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技術 オキサジアゾール化合物及びその用途

出願人 住友化学株式会社
発明者 山本将起有森貞幸
出願日 2016年9月23日 (3年7ヶ月経過) 出願番号 2016-185177
公開日 2019年9月12日 (7ヶ月経過) 公開番号 2019-151553
状態 未査定
技術分野 農薬・動植物の保存 N,O含有複素環式化合物
主要キーワード 白かび かいよう 参考試験 オイラ 植物体重量 コオロギ科 ハバチ科 ハモグリバエ科
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題

植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。

解決手段

式(1)〔式中、 XはC3−C5アルキル基、又はNR1R2を表し、 R1はC1−C3アルキル基を表し、 R2はC2−C3アルキル基を表し、 R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。〕で示される化合物は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。

概要

背景

従来、植物病害防除する為に種々の化合物が開発されている(特許文献1参照)。

概要

植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。式(1)〔式中、 XはC3−C5アルキル基、又はNR1R2を表し、 R1はC1−C3アルキル基を表し、 R2はC2−C3アルキル基を表し、 R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。〕で示される化合物は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。なし

目的

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

式(1)〔式中、XはC3−C5アルキル基、又はNR1R2を表し、R1はC1−C3アルキル基を表し、R2はC2−C3アルキル基を表し、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。〕で示される化合物

請求項2

R3、R4、R5及びR6が水素原子である、請求項1に記載の化合物。

請求項3

請求項1又は請求項2に記載の化合物を含有する植物病害防除剤

請求項4

請求項1又は請求項2に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害防除方法

請求項5

植物病害を防除するための、請求項1又は請求項2に記載の化合物の使用。

技術分野

0001

本発明はオキサジアゾール化合物及びその用途に関する。

背景技術

0002

従来、植物病害防除する為に種々の化合物が開発されている(特許文献1参照)。

先行技術

0003

特開昭63−162680号公報

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(1)

〔式中、
XはC3−C5アルキル基、又はNR1R2を表し、
R1はC1−C3アルキル基を表し、
R2はC2−C3アルキル基を表し、
R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔2〕 R3、R4、R5及びR6が水素原子である、〔1〕に記載の化合物。
〔3〕 〔1〕又は〔2〕に記載の化合物を含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤とも記す)。
〔4〕 〔1〕又は〔2〕に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法
〔5〕 植物病害を防除するための、〔1〕又は〔2〕に記載の化合物の使用。

発明の効果

0006

本発明により、植物病害を防除することができる。

0007

本明細書における置換基について説明する。
C3−C5アルキル基としては、例えば、プロピル基イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、及びペンチル基が挙げられ、Xとしてはプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、及びtert−ブチル基が好ましい。
C1−C3アルキル基としては、例えば、メチル基エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ、R1としてはメチル基が好ましい。
C2−C3アルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ、R2としてはエチル基が好ましい。

0008

本発明化合物が不斉中心を有する場合、各々の光学異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。

0009

本発明化合物は、塩酸硫酸硝酸リン酸酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩リン酸塩酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。

0010

本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。

0011

本発明化合物において、XがC3−C5アルキル基である化合物。
本発明化合物において、Xがプロピル基、イソプロピル基又はブチル基である化合物。
本発明化合物において、XがC3−C5アルキル基であり、R3、R4、R5及びR6が水素原子である化合物。
本発明化合物において、Xがプロピル基、イソプロピル基又はブチル基であり、R3、R4、R5及びR6が水素原子である化合物。
本発明化合物において、XがNR1R2である化合物。
本発明化合物において、XがNR1R2であり、R3、R4、R5及びR6が水素原子である化合物。
本発明化合物において、Xがプロピル基である化合物。
本発明化合物において、Xがイソプロピル基である化合物。
本発明化合物において、Xがブチル基である化合物。
本発明化合物において、R1がメチル基であり、R2がエチル基である化合物。
本発明化合物において、XがNR1R2であり、R1がメチル基であり、R2がエチル基である化合物。

0012

次に、本発明化合物の製造法について説明する。

0013

本発明化合物は、以下の製造法等により製造することができる。

0014

製造法A
本発明化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサンシクロヘキサントルエンキシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテルテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、1,4−ジオキサンエチレングリコールジメチルエーテルメチルtert−ブチルエーテルジイソプロピルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルムジクロロメタンクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す。)、酢酸エチル酢酸メチル等のエステル(以下、エステル類と記す。)、アセトニトリルプロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミンピリジン、2,2’−ビピリジンジアザビシクロウンデセン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)及びその混合物が挙げられる。
化合物(A1)は塩の形態であってもよい。化合物(A1)の塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応には、化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
化合物(A1)は、国際公開第2016/031815号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(A2)は、公知である。

