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技術 殺有害生物的に活性なカルバモイル化およびチオカルバモイル化オキシム誘導体

出願人 シンジェンタパーティシペーションズアーゲー
発明者 ジャンゲナアンドレベンファッティフィデス
出願日 2016年3月21日 (2年9ヶ月経過) 出願番号 2017-550631
公開日 2018年6月14日 (6ヶ月経過) 公開番号 2018-515433
状態 未査定
技術分野 インドール系化合物 トリアゾール系化合物 チアゾール系化合物 他の環と縮合した1,3ージアゾール環 N,O含有複素環式化合物 複数複素環系化合物 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬 化合物または医薬の治療活性 農薬・動植物の保存
主要キーワード 標準長さ セバジン 試験水溶液 種子製品 カゲロウ シアン化カルシウム 三酸化二ヒ素 ヤコビ
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重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2018年6月14日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

式(I)(式中、置換基が、請求項1に定義されるとおりである)の化合物およびその農芸化学的許容できる塩が殺虫剤として使用され得る。

概要

背景

有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第09/102736号、国際公開第11/017505号、国際公開第12/109125号、国際公開第13/116052号、国際公開第13/116053号および国際公開第14/011429号に記載されている。

概要

式(I)(式中、置換基が、請求項1に定義されるとおりである)の化合物およびその農芸化学的許容できる塩が殺虫剤として使用され得る。

目的

本発明の他の化合物に関して、置換基A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、B6、Ar1、Ar2、R1、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R15、R16、X1、X2、YおよびJ1、J2、J3およびJ4についての、好ましい定義を含む定義を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式I(式中、Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニルチエニルピリジルピリミジニルピラジニルピリダジニルフラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシハロゲンシアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基置換され得;X1が、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;X2が、直接結合または(CR4aR5a)nであり;nが、0、1または2であり;Yが、酸素または硫黄であり;R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R3が水素と異なる場合、R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;Jが、J1、J2、J3、およびJ4から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり、ここで、矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;A4が、窒素、N−R10a、硫黄、酸素またはC−R10bであり;B1が、窒素またはC−R11であり;B2が、窒素またはC−R12であり;B3が、窒素またはC−R13であり;B4が、窒素またはC−R14であり;B5が、窒素またはC−R15であり;B6が、窒素またはC−R16であり;ただし、a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、b)JがJ1〜J3である場合、2つの置換基Aが酸素および/または硫黄であるとき、前記置換基が、A1およびA3であり、かつA2が、C−R8bであり、およびc)JがJ4である場合、A2が、硫黄または酸素であることはできず;R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R15およびR16のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)の化合物、ならびに式Iの前記化合物の農芸化学的許容できる塩および鏡像異性体立体異性体互変異性体およびN−オキシド

請求項2

Ar1が、フェニル、または水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;Ar2が、フェニル、または水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;X1が、直接結合またはOであり;X2が、直接結合または(CR4aR5a)nであり;nが、0、1または2であり;Yが、酸素または硫黄であり、R1が、水素、C1〜C6−アルキルであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり;R3が水素と異なる場合、前記R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキルであり;Jが、J1’〜J20:から選択される基であり、ここで、R9aが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである、請求項1に記載の化合物。

請求項3

Ar1が、フェニル、または水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;Ar2が、フェニル、または水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;X1が、直接結合であり;X2が、直接結合、−CH2−、−CH2CH2−、または酸素であり;Yが、酸素または硫黄であり;R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルであり;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;Jが、J4’、J5、J8、J11、J13、J15、J16、およびJ17:から選択される基である、請求項1に記載の化合物。

請求項4

Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されたフェニルであり;Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;X1が、直接結合であり;X2が、直接結合であり;Yが、酸素または硫黄であり;R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;Jが、J5、J11、J13、およびJ15:から選択される基である、請求項1に記載の化合物。

請求項5

Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;X1が、直接結合であり;X2が、直接結合であり;Yが、酸素または硫黄であり;R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキルであり;Jが、J5、J11、J13、およびJ15:から選択される基である、請求項1に記載の化合物。

請求項6

Ar1が、フェニル、または水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;Ar2が、フェニル、または水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;X1が、直接結合であり;X2が、直接結合であり;Yが、酸素または硫黄であり;R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;Jが、J5、J11、J13、およびJ15:から選択される基である、請求項1に記載の化合物。

請求項7

Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されたフェニルであり;Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されたフェニルであり;X1が、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;X2が、直接結合または(CR4aR5a)nであり;nが、0、1または2であり;Yが、酸素または硫黄であり;R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R3が水素と異なる場合、R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;Jが、J5、J11、J13、およびJ15:から選択される基である、請求項1に記載の化合物。

請求項8

Ar1が、メチルハロメチル、またはイソプロピルから独立して選択される1つまたは2つの置換基で置換されたフェニルであり;Ar2が、ハロメトキシ一置換されたフェニルであり;X1が、直接結合であり;X2が、直接結合であり;Yが、酸素であり;R1が、水素またはメチルであり;R3が、水素であり;Jが、J5、J11、J13、およびJ15:から選択される基である、請求項1に記載の化合物。

請求項9

Jが、J5:である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。

請求項10

Jが、J11:である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。

請求項11

Jが、J13:である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。

請求項12

Jが、J15:である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。

請求項13

活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む殺有害生物組成物

請求項14

有害生物を防除するための方法であって、請求項13に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。

請求項15

有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を、請求項13に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

技術分野

0001

本発明は、以下の式(I)の化合物、それらを調製するための方法、それらを含む殺有害生物組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および殺線虫組成物、ならびに昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物に対処し、それらを防除するためにそれらを使用する方法に関する。

背景技術

0002

殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第09/102736号、国際公開第11/017505号、国際公開第12/109125号、国際公開第13/116052号、国際公開第13/116053号および国際公開第14/011429号に記載されている。

課題を解決するための手段

0003

ここで、新規な殺有害生物的に活性カルバモイル化およびチオカルバモイルオキシム発見された。

0004

したがって、本発明は、式(I)



(式中、
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニルチエニルピリジルピリミジニルピラジニルピリダジニルフラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシハロゲンシアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基置換され得;
X1が、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
X2が、直接結合または(CR4aR5a)nであり;
nが、0、1または2であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R3が水素と異なる場合、R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1、J2、J3、およびJ4



から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり、ここで、矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
A4が、窒素、N−R10a、硫黄、酸素またはC−R10bであり;
B1が、窒素またはC−R11であり;
B2が、窒素またはC−R12であり;
B3が、窒素またはC−R13であり;
B4が、窒素またはC−R14であり;
B5が、窒素またはC−R15であり;
B6が、窒素またはC−R16であり;ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)JがJ1〜J3である場合、2つの置換基Aが酸素および/または硫黄であるとき、これらの置換基が、A1およびA3であり、かつA2が、C−R8bであり、および
c)JがJ4である場合、A2が、硫黄または酸素であることはできず;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R15およびR16のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)
の化合物、ならびに式(I)の化合物の農芸化学的許容できる塩および鏡像異性体立体異性体互変異性体およびN−オキシドに関する。

0005

アルキル置換基は、直鎖状または分枝鎖状であり得る。アルキルは、それ自体でまたは別の置換基の一部として、記載される炭素原子の数に応じて、例えば、メチルエチル、n−プロピルn−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシルおよびその異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソ−アミルまたはピバロイルである。

0006

アルケニル置換基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、(E)−または(Z)−配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくは、C2〜C6、より好ましくは、C2〜C4、最も好ましくは、C2〜C3アルケニル基である。

0007

アルキニル置換基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくは、C2〜C6、より好ましくは、C2〜C4、最も好ましくは、C2〜C3アルキニル基である。

0008

ハロアルキル基は、1つまたは複数の同一または異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2またはCCl3CCl2を表し得る。

0009

ハロアルケニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つまたは複数で置換されるアルケニル基であり、例えば、2,2−ジフルオロビニルまたは1,2−ジクロロ−2−フルオロ−ビニルである。

0010

ハロアルキニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つまたは複数で置換されるアルキニル基であり、例えば、1−クロロ−プロパ−2−イニルである。

0011

アルコキシは、例えば上に定義されるように、基−OR(ここで、Rがアルキルである)を意味する。アルコキシ基としては、限定はされないが、メトキシエトキシ、1−メトキシエトキシプロポキシブトキシ、1−メチルプロポキシおよび2−メチルプロポキシが挙げられる。

