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技術 香味改善剤

出願人 長谷川香料株式会社
発明者 冨田直己増田唯前田知子
出願日 2017年10月6日 (2年2ヶ月経過) 出願番号 2017-196238
公開日 2019年5月9日 (7ヶ月経過) 公開番号 2019-068756
状態 未査定
技術分野 調味料
主要キーワード 寄与成分 果汁原料 環状ジケトン 金属様 香酸柑橘類 シンナミルアルデヒド ミカン類 動植物原料
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年5月9日)のものです。
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課題

新規香味改善剤を提供すること。

解決手段

天然感の増強などによって非常に幅広香気および/または香味を顕著に改善することのできる、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸からなる香味改善剤、それを含有する香料組成物、この香味改善剤および/または香料組成物を添加してなる飲食品香粧品保健衛生品、医薬品などの消費財、この香味改善剤および/または香料組成物を飲食品、香粧品、保健衛生品、医薬品などの消費財に添加する工程を含む消費財の香味改善方法を提供する。

概要

背景

消費者天然志向の高まりに応じて、飲食品等素材である天然物を思わせる香味、すなわち天然感を付与可能な香料化合物が求められている。現在、各種香味について、天然感などを与える香料化合物として多くの化合物が提案されている(例えば、柑橘香味増強剤(特許文献1)、香酸柑橘様香味増強剤(特許文献2)、果実香味増強剤(特許文献3)、乳風味賦与乃至増強剤(特許文献4)、アルコール感付与剤(特許文献5)、ゴマ様香味増強剤(特許文献6)など)。

また、これまで、天然物の香気分析によって香気に寄与する香料化合物の探索が進められているが、同定された香料化合物のみによっては天然物の香気の特徴の再現に至らないことも多く、未知の香気寄与成分があることが推定され、いまだ、天然感に貢献する新たな香料化合物が求められている。

一方で、本発明の香味改善剤であるシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸は、その香気の有無や特性も香料化合物としての有用性の有無も全く知られておらず、これまで香料化合物としての使用を検討されたことはなかった。

概要

新規な香味改善剤を提供すること。天然感の増強などによって非常に幅広い香気および/または香味を顕著に改善することのできる、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸からなる香味改善剤、それを含有する香料組成物、この香味改善剤および/または香料組成物を添加してなる飲食品香粧品保健衛生品、医薬品などの消費財、この香味改善剤および/または香料組成物を飲食品、香粧品、保健衛生品、医薬品などの消費財に添加する工程を含む消費財の香味改善方法を提供する。なし

目的

本発明の課題は、様々な香味においてその香気および/または香味特性を改善することができる香味改善剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

請求項2

請求項1に記載の香味改善剤を含有する香料組成物

請求項3

請求項1に記載の香味改善剤をシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸として10−4ppm〜1000ppm含有する、請求項2に記載の香料組成物。

請求項4

請求項1に記載の香味改善剤、または請求項2もしくは3に記載の香料組成物を、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸として10−4ppb〜1000ppb添加してなる消費財

請求項5

請求項1に記載の香味改善剤、または請求項2もしくは3に記載の香料組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味改善方法

技術分野

0001

本発明は香味改善剤に関し、更に詳しくは、香料組成物や、飲食品香粧品などの各種消費財などに微量添加することで、それらの香気および/または香味特性を改善できる、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を有効成分とする香味改善剤に関する。

背景技術

0002

消費者天然志向の高まりに応じて、飲食品等素材である天然物を思わせる香味、すなわち天然感を付与可能な香料化合物が求められている。現在、各種香味について、天然感などを与える香料化合物として多くの化合物が提案されている(例えば、柑橘香味増強剤(特許文献1)、香酸柑橘様香味増強剤(特許文献2)、果実香味増強剤(特許文献3)、乳風味賦与乃至増強剤(特許文献4)、アルコール感付与剤(特許文献5)、ゴマ様香味増強剤(特許文献6)など)。

0003

また、これまで、天然物の香気分析によって香気に寄与する香料化合物の探索が進められているが、同定された香料化合物のみによっては天然物の香気の特徴の再現に至らないことも多く、未知の香気寄与成分があることが推定され、いまだ、天然感に貢献する新たな香料化合物が求められている。

