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課題・解決手段

本発明は、負の誘電方性を有する液晶(LC)混合物の安定化方法であって、式(I):Ra−A1−(Z1−A2)m1−Rbで示され、その式中、Ra、Rb、A1、A2、Z1およびm1が請求項1に示される意味を有する1種以上の安定化剤を、前記LC混合物に、混合物全体に対して0.1%以下の全量で添加することを特徴とする方法、式(I)の1種以上の安定化剤を含有するLC媒体、ならびに前記安定化された液晶媒体を含むVA型、IPS型またはFFS型LCディスプレイに関する。

概要

背景

概要

本発明は、負の誘電方性を有する液晶(LC)混合物の安定化方法であって、式(I):Ra−A1−(Z1−A2)m1−Rbで示され、その式中、Ra、Rb、A1、A2、Z1およびm1が請求項1に示される意味を有する1種以上の安定化剤を、前記LC混合物に、混合物全体に対して0.1%以下の全量で添加することを特徴とする方法、式(I)の1種以上の安定化剤を含有するLC媒体、ならびに前記安定化された液晶媒体を含むVA型、IPS型またはFFS型LCディスプレイに関する。

目的

本発明の課題は、前記の欠点を示さないか、または僅かな程度でしか示さず、かつ改善された特性を有する、VAディスプレイIPSディスプレイまたはFFSディスプレイで使用するための改善されたLC媒体を提供する

効果

実績

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請求項1

負の誘電方性を有する液晶(LC)混合物の安定化方法であって、式IRa−A1−(Z1−A2)m1−RbI[前記式中、個々の基は、以下の意味を有する:RaおよびRbは、それぞれ互いに独立して、P、P−Sp−、H、ハロゲンSF5、NO2、炭素基または炭化水素基を示し、Pは、それぞれの場合に、同一または異なって、CH2=CW1−CO−O−を示し、W1は、H、F、CF3または1個〜5個の炭素原子を有するアルキルを示し、Spは、それぞれの場合に、同一または異なって、スペーサー基または単結合を示し、A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、芳香族複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、縮合環を含んでもよく、かつ任意にLによって一置換もしくは多置換されている基を示し、Z1は、それぞれの場合に、同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を示し、Lは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を示し、R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、m1は、0、1、2、3または4を示し、n1は、1、2、3または4を示し、その際、基Ra、基Rbおよび基Lの少なくとも1つは、基Pまたは基P−Sp−を示すか、または該基を含む]の1種以上の安定化剤を、前記LC混合物へと混合物全体に対して0.1質量%以下の全量で添加することを特徴とする方法。

請求項2

Pは、アクリレート基またはメタクリレート基を示すことを特徴とする、請求項1に記載の方法。

請求項3

LC混合物中の式Iの安定化剤の全濃度は、10ppmから900ppmまでの範囲であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。

請求項4

LC混合物中の式Iの安定化剤の全濃度は、100ppmから750ppmまでの範囲であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。

請求項5

式Iにおいて、A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル(ここでさらに、これらの基中の1個以上のCH基は、窒素によって置き換えられていてよい)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ここでさらに、隣接していない1個以上のCH2基は、−O−および/または−S−によって置き換えられていてよい)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、9,10−ジヒドロ−フェナントレン−2,7−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,6−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,8−ジイルまたは2H−クロメン−2−オン−3,7−ジイル、[1,1’]ビナフタレニル−2,2’−ジイルを示し、その際、これらの全ての基は、非置換であるか、またはLによって一置換もしくは多置換されていてもよく、Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、任意に置換されたシリル、6個〜20個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルアルキニルアルキルカルボニルアルコキシカルボニルアルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、その際、これらの全ての基において、さらに、1個以上の水素原子は、F、ClまたはP−Sp−によって置き換えられていてよく、Y1は、ハロゲンを示し、Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルであって、さらに、隣接していない1個以上のCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、ClまたはP−Sp−によって置き換えられていてよいアルキル、6個〜40個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、または2個〜40個の炭素原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基ヘテロアリールオキシ基を示し、その際、基Ra、基Rbおよび基Lの少なくとも1つは、PまたはP−Sp−を示す、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。

請求項6

式Iの化合物は、以下の式[式中、個々の基は、以下の意味を有する:P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立して、請求項1で定義される安定化性基Pを示し、Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合もしくはスペーサー基を示し、ここで、さらに基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の1個以上は、Raaを示し得るが、ただし、存在する基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の少なくとも1つは、Raaとは異なるものとし、Raaは、H、F、Cl、CNまたは1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、さらに、隣接していない1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接的に結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によって置き換えられていてよいアルキルを示し、R0、R00は、それぞれ互いに独立して、それぞれの場合に同一または異なって、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここで、nは、2、3または4であり、Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、F、Cl、CNまたは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClを示し、rは、0、1、2、3または4を示し、sは、0、1、2または3を示し、tは、0、1または2を示し、xは、0または1を示す]から選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。

請求項7

式M1〜式M31の化合物において、Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合または−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、式中、p1は、1から12までの整数である、請求項6に記載の方法。

請求項8

LC混合物は、以下の式:から選択される1種以上の安定化剤を含む、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。

請求項9

LC混合物は、以下の式:[式中、個々の基は、以下の意味を有する:aは、1または2を示し、bは、0または1を示し、は、を示し、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合を示し、L1〜L4は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]から選択される1種以上の化合物を含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。

請求項10

LC混合物は、以下の式:[式中、個々の基は、以下の意味を有する:は、を示し、は、を示し、R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または単結合を示す]から選択される1種以上の化合物を含む、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。

請求項11

LC混合物は、以下の式:から選択される1種以上の化合物を含む、請求項10に記載の方法。

請求項12

請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法によって得ることができる安定化されたLC混合物。

請求項13

液晶ディスプレイの製造方法であって、少なくとも、以下のステップ:第一の基板上の活性領域において複数のピクセル電極を形成するステップと、前記活性領域の周縁に沿った位置にある封止領域上に紫外線硬化型封止剤を適用するステップと、第一の基板に面した第二の基板を形成するステップと、請求項12に記載の液晶混合物を第一の基板および第二の基板の間に挿入するステップと、第一の基板および第二の基板を一緒にそれらの間に間隔を保って接合させるステップと、前記封止剤に紫外線照射するステップと、を含む方法。

請求項14

少なくとも1つの基板の活性領域を、封止剤の硬化の間にシャドーマスクで覆うことを特徴とする、請求項13に記載の方法。

請求項15

液晶混合物を、ディスプレイの製造の間に紫外光にさらさないことを特徴とする、請求項13または14に記載の方法。

請求項16

請求項12に記載のLC混合物を含むことを特徴とする、LCディスプレイ

請求項17

VA方式、IPS方式またはFFS方式のディスプレイであることを特徴とする、請求項16に記載のディスプレイ。

技術分野

0001

本発明は、負の誘電方性を有する液晶(LC)媒体安定化剤を使用する安定化方法、安定化剤を含有するLC媒体、ならびに安定化された液晶媒体を含むVA型、IPS型またはFFS型LCディスプレイに関する。

0002

発明の背景
現在使用される液晶ディスプレイ(LCディスプレイ)は、通常は、TN(「ねじれネマチック」)型のディスプレイである。しかしながら、これらのディスプレイは、コントラストの強力な視野角依存性という欠点を有する。

0003

さらに、より広い視野角を有する、いわゆるVA(「垂直配向型」)ディスプレイが知られている。VAディスプレイのLCセルは、2つの透明電極の間に、負の値の誘電異方性(Δε)を有する1層のLC媒体を含む。スイッチを切った状態では、LC層分子は、電極表面に対して垂直に配向され(ホメオトロピック)、または傾斜したホメオトロピック配向を有する。2つの電極に電圧印加すると、LC分子の電極表面に対して平行な再配向が行われる。

0004

さらに、いわゆるFFS(「フリンジ電界スイッチング」)ディスプレイが報告されており(とりわけ、S.H.Jung et al.,Jpn.J.Appl.Phys.,Volume 43,No.3,2004,1028を参照)、該ディスプレイは、一方が、櫛歯形状構造化されており、もう一方が構造化されていない2つの電極を同じ基板上に含む。それにより、強力な、いわゆる「フリンジ電界」、すなわち電極の縁部近くのセル全体にわたる強力な電界が発生し、その電界は、強力な垂直成分も強力な水平成分も両方とも有する。FFSディスプレイは、コントラストの低い視野角依存性を有する。FFSディスプレイは、通常は、正の誘電異方性を有するLC媒体と、LC媒体の分子に平面配向をもたらす、通常はポリイミドでできた配向層とを含む。

0005

FFSディスプレイは、アクティブマトリクスディスプレイまたはパッシブマトリクスディスプレイとして動作させることができる。アクティブマトリクスディスプレイの場合に、個々のピクセルは、通常、集積された非線形能動素子、例えばトランジスタ(例えば、薄膜トランジスタ(「TFT」))によってアドレッシングされるが、一方で、パッシブマトリクスディスプレイの場合には、個々のピクセルは、通常、先行技術から公知のように、マルチプレックス法によってアドレッシングされる。