0015

製造法B
式(1−A)で示される化合物(以下、化合物(1−A)と記す。)は、下記スキームに従って製造することができる。

〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕

0016

本製造法は、化合物(A1)から式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す。)を製造する第1工程及び化合物(A3)から化合物(1−A)を製造する第2工程を含む。

0017

まず、第1工程について説明する。
化合物(A3)は、化合物(A1)と、ホスゲンジホスゲン又はトリホスゲンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、Synthetic Communications, 2007, 37, 1037.に記載の方法に準じて実施することができる。
反応終了後は、化合物(A3)を取り出すことなくそのまま第2工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第2工程で用いることもできる。

0018

次に、第2工程について説明する。
化合物(1−A)は、化合物(A3)と式(A4)で示される化合物(以下、化合物(A4)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、化合物(A3)1モルに対して、化合物(A4)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−A)を単離することができる。
化合物(A4)は、公知である。

0019

製造法C
本発明化合物は、式(A5)で示される化合物(以下、化合物(A5)と記す。)から、下記スキームに従って製造することもできる。

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕

0020

本製造法は、化合物(A5)から式(A6)で示される化合物(以下、化合物(A6)と記す。)を製造する第1工程、化合物(A6)から式(A7)で示される化合物(以下、化合物(A7)と記す。)を製造する第2工程及び化合物(A7)から本発明化合物を製造する第3工程を含む。

0021

まず、第1工程について説明する。
化合物(A6)は、化合物(A5)と化合物(A2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、製造法Aに記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A5)は、公知である。

0022

次に、第2工程について説明する。
化合物(A7)は、化合物(A6)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。反応は、Organic Letters, 2014, 16, 892.に記載の方法に準じて実施することができる。

0023

次に、第3工程について説明する。
本発明化合物は、化合物(A7)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノールエタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水素化物類及びその混合物が挙げられる。
反応は、化合物(A7)1モルに対して、通常トリフルオロ酢酸無水物が1〜10モルの割合、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。

0024

本発明防除剤は、通常、本発明化合物と、固体担体液体担体、及び/又は界面活性剤等とを混合し、必要により固着剤分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤顆粒水和剤フロアブル剤粒剤ドライフロアブル剤、乳剤水性液剤油剤くん煙剤エアゾール剤マイクロカプセル剤毒餌剤樹脂製剤シャンプー剤ペースト状製剤、泡沫剤炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。

0025

固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレーベントナイト酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト石英粉末硫黄粉末活性炭炭酸カルシウム水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトンメチルエチルケトンシクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンメチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。

0027

その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤が挙げられ、具体的にはカゼインゼラチン多糖類(例えば、デンプンアラビヤガムセルロース誘導体アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコールポリビニルピロリドンポリアクリル酸類)、酸性リン酸イソプロピル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物、植物油鉱物油脂肪酸及びそのエステル等が挙げられる。

0028

また、本発明化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、植物病害の防除に用いてもよい。混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。

0029

本発明化合物の施用量は、気象条件製剤形態施用時期、施用方法、施用場所、対象病害対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜2重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される

0030

本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
本発明化合物を植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、土壌1000m2あたり、通常1〜500gである。種子に処理する場合は、種子1Kgに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。

0031

また、本発明化合物は、水田芝生果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。

0032

農作物トウモロコシ、イネ、コムギオオムギライムギエンバクソルガムワタダイズピーナッツソバテンサイナタネヒマワリサトウキビタバコ等、野菜ナス科野菜(ナストマトピーマントウガラシジャガイモ等)、ウリ科野菜キュウリカボチャズッキーニスイカメロン等)、アブラナ科野菜ダイコンカブセイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイキャベツカラシナブロッコリーカリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョークレタス等)、ユリ科野菜ネギタマネギニンニクアスパラガス)、セリ科野菜(ニンジンパセリセロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウフダンソウ等)、シソ科野菜(シソミントバジル等)、イチゴサツマイモヤマノイモサトイモ等、花卉観葉植物
果樹仁果類リンゴセイヨウナシニホンナシカリンマルメロ等)、核果類(モモスモモネクタリンウメオウトウアンズプルーン等)、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジレモンライムグレーフルーツ等)、堅果類クリクルミハシバミアーモンドピスチオカシューナッツマカダミアナッツ等)、液果類ブルーベリークランベリーブラックベリーラズベリー等)、ブドウカキオリーブビワバナナコーヒーナツメヤシココヤシ等、
果樹以外の樹;チャクワ花木街路樹(トネリコ、カバノキハナミズキユーカリイチョウライラックカエデ、カシ、ポプラハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツトウヒイチイ)等。

