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技術 フレグランス成分としての2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール

出願人 ジボダンエスエー
発明者 ツォウ,ユエゲーケ,アンドレアスルリェーブル,ドミニクリウ,チエ
出願日 2016年7月27日 (4年3ヶ月経過) 出願番号 2018-504098
公開日 2018年8月16日 (2年3ヶ月経過) 公開番号 2018-522896
状態 特許登録済
技術分野 脂肪類、香料 有機低分子化合物及びその製造 化粧料
主要キーワード 密閉空気 外部作用 香り物質 バニッシング ジャスミンオイル アブソルート 食洗機 マートル
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2018年8月16日)のものです。
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課題・解決手段

フレグランス成分として有用な、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール

概要

背景

ブルームは、一般的に心地良い、力強い香水を伝える、驚くべき感覚効果であることを主な理由として、「ブルーム(bloom)」を有するフレグランスはフレグランス業界において関心が高い。この感覚効果は、顧客に、香りづけ効率(scenting efficiency)または新鮮さの印象などの、即時の感覚を提供する。ブルームは、芳香製品シグネチャーフレグランスアコードと考えることができ、したがって芳香製品の消費者受け入れに強く影響する重要な特性である。したがって、ブルーミング効果を有するフレグランスに対するフレグランス業界における需要が増加している。

概要

フレグランス成分として有用な、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール

目的

この感覚効果は、顧客に、香りづけ効率(scenting efficiency)または新鮮さの印象などの、即時の感覚を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール

請求項2

2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを含むフレグランス組成物または芳香製品

請求項3

追加のフレグランス成分をさらに含む、請求項1に記載のフレグランス組成物または芳香製品。

請求項4

追加のフレグランス成分が芳香性アルコールである、請求項3に記載の組成物または製品

請求項5

芳香性アルコールが、ジヒドロミルセノールリナロールエチルリナロール、およびこれらの混合物から選択される、請求項4に記載の組成物または製品。

請求項6

芳香性アルコールが、2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール、[1−メチル−2(5−メチルヘキサ−4−エン−2−イルシクロプロピル]−メタノール、2−(2−メチル−2−(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)シクロプロピル)プロパン−1−オール、および(2−(1−(2,2−ジメチルシクロプロピル)プロパン−2−イル)−1−メチルシクロプロピル)メタノール、およびこれらの混合物から選択される、請求項4に記載の組成物または製品。

請求項7

製品が、上質の香水ファブリックケア家庭用製品美容およびパーソナルケア製品およびエアケア製品から選択される、請求項3、4、5または6に記載の製品。

請求項8

フレグランス組成物に基づいて30重量%までの2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを含む、請求項3、4、5または6に記載のフレグランス組成物。

請求項9

2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールのフレグランスとしての使用。

請求項10

芳香製品に、新鮮さおよび清潔さを与える方法であって、前記芳香製品に2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを組み込む工程を含む、前記方法。

請求項11

芳香製品、例えば上質の香水、洗濯およびファブリックケア、家庭用製品、美容およびパーソナルケア製品およびエアケア製品に基づいて、30重量%までの2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを組み込む、請求項10に記載の方法。

請求項12

芳香製品、例えば上質の香水、洗濯およびファブリックケア、家庭用製品、美容およびパーソナルケア製品およびエアケア製品に基づいて、少なくとも0.001重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを組み込む、請求項10に記載の方法。

技術分野

0001

本発明は、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールに関する。本発明は、さらに高ブルーミングフレグランス成分としてのこれらの使用およびこれを含むフレグランス組成物および芳香製品に関する。さらにその製造方法にも関する。

背景技術

0002

ブルームは、一般的に心地良い、力強い香水を伝える、驚くべき感覚効果であることを主な理由として、「ブルーム(bloom)」を有するフレグランスはフレグランス業界において関心が高い。この感覚効果は、顧客に、香りづけ効率(scenting efficiency)または新鮮さの印象などの、即時の感覚を提供する。ブルームは、芳香製品のシグネチャーフレグランスアコードと考えることができ、したがって芳香製品の消費者受け入れに強く影響する重要な特性である。したがって、ブルーミング効果を有するフレグランスに対するフレグランス業界における需要が増加している。

0003

我々の知る限り、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(I)は、これまで文献に記載されていない。構造的に最も類似した類似体は、WO2012160189に報告され、著しく異なる香りプロファイルを有する、2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール(A)である。

