項目118)
前記試料を励起させる電磁放射線のピーク波長が約200nm〜約300nm、約25
0nm〜約350nm、約300nm〜約400nm、約350nm〜約450nm、約
400nm〜約500nm、約450nm〜約550nm、約500nm〜約600nm
、約550nm〜約650nm、約600nm〜約700nm、約650nm〜約750
nm、約700nm〜約800nm、約750nm〜約850nm、約800nm〜約9
00nm、約850nm〜約950nmまたは約900nm〜約1000nmである、項
目116〜117のいずれか一項に記載の方法。
(項目119)
前記試料中での前記分析物の存在、前記分析物の同一性または前記試料中の前記分析物
の濃度の少なくとも1つを、前記光学的に検出可能なコードのスペクトルをもとにして決
定する、項目109〜118のいずれか一項に記載の方法。
(項目120)
前記試料中での前記分析物の存在、前記分析物の同一性または前記試料中の前記分析物
の濃度の少なくとも1つを、前記光学的に検出可能なコードの寿命をもとにして決定する
、項目109〜119のいずれか一項に記載の方法。
(項目121)
前記試料中での前記分析物の存在、前記分析物の同一性または前記試料中の前記分析物
の濃度の少なくとも1つを、前記光学的に検出可能なコードの強度をもとにして決定する
、項目109〜120のいずれか一項に記載の方法。
(項目122)
前記分析物を前記試料から分離するステップをさらに含む、項目109〜121のいず
れか一項に記載の方法。
(項目123)
前記分析物を前記試料から分離する前記ステップを、フローサイトメーターまたはマイ
クロ流体デバイスで実施する、項目122に記載の方法。
(項目124)
前記分析物を前記試料から分離する前記ステップが、前記分析物と会合しているコード
化発色団ポリマー粒子を固体支持体と結合させるステップを含む、項目122に記載の方
法。
(項目125)
複数の分析物の検出をさらに含む、項目109〜124のいずれか一項に記載の方法。
(項目126)
2つの複数の分析物、3つの複数の分析物、4つの複数の分析物、5つの複数の分析物
、6つの複数の分析物、7つの複数の分析物、8つの複数の分析物、9つの複数の分析物
、10の複数の分析物、20の複数の分析物、30の複数の分析物、40の複数の分析物
、50の複数の分析物、100の複数の分析物、500の複数の分析物、1000の複数
の分析物または5000の複数の分析物の検出を含む、項目125に記載の方法。
(項目127)
多くとも3つの複数の分析物、多くとも4つの複数の分析物、多くとも5つの複数の分
析物、多くとも6つの複数の分析物、多くとも7つの複数の分析物、多くとも8つの複数
の分析物、多くとも9つの複数の分析物、多くとも10の複数の分析物、多くとも20の
複数の分析物、多くとも30の複数の分析物、多くとも40の複数の分析物、多くとも5
0の複数の分析物、多くとも100の複数の分析物、多くとも500の複数の分析物、多
くとも1000の複数の分析物または多くとも5000の複数の分析物の検出を含む、項
目125に記載の方法。
(項目128)
第1の組の分析物および第2の組の分析物の検出を含む項目125に記載の方法であっ
て、前記第1の組の分析物が、第1の組のコード化発色団ポリマー粒子と結合した第1の
組の生体分子と結合し、前記第2の組の分析物が、第2の組のコード化発色団ポリマー粒
子と結合した第2の組の生体分子と結合する方法。
(項目129)
前記第1の組の分析物の存在、前記第1の組の分析物の同一性または前記第1の組の分
析物の濃度の少なくとも1つを決定するステップと;
前記第2の組の分析物の存在、前記第2の組の分析物の同一性または前記第2の組の分析
物の濃度の少なくとも1つを決定するステップ
とをさらに含む、項目128に記載の方法。
(項目130)
前記第1の組のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の組のコード化発色団ポリ
マー粒子が、互いに識別可能な光学的に検出可能なコードを有する、項目128〜129
のいずれか一項に記載の方法。
(項目131)
前記第1の組のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の組のコード化発色団ポリ
マー粒子が互いに識別可能な発光スペクトルを有する、項目128〜130のいずれか一
項に記載の方法。
(項目132)
前記第1の組のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の組のコード化発色団ポリ
マー粒子が互いに識別可能な発光寿命を有する、項目128〜131のいずれか一項に記
載の方法。
(項目133)
前記第1の組のコード化発色団ポリマー粒子および前記第2の組のコード化発色団ポリ
マー粒子が互いに識別可能な発光強度を有する、項目128〜132のいずれか一項に記
載の方法。
(項目134)
項目95〜107のいずれか一項に記載の懸濁液を含む、試料中の分析物を検出するた
めのキット。
(項目135)
コード化発色団ポリマー粒子と結合した官能基とコンジュゲートしている生体分子を含
む、項目134に記載のキット。
(項目136)
コード化発色団ポリマー粒子と結合した官能基とコンジュゲートするように、エンド
ーザーのために構成された生体分子を含む、項目134に記載のキット。
(項目137)
多重分析を実施するためのシステムであって:
項目95〜107のいずれか一項に記載の懸濁液;
分析物を含む試料;
電磁放射線源;
検出器;ならびに
プロセッサーおよび実行可能命令が記憶されているメモリーデバイスを備えたコンピュ
ターであって、前記命令が、実行された場合、前記プロセッサーが:
前記検出器を動作させて放射特性を測定し;
前記測定された放射特性を記憶し;
前記測定された放射特性を分析する
ようにするコンピューター
を含む、システム。
(項目138)
前記電磁放射線源が、レーザーランプLEDまたはその組合せを含む、項目137
に記載のシステム。
(項目139)
スペクトルフィルター、多色ミラーまたはその組合せをさらに含む、項目137〜13
8のいずれか一項に記載のシステム。
(項目140)
前記検出器が顕微鏡を含む、項目137〜139のいずれか一項に記載のシステム。
(項目141)
前記検出器がカメラを含む、項目137〜140のいずれか一項に記載のシステム。
(項目142)
フローサイトメーターまたはマイクロ流体デバイスをさらに含む、項目137〜141
のいずれか一項に記載のシステム。
(項目143)
前記プロセッサーが、前記測定された放射特性をもとにして、前記分析物を、フロー
イトメーターまたはマイクロ流体デバイスへ誘導するように構成されている、項目137
〜142のいずれか一項に記載のシステム。
(項目144)
複数の異なる分析物を含む、項目137〜143のいずれか一項に記載のシステム。
(項目145)
複数の異なるコード化発色団ポリマー粒子を含む、項目137〜144のいずれか一項
に記載のシステム。
(項目146)
光学的コード化システムであって、前記システムが
項目1〜94のいずれか一項に記載の第1のコード化発色団ポリマー粒子;および
項目1〜94のいずれか一項に記載の第2のコード化発色団ポリマー粒子を含み、
前記第1および第2のコード化発色団ポリマー粒子が、互いに識別可能である光学的に検
出可能なコードを有する、システム。

0011

この「課題を解決するための手段」(summary)を、「発明を実施するための形態」(Detailed Description)において以下でさらに記載する単純化された形態での概念の選択を導入するために提供する。この「課題を解決するための手段」は、特許請求される主題の主要な特徴を特定しようとするものではなく、特許請求される主題の範囲を決定する助けとして使用しようとするものでもない。

図面の簡単な説明

0012

本発明の新規な特徴は、添付の特許請求の範囲において特定して示される。本発明の原理が使用される例示的な実施形態を示す以下の詳細な説明、および添付の図面を参照することによって、本開示の特徴および利点のより良い理解が得られよう。

0013

図1は、少なくとも1つの種類の共役ポリマーおよび少なくとも1つの種類のランタニド種を含むコード化発色団ポリマー粒子を設計するための概略図を表す。

0014

図2は、少なくとも1つの種類の共役ポリマーおよび少なくとも2つの種類のランタニド種を含むコード化発色団ポリマー粒子を設計するための概略図を表す。

0015

図3は、少なくとも1つの種類の共役ポリマーおよび少なくとも3つの種類のランタニド種を含むコード化発色団ポリマー粒子を設計するための概略図を表す。

0016

図4は、少なくとも1つの種類の共役ポリマーおよび少なくとも4つの種類のランタニド種を含むコード化発色団ポリマー粒子を設計するための概略図を表す。

0017

図5は、単分散された鎖長、およびポリマー側鎖中に定義された数のランタニド種を有するポリマーから、コード化発色団ポリマー粒子を調製するための概略図を表す。

0018

図6は、1つの種類の共役ポリマーおよびランタニド錯体デンドリマーからコード化発色団ポリマー粒子を調製するための概略図を表す。

0019

図7Aおよび図7Bは、様々な量のモノマーAおよびダイマーABから作製されたコード化発色団ポリマー粒子における、フルオロフォアBに対するフルオロフォアAの母集団分布(population distribution)を表す図である。5つの分布図7Aに示し、2つの分布を図7Bに示す。
図7Aおよび図7Bは、様々な量のモノマーAおよびダイマーABから作製されたコード化発色団ポリマー粒子における、フルオロフォアBに対するフルオロフォアAの母集団分布(population distribution)を表す図である。5つの分布を図7Aに示し、2つの分布を図7Bに示す。

0020

図8Aは、粒度分布Eu/PFO/PS−PEG−COOH(10/5/2質量比)を示す図である。

0021

図8Bは、Eu/PFO−ECPEG22COOH/PS−PEG−COOH(10/5/2質量比)の粒度分布を示す図である。

0022

図9Aは、2色コード化発色団ポリマー粒子:Sm/PFO/PS−PEG−COOH(40/1/16質量比)およびSm/PFO−ECPEG22COOH/PS−PEG−COOH(40/1/16質量比)の発光スペクトルを示す図である。

0023

図9Bは、2色コード化発色団ポリマー粒子:Eu/PFO/PS−PEG−COOH(10/5/2質量比)およびEu/PFO−ECPEG22COOH/PS−PEG−COOH(10/5/2質量比)の発光スペクトルを示す図である。

0024

図10Aは、Sm/Eu/PFO−ECPEG22COOH/PS−PEG−COOH(40/2/1/8質量比)の粒度分布を示す図である。

0025

図10Bは、Sm/Eu/PFO−ECPEG22COOH/PS−PEG−COOH(80/2/1/16質量比)の粒度分布を示す図である。

0026

図11は、各化合物の異なる質量比(20/1/1/4、40/2/1/8、20/2/1/4、40/1/1/8および80/2/1/16質量比)での、3色コード化発色団ポリマー粒子:Sm/Eu/PFO−ECPEG22COOH/PS−PEG−COOHの発光スペクトルを示す図である。

0027

図12は、ランタニド錯体グラフト化ポリマーを含むコード化発色団ポリマー粒子の合成の概略を記載する図である。

0028

図13Aは、共役ポリマーPVKおよびEu(TTA)phen−NH−PSMAポリマーからなるポリマー粒子の粒度分布を示す図である。

0029

図13Bは、Eu(TTA)phen−NH−PSMAポリマー粒子、ならびに共役ポリマーポリ−(9−ビニルカルバゾール)(PVK)およびEu(TTA)phen−NH−PSMAポリマーからなるブレンドされたコード化発色団ポリマー粒子の蛍光スペクトルを示す図である。

0030

図13Cは、220ナノメートルメンブランフィルターでの濾過前後のEu(TTA)phenドープPVKおよびPSMAポリマー粒子の吸収スペクトルを示す図である。PSMAは、ポリマー粒子中でEu(TTA)phenと化学的に結合してはいなかった。

0031

図13Dは、220ナノメートルメンブランフィルターでの濾過前後のEu(TTA)phenドープPVKおよびPSMAポリマー粒子の吸収スペクトルを示す図である。PSMAは、ポリマー粒子中でEu(TTA)phenと化学的に結合していた。

0032

図14は、様々な色素ドープ発色団粒子について、放出された蛍光の時間減衰曲線を示す図である。実線点線および破線は、それぞれ1%、5%および10%(質量で)の色素ドープポリマー粒子を表す。

0033

図15は、様々な色素ドープ発色団粒子について、吸収され、放出された蛍光のスペクトルプロファイルを示す図である。実線、点線および破線は、それぞれ1%、5%および10%(質量で)の色素ドープポリマー粒子を表す。

