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技術 加硫ゴム用離型剤

出願人 日華化学株式会社
発明者 宗石徹也中島順市吉田武司島川勝彦伊藤文隆
出願日 2017年12月22日 (3年1ヶ月経過) 出願番号 2017-246822
公開日 2019年7月11日 (1年7ヶ月経過) 公開番号 2019-111724
状態 未査定
技術分野 プラスチック等の成形用の型
主要キーワード 想定処理 離型剤溶液 挿入速度 脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物 引き抜き作業 PO平均付加モル数 加硫済みゴム ステンレス棒
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課題

優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供すること。

解決手段

下記一般式(1):

化1

[式(1)中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、AOはそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を示し、mは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって1〜12の数を示し、nは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって23〜199の数を示し、かつ、n及びmの合計は35〜200である。ただし、複数あるAOが全てプロピレンオキシ基である場合を除く。]で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする加硫ゴム用離型剤。

概要

背景

ゴムホース等のゴム製品は、自動車をはじめ、様々な機械部品として広範に使用されている。ゴム製品の多くは、天然ゴムエチレンプロピレンゴム、エチレン・プロピレンジエンゴムスチレンブタジエンゴムイソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴムブチルゴムニトリル・ブタジエンゴム、ウレタンゴムシリコーンゴムフッ素ゴム等の原料ゴム硫黄架橋剤を添加してゴム分子同士を架橋させる加硫を行い、該原料ゴムに伸縮性弾性を付与した加硫ゴムを、押出成型金型成型等で成型したものである。例えば、ゴムホースは、主に、所定の形状に成型されたマンドレルなどの金型に加硫ゴムを挿入して成型した後に引き抜く方法、又は、前記金型に未加硫の原料ゴム組成物を挿入して加硫・成型した後に引き抜く方法によって製造されている。

このようなゴム製品の成型においては、成型後の加硫ゴム製品と金型とを離し易くするために離型剤が用いられており、かかる加硫ゴム用の離型剤としては、例えば、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールポリオキシアルキレングリコール脂肪酸石鹸ジメチルシリコーン変性シリコーンオイル等が知られている。

また、例えば、特開2017−177717号公報(特許文献1)には、ポリカルボン酸塩と、ポリアミンアルキレンオキサイド付加物、ポリアルキレングリコール及びグリセリン脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物から選択されるアルキレンオキサイド化合物とを含有する加硫ゴム用離型剤が記載されているが、これは複数の化合物を組み合わせて離型性洗浄性を発揮させるものであった。

単独の化合物を用いた加硫ゴム用の離型剤としては、例えば、特開2004−114472号公報(特許文献2)において、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基アルキレンオキシ基ランダム状に共重合した化合物を含有する加硫ゴム用離型剤が記載されており、特開2008−201010号公報(特許文献3)において、グリセリン脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物を含有する加硫ゴム用離型剤が記載されている。しかしながら、これらの加硫ゴム用離型剤では、成型後の加硫ゴム製品の引き抜き作業を容易にする特性(離型性)、及び成型後の加硫ゴム製品の表面に付着している離型剤の除去が容易である特性(洗浄性)が、未だ十分ではないという問題を有していた。

概要

優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供すること。 下記一般式(1):[式(1)中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、AOはそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を示し、mは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって1〜12の数を示し、nは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって23〜199の数を示し、かつ、n及びmの合計は35〜200である。ただし、複数あるAOが全てプロピレンオキシ基である場合を除く。]で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする加硫ゴム用離型剤。 なし

目的

本発明は上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1):[式(1)中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、AOはそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を示し、mは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって1〜12の数を示し、nは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって23〜199の数を示し、かつ、n及びmの合計は35〜200である。ただし、複数あるAOが全てプロピレンオキシ基である場合を除く。]で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする加硫ゴム用離型剤

請求項2

式(1)中の(AO)nで示される基が、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基のうちの少なくとも2種以上の基の共付加であることを特徴とする請求項1に記載の加硫ゴム用離型剤。

