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技術 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置

出願人 住友化学株式会社
発明者 織田勝成栂井学
出願日 2019年2月28日 (1年2ヶ月経過) 出願番号 2019-036050
公開日 2019年9月12日 (7ヶ月経過) 公開番号 2019-151838
状態 未査定
技術分野 重合方法(一般) 染料
主要キーワード フタロシアニン系着色剤 特性関数 溶剤染料 脂肪族カルボン酸金属塩 ビニル基含有芳香族化合物 微粒化法 アクリルロイルオキシ 着色剤含有
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重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年9月12日)のものです。
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課題

金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供する。

解決手段

ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸アニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む着色硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び表示装置が提供される。

概要

背景

着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。着色硬化性樹脂組成物は、所望の色調等を得るために、色の異なる2種以上の着色剤を含むことがある。

例えば、特開2017−186546号公報(特許文献1)には、フタロシアニン系着色剤及び黄色着色剤と、金属化合物(M)とを含有する着色硬化性樹脂組成物が記載されている。

概要

金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供する。ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸アニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む着色硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び表示装置が提供される。なし

目的

本発明は、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸アニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む、着色硬化性樹脂組成物

請求項2

前記炭素数が10〜36である、請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。

請求項3

請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物により形成される、カラーフィルタ

請求項4

請求項3に記載のカラーフィルタを含む、表示装置

技術分野

0001

本発明は、着色硬化性樹脂組成物カラーフィルタ及び表示装置に関する。

背景技術

0002

着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。着色硬化性樹脂組成物は、所望の色調等を得るために、色の異なる2種以上の着色剤を含むことがある。

0003

例えば、特開2017−186546号公報(特許文献1)には、フタロシアニン系着色剤及び黄色着色剤と、金属化合物(M)とを含有する着色硬化性樹脂組成物が記載されている。

先行技術

0004

特開2017−186546号公報

発明が解決しようとする課題

0005

一般に、着色硬化性樹脂組成物に金属化合物を含有させると、それから形成されるカラーフィルタの明度は低下する傾向にある。
本発明は、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

本発明は、以下に示す着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置を提供する。
[1]ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸アニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む、着色硬化性樹脂組成物。
[2] 前記炭素数が10〜36である、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] [1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物により形成される、カラーフィルタ。
[4] [3]に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。

発明の効果

0007

本発明に係る着色硬化性樹脂組成物によれば、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタ、及びそれを含む表示装置を提供することができる。

0008

<着色硬化性樹脂組成物>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸のアニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む。
上記着色硬化性樹脂組成物によれば、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さい硬化膜(カラーフィルタ等)を形成することができる。
以下、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸のアニオンを有する金属塩(A)を「脂肪族カルボン酸金属塩(A)」ともいう。
なお、本明細書において各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。

0009

〔1〕脂肪族カルボン酸金属塩(A)
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)を含むことにより、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さい硬化膜(カラーフィルタ等)を形成することができる。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、金属カチオンと、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸のアニオンとからなる塩である。以下、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜40の脂肪族カルボン酸を「脂肪族カルボン酸(X)」ともいう。
本明細書において「脂肪族カルボン酸」とは、芳香環を有さないカルボン酸を意味する。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。

0010

脂肪族カルボン酸(X)は、カルボキシ基炭素も含めた炭素数が1〜40であり、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよいし、環状であってもよく、直鎖状構造、分岐鎖構造及び環状構造からなる群より選択される2種以上の構造を組み合わせたものであってもよい。
脂肪族カルボン酸(X)は不飽和結合を含んでいてもよい。

0011

脂肪族カルボン酸(X)は、分子内にヒドロキシ基を1以上有する。
脂肪族カルボン酸(X)は、分子内にカルボキシ基を1以上有する。カルボキシ基の数は、通常10以下である。

0012

脂肪族カルボン酸(X)の炭素数は、硬化膜(カラーフィルタ等)が金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さくなる観点から、1〜40であり、好ましくは10〜36であり、より好ましくは12〜24である。