0006

また、平面配向で2つの基板の間にLC層を含み、それらの2つの電極が、2つの基板の一方にだけ配置されており、好ましくは交互嵌合された櫛歯形状の構造を有する、いわゆるIPS(「インプレインスイッチング」)ディスプレイが知られている。それらの電極に電圧を印加することで、LC層に平行方向の大きな成分を有する電界が電極間に発生する。これは、層面におけるLC分子の再配向を引き起こす。

0007

さらに、FFSディスプレイと同様の電極設計および層厚を有するが、正の誘電異方性を有するLC媒体ではなく、負の誘電異方性を有するLC媒体の層を含むFFSディスプレイが開示されている(S.H.Lee et al.,Appl.Phys.Lett.73(20),1998,2882−2883およびS.H.Lee et al.,Liquid Crystals 39(9),2012,1141−1148を参照)。負の誘電異方性を有するLC媒体は、正の誘電異方性を有するLC媒体と比べて殆どチルトを有さず、より大きなねじれ配向を有する、より好ましい配向ベクトルの配向を示し、その結果として、これらのディスプレイは、より高い透過率を有する。

0008

しかしながら、FFSディスプレイにおける負の誘電異方性を有するLC媒体の使用にも幾つかの欠点がある。例えば、それらのディスプレイは、正の誘電異方性を有するLC媒体と比較して大幅により低い信頼性しか有さない。

0009

以下で使用される用語「信頼性」は、ディスプレイ欠陥、例えば画像焼き付き(区画および線の画像焼き付き)、ムラ、ヨゴレ等を引き起こす、LCディスプレイの分野の当業者に知られる種々の応力負荷、例えば光負荷、温度、湿度または電圧による経時的なディスプレイ性能の品質を意味する。信頼性を分類するための標準的なパラメータとしては、通常は、試験ディスプレイにおいて一定の電気的電圧を維持することについての尺度である電圧保持率(VHR)値が使用される。VHR値がより高くなると、媒体の信頼性もより良くなる。

0010

FFSディスプレイにおける負の誘電異方性を有するLC媒体の信頼性の低下は、LC分子と配向層のポリイミドとの相互作用の結果として、該ポリイミド配向層からイオンが引き出されることによって説明することができ、その際、負の誘電異方性を有するLC分子が、そのようなイオンをより効果的に取り出す。

0011

これは、FFSディスプレイで使用されるべきLC媒体についての新たな必要条件をもたらすことになる。特に、LC媒体は、紫外線曝露後に高い信頼性および高いVHR値を示す必要がある。さらなる必要条件は、高い比抵抗、大きな作動温度範囲低温でも短い応答時間、低い閾値電圧グレーレベル多様性、高いコントラストおよび広い視野角、ならびに低減された画像焼き付きである。

0012

こうして、先行技術から公知のディスプレイにおいて、しばしば、いわゆる「画像焼き付き」または「画像焼け」という、個々のピクセルの一時的アドレッシングによりLCディスプレイに生成された画像が、これらのピクセル中の電界がオフになった後でさえも、またはその他のピクセルがアドレッシングされた後でさえも、依然として見えたままとなる不所望な効果が観察される。

0013

この「画像焼き付き」は、一方で、低いVHRを有するLC媒体が使用される場合に起こり得る。昼光またはバックライト紫外成分は、その中のLC分子の不所望な分解反応を引き起こすことがあり、こうしてイオン性不純物またはフリーラジカル不純物の生成を開始することがある。これらの不純物は、特に電極または配向層に蓄積することがあり、そこで該不純物が実行印加電圧を低下させることがある。

0014

先行技術で確認された別の問題は、ディスプレイ、例えば制限されるものではないがFFSディスプレイで使用するためのLC媒体が、しばしば高い粘度を示し、結果として高いスイッチング時間を示すということである。LC媒体の粘度およびスイッチング時間を減らすために、先行技術においては、アルケニル基を有するLC化合物を添加することが提案されている。しかしながら、アルケニル化合物を含むLC媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示すとともに、特に紫外線にさらした後に、しかしまた紫外光を通常発しないディスプレイのバックライトからの可視光にさらした後にもVHRの低下を示すことが確認された。

0015

信頼性および安定性の低下を減らすために、安定化剤、例えば欧州特許第2514800号明細書(EP2514800B1)および国際公開第2009/129911号パンフレット(WO2009/129911A1)に開示されるHALS(ヒンダードアミン光安定化剤(hindered amine light stabiliser))型の化合物の使用が提案された。典型的な一例は、Tinuvin 770、つまり式



の化合物である。

0016

それにもかかわらず、これらのLC混合物は、依然として、ディスプレイの動作の間に、例えば典型的なCCFL冷陰極蛍光ランプ(Cold Cathode Fluorescent Lamp))バックライトで照射されると、不十分な信頼性を示し得る。

0017

液晶の安定化のために使用される種々のクラスの化合物は、フェノールから誘導される酸化防止剤、例えば独国特許出願公開第19539141号明細書(DE19539141A1)に記載される化合物



である。そのような安定化剤は、熱または酸素の影響に対してLC混合物を安定化するために使用することができるが、一般的に、光ストレス下で利点を示さない。

0018

液晶、つまりその多くの様々な種類の化合物の複合混合物自体が様々な種類の化学種、例えばポリイミドと相互作用するディスプレイにおいて、様々な種類の安定化剤の作用様式は複雑であり、かつ効果が僅かであるため、当業者にとっても、最良の材料組み合わせを特定するために相応しい安定化剤を選ぶことは困難な作業である。したがって、利用可能な材料の範囲を広げるために、様々な特性を有する新たな種類の安定化剤に依然として高い要求がある。

0019

したがって、本発明の課題は、前記の欠点を示さないか、または僅かな程度でしか示さず、かつ改善された特性を有する、VAディスプレイ、IPSディスプレイまたはFFSディスプレイで使用するための改善されたLC媒体を提供する方法を提供することである。本発明のさらなる課題は、良好な透過率、高い信頼性、特にバックライト曝露後のVHR値、高い比抵抗、大きな作動温度範囲、低温でも短い応答時間、低い閾値電圧、グレーレベルの多様性、高いコントラストおよび広い視野角、ならびに低減された画像焼き付きを伴うFFSディスプレイを提供することである。

0020

前記課題は、本発明によれば、前記の、そして以下の特許請求の範囲に記載される、VAディスプレイ、IPSディスプレイまたはFFSディスプレイで使用するためのLC混合物の安定化方法を提供することによって解決された。特に、本発明の発明者らは、前記課題が、以下に記載される安定化剤を含む、好ましくは1種以上のアルケニル化合物を含むLC媒体を、VAディスプレイ、IPSディスプレイまたはFFSディスプレイにおいて使用することによって解決することができることを見出した。また、そのような安定化剤を、FFSディスプレイで使用するためのLC媒体中で使用する場合に、驚くべきことに、バックライト負荷後の信頼性およびVHR値は、本発明による安定化剤を有さないLC媒体と比較してより高いことも判明した。

0021

本発明により使用される安定化剤は、米国特許出願公開第2015/0146155号明細書(US2015/0146155A1)に開示されるような、モノマーがLCセル内で紫外光によって電圧を印加しながら重合されて、LCの特定の配向が固定されている様々な高分子安定化ディスプレイ方式、例えばPS−VAにおいて、モノマーとして適用された。未反応の残留モノマーの除去のために、追加のプロセスステップが必要となることがある。驚くべきことに、そのような反応性化合物は、LCの信頼性の観点で有害であることとは正反対に、光ストレス下でLC混合物を安定化することができることが判明した。

0022

また、以下に記載される安定化剤を含むLC媒体の使用は、低下された粘度およびより素早いスイッチング時間のようなアルケニル含有LC媒体の既知の利点を活かしながらも、同時に、特にバックライト曝露後の改善された信頼性と高いVHR値をもたらすことを可能にする。

0023

発明の概要
本発明は、負の誘電異方性を有する液晶(LC)媒体の安定化方法であって、式I
Ra−A1−(Z1−A2)m1−Rb I
[式中、個々の基は、以下の意味を有する:
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立して、P、P−Sp−、H、ハロゲンSF5、NO2、炭素基または炭化水素基を示し、
Pは、それぞれの場合に、同一または異なって、CH2=CW1−CO−O−を示し、
W1は、H、F、CF3または1個〜5個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Spは、それぞれの場合に、同一または異なって、スペーサー基または単結合を示し、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、芳香族基複素芳香族基脂環式基または複素環式基であって、好ましくは4個〜25個の環原子を有し、縮合環を含んでもよく、かつ場合によりLによって一置換または多置換されている基を示し、
Z1は、それぞれの場合に、同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を示し、
Lは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
m1は、0、1、2、3または4を示し、
n1は、1、2、3または4を示し、
その際、基Ra、基Rbおよび基Lの少なくとも2個は、基Pまたは基P−Sp−を示すか、または該基を含む]の1種以上の安定化剤が、LC媒体に添加されることを特徴とする安定化方法に関する。