0012

シアノは、−CN基を意味する。

0013

アミノは、−NH2基を意味する。

0014

ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−OH基を表す。

0015

式(I)の化合物中の1つまたは複数のC=N二重結合の存在は、化合物がEまたはZ異性体として存在し得ることを意味する。式(I)は、全てのそれらの可能な異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。

0016

式(I)の化合物中の1つまたは複数の可能な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学異性体、すなわち鏡像異性体またはジアステレオマー形態で存在し得ることを意味する。また、アトロプ異性体単結合周りの制限された回転の結果として存在し得る。式(I)は、全てのそれらの可能な異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。本発明は、式(I)の化合物の全てのそれらの可能な異性体およびそれらの混合物を含む。同様に、式(I)は、全ての可能な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式(I)の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。

0017

いずれの場合も、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化形態または塩形態、例えば農学的使用可能な塩形態にある。

0018

以下のリストは、式(I)の化合物および同じ置換基を有する本発明の他の化合物に関して、置換基A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、B6、Ar1、Ar2、R1、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R15、R16、X1、X2、YおよびJ1、J2、J3およびJ4についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示される任意の他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

0019

Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキルニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得る。

0020

好ましくは、Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、およびC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルである。より好ましくは、Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、およびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルである。さらにより好ましくは、Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されるフェニルである。

0021

好ましくは、Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルである。より好ましくは、Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルである。さらにより好ましくは、Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルである。

0022

X1が、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6である。好ましくは、Xが、直接結合またはOである。

0023

X2が、直接結合または(CR4aR5a)nである。好ましくは、X2が、直接結合である。

0024

Yが、酸素または硫黄である。

0025

R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシである。好ましくは、R1が、水素、またはC1〜C6−アルキルである。さらにより好ましくは、R1が、水素またはC1〜C3−アルキルである。最も好ましくは、R1が、水素またはメチルである。

0026

R3が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、ハロ−C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R3が水素と異なる場合、R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得る。

0027

好ましくは、R3が、水素またはC1〜C6アルキルである。より好ましくは、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである。最も好ましくは、R3が、水素またはメチルである。

0028

R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC1〜C3アルコキシである。好ましくは、R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6アルキルである。

0029

Jが、J1、J2、J3、およびJ4:



から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり、ここで、矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
A4が、窒素、N−R10a、硫黄、酸素またはC−R10bであり;
B1が、窒素またはC−R11であり;
B2が、窒素またはC−R12であり;
B3が、窒素またはC−R13であり;
B4が、窒素またはC−R14であり;
B5が、窒素またはC−R15であり;
B6が、窒素またはC−R16であり;ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)JがJ1〜J3である場合、かつ2つの置換基Aが酸素および/または硫黄であるとき、これらの置換基が、A1およびA3であり、かつA2が、C−R8bであり、および
c)JがJ4である場合、A2が、硫黄または酸素であることはできず;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R15およびR16のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである。

0030

好ましくは、Jが、J1'〜J20:



から選択される基である。

0031

より好ましくは、Jが、



から選択される。

0032

さらにより好ましくは、Jが、



から選択される。

0033

好ましくは、式(I)の化合物は、
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
X1が、直接結合またはOであり;
X2が、直接結合または(CR4aR5a)nであり;
nが、0、1または2であり;
Yが、酸素または硫黄であり、
R1が、水素、C1〜C6−アルキルであり;
R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり;
R3が水素と異なる場合、前記R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキルであり;
Jが、J1'〜J20:



から選択される基であり、ここで、R9aが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである、化合物ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。

0034

好ましくは、式(I)の化合物は、
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
X1が、直接結合であり;
X2が、直接結合、−CH2−、−CH2CH2−、または酸素であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルであり;
R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
Jが、J4'、J5、J8、J11、J13、J15、J16、およびJ17:



から選択される基である、化合物ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。

0035

好ましくは、式(I)の化合物は、
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
X1が、直接結合であり;
X2が、直接結合であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;
R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキルであり;
Jが、J5、J11、J13、およびJ15:



から選択される基である、化合物である。

0036

好ましくは、式(I)の化合物は、
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
X1が、直接結合であり;
X2が、直接結合であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
R3が、水素、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ハロアルキルであり;
R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
Jが、J5、J11、J13、およびJ15:



から選択される基である、化合物である。

0037

好ましくは、式(I)の化合物は、
Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されるフェニルであり;
Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
X1が、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
X2が、直接結合または(CR4aR5a)nであり;
nが、0、1または2であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R3が水素と異なる場合、R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R4a、R5、R5a、およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J5、J11、J13、およびJ15:



から選択される基である、化合物である。

0038

好ましくは、式(I)の化合物は、
Ar1が、メチル、ハロメチル、またはイソ−プロピルから独立して選択される1つまたは2つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、ハロメトキシで一置換されるフェニルであり;
X1が、直接結合であり;
X2が、直接結合であり;
Yが、酸素であり;
R1が、水素またはメチルであり;
R3が、水素であり;
Jが、J5、J11、J13、およびJ15:



から選択される基である、化合物である。

0039

好ましくは、式(I)の化合物は、
Jが、J5:



である、化合物である。

0040

好ましくは、式(I)の化合物は、
Jが、J11:



である、化合物である。

0041

好ましくは、式(I)の化合物は、
Jが、J13:



である、化合物である。

0042

好ましくは、式(I)の化合物は、
Jが、J15:



である、化合物である。

0043

さらにより好ましくは、式(I)の化合物は、以下の化合物P1またはP2:
[(Z)−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]メチレンアミノ]N−(2−イソプロピルフェニルカルバメート
[(E)−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]メチレンアミノ]N−(2−イソプロピルフェニル)カルバメート
である。

0044

本発明は、以下に示される式(II)、(IV)、(VI)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIe)、(VIf)、(XV)および(XXI)(式中、Ar1、Ar2、R1、J、A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5およびB6が、式(I)について定義されるとおりである)の化合物にも関する。これらの化合物(その塩またはN−オキシドを含む)は、式(I)の化合物に合成における中間体として有用である。Ar1、Ar2、R1、J、A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5およびB6の好ましい定義は、式(I)について定義されるとおりである。

0045

式(I)の化合物を調製するための本発明に係る方法は、原則的に、当業者に公知の方法によって行われる。より詳細には、式(I)の化合物は、テトラヒドロフランDMFジオキサンまたはアセトニトリルなどの溶媒または溶媒混合物中で、炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下または非存在下において式(II)の化合物を式(III)(式中、LGが、ハロゲン、優先的に、塩素臭素またはヨウ素、または例えばメタンスルホネートもしくはトリフルオロメタンスルホネートなどのスルホネートなどの脱離基である)の化合物と反応させることにより、スキーム1に示されるように調製され得る。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物沸点の範囲であり得る。式(I)、(II)および(III)において、Ar1、X1、J、X2、R1、Y、R3およびAr2が上述されるとおりである。

0046

式(II)の化合物は、例えば、テトラヒドロフラン、DMF、ジオキサンまたはアセトニトリルなどの溶媒または溶媒混合物中で、トリエチルアミンまたはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下または非存在下において式(IV)の化合物を式(V)の化合物と反応させることにより、スキーム2に示されるように調製され得る。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得る。式(V)の化合物は、イソシアネート(YがOである)またはイソチオシアネート(YがSである)であり、当業者に公知の方法によって調製され得る(例えば、M.Smith,J.March,March’s Advanced Organic Chemistry,6th edition,Wiley,2007を参照)。式(II)、(IV)および(V)において、Ar1、X1、X2、J、R1、YおよびAr2が上述されるとおりである。

0047

式(IV)の化合物は、当業者に公知の方法によって式(VI)の化合物を式(VII)の化合物と反応させることにより、スキーム3に示されるように調製され得る(例えば、M.Smith,J.March,March’s Advanced Organic Chemistry,6th edition,Wiley,2007を参照)。式(VII)の化合物は、当業者に公知の方法によって調製され得る(例えば、M.Smith,J.March,March’s Advanced Organic Chemistry,6th edition,Wiley,2007を参照)。式(IV)、(VI)および(VII)において、Ar1、X1、X2、JおよびR1が上述されるとおりである。

0048

式(VI)の化合物は、当業者に公知のいくつかの方法に従って調製され得る。

0049

より詳細には、式(VIa)の化合物は、スキーム4に従って調製され得る。式(VIII)の化合物は、プロリンまたはN,N’−ジメチルエチレンジアミンなどのリガンドの存在下で、Cu(I)触媒反応下において式(IX)(Tが、例えばCl、Br、I、OTf、OMesである)の化合物と反応する。当業者に公知の方法を用いて、スキーム4に示されるように、式(X)の化合物のメチル基を式(VIa)のアルデヒドに変換するいくつかの方法がある(例えば、M.Smith,J.March,March’s Advanced Organic Chemistry,6th edition,Wiley,2007を参照)。式(VIa)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)および(XIII)において、A1、A3およびAr1が上述されるとおりである。

