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技術 有害生物防除剤としての置換2−アルキルイミダゾリル−カルボキサミド類

出願人 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト
発明者 ウィロット,マシューフィッシャー,ライナーハイル,マルクスヤンセン,ヨハンネス-ルドルフヴィルケ,デイビッドキューブラー,スザンヌイルグ,ケルスティンアイルムース,サッシャローゼル,ペーターアンデルシュ,ヴォルフラム
出願日 2017年4月19日 (3年8ヶ月経過) 出願番号 2018-555616
公開日 2019年6月6日 (1年6ヶ月経過) 公開番号 2019-514893
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 森林内 統合イベント 強度フィルタ シアン化カルシウム 家畜小屋 アミド化段階 ホルベ 初期溶解
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年6月6日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

本発明は、一般式(I)〔式中、Q、V、T、W、Y、L1、L2、L3及びAは、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される化合物に関し、並びに、さらに、該化合物を製造する方法及び害虫防除するための該化合物の使用にも関する。

化1】

概要

背景

WO 2011/009804A2には、殺虫剤として使用することが可能なヘテロ環式化合物(これは、とりわけ、イミダゾリルカルボキサミド類包含する)が記載されている。

現代の殺虫剤は、例えば、作用の程度、作用の持続性及び作用の範囲並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、有益種及び花粉媒介者の保護に関する問題、環境特性に関する問題、施用量に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性に関する問題は、活性化合物を合成するのに必要とされる努力の問題と同様に、ある種の役割を果たす。ほんの僅かな要因を挙げれば、さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の態様に関して改善されている特性を有する新規化合物絶えず求められている。

概要

本発明は、一般式(I)〔式中、Q、V、T、W、Y、L1、L2、L3及びAは、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される化合物に関し、並びに、さらに、該化合物を製造する方法及び害虫防除するための該化合物の使用にも関する。

目的

本発明の目的は、さまざまな局面下において殺害虫剤(pesticide)のスペクトルを拡大させる化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
- 件
牽制数
- 件

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請求項1

式(I)〔式中、Qは、酸素又は硫黄を表し;Vは、水素ハロゲンアルキルハロアルキルアルコキシハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Wは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Yは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、アリールアルキルヘタリールアルキル、並びに、シアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Aは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、並びに、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Tは、酸素又は電子対を表し;L1は、水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;L2は、水素及び置換されていてもよいアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;又は、L1とL2は、それらが結合している炭素原子一緒に、置換されていてもよい3員〜8員の脂肪族環(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;又は、L1とL2は、一緒に、置換されていてもよいアルケニルを表し;L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1aは、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;R1bは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;R3は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;又は、R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3〜9個の環原子を有する置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族ヘテロ環(ここで、該環は、さらなるヘテロ原子及び/又は1若しくは2のCO基で中断されていてもよい)を表し;R5及びR6は、互いに独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;又は、R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい3員〜8員の脂肪族環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;R7は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;R8は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;R9は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;nは、数0、1又は2を表す〕で表される化合物及びその塩。

請求項2

Qは、酸素又は硫黄を表し;Vは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Wは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Yは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい);アリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Aは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、O、S(O)n、NR4で中断されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n又はNR4で中断されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Tは、酸素又は電子対を表し;L1は、水素;C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル及びC2−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);並びに、アリール、ヘタリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;L2は、水素、及び、C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、L1とL2は、一緒に、C2−C6−アルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1aは、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1bは、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Gは、O、N−CN又はN−OR8を表し;R2は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R3は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;又は、R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、U−1〜U−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;R4は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で互いに独立して1〜3置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R5及びR6は、互いに独立して、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル、C5−C8−シクロアルケニル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜8員の脂肪族環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びC1−C2−アルコキシで置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい)を表し;R7は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO又はNR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO又はNR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R8は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、シアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R9は、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);並びに、アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Xbは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル;C3−C6−シクロアルキル及びC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で1〜4置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい);C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、アリール及びヘタリール(ここで、置換基アリール及びヘタリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、U−13、U−14、U−16、U−28及びU−35における環窒素原子は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルオキシでは置換されておらず;mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;nは、数0、1又は2を表す;請求項1に記載の化合物及びその塩。

請求項3

Qは、酸素又は硫黄を表し;Vは、水素、フッ素塩素臭素メチルエチルジフルオロメチルトリフルオロメチルメトキシエトキシジフルオロメトキシトリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Yは、水素;C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル及びC3−C4−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノで互いに独立して1〜5置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、NR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい;並びに、シアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Aは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−又はシアノで互いに独立して1〜5置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Tは、酸素又は電子対を表し;L1は、水素;C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜3置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニルナフチルピリジルピリミジルピリダジニルピラジニルトリアジニルフラニルチエニルオキサゾリルイソオキサゾリルチアゾリルイソチアゾリルピラゾリルイミダゾリルオキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;L2は、水素、及び、C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、L1とL2は、一緒に、C2−C6−アルケニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1aは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1bは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Gは、O又はN−OR8を表し;R2は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R3は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;又は、R2とR3は、Nと一緒に、U−1、U−2、U−3、U−4、U−5、U−6、U−7、U−10、U−13、U−14、U−24、U−25、U−26、U−27、U−29、U−30、U−31、U−32、U−33、U−34、U−35及びU−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;R4は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R5及びR6は、互いに独立して、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜6員の脂肪族環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びC1−C2−アルコキシで置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい)を表し;R7は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R8は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Xbは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ及びフェニル(ここで、フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;nは、数0、1又は2を表す;請求項2に記載の化合物及びその塩。