0024

好ましくは、安定化剤は、液晶母核を有し、芳香族アクリレートまたは芳香族メタクリレートから選択される。

0025

さらに、本発明は、式Iの安定化剤を含むLC媒体、および安定化された液晶媒体を含むVA型、IPS型またはFFS型のLCディスプレイに関する。

図面の簡単な説明

0026

印加した電圧に対する、UB−FFSレイアウトを有する液晶ディスプレイを通じた透過率のプロットである。一方の曲線は、紫外線照射前に、もう一方の曲線は、320nmのUVカットフィルタを備えるメタルハライド水銀灯を使用した紫外線照射の10分後に、6Vの電圧を印加しながら測定した。LC混合物は、500ppmの安定化剤を含有する。
印加した電圧に対する、UB−FFSレイアウトを有する液晶ディスプレイを通じた透過率のプロットである。一方の曲線は、紫外線照射前に、もう一方の曲線は、320nmのUVカットフィルタを備えるメタルハライド水銀灯を使用した紫外線照射の10分後に、6Vの電圧を印加しながら測定した。LC混合物は、500ppmの安定化剤を含有する。

0027

用語の定義
本発明による紫外(UV)光は、電磁スペクトルの320nm〜400nmの波長領域の光である。

0028

本明細書で使用される用語「メソゲン性基」は、当業者に公知であり、文献に記載されており、その引力的相互作用および反発的相互作用の異方性のため、特に低分子量物質または高分子物質中での液晶(LC)相の誘導に寄与する基を意味する。メソゲン性基を含む化合物(メソゲン性化合物)は、LC相自体を必ずしも有する必要はない。また、メソゲン性化合物は、その他の化合物と混合した後にだけLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン性基は、例えば硬質ロッド形状またはディスク形状の単位である。メソゲン性化合物またはLC化合物との関連で使用される用語および定義の概要は、Pure Appl.Chem.73(5),888(2001)およびC.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340−6368に示されている。

0029

以下の用語「スペーサー基」は、また、「Sp」とも呼ばれ、当業者に公知であり、文献(例えば、Pure Appl.Chem.73(5),888(2001)およびC.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340−6368を参照)に記載されている。本明細書で使用される場合に、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、メソゲン性基および安定化性基を連結するフレキシブルな基、例えばアルケニル基を意味する。

0030

本明細書で使用される場合に、用語「活性層」および「スイッチング可能な層」は、電気光学ディスプレイ、例えばLCディスプレイ中の層であって、電界または磁界のような外的刺激によりその配向を変えることで、該層の偏光または非偏光に対する透過率の変化がもたらされる構造異方性および光学的異方性を有する1種以上の分子、例えばLC分子を含む層を意味する。

0031

前記および下記で、「有機基」は、炭素基または炭化水素基を示す。

0032

前記および下記で、



は、トランス−1,4−シクロヘキシレン環を示し、



は、1,4−フェニレン環を示す。

0033

「炭素基」は、少なくとも1個の炭素原子を含む一価または多価の有機基であって、さらなる原子を含まないか(例えば、−C≡C−)、または任意に1個以上のさらなる原子、例えばN、O、S、B、P、Si、Se、As、TeもしくはGeを含む(例えば、カルボニル等)基を示す。用語「炭化水素基」は、1個以上の水素原子および任意に1個以上のヘテロ原子、例えばN、O、S、B、P、Si、Se、As、TeもしくはGeをさらに含む炭素基を示す。

0034

「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを示す。

0035

−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、すなわち



を示す。

0036

「共役残基」または「共役基」は、原則的にsp2混成された(またはsp混成されていてもよい)炭素原子を含み、該炭素原子が相応のヘテロ原子によって置き換えられていてもよい残基または基を示す。最も単純な場合には、これは、二重結合と単結合とが交互に存在することを意味する。この関連における「原則的に」とは、共役の中断をもたらす自然に(非無作為に)生ずる欠陥が、用語「共役」の価値を下げないことを意味する。さらに、用語「共役」は、本明細書においては、例えばアリールアミン単位または特定の複素環(すなわち、窒素原子酸素原子リン原子もしくは硫黄原子を介した共役)が該残基または基中に位置している場合にも同様に使用される。

0037

炭素基または炭化水素基は、飽和基または不飽和基であってよい。不飽和基は、例えば、アリール基、アルケニル基またはアルキニル基である。3個より多くの炭素原子を有する炭素基または炭化水素基は、直鎖状分枝鎖状、および/または環式であってよく、スピロ結合または縮合環を含んでもよい。

0038

用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」等は、多価基、例えばアルケンアリーレンヘテロアリーレン等も包含する。

0039

用語「アリール」は、芳香族炭素基または該基から誘導される基を示す。用語「ヘテロアリール」は、1個以上のヘテロ原子を含む、前記定義の「アリール」を示す。

0040

実施形態の詳細な説明
好ましい炭素基および炭化水素基は、1個〜40個の、好ましくは1個〜25個の、特に好ましくは1個〜18個の炭素原子を有する、任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルアルコキシアルキルカルボニルアルコキシカルボニルアルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、6個〜40個の、好ましくは6個〜25個の炭素原子を有する、任意に置換されたアリールもしくはアリールオキシ、または6個〜40個の、好ましくは6個〜25個の炭素原子を有する、任意に置換されたアルキルアリールアリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシアリールカルボニルアリールオキシカルボニルアリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシである。

0041

さらに好ましい炭素基および炭化水素基は、C1〜C40−アルキル、C2〜C40−アルケニル、C2〜C40−アルキニル、C3〜C40−アリル、C4〜C40−アルキルジエニル、C4〜C40−ポリエニル、C6〜C40−アリール、C6〜C40−アルキルアリール、C6〜C40−アリールアルキル、C6〜C40−アルキルアリールオキシ、C6〜C40−アリールアルキルオキシ、C2〜C40−ヘテロアリール、C4〜C40−シクロアルキル、C4〜C40−シクロアルケニル等である。特に好ましいのは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、C3〜C22−アリル、C4〜C22−アルキルジエニル、C6〜C12−アリール、C6〜C20−アリールアルキルおよびC2〜C20−ヘテロアリールである。

0042

さらなる好ましい炭素基および炭化水素基は、1個〜40個の、好ましくは1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基であって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつ隣接していない1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられてよいアルキル基である。

0043

Rxは、好ましくは、H、ハロゲン、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル鎖であって、さらに、隣接していない1個以上の炭素原子が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられていてよく、1個以上の水素原子が、フッ素によって置き換えられていてよいアルキル鎖、6個〜40個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、または2個〜40個の炭素原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基を示す。

0044

好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシエトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシ等である。

0045

好ましいアルキル基は、例えば、メチルエチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチルイソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチルn−ヘキシルシクロヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチルシクロヘプチルn−オクチルシクロオクチル、n−ノニルn−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシルドデカニルトリフルオロメチルペルフルオロ−n−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシル等である。

0046

好ましいアルケニル基は、例えば、ビニルエテニルプロペニルブテニルペンテニルシクロペンテニルヘキセニルシクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル等である。

0047

好ましいアルキニル基は、例えば、エチニルプロピニルブチニルペンチニルヘキシニル、オクチニル等である。

0048

好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシ等である。

0050

さらなる好ましい炭素基および炭化水素基は、アリール基およびヘテロアリール基であって、好ましくは3個から20個までの環原子を含む基である。該アリール基およびヘテロアリール基は、単環式であってよく、すなわち1個の環を含む基であってよく、または多環式であってよく、すなわち2個以上の環を含む基であってよい。多環式のアリール基またはヘテロアリール基は、縮合環を含んでよく(例えば、ナフタレン基でのように)、または共有結合された環を含んでよく(例えば、ビフェニル基でのように)、または縮合環と共有結合環の両方を含んでよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、O、N、SおよびSeから選択される1個以上のヘテロ原子を含む。

0051

特に好ましいのは、5個〜25個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式のアリール基、および3個〜25個の環原子を有する単環式、二環式または三環式のヘテロアリール基であって、任意に縮合環を含み、任意に置換されている基である。さらに好ましいのは、5員、6員または7員のアリール基およびヘテロアリール基であって、さらに、1個以上のCH基が、N、SまたはOによって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接的に結合されないように置き換えられてよい基である。

0052

好ましいアリール基は、例えば、フェニルビフェニルテルフェニル、[1,1’:3’,1’’]テルフェニル−2’−イルナフチルアントラセンビナフチルフェナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレンピレンジヒドロピレン、クリセンペリレンテトラセンペンタセンベンゾピレンフルオレンインデンインデノフルオレンスピロビフルオレン等である。

0053

好ましいヘテロアリール基は、例えば、5員環、例えばピロールピラゾールイミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾールフランチオフェンセレノフェンオキサゾールイソキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、6員環、例えばピリジンピリダジンピリミジンピラジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、または縮合基、例えばインドールイソインドールインドリジンインダゾールベンゾイミダゾールベンゾトリアゾールプリンナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリミドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾールベンゾフランイソベンゾフランジベンゾフランキノリンイソキノリンプテリジンベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジンフェノチアジンフェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジンナフチリジンアザカルバゾール、ベンゾカルボリンフェナントリジンフェナントロリンチエノ[2,3−b]チオフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン、ジチエノチオフェンイソベンゾチオフェンジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組み合わせである。

0054

前記および下記のアリール基およびヘテロアリール基は、アルキル基、アルコキシ基、チオアルキル基フッ素基フルオロアルキル基またはさらなるアリール基もしくはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。