0013

脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、脂肪族カルボン酸(X)のアニオンを少なくとも1つ有していればよい。脂肪族カルボン酸金属塩(A)が有する金属カチオンの価数が2以上である場合、脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、2種以上の脂肪族カルボン酸(X)のアニオンを有していてもよく、脂肪族カルボン酸(X)のアニオンと、脂肪族カルボン酸(X)のアニオン以外の他のアニオンとを有していてもよい。
上記他のアニオンとしては特に制限されず、ハロゲンイオン硝酸イオン硫酸イオン等であってもよいが、好ましくは脂肪族カルボン酸(X)以外の脂肪族カルボン酸のアニオンである。
脂肪族カルボン酸(X)以外の脂肪族カルボン酸とは、ヒドロキシ基を有さない脂肪族カルボン酸を意味し、例えば、ヒドロキシ基を有しない以外は、脂肪族カルボン酸(X)と同様の構造を有するものが挙げられる。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)が有するアニオンは、脂肪族カルボン酸(X)のアニオンのみから構成されることが好ましい。

0014

脂肪族カルボン酸金属塩(A)が有する金属カチオンは、硬化膜(カラーフィルタ等)の耐光性が改善する観点から、2価以上10価以下の金属カチオンであることが好ましい。2価以上の金属カチオンとしては、元素周期律表の2族〜15族に属する金属のカチオンが挙げられる。金属カチオンは、好ましくは2価以上6価以下の金属カチオンである。
金属カチオンは、
より好ましくは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属カチオン;Al3+、Fe3+、Co3+及びCr3+等の3価の金属カチオン;Sn4+及びMn4+等の4価の金属カチオンであり、
さらに好ましくは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Co3+、Cr3+、Sn4+及びMn4+であり、
とりわけ好ましくは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Co3+、Cr3+及びMn4+であり、
一層好ましくは、Fe2+、Co2+、Fe3+及びCo3+である。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、2種以上の金属カチオンを有していてもよい。

0015

脂肪族カルボン酸金属塩(A)としては、具体的には、以下の式(Aa)で表される化合物であってよい。

0016

[式(Aa)中、
Dは、ヒドロキシ基を有する脂肪族炭化水素を表す。
aは、1〜10のいずれかの整数を表し、好ましくは1〜3のいずれかの整数である。aが複数存在するとき、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Dの炭素数+aは、1〜40のいずれかの整数である。
bは、1以上のいずれかの整数を表す。bが2以上のいずれかの整数を表すとき、『[D]−(CO2−)a』は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Jk−は、『[D]−(CO2−)a』以外のアニオンを表す。
kは、1〜10のいずれかの整数を表し、好ましくは1〜6のいずれかの整数である。
mは、0以上のいずれかの整数を表す。mが2以上のいずれかの整数を表すとき、『Jk−』は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ac+は、c価の金属カチオンを表し、具体例は上述のとおりである。
cは、2〜10のいずれかの整数を表し、好ましくは2〜6のいずれかの整数である。
dは、1以上のいずれかの整数を表す。dが2以上のいずれかの整数を表すとき、『Ac+』は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ただし、


及び


の合計の価数と、


の価数とは等しい。]

0017

脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、例えば、脂肪族カルボン酸(X)をアルカリ水溶液に溶解させた後、金属カチオンを有する塩(例えばハロゲン化物等)を添加することによって生じる沈殿物として得ることができる。得られた脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、必要に応じて、洗浄等の精製処理に供されてもよい。

0018

脂肪族カルボン酸金属塩(A)の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、
好ましくは0.01質量%以上60質量%以下であり、
より好ましくは0.1質量%以上50質量%以下であり、
さらに好ましくは0.5質量%以上40質量%以下であり、
とりわけ好ましくは0.5質量%以上30質量%以下である。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)の含有量が上記の範囲内にあると、硬化膜(カラーフィルタ等)が金属化合物を含有していても明度低下を有意に抑制することができる。

0019

本明細書において「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。

0020

脂肪族カルボン酸金属塩(A)の含有量は、フタロシアニン系着色剤及び黄色着色剤の合計量を100質量部とした場合、
好ましくは0.01質量部以上100質量部以下であり、
より好ましくは0.1質量部以上80質量部以下であり、
さらに好ましくは0.5質量部以上50質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.5質量部以上40質量部以下である。

0021

脂肪族カルボン酸金属塩(A)としては、具体的には、例えば、下記の式(AA)において、M、L、p及びqが各々、下記の[表A]で表される化合物、[表A]の化合物AA1〜AA22において、MがFe2+の代わりにMg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Co2+、Sn2+、Pb2+、又はMn2+である化合物、[表B]で表される化合物、[表B]の化合物AA23〜AA44において、MがFe3+の代わりにAl3+、Co3+又はCr3+である化合物、及び[表C]で表される化合物が挙げられる。
MpLq (AA)

