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技術 殺微生物オキサジアゾール誘導体

出願人 シンジェンタパーティシペーションズアーゲー
発明者 ホフマントマスジェイムズスティエルリダニエル
出願日 2017年6月2日 (2年11ヶ月経過) 出願番号 2018-563024
公開日 2019年8月22日 (8ヶ月経過) 公開番号 2019-523224
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード メンブラン材 微細固形分 セバジン アタパルジャイトクレイ カゲロウ シアン化カルシウム 無機固形分 有害生物管理
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重要な関連分野

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図面 (1)

課題・解決手段

有害生物防除剤、特に、殺菌・殺カビ剤として有用な、式(I)の化合物(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)。

概要

背景

国際公開第2015/185485号には、植物病原性真菌駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。

概要

有害生物防除剤、特に、殺菌・殺カビ剤として有用な、式(I)の化合物(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)。

目的

本発明に係る式(I)の化合物に関する置換基n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR1についての、好ましい定義を含む定義を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
- 件
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- 件

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請求項1

式(I)(式中、nは、0、1または2であり;A1は、NまたはCR1を表し、R1は、水素ハロゲンメチルエチルジフルオロメチルトリフルオロメチルメトキシエトキシまたはジフルオロメトキシであり;A2は、NまたはCR2を表し、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり;A3は、NまたはCR3を表し、R3は水素またはハロゲンであり;およびA4は、NまたはCR4を表し、R4は水素またはハロゲンであり;A1〜A4の2つ以下がNであり;R5は、水素、C1-4アルキル、C3-6シクロアルキルまたはC1-4アルコキシであり;R6およびR7は、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択され;R8は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキルまたはフェニルを表し;R9は、水素、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C2-4ハロアルケニルヒドロキシC1-4アルキル、シアノC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、アミノC1-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルを表し、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、C3-8シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって置換されていてもよく;R10は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキルまたはC3-8シクロアルキルを表し;およびR11は、ハロゲンを表す)の化合物またはその塩もしくはN−オキシド

請求項2

nが、0または1である、請求項1に記載の化合物。

請求項3

A1が、CR1を表し、R1が、水素またはハロゲン(好ましくは、フルオロ)であり、A2〜A4が、C−Hを表す、請求項1または請求項2に記載の化合物。

請求項4

R5が、水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。

請求項5

R6およびR7が、水素、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。

請求項6

R6およびR7が、水素、メチルおよびメトキシから独立して選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。

請求項7

R8が、水素またはC1-4アルキルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。

請求項8

R9が、水素、C1-12アルキル、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、ベンジルオキセタニルテトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって置換されていてもよい、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。

請求項9

R10が、メチル、ニトロ、メトキシ、メトキシカルボニルメチルおよびトリフルオロメチルから選択され、R11が、フルオロ、クロロおよびブロモから選択される、請求項8に記載の化合物。

請求項10

R9が、水素、C1-6アルキル、C1-4ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルまたはC3-8シクロアルキルC1-3アルキルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。

請求項11

R9が、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはシクロプロピルメチルである、請求項10に記載の化合物。

請求項12

殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、農芸化学組成物

請求項13

少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物

請求項14

植物病原性微生物による有用な植物の外寄生防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。

請求項15

殺菌・殺カビ剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。

技術分野

0001

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも1種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。

背景技術

0002

国際公開第2015/185485号には、植物病原性真菌駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。

課題を解決するための手段

0003

本発明によれば、式(I)の化合物:



(式中、
nは、0、1または2であり;
A1はNまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素ハロゲンメチルエチルジフルオロメチルトリフルオロメチルメトキシエトキシまたはジフルオロメトキシであり;
A2はNまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり;
A3はNまたはCR3を表し、ここで、R3は水素またはハロゲンであり;および
A4はNまたはCR4を表し、ここで、R4は水素またはハロゲンであり;
ここで、A1〜A4の2つ以下がNであり;
R5は、水素、C1-4アルキル、C3-6シクロアルキルまたはC1-4アルコキシであり;
R6およびR7は、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択され;
R8は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキルまたはフェニルを表し;
R9は、水素、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C2-4ハロアルケニルヒドロキシC1-4アルキル、シアノC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、アミノC1-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、ならびに、ここで、C3-8シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい、1、2もしくは3個の置換基、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されており;
R10は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキルまたはC3-8シクロアルキルを表し;および
R11はハロゲンを表す)
または
その塩またはN−オキシドが提供されている。

