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課題

有害生物防除剤、殺虫または殺ダニ剤および外部寄生虫防除または駆除剤として使用できる特定のフェニルニコチン酸化合物の提供。

解決手段

式(I)で表される化合物またはその塩。[式(I)中、Arはフェニル基などを示し;R1はチオカルバモイル基などを示し;R2はハロゲノ基、C1〜6アルキル基などを示し;R3はハロゲノ基、5〜6員環ヘテロアリール基などを示し;Qは置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の6員環のヘテロアリール基が4位窒素に結合したピペラジン環を示す。]

概要

背景

本発明の6−フェニルニコチン酸化合物に構造上関連する化合物として、特許文献1は、式(A)または(B)で表される化合物を開示している。該化合物を殺虫殺ダニ剤に用いることが示されている。

概要

有害生物防除剤、殺虫または殺ダニ剤および外部寄生虫防除または駆除剤として使用できる特定のフェニルニコチン酸化合物の提供。式(I)で表される化合物またはその塩。[式(I)中、Arはフェニル基などを示し;R1はチオカルバモイル基などを示し;R2はハロゲノ基、C1〜6アルキル基などを示し;R3はハロゲノ基、5〜6員環ヘテロアリール基などを示し;Qは置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の6員環のヘテロアリール基が4位窒素に結合したピペラジン環を示す。]なし

目的

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および/または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる6−フェニルニコチン酸化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(I)で表される化合物、またはその塩。(式(I)中、Arは、置換若しくは無置換のフェニル基を示し、R1は、シアノ基、または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示し、R2は、水素原子ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基水酸基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基を示し、R3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、または置換若しくは無置換の5〜6員環ヘテロアリール基を示し、Qは、式(II)で表わされる環状アミノ基を示す。)(式(II)中、矢印は結合位置を示し、Xは、環状アミノ基上の置換基を示し且つハロゲノ基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基であり、nは、Xの数を示し且つ0〜4のいずれかの整数であり、Yaは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の6員環のヘテロアリール基を示す。)

請求項2

R1が、置換若しくは無置換のチオカルバモイル基である、請求項1に記載の化合物、またはその塩。

請求項3

Yaが、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基である、請求項1または2に記載の化合物、またはその塩。

請求項4

請求項1〜3のいずれかひとつに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

請求項5

請求項1〜3のいずれかひとつに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤

請求項6

請求項1〜3のいずれかひとつに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除もしくは駆除剤

技術分野

0001

本発明は、6−フェニルニコチン酸化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および/または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる6−フェニルニコチン酸化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

背景技術

0002

本発明の6−フェニルニコチン酸化合物に構造上関連する化合物として、特許文献1は、式(A)または(B)で表される化合物を開示している。該化合物を殺虫殺ダニ剤に用いることが示されている。

0003

0004

先行技術

0005

WO2015/032280A1

発明が解決しようとする課題

0006

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および/または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる6−フェニルニコチン酸化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。

課題を解決するための手段

0007

上記課題を解決すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

0008

〔1〕 式(I)で表される化合物、またはその塩。



(式(I)中、
Arは、置換若しくは無置換のフェニル基を示し、
R1は、シアノ基、または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示し、
R2は、水素原子ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基水酸基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、または置換若しくは無置換の5〜6員環ヘテロアリール基を示し、
Qは、式(II)で表わされる環状アミノ基を示す。)



(式(II)中、矢印は結合位置を示し、
Xは、環状アミノ基上の置換基を示し且つハロゲノ基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基であり、
nは、Xの数を示し且つ0〜4のいずれかの整数であり、
Yaは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の6員環のヘテロアリール基を示す。)

0009

〔2〕R1が、置換若しくは無置換のチオカルバモイル基である、〔1〕に記載の化合物、またはその塩。
〔3〕Yaが、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基である、〔1〕または2に記載の化合物、またはその塩。
〔4〕 前記〔1〕〜〔3〕のいずれかひとつに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔5〕 前記〔1〕〜〔3〕のいずれかひとつに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
〔6〕 前記〔1〕〜〔3〕のいずれかひとつに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除もしくは駆除剤

発明の効果

0010

本発明の6−フェニルニコチン酸化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。本発明の6−フェニルニコチン酸化合物は、特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に殺滅することができる。さらに、本発明の6−フェニルニコチン酸化合物は、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除若しくは駆除することができる。

実施例

0011

〔6−フェニルニコチン酸化合物〕
本発明の6−フェニルニコチン酸化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と表記することがある。)または化合物(I)の塩である。

0012

本発明において、用語「無置換(unsubstituted)」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1個であってもよいし、2個以上であってもよい。2個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

0013

「置換基」は化学的許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基クロロ基ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基

0014

エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基
シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、キュバニル基などのC3〜8シクロアルキル基
2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC3〜8シクロアルケニル基
フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ピロリル基フリル基チエニル基イミダゾリル基ピラゾリル基オキサゾリル基イソオキサゾリル基、チアゾリル基イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基ピラジニル基、ピリミジニル基ピリダジニル基トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基キノリル基イソキノリル基キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
オキシラニル基テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基ジオラニル基などの環状エーテル基
アジリジニル基ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基モルホリニル基などの環状アミノ基;