0022

0023

0024

0025

0026

また、脂肪族カルボン酸(X)のアニオンと、脂肪族カルボン酸(X)のアニオン以外の他のアニオンとを有する脂肪族カルボン酸金属塩(A)としては、例えば下記式で表される塩が挙げられる。

0027

0028

〔2〕着色剤(B)
着色剤(B)は、フタロシアニン系着色剤及び黄色着色剤を含む。
フタロシアニン系着色剤は、ハロゲン化フタロシアニン系着色剤であることが好ましく、顔料であってもよいし、染料であってもよいし、顔料及び染料の両方を含んでいてもよい。

0029

フタロシアニン系顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料、非ハロゲン化フタロシアニン系顔料が挙げられる。これらのフタロシアニン系顔料は、銅原子亜鉛原子アルミニウム原子等の金属原子を含有するものであってよい。
ハロゲン化フタロシアニン系顔料の具体例としては、フッ素化銅フタロシアニン顔料塩素化銅フタロシアニン顔料臭素化銅フタロシアニン顔料等のハロゲン化銅フタロシアニン顔料;フッ素化亜鉛フタロシアニン顔料塩素化亜鉛フタロシアニン顔料、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料等のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料;フッ素化アルミニウムフタロシアニン顔料、塩素化アルミニウムフタロシアニン顔料、臭素化アルミニウムフタロシアニン顔料等のハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。
非ハロゲン化フタロシアニン系顔料の具体例としては、銅フタロシアニン顔料、亜鉛フタロシアニン顔料、アルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。
着色剤(B)は、好ましくはフタロシアニン系顔料を含み、より好ましくはハロゲン化フタロシアニン系顔料を含む。

0030

フタロシアニン系顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント分類されている顔料が挙げられる。

0031

フタロシアニン系顔料の具体例としては、C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59、62、63等の緑色顔料
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16等の青色顔料
等が挙げられる。
フタロシアニン系顔料は、好ましくは上記の緑色顔料であり、より好ましくはC.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59、C.I.ピグメントグリーン62及び/又はC.I.ピグメントグリーン63等が挙げられる。

0032

フタロシアニン系染料としては、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料酸性染料直接染料媒染染料等が挙げられる。
フタロシアニン系染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。

0033

フタロシアニン系染料としては、例えば、C.I.ソルベントブルー38、44、67、70等のソルベント染料;C.I.ダイレクトブルー86、87、189、199等のダイレクト染料;C.I.モーダンブルー77等のモーダント染料;C.I.アシッドブルー242、243、249等のアシッド染料等が挙げられる。

0034

黄色着色剤は、顔料であってもよいし、染料であってもよいし、顔料及び染料の両方を含んでいてもよい。

0035

黄色顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。

0036

黄色顔料の具体例としては、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等が挙げられる。

0037

黄色染料としては、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。黄色染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。

0038

黄色染料の具体例としては、C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189等のC.I.ソルベント染料;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251等のC.I.アシッド染料;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141等のC.I.ダイレクト染料;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76等のC.I.ディスパース染料;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116等のC.I.リアクティブ染料;
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65等のC.I.モーダント染料
等が挙げられる。

0039

着色硬化性樹脂組成物は、黄色着色剤として、少なくとも1種の黄色顔料を含んでいることが好ましく、キノフタロン顔料又はイソインドリン顔料に分類される黄色顔料を含んでいることがより好ましい。
黄色顔料は、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー231等のキノフタロン顔料、及びC.I.ピグメントイエロー185等のイソインドリン顔料等であることが好ましい。

0040

着色剤(B)の合計含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、
好ましくは0.01質量%以上90質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上60質量%以下であり、
さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。

0041

着色剤(B)におけるフタロシアニン系着色剤と黄色着色剤との合計含有率は、着色剤(B)中、
通常100質量%以下であり、
好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、
より好ましくは10質量%以上100質量%以下であり、
さらに好ましくは50質量%以上100質量%以下であり、
とりわけ好ましくは70質量%以上100質量%以下である。

0042

着色剤(B)における黄色着色剤の含有量は、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤の総量に対して、
好ましくは0.01質量%以上99.99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上60質量%以下である。

0043

着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(B)に、フタロシアニン系着色剤及び黄色着色剤以外の他の着色剤を含むことができる。他の着色剤は、顔料であってもよいし、染料であってもよいし、顔料及び染料の両方を含んでいてもよい。他の着色剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。