0004

一方で、本発明の香味改善剤であるシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸は、その香気の有無や特性も香料化合物としての有用性の有無も全く知られておらず、これまで香料化合物としての使用を検討されたことはなかった。

先行技術

0005

特開2016−198025号公報
特許第4360654号公報
特開2016−198026号公報
特許第5399083号公報
特許第5575962号公報
特許第4931901号公報

発明が解決しようとする課題

0006

本発明の課題は、様々な香味においてその香気および/または香味特性を改善することができる香味改善剤を提供することにある。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を進めるなか、これまでその香気特性も香料化合物としての有用性も全く不明であったシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を香料組成物や香味を有する消費財に微量添加してみたところ、驚くべきことに、この化合物が非常に多様な香気および/または香味の著しい改善効果を奏することを見出した。

0008

かくして、本発明は以下のものを提供する。
[1] シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸からなる香味改善剤。
[2] [1]に記載の香味改善剤を含有する香料組成物。
[3] [1]に記載の香味改善剤をシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸として10−4ppm〜1000ppm含有する、[2]に記載の香料組成物。
[4] [1]に記載の香味改善剤、または[2]もしくは[3]に記載の香料組成物を、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸として10−4ppb〜1000ppb添加してなる消費財。
[5] [1]に記載の香味改善剤、または[2]もしくは[3]に記載の香料組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味改善方法

発明の効果

0009

本発明により、様々な香気および/または香味を改善可能な、新規な香味改善剤を提供することができる。本発明の香味改善剤は、飲食品、香粧品、保健衛生品、医薬品などの消費財をはじめとする各種物品の香気および/または香味を改善する香料組成物の調合素材として有用である。

0010

本発明の実施の態様について更に詳しく説明する。

0011

(香味改善剤)
本発明の香味改善剤は、下記式(1)によって表されるシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸(cis−2−hexyl cyclopropaneacetic acid、以下、本発明の化合物とも称する)からなるものである。

0012

0013

式中、波線は、(1S,2S)体もしくは(1R,2R)体、または(1S,2S)体および(1R,2R)体の任意の割合の混合であることを表す。

0014

すなわち、例えば、本発明の香味改善剤であるシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸は、下記の式(2)の構造を有する、(1S,2S)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸であってよい。

0015

0016

または、本発明の香味改善剤であるシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸は、下記の式(3)の構造を有する、(1R,2R)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸であってもよい。

0017

0018

さらには、本発明の香味改善剤であるシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸は、上記式(2)および式(3)の構造を有する立体異性体の任意の割合の混合物であってもよい。例えば、本発明の香味改善剤は、(1S,2S)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸および(1R,2R)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸の当量混合物(ラセミ体またはラセミ混合物といわれるもの、本明細書では、(1RS,2RS)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸、(1RS,2RS)体、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体、とも称する)であってよい。

0019

シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸は任意の手段により入手してよい。例えば、ラセミ体(すなわち、(1RS,2RS)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸)であればTetrahedron Letters(1976),Vol.47,pp.4231−4234を、光学活性体(すなわち、(1R,2R)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸または(1S,2S)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸)であれば、Tetrahedron Letters(2004),Vol.45(47),pp.8685−8686に記載の合成方法またはそれに準じる合成方法によって得ることができる。

0020

なお、本発明において、香味改善とは、香り嗅覚知覚する感覚)および呈味味覚が知覚する感覚)のいずれか、またはその両方を改善できることを意味する。また、飲食品の香りと呈味を合せて風味と呼ぶこともある。

0021

(香料組成物)
本発明の香料組成物は、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を所定量配合してなるものであり、消費財などの物品に有効量添加することでその物品の香気および/または香味を改善することができる。

0022

本発明の香料組成物中のシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸の濃度は、香料組成物の使用目的、形態、香気、または添加対象の物品の香気または香味などに応じて任意に決定できる。なお、本明細書において、濃度とは特に断りのない限りは質量濃度を意味する。

