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技術 ドデセン酸を含有する香気および/または香味改善剤

出願人 長谷川香料株式会社
発明者 阿部幸司大久保浩二野澤俊文中西啓角田恒平
出願日 2017年10月3日 (1年9ヶ月経過) 出願番号 2017-193328
公開日 2019年4月25日 (2ヶ月経過) 公開番号 2019-065212
状態 特許登録済
技術分野 脂肪類、香料 調味料 化粧料
主要キーワード 油脂感 ウンデカン酸エチル チオフェンチオール グリーン感 スルフロール リッチ感 芳香製品 ジメチルトリスルフィド
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2019年4月25日)のものです。
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課題

飲食品または香粧品乳風味油脂感などの香気香味を改善することができる香気・香味改善剤および該改善剤を有効成分として含有する香料組成物を提供する。

解決手段

7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸がそれ自身、グリーン様、ウリ様、油脂感、石鹸様といったユニークな香気特性を有すると共に、香料組成物あるいは飲食品または香粧品に添加することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、香り持続性を高めることを見いだした。

概要

背景

近年、消費者嗜好性多様化により、消費者のニーズに合うような様々な商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品の一つの原料素材である香料についても、従来から提案されているフレーバー食品香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れたフレーバー化合物の開発が緊急の課題となっている。

近年特に、飲食品などに乳脂感、油脂感などの香気香味を付与および増強を目的とする要求も多いが、従来のフレーバー化合物だけでは、近年の消費者の多様化する嗜好性の要求に応じることが非常に難しくなってきているため、従来にないユニークな香気香味特性を有し、香りの持続性が高いフレーバー化合物の開発が強く望まれている。

また、香粧品についても、油脂様香気・香味の付与および増強が要求されることも多いが、現状では、複雑なにおいを組み合わせることでそれらの多様化したニーズに答えている状況である。

乳脂感の香気・香味を付与する目的としては、例えば、特許文献1には、(E)−6−ノネナールを乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に50ppt〜200ppb含有させることにより、乳風味付与乃至乳風味が改善される香料化合物について記載されている。しかしながら、本化合物は乳特有コク感乳脂肪感には効果があるものの、満足できるものではなかった。また、特許文献2には、スピラントール又はスピラントールを含有する植物抽出物若しくは植物精油を乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物あるいは乳製品代用品の乳風味改善剤を提供することが記載されている。しかしながら、スピラントールの調製には時間を要する。さらに、特許文献3には、12−メチルトリデカナール乳系香料組成物に対し1ppb〜104ppm含有させる乳系香料組成物の乳脂肪感増強方法が記載されている。しかしながら、満足な香気改善効果が得られなかった。

脂肪感の香気・香味を付与する目的としては、例えば、特許文献4には、δ−トリデカラクトン、δ−テトラデカラクトン、δ−ヘキサデカラクトン、δ−オクタデカラクトンといったδ−ラクトン類油脂感増強剤として有用であることが記載されている。しかしながら、この化合物は油脂感以外の香気も有し、油脂感増強剤として必ずしも満足できるものではなかった。また、特許文献5には、2−メチル−3−チオフェンチオールからなるゴマ様の煎りたて感、擂りたて感、油脂感増強剤が、特許文献6には、3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートからなるゴマ様の煎りたて感、擂りたて感、油脂感増強剤が記載されている。しかしながらこれらの化合物はゴマ様の油脂感を増強するものであった。

ドデセン酸の香料用途としては、特許文献7には、トランス−6−ドデセン酸をミルクフレーバーに添加することにより、やや青味のあるミルク的香気を有し、特許文献8には、5−ドデセン酸をバターフレーバーに添加することにより、グリーン調のバター的香気を有することが記載されている。しなしながら、特許文献7には、6以外の位置に二重結合を有する直鎖アルケン酸およびシス−6−アルケン酸にはかかる香気は有さないことが示されている。

また、特許文献9には、11−ドデセン酸がそれを香料とする口臭除去剤としての記載がされている。

概要

飲食品または香粧品に乳風味、油脂感などの香気・香味を改善することができる香気・香味改善剤および該改善剤を有効成分として含有する香料組成物を提供する。7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸がそれ自身、グリーン様、ウリ様、油脂感、石鹸様といったユニークな香気特性を有すると共に、香料組成物あるいは飲食品または香粧品に添加することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、香りの持続性を高めることを見いだした。なし

目的

近年、消費者の嗜好性の多様化により、消費者のニーズに合うような様々な商品の開発が望まれている

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸および10−ドデセン酸からなる群から選択される1種または2種以上からなる香気および/または香味改善剤

請求項2

請求項1に記載の香気および/または香味改善剤を有効成分として含有する香料組成物

請求項3

請求項1に記載の香味改善剤または請求項2に記載の香料組成物を含有させた飲食品

請求項4

請求項1に記載の香気改善剤または請求項2に記載の香料組成物を含有させた香粧品

請求項5

香料組成物に7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸および10−ドデセン酸からなる群から選択される1種または2種以上を添加する、香料組成物の香気改善方法

請求項6

飲食品に請求項1に記載の香味改善剤または請求項2に記載の香料組成物を添加する、飲食品の香味改善方法

請求項7

香粧品に請求項1に記載の香気改善剤または請求項2に記載の香料組成物を添加する、香粧品の香気改善方法。

技術分野

0001

本発明は、香料化合物などとして有用なドデセン酸からなる香気および/または香味改善剤ならびに該香気および/または香味改善剤を有効成分として含有する香料組成物に関する。

背景技術

0002

近年、消費者嗜好性多様化により、消費者のニーズに合うような様々な商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品の一つの原料素材である香料についても、従来から提案されているフレーバー食品香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れたフレーバー化合物の開発が緊急の課題となっている。