0015

水酸基;
オキソ基
メトキシ基エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基
フェノキシ基ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員環のヘテロアリールオキシ基
ヒドロキシメチル基ヒドロキシエチル基などのヒドロキシC1〜6アルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基などのC1〜6アルコキシアルキル基
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基などのC1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基;

0016

カルボキシル基
ホルミル基
アセチル基プロピオニル基などのC1〜6アルキルカルボニル基
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、i−プロピルカルボニルオキシ基などのC1〜6アルキルカルボニルオキシ基
メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基
ベンゾイル基などのC6〜10アリールカルボニル基

0017

クロロメチル基クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、パーフルオロプロパン−2−イル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル基などのC1〜6アルコキシC1〜6ハロアルキル基;
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基
3,3−ジフルオロシクロブチル基などのC3〜6ハロシクロアルキル基
2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、4,4,4−トリフルオロブトキシ基、(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イル)オキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1〜6ハロアルキルカルボニル基

0018

シアノ基;
ニトロ基
アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基
アニリノ基ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基などのC1〜6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
S,S−ジメチルスルホキシイミノ基などのC1〜6アルキルスルホキシイミノ基;

0019

カルバモイル基;N’−ヒドロキシカルバムイミドイル基;
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、i−プロピルアミノカルボニル基などのC1〜6アルキルアミノカルボニル基
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;
メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基などの(ハロゲノ基で置換されていてもよいC1〜6アルコキシイミノ)C1〜6アルキル基;
アセトキシイミノメチル基などのC1〜6アルキルカルボニルオキシイミノC1〜6アルキル基;

0020

メルカプト基
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2〜6アルケニルチオ基
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2〜6アルキニルチオ基
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1〜6ハロアルキルスルフィニル基
アリルスルフィニル基などのC2〜6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2〜6アルキニルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などのC1〜6ハロアルキルスルホニル基
アリルスルホニル基などのC2〜6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2〜6アルキニルスルホニル基;
チオカルバモイル基;
イミノ(メチルチオ)メチル基などのイミノ(C1〜6アルキルチオ)メチル基;
ペンタフルオロスルファニル基

0022

また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

0023

「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。

0024

〔Ar〕
式(I)中、Arは、置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
フェニル基上の置換基(X3と表すことがある。)としては、例えば、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニルオキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC6〜10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を挙げることができる。

0025

フェニル基上の置換基の一つである「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

0026

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などを挙げることができる。

0027

フェニル基上の置換基の一つである「C2〜6アルケニル基」としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などを挙げることができる。

0028

フェニル基上の置換基の一つである「C2〜6アルキニル基」としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などを挙げることができる。

0029

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、i−プロポキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、i−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。

0030

フェニル基上の置換基の一つである「C2〜6アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。

0031

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。

0032

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

0033

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、i−プロピルチオ基などを挙げることができる。

0034

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

0035

フェニル基上の置換基の一つである「C1〜6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

0036

フェニル基上の置換基である「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」、「C1〜6アルコキシ基」、「C2〜6アルケニルオキシ基」、「C1〜6アルキルカルボニル基」、「C1〜6アルコキシカルボニル基」、「C1〜6アルキルチオ基」、「C1〜6アルキルスルフィニル基」、または「C1〜6アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基; フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;シアノ基; を挙げることができる。

0037

フェニル基上の置換基の一つである「C3〜8シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。

0038

フェニル基上の置換基の一つである「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。

0039

フェニル基上の置換基の一つである「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。

0040

フェニル基上の置換基の一つである「C6〜10アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。

0041

フェニル基上の置換基の一つである「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。

0042

フェニル基上の置換基である「C3〜8シクロアルキル基」、「C6〜10アリール基」、「ヘテロアリール基」、「C6〜10アリールオキシ基」、または「ヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;シアノ基; を挙げることができる。

0043

〔R1、R2、R3〕
式(I)中のR1は、シアノ基、または置換若しくは無置換のチオカルバモイル基を示す。
式(I)中のR2は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基を示す。
式(I)中のR3は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、または置換若しくは無置換の5〜6員環のヘテロアリール基を示す。

0044

R1における「置換のチオカルバモイル基」としては、メチルチオカルバモイル基、ジメチルチオカルバモイル基、エチル(メチル)チオカルバモイル基などのモノまたはジC1〜6アルキル置換チオカルバモイル基を挙げることができる。
R2およびR3における「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基」、および「置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基」としては、Arにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
R3における「置換若しくは無置換のC6〜10アリール基」としては、Arにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
R3における「5〜6員環のヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;を挙げることができる。

0045

「5〜6員環のヘテロアリール基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;シアノ基; を挙げることができる。