0023

好ましい濃度範囲の例として、香料組成物の全体質量に対して、下限値としては、0.00001(1×10−5)ppm、0.0001(1×10−4)ppm、0.001(1×10−3)ppm、0.01(1×10−2)ppm、0.1ppmが例示でき、上限値としては10000(1×104)ppm、1000ppm、100ppm、10ppm、1ppmが例示でき、これら下限及び上限値の任意の組み合わせを挙げることができる。より好ましくは、香料組成物の全体質量に対して10−5ppm〜103ppm(本明細書においては「〜」は上限値および下限値を含む範囲を意味する)、10−4ppm〜102ppm、または10−3ppm〜10ppmの濃度範囲を例示することができる。なお、香料組成物の使用目的、形態、または香気などに依存するが、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸の濃度が香料組成物の全体質量に対して10−5ppm未満の場合は微量のため香味改善効果が感じられない場合があり、前記濃度が103ppmを超える場合は添加対象の香気および/または香味バランスを崩して異質な感覚を与える場合がある。

0024

本発明の香料化合物は、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸に加えて更に任意の成分を含有することができる。

0025

そのような成分の例として、各種の合成香料化合物、天然香料化合物、天然精油動植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許公報、周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料、平成12年1月14日発行」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」(平成12年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成13年3月発行)、および「合成香料化学商品知識」(2016年12月20日増補新版発行、合成香料編集委員会編集、化学工業日報社)に記載されている天然精油、天然香料化合物、合成香料化合物などを挙げることができる。

0026

合成香料化合物の例として、炭化水素化合物としては、α−ピネン、β−ピネン、ミルセンカンフェンリモネンなどのモノテルペンバレンセンセドレンカリオフィレンロンフォレンなどのセスキテルペン、1,3,5−ウンデカトリエンなどが挙げられる。

0029

ケトン化合物としては、2−ヘプタノン2−ウンデカノン1−オクテン−3−オンアセトインなどの直鎖飽和および不飽和ケトンジアセチル、2,3−ペンタンジオンマルトールエチルマルトールシクロテン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンなどの直鎖および環状ジケトンおよびヒドロキシケトンカルボンメントンヌートカトンなどのテルペンケトン、α−イオノン、β−イオノン、β−ダマセノンなどのテルペン分解物由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。

0030

フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコールフルフラールローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピランエストラゴールオイゲノール、1,8−シネオールなどが挙げられる。

0032

ラクトン化合物としては、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、7−デセン−4−オリド、2−デセン−5−オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。

0033

酸化合物としては、酢酸、酪酸オクタン酸イソバレル酸、カプロン酸ステアリン酸オレイン酸リノール酸リノレン酸などの飽和または不飽和脂肪酸が挙げられる。

0035

含硫化合物としては、メタンチオールジメチルスルフィドジメチルジスルフィドアリルイソチオシアネート、3−メチル−2−ブテン−1チオール、3−メチル−2−ブタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、2−メチル−1−ブタンチオール、およびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。

0037

動植物エキスとしては、ハーブスパイスなど香辛料抽出物コーヒー緑茶紅茶、またはウーロン茶抽出物動植物原料酵素処理物(例えば、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼおよび/またはプロテアーゼなどの各種酵素分解物)などが挙げられる。

0038

また、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を含有する香料組成物にグリセリン脂肪酸エステルソルビタン脂肪酸エステルプロピレングリコール脂肪酸エステルショ糖脂肪酸エステルレシチンキラヤサポニンカゼインナトリウムなどの乳化剤を用いた乳化香料とすること、または、アラビアガムデキストリンを添加し乾燥させた粉末香料とすることができる。

0039

本発明の香料組成物はさらに、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノール等の溶剤や、エチレングリコールプロピレングリコールジプロピレングリコールグリセリン、ヘキシルグリコールベンジルベンゾエートトリエチルシトレートジエチルフタレート、ハーコリン中鎖脂肪酸トリグリセライド中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。