0003

近年特に、飲食品などに乳脂感、油脂感などの香気・香味を付与および増強を目的とする要求も多いが、従来のフレーバー化合物だけでは、近年の消費者の多様化する嗜好性の要求に応じることが非常に難しくなってきているため、従来にないユニークな香気香味特性を有し、香りの持続性が高いフレーバー化合物の開発が強く望まれている。

0004

また、香粧品についても、油脂様香気・香味の付与および増強が要求されることも多いが、現状では、複雑なにおいを組み合わせることでそれらの多様化したニーズに答えている状況である。

0005

乳脂感の香気・香味を付与する目的としては、例えば、特許文献1には、(E)−6−ノネナールを乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に50ppt〜200ppb含有させることにより、乳風味付与乃至乳風味が改善される香料化合物について記載されている。しかしながら、本化合物は乳特有コク感乳脂肪感には効果があるものの、満足できるものではなかった。また、特許文献2には、スピラントール又はスピラントールを含有する植物抽出物若しくは植物精油を乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物あるいは乳製品代用品の乳風味改善剤を提供することが記載されている。しかしながら、スピラントールの調製には時間を要する。さらに、特許文献3には、12−メチルトリデカナール乳系香料組成物に対し1ppb〜104ppm含有させる乳系香料組成物の乳脂肪感増強方法が記載されている。しかしながら、満足な香気改善効果が得られなかった。

0006

脂肪感の香気・香味を付与する目的としては、例えば、特許文献4には、δ−トリデカラクトン、δ−テトラデカラクトン、δ−ヘキサデカラクトン、δ−オクタデカラクトンといったδ−ラクトン類油脂感増強剤として有用であることが記載されている。しかしながら、この化合物は油脂感以外の香気も有し、油脂感増強剤として必ずしも満足できるものではなかった。また、特許文献5には、2−メチル−3−チオフェンチオールからなるゴマ様の煎りたて感、擂りたて感、油脂感増強剤が、特許文献6には、3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートからなるゴマ様の煎りたて感、擂りたて感、油脂感増強剤が記載されている。しかしながらこれらの化合物はゴマ様の油脂感を増強するものであった。

0007

ドデセン酸の香料用途としては、特許文献7には、トランス−6−ドデセン酸をミルクフレーバーに添加することにより、やや青味のあるミルク的香気を有し、特許文献8には、5−ドデセン酸をバターフレーバーに添加することにより、グリーン調のバター的香気を有することが記載されている。しなしながら、特許文献7には、6以外の位置に二重結合を有する直鎖アルケン酸およびシス−6−アルケン酸にはかかる香気は有さないことが示されている。

0008

また、特許文献9には、11−ドデセン酸がそれを香料とする口臭除去剤としての記載がされている。

先行技術

0009

特許第6041937号公報
特開2017−23063号公報
特許第5399083号公報
特開2011−83264号公報
特許第4931900号公報
特許第4931901号公報
特開昭58−59908号公報
特開昭58−96014号公報
特開平9−110662号公報

発明が解決しようとする課題

0010

本発明の目的は、飲食品などに乳風味、油脂感などの香気・香味を改善することができる香気および/または香味改善剤ならびに該改善剤を有効成分として含有する香料組成物を提供することである。

課題を解決するための手段

0011

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を行ってきた結果、7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸がそれ自身、グリーン様、ウリ様、油脂感、石鹸様といったユニークな香気特性を有すると共に、香料組成物あるいは飲食品などに添加することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、且つ、香りの持続性を高めることを見いだし、本発明を完成するに至った。

0012

かくして本発明は以下のものを提供する。
(1)7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸および10−ドデセン酸からなる群から選択される1種または2種以上からなる香気および/または香味改善剤。
(2)(1)の香気および/または香味改善剤を有効成分として含有する香料組成物。
(3)(1)の香味改善剤または(2)の香料組成物を含有させた飲食品。
(4)(1)の香気改善剤または(2)の香料組成物を含有させた香粧品。
(5)香料組成物に7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸および10−ドデセン酸からなる群から選択される1種または2種以上を添加する、香料組成物の香気改善方法
(6)飲食品に(1)の香味改善剤または(2)の香料組成物を添加する、飲食品の香味改善方法
(7)香粧品に(1)の香気改善剤または(2)の香料組成物を添加する、香粧品の香気改善方法。

発明の効果

0013

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸は、香料組成物に、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善することができ、香りの持続性を高め、また、7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸を含有する香料組成物を飲食品などに添加することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、香りの持続性を高めることができ、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品などを提供することが可能となる。

0014

以下、本発明について更に詳細に説明する。

0015

本発明の化合物である、7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸は、(E)体および(Z)体の混合物でもよいし、(E)体または(Z)体単体でも本発明の効果を有する。

0016

本発明の化合物である、7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸は、例えば、以下に示す反応経路に従って製造することができる。

0017

0018

上記反応の工程は、末端に二重結合を有する不飽和脂肪酸原料として任意のアルコールおよびパラトルエンスルホン酸などの酸触媒を用いてエステル化し、オゾン酸化によりアルデヒドとする。得られたアルデヒドと、ホスホニウム塩から得られたリンイリドとのウィッティヒ反応を行い、得られたドデセン酸エステルアルカリ加水分解することにより、7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸を製造することができる。

