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技術 繊維製品処理剤組成物

出願人 花王株式会社
発明者 菊地久美子鳥谷部剛市田遼太藤原裕久
出願日 2017年12月14日 (3年0ヶ月経過) 出願番号 2017-239334
公開日 2019年6月27日 (1年6ヶ月経過) 公開番号 2019-105009
状態 未査定
技術分野 繊維製品への有機化合物の付着処理
主要キーワード 室内乾燥 洗濯乾燥後 ケイ酸エステル化合物 B型粘度計 各原子団 生乾き臭 発香性 級アリルアルコール
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重要な関連分野

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課題

香り徐放し、洗濯後生乾き臭や着用時の汗臭に対する優れた消臭性能を有する繊維製品処理剤の提供。

解決手段

(A)を5〜20%、(B)を0.5〜10%、(C)を0.5〜10%、(D)を0.2〜0.7%、(E)を0.1〜0.7%及び水を含有する繊維製品処理剤組成物。(A):式(1)で表される4級アンモニウム塩の混合物(B):ソルビタン脂肪酸エステル(C):直鎖飽和高級アルコール(D):香料化合物(E):質量比が0.3〜4.0である特定の2種のケイ酸エステル組合せ〔R1〜R3はH又は長鎖アシル基;R4は低級アルキル基;X-は陰イオン

概要

背景

近年、繊維製品香りに対する意識の高まりから、持続性のある香料や持続性付与成分を用いた衣料用洗浄剤及び柔軟仕上げ剤などの繊維製品処理剤組成物が種々検討されている。なかでも、香料残基を導入したケイ酸エステルは、水分等によって徐々に加水分解して香料物質持続的に発生させることができる化合物であることから、これを配合した繊維製品処理剤組成物は、処理後の繊維に長期にわたる残香性を付与できることが知られている。。

例えば、特許文献1では、特定の香料を内包するマイクロカプセルと特定のケイ酸エステルを併用した、調合香料の自由度が高く、目的とする香調を持続的に繊維製品から芳香させることができる液体柔軟剤組成物が開示されている。また、特許文献2では、特定のケイ酸エステルを含有し、水系製品中における保存安定性に優れ、長期にわたりラズベリーケトンを安定に徐放することができる香料放出剤及びこれを含有する繊維処理剤組成物が開示されている。

一方、特許文献3には、等の水分を多量に吸収した木綿において吸収した水分を肌上に再放出するいわゆる"濡れ戻り"を抑制する技術として、脂肪酸エステルタイプの第4級アンモニウム塩ソルビタン脂肪酸エステル化合物及び脂肪族アルコールを併用した繊維製品処理剤組成物が開示されている。

概要

香りを徐放し、洗濯後生乾き臭や着用時の汗臭に対する優れた消臭性能を有する繊維製品処理剤の提供。(A)を5〜20%、(B)を0.5〜10%、(C)を0.5〜10%、(D)を0.2〜0.7%、(E)を0.1〜0.7%及び水を含有する繊維製品処理剤組成物。(A):式(1)で表される4級アンモニウム塩の混合物(B):ソルビタン脂肪酸エステル(C):直鎖飽和高級アルコール(D):香料化合物(E):質量比が0.3〜4.0である特定の2種のケイ酸エステルの組合せ〔R1〜R3はH又は長鎖アシル基;R4は低級アルキル基;X-は陰イオン〕なし

目的

例えば、特許文献1では、特定の香料を内包するマイクロカプセルと特定のケイ酸エステルを併用した、調合香料の自由度が高く、目的とする

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記成分(A)を5質量%以上20質量%以下、下記成分(B)を0.5質量%以上10質量%以下、下記成分(C)を0.5質量%以上10質量%以下、下記成分(D)を0.2質量%以上0.7質量%以下、下記成分(E)を0.1質量%以上0.7質量%以下、及び水を含有する、繊維製品処理剤組成物。成分(A):一般式(1)で表される4級アンモニウム塩の混合物であって、式中のR1、R2及びR3が同一ではない化合物を10質量%以上95質量%以下含有する4級アンモニウム塩の混合物〔R1、R2及びR3は水素原子又は炭素数16以上22以下の脂肪酸から水酸基を除いた脂肪酸残基(x)を示し、R4は炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、X-は有機又は無機陰イオンを示す。〕成分(B):脂肪酸の炭素数が16以上22以下であるソルビタン脂肪酸エステル成分(C):炭素数12以上18以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコール成分(D):香料化合物成分(E):一般式(2)で表される化合物(e-1)及び(e-2)からなり、質量比(e-1)/(e-2)が0.25以上4以下であるケイ酸エステル(e-1):一般式(2)において、R21、R22、R23及びR24がアリル位炭素原子に水酸基を有し、該炭素原子が第1炭素原子又は第2炭素原子である香料として用いられるアルコール化合物から水酸基を除いた同一の残基であるケイ酸エステル(e-2):一般式(2)において、R21、R22、R23及びR24のうち1個が香料として用いられるフェノール化合物からフェノール性水酸基を除いた残基であり、1個が(e-1)における各置換基と同じ置換基であり、残る2個がメンチル基であるケイ酸エステル

請求項2

成分(A)が、下記化合物(a-1)を10質量%以上45質量%以下、下記化合物(a-2)を25質量%以上70質量%以下、下記化合物(a-3)を5質量%以上40質量%以下含有する4級アンモニウム塩の混合物である、請求項1に記載の繊維製品処理剤組成物。(a-1):R1が脂肪酸残基(x)であり、R2及びR3が水素原子である化合物(a-2):R1及びR2が脂肪酸残基(x)であり、R3が水素原子である化合物(a-3):R1、R2及びR3が脂肪酸残基(x)である化合物

請求項3

成分(D)が、下記香料化合物(d-1)〜(d-4)を合計60質量%以上100質量%以下含有する香料組成物である請求項1又は2に記載の繊維製品処理剤組成物。(d-1):25℃における蒸気圧が0.1mmHg以上1mmHg未満であり、かつ、水・オクタノール分配係数(logKow)が3.0以上6.0未満である少なくとも1種の香料化合物(d-2):25℃における蒸気圧が0.1mmHg未満であり、かつ、水・オクタノール分配係数(logKow)が3.0以上6.0未満である少なくとも1種の香料化合物(d-3):25℃における蒸気圧が1mmHg以上であり、かつ、水・オクタノール分配係数(logKow)が3.0未満である少なくとも1種の香料化合物(d-4):25℃における蒸気圧が1mmHg未満であり、かつ、水・オクタノール分配係数(logKow)が3.0未満である少なくとも1種の香料化合物

