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図面 (3)

課題・解決手段

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

概要

背景

一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギー光エネルギー転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層正孔輸送層発光層電子輸送層電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態落ちる時に光を発する。

前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。

概要

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

目的

本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

下記化学式1で表される化合物:[化学式1]前記化学式1において、X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、X1〜X4、Y1〜Y4およびZ1〜Z4は、同時にNではなく、R1〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素重水素ハロゲン基ニトリル基ニトロ基ヒドロキシ基カルボニル基エステル基イミド基アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも1つは、であり、Bは、O、S、またはSeであり、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

請求項2

前記化学式1は、下記化学式2〜4のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:[化学式2][化学式3][化学式4]前記化学式2〜4において、X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、R1〜R12およびS1〜S3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、Bは、O、S、またはSeであり、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、m1〜m3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、s1〜s3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、m1+s1≦4であり、m2+s2≦4であり、m3+s3≦4であり、m1〜m3およびs1〜s3がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

請求項3

前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも2以上は、である、請求項1に記載の化合物。

請求項4

R1〜R4のうちの少なくとも1つは、であり、R5〜R8のうちの少なくとも1つは、であり、R9〜R12のうちの少なくとも1つは、である、請求項1に記載の化合物。

請求項5

前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも2つは、であり、前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基におけるでない基のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である、請求項1に記載の化合物。

請求項6

前記化学式1は、下記化学式12〜14のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:[化学式12][化学式13][化学式14]前記化学式12〜14において、X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、R1〜R16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、前記R1〜R16のうちの少なくとも1つは、であり、Bは、O、S、またはSeであり、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

請求項7

前記化学式1は、下記化学式15〜17のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:[化学式15][化学式16][化学式17]前記化学式15〜17において、X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、R1〜R12およびR17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、前記R1〜R12およびR17〜R20のうちの少なくとも1つは、であり、Bは、O、S、またはSeであり、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

請求項8

前記化学式1は、下記化学式18〜26のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:[化学式18][化学式19][化学式20][化学式21][化学式22][化学式23][化学式24][化学式25][化学式26]前記化学式18〜26において、X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、R1〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、前記R1〜R20のうちの少なくとも1つは、であり、Bは、O、S、またはSeであり、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

請求項9

前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1環〜3環の置換もしくは非置換のアリール基である、請求項1に記載の化合物。

請求項10

前記化学式1の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:

請求項11

第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。

請求項12

前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層正孔輸送層、または正孔注入および正孔輸送を同時に行う層である、請求項11に記載の有機発光素子。

請求項13

前記化合物を含む有機物層は、電子注入層電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層である、請求項11に記載の有機発光素子。

請求項14

前記化合物を含む有機物層は、発光層である、請求項11に記載の有機発光素子。

技術分野

0001

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。本出願は、2015年3月5日付で韓国特許提出された韓国特許出願第10−2015−0030746号および第10−2015−0030749号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。

背景技術

0002

一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギー光エネルギー転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層正孔輸送層発光層電子輸送層電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態落ちる時に光を発する。

0003

前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。

発明が解決しようとする課題

0004

本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。

課題を解決するための手段

0005

本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する:
[化学式1]



前記化学式1において、
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり,
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
X1〜X4、Y1〜Y4およびZ1〜Z4は、同時にNではなく、
R1〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素重水素ハロゲン基ニトリル基ニトロ基ヒドロキシ基カルボニル基エステル基イミド基アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも1つは、



であり、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0006

また、本明細書の一実施態様は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

発明の効果

0007

本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも1つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および/または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、発光電子輸送、または電子注入材料として使用できる。また、本明細書に記載の化合物は、好ましくは、発光層、電子輸送または電子注入材料として使用できる。

図面の簡単な説明

0008

基板1、陽極2、発光層3、陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。
基板1、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、および陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。

0009

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

0010

本明細書の一実施態様は、前記化学式1で表される化合物を提供する。

0011

前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

0012

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;またはヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

0013

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト(ortho)位に置換された2個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された2個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。

0014

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜40であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

0015

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数6〜25のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

0016

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜25であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

0017

本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。

0018

本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素塩素臭素、またはヨウ素がある。

0019

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜40であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜6である。アルキル基の具体例としては、メチルエチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチルイソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチルネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシルn−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチルヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチルシクロヘキシルメチルオクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

0020

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜40であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜6である。具体例としては、ビニル、1−プロペニルイソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニルアリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルニル基スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

0021

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜30である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜6である。具体的には、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシルシクロヘプチルシクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。

0022

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換の単環式ジアリールアミン基、置換もしくは非置換の多環式のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換の単環式および多環式のジアリールアミン基を意味する。

0023

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜60であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜30である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜20である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基アントラセニル基フェナントリル基ピレニル基ペリレニル基クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

0024

本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基2個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。