0055

さらなる好ましい炭素基および炭化水素基は、非芳香族炭素環式基または複素環式基であって、好ましくは3個から20個までの環原子を含む基である。炭素環式基および複素環式基は、飽和環、すなわち単結合だけから構成される環、および/または部分不飽和環、すなわち単結合および多重結合、例えば二重結合から構成される環を含んでよい。複素環式基は、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeから選択される1個以上のヘテロ原子を含む。

0056

非芳香族の炭素環式基または複素環式基は、単環式であってよく、すなわち1個だけの環を含む基であってよく、または多環式であってよく、すなわち2個以上の環を含む基であってよい。多環式の炭素環式基または複素環式基は、縮合環を含んでよく(例えば、デカヒドロナフタレンもしくはビシクロ[2.2.1]でのように)、または共有結合された環を含んでよく(例えば、1,1’−ビシクロシクロヘキサンでのように)、または縮合環と共有結合環の両方を含んでよい。

0057

特に好ましいのは、飽和環だけを含む非芳香族の炭素環式基および複素環式基である。さらに好ましいのは、非芳香族の炭素環式基および複素環式基であって、単環式、二環式または三環式であり、5個〜25個の環原子を有し、任意に縮合環を含み、かつ任意に置換されている基である。さらに好ましいのは、5員、6員、7員または8員の炭素環式基であって、さらに、1個以上の炭素原子がSiによって置き換えられてよく、かつ/または1個以上のCH基が窒素によって置き換えられてよく、かつ/または隣接していない1個以上のCH2基が、−O−および/もしくは−S−によって置き換えられてよい基である。

0058

好ましい炭素環式基および複素環式基は、例えば、5員環の基、例えばシクロペンタンテトラヒドロフランテトラヒドロチオフランピロリジン、6員環の基、例えばシクロヘキサン、シリナンシクロヘキセンテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3−ジオキサン、1,3−ジチアンピペリジン、7員環の基、例えばシクロヘプタン、および縮合基、例えばテトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、2H−クロメン(2H−1−ベンゾピラン)、4H−クロメン(4H−1−ベンゾピラン)、クマリン(2H−クロメン−2−オン)である。

0059

好ましい置換基は、例えば可溶性促進基、例えばアルキル基もしくはアルコキシ基、電子求引性基、例えばフッ素、ニトロもしくはニトリル、またはポリマーにおけるガラス転移温度(Tg)を高めるための置換基、特に嵩高い基、例えばt−ブチル基もしくは任意に置換されたアリール基である。

0060

さらなる好ましい置換基(前記および下記で「L」とも呼ばれる)は、例えば、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2(式中、Rxは、前記の意味を有し、かつY1は、ハロゲン、任意に置換されたシリルまたはアリールであって6個〜40個の、好ましくは6個〜20個の炭素原子を有するアリールを示す)、および1個以上の水素原子が、任意にFもしくはClによって置き換えられていてよい、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである。

0061

「置換されたシリルまたはアリール」とは、好ましくは、ハロゲン、−CN、R0、−OR0、−CO−R0、−CO−O−R0、−O−CO−R0または−O−CO−O−R0(式中、R0は、前記の意味を有する)によって置換されていることを意味する。

0062

特に好ましい置換基Lは、例えばF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルである。

0063

は、好ましくは、



であり、式中、Lは、前記の意味の1つを有する。

0064

スペーサー基Spが単結合とは異なる場合に、式Sp’’−X’’が好ましいので、それぞれの基P−Sp−は、式P−Sp’’−X’’−と一致し、その際、
Sp’’は、1個〜20個の、好ましくは1個〜12個の炭素原子を有するアルキレンであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつさらに隣接していない1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられてよく、
X’’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜20個の炭素原子を有するアルキルを示し、かつ
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示し、
X’’は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。

0065

典型的なスペーサー基Spおよび−Sp’’−X’’−は、例えば−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−であり、ここで、p1は、1から12までの整数であり、q1は、1から3までの整数であり、かつR0およびR00は、前記の意味を有する。

0066

特に好ましい基Spおよび−Sp’’−X’’−は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここで、p1およびq1は、前記の意味を有する。

0067

特に好ましい基Sp’’は、それぞれの場合に直鎖状の、エチレンプロピレンブチレン、ペンチレンヘキシレンヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

0068

本発明のもう一つの好ましい実施形態においては、式Iおよびその下位概念の式の化合物は、スペーサー基Spを含み、該スペーサー基は、少なくとも2個の安定化性基Pに結合されるので、基Sp−Pは、Sp(P)sに相当し、ここで、sは、2以上である(分枝鎖状の安定化性基)。

0069

この好ましい実施形態による式Iの好ましい化合物は、sが2である化合物、すなわち、基Sp(P)2を含む化合物である。前記好ましい実施形態による式Iの非常に好ましい化合物は、以下の式:
−X−アルキル−CHPP S1
−X−アルキル−CH((CH2)aaP)((CH2)bbP) S2
−X−N((CH2)aaP)((CH2)bbP) S3
−X−アルキル−CHP−CH2−CH2P S4
−X−アルキル−C(CH2P)(CH2P)−CaaH2aa+1 S5
−X−アルキル−CHP−CH2P S6
−X−アルキル−CPP−CaaH2aa+1 S7
−X−アルキル−CHPCHP−CaaH2aa+1 S8
[前記式中、Pは、式Iに定義される通りであり、
アルキルは、単結合、または1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンであって、非置換であるか、もしくはF、ClもしくはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつ隣接していない1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(R0)=C(R0)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられてよく、ここで、R0が、前記の意味を有するアルキレンを示し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を示し、
Xは、X’’について示した意味の1つを有し、好ましくは、O、CO、SO2、O−CO−、CO−Oまたは単結合である]から選択される基を含む。

0070

好ましいスペーサー基Sp(P)2は、式S1、式S2および式S3から選択される。

0071

非常に好ましいスペーサー基Sp(P)2は、以下の下位概念の式:
−CHPP S1a
−O−CHPP S1b
−CH2−CHPP S1c
−OCH2−CHPP S1d
−CH(CH2−P)(CH2−P) S2a
−OCH(CH2−P)(CH2−P) S2b
−CH2−CH(CH2−P)(CH2−P) S2c
−OCH2−CH(CH2−P)(CH2−P) S2d
−CO−NH((CH2)2P)((CH2)2P) S3a
から選択される。

0072

本発明による安定化性基P、P1、P2またはP3は、式Iの化合物中に導入されたときに安定化効果を示す基である。

0073

好ましい安定化性基は、
CH2=CW1−CO−O−
[式中、W1は、H、F、CF3または1個〜5個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはHまたはCH3を示す]からなる群から選択される。

0074

また、LC媒体は、1種以上の追加の安定化剤または抑制剤を含んでもよい。安定化剤の適切な種類および量は、当業者に公知であり、文献に記載されている。特に好ましい安定化剤は、以下の表Cに示されている。

0075

特に適切なものは、例えば、Irganox(登録商標シリーズCibaAG社)からの市販の安定化剤、例えばIrganox(登録商標)1076である。式I、式IIまたは式IIIの安定化剤以外の安定化剤が使用される場合に、それらの、LC媒体中の式I、式IIまたは式IIIの化合物の全量に対する割合は、好ましくは、10ppm〜500000ppm、特に好ましくは50ppm〜50000ppmである。

0076

LC媒体は、例えばねじれた分子構造を誘導するために、1種以上のキラルドーパントを含んでもよい。キラルドーパントの適切な種類および量は、当業者に公知であり、文献に記載されている。特に適切なものは、例えば、市販のキラルドーパントR/S−811、R/S−1011、R/S−2011、R/S−3011、R/S−4011またはR/S−5011(Merck KGaA社)である。キラルドーパントが使用される場合に、それらのLC媒体中での割合は、好ましくは0.001質量%〜15質量%、特に好ましくは0.1質量%〜5質量%である。特に好ましいキラルドーパントは、以下の表BCに示されている。

0077

さらに好ましい実施形態においては、LC媒体は、キラル化合物を一切含まない。

0078

好ましくは、本発明によるLC媒体は、本質的に、LCホスト混合物ならびに前記および以下に記載の式I、式IIまたは式IIIの、好ましくは式Iの安定化剤の群から選択される1種以上の安定化剤からなる。しかしながら、LC媒体またはLCホスト混合物は、さらに、1種以上のさらなる成分または添加剤、好ましくは、制限されるものではないが、キラルドーパント、安定化剤、界面活性剤湿潤剤滑沢剤分散剤疎水化剤接着剤流動改善剤消泡剤脱泡剤希釈剤反応性希釈剤助剤着色剤染料顔料およびナノ粒子を含む群から選択される成分または添加剤を含んでよい。

0079

さらに好ましいのは、ネマチック液晶相を有し、好ましくはキラル液晶相を有さないLC媒体である。

0080

さらに好ましいのは、アキラル化合物からなる群から選択される化合物のみを含むアキラルLC媒体である。

0081

LC媒体は、2個以上の安定化性基を含む1種以上の安定化剤を含む。好ましいのは、2個、3個または4個の安定化性基、さらに好ましくは2個または3個の安定化性基を含む化合物である。

0082

さらに好ましくは、2個または3個の安定化性基を含む安定化剤のみを含むディスプレイおよびLC媒体である。

0083

また、LC媒体は、式I、式IIまたは式IIIの2種以上の種々の安定化剤を含むことも可能である。

0084

本発明によるLC媒体中の式Iの安定化剤の割合は、好ましくは、0ppm超から1000ppm以下まで、特に好ましくは100ppmから750ppmまで、さらに特に好ましくは400ppmから600ppmまでである。