0004

2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール(A)は、いくらかゼラニウムシトラス様のサイドノートを伴う、フローラルローズ調香りノートを有すると説明される一方で、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(I)は、澄んだグリーングレーフルーツルバーブの含みを伴う、澄んだ主要なシトラスの香り特徴を有する。

0005

上述の香りプロファイルに加えて、驚くべきことに、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(I)は、これを添加する芳香製品の全体的な香りプロファイルを変えることなく、芳香製品の新鮮さおよび清潔さ特性を増強する。例として、フゼア(Fougere)フレグランスへの2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(I)の添加は、より新鮮であるが、特徴においてフゼアのままであり、このタイプの香水(フゼアフレグランスアコード)を一般的に特徴付ける、アコードのシトラス、ハーブ、グリーン、フローラル、および動物性本質を変えないことを、挙げることができる。

0006

さらに驚くべきことは、2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール(A)は、ブルームを有さないが、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(I)は非常にブルーミングなフレグランス成分であることである。
フレグランス「ブルーム」は、フレグランス源から一定の距離における、成分の短期間の影響を指す。短期間とは、フレグランス成分自体に、外部作用が加えられた後、数秒から数分を意味する。かかる作用(またはイベント)は、本質的に複数であってもよい。フレグランスフラスコを開けること、フレグランス溶液を空気中または皮膚上にスプレーすること、芳香製品を表面または水と接触させること、特に、芳香製品を水で希釈することが、ブルームを誘発することのできる典型的な作用である。香水および個々のフレグランス成分の両方を、低ブルーミングから高ブルーミング香水/フレグランス成分に分類することができるが、今日の市場では、高ブルームが消費者によって非常に望まれている。

0007

「ブルーム」は、典型的にフレグランスの時間依存性的性属性であるが、作用が行われた後、特定の時間後であるが30分以内、好ましくは15〜20分に測定する。典型的には、密閉空気容量において、例えば非換気ブースにおいて評価を行う。典型的には、パネリストは、評価中にのみ開く小さな窓を通して、ブース内の一定量の空気(例えば、1または2回の呼吸)を嗅ぐことによって、評価を行う。典型的には、窓は、0.5メートル〜2メートルの間、好ましくは0.8メートル〜1.5メートルの間、例えば1.3メートル、源から離れて配置される。実験セットアップの正確な配置は重要ではないが、ある評価から別の評価へ再現可能でなければならない。

0008

上述の全ての属性が一緒になって、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、フレグランス産業にとって非常に望ましいものとする。
したがって、第1の側面において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールおよびそのフレグランスとしての使用を提供する。2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールは、そのジアステレオマー的に純粋な形態(syn−2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール;anti−2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール)で、またはジアステレオマーの混合物、例えば、80:20〜20:80の比率において、例えば、1:1、1:1.5、7:3および3:7混合物を含む、60:40〜40:60混合物で使用してもよい。

0009

さらなる側面において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(ジアステレオマー的および/またはエナンチオマー的に純粋な形態の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール、またはジアステレオマーおよび/またはエナンチオマーの混合物を含む)を含むフレグランス組成物または芳香製品を提供する。
一態様において、rel.(2S,4S)−2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(すなわち、syn−2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール)が豊富な2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールのフレグランスとしての使用を提供する。
他の態様において、rel.(2S,4R)−2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(すなわちanti−2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール)が豊富な2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールのフレグランスとしての使用を提供する。

0010

さらなる側面において、芳香製品に新鮮さおよび清潔さを与える方法であって、前記芳香製品に2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを組み込む工程を含む、前記方法を提供する。
2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールは、直接製品に添加してもよく、または他の既知のフレグランス成分と混合し、フレグランス組成物とし、そして製品に添加してもよい。

0011

以下のリストは、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールと組み合わせてもよい既知のフレグランス成分の例を含む:
エッセンシャルオイルおよび抽出物、例えば、カストリウムコスタスルートオイルオークモスアブソリュートゼラニウムオイルトリーモスアブソリュート、バジルオイルベルガモットオイルおよびマンダリンオイルなどのフルーツオイル、マートルオイル、パルマローザオイルパチョリオイル、プチグレインオイル、ジャスミンオイルローズオイルサンダルウッドオイル、ワームウッドオイル、ラベンダーオイルおよび/またはイラン・イランオイル;