0050

式(VIb)の化合物は、スキーム5に従って調製され得る。式(XIV)または(XVI)の化合物は、プロリンまたはN,N’−ジメチルエチレンジアミンなどのリガンドの存在下で、Cu(I)触媒反応下において式(IX)(Tが、例えばCl、Br、I、OTf、OMesである)の化合物と反応する。式R1−M(Mが、例えばMgCl、MgBr、Li、ZnClである)の化合物の、式(XV)または(XVII)の化合物への付加により、式(VIb)の化合物が得られる。式(VIb)、(IX)、(XIV)、(XV)、(XVI)および(XVII)において、A1、A3およびR1が上に定義されるとおりである。

0051

式(VIc)および(VId)の化合物は、スキーム6に従って調製され得る。式(XVIII)の化合物は、NaHなどの塩基の存在下で式(XIX)の化合物と反応されて、式(XX)の化合物が得られる。式(XX)の化合物は、n−BuLiまたはiPrMgClなどの剤を用いて金属化され、DMFなどのホルミル化剤と反応されて、式(VIc)の化合物が得られる。あるいは、式(XX)の化合物は、Pd(PPh3)4またはCuIなどの触媒の存在下でCuCNまたはZn(CN)2などのシアノ化剤と反応されて、式(XXI)の化合物が得られる。スキーム5および6に示されるように、式(XV)の化合物が式(VIb)の化合物に合成されるのと同じように、式(XXI)の化合物は、式(VId)の化合物に合成され得る。式(VIc)、(VId)、(XVIII)(XIX)(XX)および(XXI)において、A1、A3、B1、B2、B3およびR1が上に定義されるとおりである。

0052

式(VIe)および(VIf)の化合物は、スキーム7に従って調製され得る。式(XVIII)の化合物は、NaHなどの塩基の存在下で式(XXII)の化合物と反応されて、式(XXIII)の化合物が得られる。式(XXIII)の化合物は、n−BuLiまたはiPrMgClなどの剤を用いて金属化され、DMFなどのホルミル化剤と反応されて、式(VIe)の化合物が得られる。あるいは、式(XXIII)の化合物は、Pd(PPh3)4またはCuIなどの触媒の存在下でCuCNまたはZn(CN)2などのシアノ化剤と反応されて、式(XXIV)の化合物が得られる。スキーム5および7に示されるように、式(XV)の化合物が式(VIb)の化合物に合成されるのと同じように、式(XXIV)の化合物は、式(VIf)の化合物に合成され得る。式(VIe)、(VIf)、(XVIII)、(XXII)(XXIII)および(XXIV)において、Ar1、B1、B2、B3、B4、B5、B6およびR1が上に定義されるとおりである。Hal1およびHal2が、独立して、Cl、Br、Iである。

0053

式(IVa)の化合物は、式(XXVII)または(XXIX)(式中、Ar1、X1、J、R1、Mが上に定義されるとおりである)の化合物から、スキーム8に従って調製され得る。式(XXVII)の化合物は、水素化によって式(XXVI)の化合物から調製され得る。式(XXIX)の化合物は、水素化およびエステルからワインレブアミドへの従来の変換により、式(XXVIII)の化合物から調製され得る。式(XXVII)または(XXVI)の化合物は、Pd−カップリングヘック反応(R100が、ハロゲン(Cl、Br、I)、OMes、OTf、OTsである)またはウィッティヒ反応(R100がCHOである)により、式(XXV)の化合物から調製され得る。ワインレブアミド、水素化、ヘック反応およびウィッティヒ反応は、当業者に公知の方法である(例えば、M.Smith,J.March,March’s Advanced Organic Chemistry,6th edition,Wiley,2007を参照)。

0054

以下の表1〜14で表される化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式(I)の好ましい化合物を示すことが意図される。

0055

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式(I)の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。

0056

式(I)の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および/または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および/またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

0057

式(I)の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、いずれの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化蒸留および/またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。

0058

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィーHPLC)により、例えば、1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから分解され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。

0059

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

0060

N−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式(I)の化合物を、好適な酸化剤、例えばH2O2/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.1989,32,2561または国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。

0061

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

0062

式(I)の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および/または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

0063

表X:この表は、式I−1a:



(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、以下に定義されるとおりである)
の100の置換基の定義X.001〜X.100および表Xの化合物のN−オキシドを開示する。

0064

0065

表1:この表は、式I−1(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物1.001〜1.100を開示する。



例えば、化合物番号1.001は、以下の構造:



を有する。

0066

表2:この表は、式I−2(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物2.001〜2.100を開示する。

0067

表3:この表は、式I−3(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物3.001〜3.100を開示する。

0068

表4:この表は、式I−4(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物4.001〜4.100を開示する。

0069

表5:この表は、式I−5(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物5.001〜5.100を開示する。

0070

表6:この表は、式I−6(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物6.001〜6.100を開示する。

0071

表7:この表は、式I−7(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物7.001〜7.100を開示する。

0072

表8:この表は、式I−8(式中、Ra、X1、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表X中に定義されるとおりである)の100種の化合物8.001〜8.100を開示する。

0073

表Y:この表は、式I−1b:



(式中、Xが、直接結合であり、かつRa、R1、Rb、RcおよびRdが、以下に定義されるとおりである)
の60の置換基の定義Y.001〜Y.060および表Yの化合物のN−オキシドを開示する。

0074

0075

表9:この表は、式I−9(式中、Ra、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表Y中に定義されるとおりである)の60種の化合物9.001〜9.060を開示する。

0076

表10:この表は、式I−10(式中、Ra、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表Y中に定義されるとおりである)の60種の化合物10.001〜10.060を開示する。

0077

表11:この表は、式I−11(式中、Ra、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表Y中に定義されるとおりである)の60種の化合物11.001〜11.060を開示する。

0078

表12:この表は、式I−12(式中、Ra、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表Y中に定義されるとおりである)の60種の化合物12.001〜12.060を開示する。

0079

表13:この表は、式I−13(式中、Ra、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表Y中に定義されるとおりである)の60種の化合物13.001〜13.060を開示する。

0080

表14:この表は、式I−13(式中、Ra、R1、Y、Rb、RcおよびRdが、表Y中に定義されるとおりである)の60種の化合物14.001〜14.060を開示する。

0081

本発明に係る式(I)の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび/または治療的に有益な活性成分であり、これは、好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。式(I)の化合物は、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階のみに対しても作用し得る。化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および/または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも50〜60%の破壊率死亡率)に相当する。

0082

上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリビア属(Bryobia spp)、カリトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);

0083

シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスラスアトマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリアリネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);

0084

双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリフシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);

0085

半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチエリアタラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属Cimex spp.)、クラグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、およびヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);

0086

同翅目(homoptera)から、例えば、アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンドリコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella auranti)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、およびジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);

0087

膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate);

0088

鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、

0089

マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);および/または
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。

0090

植物発育初期の段階で作物被害を与え得る土壌生息有害生物の例は、以下のとおりである:
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、チロ属(Chilo spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エラスモパルプス属(Elasmopalpus spp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、コナガ(Plutella xylostella)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)およびトルトリックス属(Tortrix spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノトラケルス属(Conotrachelus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、ディロボデルス属(Dilopoderus spp.)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス属(Heteronychus spp.)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp.)、タニメクス属(Tanymecus spp.)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)およびザブルス属(Zabrus spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ケラ属(Gryllotalpa spp.);
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
同翅目(Homoptera)から、例えば、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ガガンボ属(Tipula spp.);
アブラナ科の植物につくノミハムシ(crucifer flea beetle)(キスジノミハムシ属(Phyllotreta spp.))、根食い虫(root maggot)(デリア属(Delia spp.))、キャベツサヤゾウムシ(cabbage seedpod weevil)(シュートリンクス属(Ceutorhynchus spp.))およびアブラムシ。

0091

式(I)の化合物は、線虫の防除に有用であり得る。したがって、さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫)、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロライムス・ロンギカウダツス(Eelonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;ならびにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、およびキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

0092

特に、メロイドギネ属(Meloidogyne spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、ロチレンクス属(Rotylenchus spp.)およびプラチレンクス属(Pratylenchus spp.)の線虫種が本発明の化合物によって防除され得る。