請求項4

式(I−1)〔式中、Vは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;Yは、水素;メチル、エチル、プロピルアリル及びプロパルギル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Aは、水素;メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル及びシクロプロピルメチル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Tは、電子対又は酸素を表し;L1は、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピルn−ブチルイソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピルヘキシルネオ−ヘキシル、ビニル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニルエチルスルファニルメチルスルフィニル、エチルスルフィニルメチルスルホニルエチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチルシクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルシクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニルトリフルオロメチルスルフィニルトリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジルピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;L2は、水素;メチル、エチル及びプロピル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;又は、L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、L1とL2は、一緒に、エテニルプロペニル又はブテニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1aは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シアノ、C(O)N(R5)(R6)又はC(O)OR8で1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルピロリジル、N−メチルピロリジル、ピペリジル及びN−メチルピペリジル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1bは、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素で互いに独立して1〜5置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シアノ、C(O)N(R5)(R6)又はC(O)OR8で1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、N−メチルピロリジル、ピペリジル及びN−メチルピペリジル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R2とR3は、Nと一緒に、U−1、U−2、U−3、U−4、U−5、U−6、U−7、U−13、U−25、U−26、U−27、U−29、U−30、U−31、U−32、U−33、U−34、U−35及びU−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;R5及びR6は、互いに独立して、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;R8は、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;Xbは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシイソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチルエトキシメチルメトキシエチル、エトキシエチル、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びフェニル(ここで、フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ及びシアノで1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;nは、数0、1又は2を表す〕で表される、請求項2に記載の化合物及びその塩。

請求項5

式(I−1)〔式中、Vは、水素を表し;Wは、水素を表し;Yは、メチルを表し;Aは、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し;Tは、電子対又は酸素を表し;L1は、水素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、4−クロロピリジン−3−イル、2−ピリミジル及びベンジルからなる群から選択されるラジカルを表し;L2は、水素又はメチルを表し;又は、L1とL2は、一緒に、ビニル、プロパ−1−エン−2−イル、(1E)−プロパ−1−エン−1−イル、(1Z)−プロパ−1−エン−1−イル又はシクロプロピルを表し;L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;R1aは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、シクロプロピルメチル、2,2−ジメチルプロピル、2−メトキシ−2−オキソエチル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル及び2−ピリミジルからなる群から選択されるラジカルを表し;R1bは、水素、メチル、エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3−クロロフェニル及び4−クロロフェニルからなる群から選択されるラジカルを表し;R2とR3は、Nと一緒に、U−2、U−4、U−5及びU−13からなる群から選択されるヘテロ環を表し;Xbは、トリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルを表し;mは、数0又は1を表し;nは、数0又は2を表す〕で表される、請求項2に記載の化合物及びその塩。

請求項6

L3が、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表すことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。

請求項7

L3が、S(O)nR1a及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表すことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。

請求項8

L3が、S(O)nR1aを表すことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。

請求項9

式(I−1a)、式(I−1c)又は式(I−1d)のいずれかで表される、好ましくは、式(I−1c)で表される、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。

請求項10

組成物であって、請求項1〜9のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物並び慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいる、特に害虫防除するための、前記組成物。

請求項11

害虫を防除する方法であって、請求項1〜9のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物又は請求項10に記載の組成物を当該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる、前記方法。

請求項12

害虫を防除するための、請求項1〜9のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物又は請求項10に記載の組成物の使用。

請求項13

ヒト又は動物の身体の外科的な処置治療的な処置及び診断的な処置は除外される、請求項11に記載の方法又は請求項12に記載の使用。

請求項14

植物の繁殖器官を保護するための、請求項1〜9のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物の使用。

請求項15

農薬製剤であって、請求項1〜9のいずれかに記載の少なくとも1種類の化合物を、その農薬製剤の重量に基づいて0.00000001〜98重量%の生物学的に有効な量で含んでおり、並びに、増量剤及び/又は界面活性剤も含んでいる、前記農薬製剤。

請求項16

さらなる農薬活性化合物もさらに含んでいる、請求項15に記載の農薬製剤。

請求項17

式(II)及び式(III)〔式中、ラジカルは、請求項2〜5のいずれかに記載されている意味を有しており、好ましくは、請求項5に記載されている意味を有している〕で表される中間体

技術分野

0001

本出願は、新規ヘテロ環式化合物、それらを調製するための調製方法及び中間体、並びに、害虫(animal pest)を防除するためのそれらの使用に関する。

背景技術

0002

WO 2011/009804A2には、殺虫剤として使用することが可能なヘテロ環式化合物(これは、とりわけ、イミダゾリルカルボキサミド類包含する)が記載されている。

0003

現代の殺虫剤は、例えば、作用の程度、作用の持続性及び作用の範囲並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、有益種及び花粉媒介者の保護に関する問題、環境特性に関する問題、施用量に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性に関する問題は、活性化合物を合成するのに必要とされる努力の問題と同様に、ある種の役割を果たす。ほんの僅かな要因を挙げれば、さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の態様に関して改善されている特性を有する新規化合物絶えず求められている。

先行技術

0004

国際特許出願公開第2011/009804A2号

発明が解決しようとする課題

0005

本発明の目的は、さまざまな局面下において殺害虫剤(pesticide)のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。

課題を解決するための手段

0006

この目的、及び、明示的には示されていないが本明細書中で論じられている文脈から認識又は誘導され得るさらなる目的は、式(I)