0012

アルコール、例えば、桂皮アルコール((E)−3−フェニルプロパ−2−エン−1−オール);cis−3−ヘキセノール((Z)−ヘキサ−3−エン−1−オール);シトロネロール(3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−オール);ジヒドロミルセノール(2,6−ジメチルオクタ−7−エン−2−オール);EbanolTM((E)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イルペンタ−4−エン−2−オール);オイゲノール4−アリル−2−メトキシフェノール);エチルリナロール((E)−3,7−ジメチルノナ−1,6−ジエン−3−オール);ファルネソール((2E、6Z)−3,7,11−トリメチルドデカ−2,6,10−トリエン−1−オール);ゲラニオール((E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール);Super MuguetTM((E)−6−エチル−3−メチルオクタ−6−エン−1−オール);リナロール(3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3−オール);メントール(2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサノール);ネロール(3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール);フェニルエチルアルコール2−フェニルエタノール);RhodinolTM(3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−オール);SandaloreTM(3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ペンタン−2−オール);テルピネオール(2−(4−メチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)プロパン−2−オール);またはTimberolTM(1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシルヘキサン−3−オール);2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール;および/または[1−メチル−2(5−メチルヘキサ−4−エン−2−イル)シクロプロピル]−メタノール

0013

アルデヒドおよびケトン、例えば、アニスアルデヒド4−メトキシベンズアルデヒド);アルファアミルシンナミックアルデヒド(2−ベンジリデンヘプタナール);GeorgywoodTM(1−(1,2,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタノン);ヒドロキシシトロネラル(7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール);Iso E Super(R)(1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタノン);Isoraldeine(R)((E)−3−メチル−4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ブタ−3−エン−2−オン);Hedione(R)(メチル3−オキソ−2−ペンチルシクロペンタンアセテート);3−(4−イソブチル−2−メチルフェニルプロパナールマルトール;メチルセドリルケトン;メチルイオノンベルベノン;および/またはバニリン

0014

エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrox(R)(3a,6,6,9a−テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン);ゲラニルメチルエーテル((2E)−1−メトキシ−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン);ローズオキシド(4−メチル−2−(2−メチルプロパ−1−エン−1−イル)テトラヒドロ−2H−ピラン);および/またはSpirambrene(R)(2’,2’,3,7,7−ペンタメチルスピロビシクロ[4.1.0]ヘプタン−2,5’−[1,3]ジオキサン]);

0015

エステルおよびラクトン、例えば、酢酸ベンジルセドリルアセテート((1S,6R,8aR)−1,4,4,6−テトラメチルオクタヒドロ−1H−5,8a−メタノアズレン−6−イルアセテート);γ−デカラクトン(6−ペンチルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン);Helvetolide(R)(2−(1−(3,3−ジメチルシクロヘキシルエトキシ)−2−メチルプロピルプロピオネート);γ‐ウンデカラクトン(5−ヘプチルオキソラン−2−オン);および/またはベチベリルアセテート((4,8−ジメチル−2−プロパン−2−イリデン−3,3a,4,5,6,8a−ヘキサヒドロ−1H−アズレン−6−イル)アセテート);

0016

‐ 大員環、例えば、アンブレトリド((Z)−オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン);エチレンブラシレート(1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン);および/またはExaltolide(R)(16−オキサシクロヘキサデカン−1−オン);および
複素環、例えば、イソブチルキノリン(2−イソブチルキノリン)。

0017

2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールと組み合わせてもよい既知のフレグランス成分のさらなる例は、以下を含む:6−メトキシ−2,6−ジメチルヘプタン−1−アール(Methoxymelonal);5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール(Geraldehyde);オクタヒドロ−8,8−ジメチルナフタレン−2−カルボアルデヒド(Cyclomyral);5−メチル−2−(1−メチルブチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン(Troenan);3,7,11−トリメチルドデカ−1,6,10−トリエン−3−オール(任意で異性体混合物として)(Nerolidol);2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール(ジメチルフェニルエチルカルビノール);1−(1−ヒドロキシエチル)−4−(1−メチルエチルシクロヘキサン(任意にジアステレオ異性体の混合物として)(Mugetanol);(4−メチル−3−ペンテニルシクロヘキセンカルボアルデヒド(Citrusal);3−(p−(2−メチルプロピル)フェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド(Silvial);3−p−クメニル−2−メチルプロピオンアルデヒド(Cyclamenaldehyde);およびのcis−テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチルピラン−4−オールおよびtrans−テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチルピラン−4−オールの混合物。

