図面 (/)

技術 殺微生物チアゾール誘導体

出願人 シンジェンタパーティシペーションズアーゲー
発明者 ジャンマールステファーヌアンドレマリーツァンバッハヴェルナーレンディーネステファノランベルトクレメンスボーデニエルノープリオマルタンボンヴァロダミアン
出願日 2017年5月23日 (2年11ヶ月経過) 出願番号 2018-562586
公開日 2019年8月22日 (8ヶ月経過) 公開番号 2019-523223
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 腐敗性微生物 テオブロマエ ケイ酸銅 植物繁殖体 掛け流し ジチオエーテル トリスチレン サントニン
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年8月22日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

課題・解決手段

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)の化合物(式中、置換基は請求項1に定義されているとおりである)。

概要

背景

国際公開第2010/012793号には、殺有害生物剤としてアミノチアゾール誘導体が記載されている。

概要

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)の化合物(式中、置換基は請求項1に定義されているとおりである)。

目的

以下のリストは、式(I)の化合物に関する置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11およびXについての、好ましい定義を含む定義を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
- 件
牽制数
- 件

この技術が所属する分野

(分野番号表示ON)※整理標準化データをもとに当社作成

該当するデータがありません

ライセンス契約や譲渡などの可能性がある特許掲載中! 開放特許随時追加・更新中 詳しくはこちら

請求項1

式(I)の化合物:(式中、R1は、ハロゲンシアノ、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであって、ここで、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;R2およびR4は、独立して、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;R3は、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;R5は、C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C3−C10シクロアルキルC1-C2アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニルアリールヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;ここで、前記C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C2−C10アルケニルおよびC2−C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;またはここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;またはここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択され;R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1-C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アシル、C2−C6アシルオキシ、C2−C6アシルオキシC1−C6アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され;ここで、R7が、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルである場合、前記C3−C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1−C6アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;R8は、アリール、アリールオキシ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC1−C6アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシから独立して選択され、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;R10は、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC1−C6アルキルから選択され、ここで、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1−C6アルキルは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;R11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;XはC−HまたはNである)または、その塩もしくはN−オキシド

請求項2

XがC−Hである、請求項1に記載の化合物。

請求項3

R1が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルメトキシまたはトリフルオロメトキシである、請求項1または請求項2に記載の化合物。

請求項4

R2が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。

請求項5

R3がハロゲンまたはC1−C4アルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。

請求項6

R4が水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。

請求項7

R5が、C1−C7アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C2アルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニル、C2−C7アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;ここで、前記C1−C7アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニルおよびC2−C7アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;またはここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;またはここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。

請求項8

R5が、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C5シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル(ここで、前記ヘテロシクリルは、1個の酸素原子を含む4員または6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1アルキル、または、5〜9員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(1個の酸素原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレンリンカーを介して結合しており;ここで、前記C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルおよびC2−C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;またはここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1もしくは2個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;またはここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、C4−C5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。

請求項9

R5が、C1−C6アルキル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキルまたはC3−C6シクロアルキルC1−C2アルキルであり、ここで、前記C1−C6アルキル、C2−C6アルキニルおよびC3−C6シクロアルキル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1-C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルおよびC1-C3アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、R9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されるフェニルであり;またはR5が、フェニル、オキセタニルテトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R9は、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから独立して選択され、ならびに、R10は、フェニル、ベンジルまたはC6−C8シクロアルコキシから選択され、各々は、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;またはR5が:から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、C1−C4アルキルおよびC2−C4アシルオキシC1−C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。

請求項10

R5が、C3−C6シクロアルキルから選択されるR7によって表される1個の基で任意選択により置換されるC1−C4アルキルであり;またはR5が:から選択される環状またはスピロ環系であり、各々はC1−C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されている、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。

請求項11

R5が環状またはスピロ環系である場合、R7はメチルである、請求項10に記載の化合物。

請求項12

請求項1〜11のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物

請求項13

少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物

請求項14

植物病原性微生物による有用な植物の外寄生防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。

請求項15

殺菌・殺カビ剤としての請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。

技術分野

0001

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する活性処方成分としての殺微生物チアゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのチアゾール誘導体の調製、少なくとも1種のチアゾール誘導体を含む農薬組成物、ならびに、植物病原性微生物、好ましくは真菌による、植物、収穫された食用作物、種子もしくは非生体物質外寄生防除または予防するための、農業または園芸におけるチアゾール誘導体またはその組成物の使用に関する。

背景技術

0002

国際公開第2010/012793号には、殺有害生物剤としてアミノ−チアゾール誘導体が記載されている。

課題を解決するための手段

0003

本発明によれば、式(I)の化合物



(式中、
R1は、ハロゲンシアノ、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであって、ここで、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
R2およびR4は、独立して、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
R3は、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
R5は、C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C3−C10シクロアルキルC1-C2アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニルアリールヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環カルボビシクリル(carbobicyclyl)環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C2−C10アルケニルおよびC2−C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;
R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択され;
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1-C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アシル、C2−C6アシルオキシ、C2−C6アシルオキシC1−C6アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され;
ここで、R7が、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルである場合、C3−C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1−C6アルキルから独立して選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、アリール、アリールオキシ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC1−C6アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換される)であり;
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
R10は、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルC1−C6アルキルから選択され、
ここで、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1−C6アルキルは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており;
R11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており;
XはC−HまたはNである)
または、その塩もしくはN−オキシドが提供されている。

0004

意外なことに、式(I)の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベル生物学的活性を有することが見出された。

0005

本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的(fungicidally)に有効な量の本発明に係る式(I)の化合物を含む農薬組成物が提供されている。

0006

本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される。

0007

本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤(fungicide)としての式(I)の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法を含んでいてもいなくてもよい。

0008

置換基が「任意選択により置換されている」と記載されている場合、これは、例えば、1、2または3個のR9置換基といった、同等または異なる置換基を1個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、1、2または3個のハロゲンで置換されているC1−C6アルキルは、特に限定されないが、−CH2Cl、−CHCl2、−CCl3、−CH2F、−CHF2、−CF3、−CH2CF3または−CF2CH3基を含んでいてもよい。他の例としては、1、2または3個のハロゲンで置換されているC1−C6アルコキシは、特に限定されないが、CH2ClO−、CHCl2O−、CCl3O−、CH2FO−、CHF2O−、CF3O−、CF3CH2O−またはCH3CF2O−基を含んでいてもよい。