0040

(本発明の香味改善剤または香料組成物の用途例)
本発明の香味改善剤および香料組成物は、香味および/または香気を有する各種物品に所定量添加して使用することができる。添加対象となる物品の例としては、香料組成物、および、飲食品、香粧品、保健衛生品などの消費財が挙げられる。本発明の香味改善剤または香料組成物の配合によって、香味および/または香気を有する各種物品に対して、天然感およびフレッシュ感を増強などして、その香気および/または香味を改善することができる。

0041

本発明の香味改善剤または香料組成物は、単独で消費財などの物品に配合してもよいし、1種または2種以上の水溶性香料乳化香料組成物、任意の香料化合物、天然精油(例えば、前掲の「特許庁公報、周知・慣用技術集(香料)第II部食品香料」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」、および「合成香料化学と商品知識」に記載される香料化合物)、から選択される1種以上と併せて配合してもよい。

0042

本発明の香味改善剤または香料組成物を配合可能な飲食品の例としては、ネーブルオレンジ、バレンシアオレンジ、ベルガモットなどのオレンジ類、オランジェロ、グレーフルーツなどのグレープフルーツ類、レモン、ライムカボススダチユズシークワーサーダイダイなどの香酸柑橘類、マンダリンオレンジ、温州みかんポンカンなどのミカン類ハッサク金柑、スウィティなどの雑柑類、イヨカンなどのタンゴール類、ブンタンなどのブンタン類、などの柑橘風味ストロベリーブルーベリーラズベリーアップル、チェリープラムアプリコットモモパイナップルバナナメロンマンゴーパパイヤキウイペアー、グレープ、マスカット巨峰などのフルーツ風味;ミルクヨーグルトバターなどの乳風味バニラ風味;緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶類風味;コーヒー風味ココア風味;スペアミント、ペパーミントなどのミント風味シナモン、カモミール、カルダモン、キャラウェイクミン、クローブ、コショウコリアンダーサンショウシソショウガスターアニスタイムトウガラシ、ナツメグ、バジル、マジョラム、ローズマリー、ローレルワサビなどの各種香辛料風味;アーモンドカシューナッツクルミなどの各種ナッツ;ビーフ、ポーク、チキンなどの畜肉風味;サケイワシアサリシジミホタテエビカニコンブワカメノリなどの水産物風味;ワインブランデーウィスキーラムジンリキュール日本酒焼酎ビールなどの酒類風味;などの風味を有する飲食品が挙げられ、より具体的には、コーラ飲料果汁炭酸飲料乳類入炭酸飲料、ビールテイスト飲料などの炭酸飲料類;果汁飲料野菜飲料スポーツドリンクハチミツ飲料、豆乳ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料乳飲料などの食系飲料類;緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティーコーヒー飲料などの嗜好飲料類;チューハイカクテルドリンク、発泡酒果実酒薬味酒、いわゆる「第三のビール」などのその他醸造酒発泡性)またはリキュール(発泡性)などのアルコール飲料類;アイスクリームラクトアイス氷菓、ヨーグルト、プリンゼリーデイリーデザートなどのデザート類およびそれらを製造するためのミックス類;キャラメルキャンディー錠菓クラッカービスケットクッキーパイチョコレートスナックなどの菓子類およびそれらを製造するためのケーキミックスなどのミックス類;パンスープ、各種インスタント食品などの一般食品類ドレッシング、たれ、ポン酢、スプレッドなどの調味料類ジャムなどの果実加工品;などを挙げることができる。特に、柑橘風味、香辛料風味、酒類風味、フルーツ類風味が好ましい。なお、柑橘風味のなかでは、特に香酸柑橘類風味が好ましい。香酸柑橘類とは、柑橘類の中でも酸味が強く調理用柑橘としてもよく使用され、その他の柑橘類とは異なる独特の爽快な酸味と快い香気を有するものであり、香酸柑橘類のうちユズ、スダチ、カボス、シークワーサーなどは和柑橘とも呼ばれ、その特徴ある香味に関心が高まっているものである。