0093

本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

0094

好適な標的作物は、特に、コムギオオムギライムギオートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物;テンサイまたは飼料ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴセイヨウナシプラム、モモ、アーモンドサクランボまたは液果類、例えばイチゴラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類核果類または柔らかい果物インゲンマメレンズマメエンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物ナタネカラシナケシ、オリーブ、ヒマワリヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャキュウリまたはメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、またはジュートなどの繊維植物;オレンジレモングレーフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウレタスアスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類アボカドシナモンまたはショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビコショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。

0095

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

0096

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料(木材、織物など)、床仕上げ材または建築物の保護、およびさらに衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜(productive livestock)の保護である。

0097

本発明は、有害生物(および他の病原媒介動物など)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を有害生物またはその環境、その生息地、例えば、土壌または表面または基材ブラシ塗布ローラ塗布噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類寝具カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

0098

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

0099

処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻サイザル麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミドポリエステルポリプロピレンポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号または国際公開第2007/090739号から公知である。

0100

したがって、本発明はまた、乳剤、懸濁濃縮物マイクロエマルション油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤分散性粉剤、水和剤ダスト剤(dust)、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、本発明に係る活性成分の − 少なくとも − 1つを含み、意図される目的および一般的な状況に合わせて選択されるべきである。

0101

したがって、本発明は、活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、式(I)の少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む殺有害生物組成物に関する。

0102

これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度固体活性成分として、または好ましくは、増量剤、例えば、溶媒または固体担体など、または表面活性化合物界面活性剤)など、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の − 少なくとも − 1つと一緒に用いられる。

0103

好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのC8〜C12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素エタノールプロパノールまたはブタノールグリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコールジプロピレングリコールエーテルエチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンイソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、N−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油ヒマシ油ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。

0104

例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石タルクカオリンモンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石レンガ砂(brick grit)、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。

0105

好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性カチオン性および/またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず;製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が関連文献に記載されている。

0106

好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールポリグリコールエーテル誘導体飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約3〜約30個のグリコールエーテル基および約8〜約20個の炭素原子を(環状)脂肪族炭化水素基に含有し得、または約6〜約18個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の1〜約10個の炭素原子および約20〜約250個のエチレングリコールエーテル基および約10〜約100個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコールエチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、1つのプロピレングリコール単位につき1〜約5つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール/ポリエチレンオキシド付加物トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルも好適である。

0107

カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約8〜約22個のC原子を有する少なくとも1つのアルキル基およびさらなる置換基として(非ハロゲン化またはハロゲン化)低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス(2−クロロエチルエチルアンモニウムである。

0108

好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性石けんまたは水溶性の合成表活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの約10〜約22個のC原子を有する脂肪酸アルカリ金属塩アルカリ土類金属塩または(非置換または置換)アンモニウム塩であり;脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェートスルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または(置換または非置換)アンモニウム塩として存在し、一般に、約8〜約22個のC原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり;その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール/エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、2つのスルホニル基および約8〜約22個のC原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、p−ノニルフェノール/(4−14)エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。

0109

一般に、組成物は、0.1〜99%、特に、0.1〜95%の活性成分および1〜99.9%、特に、5〜99.9%の少なくとも1つの固体または液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、0〜25%、特に、0.1〜20%が、界面活性剤であることが可能である(%はそれぞれ質量パーセントを意味する)。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。

0110

典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、0.1〜99.9%、特に、1〜95%の所望の成分、および99.9〜0.1%、特に、99〜5%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、0〜50%、特に、0.5〜40%の量の界面活性剤であり得る。

0111

通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、0.25〜80%、特に、1〜75%の所望の成分、および99.75〜20%、特に、99〜25%の固体または液体助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、0〜40%、特に、0.5〜30%の量の界面活性剤であり得る。

0112

典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、0.5〜99.9%、特に、1〜95%の所望の成分、および99.5〜0.1%、特に、99〜5%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、0〜50%、特に、0.5〜40%の量の界面活性剤であり得る。

0113

市販の製品は、好ましくは、濃縮物(例えば、プレミックス組成物(製剤))として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤(例えば、タンクミックス組成物)を用いるであろう。

0114

好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機(rotostatic seed treater)、およびドラムコータ(drum coater)など、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。

0115

一般に、本発明のプレミックス組成物は、0.5〜99.9、特に、1〜95、有利には、1〜50質量%の所望の成分、および99.5〜0.1、特に、99〜5質量%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含有し、助剤(または補助剤)は、プレミックス製剤の質量を基準にして、0〜50、特に、0.5〜40質量%の量の界面活性剤であり得る。

0116

プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである:
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。

0117

一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである:
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。

0118

タンクミックス(tank−mix)組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。

0119

好ましい組成物は、特に以下のように構成される(%=質量パーセント)。
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは、5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは、10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは、70〜85%

0120

ダスト剤:
活性成分:0.1〜10%、好ましくは、0.1〜1%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは、99.9〜99%

0121

懸濁濃縮物:
活性成分:5〜75%、好ましくは、10〜50%
水:94〜24%、好ましくは、88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは、2〜30%

0122

水和剤:
活性成分:0.5〜90%、好ましくは、1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは、1〜15%
固体担体:5〜99%、好ましくは、15〜98%

0123

粒剤:
活性成分:0.5〜30%、好ましくは、3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは、97〜85%

0124

調製実施例:
「Mp」は、融点(℃)を意味する。1HNMR測定をBrucker 400MH分光計で記録し、化学シフトTMS標準に関してppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。

0125

実施例1:[1−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]エチリデンアミノ]N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバメート(化合物P4)の調製



工程A−1:1−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]エタノンの調製



12mlのTHF中のメチルマグネシウムブロミド(5.0ml、7.02mmol、3.5当量)の溶液に12mlのトルエン中の4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ベンゾニトリル(690mg、2.01mmol、1.0当量)の溶液を加えた。混合物を一晩にわたり90℃に加熱した。暗色の混合物を室温に冷まし、氷水と9mlの濃HClとの混合物にゆっくりと注いだ。得られた混合物を3時間還流させた。室温に冷ました後、3×50mlのtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィーにかけたところ、表題化合物が固体として得られた。1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.61(s,1H);8.30(d,2H);8.08(d,2H);7.81(m,2H);7.41(2,2H);2.64(s,3H).

0126

工程A−2:1−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]エタノンオキシムの調製



25mlのエタノール中の1−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]エタノン(1.39g、3.6mmol、1.0当量)の溶液にK2CO3(762mg、5.4mmol、1.5当量)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(548mg、7.56mmol、2.1当量)を加え、溶液を室温で4時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和NH4Cl溶液で洗浄した。有機層を水、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗材料をクロロホルムから結晶化させ、母液をカラムクロマトグラフィーにかけたところ、白色の固体が得られた。融点:190〜192℃。1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm:11.32(s,1H);9.40(s,1H);8.11(m,4H);7.81(d,2H);7.62(2,2H);2.20(s,3H).

0127

工程A−3:[1−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]エチリデンアミノ]N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバメートの調製



10mlのTHF中の1−[4−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]エタノンオキシム(120mg、0.318mmol、1.0当量)の溶液に1−イソシアナト−2−(トリフルオロメチル)ベンゼン(149μl、0.954mmol、3.0当量)を加え、混合物を一晩にわたり65℃に加熱した。透明な溶液を冷まし、蒸発させた。粗混合物をカラムクロマトグラフィーにかけたところ、表題化合物が白色の固体として得られた。融点:161〜163℃。1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:9.29(s,1H);8.60(s,1H);8.36(d,1H);8.30(m,2H);7.88(m,2H);7.82(m,2H);7.62(m,2H)、7.41(m,2H);7.21(m,1H);2.55(s,3H).

0128

実施例2:[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル]メチレンアミノ]N−(2,6−ジメチルフェニル)カルバメート(化合物P7)の調製



工程B−1:2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボニトリルの調製



三つ口丸底フラスコに2−ブロモ−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボニトリル(0.700g、2.82mmol)、リン酸三カリウム(1.85g、8.47mmol)および[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ボロン酸(0.712g、3.39mmol)、1,4−ジオキサン(28.2mL)および水(11.3mL)を充填した。反応混合物を30分間にわたってアルゴンパージした。続いて、PdCl2(dppf)(0.109g、0.141mmol)を加え、反応混合物を再度アルゴンでパージした。オレンジ色の反応混合物を90℃で1時間撹拌し、次に、0〜10℃に冷却し、水(20mL)で希釈し、セライト上でろ過し、酢酸エチルで洗浄した。母液を酢酸エチル(300mL)中で希釈した。有機層を水(2×150mL)、塩水(150mL)で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物フラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボニトリル(453mg)が白色の固体として得られた。
LC−MS:tR=1.12分、m/z=305[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.67(d,J=8.44Hz、2H)7.95(dd,J=8.44、1.47Hz、1H)8.07(d,J=8.44Hz、1H)8.37(d,J=8.80Hz、2H)8.47(s,1H).