技術分野

0001

本発明は、加硫ゴム用離型剤に関する。

背景技術

0002

ゴムホース等のゴム製品は、自動車をはじめ、様々な機械部品として広範に使用されている。ゴム製品の多くは、天然ゴムエチレンプロピレンゴム、エチレン・プロピレンジエンゴムスチレンブタジエンゴムイソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴムブチルゴムニトリル・ブタジエンゴム、ウレタンゴムシリコーンゴムフッ素ゴム等の原料ゴム硫黄架橋剤を添加してゴム分子同士を架橋させる加硫を行い、該原料ゴムに伸縮性弾性を付与した加硫ゴムを、押出成型金型成型等で成型したものである。例えば、ゴムホースは、主に、所定の形状に成型されたマンドレルなどの金型に加硫ゴムを挿入して成型した後に引き抜く方法、又は、前記金型に未加硫の原料ゴム組成物を挿入して加硫・成型した後に引き抜く方法によって製造されている。

0003

このようなゴム製品の成型においては、成型後の加硫ゴム製品と金型とを離し易くするために離型剤が用いられており、かかる加硫ゴム用の離型剤としては、例えば、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールポリオキシアルキレングリコール脂肪酸石鹸ジメチルシリコーン変性シリコーンオイル等が知られている。

0004

また、例えば、特開2017−177717号公報(特許文献1)には、ポリカルボン酸塩と、ポリアミンアルキレンオキサイド付加物、ポリアルキレングリコール及びグリセリン脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物から選択されるアルキレンオキサイド化合物とを含有する加硫ゴム用離型剤が記載されているが、これは複数の化合物を組み合わせて離型性洗浄性を発揮させるものであった。

0005

単独の化合物を用いた加硫ゴム用の離型剤としては、例えば、特開2004−114472号公報(特許文献2)において、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基アルキレンオキシ基ランダム状に共重合した化合物を含有する加硫ゴム用離型剤が記載されており、特開2008−201010号公報(特許文献3)において、グリセリン脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物を含有する加硫ゴム用離型剤が記載されている。しかしながら、これらの加硫ゴム用離型剤では、成型後の加硫ゴム製品の引き抜き作業を容易にする特性(離型性)、及び成型後の加硫ゴム製品の表面に付着している離型剤の除去が容易である特性(洗浄性)が、未だ十分ではないという問題を有していた。

先行技術

0006

特開2017−177717号公報
特開2004−114472号公報
特開2008−201010号公報

発明が解決しようとする課題

0007

本発明は上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0008

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、プロピレンオキシ基の単独付加に続いて炭素数2〜4のアルキレンオキシ基が付加された特定の構造を有するアルキレンオキサイド鎖を有する脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を加硫ゴム用離型剤として用いることにより、離型性及び洗浄性のいずれにも優れた加硫ゴム用離型剤を得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。

0009

すなわち、本発明の加硫ゴム用離型剤は、下記一般式(1):

0010

0011

[式(1)中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、AOはそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を示し、mは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって1〜12の数を示し、nは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって23〜199の数を示し、かつ、n及びmの合計は35〜200である。ただし、複数あるAOが全てプロピレンオキシ基である場合を除く。]
で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とするものである。

0012

また、本発明の加硫ゴム用離型剤としては、式(1)中の(AO)nで示される基が、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基のうちの少なくとも2種以上の基の共付加であることが好ましい。

0013

なお、本発明の加硫ゴム用離型剤によって優れた離型性及び洗浄性がいずれも発揮される理由は必ずしも定かではないが、本発明者らは以下のように推察する。すなわち、本発明の加硫ゴム用離型剤に含有される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物は、脂肪族アルコール残基に、プロピレンオキシ基の単独付加に続いて炭素数2〜4のアルキレンオキシ基が付加された特定の構造のアルキレンオキサイド鎖(ただしプロピレンオキシ基の単独付加からなる鎖を除く)を有している。そのため、本発明の加硫ゴム用離型剤においては、前記特定の構造を有していないアルキレンオキサイド付加物を用いた離型剤よりも同濃度における流動性が高くなって優れた洗浄性が発揮されるものと本発明者らは推察する。

発明の効果

0014

優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供することが可能となる。

0015

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。

0016

本発明の加硫ゴム用離型剤は、下記一般式(1)で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする。

0017

本発明に係る脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物は、下記一般式(1):

