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技術 殺虫剤としての二環式化合物

出願人 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト
発明者 ペーター、イェシュケジルビア、セレツォ-ガルベツマルティン、フュッスラインケルスティン、イルクダニエラ、ポーツペーター、レーゼルドナルド、ビエラーロバート、アラン、ウェブスター
出願日 2017年7月10日 (3年5ヶ月経過) 出願番号 2019-501690
公開日 2019年8月15日 (1年4ヶ月経過) 公開番号 2019-522671
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 液化気体 無機アンモニウム 保管製品 サイラム 係留具 パニア 外皮被覆 塩化芳香族化合物
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題・解決手段

本出願は、新規二環式化合物、当該二環式化合物を含んでなる組成物動物害虫防除するために当該二環式化合物を使用すること、ならびに、その調製のためのプロセスおよび中間体に関する。

概要

背景

概要

本出願は、新規二環式化合物、当該二環式化合物を含んでなる組成物動物害虫防除するために当該二環式化合物を使用すること、ならびに、その調製のためのプロセスおよび中間体に関する。

目的

本発明は、通常は本明細書で考察する式(I)の化合物だけであっても、その純粋な立体異性体およびこれら異性体のいずれかの所望する混合物の双方を提供する

効果

実績

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請求項1

式(I)の化合物:[式中、Aは(A−b)から(A−f)の群のうちの一つのラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、B2は水素ハロゲンシアノ、ニトロ、アルキルハロアルキルアルコキシハロアルコキシ、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、X1は窒素(N)またはCHであり、X2は窒素またはCHであり、X3は窒素またはCHであって、ここで変数X1、X2およびX3のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、R1は下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニルアルキニルアルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、G2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキルシクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキル、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいアリールアリールアルキルピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である。]および、式(I)の化合物において式中、Aはラジカル(A−a):[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、B2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1は窒素またはCHであり、X2は窒素またはCHであり、X3は窒素またはCHであり、ここで変数X1、X2およびX3のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、R1は、下記のラジカルBのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、G2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキル、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である、化合物。

請求項2

式(I)の化合物において、式中、Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]であり、および、式(I)の化合物において、式中、Aが、下記のラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここで、そのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここで、そのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の式(I)の化合物。

請求項3

式(I)の化合物において、式中、Aが(A−b)および(A−f)の群のうちの一つのラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、 B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、および、式(I)の化合物において、式中、Aが、ラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、 G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項2に記載の式(I)の化合物。

請求項4

式(I)の化合物において、式中、Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、B2は水素である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、および、式(I)の化合物において、式中、Aが、ラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、B2は水素であり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載のの化合物。

請求項5

式(I)の化合物において、式中、Aが、[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、C−B1であり、B1は水素またはフッ素であり、B2は水素であり、Tは電子対である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1がラジカル(B−1):[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、ならびに、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の化合物。

請求項6

式(I)の化合物において、式中、Aが、ラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、NまたはC−B1であり、B1は水素またはフッ素であり、B2は水素であり、Tは電子対である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1がラジカル(B−2):[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の化合物。

請求項7

式(I)の化合物において、Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]であり、および、式(I)の化合物において、式中、Aが、下記のラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素、C1−C6アルキル、またはハロC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O)−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O2)C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここで、ピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の化合物。

請求項8

式(I)の化合物において、式中、Aが(A−b)および(A−f)の群のうちの一つのラジカルAであり、[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、 B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、ならびに、式(I)の化合物において、式中、Aが、ラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、 G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素、C1−C6アルキル、またはハロC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O)−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O2)C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチル、ならびにハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の式(I)の化合物。

請求項9

式(I)の化合物において、Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、B2は水素である。]であり、X1がCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素またはC1−C6アルキルであり、G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、および、式(I)の化合物において、式中、Aが、ラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、NまたはC−B1であり、B1は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、B2は水素であり、Tは酸素または電子対である。]であり、X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素、C1−C6アルキル、またはハロC1−C6アルキルであり、G2は、C1−C4アルキル、ハロC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S(O)−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S(O2)−C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C4アルキル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンおよびシアノで置換されていてもよい)、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチルの群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の化合物。

請求項10

式(I)の化合物において、Aが、[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、C−B1であり、B1は水素であり、B2は水素であり、Tは電子対である。]であり、X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1がラジカル(B−1):[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、R2は水素、C1−C4アルキル、またはハロC1−C4アルキルであり、G2は、C1−C4アルキル、ハロC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S(O)−C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C4アルキル、フェニル、ベンジルおよびピリジルメチル(ここでフェニル、ベンジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲンで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の化合物。

請求項11

式(I)の化合物において、式中、Aは、ラジカルA:[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G1は、C−B1であり、B1は水素であり、B2は水素であり、Tは電子対である。]であり、X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、X3がCHであり、R1がラジカル(B−2):[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、G2は、C1−C4アルキル、ハロC1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C4アルキル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンハロゲンで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である、請求項1に記載の化合物。

請求項12

下記式の化合物である、請求項1に記載の化合物:

請求項13

下記式の化合物である、請求項1に記載の化合物:

請求項14

請求項1〜13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を少なくとも一つならびに従来の増量剤および/または界面活性剤を含有する、組成物

請求項15

請求項1〜13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、請求項14に記載の組成物の、害虫防除のための使用。

技術分野

0001

本出願は、新規二環式化合物、当該二環式化合物を含んでなる組成物動物害虫防除するために当該二環式化合物を使用すること、ならびに、その調製のためのプロセスおよび中間体に関する。

0002

殺虫性を有する二環式化合物は既に知られている(WO 2015/038503 A1、WO 2016/087363 A1、WO 2016/087368 A1、WO 2016/087421 A1、WO 2016/087422 A1)。

0003

現在の作物保護組成物は、たとえば、作用および可能な使用の程度、残留性および範囲に関連した、満たすべき需要が多い。毒性の問題および他の活性有効成分または製剤補助剤との組合せが可能かどうかの問題や、活性有効成分の合成に伴うコストおよび複雑性の問題も存在する。さらに、耐性が生じ得る。これらの理由だけでも、新規の作物保護組成物の研究は完全と見なされるはずがなく、公知の化合物と比較して、少なくともそれぞれの観点に関して、改善された特性を有する新規化合物が絶えず必要とされている。

0004

様々な観点において殺虫剤の範囲を広げる化合物を提供することが本発明の目的の一つであった。この目的、および、明確に記述はされないものの本明細書の考察に関連して認識または引き出され得るさらなる目的は、新規の式(I)の化合物:



(I)
[式中、
Aは(A−b)から(A−f)の群のうちの一つのラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2は水素ハロゲンシアノ、ニトロ、アルキルハロアルキルアルコキシハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニル(in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl)の群のうちの一つのラジカルである。]
であり、
X1は窒素(N)またはCHであり、
X2は窒素またはCHであり、
X3は窒素またはCHであり、ここで変数X1、X2およびX3のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、
R1は下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニルアルキニルアルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
G2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキルシクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキルおよびそれぞれの場合で置換されていてもよいアリールアリールアルキルピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である。]
および、式(I)の化合物において、
式中、
Aはラジカル(A−a):



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
B2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Tは酸素または電子対である。]
であり、
X1は窒素またはCHであり、
X2は窒素またはCHであり、
X3は窒素またはCHであり、ここで変数X1、X2およびX3のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、
R1は、下記のラジカルBのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
G2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−S−アルキル、アルキル−S(O)−アルキル、アルキル−S(O)2−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキルおよびそれぞれの場合で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
である、前記化合物
によって達成される。

0005

式(I)の化合物は、たとえば節足動物および特に昆虫に対して殺虫剤として良好な効能を示すことがさらにわかっており、さらに通常は植物、特に作物植物に対して非常に良好な適合性を示し、ならびに/または、有益な毒物学的性質および/または環境上有益な性質を有することもわかっている。

0006

好ましい範囲(1):以下に示す、式(I)の化合物が好ましく、
式中、
Aは、下記のラジカルAのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]
であり、および、
式(I)の化合物において、
式中、
Aが、下記のラジカルAであり、



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Tは酸素または電子対である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]
である。

0007

好ましい範囲(2):以下に示す、式(I)の化合物が特に好ましく、式中、Aが(A−b)および(A−f)の群のうちの一つのラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2が、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、および、
式(I)の化合物において、
式中、
Aが、ラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Tは酸素または電子対である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]である。

0008

好ましい範囲(3):以下に示す、式(I)の化合物がさらに特に好ましく、式中、
Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2は水素である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、および、
式(I)の化合物において、
式中、
Aが、ラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、
B2は水素であり、
Tは酸素または電子対である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
である。

0009

好ましい範囲(4):式(I)の化合物の具体的な群は、以下に示す通りであり、
式中、
Aが、



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、C−B1であり、
B1は水素またはフッ素であり、
B2は水素であり、
Tは電子対である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1がラジカル(B−1):



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、ならびに、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である。

0010

好ましい範囲(5):式(I)の化合物のさらに具体的な群は、以下に示す通りであり、
式中、
Aが、ラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は水素またはフッ素であり、
B2は水素であり、
Tは電子対である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1がラジカル(B−2):



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]である。

0011

好ましい範囲(1a):好ましい式(I)の化合物は、以下に示す通りでもあり、式中、
Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]
であり、および、
式(I)の化合物において、式中、
Aが、下記のラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Tは酸素または電子対であり、
X1はNまたはCHである。]
であり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が、下記のラジカルBのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキル、またはハロC1−C6アルキルであり、ならびに、
G2は水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O)−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O2)C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニル、ハロC3−C6シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ピリジルまたはピリジルメチル(ここで、ピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である。

0012

好ましい範囲(2a):以下に示す、式(I)の化合物も特に好ましく、式中、
Aが(A−b)および(A−f)の群のうちの一つのラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]であり、ならびに、
式(I)の化合物において、
式中、
Aが、ラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
B2は、水素、ハロゲン、C1−C6アルキルおよびC1−C4ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Tは酸素または電子対である。]
であり、
X1がNまたはCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキル、またはハロC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O)−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル−S(O2)C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルで置換されていてもよい)、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチル、ならびにハロC3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルおよびハロC3−C6シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。]である。