0046

本発明において、R1は、置換若しくは無置換のチオカルバモイル基が好ましく、無置換のチオカルバモイル基がより好ましい。

0047

〔Q〕
式(I)中のQは、式(II)で表わされる環状アミノ基を示す。

0048

式(II)中、矢印は結合位置を示す。
式(II)中、Xは、環状アミノ基上の置換基を示し且つハロゲノ基、または置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基であり、nは、Xの数を示し且つ0〜4のいずれかの整数である。
Xにおける「ハロゲノ基」、および「置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基」としては、Arにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0049

式(II)中、Yaは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の6員環のヘテロアリール基を示す。

0050

Yaにおける「5員環のヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
Yaにおける「6員環のヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。

0051

上記のフェニル基、5員環のヘテロアリール基、および6員環のヘテロアリール基上の置換基(X4と表すことがある。)としては、例えば、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニルオキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜10アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC6〜10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を挙げることができる。

0052

上記の「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基」、「置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のC2〜6アルケニルオキシ基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルキルカルボニル基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルコキシカルボニル基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルキルチオ基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルフィニル基」、「置換若しくは無置換のC1〜6アルキルスルホニル基」、「置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のC6〜10アリール基」、「置換若しくは無置換のヘテロアリール基」、「置換若しくは無置換のC6〜10アリールオキシ基」、および「置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基」としては、X3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

0053

本発明において、Yaは、置換若しくは無置換の5員環のヘテロアリール基が好ましい。

0054

化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸硫酸などの無機酸の塩;酢酸乳酸などの有機酸の塩;リチウムナトリウムカリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウムマグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニアトリエチルアミントリブチルアミンピリジンヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

0055

化合物(I)または化合物(I)の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物(I)または化合物(I)の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。

0056

本発明の6−フェニルニコチン酸化合物(以下、「本発明化合物」と言うことがある。)は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。

0057

本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。抵抗性系統の害虫としては、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなどの害虫であって、各種既存薬剤に対する抵抗性発達し、それら既存薬剤の効力が及ばなくなった害虫を挙げることができる。

0058

本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、本発明化合物は、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。

0059

また、本発明化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ昆虫などの若虫幼虫成虫に対して優れた防除効果を示す。

0060

〔有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫若しくは殺ダニ剤は、本発明の6−フェニルニコチン酸化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤に含まれる本発明化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

0061

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、穀物類野菜類根菜類イモ類花卉類果樹類観葉植物コーヒーカカオなどの樹木類牧草類;類;ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、葉、、柄、花、果実、種子、スプラウト、根、塊茎塊根苗条挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない、植物の種としては、例えば、原種変種改良品種栽培品種突然変異体ハイブリッド体遺伝子組み換え体(GMO)などが挙げられる。

0062

本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理茎葉散布土壌施用水面施用などに使用することができる。

0063

本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。

0064

(1)鱗翅目(Lepidoptera)のチョウまたは蛾
(a)ヒトリガ科(Arctiidae)のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis);
(b)チビガ科(Bucculatricidae)のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella);
(c)シンクイガ科(Carposinidae)、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii);
(d)ツトガ科(Crambidae)のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis);例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis);その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella);
(e)キバガ科(Gelechiidae)のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella);
(f)シャクガ科(Geometridae)のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria);
(g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella);
(h)セセリチョウ科(Hesperiidae)のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata);
(i)カレハガ科(Lasiocampidae)のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria);
(j)ドクガ科(Lymantriidae)のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha);その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina);

0065

(k)モグリガ科(Lyonetiidae )のガ、例えば、リオチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella);
(l)ヤガ科(Noctuidae)のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura);例えば、オートグラファ属種(Autographa spp.)の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna);例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum);例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea);例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens);その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia
agnata)、アケビコノハ(Eudocima tyrannus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ(Panolis japonica)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni);
(m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスアオリンガ(Earias insulana);
(n)シロチョウ科(Pieridae)のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora);
(o)コナガ科(Plutellidae)のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella);その他、コナガ(Plutella xylostella);
(p)メイガ科(Pyralidae)のガ、例えば、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella);
(q)スズメガ科(Sphingidae)のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta);

0066

(r)ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa);
(s)ヒロズコガ科(Tineidae)のガ、例えば、イガ(Tinea translucens);
(t)ハマキガ科(Tortricidae)のガ、例えば、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモハマキ(Adoxophyes orana);例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus);その他の、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana);
(u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。

0067

(2)アザミウマ目(Thysanoptera)害虫
(a)クダアザミウマ科(Phlaeothripidae)の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi);
(b)アザミウマ科(Thripidae)の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis);例えば、トリプス属種(Thrips spp.)の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci);その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。

0068

(3)カメムシ目(Hemiptera)の害虫
(A)亜目(Archaeorrhyncha)
(a)ウンカ科(Delphacidae)の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。

0069

(B)頸吻亜目(Clypeorrhyncha)
(a)ヨコバイ科(Cicadellidae)の、例えば、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、;その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。

0070

(C)カメムシ亜目(Heteroptera)
(a)ホソヘリカメムシ科(Alydidae)の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus);
(b)ヘリカメムシ科(Coreidae)の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis);
(c)ナガカメムシ科(Lygaeidae)の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus);
(d)カスカメムシ科(Miridae)の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium);