0004

意外なことに、式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベル生物学的活性を有することが見出された。

0005

本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。

0006

本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。

0007

本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除外し得る。

0008

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素フルオロ)、塩素クロロ)、臭素ブロモ)またはヨウ素(ヨード)、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。

0009

本明細書において用いられるところ、シアノは−CN基を意味する。

0010

本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは−OH基を意味する。

0011

本明細書において用いられるところ、ニトロは−NO2基を意味する。

0012

本明細書において用いられるところ、「C1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を有し、かつ、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。C1-12アルキルおよびC1-4アルキルという用語は、相応解釈されるべきである。C1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチルイソ−プロピル)、n−ブチルおよび1−ジメチルエチル(t−ブチル)が挙げられる。「C1-6アルキレン」基は、C1−6アルキル(およびC1-12アルキル、C1-4アルキルおよびC1-3アルキル)の対応する定義を指すが、ただし、このようなラジカルは2つの単結合によって分子の残部に結合されている。C1-6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH2)3−が挙げられる。

0013

本明細書において用いられるところ、「C1-6アルコキシ」という用語は、式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルである。C1-4アルコキシは相応に解釈されるべきである。C1-6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、t−ブトキシが挙げられる。

0014

本明細書において用いられるところ、「C1-6ハロアルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているC1-6アルキルラジカルを指す。C1-4ハロアルキルは相応に解釈されるべきである。C1-6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチルフルオロメチルフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、および2,2,2−トリフルオロエチルが挙げられる。

0015

本明細書において用いられるところ、「C1-6ハロアルコキシ」という用語は、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているC1-6アルコキシ基を指す。C1-4ハロアルコキシは相応に解釈されるべきである。C1-6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシトリフルオロメトキシおよび2,2,2−トリフルオロエトキシが挙げられる。

0016

本明細書において用いられるところ、「C2-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、(E)または(Z)立体配置のいずれかであることが可能である少なくとも1つの二重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C2-4アルケニルは相応に解釈されるべきである。C2-C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ−1−エニルアリル(プロプ−2−エニル)およびブタ−1−エニルが挙げられる。

0017

本明細書において用いられるところ、「C2-4ハロアルケニル」という用語は、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているC2-4アルケニルラジカルを指す。

0018

本明細書において用いられるところ、「C2-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ−1−イニルプロパルギル(プロプ−2−イニル)およびブタ−1−イニルが挙げられる。

0019

本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシC1-4アルキル」という用語は、式Rb−O−Ra−のラジカルを指し、ここで、Rbは一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルであり、および、Raは一般に上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。

0020

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシC1-6アルキル」という用語は、1個以上のヒドロキシル基により置換されている一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。ヒドロキシC1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。

0021

本明細書において用いられるところ、「シアノC1-6アルキル」という用語は、1個以上のシアノ基により置換されている一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。シアノC1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。

0022

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシカルボニルC1-6アルキル」という用語は、式−RaC(O)OHのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-6アルキレンラジカルである。「ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル」および「ヒドロキシカルボニルC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。ヒドロキシカルボニルC1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、ヒドロキシカルボニルメチルが挙げられる。

0023

本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−C(O)ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。

0024

本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル」という用語は、式−RbC(O)ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルであり、および、Rbは上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。

0025

本明細書において用いられるところ、「C1-6アルキルチオ」という用語は、式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルである。C1-4アルキルチオは相応に解釈されるべきである。

0026

本明細書において用いられるところ、「アミノC1-4アルキル」という用語は、式−RaNH2のラジカルを指し、ここで、Raは、上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。「アミノC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。アミノC1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、アミノエチルが挙げられる。

0027

本明細書において用いられるところ、「C3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分飽和であると共に3〜8個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。C3-6シクロアルキルは相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。

0028

本明細書において用いられるところ、「C3-8シクロアルキルC1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているC3-8シクロアルキル環を指す。「C3-6シクロアルキルC1-3アルキル」および「C3-4シクロアルキルC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル−メチル、シクロブチル−エチルおよびシクロペンチル−プロピルが挙げられる。

0029

本明細書において用いられるところ、「フェニルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。フェニルC1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。