0009

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」または「ヒドロキシ」という用語は−OH基を意味する。

0010

本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、−CN基を意味する。

0011

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素フルオロ)、塩素クロロ)、臭素ブロモ)またはヨウ素(ヨード)を指す。

0012

本明細書において用いられるところ、「C1−C6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を有し、ならびに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「C1−C10アルキル」という用語は、相応解釈されるべきである。C1−C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピルn−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、t−ブチルまたはイソ−アミルが挙げられる。「C1-C6アルキレン」基とはC1−C6アルキルの対応する定義を指すが、ただし、2つの単結合によって分子の残部に結合しているラジカルを除く。「C1-C2アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1−C6アルキレン、の例としては、これらに限定されないが、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH2)3−が挙げられる。

0013

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、(E)または(Z)立体配置のいずれかであることが可能である少なくとも1つの二重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2−C10アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2−C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニルビニル)、プロプ−1−エニル、プロプ−2−エニル(アリル)、ブタ−1−エニルが挙げられる。

0014

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2−C10アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2−C6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ−1−イニル、ブタ−1−イニルが挙げられる。

0015

本明細書において用いられるところ、「C1-C6アルコキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1−C6アルキルラジカルである。「C1−C4アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1−C6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシエトキシ、1−メチルエトキシ(イソ−プロポキシ)、プロポキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシおよび2−メチルプロポキシが挙げられる。

0016

本明細書において用いられるところ、「C1−C6アルコキシC1-C6アルキル」という用語は、式Rb−O−Ra−のラジカルを指し、ここで、Rbは、一般に上記に定義されているC1-C6アルキルラジカルであり、および、Raは、一般に上記に定義されているC1-C6アルキレンラジカルである。C1−C6アルコキシC1-C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチルが挙げられる。

0017

本明細書において用いられるところ、「C1−C4アルコキシカルボニル」という用語は式−C(O)ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1-C4アルキルラジカルである。C1−C4アルコキシカルボニルの例としては、これらに限定されないが、メトキシカルボニルエトキシカルボニルが挙げられる。

0018

本明細書において用いられるところ、C1−C6アルキルチオという用語は−SRa基を意味し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1−C6アルキルラジカルである。

0019

本明細書において用いられるところ、「C1−C6ハロアルキル」という用語は、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているC1-C6アルキルラジカルを指す。「C1-C4ハロアルキル」および「C1-C2ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1−C6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。

0020

本明細書において用いられるところ、「C3−C6シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に3〜6個の炭素原子を含有するラジカルを指す。「C3−C10シクロアルキル」および「C3−C8シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきであると共に、架橋構造(例えば、ノルボルナン)を含んでいてもよい。C3−C10シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、シクロブチルシクロペンチルシクロヘキシルシクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。

0021

本明細書において用いられるところ、「C3−C10シクロアルキルC1-C2アルキル」という用語は、上記に定義されているC1−C2アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているシクロアルキル環を指す。「C3−C6シクロアルキルC1-C2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3−C10シクロアルキルC1-C2アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルメチルシクロブチルメチル、およびシクロペンチルメチルが挙げられる。

0022

本明細書において用いられるところ、「C3−C10シクロアルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成されると共に、3〜10個の炭素原子および1または2つの環内二重結合を含有する単環式非芳香族環系であるラジカルを指す。これらは、架橋構造(例えば、ノルボルネンおよび2,5−ノルボルナジエン)を含み得る。C3−C10シクロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、シクロブテニルシクロペンテニルシクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが挙げられる。

0023

本明細書において用いられるところ、「C3−C8シクロアルコキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC3−C6シクロアルキルラジカルである。C3−C6シクロアルコキシという用語は、相応に解釈されるべきである。C3−C8シクロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルオキシシクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシが挙げられる。

0024

本明細書において用いられるところ、「C3−C6シクロアルキルチオ」という用語は式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC3−C6シクロアルキルラジカルである。C3−C6シクロアルキルチオの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルチオ、シクロペンチルチオまたはシクロヘキシルチオが挙げられる。

0025

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アルケニルオキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC2−C6アルケニルラジカルである。C2−C6アルケニルオキシの例としては、これらに限定されないが、アリルオキシまたはブテニルオキシが挙げられる。

0026

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アルキニルオキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC2−C6アルキニルラジカルである。C2−C6アルキニルオキシの例としては、これらに限定されないが、プロパルギルオキシまたはブチニルオキシが挙げられる。

0027

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アシル」という用語はラジカルRaC(=O)−を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1−C5アルキルラジカルまたはアリールラジカルである。アシル基としては、これらに限定されないが、アセチルプロパノイルおよびベンゾイルが挙げられる。

0028

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アシルオキシ」という用語は式−ORbのラジカルを指し、ここで、Rbは、一般に上記に定義されているホルミルまたはC2−C6アシルラジカルである。C2−C6アシルオキシ基としては、これらに限定されないが、アセトキシが挙げられる。

0029

本明細書において用いられるところ、「C2−C6アシルオキシC1−C6アルキル」という用語は式RaC(=O)ORb−のラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1−C5アルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、および、ここで、Rbは一般に上記に定義されているC1−C6アルキレンラジカルである。

0030

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む安定な4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニルオキセタニルチエタニルテトラヒドロフリルピロリジニルピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニルピペラジニルモルホリニルジオキソラニル、ジチオラニルおよびチアゾリジニルが挙げられる。

0031

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルオキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているヘテロシクリルラジカルである。ヘテロシクリルオキシの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルオキシおよびモルホリニルオキシが挙げられる。

0032

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルチオ」という用語は式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているヘテロシクリルラジカルである。ヘテロシクリルチオの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルチオおよびモルホリニルチオが挙げられる。

0033

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルC1−C6アルキル」という用語は、上記に定義されているC1−C6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロシクリル環を指す。ヘテロシクリルC1-C2アルキルという用語は相応に解釈されるべきである。ヘテロシクリルC1−C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルメチルまたはモルホリニルメチルが挙げられる。

0034

本明細書において用いられるところ、「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であり得る、炭素および水素原子のみから構成される芳香族環系を指す。このような環系の例としては、フェニルナフタレニルアントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。

0035

本明細書において用いられるところ、「アリールオキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているアリールラジカルである。アリールオキシの例としては、これらに限定されないが、フェノキシおよびナフチルオキシが挙げられる。