0034

図16Aおよび図16Bは、ユーロピウム錯体およびナイルブルー色素を含む発色団粒子についての蛍光の時間減衰曲線を示す図である。図16Aは、ナイルブルー濃度を増大させて、発色団Eu−PSMA粒子の放出された蛍光の時間減衰曲線を示す図である。図16Bは、ナイルブルー濃度を増大させて、発色団Eu−PSMA/PVK粒子の放出された蛍光の時間減衰曲線を示す図である。

0035

(詳細な説明)
本開示は、一般に光学的コード化のための組成物、システムおよび方法に関する。一部の態様では、本開示は、複数の明確に区別できる発色団を有する光学的にコード化された発色団ポリマー粒子を提供する。それぞれの明確に区別できる発色団は、例えば発光波長、強度および/または寿命をもとにして、そのポリマー粒子についての光学的に検出可能なコードを定義するための所定の1組の調節可能な光学的コード化パラメーターを有する。ある特定の態様では、複数の光学的コードは、調節可能な光学的コード化パラメーターをモジュレートすることによって、例えばその発色団の組成および/または構造を改変することによって作製される。独立にまたは半独立に調節可能な光学的パラメーターの数が増大すると、潜在的なコード化発色団ポリマー粒子の数は指数関数的に増大し、それによって、非常に多数の分析物を同時に特定し定量化する可能性がもたらされる。

0036

例えば、本明細書にさらに記載するように、本開示は、複数組の発光ピークを示す様々な発色団ポリマー粒子を含み、これらの発光ピークの強度は識別可能な光学的コードを定義するために、独立にまたは半独立に調節可能である。これらの発光ピークは、例えばポリマー構造および/または粒子組成を変えることによって調節することができる。発光強度が独立にまたは半独立に調節可能である場合、その粒子は、独特な、または明確に区別できる発光スペクトルを有することができる。明確に区別できる発光スペクトルを有する複数のそうした粒子は、複雑な試料中の複数の分析物を特定するために使用することができる。例えば、1組の発光スペクトルを有するそうしたコード化発色団ポリマー粒子の1つのサブセットを、複雑な試料中の特定の組の分析物と特異的に関連するように構成させることができる。分子認識と光学的コード化を一体化することによって、独特な各発光スペクトルまたはコードを、複雑な混合物中の特定の分析物を検出し分析する指紋と考えることができる。

0037

本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、多数の識別可能な光学的コードを支持できる多目的プラットホームを提供する。さらに、本明細書に記載する種々のコード化発色団ポリマー粒子は、大きな減衰係数、高い蛍光量子収率、速い発光速度および優れた光安定性などの改善された特性を示す。さらに、本明細書で開示するコード化発色団ポリマーは、ナノメートルスケールでの生体分子コード化を提供することができる。大きなマイクロメーターサイズの粒子でのコード化は実証されているが、特定の状況ではそれは最適ではない。例えば、直径が数ミクロン(microns)の蛍光色素ドープされたラテックス球が、い
くつかの生物学的分析用途で使用されている。しかし、色素ドーピング濃度が数パーセントを超えた場合、蛍光消光が起こり、したがって、強度レベルベースのコードの数は限定されることになる。一部の態様では、粒子サイズがナノメートルの範囲に小さくなった場合、それが、小さいナノ粒子中にドープされ得る色素の数を制限するので、この自己消光はコード化に対して厳しい制約をもたらすことになる。無機量子ドット(Qドット)は、コード化のために望ましい多色の狭い対称的な発光スペクトルを示す。しかし、一部の態様では、1つのナノメートルサイズの粒子中に十分な数のQドットを一体化して、単一粒子レベル識別できる独立した色および強度レベルを達成することは困難である。本明細書に記載する発色団ポリマー粒子は広範囲の明確に区別できる発色団の一体化を可能にし、それによって、ナノメートルスケール粒子内での多数の明確に区別できる光学的コードを可能にする。

0038

種々のポリマー組成物は、本明細書に記載するコード化発色団ポリマー粒子で使用するのに適している。一部の態様では、「ポリマー」は、一般に共有化学結合によって連結されている少なくとも2つの繰り返し構造単位を含む分子である。繰り返し構造単位は1つの種類のモノマーであってよく、得られるそのポリマーはホモポリマーである。一部の態様では、ポリマーは、2つの異なる種類のモノマーまたは3つの異なる種類のモノマー、またはそれより多い種類のモノマーを含むことができる。当業者は、異なる種類のモノマーを、様々な仕方で、ポリマー鎖に沿って分布させることができることを理解されよう。例えば、3つの異なる種類のモノマーを、ポリマーに沿ってランダムに分布させることができる。ポリマーに沿ったモノマーの分布は、異なる仕方で表すことができることも同様に理解されよう。ポリマーの長さに沿った繰り返し構造単位(例えば、モノマー)の数は、「n」で表すことができる。一部の態様では、nは、例えば少なくとも2から、少なくとも100から、少なくとも500から、少なくとも1000から、少なくとも5000から、もしくは少なくとも10,000から、もしくは少なくとも100,000から、またはそれ超の範囲であってよい。ある特定の態様では、nは、2〜10000、20〜10000、20〜500、50〜300、100〜1000または500〜10,000の範囲であってよい。

0039

一部の態様では、ポリマーは一般に、任意選択ペンダント側基を含む骨格を含む延長された分子構造を有する。本明細書で提供するポリマーは、これらに限定されないが、直鎖状ポリマーおよび分枝状ポリマー、例えば星形ポリマーくし形ポリマー、ブラシ形ポリマー、はしご形およびデンドリマーを含むことができる。本明細書にさらに記載するように、そのポリマーは、当業界で一般に周知の半導体ポリマーを含むことができる。

0040

一部の態様では、「ポリマー粒子」、「ポリマーの粒子」または「Pドット」はナノメートルサイズの存在物(entity)であり、これは、連続した自由流動性媒体に取り囲まれている別個不連続相を表す。本明細書で使用する「ポリマー粒子」、「ポリマーの粒子」または「Pドット」という用語は、互換的に使用することができる。自由流動性媒体は通常低分子量の液体であり、ほとんどの場合水である。

0041

一部の態様では、「ポリマー粒子」、「発色団ポリマー粒子」、「ポリマードット」、「発色団ポリマードット」、「蛍光性ポリマードット」、「発色団ナノ粒子」および「Pドット」という用語は、互換的に使用されて、崩壊して安定なサブミクロンサイズの粒子になっている、1つまたは複数のポリマー(例えば、半導体ポリマー、非半導体ポリマーまたはその組合せ)を含む構造体を指す。本明細書にさらに記載するように、発色団ポリマー粒子を生成させるために様々な方法が適している。本明細書で提供する発色団ポリマー粒子は、単一のポリマーで作製するか、またはポリマーのブレンドを含むことができる。ある特定の態様では、その1つまたは複数のポリマーを崩壊させ、沈澱させ、かつ/または凝結させて(condensed)、ポリマーマトリクスを形成させる。一部の態様では、コ
ード化発色団ポリマー粒子の特性は、ポリマーの構造に依存する。したがって、ポリマー骨格(主鎖)、側鎖、末端単位および置換基を変えて特定の特性を得ることができる。一部の態様では、発色団ポリマー粒子の光学特性を、ポリマー骨格(主鎖)の構造を変えることによって調節することができる。

0042

ある特定の態様では、本明細書で提供する発色団ポリマー粒子は、本明細書で発色団単位とも称される1つまたは複数の発色団を含む。一部の態様では、「発色団」または「発色団単位」という用語は、当業界におけるその通常の意味で与えられる。発色団は、特定の波長、例えばUV領域から近赤外領域の光を吸収する。これは、発光性であっても発光性でなくてもよい。一部の態様では、発色団単位には、これらに限定されないが、非局在化π電子を有する構造の単位、小有機色素分子の単位および/または金属錯体の単位が含まれる。発色団は、ポリマーマトリクスの一部であっても、例えばブレンディング、架橋などによってポリマーマトリクス中に組み込まれていてもよい。

0043

ある特定の態様では、本開示の発色団ポリマー粒子は、1つまたは複数の発色団ポリマーを含む。一部の態様では、「発色団ポリマー」という用語は、そのポリマーの少なくとも一部が、特定の波長、例えばUV〜近赤外スペクトルの範囲の光を吸収するポリマーを指す。本開示による発色団ポリマーは、発光性であっても発光性でなくてもよい。一部の態様では、「発色団ポリマー」は、そのポリマーの少なくとも一部が発色団単位を含むポリマーである。発色団ポリマーの例は、非局在化π電子を有する構造の単位を含むポリマー、例えば半導体ポリマー、小有機色素分子の単位を含むポリマー、金属錯体の単位を含むポリマー、およびその任意の組合せの単位を含むポリマーを含むことができる。発色団単位は、ポリマー骨格中に組み込まれていてよい。発色団単位は、ポリマーの側鎖または末端単位と共有結合で結合していてもよい。発色団ポリマーは、当業界で一般に周知の標準的な合成方法を使用して作製することができる。

0044

ある特定の態様では、発色団ポリマーは「共役ポリマー」である。「共役ポリマー」という用語は、当業界で認められている。電子空孔または電子エネルギーは、共役構造に沿って伝導させることができる。一部の態様では、ポリマー骨格の大部分が共役されていてよい。一部の態様では、ポリマー骨格全体が共役されていてよい。一部の態様では、ポリマーは、それらの側鎖または末端において共役構造を含むことができる。一部の態様では、共役ポリマーは通電特性を有することができる。例えばポリマーは電気導通することができる。一部の態様では、共役ポリマーは半導体特性を有することができる。例えば、ポリマーは、直接バンドギャップを示し、バンド端での効率的な吸収または発光をもたらすことができる。

0045

ある特定の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子には、コード化された粒子の光学特性がモジュレートされるように、例えば、様々な種類の発色団と化学的に架橋する、かつ/または物理的にブレンドすることができる単一のポリマーまたは複数のポリマー(例えば、ポリマーマトリクスを形成する)が含まれる。本明細書に記載する種々の態様で使用するのに適した発色団の例には、これらに限定されないが、発色団ポリマー、ランタニド発色団、発色団色素(例えば、蛍光性および/または発光性色素)またはその組合せが含まれる。一部の態様では、本明細書で提供する発色団は、狭帯域(narrow band)発光特性(例えば、発光バンド半値全幅FWHM)は70ナノメートル未満である)を示す。一部の態様では、「ランタニド発色団」は、周期表ランタニド族からの原子を含む発色団である。より具体的には、ランタニド発色団は、57〜71(両端を含む)の原子番号を有する原子を含む発色団である。

0046

一部の態様では、本開示は、光学的多重化、例えば波長および強度の多重化、波長、強度および寿命の多重化等の能力を有するコード化発色団ポリマー粒子を提供する。ある特定の態様では、そうした多重化能力を提供するために、望ましい光学特性を有する1つまたは複数の発色団、例えば発色団ポリマー、ランタニド発色団または発色団色素を使用する。例えば、発色団ポリマーの光学特性には、大きな減衰係数、高い蛍光量子収率、速い発光速度および優れた光安定性などのそれらの優れた特徴が含まれる。一部の態様では、本開示は、ランタニドイオンの独特な発光特性、例えばそれらの狭い発光バンド幅、長い寿命、および環境による影響を実質的に受けない安定なf−f遷移を利用する。さらに、このポリマー粒子は、他の蛍光性および/または発光材料を収容できる柔軟なポリマーマトリクスを提供する。したがって、異なる蛍光性および/または発光性種(例えば、ランタニド錯体分子またはランタニドナノ粒子)を、ポリマーマトリクスに一体化することができ、その間それぞれの種は個々の蛍光および/または発光を維持することができる。さらに、それぞれの種の種々の特性、例えば波長、強度、寿命等は、独立にまたは半独立に調節することができる。一部の態様では、「独立の」または「独立に」はそれらの通常の意味を有し、「半独立に」は、1つまたは複数の他の特性に実質的に影響を及ぼすことなく、1つの特性を調整または操作することができることを意味する。これらの独特な特性は、例えば広範囲のハイスループット生物学的分析用途のために、新規のコード化技術を進歩させる。