0044

他の顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料のうち、フタロシアニン系顔料及び黄色顔料以外の顔料を挙げることができる。

0045

他の顔料の具体例としては、C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料
C.I.ピグメントブルー60等のフタロシアニン系青色顔料以外の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料
等が挙げられる。

0046

他の染料としては、公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料のうち、フタロシアニン系染料及び黄色染料以外の染料を挙げることができる。
より具体的には、他の染料として、アゾ染料シアニン染料トリフェニルメタン染料キサンテン染料アントラキノン染料ナフトキノン染料キノンイミン染料、メチン染料アゾメチン染料スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料クマリン染料、キノリン染料ニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

0047

他の染料の具体例としては、C.I.ソルベントレッド24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、190、192、193、194、195、196、198、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。

0048

〔3〕樹脂(C)
樹脂(C)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下、「(a)」ということがある。)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(C)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造エチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下、「(b)」ということがある。)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下、「(c)」ということがある。)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。

0049

本明細書において「(メタアクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

0050

(a)としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸
マレイン酸フマル酸シトラコン酸メサコン酸イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物
無水マレイン酸シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物
こはくモノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキルエステル
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート
等が挙げられる。

0051

これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

0052

(b)は、例えば、炭素数2〜4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。

0053

(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下、「(b1)」ということがある。)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下、「(b2)」ということがある。)、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下、「(b3)」ということがある。)等が挙げられる。

0054

(b1)としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素エポキシ化された構造を有する単量体(b1−1)(以下、「(b1−1)」ということがある。)、及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1−2)(以下、「(b1−2)」ということがある。)が挙げられる。

0055

(b1−1)としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。(b1−1)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ビスグリシジルオキシメチル)スチレン、2,4−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。

0056

(b1−2)としては、例えば、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロサイド登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物等が挙げられる。

0057

0058

[式(I)及び式(II)中、Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]

0059

炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。

0060

水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。

0061

Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

0062

アルカンジイル基としては、例えば、メチレン基エチレン基プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等が挙げられる。

0063

Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す。)。

0064

式(I)で表される化合物としては、例えば、式(I−1)〜式(I−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(I−1)、式(I−3)、式(I−5)、式(I−7)、式(I−9)又は式(I−11)〜式(I−15)で表される化合物が好ましく、式(I−1)、式(I−7)、式(I−9)又は式(I−15)で表される化合物がより好ましい。

0065

0066

0067

式(II)で表される化合物としては、例えば、式(II−1)〜式(II−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(II−1)、式(II−3)、式(II−5)、式(II−7)、式(II−9)又は式(II−11)〜式(II−15)で表される化合物が好ましく、式(II−1)、式(II−7)、式(II−9)又は式(II−15)で表される化合物がより好ましい。

0068

0069

0070

式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式(I)で表される化合物:式(II)で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは5:95〜95:5であり、より好ましくは10:90〜90:10であり、さらに好ましくは20:80〜80:20である。

0071

(b2)としては、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
(b2)としては、例えば、3−メチル−3−メタクリルイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

0072

(b3)としては、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
(b3)としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

0073

(b)としては、得られるカラーフィルタの耐熱性耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、(b1)であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、(b1−2)がより好ましい。

0074

(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチルフマル酸ジエチルイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物アクリロニトリルメタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル塩化ビニル塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素アクリルアミドメタクリルアミド等のビニル基含有アミド酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエンイソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。

0075

これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が好ましい。

0076

樹脂(C)としては、具体的に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3−メチル−3−(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体並びに特開平9−106071号公報、特開2004−29518号公報及び特開2004−361455号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂(C)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(C)は2種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂(C)は、少なくとも、
(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことが好ましく、
(a)に由来する構造単位及び(b1)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことがより好ましく、
(a)に由来する構造単位及び(b1−2)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことがさらに好ましく、
3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことがとりわけ好ましい。

0077

樹脂(C)のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、
好ましくは1,000〜100,000であり、より好ましくは1,000〜50,000であり、さらに好ましくは1,000〜30,000であり、とりわけ好ましくは3000〜30000であり、特に好ましくは5,000〜30,000である。
樹脂(C)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、
好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜5であり、さらに好ましくは1〜4である。