0013

好ましい範囲(3a):以下に示す、式(I)の化合物もさらに特に好ましく、式中、
Aが、下記のラジカルAのうちの一つ:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
B2は水素である。]
であり、
X1がCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素またはC1−C6アルキルであり、
G2は、水素、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルおよびC3−C6シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。]
であり、および、
式(I)の化合物において、
式中、
Aが、ラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、NまたはC−B1であり、
B1は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、
B2は水素であり、
Tは酸素または電子対である。]
であり、
X1がNまたはCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1が下記の群のうちの一つのラジカルB:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素、C1−C6アルキル、またはハロC1−C6アルキルであり、
G2は、C1−C4アルキル、ハロC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S(O)−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S(O2)C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C4アルキル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンおよびシアノで置換されていてもよい)、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチルの群のうちの一つのラジカルである。]である。

0014

好ましい範囲(4a):式(I)の化合物の具体的な群は、以下に示す通りであり、式中、
Aが、



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、C−B1であり、
B1は水素であり、
B2は水素であり、
Tは電子対である。]
であり、
X1がNまたはCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1がラジカル(B−1):



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
R2は水素、C1−C4アルキル、またはハロC1−C4アルキルであり、ならびに、
G2は、C1−C4アルキル、ハロC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−S(O)−C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C4アルキル、フェニル、ベンジルおよびピリジルメチル(ここでフェニル、ベンジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲンで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である。

0015

好ましい範囲(5a):式(I)の化合物のさらに具体的な群は、以下に示す通りであり、式中、
Aが、ラジカルA:



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G1は、C−B1であり、
B1は水素であり、
B2は水素であり、
Tは電子対である。]
であり、
X1がNまたはCHであり、
X2がCHであり、
X3がCHであり、
R1がラジカル(B−2):



[式中、破線は式(I)の二環式系の炭素原子への結合を示し、
G2はC1−C4アルキル、ハロC1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキルC1−C4アルキル、フェニルまたはベンジル(ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンハロゲンで置換されていてもよい)の群のうちの一つのラジカルである。]である。

0016

上記の定義において、別で明記されない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択される。

0017

ハロゲン−置換ラジカル、たとえばハロアルキルは、モノハロゲン化、または、可能な置換基最大数以下でポリハロゲン化している。ポリハロゲン化の場合は、ハロゲン原子は、互いに同一であっても異なっていてもよい。本明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、とりわけ、フッ素、塩素または臭素である。

0018

アルキルまたはアルケニルといった飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、それぞれ直鎖または可能であれば分岐鎖であり得、たとえばアルコキシにおけるといったヘテロ原子との組合せも包含される。

0019

別で明記しない限り、置換されてもよいラジカルは、一または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
式(A−a)のラジカルA:



におけるTが電子対である場合、当該ラジカルは、下記の式のピリジン誘導体形式とする。

0020

式(A−a)のラジカルA:



におけるTが酸素である場合、当該ラジカルは、下記の式のピリジンN−オキシド誘導体の形式とする。

0021

形式電荷(窒素における+、酸素における−)の表示はここでは省略した。

0022

一般的な用語で述べられたまたは好ましい範囲内で列挙されたラジカルの定義または説明は、対応した最終産物ならびに出発材料および中間体にも適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。

0023

本発明に従うと、上で好ましいとして列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(1))である式(I)の化合物が好ましい。

0024

本発明に従うと、上で特に好ましいとして列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(2))である式(I)の化合物が特に好ましい。

0025

本発明に従うと、上でさらに特に好ましいとして列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(3))である式(I)の化合物がさらに特に好ましい。

0026

本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(4))である式(I)の化合物が特別に好ましい。

0027

本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(5))である式(I)の化合物も特別に好ましい。

0028

本発明に従うと、上で好ましいとして列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(1a))である式(I)の化合物も好ましい。

0029

本発明に従うと、上で特に好ましいとして列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(2a))である式(I)の化合物も特に好ましい。

0030

本発明に従うと、上でさらに特に好ましいとして列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(3a))である式(I)の化合物もさらに特に好ましい。

0031

本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(4a))である式(I)の化合物も特別に好ましい。

0032

本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ(好ましい範囲(5a))である式(I)の化合物も特別に好ましい。

0033

本発明の好ましい実施態様は、Aが式(A−a)のラジカルである、式(I)の化合物に関する。

0034

本発明のさらに好ましい実施態様は、Aがピリジン−3−イルである式(I)の化合物に関する。

0035

本発明のさらに好ましい実施態様は、Aが5−フルオロピリジン−3−イルである式(I)の化合物に関する。

0036

本発明のさらに好ましい実施態様は、Aがピリミジン−5−イルである式(I)の化合物に関する。

0037

本発明のさらに好ましい実施態様は、Aがピリダジン−4−イルである式(I)の化合物に関する。

0038

一般的な用語または好ましいエリア内で上記したラジカルの定義または説明は、対応する最終産物(式(I−A)〜(I−P)の化合物も含有)ならびに出発材料および中間体に適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。
好ましい実施態様では、本発明は式(I−A)の化合物に関する。

0039

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−B)の化合物に関する。

0040

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−C)の化合物に関する。

0041

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−D)の化合物に関する。

0042

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−E)の化合物に関する。

0043

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−F)の化合物に関する。

0044

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−G)の化合物に関する。

0045

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−H)の化合物に関する。

0046

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−I)の化合物に関する。

0047

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−J)の化合物に関する。

0048

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−K)の化合物に関する。

0049

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−L)の化合物に関する。

0050

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−M)の化合物に関する。

0051

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−N)の化合物に関する。

0052

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−O)の化合物に関する。

0053

さらに好ましい実施態様では、本発明は式(I−P)の化合物に関する。

0054

式(I−A)〜(I−P)において、変数の定義は、好ましいエリアを含めて、上記した通りである。

0055

式(I)の化合物ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体はとりわけ、節足動物および特に昆虫といった動物の害虫の防除に対して、良好な効能を示す。

0056

列挙されてもよい式(I)の化合物の適切な塩は、通常の無毒塩、すなわち適切な塩基との塩および酸を添加した塩である。好ましくは、無機塩基との塩、たとえばナトリウムカリウムまたはセシウム塩といったアルカリ金属塩カルシウムまたはマグネシウム塩といったアルカリ土類金属塩アンモニウム塩有機塩基および無機アミンとの塩、たとえばトリエチルアンモニウムジシクロヘキシルアンモニウム、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウムピコリニウムまたはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、たとえば塩酸塩臭化水素酸塩ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩、またはリン酸塩有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩、たとえばギ酸塩酢酸塩トリフルオロ酢酸塩マレイン酸塩酒石酸塩メタンスルホン酸塩ベンゼンスルホン酸塩またはパラトルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、たとえばアルギン酸塩アスパラギン酸塩またはグルタミン酸塩などが挙げられる。

0057

式(I)の化合物はまた、置換基の性質によって、立体異性体の形態、すなわち、幾何異性体および/もしくは光学異性体または様々な組成物の異性体混合物の形態であり得る。本発明は、通常は本明細書で考察する式(I)の化合物だけであっても、その純粋な立体異性体およびこれら異性体のいずれかの所望する混合物の双方を提供する。

0058

したがって、本発明は、節足動物および特に昆虫類を包含する動物の害虫を防除するための純粋な鏡像異性体およびジアステレオ異性体ならびにそれらの混合物に関する。

0059

しかし、本発明にしたがって、式(I)の化合物の光学的に活性な立体異性体形態およびそれらの塩を使用することが好ましい。

0060

「合成例」および「使用例」という用語は、特に明記しない限り、また文脈から明らかでない限り、同義的に使用される。

0061

ヘテロ環AがB2ラジカル置換ピリミジン−5−イル(A−a;G1=N)、ピリジン−3−イル(A−a;G1=C−B1)、ピラジン−2−イル(A−b)、ピリダジン−3−イル(A−c)、チアゾール−5−イル(A−d)、イソチアゾール−4−イル(A−e)およびピラゾール−4−イル(A−f))であってもよく、X1はCHであり、X2およびX3はそれぞれ独立して窒素またはCHである、式(I)の化合物の前駆体(A−4)は、たとえば、反応スキームIに従って2段階で調製することができる。

0062

反応スキームIにおいて、A、X2およびX3は上ですでに与えられた定義の通りであり、LGは核脱離基、好ましくはハロゲンである。

0063

たとえば、式(A−1;たとえば、X2、X3=CH)の置換2−ニトロベンズアルデヒドを、第一の反応工程において、式(A−2)の適切な3−アミノ置換ヘテロ環と、酸性反応助剤の存在下で反応させ、式(A−3;たとえばX2、X3=CH)の化合物を得、当該化合物を、第二の反応工程において、たとえば亜リン酸トリエチルである適切なリン(III)試薬の存在下での還元環化に供され、化合物(A−4;たとえばX2、X3=CH)を形成することができる。

0064

たとえば、前駆体(A−4;たとえばX2、X3=CH)の調製のために、使用される式(A−1)の化合物が5−ブロモ−2−ニトロベンズアルデヒド(LG=Br)であり、式(A−2)の化合物が3−ピリジンアミン(A−a=ピリジン−3−イル)である場合、最初に形成されるものは、式(A−3)のN−[(5−ブロモ−2−ニトロフェニルメチレン)−3−ピリジンアミンである(A−a=ピリジン−3−イル、X2、X3=CHLG=Br)。その後の還元および環化により、5−ブロモ−2−(ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール(A−4、A−a=ピリジン−3−イル、X2、X3=CH、LG=Br)が得られる(調製実施例1および2の出発材料参照)。

0065

式(A−1)の化合物はいくつかが既知であり、市販されているか、または原則として既知の製造方法により得ることができる(X2、X3=CH、LG=Br;5−ブロモ−2−ニトロベンズアルデヒド(WO2014/121416 A1))。

0066

式(A−2)の化合物はいくつかが既知であり、市販されているか、または原則として既知の製造方法により得ることができ、参照として、たとえば、A=5−フルオロピリジン−3−イル(A−a;B2=H、G1=C−F;T=電子対)(WO 2011/123751 A2);ピラジン−2−イル(A−b;B2=H)(WO 2012/151567 A1);ピリダジン−4−イル(A−c;B2=H)(WO 2011/038572 A1);チアゾール−5−イル(A−d;B2=H)(JP 46006049 B4);イソチアゾール−4−イル(A−e;B2=H)(US 2,839,529)または1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル(A−f;B2=H、R3=CH3)がある。