0007

〔式中(構成0−2)、
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素ハロゲンアルキルハロアルキルアルコキシハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、アリールアルキルヘタリールアルキル、並びに、シアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、並びに、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表し;
L1は、水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素及び置換されていてもよいアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子一緒に、置換されていてもよい3員〜8員の脂肪族環(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、置換されていてもよいアルケニルを表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R3は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3〜9個の環原子を有する置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族ヘテロ環(ここで、該環は、さらなるヘテロ原子及び/又は1若しくは2のCO基で中断されていてもよい)を表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい3員〜8員の脂肪族環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
R7は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R9は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、並びに、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される化合物及びそれらの塩を提供することによって達成される。

0008

式(I)で表される化合物において記載されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(1−2)を形成し、ここで、
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい)、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい)、直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい)、アリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n又はNR4で中断されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表し;
L1は、水素;C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル及びC2−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);並びに、アリール、ヘタリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素、及び、C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、C2−C6−アルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、アリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Gは、O、N−CN又はN−OR8を表し;
R2は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R3は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、U−1〜U−36

0009

からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R4は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で互いに独立して1〜3置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル、C5−C8−シクロアルケニル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜8員の脂肪族環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びC1−C2−アルコキシで置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい)を表し;
R7は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO又はNR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO又はNR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、シアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R9は、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);並びに、アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Xbは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル;C3−C6−シクロアルキル及びC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で1〜4置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい);C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、アリール及びヘタリール(ここで、置換基アリール及びヘタリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、U−13、U−14、U−16、U−28及びU−35における環窒素原子は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルオキシでは置換されておらず;
mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;
nは、数0、1又は2を表す;
及び、それらの塩。

0010

式(I)で表される化合物において記載されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(2−2)を形成し、ここで、
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、フッ素塩素臭素メチルエチルジフルオロメチルトリフルオロメチルメトキシエトキシジフルオロメトキシトリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素;C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル及びC3−C4−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノで互いに独立して1〜5置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、NR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい;並びに、シアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)m−、エチル−S(O)m−又はシアノで互いに独立して1〜5置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表し;
L1は、水素;C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜3置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニルナフチルピリジルピリミジルピリダジニルピラジニルトリアジニルフラニルチエニルオキサゾリルイソオキサゾリルチアゾリルイソチアゾリルピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素、及び、C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、C2−C6−アルケニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Gは、O又はN−OR8を表し;
R2は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R3は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;
又は、
R2とR3は、Nと一緒に、U−1、U−2、U−3、U−4、U−5、U−6、U−7、U−10、U−13、U−14、U−24、U−25、U−26、U−27、U−29、U−30、U−31、U−32、U−33、U−34、U−35及びU−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R4は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜6員の脂肪族環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びC1−C2−アルコキシで置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい)を表し;
R7は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Xbは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n− C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ及びフェニル(ここで、フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;
nは、数0、1又は2を表す;
及び、それらの塩。

0011

イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、式(I)から極めて特に好ましい構造(I−1)が得られる。式(I−1)で表される化合物において記載されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(3−2)を形成し、ここで、

0012

Vは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素;メチル、エチル、プロピルアリル及びプロパルギル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素;メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル及びシクロプロピルメチル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、電子対又は酸素を表し;
L1は、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピルn−ブチルイソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピルヘキシルネオ−ヘキシル、ビニル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニルエチルスルファニルメチルスルフィニル、エチルスルフィニルメチルスルホニルエチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチルシクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルシクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニルトリフルオロメチルスルフィニルトリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジルピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素;メチル、エチル及びプロピル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、エテニルプロペニル又はブテニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)を表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シアノ、C(O)N(R5)(R6)又はC(O)OR8で1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルピロリジル、N−メチルピロリジル、ピペリジル及びN−メチルピペリジル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素で互いに独立して1〜5置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シアノ、C(O)N(R5)(R6)又はC(O)OR8で1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、N−メチルピロリジル、ピペリジル及びN−メチルピペリジル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R2とR3は、Nと一緒に、U−1、U−2、U−3、U−4、U−5、U−6、U−7、U−13、U−25、U−26、U−27、U−29、U−30、U−31、U−32、U−33、U−34、U−35及びU−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);並びに、ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Xbは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシイソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチルエトキシメチルメトキシエチル、エトキシエチル、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びフェニル(ここで、フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ及びシアノで1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;
nは、数0、1又は2を表す;
及び、それらの塩。

0013

式(I−1)で表される化合物において記載されているラジカルに関するとりわけ好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(4−2)を形成し、ここで、

0014

Vは、水素を表し;
Wは、水素を表し;
Yは、メチルを表し;
Aは、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し;
Tは、電子対又は酸素を表し;
L1は、水素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、4−クロロピリジン−3−イル、2−ピリミジル及びベンジルからなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素又はメチルを表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、ビニル、プロパ−1−エン−2−イル、(1E)−プロパ−1−エン−1−イル、(1Z)−プロパ−1−エン−1−イル又はシクロプロピルを表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、L1及び/又はL2が水素又は置換されていてもよいアルキルを表す場合、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、シクロプロピルメチル、2,2−ジメチルプロピル、2−メトキシ−2−オキソエチル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル及び2−ピリミジルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素、メチル、エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3−クロロフェニル及び4−クロロフェニルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R2とR3は、Nと一緒に、U−2、U−4、U−5及びU−13からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
Xbは、トリフルオロメチル、メチル又はシクロプロピルを表し;
mは、数0又は1を表し;
nは、数0又は2を表す;
及び、それらの塩。