0129

工程B−2:2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルバルデヒドの調製



ジクロロメタン(3.22mL)中の2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボニトリル(0.100g、0.322mmol)の溶液をアルゴン下で0℃に冷却した。ジクロロメタン(1N、0.436g、0.354mmol、0.354mL)中のDIBAL−Hの溶液を加え、反応混合物を0℃で30分間撹拌した。反応混合物を0℃で水の滴下添加によってクエンチした。次に、それをジクロロメタン中で希釈し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させたところ、90mgの2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルバルデヒドが得られた。
LC−MS:tR=1.16分、m/z=308[M+1].

0130

工程B−3:2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボアルデヒドオキシムの調製



5mlのバイアルに1mlのメタノール中の2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボアルデヒド(0.066g、0.19mmol)、続いて、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.032g、0.44mmol)および酢酸ナトリウム(0.040g、0.48mmol)を充填した。反応混合物を70℃で2時間加熱した。冷却後、混合物を30mlの酢酸エチルで希釈し、20mlのHCl 1N、20mlの塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させたところ、0.053gの表題化合物が得られ、それを次の工程に直接使用した。
LC−MS:tR=1.05分、m/z=323[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.62(d,2H)7.74(d,1H)7.84(d,1H)8.01(s,1H)8.30(s,1H)8.35(d,2H).

0131

工程B−4:[[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル]メチレンアミノ]N−(2,6−ジメチルフェニル)カルバメートの調製



4.9mlのTHFを含むアルゴン下のバイアルに2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−カルボアルデヒドオキシム(0.053g、0.16mmol)、続いて、2,6−ジメチルフェニルイソシアネート(0.066ml、0.47mmol)を加え、反応混合物を一晩にわたり65℃で加熱した。さらなる分量の2,6−ジメチルフェニルイソシアネート(0.033ml、0.24mmol)を加え、反応混合物を65℃でさらに2時間加熱した。蒸発後、粗混合物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、[[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル]メチレンアミノ]N−(2,6−ジメチルフェニル)カルバメート(0.021g)が得られた。
LC−MS:tR=1.21分、m/z=470[M−1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.21(s,6H)7.17(s,3H)7.52(m,2H)7.92−8.09(2m,2H)8.34(dd,1H)8.42(s,1H)8.72(s,1H)8.27(s,1H)9.22(s,1H).

0132

LCMS方法A:標準:
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオンキャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQDまたはZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSST3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;1.2〜1.5分間100%のB;流量(ml/分)0.85。

0133

LCMS方法B:標準長さ
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQDまたはZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSST3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;2.7〜3.0分間100%のB;流量(ml/分)0.85。

0134

LCMS方法C:非極性
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQDまたはZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSST3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間40%のB、60%のA;1.2〜1.5分間100%のB;流量(ml/分)0.85。

0135

0136

0137

任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。

0138

0139

この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。

0140

0141

活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。

0142

0143

即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。

0144

0145

活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。

0146

0147

実施例F8:懸濁濃縮物
活性成分:40%
エチレングリコール:10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15モルのEO):6%
リグノスルホン酸ナトリウム:10%
カルボキシメチルセルロース:1%
37%のホルムアルデヒド水溶液:0.2%
シリコーン油(75%の水性乳剤):0.8%
水:32%

0148

微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈により、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。

0149

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

0150

実施例F10:乳化性濃縮物
活性成分:10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4〜5モルのエチレンオキシド):3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム:3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35モルのエチレンオキシド):4%
シクロヘキサノン:30%
キシレン混合物:50%

0151

植物保護に使用され得る任意の所要希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。

0152

実施例F11:種子処理用のフロアブル剤
活性成分:40%
プロピレングリコール:5%
コポリマーブタノールPO/EO:2%
10〜20モルのEOを含むトリスチレンフェノール:2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(水中20%の溶液の形態):0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩:5%
シリコーン油(水中75%の乳剤の形態):0.2%
水:45.3%

0153

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

0154

本発明に係る化合物を含む組成物の活性は、他の活性物質を含むことによってかなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。活性物質は、化学的または生物学的なタイプのものであり得、生物学的なタイプの場合、自然界に由来する生物学的種からさらに改質され得る。活性物質は、一般に、有用な植物に被害または悪影響を与える有害生物を防除し、忌避し、または引き付ける物質、さらに植物成長調節剤などの有用な植物の成長を改善する物質、および共力剤などの活性物質の性能を改善する物質も含む。例は、殺虫剤殺ダニ剤殺線虫剤、殺軟体動物剤殺藻剤、殺ウイルス剤殺鼠剤殺菌剤殺真菌剤不妊化剤駆虫剤である。生物学的活性物質の例としては、バキュロウイルス植物抽出物、および細菌が挙げられる。

0155

式(I)の化合物と、他の活性物質との混合物は、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいは製造、例えば粉砕または混合、貯蔵または使用に関するより良好な挙動がある。

0156

個々の活性物質は、2つ以上の属またはで、および1つの属または綱中の2つ以上の箇所で出現し得る:活性物質、それらのスペクトル、供給源および分類についての情報は、Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlを参照)または英国作物生産協議会(the British Crop Production Council)によって作成されたthe Pesticide Manual(http://bcpcdata.com/pesticide−manual.htmlを参照)から見出され得る。