請求項4

成分(D)中の香料化合物(d-2)の含有量が40質量%以上であり、かつ香料化合物(d-2)を1とした質量比が、香料化合物(d-1)は0.04以上0.15以下、香料化合物(d-3)は0.01以上0.2以下、香料化合物(d-4)は0.1以上0.46以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の繊維製品処理剤組成物。

請求項5

成分(D)が、更に下記香料化合物(d-5)を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の繊維製品処理剤組成物。(d-5):25℃における蒸気圧が1mmHg未満であり、かつlogKowが3.0以上である少なくとも1種の香料化合物

請求項6

化合物(e-1)を0.04質量%以上0.3質量%以下、及び化合物(e-2)を0.06質量%以上0.3質量%以下含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の繊維製品処理剤組成物。

請求項7

化合物(e-1)及び(e-2)が下記の化合物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の繊維製品処理剤組成物。(e-1):R21、R22、R23及びR24が、ゲラニオールネロールウンデカベルトール及びサンダルマイルコアからなる群より選ばれる香料化合物から水酸基を除いた同一の残基であるケイ酸エステル(e-2):R21、R22、R23及びR24のうち1個が、4-(3-オキソブチル)フェノールラズベリーケトン)、オイゲノールイソオイゲノール、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒドバニリン)、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドエチルバニリン)、チモールカルバクロール及び3-メチル-4-イソプロピルフェノールからなる群より選ばれる香料化合物からフェノール性水酸基を除いた残基であるケイ酸エステル

技術分野

0001

本発明は、繊維製品処理剤組成物に関する。

背景技術

0002

近年、繊維製品香りに対する意識の高まりから、持続性のある香料や持続性付与成分を用いた衣料用洗浄剤及び柔軟仕上げ剤などの繊維製品処理剤組成物が種々検討されている。なかでも、香料残基を導入したケイ酸エステルは、水分等によって徐々に加水分解して香料物質持続的に発生させることができる化合物であることから、これを配合した繊維製品処理剤組成物は、処理後の繊維に長期にわたる残香性を付与できることが知られている。。

0003

例えば、特許文献1では、特定の香料を内包するマイクロカプセルと特定のケイ酸エステルを併用した、調合香料の自由度が高く、目的とする香調を持続的に繊維製品から芳香させることができる液体柔軟剤組成物が開示されている。また、特許文献2では、特定のケイ酸エステルを含有し、水系製品中における保存安定性に優れ、長期にわたりラズベリーケトンを安定に徐放することができる香料放出剤及びこれを含有する繊維処理剤組成物が開示されている。

0004

一方、特許文献3には、等の水分を多量に吸収した木綿において吸収した水分を肌上に再放出するいわゆる"濡れ戻り"を抑制する技術として、脂肪酸エステルタイプの第4級アンモニウム塩ソルビタン脂肪酸エステル化合物及び脂肪族アルコールを併用した繊維製品処理剤組成物が開示されている。

先行技術

0005

特開2014-125685号公報
特開2013-47326号公報
特開2016-11472号公報

発明が解決しようとする課題

0006

しかしながら、特許文献3記載の技術により発汗等による濡れ戻りは抑制できるが、皮脂汚れ蓄積した中古の衣類では、洗濯後生乾き臭洗濯乾燥後に着用した際の汗臭が強く感じられることがあり、特許文献1及び2に記載の技術では、これらの不快臭に対する消臭効果は十分ではなかった。本発明は、発汗等によって濡れた繊維製品による肌への水分の濡れ戻りを抑制すると共に、着用時の汗などの水分によって香りを徐放することで、洗濯後の生乾き臭や洗濯乾燥後着用した際の汗臭に対する優れた消臭性能を有する繊維製品処理剤組成物に関するものである。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは、特定のカチオン界面活性剤、特定のソルビタン脂肪酸エステル化合物、特定の脂肪族アルコール、特定の2種のケイ酸エステル化合物及び香料成分を含有する繊維製品処理剤組成物が、発汗等によって濡れた繊維製品による肌への水分の濡れ戻りを抑制すると共に、洗濯後の生乾き臭や洗濯乾燥後着用した際の汗臭に対して優れた消臭効果を長時間発揮することを見出した。

0008

本発明は、下記成分(A)を5質量%以上20質量%以下、下記成分(B)を0.5質量%以上10質量%以下、下記成分(C)を0.5質量%以上10質量%以下、下記成分(D)を0.2質量%以上0.7質量%以下、下記成分(E)を0.1質量%以上0.7質量%以下、及び水を含有する、繊維製品処理剤組成物を提供するものである。
成分(A):一般式(1)で表される4級アンモニウム塩の混合物であって、式中のR1、R2及びR3が同一ではない化合物を10質量%以上95質量%以下含有する4級アンモニウム塩の混合物

0009

0010

〔R1、R2及びR3は水素原子又は炭素数16以上22以下の脂肪酸から水酸基を除いた脂肪酸残基(x)を示し、R4は炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、X-は有機又は無機陰イオンを示す。〕
成分(B):脂肪酸の炭素数が16以上22以下であるソルビタン脂肪酸エステル
成分(C):炭素数12以上18以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコール
成分(D):香料化合物
成分(E):一般式(2)で表される化合物(e-1)及び(e-2)からなり、質量比(e-1)/(e-2)が0.25以上4以下であるケイ酸エステル

0011

0012

(e-1):一般式(2)において、R21、R22、R23及びR24がアリル位炭素原子に水酸基を有し、該炭素原子が第1炭素原子又は第2炭素原子である香料として用いられるアルコール化合物から水酸基を除いた同一の残基であるケイ酸エステル
(e-2):一般式(2)において、R21、R22、R23及びR24のうち1個が香料として用いられるフェノール化合物からフェノール性水酸基を除いた残基であり、1個が(e-1)における各置換基と同じ置換基であり、残る2個がメンチル基であるケイ酸エステル

発明の効果

0013

本発明の繊維製品処理剤組成物は、発汗等によって濡れた繊維製品の濡れ戻りを抑制すると共に、着用時の汗などの水分によって香りを徐放することで、洗濯後の生乾き臭や洗濯乾燥後着用した際の汗臭に対する優れた消臭性能を有する。

0014

〔成分(A):4級アンモニウム塩の混合物〕
成分(A)は、一般式(1)で表される4級アンモニウム塩の混合物であって、式中のR1、R2及びR3が同一ではない化合物を10質量%以上95質量%以下含有する。

0015

0016

〔R1、R2及びR3は水素原子又は炭素数16以上22以下の脂肪酸から水酸基を除いた脂肪酸残基(x)を示し、R4は炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、X-は有機又は無機の陰イオンを示す。〕