0030

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素酸素および硫黄から個々に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、安定な4〜6員、および、好ましくは5員もしくは6員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニルピロリジルテトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオラニル、ピペリジルピペラジニルオキセタニルテトラヒドロピラニルジオキソラニル、モルホリニル、δ−ラクタミルおよびパーヒドロアゼピニルが挙げられる。

0031

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されている複素環を指す。

0032

式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体ラクタムラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む)を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

0033

各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化型共有結合的に水和した形態、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。

0034

N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRCPress,Boca Raton 1991に記載されている。

0035

以下のリストは、本発明に係る式(I)の化合物に関する置換基n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR1についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

0036

nは、0、1または2を表す。本発明のいくつかの実施形態において、nは0である。本発明の他の実施形態において、nは1である。好ましくは、nは1または2を表す。

0037

A1はNまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、A1はCR1であり、および、R1は水素またはハロゲンである。より好ましくは、A1はCR1であり、および、R1は水素またはフルオロである。

0038

A2はNまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、A2はCR2であり、および、R2は水素である。

0039

A3はNまたはCR3を表し、ここで、R3は水素またはハロゲンである。好ましくは、A3はCR3であり、および、R3は水素またはハロゲンである。より好ましくは、A3はCR3であり、および、R3は水素またはフルオロである。

0040

A4はNまたはCR4を表し、ここで、R4は水素またはハロゲンである。好ましくは、A2はCR4であり、および、R4は水素である。

0041

本発明の化合物によれば、A1〜A4の2つ以下がNである。

0042

好ましくは、A1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A3およびA4はすべてC−Hであり、および、A2はCR2であり、ここで、R3はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロである。もっとも好ましくは、A1〜A4はすべてC−Hである。

0043

R5は、水素、C1-4アルキル、C3-6シクロアルキルまたはC1-4アルコキシである。好ましくは、R5は水素、C1-4アルキルまたはC3-6シクロアルキルである。より好ましくは、水素、メチルまたはシクロプロピルである。さらにより好ましくは、R5は水素である。

0044

R6およびR7は、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される。好ましくは、R6およびR7は、水素、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される。より好ましくは、R6およびR7は、水素、メチルおよびメトキシから独立して選択される。さらにより好ましくは、R6およびR7の少なくとも一方が水素であり、および、他方が水素、メチルおよびメトキシ、好ましくは水素およびメチルから選択される。本発明のいくつかの実施形態において、R6およびR7は共にメチルである。本発明の好ましい実施形態において、R6およびR7は共に水素である。

0045

R8は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキルまたはフェニルを表す。好ましくは、R8は水素またはC1-4アルキルである。より好ましくは、R8は水素またはメチルである。もっとも好ましくは、R8は水素である。

0046

R9は、水素、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C2-4ハロアルケニル、ヒドロキシC1-4アルキル、シアノC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分はN、OおよびSから個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、ならびに、ここで、C3-8シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されている。

0047

好ましくは、R9は、水素、C1-12アルキル(例えば、C1-6アルキル)、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されている。より好ましくは、R9は、水素、C1-6アルキル、C1-4ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルまたはC3-8シクロアルキルC1-3アルキルである。さらにより好ましくは、R9は、C1-4アルキル、C1-3ハロアルキル、またはC3-6シクロアルキルC1-3アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはシクロプロピルメチルである。

0048

R10は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキルまたはC3-8シクロアルキルを表す。好ましくは、R10は、シアノ、ニトロ、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-2アルキルまたはC3-6シクロアルキルを表す。より好ましくは、R10は、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルメチルまたはトリフルオロメチルを表す。

0049

R11はハロゲンを表す。好ましくは、R11は、フルオロ、クロロおよびブロモから選択される。

0050

好ましくは、式(I)に係る化合物は、表T1(以下)に列挙されている化合物1.1〜1.171から選択される。

0051

好ましくは、本発明の式(I)に係る化合物において、nは0または1であり;
A1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
R5は水素またはメチルであり;
R6およびR7は、水素、メチルおよびメトキシから独立して選択され;
R8は水素またはメチルであり;
R9は、水素、C1-12アルキル、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されており;
R10は、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルメチルまたはトリフルオロメチルを表し;
R11はハロゲンを表す。