0157

好ましい混合物が、以下に示され、ここで、本発明に係る式(I)の化合物が、「I」として示される。

0158

補助剤を含む組成物としては、I+石油からなる物質の群から選択される化合物が挙げられ;
殺ダニ剤を含む組成物としては、I+1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール、I+2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、I+2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド、I+4−クロロフェニルフェニルスルホン、I+アバメクチン、I+アセキノシル、I+アセトプロール、I+アクリナトリン、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+α−シペルメトリン、I+アミジチオン、I+アミドフルメト、I+アミドチオエート、I+アミトン、I+アミトンシュウ酸水素塩、I+アミトラズ、I+アラマイト、I+三酸化二ヒ素、I+AVI382、I+AZ 60541、I+アジンホス−エチル、I+アジンホス−メチル、I+アゾベンゼン、I+アゾシクロチン、I+アゾトエート、I+ベノミル、I+ベノキサホス、I+ベンゾキシメート、I+安息香酸ベンジル、I+ビフェナゼート、I+ビフェントリン、I+ビナパクリル、I+ブロフェンバレレート、I+ブロモシクレン、I+ブロモホス、I+ブロモホス−エチル、I+ブロモプロピレート、I+ブプロフェジン、I+ブトカルボキシム、I+ブトキシカルボキシム、I+ブチルピリダベン、I+多硫化カルシウム、I+カンフェクロル、I+カーバノレート、I+カルバリル、I+カルボフラン、I+カルボフェノチオン、I+CGA 50’439、I+キノメチオナト、I+クロルベンシド、I+クロルジメホルム、I+クロルジメホルム塩酸塩、I+クロルフェナピル、I+クロルフェネトール、I+クロルフェンソン、I+クロルフェンスルフィド、I+クロルフェンビンホス、I+クロロベンジレート、I+クロロメブホルム、I+クロロメチウロン、I+クロロプロピレート、I+クロルピリホス、I+クロルピリホス−メチル、I+クロルチオホス、I+シネリンI、I+シネリンII、I+シネリン、I+クロフェンテジン、I+クロサンテル、I+クマホス、I+クロタミトン、I+クロトキシホス、I+クフラネブ、I+シアントエート、I+シフルメトフェン、I+シハロトリン、I+シヘキサチン、I+シペルメトリン、I+DCPM、I+DDT、I+デメフィオン、I+デメフィオン−O、I+デメフィオン−S、I+デメトン、I+デメトン−メチル、I+デメトン−O、I+デメトン−O−メチル、I+デメトン−S、I+デメトン−S−メチル、I+デメトン−S−メチルスルホン、I+ジアフェンチウロン、I+ジアリホス、I+ジアジノン、I+ジクロフルアニド、I+ジクロルボス、I+ジクリホス、I+ジコホル、I+ジクロトホス、I+ジエノクロル、I+ジメホックス、I+ジメトエート、I+ジナクチン、I+ジネクス、I+ジネクス−ジクレキシン、I+ジノブトン、I+ジノカップ、I+ジノカップ−4、I+ジノカップ−6、I+ジノクトン、I+ジノペントン、I+ジノスルホン、I+ジノテルボン、I+ジオキサチオン、I+ジフェニルスルホン、I+ジスルフィラム、I+ジスルホトン、I+DNOC、I+ドフェナピン、I+ドラメクチン、I+エンドスルファン、I+エンドチオン、I+EPN、I+エプリノメクチン、I+エチオン、I+エトエート−メチル、I+エトキサゾール、I+エトリムホス、I+フェナザフロル、I+フェナザキン、I+酸化フェンブタスズ、I+フェノチオカルブ、I+フェンプロパトリン、I+フェンピラド、I+フェンピロキシメート、I+フェンソン、I+フェントリファニル、I+フェンバレレート、I+フィプロニル、I+フルアクリピリム、I+フルアズロン、I+フルベンジミン、I+フルシクロクスロン、I+フルシトリネート、I+フルエネチル、I+フルフェノクスロン、I+フルメトリン、I+フルオルベンシド、I+フルバリネート、I+FMC1137、I+ホルメタネート、I+塩酸ホルメタネート、I+ホルモチオン、I+ホルムパラネート、I+γ−HCH、I+グリオジン、I+ハルフェンプロックス、I+ヘプテノホス、I+ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、I+ヘキシチアゾクス、I+ヨードメタン、I+イソカルボホス、I+イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリルサリチレート、I+イベルメクチン、I+ジャスモリンI、I+ジャスモリンII、I+ヨードフェンホス、I+リンダン、I+ルフェヌロン、I+マラチオン、I+マロノベン、I+メカルバム、I+メホスホラン、I+メスルフェン、I+メタクリホス、I+メタミドホス、I+メチダチオン、I+メチオカルブ、I+メトミル、I+臭化メチル、I+メトルカルブ、I+メビンホス、I+メキサカルベート、I+ミルベメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+ミパホックス、I+モノクロトホス、I+モルホチオン、I+モキシデクチン、I+ナレド、I+NC−184、I+NC−512、I+ニフルリジド、I+ニコマイシン、I+ニトリラカルブ、I+ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、I+NNI−0101、I+NNI−0250、I+オメトエート、I+オキサミル、I+オキシデプロホス、I+オキシジスルホトン、I+pp’−DDT、I+パラチオン、I+ペルメトリン、I+石油、I+フェンカプトン、I+フェントエート、I+ホレート、I+ホサロン、I+ホスホラン、I+ホスメット、I+ホスファミドン、I+ホキシム、I+ピリミホス−メチル、I+ポリクロテルペン、I+ポリナクチン、I+プロクロノール、I+プロフェノホス、I+プロマシル、I+プロパルギット、I+プロペタンホス、I+プロポクサー、I+プロチダチオン、I+プロトエート、I+ピレトリンI、I+ピレトリンII、I+ピレトリン、I+ピリダベン、I+ピリダフェンチオン、I+ピリミジフェン、I+ピリミテート、I+キナルホス、I+キンチオキス、I+R−1492、I+RA−17、I+ロテノン、I+シュラーダン、I+セブホス、I+セラメクチン、I+SI−0009、I+ソファミド、I+スピロジクロフェン、I+スピロメシフェン、I+SSI−121、I+スルフィラム、I+スルフルアミド、I+スルホテップ、I+硫黄、I+SZI−121、I+τ−フルバリネート、I+テブフェンピラド、I+TEPP、I+テルバム、I+テトラクロルビンホス、I+テトラジホン、I+テトラナクチン、I+テトラスル、I+チアフェノックス、I+チオカルボキシム、I+チオファノックス、I+チオメトン、I+チオキノックス、I+ツリンギエンシン、I+トリアミホス、I+トリアラテン、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+トリクロルホン、I+トリフェノホス、I+トリアクチン、I+バミドチオン、I+バニリプロールおよびI+YI−5302が挙げられ;

0159

駆虫剤を含む組成物としては、I+アバメクチン、I+クルホマート、I+ドラメクチン、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+エプリノメクチン、I+イベルメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+モキシデクチン、I+ピペラジン、I+セラメクチン、I+スピノサドおよびI+チオファネートが挙げられ;
剤を含む組成物としては、I+クロラロース、I+エンドリン、I+フェンチオン、I+ピリジン−4−アミンおよびI+ストリキニーネが挙げられ;
生物学的防除剤を含む組成物としては、I+コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV、I+アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、I+ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)、I+アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV、I+アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)、I+アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)、I+アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)、I+アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)、I+オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV、I+バチルスフィルムス(Bacillus firmus)、I+バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)、I+バチルス・チューリンゲンシスベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、I+ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、I+ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)、I+ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)、I+ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)、I+コドリンガ(Cydia pomonella)GV、I+ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、I+イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、I+オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、I+サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、I+アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV、I+ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)、I+サカハチテントウ(Hippodamia convergens)、I+レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)、I+マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)、I+ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、I+メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)、I+メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)、I+メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、I+マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV、I+オリウス属(Orius spp.)、I+ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、I+チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、I+シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス、I+スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)、I+スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、I+スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、I+スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)、I+スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)、I+スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)、I+スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、I+スタイナーネマ属(Steinernema spp.)、I+トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)、I+チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)およびI+バーティシリウムレカニ(Verticillium lecanii)が挙げられ;

0160

土壌滅菌剤を含む組成物としては、I+ヨードメタンおよび臭化メチルが挙げられ;
不妊化剤を含む組成物としては、I+アフォレート、I+ビサジル、I+ブスルファン、I+ジフルベンズロン、I+ジマチフ、I+ヘメル、I+ヘンパ、I+メテパ、I+メチオテパ、I+メチルアフォレート、I+モルジド、I+ペンルロン、I+テパ、I+チオヘンパ、I+チオテパ、I+トレタミンおよびI+ウレデパが挙げられ;
昆虫フェロモンを含む組成物としては、I+(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール、I+(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート、I+(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール、I+(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート、I+(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート、I+(Z)−ヘキサデカ−11−エナール、I+(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート、I+(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート、I+(Z)−イコサ−13−エン−10−オン、I+(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール、I+(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール、I+(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート、I+(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート、I+(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート、I+(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート、I+14−メチルオクタデカ−1−エン、I+4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン、I+α−マルチストリアチン、I+ブレビコミン、I+コドレルア、I+コドレモン、I+キュールア、I+ディスパールア、I+ドデカ−8−エン−1−イルアセテート、I+ドデカ−9−エン−1−イルアセテート、I+ドデカ−8、I+10−ジエン−1−イルアセテート、I+ドミニカルア、I+4−メチルオクタン酸エチル、I+オイゲノール、I+フロンタリン、I+ゴシップルア、I+グランドルア、I+グランドルアI、I+グランドルアII、I+グランドルアIII、I+グランドルアIV、I+ヘキサルア、I+イプスジエノール、I+イプセノール、I+ジャポニルア、I+リネアチン、I+リトルア、I+ループルア、I+メドルア、I+メガトモ酸、I+メチルオイゲノール、I+ムスカルア、I+オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート、I+オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート、I+オルフラルア、I+オリクタルア、I+オストラモン、I+シグルア、I+ソルジジン、I+スルカトール、I+テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート、I+トリメドルア、I+トリメドルアA、I+トリメドルアB1、I+トリメドルアB2、I+トリメドルアCおよびI+トランクコール(trunc−call)が挙げられ;
昆虫忌避剤を含む組成物としては、I+2−(オクチルチオ)エタノール、I+ブトピロキシル、I+ブトキシ(ポリプロピレングリコール)、I+アジピン酸ジブチル、I+フタル酸ジブチル、I+コハク酸ジブチル、I+ジエチルトルアミド、I+ジメチルカルベート、I+フタル酸ジメチル、I+エチルヘキサンジオール、I+ヘキサアミド、I+メトキン−ブチル、I+メチルネオデカンアミド、I+オキサメートおよびI+ピカリジンが挙げられ;