0043

また、本発明の香味改善剤または香料組成物を配合可能な香粧品および保健衛生品の例としては、ベルガモット調、ゼラニウム調、ローズ調、ブーケ調、ヒヤシンス調、ライラック調、アイリス調、ラン調、フローラル調などの香調の香粧品および保健衛生品が挙げられ、より具体的には、香水シャンプーリンスヘアクリームポマードなどのヘアケア製品オシロイ、口紅などの化粧品類フェイス石鹸、ボディ用石鹸、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤消毒用洗剤防臭洗剤などの保健衛生用洗剤類歯みがきティッシュペーパートイレットペーパーなどの保健衛生材料類;室内芳香剤、カーコロンなどの芳香製品;を挙げることができる。

0044

本発明において、飲食品や香粧品などの消費財へのシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸の添加量、すなわち消費財中の濃度は、消費財の使用目的や香気または香味に応じて任意に決定できる。飲食品であれば、飲食品の全体質量に対して、下限値としては0.01ppt、0.1ppt、1ppt、10ppt、100ppt、1000pptが例示でき、上限値としては1000ppb、100ppb、10ppb、1ppbが例示でき、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの濃度範囲内とすることができ、好ましい濃度範囲として、0.1ppt〜1000ppb、0.1ppt〜100ppb、1ppt〜1000ppb、および1ppt〜100ppbの濃度範囲が例示できる。香粧品であれば、香粧品の全体質量に対して、下限値としては0.1ppt、1ppt、10ppt、100ppt、1000ppt、10ppmが例示でき、上限値としては10ppm、1ppm、100ppb、10ppbが例示でき、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの濃度範囲内とすることができ、好ましい濃度範囲として、1ppt〜10ppm、1ppt〜1ppm、10ppt〜10ppm、および10ppt〜1ppmの濃度範囲が例示できる。

0045

なお、各種物品の使用目的、形態、または香気もしくは香味などに依存するが、飲食品であれば0.01ppt未満、香粧品であれば0.1ppt未満の場合は微量のため香味改善効果が感じられない場合があり、また、飲食品であれば1000ppbを超える場合、香粧品であれば10ppmを超える場合には添加対象の香気および/または香味バランスを崩して異質な感覚を与える場合がある。

0046

本発明において、天然感およびフレッシュ感とは、各種香気または香味に寄与する香気または香味を有する天然原料果実、葉などそのものを想起させる、またはそれらの加工直後(摘みたて、切りたて、挽きたて、削りたて、など)に感じられる香気または香味を想起させることをいい、ボディ感とは、コク味濃厚さ、インパクトの強さなどを感じさせるような感覚をいい、コク味とは、口中全体からの奥にかけて深い味わい持続し、かつ、味の骨格がしっかりしていてまろやかでふくらみがあり、呈味全体に強さをもたらすような感覚をいう。

0047

以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

0048

[実施例1]
シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体(すなわち、(1RS,2RS)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸)をTetrahedron Letters(1976),Vol.47,pp.4231−4234に記載の方法で、光学活性体(すなわち、(1S,2S)体および(1R,2R)体)をTetrahedron Letters(2004),Vol.45(47),pp.8685−8686に記載の方法で合成して、(1RS,2RS)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸(本発明品の香味改善剤1(本発明品1))、(1S,2S)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸(本発明品の香味改善剤2(本発明品2))、および(1R,2R)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸(本発明の香味改善剤3(本発明品3))を得た。また、トランス体として、上記光学活性体の合成方法を参照して(1S,2R)トランス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を合成して、比較例の香味改善剤とした(比較品1)。

0049

得られた各香味改善剤の0.1%エタノール溶液を調製し、得られた各エタノール溶液について、訓練された5名のパネラーにより香気評価を行った。香気評価は、30mlサンプル瓶に得られた化合物それぞれの0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液含浸させた匂い紙により行った。パネラーの香気に対する平均的な評価としては、シス体(本発明品1〜3)はどれもワックス様との評価、トランス体(比較品1)は金属様との評価であった。