0085

式Iの特に好ましい安定化剤は、その式中、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル(ここでさらに、これらの基中の1個以上のCH基は、窒素によって置き換えられていてよい)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ここでさらに、隣接していない1個以上のCH2基は、酸素および/または硫黄によって置き換えられていてよい)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、9,10−ジヒドロ−フェナントレン−2,7−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,6−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,8−ジイルまたは2H−クロメン−2−オン−3,7−ジイル、[1,1’]ビナフタレニル−2,2’−ジイルを示し、その際、これらの全ての基は、非置換であるか、またはLによって一置換もしくは多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、任意に置換されたシリル、6個〜20個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、その際、これらの全ての基において、さらに、1個以上の水素原子は、F、ClまたはP−Sp−によって置き換えられていてよく、
Y1は、ハロゲンを示し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルであって、さらに、隣接していない1個以上のCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、ClまたはP−Sp−によって置き換えられていてよいアルキル、6個〜40個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、または2個〜40個の炭素原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基を示し、
その際、基Ra、基Rbおよび基Lの少なくとも1つは、基Pまたは基P−Sp−を示す、安定化剤である。

0086

特に好ましいのは、式Iで示され、その式中、
− m1は、1または2であり、
− RaおよびRbの一方または両方は、PまたはP−Sp−を示し、
− RaおよびRbの両方は、PまたはP−Sp−を示し、
− 基Ra、基Rbおよび基Lの少なくとも2個、好ましくは2個または3つは、基Pまたは基P−Sp−を示すか、または該基を含み、
− A1およびA2の少なくとも1つは、PまたはP−Sp−を示す基Lによって置換されており、
− Pは、アクリレート基およびメタクリレート基から選択され、
− Spは、*−(CH2)p1−、*−(CH2)p2−O−(CH2)p3−、*−(CH2)p2−S−(CH2)p3−、*−(CH2)p2−NH−(CH2)p3−、*−(CH2)p1−O−、*−(CH2)p1−CO−、*−(CH2)p1−CO−O−、*−(CH2)p1−O−CO−、



から選択され、ここで、アスタリスク(*)は、それぞれの1個以上の官能基への結合を示し、p1は、1から12までの、好ましくは1から6までの整数であり、かつp2およびp3は、互いに独立して、1から6までの整数、好ましくは1、2または3であり、
− A1およびA2は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,6−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,8−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,7−ジイルからなる群から選択され、ここでさらに、これらの環中の1個または2個のCH基は、任意に、窒素によって置き換えられており、かつこれらの環は、任意に前記および下記のLによって一置換または多置換されており、
− A1およびA2は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,6−ジイル、2H−クロメン−2−オン−3,8−ジイルおよび2H−クロメン−2−オン−3,7−ジイルからなる群から選択され、
− A1およびA2は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルからなる群から選択され、
− −A1−(Z1−A2)m1−は、ビフェニル−4,4’−ジイル、テルフェニル−4,4’’−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、6−(フェニル−4’−イル)ナフタレン−2−イル、3−(フェニル−4’−イル)−クロメン−2−オン−6−イル、3−(フェニル−4’−イル)−クロメン−2−オン−7−イル、3−(フェニル−4’−イル)−クロメン−2−オン−8−イルを示し、
− Z1は、−O−、−CO−O−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−および単結合からなる群から選択され、
− Z1は、単結合であり、
− A1およびA2の少なくとも1つは、本発明による安定化性基ではない基Lによって置換されており、該基Lは、好ましくは、F、Cl、−CNならびに1個〜25個の、特に好ましくは1個〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、さらに、隣接していない1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接的に結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、IもしくはCNによって置き換えられていてよい、化合物である。

0087

式Iの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:

0088

0089

0090

0091

[式中、個々の基は、以下の意味を有する:
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立して、アクリレート基またはメタクリレート基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合もしくはSpについて前記の意味の1つを有するスペーサー基を示し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、その式中、p1は、1から12までの整数であり、ここで、さらに基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の1個以上は、Raaを示し得るが、ただし、存在する基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の少なくとも1つは、Raaとは異なるものとし、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、さらに、隣接していない1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によって置き換えられていてよいアルキル、特に好ましくは、1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで前記アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個の炭素原子を有し、かつ前記分枝鎖状の基は、少なくとも3個の炭素原子を有する)を示し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、それぞれの場合に同一または異なって、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここで、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、F、Cl、CNまたは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す]から選択される。

0092

特に好ましいのは、式M2、式M13、式M17、式M23および式M29の化合物である。

0093

さらに好ましいのは、三価反応性化合物M15ないしM31、特にM17、M18、M19、M23、M24、M25、M29およびM30である。

0094

式M1ないし式M31の化合物においては、基



は、好ましくは



であり、前記式中、Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、前記または下記の意味の1つを有し、かつ好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、さらに好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3である。

0095

さらに好ましい安定化剤は、式II:
(R*−(B1−Z1)m1)k−Q II
[式中、B1、Z1およびm1は、それぞれの場合に、同一または異なって、式I中に示される意味の1つを有し、
R*は、それぞれの場合に、同一または異なって、式I中のRaについて示される意味の1つを有し、
Qは、任意にLによって一置換または多置換されている、k価のキラル基を示し、
kは、1、2、3、4、5または6であり、
ここで、前記化合物は、少なくとも1個の基R*または基Lを含み、前記基は、前記定義の基P−Sp−を示すか、または該基を含む]から選択されるキラル化合物である。

0096

式IIの特に好ましい化合物は、式III



[式中、Lおよびrは、それぞれの場合に、同一または異なって、上記の意味を有し、
A*およびB*は、それぞれ互いに独立して、縮合ベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを示し、
tは、それぞれの場合に、同一または異なって、0、1または2であり、かつ
uは、それぞれの場合に、同一または異なって、0、1または2である]の一価の基Qを含む。

0097

特に好ましいのは、式IIIで示され、その式中、xが1または2を示す基である。

0098

式IIのさらなる好ましい化合物は、一価の基Qまたは式IV



[式中、
Q1は、1個〜9個の炭素原子を有するアルキレンもしくはアルキレンオキシまたは単結合を示し、
Q2は、1個〜10個の炭素原子を有する任意にフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−S−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−によって、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルまたはアルコキシを示し、
Q3は、F、Cl、CNまたはQ2について定義されたアルキルもしくはアルコキシを示すが、Q2とは異なる]の1個以上の基R*を含む。

0099

式IVの好ましい基は、例えば、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、特に2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。

0100

式IIのさらなる好ましい化合物は、式V



[式中、L、r、t、A*およびB*は、前記の意味を有する]の二価の基Qを含む。

0101

式IIのさらなる好ましい化合物は、以下の式:



[式中、Pheは、任意にLによって一置換または多置換されている、フェニルを示し、かつRxは、Fまたは1個〜4個の炭素原子を有する任意にフッ素化されたアルキルを示す]から選択される二価の基Qを含む。

0102

式IIの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:

0103

0104

[式中、L、P、Sp、m1、rおよびtは、前記の意味を有し、ZおよびAは、それぞれの場合に、同一または異なって、それぞれZ1およびA1について示された意味の1つを有し、かつt1は、それぞれの場合に、同一または異なって、0または1を示す]から選択される。

0105

式IIのキラル化合物は、光学活性体で、すなわち純粋なエナンチオマーとして、または2種のエナンチオマーの任意の所望の混合物として、またはそれらのラセミ体として使用することができる。ラセミ体の使用が好ましい。ラセミ体の使用は、純粋なエナンチオマーを使用するよりも幾つかの利点、例えば大幅により直接的な合成およびより低い材料コストという利点を有する。

0106

本発明によるLCディスプレイで使用するためのLC媒体は、1種以上の、好ましくは2種以上のメソゲン性化合物および前記の式I、式IIおよび式IIIの安定化剤から選択される1種以上の化合物を含むLC混合物(「ホスト混合物」)を含む。

0107

LCホスト混合物は、好ましくはネマチックLC混合物であり、好ましくはキラルLC相を有さない。

0108

LC媒体は、好ましくは、負の誘電異方性を有する化合物を基礎とするLCホスト混合物を含む。そのようなLC媒体および相応のLCホスト混合物の特に好ましい実施形態は、以下の項目a)〜z)のものである。

0109

a)式CYおよび/またはPY:



[式中、
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、



は、



を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1〜L4は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の化合物を含むLC媒体。

0110

好ましくはL1およびL2の両方はFを示し、もしくはL1およびL2の一方はFを示し、もう一方はClを示し、またはL3およびL4の両方はFを示し、もしくはL3およびL4の一方はFを示し、もう一方はClを示す。

0111

式CYの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:

0112

0113

0114

0115

[式中、aは、1または2を示し、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、かつアルケニルは、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、かつ(O)は、酸素原子または単結合を示す]からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0116

式PYの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:

0117

0118

[式中、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、かつアルケニルは、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、かつ(O)は、酸素原子または単結合を示す]からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0119

b)以下の式:



[式中、個々の基は、以下の意味を有する:



は、



を示し、



は、



を示し、
R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合である]の1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。

0120

式ZKの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:



