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技術 電子写真感光体

出願人 京セラドキュメントソリューションズ株式会社
発明者 岡田英樹
出願日 2017年10月27日 (1年9ヶ月経過) 出願番号 2017-208003
公開日 2019年5月23日 (2ヶ月経過) 公開番号 2019-078978
状態 未査定
技術分野 電子写真における感光体 Nおよび(O又はS)縮合複素環
主要キーワード 高温乾燥機 モル比換算 中間層用樹脂 非金属酸化物 リーク発生 ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体 ドラム状支持体 短波長レーザー光
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (2)

課題

感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。

解決手段

電子写真感光体1は、導電性基体2と、感光層3とを備え、感光層3は単層である。感光層3は、電荷発生剤と、式(1)で表される化合物とを含有する。一般式(1)中、R1は、アリール基アルキル基アラルキル基シクロアルキル基、又はアルコキシ基を表す。

概要

背景

電子写真感光体は、電子写真方式画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。

特許文献1に記載の電子写真感光体は、感光層を含む。この感光層は、電子輸送物質として、例えば、化学式(E−1)で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む。

概要

感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。電子写真感光体1は、導電性基体2と、感光層3とを備え、感光層3は単層である。感光層3は、電荷発生剤と、式(1)で表される化合物とを含有する。一般式(1)中、R1は、アリール基アルキル基アラルキル基シクロアルキル基、又はアルコキシ基を表す。

目的

本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

導電性基体と、感光層とを備え、前記感光層は、単層であり、前記感光層は、電荷発生剤と、一般式(1)で表される化合物とを少なくとも含有する、電子写真感光体。(前記一般式(1)中、R1は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数6以上22以下のアリール基、炭素原子数3以上20以下のアルキル基、炭素原子数7以上20以下のアラルキル基、炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表し、R2は、各々、ハロゲン原子を表す。)

請求項2

前記一般式(1)中、R1は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数6以上22以下のアリール基、炭素原子数3以上20以下のアルキル基、又は炭素原子数7以上20以下のアラルキル基を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。

請求項3

前記一般式(1)中、R1は、炭素原子数4以上10以下のアルキル基を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。

請求項4

前記一般式(1)中、R1は、炭素原子数4以上10以下のアルキル基を表し、R2は、各々、臭素原子を表す、請求項1〜3の何れか一項に記載の電子写真感光体。

請求項5

前記一般式(1)で表される化合物は、化学式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)又は(1−5)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。

請求項6

前記感光層は、一般式(10)で表される化合物を更に含有する、請求項1〜5の何れか一項に記載の電子写真感光体。(一般式(10)中、R101、R102、R103、R104、R105及びR106は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基又は炭素原子数6以上14以下のアリール基を表し、a、b、c及びdは、各々独立に、0以上5以下の整数を表し、e及びfは、各々独立に、0以上4以下の整数を表す。)

請求項7

前記一般式(10)で表される化合物は、化学式(10−1)で表される化合物である、請求項6に記載の電子写真感光体。

請求項8

前記感光層は、化学式(20)で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を更に含有する、請求項1〜7の何れか一項に記載の電子写真感光体。

技術分野

0001

本発明は、電子写真感光体に関する。

背景技術

0002

電子写真感光体は、電子写真方式画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。

0003

特許文献1に記載の電子写真感光体は、感光層を含む。この感光層は、電子輸送物質として、例えば、化学式(E−1)で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む。

0004

先行技術

0005

特開2005−154444号公報

発明が解決しようとする課題

0006

しかし、特許文献1に記載の電子写真感光体は感度特性の点で不十分であることが、本発明者の検討により判明した。

0007

本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。

課題を解決するための手段

0008

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、一般式(1)で表される化合物とを少なくとも含有する。

0009

0010

前記一般式(1)中、R1は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数6以上22以下のアリール基、炭素原子数3以上20以下のアルキル基、炭素原子数7以上20以下のアラルキル基、炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表す。R2は、各々、ハロゲン原子を表す。

発明の効果

0011

本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。

図面の簡単な説明

0012

(a)、(b)及び(c)は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。

0013

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。

0014

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

0015

以下、ハロゲン原子、炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上3以下のアルキル基、炭素原子数3以上20以下のアルキル基、炭素原子数4以上10以下のアルキル基、炭素原子数6以上8以下のアルキル基、炭素原子数6又は8のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上22以下のアリール基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数6以上10以下のアリール基、炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数7以上20以下のアラルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