0019

以下、各工程について一般的な製法を述べるが、本発明を限定するものではない。

0020

上記反応の出発物質として用いられる不飽和脂肪酸は、一般的な方法にしたがって合成されたものまたは市販品のいずれでも良い。市販品としては、7−オクテン酸シグマアルドリッチ社製)、8−ノネン酸(シグマ−アルドリッチ社製)、9−デセン酸(シグマ−アルドリッチ社製)、10−ウンデセン酸(シグマ−アルドリッチ社製)を挙げることができる。

0021

上記反応式で示される不飽和脂肪酸を出発物質として、パラトルエンスルホン酸の存在下でアルコールと反応させ、不飽和脂肪酸エステルを製造することができる。アルコールは飽和脂肪族アルコールであれば限定されないが、特に、メタノールまたはエタノールが好ましい。

0022

得られた不飽和脂肪酸エステルを、塩化メチレン溶媒として、−50℃〜−30℃の条件にて、オゾンを吹き込むことにより、上記反応式で示されるアルデヒドを製造することができる。

0023

得られたアルデヒドを、N,N−ジメチルホルムアミドおよびナトリウムアルコラートの存在下、ウィッティヒ試薬を用いてウィッティヒ反応を行い、ドデセン酸エステルを製造することができる。上記のウィッティヒ反応に使用するナトリウムアルコラートは特に限定されないが、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドを使用することが好ましい。また、ウィッティヒ反応に使用するウィッティヒ試薬は、例えば、エチルトリフェニルホスホニウムハライドプロピルトリフェニルホスホニウムハライド、ブチルトリフェニルホスホニウムハライドおよびペンチルトリフェニルホスホニウムハライドを挙げることができる。

0024

得られたドデセン酸エステルは、水酸化ナトリウム水溶液およびアルコールの存在下、アルカリ加水分解により、本発明のドデセン酸を製造することができる。アルコールは、脂肪族飽和アルコールであれば特に限定されないが、メタノールまたはエタノールが望ましい。

0025

本発明の化合物である、7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸は、そのまま飲食品または香粧品に配合して乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、且つ、香りの持続性を高めることができるが、他の成分と混合して香料組成物を調製し、該香料組成物を飲食品または香粧品に配合することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、且つ、香りの持続性を高めることもできる。さらに、本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸を2種以上の任意の割合で混合して用いることもでき、また、その他の香料成分と混合して用いることができる。

0026

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸もしくは10−ドデセン酸、またはこれらの2種以上の混合物の香料組成物への含有量は、その目的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、香料組成物の全体質量に対して0.1ppm〜10%、好ましくは0.2ppm〜5%、さらに好ましくは0.5ppm〜2%、より好ましくは1ppm〜1%、特に好ましくは2ppm〜0.5%の範囲を例示することができる。これらの範囲内では、香料組成物の乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善する優れた効果を有する。一方、香料組成物に対する含有量が10%を越える場合には、化合物特有のウリ様、グリーン様などの香気・香味特性が強く出てしまい好ましくない。また、香料組成物に対する含有量が0.1ppmを下回る場合は本発明特有の香気・香味改善効果が得られない。

0027

該香料組成物の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸と共に含有しうる他の香料成分としては、各種の合成香料天然香料天然精油植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許周知慣用技術集(香料)第II部食品香料」または「合成香料、化学と商品知識、増補新版、化学工業日報発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

0028

例えば、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、7−デセン−4−オリド、3−メチル−4−デセン−4−オリド、3−メチル−5−デセン−4−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、2−ヘキセン−5−オリド、2−ヘプテン−5−オリド、δ−オクタラクトン、2−オクテン−5−オリド、4−メチル−5−オクタノリド、δ−ノナラクトン、2−ノネン−5−オリド、4−メチル−5−ノナノリド、δ−デカラクトン、2−デセン−5−オリド、4−メチル−5−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、2−ウンデセン−5−オリド、4−メチル−5−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、2−ドデセン−5−オリド、4−メチル−5−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、2−トリデセン−5−オリド、4−メチル−5−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、2−テトラデセン−5−オリド、2−ペンタデセン−5−オリド、2−ヘキサデセン−5−オリド、2−ヘプタデセン−5−オリド、2−オクタデセン−5−オリド、2−ノナデセン−5−オリド、2−エイコセン−5−オリド、ε−デカラクトンなどのラクトン類;ギ酸プロピオン酸酪酸吉草酸イソ吉草酸カプロン酸、トランス−2−ヘキセン酸ヘプタン酸カプリル酸ノナン酸、5−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、2−デセン酸、4−デセン酸、5−デセン酸、6−デセン酸、9−デセン酸、5−ヒドロキシデセン酸、5−ヒドロキシウンデカン酸ラウリン酸、5−ヒドロキシドデカン酸ミリスチン酸ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸ヘプタデカン酸ステアリン酸オレイン酸リノール酸リノレン酸などの脂肪酸類アセトアルデヒドプロパナールブタナール、2−ブテナールヘキサナールオクタナール、4−ヘプテナール、2,4−オクタジエナールノナナール、2−ノネナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、デカナール、2,4−デカジエナールウンデカナール、2,4−ウンデカジエナールドデカナールベンズアルデヒドバニリンエチルバニリンフルフラールなどのアルデヒド類ギ酸エチル酢酸エチル酢酸ブチル酢酸イソアミル酢酸デシル酢酸ドデシル酢酸フェネチル乳酸エチル酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、3−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチルカプロン酸エチルヘプタン酸メチルヘプタン酸エチルカプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチルノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチルカプリン酸エチルウンデカン酸エチルラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチルサリチル酸メチルコハク酸ジエチルセバシン酸ジエチル、5−ヒドロキシヘキサン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸エチル、5−ヒドロキシウンデカン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸プロピル、5−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、5−ヒドロキシオクタン酸2−メチルプロピル、5−ヒドロキシ−9−メチルデカン酸エチル、5−アセトキシデカン酸メチル、5−アセトキシデカン酸エチルなどのエステル類;エタノール、プロパノールブタノールペンタノールヘキサノールヘプタノールオクタノールノナノールデカノールベンジルアルコールフェニルエチルアルコールフルフリルアルコールなどのアルコール類2−ヘプタノン2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、8−ノネン−2−オン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、アセトイン、5−ヒドロキシ−4−オクタノン、ジアセチル、2,3−ペンタジオン、2,3−ヘキサジオン、2,3−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、p−メトキシアセトフェノンベンゾフェノンマルトール、3−ヒドロキシ−2−メチル−4H−ピラン−4−オン、2−エチル−3−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン、3−メチル−1,2−シクロペンタンジオン、3−エチル−1,2−シクロペンタンジオン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、5−エチル−3−ヒドロキシ−4−メチル−2(5H)−フラノン、2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオンなどのケトン類;メチルアントラニレート、エチルアントラニレート、フェニルエチルアントラニレート、トリメチルアミンインドールスカトールピリジンイソキノリンピラジンメチルピラジンなどの含窒素化合物類;メタンチオールイソブチルメルカプタン、2,4−ジチアペンタンジメチルスルフィドジメチルジスルフィドジメチルトリスルフィドジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォンメチルスルフォニルメタンメチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネートアリルイソチオシアネート、2−メチル−3−ブタンチオールメチオナールチオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、3−ブテニルイソチオシアネート、2−メチルチオフェンベンゾチアゾールスルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、2−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルなどの含硫化合物類;など公知の香料化合物を挙げることができる。