0015

本発明のさらなる好ましい範囲について、以下に記載する:
式(I)

0016

〔式中(構成0−1)、
Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、並びに、シアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、並びに、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表し;
L1は、水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素及び置換されていてもよいアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい3員〜8員の脂肪族環(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、置換されていてもよいアルケニルを表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R3は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3〜9個の環原子を有する置換されていてもよい飽和、部分的飽和又は芳香族のヘテロ環(ここで、該環は、さらなるヘテロ原子及び/又は1若しくは2のCO基で中断されていてもよい)を表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい3員〜8員の脂肪族環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
R7は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R9は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル及びシクロアルケニル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル及びシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、ヘテロ原子で中断されていてもよい)、置換されていてもよいアリール及びヘタリール、置換されていてもよいアリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される化合物及びそれらの塩。

0017

式(I)で表される化合物において記載されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(1−1)を形成する。

0018

Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい);アリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1置換〜多置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n又はNR4で中断されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表し;
L1は、水素;C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル及びC2−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール、ヘタリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素、及び、C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されている)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、C2−C6−アルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されている)を表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Gは、O、N−CN又はN−OR8を表し;
R2は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R3は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、U−1〜U−36

0019

からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R4は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で互いに独立して1〜3置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル、C5−C8−シクロアルケニル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜8員の脂肪族環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びC1−C2−アルコキシで置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい)を表し;
R7は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO又はNR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO又はNR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素;C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、シアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R9は、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル及びC3−C8−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、ハロゲンで1〜5置換されていてもよく、並びに、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C8−シクロアルキル及びC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル及びC5−C8−シクロアルケニル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよく、並びに、O、S(O)n、CO、NR4で中断されていてもよい);アリール及びヘタリール(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のアリール−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Xbは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル;C3−C6−シクロアルキル及びC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキル−S(O)n−で1〜4置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい);C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、アリール及びヘタリール(ここで、置換基アリール及びヘタリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、U−13、U−14、U−16、U−28及びU−35における環窒素原子は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルオキシでは置換されておらず;
mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;
nは、数0、1又は2を表す;
及び、それらの塩。

0020

式(I)で表される化合物において記載されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。それらの組合せは、好ましい範囲(2−1)を形成する。

0021

Qは、酸素又は硫黄を表し;
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素;C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル及びC3−C4−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜5置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、NR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノで互いに独立して1〜4置換されていてもよい;並びに、シアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−又はシアノで互いに独立して1〜5置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい);並びに、直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はシアノで互いに独立して1置換又は2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、酸素又は電子対を表し;
L1は、水素;C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜3置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素、及び、C1−C4−アルキル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C8−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されている)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、C2−C6−アルケニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されている)を表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、シアノ、C(O)N(R5)(R6)、C(G)R7及びC(O)OR8で1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Gは、O又はN−OR8を表し;
R2は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、O、S(O)n、CO及びNR4で互いに独立して1回又は2回中断されていてもよく、並びに、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R3は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し、又は、ラジカルC(O)N(R5)(R6)、C(O)R7、C(O)OR8及びSO2R9を表し;
又は、
R2とR3は、Nと一緒に、U−1、U−2、U−3、U−4、U−5、U−6、U−7、U−10、U−13、U−14、U−24、U−25、U−26、U−27、U−29、U−30、U−31、U−32、U−33、U−34、U−35及びU−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R4は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジグルオロメチル(digluoromethyl)、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
R5とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜6員の脂肪族環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びC1−C2−アルコキシで置換されていてもよく、並びに、O又はS(O)nで中断されていてもよい)を表し;
R7は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素;C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル及びC3−C6−アルキニル(ここで、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素及び臭素で1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで1〜2置換されていてもよい);C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);直鎖若しくは分枝鎖のフェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル、ピリミジル−C1−C2−アルキル、チアゾリル−C1−C2−アルキル及びピラゾリル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Xbは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S(O)n−、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキル−S(O)n−C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ及びフェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル−S(O)n−、ジフルオロエチル−S(O)n−、トリフルオロエチル−S(O)n−、ニトロ及びシアノで1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;
nは、数0、1又は2を表す;
及び、それらの塩。

0022

式(I)で表される化合物において記載されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。該イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、極めて特に好ましい構造(I−1)が得られる。それらの組合せは、好ましい範囲(3−1)を形成する。

0023

Vは、水素、フッ素、塩素、メチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Wは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びシアノからなる群から選択されるラジカルを表し;
Yは、水素;メチル、エチル、プロピル、アリル及びプロパルギル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Aは、水素;メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル及びシクロプロピルメチル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Tは、電子対を表し;
L1は、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、ビニル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル、エチニル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素;メチル、エチル及びプロピル(ここで、これらは、フッ素、メトキシ、エトキシ及びシアノで互いに独立して1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
L1とL2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されている)を表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、エテニル、プロペニル又はブテニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びシアノで互いに独立して1〜3置換されている)を表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜5置換されていてもよく、並びに、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シアノ、C(O)N(R5)(R6)又はC(O)OR8で1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、N−メチルピロリジル、ピペリジル及びN−メチルピペリジル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素で互いに独立して1〜5置換されていてもよく、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シアノ、C(O)N(R5)(R6)又はC(O)OR8で1置換されていてもよい);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、N−メチルピロリジル、ピペリジル及びN−メチルピペリジル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R2とR3は、Nと一緒に、U−1、U−2、U−3、U−4、U−5、U−6、U−7、U−25、U−26、U−27、U−29、U−30、U−31、U−32、U−33、U−34、U−35及びU−36からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されており、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されている);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8は、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ネオ−ヘキシル、アリル、メタリル、2−ブテニル、プロパルギル及び2−ブチニル(ここで、これらは、フッ素、塩素及び臭素で互いに独立して1〜3置換されており、又は、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はシアノで1置換されている);シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);フェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル及びチアゾリル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい);ベンジル、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル及びピラゾリルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル、ニトロ及びシアノで互いに独立して1〜2置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
Xbは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチル−S(O)n−、エチル−S(O)n−及びフェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ及びシアノで1〜3置換されていてもよい)からなる群から選択されるラジカルを表し;
mは、数0、1又は2を表し、ここで、m=2である場合、ラジカルXbは互いに独立していてもよく;
nは、数0、1又は2を表す;
及び、それらの塩。