0078

樹脂(C)の酸価固形分換算値)は、好ましくは10〜500mg−KOH/g、より好ましくは20〜450mg−KOH/g、さらに好ましくは20〜400mg−KOH/g、さらにより好ましくは20〜370mg−KOH/gであり、より一層好ましくは30〜370mg−KOH/g、よりさらに一層好ましくは30〜350mg−KOH/g、特に好ましくは30〜340mg−KOH/g、最も好ましくは30〜335mg−KOH/gである。ここで酸価は樹脂(C)1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

0079

本発明の着色硬化性樹脂組成物中、樹脂(C)の含有率は、固形分の総量に対して、
好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上95質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、
とりわけ好ましくは3質量%以上60質量%以下である。

0080

〔4〕重合性化合物(D)
重合性化合物(D)は、重合開始剤(E)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。

0081

エチレン性不飽和結合を1つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体(a)、単量体(b)及び単量体(c)が挙げられる。

0082

エチレン性不飽和結合を2つ有する重合性化合物としては、例えば、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル及び3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。

0083

中でも、重合性化合物(D)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。

0084

重合性化合物(D)の重量平均分子量は、
好ましくは50以上4000以下であり、より好ましくは50以上3500以下であり、さらに好ましくは50以上3000以下であり、とりわけ好ましくは150以上2900以下であり、特に好ましくは250以上1500以下である。

0085

重合性化合物(D)の含有量は、着色硬化性樹脂組成物中、固形分の総量に対して、
好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上95質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、
とりわけ好ましくは3質量%以上60質量%以下である。

0086

〔5〕重合開始剤(E)
重合開始剤(E)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(E)としては、O−アシルオキシム化合物アルキルフェノン化合物ビイミダゾール化合物トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

0087

O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン及びN−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。また、O−アシルオキシム化合物として、イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF(株)製)及びN−1919((株)ADEKA製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物としては、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン及びN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミンからなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましく、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンがより好ましい。

0088

アルキルフェノン化合物としては、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン及び2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]ブタン−1−オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア369、907、379(以上、BASF(株)製)等の市販品を用いてもよい。
アルキルフェノン化合物としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。

0089

ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6−75372号公報、特開平6−75373号公報等参照。)、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(アルコキシフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48−38403号公報、特開昭62−174204号公報等参照。)及び4,4’,5,5’−位のフェニル基カルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物(例えば、特開平7−10913号公報等参照)等が挙げられる。

0090

トリアジン化合物としては、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。

0091

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)819(BASF(株)製)等の市販品を用いてもよい。

0092

さらに重合開始剤(E)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン及び2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10−フェナンスレンキノン、2−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物;10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(E1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。

0093

重合開始剤(E)は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはO−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

0094

重合開始剤(E)の含有率は、樹脂(C)及び重合性化合物(D)の合計量に対して、好ましくは0.01質量%以上40質量%以下であり、より好ましくは0.1質量%以上30質量%以下である。

0095

〔6〕重合開始助剤(E1)
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(E1)を含有してもよい。重合開始助剤(E1)は、重合開始剤(E)によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(E1)を含む場合、通常、重合開始剤(E)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(E1)としては、アミン化合物アルコキシアントラセン化合物チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

0096

アミン化合物としては、トリエタノールアミンメチルジエタノールアミントリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB−F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。

0097

アルコキシアントラセン化合物としては、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

0098

チオキサントン化合物としては、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

0099

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N−フェニルグリシンフェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N−ナフチルグリシンナフトキシ酢酸等が挙げられる。

0100

これらの重合開始助剤(E1)を用いる場合、その含有率は、樹脂(C)及び重合性化合物(D)の合計量に対して、好ましくは0.00001質量%以上40質量%以下であり、より好ましくは0.0001質量%以上30質量%以下である。

0101

〔7〕溶剤(F)
着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(F)を含有することができる。溶剤(F)は特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤(F)として、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

0104

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

0106

アルコール溶剤としては、メタノールエタノールプロパノール、ブタノール、ヘキサノールシクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。

0107

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼントルエンキシレン及びメシチレン等が挙げられる。

0108

アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。

0109

これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。

0110

上記の溶剤のうち、塗布性乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、及びN,N−ジメチルホルムアミドが挙げられ、より好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等が挙げられる。

0111

溶剤(F)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、
好ましくは99.99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
さらに好ましくは10質量%以上99質量%以下であり、
とりわけ好ましくは20質量%以上99質量%以下であり、
一層好ましくは30質量%以上99質量%以下であり、
特に好ましくは40質量%以上99質量%以下である。