0036

本明細書において用いられるところ、「アリールチオ」という用語は式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているアリールラジカルである。アリールチオの例としては、これらに限定されないが、フェニルチオおよびナフチルチオが挙げられる。

0037

本明細書において用いられるところ、「アリールC1−C6アルキル」という用語は、上記に定義されているC1−C6アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているアリール環を指す。アリールC1−C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルまたは2−フェニルエチルが挙げられる。

0038

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5員もしくは6員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニルピラゾリルイミダゾリルチアゾリルイソチアゾリルオキサゾリルイソオキサゾリルトリアゾリルテトラゾリルピラジニルピリダジニルピリミジルまたはピリジルが挙げられる。

0039

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールオキシ」という用語は式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。ヘテロアリールオキシの例としては、これらに限定されないが、ピリジルオキシおよびチエニルオキシが挙げられる。

0040

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールチオ」という用語は式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。ヘテロアリールチオの例としては、これらに限定されないが、ピリジルチオおよびチエニルチオが挙げられる。

0041

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールC1−C6アルキル」という用語は、上記に定義されているC1−C6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。「ヘテロアリールC1−C2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。

0042

本明細書において用いられるところ、用語C1−C6アルキルスルホニルは−S(O)2Ra基を意味し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1−C6アルキルラジカルである。

0043

本明細書において用いられるところ、用語C1−C6アルキルカルボニルオキシは−OC(=O)Ra基を意味し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1−C6アルキルラジカルである。

0044

本明細書において用いられるところ、=Oは、例えばカルボニル(−C(=O)−)基中において見出されるオキソ基を意味する。

0045

本明細書において用いられるところ、「環状カルボビシクリル環」は、一緒縮合した2つの環を含む、すなわち、2個の炭素原子を共有する非芳香族二環系である。

0046

本明細書において用いられるところ、「スピロ環式カルボビシクリル環」は、1個の炭素原子で一緒に結合された2つの環を含む、すなわち、1個の炭素原子を共有する非芳香族二環系である。

0047

式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式(I)は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

0048

各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

0049

N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRCPress,Boca Raton(1991)に記載されている。

0050

以下のリストは、式(I)の化合物に関する置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11およびXについての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

0051

R1は、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであって、ここで、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。R1は、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり得、ここで、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。好ましくは、R1は、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである。より好ましくは、R1は、ハロゲンまたはシアノ、さらにより好ましくはハロゲン、および、さらにより好ましくはフルオロである。

0052

R2は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。好ましくは、R2は水素またはC1−C6アルコキシ(C1−C4アルコキシを含む)、より好ましくは水素またはメトキシ、および、さらにより好ましくは水素である。

0053

R3は、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。好ましくは、R3は、ハロゲンまたはC1−C6アルキル(C1−C4アルキルを含む)、より好ましくはハロゲン(特に、クロロまたはブロモ)またはメチル、さらにより好ましくはブロモまたはメチル、および、さらにより好ましくは、メチルである。

0054

R4は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC3−C6シクロアルキルであり、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルは、R6によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。好ましくは、R4は、水素またはC1−C6アルコキシ(C1−C4アルコキシを含む);より好ましくは水素またはメトキシ、および、さらにより好ましくは水素である。

0055

R5は、C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルキルC1-C2アルキル、C3−C10シクロアルケニル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、アリール、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員(好ましくは、7〜10員)非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1−C10アルキル、C3−C10シクロアルキル、C3−C10シクロアルケニル、C2−C10アルケニルおよびC2−C10アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。

0056

好ましくは、R5は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニルおよびC2−C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。

0057

より好ましくは、R5は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C5シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、1個の酸素原子を含む4員または6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1アルキル、または、5〜9員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(1個の酸素原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレン(−CH2−)リンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルおよびC2−C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1もしくは2個の基もしくはR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており;および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1もしくは2個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C4−C5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成している。

0058

さらにより好ましくは、R5は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-C2アルキルまたはC2−C6アルキニルであり、ここで、C1−C6アルキル、C2−C6アルキニルおよびC3−C6シクロアルキル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1-C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルおよびC1-C3アルコキシカルボニルから独立して選択されており、ここで、R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
R9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換されるフェニルである。

0059

さらにより好ましくは、R5は、C1−C6アルキル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキルまたはC3−C6シクロアルキルC1-C2アルキルであり、R7によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R7は、メチル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシメチル、C3−C6シクロアルキル、エトキシカルボニル、アセチルオキシメチルもしくは2,2−ジクロロシクロプロピルであり;または、R7によって表される2個の基で任意選択により置換されており、ここで、各R7は独立して、メチル、シアノもしくはシクロプロピルであり;または、R7によって表される3個の基で任意選択により置換されており、ここで、各R7は独立して、メチル、ブロモ、クロロ、フルオロもしくはブトキシであり;または、R7によって表される4個の基で任意選択により置換されており、ここで、各R7はメチルであり、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、および、ここで、
R9はハロゲンであり、および、R10は、ハロゲンであるR11によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換されるフェニルであり;
または
R5は、フェニル、ピリジルメチル(2−ピリジルメチル、3−ピリジルメチルおよび4−ピリジルメチルを含む)、オキセタニル(オキセタン−2−イル、オキセタン−3−イルを含む)、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル)またはテトラヒドロピラニルテトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル)であり、各々は、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換されており、ここで、
R9は、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから独立して選択され、ならびに、R10は、フェニル、ベンジルまたはC6−C8シクロアルコキシから選択され、各々は、ハロゲンまたはメチルから独立して選択されるR11によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換され;
または
R5は:



から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、C1−C4アルキルおよびC2−C4アシルオキシC1−C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換され:
さらにより好ましくは、R5は、C3−C6シクロアルキルから選択されるR7によって表される1個の基で任意選択により置換されるC1−C4アルキルであり;または
R5は:



から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、C1−C4アルキル、特にメチルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換される。