0071

(e)カメムシ科(Pentatomidae)の、例えば、ネザラ属種(Nezara spp.)の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula);例えば、シラホシカメムシ属種(Eysarcoris spp.)の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida);
(f)ホシカメムシ科(Pyrrhocoridae)の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus);
(g)ヒメヘリカメムシ科(Rhopalidae)の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus);
(h)キンカメムシ科(Scutelleridae)の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster
integriceps);
(i)グンバイムシ科(Tingidae)の、例えば、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)。

0072

(D)腹吻亜目(Sternorrhyncha)
(a)カサアブラムシ科(Adelgidae)の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis);
(b)コナジラミ科(Aleyrodidae)例えば、ベミシア属種(Bemisia spp.)の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci);その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes
citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum);
(c)アブラムシ科(Aphididae)、例えば、アフィス属種(Aphis spp.)の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola);例えば、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi);例えば、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola);例えば、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum
euphorbiae);例えば、ミズス属種(Myzus spp.)の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians);その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodonhumuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii);

0073

(d)カタカイガラムシ科(Coccidae)の、例えば、セロプラスター属種(Ceroplastes spp.)の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens);
(e)マルカイガラムシ科(Diaspididae)の、シューダウラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola);例えば、ウナスピス属種(Unaspis spp.)の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis);その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae);
(f)ワタフキカイガラムシ科(Margarodidae)の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi);
(g)ネアブラムシ科(Phylloxeridae)の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii);
(h)コナカイガラムシ科(Pseudococcidae )の、例えば、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae);その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki);
(i)キジラミ科(Psyllidae)の、例えば、プスルラ属種(Psylla spp.)の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga);その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。

0074

(4)カブトムシ亜目(Polyphaga)の害虫
(a)シバンムシ科(Anobiidae)の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne);
(b)オトシブミ科(Attelabidae)の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros);
(c)ナガシンクイムシ科(Bostrichidae)の、例えば、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus);
(d)ミツギリゾウムシ科(Brentidae)の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius);
(e)タマムシ科(Buprestidae )の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus);
(f)カミキリムシ科(Cerambycidae)の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus);
(g)ハムシ科(Chrysomelidae)の、例えば、ブルクス属種(Bruchus spp.)の、エンドウマメゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus);例えば、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera);例えば、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata);その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchuschinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis);

0075

(h)テントウムシ科(Coccinellidae)の、例えば、エピラクナ属種(Epilachna spp.)の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata);
(i)ゾウムシ科(Curculionidae)の、例えば、アントノムス属種(Anthonomus spp.)の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum);例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種(Sitophilus spp.)の、グラナリーウィビル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais);その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus);
(j)コメツキムシ科(Elateridae)の、例えば、メラノツス属種(Melanotus spp.)の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis);
(k)ケシキスイ科(Nitidulidae)の、例えば、ヒメヒラタケキスイ(Epuraea domina);
(l)コガネムシ科(Scarabaeidae)の、例えば、アノマラ属種(Anomala spp.)の、ドウネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea);その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica);
(m)キクイムシ科(Scolytidae)の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus);
(n)ハネカクシ科(Staphylinidae)の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus
fuscipes);
(o)ゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクストモドキ(Tribolium castaneum);
(p)コクヌスト科(Trogossitidae)の、例えば、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)。

0076

(5)ハエ目(Diptera)の害虫
(A)ハエ亜目(Brachycera)
(a)ハモグリバエ科(Agromyzidae)の、例えば、リリオマイザ属種(Liriomyza spp.)の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae);
(b)ハナバエ科(Anthomyiidae)の、例えば、デリア属種(Delia spp.)の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum);その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia);
(c)ショウジョウバエ科(Drosophilidae)の、例えば、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)の、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii);
(d)ミギワバエ科(Ephydridae)の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola);
(e)ハネオレバエ科(Psilidae)の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae);
(f)ミバエ科(Tephritidae)の、例えば、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis);例えば、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella);その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。

0077

(B)カ亜目(Nematocera)
(a)タマバエ科(Cecidomyiidae)の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。

0078

(6)バッタ目(Orthoptera)の害虫
(a)バッタ科(Acrididae)の、例えば、スキストセルカ属種(Schistocerca spp.)の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria);その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis);
(b)コオロギ科(Gryllidae)の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma);
(c)ケラ科(Gryllotalpidae)の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis);
(d)キリギリス科(Tettigoniidae)の、例えば、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)。

0079

(7)ダニ類(Acari)
(A)無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida)
(a)コナダニ科(Acaridae)のダニ、例えば、リゾギルホス属種(Rhizoglyphus spp.)の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini);例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagusputrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis);その他、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);