0017

一般式(1)において、脂肪酸残基(x)としては、炭素数16以上22以下、好ましくは炭素数16以上18以下の脂肪酸から水酸基を除いた残基が好ましい。脂肪酸の具体例としては、ステアリン酸パルミチン酸オレイン酸エライジン酸リノール酸リノレン酸パーム油脂肪酸、ひまわり油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、綿実油脂肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、及び硬化牛脂脂肪酸から選ばれる1種以上が挙げられる。

0018

一般式(1)中、R4はメチル基エチル基が好ましい。
一般式(1)中、X-は、有機又は無機の陰イオンであり、塩化物イオン等のハロゲン化物イオン、炭素数1以上3以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数12以上18以下の脂肪酸イオン、及び炭素数1以上3以下のアルキル基が1個以上3個以下置換していてもよいベンゼンスルホン酸イオンから選ばれる陰イオンが好ましい。本発明においては、炭素数1以上3以下のアルキル硫酸エステルイオンがより好ましく、メチル硫酸エステルイオン、エチル硫酸エステルイオンが更に好ましい。

0019

成分(A)の4級アンモニウム塩混合物としては、繊維製品に付与される濡れ戻り抑制効果の向上の観点から、下記化合物(a-1)を10質量%以上45質量%以下、下記化合物(a-2)を25質量%以上70質量%以下、下記化合物(a-3)を5質量%以上40質量%以下含有することが好ましい。
(a-1):R1が脂肪酸残基(x)であり、R2及びR3が水素原子である化合物
(a-2):R1及びR2が脂肪酸残基(x)であり、R3が水素原子である化合物
(a-3):R1、R2及びR3が脂肪酸残基(x)である化合物

0020

成分(A)中における化合物(a-1)の割合は、繊維製品に付与される濡れ戻り抑制効果をより向上する観点から、好ましくは15質量%以上、より好ましくは20質量%以上、更に好ましくは25質量%以上であり、また、好ましくは40質量%以下、より好ましくは35質量%以下、更に好ましくは32質量%以下である。

0021

成分(A)中における化合物(a-2)の割合は、繊維製品に付与される濡れ戻り抑制効果をより向上する観点から、好ましくは30質量%以上、より好ましくは35質量%以上、更に好ましくは40質量%以上、更に好ましくは45質量%以上、更に好ましくは50質量%以上であり、また、好ましくは65質量%以下、より好ましくは60質量%以下である。

0022

成分(A)中における化合物(a-3)の割合は、繊維製品に付与される濡れ戻り抑制効果をより向上する観点から、好ましくは8質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは12質量%以上であり、また、好ましくは30質量%以下、より好ましくは25質量%以下、更に好ましくは20質量%以下である。

0023

本発明においては、上述の成分(A)中における化合物(a-1)、(a-2)及び(a-3)の割合を満たした上で、化合物(a-2)の含有量が化合物(a-3)よりも多いことが好ましく、更に化合物(a-2)の含有量と化合物(a-3)の含有量との差は、好ましくは15質量%以上、より好ましくは20質量%以上、更に好ましくは25質量%以上、更に好ましくは30質量%以上、更に好ましくは35質量%以上である。

0024

(成分(A)の製造方法)
成分(A)は、脂肪酸とトリエタノールアミンとを脱水エステル化反応させる方法(以下、「脱水エステル化法」という)、又は脂肪酸低級アルキルエステル(低級アルキルはメチル基、エチル基、プロピル基)とトリエタノールアミンとをエステル交換反応させる方法(以下、「エステル交換法」という)により得られたエステル化反応物を、アルキル化剤で4級化反応させることにより得ることができる。

0025

成分(A)中における化合物(a-1)〜(a-3)の前記割合を満たす混合物は、例えば、トリエタノールアミン1モルに対して脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを1.3モル以上、好ましくは1.5モル以上、また、2.0モル以下、好ましくは1.9モル以下の比率で反応させたトリエタノールアミン脂肪酸エステルの混合物を4級化反応することにより得ることができる。

0026

脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルは、牛脂、パーム油ヒマワリ油大豆油、ナタネ油、サフラワー油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油から選ばれる油脂をケン化して得られる脂肪酸組成のものが好ましく、牛脂、パーム油及びヒマワリ油から得られる脂肪酸組成のものがより好ましい。

0027

また、これらの脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルは、炭素−炭素不飽和結合を2つ以上有するアルケニル基を多量に含有するため、例えば特開平4-306296号公報に記載されているような晶析や、特開平6-41578号公報に記載されているようなメチルエステル減圧蒸留する方法、或いは特開平8-99036号公報に記載の選択水素化反応を行うことにより、炭素−炭素不飽和結合を2つ以上含有する脂肪酸の割合を制御することができる。例えば硬化牛脂は牛脂由来の脂肪酸を水素添加により飽和にしたものであり、一部を硬化させたものとして半硬化と表現する場合もある。また、これら硬化の程度を調整したものと硬化処理をしていない脂肪酸とを任意に混合してもよい。

0028

なお、前記選択水素化反応を行った場合には不飽和結合の幾何異性体の混合物が形成するが、本発明ではシス/トランスが25/75〜100/0、好ましくは50/50〜95/5(モル比)が好ましい。

0029

脱水エステル化法においては、エステル化反応温度を140℃以上230℃以下とし、縮合水を除去しながら反応させることが好ましい。反応を促進させる目的から通常のエステル化触媒を用いても差し支えなく、例えば硫酸燐酸等の無機酸;酸化錫酸化亜鉛等の無機酸化物テトラプロポキシチタン等のアルコラートなどを選択することができる。

0030

反応の進行はJIS K0070-1992に記載の方法で酸価(AV)及び鹸化価SV)を測定することで確認することができ、AVが好ましくは10mgKOH/g以下、より好ましくは6mgKOH/g以下となった時にエステル化反応を終了する。得られたエステル化合物の混合物のSVは、好ましくは110mgKOH/g以上、より好ましくは130mgKOH/g以上であり、また、好ましくは210mgKOH/g以下、より好ましくは190mgKOH/g以下である。

0031

エステル交換法においては、反応温度を好ましくは50℃以上、より好ましくは100℃以上、また、好ましくは150℃以下とし、生成する低級アルコールを除去しながら行うことが好ましい。反応促進のために水酸化ナトリウム水酸化カリウム等の無機アルカリや、メチラートエチラート等のアルコキシ触媒を用いることも可能である。

0032

反応の進行はガスクロマトグラフィー等を用いて脂肪酸低級アルキルエステルの量を直接定量することが好適であり、未反応脂肪酸低級アルキルエステルが仕込みの脂肪酸低級アルキルエステルに対してガスクロマトグラフィーチャート上で10面積%以下、特に6面積%以下となった時に反応を終了させることが好ましい。得られたエステル化合物の混合物のSVは、好ましくは110mgKOH/g以上、より好ましくは130mgKOH/g以上であり、また、好ましくは210mgKOH/g以下、より好ましくは190mgKOH/g以下である。