0060

本発明の特に好ましい実施形態において、R5は、(3,4−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2−クロロ−4,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4,5−ジフルオロフェニル)メチル、1−シクロヘキシルエチル、1−フェニルエチル、1−(3−フェニルイソキサゾール−5−イル)エチル、1−[3−(2−ヨードフェニルイソキサゾール−5−イル]エチル、[2−メチル−1−(トリフルオロメチル)プロピル]、[1−(ヒドロキシメチル)−2,2−ジメチル−プロピル]、(1−ベンジル−2,2−ジメチル−プロピル)、(1−イソプロピル−2−メチル−ブタ−3−イニル)、[1−(1−シアノエチル)−2−メチル−プロピル]、[3−メチル−1−(1−メチル−2−フェニル−エチル)ブチル]、(1−シクロヘキシルシクロプロピル)、(3−イソブトキシ−2,2−ジメチル−シクロブチル)、スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル]、[(7R)−スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル]、スピロ[3.4]オクタン−3−イル、スピロ[3.4]オクタン−2−イル、[3−(アセトキシメチル)−8−オキサスピロ[3.4]オクタン−1−イル]、スピロ[3.5]ノナン−2−イル、[(1R,5S,6R)−6−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、[(1S,5R,7R)−5−メチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、[(1S,5R,7S)−6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、[(1S,5S)−6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタ−3−エニル]、(6,6−ジメチル−4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−7−イル)、スピロ[4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1’−シクロブタン]−7−イル、スピロ[4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1’−シクロペンタン]−7−イル、[(1S,6R,8R)−6−メチル−8−ビシクロ[4.2.0]オクタニル]、(7,7−ジメチル−5−オキサビシクロ[4.2.0]オクタン−8−イル)、(1−ベンジルシクロヘキシル)、(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル)、(6−メチル−2−ビシクロ[4.2.0]オクタニル)、[(3S)−2−(2,4−ジクロロフェニル)オキセタン−3−イル]、(4−ベンジル−2,6−ジメチル−テトラヒドロピラン−4−イル)、[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]、[4−(シクロオクトキシ)−2−フルオロ−フェニル]、[4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]、2,2−ジメチルプロピル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、(1−メチルシクロペンチル)メチル、(4−メチルテトラヒドロピラン−4−イル)メチル、(3−メトキシ−2,2−ジメチル−プロピル)、(1−メチルシクロブチル)メチル、(1−シクロプロピルシクロプロピル)、(1−シアノ−1−シクロプロピル−エチル)、(1−エトキシカルボニルシクロプロピル)メチル、[1−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル]メチル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、(1−メトキシシクロペンチル)メチル、1−(2−ピリジル)エチル、スピロ[2.2]ペンタン−5−イル、[1−(メトキシメチル)シクロプロピル]メチル、6−オキサスピロ[2.5]オクタン−2−イルメチル、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチルおよび[1−(メトキシメチル)シクロペンチル]メチルである。

0061

さらにより好ましい実施形態において、R5は、(3,4−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2−クロロ−4,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4,5−ジフルオロフェニル)メチル、1−シクロヘキシルエチル、1−フェニルエチル、1−(3−フェニルイソキサゾール−5−イル)エチル、1−[3−(2−ヨードフェニル)イソキサゾール−5−イル]エチル、[2−メチル−1−(トリフルオロメチル)プロピル]、[1−(ヒドロキシメチル)−2,2−ジメチル−プロピル]、(1−ベンジル−2,2−ジメチル−プロピル)、(1−イソプロピル−2−メチル−ブタ−3−イニル)、[1−(1−シアノエチル)−2−メチル−プロピル]、[3−メチル−1−(1−メチル−2−フェニル−エチル)ブチル]、(1−シクロヘキシルシクロプロピル)、(3−イソブトキシ−2,2−ジメチル−シクロブチル)、スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル]、[(7R)−スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル]、スピロ[3.4]オクタン−3−イル、スピロ[3.4]オクタン−2−イル、[3−(アセトキシメチル)−8−オキサスピロ[3.4]オクタン−1−イル]、スピロ[3.5]ノナン−2−イル、[(1R,5S,6R)−6−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、[(1S,5R,7R)−5−メチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、[(1S,5R,7S)−6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、[(1S,5S)−6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタ−3−エニル]、(6,6−ジメチル−4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−7−イル)、スピロ[4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1’−シクロブタン]−7−イル、スピロ[4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1’−シクロペンタン]−7−イル、[(1S,6R,8R)−6−メチル−8−ビシクロ[4.2.0]オクタニル]、(7,7−ジメチル−5−オキサビシクロ[4.2.0]オクタン−8−イル)、(1−ベンジルシクロヘキシル)、(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル)、(6−メチル−2−ビシクロ[4.2.0]オクタニル)、[(3S)−2−(2,4−ジクロロフェニル)オキセタン−3−イル]、(4−ベンジル−2,6−ジメチル−テトラヒドロピラン−4−イル)、[4−(4,4−ジメチルシクロヘキシオキシ)−2−フルオロ−フェニル]、[4−(シクロオクトキシ)−2−フルオロ−フェニル]、[4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]、2,2−ジメチルプロピル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、(1−メチルシクロペンチル)メチル、(4−メチルテトラヒドロピラン−4−イル)メチル、(3−メトキシ−2,2−ジメチル−プロピル)、(1−メチルシクロブチル)メチル、(1−シクロプロピルシクロプロピル)、(1−シアノ−1−シクロプロピル−エチル)、(1−エトキシカルボニルシクロプロピル)メチル、[1−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル]メチル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、1−(2−ピリジル)エチル、スピロ[2.2]ペンタン−5−イル、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチルおよび[1−(メトキシメチル)シクロペンチル]メチルである。

0062

さらにより好ましい実施形態において、R5は、1−シクロヘキシルエチル、1−フェニルエチル、1−(3−フェニルイソキサゾール−5−イル)エチル、スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル]、スピロ[3.4]オクタン−3−イル、スピロ[3.4]オクタン−2−イル、スピロ[3.5]ノナン−2−イル、[3−(アセトキシメチル)−8−オキサスピロ[3.4]オクタン−1−イル]、6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル]、(6,6−ジメチル−4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−7−イル)、スピロ[4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1’−シクロブタン]−7−イル、スピロ[4−オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6,1’−シクロペンタン]−7−イル、(6−メチル−2−ビシクロ[4.2.0]オクタニル)およびスピロ[2.2]ペンタン−5−イルである。

0063

R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択される。好ましくは、R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択される。

0064

R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1-C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキル、C2−C6アシル、C2−C6アシルオキシ、C2−C6アシルオキシC1−C6アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択される。

0065

好ましくは、R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルコキシC1-C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され;ここで、C3−C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1−C6アルキルから選択される1個または2個の基で任意選択により置換されている。

0066

より好ましくは、R7は、クロロ、ブロモ、フルオロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロプロピルメチル、アセチルオキシメチルおよびエトキシカルボニルから独立して選択され;ここで、シクロプロピルは、2個のクロロ基で任意選択により置換されている。