0112

〔8〕レベリング剤(G)
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤(G)を含んでもよい。
レベリング剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。

0113

シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名、東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンスマテリアルズジャパン合同会社製)等が挙げられる。

0114

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS−718−K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)及びE5844((株)ダイキファインケミカル研究所製)等が挙げられる。

0115

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。

0116

レベリング剤(G)を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、
通常0.0001質量%以上5質量%以下であり、
好ましくは0.0001質量%以上3質量%以下であり、
より好ましくは0.001質量%以上2質量%以下であり、
さらに好ましくは0.001質量%以上1質量%以下である。
レベリング剤(G)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

0117

〔9〕酸化防止剤(H)
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに酸化防止剤(H)を含んでもよい。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点から、酸化防止剤を単独又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。

0118

フェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス1010(Irganox 1010:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネート]、BASF(株)製)、イルガノックス1076(Irganox 1076:オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、BASF(株)製)、イルガノックス1330(Irganox 1330:3,3’,3’’,5,5’,5’’−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a’’−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾール、BASF(株)製)、イルガノックス3114(Irganox 3114:1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、BASF(株)製)、イルガノックス3790(Irganox 3790:1,3,5−トリス((4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリル)メチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、BASF(株)製)、イルガノックス1035(Irganox 1035:チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、BASF(株)製)、イルガノックス1135(Irganox 1135:ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ、C7−C9側鎖アルキルエステル、BASF(株)製)、イルガノックス1520L(Irganox 1520L:4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール、BASF(株)製)、イルガノックス3125(Irganox 3125、BASF(株)製)、イルガノックス565(Irganox 565:2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ3’,5’−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、BASF(株)製)、アデカスタブAO−80(アデカスタブAO−80:3,9−ビス(2−(3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、(株)ADEKA製)、スミライザーHT(Sumilizer BHT、住友化学(株)製)、スミライザーGA−80(Sumilizer GA−80、住友化学(株)製)、スミライザーGS(Sumilizer GS、住友化学(株)製)、シアノックス1790(Cyanox 1790、(株)サイテック製)及びビタミンEエーザイ(株)製)などが挙げられる。

0119

リン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス168(Irgafos 168:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニルフォスファイト、BASF(株)製)、イルガフォス12(Irgafos 12:トリス[2−[[2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフィン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、BASF(株)製)、イルガフォス38(Irgafos 38:ビス(2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)−6−メチルフェニル)エチルエステルりん酸、BASF(株)製)、アデカスタブ329K((株)ADEKA製)、アデカスタブPEP36((株)ADEKA製)、アデカスタブPEP−8((株)ADEKA製)、Sandstab P−EPQ(クラリアント社製)、ウェストン618(Weston 618、GE社製)、ウェストン619G(Weston 619G、GE社製)、ウルトラノックス626(Ultranox 626、GE社製)及びスミライザーGP(Sumilizer GP:6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンズ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピン)(住友化学(株)製)などが挙げられる。

0120

硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス[メチレン(3−ドデシルチオ)プロピオネート]メタン等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。

0121

〔10〕その他の成分
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物密着促進剤光安定剤連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシランビニルトリエトキシシランビニルトリス(2−メトキシエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン及びN−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。

0122

<脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液の調製>
本発明の着色硬化性樹脂組成物が溶剤(F)を含む場合、予め脂肪族カルボン酸金属塩(A)と溶剤(F)とを含む脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液を調製した後、該脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。脂肪族カルボン酸金属塩(A)が溶剤(F)に溶解しない場合、脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)を溶剤(F)に分散させて混合することにより調製してもよい。脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤(F)の一部又は全部を含んでいてもよい。

0123

脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液中の固形分の含有率は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液の総量に対して、
好ましくは0.01質量%以上99.99質量%以下であり、
より好ましくは0.1質量%以上90質量%以下であり、
さらに好ましくは0.1質量%以上50質量%以下であり、
とりわけ好ましくは0.2質量%以上50質量%以下であり、
一層好ましくは0.5質量%以上30質量%以下である。

0124

脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液中の脂肪族カルボン酸金属塩(A)の含有率は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液中の固形分の総量中、
100質量%以下であり、
好ましくは0.1質量%以上100質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上90質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、
とりわけ好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、
一層好ましくは10質量%以上70質量%以下である。

0125

脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された脂肪族カルボン酸金属塩(A)誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による脂肪族カルボン酸金属塩(A)表面へのグラフト処理硫酸微粒化法等による微粒化処理不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理イオン性不純物イオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。脂肪族カルボン酸金属塩(A)の粒径は、略均一であることが好ましい。