0025

前記フルオレニル基が置換される場合、



などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

0026

本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてN、O、S、Si、およびSeのうちの1個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基フラニル基ピロール基イミダゾール基チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基トリアゾール基ピリジル基ビピリジル基ピリミジル基トリアジニル基アクリジル基、ピリダジニル基ピラジニル基、キノリニル基キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基インドール基カルバゾール基ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0027

本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

0028

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。

0029

本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。

0030

本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

0031

本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。

0032

本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環;置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環;またはこれらの縮合環を形成することを意味する。

0033

本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素水素原子のみからなる環を意味する。

0034

本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0035

本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの1個以上を含む脂肪族環を意味する。

0036

本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの1個以上を含む芳香族環を意味する。

0037

本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。

0038

本明細書の一実施態様において、R1〜R12のうちの隣接する2以上の基が互いに結合して形成された環の置換基;および前記R1〜R12のうちの環を形成しない基のうちの少なくとも1つは、



であり、Pが本発明のコア直接結合する場合、合成方法において次のような違いがある。既存の合成方法であるスズキ−ミヤウラ交差接合(Suzuki−Miyaura cross coupling)の場合には、サイクリックイミダゾール(Cyclic Imidazole)の所望の位置に直接的にホスフィンオキシド(phosphine oxide)化合物を付けることができなかった。しかし、本特許に適用したNi−触媒接合(Ni−catalyzed coupling)方法を利用してサイクリックイミダゾール(Cyclic Imidazole)の所望の位置にホスフィンオキシド化合物を直接的に付けることができるようになり、それによって、サイクリックイミダゾールとホスフィンオキシド化合物との間にリンカーが連結された物質より、駆動電圧および効率、そして寿命特性において改善された効果を得ることができる。

0039

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R8のうちの少なくとも1つは、



である。

0040

本明細書の一実施態様によれば、前記R5〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0041

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R4およびR9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0042

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



である。

0043

本明細書の一実施態様によれば、前記R5〜R8のうちの少なくとも1つは、



である。

0044

本明細書の一実施態様によれば、前記R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0045

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



である。

0046

本明細書の一実施態様によれば、前記R5〜R8のうちの少なくとも1つは、



である。

0047

本明細書の一実施態様によれば、前記R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0048

本明細書の一実施態様によれば、前記R1は、



である。

0049

本明細書の一実施態様によれば、前記R2は、



である。

0050

本明細書の一実施態様によれば、前記R3は、



である。

0051

本明細書の一実施態様によれば、前記R4は、



である。

0052

本明細書の一実施態様によれば、前記R5は、



である。

0053

本明細書の一実施態様によれば、前記R6は、



である。

0054

本明細書の一実施態様によれば、前記R7は、



である。

0055

本明細書の一実施態様によれば、前記R8は、



である。

0056

本明細書の一実施態様によれば、前記R9は、



である。

0057

本明細書の一実施態様によれば、前記R10は、



である。

0058

本明細書の一実施態様によれば、前記R11は、



である。

0059

本明細書の一実施態様によれば、前記R12は、



である。

0060

本明細書の一実施態様によれば、R1〜R12のうちの2以上は、



である。

0061

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



であり、R5〜R8のうちの少なくとも1つは、



である。

0062

本明細書の一実施態様によれば、R5〜R8のうちの少なくとも1つは、



であり、R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0063

本明細書の一実施態様によれば、R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



であり、R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0064

本明細書の一実施態様によれば、R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



であり、R5〜R8のうちの少なくとも1つは、



であり、R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0065

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R12のうちの少なくとも2つは、



であり、前記R1〜R12における



でない基のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0066

本明細書の一実施態様によれば、R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



であり、R5〜R12のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0067

本明細書の一実施態様によれば、R5〜R8のうちの少なくとも1つは、



であり、R1〜R4およびR9〜R12のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0068

本明細書の一実施態様によれば、R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



であり、R1〜R8のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0069

本明細書の一実施態様によれば、R1〜R4のうちの少なくとも1つは、



であり、R9〜R12のうちの少なくとも1つは、



であり、R5〜R8のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0070

本明細書の一実施態様によれば、X1は、Nである。

0071

本明細書の一実施態様によれば、X2は、Nである。

0072

本明細書の一実施態様によれば、X3は、Nである。

0073

本明細書の一実施態様によれば、X4は、Nである。

0074

本明細書の一実施態様によれば、Y1は、Nである。

0075

本明細書の一実施態様によれば、Y2は、Nである。

0076

本明細書の一実施態様によれば、Y3は、Nである。

0077

本明細書の一実施態様によれば、Y4は、Nである。

0078

本明細書の一実施態様によれば、Z1は、Nである。

0079

本明細書の一実施態様によれば、Z2は、Nである。

0080

本明細書の一実施態様によれば、Z3は、Nである。

0081

本明細書の一実施態様によれば、Z4は、Nである。

0082

本明細書の一実施態様によれば、前記Bは、Oである。

0083

本明細書の一実施態様によれば、前記Bは、Sである。

0084

本明細書の一実施態様によれば、前記Bは、Seである。

0085

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式2〜4のうちのいずれか1つで表されてもよい。
[化学式2]