0016

ハロゲン原子(ハロゲン基)としては、例えば、フッ素原子フルオロ基)、塩素原子クロロ基)、臭素原子ブロモ基)及びヨウ素原子ヨード基)が挙げられる。

0017

炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、及び炭素原子数1以上3以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上10以下のアルキル基としては、例えば、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘキシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘプチル基、直鎖状又は分枝鎖状のオクチル基、直鎖状又は分枝鎖状のノニル基、及び直鎖状又は分枝鎖状のデシル基が挙げられる。炭素原子数1以上6以下のアルキル基の例は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上6以下である基である。炭素原子数1以上3以下のアルキル基の例は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上3以下である基である。

0018

炭素原子数3以上20以下のアルキル基、炭素原子数4以上10以下のアルキル基、炭素原子数6以上8以下のアルキル基、及び炭素原子数6又は8のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数3以上20以下のアルキル基としては、例えば、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘキシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘプチル基、直鎖状又は分枝鎖状のオクチル基、直鎖状又は分枝鎖状のノニル基、直鎖状又は分枝鎖状のデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のウンデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のドデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のトリデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のテトラデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のペンタデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘキサデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のオクタデシル基、直鎖状又は分枝鎖状のノナデシル基及び直鎖状又は分枝鎖状のイコシル基が挙げられる。炭素原子数4以上10以下のアルキル基の例は、炭素原子数3以上20以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が4以上10以下である基である。炭素原子数6以上8以下のアルキル基の例は、炭素原子数3以上20以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が6以上8以下である基である。炭素原子数6又は8のアルキル基の例は、炭素原子数3以上20以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が6又は8である基である。

0019

炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基及び炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上3以下である基である。

0020

炭素原子数6以上22以下のアリール基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、及び炭素原子数6以上10以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数6以上22以下のアリール基としては、例えば、フェニル基ナフチル基インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基フェナントリル基トリフェニレニル基ピレニル基クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基及びペンタセニル基が挙げられる。炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数6以上10以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。

0021

炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基は、各々、非置換である。炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基及びシクロイコシル基が挙げられる。炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基の例は、炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が3以上10以下である基である。

0022

炭素原子数7以上20以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数7以上20以下のアラルキル基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有する炭素原子数1以上6以下のアルキル基が挙げられる。

0023

<電子写真感光体>
本実施形態は電子写真感光体(以下、感光体と記載することがある)に関する。以下、図1(a)〜図1(c)を参照して、感光体1の構造について説明する。図1(a)〜図1(c)は、各々、本実施形態に係る感光体1の一例を示す断面図である。

0024

図1(a)に示すように、感光体1は、例えば、導電性基体2と感光層3とを備える。感光層3は単層(一層)である。感光体1は、単層の感光層3を備える単層型電子写真感光体である。

0025

図1(b)に示すように、感光体1は、導電性基体2と、感光層3と、中間層4(下引き層)とを備えてもよい。中間層4は、導電性基体2と感光層3との間に設けられる。図1(a)に示すように、感光層3は導電性基体2上に直接設けられてもよい。或いは、図1(b)に示すように、感光層3は導電性基体2上に中間層4を介して設けられてもよい。中間層4は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。

0026

図1(c)に示すように、感光体1は、導電性基体2と、感光層3と、保護層5とを備えてもよい。保護層5は、感光層3上に設けられる。保護層5は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。

0027

感光層3の厚さは、感光層3としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層3の厚さは、5μm以上100μm以下であることが好ましく、10μm以上50μm以下であることがより好ましい。

0028

以上、図1(a)〜図1(c)を参照して、感光体1の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。

0029

<感光層>
感光層は、電荷発生剤と、一般式(1)で表される化合物とを少なくとも含有する。感光層は、正孔輸送剤を更に含有してもよい。感光層は、バインダー樹脂を更に含有してもよい。感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

0030

(一般式(1)で表される化合物)
感光層は、一般式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と記載することがある)を含有する。感光層は、例えば、電子輸送剤として化合物(1)を含有する。