0018

0019

[式(1)中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、AOはそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を示し、mは前記プロピレンオキシ基の平均付加モル数であって1〜12の数を示し、nは前記アルキレンオキシ基の平均付加モル数であって23〜199の数を示し、かつ、n及びmの合計は35〜200である。ただし、複数あるAOが全てプロピレンオキシ基である場合を除く。]
で表される。

0020

本発明において、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物とは、脂肪族アルコールの1つの水酸基水素原子に代えてアルキレンオキサイド鎖(計1本/化合物)が付加された構造を有する化合物のことをいう。

0021

本発明に係る脂肪族アルコールは一価アルコールであり、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましく、飽和であることがより好ましい。前記脂肪族アルコールとしては、炭素数が14〜22であることが必要であり、16〜20であることが好ましく、18であることがより好ましい。このような脂肪族アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコールペンタデシルアルコールセタノール、1−ヘプタデカノールステアリルアルコールノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコサノール、べヘニルアルコール等の直鎖状の飽和脂肪族アルコールパルミトレイルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エライドリノレニルアルコール、エルシルアルコール等の直鎖状の不飽和脂肪族アルコールイソステアリルアルコール等の分岐鎖状の脂肪族アルコールが挙げられ、これらの中でも、炭素数16〜20の直鎖状であることが好ましく、より具体的には、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、1−ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコサノール、パルミトレイルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、及びエライドリノレニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。

0022

したがって、一般式(1)中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はアルケニル基を示す。R1の炭素数としては、16〜20であることが好ましく、18であることがより好ましい。前記炭素数が前記下限未満であると、付着性が低下して離型性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の疎水性が高くなりすぎて化合物同士の凝集が起き易くなり、水になじみ難くなって洗浄性が低下する傾向にある。

0023

このようなR1としては、例えば、前記脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基が挙げられる。

0024

本発明に係る脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物において、前記アルキレンオキサイド鎖は、アルキレンオキシ基が付加してなる鎖であって、末端が水素原子の鎖である。かかるアルキレンオキサイド付加物は、例えば、常法に従って、前記脂肪族アルコールに前記アルキレンオキシ基を付加重合させて得ることができる。なお、このような方法において、反応の順序原料添加順序等は適宜変更することができる。

0025

本発明において、前記アルキレンオキシ基は、一般式(1)中のPO及びAOで示され、複数あるAOは互いに同一であっても異なっていてもよい。一般式(1)中のPOはプロピレンオキシ基を示し、AOは、それぞれ独立に、炭素数が2〜4のアルキレンオキシ基、すなわち、炭素数2のエチレンオキシ基(以下、場合により「EO」と示す。)、炭素数3のプロピレンオキシ基(以下、場合により「PO」と示す。)、又は炭素数4のブチレンオキシ基(以下、場合により「BO」と示す。)を示す。一般式(1)中のAOが示すアルキレンオキシ基の炭素数としては、2〜3であることがより好ましい。前記炭素数が前記範囲内にあると、洗浄性が良好となる傾向にある。

0026

これらのアルキレンオキシ基(一般式(1)中のPO及びAO)が付加してなる前記アルキレンオキサイド鎖としては、本発明においては、一般式(1)に示すとおり、先ず前記脂肪族アルコールから水素原子を除いた残基に、POが付加し(以下場合により、このPOを「最初のPO」という)、その後、EO、PO及びBOのうちの少なくとも1種の基(AO)が付加した構造であることが必要である。ただし、前記アルキレンオキサイド鎖が全てPOからなる場合は除く。すなわち、一般式(1)中、複数あるAOのうちの少なくとも1つはEO又はBOであることが必要である。本発明においては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物がこのような構造のアルキレンオキサイド鎖を有することにより、特に優れた離型性及び洗浄性が発揮される。