0033

4級アンモニウム塩を得るためには前述の方法で得られたエステル化合物の4級化を行う。4級化に用いるアルキル化剤としては、メチルクロリドジメチル硫酸ジエチル硫酸等が好適である。

0034

アルキル化剤としてメチルクロリドを用いる場合には、特に溶媒を使用する必要はないが、溶媒を使用する場合は、エタノールイソプロパノール等の溶媒を、エステル化合物に対して10質量%以上50質量%以下程度混合した溶液をチタン製のオートクレーブ等の加圧反応器に仕込み、密封下30℃以上120℃以下の反応温度でメチルクロリドを圧入させて反応させる。このときメチルクロリドの一部が分解し塩酸が発生する場合があるため、反応を効率的に進行させる観点から、アルカリ剤を少量加えることが好ましい。

0035

メチルクロリドとエステル化合物との比率は、エステル化合物のアミノ基1当量に対するメチルクロリドの使用量として、1当量以上1.5当量以下が好ましい。

0036

アルキル化剤としてジメチル硫酸、ジエチル硫酸を用いる場合には、好ましくは、エタノールやイソプロパノール等の溶媒をエステル化合物に対して10質量%以上50質量%以下程度混合した溶液を40℃以上100℃以下に加熱混合し、ジメチル硫酸及び/又はジエチル硫酸を滴下して行うことができる。

0037

ジメチル硫酸及び/又はジエチル硫酸とエステル化合物との比率は、エステル化合物のアミノ基1当量に対するジメチル硫酸及び/又はジエチル硫酸の使用量として、0.9当量以上、更には0.95当量以上が好ましく、また、1.1当量以下、更には0.99当量以下が好ましい。

0038

本発明の繊維製品処理剤組成物は、成分(A)の製造時に生成される副生成物を含有してもよい。副生成物としては、例えば、4級化されなかった未反応アミン、具体的には脂肪酸トリエステルアミン脂肪酸ジエステルのアミンが挙げられる。脂肪酸トリエステルのアミンと脂肪酸ジエステルのアミンとの合計量は、製造方法にもよるが、通常、成分(A)100質量部に対して30質量部以下である。
一方、脂肪酸モノエステルのアミンは4級化され易いことから、通常、反応生成物中の含有量は成分(A)100質量部に対して0.5質量部以下である。
更に、脂肪酸エステル化されなかったトリエタノールアミン及びトリエタノールアミンの4級化物の合計含有量は、通常、成分(A)100質量部に対して0.5質量部以上3質量部以下であることが多く、このうちの90質量%以上は4級化物である。
また、前記副生成物以外にも、成分(A)中には未反応脂肪酸が含まれることもある。

0039

成分(A)である化合物(a-1)、(a-2)及び(a-3)や、アミン化合物の割合等は、高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」ともいう)を用い、検出器として荷電荷粒子検出器(ChargedAerosol Detection、以下、「CAD」ともいう)を使用して求めた。CADを用いた測定方法については「荷電化粒子検出器Corona CADの技術と応用」(福島ら Chromatography, Vol.32 No.3(2011))を参考にすることができる。なお、質量比率は、一般式(1)の陰イオン(X-)をメチル硫酸イオンとして仮定することで求めるものとする。

0040

本発明の繊維製品処理剤組成物中における成分(A)の含有量は、5質量%以上であって、好ましくは6質量%以上、より好ましくは7質量%以上、更に好ましくは8質量%以上、更に好ましくは9質量%以上であり、また、20質量%以下であって、好ましくは18質量%以下、より好ましくは15質量%以下、更に好ましくは13質量%以下である。

0041

〔成分(B):ソルビタン脂肪酸エステル〕
成分(B)は、ソルビタンと炭素数16以上22以下の脂肪酸とから得られるソルビタン脂肪酸エステルである。本発明においては、成分(B)のソルビタン脂肪酸エステルを成分(A)と併用することで、優れた濡れ戻り抑制効果を得ることができる。

0042

成分(B)のソルビタン脂肪酸エステルとしては、脂肪酸がパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸及びエライジン酸から選ばれる1種以上であるソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、ソルビタンステアリン酸エステルがより好ましい。

0043

ソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸ジエステル、及びソルビタン脂肪酸トリエステルから選ばれる1種以上であり、濡れ戻り抑制性及び安定性の観点から、ソルビタン脂肪酸モノエステルが好ましく、ソルビタンステアリン酸モノエステルがより好ましい。なお、本発明におけるソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸ジエステル、及びソルビタン脂肪酸トリエステルの混合物(場合によっては、更に微量のソルビタン脂肪酸テトラエステル含む混合物)であってもよい。該混合物を用いる場合は、該混合物中においてソルビタン脂肪酸モノエステルの含有量が一番多いことが好ましい。

0044

ソルビタン脂肪酸エステルは、レオドール商品名で花王株式会社から購入することができる。また公知の方法で製造してもよい。

0045

成分(B)の酸価(AV)は、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、好ましくは3mgKOH/g以上、より好ましくは5mgKOH/g以上であり、また、好ましくは12mgKOH/g以下、より好ましくは10mgKOH/g以下である。また成分(B)の鹸化価(SV)は、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、好ましくは130mgKOH/g以上、より好ましくは145mgKOH/g以上であり、また、好ましくは170mgKOH/g以下、より好ましくは160mgKOH/g以下である。なお、酸価(AV)及び鹸化価(SV)は、JIS K0070-1992に記載の方法で測定することができる。

0046

また、本発明の繊維製品処理剤組成物中における成分(B)の含有量は、0.5質量%以上であって、好ましくは1質量%以上、より好ましくは1.5質量%以上であり、また、10質量%以下であって、好ましくは8質量%以下、より好ましくは6質量%以下、更に好ましくは4質量%以下である。

0047

また、本発明の繊維製品処理剤組成物において、成分(B)に対する成分(A)の質量比(A)/(B)は、濡れ戻り抑制効果をより向上させる観点、及び繊維製品処理剤組成物の安定性をより向上させる観点から、好ましくは0.6以上、より好ましくは1以上であり、濡れ戻り抑制効果をより向上させる観点から、好ましくは19以下、より好ましくは13.3以下、更に好ましくは9以下、更に好ましくは7以下、更に好ましくは5以下である。

0048

〔成分(C):直鎖脂肪族第一級飽和アルコール〕
本発明においては、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、成分(C)として、炭素数12以上18以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコールを用いる。成分(C)は直鎖脂肪族第一級アルコールであることが重要であり、当該脂肪族アルコールが、前記成分(A)及び成分(B)の併用による濡れ戻り防止効果を効果的に発揮する上で重要な因子である。