0033

上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。

0034

本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌由来する病害が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。括弧内は、その病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、鹿病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Blumeriagraminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、 Microdochium majus)、小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、 Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムリアリーフスポット病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスフエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsisbasicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイの黒病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。

0035

本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesellapellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Planococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。

0036

鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等ユープロクティス属等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulellum)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cosus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。

0037

翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。

0038

双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チバクロバキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシンメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。

0039

鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confi)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimacu)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等Phyllophaga属、Diloboderus abderus等Diloboderus属等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)等のコメツキムシ科(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。

0040

直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnulapellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa africana)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、エンコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。

0041

膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。

0042

ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。

0043

以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。

0044

明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Penはペンチル基を表す。

0045

製造例1−1
3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.40g、トリエチルアミン0.52mL、及びTHF100mLの混合物にブチリルクロリド0.19mLを滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、ろ液減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される本発明化合物1を0.37g得た。

本発明化合物1:
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.69 (2H, d), 2.37 (2H, t), 1.73-1.82 (2H, m), 1.02 (3H, t).

0046

製造例1−2
製造例1−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(2)

で示される化合物において、Xが下記で示される化合物。

0047

本発明化合物2(X:CH(CH3)2):
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.70 (2H, d), 2.48-2.59 (1H, m), 1.27 (6H, d).
本発明化合物3(X:CH2CH2CH2CH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.69 (2H, d), 2.39 (2H, t), 1.67-1.76 (2H, m.), 1.46-1.35 (2H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物4(X:CH2CH(CH3)2):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.69 (2H, d), 7.21 (1H, br s), 2.21-2.27 (3H, m), 1.03 (6H, d).
本発明化合物5(X:C (CH3)3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.71 (2H, d), 7.45 (1H, br s), 1.33 (9H, s).
本発明化合物6(X:CH(CH3)CH2CH2CH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.71 (2H, d), 2.41-2.32 (1H, m), 1.69-1.79 (1H, m), 1.33-1.51 (3H, m), 1.25 (3H, d), 0.93 (3H, t)
本発明化合物7(X:C(CH3)2CH2CH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.71 (2H, d), 7.42 (1H, br s),1.66 (2H, q), 1.29 (6H, s), 0.92 (3H, t)
本発明化合物8(X:CH2C(CH3)3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.20 (1H, br s), 2.26 (2H, s), 1.11 (9H, s)
本発明化合物9(X:CH (CH2CH3)2):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.72 (2H, d), 2.02-2.09 (1H, m), 1.54-1.79 (4H, m), 0.96 (6H, t)
本発明化合物10(X:CH2CH2CH2CH2CH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.69 (2H, d), 2.39 (2H, t), 1.71-1.78 (2H, m), 1.34-1.39 (4H, m), 0.89-0.93 (3H, m)

0048

製造例2
トリホスゲン0.22g、及びクロロホルム10mLの混合物に3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩400mg、トリエチルアミン0.42mL、及びクロロホルム15mLの混合物を滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣とクロロホルム10mLとの混合物にエチルメチルアミン0.14mL、トリエチルアミン0.31mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物11を0.45g得た。

本発明化合物11:
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.02 (2H, d), 7.56 (2H, d), 6.48 (1H, br s), 3.43 (2H, q), 3.03 (3H, s), 1.21 (3H, t)

0049

製造例3−1
4−アミノ−3−フルオロベンゾニトリル150mg、トリエチルアミン0.38mL、及びTHF10mLの混合物にブチリルクロリド0.19mLを滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣とエタノール10mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.22mLを滴下し、80℃で2時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣とDMF10mLとの混合物に室温下ピリジン0.22mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.18mLを滴下した後に、100℃で2時間撹拌した。この反応液に水を加え、沈殿物をろ過し、ろ物を水、ヘキサンで洗浄後、減圧乾燥し、下記で示される本発明化合物12を130mg得た。

