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技術 コンタクトレンズ用溶液

出願人 日油株式会社
発明者 川崎寛子櫻井俊輔宮本幸治
出願日 2017年11月29日 (3年1ヶ月経過) 出願番号 2017-229508
公開日 2019年6月24日 (1年6ヶ月経過) 公開番号 2019-101120
状態 未査定
技術分野 メガネ
主要キーワード 逆ドーム 緯線方向 カチオン性基含有単量体 洗浄不足 ホスホリルコリン構造 消毒洗浄 PC単量体 屈曲線
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年6月24日)のものです。
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図面 (1)

課題

増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるコンタクトレンズ用溶液、及びこれを用いたコンタクトレンズ保存用具を提供する。

解決手段

一般式(1a)及び一般式(1b)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)、ビニル合成高分子多糖類及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種の増粘剤(Q)を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜5.5w/v%、前記増粘剤(Q)の濃度が0.001〜10w/v%であるコンタクトレンズ用溶液である。

概要

背景

コンタクトレンズ装用による眼障害のひとつとして、細菌による眼感染症があり、失明に至る重篤な症例があることが知られている。この眼感染症はコンタクトレンズケース洗浄不足に起因する細菌の汚染が原因であるとされている(非特許文献1)。また、洗浄不足のまま長期にわたり使用されたコンタクトレンズケース内では増殖した細菌が幾重にも重なったバイオフィルムが形成されていることも知られており、このバイオフィルムに対してはコンタクトレンズケア用品に配合される成分では十分な消毒がなされない場合があることも明らかとなっている(非特許文献2)。

このため、コンタクトレンズの消毒及び保存に使用したコンタクトレンズケースは、洗浄と乾燥を行い、細菌やバイオフィルムを除去することが必要であるとされている。また、コンタクトレンズケースはコンタクトレンズケア用品に付属しており、コンタクトレンズケア用品を購入するたびに新しいコンタクトレンズケースへと交換することも必要とされている。

このように、コンタクトレンズケースにおける細菌やバイオフィルムの除去の必要性は十分に認識されていることから、これまでに有機抗微生物性を有するポリマーを組み込んだコンタクトレンズケースが提案されている(特許文献1)。また、コンタクトレンズケース表面に光触媒を組み込むことで抗菌性能を付与したコンタクトレンズケースも提案されている(特許文献2)。

一方、一般的なコンタクトレンズケースは、コンタクトレンズを取り出しやすくすることを目的として、また、コンタクトレンズのケースへの張り付きを防止することを目的として内壁の形状が工夫されている。例えば、中央部分から放射状に延びる複数本リブや溝を設ける場合がある。また、容器内面緯線方向に延びる屈曲線で繋いだ多面体形状に設計する場合がある。
しかし、これら複雑に入り組んだ構造部分には溶液が溜まりやすく、溶液が溜まった箇所では細菌が発生する危険性が高くなっている。特に、コンタクトレンズケースの洗浄を怠っているユーザーケース内では、溶液が溜まった部分において細菌が繁殖する可能性がより高まっている。

加えて、一般的なコンタクトレンズ用溶液には使用感向上のために増粘剤が配合されているが、増粘剤によってはこれらのリスクが高まる恐れがあった。そのため、眼感染症の発症リスクを抑えるためには、コンタクトレンズケースの形状を考慮することにより、細菌の付着やバイオフィルムの形成を抑制したコンタクトレンズケースが検討されている。具体的には、コンタクトレンズケースの内壁からリブや溝を取り除くことによりバイオフィルムの形成を抑制したコンタクトレンズケースが挙げられる(特許文献3)。

概要

増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるコンタクトレンズ用溶液、及びこれを用いたコンタクトレンズ保存用具を提供する。一般式(1a)及び一般式(1b)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)、ビニル合成高分子多糖類及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種の増粘剤(Q)を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜5.5w/v%、前記増粘剤(Q)の濃度が0.001〜10w/v%であるコンタクトレンズ用溶液である。なし

目的

本発明は、増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるコンタクトレンズ用溶液、及びこれを用いたコンタクトレンズ保存用具を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1a)及び一般式(1b)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)、ビニル合成高分子多糖類及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種の増粘剤(Q)を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜5.5w/v%、前記増粘剤(Q)の濃度が0.001〜10w/v%であるコンタクトレンズ用溶液。(前記一般式(1a)及び一般式(1b)中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R3は炭素数3〜18の炭化水素基を示す。前記共重合体(P)中における構成単位(1a)は10〜90モル%であり、構成単位(1b)は90〜10モル%である。)

請求項2

前記多糖類及びその誘導体がセルロース誘導体である、請求項1に記載のコンタクトレンズ用溶液。

請求項3

前記増粘剤(Q)が多糖類及びその誘導体の2種以上を併用したものである、請求項1又は2に記載のコンタクトレンズ用溶液。

請求項4

コンタクトレンズを収容するためのレンズ収容部を有するコンタクトレンズケースの前記レンズ収容部に、請求項1〜3のいずれかに記載のコンタクトレンズ用溶液を注入したコンタクトレンズ保存用具であり、前記収容部の少なくとも一部が多面体で構成されたコンタクトレンズ保存用具。

技術分野

0001

本発明は特定の構造を有する共重合体を含むコンタクトレンズ用溶液、及びこれを用いたコンタクトレンズ保存用具に関する。

背景技術

0002

コンタクトレンズ装用による眼障害のひとつとして、細菌による眼感染症があり、失明に至る重篤な症例があることが知られている。この眼感染症はコンタクトレンズケース洗浄不足に起因する細菌の汚染が原因であるとされている(非特許文献1)。また、洗浄不足のまま長期にわたり使用されたコンタクトレンズケース内では増殖した細菌が幾重にも重なったバイオフィルムが形成されていることも知られており、このバイオフィルムに対してはコンタクトレンズケア用品に配合される成分では十分な消毒がなされない場合があることも明らかとなっている(非特許文献2)。