0049

直鎖脂肪族第一級飽和アルコールの炭素数は、濡れ戻り抑制効果をより向上させる観点から、12以上18以下であって、好ましくは14以上18以下である。成分(C)としては、ラウリルアルコールミリスチルアルコールセチルアルコール、及びステアリルアルコールから選ばれる1種以上が挙げられる。これらの中でも、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールが好ましく、ミリスチルアルコール、セチルアルコールがより好ましい。

0050

本発明の繊維製品処理剤組成物中における成分(C)の含有量は、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点、及び繊維製品処理剤の分散安定性を向上させる観点から、0.5質量%以上であって、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上、更に好ましくは3質量%以上であり、また、10質量%以下であって、好ましくは9質量%以下、より好ましくは8質量%以下である。

0051

〔成分(D):香料化合物〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、成分(D)として香料化合物を含有する。香料化合物は、通常、繊維製品処理剤組成物の液体部分に溶解又は分散して存在する。

0052

香料化合物としては、一般に繊維製品処理剤組成物に使用される天然香料又は合成香料が挙げられ、例えば、「増補新版合成香料化学と商品知識」(合成香料編集委員会編集、化学工業日報社、2016年12月20日発行)、“Perfume and Flavor Chemicals”(STEFFEN ARCTANDER著、MONTCLAIR, N. J.、1969年)、「香料と調香の実際知識」(中島基貴著、産業図書株式会社、1995年6月21日発行)等に記載の香料を適宜、香調や用途に従って組み合わせて用いることができる。

0053

成分(D)としては、25℃における蒸気圧と水・オクタノール分配係数(logKow)によって分類される、下記香料化合物(d-1)〜(d-4)を含有する香料組成物が好ましい。
(d-1):25℃における蒸気圧が0.1mmHg以上1mmHg未満であり、かつlogKowが3.0以上6.0未満である少なくとも1種の香料化合物
(d-2):25℃における蒸気圧が0.1mmHg未満であり、かつlogKowが3.0以上6.0未満である少なくとも1種の香料化合物
(d-3):25℃における蒸気圧が1mmHg以上であり、かつlogKowが3.0未満である少なくとも1種の香料化合物
(d-4):25℃における蒸気圧が1mmHg未満であり、かつlogKowが3.0未満である少なくとも1種の香料化合物

0054

本明細書において、logKow(logP)値とは、水と1-オクタノールに対する有機化合物の親和性を示す係数である。1-オクタノール/水分配係数logKowは、1-オクタノールと水の2液相平衡系における、それぞれの溶媒中における化合物の平衡濃度の比であり、底10に対するそれらの対数値で示される。logKow(logP)値は、構造をフラグメント原子官能基)に分け、各原子団の値を合計して(構造補正係数を用いる場合もある)推定値を出す「フラグメント定数」法によって算出できる。本発明では、米国環境保護庁(EPA)から入手できる化学物質の物性推算ソフトウェアの1つであるEPIsuite version 4.11により計算したlogKow値を用いる。

0055

上記(d-1)〜(d-4)に該当する香料化合物を、logKowと蒸気圧(mmHg;25℃)の値と併せて表に示す。

0056

0057

0058

0059

0060

成分(D)中には、上記(d-1)〜(d-4)の香料化合物を合計60質量%以上100質量%以下含有することが好ましく、これら香料化合物を80質量%以上100質量%以下含有することがより好ましく、90質量%以上100質量%以下含有することが更に好ましい。

0061

また、後述の成分(E)との組合せによって汗臭抑制効果発現させるという観点から、成分(D)中における香料化合物(d-1)〜(d-4)のそれぞれの含有量は、以下の範囲であることが好ましい。
(d-1):成分(D)中の2質量%以上15質量%以下
(d-2):成分(D)中の40質量%以上90質量%以下
(d-3):成分(D)中の0.1質量%以上15質量%以下
(d-4):成分(D)中の5質量%以上30質量%以下

0062

更に、後述の成分との組合せによって汗臭抑制効果を発現させるという観点から、成分(D)中の香料化合物(d-2)の含有量が40質量%以上であり、かつ香料化合物(d-2)を1とした質量比が、香料化合物(d-1)は0.04以上0.15以下、香料化合物(d-3)は0.01以上0.2以下、香料化合物(d-4)は0.1以上0.46以下であることが好ましい。

0063

また、香り創作の自由度を確保する観点から下記香料化合物(d-5)を加えてもよい。(d-5)に該当する香料化合物を、logKowと蒸気圧(mmHg;25℃)の値と併せて表5に示す。香料化合物(d-5)の成分(D)中の含有量は15質量%以下であることが好ましい。
(d-5):25℃における蒸気圧が1mmHg未満であり、かつlogKowが3.0以上である少なくとも1種の香料化合物

0064

0065

本発明の繊維製品処理剤組成物中における成分(D)の含有量は、0.2質量%以上であって、好ましくは0.25質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.4質量%以上であり、また、0.7質量%以下であって、好ましくは0.65質量%以下、より好ましくは0.6質量%以下、更に好ましくは0.55質量%以下である。

0066

〔成分(E):ケイ酸エステル〕
成分(E)は、下記一般式(2)で表される化合物(e-1)及び(e-2)からなり、質量比(e-1)/(e-2)が0.25以上4以下である2群のケイ酸エステルの組合せである。

0067

0068

(e-1):一般式(2)において、R21、R22、R23及びR24がアリル位の炭素原子に水酸基を有し、該炭素原子が第1炭素原子又は第2炭素原子である香料として用いられるアルコール化合物から水酸基を除いた同一の残基であるケイ酸エステル
(e-2):一般式(2)において、R21、R22、R23及びR24のうち1個が香料として用いられるフェノール化合物からフェノール性水酸基を除いた残基であり、1個が(e-1)における各置換基と同じ置換基であり、残る2個がメンチル基であるケイ酸エステル

0069

化合物(e-1)としては、R21、R22、R23及びR24が、ゲラニオールネロールウンデカベルトール及びサンダルマイルコアからなる群より選ばれる香料化合物から水酸基を除いた同一の残基であるケイ酸エステルが好ましい。

0070

化合物(e-2)としては、R21、R22、R23及びR24のうち1個が、4-(3-オキソブチル)フェノール(ラズベリーケトン)、オイゲノールイソオイゲノール、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒドバニリン)、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドエチルバニリン)、チモールカルバクロール及び3-メチル-4-イソプロピルフェノールからなる群より選ばれる香料化合物からフェノール性水酸基を除いた残基であるケイ酸エステルが好ましい。

0071

化合物(e-1)と(e-2)の質量比(e-1)/(e-2)は、洗濯後の生乾き臭や、洗濯・乾燥後の繊維製品を着用又は使用した際の汗臭の消臭効果の観点から、0.25以上4以下であって、好ましくは0.3以上、より好ましくは0.5以上、更に好ましくは0.6以上であり、また、好ましくは3.5以下、より好ましくは3以下、更に好ましくは2以下である。