0047

本明細書で使用し、別段の指定のない限り、「a」および「an」という用語は、「1つ」、「少なくとも1つ」または「1つまたはそれ超」を意味するものとする。文脈による別段の要求のない限り、本明細書で使用される単数用語は複数を含むものとし、複数用語は単数を含むものとする。

0048

一部の態様では、「アルキル」という用語は、指定された炭素原子数を有する直鎖状または分枝状の飽和脂肪族基を指す。例えば、C1〜C6アルキルには、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピルイソプロピルブチルイソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチルヘキシル等が含まれる。他のアルキル基には、これらに限定されないが、ヘプチルオクチル、ノニルデシル等が含まれる。アルキルは、1〜2、1〜3、1〜4、1〜5、1〜6、1〜7、1〜8、1〜9、1〜10、2〜3、2〜4、2〜5、2〜6、3〜4、3〜5、3〜6、4〜5、4〜6および5〜6などの任意の数の炭素を含むことができる。アルキル基は一般に一価であるが、そのアルキル基が2つの部分に一緒に結合している場合などは二価であってよい。本明細書で使用する、「ヘテロアルキル」という用語は、その炭素原子の少なくとも1つがN、OまたはSなどのヘテロ原子で置き換えられている、炭素原子の直鎖状または分枝状の飽和脂肪族基を指す。これらに限定されないが、B、Al、SiおよびPを含む追加的なヘテロ原子も有用であり得る。

0049

一部の態様では、「アルキレン」という用語は、少なくとも他の2つの基と結合している上記に定義したようなアルキル基、すなわち二価の炭化水素基を指す。アルキレンと結合している2つの部分は、そのアルキレンの同じ原子と結合していても、また、異なる原子と結合していてもよい。例えば、直鎖アルキレンは−(CH2)n(nは1、2、3、4、5または6である)の二価基であってよい。アルキレン基には、これらに限定されないが、メチレンエチレンプロピレンイソプロピレンブチレンイソブチレン、sec−ブチレン、ペンチレンおよびヘキシレンが含まれる。

0050

一部の態様では、「アルコキシ」という用語は、そのアルコキシ基結合点に連結しているか、またはアルコキシ基の2つの炭素と結合している酸素原子を有するアルキル基を指す。アルコキシ基には、例えば、メトキシ、エトキシプロポキシイソプロポキシブトキシ、2−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシヘキソキシ等が含まれる。アルコキシ基は、本明細書で(within)説明される様々な置換基でさらに置換されていてよい。例えば、アルコキシ基は、ハロゲンで置換されて「ハロアルコキシ」基を形成することができる。

0051

一部の態様では、「アルケニル」という用語は、少なくとも1つの二重結合を有する2〜6個の炭素原子の直鎖状かまたは分枝状の炭化水素を指す。アルケニル基の例には、これらに限定されないが、ビニルプロペニルイソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、イソブテニルブタジエニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、イソペンテニル、1,3−ペンタジエニル、1,4−ペンタジエニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、1,3−ヘキサジエニル、1,4−ヘキサジエニル、1,5−ヘキサジエニル、2,4−ヘキサジエニルまたは1,3,5−ヘキサトリエニルが含まれる。

0052

一部の態様では、「アルキニル」という用語は、少なくとも1つの三重結合を有する2〜6個の炭素原子の直鎖状かまたは分枝状の炭化水素を指す。アルキニル基の例には、これらに限定されないが、アセチレニル、プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、イソブチニル、sec−ブチニル、ブタジイニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、イソペンチニル、1,3−ペンタジイニル、1,4−ペンタジイニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、1,3−ヘキサジイニル、1,4−ヘキサジイニル、1,5−ヘキサジイニル、2,4−ヘキサジイニルまたは1,3,5−ヘキサトリイニルが含まれる。

0053

一部の態様では、「アルキルアミン」という用語は、1つまたは複数のアミノ基を有する本明細書で定義するアルキル基を指す。アミノ基は第一、第二または第三であってよい。アルキルアミンは、ヒドロキシ基でさらに置換されていてよい。アルキルアミンは、これらに限定されないが、エチルアミンプロピルアミンイソプロピルアミンエチレンジアミンおよびエタノールアミンを含むことができる。アミノ基は、アルキルアミンを、その化合物の残りとの結合点と連結させることができ、それはアルキル基のω位にあってよい、あるいは、アルキル基の少なくとも2個の炭素原子と一緒に結合していてよい。

0054

一部の態様では、「ハロゲン」または「ハライド」という用語は、フッ素塩素臭素およびヨウ素を指す。本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、その水素原子の一部またはすべてがハロゲン原子で置換されている上記に定義したようなアルキルを指す。ハロゲン(ハロ)は、好ましくはクロロまたはフルオロを表すが、ブロモまたはヨードであってもよい。本明細書で使用する「ハロアルコキシ」という用語は、少なくとも1個のハロゲンを有するアルコキシ基を指す。ハロアルコキシは、その水素原子の一部またはすべてがハロゲン原子で置換されている、アルコキシについて定義された通りのものである。アルコキシ基は、1、2、3個またはそれ超のハロゲンで置換されていてよい。水素がすべてハロゲン、例えばフッ素で置き換えられている場合、その化合物は、過置換されている、例えばペルフルオロ化されている。ハロアルコキシには、これらに限定されないが、トリフルオロメトキシ、2,2,2,−トリフルオロエトキシペルフルオロエトキシなどが含まれる。

0055

一部の態様では、「シクロアルキル」という用語は、3〜12個の環原子、または、示された原子数を含む、飽和もしくは部分的に不飽和の単環式縮合二環式または橋かけ型多環式アセンブリーを指す。単環式環には、例えば、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシルおよびシクロオクチルが含まれる。二環式および多環式環には、例えば、ノルボルナンデカヒドロナフタレンおよびアダマンタンが含まれる。例えば、C3〜8シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルおよびノルボルナンが含まれる。

0056

一部の態様では、「シクロアルキレン」という用語は、少なくとも他の2つの基と結合している上記に定義したようなシクロアルキル基、すなわち二価炭化水素基を指す。シクロアルキレンと結合している2つの部分は、そのシクロアルキレンの同じ原子と結合していても、また、異なる原子と結合していてもよい。シクロアルキレン基には、これらに限定されないが、シクロプロピレンシクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンおよびシクロオクチレンが含まれる。

0057

一部の態様では、「ヘテロシクロアルキル」という用語は、3個の環員〜約20個の環員、ならびにN、OおよびSなどの1〜約5個のヘテロ原子を有する環系を指す。これらに限定されないが、B、Al、SiおよびPを含む追加的なヘテロ原子も有用であり得る。ヘテロ原子は、これらに限定されないが−S(O)−および−S(O)2−などのように、酸化されていてもよい。

0058

一部の態様では、「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、少なくとも他の2つの基と結合している上記に定義したようなヘテロシクロアルキル基を指す。ヘテロシクロアルキレンと結合している2つの部分は、そのヘテロシクロアルキレンの同じ原子と結合していても、また、異なる原子と結合していてもよい。

0059

一部の態様では、「アリール」という用語は、6〜16個の環炭素原子を含む単環式または縮合二環式、三環式もしくはそれ超の芳香環アセンブリーを指す。例えば、アリールは、フェニル、ベンジルアズレニルまたはナフチルであってよい。アリール基は、そのすべてが、例えば上記で定義したように任意選択でさらに置換されている、アルキル、アルコキシ、アリール、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アミノ、アミノ−アルキル、トリフルオロメチルアルキレンジオキシおよびオキシ−C2〜C3−アルキレン;あるいは1−もしくは2−ナフチル;または1−もしくは2−フェナントレニルから選択される1、2もしくは3個の基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてよい。アルキレンジオキシは、フェニルの2個の隣接炭素原子と結合している二価置換基(substitute)、例えばメチレンジオキシまたはエチレンジオキシである。オキシ−C2〜C3−アルキレンは、やはり、フェニルの2個の隣接炭素原子と結合している二価置換基、例えばオキシエチレンまたはオキシプロピレンである。オキシ−C2〜C3−アルキレン−フェニルの一例は、2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イルである。

0060

アリール基は、これらに限定されないが、ナフチル、フェニル、あるいは、アルコキシ、フェニル、ハロゲン、アルキルもしくはトリフルオロメチルでモノ−もしくはジ置換されたフェニル、フェニル、またはアルコキシ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルでモノ−もしくはジ置換されたフェニル、特にフェニルを含むことができる。

0061

一部の態様では、「アルコキシ−アリール」という用語は、アリールと結合している部分の1つが酸素原子を介して結合している上記に定義したようなアリール基を指す。アルコキシ−アリール基には、これに限定されないが、フェノキシ(C6H5O−)が含まれる。本開示は、アルコキシ−ヘテロアリール基も含む。

0062

一部の態様では、「ヘテロアリール」という用語は、その環原子の1〜4個がヘテロ原子(それぞれ)N、OまたはSである5〜16個の環原子を含む単環式または縮合二環式もしくは三環式芳香環アセンブリーを指す。例えば、ヘテロアリールには、ピリジルインドリルインダゾリルキノキサリニルキノリニルイソキノリニルベンゾチエニル、ベンゾフラニル、フラニル、ピロリル、チアゾリルベンゾチアゾリルオキサゾリルイソオキサゾリルトリアゾリルテトラゾリルピラゾリルイミダゾリル、チエニル、あるいは、置換されている、特に、例えばアルキル、ニトロまたはハロゲンでモノ−もしくはジ−置換されている他の任意の基が含まれる。同様に、本明細書に記載するアリールおよびヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくてもよい。アリールおよびヘテロアリール基のための置換基は、例えばアルキル、アリール、CN、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルまたはハライドなど様々である。置換基は、これらに限定されないが、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシルまたはアミノなどの反応基であってよい。置換基は:ゼロから芳香環系上の空いている原子価総数までの範囲の数のハロゲン、OR’、OC(O)R’、NR’R’’、SR’、R’、CN、NO2、CO2R’、CONR’R’’、C(O)R’、OC(O)NR’R’’、NR’’C(O)R’、NR’’C(O)2R’、NR’C(O)NR’’R’’’、NHC(NH2)=NH、NR’C(NH2)=NH、NHC(NH2)=NR’、S(O)R’、S(O)2R’、S(O)2NR’R’’、N3、CH(Ph)2から選択することができる。ここで、R’、R’’およびR’’’は独立に、水素、(C1〜C8)アルキルおよびヘテロアルキル、非置換アリールおよびヘテロアリール、(非置換アリール)−(C1〜C4)アルキル、ならびに(非置換アリール)オキシ−(C1〜C4)アルキルから選択される。

0063

本明細書に記載する基は、置換されていても置換されていなくてもよい。アルキルおよびヘテロアルキル基のための置換基(しばしば、アルキレン、アルケニル、ヘテロアルキレンヘテロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルケニルと称されるそうした基を含む)は、様々な基、例えばアルキル、アリール、シアノ(CN)、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルまたはハライドであってよい。置換基は、これらに限定されないが、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシルまたはアミノなどの反応基であってよい。適切な置換基は:ゼロから(2m’+1)(m’はそうした基の中の炭素原子の総数である)までの範囲の数の−OR’、=O、=NR’、=N−OR’、−NR’R’’、−SR’、−ハロゲン、−SiR’R’’R’’’、−OC(O)R’、−C(O)R’、−CO2R’、−CONR’R’’、−OC(O)NR’R’’、−NR’’C(O)R’、−NR’−C(O)NR’’R’’’、−NR’’C(O)2R’、−NH−C(NH2)=NH、−NR’C(NH2)=NH、−NH−C(NH2)=NR’、−S(O)R’、−S(O)2R’、−S(O)2NR’R’’、−CNおよび−NO2から選択することができる。R’、R’’およびR’’’は、それぞれ独立に、水素、非置換(C1〜C8)アルキルおよびヘテロアルキル、非置換アリール、アルコキシもしくはチオアルコキシ基またはアリール−(C1〜C4)アルキル基を指す。R’およびR’’が同じ窒素原子と結合している場合、それらは、その窒素原子と一緒になって5−、6−または7−員環を形成することができる。例えば、−NR’R’’は1−ピロリジニルおよび4−モルホリニルを含むことを意味する。置換基の上記考察から、当業者は、「アルキル」という用語は、ハロアルキル(例えば、−CF3および−CH2CF3)およびアシル(例えば、−C(O)CH3、−C(O)CF3、−C(O)CH2OCH3など)などの基を含むことを意味することを理解されよう。
コード化発色団ポリマー粒子の光学特性