0003

このため、コンタクトレンズの消毒及び保存に使用したコンタクトレンズケースは、洗浄と乾燥を行い、細菌やバイオフィルムを除去することが必要であるとされている。また、コンタクトレンズケースはコンタクトレンズケア用品に付属しており、コンタクトレンズケア用品を購入するたびに新しいコンタクトレンズケースへと交換することも必要とされている。

0004

このように、コンタクトレンズケースにおける細菌やバイオフィルムの除去の必要性は十分に認識されていることから、これまでに有機抗微生物性を有するポリマーを組み込んだコンタクトレンズケースが提案されている(特許文献1)。また、コンタクトレンズケース表面に光触媒を組み込むことで抗菌性能を付与したコンタクトレンズケースも提案されている(特許文献2)。

0005

一方、一般的なコンタクトレンズケースは、コンタクトレンズを取り出しやすくすることを目的として、また、コンタクトレンズのケースへの張り付きを防止することを目的として内壁の形状が工夫されている。例えば、中央部分から放射状に延びる複数本リブや溝を設ける場合がある。また、容器内面緯線方向に延びる屈曲線で繋いだ多面体形状に設計する場合がある。
しかし、これら複雑に入り組んだ構造部分には溶液が溜まりやすく、溶液が溜まった箇所では細菌が発生する危険性が高くなっている。特に、コンタクトレンズケースの洗浄を怠っているユーザーケース内では、溶液が溜まった部分において細菌が繁殖する可能性がより高まっている。

0006

加えて、一般的なコンタクトレンズ用溶液には使用感向上のために増粘剤が配合されているが、増粘剤によってはこれらのリスクが高まる恐れがあった。そのため、眼感染症の発症リスクを抑えるためには、コンタクトレンズケースの形状を考慮することにより、細菌の付着やバイオフィルムの形成を抑制したコンタクトレンズケースが検討されている。具体的には、コンタクトレンズケースの内壁からリブや溝を取り除くことによりバイオフィルムの形成を抑制したコンタクトレンズケースが挙げられる(特許文献3)。

0007

特開2002−6274号公報
特表2005−511427号公報
国際公開2010/046947号公報

先行技術

0008

木下茂,大橋裕一,上晶,コンタクトレンズ診療ガイドライン(第2版),日本眼科学会誌,118(7),557−591,2014.
山崎勝秀,村佳之,斉文郎,植田喜一,臨床分離株に対するソフトコンタクトレンズ消毒剤の効果,日本コンタクトレンズ学会誌,56(1),11−18,2014.

発明が解決しようとする課題

0009

特許文献3に記載のコンタクトレンズケースにおいては、細菌の付着やバイオフィルムの形成についてある程度効果を奏するものの、近年の柔らかいコンタクトレンズを保存する場合においては、取り出しにくい等の問題が発生している。
一方、内壁にリブや溝を設けたコンタクトレンズケースを用いた場合であっても細菌の付着等を抑制することができるコンタクトレンズケア用品も検討されているが、実用的な製品は未だ開発されていない。

0010

本発明は、増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるコンタクトレンズ用溶液、及びこれを用いたコンタクトレンズ保存用具を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0011

本発明者らは、前記従来の課題を解決するために鋭意研究した結果、2種の異なる構成単位特定割合で有する共重合体を用いることで、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は次の[1]〜[4]である。

0012

[1]下記一般式(1a)及び一般式(1b)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)、ビニル合成高分子多糖類及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種の増粘剤(Q)を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜5.5w/v%、前記増粘剤(Q)の濃度が0.001〜10w/v%であるコンタクトレンズ用溶液。




(前記一般式(1a)及び一般式(1b)中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R3は炭素数3〜18の炭化水素基を示す。前記共重合体(P)中における構成単位(1a)は10〜90モル%であり、構成単位(1b)は90〜10モル%である。)
[2]前記多糖類及びその誘導体がセルロース誘導体である、上記[1]に記載のコンタクトレンズ用溶液。
[3]前記増粘剤(Q)が多糖類及びその誘導体の2種以上を併用したものである、上記[1]又は[2]に記載のコンタクトレンズ用溶液。
[4]コンタクトレンズを収容するためのレンズ収容部を有するコンタクトレンズケースの前記レンズ収容部に、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のコンタクトレンズ用溶液を注入したコンタクトレンズ保存用具であり、前記収容部の少なくとも一部が多面体で構成されたコンタクトレンズ保存用具。

発明の効果

0013

本発明によれば、増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるコンタクトレンズ用溶液、及びこれを用いたコンタクトレンズ保存用具を提供することができる。

図面の簡単な説明

0014

本発明のコンタクトレンズ保存用具に用いることができるコンタクトレンズケースの一例を示す図である。

0015

以下、本発明を更に詳細に説明する。
[コンタクトレンズ用溶液]
本発明のコンタクトレンズ用溶液は、下記一般式(1a)及び一般式(1b)で表される構成単位を有し、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)、ビニル合成高分子、多糖類及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種の増粘剤(Q)を含み、前記共重合体(P)の濃度が0.001〜5.5w/v%、前記増粘剤(Q)の濃度が0.001〜10w/v%であるコンタクトレンズ用溶液である。

0016

0017

(前記一般式(1a)及び一般式(1b)中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R3は炭素数3〜18の炭化水素基を示す。前記共重合体(P)中における構成単位(1a)は10〜90モル%であり、構成単位(1b)は90〜10モル%である。)

0018

なお、本明細書において、「(メタアクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味し、他の類似用語についても同様である。
また、本明細書において、好ましい数値範囲(例えば、濃度や重量平均分子量の範囲)を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは10以上、より好ましくは20以上、そして、好ましくは100以下、より好ましくは90以下」という記載において、「好ましい下限値:10」と「より好ましい上限値:90」とを組み合わせて、「10以上90以下」とすることができる。また、例えば、「好ましくは10〜100、より好ましくは20〜90」という記載においても、同様に「10〜90」とすることができる。

0019

<共重合体(P)>
本発明のコンタクトレンズ用溶液に用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1a)及び一般式(1b)で表される構成単位を有し、重量平均分子量10,000〜5,000,000である共重合体である。