0018

既知のフレグランス成分のよりさらなる例は、以下を含む:サリチル酸アミル(2−ヒドロキシ安息香酸ペンチル);Aurantiol(R)((E)−メチル2−((7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクチリデン)アミノベンゾエート);サリチル酸ベンジル(2−ヒドロキシ安息香酸ベンジル);サリチル酸cis−3−ヘキセニル(2−ヒドロキシ安息香酸(Z)−ヘキサ−3−エン−1−イル);シトロネリルオキシアセトアルデヒド(2−((3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル)オキシ)アセトアルデヒド);Cyclemax(3−(4−プロパン−2−イルフェニル)プロパナール);サリチル酸シクロヘキシル(2−ヒドロキシ安息香酸シクロヘキシル);Cyclomyral(R)(8,8−ジメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロナフタレン−2−カルボアルデヒド);シクロペントール(2−ペンチルシクロペンタン−1−オール);Cymal(4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)シクロヘキサ−3−エンカルボアルデヒド);Dupical((E)−4−((3aS,7aS)−ヘキサヒドロ−1H−4,7−メタノインデン−5(6H)−イリデン)ブタナール);Floral Super((4E)−4,8−ジメチルデカ−4,9−ジエナール);Florhydral(R)(3−(3−イソプロピルフェニル)ブタナール);Florol(R)(2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−オール);

0019

Gyrane(2−ブチル−4,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン);サリチル酸ヘキシル(2−ヒドロキシ安息香酸ヘキシル);ヘリナール(3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール);Lyral(R)(4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)シクロヘキサ−3−エンカルボアルデヒド);Majantol(R)(2,2−ジメチル−3−(m−トリル)プロパン−1−オール);Mayol(R)((4−イソプロピルシクロヘキシル)−メタノール);Melafleur(8,8−ジメチル−2,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1H−ナフタレン−2−カルボアルデヒド);Melonal(2,6−ジメチルヘプタ−5−エナール);Muguesia(3−メチル−4−フェニルブタン−2−オール);Muguet alcohol(3−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロパン−1−オール);Verdantiol((E)−メチル2−((3−(4−(tert−ブチル)フェニル)−2−メチルプロパ−1−エン−1−イル)アミノ)ベンゾエート);Peonile(2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル);

0020

Phenoxanol(R)(3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール);Rossitol(R)(3−イソブチル−1−メチルシクロヘキサノール);Suzaral(2−メチル−3−[4−(2−メチルプロピル)フェニル]プロパナール);Muguol(R)(3,7−ジメチルオクタ−4,6−ジエン−3−オール);Tetrahydro Linalool(3,7−ジメチルオクタン−3−オール);Acalea((2E)−2−[(4−メチルフェニル)メチリデン]−ヘプタナール);Dihydro IsoJasmonate(メチル2−ヘキシル−3−オキソシクロペンタン−1−カルボキシレート);HexylCinnamic Aldehyde((E)−2−ベンジリデンオクタナール);Acetoin(3−ヒドロキシブタン−2−オン);Adoxal(2,6,10−トリメチルウンデカ−9−エナール);Aldolone(R)(7−プロピル−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−3(4H)−オン);Ambrocenide(R)((4aR,5R,7aS,9R)−オクタヒドロ−2,2,5,8,8,9a−ヘキサメチル−4H−4a,9−メタノアズレノ[5,6−d]−1,3−ジオキソール);Ambroxan(3a,6,6,9a−テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン);Bacdanol(R)((E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ブタ−2−エン−1−オール);Calone 1951(R)(7−メチル−2H−ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−3(4H)−オン);

0021

Cetalox(R)(3a,6,6,9a−テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン);Cinnamic alcohol((E)−3−フェニルプロパ−2−エン−1−オール);Citral((E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエナール);Cyclabute((3aR,6S,7aS)−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−4,7−メタノインデン−6−イルイソブチレート);CyclacetTM((3aR,6S,7aS)−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−4,7−メタノインデン−6−イルアセテート);Cyclaprop((3aR,6S,7aS)−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−4,7−メタノインデン−6−イルプロピオネート);シクロヘキサデカノリドシクロヘキサデセノンシクロペンタデカノン;Delta Damascone((E)−1−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)ブタ−2−エン−1−オン);Elintaal Forte(3−(1−エトキシエトキシ)−3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン);Ethyl Vanillin(3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド);Exaltenone((4Z)−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン);