0080

(B)前気門目(Prostigmata)のケダニ類(Actinedida)
(a)ハダニ科(Tetranychidae)のダニ、例えば、ブリビア属種(Bryobia spp.)の、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus);例えば、エオテトラクス属種(Eotetranychus spp.)の、コウノシロハダニ(Eotetranychus asiaticus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、エノキハダニ(Eotetranychus celtis)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、ミヤケハダニ(Eotetranychus kankitus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、シイノキハダニ(Eotetranychus shii)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、スギナミハダニ(Eotetranychus suginamensis)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus);例えば、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)の、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、マンゴーハダニ(Oligonychus mangiferus)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ(Oligonychus perseae)、エゾスギハダニ(Oligonychus pustulosus)、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ(Oligonychus ununguis);例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi);例えば、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)の、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、ミズナラハダニ(Tetranychus quercivorus)、サガミハダニ(Tetranychus phaselus)、ナミハダニ(Tetranychusurticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis);例えば、アポニクス属(Aponychus spp.)の、イトマキハダニ(Aponychus corpuzae)、タイリクハダニ(Aponychus firmianae);例えば、ミドリハダニ属(Sasanychus spp.)の、ミドリハダニ(Sasanychus akitanus)、ヒメミドリハダニ(Sasanychus pusillus);例えば、シゾテトラニクス属(Shizotetranychus spp.)の、タケスゴモリハダニ(Shizotetranychus celarius)、ケナガスゴモリハダニ(Shizotetranychus longus)、ススキスゴモリハダニ(Shizotetranychus miscanthi)、ヒメササハダニ(Shizotetranychus recki)、ヤナギハダニ(Shizotetranychus schizopus);その他、カタバミハダニ(Tetranychina harti)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、ケウスハダニ(Yezonychus sapporensis);

0081

(b)ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)のダニ、例えば、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)の、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、サボテンヒメハダニ(Brevipalpus russulus)、オンシツヒメハダニ(brevipalpus californicus);例えば、テニパルプス属種(Tenuipalpus spp.)の、ランヒメハダニ(Tenuipalpus pacificus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae);その他、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus);
(c)フシダニ科(Eriophyidae)のダニ、例えば、アセリア属種(Aceria spp.)の、カキサビダニ(Aceria diospyri)、イチジクモンサビダニ(Aceria ficus)、クリフシダニ(Aceria japonica)、クコフシダニ(Aceria kuko)、カーネーションサビダニ(Aceria paradianthi)、クコハモグリダニ(Aceria tiyingi)、チューリップサビダニ(Aceriatulipae)、シバハマキフシダニ(Aceria zoysiea);例えば、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae);例えばアクロプス属種(Aculops spp.)の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi);例えば、アクルス属種(Aculus spp.)の、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウハモグリダニ(Colomerus vitis)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、キンモクサビダニ(Paraphytoptus kikus)、マキサビダニ(Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocotruta citri);
(d)ホコリダニ科(Transonemidae)のダニ、例えば、タルネムス属種(Tarsonemus spp.)の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei);その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);
(e)ハシリダニ科(Penthaleidae)のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。

0082

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、本発明化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤除草剤共力剤肥料土壌改良剤動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。

0083

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

0084

(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
(a)カーバメート系:アラニカルブアルジカルブベンジオカルブベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリルカルボフランカルボスルファンエチオフェンカルブフェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブメソミルオキサミルピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックストリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ

0085

(b)有機リン系アセフェートアザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホスクロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチルダイアジノンジクロルボス/DDVP、ジクロトホスジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオンフェンチオンホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオンマラチオンメカルバムメタミドホスメチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロンホスメットホスファミドンホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンバミドチオンブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

0086

(2)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニストアセトプロールクロルデンエンドスルファンエチプロールフィプロニルピラフルプロールピリプロール;カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーターアクリナトリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリンビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリンシフルトリンベータ-シフルトリン、シハロトリンラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリンアルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリンエンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレートエトフェンプロックスフェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネートハルフェンプロックスイミプロトリン、カデスリン、ペルメトリンフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェンテフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリンジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

0088

(10)ダニ類生育阻害剤クロフェンテジン、ジフロビダジンヘキシチアゾクスエトキサゾール
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤バチルスチューリンゲンシス亜種イスエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤:ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン
(13)酸化的リン酸化脱共役剤クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリルジノブトンジノカップ
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカーベンスルタップカルタップ塩酸塩ネライストキシンチオスルタップ一ナトリウム塩チオシクラム
(15)キチン合成阻害剤:ビストリフルロンクロルフルアズロンジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンルフェヌロンノバルロンノビフルムロンテフルベンズロントリフルムロンブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤:シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニストクロマフェノジドハロフェノジドメトキシフェノジド、テブフェノジド
(18)オクトパミン受容体アゴニスト:アミトラズデミジトラズクロルジメホルム
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキシルフルアクリピリムヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤:フェナザキンフェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドトルフェンピラドロテノン

0089

(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー:インドキサカルブメタフルミゾン
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェンスピロテトラマト
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤:リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンリン化亜鉛シアニド
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター:クロラントラニリプロールシアントラニプロールフルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物ピペロニルブトキシド
(27)ラトロフィリン受容体作用薬デプシペプチド環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド
(28)その他の剤(作用機構未知):アザジラクチンベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニルフルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン石油オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