0064

本開示のある特定の態様は、コード化プラットホームとして使用するのに適した発色団ポリマー粒子を提供する。一部の態様では、本開示は、本明細書で「コード化発色団ポリマー粒子」または「コード化ポリマー粒子」とも称される、光学的コード化および/または生体分子コード化の能力を有する発色団ポリマー粒子を提供する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、その粒子が、異なるコードを有する粒子から光学的に識別されるようにする、本明細書で「光学的コード」または「光学的コード化」とも称される光学的に検出可能なコードを有する。様々な種類の光学的コード化スキームが、本明細書に記載するコード化発色団ポリマー粒子で使用するのに適している。ある特定の態様では、光学的に検出可能なコードは、例えば、そのポリマー粒子の所定の発光スペクトル(例えば、発光波長、発光強度)、そのポリマー粒子の所定の発光寿命、所定の発光速度、所定の吸収波長またはその組合せなどのポリマー粒子の1つまたは複数の光学特性を含む。したがって、対応するコードを決定するために、その光学特性を測定することによってコード化発色団ポリマー粒子を、独特に特定することができる。

0065

本開示の種々の態様では、光学的に検出可能なコードは、コード化発色団ポリマー粒子の発色団によって定義される。コード化発色団ポリマー粒子は、適切な任意の数および組合せの、本明細書で提供する種々の発色団組成物を含むことができる。例えば、本開示で使用するのに適した例示的な発色団には、これらに限定されないが、本明細書にさらに記載するような、発色団ポリマー(例えば、狭帯域発色団ポリマーなどの、粒子のポリマーマトリクスを形成する1つまたは複数の発色団ポリマー)、ランタニド発色団(例えば、ランタニドイオン、ランタニド錯体、ランタニドナノ粒子または他のランタニド材料)または発色団色素(例えば、蛍光性色素、発光性色素)が含まれる。

0066

一部の態様では、その発色団ポリマーがポリマーマトリクスとして使用されるという独特な特徴のため、本開示は、その粒子全体が発色団(例えば、蛍光性および/または発光性材料、例えば発色団ポリマー、ランタニド発色団または発色団色素)を含む、コード化のための発色団粒子を提供する。一部の態様では、各粒子の質量の最大で90%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で80%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で70%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で60%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で50%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で40%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で30%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で20%が発色団を含む。一部の態様では、各粒子の質量の最大で10%が発色団を含む。一部の態様では、そのコード化発色団ポリマー粒子は複数の明確に区別できる発色団を含み、複数の明確に区別できる発色団の合わせた質量は、ポリマー粒子の全質量の1%〜99%、10%〜99%、20%〜99%、30%〜99%、40%〜99%または50%〜99%である。ある特定の態様では、発色団は、発色団ポリマー単独であってよい。他の態様では、その発色団は他の発色団の種類、例えばランタニドイオン、ランタニド錯体、ランタニドナノ粒子などのランタニド材料、蛍光性色素などの発色団色素、またはその組合せと物理的にブレンドされている、または化学的に架橋されている発色団ポリマーを含むことができる。

0067

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、光学的に検出可能なコードを定義するために使用される、1つまたは複数の明確に区別できる発色団(例えば、異なる構造、組成および/または特性を有する発色団)を含む。コード化発色団ポリマー粒子は、任意の適切な数および組合せの、明確に区別できる発色団の種類、例えば、ただ1つのみの明確に区別できる発色団、2つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、3つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、4つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、5つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、6つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、7つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、8つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、9つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、10またはそれ超の明確に区別できる発色団、20またはそれ超の明確に区別できる発色団、50またはそれ超の明確に区別できる発色団、あるいは100またはそれ超の明確に区別できる発色団を含むことができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、複数の明確に区別できる発色団中の明確に区別できる発色団のいずれかの間の固定質量比、例えば2つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、3つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、4つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、5つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、6つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、7つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、8つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、9つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、10またはそれ超の明確に区別できる発色団、20またはそれ超の明確に区別できる発色団、50またはそれ超の明確に区別できる発色団あるいは100またはそれ超の明確に区別できる発色団の間の固定質量比を含む。

0068

ある特定の態様では、明確に区別できる発色団は、互いに識別可能な1つまたは複数の光学特性(例えば、発光スペクトル、発光強度、発光波長、発光寿命、発光速度、吸収波長等)を有する。例えば、コード化発色団ポリマー粒子は、ポリマーマトリクス(例えば、少なくとも1つの発色団ポリマーから形成される)およびポリマーマトリクスの光学特性と識別可能な光学特性を有する1つまたは複数の発色団(例えば、ランタニド発色団)を含むことができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、互いに識別可能である発光スペクトルを有する2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。一部の態様では、そのコード化発色団ポリマー粒子は、互いに識別可能な発光強度を有する2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。一部の態様では、そのコード化発色団ポリマー粒子は、互いに識別可能な発光波長を有する2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。一部の態様では、そのコード化発色団ポリマー粒子は、互いに識別可能な発光寿命を有する2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。

0069

ある特定の態様では、明確に区別できる発色団は、独立にまたは半独立に制御可能な1つまたは複数の光学特性(例えば、発光スペクトル、発光強度、発光波長、発光寿命等)を有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、独立にまたは半独立に制御可能な発光スペクトルを有する、2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、独立にまたは半独立に制御可能な発光強度を有する、2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、独立にまたは半独立に制御可能な発光波長を有する、2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、独立にまたは半独立に制御可能な発光寿命を有する、2つもしくはそれ超、3つもしくはそれ超、4つもしくはそれ超、5つもしくはそれ超、6つもしくはそれ超、7つもしくはそれ超、8つもしくはそれ超、9つもしくはそれ超、または10もしくはそれ超の明確に区別できる発色団を含む。

0070

ある特定の態様では、本明細書で「光学的コード化パラメーター」と称することができる発色団の種々の光学特性は、複数の明確に区別できる光学的コード(例えば、光学的に互いに識別可能な光学的コード)を可能にするように調節可能である。本明細書にさらに記載するように、発色団の調節可能な光学的コード化パラメーターは、発色団の1つまたは複数の光学特性、例えば発光ピーク強度、発光ピーク波長、発光寿命、発光速度、吸収ピーク波長またはその組合せを含むことができる。ある特定の態様では、それぞれの明確に区別できる発色団のための調節可能な光学的コード化パラメーターは、そのポリマー粒子についての定義された光学的に検出可能なコードを提供するために、予め定められている(例えば、発色団の構造および/または組成にもとづいて予め定められている値、プロファイル、特徴等を有する)。

0071

調節可能な光学的コード化パラメーターの種々の数および組合せが、本明細書に記載するアプローチで使用するのに適している。一部の態様では、発色団の1組の調節可能な光学的コード化パラメーターは、単一の調節可能な光学的コード化パラメーターを含む。他の態様では、1組の調節可能な光学的コード化パラメーターは、少なくとも2つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも3つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも4つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも5つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも6つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも7つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも8つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも9つの独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも10の独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも20の独特な調節可能な光学的コード化パラメーター、少なくとも50の独特な調節可能な光学的コード化パラメーターまたは少なくとも100の独特な調節可能な光学的コード化パラメーターを含む。

0072

ある特定の態様では、それぞれの明確に区別できる発色団は1組の調節可能な光学的コード化パラメーターに関係しており、少なくともいくつかの組の調節可能な光学的コード化パラメーターは、独立にまたは半独立に調節またはモジュレート可能である。一部の態様では、「独立に調節された」は、1つの調節可能な光学的コード化パラメーターが別の調節可能な光学的コード化パラメーターによって影響を受けない(例えば、1組の発光ピークが別の組の発光ピークによって影響を受けない)ことを意味する。一部の態様では、「半独立に調節された」は、1つの調節可能な光学的コード化パラメーターが別の調節可能な光学的コード化パラメーターによって影響を受け得る(例えば、1組の発光ピークが別の組の発光ピークによって影響を受け得る)ことを意味する。「半独立に調節された」光学的コード化パラメーターの例には、エネルギー移動が、そのポリマー粒子が供与体分子および受容体分子を含むポリマー粒子の発光強度を調整し調節するために使用される場合(例えば、以下で示す実施例7)が含まれる。例えば、一部の態様では、2つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、3つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、4つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、5つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、6つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、7つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、8つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、9つまたはそれ超の明確に区別できる発色団、10またはそれ超の明確に区別できる発色団、20またはそれ超の明確に区別できる発色団、50またはそれ超の明確に区別できる発色団あるいは100またはそれ超の明確に区別できる発色団の複数組の調節可能な光学的コード化パラメーターは、独立にまたは半独立に調節またはモジュレート可能である。

0073

コード化発色団ポリマー粒子の光学的に検出可能なコードは、任意の適切な数および組合せの、調節可能な光学的コード化パラメーターをもとにして定義することができる。一部の態様では、光学的に検出可能なコードは、単一の調節可能な光学的コード化パラメーター(例えば、発光ピーク波長のみ(「波長コード化」)、発光ピーク強度のみ(「強度コード化」)、発光寿命のみ(「寿命コード化」)等)によって定義される。他の態様では、光学的に検出可能なコードは、2つの調節可能な光学的コード化パラメーター(例えば、発光ピーク波長と発光ピーク強度(「波長−強度コード化」)、発光ピーク波長と発光寿命(「波長−寿命コード化」)、発光ピーク強度と発光寿命(「強度−寿命コード化」))によって定義される。代替の態様では、光学的に検出可能なコードは、3つの調節可能な光学的コード化パラメーター(例えば、発光ピーク波長、発光ピーク強度および発光寿命(「波長−強度−寿命コード化」)によって定義される。一部の態様では、光学的に検出可能なコードは、4つの調節可能な光学的コード化パラメーター、5つの調節可能な光学的コード化パラメーター、6つの調節可能な光学的コード化パラメーター、7つの調節可能な光学的コード化パラメーター、8つの調節可能な光学的コード化パラメーター、9つの調節可能な光学的コード化パラメーター、10の調節可能な光学的コード化パラメーター、または10超の調節可能な光学的コード化パラメーターによって定義される。

0074

ある特定の態様では、光学的に検出可能なコードは、コード化発色団ポリマー粒子の所定の1組の発光ピークを含む。一部の態様では、コード化発色団粒子の化学組成および構造は、ポリマー粒子のための少なくとも2組の発光ピークを得るために調節される、少なくとも2つの明確に区別できる発色団(例えば、少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび1つの種類のランタニド発色団、少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび1つの種類の蛍光性色素)を含む。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、発色団の対応する数を調節することによってもたらされる、少なくとも2組、少なくとも3組、少なくとも4組、少なくとも5組、少なくとも6組、少なくとも7組、少なくとも8組、少なくとも9組または少なくとも10組の発光ピークを有する。

0075

好ましい一態様では、発色団ポリマー粒子は、任意の2つの隣接する発光ピークがスペクトルの重複をもたない、複数組、例えば2〜10組の十分に分解された発光ピークを有することができる。各発光ピークの強度レベルは、粒子組成および/またはポリマー構造を調整することによって、独立に調節することができる。しかし、ある特定の態様では、発色団ポリマー粒子は、複数の発光ピークを有することができ、隣接する2つの発光ピークの間にいくつかのスペクトルの重複があってよい。一部の態様では、その重複面積は2つの隣接ピークのいずれか1つの総合面積の1%未満である。一部の態様では、重複面積は2つの隣接ピークのいずれか1つの総合面積の5%未満である。一部の態様では、重複面積は2つの隣接ピークのいずれか1つの総合面積の10%未満である。一部の態様では、重複面積は2つの隣接ピークのいずれか1つの総合面積の20%未満である。一部の態様では、重複面積は2つの隣接ピークのいずれか1つの総合面積の30%未満である。一部の態様では、重複面積は2つの隣接ピークのいずれか1つの総合面積の40%未満である。