0161

殺虫剤を含む組成物としては、I+1−ジクロロ−1−ニトロエタン、I+1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニルエタン、I+、I+1,2−ジクロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン、I+1−ブロモ−2−クロロエタン、I+2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート、I+2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、I+2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート、I+2−(2−ブトキシエトキシエチルチオシアネート、I+2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート、I+2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール、I+2−クロロビニルジエチルホスフェート、I+2−イミダゾリドン、I+2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン、I+2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート、I+2−チオシアナトエチルラウレート、I+3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン、I+3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート、I+4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート、I+5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート、I+アバメクチン、I+アセフェート、I+アセタミプリド、I+アセチオン、I+アセトプロール、I+アクリナトリン、I+アクリロニトリル、I+アラニカルブ、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+アルドリン、I+アレトリン、I+アロサミジン、I+アリキシカルブ、I+α−シペルメトリン、I+α−エクジソン、I+リン化アルミニウム、I+アミジチオン、I+アミドチオエート、I+アミノカルブ、I+アミトン、I+アミトンシュウ酸水素塩、I+アミトラズ、I+アナバシン、I+アチダチオン、I+AVI382、I+AZ 60541、I+アザジラクチン、I+アザメチホス、I+アジンホス−エチル、I+アジンホス−メチル、I+アゾトエート、I+バチルス・チューゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、I+ヘキサフルオロケイ酸バリウム、I+多硫化バリウム、I+バルトリン、I+Bayer 22/190、I+Bayer 22408、I+ベンジオカルブ、I+ベンフラカルブ、I+ベンスルタップ、I+β−シフルトリン、I+β−シペルメトリン、I+ビフェントリン、I+ビオアレトリン、I+ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、I+ビオエタノメトリン、I+ビオペルメトリン、I+ビオレスメトリン、I+ビス(2−クロロエチル)エーテル、I+ビストリフルロン、I+ホウ砂、I+ブロフェンバレレート、I+ブロムフェンビンホス、I+ブロモシクレン、I+ブロモ−DDT、I+ブロモホス、I+ブロモホス−エチル、I+ブフェンカルブ、I+ブプロフェジン、I+ブタカルブ、I+ブタチオホス、I+ブトカルボキシム、I+ブトネート、I+ブトキシカルボキシム、I+ブチルピリダベン、I+カズサホス、I+ヒ酸カルシウム、I+シアン化カルシウム、I+多硫化カルシウム、I+カンフェクロル、I+カーバノレート、I+カルバリル、I+カルボフラン、I+二硫化炭素、I+四塩化炭素、I+カルボフェノチオン、I+カルボスルファン、I+カルタップ、I+カルタップ塩酸塩、I+セバジン、I+クロルビシクレン、I+クロルダン、I+クロルデコン、I+クロルジメホルム、I+クロルジメホルム塩酸塩、I+クロルエトキシホス、I+クロルフェナピル、I+クロルフェンビンホス、I+クロルフルアズロン、I+クロルメホス、I+クロロホルム、I+クロロピクリン、I+クロルホキシム、I+クロルプラゾホス、I+クロルピリホス、I+クロルピリホス−メチル、I+クロルチオホス、I+クロマフェノジド、I+シネリンI、I+シネリンII、I+シネリン、I+シス−レスメトリン、I+シスメトリン、I+クロシトリン、I+クロエトカルブ、I+クロサンテル、I+クロチアニジン、I+アセト亜ヒ酸銅、I+ヒ酸銅、I+オレイン酸銅、I+クマホス、I+クミトエート、I+クロタミトン、I+クロトキシホス、I+クルホマート、I+氷晶石、I+CS 708、I+シアノフェンホス、I+シアノホス、I+シアントエート、I+シクレトリン、I+シクロプロトリン、I+シフルトリン、I+シハロトリン、I+シペルメトリン、I+シフェノトリン、I+シロマジン、I+サイチオアート、I+d−リモネン、I+d−テトラメトリン、I+DAEP、I+ダゾメット、I+DDT、I+デカルフラン、I+デルタメトリン、I+デメフィオン、I+デメフィオン−O、I+デメフィオン−S、I+デメトン、I+デメトン−メチル、I+デメトン−O、I+デメトン−O−メチル、

0162

I+デメトン−S、I+デメトン−S−メチル、I+デメトン−S−メチルスルホン、I+ジアフェンチウロン、I+ジアリホス、I+ジアミダホス、I+ジアジノン、I+ジカプトン、I+ジクロフェンチオン、I+ジクロルボス、I+ジクリホス、I+ジクレシル、I+ジクロトホス、I+ジシクラニル、I+ジエルドリン、I+ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート、I+ジフルベンズロン、I+ジロール、I+ジメフルトリン、I+ジメホックス、I+ジメタン、I+ジメトエート、I+ジメトリン、I+ジメチルビンホス、I+ジメチラン、I+ジネクス、I+ジネクス−ジクレキシン、I+ジノプロプ、I+ジノサム、I+ジノセブ、I+ジノテフラン、I+ジオフェノラン、I+ジオキサベンゾホス、I+ジオキサカルブ、I+ジオキサチオン、I+ジスルホトン、I+ジチクロホス、I+DNOC、I+ドラメクチン、I+DSP、I+エクジステロン、I+EI1642、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+EMPC、I+エンペントリン、I+エンドスルファン、I+エンドチオン、I+エンドリン、I+EPBP、I+EPN、I+エポフェノナン、I+エプリノメクチン、I+エスフェンバレレート、I+エタホス、I+エチオフェンカルブ、I+エチオン、I+エチプロール、I+エトエート−メチル、I+エトプロホス、I+ギ酸エチル、I+エチル−DDD、I+二臭化エチレン、I+二塩化エチレン、I+エチレンオキシド、I+エトフェンプロックス、I+エトリムホス、I+EXD、I+ファンファー、I+フェナミホス、I+フェナザフロル、I+フェンクロルホス、I+フェネタカルブ、I+フェンフルトリン、I+フェニトロチオン、I+フェノブカルブ、I+フェノキサクリム、I+フェノキシカルブ、I+フェンピリトリン、I+フェンプロパトリン、I+フェンピラド、I+フェンスルホチオン、I+フェンチオン、I+フェンチオン−エチル、I+フェンバレレート、I+フィプロニル、I+フロニカミド、I+フルベンジアミド、I+フルコフロン、I+フルシクロクスロン、I+フルシトリネート、I+フルエネチル、I+フルフェネリム、I+フルフェノクスロン、I+フルフェンプロックス、I+フルメトリン、I+フルバリネート、I+FMC1137、I+ホノホス、I+ホルメタネート、I+塩酸ホルメタネート、I+ホルモチオン、I+ホルムパラネート、I+ホスメチラン、I+ホスピレート、I+ホスチアゼート、I+ホスチエタン、I+フラチオカルブ、I+フレトリン、I+γ−シハロトリン、I+γ−HCH、I+グアザチン、I+酢酸グアザチン、I+GY−81、I+ハルフェンプロックス、I+ハロフェノジド、I+HCH、I+HEOD、I+ヘプタクロル、I+ヘプテノホス、I+ヘテロホス、I+ヘキサフルムロン、I+HHDN、I+ヒドラメチルノン、I+シアン化水素、I+ハイドロプレン、I+ヒキンカルブ、I+イミダクロプリド、I+イミプロトリン、I+インドキサカルブ、I+ヨードメタン、I+IPSP、I+イサゾホス、I+イソベンザン、I+イソカルボホス、I+イソドリン、I+イソフェンホス、I+イソラン、I+イソプロカルブ、I+イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、I+イソプロチオラン、I+イソチオエート、I+イソキサチオン、I+イベルメクチン、I+ジャスモリンI、I+ジャスモリンII、I+ヨードフェンホス、I+幼若ホルモンI、I+幼若ホルモンII、I+幼若ホルモンIII、I+ケレバン、I+キノプレン、I+λ−シハロトリン、I+ヒ酸鉛、I+レピメクチン、I+レプトホス、I+リンダン、I+リリムホス、I+ルフェヌロン、I+リチダチオン、I+m−クメニルメチルカルバメート、I+リン化マグネシウム、I+マラチオン、I+マロノベン、I+マジドックス、I+メカルバム、I+メカフォン、I+メナゾン、I+メホスホラン、I+塩化第一水銀、I+メスルフェンホス、I+メタフルミゾン、I+メタム、I+メタム−カリウム、I+メタム−ナトリウム、I+メタクリホス、I+メタミドホス、I+フッ化メタンスルホニル、I+メチダチオン、I+メチオカルブ、I+メトクロトホス、I+メトミル、I+メトプレン、I+メトキン−ブチル、I+メトトリン、I+メトキシクロル、I+メトキシフェノジド、I+臭化メチル、I+メチルイソチオシアネート、I+メチルクロロホルム、I+塩化メチレン、I+メトフルトリン、I+メトルカルブ、I+メトキサジアゾン、I+メビンホス、I+メキサカルベート、I+ミルベメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+ミパホックス、I+ミレックス、I+モノクロトホス、I+モルホチオン、I+モキシデクチン、