0052

より好ましくは、nは0または1であり;
A1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
R5は水素であり;
R6は水素であり;
R7は、水素、メチルまたはメトキシであり;
R8は水素またはメチルであり;
R9は、水素、C1-12アルキル、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されており;
R10は、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルメチルまたはトリフルオロメチルを表し;
R11はハロゲンを表す。

0053

さらにより好ましくは、nは0または1であり;
A1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
R5は水素であり;
R6は水素であり;
R7は、水素、メチルまたはメトキシであり;
R8は水素またはメチルであり;
R9は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニルまたはC2-6アルキニルである。

0054

さらにより好ましくは、nは0または1であり;
A1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
R5は水素であり;
R6は水素であり;
R7は、水素、メチルまたはメトキシであり;
R8は水素またはメチルであり;
R9は、水素、メチル、エチルまたはプロピン−3−イルである。

0055

実施形態の特定の好ましい組においては、本発明の式(I)に係る化合物において、nは1または2であり;
A1〜A4はすべてC−Hであり;
R5は、水素、メチルまたはシクロプロピルであり;
R6は水素であり;
R7は水素またはメチルであり;
R8は水素であり;
R9は、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはシクロプロピルメチルである。

0056

好ましくは、本発明に係る式(I)の化合物は、表T1(以下)に記載の化合物1.1〜1.171から選択される。

0057

本発明の化合物は、式(Ia)または式(Ib)(ここで、R6およびR7は異なる)によって表される式(I)の化合物の鏡像異性体(例えば、n=1の場合)であり得る。

0058

同様に、本発明の化合物は式(I)の化合物のジアステレオマー(nが2である場合)であり得、ここで、R6およびR7に結合している2個の炭素位置の各々において、R6およびR7は異なっている。

0059

本発明の化合物はまた、式(Ic)または式(Id)により表される式(I)の化合物の幾何異性体((E)または(Z))であり得る。

0060

水性媒体中にある場合、本発明に係る式(I)の化合物は、CF3−オキサジアゾールモチーフにおいて、式(I−Ia)および式(I−IIa)の化合物として互変異性形態で存在し得る対応する共有結合的に水和した形態(すなわち、以下に示されている式(I−I)および式(I−II)の化合物)と可逆的な平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的な平衡状態は、CF3−オキサジアゾールモチーフにおける式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。この動的な平衡状態は、式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式(I)の化合物に対する参照における、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11の記載は、一般に式(I−I)および式(I−II)の化合物に適用され、以下の表1.1〜1.18に記載の化合物、または、表T1(以下)に記載の化合物1.1〜1.171によって表される、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11の組み合わせの特定の開示にも適用される。

0061

本発明の化合物は、以下のスキームに示されるように生成され得、ここで、特に記載しない限り、各変数の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されるとおりである。

0062

式(I)の化合物は、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(A)の化合物および式(B)の化合物によるアミドカップリング変換によって、すなわち、好ましくは、25℃〜100℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンまたはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは、好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミドジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中で、式(B)の化合物による処理の前に、例えば(COCl)2またはSOCl2を用いることによって、カルボン酸の−OHを、塩化物基などの良好な脱離基へと変換することによって通常起こるプロセスによって得ることができる。これは、以下のスキーム1に示されている。例えば、Valeur,E.;Bradley,M.Chem.Soc.Rev.(2009),38,606、および、Chinchilla,R.,Najera,C.Chem.Soc.Rev.(2011),40,5084を参照のこと。式(A)の化合物は、公知の化合物から公知の方法により形成可能であるか、または、市販されている。例えば:Liu,K.et al.J.Med.Chem.(2008),51,7843、および、国際公開第2013/008162号を参照のこと。式(B)の化合物は、公知の化合物であるか、または、市販されている。例えば:Liu,K.et al.J.Med.Chem.(2008),51,7843、および、国際公開第2009/030467号、および、独国特許第3306197号明細書を参照のこと。

0063

あるいは、式(I)の化合物は、テトラヒドロフランなどの好適な溶剤中、0℃〜25℃の温度における、トリフルオロ酢酸無水物トリフルオロアセチルフッ化物または塩化トリフルオロアセチルによる処理によって、式(C)の化合物から調製可能である。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照のこと。これはスキーム2に示されている。

0064

式(C)の化合物は、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、メタノールなどの好適な溶剤中、0℃〜100℃の温度における、塩酸ヒドロキシルアミン塩による処理によって式(D)の化合物から調製可能である。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照のこと。これはスキーム3に示されている。