0020

0021

(前記一般式(1a)及び一般式(1b)中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R3は炭素数3〜18の炭化水素基を示す。前記共重合体(P)中における構成単位(1a)は10〜90モル%であり、構成単位(1b)は90〜10モル%である。)

0022

〔一般式(1a)で表される構成単位〕
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1a)で表される構成単位、すなわち、ホスホリルコリン構造を有する構成単位(以下、「PC構成単位」ともいう。)を有する。共重合体(P)がPC構成単位を有することにより、共重合体(P)に細菌付着抑制効果が付与され、コンタクトレンズケース内壁表面への細菌付着抑制効果を発現する。

0023

(一般式(1a)中、R1は水素原子又はメチル基を示す。)

0024

前記PC構成単位を有する共重合体(P)は、例えば、下記一般式(1a’)で表されるホスホリルコリン基含有単量体(以下、「PC単量体」ともいう)を共重合することにより得ることができる。

0025

(一般式(1a’)中、R1は一般式(1a)中のR1と同義である。)

0026

PC単量体は、入手容易性の観点から、好ましくは2−((メタ)アクリロイルオキシエチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファートであり、更に好ましくは下記一般式(1a’’)で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスファート(以下、「2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン」ともいう)である。

0027

0028

PC単量体は公知の方法で製造することができる。例えば、特開昭54−63025号公報に示される方法、すなわち、水酸基含有重合性単量体と2−ブロムエチルホスホリルジクロリドとを3級塩基存在下で反応させ、これにより得られた化合物と3級アミンとを反応させる方法が挙げられる。また、特開昭58−154591号公報等に示される方法、すなわち、水酸基含有重合性単量体と環状リン化合物との反応で環状化合物を得た後、3級アミンで開環反応させる方法等が挙げられる。

0029

共重合体(P)中のPC構成単位〔構成単位(1a)〕の含有量は10〜90モル%である。含有量が10モル%未満であると、コンタクトレンズケース内壁への細菌付着抑制効果が期待できず、含有量が90モル%より多いと、PC構成単位が有する親水性により共重合体(P)のコンタクトレンズケース内壁表面への吸着が望めなくなる。
前述の観点から、共重合体(P)中のPC構成単位の含有量は、好ましくは20モル%以上、より好ましくは25モル%以上、更に好ましくは35モル%以上、より更に好ましくは45モル%以上、より更に好ましくは55モル%以上、より更に好ましくは65モル%以上、より更に好ましくは70モル%以上であり、そして、好ましくは85モル%以下、より好ましくは80モル%以下である。

0030

〔一般式(1b)で表される構成単位〕
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1b)で表される構成単位(以下、「疎水性構成単位」ともいう)を有する。共重合体(P)が疎水性構成単位を有することにより共重合体へ親油性を付与することができ、共重合体(P)のコンタクトレンズケース内壁表面への密着性を高め、コンタクトレンズケース内壁への細菌付着抑制効果を向上させることができる。

0031

0032

(一般式(1b)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R3は炭素数3〜18の炭化水素基である。)

0033

一般式(1b)中のR2は水素原子又はメチル基のいずれでもよいが、好ましくはメチル基である。R3は炭素数3〜18の炭化水素基であり、直鎖状であっても分岐鎖状のいずれでもよいが直鎖状であることが好ましい。

0034

炭素数3〜18の直鎖状の炭化水素基としては、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基、各種トリデシル基、各種テトラデシル基、各種ペンタデシル基、各種ヘキサデシル基、各種ヘプタデシル基、及び各種オクタデシル基が挙げられる。
なお、「各種」とは、n−、sec−、tert−、iso−を含む各種異性体を意味する。

0035

R3はこれらの中でも、コンタクトレンズケース内壁への細菌付着抑制効果を向上させる観点から、好ましくは炭素数4〜12の炭化水素基である、より好ましくは炭素数4〜8の炭化水素基であり、更に好ましくは炭素数4〜5の炭化水素基である。具体的には、R3としては、好ましくはn−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、t−ブチル基、イソブチル基イソペンチル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、及びイソオクチル基であり、より好ましくは、n−ブチル基、t−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基である。

0036

また、共重合体(P)の親水性及び親油性バランスを考慮すると、好ましくはn−ブチル基、n−ペンチル基、n−ドデシル基、及びn−オクタデシル基であり、より好ましくはn−ブチル基、n−ペンチル基であり、更に好ましくはn−ブチル基である。

0037

疎水性構成単位は、下記式(1b’)で表される疎水性単量体を共重合することにより得ることができる。

0038

0039

(一般式(1b)中、R2及びR3は、それぞれ一般式(1b)中のそれらと同義である。)

0040

一般式(1b’)で表される疎水性単量体の具体例としては、n−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート〔すなわち、ラウリル(メタ)アクリレート〕、及びn−オクタデシル(メタ)アクリレート〔すなわち、ステアリル(メタ)アクリレート〕等の直鎖アルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。

0041

一般式(1b’)で表される疎水性単量体は、これらの中でも、コンタクトレンズケース内壁への細菌付着抑制効果を向上させる観点から、好ましくはn−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、及びn−オクタデシル(メタ)アクリレートであり、より好ましくはn−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレートであり、更に好ましくはn−ブチル(メタ)アクリレートである。

0042

共重合体(P)中の疎水性構成単位〔構成単位(1b)〕の含有量は10〜90モル%である。含有量が10モル%未満であると共重合体(P)の親油性が乏しくなり、親水性及び親油性のバランスが損なわれ、共重合体(P)のコンタクトレンズケース内壁表面への密着性が低下し、コンタクトレンズケース内壁に対する細菌付着抑制効果が望めなくなるおそれがある。一方、含有量が90モル%より多いと水への溶解性が低下し、本発明のコンタクトレンズ用溶液を調製することが困難になるおそれがある。
前述の観点から、共重合体(P)中の疎水性構成単位の含有量は、好ましくは15モル%以上、より好ましくは20モル%以上であり、そして、好ましくは85モル%以下、より好ましくは80モル%以下、更に好ましくは75モル%以下、より更に好ましくは70モル%以下、より更に好ましくは65モル%以下、より更に好ましくは55モル%以下、より更に好ましくは45モル%以下、より更に好ましくは35モル%以下である。