0022

Floralozone(3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール);Fructalate(ジエチルシクロヘキサン−1,4−ジカルボキシレート);Habanolide((E)−オキサシクロヘキサデカ−12−エン−2−オン);Galaxolide(4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[g]イソクロメン);Hydroxyambran(R)(2−シクロドデシルプロパン−1−オール);Myraldene(4−(4−メチルペンタ−3−エン−1−イル)シクロヘキサ−3−エンカルボアルデヒド);Jasmal(3−ペンチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアセテート);Javanol(R)((1−メチル−2−((1,2,2−トリメチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)メチル)シクロプロピル)メタノール);Lauric Aldehyde(ドデカナール);Mefranal(3−メチル−5−フェニルペンタナール);Muscenone((Z)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エノン);Tonalid(R)(1−(3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エタノン);Nectaryl(R)(2−(2−(4−メチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン);Norlimbanol(1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン−3−オール);Raspberry ketone(4−(4−ヒドロキシフェニルブタン−2−オン);

0023

Pinoacetaldehyde(3−(6,6−ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ−2−エン−2−イル)プロパナール);Romandolide(R)(酢酸(1−オキソプロポキシ)−,1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エチルエステル);Sanjinol((E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ブタ−2−エン−1−オール);および/またはVelvione(R)((Z)−シクロヘキサデカ−5−エノン)。

0024

フレグランス組成物は、上記フレグランス成分に限定される必要はない。香料製造業において一般的に使用される他のフレグランス成分を用いてもよく、例えば、“Perfume and Flavour Chemicals”, S. Arctander, Allured Publishing Corporation, 1994,IL, USA(この記載は参照として本明細書に取り込まれる)に記載される成分のいずれかであり、エッセンシャルオイル、植物抽出物アブソルートレジノイド天然産物から得られる香り物質などを含む。

0025

特定の一態様において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、ジヒドロミルセノール、リナロール、エチルリナロール、および6−イソプロピル−2,4−ジメチル−シクロヘキサ−3−エン−1−オール(香りの説明:インパクトのある、グリーン、根のような、土のような、ピラジン様)などの他のアルコール、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

0026

さらなる態様において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、サリチル酸アミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸cis−ヘキセニル、サリチル酸シクロヘキシル、サリチル酸ヘキシルなどのサリチル酸エステル、および/またはHedione(R)(メチル3−オキソ−2−ペンチルシクロペンタンアセテート)、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

0027

さらなる態様において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール((E)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールおよび/または(Z)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール)、[1−メチル−2(5−メチルヘキサ−4−エン−2−イル)シクロプロピル]−メタノール、2−(2−メチル−2−(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)シクロプロピル)プロパン−1−オール、(2−(1−(2,2−ジメチルシクロプロピル)プロパン−2−イル)−1−メチルシクロプロピル)メタノール(香りの説明:フローラル、ローズ調、サンダルウッド様)、2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オール((E)−2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オールおよび/または(Z)−2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オール)、および/または2,4,7−トリメチルオクタ−7−エン−1−オール、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

0028

さらなる態様において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール((E)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールおよび/または(Z)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール)、2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オール((E)−2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オールおよび/または(Z)−2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オール)、2,4,7−トリメチルオクタ−7−エン−1−オール、および/または6−イソプロピル−2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−オール(例えば、rel.(1R,2S,6S)−6−イソプロピル−2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−オール)、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

0029

さらなる態様において、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール((E)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールおよび/または(Z)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール)、2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オール((E)−2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オールおよび/または(Z)−2,4,7−トリメチルオクタ−3,6−ジエン−1−オール)、2,4,7−トリメチルオクタ−7−エン−1−オール、および6−イソプロピル−2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−オール(例えば、rel.(1R,2S,6S)−6−イソプロピル−2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−オール)と、例えば、約70:14:14:1:1〜約95:2:2:0.5:05の比において組み合わせてもよい。