0050

[実施例2]本発明の香味改善剤の配合濃度
市販のレモン果皮精油100gに対して、実施例1で得た本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))を0.001μg(10−5ppm:比較品2)、0.01μg(10−4ppm:本発明品4)、0.1mg(1ppm:本発明品5)、10mg(100ppm:本発明品6)、100mg(1000ppm:本発明品7)、1g(104ppm:比較品3)を添加して本発明品4〜7の香料組成物および比較品2〜3の香料組成物を調製した。次いで、得られた各香料組成物および市販のレモン果皮精油について、よく訓練されたパネラー10名により香気評価を行った。具体的には、30mLサンプル瓶に前記各香料組成物を用意し、瓶口の香気、および匂い紙に含浸した各溶液の香気について、市販のレモン果皮精油を対照品として、対照品と比べてどのような香気であったかについてパネラーのコメントを得た。パネラーの平均的な評価コメントを表1に示す。

0051

0052

表1に記載の結果から分かるように、特にシス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸の濃度が10−4ppm〜1000ppmの範囲内の香料組成物は、対照品と比べて香気が好ましいことが確認された。

0053

[実施例3]各種果汁に対する本発明の香味改善剤の添加効果
市販の果汁50%のレモン果汁ライム果スダチ果汁、カボス果汁、グレープフルーツ果汁、バレンシアオレンジ果汁を用意した。また、実施例1で得た本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))の1ppmエタノール溶液を調製し、本発明の香料組成物を調製した。次いで、各果汁100gに対し、本発明の香料組成物を0.1g加えて、本発明の香味改善剤を1ppb含有する5種類の新規な柑橘果汁飲料(本発明品8〜13)を調製した。同様にして、実施例1で得た比較品1の香味改善剤((1S,2R)トランス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸)を1ppb含有する5種類の柑橘果汁飲料を調製した(比較品4〜9)。そして、シスまたはトランス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を添加していない各柑橘果汁(無添加品)を対照品として、対照品と比較した本発明および比較品の香味について、よく訓練されたパネラー15名による香味評価を行った。香味評価では、以下の評価基準のうち最も当てはまる点数を前記パネラーに選択させた。点数が大きいほど、香味改善効果が強く感じられることを意味する。

0054

(評価基準)
1:対照品の果汁原料(レモン、ライム、スダチ、カボス、グレープフルーツ、バレンシアオレンジの各果実)とは全く異質な香味を感じる
2:対照品の果汁原料に対してやや違和感のある香味を感じる
3:対照品の果汁原料由来の香味と同等であり品質的な向上が感じられない
4:対照品の果汁原料由来の香味が増強している
5:搾りたて果汁を想起させるような天然感に富んでいる
そして、15名のパネラーの平均点を算出し、香味に関する評価コメントについては15名のパネラーから得られたコメントを総合した。以上の評価結果を下記表2に示す。

0055

0056

表2に示すように、本発明品はいずれも対照品と比べて丸ごとの果実を感じさせるような天然感が増強されており、飲みごたえも増していることが確認された。なお、特に香酸柑橘類においてその効果が顕著であった。

0057

[実施例4]各種香辛料風味飲食品に対する本発明の香味改善剤の添加効果
バジル、シソ、およびショウガの各風味の市販のドレッシングそれぞれ100gに対し、実施例1で得た本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))の1ppmエタノール溶液を下記表3に示すように添加して、新規な香辛料風味ドレッシング(本発明品14〜16)を調製した。また、比較品として、上記各ドレッシング100gに対して、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸と同じカルボン酸類であり、バジルに含まれる香気成分として知られるノナン酸(特許庁周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料の572頁を参照)の1ppmエタノール溶液を下記表3に示すように添加して、比較品10〜12を調製した。

0058

次いで、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸またはノナン酸を添加していない各ドレッシングを対照品として、本発明品および比較品について、よく訓練されたパネラー15名による香味評価を行った。香味評価では、対照品、比較品、および本発明品を食し、対照品と比べた天然感について、下記の5段階の基準でパネラーに評価させた。
(評価基準)
0:素材(バジル、シソ、ショウガ)とは全く異なる香味である
1:素材に対し明らかに違和感のある香味を感じる
2:素材に対しやや違和感のある香味を感じる
3:対照品と素材由来の香味が同等であり、品質的な向上は感じられない
4:素材の風味がやや増強されている
5:天然の素材を強く想起させる
そして、15名のパネラーの平均点を算出し、香味に関する評価コメントについては15名のパネラーから得られたコメントを総合した。以上の評価結果を下記表3に示す。