0072

本発明の繊維製品処理剤組成物中における化合物(e-1)の含有量は、好ましくは0.04質量%以上、より好ましくは0.08質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上であり、また、好ましくは0.4質量%以下、より好ましくは0.3質量%以下、更に好ましくは0.25質量%以下である。

0073

本発明の繊維製品処理剤組成物中における化合物(e-2)の含有量は、好ましくは0.06質量%以上、より好ましくは0.07質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上であり、また、好ましくは0.3質量%以下、より好ましくは0.2質量%以下、更に好ましくは0.15質量%以下である。

0074

本発明の繊維製品処理剤組成物中における成分(E)の含有量は、0.1質量%以上であって、好ましくは0.15質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.25質量%以上であり、また、0.7質量%以下であって、好ましくは0.6質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下、更に好ましくは0.4質量%以下である。

0075

〔成分(F):その他の界面活性剤
本発明の繊維製品処理剤組成物には、更に成分(F)として、成分(A)及び(B)以外の界面活性剤を含有することが好ましい。成分(F)としては、カチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤が挙げられる。

0076

カチオン界面活性剤としては、下記(f-1)〜(f-3)から選ばれる1種以上が好ましく、(f-2)から選ばれる1種以上がより好ましい。

0077

(f-1):アルキル基又はアルケニル基の炭素数が10以上22以下のジ長鎖アルキル又はアルケニルジメチルアンモニウム塩

0078

(f-2):アルキル基又はアルケニル基の炭素数が10以上22以下のモノ長鎖アルキル又はアルケニルトリメチルアンモニウム塩

0079

(f-3):アルキル基又はアルケニル基の炭素数が10以上22以下のモノ長鎖アルキル又はアルケニルジメチルフェニルアンモニウム塩

0080

非イオン性界面活性剤としては、下記(f-4)及び(f-5)から選ばれる1種以上が挙げられる。

0081

(f-4):下記一般式(3)で表される非イオン界面活性剤
R31−O−[(C2H4O)s(C3H6O)t]−H (3)
〔式中、R31は、炭素数8以上、好ましくは10以上、また、炭素数18以下、好ましくは16以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、s及びtは平均付加モル数であって、sは6以上、好ましくは10以上、また、50以下、好ましくは40以下の数を示し、tは0以上、好ましくは1以上、また、5以下、好ましくは3以下の数を示す。(C2H4O)及び(C3H6O)は、ランダム型又はブロック型に結合している。〕

0082

(f-5):下記一般式(4)で表される非イオン界面活性剤

0083

0084

〔式中、R41は、炭素数8以上、好ましくは10以上、また、炭素数18以下、好ましくは16以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、Aは−N<又は−CON<を示し、u及びvはそれぞれ独立に0以上40以下の数を示し、u+vは5以上、また、60以下、好ましくは40以下の数を示し、R42及びR43はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基を示す。〕

0085

成分(F)としては、非イオン界面活性剤が好ましく、前記一般式(3)で表される非イオン界面活性剤がより好ましい。

0086

本発明の繊維製品処理剤組成物が成分(F)を含有する場合の成分(F)の含有量は、好ましくは1質量%以上、より好ましくは1.2質量%以上であり、そして、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下である。

0087

〔成分(G):水溶性有機溶剤
本発明の繊維製品処理剤組成物は、繊維製品処理剤組成物の安定性を向上させる観点、粘度を調整する観点から、更に成分(G)として水溶性有機溶剤を含有することが好ましい。なお、成分(G)における「水溶性」とは、20℃の100gの脱イオン水に対して20g以上溶解することをいう。

0088

成分(G)としては、水溶性有機溶剤として繊維製品処理剤に一般的に用いられるものを使用することができる。
水溶性有機溶剤としては、プロピレングリコールエチレングリコールグリセリンジエチレングリコールモノエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、イソプロパノール、及びエタノールから選ばれる1種以上を挙げることができる。これらの中でも、エチレングリコール及びエタノールが好ましい。

0089

本発明の繊維製品処理剤組成物が成分(G)を含有する場合の成分(G)の含有量は、好ましくは1.0質量%以上、より好ましくは1.5質量%以上であり、また、好ましくは10質量%以下、より好ましくは6質量%以下、更に好ましくは4質量%以下である。

0090

〔成分(H):無機塩
本発明の繊維製品処理剤組成物は、繊維製品処理剤組成物の貯蔵安定性を向上させる観点から、更に成分(H)として無機塩を配合することが好ましい。なお、成分(H)における「水溶性」とは20℃の100gの脱イオン水に対して20g以上溶解することをいう。

0091

無機塩としては水溶性無機塩が好ましく、繊維製品処理剤組成物の貯蔵安定性を向上させる観点から、ナトリウム塩カルシウム塩及びマグネシウム塩から選ばれる1種以上の水溶性無機塩が好ましく、塩化ナトリウム塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる1種以上がより好ましい。

0092

本発明の繊維製品処理剤組成物に成分(H)を配合する場合の成分(H)の含有量は、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上であり、また、好ましくは2.0質量%以下、より好ましくは1.0質量%以下である。

0093

〔成分(I):酸性化合物
本発明の繊維製品処理剤組成物は、成分(A)である第4級アンモニウム化合物の加水分解を抑制することを目的として、繊維製品処理剤組成物の原液のpHを2.5以上4.5以下に調整する観点から、更に成分(I)として酸性化合物を配合することが好ましい。

0094

酸性化合物としては、無機酸及び有機酸が挙げられる。無機酸の具体例としては、塩酸、硫酸が挙げられる。有機酸の具体例としては、炭素数1以上10以下の1価又は多価のカルボン酸、及び炭素数1以上20以下の1価又は多価のスルホン酸が挙げられる。より具体的にはメチル硫酸、エチル硫酸、p-トルエンスルホン酸、(o-、m-、p-)キシレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸ドデシルベンゼンスルホン酸グリコール酸メチルグリシン酢酸エチレンジアミン4酢酸、クエン酸安息香酸、及びサリチル酸から選ばれる1種以上が挙げられる。これらの中でも、メチルグリシン二酢酸エチレンジアミン四酢酸、及びクエン酸から選ばれる1種以上が好ましい。

0095

酸性化合物の配合量に特に制限はなく、pHが前記範囲になるように適宜使用することができる。

0096

〔成分(J):脂肪酸〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、柔軟剤組成物として用いることができ、その場合における柔軟効果を向上させる観点から、成分(J)として、脂肪酸を含有することが好ましい。なお、脂肪酸は成分(A)の合成時の未反応物として含有してもよく、また、成分(A)の分解物として含有してもよい。