0043

前述の通り、本発明に用いる共重合体(P)は構成単位(1b)を有するため、共重合体(P)の親油性を向上させることができ、これにより、親水性及び親油性をバランスよく備えることから、コンタクトレンズケース内壁に対する細菌付着抑制効果が向上する。

0044

本発明に用いる共重合体(P)における各構成単位の好ましい組み合わせは、例えば、構成単位(1a)として、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン由来する構成単位、構成単位(1b)として、ブチル(メタ)アクリレートに由来する構成単位であり、また、構成単位(1a)として、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、構成単位(1b)として、ステアリル(メタ)アクリレートに由来する構成単位である。
共重合体(P)における各構成単位を前記組合せとすると、コンタクトレンズケース内壁表面への細菌付着抑制効果を向上させることができる。

0045

本発明において用いる共重合体(P)は、PC構成単位〔構成単位(1a)〕、及び疎水性構成単位〔構成単位(1b)〕を少なくとも有していればよく、例えば、複数種のPC構成単位を含んでいてもよい。また、同様に、複数種の疎水性構成単位を含んでいてもよい。

0046

〔その他の構成単位〕
共重合体(P)は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記PC構成単位、及び疎水性構成単位以外のその他の構成単位を含んでいてもよいが、前記PC構成単位及び疎水性構成単位のみからなることが好ましい。
前記その他の構成単位は、例えば、前記以外の直鎖又は分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレート、環状アルキル(メタ)アクリレート、芳香族基含有(メタ)アクリレート、スチレン系単量体ビニルエーテル単量体ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有(メタ)アクリレート、酸基含有単量体窒素含有基含有単量体、アミノ基含有単量体、及びカチオン性基含有単量体から選ばれる重合性単量体が挙げられる。

0047

直鎖又は分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、及びエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
環状アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、及びフェノキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
スチレン系単量体としては、例えば、スチレンメチルスチレン、及びクロロメチルスチレン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、例えば、メチルビニルエーテル、及びブチルビニルエーテル等が挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、例えば、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等が挙げられる。

0048

親水性の水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
酸基含有単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、及びスチレンスルホン酸(メタ)アクリロイルオキシホスホン酸等が挙げられる。
窒素含有基含有単量体としては、例えば、N−ビニルピロリドン等が挙げられる。

0049

アミノ基含有単量体としては、例えば、アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、及びN,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
カチオン性基含有単量体としては、例えば、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。

0050

共重合体(P)がその他の構成単位を含有する場合、PC構成単位(1a)の数とその他の構成単位(1x)の数との比率[(1a)/(1x)]は、PC構成単位を100として、好ましくは100/50以下である。

0051

〔共重合体(P)の重量平均分子量〕
共重合体(P)の重量平均分子量は10,000〜5,000,000であり、好ましくは20,000以上、より好ましくは30,000以上、更に好ましくは50,000以上、より更に好ましくは80,000以上、より更に好ましくは100,000以上、より更に好ましくは110,000以上、より更に好ましくは130,000以上、より更に好ましくは200,000以上、より更に好ましくは400,000以上、より更に好ましくは500,000以上であり、そして、好ましくは4,000,000以下、より好ましくは3,000,000以下、更に好ましくは2,500,000以下、より更に好ましくは2,000,000以下、より更に好ましくは1,500,000以下、より更に好ましくは1,000,000以下、より更に好ましくは800,000以下である。
重量平均分子量が10,000未満であると親油性が低下し、共重合体(P)のコンタクトレンズケース内壁表面への吸着力が十分でなく、細菌付着抑制効果を見込めないおそれがある。重量平均分子量が5,000,000を超える場合は、粘度が増大して取扱いが困難となるおそれがある。

0052

共重合体(P)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による値をいう。具体的には、溶離液としてクロロホルムジメチルホルムアミドテトラヒドロフランメタノール及びこれらの溶媒を組み合わせた液のいずれかを用いて測定したポリエチレングリコール換算分子量をいう。

0053

〔共重合体(P)の製造方法〕
共重合体(P)は、例えば、特開平11−035605号公報、及び特開2004−196868号公報に記載されている方法に従って前記単量体の共重合を行うことにより調製することができ、通常はランダム共重合体であるが、各構成単位が規則的に配列された交互共重合体ブロック共重合体であってもよく、一部にグラフト構造を有してもよい。

0054

具体的には、例えば、前記各単量体の混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素二酸化炭素アルゴン、及びヘリウム等の不活性ガス雰囲気下においてラジカル重合することにより共重合体(P)を得ることができる。

0055

ラジカル重合方法は、塊状重合懸濁重合乳化重合溶液重合等の公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体(P)の精製は、再沈殿法透析法限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。

0056

ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤有機過酸化物、及び過硫酸化物等を挙げることができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2−アゾビス(2−ジアミノプロピル)二塩酸塩、2,2−アゾビス(2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イルプロパン)二塩酸塩、4,4−アゾビス(4−シア吉草酸)、2,2−アゾビスイソブチルアミド二水和物、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、及び2,2−アゾビスイソブチロニトリルAIBN)が挙げられる。

0057

有機過酸化物としては、例えば、t−ブチルペルオキシネオデカネート、過酸化ベンゾイルジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバレート、t-ブチルペルオキシジイソブチレート過酸化ラウロイル、t−ブチルペルオキシデカネート、及びコハク酸ペルオキシド(=サクシニルペルオキシド)等が挙げられる。

0058

過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム過硫酸カリウム、及び過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。

0059

重合開始剤の使用量は、各単量体の合計100質量部に対して通常0.001〜10質量部、好ましくは0.02〜1.0質量部、より更に好ましくは0.03〜1.0質量部である。