0091

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシルメタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコンオフレース
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモールエチリモール
(c)DNA/RNA合成阻害剤:ヒメキサゾールオクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤:オキソリン酸

0092

(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤
(a)β−チューブリン重合阻害剤ベノミルカルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチルジエトフェンカルブゾキサミドエタボキサム
(b)細胞分裂阻害剤:ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質非局在化阻害剤:フルオピコリド

0093

(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体INADH酸還元酵素阻害剤:ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシンオキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピルビキサフェンフルキサピロキサドフラメトピルイソピラザムペンフルフェンペンチオピラドセダキサンボスカリド;ピラジフルミド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビンピラオキシストロビンピラクロストロビンピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビンジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビンオリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドンピリベンカルブ;マンデストロビン;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤シアゾファミドアミスルブロム
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナムフェリムゾン
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤:シルチオファム;
(h)複合体III:シトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。

0095

(5)シグナル伝達阻害剤
(a)シグナル伝達阻害剤:キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAPヒスチジンキナーゼ阻害剤:フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリネート、イプロジオンプロシミドン、ビンクロゾリン。

0096

(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン
(b)脂質の過酸化剤ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール
(c)細胞膜に作用する剤:ヨードカルブ、プロパモカルブプロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物:バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物

0097

(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤:トリホリン;ピリフェノックス、ピリソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモルイマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾールペフラゾエートプロクロラズトリフルミゾール、ビニコナゾール;アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾールシプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾールエタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルトリアホールフルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾールイミベンコナゾールイプコナゾールメトコナゾールミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾールテブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホントリアジメノールトリチコナゾールプロチオコナゾールボリコナゾール;メフェントリフルコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩フェンプロピモルフトリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミドフェンピラザミン
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフィンテルビナフィン

0099

(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤:フサライドピロキロントリシクラゾール
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤:カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;
(c)その他:トルプロカルブ。

0100

(10)宿主植物抵抗性誘導剤
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤:アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他:プロベナゾール;チアジニル;イソチアニルラミナリンオオイタドリ抽出液

0101

(11)作用性が不明な剤:シモキサニルホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミドメトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

0102

(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液水酸化銅、銅ナフタレート酸化銅オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品多硫化カルシウムファーバム、マンコゼブマネブ、マンカッパー、メチラムポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブジラムキャプタンカプタホールフォルペットクロロタロニルジクロフルアニドトリルフルアニド;グアザチンイミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate);アニラジンジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド

0103

(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジンクロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウムベトキサジンジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミドダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシンニトタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリンテブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド(Fenpicoxamid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、キノフメリン(Quinofumelin)。

0104

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸カイネチンベンジルアミノプリン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチンジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1−メチルシクロプロパン、N−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸硝酸銀塩化コバルト、IAA、4−CPA、クロプロップ、2,4−D、MCPB、インドール−3−酪酸ジクロルプロップ、フェノチオール、1−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナックマレイン酸ヒドラジド、2,3,5−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバコール、(+)−ソルゴラクトン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸エテホンクロルメコート、メピコートクロリドベンジルアデニン、5−アミノレブリン酸

0105

〔外部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。

0106

外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内および皮膚に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下下腹部内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエニクバエウオジラミなどが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌネコなどの愛玩動物ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜家禽; などの温血動物が挙げられる。その他に、サケマスフグ、コイ、金魚などの魚類;ミツバチクワガタムシ、カブトムシなどの昆虫類;が挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。

0107

本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤は、公知の獣医学的な手法(局所、経口、非経口または皮下投与)で施用することができる。その方法として、錠剤カプセル飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法;浸漬液坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法; 油性または水性液剤噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法;樹脂外部寄生虫防除剤練り込み、前記混練物首輪などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法; などが挙げられる。

0108

本発明の外部寄生虫防除もしくは駆除剤によって防除もしくは駆除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。

0109

(1)ダニ類(Acari)
ワクモ科(Dermanyssidae)のダニ、オオサシダニ科(Macronyssidae)のダニ、トゲダニ科(Laelapidae)のダニ、ヘギダニ科(Varroidae)のダニ、ヒメダニ科(Argasidae)のダニ、マダニ科(Ixodidae)のダニ、キュウセンヒゼンダニ科(Psoroptidae)のダニ、ヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科(Demodixidae)のダニ、ツツガムシ科(Trombiculidae)のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
(2)シラミ目(Phthiraptera)
ケモノジラミ科(Haematopinidae)のシラミ、ケモノホソジラミ科(Linognathidae)のシラミ、タンカハジラミ科(Menoponidae)のハジラミ、チョウカクハジラミ科(Philopteridae)のハジラミ、ケモノハジラミ科(Trichodectidae)のハジラミ。
(3)ノミ目(Siphonaptera)
ヒトノミ科(Pulicidae)のノミ、例えば、イヌノミ属種(Ctenocephalides spp.)の、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis);
スナノミ科(Tungidae)のノミ、ナガノミ科(Ceratophyllidae)のノミ、ホソノミ科(Leptopsyllidae)のノミ。
(4)カメムシ目(Hemiptera)。
(5)ハエ目(Diptera)の害虫
カ科(Culicidae)のカ、ブユ科(Simuliidae)のブユヌカカ科(Ceratopogonidae)のヌカカ、アブ科(Tabanidae)のアブ、イエバエ科(Muscidae)のハエ、ツエツエバエ科(Glossinidae)のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ、クロバエ科(Calliphoridae)のハエ、ヒツジバエ科(Oestridae)のハエ。