0031

0032

一般式(1)中、R1は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数6以上22以下のアリール基;炭素原子数3以上20以下のアルキル基;炭素原子数7以上20以下のアラルキル基;炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基;又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表す。R2は、各々、ハロゲン原子を表す。

0033

感光層が化合物(1)を含有することで、感光体の感度特性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。

0034

化合物(1)は、ハロゲン原子(即ちR2基)で置換されたベンゾチアジアゾール環部位を有し、イミド基を有し、且つ所定の化学構造を有する。このような化学構造を有する化合物(1)は、電子受容性が高い。そのため、電荷発生剤から化合物(1)への電子受容性、及び化合物(1)同士の電子受容性が向上し、感光体の感度特性が向上する。

0035

また、一般式(1)において、ピラジン部位に存在する2個の窒素原子を通る線(以下、線Zと記載する)を想定する。この線Zに対して、化合物(1)は非対称の構造を有している。化合物(1)が非対称構造を有し、且つ所定の化学構造を有することで、感光層形成用の溶剤に対する化合物(1)の溶解性が向上する。また、化合物(1)が非対称構造を有し、且つ所定の化学構造を有することで、バインダー樹脂に対する化合物(1)の相溶性が向上する。化合物(1)の溶解性及び相溶性が向上することで、均一な感光層を形成することができ、感光体の感度特性が向上する。また、感光体の感光層の結晶化を抑制することもできる。

0036

R1が表わす炭素原子数6以上22以下のアリール基としては、炭素原子数6以上14以下のアリール基が好ましく、炭素原子数6以上10以下のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。R1が表わす炭素原子数6以上22以下のアリール基は、置換基として、炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有してもよい。このような炭素原子数1以上10以下のアルキル基としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数1以上3以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。炭素原子数6以上22以下のアリール基が有する置換基(炭素原子数1以上10以下のアルキル基)の数は、1個以上5個以下であることが好ましく、1個以上3個以下であることがより好ましく、1個又は2個であることが更に好ましい。炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有する炭素原子数6以上22以下のアリール基としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有する炭素原子数6以上14以下のアリール基が好ましく、炭素原子数1以上3以下のアルキル基を有する炭素原子数6以上10以下のアリール基がより好ましく、メチル基及びエチル基を有するフェニル基が更に好ましく、2−エチル−6−メチルフェニル基が特に好ましい。

0037

R1が表わす炭素原子数3以上20以下のアルキル基としては、炭素原子数4以上10以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数6以上8以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数6又は8のアルキル基が更に好ましく、n−ヘキシル基又は2−エチルヘキシル基が特に好ましい。

0038

R1が表わす炭素原子数7以上20以下のアラルキル基としては、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有する炭素原子数1以上6以下のアルキル基が好ましく、6以上10以下のアリール基を有する炭素原子数1以上3以下のアルキル基がより好ましく、ベンジル基フェネチル基又はナフチルメチル基が更に好ましく、ベンジル基が特に好ましい。

0039

R1が表わす炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基が好ましい。

0040

R1が表わす炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基としては、炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基が好ましい。

0041

R2が表わすハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子又は臭素原子が好ましく、フッ素原子又は臭素原子がより好ましく、臭素原子が更に好ましい。また、2つのR2は、同じ種類のハロゲン原子を表すことが好ましい。

0042

感光体の感度特性を向上させるためには、一般式(1)中、R1は、炭素原子数1以上10以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数6以上22以下のアリール基、炭素原子数3以上20以下のアルキル基、又は炭素原子数7以上20以下のアラルキル基を表すことが好ましい。

0043

一般式(1)中、R1は、炭素原子数4以上10以下のアルキル基を表すことが好ましい。一般式(1)中のR1がこのような長鎖アルキル基を表す場合、感光層形成用の溶剤に対する化合物(1)の溶解性が更に向上し、感光体の感度特性を更に向上させることができる。

0044

感光体の感度特性を向上させるためには、一般式(1)中、R1は、炭素原子数4以上10以下のアルキル基を表し、R2は、各々、臭素原子を表すことが好ましい。

0045

感光体の感度特性を向上させるためには、化合物(1)として好ましくは、化学式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)及び(1−5)で表される化合物(以下、それぞれを化合物(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)及び(1−5)と記載することがある)が挙げられる。感光体の感度特性を更に向上できることから、化合物(1)としては、化合物(1−1)、(1−2)及び(1−3)がより好ましく、化合物(1−1)及び(1−2)が更に好ましい。