本発明化合物12:
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59 (1H, t), 7.92-7.89 (1H, m), 7.86-7.82 (1H, m), 7.48 (1H, br s), 2.42 (2H, t), 1.83-1.74 (2H, m), 1.02 (3H, t)

0050

製造例3−2
製造例3−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(3)

で示される化合物において、X、R3及びR4が下記で示される化合物。

0051

本発明化合物13(X:CH(CH3)2、R3:F、R4:H):
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60 (1H, t), 7.90-7.92 (1H, m), 7.83-7.86 (1H, m), 7.52 (1H, br s), 2.55-2.65 (1H, m), 1.29 (6H, d)
本発明化合物14(X:CH2CH2CH3、R3:H、R4:F):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, t), 7.79-7.83 (1H, m), 7.34 (1H, br s), 7.28-7.30 (1H, m), 2.39 (2H, t), 1.74-1.83 (2H, m), 1.03 (3H, t)
本発明化合物15(X:CH(CH3)2、R3:H、R4:F):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, t), 7.81-7.84 (1H, m), 7.37 (1H, br s), 7.30-7.32 (1H, m), 2.50-2.60 (1H, m), 1.29 (6H, d)

0052

本発明化合物において、X,R3,R4,R5及びR6の組合せが、化合物番号A1〜A69のいずれかに記載の組み合わせである化合物は、上記の製造法に準じて製造することができる。本発明化合物において、化合物番号A1〜A69の化合物を本発明化合物A1〜A69と表し、本発明化合物A1〜A69をまとめて本発明化合物Aと表す。

0053

例えば本発明化合物A4とは、本発明化合物において、X,R3,R4,R5及びR6が化合物番号A4に記載の組み合わせである化合物を表し、下記構造で示される化合物を表す。

0054

[化合物番号;X,R3,R4,R5,R6]:[A1;Pr,H,H,H,H]、[A2;i-Pr,H,H,H,H]、[A3;Bu,H,H,H,H]、[A4;CH3CH2(CH3)CH,H,H,H,H]、[A5;(CH3)2CHCH2,H,H,H,H]、[A6;(CH3)3C,H,H,H,H]、[A7;Pen,H,H,H,H]、[A8;CH3CH2CH2(CH3)CH,H,H,H,H]、[A9;CH3CH2(CH3)CHCH2,H,H,H,H]、[A10;(CH3)2CH2CH2,H,H,H,H]、[A11;(CH3)2CH(CH3)CH,H,H,H,H]、[A12;CH3CH2(CH3)2C,H,H,H,H]、[A13;(CH3)3CCH2,H,H,H,H]、[A14;(CH2CH2)2CH,H,H,H,H]、[A15;Pr,F,H,H,H]、[A16;i-Pr,F,H,H,H]、[A17;Bu,F,H,H,H]、[A18;CH3CH2(CH3)CH,F,H,H,H]、[A19;(CH3)2CHCH2,F,H,H,H]、[A20;(CH3)3C,F,H,H,H]、[A21;Pen,F,H,H,H]、[A22;CH3CH2CH2(CH3)CH,F,H,H,H]、[A23;CH3CH2(CH3)CHCH2,F,H,H,H]、[A24;(CH3)2CH2CH2,F,H,H,H]、[A25;(CH3)2CH(CH3)CH,F,H,H,H]、[A26;CH3CH2(CH3)2C,F,H,H,H]、[A27;(CH3)3CCH2,F,H,H,H]、[A28;(CH2CH2)2CH,F,H,H,H]、[A29;Pr,H,F,H,H]、[A30;i-Pr,H,F,H,H]、[A31;Bu,H,F,H,H]、[A32;CH3CH2(CH3)CH,H,F,H,H]、[A33;(CH3)2CHCH2,H,F,H,H]、[A34;(CH3)3C,H,F,H,H]、[A35;Pen,H,F,H,H]、[A36;CH3CH2CH2(CH3)CH,H,F,H,H]、[A37;CH3CH2(CH3)CHCH2,H,F,H,H]、[A38;(CH3)2CH2CH2,H,F,H,H]、[A39;(CH3)2CH(CH3)CH,H,F,H,H]、[A40;CH3CH2(CH3)2C,H,F,H,H]、[A41;(CH3)3CCH2,H,F,H,H]、[A42;(CH2CH2)2CH,H,F,H,H]、[A43;NMeEt,H,H,H,H]、[A44;NMePr,H,H,H,H]、[A45;NMe(i-Pr),H,H,H,H]、[A46;NEt2,H,H,H,H]、[A47;NEtPr,H,H,H,H]、[A48;NEt(i-Pr),H,H,H,H]、[A49;NPr2,H,H,H,H]、[A50;NPr(i-Pr),H,H,H,H]、[A51;N(i-Pr)2,H,H,H,H]、[A52;NMeEt,F,H,H,H]、[A53;NMePr,F,H,H,H]、[A54;NMe(i-Pr),F,H,H,H]、[A55;NEt2,F,H,H,H]、[A56;NEtPr,F,H,H,H]、[A57;NEt(i-Pr),F,H,H,H]、[A58;NPr2,F,H,H,H]、[A59;NPr(i-Pr),F,H,H,H]、[A60;N(i-Pr)2,F,H,H,H]、[A61;NMeEt,H,F,H,H]、[A62;NMePr,H,F,H,H]、[A63;NMe(i-Pr),H,F,H,H]、[A64;NEt2,H,F,H,H]、[A65;NEtPr,H,F,H,H]、[A66;NEt(i-Pr),H,F,H,H]、[A67;NPr2,H,F,H,H]、[A68;NPr(i-Pr),H,F,H,H]、[A69;N(i-Pr)2,H,F,H,H]

