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技術 抗菌用化合物、その組成物およびその用途

出願人 株式会社NOF
発明者 藤原仁岡本寧一
出願日 2018年3月5日 (2年0ヶ月経過) 出願番号 2018-038294
公開日 2019年9月12日 (6ヶ月経過) 公開番号 2019-151591
状態 特許登録済
技術分野 農薬・動植物の保存 高分子組成物 塗料、除去剤 インドール系化合物 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード 抗菌塗料 エロス レストリクタ フェノール樹脂塗料 災害防止 キャニス ニグロスポラ 抗カビ効果
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年9月12日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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課題

製造方法が複雑でなく、単純に混ぜ合わせただけで効果の持続性や安定性を有し、単純な組成で多くの菌類に対応できる防菌剤の提供。

解決手段

概要

背景

製品微生物による劣化を抑制する目的で菌類カビ類の発生を抑制する化合物等を添加することが広く行われているが、住環境より検出される頻度の高い菌類は非常に多くそれらのすべてに対応できる薬剤の開発が望まれており世界微生物災害防止学会(米国、フィラデルフィア)は、1985年(第6回、米国フィラデルフィア)に一般建築物より検出される57種の菌類を承認したが、これらの菌類を全て阻止できるような防菌防黴剤の開発が望まれる。

また、用途によっては、上記抗菌抗カビ効果だけではなく藻類の発生も制御することが必要とされている。

これに対しては、5種化合物系からなる抗菌組成物が提案されているが複雑な組成であり対応できる菌類が限定されたものである(特許文献1)。

概要

製造方法が複雑でなく、単純に混ぜ合わせただけで効果の持続性や安定性を有し、単純な組成で多くの菌類に対応できる防菌剤の提供。N−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドを含む抗菌組成物。なし

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

請求項2

N−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミド49〜100部、2−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オン0〜50部、1,1−ジメチル−10−ウンデシルイソシナミド0〜1部を含む請求項1に記載の組成物

請求項3

請求項1〜2のいずれかに記載の組成物を含む抗菌樹脂

請求項4

請求項1〜2のいずれかにに記載の組成物を含む樹脂分散液である抗菌塗料

技術分野

0001

本発明は、特定の構造のイミドを含む優れた性能の抗菌化合物およびその組成物およびその用途に関する。

背景技術

0002

製品微生物による劣化を抑制する目的で菌類カビ類の発生を抑制する化合物等を添加することが広く行われているが、住環境より検出される頻度の高い菌類は非常に多くそれらのすべてに対応できる薬剤の開発が望まれており世界微生物災害防止学会(米国、フィラデルフィア)は、1985年(第6回、米国フィラデルフィア)に一般建築物より検出される57種の菌類を承認したが、これらの菌類を全て阻止できるような防菌防黴剤の開発が望まれる。

0003

また、用途によっては、上記抗菌、抗カビ効果だけではなく藻類の発生も制御することが必要とされている。

0004

これに対しては、5種化合物系からなる抗菌組成物が提案されているが複雑な組成であり対応できる菌類が限定されたものである(特許文献1)。

先行技術

0005

特開平8−92012

発明が解決しようとする課題

0006

多くの化合物を組み合わせた抗菌組成物は製造方法が複雑であり、単純に混ぜ合わせただけでは効果の持続性とか安定性に難があり単純な組成で多くの菌類に対応できる防菌剤の開発が望まれる。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは上記課題に対して鋭意検討し特定の化合物が上記57種の菌のみならず、さらに多くの菌類に対して効果があり他の成分とも協奏効果もあることを見出し本発明を完成した。

0008

即ち本発明は、N−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドを含む抗菌組成物である。

0009

本発明はまた、N−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミド49〜100部、2−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オン0〜50部、1,1−ジメチル−10−ウンデシルイソシナミド0〜1部を含む組成物である。

0010

本発明はまた、上記のいずれかに記載の組成物を含む抗菌樹脂である。

0011

本発明はまた、上記のいずれかに記載の組成物を含む樹脂分散液である抗菌塗料である。

発明の効果

0012

本発明の抗菌組成物は多くの菌類に対して安定した効果示し有用であり、本発明の組成物を添加した樹脂組成物、樹脂分散液は多くの菌類に対し安定した効果を有する物品となり有用である。

0013

本発明において、抗菌組成物を構成するN−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドとしては、製造法は特に限定されず、効果を阻害するような不純物がないものが好ましく利用でき純度としては通常80%以上、好ましくは90%以上である。

0014

本発明において併用するに好適な2−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オンとしては、製造法は特に限定されず、効果を阻害するような不純物がないものが好ましく利用でき純度としては通常80%以上、好ましくは90%以上である。

0015

本発明において併用することが可能な1,1−ジメチル−10−ウンデシルイソシナミドとしては製造法は特に限定されず、効果を阻害するような不純物がないものが好ましく利用でき純度としては通常80%以上、好ましくは90%以上である。

0016

本発明においては、2−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オンのN−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドに対する使用割合としては、後者の0〜51部を前者の0〜50部で代替することで行われ、1,1−ジメチル−10−ウンデシルイソシナミド0〜1部で代替するのが好ましい。

0017

本発明において1,1−ジメチル−10−ウンデシルイソシナミドは、フジツボイガイ藻類の付着発生を防止するのに特に効果を発揮するものである。

0018

本発明において上記防菌組成物を添加することによって形成される抗菌樹脂を構成する樹脂としては、発明の趣旨から明確なように種類、形状、用途などは特定されず、公知のどのような樹脂であっても良く、また成形体の形状、使用目的なども限定されない。