0065

式(D)の化合物は、公知の化合物から公知の方法によって形成可能である。例えば:Chobanian,H.R.et al Tet.Lett.(2006),47,3303;または、Makovec,F.et al J.Med.Chem.(1992),35,3633を参照のこと。

0066

あるいは、式(I)の化合物は、塩基の存在下、好適な溶剤中、0℃〜50℃の温度における、式(K)の化合物による処理によって式(E)の化合物から調製可能である。これはスキーム4に示されている。

0067

式(E)の化合物は、対応する式(F)のアルコール酸化することより調製され得る。有利な酸化法は、Na2WO4などの金属触媒の存在下における、硫黄系酸剤(文献中において、例えば、スワーン酸化またはPfizer−Moffat酸化と言及されている)、金属系酸剤、または、過酸化水素に基づくものであることが可能である(例えば、R.Noyori,Bull.Chem.Soc.Jpn.1999,72,2287−2306を参照のこと)。これはスキーム5に示されている。

0068

式(F)の化合物は、スキーム1に記載されているとおり、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(A)の化合物および式(G)の化合物を伴うアミドカップリング変換によって得ることが可能である。これはスキーム6に示されている。

0069

式(E)の化合物はまた、スキーム1に記載されているとおり、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(A)の化合物および式(H)の化合物を伴うアミドカップリング変換によって得ることが可能である。これはスキーム7に示されている。

0070

式(Ie)の化合物(ここで、nは0である)は、トリエチルアミンまたはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの好適な溶剤中、好ましくは、0℃〜40℃の温度における、式(K)の化合物による処理によって、式(i)の化合物から得ることが可能である。関連する例については、Petitjean,A.et al.Organic Letters(2011),Vol.13,No.19,5160を参照のこと。これはスキーム8に示されている。

0071

式(i)の化合物は、ベンゼントルエン等などの好適な溶剤中、好ましくは50℃〜140℃の温度において、副生成物であるメタノールを留去しながら、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールDMFDMA)により処理を行うことにより、式(L)の化合物から得ることが可能である。関連する例については、Petitjean,A.et al.Organic Letters(2011),Vol.13,No.19,5160を参照のこと。これはスキーム9に示されている。

0072

式(L)の化合物は、スキーム1に記載されているとおり、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することにより、式(A)の化合物およびアンモニアを伴うアミドカップリング変換によって形成することが可能である。これはスキーム10に示されている。

0073

既に示されるように、意外なことに、本発明に係る式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。

0074

式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

0075

本発明はさらに、植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。

0076

式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。

0077

土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式(I)の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物コーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

0078

さらに、式(I)化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

0079

加えて、本発明は、例えば材木壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

0080

式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。

0081

アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギかび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビテコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsisbasicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。

0082

式(I)の化合物は、例えば芝生観賞用作物、例えば花、低木広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入有害生物管理などに使用され得る。

0083

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリーブルーベリークランベリーラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギトウモロコシコーン)、キビカラスムギ、イネ、ライ麦モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻アサジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビートコーヒーホップマスタードアブラナカノーラ)、ケシサトウキビヒマワリチャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズアボカドバナナサクランボ柑橘類ネクタリンモモセイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラスイチゴツナギベントグラスセンチピードグラスウシノケグサライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブコリアンダーラベンダー、ラベージ、ミントオレガノパセリローズマリーセージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメレンズマメエンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンドカシュー落花生ヘーゼルナッツピーナッツペカンピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオココナツオリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガスナスブロッコリキャベツニンジンキュウリニンニクレタスペポカボチャメロンオクラタマネギコショウジャガイモカボチャダイオウホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。

0084

「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤ALS抑制剤、例えばプリミスフロンプロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノールピロビル−シキメート−3−リン酸塩シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

0085

「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)の由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えDNA技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。

0086

このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GTAdvantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)およびProtecta(登録商標)である。

0087

「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)のバクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。

0088

かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニントリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチンシスタチンパパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィンサポリンまたはブリジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドシダーゼ、エクジステロイドUDPグリコシルトランスフェラーゼコレステロールオキシダーゼエクジソン抑制剤、HMG−COAレダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤幼虫ホルモンエステラーゼ利尿ホルモン受容体スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