0046

0047

感光層は、電子輸送剤として化合物(1)のみを含有してもよい。また、感光層は、化合物(1)に加えて、化合物(1)以外の電子輸送剤(以下、その他の電子輸送剤と記載することがある)を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤の例としては、キノン化合物ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントンジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン化合物としては、例えば、ジフェノキノン化合物アゾキノン化合物アントラキノン化合物ナフトキノン化合物、ニトロアントラキノン化合物及びジニトロアントラキノン化合物が挙げられる。

0048

感光層は、化合物(1)の1種のみを含有してもよく、化合物(1)の2種以上を含有してもよい。感光層は、化合物(1)に加えて、その他の電子輸送剤の1種のみを含有してもよく、その他の電子輸送剤の2種以上を含有してもよい。化合物(1)の含有量は、電子輸送剤の合計質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。

0049

化合物(1)の含有量は、100質量部のバインダー樹脂に対して、5質量部以上100質量部以下であることが好ましく、20質量部以上40質量部以下であることがより好ましい。化合物(1)の含有量が100質量部のバインダー樹脂に対して5質量部以上であると、感光体の感度特性を向上させ易い。化合物(1)の含有量が100質量部のバインダー樹脂に対して100質量部以下であると、感光層形成用の溶剤に化合物(1)が溶解し易く、均一な感光層を形成し易くなる。

0050

次に、化合物(1)の製造方法について説明する。化合物(1)は、例えば、下記反応式(R−1)で表される反応(以下、反応(R−1)と記載する)に従って、又はこれに準ずる方法によって製造される。反応(R−1)で示す一般式(A)中のR2、及び一般式(B)中のR1は、各々、一般式(1)中のR2及びR1と同義である。以下、一般式(A)及び(B)で表される化合物を、各々、化合物(A)及び(B)と記載する。

0051

0052

反応(R−1)では、1モル当量の化合物(A)、及び1モル当量の化合物(B)を反応させて、1モル当量の化合物(1)を得る。詳しくは、化合物(A)及び化合物(B)を、塩基の存在下で反応させる。塩基としては、例えば、ピコリンピリジン及びキノリンが挙げられる。塩基は、溶媒としても作用することができる。反応(R−1)は、不活性ガス雰囲気下(例えば、窒素ガス雰囲気下)で行われてもよい。反応(R−1)の反応温度は、100℃以上180℃以下であることが好ましい。反応(R−1)の反応時間は、1時間以上10時間以下であることが好ましい。反応(R−1)を行った後、得られた化合物(1)を精製してもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法(例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析)が挙げられる。なお、化合物(1)の製造方法には、反応(R−1)以外に、必要に応じて適宜な工程が更に含まれてもよい。

0053

(電荷発生剤)
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料ペリレン系顔料ビスアゾ顔料トリスアゾ顔料ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素硫化カドミウム又はアモルファスシリコン)の粉末ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料トリフェニルメタン系顔料スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の1種のみを含有してもよく、電荷発生剤の2種以上を含有してもよい。

0054

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式(CGM2)で表される。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニンヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。チタニルフタロシアニンは、化学式(CGM1)で表される。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状(例えば、α型、β型、Y型、V型又はII型)については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。

0055

0056

0057

無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのX型結晶(以下、X型無金属フタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びY型結晶(以下、α型、β型及びY型チタニルフタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。

0058

例えば、デジタル光学式の画像形成装置(例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ)には、700nm以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。700nm以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、X型無金属フタロシアニン又はY型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Y型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

0059

Y型チタニルフタロシアニンは、CuKα特性X線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角(2θ±0.2°)の27.2°に主ピークを有する。CuKα特性X線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角(2θ±0.2°)が3°以上40°以下である範囲において、1番目又は2番目に大きな強度を有するピークである。

0060

CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダー充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。

0061

短波長レーザー光源(例えば、350nm以上550nm以下の波長を有するレーザー光源)を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

0062

電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上30質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以上4.5質量部以下であることが特に好ましい。