[式中、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、かつアルケニルは、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す]からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0121

特に好ましいのは、式ZK1および式ZK3の化合物である。

0122

式ZKの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:



[式中、プロピル基、ブチル基およびペンチル基は、直鎖状の基である]から選択される。

0123

最も好ましいのは、式ZK1aおよび式ZK3aの化合物である。

0124

c)以下の式:



[式中、個々の基は、それぞれの場合に同一または異なって、以下の意味を有する:
R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、



は、



を示し、



は、



を示し、かつ
eは、1または2を示す]の1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。

0125

式DKの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:

0126

[式中、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、かつアルケニルは、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す]からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0127

d)以下の式:



[式中、個々の基は、以下の意味を有する:



は、



を示し、ここで、少なくとも1個の環Fは、シクロヘキシレンとは異なり、
fは、1または2を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。

0128

好ましくは、基L1および基L2の両方はFを示し、または基L1および基L2の一方はFを示し、もう一方はClを示す。

0129

式LYの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:

0130

0131

[式中、R1は、前記の意味を有し、アルキルは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、(O)は、酸素原子または単結合を示し、かつvは、1から6までの整数を示す]からなる群から選択される。R1は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルまたは2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル、特にCH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0132

e)以下の式:



[式中、アルキルは、C1〜C6−アルキルを示し、Lxは、HまたはFを示し、かつXは、F、Cl、OCF3、OCHF2またはOCH=CF2を示す]からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。式G1で示され、その式中、XがFである化合物が特に好ましい。

0133

f)以下の式:

0134

[式中、R5は、R1について前記の意味の1つを有し、アルキルは、C1〜C6−アルキルを示し、dは、0または1を示し、かつzおよびmは、それぞれ互いに独立して、1から6までの整数を示す]からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。これらの化合物中のR5は、特に好ましくはC1〜C6−アルキルもしくはC1〜C6−アルコキシまたはC2〜C6−アルケニルであり、dは、好ましくは1である。本発明によるLC媒体は、好ましくは、前記の式の1種以上の化合物を、5質量%以上の量で含む。

0135

g)以下の式:



[式中、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、かつアルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す]からなる群から選択される1種以上のビフェニル化合物をさらに含むLC媒体。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0136

LC混合物中における式B1ないし式B3のビフェニルの割合は、好ましくは、少なくとも3質量%であり、特に5質量%以上である。

0137

式B2の化合物は、特に好ましい。

0138

式B1ないし式B3の化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:



[式中、アルキル*は、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基を示す]からなる群から選択される。本発明による媒体は、特に好ましくは、式B1aおよび/または式B2cの1種以上の化合物を含む。

0139

h)以下の式:



[式中、R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、前記の意味の1つを有し、かつ



は、それぞれ互いに独立して、



を示し、
そこでL5は、FまたはCl、好ましくはFを示し、かつL6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを示す]の1種以上のテルフェニル化合物をさらに含むLC媒体。

0140

式Tの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:

0141

0142

[式中、Rは、1個〜7個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R*は、2個〜7個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、(O)は、酸素原子または単結合を示し、かつmは、1から6までの整数を示す]からなる群から選択される。R*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0143

Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを示す。

0144

本発明によるLC媒体は、好ましくは、式Tおよびその好ましい下位概念の式のテルフェニルを、0.5質量%〜30質量%の、特に1質量%〜20質量%の量で含む。

0145

式T1、式T2、式T3および式T21の化合物が特に好ましい。これらの化合物においては、Rは、好ましくはアルキル、さらにアルコキシを示し、それぞれ1個〜5個の炭素原子を有する。

0146

テルフェニルは、好ましくは、混合物のΔn値が0.1以上であるべき場合には、本発明による混合物中で使用される。好ましい混合物は、2質量%〜20質量%の、式Tの1種以上のテルフェニル化合物、好ましくは化合物T1〜T22の群から選択される化合物を含む。

0147

i)以下の式:



[式中、R1およびR2は、前記の意味を有し、かつ好ましくは、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルまたは2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルを示す]からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。

0148

好ましい媒体は、式O1、式O3および式O4から選択される1種以上の化合物を含む。

0149

k)以下の式:



[式中、



は、



を示し、
R9は、H、CH3、C2H5またはn−C3H7を示し、(F)は、任意のフッ素置換基を示し、かつqは、1、2または3を示し、かつR7は、R1について示される意味の1つを有する]の1種以上の化合物を、好ましくは3質量%より多い量で、特に5質量%以上の量で、非常に特に好ましくは5質量%〜30質量%の量でさらに含むLC媒体。

0150

式FIの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:

0151

[式中、R7は、好ましくは、直鎖状のアルキルを示し、かつR9は、CH3、C2H5またはn−C3H7を示す]からなる群から選択される。式FI1、式FI2および式FI3の化合物が特に好ましい。

0152

l)以下の式:



[式中、R8は、R1について示した意味を有し、かつアルキルは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示す]からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むLC媒体。

0153

m)テトラヒドロナフチル単位またはナフチル単位を含む1種以上の化合物、例えば以下の式:

0154

[式中、
R10およびR11は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、かつ
R10およびR11は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルを示し、かつ
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を示す]からなる群から選択される化合物をさらに含むLC媒体。

0155

n)以下の式:



[式中、
R11およびR12は、それぞれ互いに独立して、R11について前記の意味の1つを意味し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0、1または2である]の1種以上のジフルオロジベンゾピランおよび/またはクロマンを、好ましくは3質量%〜20質量%の量で、特に3質量%〜15質量%の量でさらに含むLC媒体。

0156

式BC、式CRおよび式RCの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:

0157

0158

0159

[式中、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、(O)は、酸素原子または単結合を示し、cは、1または2であり、かつアルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す]からなる群から選択される。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0160

式BC−2の1種、2種または3種の化合物を含む混合物がさらに特に好ましい。

0161

o)以下の式:



[式中、R11およびR12は、それぞれ互いに独立して、R11について前記の意味の1つを有し、bは、0または1を示し、Lは、Fを示し、かつrは、1、2または3を示す]の1種以上のフッ素化されたフェナントレンおよび/またはジベンゾフランをさらに含むLC媒体。

0162

式PHおよび式BFの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:



[式中、RおよびR’は、それぞれ互いに独立して、1個〜7個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基を示す]からなる群から選択される。

0163

p)以下の式:



[式中、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに、隣接していない1個または2個のCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、酸素原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の単環式の化合物をさらに含むLC媒体。

0164

好ましくは、両方のL1およびL2は、Fを示し、またはL1およびL2の一方は、Fを示し、もう一方は、Clを示す。

0165

式Yの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:



[式中、アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、アルコキシは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルコキシ基を示し、アルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、Oは、酸素原子または単結合を示す]からなる群から選択される。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。

0166

式Yの特に好ましい化合物は、以下の下位概念の式:



[式中、アルコキシは、好ましくは3個、4個または5個の炭素原子を有する直鎖状のアルコキシを示す]からなる群から選択される。

0167

q)本発明による安定化剤、特に式Iまたはその下位概念の式の安定化剤およびコモノマーとは別に、末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を有する化合物を含まないLC媒体。

0168

r)1種から5種の、好ましくは1種、2種または3種の安定化剤、好ましくは本発明による安定化剤、特に式Iまたはその下位概念の式の安定化剤から選択される安定化剤を含むLC媒体。

0169

s)混合物全体中における安定化剤、特に式Iまたはその下位概念の式の安定化剤の割合が、0ppm超から1000ppm以下までの範囲、好ましくは10ppmから900ppmまでの範囲、特に好ましくは100ppmから750ppmまでの範囲、特に好ましくは400ppmから600ppmまでの範囲であるLC媒体。

0170

t)式CY1、式CY2、式PY1および/または式PY2の1種から8種の、好ましくは1種から5種の化合物を含むLC媒体。混合物全体中におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは5%〜60%、特に好ましくは10%〜35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に2%〜20%である。

0171

u)式CY9、式CY10、式PY9および/または式PY10の1種から8種の、好ましくは1種から5種の化合物を含むLC媒体。混合物全体中におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは5%〜60%、特に好ましくは10%〜35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に2%〜20%である。

0172

v)式ZKの1種から10種の、好ましくは1種から8種の化合物、特に式ZK1、式ZK2および/または式ZK6の化合物を含むLC媒体。混合物全体中におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは3%〜25%、特に好ましくは5%〜45%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に2%〜20%である。

0173

w)化合物全体中における式CY、式PYおよび式ZKの化合物の割合が70%より高い、好ましくは80%より高いLC媒体。

0174

x)LCホスト混合物が、アルケニル基を含む1種以上の化合物、好ましくは式CY、式PYおよび式LY[式中、R1およびR2の一方または両方が、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す]、式ZKおよび式DK[式中、R3およびR4の一方もしくは両方が、またはR5およびR6の一方もしくは両方が、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルを示す]、ならびに式B2および式B3からなる群から選択される化合物、さらに好ましくは式CY15、式CY16、式CY24、式CY32、式PY15、式PY16、式ZK3、式ZK4、式DK3、式DK6、式B2および式B3から選択される化合物、最も好ましくは式ZK3、式ZK4、式B2および式B3から選択される化合物を含有するLC媒体。LCホスト混合物中におけるこれらの化合物の濃度は、好ましくは2%から70%までであり、さらに好ましくは3%から55%までである。