0030

パヒューマーが達成したいと願う特定の効果に応じて、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールは、あらゆる量においてフレグランス組成物に存在することができる。本発明の特定の態様において、フレグランス組成物は、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを、前記組成物の30重量%までの量例えば、0.2〜20%(例えば約0.5重量%、1重量%、1.5重量%、2重量%、3重量%、4重量%、5重量%、6重量%、7重量%、8重量%、9重量%、10重量%、11重量%、12重量%、13重量%、14重量%;15重量%;16重量%;17重量%、18重量%;19重量%)で含有してもよい。

0031

本明細書において「フレグランス組成物」は、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールおよびベース材料、例えばジエチルフタレート(DEP)、ジプロピレングリコールDPG)、ミリスチン酸イソプロピルIPM)、クエン酸トリエチル(TEC)およびアルコール(例えば、エタノール)などのフレグランス成分と共に通常使用される希釈剤、を含むあらゆる組成物を意味する。任意に、組成物は、抗酸化助剤を含むことができる。前記抗酸化剤は、Tinogard(R)TT(BASF)、Tinogard(R)Q(BASF)、トコフェロール(その異性体を含む、CAS 59-02-9; 364-49-8; 18920-62-2; 121854-78-2)、2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール(BHT, CAS 128-37-0)および関連するフェノール類ヒドロキノン類(CAS 121-31-9)から選択してもよい。

0032

2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールは、幅広い芳香製品、例えば、パヒューム、オードパファム、オーデコロンオードトワレエアケア製品家庭用製品洗濯およびファブリックケア製品ボディケア製品および化粧品などの上質なおよび機能的な香水のあらゆる分野において、使用することができる。化合物は、特定の用途および他のフレグランス成分の性質および量に応じて、広範に変化する量で使用することができる。この割合は、典型的には、応用品の0.001〜30(例えば、5、10、15、20、25を含む)重量パーセントである。一態様において、本発明の化合物は、ファブリック柔軟剤のような芳香製品において0.001〜0.3重量%の量において使用することができる。他の態様において、本発明の化合物は、上質な香水において、0.1〜30重量%(例えば約20重量%まで)、より好ましくは0.5〜15重量%の量で使用することができる。しかしながら、これらの値は例としてのみ与えられており、経験を積んだパヒューマーは、より低い(例えば、芳香製品に基づいて0.0001重量%以下)またはより高い濃度(例えば、芳香製品に基づいて、35、40、45重量%またはそれ以上)で、効果を達成することや、新規なアコードを作ることもできる。

0033

2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールは、消費者製品ベースに直接2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを混合することにより、または2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを含むフレグランス組成物を消費者製品ベースと混合することにより使用してもよく、または前段階において、例えば、ポリマーカプセルマイクロカプセルおよびナノカプセルリポソームフィルム形成剤炭素またはゼオライトなどの吸収剤環状オリゴ糖およびそれらの混合物などの封入材料封入し、または光、酵素などのような外部刺激の適用時にフレグランス分子を放出するように適合された物質化学的に結合し、そして消費者製品ベースと混合してもよい。

0034

したがって、さらなる側面において、芳香製品の製造方法であって、従来の技術および方法を使用して、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを消費者製品ベースに直接混合することにより、または2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを含むフレグランス組成物を、消費者製品ベースと混合することにより、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールをフレグランス成分として組み込むことを含む、前記方法を提供する。

0035

本発明は、
a)フレグランス成分として、少なくとも2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール;および
b)消費者製品ベース
を含む芳香製品も提供する。

0036

さらなる態様において、
a)フレグランス成分として、少なくとも2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール;
b)少なくとも1つのさらなるフレグランス成分;および
c)消費者製品ベース
を含む芳香製品を提供する。

0037

本明細書において「消費者製品ベース」は、洗浄、柔軟、およびケアなどの特定の作用を満たすために、消費者製品として使用される組成物を意味する。かかる製品の例は、上質の香水、例えば、パヒューム、オードパルファム、オーデコロン、およびオードトワレ;洗濯ケア洗剤リンスコンディショナーパーソナルクレンジング組成物食洗機用の洗剤、表面洗浄剤などのファブリックケア、家庭用製品およびパーソナルケア製品洗濯用品、例えば、柔軟剤、漂白剤、洗剤;ボディケア製品、例えば、シャンプーシャワーゲル;エアケア製品および化粧品、例えばデオドラントバニッシングクリームを含む。この製品リストは例示のために与えられたものであり、決して限定的であると見なされるべきではない。