0024

式(I)で表される化合物において記載されているラジカルに関するとりわけ好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。該イミダゾールラジカルにおけるカルボキサミド基の位置を考慮して、極めて特に好ましい構造(I−1)が得られる。それらの組合せは、好ましい範囲(4−1)を形成する。

0025

Vは、水素を表し;
Wは、水素を表し;
Yは、メチルを表し;
Aは、水素又はメチルを表し;
Tは、電子対を表し;
L1は、水素、メチル、イソプロピル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、4−クロロピリジン−3−イル、2−ピリミジル及びベンジルからなる群から選択されるラジカルを表し;
L2は、水素又はメチルを表し;
又は、
L1とL2は、一緒に、ビニルを表し;
L3は、水素、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表し;
R1aは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、シクロプロピルメチル、2,2−ジメチルプロピル、2−メトキシ−2−オキソエチル、フェニル、ベンジル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル及び2−ピリミジルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R1bは、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル及び3−クロロフェニルからなる群から選択されるラジカルを表し;
R2とR3は、Nと一緒に、U−2、U−4及びU−5からなる群から選択されるヘテロ環を表し;
Xbは、トリフルオロメチルを表し;
mは、数0又は1を表し;
nは、数0又は2を表す;
及び、それらの塩。

0026

以下において、実施形態(0)は、実施形態(0−1)又は実施形態(0−2)に相当し、及び、好ましい範囲(x)は、好ましい範囲(x−1)又は好ましい範囲(x−2)に相当する(ここで、x=1、2、3又は4)。

0027

特に好ましいのは、さらに、式(I)又は式(I−1)〔式中、Q、V、W、Y、A、T、L1、L2、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m、n、G及びXbは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1)又は好ましい範囲(2)又は好ましい範囲(3)又は好ましい範囲(4)に記載されている意味を有し、及び、L3は、S(O)nR1a、OR1b及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表す〕で表される化合物である。

0028

極めて特に好ましいのは、さらに、式(I)又は式(I−1)〔式中、Q、V、W、Y、A、T、L1、L2、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m、n、G及びXbは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1)又は好ましい範囲(2)又は好ましい範囲(3)又は好ましい範囲(4)に記載されている意味を有し、及び、L3は、S(O)nR1a及びN(R2)(R3)からなる群から選択されるラジカルを表す〕で表される化合物である。

0029

とりわけ好ましいのは、さらに、式(I)又は式(I−1)〔式中、Q、V、W、Y、A、T、L1、L2、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m、n、G及びXbは、実施形態(0)又は好ましい範囲(1)又は好ましい範囲(2)又は好ましい範囲(3)又は好ましい範囲(4)に記載されている意味を有し、及び、L3はS(O)nR1aを表す〕で表される化合物である。

0030

以下の好ましい実施形態(I−1a)〜実施形態(I−1d)において、全ての基、ラジカル及び置換基は、実施形態(0)又は好ましい範囲(1)又は好ましい範囲(2)又は好ましい範囲(3)又は好ましい範囲(4)において上記で記載されている意味を有する。

0031

好ましい実施形態において、本発明は、式(I−1a)で表される化合物に関する。

0032

好ましい実施形態において、本発明は、式(I−1c)で表される化合物に関する。

0033

好ましい実施形態において、本発明は、式(I−1d)で表される化合物に関する。

0034

特に好ましいのは、式(I−1c)又は式(I−1d)で表される化合物であり、及び、極めて特に好ましくは、式(I−1c)で表される化合物である。

0035

好ましい範囲(1)において、別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリルベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾールキノリニルイソキノリニルシンノリニルフタラジニル、キナゾリニルキノキサリニルナフチリジニルベンゾトリアジニルプリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択され;
ヘテロシクリルは、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる(しかしながら、2個の窒素原子は直接隣接することはできない)3員、4員、5員又は6員の飽和環、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキシラニルオキセタニルオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チイラニル、チエタニルチオラニル、チアニル及びテトラヒドロフリルなどを表す。

0036

好ましい範囲(2)において、別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表し;
ヘタリール(これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル、ピリジニルメチル及びチアゾリルメチルを表し;及び、
ヘテロシクリル(これは、より大きな単位(例えば、ヘテロシクリルアルキル)の一部分としてのヘテロシクリルを包含する)は、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる(しかしながら、2個の窒素原子は直接隣接することはできない)3員、4員又は5員の飽和又は不飽和の環、例えば、1−アジリジニル若しくは2−アジリジニル、2−オキシラニル、2−チイラニル、1−アゼチジニル若しくは2−アゼチジニル、2−オキセタニル若しくは3−オキセタニル、2−チエタニル若しくは3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イル、1−ピロリジニル、2−ピロリジニル若しくは3−ピロリジニルなどを表す。