0067

前駆体(A−4)は、原則として公知の合成方法により得ることができる;たとえば、A=ピリジン−3−イル(A−a;B2=H、G1=CH;T=電子対;R1、R2=H)(S. Ostrowski, A. M. Wolniewicz, Chem. Het. Compd. (New York) (Transl. Khim. Geterotsikl. Soedin.) 2000, 36(6), 705-713)、またはA=ピリミド−2−イル(A−b;B2、R1、R2=H)(A. L. El-Ansary et al., Egypt. J. Chem. 1991, 33(2), 129-145)がある。

0068

式(I)の化合物のための前駆体(A−4)の選択を、例として挙げる:
5−ブロモ−2−(3−ピリジニル)−2H−インダゾール(A−a=ピリジン−3−イル;X1、X2、X3=CH;LG=Br)(WO 2016/071499 A1およびWO 2016/087421 A1参照)、ならびに
5−ブロモ−2−(3−ピリジニル)−2H−ピラゾロ[3,4 −b]ピリジン(A−a=ピリジン−3−イル;X1=N、X2、X3=CH;LG=Br)(WO 2016087368 A1参照)。

0069

最後に、オルトイミノニトロベンゼン前駆体(A−3)は、たとえば亜リン酸トリエチルの存在下でのCandoganインダゾール合成による還元的環化によって第二反応工程で得ることができる(J. I. G. Candogan et al., J. Chem. Soc. 1965, 4831参照)。

0070

あるいは、Candoganらにしたがって、修正を加えた還元環化反応条件を利用する、または、対応する代替反応条件、たとえばイミノニトロ芳香族化合物遷移金属触媒による還元的環化および2−アジドイミンの熱遷移金属触媒による環化を利用することも可能である(N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114-3117および引用されている文献を参照)。

0071

あるいは、式(A−5;X1=N)の2−ハロゲン置換3−ピリジンカルボキシアルデヒドは、アジ化ナトリウムとの第一の反応工程において、式(A−6;X1=N)の対応する2−アジド−3−ピリジンカルボキシアルデヒドに変換することができ、これを次いで第二の反応工程において式(A−2)の3−アミノ置換ヘテロ環と反応させて「シッフ塩基」と呼ばれる式(A−7;X1=N)の化合物を得、そして、第三の反応工程において、これらを適切な溶媒還流温度で環化し、前駆体(A−8;X1=N)を形成することができる(たとえば、5−ブロモ−2−(3−ピリジル)ピラゾロ[3,4−b]ピリジン(A−a;B2=H;X1=N、X2、X3=CH;G1=CH;T=電子対;反応スキームII)。

0072

反応スキームIIにおいて、AおよびX1は上ですでに与えられた定義の通りであり、LG1およびLG2は適切な核脱離基、好ましくはハロゲンである。

0073

A、X1、X2、X3およびR1が上記した定義の通りである式(I)の化合物は、対応する前駆体(A−4)および(A−8)から反応スキームIIIに従って得ることができる。

0074

たとえば、A、G2、R2、X1、X2およびX3が上記した定義の通りであり、R1が(B−1)および(B−2)ラジカルである式(I)の化合物は、反応スキームIIIに従って得ることができる(調製実施例1〜29も参照)。

0075

反応スキームIIIにおいて、A、X1、X2およびX3が上に定義された通りである化合物(I)の前駆体(A−4)および(A−8)は、in situで生成され得る核脱離基LGまたはハロゲン、たとえば臭素を有する。

0076

たとえば、場合により式(B’−1)の1,4−置換1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンまたは式(B’−2)の4−置換1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)を適切な前駆体(A−4)および(A−8)と反応させて式(I)の化合物を得ることができる。

0077

式(B’−1)の化合物はいくつかが既知であり、市販されているか、または原則として既知の製造方法により得ることができる(実験の実施例(B’−1)−1〜(B’−1)−10も参照)。

0078

R2およびG2が上で与えられた定義を有する式(B’−1)の化合物は、たとえば、式(A−9)の対応するN−置換ヒドラジンカルボン酸エステルおよび式(I−10)のイソシアネートから、反応スキームIVに従って得ることができる(たとえばR=エチル、R2=メチル、G2=3−ブロモベンジルであるWO 99/07687参照)。

0079

例として、本発明に従って使用する式(B’−1)の1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンの選択が挙げられ、これらはすでに記載されているかまたは市販されている。
1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号34771−26−1;アピケカル(上海))、
1−メチル−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号28538−67−2;アピケミカル(上海))、
1−メチル−4−(1−メチルエチル)−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号1641986−25−5;WO 2014/202505 A1参照)、
4−エチル−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号1641986−30−2;WO 2014/202505 A1参照)、
1−メチル−4−(2−プロペン−1−イル)−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号801213−17−2;WO 99/07687 A1参照)、
4−(1,1−ジメチルエチル)−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号1641986−16−4;WO 2014/202505 A1参照)、
4−ブチル−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号10270−05−0; W. S. Jr. Wadsworth, W. D. Emmons, J. Org. Chem. 1967, 32(5), 1279-85参照)、
1−メチル−4−フェニル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号28538−67−2、アピケミカル(上海))
4−[(3−ブロモフェニル)メチル]−1−メチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオン(CAS番号220464−61−9;WO 99/07687 A1参照)。

0080

G2が上で与えられた定義を有する式(B’−2)の化合物は、たとえば市販されている式(A−11)の1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオンおよびLGがin situで生成され得る核脱離基LG(たとえば、ハロゲン)である式(A−12)の化合物から反応スキームVに従って得ることができる(J. S. D. Kumar et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 125-134参照;実験の実施例(B’−2)−1および(B’−2)−2も参照)。

0081

例として、本発明に従って使用する式(B’−2)の1,2,4−トリアゾリジン−3,5(2H,4H)−ジオンの選択が挙げられ、これらはすでに記載されているかまたは市販されている。
4−メチル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号1627−30−1;AKサイエンティフィック)
4−エチル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号1627−31−1;アピケミカル(上海))、
4−(2−プロペン−1−イル)−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号79944−17−5;アピケミカル(上海))、
4−(2−プロペン−1−イル)−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号79944−18−6;EP 33163 A2参照)、
4−ブチル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号61958−55−1;アピケミカル(上海))、
4−(2−フルオロエチル)−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号1351411−61−4;FCHグループ、リエージェントフォシンザシス)、
4−(フェニルメチル)−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号5579−47−5;シャハイケムヒア)
4−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(CAS番号1207441−70−0;ホンコンケムヒア)。

0082

式(I)の化合物は、式(A−4)(たとえば、LG=Br)または(A−8)(たとえば、LG=Br)のハロゲン化物の式(B’−1)または(B’−2)のヘテロ環式化合物との反応により、文献公知の方法と同様にして調製できる。

0083

反応は、好ましくは遷移金属触媒作用または媒介により起こる。臭化アリールトリアゾリノンとの反応に対しては多数の例示的な反応条件が、文献、たとえばWO 2013/062027 A1およびWO 2015/035059 A1において知られている。

0084

触媒として、銅または銅塩、たとえばヨウ化銅(I)、酸化銅(I)またはトリフレート銅(I)を、しばしば配位子、たとえばN,N’−ジメチルエチレンジアミンまたはtrans−N,N’−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジアミンなどのジアミン配位子の存在下で、使用することが好ましい(たとえば、WO 2013/062027 A1参照)。代替法として、1,3−ジケトン、たとえば2,4−ペンタンジオン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオンまたはジベンゾイルメタン、L−プロリンもしくはグリシン(WO 2015/035059 A1参照)といったアミノ酸、または8−ヒドロキシキノリンもしくはビピリジンといった他の化合物を用いることも可能である。一般に、反応は塩基、しばしば炭酸塩またはリン酸塩塩基、たとえば炭酸カリウム炭酸ナトリウム炭酸セシウムまたはリン酸カリウムの存在下で、適切な溶媒中、たとえばジオキサントルエンジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミド中で実施される。他の添加剤、たとえばヨウ化カリウム、フッ化セシウムまたは他の塩を使用することもさらに可能である。

0085

あるいは、文献に記載される方法と同様にしてパラジウム触媒下でこの種の反応を行うこともでき、たとえばパラジウムベースの触媒、たとえば酢酸パラジウムテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)を用いて、配位子、たとえば2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、および、塩基、たとえば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたはリン酸カリウムの存在下で、適切な溶媒中、たとえばジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミド中で行うことができる。

0086

例示的な反応条件が、文献、たとえばWO 2005/085226およびWO 2006/067139 A1で見つけることができる。ハロゲン化アリールアミドとの間のカップリングのために5−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1,3,5−トリフェニル−1−H−[1、4]ビピラゾールなどの配位子と組み合わせてパラジウム(0)源、たとえばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)を使用する際は、好ましくはたとえばジメトキシエタンといったエーテルおよびtert−ブチルアルコールまたはtert−アミルアルコールといったアルコールのような溶媒中で実施され、たとえば、S 20070244178 A1、T. Ikawa, et al. J. Amer. Chem. Soc. 2007, 129, 13001-13007およびA. J. Rosenberg, et al. Org. Lett. 2012, 14, 1764-1767に記載されている。

0087

式(I)の化合物は、式(LG=B(OH)2であるA−4またはA−8)のボロン酸を式(B’−1)または(B’−2)のヘテロ環式化合物と反応させることで、文献公知の方法と同様にして調製できる。

0088

一般に、反応は、銅塩(II)、たとえば酢酸銅(II)、銅トリフレート(II)、またはそうでなければ銅塩(I)、たとえば塩化銅(I)、酢酸銅(I)による触媒作用または媒介下で、空気または酸素雰囲気下、しばしば脱水条件下で(たとえばモレキュラーシーブを用いて)起こる。

0089

使用される塩基は、たとえば適切な溶媒中、たとえばジクロロメタンジクロロエタンメタノール、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル酢酸エチルまたはトルエン中のトリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、2,6−ルチジンN−メチルモルホリンまたは1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エンである。数多くの例が文献に記載されており、たとえば、Q. Tan Darlene, et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108 (17), 6781-6786、WO 2005/85226またはWO 2008/62905 A2が挙げられる。包括的な総説は、たとえばJ. X. Qiao, P. Y. S. Lam Synthesis 2011, 6, 829-856またはR. Sanjeeva, T.-S. Wu Tetrahedron 2012, 68, 7735-7754で見つけることができる。

0090

ボロン酸の代わりに、他のホウ素化合物、たとえばトリフルオロホウ酸カリウムボロン酸エステルなど、または他の有機金属化合物、たとえばスタナンシランまたはビスムタンを使用することも可能である。