0038

本発明を以下の非限定例を参照してさらに説明する。これらの例は、例示のみを目的とするものであり、当業者によって、変形および変更が可能であることが理解される。

0039

例1: 2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールの合成
方法A
2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール(10.1g、60.0mmol)およびリチウム顆粒(0.46g、66.0mmol)の混合物を80℃で16時間加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、THF(20.0ml)で希釈し、冷水(50.0ml)でクエンチした。有機層を分離し、水層酢酸エチル(2×30mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで1回洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させた。ロータリーエバポレーター溶媒を除去した。粗生成物カラムクロマトグラフィーイソヘキサン/酢酸エチル、50:1)により、およびその後のクーゲルロール蒸留により精製して、4.00g(40%)の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールを無色の香気のある液体として得た。B.p.94℃/0.10mbar。二つの異性体は、45:55の比であった。

0040

GC/MS (EI), 170 (M+, 3), 151 (1), 137 (2), 123 (2), 112 (20), 96 (42), 83 (75), 69 (62), 55 (100), 41 (59). 1H-NMR(300MHz, CDCl3): d = 5.12 (t, J = 7.5 Hz, 1H, Me2C=CHCH2), 3.54-3.35 (m, 2H, CH2OH), 1.99-1.74 (m, 2H, =CHCH2), 1.74-1.66 (m, 1H, =CHCH2CH), 1.70 (s, 3H, MeCH3C=CH), 1.59 (s, 3H, MeCH3C=CH), 1.56-1.49 (m, 1H, CHCH2OH), 1.38-1.09 (m, 2H, CHCH2CH), 0.94-0.83 (m, 6H, 2CHCH3) ppm .

0041

13C-NMR(75MHz, CDCl3): d = 132.1, 132.0 (2s, Me2C=CH), 123.2, 123.0 (2d, Me2C=CH), 69.0, 68.3 (2t, CH2OH), 40.6, 40.3 (2t, CHCH2CH), 36.3, 35.0 (2t, Me2C=CHCH2), 33.3, 33.2 (2d, CHCH2OH), 31.0,30.8 (2d, Me2C=CHCH2CH), 26.0 (q, MeCH3C=CH), 20.3, 19.2 (q, 4-Me), 17.8 (q, MeCH3C=CH), 17.3, 16.3 (q, 2-Me) ppm.

0042

香りの説明:澄んだグリーングレープフルーツ/ルバーブの含みを伴う、澄んだ主要なシトラスの香り特徴。

0043

方法B
1)マグネチックスターラーおよびガス注入口を備えた100mLの3つ口フラスコに、リンドラーPd(Pd/CaCO3鉛毒入 0.40g)、(E)−2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエナール(9.00g、54.1mmol)および酢酸エチル(40.0ml)をアルゴン雰囲気下で添加した。反応混合物水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。反応混合物をシリカゲルの小さなパッド濾過し、シリカゲルをMTBE(2×30mL)で洗浄した。合わせたろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。粗生成物をクーゲルロールで蒸留して、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エナール(8.0g、47.5mmol、収率88%、沸点:80℃/0.15mbar)を無色液体として得た。

0044

1H NMR(300MHz, CDCl3): d = 9.59, 9.57 (2d, 1H, J = 2.1 Hz, CHO), 5.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H, Me2C=CHCH2), 2.51-2.35 (m, 1H, CHCHO), 2.03-1.77 (m, 2H, =CHCH2), 1.70 (s, 3H, MeCH3C=CH), 1.59 (s, 3H, MeCH3C=CH), 1.56-1.14 (m, 3 H, =CHCH2CHCH2), 1.09, 1.07 (2d, J = 6.5 Hz, 3H, 2-Me), 0.89, 0.87 (2d, J = 6.0 Hz, 3H, 4-Me).

0045

13C NMR(CDCl3): d = 205.2 (d, CHO), 132.5 (s, Me2C=CH), 122.5, 122.6 (2d, Me2C=CH), 44.3, 44.2 (2d, CHCHO), 37.8, 37.2 (2t, CHCH2CH), 35.6, 35.1 (2t, =CHCH2), 31.2, 31.1 (2d, Me2C=CHCH2CH), 25.8 (q, MeCH3C=CH), 19.8, 19.2 (2q, 4-Me), 17.8 (q, MeCH3C=CH), 14.1, 13.3 (2q, 2-Me).