0076

別の好ましい態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、複数組、例えば2〜10組の発光ピークを有することができ、各ピークは、その粒子中の1つの発色団(例えば、蛍光性種)に由来する。ある特定の態様では、各発光ピークの強度レベルは、例えば粒子組成および/またはポリマー構造を調整することによって、独立に調節することができる。ある特定の態様では、発色団ポリマー粒子は複数の発光ピークを有することができるが、2つまたは2つ超の発光ピークは1つの発色団種に由来することができ、その他の発光ピークは異なる種からのものである。1つの発色団種からの発光ピークの強度レベルは、粒子組成およびポリマー構造を調整することによって、相互に関連付け、調節することができる。

0077

一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、1つの波長励起下で、複数組、例えば2〜10組の発光ピークを示す。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、2つの波長励起下で、複数組の発光ピークを示す。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、3つの波長励起下で、複数組の発光ピークを示す。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、4つまたはそれ超の波長励起下で、複数組の発光ピークを示す。しかし、各組の発光ピークの発光強度は、粒子組成およびポリマー構造を変えることによって、独立にまたは半独立に調節することができる。例えば、1組の発光ピークまたはピーク(複数)対他のピークのいずれかとの相対強度を、独立にまたは半独立に変更することができる。

0078

ある特定の態様では、コード化発色団ポリマー粒子のその1組の(the set of)発光ピークの発光強度および/または発光波長をモジュレートし、それによって、ピーク波長および/または強度をもとにしたコード化を可能にすることができる。例えば、一部の態様では、波長コード化スキームは、コード化発色団ポリマー粒子の発光ピークの発光波長を変えることによって定義される複数の光学的に検出可能なコードを提供する。ポリマー粒子の発光波長は、UV領域から近赤外領域まで変化させることができる。一部の態様では、ポリマー粒子の各組の発光ピークまたはピーク(複数)の発光波長は、独立にまたは半独立にモジュレートされ得る。この粒子の各組の発光ピークまたはピーク(複数)の発光強度は、独立にまたは半独立に調節し調整することができる。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる2組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる3組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる4組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる5組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる6組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる6組超の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる最大で10組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの波長を独立にまたは半独立に調節することができる10組超の発光ピークを含む。

0079

一部の態様では、強度コード化スキームは、コード化発色団ポリマー粒子の発光ピークの発光強度レベルを変えることによって定義される複数の光学的に検出可能なコードを提供する。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる2組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる3組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる4組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる5組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる6組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる6組超の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる最大で10組の発光ピークを含む。一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、それらの強度レベルを独立にまたは半独立に調節することができる10組超の発光ピークを含む。

0080

一部の態様では、波長−強度コード化スキームは、コード化発色団ポリマー粒子の発光ピークの発光波長および発光強度レベルを変えることによって複数の光学的に検出可能なコードを提供する。波長−強度コード化スキームは、本明細書で提供する波長コード化スキームおよび強度コード化スキームの適切な任意の組合せであってよい。

0081

一部の態様では、本開示は、寿命コード化の能力がある、例えばポリマー粒子の発光寿命をもとにして定義される光学的に検出可能なコードを有するコード化発色団ポリマー粒子を提供する。一部の態様では、蛍光寿命は、光子を放出する前に、その分子(またはその粒子)がその励起状態に留まる平均時間と定義される。蛍光寿命は、フルオロフォアの単一指数崩壊関数時定数または複数指数崩壊関数の平均時定数から実験的に決定することができる。ある特定の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、波長−強度−寿命多重化としても公知の波長−強度−寿命コード化の能力を有する。色および強度コード化は、スペクトルの重複およびバックグラウンド干渉によって制限を受ける可能性があるので、寿命コード化は、追加的なコード化寸法を提供する。識別可能な寿命コードは、コード化発色団ポリマー粒子の組成を変えることによってを作り出すことができる。各単一色発光バンドについて、多数のコード化発色団ポリマー粒子を作り出し、それを、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する寿命コードとして使用することができる。

0082

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は複数組、例えば2〜10組の発光ピークを有し、各組の発光ピークまたはピーク(複数)は、他とは異なる蛍光または発光寿命を有する。寿命は10ピコ秒〜1ミリ秒で変化させることができる。一部の態様では、寿命は、10ピコ秒〜100ピコ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ピコ秒〜1ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1ナノ秒〜10ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10ナノ秒〜100ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ナノ秒〜1マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1マイクロ秒〜10マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10マイクロ秒〜100マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100マイクロ秒〜1ミリ秒で変化する。

0083

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する少なくとも1つの種類の発色団ポリマーを含むことができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、その発色団ポリマーかまたは色素分子が10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する、少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび少なくとも1つの種類の色素分子を含むことができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、その発色団ポリマーかまたは色素分子が10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する、少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび少なくとも2つの種類の色素分子を含むことができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、その発色団ポリマーかまたはランタニド材料が10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する、少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび少なくとも1つの種類のランタニド材料(例えば、ランタニド発色団)を含むことができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、少なくとも1つの種類の発色団ポリマー、少なくとも1つの種類の色素分子および少なくとも1つの種類のランタニド材料を含むことができる。発色団ポリマー、色素分子およびランタニド材料のいずれも、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有することができる。

0084

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、寿命コード化のための少なくとも1つの種類の発色団ポリマーを含むことができる。コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために、モノマー構造モノマー種および濃度を変えることができる。コード化発色団ポリマー粒子は、複数の発光色を作り出すために2つまたはそれ超の種類の発色団ポリマーを含むことができ、各発光色は、寿命コードを作製するために独立に使用することができる。発色団ポリマー間のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することができる。

0085

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、寿命コード化のための少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび少なくとも1つの種類の発色団色素を含むことができる。ポリマーの発光かまたは色素の発光を独立に使用して、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の寿命コードを作製することができる。発色団ポリマーと色素分子の間のエネルギー移動を使用して、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節することができる。色素分子は、発色団ポリマーと物理的に会合していても(associated)、また化学的に結合してもよい。色素およびポリマーの構造、組成および濃度は、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために変えることができる。コード化発色団ポリマー粒子は、複数の発光色を作り出すために2つまたはそれ超の種類の色素分子を含むことができ、各発光色を独立に使用して、寿命コードを作製することができる。

0086

各単一色発光バンドのために、いくつかの発色団ポリマー粒子を作り出し、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する寿命コードとして使用することができる。一部の態様では、寿命は、10ピコ秒〜100ピコ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ピコ秒〜1ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1ナノ秒〜10ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10ナノ秒〜100ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ナノ秒〜1マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1マイクロ秒〜10マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10マイクロ秒〜100マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100マイクロ秒〜1ミリ秒で変化する。実施例5は、色素ドープ発色団ポリマー粒子を、いくつかの寿命コードを作製するために使用できることを示している。

0087

さらに別の態様では、本開示は、制御された粒子間エネルギー移動を有するコード化発色団ポリマー粒子を提供する。各粒子は、異なる蛍光性または発光性材料からの複数組の発光ピークを有するので、一部の態様では、各ピークまたは1組のピークの強度レベルを調節できるように、粒子間エネルギー移動を制御することが望ましい。一部の態様では、粒子間エネルギー移動は完全に阻止され、その結果、各組の発光ピークを独立に調節することができる。一部の態様では、粒子間エネルギー移動は、異なる発光色および強度レベルを作製するのを部分的に可能にする。

0088

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子の2つまたはそれ超の明確に区別できる発色団の間に、50%未満、40%未満、30%未満、20%未満、10%未満、5%未満、4%未満、3%未満、2%未満または1%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、コード化された発色団ポリマー粒子の2つまたはそれ超の明確に区別できる発色団の間で、エネルギー移動は実質的に存在しない。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で50%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で40%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で30%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で20%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で10%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で5%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で4%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で3%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で2%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で1%未満のエネルギー移動が存在する。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間でエネルギー移動は実質的に存在しない。一部の態様では、存在する発色団のいずれかの間で検出可能なエネルギー移動は存在しない。

0089

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、生体分子コード化のための少なくとも1つの種類の発色団ポリマーを含む。コード化発色団ポリマー粒子は、1つまたは複数の種類の共役ポリマー(例えば、半導体ポリマー)を含むことができる。コード化発色団ポリマー粒子は、少なくとも2組の発光ピークを有する。ポリマー粒子の発光波長は、UV領域から近赤外領域まで変動することができる。その粒子の各組の発光ピークまたはピーク(複数)の発光強度は、独立にまたは半独立に調節し調整することができる。例示的な発色団ポリマー組成物を本明細書にさらに記載する。

0090

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は;一方の組の発光ピークがエネルギー供与体からのものであり、他方の組の発光ピークがエネルギー受容体からのものであり、それらの強度レベルをエネルギー移動によって半独立に調節することができる、2組の発光ピークを含む。一部の態様では、供与体の発光強度は、その受容体のものより大きい。一部の態様では、供与体の発光強度は、その受容体のものより小さい。

0091

ある特定の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、それらの安定性によって特徴付けることができる。光学特性(例えば、発光スペクトル、発光バンド幅、蛍光または発光量子収率、蛍光または発光寿命、特定の波長での発光強度)は、1日間、または1週間、または2週間、または1カ月間、または2カ月間、または3カ月間、または6カ月間、または1年間にわたってまたはそれより長く安定である。安定な蛍光または発光量子収率は、その粒子の蛍光または発光量子収率が、5%超、または10%超、または20%超、または50%超、あるいはそれ超変化しないことを意味する。安定な発光スペクトルとは、他の発光ピークに対する各ピークの強度比が、5%超、または10%超、または20%超、または50%超、あるいはそれ超変化しないことを意味する。

0092

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、以下の特徴:(1)最小限(miminal)のスペクトル重複を有する複数組、例えば2〜10組の十分に分解された発光ピーク
;(2)各組の発光ピークの強度レベルが、粒子組成およびポリマー構造を調整することによって調節されること;(3)5%超、好ましくは10%超、好ましくは20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超または90%超の高い蛍光または発光量子収率;(3)各組の発光ピークが他とは異なる蛍光または発光寿命を有すること;(4)少なくとも2週間、好ましくは1カ月間、2カ月間、3カ月間、6カ月間、1年間にわたってまたはそれより長く、高い安定性を有することの一部またはすべてを有する。

0093

本明細書にさらに記載するように、コード化発色団ポリマー粒子は、ポリマーおよびランタニド材料(ランタニドイオン、ランタニド錯体またはランタニドナノ粒子)の組成を変えることによって独立にまたは半独立に調節されるそれらの発光強度を有する複数組の発光ピークを示す。一部の態様では、全粒子質量に対するランタニド材料の質量濃度は10%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は20%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は30%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は40%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は50%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は60%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は70%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は80%超である。一部の態様では、ランタニド材料の質量濃度は90%超である。

0094

一部の態様では、1つまたは複数のランタニド発色団の発光ピークは、ポリマーマトリクスの発光ピークより短い波長を有する。一部の態様では、1つまたは複数のランタニド発色団の発光ピークは、ポリマーマトリクスの発光ピークより長い波長を有する。

0095

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、ポリマーおよびランタニド材料(ランタニドイオン、ランタニド錯体またはランタニドナノ粒子)の組成を変えることによって独立にまたは半独立に調節されるそれらの発光寿命(例えば、蛍光または発光発光寿命)を有する複数組の発光ピークを示す。各組の発光ピークまたはピーク(複数)は、他とは異なる発光寿命を有する。寿命は、10ピコ秒〜1ミリ秒で変化することができる。一部の態様では、寿命は、10ピコ秒〜100ピコ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ピコ秒〜1ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1ナノ秒〜10ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10ナノ秒〜100ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ナノ秒〜1マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1マイクロ秒〜10マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10マイクロ秒〜100マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100マイクロ秒〜1ミリ秒で変化する。これらの特性をもとにして、コード化発色団ポリマー粒子を、波長−強度−寿命コード化のために使用することができる。例えば、時間ゲート検出または画像化を用いて、発色団ポリマーの蛍光をランタニドの発光から分離することができる。