0091

鏡像異性体は、たとえばキラルHPLCによる分取分離によってラセミ体からも得られ得る。

0092

異性体
置換基の性質によって、式(I)の化合物は、幾何異性体および/または光学活性な異性体の形態であり得、または、異なる組成での対応する異性体混合物の形態であり得る。立体異性体は、たとえば、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純立体異性体およびこれら異性体のあらゆる所望される混合物を包含する。

0093

方法および使用
本発明はまた、動物の害虫を防除する方法にも関し、当該方法では、式(I)の化合物が動物の害虫および/またはその生息地に作用することが可能になる。動物の害虫の防除は、好ましくは農業および森林ならびに材料保護において実行される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断的方法は除外される。

0094

本発明はさらに、式(I)の化合物を殺虫剤、とりわけ作物保護剤として使用することに関する。

0095

本明細書の文脈では、「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も含んでいる。

0096

式(I)の化合物は、良好な植物耐性、高温動物への好ましい毒性および良好な環境適合性踏まえると、植物および植物の器官生物的および非生物的ストレス要因から保護すること、収穫率を上げること、収穫物の質を改善すること、および、農業、園芸畜産水産養殖、森林、庭園および娯楽施設保管製品および材料の保護ならびに衛生セクター遭遇する動物の害虫、とりわけ昆虫類、蛛形類蠕虫類線形動物および軟体動物を防除することに適している。式(I)の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用され得る。式(I)の化合物は、正常に感応性および耐性を有する種に対して、および、全てまたは特定の発達段階に対して活性である。上記の害虫としては以下が挙げられる:
節足動物門、とりわけ蜘蛛の害虫、たとえば、アカルス種(Acarus spp.)、たとえばアカルス・シロ(Acarus siro)、アセリアクコ(Aceria kuko)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス種(Aculops spp.)、アクルス種(Aculus spp.)、たとえばアクルス・フォッケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、アンフィテトラクス・ヴィエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス種(Argas spp.)、ボオフィルス種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)、たとえばブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis)、ブリビアグラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス種(Centruroides spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントール種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス種(Eotetranychus spp.)、たとえばエオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス種(Eutetranychus spp.)、たとえばエウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス種(Eriophyes spp.)、たとえばエリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファガスドメスティカス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルネムス種(Hemitarsonemus spp.)、たとえばヘミタルソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス種(Latrodectus spp.)、ロクソスセレス種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス種(Oligonychus spp.)、たとえばオリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インディクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンジフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・ヨテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス種(Panonychus spp.)、たとえばパノニクス・シトリ(Panonychus citri(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルディギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス種(Steneotarsonemus spp.)、ステノタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、たとえばタルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス種(Tetranychus spp.)、たとえばテトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・キンバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、トロンビキュラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
脚(Chilopoda)綱から、たとえば、ゲオフィラス種(Geophilus spp.)、スクティゲラ種(Scutigera spp.);
トビムシ(Collembola)目または綱から、たとえば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);スミンサラス・ビリディス(Sminthurus viridis);
倍脚(Diplopoda)綱から、たとえば、ブラウラス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫(Insecta)綱)、たとえば(ゴキブリ(Blattodea)目から)、たとえば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラアサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ種(Periplaneta spp.)、たとえばペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、スペラ・ロンパルパ(Supella longipalpa);
甲虫(Coleoptera)目から、たとえば、アカリュンマ・ウィタトゥム(Acalymma vittatum)、アカンスケリデス・オプテクトゥス(Acanthoscelides obtectus)、アドレトゥス種(Adoretus spp.)、、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、たとえばアグリオテス・リネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルピトビウス・ディアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムピマッロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタトゥム(Anobium punctatum)、アノプロポラ種(Anoplophora spp.)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、たとえばアントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アピオン種(Apion spp.)、アポニア種(Apogonia spp.)、アトリア種(Atomaria spp.)、たとえばアトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アッタゲヌス種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレスケンス(Baris caerulescens)、ブルキディウス・オプテクトゥス(Bruchidius obtectus)、ブルクス種(Bruchus spp.)、たとえばブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ種(Cassida spp.)、ケロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリンクス種(Ceutorrhynchus spp.)、たとえばシュートリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、シュートリンクス・クアドリデン(Ceutorrhynchus quadridens)、シュートリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ種(Chaetocnema spp.)、たとえばカエトクネマ・コンフィニ(Chaetocnema confinis)、
カエトクネマ・デンティキュラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクティパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種(Conoderus spp.)、コスモポリテス種(Cosmopolites spp.)、たとえばコスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリュトラ・ゼアランディカ(Costelytra zealandica)、クテニケラ種(Ctenicera spp.)、クルクリオ種(Curculio spp.)、たとえばクルクリオ・カリエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サユィ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパティ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、キュリンドロコプトュルス種(Cylindrocopturus spp.)、キュリンドロコプトュルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、キュリンドロコプトュルス・フルニッシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、たとえばディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ディアブロティカ・バーベリ(Diabrotica barberi)、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ディアブロティカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ディアブロティカ・・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ディコクロキス種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパアルミジェラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス種(Diloboderus spp.)、エピ
ラクナ種(Epilachna spp.)、たとえばエピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、エピトリクス種(Epitrix spp.)、たとえばエピトリクス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリクス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリクス・ヒルペニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリクス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリクス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスティヌス種(Faustinus spp.)、ギッビウム・プシュッロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌトゥス(Gnathocerus cornutus)、ヘッルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニュクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニュクス種(Heteronyx spp.)、フュモルパ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、フュロトルペス・バイユルス(Hylotrupes bajulus)、フュペラポスティカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、フュポテネムス
種(Hypothenemus spp.)、たとえばフュポテネムス・ハンペイ(Hypothenemus hampei)、フュポテネムス・オブスキュルス(Hypothenemus obscurus)、フュポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、(Lachnosterna consanguinea)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス種(Lathridius spp.)、レマ種(Lema spp.)、レプティノタルサ・デケムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ種(Leucoptera spp.)、たとえばレウコプテラ・コフェラ(Leucoptera coffeella)、リソロプトルス・オリフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス種(Lixus spp.)、ルペロモルパ・クサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、ルペロデス種(Luperodes spp.)、リュクトゥス種(Lyctus spp.)、メガスケリス種(Megascelis spp.)、メラノトゥス種(Melanotus spp.)、たとえばメラノトゥス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ種(Melolontha spp.)、たとえばメロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス種(Migdolus spp.)、モノカムス種(Monochamus spp.)、ナウパクトゥス・クサントグラプス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリュクテス・リノケロス(Oryctes rhinoceros)、オリュザエピルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリュザパグス・オリュザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス種(Otiorhynchus spp.)、たとえばオチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスティキ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、
オチオリンクス・スルカトゥス(Otiorhynchus sulcatus)、オクシケトニア・ユクンダ(Oxycetonia jucunda)、パエドンコクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ピュッロパガ種(Phyllophaga spp.)、ピュッロパガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、ピュッロトレタ種(Phyllotreta spp.)、たとえばピュッロトレタ・アルモラキアエ(Phyllotreta armoraciae)、ピュッロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、ピュッロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、ピュッロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピッリア・ヤポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリュペス種(Premnotrypes spp.)、プロステパヌス・トルンカトゥス(Prostephanus truncatus)、プシュッリオデス種(Psylliodes spp.)、たとえばプシュッリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシュッリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシュッリオデス・プンクトラタ(Psylliodes punctulata)、プティヌス種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ウェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトピルス種(Sitophilus spp.)、たとえばシトピルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトピルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトピルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトピルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スペノポルス種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パセニウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス種(Sternechus spp.)、たとえばステルネクス・パルダトゥス(Sternechus paludatus)、シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、タニメクス種(Tanymecus spp.)、たとえばタニメクス・ディラティコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インディクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアトゥス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、、テネブリオイデス・マウレタニカス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、
たとえばトリボリウム・アウダクス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、チキウス種(Tychius spp.)、キシロトレクス種(Xylotrechus spp.)、ザブルス種(Zabrus spp.)、たとえばザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハエ(Diptera)目から)、たとえば、アエデス種(Aedes spp.)、たとえばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、カラフトヤブカ(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ種(Agromyza spp.)、たとえばアグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレパ種(Anastrepha spp.)、アノペレス種(Anopheles spp.)、たとえばアノペレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus)、アノペレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アスポンドュリア種(Asphondylia spp.)、バクトロケラ種(Bactrocera spp.)、たとえばバクトロケラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロケラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロケラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルトゥラヌス(Bibio hortulanus)、カッリポラ・エリュトロケパラ(Calliphora erythrocephala)、カッリポラ・ビキナ(Calliphora vicina)、ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス種(Chironomus spp.)、クリュソミュア種(Chrysomya spp.)、クリュソプス種(Chrysops spp.)、クリュソゾナ種(Chrysozona pluvialis)、コクリオミュア種(Cochliomya spp.)、コンタリニア種(Contarinia spp.)、たとえばコンタリニア・ヨフンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナストゥルティイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・プリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルズィ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トゥリティキ(Contarinia tritici)、コルディロビア・アントロポパガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シュルヴェストリス(Cricotopus sylvestris)、クレクス種(Culex spp.)、たとえばクレクス・ピペンス(Culex pipiens)、クレクス・キナクファキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリセタ種(Culiseta spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ種(Dasineura spp.)、たとえばダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア種(Delia spp.)、たとえばデリア・アンチクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソピラ種(Drosophila spp.)、たとえばドロソピラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソピラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス種(Echinocnemus spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、ガステロピルス種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、ハエマトポタ種(Haematopota spp.)、フュドレッリア種(Hydrellia spp.)、フュドレッリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒュレミュア種(Hylemya spp.)、ヒッボスカ種(Hippobosca spp.)、フュポデルマ種(Hypoderma spp.)、リリオミュザ種(Liriomyza spp.)、たとえばリリオミュザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミュザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミュザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルキリア種(Lucilia spp.)、たとえばルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミュイア種(Lutzomyia spp.)、マンソニア種(Mansonia spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、たとえばムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスティカ・ビキナ(Musca domestica vicina)、オエストルス種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス種(Paratanytarsus spp.)、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴマイヤ種(Pegomya spp.)、たとえばペゴマイヤ・バタエ(Pegomya betae)、ペゴマイヤ・ヒュオスキュアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴマイヤ・ルビボラ(Pegomya rubivora)、プレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ポルビア種(Phorbia spp.)、ポルミア種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カゼイ(Piophila casei)、プロジプロシス種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス種(Rhagoletis spp.)、たとえばラゴレチス・キングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コンプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インディフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダックス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポルモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコパガ種(Sarcophaga spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、たとえばシムリウム・メリディオナル(Simulium meridionale)、ストモクシス種(Stomoxys spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、テタノプス種(Tetanops spp.)、ティプラ種(Tipula spp.)、たとえばティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ティプラ・シンプレックス(Tipula simplex);
カメムシ(Hemiptera)目から、たとえば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシッツィア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシッツィア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン種(Acyrthosipon spp.)、たとえばアシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ種(Agonoscena spp.)、アレイローデス・プロレッテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ種(Amrasca spp.)、たとえばアムラスカ・ビグトゥラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズィ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ種(Aonidiella spp.)、たとえばアオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・キトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス種(Aphis spp.)、たとえばアフィス・キトゥリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラッキヴォラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリキネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシッピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、
アフィス・ミッドゥレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナストゥルティイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ヴィブルニピラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス種(Aspidiotus spp.)、たとえばアスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オクシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ種(Cacopsylla spp.)、たとえばカコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス種(Ceroplastes spp.)、カエトシホンフラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドクリスロセ(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラCicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス種(Coccus spp.)、たとえばコックス・ヘスペリダム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリディス(Coccus viridis)、クリストミズル・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオッサ種(Cryptoneossa spp.)、クテノナリタイナ種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス種(Dalbulus spp.)、ジアロイロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス種(Diaspis spp.)、ドロシカ種(Drosicha spp.)、ジサフィス種(Dysaphis spp.)、たとえばジサフィス・アピフォリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、たとえば、エンポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エンポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ種(Eriosoma spp.)、たとえばエリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ種(Erythroneura spp.)、ユーカリプトリマ種(Eucalyptolyma spp.)、ユーフィルラ種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ クバナ(Heteropsylla cubana)、
ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア種(Icerya spp.)、たとえばイセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム種(Lecanium spp.)たとえばレカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス種(Lepidosaphes spp.)、たとえばレピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リュコルマ・デリカトゥラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム種(Macrosiphum spp.)、たとえばマクロシフム・ユーフォビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロン(Macrosteles facifrons)、マハナルバ種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス種(Myzus spp.)、たとえばミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシフ(Myzus cerasi)、ミズス・ィグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナトゥス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・ニビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス種(Nephotettix spp.)、たとえばツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラテロンガ(Orthezia praelonga)、オクシアチネンシス(Oxya chinensis)、パチプシラ種(Pachypsylla spp.)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ種(Paratrioza spp.)、たとえば、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、、パルラトリア種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス種(Pemphigus spp.)、たとえばペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス種(Phenacoccus spp.)、たとえば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ種(Phylloxera spp.)、たとえばフィロキセラ・デバストリックス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス種(Planococcus spp.)、たとえばプラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス種(Pseudococcus spp.)、たとえばプセウドコックス・カルケオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリティムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス種(Psyllopsis spp.)、プシラ種(Psylla spp.)、たとえばプシラ・ブクシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス種(Pteromalus spp.)、ピリラ種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス種(Quadraspidiotus spp.)、たとえばクアドラスピジオツス・ユグランスギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、たとえばクアドラスピジオツス・オストゥレアエフォルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、たとえばクアドラスピジオツス・ペルニキオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム種(Rhopalosiphum spp.)、たとえばロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキサカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア種(Saissetia spp.)、たとえばサイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカフォイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シフォニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ種(Toxoptera spp.)、たとえばトキソプテラ・アウランティイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・キトゥリキドゥス(Toxoptera citricidus)、トリアエウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ種(Trioza spp.)、たとえばトリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ種(Zygina spp.);
カメムシ(Heteroptera)亜目から、たとえば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス種(Antestiopsis spp.)、ボイセア種(Boisea spp.)、ブリッサス種(Blissus spp.)、カロコリス種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida )、キャベレリウス種(Cavelerius spp.)、シメックス種(Cimex spp.)、たとえばシメックス・アドユンクトゥス(Cimex adjunctus)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア種(Collaria spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス種(Euschistus spp.)、たとえばユースキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、ユースキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ユースキスツス・トリスティグムス(Euschistus tristigmus)、ユースキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、ユーリガステル種(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルティス種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッキデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス・種(Lygocoris spp.)、たとえばリゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス種(Lygus spp.)、たとえばリグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、モナロニオン・アトラトゥム(Monalonion atratum)、ネザラ種(Nezara spp.)、たとえばネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、オエバルス種(Oebalus spp.)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス種(Piezodorus spp.)、たとえばピエゾドラス・グイジニイ(Piezodorus guildinii)、プサッルス種(Psallus spp.)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラ種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ種(Tibraca spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.);
ハチ(Hymenoptera)目から、たとえば、アクロミルメックス種(Acromyrmex spp.)、アタリア種(Athalia spp.)、たとえばアタリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ種(Atta spp.)、ディプリオン種(Diprion spp.)、たとえばディプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロキャンパ種(Hoplocampa spp.)、たとえばホプロキャンパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロキャンパ・テスツンディネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス種(Lasius spp.)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、モノモリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレックス種(Sirex spp.)、ソレノプシスインビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ種(Tapinoma spp.)、ウロケルス種(Urocerus spp.)、ベスパ種(Vespa spp.)、たとえばベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、クセリス種(Xeris spp.);
等脚(Isopoda)目から、たとえば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
(Isoptera)目から、コプトテルメス種(Coptotermes spp.)、たとえばコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリュプトテルメス種(Cryptotermes spp.)、インキシテルメス種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス(Odontotermes spp.)、レティクリテルメス(Reticulitermes spp.)、たとえばレティクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus;
チョウ(Lepidoptera)目から、たとえば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マイヨル(Acronicta major)、アドクソピュエス種(Adoxophyes spp.)、たとえばアドクソピュエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエディア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロティス種(Agrotis spp.)、(たとえばアグロティス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロティス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ種(Alabama spp.)、たとえばアラバマ・アルギカケア(Alabama argillacea)、アミエロイストランシテッラ(Amyelois transitella)、アナルシア種(Anarsia spp.)、アンティカルシア種(Anticarsia spp.)、たとえばアンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギュロプロケ種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ種(Busseola spp.)、カコエキア種(Cacoecia spp.)、カロプティッラ・テイウォラ(Caloptilia theivora)、カプア・レティクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネッラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、
キロ種(Chilo spp.)、たとえばキロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コリストネウラ種(Choristoneura spp.)、クリュシア・アムビグエッラ(Clysia ambiguella)、クナパロケルス種(Cnaphalocerus spp.)、クナパロクロキス・メディナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネパシア種(Cnephasia spp.)、コノポモルパ種(Conopomorpha spp.)、コノトラケッルス種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア種(Copitarsia spp.)、キュディア種(Cydia spp.)、たとえばキュディア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、キュディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクトゥイデス(Dalaca noctuides)、ディアパニア種(Diaphania spp.)、ディアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス種(Earias spp.)、エクドュトロパ・アウランティウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセッルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エピスティア種(Ephestia spp.)、たとえばエピスティア・エルテラ(Ephestia elutella)、エピスティア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノティア種(Epinotia spp.)、エピピュアス・ポストウィッタナ(Epiphyas postvittana)、エティエッラ種(Etiella spp.)、エウリア種(Eulia spp.)、エウポエキリア・アムビグエッラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクティス種(Euproctis spp.)、たとえばエウプロクティス・クリュソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、ガッレリア・メッロネッラ(Galleria mellonella)、グラキッラリア種(Gracillaria spp.)、グラポリタ種(Grapholitha spp.)、たとえばグラポリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラポリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、、ヘドュレプタ種(Hedylepta spp.)、ヘリコウェルパ種(Helicoverpa spp.)、たとえばヘリコウェルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコウェルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス種(Heliothis spp.)、たとえばヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノピラ・プセウドスプレテッラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ種(Homoeosoma spp.)、
ホモナ種(Homona spp.)、フュポノメウタ・パデッラ(Hyponomeuta padella)、カキウォリア・フラウファスキアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラピュグマ種(Laphygma spp.)、レウキノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ種(Leucoptera spp.)、たとえばロイコプテラ・コフェラ(Leucoptera coffeella)、リトコッレティス種(Lithocolletis spp.)、たとえば、リトコッレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトパネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア種(Lobesia spp.)、たとえばロベシア・ボルラナ(Lobesia botrana)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リュマントリア種(Lymantria spp.)、(たとえばリュマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)、リュオネティア種(Lyonetia spp.)、たとえばリュオネティア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テストゥラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、メラニティス・レダ(Melanitis leda)、モキス種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・コロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニュムプラ種(Nymphula spp.)、オイケチクス種(Oiketicus spp.)、オリア種(Oria spp.)、オルタガ種(Orthaga spp.)、オストリニア種(Ostrinia spp.)、たとえばオストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリュザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ種(Parnara spp.)、ペクティノポラ種(Pectinophora spp.)、たとえばペクティノポラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ種(Perileucoptera spp.)、プトリマエア種(Phthorimaea spp.)、たとえばプトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、ピュッロクニスティス・キトレッラ(Phyllocnistis citrella)、ピュッロノリュクテル種(Phyllonorycter spp.)、たとえばピュッロノリュクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、ピュッロノリュクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス種(Pieris spp.)、たとえばピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラテュノタ・ストゥルタナ(Platynota stultana)、プロディア・インテルプンクテッラ(Plodia interpunctella)、プルシア種(Plusia spp.)、プルテッラ・クシロステッラ(Plutella xylostella(=コナガ(Plutella maculipennis))、プライス種(Prays spp.)、プロデニア種(Prodenia spp.)、プロトパルケ種(Protoparce spp.)、プセウダレティア種(Pseudaletia spp.)、たとえばプセウダレティア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピュラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプリュシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス種(Schoenobius spp.)、たとえばスコエノビウス・ビプンクティフェル(Schoenobius bipunctifer)、スキルポファガ種(Scirpophaga spp.)、たとえばスキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア種(Sesamia spp.)、セサミアインフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、たとえばスポドプテラ・エラディアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、、スタトモポダ種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス種(Tortrix spp.)、トリコパガ・タペトゼッラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア種(Trichoplusia spp.)、たとえばトリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ種(Virachola spp.);
バッタ(Orthoptera)目またはサルタトリア(Saltatoria)目から、たとえば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、たとえばグリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ種(Locusta spp.)、たとえばロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、たとえばメラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランティクス・ウッスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ(Phthiraptera)目から、たとえば、ダマリニア種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタリクス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ(Psocoptera)目から、たとえば、レピノトゥス種(Lepinotus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.);
ノミ(Siphonaptera)目から、たとえば、セラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、たとえばクテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ(Thysanoptera)目から、たとえば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ種(Frankliniella spp.)、たとえばフランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・ヴァッキニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプス種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス種(Thrips spp.)、たとえばトリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバキ(Thrips tabaci);
シミ(Zygentoma)(=シミ(Thysanura))目から、たとえば、クテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスティカ(Thermobia domestica);
コムカデ(Symphyla)綱から、たとえば、スクチゲレラ種(Scutigerella spp.)、たとえばスクチゲレラ・イムマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物(Mollusca)門の害虫)、とりわけ二枚貝(Bivalvia)綱から、たとえばドレイセナ種(Dreissena spp.);
および、腹足(Gastropoda)綱から、たとえば、アリオン種(Arion spp.)、たとえばアリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス種(Bulinus spp.)、デロセラス種(Deroceras spp.)、たとえばデロセラス・ラエヴェ(Deroceras laeve)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア種(Oncomelania spp.)、ポマセア(Pomacea spp.)、スクシネア種(Succinea spp.);
扁形動物(Platyhelminthes)門および線形動物(Nematoda)門の動物およびヒトの寄生虫、たとえば、アエルロストロンギルス種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム種(Amidostomum spp.)、アンシロストーマ種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス種(Angiostrongylus spp.)、アニサキス種(Anisakis spp.)、アノプロセファラ種(Anoplocephala spp.)、アスカリス種(Ascaris spp.)、アスカリジア種(Ascaridia spp.)、バイリサスカリス種(Baylisascaris spp.)、ブルギア種(Brugia spp.)、ブノストムム種(Bunostomum spp.)、カピラリア種(Capillaria spp.)、カベルチア種(Chabertia spp.)、クロノルキス種(Clonorchis spp.)、クーペリア種(Cooperia spp.)、クレノソマ種(Crenosoma spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma spp.)、ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ディフロボスリウム種(Diphyllobothrium spp.)、ジピリジウム種(Dipylidium spp.)、
イロフィラリア種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス種(Dracunculus spp.)、エキノコッカス種(Echinococcus spp.)、エキノストーマ種(Echinostoma spp.)、エンテロビウス種(Enterobius spp.)、エウコレウス種(Eucoleus spp.)、ファスキオラ種(Fasciola spp.)、ファスキオロイデス種(Fascioloides spp.)、ファスキオロプシス(Fasciolopsis spp.)、フィラロイデス種(Filaroides spp.)、ゴンギロネマ種(Gongylonema spp.)、ジロダクチルス種(Gyrodactylus spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、ヘモンクス種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス種(Heligmosomoides spp.)、ヘテラキス種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス種(Hymenolepis spp.)、ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、リトモソイデス種(Litomosoides spp.)、ロア種(Loaspp.)、メタストロンギルス種(Metastrongylus spp.)、メトルキス種(Metorchis spp.)、メソセストイデス種(Mesocestoides spp.)、モニエジア種(Moniezia spp.)、ムエレリウス種(Muellerius spp.)、ネカトル種(Necator spp.)、ネマトディルス種(Nematodirus spp.)、ニッポストロンギルス種(Nippostrongylus spp.)、オエソファゴストムム種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス種(Ollulanus spp.)、オンコセルカ種(Onchocerca spp.)、オピストルキス種(Opisthorchis spp.)、オスレルス種(Oslerus spp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、オキシウリス種(Oxyuris spp.)、パラカピラリア種(Paracapillaria spp.)、パラフィラリア種(Parafilaria spp.)、パラゴニムス種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム種(Paramphistomum spp.)、パラノプロセフアラ種(Paranoplocephala spp.)、パラスカリス種(Parascaris spp.)、パサルルス種(Passalurus spp.)、プロトストロンギルス種(Protostrongylus spp.)、シストソーマ種(Schistosoma spp.)、セタリア種(Setaria spp.)、スピロケルカ種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア種(Stephanofilaria spp.)、ステファヌルス種(Stephanurus spp.)、ストロンギロイデス種(Strongyloides spp.)、ストロンギルス種(Strongylus spp.)、シンガムス種(Syngamus spp.)、チーニア種(Taenia spp.)、テラドルサギア種(Teladorsagia spp.)、テラジア種(Thelazia spp.)、トキサスカリス種(Toxascaris spp.)、トキソカラ種(Toxocara spp.)、トリキネラ種(Trichinella spp.)、トリコビルハルジア種(Trichobilharzia spp.)、トリコストロンギルス種(Trichostrongylus spp.)、トリクリス種(Trichuris spp.)、ウンシナリア種(Uncinaria spp.)、ウケレリア種(Wuchereria spp.);
線形動物(Nematoda)門の植物の害虫、すなわち、植物寄生性線形動物、とりわけ、アグレンクス種(Aglenchus spp.)、たとえばアグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ種(Anguina spp.)、たとえばアングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、たとえばアフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロライムス種(Belonolaimus spp.)、たとえば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)、たとえばブルサフェレンクス・ココピルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス種(Cacopaurus spp.)、たとえばカコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ種(Criconemella spp.)、たとえばクリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス種(Criconemoides spp.)、たとえばクリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス種(Ditylenchus spp.)、たとえばジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、たとえばグロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス種(Helicotylenchus spp.)、たとえばヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、たとえば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スクハクチイ(Heterodera schachtii)、ホプロライムス種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、たとえばロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイデギネ種(Meloidogyne spp.)、たとえばメロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・ファラックス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ種(Meloinema spp.)、ナコブス種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス種(Paratrichodorus spp.)、たとえばパラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、プラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、たとえばプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ種(Punctodera spp.)、キニスルシウス種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス種(Radopholus spp.)、たとえばラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ種(Scutellonema spp.)、スバングイナ種(Subanguina spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、たとえばトリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス種(Tylenchorhynchus spp.)、たとえばチレンコリンクス・アニュラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス種(Tylenchulus spp.)、たとえばチレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)、たとえばキシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。