0110

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫(有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など)の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
(1)ハチ目(Hymenoptera)の害虫
ミフシババチ科(Argidae)のハチ、タマバチ科(Cynipidae)のハチ、マツハバチ科(Diprionidae)のハチ、アリ科(Formicidae)のアリ、アリバチ科(Mutillidae )のハチ、スズメバチ科(Vespidae)のハチ。
(2)その他の害虫
ゴキブリ類(Blattodea)、シロアリ類(termite)、クモ類(Araneae)、ムカデ類(cetipede)、ヤスデ類(millipede)、甲殻類(crustacea)、南京虫(Cimex lectularius)。

0111

製剤処方
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、および外部寄生虫防除若しくは駆除剤の製剤実施例を若干示す。但し、本発明は、これら製剤実施例に限定されない。製剤実施例中の「部」は重量基準である。

0112

以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

0113

(製剤例1:水和剤
本発明化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合して微細粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。

0114

(製剤例2:乳剤
本発明化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合し溶解させて、有効成分30%の乳剤を得る。

0115

(製剤例3:粒剤
本発明化合物5部、タルク40部、クレー38部、ベントナイト10部、およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合して微細に粉砕し、その後、直径0.5〜1.0mmの粒状に造粒して、有効成分5%の粒剤を得る。

0116

(製剤例4:粒剤)
本発明化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、およびリン酸カリウム1部を混合し粉砕し、それに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒乾燥して、有効成分5%の粒剤を得る。

0117

(製剤例5:懸濁剤
本発明化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部、および水73.8部を混合し、3μm以下の粒度になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。

0118

以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。

0119

(製剤例6:顆粒剤
本発明化合物5部を有機溶媒に溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン94部およびホワイトカーボン1部の上に噴霧し、次いで溶媒減圧下蒸発させて顆粒剤を得る。この種の顆粒剤は動物のに混ぜ合わせて使用することができる。

0120

(製剤例7:注入剤
本発明化合物0.1〜1部とラッカセイ油99〜99.9部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌するにより注入剤を得る。

0121

(製剤例8:ポアオン剤
本発明化合物5部、ミリスチン酸エステル10部、およびイソプロパノール85部を均一に混合してポアオン剤を得る。

0122

(製剤例9:スポットオン剤
本発明化合物10〜15部、パルミチン酸エステル10部、およびイソプロパノール75〜80部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

0123

(製剤例10:スプレー剤
本発明化合物1部、プロピレングリコール10部、およびイソプロパノール89部を均一に混合してスプレー剤を得る。

0124

(化合物合成例)
次に、実施例を示し、本発明化合物をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

0125

実施例1
5−(4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボニル)−6−トリフルオロメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−カルボチオアミドの製造

0126

(工程1)
t−ブチル4−シアノピペラジン−1−カルボキシレートの合成



t−ブチルピペラジン−1−カルボキシレート(5.26g)をアセトン(70ml)に溶解させた。これに臭化シアン(3.59g)を加えて、室温にて1.5時間撹拌した。得られた液に水を注加し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水洗浄した。有機層無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物(3.24g、収率54%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.49-3.52(4H,m),3.16-3.20(4H,m),1.46(9H,s) .

0127

(工程2)
ターシャリーブチル4−(N−ヒドロキシアミジン)ピペラジン−1−カルボキシレートの合成



ヒドロキシアミン塩酸塩(3.2g)を水(15ml)に溶解させた。これに炭酸ナトリウム(8.12g)を加えた。次いで、それにメタノール(15ml)とt−ブチル4−シアノピペラジン−1−カルボキシレート(3.24g)を加えて、2.5時間加熱還流した。得られた液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物(3.42g、収率91%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.35-3.46(5H,m),3.02-3.08(3H,m) .

0128

(工程3)
t−ブチル4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボキシレートの合成



t−ブチル4−(N−ヒドロキシアミジン)ピペラジン−1−カルボキシレート(2.27g)をピリジン(23ml)に溶解させた。これに無水酢酸(1ml)を加えて80℃で3時間撹拌した。得られた液を室温まで冷却し、水に注加し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒n−ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、目的化合物(1.05g、収率42%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.48-3.51(4H,m),3.36-3.41(4H,m),2.45(3H,s)1.47(9H,s) .