0096

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、寿命コード化のための少なくとも1つの種類の発色団ポリマーおよび少なくとも1つの種類のランタニド材料を含むことができる。ランタニド材料には、ランタニド錯体、ランタニドイオンおよびランタニドナノ粒子が含まれる。ポリマーの発光かまたはランタニドの発光を、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の寿命コードを作製するために、独立に使用することができる。発色団ポリマーとランタニド材料の間のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することができる。異なるランタニドイオン間のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することもできる。ランタニドナノ粒子内部のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することもできる。ランタニド材料は、発色団ポリマーと物理的に会合していても、また化学的に結合してもよい。コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために、ランタニド材料およびポリマーの構造、組成および濃度を変えることができる。コード化発色団ポリマー粒子は、複数の発光色を作り出すために2つまたはそれ超の種類のランタニド材料を含むことができ、各発光色を、寿命コードを作製するために独立に使用することができる。各単一色発光バンドについて、いくつかの発色団ポリマー粒子を作り出し、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する寿命コードとして使用することができる。

0097

一部の態様では、寿命は、10ピコ秒〜100ピコ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ピコ秒〜1ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1ナノ秒〜10ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10ナノ秒〜100ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ナノ秒〜1マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1マイクロ秒〜10マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10マイクロ秒〜100マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100マイクロ秒〜1ミリ秒で変化する。

0098

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、寿命コード化のための、少なくとも1つの種類の発色団ポリマー、少なくとも1つの種類の色素分子および少なくとも1つの種類のランタニド材料を含むことができる。ランタニド材料には、ランタニド錯体、ランタニドイオンおよびランタニドナノ粒子が含まれる。ポリマーの発光かまたは色素の発光かまたはランタニドの発光を、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の寿命コードを作製するために独立に使用することができる。発色団ポリマーとランタニド材料の間のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することができる。そのポリマーと色素の間のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することもできる。ランタニド材料と色素の間のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することもできる。ランタニドナノ粒子内部のエネルギー移動を、コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために使用することもできる。色素分子、ランタニド材料および発色団ポリマーは、互いに物理的に会合していても、また化学的に結合してもよい。コード化発色団ポリマー粒子の寿命を調節するために、ポリマー、色素およびランタニド材料の構造、組成および濃度を変えることができる。コード化発色団ポリマー粒子は、複数の発光色を作り出すために、2つまたはそれ超の種類のランタニド材料および2つまたはそれ超の種類の色素を含むことができ、各発光色を、寿命コードを作製するために独立に使用することができる。

0099

各単一色発光バンドについて、いくつかの発色団ポリマー粒子を作り出し、10ピコ秒〜1ミリ秒の範囲の明確に区別できる寿命を有する寿命コードとして使用することができる。一部の態様では、寿命は、10ピコ秒〜100ピコ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ピコ秒〜1ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1ナノ秒〜10ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10ナノ秒〜100ナノ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100ナノ秒〜1マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、1マイクロ秒〜10マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、10マイクロ秒〜100マイクロ秒で変化する。一部の態様では、寿命は、100マイクロ秒〜1ミリ秒で変化する。実施例6は、色素分子およびランタニド錯体を含むコード化発色団ポリマー粒子を、いくつかの寿命コードを作製するために使用できることを示している。

0100

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子の他の調節可能な光学特性を、光学的コード化のための基礎として使用することができる。例えば、光学的に検出可能なコードは、ポリマー粒子の全体的な蛍光または発光量子収率をもとにすることができる。所与励起波長でのコード化発色団ポリマー粒子の全体的な蛍光または発光量子収率は、100%〜1%で変動し得る。一部の態様では、量子収率は約90%超である。一部の態様では、量子収率は約80%超である。一部の態様では、量子収率は約70%超である。一部の態様では、量子収率は約60%超である。一部の態様では、量子収率は約50%超である。一部の態様では、量子収率は約40%超である。一部の態様では、量子収率は約30%超である。一部の態様では、量子収率は約20%超である。一部の態様では、量子収率は約10%超である。一部の態様では、量子収率は約5%超である。一部の態様では、量子収率は約1%超である。

0101

他の態様では、光学的に検出可能なコードは、コード化発色団ポリマー粒子の発色団の発光速度をもとにすることができる。ある特定の態様では、発色団の発光速度は、約10ピコ秒〜約100ピコ秒、約100ピコ秒〜約1ナノ秒、約1ナノ秒〜約10ナノ秒または約10ナノ秒〜約100ナノ秒の範囲である。

0102

他の態様では、光学的に検出可能なコードは、コード化発色団ポリマー粒子の吸収特性をもとにすることができる。吸収ピークは、UV領域から近赤外領域へシフトさせることができる。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は1つの吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は2つの吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は3つの吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は3つ超の吸収ピークを有する。コード化発色団ポリマー粒子の吸収ピークは、特定のレーザー波長に調節することができる。一部の態様では、例えば、吸収ピークはおよそ266ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ355ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ405ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ450ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ488ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ532ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ560ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ635ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ655ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ700ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ750ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ800ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ900ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ980ナノメートルである。一部の態様では、吸収ピークはおよそ1064ナノメートルである。

0103

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約200ナノメートル〜約300ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約300ナノメートル〜約400ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約400ナノメートル〜約500ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約500ナノメートル〜約600ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約600ナノメートル〜約700ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約700ナノメートル〜約800ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約800ナノメートル〜約900ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約900ナノメートル〜約1000ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約1000ナノメートル〜約1100ナノメートルの間に吸収ピークを有する。一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、約1100ナノメートル〜約1200ナノメートルの間に吸収ピークを有する。
コード化発色団ポリマー粒子の発色団ポリマー組成物

0104

様々な種類の発色団ポリマー粒子は、本開示の光学的コード化および/または生体分子コード化アプローチのためのプラットホームとして使用するのに適している。発色団ポリマー粒子に関する本明細書でのいずれの記載も、本開示のコード化発色団ポリマー粒子に適用できることを理解すべきである。コード化発色団ポリマー粒子には、これらに限定されないが、均質で均一な組成を有するモノリシック構造のポリマー粒子、または明確に区別できるコアおよびキャップ構造を有するポリマー粒子を含む様々な構成を採用することができる。本明細書で提供するコード化発色団ポリマー粒子は、これらに限定されないが、沈殿による方法、エマルジョン(例えば、ミニまたはミクロエマルジョン)の形成による方法、および、凝結(condensation)による方法を含む、当業界で公知の任意の方法で形成させることができる。本明細書に記載する技術で使用するのに適した発色団ポリマー粒子の例は、例えば、PCT出願番号PCT/US2010/056079、PCT/US2012/071767、PCT/US2011/056768、PCT/US2013/024300およびPCT/US2013/063917ならびに米国特許出願番号13/687,813に見ることができる。そのそれぞれを参照により本明細書に組み込む。

0105

発色団ポリマーの種類の任意の適切な数および組合せを、本明細書に記載するコード化発色団ポリマー粒子、例えば1つまたは複数の発色団ポリマー、2つまたはそれ超の発色団ポリマー、3つまたはそれ超の発色団ポリマー、4つまたはそれ超の発色団ポリマー、5つまたはそれ超の発色団ポリマー、6つまたはそれ超の発色団ポリマー、7つまたはそれ超の発色団ポリマー、8つまたはそれ超の発色団ポリマー、9つまたはそれ超の発色団ポリマー、10またはそれ超の発色団ポリマー、50またはそれ超の発色団ポリマーあるいは100またはそれ超の発色団ポリマー中に組み込むことができる。全コード化発色団ポリマー粒子質量に対する発色団ポリマーの質量濃度は、1%〜99%、より好ましくは10%〜99%、より好ましくは20%〜99%、より好ましくは30%〜99%、より好ましくは40%〜99%、より好ましくは50%〜99%の間で変えることができる。

0106

一部の態様では、本明細書に記載するコード化発色団ポリマー粒子は、1つまたは複数の発色団ポリマーから形成されたポリマーマトリクスを含む。その発色団ポリマーは、ホモポリマーであってもヘテロポリマーであってもよい。種々の態様では、発色団ポリマーは、半導体ポリマー、非半導体ポリマーまたはその組合せであってよい。例えば、いくつかの半導体ポリマーは、本開示によるコード化発色団ポリマー粒子において使用するのに適している。可視スペクトル全体を含むUVから赤外の範囲の発光波長を有する半導体ポリマーが開発されている。半導体ポリマーの例には:これらに限定されないが、ポリ(9,9−ジヘキシルフルオレニル−2,7−ジイル)(PDHF)およびポリ(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)(PFO)を含むポリフルオレンポリマー;これらに限定されないが、ポリ[{9,9−ジオクチル−2,7−ジビニレン−フルオレニレン}−alt−co−{2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレン}](PFPV)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(1,4−ベンゾ−{2,1,3}−チアジアゾール)](PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,7−ジ−2−チエニル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール)](PFTBT)およびポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,7−ジ−2−チエニル−2,1,3−ベンゾチアジアゾール)](PF−0.1TBT)を含むフルオレンベースのコポリマー;これらに限定されないが、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン](MEH−PPV)およびポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−(1−シアノビニレン−1,4−フェニレン)](CN−PPV)を含むフェニレンビニレンポリマー;これらに限定されないが、ポリ(2,5−ジ(3’,7’−ジメチルオクチル)フェニレン−1,4−エチニレン(PPE)を含むフェニレンエチニレンポリマー;またはその組合せを含むが、これらに限定されない。

0107

広範囲の発色団ポリマー構造が、本開示の種々の態様にしたがって使用するのに適している。一部の態様では、その発色団ポリマーは線状ポリマーであってよい。他の態様では、発色団ポリマーは分岐ポリマーであってよい。ある特定の態様では、発色団ポリマーはデンドリマーであってよい。ある特定の態様では、発色団ポリマーはブラシ形ポリマーであってよい。ある特定の態様では、発色団ポリマーは星形ポリマーであってよい。

0108

一部の態様では、ポリスチレンベースのくし形ポリマーを含むコード化発色団ポリマー粒子を使用することができる。ポリスチレンベースのくし形ポリマーの非限定的な例には、ポリスチレングラフトアクリル酸、ポリスチレングラフトエチレンオキシド、ポリスチレングラフトブチルアルコールなどが含まれる。

0109

一部の態様では、ポリ(メチルメタクリレート)ベースのくし形ポリマーを含むコード化発色団ポリマー粒子を使用することができる。ポリ(メチルメタクリレート)ベースのくし形ポリマーの非限定的な例には、ポリ(メチルメタクリレート)グラフトアクリル酸、ポリ(メチルメタクリレート)グラフトエチレンオキシドなどが含まれる。

0110

一部の態様では、カルボキシル、アミン、チオール、エステル、スクシンイミジルエステル、アジド、アルキン、シクロオクチンまたはホスフィン基を含むくし形ポリマーを含むコード化発色団ポリマー粒子を使用することができる。

0111

一部の態様では、例えばカルボキシル、アミン、チオール、エステル、スクシンイミジルエステル、アジド、アルキン、シクロオクチン、ホスフィンまたは同様の官能基で、末端モノマー単位上で官能化されたポリマーを含むコード化発色団ポリマー粒子を使用することができる。使用できるポリマーの例には、これらに限定されないが、ポリ(メタアクリレートポリマーポリアクリルアミドポリマーポリイソブチレンポリジエンポリフェニレンポリエチレン、ポリ(エチレングリコール)、ポリラクチド、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリ(ビニルピリジン)、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリウレタン、そのブロックコポリマー、そのランダムまたは交互型コポリマーなどが含まれる。