0097

脂肪酸としては、ラウリン酸ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸ベヘニン酸等の炭素数12以上22以下の飽和又は不飽和脂肪酸が好ましく、これらの中でも、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びリノール酸から選ばれる脂肪酸がより好ましい。

0098

酸化防止剤
本発明の繊維製品処理剤組成物は、基材劣化を抑制する観点から、BHT等の周知の酸化防止剤を含有してもよい。なお、酸化防止剤は成分(A)や成分(D)において既に配合されている場合もある。酸化防止剤を配合することにより、基剤の分解により生じる臭気を抑制することができる。

0099

〔その他成分〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、審美上の観点及び長期保存時の着色を目立たないようにする観点から、柔軟剤や糊剤等の繊維製品仕上げ剤に配合されていることが知られている、染料及び顔料を含有することができる。また、本発明の繊維製品処理剤組成物は、「プロキセル」として市販されている防菌防黴剤を、繊維製品処理剤組成物の安定性を損なわない範囲で含有することができる。更に、本発明の繊維製品処理剤組成物は、シリコーンエマルションを本効果の効果を損なわない程度に含有してもよい。

0100

〔水〕
本発明の繊維製品処理剤組成物の残部は水である。水は、脱イオン水、脱イオン水に次亜塩素酸塩を少量配合した滅菌した水、水道水等を用いることができる。

0101

〔pH〕
本発明の繊維製品処理剤組成物の30℃におけるpHは、好ましくは2.5以上、より好ましくは3.0以上であり、また、好ましくは4.5以下、より好ましくは4.0以下である。繊維製品処理剤組成物のpHが前記範囲内であると、処理後の繊維製品の発香性及び残香性が向上すると共に、繊維製品処理剤組成物の保存安定性が向上する。なお、本明細書におけるpHは、JIS K 3362;2008の項目8.3に従って30℃で測定した値である。繊維製品処理剤組成物のpHを前記範囲内に調整する方法としては、アルカリ剤と酸性化合物を適宜添加する方法が挙げられる。

0102

〔粘度〕
本発明の繊維製品処理剤組成物の30℃における粘度は、使用しやすさの観点から、好ましくは5mPa・s以上、より好ましくは10mPa・s以上であり、また、好ましくは300mPa・s以下、より好ましくは200mPa・s以下、より更に好ましくは150mPa・s以下である。本明細書における粘度は、B型粘度計を用いて、No.1〜No.3ローターのいずれかのローターを用い、60r/minで、測定開始から1分後の指示値により測定することができる。なお、測定にあたっては繊維製品処理剤組成物を30±1℃に調温して測定する。

0103

〔繊維製品処理剤組成物の製造方法〕
本発明の繊維製品処理剤組成物の製造方法に特に制限はなく、例えば以下の方法で製造することができる。
まず、好ましくは40℃以上80℃以下のイオン交換水に対して、必要に応じて成分(F)である界面活性剤、成分(G)である水溶性有機溶剤、及び成分(I)である酸性化合物を入れ、水溶液を好ましくは50℃以上70℃以下に加熱する。

0104

次いで、得られた水溶液を撹拌しながら成分(A)である4級アンモニウム塩混合物及び成分(B)であるソルビタン脂肪酸エステル、成分(D)である香料化合物、成分(E)であるケイ酸エステル、及びシリコーン以外のその他成分を投入し、好ましくは50℃以上70℃以下に加熱しながら5分以上1時間以下程度撹拌し、更に必要に応じて成分(H)である水溶性無機塩を加えて撹拌する。なお、水溶液に対して前記成分(A)を加える際には、均一に混合する観点から、成分(A)を予め、好ましくは50℃以上70℃以下で溶融させておくことが好ましい。

0105

次いで、得られた水溶液に対して成分(C)である直鎖脂肪族第一級アルコールを加えて5分以上1時間以下程度撹拌し、その後、水溶液を好ましくは15℃以上35℃以下になるように撹拌しながら冷却する。冷却後、任意成分であるシリコーン及び濃度を調整することを目的として必要に応じてイオン交換水を添加し、好ましくは15℃以上35℃以下で5分以上1時間以下程度撹拌することにより本発明の繊維製品処理剤組成物を得ることができる。

0106

本発明の繊維製品処理剤組成物は、濡れ戻り抑制剤として作用するが、成分(A)の性質から柔軟効果も示す。更に、成分(A)を主基材とする従来の柔軟剤組成物よりも優れた柔軟性を示す。

0107

本発明において処理の対象となる繊維製品は、衣料寝具タオル等が挙げられる。

0108

合成例1 成分(A)の合成
パーム油を原料とした酸価206.9mgKOH/gの脂肪酸と、トリエタノールアミンとを、反応モル比1.65/1(脂肪酸/トリエタノールアミン)で、脱水エステル化反応させることにより、N,N-ジアルカノイルオキシエチル-N-ヒドロキシエチルアミンを主成分とする縮合物を得た。
次にこの縮合物のアミン価を測定し、該縮合物のアミノ基1当量に対してジメチル硫酸
を0.95当量用い、定法に従って4級化を行い、N,N-ジアルカノイルオキシエチル-N-ヒドロキシエチル-N-メチルアンモニウムメチルサルフェートを主成分とし、エタノールを10質量%含有する第4級アンモニウム塩混合物を得た。ただし、ここでいう“アルカノイル”の用語は、アルカノイルがパーム油原料の脂肪酸残基であるため、飽和脂肪酸以外に不飽和脂肪酸由来の残基、例えばアルケノイル等の意味も含むものとする。なお、前記調製手順反応条件は、特開2010-209493号公報の合成例2に従った。
得られた反応生成物中に含まれる成分(A)のうち、化合物(a-1)の割合は30質量%、化合物(a-2)の割合は55質量%、化合物(a-3)の割合は15質量%であった。得られた反応生成物は、4級化率が92%(4級化率はアミン価から求めた)であり、化合物(a-1)〜(a-3)及びエタノール以外に、ジエステル及びトリエステルの3級アミン化合物、微量のトリエタノールアミン及びその4級化物、並びに微量の脂肪酸を含んでいた。ここで化合物(a-1)、(a-2)及び(a-3)の割合、並びにその他成分の分析は、HPLCを用い下記条件により測定した。

0109

HPLC条件
カラム:Inertsil NH2 5μm(4.6×250mm)室温(25℃)
移動相:0.05質量%TFAヘキサン:MeOH:THF=85:10:5(質量比)
流速:測定開始から10分までは0.8mL、測定開始から10分超55分までは1.2mL、測定開始から55分超60分までは0.8mL
注入:20μL
検出:CAD