0089

さらに、本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照のこと)。

0090

このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。

0091

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。

0092

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫鞘翅目)、双翅昆虫双翅目)および鱗翅目)に通例見出される。

0093

殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GTAdvantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。

0094

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta SeedsSAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

0095

2.Syngenta SeedsSAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

0096

3.Syngenta SeedsSAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。

0097

4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

0098

5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。

0099

6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

0100

7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

0101

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。

0102

「植物」という用語は、種子、実生、、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

0103

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎根茎および植物の部分が挙げられ得る。発後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

0104

式Iの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン水和剤可溶性粉末粉剤粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け霧吹き散粉散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料微量元素供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

0105

例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。

0106

懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。

0107

水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土カオリンクレイシリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、5%〜95%の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。

0108

乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサイソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。

0109

粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイベントナイトクレイモンモリロナイトクレイ、バーミキュライトパーライト炭酸カルシウムれんが軽石葉ろう石カオリンドロマイト焼き石膏木粉粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻砂糖塩化ナトリウム硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸ホウ酸ナトリウムマグネシア雲母酸化鉄酸化亜鉛酸化チタン酸化アンチモン氷晶石石膏珪藻土硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常5%〜25%の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油;ならびに/または、デキストリンもしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。

0110

粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性混和物である。

0111

マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には1〜50ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の50〜95%を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が1ミリメートル〜1センチメートル、好ましくは1〜2ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴムセルロース系材料スチレンブタジエンコポリマーポリアクリロニトリルポリアクリレートポリエステルポリアミドポリウレアポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。

0112

農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトンアルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。

0113

上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。

0114

利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトンシクロヘキサノン無水酢酸アセトニトリルアセトフェノン酢酸アミル2−ブタノンクロロベンゼンシクロヘキサンシクロヘキサノール、アルキル酢酸塩ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパンジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼンジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテートジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサンジプロピレングリコールジプロピレングリコールメチルエーテルジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン酢酸エチル、2−エチルヘキサノールエチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン2−ヘプタノン、αピネン、d−リモネンエチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトングリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸グリセロールトリアセテートヘキサデカンヘキシレングリコール酢酸イソアミル酢酸イソボルニルイソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼンミリスチン酸イソプロピル乳酸ラウリルアミンメシチルオキシド、メトキシ−プロパノールメチルイソアミルケトンメチルイソブチルケトンラウリン酸メチルオクタン酸メチルオレイン酸メチル塩化メチレンm−キシレンn−ヘキサンn−オクチルアミン、クタデカン酸オクチルアミンアセテートオレイン酸オレイルアミンo−キシレンフェノールポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸プロピレングリコールプロピレングリコールモノメチルエーテルp−キシレン、トルエン、リン酸トリエチルトリエチレングリコール、キシレンスルホン酸パラフィン鉱油トリクロロエチレンパークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノールイソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフアンリルアルコール、ヘキサノールオクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびN−メチル−2−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。

0115

好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。

0116

幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、0.1%〜15重量%の配合物を含む。これらはアニオン性カチオン性ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩;ノニルフェノール−C.sub.18エトキシレートなどのアルキルフェノールアルキレンオキシド付加生成物トリデシルアルコール−C.sub.16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩ジアルキルエステルソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸ポリエチレングリコールエステルエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドブロックコポリマー;ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。

0117

農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤顔料酸化防止剤発泡剤、消泡剤、遮光剤相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤中和剤および緩衝剤腐食抑制剤染料臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤潤滑剤および固着剤が挙げられる。

0118

さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤殺菌剤殺ダニ剤殺線虫剤および/または植物成長調節剤であり得る。

0119

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。

0120

加えて、本発明の組成物はまた、1種以上の全身獲得抵抗性誘導物質(「SAR」誘導物質)と一緒に適用され得る。SAR誘導物質は公知であって、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているSAR誘導物質であるアシベンゾラル−S−メチルが挙げられる。