0059

0060

表3に示すように、本発明品はいずれも、対照品および比較品と比べて、天然感およびコク味が優れていたことが確認された。

0061

[実施例5]ビールテイスト飲料に対する本発明の香味改善剤の添加効果
市販のノンアルコールビール100gに、実施例1で得た本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))を下記表4に示す濃度となるように配合して新規なノンアルコールビールテイスト飲料(本発明品17〜19)調製した。また、本発明の化合物と同じカルボン酸類である香料化合物として、ビール風味に寄与することが知られている2−メチルヘプタン酸(特開2015−27309を参照)を下記表4に示す濃度となるように市販のノンアルコールビールに配合して、比較品13とした。次いで、本発明品および比較品それぞれについて、よく訓練された15名のパネラーによる香味評価を行い、評価点をつけた。具体的には、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸または2−メチルヘプタン酸を添加していない市販のノンアルコールビールを対照品として、対照品と比較した香味について、下記の5段階の基準でパネラーに評価させた。
(評価基準)
0:ビール風味とは全く異なる風味である
1:ビール風味に対し明らかに違和感のある香味を感じる
2:ビール風味に対してやや違和感のある香味を感じる
3:対照品で感じられるビール風味と同等であり、品質的な向上は感じられない
4:ビール風味が増強されている
5:ビール風味が大幅に増強され、本当のビールのような飲みごたえがある
そして、15名のパネラーの平均点を算出し、香味に関する評価コメントについては15名のパネラーから得られたコメントを総合した。以上の評価結果を下記表4に示す。

0062

0063

表4に示すように、本発明品は、対照品および比較品と比べて、ビール風味が増強され、飲みごたえ、コク味などに優れ、良好で嗜好性の高い香味を有することが確認された。

0064

[実施例6] 各種果実様香料組成物への本発明の香味改善剤の添加効果
下記表5および6に記載の一般的な処方でパイナップル様基本調合香料組成物およびアップル様の基本調合香料組成物を調製した。これら基本調合香料組成物各100gに、実施例1で得た本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))を濃度が10ppbとなるように配合して、本発明の香料組成物(本発明品20および21)を調製した。そして、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を添加していない表5および表6の処方のパイナップル様およびアップル様基本調合香料組成物を対照品として、本発明品20および21について、よく訓練されたパネラー10名による官能評価を行った。

0065

0066

0067

その結果、10名のパネラー全員が、本発明品20および21は、ボリューム感繊維感があり、天然の果実を想起させるという、対照品では感じられない香気特性を有すると評価した。

0068

[実施例7]フローラル調香組成物への本発明の香味改善剤の添加効果
下記表7に記載の一般的な処方でヒヤシンス調の基本調合香料組成物を調製した。

0069

0070

次いで、このヒヤシンス調の基本調合香料組成物100gに対して、実施例1で得た本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))を0.5μg添加して、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を5ppb含有する新規な香料組成物を調製し、本発明品22とした。

0071

次いで、シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸を添加していない表7の処方のヒヤシンス調の基本調合香料組成物を対照品として、本発明品22について、よく訓練されたパネラー10名による香気評価を行った。具体的には、実施例2と同様にして、各香料組成物を匂い紙に含浸させて香気の官能評価を行った。その結果、10名のパネラー全員が、本発明品22は、対照品と比べて、ヒヤシンス生花からただよう香りを思わせるフローラルでやや甘さを伴う香気が増強され、香り立ちおよび香気の持続性も向上したと評価した。

実施例

0072

[実施例8]異性体の香味改善効果
実施例1で得た本発明の香味改善剤2((1S,1S)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸)および実施例1で得た本発明の香味改善剤3((1R,1R)シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸)について、上記実施例2〜7と同じ官能評価を行った。その結果、本発明の香味改善剤2および3についても、本発明の香味改善剤1(シス−2−ヘキシルシクロプロパン酢酸のラセミ体((1RS,2RS)体))と同様の香味改善効果が得られることが確認された。

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