0163

I+ナフタロホス、I+ナレド、I+ナフタレン、I+NC−170、I+NC−184、I+ニコチン、I+硫酸ニコチン、I+ニフルリジド、I+ニテンピラム、I+ニチアジン、I+ニトリラカルブ、I+ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、I+NNI−0101、I+NNI−0250、I+ノルニコチン、I+ノバルロン、I+ノビフルムロン、I+O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート、I+O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート、I+O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート、I+O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、I+オレイン酸、I+オメトエート、I+オキサミル、I+オキシデメトン−メチル、I+オキシデプロホス、I+オキシジスルホトン、I+pp’−DDT、I+パラ−ジクロロベンゼン、I+パラチオン、I+パラチオン−メチル、I+ペンフルロン、I+ペンタクロロフェノール、I+ラウリン酸ペンタクロロフェニル、I+ペルメトリン、I+石油、I+PH 60−38、I+フェンカプトン、I+フェノトリン、I+フェントエート、I+ホレート+TX、I+ホサロン、I+ホスホラン、I+ホスメット、I+ホスニクロール、I+ホスファミドン、I+ホスフィン、I+ホキシム、I+ホキシム−メチル、I+ピリメタホス、I+ピリミカルブ、I+ピリミホス−エチル、I+ピリミホス−メチル、I+ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、I+ポリクロロテルペン、I+亜ヒ酸カリウム、I+カリウムチオシアネート、I+プラレトリン、I+プレコセンI、I+プレコセンII、I+プレコセンIII、I+プリミドホス、I+プロフェノホス、I+プロフルトリン、I+プロマシル、I+プロメカルブ、I+プロパホス、I+プロペタンホス、I+プロポクサー、I+プロチダチオン、I+プロチオホス、I+プロトエート、I+プロトリフェンビュート、I+ピメトロジン、I+ピラクロホス、I+ピラゾホス、I+ピレスメトリン、I+ピレトリンI、I+ピレトリンII、I+ピレトリン、I+ピリダベン、I+ピリダリル、I+ピリダフェンチオン、I+ピリミジフェン、I+ピリミテート、I+ピリプロキシフェン、I+クアッシア、I+キナルホス、I+キナルホス−メチル、I+キノチオン、I+キンチオホス、I+R−1492、I+ラフキサニド、I+レスメトリン、I+ロテノン、I+RU 15525、I+RU 25475、I+リアニア、I+リアノジン、I+サバジラ、I+シュラーダン、I+セブホス、I+セラメクチン、I+SI−0009、I+SI−0205、I+SI−0404、I+SI−0405、I+シラフルオフェン、I+SN 72129、I+亜ヒ酸ナトリウム、I+シアン化ナトリウム、I+フッ化ナトリウム、I+ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、I+ナトリウムペンタクロロフェノキシド、I+セレン酸ナトリウム、I+ナトリウムチオシアネート、I+ソファミド、I+スピノサド、I+スピロメシフェン、I+スピロテトラマト、I+スルコフロン、I+スルコフロン−ナトリウム、I+スルフルアミド、I+スルホテップ、I+フッ化スルフリル、I+スルプロオス、I+タール油、I+τ−フルバリネート、I+タジムカルブ、I+TDE、I+テブフェノジド、I+テブフェンピラド、I+テブピリムホス、I+テフルベンズロン、I+テフルトリン、I+テメホス、I+TEPP、I+テラレトリン、I+テルバム、I+テルブホス、I+テトラクロロエタン、I+テトラクロルビンホス、I+テトラメトリン、I+θ−シペルメトリン、I+チアクロプリド、I+チアフェノックス、I+チアメトキサム、I+チクロホス、I+チオカルボキシム、I+チオシクラム、I+チオシクラムシュウ酸水素塩、I+チオジカルブ、I+チオファノックス、I+チオメトン、I+チオナジン、I+チオスルタップ、I+チオスルタップ−ナトリウム、I+ツリンギエンシン、I+トルフェンピラド、I+トラロメトリン、I+トランスフルトリン、I+トランスペルメトリン、I+トリアミホス、I+トリアザメート、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+トリクロルホン、I+トリクロルメタホス−3、I+トリクロロナート、I+トリフェノホス、I+トリフルムロン、I+トリメタカルブ、I+トリプレン、I+バミドチオン、I+バニリプロール、I+ベラトリジン、I+ベラトリン、I+XMC、I+キシリルカルブ、I+YI−5302、I+ζ−シペルメトリン、I+ゼタメトリン(zetamethrin)、I+リン化亜鉛、I+ゾラプロホスおよびZXI 8901、I+シアントラニリプロール、I+クロラントラニリプロール、I+シエノピラフェン、I+シフルメトフェン、I+ピリフルキナゾン、I+スピネトラム、I+スピロテトラマト、I+スルホキサフロール、I+フルフィプロール、I+メペルフルトリン、I+テトラメチルフルトリン、I+トリフルメゾピリムが挙げられ;

0164

殺軟体動物剤を含む組成物としては、I+ビス(トリブチルスズ)オキシド、I+ブロモアセトアミド、I+ヒ酸カルシウム、I+クロエトカルブ、I+アセト亜ヒ酸銅、I+硫酸銅、I+フェンチン、I+リン酸第二鉄、I+メタアルデヒド、I+メチオカルブ、I+ニクロサミド、I+ニクロサミド−オールアミン、I+ペンタクロロフェノール、I+ナトリウムペンタクロロフェノキシド、I+タジムカルブ、I+チオジカルブ、I+酸化トリブチルスズ、I+トリフェンモルフ、I+トリメタカルブ、I+酢酸トリフェニルスズおよび水酸化トリフェニルスズ、I+ピリプロールが挙げられ;
殺線虫剤を含む組成物としては、I+AKD−3088、I+1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン、I+1,3−ジクロロプロペン、I+3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、I+3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン、I+5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸、I+6−イソペンテニルアミノプリン、I+アバメクチン、I+アセトプロール、I+アラニカルブ、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+AZ 60541、I+ベンクロチアズ、I+ベノミル、I+ブチルピリダベン、I+カズサホス、I+カルボフラン、I+二硫化炭素、I+カルボスルファン、I+クロロピクリン、I+クロルピリホス、I+クロエトカルブ、I+サイトカイニン、I+ダゾメット、I+DBCP、I+DCIP、I+ジアミダホス、I+ジクロフェンチオン、I+ジクリホス、I+ジメトエート、I+ドラメクチン、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+エプリノメクチン、I+エトプロホス、I+二臭化エチレン、I+フェナミホス、I+フェンピラド、I+フェンスルホチオン、I+ホスチアゼート、I+ホスチエタン、I+フルフラール、I+GY−81、I+ヘテロホス、I+ヨードメタン、I+イサミドホス、I+イサゾホス、I+イベルメクチン、I+キネチン、I+メカルフォン、I+メタム、I+メタム−カリウム、I+メタム−ナトリウム、I+臭化メチル、I+メチルイソチオシアネート、I+ミルベマイシンオキシム、I+モキシデクチン、I+クワ病菌(Myrothecium verrucaria)組成物、I+NC−184、I+オキサミル、I+ホレート、I+ホスファミドン、I+ホスホカルブ、I+セブホス、I+セラメクチン、I+スピノサド、I+テルバム、I+テルブホス、I+テトラクロロチオフェン、I+チアフェノックス、I+チオナジン、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+キシレノール、I+YI−5302およびゼアチン、I+フルエンスホンが挙げられ;
共力剤を含む組成物としては、I+2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート、I+5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン、I+ファルネソールおよびネロリドール、I+MB−599、I+MGK 264、I+ピペロニルブトキシド、I+ピプロタール、I+プロピル異性体、I+S421、I+セサメクス、I+セサモリンおよびI+スルホキシドが挙げられ;
動物忌避剤を含む組成物としては、I+アントラキノン、I+クロラロース、I+ナフテン酸銅、I+オキシ塩化銅、I+ジアジノン、I+ジシクロペンタジエン、I+グアザチン、I+酢酸グアザチン、I+メチオカルブ、I+ピリジン−4−アミン、I+チラム、I+トリメタカルブ、I+ナフテン酸亜鉛およびI+ジラムが挙げられ;

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