0063

(正孔輸送剤)
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体ジアミン誘導体(例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ(アミノフェニルエテニルベンゼン誘導体)、オキサジアゾール系化合物(例えば、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)、スチリル系化合物(例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリルアントラセン)、カルバゾール系化合物(例えば、ポリビニルカルバゾール)、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物(例えば、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン)、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物オキサゾール系化合物イソオキサゾール系化合物チアゾール系化合物チアジアゾール系化合物イミダゾール系化合物ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。感光層は、正孔輸送剤の1種のみを含有してもよく、正孔輸送剤の2種以上を含有してもよい。

0064

感光層は、一般式(10)で表される化合物(以下、化合物(10)と記載することがある)を含有することが好ましい。感光層は、例えば、正孔輸送剤として、化合物(10)を含有することが好ましい。

0065

0066

一般式(10)中、R101、R102、R103、R104、R105及びR106は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基又は炭素原子数6以上14以下のアリール基を表す。a、b、c及びdは、各々独立に、0以上5以下の整数を表す。e及びfは、各々独立に、0以上4以下の整数を表す。

0067

aが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR101は、互いに同一であっても異なっていてもよい。bが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR102は、互いに同一であっても異なっていてもよい。cが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR103は、互いに同一であっても異なっていてもよい。dが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR104は、互いに同一であっても異なっていてもよい。eが2以上4以下の整数を表す場合、複数のR105は、互いに同一であっても異なっていてもよい。fが2以上4以下の整数を表す場合、複数のR106は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

0068

一般式(10)中、R101、R102、R103、R104、R105及びR106は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。a、b、c及びdは、各々独立に、0又は1を表すことが好ましく、1を表すことがより好ましい。e及びfは、各々独立に、0又は1を表すことが好ましく、1を表すことがより好ましい。

0069

化合物(10)の好適な例としては、下記化学式(10−1)で表される化合物(以下、化合物(10−1)と記載することがある)が挙げられる。

0070

0071

感光層は、正孔輸送剤として化合物(10)の1種のみを含有してもよい。或いは、感光層は、正孔輸送剤として化合物(10)の2種以上を含有してもよい。化合物(10)の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。また、感光層は、正孔輸送剤として化合物(10−1)のみを含有してもよい。

0072

感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることがより好ましい。

0073

(バインダー樹脂)
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂ポリアリレート樹脂スチレンブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体ポリエチレン樹脂エチレン酢酸ビニル共重合体塩素化ポリエチレン樹脂ポリ塩化ビニル樹脂ポリプロピレン樹脂アイオノマー樹脂塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂ポリアミド樹脂ウレタン樹脂ポリスルホン樹脂ジアリルフタレート樹脂ケトン樹脂ポリビニルブチラール樹脂ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂エポキシ樹脂フェノール樹脂尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物アクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。感光層は、これらのバインダー樹脂の1種のみを含有してもよく、これらのバインダー樹脂の2種以上を含有してもよい。

0074

これらの樹脂の中では、加工性機械的特性光学的特性及び耐摩耗性バランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールC型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールC型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式(20)で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。以下、化学式(20)で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を、ポリカーボネート樹脂(20)と記載することがある。感光層は、バインダー樹脂として、ポリカーボネート樹脂(20)の1種のみを含有してもよい。

0075

0076

(添加剤)
添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤ラジカル捕捉剤、1重項消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤表面改質剤増量剤増粘剤、分散安定剤、ワックスアクセプタードナー界面活性剤可塑剤増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミンパラフェニレンジアミンアリールアルカンハイドロキノンスピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。

0077

<導電性基体>
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウムモリブデンクロムカドミウムチタンニッケルパラジウムインジウムステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。

0078

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

0079

<中間層>
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

0080

無機粒子としては、例えば、金属(例えば、アルミニウム、鉄又は銅)、金属酸化物(例えば、酸化チタンアルミナ酸化ジルコニウム酸化スズ又は酸化亜鉛)の粒子及び非金属酸化物(例えば、シリカ)の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。

0081

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

0082

<感光体の製造方法>
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、電子輸送剤及び必要に応じて添加される成分(例えば、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤)を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。