0029

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸もしくは10−ドデセン酸、またはこれらの2種以上の混合物を含有する香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノールなどの溶剤エチレングリコールプロピレングリコールジエチレングリコールジプロピレングリコールグリセリンヘキシレングリコールベンジルベンゾエートトリエチルシトレートジエチルフタレート、ハーコリン脂肪酸トリグリセライド脂肪酸ジグリセリドなどの香料保留剤を含有することができる。

0030

また、前記香料組成物に、例えば、キラヤ抽出物酵素処理レシチンショ糖脂肪酸エステルポリグリセリン脂肪酸エステルグリセリン脂肪酸エステルアラビアガムなどの乳化剤ないし安定剤の1種以上を配合して、例えば、ホモミキサーコロイドミル高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化することにより乳化香料製剤の形態とすることもできる。かかる乳化剤ないし安定剤の使用量は乳化剤ないし安定剤の種類などにより異なるが、例えば、乳化香料製剤の質量を基準として0.1〜25重量%の範囲、好ましくは5〜20重量%の範囲内を挙げることができる。

0031

さらに、例えば、前記乳化香料製剤に砂糖乳糖ブドウ糖トレハロースセロビオース水飴還元水飴などの糖類;糖アルコール類デキストリンなどの各種デンプン分解物およびデンプン誘導体デンプンゼラチン、アラビアガムなどの天然ガム類などの賦形剤を適宜配合した後、例えば、噴霧乾燥真空乾燥などの適宜な乾燥手段により乾燥して粉末香料製剤の形態とすることもできる。これらの賦形剤の配合量は粉末香料製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。

0032

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸または10−ドデセン酸は、上記記載のようにそれ自身単独で、または、これらを2種以上含有させた香料組成物を調製して、飲食品または香粧品に添加させることにより、上記の香気特性を生かした、乳脂感、油脂感などの香気を改善し、且つ、香りの持続性を高めることもできる。

0033

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸もしくは10−ドデセン酸、またはこれらの2種以上の混合物を含有させた香料組成物によって乳脂感、油脂感などの香気を改善し、且つ、香りの持続性を高めることができる飲食品の具体例としては何ら限定されるものではなく、例えば、コーラ飲料果汁入り炭酸飲料乳類入り炭酸飲料などの炭酸飲料類;果汁飲料野菜飲料スポーツドリンクハチミツ飲料、豆乳ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料乳飲料などのソフト飲料類緑茶紅茶ウーロン茶ハーブティーミルクティーコーヒー飲料などの嗜好飲料類;チューハイカクテルドリンク、発泡酒果実酒薬味酒などのアルコール飲料類;バター、チーズ、ミルク、ヨーグルトなどの乳製品;アイスクリームラクトアイス氷菓、ヨーグルト、プリンゼリーデイリーデザートなどのデザート類及びそれらを製造するためのミックス類;キャラメルキャンディー錠菓クラッカービスケットドーナツクッキー、ケーキ、パイチョコレートスナックバタークリームカスタードクリームシュークリームなどの菓子類及びそれらを製造するためのケーキミックスなどのミックス類;ゴマ油大豆油菜種油ラードなどの油脂類鶏肉豚肉牛肉肉、馬肉などの畜肉類カレーシチュービーフシチュー、ハヤシライスソースミートソース、マーボ豆腐ハンバーグ餃子釜飯の素、スープ類肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類パン、うどん、ラーメン中華麺、すし、五目飯、チャーハンピラフ、お好み焼き、たこ焼きなどのパン類麺類、ご飯類;を挙げることができる。

0034

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸もしくは10−ドデセン酸、またはこれらの2種以上の混合物を含有させた香料組成物によって香気を改善し、香りの持続性を高めることができる香粧品の具体例としては何ら限定されるものではなく、例えば、香水シャンプーリンス整髪料ヘアクリームポマードなど)などのヘアケア製品ファンデーション口紅リップクリームリップグロス化粧水化粧用乳液化粧用クリーム化粧用ゲル美容液パック剤などの化粧品類サンタン製品サンスクリーン製品などの日焼け化粧品類;フェイス用石鹸、ボディ用石鹸、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤消毒用洗剤防臭洗剤などの保健・衛生用洗剤類歯みがきティッシュペーパートイレットペーパーなどの保健・衛生材料類;室内芳香剤、カーコロンなどの芳香製品を挙げることができる。