0037

好ましい範囲(3)において、別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表し;
ヘテロシクリル(これは、より大きな単位(例えば、ヘテロシクリルアルキル)の一部分としてのヘテロシクリルを包含する)は、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる(しかしながら、2個の窒素原子は直接隣接することはできない)3員又は4員の飽和又は不飽和の環、例えば、1−アジリジニル若しくは2−アジリジニル、2−オキシラニル、2−チイラニル、1−アゼチジニル若しくは2−アゼチジニル、2−オキセタニル若しくは3−オキセタニル、2−チエタニル若しくは3−チエタニル、又は、1,3−ジオキセタン−2−イルなどを表す。ハロゲンで置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、別途特定されていない限り、1ハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化されている場合、該ハロゲン原子は同一であっても又は異なっていてもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。

0038

飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル(例えば、アルキル又はアルケニル)は、それぞれ、可能である場合は、直鎖又は分枝鎖であることができ、このことは、例えばアルコキシにおける場合にように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。

0039

別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。

0040

式(I)で表される化合物において、Tが酸素を表す場合、これらの化合物はN−オキシドとして存在している。

0041

式(I)で表される化合物において、Tが電子対を表す場合、これらの化合物はピリジンとして存在している。

0042

概括的に与えられているか又は好ましい範囲内において記載されているラジカルの定義又は説明は、対応するように、最終生成物に当てはまり、並びに、出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。

0043

本発明によれば、好ましいのは、好ましいもの(好ましい範囲(1))として上記で記載されている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。

0044

本発明によれば、特に好ましいのは、特に好ましいもの(好ましい範囲(2))として上記で記載されている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。

0045

本発明によれば、極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいもの(好ましい範囲(3))として上記で記載されている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。

0046

本発明によれば、とりわけ好ましいのは、極めて特に好ましいもの(好ましい範囲(4))として上記で記載されている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。

0047

本発明は、さらに、式(II)及び式(III)

0048

で表される中間体も提供し、ここで、存在しているラジカルは、本発明の化合物(I)による意味を有しているか、又は、好ましい範囲(1)〜好ましい範囲(4)のいずれかによる意味を有しており、好ましくは、好ましい範囲(4)による意味を有している。

0049

式(I)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び/又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマージアステレオマーアトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の望ましい混合物の両方を包含する。

0050

式(I−1)で表される化合物は、例えば、下記スキームに示されている調製方法A〜調製方法Fに従って、合成することができる。

0051

調製方法A

0052

調製方法B−1及び調製方法B−2

0053

調製方法B−2(L3がSR1aを表す場合)

0054

調製方法C

0055

調製方法D

0056

調製方法E

0057

調製方法F

0058

調製方法Aに必要とされる式(IV−1)で表されるイミダゾリルカルボン酸は、市販されているか、又は、文献(例えば、「HOFFMANN−LAROCHENC. patent: US2006/0019949A1, 2006」)から知られている調製方法で調製することができる。

0059

調製方法Bに必要とされる式(VII−1)で表されるイミダゾリルカルボン酸は、市販されているか、又は、文献(例えば、「O’Connell, John F.;Parquette, Jonathan;Yelle, William E.;Wang, Wilhelm;Rapoport, Henry, Synthesis 1988, 767−771」、「BASFAktiengesellschaft patent: US4864030A1, 1989」、「Takeda Pharmaceutical Company Limited Patent: EP2530078A1, 2012」、「TAISHOPHARMACEUTICAL CO.,LTD. patent: US2012/10414A1, 2012」、「Subrayan, Ramachandran P.;Thurber, Ernest L.;Rasmussen, Paul G., Tetrahedron, 1994, 50, 2641−2656」)から知られている調製方法で調製することができる。.
調製方法A及び調製方法Bに必要とされる式(VI)で表される3−アミノピリジンは、市販されているか、又は、例えば、文献(例えば、「Liu, Zhen−Jiang;Vors, Jean−Pierre;Gesing, Ernst R. F.;Bolm, Carsten, Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, 352, 3158−3162」、「BAYERROPSCIENCE AG patent: US2010/305124A1, 2010」、「Shafir, Alexandr;Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 2006, 128, 8742−8743」)から知られている調製方法で、調製することができる。

0060

調製方法Bに必要とされる式(IX)のL3H(例えば、チオール類アルコール類ピラゾール類トリアゾール類など)は、市販されているか、又は、有機化学において知られている一般的な調製方法で調製することができる。

0061

調製方法Dに必要とされる有機金属化合物の大部分(例えば、ビニルボロン酸エステルなど)及び必要な触媒は、市販されている製品であるか、又は、有機化学において知られている一般的な調製方法で調製することができる。

0062

調製方法Eに必要とされるアルキン類の大部分(例えば、フェニルアセチレンなど)及び必要な触媒は、市販されている製品であるか、又は、有機化学において知られている一般的な調製方法で調製することができる。

0063

調製方法Fに必要とされるトリフルオロメタンスルホネート類の大部分は、市販されている製品であるか、又は、有機化学において知られている一般的な調製方法で調製することができる。

0064

リチウム化カップリングプロセス(調製方法C、調製方法D及び調製方法F)に関する多くの反応条件が記載されている:例えば、「Hoechst Aktiengesellschaft patent: US4764624A1, 1988」、「Ohta, Shunsaku;Yamamoto, Tetsuya;Kawasaki, Ikuo;Yamashita, Masayuki;Katsuma, Hideo;Nasako, Rieko;Kobayashi, Kazuhiro;Ogawa, Kazuo, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, 40, 2681−2685」、「Hara, Kenji;Iwahashi, Keiji;Kanamori, Yoshikazu;Naito, Satoshi;Takakusagi, Satoru;Uosaki, Kohei;Sawamura, Masaya, Chemistry Letters, 2006, 35, 870−871」。