0126

脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、脂肪族カルボン酸金属塩(A)が脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。脂肪族カルボン酸金属塩(A)を複数種使用する場合、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。

0127

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン共栄社化学(株)製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF(株)製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)、DISPERBYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)、及びBYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。

0128

脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液が分散剤を含有する場合、該分散剤(固形分)の使用量は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)100質量部に対して、
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは0.1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.1質量部以上300質量部以下であり、
一層好ましくは1質量部以上300質量部以下であり、
特に好ましくは5質量部以上260質量部以下である。
該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液が得られる傾向がある。

0129

脂肪族カルボン酸金属塩(A)と溶剤(F)とを含む脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液を予め調製した後、該脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液を使用して本発明の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される樹脂(C)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂(C)を予め含ませておくことで、脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液の分散安定性をさらに改善できる。

0130

脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液が樹脂(C)を含有する場合、樹脂(C)の含有量は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)100質量部に対して、
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは0.1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.1質量部以上300質量部以下である。

0131

着色剤含有液の調製>
本発明の着色硬化性樹脂組成物が溶剤(F)を含む場合、予め着色剤と溶剤(F)とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。着色剤が溶剤(F)に溶解しない場合、着色剤含有液は、着色剤を溶剤(F)に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤(F)の一部又は全部を含んでいてもよい。

0132

着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、
好ましくは0.01質量%以上99.99質量%以下であり、
より好ましくは0.1質量%以上99.9質量%以下であり、
さらに好ましくは0.1質量%以上99質量%以下であり、
とりわけ好ましくは1質量%以上90質量%以下であり、
一層好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、
より一層好ましくは3質量%以上60質量%以下であり、
特に好ましくは3質量%以上50質量%以下であり、
最も好ましくは5質量%以上40質量%以下である。

0133

着色剤含有液中の着色剤の含有率は、着色剤含有液中の固形分の総量中、
100質量%以下であり、
好ましくは0.0001質量%以上99.9999質量%以下であり、
より好ましくは0.0001質量%以上99質量%以下であり、
さらに好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
とりわけ好ましくは10質量%以上99質量%以下であり、
一層好ましくは20質量%以上99質量%以下である。

0134

着色剤は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤の粒径は、略均一であることが好ましい。

0135

着色剤は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤が着色剤含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。

0136

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF(株)製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)、DISPERBYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)、及びBYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。

0137

着色剤含有液が分散剤を含有する場合、該分散剤(固形分)の使用量は、着色剤100質量部に対して、
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは0.1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.1質量部以上300質量部以下であり、
一層好ましくは0.1質量部以上200質量部以下であり、
特に好ましくは5質量部以上150質量部以下である。
該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。

0138

着色剤と溶剤(F)とを含む着色剤含有液を予め調製した後、該着色剤含有液を使用して、本発明の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される樹脂(C)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂(C)を予め含ませておくことで、着色剤含有液の分散安定性をさらに改善できる。

0139

着色剤含有液が樹脂(C)を含有する場合、樹脂(C)の含有量は、着色剤100質量部に対して、
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは5質量部以上200質量部以下であり、
一層好ましくは5質量部以上150質量部以下である。

0140

<カラーフィルタ>
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法インクジェット法印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μmであり、好ましくは0.1〜20μmであり、さらに好ましくは0.5〜6μmである。

0141

基板としては、ガラス板や、樹脂板シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層樹脂層トランジスタ及び回路等が形成されていてもよい。

0142

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性樹脂組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法スリットコート法及びスリットアンドスピンコート法等が挙げられる。

0143

次に、着色硬化性樹脂組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。露光面全体に均一に平行光線照射することや、フォトマスクと着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

0144

露光後の着色硬化性樹脂組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色硬化性樹脂組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。

0145

前記カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして、中でも液晶表示装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。

0146

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「%」は「質量%」を意味する。

0147

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、GPC法により以下の条件で行った。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK−GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料固形分濃度:0.001〜0.01質量%
注入量:50μL
検出器RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。