0060

共重合体(P)の合成は、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、各単量体組成物を溶解し、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限はなく、例えば、水、アルコール系溶媒ケトン系溶媒エステル系溶媒、直鎖又は環状のエーテル系溶媒、及び含窒素系溶媒を挙げることができる。

0061

アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノールn−プロパノール、及びイソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトンメチルエチルケトン、及びジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル等が挙げられる。
直鎖又は環状のエーテル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリルニトロメタン、及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶媒の中でも、水及びアルコール混合溶媒が好ましい。

0062

<共重合体(P)の濃度>
本発明のコンタクトレンズ用溶液中の共重合体(P)の濃度は0.001w/v%以上であり、好ましくは0.002w/v%以上、より好ましくは0.003w/v%以上、更に好ましくは0.005w/v%以上であり、そして、5.5w/v%以下であり、好ましくは5.0w/v%以下、より更に好ましくは4.0w/v%以下、更に好ましくは3.5w/v%以下、より更に好ましくは3.0w/v%以下、より更に好ましくは1.0w/v%以下、より更に好ましくは0.5w/v%以下である。共重合体(P)の濃度が0.001w/v%未満であると、コンタクトレンズケース内壁表面への十分な吸着効果が得られず、コンタクトレンズケース内壁への細菌付着抑制効果を得られない。一方、5.5w/v%を超えると、配合量に見合った効果が得られないために経済的に不利である。
なお、本発明において、「w/v%」は、100mlの溶液中のある成分の質量をグラム(g)で表したものである。例えば、「本発明の溶液が1.0w/v%の共重合体(P)を含有する」とは、100mlの溶液が1.0gの共重合体(P)を含有していることを意味する。

0063

<増粘剤(Q)>
本発明のコンタクトレンズ用溶液は、増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるものである。
本発明に用いる増粘剤(Q)としては、ビニル合成高分子、多糖類及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。

0064

前記ビニル高分子としては、ポリビニルピロリドンカルボキシビニルポリマー、及びポリビニルアルコール(完全けん化物と部分けん化物の両方を含む)等が挙げられる。
前記ビニル高分子の重量平均分子量は、好ましくは10,000〜500,000、より好ましくは15,000〜300,000、更に好ましくは20,000〜180,000、より更に好ましくは20,000〜150,000である。重量平均分子量が10,000未満であるとコンタクトレンズの装用感が低下する。一方、重量平均分子量が500,000を超える場合は、粘度が増大して取扱いが困難となるおそれがある。
ビニル高分子の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による値をいう。具体的には、溶離液としてクロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール及びこれらの溶媒を組み合わせた液のいずれかを用いて測定したポリエチレングリコール換算の分子量をいう。

0065

また、前記多糖類及びその誘導体としては、ヒアルロン酸ナトリウムコンドロイチン硫酸ナトリウムアルギン酸グァーガムセルロース及びその誘導体等を挙げることができ、前記セルロース誘導体としては、メチルセルロースヒドロキシエチルセルロース、及びヒドロキシプロピルメチルセルロース等が挙げられる。

0066

これらの増粘剤(Q)の中でも、ポリビニルアルコール、ヒアルロン酸ナトリウム、アルギン酸、グァーガム、セルロース及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種が好ましく、ポリビニルアルコール、ヒアルロン酸ナトリウム、及びヒドロキシプロピルメチルセルロースから選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
増粘剤(Q)は、細菌等のコンタクトレンズケース内壁へ付着を抑制する観点、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制する観点から、前記増粘剤を2種以上用いてもよく、ビニル高分子と多糖類及びその誘導体との併用、多糖類及びその誘導体の2種以上の併用が好ましく、多糖類及びその誘導体の2種以上の併用がより好ましく、具体的にはヒアルロン酸ナトリウム、及びヒドロキシプロピルメチルセルロースの併用が更に好ましい。

0067

コンタクトレンズ用溶液中の増粘剤(Q)の濃度は0.001〜10w/v%が好ましく、0.01〜5w/v%がより好ましく、0.03〜3w/v%が更に好ましい。含有量が0.001w/v%未満であると粘度が不十分でありコンタクトレンズの装用感を損なう恐れがあり、含有量が10w/v%を超えると細菌が増殖しやすくなる可能性がある。

0068

<溶媒>
本発明のコンタクトレンズ用溶液は溶媒として水を用いることが好ましく、水の他、エタノール、n−プロパノール、及びイソプロパノール等のアルコールを用いることができる。

0069

本発明のコンタクトレンズ用溶液に用いる水は、通常、医薬品や医療機器の製造に用いられる水を用いることができる。具体的には、イオン交換水精製水滅菌精製水蒸留水注射用水等を用いることができる。

0070

<その他の成分>
本発明のコンタクトレンズ用溶液は、共重合体(P)、及び水に加えて、更に必要に応じて添加剤を含有してもよい。
添加剤としては、従来のコンタクトレンズ用途等に使用されているものを挙げることができ、ビタミン類アミノ酸類、糖類、清涼化剤無機塩類有機酸塩、酸、塩基酸化防止剤安定化剤防腐剤キレート剤緩衝剤等が挙げられる。

0071

ビタミン類としては、例えば、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムシアノコバラミン酢酸レチノールパルミチン酸レチノール塩酸ピリドキシンパンテノールパントテン酸ナトリウムパントテン酸カルシウム等が挙げられる。
アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸及びその塩、アミノエチルスルホン酸等が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖マンニトールソルビトールキシリトールトレハロース等が挙げられる。
清涼化剤としては、例えば、メントールカンフル等が挙げられる。

0072

無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム塩化カリウム等が挙げられる。有機酸塩の例としては、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
酸としては、例えば、リン酸クエン酸硫酸酢酸ホウ酸塩酸等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリスヒドロキシメチルアミノメタンモノエタノールアミン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロールジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウムグリシン等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウムクロルヘキシジングルコン酸塩ソルビン酸カリウム塩酸ポリヘキサニドパラベンクロロブタノール等が挙げられる。