0110

合成例2 成分(E)(化合物(e-1)及び化合物(e-2))の合成
(e-1):Si(O-Ger)4
(e-2):Si(O-Rasp)(O-Menthyl)2(O-Ger)
上記構造中、「Ger」はゲラニオール(1級アリルアルコール性香料)から水酸基を1
個除いた基;「Rasp」はラズベリーケトン(フェノール性香料)からフェノール性水酸基
を1個除いた基;「Menthyl」はメントール(2級アルコール性香料)から水酸基を1個
除いた基をそれぞれ示す。

0111

(e-1)の合成
200mLの四つ口フラスコテトラエトキシシラン27.08g(0.13mol)、ゲラニオール72.30g(0.47mol)及び2.8質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.485mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら110〜120℃で2時間撹拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃で更に4時間撹拌した。4時間後、冷却、減圧解除した後、濾過を行い、ゲラニオールのケイ酸エステル香料前駆体を含む76.92gの黄色油状物を得た。

0112

(e-2)の合成
500mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン83.33g(0.40mol)、ラズベリーケトン78.82g(0.48mol)、メントール125.02g(0.80mol)、ゲラニオール74.04g(0.48mo
l)及び5.275質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.77gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら160℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に6kPaまで下げ、エタノールを留出させながら約160℃で更に9時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ラズベリーケトン、メントール及びゲラニオールのモル比1:2:1のケイ酸エス
ル香料前駆体を含む285.89gの橙色油状物を得た。

0113

実施例1〜8、比較例1〜4
表7に示す液体柔軟剤組成物を調製し、以下の手順に従って「部屋干し中のニオイ抑制効果」及び「着用中の濡れ戻りによる汗臭抑制効果」について評価を行った。

0114

(前処理)
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤アタック」(花王株式会社製)を用いて、綿Tシャツ5枚、綿タオル6枚を株式会社日立製作所製の全自動洗濯機「NW-6CY」で5回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した(洗剤濃度0.0667質量%、水道水47L使用、水温20℃、洗浄10分、ため濯ぎ2回)。

0115

(柔軟仕上げ
全自動洗濯機「AW-60DL(W)」で、水流23L、洗い12分間、脱水3分間に設定しスタートさせた。洗濯機の残り時間が15分を示したら、液体柔軟剤組成物を7.7mL入れ、5秒後に一時停止させ、上述の方法で前処理を行った綿Tシャツ5枚、綿タオル6枚を入れ、再度、水流23L、洗い6分間、脱水3分間に設定しスタートさせた。終了後、Tシャツ、タオルを取り出し、タオル2枚はブース(1.5m3)の中に干した。残りのTシャツ、タオルは20℃の室内に干して一晩乾燥させた。

0116

「部屋干し中のニオイ抑制効果」
ブースの中に処理したタオル2枚を干してから、3.5時間後にタオル上に表6に示すモデル生乾き臭組成物(200ppmエタノール溶液)を10μL滴下した。干してから4時間後にブースの小窓から生乾き臭のニオイを評価した。

0117

0118

評価は、下記基準に従って行い、3人の評価のうち一番多い結果となったものを評価結果とした。3人の評価が例えば1点、2点、4点と分かれた場合は、平均点四捨五入して2点とした。
4:生乾き臭のニオイが全く感じられない
3:生乾き臭のニオイがほとんど感じられない感じられる
2:生乾き臭のニオイが弱く感じられる
1:生乾き臭のニオイが強く感じられる

0119

「着用中の濡れ戻りによる汗臭抑制効果」
ホットプレート表面温度を50℃に設定し、一晩乾燥したTシャツを20×20cmにカットしてホットプレート上に置いた。途中、伸縮(縦、横、ななめ2回、合計4回伸縮を1サイクル)と水かけ(4プッシュ(1プッシュ0.13g)を1サイクル)を2.5時間ごとに3サイクル繰り返した。8時間後、真ん中の部分を5×5cmにカットして前記表6に示すモデル生乾き臭組成物(200ppmエタノール溶液)を25μL滴下して、生乾き臭のニオイを評価した。
評価は、部屋干し中のニオイ抑制効果と同様の方法で行った。

0120

0121

*1:表中の数値有姿での配合量であり、反応生成物中の成分(A)の濃度は75質量%である。
*2:レオドールSP-S10V(AV=7mgKOH/g、SV=155mgKOH/g、花王株式会社製)
*3:表8参照
*4:SH200-3000cs(東レ・ダウコーニング株式会社製)

0122

0123

試験例1
男性研究員10名から中古衣類を回収半裁し、日立製全自動洗濯機NW-6CYで片方を市販の洗剤「アタックバイオジェル」(花王株式会社製)で洗濯(洗剤濃度0.0667質量%、水道水47L使用、水温20℃、洗浄10分、ため濯ぎ2回)、もう片方は、同様に洗濯後に、National電気バケツN-BK2-Aに、4Lの水道水を注入し、液体柔軟剤組成物(実施例1)を10g/中古衣類1.5kgになるように分散させ、5分間攪拌した。その後、液体柔軟剤組成物で仕上げた中古衣類を日立二槽式洗濯機脱水槽で3分脱水を行った。脱水後、濡れた衣類をサランラップ登録商標)に包みユニパック(I-4、株式会社セイニチ製)に入れ、30℃の電気乾燥機に入れ、5時間蒸らした。
下記、それぞれの場面でニオイ評価の一対比較を3人の評価のうち一番多い結果となったものを評価結果とした。3人の評価が例えば、液体柔軟剤組成物で処理したものの方が臭わない、液体柔軟剤組成物で処理したものの方が臭う、差なしと分かれた場合は、差なしとした。

0124

1)5時間蒸らした直後のニオイを比較した。10名のサンプルすべて、液体柔軟剤組成物で処理したものの方が臭わなかった。
2)上記1)のサンプルを室内で約15時間乾燥させ、ニオイを比較した。10名のサンプル中、6名のサンプルは液体柔軟剤組成物で処理したものの方が臭わなかった。4名のサンプルは差がみられなかった。
3)2)のサンプルを縫合し、中古衣類を提供した本人が自宅持ち帰り就寝前から着用を開始した。そのまま着用を続け、出社後8時半から10時の間に一度脱いでもらって、ニオイを評価した。ニオイ評価に要した時間は5分程度である。10名のサンプル中、6名のサンプルは液体柔軟剤組成物で処理したものの方が臭わなかった。4名のサンプルは差がみられなかった。
4)ニオイ評価が終了した、3)のサンプルを再度入浴前まで着用し、翌日会社に持ってきて、ニオイ評価を行った。10名のサンプル中、8名のサンプルは液体柔軟剤組成物で処理したものの方が臭わなかった。2名のサンプルは差がみられなかった。

0125

処方例1〜7
液体柔軟剤組成物の処方例を表9に示す。

実施例

0126

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