0097

さらに、原生動物(Protozoa)亜界から、コクシジウム(Coccidia)目、たとえばエイメリア種(Eimeria spp.)を防除することが可能である。

0098

式(I)の化合物は、場合によっては、特定の濃度または適用率で、除草剤セーフナー成長調節剤または植物の特性を向上させる剤として、殺微生物剤または殺精剤、たとえば殺真菌剤抗真菌剤殺菌剤抗ウイルス剤ウイロイドに対する剤を包含する)またはMLO(マイコプラズ様微生物)およびRLO(リケッチア様微生物)に対する剤としても使用されてもよい。場合によっては、他の活性有効成分の合成のための中間体または前駆体としても用いられ得る。

0099

製剤
本発明はさらに、式(I)の化合物を少なくとも一つ含んでなる製剤、および、当該製剤から殺虫剤として調製した、水薬点滴およびスプレー液といった使用形態に関する。当該使用形態は、さらに殺虫剤および/または作用を向上させる助剤を含んでなってもよく、当該助剤としては、浸透剤、たとえば、ナタネ油ヒマワリ油といった植物油パラフィン油といった鉱油、ナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルといった植物性脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および/または、展着剤、たとえば、アルキルシロキサンおよび/または塩、たとえば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、たとえば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および/または、停留プロモーター、たとえば、ジオクチルスルホコハク酸もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および/または、湿潤剤、たとえば、グリセロール、および/または、肥料、たとえば、アンモニウム、カリウムもしくはリン含有肥料が挙げられる。

0100

従来の製剤は、たとえば、水溶性液体(SL)、乳濁濃縮物(EC)、水中乳濁液(EW)、懸濁濃縮物(SC、SE、FSOD)、水分散性顆粒(WG)、顆粒(GR)およびカプセル濃縮物(CS);これらの製剤およびさらなる可能な製剤の種類が、Crop Life Internationalによって、FAO/WHO合同農薬規格会議で定められたPesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576で説明されている。1または複数の式(I)の化合物に加え、製剤は農芸化学的に活性な有効成分をさらに含んでなっていてもよい。

0101

補助剤、たとえば、増量剤、溶媒、自発促進剤(spontaneity promoters)、担体乳化剤分散剤防霜剤、殺生物剤増粘剤、および/または、さらなる補助剤、たとえば助剤を含んでなる、製剤または使用形態が好ましい。本明細書の文脈における助剤は、その成分自体は生物学的効果を有さずに、製剤の生物学的効果を高める成分である。助剤の例としては、保持、拡散、葉の表面への付着または浸透を促進する剤が挙げられる。

0102

これらの製剤は、公知の方法で調製され、たとえば、式(I)の化合物を、増量剤、溶媒および/もしくは固形担体といった補助剤、ならびに/または、界面活性剤といった他の補助剤と混合することで調製される。製剤は、適切な施設生産されるか、適用前または適用中に生産されるかのいずれかである。

0103

使用される補助剤は、特定の物理的、工業的、および/または生物学的特性といった特別な特性を、式(I)の化合物の製剤またはこれら製剤から調製される使用形態(たとえば、スプレー液または種子粉衣製品といった使用準備済み(ready-to-use)殺虫剤)に付与するのに適切な物質であり得る。

0104

適切な増量剤は、たとえば、水、極生および非極性有機液体薬品、たとえば、芳香性および非芳香族炭化水素類(パラフィンアルキルベンゼンアルキルナフタレンクロロベンゼンといった)の分類から、アルコールおよびポリオール(適切な場合、これらは置換、エーテル化および/またはエステル化されてもよい)、ケトンアセトンシクロヘキサノンといった)、エステル(油脂を包含する)および(ポリ)エーテル、単純な構造および置換されたアミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンといった)およびラクトンスルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシドといった)である。

0105

使用する増量剤が水の場合、たとえば有機溶媒補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に:キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素シクロヘキサンまたはパラフィンといった脂肪族炭化水素、たとえば、鉱油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトンメチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。