0073

キレート剤としては、例えば、EDTA-2Na、トリヒドロキシメチルアミノメタンヘキサメタリン酸ソーダ等が挙げられる。
緩衝剤としては、例えば、ホウ酸緩衝液リン酸緩衝液クエン酸緩衝液等が挙げられる。

0074

本明細書においてリン酸緩衝液とは、リン酸水素二ナトリウムリン酸二水素ナトリウム無水リン酸二水素ナトリウムリン酸二水素カリウムリン酸水素二カリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムから選ばれる成分を含む緩衝液であり、ホウ酸緩衝液とは、ホウ酸、ホウ砂、塩酸、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムから選ばれる成分を含む緩衝液である。

0075

<コンタクトレンズ用溶液の製造方法>
本発明のコンタクトレンズ用溶液は、共重合体(P)、増粘剤(Q)、及び必要に応じて水、その他の成分を混合して攪拌する、一般的なコンタクトレンズ用溶液の製造方法により製造することができる。なお、得られたコンタクトレンズ用溶液は必要に応じて無菌ろ過等の操作を行ってもよい。

0076

<コンタクトレンズ用溶液のpH>
本発明のコンタクトレンズ用溶液のpHは、コンタクトレンズ装着時装用感を向上させる観点から、好ましくは3〜9、より好ましくは3〜8、更に好ましくは4〜8、より更に好ましくは4〜7.4である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用溶液のpHは、第17改正日本薬局方一般試験法 2.54pH測定法に従って測定した値をいう。

0077

<コンタクトレンズ用溶液の浸透圧、及び浸透圧比
本発明のコンタクトレンズ用溶液の浸透圧は、コンタクトレンズ装着時の装用感を向上させる観点から、好ましくは200〜400mOsm、より好ましくは210〜350mOsm、更に好ましくは220〜340mOsmであり、浸透圧比は好ましくは0.7〜1.4、より好ましくは0.8〜1.3、更に好ましくは0.8〜1.2である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用溶液の浸透圧は、第17改正日本薬局方一般試験法 2.47浸透圧測定法オスモル濃度測定法)に従って測定した値をいい、浸透圧比は得られた浸透圧の値を0.9質量%生理食塩水の浸透圧の値(286mOsm)で除した値を指す。

0078

<コンタクトレンズ用溶液の使用態様
本発明のコンタクトレンズ用溶液の具体的な製品形態としては、例えば、コンタクトレンズケア用品、コンタクトレンズ用消毒液、コンタクトレンズ用保存液、コンタクトレンズ用洗浄液、コンタクトレンズ用洗浄保存液、コンタクトレンズ用消毒洗浄保存液、及びコンタクトレンズ用装着液等が挙げられる。

0079

[コンタクトレンズ保存用具]
本発明のコンタクトレンズ保存用具は、コンタクトレンズを収容するためのレンズ収容部を有するコンタクトレンズケースの前記レンズ収容部に、本発明のコンタクトレンズ用溶液を注入したコンタクトレンズ保存用具であり、前記収容部の少なくとも一部が多面体で構成されたコンタクトレンズ保存用具である。
前述のとおり本発明のコンタクトレンズ用溶液は、増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるため、前記収容部が多面体で構成されているコンタクトレンズケースを用いた場合であっても前述の細菌の付着等の問題を生じにくくすることができる。

0080

前記コンタクトレンズケースを構成する材料に特に制限はないが、ポリエチレンポリプロピレンポリエチレンテレフタレートポリカーボネートポリスチレンアクリロニトリル−スチレン共重合体等が好ましい。

0081

また、コンタクトレンズケースはコンタクトレンズを収容するためのレンズ収容部を有するものであって、前記収容部の少なくとも一部が多面体で構成されていれば特に制限はないが、例えば、図1に示すコンタクトレンズケースを挙げることができる。
具体的に、図1に示すコンタクトレンズケースは、2つのレンズ収容部(1)と、これらをつなぐ基台からなるケース本体(2)と、レンズ収容部(1)の上部を密閉できる蓋部(図示略)とを有する。

0082

レンズ収容部(1)の内壁は側壁と底面とで構成されており、本実施の形態における側壁は、8枚の連結板(3)及び底面による九面体で構成されている。なお、レンズ収容部(1)を蓋部方向から見た場合、レンズ収容部(1)の開口部は頂点を8つ有する八角形となっている。

0083

本発明に用いるコンタクトレンズケースの収容部を構成する多面体の面、すなわち連結板(3)は図1に示すように湾曲していてもよい。具体的に図1連続版(3)はレンズ収容部(1)の開口部から底面にかけては連続的に変化する曲率半径をもって形成された逆ドーム状となっている。本実施の形態においては、8枚の連結板(3)によりレンズ収容部(1)が形成されているが、レンズ収容部(1)が多面体であれば数に特に制限はなく、5〜20枚程度の連結板(3)により5〜20面体を形成してもよい。

0084

前記コンタクトレンズケースの収容部の開口部の大きさは、一般的なコンタクトレンズの大きさよりも大きければ特に制限はないが、開口部を構成する多角形図1においては開口部を構成する八角形)の外接円の直径として、15〜40mmが好ましく、20〜30mmがより好ましい。
また、開口部から底面までの深さは、本発明のコンタクトレンズ用溶液をコンタクトレンズが浸漬できる程度に十分に注入できる深さがあれば特に制限はないが、10〜30mmが好ましく、15〜25mmがより好ましい。

0085

前記レンズ収容部に対する前記コンタクトレンズ用溶液の注入量は1〜10mLが好ましく、2〜7mLがより好ましく、3〜6mLが更に好ましい。注入量が2mL未満であるとコンタクトレンズを適切に保存することができず、6mLを超えるとコストの面で好ましくない。

0086

前述のようなコンタクトレンズケースは多面体であるため内部にコンタクトレンズ用溶液が溜まりやすく、細菌の付着やバイオフィルムの形成されやすくなるが、本発明のコンタクトレンズ保存用具は本発明のコンタクトレンズ用溶液を用いているため、上述の不具合の発生を抑制することができる。