0055

本発明化合物は、殺菌活性成分殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分、植物成長調節成分又は共力剤(以下、まとめて本成分と記す。)と、混用又は併用することができる。以下に、本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)+SXは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、SXの略号は本発明化合物A1〜A69から選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。また、括弧内の数字CAS登録番号を表す。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニルピリダジン(1358061-55-8)+SX、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(1472649-01-6)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルスフィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。

0056

本発明化合物と本成分との混合比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1〜1:1000、500:1〜1:500、100:1〜1:100、50:1〜1:50、20:1〜1:20、10:1〜1:10、3:1〜1:3、1:1〜1:500、1:1〜1:100、1:1〜1:50、1:1〜1:20、1:1〜1:10等が挙げられる。

0057

本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。

0058

次に製剤例を示す。

0059

製剤例1 本発明化合物Aのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

0060

製剤例2 本発明化合物Aのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。

0061

製剤例3 本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

0062

製剤例4 本発明化合物Aのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。

0063

製剤例5 本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ造粒乾燥することにより、製剤を得る。

0064

製剤例6ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Aのいずれか1化合物20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。

0065

次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。

0066

試験例1コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本発明化合物1、2、3、5、7、8、11又は12を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1、2、3、5、7、8、11又は12を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。

0067

試験例2トマト葉かび病(Cladosporium fulvum)に対する防除試験
本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8又は12を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目アミノ酸残基フェニルアラニンからロイシン置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8又は12を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。

0068

試験例3ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)に対する防除試験
本発明化合物7を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しダイズ炭疽病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物7を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。

0069

試験例4コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、4、5、8又は11を濃度が500ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積調査した。その結果、本発明化合物1、2、4、5、8又は11を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。

0070

試験例5コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、3、4、5、8又は11を濃度が200ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、8又は11を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。

0071

試験例6コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、8又は11を濃度が500ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、8又は11を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。

0072

試験例7コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は11を濃度が200ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は11を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。

0073

試験例8オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11を濃度が200ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、1日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを15℃多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。

0074

試験例9オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物5を、濃度が500ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。

0075

試験例10ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12又は13を濃度が200ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12又は13を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。

0076

試験例11ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、3、4、5、8又は11を濃度が200ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、8又は11を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。

0077

試験例12イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は8を濃度が500ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は8を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。

0078

試験例13イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物8を濃度が200ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物8を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。

0079

次に、本発明化合物が有害節足動物の防除に有用であることを参考試験例で示す。

0080

参考試験例1
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11を、濃度が500ppmとなるように水で調製し、該調製液を、容器に植えたキャベツ苗(第2〜3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部切り取りろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
その結果、本発明化合物11を処理したキャベツは死虫率80%以上を示した。

実施例

0081

比較試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1若しくは11、又は特開昭63−162680号公報に記載の化合物3.2(N, N-ジメチル−N’−4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルウレア)若しくは化合物3.14(N-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルプロピオンアミド)を濃度が12.5ppmとなるように水で調製し、該調製液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、表Aに示す通り、同じ条件下において、本発明化合物1又は11を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の10%以下であり、一方、特開昭63−162680号公報に記載の化合物3.2又は化合物3.14を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の76%以上であった。
[表A]

0082

本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。

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