0019

例えば、樹脂としては熱可塑性樹脂熱硬化性樹脂の何れであっても良く、オリゴマーであれ超高分子量であれ、2種以上の単量体を用いた共重合体であっても良い。

0020

また、樹脂の成形体の他、樹脂の溶液、樹脂の塗膜など形態も問わず、さらに金属粉金属繊維炭素粉炭素繊維ガラス繊維ガラスビーズアルミナシリカタルクカオリンマイカなど種々の無機フィラーを含有するものあるいは複合体であっても良い。

0021

上記、適用される樹脂等については種々のものが出版物などで公知であり適用範囲は限定されない。
以下に実施例を示し発明をさらに説明する。

0022

以下の90種のカビ、菌、細菌、藻を用いN−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドの最小発育阻止濃度を測定したところいずれも0.33μg/ml以下であった。
使用した菌類;アブディコリンビフェラ、ムコールラセマサスリゾプスストロニフェル、シンファラストラムラセモザム、タムニジウムエレガンスアスコスフェラアビス、ビソクラミスニベア、ケトミウムグロボーサムエメリセラドランス、ユーペニシリウム菌、ユーロチウムアムステロダミ、ユーロチウムシバリエリ、ユーロチウムレペンス、ユーロチウムルブラムモナスカスルバー、ネオサートリアフィッシェリー、ニューロボラジトフィラ(クラッサ)、クラロミセス 菌、アクレモニウムチャルテコーラアルテルペニシリウム ナリアアルテルナータ、アースリニウム 菌、アスペルギルスキャンディダム、アスペルギルス クラベタス、アスペルギルスフラバス、アスペルギルス フミザタス、アスペルギルスニガー、アスペルギルスオクラウス、アスペルギルスオリゼ、アスペルギルスパラティカス、アスペルギルスレストリクタス アスペルギルスタマリィ、アスペルギルス アスタス、アスペルギルスバージカラー、オーレオバディウムプルランス、ボトリティスシネレアクラドスポリウムクラトスポリオイダス、クラドスポリウムスフエロスペルマム、カラブラリア ルナータ、ドレッシラオストララインエピコッカムパーパラセンスフザリウムグラシネマラム、フザリウムオキシスポラム、フザリウム ソラニ、フザリウム キャンディダム、グリオクラディウムピレンス、ペニシリウムニグロスポラスフェリカ、パエシロミセス リナシス、パエシロミセスバリオッティ、ペニシリウム シトレオグラム、ペニシリウムシトリナム、ペニシリウム ジキタータム、ペニシリウムエクスパンザム、ペニシリウム フェニキュローザム、ペニシリウムグラブラム、ペニシリウムイスランサム、ペニシリウム ロケルフォリディ、ペニシリウム ルグローサム、フォーマグロメラータ、スコプラハオプシス 菌、スタキボトリティスチャータラムトリコデルマピリディ、トリコデルマ コニンギ、トリコテシウムロゼウムフィアラワレシアセピ、クリソスポリウムサーモフィラムエクソフィアラジーンセルメイ、ミクロスポラムキャニス、ミクロスポラム ギプセウム、トリコフィートンメンタグルフィティス、トリコフィートンアジェロイトリコフィートン ルブラム、カンジダアルビカンスクリプトユッカス ネオフォルマンス、マラセチアファーファー、ロドトルラルプラ、サッカロミセスセレビツエトリコスポロンタネウム、プロトテカ菌、ペスタロチオプシス 菌、ミクロロッカス キャニスシュードアレシェリア ボイディ、スポロスリクスビェンキー、トリコフィートンベルコーサム、ノカルディア菌、アクチノミセス 菌、プロトテカ ウイッカーハミイ、プロトテカ ゾフィードラトミセス 菌、ドレクスレラ 菌、モニリエラ

0023

以下の熱可塑性樹脂にN−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドを0.4重量%添加し混合してシート状に成形した後、実施例1で用いた菌類の混合胞子懸濁液(90菌)を用い28.5℃±3℃、90%相対湿度で28日間のかび抵抗試験を行った。なお試験菌初発菌数は106<であり、評価は検出無しを0、50%以上発生を4としたところ、すべての検体について0であった。

0025

以下の熱硬化性樹脂のプレポリマーにN−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドを0.2重量%と2−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オンを0.2重量%を添加して混合した後、シート状に成形、硬化した他は実施例2と同様に評価したところ全て対比が4に対し0であった。
使用した熱硬化樹脂メラミン樹脂フィラー入り天然ゴムシリコーンゴムフッ素ゴムエポキシ樹脂、ポリウレタン。

0026

以下の塗料ポリマー酢酸エチルトルエン等の溶液(50重量%)にN−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドを0.1重量%と2−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オンを0.1重量%、1,1−ジメチル−10−ウンデシルイソシナミドを0.002重量%添加して混合した後、防菌剤が入っていないポリプロピレンのシートに離型剤を薄く塗布したものに塗布し乾燥硬化した後、塗膜を引きはがし実施例2と同様に評価したところ全て対比が4に対し0であった。

0028

以下の粉体塗料または電着塗料に、N−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドを0.4重量%混合し離型剤を塗布した鉄板に塗布し硬化した後に塗膜を引きはがし実施例2と同様に評価したところ全て対比が4に対し0であった。
使用した塗料:エポキシ樹脂系粉体塗料ポリエステル系粉体塗料アニオン系電着塗料カチン系電着塗料。

実施例

0029

以下の成形物に、N−トリフルオロメチルチオ−(4−シクロヘキシル)−1,2−フタル酸イミドが0.4重量%となるようにメチルエチルケトン?に溶解した溶液を噴霧し乾燥して実施例2と同様に評価したところ全て対比が4に対し0であった。
使用した成形物:カーボン繊維プレプリグ炭素繊維強化セラッミク、長繊維炭素繊維強化エポキシ樹脂成型体

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