0065

溶媒の例としては、以下のものを挙げることができる:ジエチルエーテルテトラヒドロフラン

0066

リチウム化剤の例としては、以下のものを挙げることができる:n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン、リチウムtert−ブトキシド

0067

初期リチウム化段階における反応温度は、場合により、−100℃〜−75℃である。

0068

アミド化プロセス
式(I−1)で表される化合物及び本発明による調製方法における式(IX−1)で表される中間体は、文献から知られているアミド化反応を用いて合成することができるか、又は、明示的に記載されている実施例と同様にして合成することができる。

0069

当該アミド化段階に関して、多くの反応条件が記載されている、例えば、「G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, 1st Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol.6, pp.381−417」、「P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation, 1st Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol.5, pp.257−308」、及び、「R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd Ed., Wiley−VCH, New York, Weinheim, 1999, pp.1929−1994」。これらの反応の一部は、中間体カルボニルクロリド類を介して進行し、その中間体カルボニルクロリドは、単離された形態で使用することができるか、又は、その場で生成された形態で使用することができる。

0070

該アミド化反応は、場合により縮合剤の存在下で、場合により酸受容体の存在下で、及び、場合により溶媒の存在下で、実施する。

0071

有用な縮合剤には、そのようなアミド化反応に関して典型的に使用可能な全ての縮合剤が包含される。例としては、以下のものを挙げることができる:活性化剤、例えば、ホスゲン三塩化リンオキシ塩化リン塩化オキサリル、臭化オキサリル又は塩化チオニルカルボジイミド、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)及び1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(EDCI)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リンポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロピリジン1−メトヨージド(2−chloropyridine 1−methoiodide)(ムカイヤ試薬)、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン四塩化炭素ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BROP)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)、N,N,N’,N’−ビステトラメチレンクロロウロニウムテトラフルオロボレート、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムテトラフルオロボレート、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、及び、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウム塩(DMT.MM)、通常、塩化物として入手可能である。これらの試薬は、独立して使用し得るか、又は、組合せて使用することができる。

0072

適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基、例えば、有機アミン、例えば、トリエチルアミンジイソプロピルエチルアミンN−メチルモルホリン、ピリジン又はN,N−ジメチルアミノピリジンアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム炭酸ナトリウム炭酸カリウム又は炭酸セシウムアルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウムなどである。本発明による調製方法におけるアミド化反応は、場合により、適切な反応助剤(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、又は、N,N−ジメチルアミノピリジン)の存在下で、実施する。適切な溶媒又は希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、以下のものである:脂肪族又は芳香族の炭化水素類(例えば、石油エーテルトルエンシクロヘキサン)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、クロロトルエン、ジクロロベンゼンジクロロメタンクロロホルム、1,2−ジクロロエタン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)、エステル類(例えば、酢酸エチル、又は、酢酸メチル)、ニトロ炭化水素類(例えば、ニトロメタンニトロエタンニトロベンゼン)、ニトリル類(例えば、アセトニトリルプロピオニトリルブチロニトリルベンゾニトリル)、アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンヘキサメチルホスホルアミド)、及び、さらに、ジメチルスルホキシドスルホラン、又は、水、又は、上記溶媒の混合物。

0073

式(I−1)で表される化合物を調製するために、混合無水物を使用することも可能である(cf. Anderson, George W.;Zimmerman, Joan E.;Callahan, Francis M., J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012−5017)。この調製方法において、クロロギ酸エステル、例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル及びクロロギ酸イソプロピルなどを使用することができる。同様に、この目的のために、ジエチルアセチルクロリドトリメチルアセチルクロリド及び類似した化合物を使用することができる。

0074

以下において、式(I)で表される化合物に関する記述は、もちろん、式(I)に包含される式(I−1)及び式(I−1a)〜式(I−1d)で表される化合物にも当てはまる。

0075

方法及び使用
本発明は、さらに、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。

0076

本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護組成物としての、式(I)で表される化合物の使用にも関する。

0077

本出願に関連して、用語「殺有害生物剤(pesticide)」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護組成物」も包含する。

0078

式(I)で表される化合物は、植物が良好な耐性を示し、内温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、生物的ストレス因子及び非生物的ストレス因子に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園レジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類クモ形類動物、蠕虫類、特に、線虫類、及び、軟体動物を防除するのに適している。

0079

本特許出願に関連して、用語「衛生学(hygiene)」は、疾患(特に、感染症)を予防することを目的とする任意の全ての手段、準備及び方法、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び/又は環境を保護するのに及び/又は清潔を維持するのに役立つ任意の全ての手段、準備及び方法を意味するものと理解されるべきである。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面(特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製セラミック製、プラスチック製の表面、又は、金属(類)製の表面)を衛生害虫及び/又はその分泌物が存在していない状態に維持するための、それらをきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段が包含される。これに関連して、ヒト又は動物の身体に対して施される外科的又は治療的な処置方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断方法は、本発明による保護の範囲から除外される。

0080

用語「衛生学の分野」には、そのような衛生学的な手段、準備及び方法が重要である全ての領域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場パン屋、空港浴室スイミングプールデパートホテル病院家畜小屋動物飼育などにおける衛生に関する全ての領域、技術分野及び産業上の利用が包含される。