0106

原則、すべての適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は:キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または脂肪族炭化水素、シクロヘキサンといった脂肪族炭化水素、パラフィン、鉱油画分、鉱油および植物油、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールといったアルコールならびにそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。

0107

原則、すべての適切な担体を使用することが可能である。有用な担体としてはとりわけ:たとえば、アンモニウム塩、および、カオリン粘土タルクチョーククオーツアタパルジャイトモンモリロナイトまたは珪藻土といった粉砕した天然鉱物、および、細かく砕かれたシリカアルミナといった粉砕した合成鉱物、および、天然または合成のケイ酸塩樹脂、ろうおよび/または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物を使用することも同様に可能である。顆粒に有用な担体としては:たとえば、方解石大理石軽石海泡石苦灰岩、および、無機および有機粉の合成顆粒を粉砕および分画化した天然岩、および、おがくず、紙、ヤシ殻トウモロコシ穂軸およびタバコといった有機材料の顆粒が挙げられる。

0108

液化気体増量剤または溶媒を使用することも可能である。とりわけ適切なのは、標準温度および大気圧下で気体である増量剤または担体、たとえば、ハロゲン化炭化水素といったエアロゾル噴霧剤ならびにブタンプロパン、窒素および二酸化炭素もである。

0109

イオンもしくは非イオン特性を有する乳化剤および/もしくは発泡剤、分散剤または浸潤剤、または、これら界面活性物質の混合物には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミン置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)の重縮合物、スルホンこはく酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類リン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルスルフェートスルホネートおよびフォスフェート含有化合物の誘導体、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテルスルホン酸アルキル硫酸アルキルスルホン酸アリール、タンパク水解物、リグノスルファイト廃液(lignosulphite waste liquors)、および、メチルセルロースが包含される。界面活性剤の存在は、式(I)の化合物のうち一つおよび/または不活性担体のうち一つが水に不溶性であり、および、その適用が水中で起こる場合に効果的である。

0110

製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得るさらなる補助剤は染料であり、たとえば酸化鉄酸化チタンおよびプルシャンブルーといった無機顔料、ならびに、アリザリン染料アゾ染料および金属フタロシアニン色素といった有機染料、ならびに、鉄、マンガンホウ素、銅、コバルトモリブデンおよび亜鉛の塩といった栄養素および微量栄養素が挙げられる。

0111

存在してもよい追加成分は、冷安定化剤といった安定化剤、保存剤酸化防止剤光安定化剤、または、化学的および/もしくは物理的安定性を高める他の剤であり得る。発泡剤または消泡剤も存在し得る。

0112

さらに、製剤および製剤に由来する使用形態はまた、追加補助剤として、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態であるアラビアゴムポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの天然および合成ポリマーといった固着剤、または、セファリンおよびレシチンといった天然リン脂質、ならびに、合成リン脂質を含んでなっていてもよい。追加の補助剤は、鉱油および植物油であり得る。

0113

適切な場合はさらなる補助剤が製剤および製剤に由来する使用形態に存在することも可能である。そのような添加剤の例としては、香料保護コロイド結合剤接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、捕捉剤錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、式(I)の化合物は、製剤目的で通常使用されるいずれかの固形または液体添加剤と組合せられ得る。

0114

有用な保持促進剤には、ジオクチルスルホスクシネートといった動力学表面張力を低減する全ての物質、または、ヒドロキシプロピルグアーポリマーといった、粘弾性を増大する全ての物質が包含される。

0115

有用な浸透剤は、本明細書の文脈では、農芸化学活性有効成分の植物内への浸透を改善するのに典型的に用いられる全ての物質である。本明細書の文脈では、浸透剤は、(通常水性)適用液および/またはスプレーコーティングから植物のクチクラへ浸透し、したがってクチクラ内での活性有効成分の移動を高める能力によって定義される。文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)で説明される、この特性を決定する方法を用い得る。例としては、アルコールアルコキシレート、たとえばココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)またはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、たとえばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、または、アンモニウム塩および/もしくはホスホニウム塩、たとえば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。

0116

製剤は、好ましくは、製剤の重量に対して、0.00000001重量%および98重量%の間の式(I)の化合物、または、さらに好ましくは0.01重量%および95重量%の間の式(I)の化合物、もっとも好ましくは0.5重量%および90重量%の間の式(I)の化合物を含んでなる。

0117

製剤から調製される使用形態(特に殺虫剤)における式(I)の化合物の含量は、幅広い範囲内で異なり得る。使用形態中の式(I)の化合物の濃度は、通常、使用形態の重量に対して、0.00000001重量%および95重量%の式(I)の化合物、好ましくは0.00001重量%および1重量%であり得る。適用は、使用形態に適切な従来の方法で達成される。

0118

混合物
式(I)の化合物はまた、たとえば作用の範囲を広げるため、作用期間を長くするため、作用の速度を高めるため、抵抗を防ぐため、または、耐性の進化を防ぐために、1または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤軟体動物駆除剤殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益生物、除草剤、肥料、よけ剤、植物強壮剤(phytotonics)、滅菌剤、セーフナー、信号化学物質および/または植物成長調節剤との混合物として使用されてもよい。さらに、この種類の活性有効成分の組合せは、植物の成長を促進し得、および/または、たとえば高温もしくは低温かんばつ、もしくは、水分または土壌塩分の上昇といった非生物学的要因への耐性を向上し得る。開花および結実の出来を高め、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進および収穫率を高め、成熟に影響を与え、収穫産物の質および/もしくは栄養価を高め、保管期を長くし、ならびに/または収穫産物の処理可能性を高めることも可能である。

0119

さらに、式(I)の化合物は、他の活性有効成分または誘引物質および/もしくは鳥忌避物質といった信号化学物質および/または植物活性化剤および/または成長調節剤および/または肥料との混合物中に存在し得る。同様に、式(I)の化合物は、植物の特性、たとえば成長、収穫率および収穫物の質を高める剤との混合物で使用してもよい。

0120

本発明に従った具体的な実施態様では、式(I)の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下の化合物との混合物中で、製剤または製剤から調製された使用形態中に存在する。

0121

以下の化合物のうち一つが異なる互変異性形態で生じる場合、各場合で明確に記されていなくても、これらの形態も包含される。

0122

殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書でその一般名で指定される活性有効成分は公知のものであり、たとえば、“The Pesticide Manual” 16th ed., British Crop Protection Council 2012に記載されており、または、インターネット検索可能である(たとえば、http//www.alanwood.net/pesticides)。

0123

(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、たとえば、カルバメート、たとえばアラニカルブアルジカルブベンダイオカルブベンフラカルブブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリルカルボフランカルボスルファンエチオフェンカルブフェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックストリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機リン化合物、たとえば、アセフェートアザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホスクロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス、クロロピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチルダイアジノンジクロルボスDDVP、ジクロトホスジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオンフェンチオンホスチアゼート、ヘプテノホ、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリルサリチラートイソキサチオンマラチオンメカルバムメタミドホスメチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロンホスメットホスファミドンホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン

0124

(2)GABA開閉系(GABA-gated)塩素イオンチャンネルアンタゴニスト、たとえば、シクロジエン有機塩素、たとえばクロルデンおよびエンドサルファンまたはフェニルピラゾール(フィプロール)、たとえば、エチプロールおよびフィプロニル

0125

(3)ナトリウムチャネル修飾物質電位開口型ナトリウムチャネル遮断剤、たとえば、ピレスロイド、たとえば、アクリナトリンアレスリン、d−cis−transアレスリン、d−transアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリンシフルトリンベータシフルトリンシハロトリンラムダシハロトリンガンマシハロトリン、シペルメトリンアルファシペルメトリンベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−trans異性体]、デルタメトリンエンペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスファンバレレートエトフェンプロックスフェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックスイミプロトリン、カデトリン、ペルメトリンフェノトリン[(1R)−trans異性体]、プラレトリ、ピレトリンジョチュウギク)、レスメスリン、シラフルオフェンテフルトリンテトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDT、または、メトキシクロル。

0127

(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤、たとえば、スピノシン、たとえば、スピネトラムおよびスピノサド

0129

(7)幼虫ホルモン模倣物質、たとえば、幼虫ホルモン類似体たとえば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはノキシカルブ、または、ピリプロキシフェン

0130

(8)未知または非特異的な作用機構を有する活性有効成分、たとえばアルキルハロゲン化物、たとえば、臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物;またはクロロピクリン(chloropicrine)またはフッ化スルフリル、またはホウ砂、または、吐酒石

0131

(9)選択的摂食阻害剤、たとえば、ピメトロジンまたはフロニカミド

0132

(10)ダニ成長阻害剤、たとえば、クロフェンテジンヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または、エトキサゾール

0133

(11)昆虫中腸膜の微生物かく乱物質、たとえば、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・スパリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス・ツリュゲナイセス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種クルスタキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)およびBT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。

0134

(12)酸化的リン酸化反応阻害剤、ATPかく乱物質、たとえば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、たとえば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギット、またはテトラジホン

0135

(13)Hプロトン勾配の妨害による酸化的リン酸化反応の脱共役剤、たとえば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。

0137

(15)キチン生合成の阻害剤、タイプ0、たとえば、ビストリフルロンクロルフルアズロンジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンルフェヌロンノバルロンノビフルムロンテフルベンズロンおよびトリフルムロン

0138

(16)キチン生合成の阻害剤、タイプ1、たとえば、ブプロフェジン

0139

(17)脱皮かく乱物質(具体的にはハエ(Diptera)、すなわち、双翅類に関して)、たとえば、シロマジン。

0140

(18)エクジソン受容体のアゴニスト、たとえば、クロマフェノジドハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド

0141

(19)オクトパミン性アゴニスト、たとえば、アミトラズ

0142

(20)複合体III電子伝達阻害剤、たとえば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム

0143

(21)複合体I電子伝達阻害剤、たとえば、METI殺ダニ剤、たとえば、フェナザキンフェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラド、または、ロテノンデリス)。

0144

(22)電位開口型ナトリウムチャネル遮断物質、たとえば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン

0145

(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、たとえば、テトロンおよびテトラミン酸の誘導体、たとえば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト

0146

(24)複合体IV電子伝達阻害剤、たとえば、ホスフィン、たとえば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛、または、シアン化物