0067

R8は、アリール、アリールオキシ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールC1−C6アルキル(ここで、アリールおよびヘテロアリールは、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換される)である。

0068

好ましくは、R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールである。より好ましくは、R8は、フェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ここで、イソオキサゾールは、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されている。

0069

R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシから独立して選択されており、ここで、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニル、C2−C6アルキニルオキシは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。好ましくは、R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルおよびC1−C4アルキルから独立して選択される。より好ましくは、R9は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびメチルから独立して選択される。

0070

R10は、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ(好ましくは、C3−C6シクロアルコキシ)、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1−C6アルキルから選択され、
ここで、C3−C6シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールC1−C6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルC1−C6アルキルは、R11によって表される1〜3個の基で任意選択により置換される。

0071

好ましくは、R10は、フェニル、ベンジルおよびC6−C8シクロアルコキシから選択され、これらは各々、R11によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換される。より好ましくは、R10はフェニルであり、1個のR11によって任意選択により置換されている。

0072

R11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。

0073

XはCHまたはNである。本発明の一実施形態において、XはCHである。本発明の他の実施形態において、XはNである。

0074

本発明によれば、好ましくは:
R1はハロゲンまたはシアノであり;
R2は水素またはC1−C4アルコキシであり;
R3はハロゲンまたはC1−C6アルキルであり;
R4は水素であり;
R5は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1-C2アルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニルおよびC2−C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換され、および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており;および
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C2アルキル、C2−C4アシルオキシC1−C4アルキルおよびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルのC3−C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1−C6アルキルから選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり;
R9は、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから独立して選択され;
R10は、R11によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはC6−C8シクロアルコキシであり;
R11はハロゲンであり;および
XはCHである。

0075

より好ましくは、R1はハロゲンであり;
R2は水素またはメトキシであり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C2アルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香族単環式環である)、ヘテロシクリル(ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環である)、ヘテロシクリルC1-C2アルキル、または、5〜10員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系(窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を任意選択により含むもの)であり、および、任意選択により、分子の残部にC1-C2アルキレンリンカーを介して結合しており;
ここで、前記C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、C2−C6アルケニルおよびC2−C6アルキニル部分のいずれかは、R7によって表される1〜4個の基、または、R8によって表される1個の基で任意選択により置換されており;
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、R9によって表される1〜3個の基もしくはR10によって表される1個の基によって任意選択により置換されており、または、R9によって表される1もしくは2個の基およびR10によって表される1個の基で任意選択により置換され、ならびに
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、R7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、C3−C6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成し;ならびに
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C2アルキル、C2−C4アシルオキシC1−C4アルキル、およびC1-C4アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、C3−C6シクロアルキルC1-2アルキルのC3−C6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびC1−C6アルキルから選択される1または2個の基で任意選択により置換されており;
R8は、R9によって表される1〜3個の基、または、R10によって表される1個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、
R9は、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから独立して選択され;
R10は、R11によって表される1〜3個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはC6−C8シクロアルコキシであり;
R11はハロゲンであり;ならびに
XはCHである。

0076

さらにより好ましくは、R1はフルオロであり;
R2は水素であり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、C3−C6シクロアルキルから選択されるR7によって表される1個の基により任意選択により置換されているC1−C6アルキルであり、または



から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、C1−C4アルキルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基で任意選択により置換されている。

0077

さらにより好ましくは、R1はフルオロであり;
R2は水素であり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルから選択されるR7によって表される1個の基によって任意選択により置換されているC1〜4アルキルであり、または



から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、メチルから独立して選択されるR7によって表される1〜3個の基により任意選択により置換されている。

0078

さらに好ましい実施形態において、
R1はフルオロであり;
R2は水素であり;
R3はブロモまたはメチルであり;
R4は水素であり;
R5は、1個のシクロヘキシル基によって任意選択により置換されるC1−C4アルキルであり;または



から選択される環状またはスピロ環系であり、
各々は、R7によって表される1もしくは2個の基によって任意選択により置換され、ここで、R7はメチルである。

0079

好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下から選択される。



5−ブロモ−N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノチアゾール−4−カルボキサミド



N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキサミド;



5−ブロモ−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−N−スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−N−スピロ[3.3]ヘプタン−7−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



5−ブロモ−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−N−スピロ[3.4]オクタン−3−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−N−スピロ[3.4]オクタン−3−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



5−ブロモ−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−N−(6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル)チアゾール−4−カルボキサミド;



2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−N−(6,6−ジメチル−7−ビシクロ[3.2.0]ヘプタニル)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキサミド;



5−ブロモ−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−N−(6−メチル−2−ビシクロ[4.2.0]オクタニル)チアゾール−4−カルボキサミド;



2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−N−(6−メチル−2−ビシクロ[4.2.0]オクタニル)チアゾール−4−カルボキサミド。



2−[(2,6−ジフルオロ−4−ピリジル)アミノ]−5−メチル−N−スピロ[3.4]オクタン−3−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



5−ブロモ−2−[(2,6−ジフルオロ−4−ピリジル)アミノ]−N−スピロ[3.4]オクタン−3−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



5−クロロ−2−[(2,6−ジフルオロ−4−ピリジル)アミノ]−N−スピロ[3.4]オクタン−3−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



2−[(2,6−ジフルオロ−4−ピリジル)アミノ]−5−メチル−N−スピロ[2.2]ペンタン−2−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;



2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−N−スピロ[2.2]ペンタン−2−イル−チアゾール−4−カルボキサミド;および



5−クロロ−2−[(2,6−ジフルオロ−4−ピリジル)アミノ]−N−スピロ[2.2]ペンタン−2−イル−チアゾール−4−カルボキサミド。

0080

本発明はまた、式I−1の化合物:



に関し、ここで、R1、R2、R3、R4およびR5は、式Iに記載の定義を有する。R1、R2、R3、R4およびR5の好ましい定義は式(I)に定義されているとおりである。

0081

本発明はまた、式I−2の化合物:



に関し、ここで、R2、R3、R4、R5およびXは、式Iに記載の定義を有する。R2、R3、R4、R5およびXの好ましい定義は式(I)に定義されているとおりである。

0082

本発明はまた、式I−3の化合物:



に関し、ここで、R1、R3、R4、R5およびXは、式(I)に記載の定義を有する。R1、R3、R4、R5およびXの好ましい定義は式(I)に定義されているとおりである。

0083

本発明はまた、式I−4の化合物:



に関し、ここで、R1、R2、R4、R5およびXは、式(I)に記載の定義を有する。R1、R2、R4、R5およびXの好ましい定義は式(I)に定義されているとおりである。