0087

以下、実施例及び比較例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。実施例及び比較例において用いた共重合体は、次の通りである。
<共重合体(P)>
MPCポリマー(1):2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・ブチルメタクリレート共重合体[2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/ブチルメタクリレートのモル比=80/20、重量平均分子量:600,000]

0088

MPCポリマー(2):2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・ブチルメタクリレート共重合体[2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/ブチルメタクリレートのモル比=30/70、重量平均分子量:142,000]

0089

<比較用重合体
比較例において、比較用重合体として以下に示す単独重合体(1)、及び(2)を用いた。

0090

単独重合体(1):2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体[重量平均分子量200,000]

0091

単独重合体(2):市販のブチルメタクリレート単独重合体[シグマアルドリッチジャパンポリ(ブチルメタクリラート)(製品名)、分子量800,000]

0092

<増粘剤(Q):ビニル合成高分子>
〔ポリビニルアルコール〕
ゴーセノールEG−40、日本合成化学工業株式会社製

0093

<増粘剤(Q):多糖類及びその誘導体>
〔ヒアルロン酸ナトリウム〕
シグマアルドリッチ製

0094

アルギン酸ナトリウム
和光純薬工業株式会社製

0095

〔グァーガム〕
和光純薬工業株式会社製

0096

〔ヒドロキシプロピルメチルセルロース〕
メトローズ60SH−4000、信越化学工業株式会社製

0097

<その他の成分>
〔塩化ナトリウム〕
大塚製薬株式会社製

0098

〔塩化カリウム〕
日医工株式会社製

0099

〔ホウ酸〕
和光純薬工業株式会社製

0100

〔水酸化ナトリウム〕
和光純薬工業株式会社製

0101

リン酸二水素ナトリウム二水和物
和光純薬工業株式会社製

0102

〔リン酸水素二ナトリウム十二水和物〕
和光純薬工業株式会社製

0103

〔精製水〕
イオン交換水

0104

[実施例1−1]
MPCポリマー(1)5gと、ヒドロキシプロピルメチルセルロース0.1gをそれぞれ量り、これに精製水を加えて全量を100mLとして、攪拌混合し完全に溶解させ、これを実施例1−1のコンタクトレンズ用溶液とした。得られたコンタクトレンズ用溶液について、後述する細菌付着抑制率評価及びバイオフィルム形成抑制率評価を行った。結果を表1に示す。

0105

[実施例1−2〜実施例1−13及び比較例1−1〜比較例1−4]
表1、表2又は表3に示す種類及び量の成分を使用したこと以外は、実施例1−1と同様の手順に従ってコンタクトレンズ用溶液を製造し、それぞれ実施例1−2〜実施例1−13及び比較例1−1〜比較例1−4とした。得られたコンタクトレンズ用溶液について、後述する細菌付着抑制率評価及びバイオフィルム形成抑制率評価を行った。結果を表1、表2及び表3に示す。

0106

評価方法
以下の手順にしたがって細菌付着抑制率及びバイオフィルム形成抑制率を測定した。評価に使用したDulbecco’sPBS、ソイビーンカゼインダイジェスト培地、及びコンタクトレンズケースは以下のものを用いた。

0107

<Dulbecco’sPBSの調製>
ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水(シグマアルドリッチ社製、D1408、10倍濃縮品、配合組成:塩化カリウム;2.0g/L、リン酸二水素カリウム;2.0g/L、塩化ナトリウム;80.0g/L、リン酸水素二ナトリウム;(無水)11/5g/L、精製水;残部)を50mL量り、これに精製水450mLを加えて合計500mLとしてオートクレーブ滅菌(121℃、20分間)を行い、以下の細菌付着抑制率評価及びバイオフィルム形成抑制率評価に用いた。

0108

<ソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地の調製>
Soybean−Casein Digest Broth DAIGO(和光純薬工業社製、配合組成:カゼイン製ペプトン;17.0g/30g、大豆製ペプトン;3.0g/30g、リン酸一水素カリウム;2.5g/30g、ブドウ糖;2.5g/30g、塩化ナトリウム;5g/30g)を30g量り、これに精製水1Lを加えて溶解した後、オートクレーブ滅菌(121℃、20分間)を行い、以下の細菌付着抑制率評価及びバイオフィルム形成抑制率評価に用いた。

0109

<コンタクトレンズケース>
ニューフレッシュ(ボシュロム・ジャパン株式会社)に付属しているコンタクトレンズケース(レンズ収容部の開口部の外接円の直径が24mmであり、収容部の横断面は12角形である)を使用した。

0110

<細菌付着抑制率評価>
コンタクトレンズケースの洗浄及び乾燥や定期的な交換を行っていないコンプライアンス不良のコンタクトレンズ装用者のコンタクトレンズケースへ適用することを想定し、本発明のコンタクトレンズ用溶液について、細菌付着抑制率評価を以下の通り行った。
(1)コンタクトレンズケースに実施例又は比較例で調製した保存溶液を3mL加えて、室温で2時間静置した。
(2)2時間後、コンタクトレンズケースから保存溶液を取り出し、2mLのDulbecco’sPBSで2回洗浄した。
(3)Pseudomonas aeruginosa(緑膿菌、NBRC13275)をソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地にて終夜培養した後、遠心分離操作によってソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地を取り除き、Dulbecco’s PBSをOD660(波長660nmにおける吸光度)が1.0となるように加えて懸濁した。
(4)次いで、コンタクトレンズケースへ(3)の菌懸濁液2mLを添加して37℃で5時間静置し、コンタクトレンズケース内へ細菌を付着させた。
(5)2mLのDulbecco’s PBSでコンタクトレンズケースを3回洗浄することによりコンタクトレンズケースに付着しなかった細菌を取り除いた後、メタノール2mLを添加して緑膿菌をコンタクトレンズケースへ固定した。
(6)コンタクトレンズケースをビクトリアブルー2mLで染色後、脱色液(2%ピクリン酸アルコール溶液)で脱色した。脱色液が完全に取り除かれるまでDulbecco’s PBSでコンタクトレンズケースを洗浄した。次いで、70%イソプロパノール0.4mLを添加してビクトリアブルーを抽出し、抽出液とした。
(7)前記(6)の抽出液について595nmにおける吸光度を測定した。また、精製水を用いた同様の評価を陰性対照として実施した。
(8)評価を行った保存溶液及び陰性対照の595nmにおける吸光度から、下式を用いて細菌付着抑制率を算出した。