0175

y)式PY1ないし式PY8から選択される1種以上の、好ましくは1種から5種の化合物、さらに好ましくは式PY2の化合物を含むLC媒体。混合物全体中におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは1%〜30%、特に好ましくは2%〜20%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に1%〜20%である。

0176

z)式T2の1種以上の、好ましくは1種、2種または3種の化合物を含むLC媒体。混合物全体中におけるこれらの化合物の含有量は、好ましくは1%〜20%である。

0177

上述の好ましい実施形態の化合物と、前記の安定化剤との組み合わせは、本発明によるLC媒体中において低い閾値電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性と同時に、絶えず高い透明点および高いVHR値をもたらす。特に、該LC媒体は、先行技術からのディスプレイと比較して、大幅に短くなった応答時間、特にまたモノクロ階調応答時間を示す。

0178

LC媒体およびLCホスト混合物は、好ましくは、少なくとも80K、特に好ましくは少なくとも100Kのネマチック相範囲を有し、かつ20℃で、250mPa・s以下の、好ましくは200mPa・s以下の、さらに好ましくは150mPa・s以下の回転粘度を有する。

0179

本発明によるLC媒体は、20℃および1kHzにおいて、好ましくは、−0.5から−10までの、さらに好ましくは−2.5から−7.5までの負の誘電異方性Δεを有する。

0180

本発明によるLC媒体は、好ましくは、0.16未満の、さらに好ましくは0.06から0.14までの、さらに特に好ましくは0.07から0.12までの複屈折Δnを有する。

0181

本発明によるLC媒体は、文献に記載される当業者に公知の更なる添加剤、例えば安定化剤、表面活性剤またはキラルドーパントを含んでもよい。好ましい一実施形態においては、LC媒体は、1種以上のキラルドーパントを、好ましくは0.01%から1%までの、さらに好ましくは0.05%から0.5%までの濃度で含有する。該キラルドーパントは、好ましくは、以下の表Bからの化合物からなる群から選択され、さらに好ましくは、R−1011もしくはS−1011、R−2011もしくはS−2011、R−3011もしくはS−3011、R−4011もしくはS−4011、およびR−5011もしくはS−5011からなる群から選択される。

0182

もう一つの好ましい実施形態においては、該LC媒体は、1種以上のキラルドーパント、好ましくは先の段落で挙げられたキラルドーパントから選択されるキラルドーパントのラセミ体を含む。

0183

さらに、LC媒体に、例えば0質量%〜15質量%の多色性色素を添加することが可能であり、さらに導電性の改善のためのナノ粒子、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキサオキシベンゾエートテトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテル錯塩(例えばHallerら,Mol.Cryst.Liq.Cryst.24,249−258(1973)を参照)を添加することが可能であり、または誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を調節するための物質を添加することが可能である。この種類の物質は、例えば独国特許出願公開第2209127号明細書(DE−A2209127)、独国特許出願公開第2240864号明細書(DE−A2240864)、独国特許出願公開第2321632号明細書(DE−A2321632)、独国特許出願公開第2338281号明細書(DE−A2338281)、独国特許出願公開第2450088号明細書(DE−A2450088)、独国特許出願公開第2637430号明細書(DE−A2637430)および独国特許出願公開第2853728号明細書(DE−A2853728)に記載されている。

0184

本発明によるLC媒体の好ましい実施形態a)〜z)の個々の成分は公知であるか、または該成分の製造方法は、関連技術の当業者によって先行技術から簡単に導き出すことができる。それというのも、それらは、文献に記載される標準的方法を基礎としているからである。式CYの相応の化合物は、例えば欧州特許出願公開第0364538号明細書(EP−A−0364538)に記載されている。式ZKの相応の化合物は、例えば独国特許出願公開第2636684号明細書(DE−A−2636684)および独国特許出願公開第3321373号明細書(DE−A−3321373)に記載されている。

0185

好ましい一実施形態においては、本発明によるLC媒体の安定化方法は、前記化合物1種以上と、式の安定化剤1種以上と、任意にさらなる液晶化合物および/または添加剤とを混合することを含む。特に好ましい実施形態においては、より少量で使用される成分の所望の量が、主成分を構成する成分中に溶解される。式Iの安定化剤を、LC混合物へと、不活性雰囲気下で、好ましくは窒素下またはアルゴン下で添加することがさらに好ましい。好ましくは、該方法は、高められた温度で、好ましくは20℃より高く、120℃より低い温度で、より好ましくは30℃より高く、100℃より低い温度で、最も好ましくは40℃より高く、80℃より低い温度で行われる。

0186

また有機溶剤、例えばアセトンクロロホルムまたはメタノール中の複数成分溶液を混合して、再び溶剤を、例えば蒸留によって入念な混合後に除去することも可能である。さらに本発明は、本発明によるLC媒体の製造方法に関する。

0187

本発明による安定化方法は、特にLCディスプレイの動作の間にLCDバックライトにさらされるLC媒体のために特に有用である。そのようなバックライトは、好ましくは、冷陰極蛍光ランプ(CCFL)またはLED(発光ダイオード光源である。これらの種類の光源の利点は、それらが紫外光を発しないこと、または発するにしても無視できる範囲でしか発しないことである。したがって、光化学反応引き金となり得る紫外光が存在しないので、LC混合物のさらされる光ストレスは、比較的小さい。式Iの安定化剤は、スペクトルの紫外領域の部分を非常に小さくしか有さないか、または好ましくはその領域の部分を一切有さない光にさらされる場合に、またはLC混合物中で1000ppm以下の濃度で使用される場合に、特に有効である。

0188

さらに、本発明は、前記および下記のLC混合物を含むLCディスプレイに関する。液晶ディスプレイパネルは、第一の基板および第二の基板、前記第一の基板上の複数の薄膜トランジスタおよびピクセル電極を含む活性領域、前記活性領域の周縁に沿い、かつ第二の基板の相応の領域に沿った封止領域、前記第一の基板および第二の基板を互いに結合し、かつその間の間隙を維持する前記封止領域中の封止剤、ならびに前記間隙内であって前記封止剤の活性領域側にある液晶層を含む。

0189

本発明のもう一つの態様において、LCDパネルの製造方法は、第一の基板上の活性領域において複数のピクセル電極を形成し、前記活性領域の周縁に沿った位置にある封止領域上に紫外線硬化型の封止剤を適用し、前記第一の基板および第二の基板を互いに結合させ、前記封止剤に紫外線を照射して、該封止剤を硬化させることを含む。

0190

本発明のさらにもう一つの態様においては、LCDパネルの製造方法は、第一の基板の第一の封止領域中に紫外線硬化型の封止剤を形成し、前記第一の基板の表面上に液晶を滴下することを含む。第一の基板および第二の基板は、第一の封止領域および第二の封止領域で互いに結合され、封止剤の硬化のために紫外線が使用される。

0191

本発明による好ましい一実施形態においては、ディスプレイの活性領域、すなわちディスプレイのスイッチング可能な液晶を含む領域は、その製造の間に紫外光にさらされない。例えば、パネルの紫外線硬化型の封止剤を硬化させるときに、活性領域、すなわちディスプレイパネルの、表示情報のために使用されるフレーム内の部分は、好ましくはシャドーマスクによって覆われる。

0192

本発明のさらにもう一つの好ましい実施形態においては、液晶混合物は、製造法全体の間に紫外光にさらされない。

0193

本発明による紫外光への曝露は、光化学反応、特にモノマーの光重合またはラジカル反応による重合もしくは分解を惹起し得る紫外光への曝露を意味する。

0194

本発明によるLC媒体が、例えばH、N、O、Cl、Fが相応の同位体によって置き換えられた化合物を含んでもよいことは、当業者には言うまでも無い。

0195

本発明によるLCディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されるVAディスプレイ、IPSディスプレイまたはFFSディスプレイについて通例の形状に相当する。

0196

以下の実施例は、本発明を説明するものであって、制限するものではない。しかしながら、実施例は、使用が好ましい化合物との好ましい混合物の概念およびそのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せを当業者に示すものである。さらに、本実施例は、どの特性および特性の組合せを利用できるかを説明するものである。

0197

以下の略語が使用される:
(n、m、zは、それぞれの場合に、互いに独立して、1、2、3、4、5または6である)。

0198

表A

0199

0200

0201

0202

0203

本発明の好ましい一実施形態においては、本発明によるLC媒体は、表Aからの化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む。

0204

表B
表Bは、本発明によるLC媒体に添加することができる、可能なキラルドーパントを示している。

0205

0206

0207

該LC媒体は、好ましくは、0質量%〜10質量%の、特に0.01質量%〜5質量%の、特に好ましくは0.1質量%〜3質量%のドーパントを含む。該LC媒体は、好ましくは、表Bからの化合物からなる群から選択される1種以上のドーパントを含む。

0208

表C
表Cは、本発明によるLC媒体に添加することができる、可能な安定化剤を示している。
(ここでは、nは、1から12までの整数、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8を示しており、末端メチル基は示されていない)。

0209

0210

0211

0212

0213

0214

0215

該LC媒体は、好ましくは、0質量%〜10質量%の、特に1ppm〜5質量%の、特に好ましくは1ppm〜1質量%の安定化剤を含む。該LC媒体は、好ましくは、表Cからの化合物からなる群から選択される1種以上の安定化剤を含む。