0129

(工程4)
5−メチル−3−(ピペラジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾールの合成



t−ブチル4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボキシレート(1.05g)を1,4−ジオキサン(10ml)に溶解させた。これに4M塩酸1,4−ジオキサン溶液(5ml)を加えて室温にて一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、目的化合物(0.8g、収率100%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CD3OD,δppm) 3.60-3.66(4H,m),3.26-3.31(4H,m),2.45(3H,s).

0130

(工程5)
5−(4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボニル)−6−トリフルオロメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ニコチノニトリルの合成



5−シアノ−2−(トリフルオロメチル)−6−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ニコチン酸(0.26g)をジクロロメタン(4ml)に溶解させた。これに、氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド(0.01g)、および塩化オキサリル(0.1ml)を加えた。その後、室温にて30分間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、濃縮液をジクロロメタン(4ml)に溶解させた。これに5−メチル−3−(ピペラジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール(0.12g)、およびトリエチルアミン(0.4ml)を加えて室温にて2時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、目的化合物(0.30g、収率84%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 8.14(3H,m),7.84(2H,d),3.35-3.70(6H,m),3.80-4.07(2H,m)2.50(3H,s).

0131

(工程6)
5−(4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボニル)−6−トリフルオロメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−カルボチオアミドの合成



5−(4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボニル)−6−トリフルオロメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ニコチノニトリル(50.0mg)をN,N−ジメチルホルムアミド(1ml)に溶解させた。これに塩化マグネシウム六水和物(30mg)、および水硫化ナトリウム(23mg)を加えて室温にて1時間撹拌した。得られた液に飽和塩アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物(53.0mg、収率99%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 8.00(2H,d),7.89(1H,s),7.82(1H,s),7.71(2H,d),7.58(1H,s),3.91-4.00(1H,m),3.71-3.80(1H,m),3.34-3.63(6H,m),2.45(3H,s).

0132

実施例2
5−(4−(3−クロロピリジン−2−イル)ピペラジン−1−カルボニル)−6−トリフルオロメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−カルボチオアミドの製造



5−(4−(3−クロロピリジン−2−イル)ピペラジン−1−カルボニル)−6−トリフルオロメチル−2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ニコチノニトリル(50.0mg)をN,N−ジメチルホルムアミド(1ml)に溶解させた。これに塩化マグネシウム六水和物(24mg)、および水硫化ナトリウム(19mg)を加えて室温にて2時間撹拌した。得られた液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物(52.0mg、収率97%)を得た。得られた目的化合物のNMRデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 8.19(1H,dd),7.98-8.02(3H,m),7.74(2H,d)7.67(1H,s),7.63(1H,dd),7.15(1H,s),6.92(1H,dd),3.86-4.04(2H,m),3.29-3.51(6H,m).

0133

前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を表1に示す。表1は式(I-1)で表される化合物の置換基を示す。式中のnは、ベンゼン環上の置換基(X3)の個数を示す。表1の物性の欄には、融点(m.p.)を示す。表1において、Meはメチル基を示す。矢印は結合位置を示す。

0134

0135

0136

〔生物試験
本発明化合物が、殺虫剤、殺ダニ剤または外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

0137

試験用乳剤の調製)
本発明化合物5重量部、ジメチルホルムアミド93.6重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4重量部を混合し溶解させて、有効成分5%の乳剤(I)を調製した。
ジメチルホルムアミド98.6重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4重量部を混合し溶解させて、有効成分を含まない乳剤(II)を調製した。

0138

(試験例1)アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料(インセクタLFS、日本農産工業社製)0.8gと乳剤(I)1μlを混和して試験用飼料(I)を得た。プラスチック試験容器(1.4ml容)に試験用飼料(I)0.2gを詰めたものを試験区とした。
市販の人工飼料(インセクタLFS、日本農産工業社製)0.8gと乳剤(II)1μlを混和し試験用飼料(II)を得た。プラスチック製試験容器(1.4ml容)に試験用飼料(II)0.2gを詰めたものを対照区とした。
試験区および対照区の容器にアワヨトウ2齢幼虫2頭をそれぞれ接種しプラスチック製の蓋で密閉した。それらを25℃の恒温室内に置き、5日目に殺虫率摂食量を調べた。試験は2反復で行った。
化合物番号B-3の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。当該化合物はアワヨトウに対して、殺虫率が100%であった。また、試験区の摂食量は対照区の摂食量の10%以下であった。

0139

(試験例2)カンザワハダニに対する効力試験
緑豆初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を5頭接種した。乳剤(I)を本発明化合物濃度が125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記緑豆に散布風乾させた。その後、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日間経過したときにダニの生死を調査した。試験は2反復で行った。
化合物番号B-1、B-2、およびB-4の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も90%以上の殺虫率を示した。緑豆は枯れることなく順調に育った。

0140

(試験例3)ナミハダニに対する効力試験
3寸でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を8頭接種した。乳剤(I)を本発明化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。前記希釈液を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日間経過したときにダニの生死を調査した。試験は2反復で行った。
化合物番号B-1、B-2、B-4、およびB-5の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も90%以上の殺虫率を示した。インゲンは枯れることなく順調に育った。

0141

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺虫、殺ダニ、外部寄生虫防除若しくは駆除などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。

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