0112

一部の態様では、1つまたは複数の官能化されたモノマー単位を有するコポリマー、例えば、これらに限定されないが:ポリ((メタ)アクリル酸)ベースのコポリマー、例えば:ポリ(アクリル酸−b−アクリルアミド)、ポリ(アクリル酸−b−メチルメタクリレート)、ポリ(アクリル酸−b−N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(n−ブチルアクリレート−b−アクリル酸)、ポリ(ナトリウムアクリレート−b−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−b−ネオペンチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−b−アクリル酸)、ポリ(メチルメタクリレート−b−メタクリル酸)、ポリ(メチルメタクリレート−b−N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(メチルメタクリレート−b−ナトリウムアクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−b−ナトリウムメタクリレート)、ポリ(ネオペンチルメタクリレート−b−メタクリル酸)、ポリ(t−ブチルメタクリレート−b−エチレンオキシド)、ポリ(2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸−b−アクリル酸);ポリジエンベースのコポリマー、例えば:ポリ(ブタジエン(1,2付加)−b−エチレンオキシド)、ポリ(ブタジエン(1,2付加)−b−メチルアクリル酸、ポリ(ブタジエン(1,4付加)−b−アクリル酸)、ポリ(ブタジエン(1,4付加)−b−エチレンオキシド、ポリ(ブタジエン(1,4付加)−b−ナトリウムアクリレート)、ポリ(ブタジエン(1,4付加)−b−N−メチル4−ビニルピリジニウムヨージド)、ポリ(イソプレン−b−エチレンオキシド)、ポリ(イソプレン−b−エチレンオキシド)およびポリ(イソプレン−b−N−メチル2−ビニルピリジニウムヨージド);ポリ(エチレンオキシド)ベースのコポリマー、例えば:ポリ(エチレンオキシド−b−アクリル酸)、ポリ(エチレンオキシド−b−アクリルアミド)、ポリ(エチレンオキシド−b−ブチレンオキシド)、ポリ(エチレンオキシド−b−c−カプロラクトン)、ポリ(エチレンオキシド−b−ラクチド)、ポリ(エチレンオキシド−b−ラクチド)、ポリ(エチレンオキシド−b−メタクリル酸)、ポリ(エチレンオキシド−b−メチルアクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(エチレンオキシド−b−メチルメタクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−ニトロベンジルメタクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−プロピレンオキシド)、ポリ(エチレンオキシド−b−t−ブチルアクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−t−ブチルメタクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−テトラヒドロフルフリルメタクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−2−エチルオキサゾリン)、ポリ(エチレンオキシド−b−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(エチレンオキシド−b−2−メチルオキサゾリン);ポリイソブチレンベースのコポリマー、例えばポリ(イソブチレン−b−アクリル酸)、ポリ(イソブチレン−b−エチレンオキシド)、ポリ(イソブチレン−b−メタクリル酸);ポリスチレンベースのコポリマー、例えばポリ(スチレン−b−アクリルアミド)、ポリ(スチレン−b−アクリル酸)、ポリ(スチレン−b−セシウムアクリレート)、ポリ(スチレン−b−エチレンオキシド)、ブロック接合部で酸切断可能なポリ(スチレン−b−エチレンオキシド)酸、ポリ(スチレン−b−メタクリル酸)、ポリ(4−スチレンスルホン酸−b−エチレンオキシド)、ポリ(スチレンスルホン酸−b−メチルブチレン)、ポリ(スチレン−b−N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(スチレン−b−N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(スチレン−b−N−メチル2−ビニルピリジニウムヨージド)、ポリ(スチレン−b−N−メチル−4−ビニルピリジニウムヨージド)、ポリ(スチレン−b−プロピルアクリル酸)、ポリ(スチレン−b−ナトリウムアクリレート)ポリ(スチレン−b−ナトリウムメタクリレート)、ポリ(polyp)−クロロメチルスチレン−b−ア
クリルアミド)、ポリ(スチレン−co−p−クロロメチルスチレン−b−アクリルアミド)、ポリ(スチレン−co−p−クロロメチルスチレン−b−アクリル酸)、ポリ(スチレン−b−メチルブチレン−co−イソプレンスルホネート);ポリシロキサンベースのコポリマー、例えばポリ(ジメチルシロキサン−b−アクリル酸)、ポリ(ジメチルシロキサン−b−エチレンオキシド)、ポリ(ジメチルシロキサン−b−メタクリル酸);ポリ(フェロセニルジメチルシラン)ベースのコポリマー、例えばポリ(フェロセニルジメチルシラン−b−エチレンオキシド);ポリ(2−ビニルナフタレン)ベースのコポリマー、例えばポリ(2−ビニルナフタレン−b−アクリル酸)、ポリ(ビニルピリジンおよびN−メチルビニルピリジニウムヨージド)ベースのコポリマー、例えばポリ(2−ビニルピリジン−b−エチレンオキシド)、ポリ(2−ビニルピリジン−b−メチルアクリル酸)、ポリ(N−メチル2−ビニルピリジニウムヨージド−b−エチレンオキシド)、ポリ(N−メチル4−ビニルピリジニウムヨージド−b−メチルメタクリレート)、ポリ(4−ビニルピリジン−b−エチレンオキシド)PEO末端官能性OH;およびポリ(ビニルピロリドン)ベースのコポリマー、例えばポリ(ビニルピロリドン−b−D/L−ラクチド);などを含む両親媒性ポリマーを含むコード化発色団ポリマー粒子を使用することができる。

0113

本開示の一部の態様では、検出のために使用されるコード化発色団ポリマー粒子は、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−(1−シアノビニレン−1,4−フェニレン)]としても公知の鮮明でコンパクトなオレンジ色発光半導体ポリマー粒子であるポリマー、CN−PPVを含むことができる。CN−PPVは、大きな吸収断面、高い量子収率および速い発光速度などの優れた蛍光特性を有している。

0114

一部の態様では、タンパク質やペプチドを検出するために使用されるコード化発色団ポリマー粒子は、本質的にCN−PPVからなるポリマーを含むことができる。一部の態様では、ナノ粒子は、CN−PPVおよび少なくとも1つの他の材料を含む。例えば、CN−PPVを、追加の官能性を提供するコポリマーまたは他の材料と混合することができる。

0115

一部の態様では、タンパク質やペプチドの検出のために使用されるコード化発色団ポリマー粒子は、少なくとも2つの異なる発色団単位を有する半導体コポリマーを含むことができる。例えば、共役コポリマーは、所与の比で存在するフルオレン発色団単位とベンゾチアゾール発色団単位の両方を含むことができる。半導体コポリマーを合成するために使用される一般的な発色団単位には、これらに限定されないが、フルオレン単位、フェニレンビニレン単位、フェニレン単位、フェニレンエチニレン単位、ベンゾチアゾール単位、チオフェン単位カルバゾールフルオレン単位、ホウ素ジピロメテン単位およびその誘導体が含まれる。異なる発色団単位を、ブロックコポリマーの場合のように分離することができ、あるいは混ぜ合わせることができる。一部の態様では、発色団コポリマーは、主要な発色団種の同一性を記すことによって表される。例えば、PFBTは、一定の比でフルオレンとベンゾチアゾール単位を含む発色団ポリマーである。いくつかの場合、少量発色団種の割合、次いで少量発色団種の同一性を示すためにダッシュ記号(dash)が使用される。例えば、PF−0.1BTは、90%のPFおよび10%のBTを含む発色団コポリマーである。

0116

ある特定の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、半導体ポリマーのブレンドを含むことができる。そのブレンドは、ホモポリマー、コポリマーおよびオリゴマーの任意の組合せを含むことができる。得られるポリマー粒子の特性を調節するため、例えば、ポリマー粒子用の所望の励起または発光スペクトルを達成するため、コード化発色団ポリマー粒子を形成させるのに使用されるポリマーブレンドを選択することができる。

0117

いくつかのアッセイのため、それらが他の蛍光性レポーターより高い量子収率を示すので、半導体コード化発色団ポリマー粒子は、一部改善された検出感度を提供する。一部の態様では、使用される発色団ポリマー粒子の量子収率は、20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超または90%超である。

0118

いくつかのアッセイのため、それらが他の蛍光性レポーターより速い発光速度を示すので、半導体コード化発色団ポリマー粒子は、一部改善された検出感度を提供する。ある特定の態様では、使用されるコード化発色団ポリマー粒子の発光速度は約100ピコ秒〜約50ナノ秒である。

0119

一部の態様では、使用されるコード化発色団ポリマー粒子は、小有機色素分子、金属錯体、フォトクロミック色素およびその任意の組合せの単位を担持するポリマー、例えば、小有機色素、金属錯体、フォトクロミック色素およびその任意の組合せと共有結合またはグラフト化しているポリスチレンなどの光学的に不活性なポリマーを含む。これらの色素または金属錯体は、タンパク質感知能力を有することができる。

0120

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、発光性単位としての小有機色素分子、金属錯体、フォトクロミック色素およびその任意の組合せと共有結合している半導体ポリマーを含む。そうした発光性単位は、発光色を調節し、量子収率を増大させ、発色団ポリマー粒子の光安定性を改善することができる。

0121

一部の態様では、小有機色素または金属錯体は、感知機能を有することができ、したがって、コード化発色団ポリマー粒子に、タンパク質感知能力などの追加的な機能を付加することができる。

0122

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子は、タンパク質感知などの追加的な機能を有するように、小有機色素、金属錯体、フォトクロミック色素およびその任意の組合せと共有結合またはグラフト化している光学的に不活性なポリマーなどの他の発色団ポリマーと物理的に混合されている、または化学的に架橋されている半導体ポリマーを含むことができる。

0123

一部の態様では、発色団ポリマー粒子は、発光色を調節し、量子収率および/または光安定性を改善し、かつ/または、例えば磁気的機能、プラズモン共鳴機能などの追加の機能を提供するために、例えば蛍光性色素、無機発光性材料、磁性材料金属材料などの他の成分と物理的に混合されている、または化学的に架橋されている半導体ポリマーを含むことができる。

0124

所与の発色団ポリマー粒子についての、吸収波長などの光学特性は、その組成および幾何学的構造を改変することによって調節することができる。可視スペクトル全体を含むUV〜赤外の範囲の吸収波長を有する半導体ポリマーが開発されている。一部の態様では、約200ナノメートル〜約300ナノメートル、約250ナノメートル〜約350ナノメートル、約300ナノメートル〜約400ナノメートル、約350ナノメートル〜約450ナノメートル、約400ナノメートル〜約500ナノメートル、約450ナノメートル〜約550ナノメートル、約500ナノメートル〜約600ナノメートル、約550ナノメートル〜約650ナノメートル、約600ナノメートル〜約700ナノメートル、約650ナノメートル〜約750ナノメートル、約700ナノメートル〜約800ナノメートル、約750ナノメートル〜約850ナノメートル、約800ナノメートル〜約900ナノメートル、約850ナノメートル〜約950ナノメートルまたは約900ナノメートル〜約1000ナノメートルのピーク吸収波長を有するコード化発色団ポリマー粒子が使用される。

0125

可視スペクトル全体を含むUV〜赤外の範囲の発光波長を有する半導体ポリマーが開発されている。一部の態様では、約200ナノメートル〜約300ナノメートル、約250ナノメートル〜約350ナノメートル、約300ナノメートル〜約400ナノメートル、約350ナノメートル〜約450ナノメートル、約400ナノメートル〜約500ナノメートル、約450ナノメートル〜約550ナノメートル、約500ナノメートル〜約600ナノメートル、約550ナノメートル〜約650ナノメートル、約600ナノメートル〜約700ナノメートル、約650ナノメートル〜約750ナノメートル、約700ナノメートル〜約800ナノメートル、約750ナノメートル〜約850ナノメートル、約800ナノメートル〜約900ナノメートル、約850ナノメートル〜約950ナノメートル、約900ナノメートル〜約1000ナノメートル、約950ナノメートル〜約1050ナノメートル、約1000ナノメートル〜約1100ナノメートル、約1150ナノメートル〜約1250ナノメートルまたは約1200ナノメートル〜約1300ナノメートルのピーク発光波長を有するコード化発色団ポリマー粒子が使用される。

0126

一部の態様では、本開示は、狭帯域発光を有するコード化発色団ポリマー粒子を提供する。狭帯域発光は、これに限定されないが、多重化用途を含む特定の用途に有利である。ポリマー粒子の発光波長は、紫外〜近赤外領域で変動させることができる。一部の態様では、発光バンドの半値全幅(FWHM)は70ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約65ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約60ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約55ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約50ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約45ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約40ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約35ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約30ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約25ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約20ナノメートル未満である。一部の態様では、FWHMは約10ナノメートル未満である。一部の態様では、本明細書に記載するポリマー粒子のFWHMは、約5ナノメートル〜約70ナノメートル、約10ナノメートル〜約60ナノメートル、約20ナノメートル〜約50ナノメートルまたは約30ナノメートル〜約45ナノメートルの範囲であってよい。