0035

また、香粧品の形態としては、特に制限されない。例えば、液状、乳液状、クリーム状、ペースト状、固形状、多層状などの種々の形態に適用可能である。これらの他にも、シート剤スプレー剤ムース剤としても適用できる。

0036

本発明の7−ドデセン酸、8−ドデセン酸、9−ドデセン酸もしくは10−ドデセン酸、またはこれらの2種以上の混合物の配合量は、その目的あるいは飲食品または香粧品の種類によっても異なるが、例えば、飲食品または香粧品の全体重量に対して1ppb〜0.1%、好ましくは2ppb〜500ppm、さらに好ましくは5ppb〜200ppm、より好ましくは10ppb〜100ppm、特に好ましくは20ppb〜50ppmの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、飲食品または香粧品に対し乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善する優れた効果を有する。一方、飲食品または香粧品に対する配合量が0.1%を越える場合には、化合物特有のウリ様、グリーン様などの香気・香味特性が強く出てしまい好ましくない。また、飲食品または香粧品に対する配合量が1ppbを下回る場合は本発明特有の香気・香味改善効果が得られない。

0037

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

0038

実施例1:7−ドデセン酸の合成
50mLナスフラスコに、7−オクテン酸(シグマ−アルドリッチ社製、1.0g,7.0mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物およびメタノール(20mL)を仕込み環流脱水しながら3時間撹拌した。室温で飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、7−オクテン酸メチルを得た。

0039

100mL3口フラスコに、7−オクテン酸メチルと塩化メチレン(20mL)を仕込み、−50〜−30℃でオゾンを吹き込んだ。1時間後、反応溶液が青色になったところで、室温まで昇温し、ジメチルスルフィドを徐々に加えた(約1mL)。室温で30分撹拌後、濃縮し、エーテル希釈した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、7−オキソヘプタン酸メチルを得た。

0040

100mL3口フラスコに、7−オキソヘプタン酸メチル、N,N−ジメチルホルムアミド(50mL)、ペンチルトリフェニルホスホニウムブロミド(5.8g,14.1mmol)を仕込み、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液,2.71g,14.06mmol)を加え、2時間撹拌した。室温で水を加え、エーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、7−ドデセン酸メチルを得た。

0041

30mLナスフラスコに、7−ドデセン酸メチル、メタノール(10mL)を仕込み、25%水酸化ナトリウム水溶液(2.0g)を加え、40℃で1時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、水を加え、濃硫酸酸性にした後、エーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮した。濃縮物シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、7−ドデセン酸(本発明品1:132mg、cis/trans異性体比90:10)を得た。

0042

実施例2:8−ドデセン酸の合成
50mLナスフラスコに、8−ノネン酸(シグマ−アルドリッチ社製、1.0g,6.4mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物およびメタノール(15mL)を仕込み、環流下脱水しながら1時間撹拌した。室温で飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、8−ノネン酸メチルを得た。

0043

100mL3口フラスコに、8−ノネン酸メチルと塩化メチレン(20mL)を仕込み、−50〜−30℃でオゾンを吹き込んだ。1時間後、反応溶液が青色になったところで、室温まで昇温し、ジメチルスルフィドを徐々に加えた(約1mL)。室温で30分撹拌後、濃縮し、エーテルで希釈した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、8−オキソオクタン酸メチルを得た。

0044

100mL3口フラスコに、N,N−ジメチルホルムアミド(30mL)、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド(5.1g,12.8mmol)を仕込み、8−オキソオクタン酸メチルを加えた後、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液,2.5g,12.8mmol)を加え、2時間撹拌した。室温で水を加え、エーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、8−ドデセン酸メチルを得た。

0045

30mLナスフラスコに、8−ドデセン酸メチル、メタノール(10mL)を仕込み、25%水酸化ナトリウム水溶液(2.0g)を加え、40℃で3時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、水を加え、濃硫酸で酸性にした後、エーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、8−ドデセン酸(本発明品2:147mg、cis/trans異性体比92:8)を得た。

0046

実施例3:9−ドデセン酸の合成
30mLナスフラスコに、9−デセン酸(シグマ−アルドリッチ社製、2.0g,11.8mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物およびメタノール(10mL)を仕込み、環流下脱水しながら2時間撹拌した。室温で飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、9−デセン酸メチルを得た。

0047

200mL3口フラスコに、9−デセン酸メチルと塩化メチレン(30mL)を仕込み、−50〜−30℃でオゾンを吹き込んだ。1時間後、反応溶液が青色になったところで、室温に昇温し、ジメチルスルフィドを徐々に加えた(約2mL)。室温で30分撹拌後、濃縮し、9−オキソノナン酸メチルを得た。

0048

100mL3口フラスコに、9−オキソノナン酸メチル、N,N−ジメチルホルムアミド(50mL)、プロピルトリフェニルホスホニウムブロミド(9.05g,23.5mmol)を仕込み、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液,4.53g,23.5mmol)を加え、2時間撹拌した。室温で水を加え、エーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、9−ドデセン酸メチルを得た。

0049

50mLナスフラスコに、9−ドデセン酸メチル、メタノール(30mL)を仕込み、25%水酸化ナトリウム水溶液(4.0g)を加え、40℃で3時間撹拌した。反応溶液をトルエンで洗浄し、水層を濃硫酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、9−ドデセン酸(本発明品3:218mg、cis/trans異性体比84:16)を得た。