0027

本発明において、一般式(1)中のAOの付加形態としては、前記アルキレンオキシ基のうちの1種の基の単独付加であっても2種以上の基の共付加であってもよく、共付加である場合にはブロック付加であってもランダム付加であってもよい。ただし、ブロック付加であるとき、前記脂肪族アルコールから水素原子を除いた残基に最初のPOが付加した後にPOからなるブロックが直接付加する場合を除く。これらの中でも、前記AOの付加形態としては、優れた離型性と洗浄性との両立の観点から、共付加(ランダム付加又はブロック付加、より好ましくはEOとPOとの共付加)であることが好ましく、ランダム付加であることがさらに好ましく、EOとPOとのランダム付加であることが特に好ましい。

0028

前記一般式(1)中のAOの付加形態がEOとPOとの共付加である場合、同式中におけるEOとPO(最初のPOを含む)との平均付加モル数の比(EOの平均付加モル数:POの平均付加モル数)としては、80:20〜20:80であることが好ましく、60:40〜40:60であることがより好ましい。POの平均付加モル数に対するEOの平均付加モル数が前記下限未満であると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の疎水性が高くなって洗浄性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の親水性が高くなりすぎて離型性が低下したり、化合物同士の凝集が起き易くなって洗浄性が低下したりする傾向にある。

0029

本発明において、前記脂肪族アルコールから水素原子を除いた残基に先ず付加するPO(最初のPO)の平均付加モル数は、一般式(1)中のmで示される。前記平均付加モル数(m)としては、1〜12であることが必要であり、3〜12であることが好ましい。前記最初のPOの平均付加モル数が前記下限未満であると、洗浄性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の疎水性が高くなりすぎて化合物同士の凝集が起き易くなり、離型剤が水になじみ難くなって洗浄性が低下する傾向にある。

0030

また、本発明において、前記最初のPOの付加の後に付加するAOの平均付加モル数は、一般式(1)中のnで示される。前記AOの平均付加モル数(n)としては、23〜199であることが必要であり、23〜179であることが好ましく、23〜147であることがより好ましい。前記AOの平均付加モル数が前記下限未満であると、粘度が低くなって離型性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、粘度が高くなって洗浄性や取り扱い性が低下する傾向にある。

0031

さらに、本発明において、アルキレンオキサイド鎖1本あたりの全アルキレンオキシ基の平均付加モル数は、一般式(1)中のm及びnの合計(m+n)で示され、35〜200であることが必要であり、35〜180であることが好ましく、35〜150であることがより好ましい。前記全アルキレンオキシ基の平均付加モル数が前記下限未満であると、粘度が低くなって離型性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると、粘度が高くなって洗浄性や取り扱い性が低下する傾向にある。

0032

本発明の加硫ゴム用離型剤において、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物としては、一般式(1)で表される化合物のうちの1種が単独で含有されていても2種以上が組み合わされて含有されていてもよい。

0033

本発明の加硫ゴム用離型剤において、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の含有量(2種以上である場合にはそれらの合計含有量、以下同じ)としては、加硫ゴム用離型剤の全質量に対して3〜100質量%であることが好ましく、5〜90質量%であることがより好ましく、10〜80質量%であることがさらに好ましい。前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の含有量が前記範囲内にあると、離型性及び洗浄性が良好となる傾向にある。

0034

本発明の加硫ゴム用離型剤としては、水をさらに含有していてもよい。本発明の加硫ゴム用離型剤は、下記のように、使用時に必要に応じて水で適宜希釈して用いることができる。前記水としては特に制限されず、精製水滅菌水天然水、及びこれらの混合物等が挙げられる。

0035

本発明の加硫ゴム用離型剤としては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物に加えて、本発明の効果を阻害しない範囲内において、炭素数1〜8のアルコール又はグリコールエーテルをさらに含有していてもよい。

0036

また、本発明の加硫ゴム用離型剤としては、本発明の効果を阻害しない範囲内において、石鹸等の界面活性剤;ジメチルシリコーン、変性シリコーンオイル等のシリコーンベンゾトリアゾールベンゾチアゾール等の防錆剤鉱物油植物油や、従来公知の離型剤成分(例えば、特開2012−250495号公報や特開2017−177717号公報に記載の加硫ゴム用離型剤に含まれる離型剤成分など)等の他の成分をさらに含有していてもよい。本発明において、加硫ゴム用離型剤が前記他の成分をさらに含有する場合、その含有量(2種以上の場合にはそれらの合計含有量、以下同じ)としては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物の含有量1質量部に対して0.5質量部以下であることが好ましい。