0083

感光層用塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類(例えば、メタノールエタノールイソプロパノール又はブタノール)、脂肪族炭化水素(例えば、n−ヘキサンオクタン又はシクロヘキサン)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼントルエン又はキシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタンジクロロエタン四塩化炭素又はクロロベンゼン)、エーテル類(例えば、ジメチルエーテルジエチルエーテルテトラヒドロフランエチレングリコールジメチルエーテルジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル)、ケトン類(例えば、アセトンメチルエチルケトン又はシクロヘキサノン)、エステル類(例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル)、ジメチルホルムアルデヒドジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤の1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤(ハロゲン化炭化水素以外の溶剤)を用いることが好ましい。

0084

塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミルロールミルボールミルアトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。

0085

感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。

0086

感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ブレードコート法ディップコート法スプレーコート法スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。

0087

感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理熱風乾燥)する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、40℃以上150℃以下の温度、かつ3分間以上120分間以下の時間である。

0088

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。

0089

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

0090

<感光層を形成するための材料>
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。

0091

(電荷発生剤)
電荷発生剤として、Y型チタニルフタロシアニン及びX型無金属フタロシアニンを準備した。Y型チタニルフタロシアニンは、実施形態で述べた化学式(CGM1)で表され、Y型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンであった。X型無金属フタロシアニンは、実施形態で述べた化学式(CGM2)で表され、X型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンであった。

0092

(正孔輸送剤)
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物(10−1)を準備した。

0093

(バインダー樹脂)
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリカーボネート樹脂(20)を準備した。ポリカーボネート樹脂(20)の粘度平均分子量は、50000であった。

0094

(電子輸送剤)
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物(1−1)〜(1−5)を準備した。化合物(1−1)〜(1−5)の各々は、以下の方法で合成した。なお、各化合物収率モル比換算により求めた。

0095

(化合物(1−1)の合成)
反応式(r−1)で表される反応(以下、反応(r−1)と記載する)に従って、化合物(1−1)を合成した。

0096

0097

反応(r−1)では、化学式(A−1)で表される化合物(以下、化合物(A−1)と記載する)、及び化学式(B−1)で表される化合物(以下、化合物(B−1)と記載する)を反応させて、化合物(1−1)を得た。詳しくは、化合物(A−1)(0.416g、1.0mmol)及び化合物(B−1)(0.121g、1.2mmol)を、ピコリン(30mL)に溶解させて、ピコリン溶液を得た。ピコリン溶液を窒素ガス雰囲気下、150℃で5時間攪拌した。5時間攪拌後のピコリン溶液に、水(100mL)を加えて、固体析出させた。濾過により、析出した固体を取出した。展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、取り出した固体を精製した。これにより、化合物(1−1)が得られた。化合物(1−1)の収量は、0.300gであった。化合物(A−1)からの化合物(1−1)の収率は、60%であった。

0098

(化合物(1−2)〜(1−5)の合成)
次の点を変更した以外は、化合物(1−1)の合成と同じ方法で、化合物(1−2)〜(1−5)の各々を合成した。化合物(1−1)の合成では化合物(A−1)(0.416g、1.0mmol)を添加したが、化合物(1−2)〜(1−5)の各々の合成では、表1の化合物(A)欄に示す量と種類の化合物を添加した。化合物(1−1)の合成では化合物(B−1)(0.121g、1.2mmol)を添加したが、化合物(1−2)〜(1−5)の各々の合成では、表1の化合物(B)欄に示す量と種類の化合物を添加した。その結果、化合物(1−1)の代わりに、表1に示す種類の反応生成物(化合物(1−2)〜(1−5)の各々)が得られた。表1に、化合物(1−2)〜(1−5)の各々の収量を示す。また、表1に、化合物(A)欄に示す化合物からの化合物(1−2)〜(1−5)の各々の収率を示す。

0099

0100

表1で示す化学式(A−2)、(B−2)、(B−3)及び(B−4)で表される化合物を、以下に示す。

0101

0102

次に、1H−NMRプロトン核磁気共鳴分光計)を用いて、化合物(1−1)〜(1−5)の1H−NMRスペクトルを測定した。磁場強度は300MHzに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム(CDCl3)を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシランTMS)を使用した。化合物(1−1)〜(1−5)のうちの代表例として、化合物(1−1)及び(1−2)の1H−NMRスペクトルの化学シフト値を以下に示す。測定された1H−NMRスペクトルの化学シフト値から、化合物(1−1)及び(1−2)が得られていることを確認した。化合物(1−3)〜(1−5)についても、測定された1H−NMRスペクトルの化学シフト値から、化合物(1−3)〜(1−5)の各々が得られていることを確認した。

0103

化合物(1−1):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=4.00(t, 2H), 1.83−1.77(m, 2H), 1.38−1.30(m, 6H), 0.89(t, 3H).