0084

本発明はまた、式I−5の化合物:



に関し、ここで、R1、R2、R3、R5およびXは、式(I)に記載の定義を有する。R1、R2、R3、R5およびXの好ましい定義は式(I)に定義されているとおりである。

0085

本発明のさらに好ましい実施形態は実施形態E−I.a〜E−I.bkであり、これらは、以下に記載されている式(I.a)〜(I.bk)からなる群から選択される1つの式により表されている式(I)の化合物として定義され、ここで、式(I.a)〜(I.bk)において、置換基R1、R2、R3、R4、R5およびXの意味は、上記の好ましい意味または対応する表1に記載されている意味1〜80の1つを有する。

0086

例えば、実施形態E−I.aは式(I.a)の化合物



によって表され、置換基R1、R2、R3、R4、R5およびXは、上記に定義されている意味または表1に記載されている意味1〜80の1つを有する。

0087

実施形態E−I.b〜E−I.bkは相応に定義されており、および、置換基R1、R2、R3、R4、R5およびXは、上記に定義されている意味または対応する表1に記載されている意味1〜80の1つを有する。

0088

本発明の化合物は以下のスキームに示されているとおりに形成することが可能であり、ここでは、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されているとおりである。

0089

本発明に係る式(I)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびXは、式(I)について定義されているとおりである)は、加熱することにより、または、塩基による補助を伴って、または、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald−Hartwig)アミノ化の条件下で、式(III)の化合物(ここで、R3、R4およびR5は、式(I)について定義されているとおりであり、および、R12はハロゲン、好ましくはブロモである)を伴う式(II)の化合物(ここで、R1、R2およびXは、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム1に示されている。

0090

式(III)の化合物(ここで、R3、R4およびR5は、式(I)について定義されているとおりであり、および、R12はハロゲン、好ましくはブロモである)は、中間体酸塩化物を介して、または、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式(IV)の化合物(ここで、R3は式(I)について定義されているとおりであり、および、R9はハロゲン、好ましくはブロモである)および式(V)の化合物(ここで、R4およびR5は、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム2に示されている。

0091

式(IV)の化合物(ここで、R3は式(I)について定義されているとおりであり、および、R12はハロゲン、好ましくはブロモである)は、塩基を伴う式(VI)の化合物(ここで、R3は式(I)について定義されているとおりであり、R12はハロゲン、好ましくはブロモであり、および、R13はC1−C6アルキルである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム3に示されている。

0092

あるいは、式(I)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびXは、式(I)について定義されているとおりである)は、中間体酸塩化物を介して、または、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式(V)の化合物(ここで、R4およびR5は、式(I)について定義されているとおりである)を伴う、式(VII)の化合物(ここで、R1、R2、R3およびXは、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム4に示されている。

0093

式(VII)の化合物(ここで、R1、R2、R3およびXは、式(I)について定義されているとおりである)は、塩基を伴う、式(VIII)の化合物(ここで、R1、R2、R3およびXは式(I)について定義されているとおりであり、および、R13はC1−C6アルキルである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム5に示されている。

0094

式(VIII)の化合物(ここで、R1、R2、R3およびXは式(I)について定義されているとおりであり、および、R13はC1−C6アルキルである)は、加熱することにより、または、塩基による補助を伴って、または、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald−Hartwig)アミノ化の条件下で、式(VI)の化合物(ここで、R3は式(I)について定義されているとおりであり、R12はハロゲン、好ましくはブロモであり、および、R13はC1−C6アルキルである)を伴う、式(II)の化合物(ここで、R1、R2およびXは、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム6に示されている。

0095

あるいは、式(VIII)の化合物(ここで、R1、R2、R3およびXは式(I)について定義されているとおりであり、および、R13はC1−C6アルキルである)は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald−Hartwig)アミノ化の条件下で、式(X)の化合物(ここで、R2およびR3は式(I)について定義されているとおりであり、および、R13はC1−C6アルキルである)を伴う、式(IX)の化合物(ここで、R1およびXは式(I)に定義されているとおりであり、および、R12はハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム7に示されている。

0096

あるいは、本発明に係る式(I)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびXは、式(I)について定義されているとおりである)は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald−Hartwig)アミノ化の条件下で、式(XI)の化合物(ここで、R2、R3、R4およびR5は、式(I)について定義されているとおりである)を伴う、式(IX)の化合物(ここで、R1およびXは式(I)に定義されているとおりであり、および、R12はハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム8に示されている。

0097

意外なことに、式(I)の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。

0098

式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

0099

本発明はさらに、微生物による被害を受けやすい植物または植物繁殖体および/または収穫された食用作物の外寄生を、植物または植物繁殖体および/または収穫された食用作物を処理することにより防除または予防する方法に関し、ここでは、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される。

0100

式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。

0101

土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂(例えばイネ)といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。

0102

本発明の活性処方成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物コーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

0103

さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

0104

加えて、本発明は、例えば材木壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

0105

式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌性媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌および真菌性媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは例えば以下のとおりである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギかび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビテコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノホラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsisbasicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。

0106

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリーブルーベリークランベリーラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギトウモロコシコーン)、キビカラスムギ、イネ、ライ麦モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻アサジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビートコーヒーホップマスタードアブラナカノーラ)、ケシサトウキビヒマワリチャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズアボカドバナナサクランボ柑橘類ネクタリンモモセイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラスイチゴツナギベントグラスセンチピードグラスウシノケグサライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブコリアンダーラベンダー、ラベージ、ミントオレガノパセリローズマリーセージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメレンズマメエンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンドカシュー落花生ヘーゼルナッツピーナッツペカンピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオココナツオリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガスナスブロッコリキャベツニンジンキュウリニンニクレタスペポカボチャメロンオクラタマネギコショウジャガイモカボチャダイオウホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。

0107

「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤ALS抑制剤、例えばプリミスフロンプロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノールピロビル−シキメート−3−リン酸塩シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

0108

「有用な植物」という用語は、特にバチルス属(Bacillus)のものといった例えばトキシン生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えDNA技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。

0109

このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard根食い線虫(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT利点(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB利点(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーン根食い線虫形質)およびProtecta(登録商標)である。

0110

「作物」という用語は、特にバチルス属(Bacillus)のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えDNA技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