0037

本発明においては、前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物をそのまま本発明の加硫ゴム用離型剤としてもよく、前記水及び必要に応じて前記他の成分をさらに混合して本発明の加硫ゴム用離型剤としてもよい。このような混合方法としては特に限定されない。

0038

本発明の加硫ゴム用離型剤はまた、必要に応じて、使用時に低濃度となるように水で希釈し、離型剤溶液として用いることができる。本発明の加硫ゴム用離型剤は水に容易に溶解し、また、金型への付着性に優れるため、低濃度であっても優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる。

0039

本発明の加硫ゴム用離型剤は、例えば、金型の加硫ゴム又は未加硫ゴムと接する部分に予め前記離型剤溶液を塗布する方法;未加硫ゴムホースの末端に前記離型剤溶液を塗布する方法;及びこれらの方法を組み合わせた方法等で使用することができる。本発明の加硫ゴム用離型剤においては、加硫中ゴムから滲み出る成分と混合されても優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができるため、金型に加硫ゴムを挿入して成型した後に引き抜く方法にも、前記金型に未加硫の原料ゴム組成物を挿入して加硫・成型した後に引き抜く方法にも、好適に用いることができる。

0040

前記金型としては、鉄製、ステンレス製、ジェラルミン製等の金型が挙げられ、形状は特に制限されないが、本発明の加硫ゴム用離型剤は、加硫ゴムホースの成型に用いるマンドレルに適用する離型剤として好適に用いることができる。前記塗布の方法としては、特に制限されず、従来公知の方法を採用することができ、スプレーガンを用いて吹き付ける方法(スプレー塗布)や刷毛で塗布する方法等が挙げられる。塗布量は、前記離型剤溶液の濃度、加硫ゴム又は未加硫ゴムの種類や挿入速度、金型の温度等によって適宜調整することができる。

0041

前記加硫ゴムとしては、特に制限されず、天然ゴム、エチレン・プロピレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ニトリル・ブタジエンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム等を加硫したものが挙げられる。本発明の加硫ゴム用離型剤は、例えば、エチレン・プロピレン・ジエンゴムを加硫した加硫ゴムに対して好適に用いることができる。

0042

以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

0043

(実施例1)
先ず、1Lのオートクレーブ原料アルコールとしてのステアリルアルコール(炭素数18、1−オクタデカノール)72.3gと触媒としての48質量%水酸化カリウム水溶液0.87gとを仕込み反応装置内窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。120℃に達した後に最初のPOとしてプロピレンオキサイド47.0gを滴下し、温度を120〜150℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応させた。プロピレンオキサイドを全量滴下した後に、圧力の低下がなくなるまで1時間熟成した。次いで、これにエチレンオキサイド(AOのうちのEO)272.6gとプロピレンオキサイド(AOのうちのPO)203.5gとの混合物を同温度にて滴下し、圧力:0.5MPa未満で反応させ、圧力の低下がなくなるまで1時間熟成した。その後冷却し、50℃にて99質量%酢酸を0.45g添加して触媒を中和し、目的の化合物であるポリオキシエチレン(23)ポリオキシプロピレン(16)ステアリルエーテルを596.2g得た。得られたポリオキシエチレン(23)ポリオキシプロピレン(16)ステアリルエーテルは、ステアリルアルコールの水酸基の水素原子に代えてアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(化学式:C18H37O(3PO)(23EO/13PO)H)であり、前記アルキレンオキサイド鎖は、プロピレンオキシ基(PO)単独付加(PO平均付加モル数:3モル/鎖)−プロピレンオキシ基(PO)とエチレンオキシ基(EO)とのランダム共付加(PO平均付加モル数:13モル/鎖、EO平均付加モル数:23モル/鎖)−水素原子の順にアルキレンオキシ基及び水素原子が付加したものである。

0044

脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物として上記で得られたポリオキシエチレン(23)ポリオキシプロピレン(16)ステアリルエーテル14質量部を用い、これを水86質量部に添加して撹拌・混合し、加硫ゴム用離型剤を得た。