0050

実施例4:10−ドデセン酸の合成
30mLナスフラスコに、10−ウンデセン酸(シグマ−アルドリッチ社製、2.0g,10.9mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物およびエタノール(15mL)を仕込み、環流下脱水しながら1時間撹拌した。室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、10−ウンデセン酸エチルを得た。

0051

100mL3口フラスコに、10−ウンデセン酸エチルと塩化メチレン(40mL)を仕込み、−40〜−30℃でオゾンを吹き込んだ。1時間後、反応溶液が青色になったところで、室温まで昇温し、ジメチルスルフィドを徐々に加えた(約2mL)。室温で30分撹拌後、濃縮し、10−オキソデカン酸エチルを得た。

0052

100mL3口フラスコに、10−オキソデカン酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド(30mL)、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(8.1g,21.7mmol)を仕込み、ナトリウムエトキシド(1.5g,21.7mmol)を加え、2時間撹拌した。室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、その後濃縮し、10−ドデセン酸エチルを得た。

0053

50mLナスフラスコに、10−ドデセン酸エチル、メタノール(10mL)を仕込み、25%水酸化ナトリウム水溶液(4.0g)を加え、室温で終夜撹拌した。反応溶液をトルエンで洗浄し、水層を濃硫酸で酸性にした後、エーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、10−ドデセン酸(本発明品4:498mg、cis/trans異性体比89:11)を得た。

0054

実施例5:香気評価
前記記載の、7−ドデセン酸(本発明品1)、8−ドデセン酸(本発明品2)、9−ドデセン酸(本発明品3)、10−ドデセン酸(本発明品4)のそれぞれの0.1%トリアセチン溶液について、よく訓練された5名のパネラーにより香気評価を行った。香気評価は前記0.1%トリアセチン溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液を含浸させたにおい紙により行った。5名の平均的な香気評価を表1に示す。

0055

0056

実施例6:ミルク様調合香料組成物への添加効果
ミルク様の調合香料組成物として表2の各成分(質量%)を調合した。表2のミルク様調合香料組成物(比較品1)に本発明品1〜4を2.0g混合して、新規なミルク様の調合香料組成物を調製した。これら、本発明品1〜4を混合した本発明品5〜8と比較品1を、よく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0057

0058

その結果、パネラー10名全員が、本発明品5〜8は、比較品1に比べて、乳脂感が改善され、乳脂肪独特リッチ感があり、また、香りの持続性が高いと評価した。

0059

実施例7:バター様調合香料組成物への添加効果
バター様の調合香料組成物として表3の各成分(質量%)を調合した。表3のバター様調合香料組成物(比較品2)に本発明品1〜4を5.0g混合して、新規なバター様の調合香料組成物を調製した。これら、本発明品1〜4を混合した本発明品9〜12と比較品2を、よく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0060

0061

その結果、パネラー10名全員が、本発明品9〜12は、比較品2に比べて、良好な油脂感が強調され、独特の油っぽさがあり、また、香りの持続性が高いと評価した。

0062

実施例8:本発明品1の濃度ごとのミルク様調合香料処方への添加効果
表4に示すミルク様調合香料処方(質量%)に従いミルク様香料組成物を調製した。

0063

0064

すなわち、比較品3は本発明品1の7−ドデセン酸を10ppb含有し、同様に、実施例13は本発明品1を0.1ppm、実施例14は本発明品1を1ppm、実施例15は本発明品1を10ppm、実施例16は本発明品1を0.1質量%、実施例17は本発明品1を1質量%、実施例18は本発明品1を10質量%、比較品4は本発明品1を20質量%それぞれ含有する。それぞれのミルク様香料組成物をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0065

官能評価は、乳脂感増強および香りの持続性の指標にて評価を行った。乳脂感増強については、対照品1と比較して、0:対照品と変化なし、1:対照品と比べやや乳脂感あり、2:対照品と比べ乳脂感あり、3:対照品と比べ強い乳脂感あり、−1:対照品と比べウリ様の香気が強すぎ乳脂感のバランスが悪い、として採点した。

0066

また、香りの持続性については、におい紙の先端に、比較品3および4、本発明品13〜18のミルク様香料組成物を付け、付けた直後と、3分放置した後のにおいについて比較して、0:においが感じられなかった、1:付けた直後と比べかなりにおいが弱まっている、2:付けた直後と比べてにおいが弱まっている、3:つけた直後と比べてにおいがそれほど弱まっていない、として採点した。

0067

比較品3および4、本発明品13〜18のミルク様香料組成物の官能評価を表5に示す。

0068

0069

表5の結果より、本発明品13〜18は、乳脂感が増強されており、リッチコクのあるクリーミーボディー感が付与され、良好なミルク様香気が著しく強調されている。一方、比較品3は対照品1と大差なく、比較品4はグリーン、ウリ様が強すぎ、ミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0070

また、表5の結果より、本発明品13〜18は、香気は極端には弱まっていないとの評価であった。比較品4は香気の持続性はあるものの、香気そのものはミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0071

実施例9:本発明品2の濃度ごとのミルク様調合香料処方への添加効果
表6に示すミルク様調合香料処方(質量%)に従いミルク様香料組成物を調製した。

0072

0073

すなわち、比較品5は本発明品2の8−ドデセン酸を10ppb含有し、同様に、実施例19は本発明品2を0.1ppm、実施例20は本発明品2を1ppm、実施例21は本発明品2を10ppm、実施例22は本発明品2を0.1質量%、実施例23は本発明品2を1質量%、実施例24は本発明品2を10質量%、比較品6は本発明品2を20質量%それぞれ含有する。それぞれのミルク様香料組成物をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0074