0147

(25)複合体II電子伝達阻害剤、たとえば、シエノピラフェおよびシフルメトフェン。

0148

(28)リアノジン受容体エフェクター、たとえば、ジアミド、たとえば、クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド

0149

未知または明確ではない作用機構を有するさらなる活性有効成分としては、アフィドピロペン、アフォキソラネルアザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチア、ジコフォール、ジフロビダジン、フロメトキン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォンフルオピラム、フララネル、フフェノジド、グアジピルヘプタフルトリン、イミダクロチス、イプロジオン、メパーフルルトリン、パイコンジン、ピフルブミド、ピリダリルピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルトリン、テトラアニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チオオキサザフェン、トリフルメゾピリミおよびヨードメタン;さらにバチルス・ファーマス(Bacillus firmus)をもとにした製剤(I−1582、BioNeem、ボーティボ)、ならびに以下の既知の活性化合物が挙げられる。1−{2ーフルオロ−4ーメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から公知)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソー1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカーボネート(WO2009/049851から公知)、4−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)、4−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(WO2003/076415から公知)、PF1364(CAS登録番号1204776−60−2)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[3,5−diブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド(CN102057925から公知)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニルスルフォニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキシアミド(WO2010/129500から公知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2ーメチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(WO2009/080250から公知)、N−[(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から公知)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−4−オキソー3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から公知)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−オキソー3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から公知)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド(WO2008/134969から公知、3−[ベンゾイル(メチル)アミノ]−N−[2−ブロモ−4−[1,2,2,2−tetraフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−フルオロベンズアミド(WO 2010018714から公知)、ブチル[2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−オキソー4−オキサスピロ[4.5]デカ−1−エン−1−イル]カーボネート(CN 102060818から公知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソキサゾール−3−イル]−N−[(Z)−メトキシイミノメチル]−2−メチルベンズアミド(WO2007/026965から公知)、(3E)−3−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン(WO2013/144213から公知、N−(メチルスルフォニル)−6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−カルボキシアミド(WO2012/000896から公知)、N−[3−(ベンジルカルバモイル)−4−クロロフェニル]−1ーメチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド(WO2010/051926から公知)。

0150

殺真菌剤
本明細書でその一般名で明記する活性有効成分は公知のものであり、たとえば、"Pesticide Manual"、または、インターネット(たとえば:http://www.alanwood.net/pesticides)に記載されている。

0151

分類(1)〜(15)で列挙した殺真菌混合成分はすべて、適切な官能基が存在する場合、適切な塩基または酸と一緒に塩を形成してもよい。さらに、互変異性が可能であれば、分類(1)〜(15)に列挙された殺真菌剤混合成分は互変異性形態も含む。

0152

1)エルゴステロール生合成阻害剤、たとえば(1.01)アルジモルフ、(1.02)アザコナゾール、(1.03)ビテルタノール、(1.04)ブロムコナゾール、(1.05)シプロコナゾール、(1.06)ジシクロブタゾール、(1.07)ジフェノコナゾール、(1.08)ジニコナゾール、(1.09)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)ドデモルフアセテート、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモナール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−cis、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)イマザリル硫酸、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチミン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメフォン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−p、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、(1.62)N’−{5−(ジフロロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフロロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリオキサオキサゾール、(1.66)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.67)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.68)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.69)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.70)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.71)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.72)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.73)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.74)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.75)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフロロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.76)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.77)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.78)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
トリアゾール−3−チオン、(1.79)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.80)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.81)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.82)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.83)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.84)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフロロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.85)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフロロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.86)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフロロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール、(1.87)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.88)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.89)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.90)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.91)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.92)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.93)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルペンタノール、(1.94)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタノール、(1.95)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタノール。

0153

2)呼吸鎖鎖複合体IおよびIIの阻害剤、たとえば、(2.01)ビキサフェン、(2.02)ボスカリド、(2.03)カルボキシン、(2.04)ジフルメトリム、(2.05)フェンフラム(fenfuram)、(2.06)フルオピラム(fluopyram)、(2.07)フルトラニル、(2.08)フルキサピロキサド、(2.09)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス(furmecyclox)、(2.11)syn−エピマーラセミ体1RS、4SR、9RSおよびanti−エピマーラセミ体1RS、4SR、9SRのイソピラザム(isopyrazam)混合物、(2.12)イソピラザム(anti−エピマーラセミ体)、(2.13)イソピラザム(anti−エピマー鏡像異性体1R、4S、9S)、(2.14)イソピラザム(anti−エピマー鏡像異性体1S、4R、9R)、(2.15)イソピラザム(syn−エピマーラセミ体1RS、4SR、9RS)、(2.16)イソピラザム(syn−エピマー鏡像異性体1R、4S、9R)、(2.17)イソピラザム(syn−エピマー鏡像異性体1S、4R、9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン(sedaxane)、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−
メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル(benodanil)、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド、(2.44)1−メチル−3−(トリフロロメチル)−N−[2’−(トリフロロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.45)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフロロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.46)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフロロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.47)3−(ジフロロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフロロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.48)N−(2’,5’−ジフロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフロロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.49)3−(ジフロロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.50)5−フロロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.51)2−クロロ−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.52)3−(ジフロロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.53)N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.54)3−(ジフロロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.55)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.56)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(2.57)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.58)4−(ジフロロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフロロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド、(2.59)5−フロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.60)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.61)3−(ジフロロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブト−
1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.62)5−フロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.63)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.64)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.65)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.66)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.67)3−(ジフロロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.68)3−(ジフロロメチル)−N−(7−フロロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.69)3−(ジフロロメチル)−N−[(3R)−7−フロロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、(2.70)3−(ジフロロメチル)−N−[(3S)−7−フロロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド。

0154

3)呼吸鎖複合体IIIの阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、たとえば、(3.01)アメトクトラジン、(3.02)アミスルブロム、(3.03)アゾキシストロビン、(3.04)シアゾファミド、(3.05)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.06)クモキシストロビン(coumoxystrobin)、(3.07)ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、(3.08)エノキサストロビン、(3.09)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン、(3.12)フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、(3.13)クレソキシムメチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン(picoxystrobin)、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、(3.19)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、(3.20)ピリベンカルブ(pyribencarb)、(3.21)トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセタミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセタミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセタミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセタミド、(3.27)フェナミノストロビン、(3.28)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.29)メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、(3.30)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.31)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセタミド、(3.32) 2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセタミド、(3.33)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペント−3−エンアミド

0155

4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、たとえば、(4.01)ベノミル、(4.02)カルベンダジム、(4.03)クロルフェナゾール(chlorfenazole)、(4.04)ジエトフェンカルブ、(4.05)エタボキサム(ethaboxam)、(4.06)フルピコリド、(4.07)フベリダゾール(fuberidazole)、(4.08)ペンシクロン、(4.09)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド(zoxamide)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。

0156

5)多部位での活性が可能な化合物、たとえば、(5.01)ボルドー液、(5.02)カプタホール、(5.03)キャプタン、(5.04)クロロタロニル、(5.05)水酸化銅といった銅調製物、(5.06)ナフテン酸銅、(5.07)酸化銅、(5.08)酸塩化銅、(5.09)硫酸銅(2+)、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロフォルペット、(5.16)フォルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー(mancopper)、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)亜鉛メチラム、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および多硫化カルシウムといった硫黄調製物、(5.31)サイラム、(5.32)トリルルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、(5.35)アニラジン

0157

6)宿主防御誘導可能な化合物、たとえば、(6.01)アシベンゾラ−S−メチル、(6.02)イソチアニル(isotianil)、(6.03)プロベナゾール、(6.04)チアジニル、(6.05)ラミナリン

0158

7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成阻害剤、たとえば、(7.01)アンドプリム、(7.02)ブラストサイジン−S、(7.03)シプロジニル、(7.04)カスガマイシン、(7.05)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.06)メパニピリム、(7.07)ピリメタニル、(7.08)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンおよび(7.09)オキシテトラサイクリンおよび(7.10)ストレプトマイシン

0159

8)ATP生産阻害剤、たとえば、(8.01)フェンチンアセテート、(8.02)フェンチンクロリド(fentin chloride)、(8.03)フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、(8.04)シルチオファム(silthiofam)。

0160

9)細胞壁合成阻害剤、たとえば(9.01)ベンチアバリカルブ、(9.02)ジメトモルフ、(9.03)フルモルフ、(9.04)イプロバリカルブ、(9.05)マンジプロパミド、(9.06)ポリオキシン、(9.07)ポリオソリム、(9.08)バリダマイシンA、(9.09)バリフェナレート、(9.10)ポリオキシンB、(9.11)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(9.12)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン。

0161

10)脂質および膜合成阻害剤、たとえば、(10.01)ビフェニル、(10.02)クロロネブ、(10.03)ジクロラン、(10.04)エディフェンホス、(10.05)エトリジアゾール、(10.06)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.07)イプロベンホス、(10.08)イソプロチオラン、(10.09)プロパモカルブ、(10.10)プロバモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ(prothiocarb)、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、(10.15)トルクロホスメチル

0162

11)メラニン生合成阻害剤、たとえば、(11.01)カルプロパミド、(11.02)ジクロシメット、(11.03)フェノキサニル、(11.04)フタリド、(11.05)ピロキロン(pyroquilon)、(11.06)トリシクラゾール、(11.07)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート。

0163

12)核酸合成阻害剤、たとえば、(12.01)ベナラキシル、(12.02)ベナラキシルM(キララキシル(kiralaxyl))、(12.03)ブピリメート(bupirimate)、(12.04)クロジラコン(clozylacon)、(12.05)ジメチリモール、(12.06)エチリモール、(12.07)フララキシル(furalaxyl)、(12.08)ヒメキサゾール(hymexazole)、(12.09)メタラキシル、(12.10)メタラキシルM(メフェノキサム)、(12.11)オフレース(ofurace)、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸、(12.14)オクチリノン。

0164

13)情報伝達阻害剤、たとえば、(13.01)クロゾリネート、(13.02)フェンピクロニル、(13.03)フルジオキソニル、(13.04)イプロジオン、(13.05)プロシミドン、(13.06)キノキシフェン、(13.07)ビンクロゾリン、(13.08)プロキナジド。

0165

14)脱共役剤として作用可能な化合物、たとえば、(14.01)ビナパクリル、(14.02)ジノカップ、(14.03)フェリムゾン、(14.04)フルアジナム、(14.05)メプチルジノカップ

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