0045

(実施例2〜6、比較例1〜5)
原料アルコール、48質量%水酸化カリウム水溶液、最初のPO、AOのうちのEO及びPO、並びに99質量%酢酸の仕込み量をそれぞれ下記の表1に示す量としたこと以外は実施例1と同様にして表2に記載の各アルキレンオキサイド付加物を合成した。また、それぞれ、得られたアルキレンオキサイド付加物を用い、下記の表2に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にして、各加硫ゴム用離型剤を得た。なお、表2中、各アルキレンオキサイド付加物の化学式中括弧(”()”)で区切られた単位はアルキレンオキシ基の付加単位を示し、同括弧内の数字は付加しているアルキレンオキシ基の平均付加モル数を示し、アルキレンオキシ基間の斜線(”/”)はこれらのアルキレンオキシ基がランダム付加であることを示す。また、表2中、「グリセリンC16,18モノ脂肪酸エステル−20EO−30PO付加物」は、次式

0046

0047

[式中、R2はペンタデシル基又はヘプタデシル基を示す。]
で表わされる化合物を示す。

0048

<離型剤の評価>
実施例及び比較例で得られた加硫ゴム用離型剤を用いて、それぞれ以下の方法で、離型性及び洗浄性を評価した。結果をそれぞれ各加硫ゴム用離型剤の組成と併せて下記の表2に示す。

0049

(離型性)
先ず、実施例及び比較例で得られた各加硫ゴム用離型剤に、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム)の未加硫のゴムホース(直径:7.5mm×長さ:80mm)を、その先端から40mmの部位まで浸漬して取り出した。次いで、加硫ゴム用離型剤に浸漬した側の先端から40mmの部位まで前記ゴムホースの内側に円柱状のステンレス棒(SUS304製、直径:8.0mm×長さ:300mm)を挿し込んで試料とした。これを乾燥機に入れて180℃で14分間加熱して加硫処理を行い、その後、乾燥機の温度を100℃に降温して、100℃で5分間冷却した。冷却後の試料を乾燥機より取り出した後、ステンレス棒の表面温度が100℃以下であることを表面温度計で確認し、ゴムホースを固定してステンレス棒を回転させた。その際のゴムホースとステンレス棒との抵抗を、下記の基準:
4:スムーズに回転できる
3:回転できる
2:抵抗はあるが回転できる
1:回転できない
に従って評価した。

0050

(洗浄性)
先ず、ステンレス製(SUS304製)のカップ内に、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム)の未加硫のゴム片と、前記ゴム片が浸る量の実施例及び比較例で得られた各加硫ゴム用離型剤(10g)とを入れ、180℃において30分間加熱して加硫想定処理を行い、前記加硫ゴム用離型剤を加硫後の加硫ゴム用離型剤に相当する溶液とした。次いで、得られた溶液をデシケーター内で室温(25℃)まで放冷し、予め質量を測定しておいたEPDMの加硫済みゴムシート(60mm×120mm、厚さ:2.0mm)の一方の面の表面の半分の面積に該溶液を0.3g塗布して試料とした。次いで、500mLビーカーに25℃の水道水を500mL入れ、これに前記試料を1分間浸漬してすすぎ処理を行った。その後、試料を水道水から取り出し、100℃において70分間加熱して乾燥させた。乾燥後の試料の質量を測定し、同試料の質量と前記溶液を塗布する前のシートの質量とから、すすぎ後に残留した加硫ゴム用離型剤の質量を算出し、次式:
洗浄率(%)=(塗布した加硫ゴム用離型剤の質量−すすぎ後に残留した加硫ゴム用離型剤の質量)÷塗布した加硫ゴム用離型剤の質量×100
により洗浄率を算出した。得られた洗浄率について下記の基準:
4:非常に良好(洗浄率:80%以上)
3:良好(洗浄率:60%以上80%未満)
2:使用可(洗浄率:40%以上60%未満)
1:不良(洗浄率:40%未満)
に従って評価した。

0051

実施例

0052

0053

以上説明したように、本発明によれば、優れた離型性及び洗浄性をいずれも発揮することができる加硫ゴム用離型剤を提供することが可能となる。

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