0104

化合物(1−2):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=3.90(d, 2H), 2.04−1.95(m, 1H), 1.41−1.33(m, 8H), 0.99−0.90(m, 6H).

0105

比較例で使用する電子輸送剤として、下記化学式(E−1)で表される化合物(以下、化合物(E−1)と記載する)も準備した。

0106

0107

<感光体の製造>
感光層を形成するための材料を用いて、感光体(A−1)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の各々を製造した。

0108

(感光体(A−1)の製造)
容器内に、電荷発生剤としてのX型無金属フタロシアニン2質量部、正孔輸送剤としての化合物(10−1)50質量部、電子輸送剤としての化合物(1−1)30質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂(20)100質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン600質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて12時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体(アルミニウム製のドラム状支持体、直径30mm、全長238.5mm)上に、ブレードコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、120℃で80分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層の感光層(膜厚30μm)を形成した。その結果、感光体(A−1)が得られた。

0109

(感光体(A−2)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の製造)
次の点を変更した以外は、感光体(A−1)の製造と同じ方法で、感光体(A−2)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の各々を製造した。感光体(A−1)の製造においては電荷発生剤としてX型無金属フタロシアニンを使用したが、感光体(A−2)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の各々の製造においては表2に示す種類の電荷発生剤を使用した。感光体(A−1)の製造においては電子輸送剤として化合物(1−1)を使用したが、感光体(A−2)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の各々の製造においては表2に示す種類の電子輸送剤を使用した。

0110

<感度特性の評価>
感光体(A−1)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の各々に対して、感度特性の評価を行った。感度特性の評価は、温度23℃及び相対湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、感光体の表面を+600Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプ白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから50ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位(VL、単位:+V)とした。測定された感光体の露光後電位(VL)を、表2に示す。なお、露光後電位(VL)が小さい正の値であるほど、感光体の感度特性(特に、露光光に対する感度特性)が優れていることを示す。

0111

<結晶化の有無の評価>
感光体(A−1)〜(A−10)及び(B−1)〜(B−2)の各々の表面(感光層)全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果を、表2に示す。

0112

表2中、CGM、ETM、VL、X−H2Pc、及びY−TiOPcは、各々、電荷発生剤、電子輸送剤、露光後電位、X型無金属フタロシアニン及びY型チタニルフタロシアニンを示す。表2中、「なし」は感光層に結晶化した部分が確認されなかったことを示し、「若干結晶化」は感光層に結晶化した部分が若干確認されたことを示す。

0113

0114

感光体(A−1)〜(A−10)は、導電性基体と、単層の感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤と化合物(1)とを少なくとも含有していた。具体的には、感光層は、一般式(1)に包含される化合物(1−1)〜(1−5)の何れかを含有していた。そのため、表2から明らかなように、感光体(A−1)〜(A−10)では、露光後電位が小さな正の値であり、感光体の感度特性が優れていた。また、感光体(A−1)〜(A−10)では、感光層に結晶化した部分が確認されず、感光層の結晶化も抑制されていた。

0115

一方、感光体(B−1)〜(B−2)の感光層は、化合物(1)が含有されていなかった。具体的には、感光体(B−1)〜(B−2)の感光層には化合物(E−1)が含有されていたが、化合物(E−1)は一般式(1)に包含される化合物ではなかった。そのため、表2から明らかなように、感光体(B−1)〜(B−2)では、露光後電位が大きな正の値であり、感光体の感度特性が劣っていた。また、感光体(B−1)〜(B−2)では、感光層に結晶化した部分が若干確認され、感光層の結晶化が抑制されていなかった。

実施例

0116

以上のことから、本発明に係る感光体は、感度特性に優れることが示された。

0117

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

0118

1電子写真感光体
2導電性基体
3感光層
4 中間層
5 保護層

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