0081

従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野においてその存在が問題である、特に、健康上の理由に関して問題である、1種類以上の害虫を意味するものと理解されるべきである。従って、主な目的は、衛生害虫の存在を回避するか若しくは最小限度に抑制すること、及び/又は、衛生学の分野において衛生害虫との接触を回避するか若しくは最小限度に抑制することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に発生している害虫を阻止するための両方に使用することが可能な殺害虫剤を使用することによって達成することが可能である。害虫との接触を防止するか又は低減させる製剤を使用することも可能である。衛生害虫としては、例えば、以下に記載されている生物などを挙げることができる。

0082

かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、準備及び方法を維持及び/又は改善する全ての行為が包含される。

0083

式(I)で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、さらに、全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の害虫、特に、クモ(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリビアグラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラアサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカンセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパアルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenoph
orus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイアヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホンフラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラCicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイストランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタパデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyz
a incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。

0084

式(I)で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤薬害軽減剤成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。それらは、適切な場合には、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。

0085

製剤
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤としての製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、さらなる殺有害生物剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機アンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。

0086

慣習的な製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FSOD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、及び、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS); これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use ofFAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、式(I)で表される1種類以上の化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性成分を含有する。

0087

好ましいのは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体乳化剤分散剤凍結防止剤(frost protection agent)、殺生物剤増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を高める成分であって、その成分自体は生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。

0088

これらの製剤は、既知方法で、例えば、式(I)で表される化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、別の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。

0089

使用する補助剤は、式(I)で表される化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)殺有害生物剤、例えば、散布液又は種子粉衣製品)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性技術的特性及び/又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。

0090

適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類アルキルベンゼン類アルキルナフタレン類クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトンシクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、単純アミン類及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。

0091

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトンメチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。

0092

原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼンクロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノールエタノールイソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、水である。

0093

原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、以下のものを挙げることができる: 例えば、アンモニウム塩、及び、微粉砕された天然岩石、例えば、カオリンアルミナタルクチョーク石英アタパルジャイトモンモリロナイト又はケイ藻土、及び、微粉砕された合成岩石、例えば、高分散シリカ酸化アルミニウム、及び、天然シリケート又は合成シリケート樹脂、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も同様に使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる: 例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石大理石軽石海泡石苦灰岩、並びに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ葉柄など)からなる顆粒。

0094

液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、及び、さらに、ブタンプロパン窒素及び二酸化炭素などである。

0095

イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性物質の混合物の例は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシド脂肪アルコール重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシアルコールリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオール脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオンスルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。式(I)で表される化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。

0096

該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させ得るさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩マンガン塩ホウ素塩銅塩コバルト塩モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。

0097

存在させ得るさらなる成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤酸化防止剤光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤である。さらに、泡生成剤又は消泡剤も存在させることができる。

0098

さらにまた、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態には、付加的な補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴムポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含有させることができる。さらなる補助剤は、鉱油及び植物油であり得る。

0099

適切な場合には、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例は、芳香物質保護コロイド結合剤接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤金属イオン封鎖剤錯化剤、湿潤剤、展着剤である。一般的に、式(I)で表される化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。

0100

有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。

0101

本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬活性化合物の浸透を向上させるために典型的にに使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性成分のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。

0102

該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の式(I)で表される化合物を含んでおり、さらに好ましくは、0.01重量%〜95重量%の式(I)で表される化合物を含んでおり、最も好ましくは、0.5重量%〜90重量%の式(I)で表される化合物を含んでいる。

0103

該製剤(特に、殺有害生物剤)から調製された使用形態の中の式(I)で表される化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態中の式(I)で表される化合物の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、一般に、0.00000001重量%〜95重量%の式(I)で表される化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の式(I)で表される化合物である。施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。

0104

混合物
式(I)で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤軟体動物駆除剤殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological agent)、有益生物、除草剤、肥料、忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物において使用することもできる。さらに、この種の活性成分組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。

0105

さらに、式(I)で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質(例えば、誘引剤、及び/又は、鳥忌避剤、及び/又は、植物活性化剤、及び/又は、成長調節剤、及び/又は、肥料)との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式(I)で表される化合物は、植物の特性(例えば、生長収穫量及び収穫物の品質)を向上させるために使用することも可能である。

0106

本発明による特定の実施形態では、式(I)で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物(好ましくは、以下に記載されている化合物)と混合された状態で存在している。

0107

以下に記載されている化合物のうちの1種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。記載されている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。

0108

殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「“The Pesticide Manual”, 16th ed., British Crop Protection Council 2012」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。その分類は、本特許出願の出願時点において適用できる「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいている。

0109

(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブアルジカルブ、ベンジオカルブベンフラカルブブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリルカルボフランカルボスルファンエチオフェンカルブフェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブプロポクスルチオジカルブ、チオファノックストリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホスクロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノンジクロルボスDDVP、ジクロトホスジメトエートジメチルビンホス、ダイスホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオンフェンチオンホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリルサリチル酸イソプロピル、イソキサチオンマラチオンメカルバムメタミドホスメチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロンホスメットホスファミドンホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン

0110

(2)GABA制御塩化物チャンネル遮断薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル

0111

(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリンアレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリンシフルトリンベータ−シフルトリン、シハロトリンラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリンアルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリンエムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレートエトフェンプロックスフェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネートハルフェンプロックスイミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリンフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリンピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェンテフルトリンテトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。

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