0111

AA:実施例又は比較例のコンタクトレンズ用溶液の595nmにおける吸光度
AB:陰性対照の595nmにおける吸光度

0112

(9)緑膿菌をStaphylococcus aureus(黄色ブドウ球菌、NBRC13276)に変更したこと以外は同様の方法で細菌付着量評価を実施した。結果を表1〜4に示す。
なお、表1〜4において「P.a.」は、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)を用いた場合の評価結果を示し、「S.a.」は、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を用いた場合の評価結果を示す。

0113

<バイオフィルム形成抑制率評価>
コンタクトレンズケースの洗浄及び乾燥や定期的な交換を行っていないコンプライアンス不良のコンタクトレンズ装用者のコンタクトレンズケースへ適用することを想定し、本発明のコンタクトレンズ用溶液について、バイオフィルム形成量評価を以下の通り行った。
(1)コンタクトレンズケースに実施例又は比較例で調製した保存溶液を3mL加えて、室温で2時間静置した。
(2)2時間後、コンタクトレンズケースから保存溶液を取り出し、2mLのDulbecco’sPBSで2回洗浄した。
(3)Pseudomonas aeruginosa(緑膿菌、NBRC13275)をソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地にて終夜培養した後、遠心分離操作によって濃縮した後、ソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地をOD660が1.0となるように加えて、再懸濁した。
(4)次いで、コンタクトレンズケースへ前記(3)の菌懸濁液2mLを添加して37℃で24時間培養し、バイオフィルムを形成させた
(5)2mLのDulbecco’s PBSで3回洗浄することによりコンタクトレンズケースに付着しなかった細菌を取り除いた後、メタノール2mLを添加して緑膿菌をコンタクトレンズケースへ固定した。
(6)コンタクトレンズケースをビクトリアブルー2mLで染色後、脱色液(2%ピクリン酸アルコール溶液)で脱色した。そして脱色液が完全に取り除かれるまでDulbecco’s PBSでコンタクトレンズケースを洗浄した。次いで、70%イソプロパノール0.4mLによってビクトリアブルーを抽出し、抽出液とした。
(7)前記(6)の抽出液について595nmにおける吸光度を測定した。また、精製水を用いた同様の評価を陰性対照として実施した。
(8)評価を行った保存溶液及び陰性対照の595nmにおける吸光度から、下式を用いて、バイオフィルム形成抑制率を算出した。

0114

AA:実施例又は比較例のコンタクトレンズ用溶液の595nmにおける吸光度
AB:陰性対照の595nmにおける吸光度

0115

(9)緑膿菌をStaphylococcus aureus(黄色ブドウ球菌、NBRC13276)に変更したこと以外は同様の方法で細菌付着量評価を実施した。結果を表1〜4に示す。
なお、表1〜4において「P.a.」は、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)を用いた場合の評価結果を示し、「S.a.」は、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を用いた場合の評価結果を示す。

0116

0117

0118

0119

<細菌付着抑制効果に関する考察>
表1〜表3から、実施例1−1〜実施例1−13における緑膿菌を用いた細菌付着抑制率は33.0〜49.4%であるのに対し、比較例1−1〜比較例1−4は−5.0〜−3.1%であった。
なお、抑制率がマイナスである場合、陰性対照よりも多く菌が付着した割合を示している。

0120

また、実施例1−1〜実施例1−13における黄色ブドウ球菌を用いた細菌付着抑制率は46.8〜65.8%であるのに対し、比較例1−1〜比較例1−4は−6.3〜−2.7%であった。

0121

バイオフィルム形成抑制効果に関する考察>
実施例1−1〜実施例1−13における緑膿菌のバイオフィルム形成抑制率は45.9〜62.3%であるのに対し、比較例1−1〜比較例1−4は−5.5〜−3.3%であった。
更に、実施例1−1〜実施例1−13における黄色ブドウ球菌を用いたバイオフィルム形成抑制率は36.5〜53.7%であるのに対し、比較例1−1〜比較例1−4は−4.7〜−2.9%であった。

0122

以上の結果より、共重合体(P)と増粘剤(Q)とを組み合わせた本発明のコンタクトレンズ用溶液は、コンタクトレンズケースへの細菌の付着及びバイオフィルムの形成を有意に抑制できることが分かる。

0123

[実施例2−1〜実施例2−7]
表4に記載の処方例にて、本発明のコンタクトレンズ用溶液を用いたコンタクトレンズケア用品を調製した。表4に示す種類及び量を使用したこと以外は実施例1−1と同様に、実施例2−1〜実施例2−6のソフトコンタクトレンズケア用品をそれぞれ調製した。これらのコンタクトレンズケア用品を用いて、細菌付着抑制率評価及びバイオフィルム形成抑制率評価を行った。

0124

0125

表4より、実施例2−1〜実施例2−6における緑膿菌の細菌付着抑制率は34.8〜46.3%であった。また、黄色ブドウ球菌における細菌付着抑制率は47.1〜62.1%であった。

実施例

0126

また、実施例2−1〜実施例2−6における緑膿菌のバイオフィルム形成抑制率は48.9〜66.8%であった。また、黄色ブドウ球菌のバイオフィルム形成抑制率は45.1〜56.7%であった。

0127

本発明のコンタクトレンズ用溶液は、増粘剤を含むコンタクトレンズ用溶液であっても、眼感染症を引き起こす細菌等がコンタクトレンズケース内壁へ付着しにくく、また、コンタクトレンズケース内におけるバイオフィルムの形成を抑制することができるコンタクトレンズ用溶液を提供することができる。

0128

1レンズ収容部
2ケース本体
3 連結板

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