0111

形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニントリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチンシスタチンパパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィンサポリンまたはブリジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドシダーゼ、エクジステロイドUDPグリコシルトランスフェラーゼコレステロールオキシダーゼエクジソン抑制剤、HMG−COAレダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤幼虫ホルモンエステラーゼ利尿ホルモン受容体スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

0112

本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照のこと)。

0113

このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。

0114

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。

0115

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫鞘翅目)、双翅昆虫双翅目)および鱗翅目)に通例見出される。

0116

殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GTAdvantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。

0117

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
1.Syngenta SeedsSAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

0118

2.Syngenta SeedsSAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

0119

3.Syngenta SeedsSAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。

0120

4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

0121

5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。

0122

6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

0123

7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

0124

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。

0125

「植物」という用語は、種子、実生、、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

0126

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎根茎および植物の部分が挙げられ得る。発後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

0127

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。

0128

式(I)の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン水和剤可溶性粉末粉剤粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け霧吹き散粉散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料微量元素供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

0129

例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質溶剤分散剤湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。

0130

式(I)の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤殺線虫剤軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

0131

式(I)の化合物は、活性処方成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。

0132

本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。

0133

式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

0134

好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

0135

好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニルビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N、−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシプロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、
メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニルメチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメートトリブロモフェノールテトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノールジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタクスアラニカルブアルベンダゾール、アルジモルフアリシンアリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプピルホス、アニラジンアソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラムアゾキシストロビンバリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロンベンチアバリカルブ、ベンチアゾール塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリンベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノールビキサフェンブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン硫酸カルシウムカプタホールキャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシンカルプロパミド、カルボンCGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタンクロラニルクロルフェナゾール、クロロネブクロルピクリンクロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾールクロトリマゾール、クロジラコン酢酸銅炭酸銅水酸化銅ナフテン酸銅オレイン酸銅オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅ケイ酸銅硫酸銅タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミドシフルフェナミドシモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾールシプロジニルダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシドジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメットジエトフェンカルブジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾールジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトンジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボンジフェニルアミン、ジピリチオンジスルフィラム
ジタリムホス、ジチアノンジチオエーテルドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジンドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾールエタコナゾール、エテム、エタボキサムエチリモールエトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトジアゾール、ファモキサドンフェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトパンフェノサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフフェンピラザミン酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシドフェルバムフェリムゾンフルアジナムフルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホールフルキサピロキサドホルペットホルムアルデヒドホセチル、フベリダゾール、フララキシルフラメトピルフルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼンヘキサクロロブタジエンヘキサクロロフェンヘキサコナゾールヘキシルチオホス、ヒドラルガフェンヒドロキシイソキサゾールヒメキサゾールイマザリル硫酸イマザリル、イミベンコナゾールイミノクタジン三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオンイプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオランイソピラザムイソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシンクレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブマンジプロパミドマンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀塩化第一水銀メプチルジノカップメタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム臭化メチルヨウ化メチルメチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビンメトラフェノン、メツルバクス、ミルネブモロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケルニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロニン、オキシン銅オキソリン酸オキスポコナゾールオキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェンペンタクロロフェノールペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリドピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾールプロクロラズプロシミドンプロパミジンプロパモカルブプロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリドピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾールサントニンセダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミンストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾールテブフロキンテクフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホントリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾールトリデモルフトリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリントリフルミゾールトリチコナゾールウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブジラム、およびゾキサミド

0136

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチンアベルメクチンアバメクチンエマメクチン、エピリノメクチンドラメクチンセラメクチンモキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号および国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾールフェンベンダゾールフルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾールパモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。

0137

本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

0138

本発明の化合物は、国際公開第9615121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第9611945号、国際公開第9319053号、国際公開第9325543号、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号、欧州特許第382173号明細書、および、欧州特許第503538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

0139

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニルピレスロイド有機リン酸エステルルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤テブフェノジド等などのエクジソンアゴニストイミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

0140

本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号または国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

0141

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホスクロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノンジクロルボスジクロトホスジメトエートジスルホトンエチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオンフェンスルホチオンフェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオンホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエートイソキサチオンマラチオン、メタクリホス、メタミドホスメチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエートホサロンホスホランホスホカルブ、ホスメットホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホンバミドチオン

0142

カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメートベンフラカルブカルバリルカルボフランカルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブメチオカルブメソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブプロポキスル、チオジカルブ、チオファノックストリアザメート、UC−51717。

0143

ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチルシクロプロパンカルボキシレートビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリンシハロトリン、シチトリン、シフェノトリンデルタメトリンエムペントリンエスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリンフェノトリンプラレトリンピレトリン天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリントランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

0144

節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素クロルフルアズロンジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロンテフルベンズロントリフルムロンブプロフェジンジオフェノラン、ヘキシチアゾクスエトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニストハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェンメトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。

0145

他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロールカルタップクロロベンジレートクロルジメホルムクロルフェナピルクロマフェノジドクロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファンエチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイトMTI−800、フェンピロキシメートフルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフランニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブトピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラドテトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリドチオシクラムチアメトキサムトルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。

0146

生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

0147

殺菌剤:クロルテトラサイクリンオキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

0149

本発明の他の態様は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。

0150

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

0151

防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

0152

特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物または前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。

0153

例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、および/または、粉砕することにより調製され得る。

0154

有利な適用量は通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g〜2kgの活性処方成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kg a.i./ha、もっとも好ましくは、20g〜600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg〜1gの活性物質である。

0155

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式(I)の化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。

0156

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

0157

このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤不凍剤展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物アルキルアリールスルホネートリグニンスルホン酸塩脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

0158

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。

0159

普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、コンポーネント(B)および(C)、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

0160

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppmまたは0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

0161

式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、または、農薬活性処方成分(例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性)としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。

0162

実施例1:この実施例はN−(1−シアノ−1,2−ジメチル−プロピル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキサミド(化合物1.n.3)の調製を例示する
a)メチル2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキシレートの調製
メチル2−ブロモ−5−メチル−チアゾール−4−カルボキシレート(5.0g、20mmol)および3,5−ジフルオロアニリン(13.3g、101mmol)の混合物を、1時間、攪拌しながら130℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルおよび水で希釈した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、メチル2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキシレート(4.9g、17mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.73(s,3H),3.94(s,3H),6.52(t,1H),6.86(d,2H),7.43(bs,1H).