0121

式(I)の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

0122

式(I)の化合物は、活性処方成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。

0123

本発明は従って、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。

0124

式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

0125

好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

0126

好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニルビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N,−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシプロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、
メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニルメチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメートトリブロモフェノールテトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノールジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタクスアラニカルブアルベンダゾール、アルジモルフアリシンアリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプピルホス、アニラジンアソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラムアゾキシストロビンバリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロンベンチアバリカルブ、ベンチアゾール塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリンベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノールビキサフェンブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホールキャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシンカルプロパミド、カルボンCGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタンクロラニルクロルフェナゾール、クロロネブクロルピクリンクロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾールクロトリマゾール、クロジラコン酢酸銅炭酸銅水酸化銅ナフテン酸銅オレイン酸銅オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅ケイ酸銅硫酸銅タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミドシフルフェナミドシモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾールシプロジニルダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシドジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメットジエトフェンカルブジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾールジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトンジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボンジフェニルアミン、ジピリチオンジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノンジチオエーテルドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジンドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾールエタコナゾール、エテム、エタボキサムエチリモールエトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトジアゾール、ファモキサドンフェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパンフェノサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフフェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシドフェルバムフェリムゾンフルアジナムフルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホールフルキサピロキサドホルペットホルムアルデヒドホセチル、フベリダゾール、フララキシルフラメトピルフルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼンヘキサクロロブタジエンヘキサクロロフェンヘキサコナゾールヘキシルチオホス、ヒドラルガフェンヒドロキシイソキサゾールヒメキサゾールイマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾールイミノクタジン三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオンイプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオランイソピラザムイソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシンクレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブマンジプロパミドマンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀塩化第一水銀メプチルジノカップメタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム臭化メチルヨウ化メチルメチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビンメトラフェノン、メツルバクス、ミルネブモロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケルニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリンオキシン銅オキソリン酸オキスポコナゾールオキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェンペンタクロロフェノールペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリドピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾールプロクロラズプロシミドンプロパミジンプロパモカルブプロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリドピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビンピラゾホス、ピリベンカルブピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾールサントニンセダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロサミンストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾールテブフロキンテクフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホントリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾールトリデモルフトリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリントリフルミゾールトリチコナゾールウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブジラム、およびゾキサミド

0127

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチンアベルメクチンアバメクチンエマメクチン、エピリノメクチンドラメクチンセラメクチンモキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号および国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾールフェンベンダゾールフルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾールパモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。

0128

本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

0129

本発明の化合物は、国際公開第96/15121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第96/11945号、国際公開第93/19053号、国際公開第93/25543号、欧州特許第0 626 375号明細書、欧州特許第0 382 173号明細書、国際公開第94/19334号、欧州特許第0 382 173号明細書、および、欧州特許第0 503 538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

0130

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニルピレスロイド有機リン酸エステルルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤テブフェノジド等などのエクジソンアゴニストイミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

0131

本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号または国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

0132

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。

0133

有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホスクロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノンジクロルボスジクロトホスジメトエートジスルホトンエチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオンフェンスルホチオンフェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオンホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエートイソキサチオンマラチオン、メタクリホス、メタミドホスメチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエートホサロンホスホランホスホカルブ、ホスメットホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホンバミドチオン

0134

カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメートベンフラカルブカルバリルカルボフランカルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブメチオカルブメソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブプロポキスル、チオジカルブ、チオファノックストリアザメート、UC−51717。

0135

ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチルシクロプロパンカルボキシレートビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリンシハロトリン、シチトリン、シフェノトリンデルタメトリンエムペントリンエスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリンフェノトリンプラレトリンピレトリン天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリントランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

0136

節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素クロルフルアズロンジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロンテフルベンズロントリフルムロンブプロフェジンジオフェノラン、ヘキシチアゾクスエトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニストハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェンメトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。

0137

他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロールカルタップクロロベンジレートクロルジメホルムクロルフェナピルクロマフェノジドクロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファンエチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイトMTI−800、フェンピロキシメートフルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフランニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブトピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラドテトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリドチオシクラムチアメトキサムトルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。

0138

生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

0139

殺菌剤:クロルテトラサイクリンオキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

0141

式(I)の化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい。略記「TX」は:表1.1〜1.18もしくは表T1(以下)に記載されている化合物からなる群から選択される1種の化合物を意味する。

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