0046

香りの説明(2,4,7−トリメチルオクタ−6−エナール):シトラールレモングラスバーベナ、メロン

0047

2)マグネチックスターラー、温度計およびガス注入口を備えた100mLの3つ口フラスコに、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エナール(8.00g、47.5mmol)およびメタノール(50.0ml)を添加した。混合物を0℃に冷却した。NaBH4を0℃で20分かけて少しずつ加え、次いで反応混合物を室温まで温め、30分間撹拌した。ロータリーエバポレーターでメタノールを除去した。残渣を水(60.0ml)で希釈し、酢酸エチル(3×30ml)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10.0mL)で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(イソヘキサン:酢酸エチル=10:1)、次いでクーゲルロール蒸留(94℃/0.10mbar)により精製して、2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール(6.00g、35.2mmol、収率74.1%)を無色液体として得た。分析データは、方法Aから得られた生成物のものと同一である。

0048

例2: ポメロライチフレグランスアコード

0049

上記フレグランスアコードにおいて、150部のDPGを等量のa)2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール;またはb)2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールと置き換えた。
15重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールの添加は、ポメロライチのフレグランスアコードの輝き、シトラス側面を強め、フレグランスアコードの一般的な特性を強化した。対照的に、15重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールの添加は、よりフローラルで、ローズ調の側面をシトラスアコードにもたらした。

0050

例3:モダンフーゲルフレグランスアコード

0051

香りの説明(上記のフレグランスアコード):新鮮で清潔なモダン透明フーゲル

0052

上記のフレグランスアコードにおいて、
a) 100部のDPGを100部の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールで置き換えた;
b) 200部のDPGを200部の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールで置き換えた;
c) 100部のDPGを100部の2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールで置き換えた;または
d) 200部のDPGを200部の2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールで置き換えた。

0053

10重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールの添加は、全体的なフーゲル特徴を尊重して、十分に知覚できる新鮮さをもたらし、一方、10重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールの添加は、香り特性をフローラル、ローズ調にシフトさせ、初期の香りプロファイルをゆがめた。

0054

20重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オールの添加は、全体的なフーゲル特徴を尊重して、十分に知覚できる新鮮さをもたらし、一方、20重量%の2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールの添加は、香水を平らにし、特徴をフローラル、ローズ調にシフトさせ、新鮮で清潔な初期のフーゲルの男性的な特徴を失った。

0055

例4:シャンプーにおける「ブルーム」パフォーマンス
例2のフレグランスアコード、および150部のDPGを等量のa)2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール;またはb)2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールで置き換えたフレグランスを、0.5重量%シャンプーベースに加えた。

0056

換気されていない標準試験ブースに囲まれた、10Lの温水(約30℃〜32℃)を含む容器に、4mlのシャンプーを混合することなく添加した。容器をブースの扉から1.3メートル離れた位置に置いた。20分後、テストブースのドアにある小さな窓を開け、訓練されたパヒューマーのパネルによって「ブルーム」パフォーマンスを評価した。シャンプー(a)には強い新鮮なグレープフルーツ「ブルーム」が認められたが、シャンプー(b)では弱く、ほとんど新鮮さが見られなかった。実施例2のフレグランスアコードを含むシャンプー(すなわち、DPGが置換されていない元のフレグランスアコード)についても、弱く、ほとんど新鮮さが見られなかった。

0057

例5: 2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール単独のシャンプーにおける「ブルーム」パフォーマンス
換気されていない標準試験ブースに囲まれた、10Lの温水(約30℃〜32℃)を含む容器に、0.2%の2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール/2,4,7−トリメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールを含む、4mlのシャンプーを混合することなく添加した。容器をブースの扉から1.3メートル離れた位置に置いた。20分後、テストブースのドアにある小さな窓を開け、訓練されたパヒューマーのパネルによって「ブルーム」パフォーマンスを評価した。パネリストは、0〜5(0:知覚できない 1:非常に弱い 2:弱い 3:中 4:強い 5:非常に強い)の強度スケールで「ブルーム」強度を評価するように求められた。結果を以下に示す。

0058

0059

上記の結果からわかるように、本発明の化合物(2,4,7−トリメチルオクタ−6−エン−1−オール)は顕著に高いブルームを有する。

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