0163

b)2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボン酸の調製
40mlのテトラヒドロフランと20mlの水との混合物中のメチル2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキシレート(4.9g、17mmol)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(1.7g、69mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を酢酸エチルおよび水で希釈し、次いで、2Nの塩酸をゆっくりと添加して3〜4のpHとした。ろ過により不溶性の固体を二相混合物から除去し、所望の生成物の第1のバッチを得た。ろ液の異なる相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、第二の分量の所望の生成物を得た。両方の固体バッチを組み合わせ、高真空中で乾燥させて、2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボン酸(4.6g、16mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,MeOD):δ=2.69(s,3H),6.51(t,1H),7.30(d,2H).

0164

c)N−(1−シアノ−1,2−ジメチル−プロピル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキサミド(化合物I.n.3)の調製
トリエチルアミン(0.22g、2.22mmol)およびプロパンホスホン酸無水物(T3P、0.94g、1.48mmol)を、2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボン酸(0.2g、0.74mmol)の10mlのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、2−アミノ−2,3−ジメチルブチロニトリル(0.1g、0.89mmol)を添加した。室温での攪拌を16時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、N−(1−シアノ−1,2−ジメチル−プロピル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)−5−メチル−チアゾール−4−カルボキサミド(化合物I.n.3、0.14g、0.36mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.19(d,3H),1.25(d,3H),1.78(s,3H),2.39(hep.,1H),2.78(s,3H),6.54(t,1H),6.96−7.02(m,2H),7.40(bs,1H).

0165

実施例2:この実施例は、5−ブロモ−N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキサミド(化合物1.e.2)の調製を例示する
a)エチル2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキシレートの調製
9mlのトルエンと3mlの水との混合物中のエチル2−アミノチアゾール−4−カルボキシレート(1.0g、5.8mmol)の混合物に、リン酸カリウム(1.9g、8.7mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.27g、0.29mmol)、キサントホス(0.17g、0.29mmol)および3,5−ジフルオロヨードベンゼン(1.5g、6.4mmol)を順次に添加した。混合物をアルゴンで20分間フラッシュし、次いで、マイクロ波中において140℃に1時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、エチル2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキシレート(0.16g、0.56mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.41(t,3H),4.40(q,2H),6.54(t,1H),6.95(d,2H),7.63(s,1H).

0166

b)2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボン酸の調製
2mlのテトラヒドロフランと1mlの水との混合物中のエチル2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキシレート(0.16g、0.56mmol)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(54mg、2.2mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を水で希釈し、次いで、2Nの塩酸をゆっくりと添加して3〜4のpHとした。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボン酸(98mg、0.38mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,MeOD):δ=6.52(t,1H),7.33(d,2H),7.72(s,1H).

0167

c)N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキサミドの調製
トリエチルアミン(49mg、0.48mmol)およびプロパンホスホン酸無水物(T3P、0.2g、0.32mmol)を、2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボン酸(47mg、0.16mmol)の5mlのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、1−シクロヘキシルエチルアミン(24mg、0.19mmol)を添加した。室温での撹拌を16時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキサミド(29mg、0.08mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.02−1.13(m,4H),1.20(d,3H),1.48(q,1H),1.65−1.82(m,6H),4.03(q,1H),6.55(t,1H),7.03(d,2H),7.55(s,1H).

0168

d)5−ブロモ−N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキサミド(化合物1.e.2)の調製
N−ブロモスクシンイミド(12mg、0.07mmol)を、N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキサミド(23mg、0.06mmol)の2mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の溶液に添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、5−ブロモ−N−(1−シクロヘキシルエチル)−2−(3,5−ジフルオロアニリノ)チアゾール−4−カルボキサミド(化合物I.e.2、18mg、0.04mmol)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.01−1.18(m,4H),1.21(d,3H),1.48(q,1H),1.67−1.83(m,6H),3.99(q,1H),6.54(t,1H),7.06(d,2H).

0169

以下の表1は、本発明に係る個別の式(I)の化合物の例を示す。

0170

0171

ここで、
a)80種の式(I.a)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0172

b)80種の式(I.b)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0173

c)80種の式(I.c)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0174

d)80種の式(I.d)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0175

e)80種の式(I.e)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0176

f)80種の式(I.f)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0177

g)80種の式(I.g)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0178

h)80種の式(I.h)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0179

i)80種の式(I.i)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0180

j)80種の式(I.j)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0181

k)80種の式(I.k)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0182

m)80種の式(I.m)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0183

n)80種の式(I.n)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0184

o)80種の式(I.o)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0185

p)80種の式(I.p)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0186

q)80種の式(I.q)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0187

r)80種の式(I.r)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0188

s)80種の式(I.s)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0189

t)80種の式(I.t)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0190

u)80種の式(I.u)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0191

v)80種の式(I.v)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0192

w)80種の式(I.w)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0193

x)80種の式(I.x)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0194

y)80種の式(I.y)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0195

z)80種の式(I.z)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

0196

aa)80種の式(I.aa)の化合物:



(式中、R1、R2、R3およびXは表1に定義されているとおりである。)

ページトップへ

この技術を出願した法人

この技術を発明した人物

ページトップへ

関連する挑戦したい社会課題

該当するデータがありません

関連する公募課題

該当するデータがありません

ページトップへ

技術視点だけで見ていませんか?

この技術の活用可能性がある分野

分野別動向を把握したい方- 事業化視点で見る -

(分野番号表示ON)※整理標準化データをもとに当社作成

該当するデータがありません

ページトップへ

おススメ サービス

おススメ astavisionコンテンツ

この 技術と関連性が強い技術

該当するデータがありません

この 技術と関連性が強い法人

該当するデータがありません

この 技術と関連性が強い人物

該当するデータがありません

この 技術と関連する社会課題

該当するデータがありません

この 技術と関連する公募課題

該当するデータがありません

astavision 新着記事

サイト情報について

本サービスは、国が公開している情報(公開特許公報、特許整理標準化データ等)を元に構成されています。出典元のデータには一部間違いやノイズがあり、情報の正確さについては保証致しかねます。また一時的に、各データの収録範囲や更新周期によって、一部の情報が正しく表示されないことがございます。当サイトの情報を元にした諸問題、不利益等について当方は何ら責任を負いかねることを予めご承知おきのほど宜しくお願い申し上げます。

主たる情報の出典

特許情報…特許整理標準化データ(XML編)、公開特許公報、特許公報、審決公報、Patent Map Guidance System データ