なお、官能評価方法は、実施例8と同様の方法で実施した。比較品5および6、本発明品19〜24のミルク様香料組成物の官能評価を表7に示す。

0075

0076

表7の結果より、本発明品19〜24は、乳脂感が増強されており、リッチでコクのあるクリーミーなボディー感が付与され、良好なミルク様香気が著しく強調されている。一方、比較品5は対照品1と大差なく、比較品6はグリーン、ウリ様が強すぎ、ミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0077

また、表7の結果より、本発明品19〜24は、香気は極端には弱まっていないとの評価であった。比較品6は香気の持続性はあるものの、香気そのものはミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0078

実施例10:本発明品3の濃度ごとのミルク様調合香料処方への添加効果
表8に示すミルク様調合香料処方(質量%)に従いミルク様香料組成物を調製した。

0079

0080

すなわち、比較品7は本発明品3の9−ドデセン酸を10ppb含有し、同様に、実施例25は本発明品3を0.1ppm、実施例26は本発明品3を1ppm、実施例27は本発明品3を10ppm、実施例28は本発明品3を0.1質量%、実施例29は本発明品3を1質量%、実施例30は本発明品3を10質量%、比較品8は本発明品3を20質量%それぞれ含有する。それぞれのミルク様香料組成物をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0081

なお、官能評価方法は、実施例8と同様の方法で実施した。比較品7および8、本発明品25〜30のミルク様香料組成物の官能評価を表9に示す。

0082

0083

表9の結果より、本発明品25〜30は、乳脂感が増強されており、リッチでコクのあるクリーミーなボディー感が付与され、良好なミルク様香気が著しく強調されている一方、比較品7は対照品1と大差なく、比較品8はグリーン、ウリ様が強すぎ、ミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0084

また、表9の結果より、本発明品25〜30は、香気は極端には弱まっていないとの評価であった。比較品8は香気の持続性はあるものの、香気そのものはミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0085

実施例11:本発明品4の濃度ごとのミルク様調合香料処方への添加効果
表10に示すミルク様調合香料処方(質量%)に従いミルク様香料組成物を調製した。

0086

0087

すなわち、比較品9は本発明品4の10−ドデセン酸を10ppb含有し、同様に、実施例31は本発明品4を0.1ppm、実施例32は本発明品4を1ppm、実施例33は本発明品4を10ppm、実施例34は本発明品4を0.1質量%、実施例35は本発明品4を1質量%、実施例36は本発明品4を10質量%、比較品10は本発明品4を20質量%それぞれ含有する。それぞれのミルク様香料組成物をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0088

なお、官能評価方法は、実施例8と同様の方法で実施した。比較品9および10、本発明品31〜36のミルク様香料組成物の官能評価を表11に示す。

0089

0090

表11の結果より、本発明品31〜36は、乳脂感が増強されており、リッチでコクのあるクリーミーなボディー感が付与され、良好なミルク様香気が著しく強調されている。一方、比較品9は対照品1と大差なく、比較品10はグリーン、ウリ様が強すぎ、ミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0091

また、表11の結果より、本発明品31〜36は、香気は極端には弱まっていないとの評価であった。比較品10は香気の持続性はあるものの、香気そのものはミルク本来の香気が失われているとの評価であった。

0092

実施例12:本発明品3の濃度ごとのバター様調合香料処方への添加効果
表12に示すバター様調合香料処方(質量%)に従いバター様香料組成物(対照品2)を調製した。

0093

0094

すなわち、比較品11は本発明品3の9−ドデセン酸を10ppb含有し、同様に、実施例37は本発明品3を0.1ppm、実施例38は本発明品3を1ppm、実施例39は本発明品3を10ppm、実施例40は本発明品3を0.1質量%、実施例41は本発明品3を1質量%、実施例42は本発明品3を10質量%、比較品12は本発明品3を20質量%それぞれ含有する。それぞれのバター様香料組成物をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0095

官能評価は、油脂感増強および香りの持続性の指標にて評価を行った。油脂感増強については、対照品2と比較して、0:対照品と変化なし、1:対照品と比べやや油脂感あり、2:対照品と比べ油脂感あり、3:対照品と比べ強い油脂感あり、−1:対照品と比べウリ様の香気が強すぎ油脂感のバランスが悪い、として採点した。

0096

また、香りの持続性については、におい紙の先端に、比較品11および12、本発明品37〜42のバター様香料組成物を付け、付けた直後と、3分放置した後のにおいについて比較して、0:においが感じられなかった、1:付けた直後と比べかなりにおいが弱まっている、2:付けた直後と比べてにおいが弱まっている、3:つけた直後と比べてにおいがそれほど弱まっていない、として採点した。

0097

比較品11および12、本発明品37〜42のバター様香料組成物の官能評価を表13に示す。

0098

0099

表13の結果より、本発明品37〜42は、油脂感が増強されており、リッチでコクのあるボディー感が付与され、良好なバター様香気が著しく強調されている。一方、比較品11は対照品2と大差なく、比較品12はグリーン、ウリ様が強すぎ、バター本来の香気が失われているとの評価であった。

0100

また、表13の結果より、本発明品37〜42は、香気は極端には弱まっていないとの評価であった。比較品12は香気の持続性はあるものの、香気そのものはバター本来の香気が失われているとの評価であった。

0101

実施例13:ミルク様調合香料組成物のミルクティーへの添加効果
実施例6で得られたミルク様調合香料組成物(比較品1、本発明品5〜8)を表14の処方に従い調製されたミルクティーに添加し、常法によりミルクティー飲料を調製した。比較品1、本発明品5〜8を添加したミルクティーをそれぞれ比較品13、本発明品43〜46とした。これらのミルクティーを、よく訓練されたパネラー20名により官能評価を行った。