0127

一部の態様では、本開示の様々なコード化発色団ポリマー粒子は、狭帯域発光性単位(例えば、狭帯域モノマーおよび/または狭帯域単位)を有するポリマーを含むことができる。例えば、本開示は、狭帯域モノマー、例えばBODIPYおよび/またはBODIPY誘導体モノマー、スクアラインおよび/またはスクアライン誘導体モノマー、金属錯体および/または金属錯体誘導体モノマー、ポルフィリンおよび/またはポルフィリン誘導体モノマー、メタロポルフィリンおよび/またはメタロポルフィリン誘導体モノマー、フタロシアニンおよび/またはフタロシアニン(phthalocynanine)誘導体モノマー、ラン
タニド錯体および/またはランタニド錯体誘導体モノマー、ペリレンおよび/またはペリレン誘導体モノマー、シアニンおよび/またはシアニン誘導体モノマー、ローダミンおよび/またはローダミン誘導体モノマー、クマリンおよび/またはクマリン誘導体モノマーおよび/またはキサンテンおよび/またはキサンテン誘導体モノマーを含むホモポリマーまたはヘテロポリマーを含むことができる。狭帯域単位は、例えば、ポリマー粒子中に埋め込まれているか、またはそれと結合している狭帯域モノマーまたは蛍光性ナノ粒子であってよい。蛍光性ナノ粒子は、例えば量子ドットであってよい。狭帯域単位は、本開示のポリマー粒子において狭い発光を与えるポリマーまたは蛍光性色素分子を含むこともできる。

0128

当業者は理解されるように、本明細書で定義される種々の化学用語を、本開示のポリマーおよびモノマーの化学構造を記載するために使用することができる。例えば、様々なモノマー誘導体(例えば、BODIPY誘導体)は、本明細書に記載する様々な化学置換基および基を含むことができる。例えば、一部の態様では、種々のモノマーの誘導体を、水素、重水素、アルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ−アリール、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、N−ジアルコキシフェニル−4−フェニル、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸および/またはヒドロキシルで置換することができる。

0129

一部の態様では、発色団ポリマー粒子を作製するための狭帯域発光性ポリマーは、狭帯域モノマーとしてのホウ素ジピロメテン(4,4−ジフルオロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセン、BODIPY)および/またはそれらの誘導体、および/または他のホウ素含有モノマーおよびそれらの誘導体を含む。BODIPYならびに他のホウ素含有モノマーおよびそれらの誘導体には、これらに限定されないが、それらのアルキル誘導体、アリール誘導体、アルキン誘導体、芳香族誘導体、アルコキシド誘導体、アザ誘導体、BODIPY拡大系(extended system)および他のBODIPY誘導体が含まれる。狭帯域発光性ポリマーは、他の任意のモノマーを含むこともできる。最終発色団ポリマー粒子が狭帯域発光を示すことができるように、BODIPYベースのモノマーはエネルギー受容体であってよく、他のモノマーはエネルギー供与体であってよい。良溶媒中において狭帯域発光性発色団ポリマーは、広い発光または狭い発光を示すことができる。BODIPYならびに他のホウ素含有モノマーおよびそれらの誘導体を含む、狭帯域発光を有する発色団ポリマー粒子の包括的説明はPCT/US2012/071767に記載されている。これを、その全体において、参照により本明細書に組み込む。

0130

様々な他のBODIPY誘導体を、本開示のために使用することができる。BODIPYおよびBODIPY誘導体を重合して、ポリマー(例えば、ホモポリマーまたはヘテロポリマー)を形成させることができ、かつ/またはポリマー骨格、側鎖および/または末端と結合させる(例えば、共有結合させる)ことができる。一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(I)の構造:




(式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトンアルキルエステルアリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキルフルオロアリールおよびポリアルキレン(polyalkalene)(例えば、メトキシエトキシエトキシ(mehtoxyethoxyethoxy)、エトキシ
エトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル(benzooxadizolyl)
、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル(benzothiadizolyl)、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)ことができ、かつ/または、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、そのポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0131

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(II)の構造:




(式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)ことができ、かつ/または、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、そのポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。モノマーは、例えば、R3AおよびR3B基と結合させることによって、ポリマーの骨格と一体化させることができる。

0132

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(III)の構造:




(式中、R1、R2AおよびR2Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格(例えば、ポリマー中に重合して)に一体化するか、かつ/または、例えばR1、R2A、R2Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、ポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。丸括弧は、モノマーのポリマーの骨格との結合点を表す。

0133

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(IV)の構造:




(式中、R1、R2A、R2B、R3AおよびR3Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)ことができ、かつ/または、R1、R2A、R2B、R3AおよびR3Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、そのポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0134

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(V)の構造:




(式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5AおよびR5Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格(例えば、ポリマー中に共重合して)に一体化するか、かつ/または、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、ポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。ある特定の態様では、狭帯域モノマーを、R5AおよびR5B基との結合によって骨格に一体化することができる。

0135

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(VI)の構造:




(式中、R1A、R1B、R2A、R2B、R3AおよびR3Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)ことができ、かつ/または、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、そのポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0136

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(VII)の構造:




(式中、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5AおよびR5Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)ことができ、かつ/または、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、そのポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0137

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(VIII)の構造:




(式中、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができ、R5A、R5B、R6AおよびR6Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、
水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に共重合して)、かつ/または、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、ポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0138

一部の態様では、本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(IX)の構造:




(式中、Xは、式(X)、(XI)、(XII)および(XIII)またはそれらの誘導体:




のいずれか1つの構造を有し、式(X)、(XI)、(XII)および(XIII)中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれは独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択される)を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含む。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。Xがナフタレンおよびその誘導体を表す場合、狭帯域モノマーを、骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)、かつ/または、R7、R8、R9、R10、R11、R12またはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、ポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。Xがアントラセンおよびその誘導体を表す場合、狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化するか、かつ/または、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15またはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、ポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0139

本開示の狭帯域モノマーは、ジピリン誘導体をさらに含むことができる。ジピリンおよびジピリン誘導体を重合してポリマー(例えば、ホモポリマーまたはヘテロポリマー)を形成させる、かつ/または、それらをポリマー骨格、側鎖および/または末端と結合させる(例えば、共有結合させる)ことができる。例えば、本開示の発色団ポリマー粒子は、式(XIV)の構造:




(式中、Mは金属である)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。Mの例は、これらに限定されないが、Na、Li、Zn、CoまたはSiであってよい。Xは、これらに限定されないが、ハロゲン、アルキル、フェニル、アルキルフェニル、チオフェニル、アルキルチオフェニル、アルコキシル、アルコキシルフェニル、アルキルチオフェニル、エステルまたはヒドロキシルなどの置換基を含むことができる。X基の数(n)は1または1超であってよく、nは0、1、2、3、4であってよい。R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5AおよびR5Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖状または分枝状アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルならびにその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリールおよびポリアルキレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシおよび−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択することができる。例示的な態様として、アルキル置換フェニルは、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルを含むことができ;アルキル置換フルオレニルは、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルおよび7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルを含むことができ;アルキル置換カルバゾリルは、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリルおよび7−アルキル置換カルバゾリルを含むことができ;アルキル置換トリフェニルアミニルは、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニルおよび4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルを含むことができ;アルキル置換チオフェニルは、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルを含むことができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化する(例えば、ポリマー中に重合して)ことができ、かつ/または、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、そのポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0140

一部の態様では、コード化発色団ポリマー粒子を作製するための狭帯域発光性ポリマーは、狭帯域モノマーとしてスクアラインおよびスクアライン誘導体を含む。スクアライン誘導体には、これらに限定されないが、それらのアルキル誘導体、アリール誘導体、アルキン誘導体、芳香族誘導体、アルコキシド誘導体、アザ誘導体、それらの拡大系および類似体が含まれる。狭帯域発光性ポリマーは、他の任意のモノマーを含むこともできる。最終発色団ポリマー粒子が狭帯域発光を示すことができるように、スクアラインおよびそれらの誘導体はエネルギー受容体であってよく、他のモノマーはエネルギー供与体であってよい。良溶媒中において狭帯域発光性発色団ポリマーは、広い発光または狭い発光を示すことができる。しかし、一部の態様では、それらのナノ粒子形態は、狭帯域発光を与える。一部の態様では、上記発色団ポリマー粒子の発光FWHMは70nm未満である。ある特定の態様では、FWHMは60nm未満、50nm未満、40nm未満、30nm未満または20nm未満である。

0141

本開示で使用するのに適したスクアライン誘導体は、以下に記載する次の構造を含むことができる。スクアラインおよびスクアライン誘導体を、重合してポリマー(例えば、ホモポリマーまたはヘテロポリマー)を形成させる、かつ/またはそれらをポリマー骨格、側鎖および/または末端と結合させる(例えば、共有結合させる)ことができる。本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(XV)の構造:




(式中、X1およびX2のそれぞれは独立に、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択され;R1AおよびR1Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から選択され;R2AおよびR2Bのそれぞれは、これらに限定されないが、ハライド、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基である)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。他の反応基を使用することができる。一部の態様では、ハライドはクロロ、ブロモまたはヨード基である。反応基を使用して、そのモノマーを、例えばポリマーの骨格に沿ってポリマーに一体化するか(例えば、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。狭帯域モノマーを、ポリマーの骨格に一体化するか(例えば、ポリマー中に重合させて)、かつ/または、R1A、R1B、R2A、R2Bまたはその組合せとの少なくとも1つの結合を介して、ポリマーの骨格、末端または側鎖と共有結合させることができる。

0142

本開示は、酸素含有スクアライン誘導体を含むことができる。本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(XVI)の構造:




(式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から選択され;R2AおよびR2Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、ハライド、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から選択される反応基である)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。他の反応基を使用することができる。一部の態様では、ハライドはクロロ、ブロモまたはヨード基である。反応基を使用して、そのモノマーを、ポリマーに一体化するか(例えば、ポリマーの骨格に沿って、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。

0143

本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(XVII)の構造:




(式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル(araalkyl)およびアルコキシ−フェニルからなる群から選択され;R2AおよびR2Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキルおよびアルコキシ−フェニルからなる群から選択され;R3AおよびR3Bのそれぞれは、独立に、これらに限定されないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から選択される反応基であり;R4AおよびR4Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、ヒドロキシル、水素、アルキル、フェニル、アラルキルおよびアルコキシ−フェニルからなる群から選択され;R5AおよびR5Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキルおよびアルコキシ−フェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、そのモノマーを、ポリマーに一体化するか(例えば、ポリマーの骨格に沿って、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。

0144

本開示のコード化発色団(hromophoric)ポリマー粒子は、式(XVIII)の構造:




(式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、これらに限定されないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり;R2AおよびR2Bのそれぞれは、これらに限定されないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキルおよびアルコキシ−フェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、そのモノマーを、ポリマーに一体化するか(例えば、ポリマーの骨格に沿って、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。

0145

本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(XIX)の構造:




(式中、X1およびX2のそれぞれは独立に、炭素、硫黄およびセレンからなる群から選択され;R1AおよびR1Bのそれぞれは、これらに限定されないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり;R2AおよびR2Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、アルコキシ−フェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシルフェニル−4−フェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、そのモノマーを、ポリマーに一体化するか(例えば、ポリマーの骨格に沿って、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。

0146

本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(XX)の構造:




(式中、R2AおよびR2Bのそれぞれは、これらに限定されないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり;R1AおよびR1Bのそれぞれは、これらに限定されないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、アルコキシ−フェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニルおよびN−ジアルコキシルフェニル−4−フェニルからなる群から選択される)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、そのモノマーを、ポリマーに一体化するか(例えば、ポリマーの骨格に沿って、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。

0147

本開示は、硫黄含有スクアライン誘導体を含むことができる。本開示のコード化発色団ポリマー粒子は、式(XXI)の構造:




(式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは独立に、これらに限定されないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から選択され;R2AおよびR2Bのそれぞれは、これらに限定されないが、ハライド、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基である)
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができる。一部の態様では、ハライドはクロロ、ブロモまたはヨード基である。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、そのモノマーを、ポリマーに一体化するか(例えば、ポリマーの骨格に沿って、ポリマー中に重合させることによって)、かつ/または、モノマーを、ポリマーの骨格、末端または側鎖との共有結合によって結合させることができる。

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