0216

表D
表Dは、本発明によるLC媒体中で、好ましくは安定化剤として使用することができる化合物を例示している。

0217

0218

0219

0220

0221

0222

0223

0224

0225

0226

0227

0228

本発明の好ましい一実施形態においては、メソゲン性媒体は、表Dからの化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む。

0229

さらに、以下の略語および記号が使用される:

0230

V0 20℃での容量性閾値電圧[V]
ne 20℃および589nmでの異常屈折率
no 20℃および589nmでの常屈折率
Δn 20℃および589nmでの光学異方性
ε⊥ 20℃および1kHzでの配向ベクトルに対して垂直方向の誘電率
ε// 20℃および1kHzでの配向ベクトルに対して平行方向の誘電率
Δε 20℃および1kHzでの誘電異方性
cl.p.、T(N,I)透明点[℃]
γ1 20℃での回転粘度[mPa・s]
K1弾性定数、20℃での「スプレイ」変形[pN]
K2 弾性定数、20℃での「ツイスト」変形[pN]
K3 弾性定数、20℃での「ベンド」変形[pN]。

0231

特に記載がない限り、本出願における全ての濃度は、質量%で示されるものであり、溶剤なしに全ての固体または液晶成分を含む、全体としての相応の混合物を基準とする。1質量%は、10000ppmに等しい。

0232

特に記載がない限り、本出願で指摘される全ての温度値、例えば融点T(C,N)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への転移T(S,N)、および透明点T(N,I)についての温度値は、摂氏度(℃)で示されるものである。M.p.は、融点を示し、cl.p.は、透明点である。さらに、Cは結晶状態、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、そしてIは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。

0233

全ての物理的特性は、「メルクの液晶、液晶の物理的特性(Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals)」,1997年11月時点,Merck KGaA社(ドイツ)に従って測定され、そして測定されており、それぞれの場合に特に記載がない限り、20℃の温度が適用され、Δnは、589nmで測定され、そしてΔεは1kHzで測定される。

0234

本発明に関する用語「閾値電圧」は、特に記載がない限り、フレデリクス閾値としても知られる容量性閾値(V0)に関連するものである。実施例では、光学的閾値は、一般的に慣例通り、10%相対コントラスト(V10)について示されることもある。

0235

特に記載がない限り、試験セルを製造し、それらの電気光学的特性およびその他の特性を測定する方法は、以下に記載される方法によって、またはそれと同様に行われる。

0236

電気光学的(e/o)測定のために使用されるディスプレイは、Merck Japan Ltd社によって製造される。そのディスプレイは、無アルカリガラスの基板を有し、FFS構成を有する(ピクセル電極は、3.5μm幅を有する複数のITOストリップを6μm間隔で平行に有し、全面ITO層共通電極として有し、それらの間に窒化ケイ素でできた絶縁層を有する)。ピクセル電極上に、LCの平面配向を誘導するポリイミド配向層が配置されている。平面での配向は、機械的プロセスもしくは光配向ステップのいずれかによって、ピクセル電極の電極ストリップに対して90°〜80°の平面での好ましい配向が達成されるように調節することができる。透明でほぼ正方形のITOでできた電極の表面積は、25mm2である。ディスプレイの層厚は、液晶混合物の光学異方性(Δn)により調節することができる。層厚にとって典型的な値は、3.0μmから3.5μmの間である。

0237

VHRの測定のために使用されるディスプレイは、平行板コンデンサの一部を形成するITO層で被覆されたガラス基板からなり(ガラス基板は、もう一つの同じ基板と対称的にはさまれているため)、それはMerck Japan Ltd社から購入した。それらの基板は、無アルカリガラスでできており、そこに市販のポリイミド材料を使用して、LCの平面配向のために50nm厚ポリイミド層が設けられる。両方の被覆されたガラス基板の間隔は、スペーサー材料によって調節される。任意に、該ポリイミド材料は、ラビング法または光配向法によって処理される。セルギャップは、3μmまたは6μmのいずれかである。透明なITO電極は、ほぼ正方形の形状を有し、1cm2の面積を有する。

0238

VHR値は、以下の通りに測定される。該混合物を、FFS−VHR試験セル(任意に、ラビングされているか、または光配向のプロセスステップによって処理されている、ポリイミド配向層、3μmから6μmの間のLC層厚d)中に導入する。VHR値は、特に記載がない限り、100℃で5分後に、1V、60Hz、64μsパルスでの光ストレス前と後に測定する(測定機器:Autronic−Melchers社製VHRM−105)。

0239

光安定性は、Heraeus社(ドイツ)から市販されている「SuntestCPS」を使用して測定する。封止されたLCセルを、特に記載がない限り30分から2.0時間までにわたって、追加の熱を加えずに照射する。300nmから800nmまでの波長範囲光パワーは、765W/m2Vである。いわゆる窓ガラスモードをシミュレートするために、310nmにカットオフを有するUV「カットオフ」フィルタを使用する。それぞれのシリーズにおいて、少なくとも4個ないし6個の試験セルを調査し、それぞれの測定について平均値が出される。

0240

同様に、LCディスプレイバックライトに対する安定性は、標準的な冷陰極蛍光ランプ(CCFL)−LCDバックライトを使用することによって測定される。LCセルは、900時間にわたって照射され、その前後に、VHRが100℃で5分後に測定される。

0241

VHRの測定値の精度は、VHRの値に依存する。精度は、値が小さくなるに伴って減少する。通常認められる種々のサイズ範囲における偏差の値を、それらの順序で以下の表に配列する。

0242

0243

LCホスト混合物
ネマチックLCホスト混合物N−1は、以下の通りに配合される:

0244

ネマチックLCホスト混合物N−2は、以下の通りに配合される:

0245

安定化された混合物M1〜M−25は、それぞれの場合に、表Dに列挙される化合物から選択される安定化剤の1つを、それぞれLCホスト混合物N1およびN2に、以下のそれぞれの表に示される濃度で添加することによって調製される。

0246

混合物のVHRを測定し、次いで混合物を前記のように光ストレスにさらし、光ストレス前後のVHRを比較する。

0247

結果を、以下の第1表〜第7表にまとめる。

0248

実施例1.1〜実施例1.10
第1表.LEDバックライトストレス(VHR:100℃、1V、60Hz)

0249

第1表から分かるように、使用される全ての安定化剤の量が少なくても、安定化されていないホスト混合物N−1と比較して、バックライトストレス後にかなり改善されたVHR値が得られる。

0250

第2表.LEDバックライトストレス(VHR:100℃、1V、10Hz)

0251

第2表から分かるように、バックライトストレス後に、安定化剤の濃度が低いことで、初期値よりも良好なVHR値が得られ、その一方で、安定化されていない混合物N−1は、バックライトストレス後にVHRの降下を示す(低い測定頻度に留意)。

0252

実施例2.1〜実施例2.12
第3表.サンテスト(VHR:20℃、1Hz)

0253

第3表から分かるように、安定化剤S−68の量がたった100ppmという少量であっても、サンテスト後のVHRを、安定化されていないホスト混合物N−2と比較してかなり改善させるにあたり有効である。その効果は、300ppmの安定化剤を使用するとさらにより良好である。600ppmは、誤差限界内で完全な安定化をもたらす。

0254

第4表.サンテスト(VHR:20℃、1Hz)

0255

第4表から分かるように、安定化剤S−62の量がたった100ppmという少量であっても、サンテスト後のVHRを、安定化されていないホスト混合物N−2と比較してかなり改善させるにあたり有効である。その効果は、300ppmの安定化剤を使用するとさらにより良好である。600ppmは、安定化されていない光ストレス前の混合物と比較して、誤差限界内で完全な安定化をもたらす。

0256

第5表.サンテスト(VHR:20℃、1Hz)

0257

第5表は、安定化剤S−75の優れた安定化特性を示す。

0258

第6表.サンテスト(VHR:100℃、60Hz)

0259

第6表からは、500ppmより多い安定化剤S−68を使用することによって、誤差限界内で、サンテスト後のVHRの大きな改善は、達成できないことが分かる。

0260

比較例C1.1および比較例C1.2ならびに実施例2.13
技術水準からの化合物HALS−1およびHALS−2を、前記の手順に従って試験し、そして化合物S−68と比較する。全ての安定化剤は、最適化された濃度で使用される。結果を第7表に示す。

0261

0262

第7表.LEDバックライトストレス(VHR:60℃、5V、60Hz)

0263

第7表からは、安定化剤S−68を使用することによって、900時間のバックライト負荷後に、技術水準からの安定化剤HALS−1またはHALS−2を使用するよりも良好なVHR値が達成されることが分かる。

0264

実施例3
混合物N1を調製し、一部を500ppmの安定化剤S−68で安定化し(混合物M22)、その他を、3000ppmのS68で安定化する(混合物M−23)。両方の混合物を、e/o試験セル中に充填し、320nmのUVカットフィルタを備えるメタルハライド水銀灯を使用して紫外光で10分間にわたり照射する。図1から分かるように、e/o曲線は、照射後に500ppmの安定化剤を含む試料については不変に留まり、その一方で、3000ppmの安定化剤を含む混合物M23のe/o曲線は、紫外線照射後に電圧の印加下で大きく変化する(図2)。

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