0102

0103

その結果、パネラー20名全員が、本発明品43〜46は比較品13と比べて、良好な乳脂肪感、ボディー感があり、ミルク様の香気が増強されていると評価した。

0104

実施例14:バター様調合香料組成物のクッキーへの添加効果
実施例7で得られたバター様調合香料組成物(比較品2、本発明品9〜12)を表15の処方に従い調製されたクッキー生地に添加し、220℃で7分間焼き上げクッキーを調製した。比較品2、本発明品9〜12を添加したクッキーをそれぞれ比較品14、本発明品47〜50とした。これらのクッキーをよく訓練されたパネラー20名により官能評価を行った。

0105

0106

その結果、パネラー20名全員が、本発明品47〜50は比較品14と比べて、独特の油脂感が付与され、バターリッチなイメージの香気・香味が強調されているとの評価であった。

0107

実施例15:豚骨ラーメンスープへの添加効果
表16の処方に従い、豚骨ラーメン用粉末組成物を調製した。

0108

0109

上記豚骨ラーメン用粉末組成物10gを、熱水(70℃)を加えて希釈し、これを合計1000mlとした豚骨ラーメンスープを比較品15とした。また、熱水を加えて希釈後、9−ドデセン酸(本発明品3)をアルコールおよび水で希釈した0.1%溶液を0.1g添加し、さらに熱水で希釈し、合計1000mlとした豚骨ラーメンスープを本発明品51とした。比較品15および本発明品51についてよく訓練されたパネラー20名により官能評価を行った。

0110

その結果、パネラー20名全員が、本発明品51は、比較品15と比べて持続性のあるクリーミーな風味を付与でき、豚骨のコク味が増強されていると評価した。

0111

実施例16:ノンアルコールビールへの添加効果
表17の処方に従い、ノンアルコールビールを調製した。

0112

0113

実施例15で用いた9−ドデセン酸0.1%溶液を添加していない比較品16と9−ドデセン酸0.1%溶液を添加した本発明品52についてよく訓練されたパネラー20名により官能評価を行った。

0114

その結果、パネラー20名全員が、本発明品52は、比較品16と比べて後味ボディ感が感じられ、ビール特有のコク、厚みが増強されていると評価した。

0115

実施例17:ミューゲ様調合香料組成物への添加効果
ミューゲ様の調合香料組成物として表18の各成分(質量%)を調合した。表18のミューゲ様調合香料組成物(比較品17)に本発明品1〜4を5.0g混合して、新規なミューゲ様の調合香料組成物を調製した。これら、本発明品1〜4を混合した本発明品53〜56と比較品17を、よく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0116

0117

その結果、パネラー10名全員が、本発明品53〜56は、比較品17に比べて、ウリ様のナチュラルグリーン感が強調され、フローラルボリューム感が増強したと評価した。

0118

実施例18:本発明品3の濃度ごとのミューゲ様調合香料処方への添加効果

表19に示すミューゲ様調合香料処方(質量%)に従いミューゲ様香料組成物を調製した。

0119

0120

すなわち、比較品18は本発明品3の9−ドデセン酸を1ppm含有し、同様に、実施例57は本発明品3を10ppm、実施例58は本発明品3を100ppm、実施例59は本発明品3を0.1質量%、実施例60は本発明品3を1質量%、実施例61は本発明品3を5質量%、比較品19は本発明品3を10質量%それぞれ含有する。それぞれのミューゲ様香料組成物をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。

0121

官能評価は、ナチュラル感増強の指標にて評価を行った。対照品3と比較して0:対照品と変化なし、1:対照品と比べややナチュラル感あり、2:対照品と比べナチュラル感あり、3:対照品と比べ強いナチュラル感あり、−1:対照品と比べてウリ様の香気が強すぎてナチュラルではないとして採点した。

0122

また香りの持続性については、におい紙の先端に、比較品18および19、本発明品57〜61のミューゲ様調合香料組成物を付け、付けた直後と、3分放置した後のにおいについて比較して、0:においが感じられなかった、1:付けた直後と比べかなりにおいが弱まっている、2:付けた直後と比べてにおいが弱まっている、3:つけた直後と比べてにおいがそれほど弱まっていない、として採点した。

0123

比較品18および19、本発明品57〜61のミューゲ様香料組成物の官能評価を表20に示す。

0124

0125

表20の結果より、本発明品57〜61はナチュラル感が増強されており、フローラルのナチュラル感や持続性が付与され、良好なミューゲ様香気が著しく強調されている。一方、比較品18は対照品3と大差なく、比較品19はグリーン、ウリ様香気が強すぎ、ミューゲ様香気のバランスが失われているとの評価であった。また、本発明品57〜61は、香気は極端に弱まっていないとの評価であった。比較品19は香気の持続性はあるものの、ミューゲ様香気が失われているとの評価であった。

0126

実施例19:ミューゲ様調合香料の液体芳香剤への添加効果
実施例18で得られたミューゲ様調合香料組成物を表21の処方に従い調製された液体芳香剤に添加した。比較品17および本発明品53〜56を添加した液体芳香剤をそれぞれ比較品20、本発明品62〜65とした。これらの液体芳香剤をよく訓練されたパネラー10名により官能評価を行なった。

0127

実施例

0128

その結果、パネラー10名全員が、本発明品62〜65は比較品20と比べて、ナチュラルなグリーン感が付与され、フローラルのボリューム感のあるミューゲ様香気が強調されているとの評価であった。

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