0148

<合成例1:脂肪族カルボン酸金属塩(A1)の合成>
12−ヒドロキシステアリン酸(東京化成工業(株)製)108部と水2040部とを混合した。
この混合物に、70℃で、1%水酸化ナトリウム水溶液1320部を加えた。
この混合物を、70℃で、約1時間30分撹拌した。
この混合物に、70℃〜75℃を保ちながら、硝酸鉄(III)九水和物(和光純薬工業(株)製)44.4部と水825部との混合物を、約2時間30分かけて滴下した。
この混合物を70℃〜75℃に保ちながら、約1時間撹拌した。
この混合物を35℃まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣を水5000部で3回洗浄した。
得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、脂肪族カルボン酸金属塩(A1)112部を得た。

0149

<脂肪族カルボン酸金属塩(A1)分散液(分散液(A1))の調製>
脂肪族カルボン酸金属塩(A1) 250部;
分散剤(DISPERBYK−111;ビックケミー・ジャパン(株)製)421部;
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8330部;及び
溶剤(F):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン1000部;を混合して、脂肪族カルボン酸金属塩(A1)を分散させることにより、分散液(A1)を得た。

0150

<C.I.ピグメントグリーン59分散液(顔料分散液(B1))の調製>
顔料:C.I.ピグメントグリーン59 12.2部;
顔料分散剤2.80部;
樹脂(C):樹脂(C1) 4.17部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.9部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B1)を得た。

0151

<C.I.ピグメントグリーン58分散液(顔料分散液(B2))の調製>
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 14.0部;
顔料分散剤2.80部;
樹脂(C):樹脂(C1) 2.90部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.3部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B2)を得た。

0152

<C.I.ピグメントイエロー231分散液(顔料分散液(B3))の調製>
顔料:C.I.ピグメントイエロー231 12.0部;
顔料分散剤3.01部;
顔料分散剤 2.41部;
樹脂(C):樹脂(C1) 2.61部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート79.9部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B3)を得た。

0153

<C.I.ピグメントイエロー185分散液(顔料分散液(B4))の調製>
顔料:C.I.ピグメントイエロー185 7.96部;
顔料分散剤5.17部;
樹脂(C):樹脂(C1) 2.79部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート84.08部;
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B4)を得た。

0154

ステアリン酸鉄(III)分散液(分散液(H1))の調製>
ステアリン酸鉄(III)(東京化成工業(株)製) 500部;
分散剤(DISPERBYK−102;ビックケミー・ジャパン(株)製)808部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8690部;を混合し、ビーズミルを用いてステアリン酸鉄(III)を分散させて、分散液(H1)を得た。

0155

<樹脂(C1)溶液の調製>
還流冷却器滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を流して窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。
次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−9−イルアクリレートの混合物25部、N−シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合物を5時間かけて滴下した。
一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部の混合物を6時間かけて滴下した。
滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分25.6%の共重合体の溶液(樹脂(C1)溶液)を得た。
樹脂(C1)溶液の酸価(固形分換算値)は、109mg−KOH/gであった。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度2.1であった。

0156

<実施例1、2、比較例1、2>
(1)着色硬化性樹脂組成物の調製
表1に記載の各成分を、表1に示される配合量で混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表1における各成分の配合量の単位は「質量部」である。

0157

0158

表1に示される重合性化合物(D)、重合開始剤(E)、溶剤(F)及びレベリング剤(G)の詳細は次のとおりである。
〔1〕重合性化合物(D):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARADDPHA;日本化薬(株)製)50%とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50%との混合物
〔2〕重合開始剤(E):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF(株)製)
〔3〕溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔4〕レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製)1%とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート99%との混合物

0159

(2)着色パターンの作製
5cm角のガラス基板イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。
放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。
フォトマスクとしては、100μmの1:1ラインアンドスペースパターンが形成されたフォトマスクを使用した。
光照射後の着色硬化性樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブンを用いて、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚をDEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定したところ、2.4μmであった。

0160

(3)着色硬化性樹脂組成物膜の作製
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。
放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板に対して、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。
光照射後の着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板を、オーブンを用いて、230℃で20分間ポストベークを行った。
得られた着色硬化性樹脂組成物膜の膜厚をDEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。結果を表2に示す。

0161

(4)明度の測定
上記(3)で得られた着色硬化性樹脂組成物膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源特性関数を用いてCIEXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)とYとを測定した。結果を表2に示す。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。

0162

実施例

0163

実施例1、2と比較例1、2との間のYの差は、カラーフィルタの分野においては有意な差であり、一般にxが小さくなるとYは小さくなる傾向にあることを考慮すればなおさら、有意な差であるといえる。

0164

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタ、及びそれを含む表示装置を提供することができる。

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