[化学式3]



[化学式4]



前記化学式2〜4において、
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
R1〜R12およびS1〜S3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
m1〜m3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
s1〜s3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、
m1+s1≦4であり、
m2+s2≦4であり、
m3+s3≦4であり、
m1〜m3およびs1〜s3がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

0086

本明細書の一実施態様によれば、前記S1、R1〜R4およびR9〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0087

本明細書の一実施態様によれば、前記S2、R5〜R12のうちの少なくとも1つは、



である。

0088

本明細書の一実施態様によれば、前記S3、R1〜R9のうちの少なくとも1つは、



である。

0089

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式12〜14のうちのいずれか1つで表されてもよい。
[化学式12]



[化学式13]



[化学式14]



前記化学式12〜14において、
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、
R1〜R16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R16のうちの少なくとも1つは、



であり、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0090

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式15〜17のうちのいずれか1つで表されてもよい。
[化学式15]



[化学式16]



[化学式17]



前記化学式15〜17において、
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
R1〜R12およびR17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R12およびR17〜R20のうちの少なくとも1つは、



であり、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0091

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式18〜26のうちのいずれか1つで表されてもよい。
[化学式18]



[化学式19]



[化学式20]



[化学式21]



[化学式22]



[化学式23]



[化学式24]



[化学式25]



[化学式26]



前記化学式18〜26において、
X1は、NまたはCR1であり、X2は、NまたはCR2であり、X3は、NまたはCR3であり、X4は、NまたはCR4であり、
Y1は、NまたはCR5であり、Y2は、NまたはCR6であり、Y3は、NまたはCR7であり、Y4は、NまたはCR8であり、
Z1は、NまたはCR9であり、Z2は、NまたはCR10であり、Z3は、NまたはCR11であり、Z4は、NまたはCR12であり、
P1は、NまたはCR13であり、P2は、NまたはCR14であり、P3は、NまたはCR15であり、P4は、NまたはCR16であり、
Q1は、NまたはCR17であり、Q2は、NまたはCR18であり、Q3は、NまたはCR19であり、Q4は、NまたはCR20であり、
R1〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記R1〜R20のうちの少なくとも1つは、



であり、
Bは、O、S、またはSeであり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0092

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0093

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1環〜3環の置換もしくは非置換のアリール基;または1環〜3環の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0094

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;またはNを1以上含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0095

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1環〜3環の置換もしくは非置換のアリール基;またはNを1以上含む1環〜3環の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0096

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1環〜3環の置換もしくは非置換のアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0097

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフェナントリル基;置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のキノリル基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;置換もしくは非置換のキナゾリニル基;または置換もしくは非置換のカルバゾール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0098

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;または置換もしくは非置換のフェナントリル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0099

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基;ナフチル基;またはフェナントリル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0100

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1環〜3環の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0101

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Nを1以上含む1環〜3環の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0102

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のキノリル基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;置換もしくは非置換のキナゾリニル基;または置換もしくは非置換のカルバゾール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0103

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリジル基;キノリル基;イソキノリル基;キナゾリニル基;またはカルバゾール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0104

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基;ビフェニル基;ナフチル基;フェナントリル基;フルオレニル基;ピレニル基;ピリジル基;キノリル基;キナゾリニル基;キノキサリル基;カルバゾール基;フェナントロリン基;またはジヒドロアセナフタレンであるか、互いに結合して環を形成する。

0105

本明細書の一実施態様によれば、前記



は、



であってもよい。

0106

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物1−1〜1−299の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0107

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物2−1〜2−51の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0108

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物3−1〜3−15の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0109

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物4−1〜4−42の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0110

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物5−1〜5−16の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0111

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物6−1〜6−53の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0112

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物7−1〜7−255の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0113

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物8−1〜8−75の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0114

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物9−1〜9−36の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0115

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物10−1〜10−32の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0116

本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物11−1〜11−15の中から選択されたいずれか1つであってもよい。しかし、下記化合物にのみ限定されるものではない。

0117

前記化学式1で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造できる。一実施態様によれば、下記反応式1〜6のような方式で製造できる。
[反応式1]



[反応式2]



[反応式3]



[反応式4]



[反応式5]



[反応式6]



前記反応式1〜3において、
前記X1〜X4の定義は、化学式1と同じであり、
A1は、環を示し、R1およびR2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

0118

具体的には、Cpd Aで表される化合物は、1)ハロゲンが置換されている化合物Cpd1と、ホルミル基が置換されているボロン酸Cpd2またはボロンエステルCpd3とを、Pd触媒下、スズキ結合反応により製造することができる。さらに、ハロゲンが置換されているボロン酸Cpd4またはボロンエステルCpd5と、ホルミル基が置換されている化合物Cpd6とを、Pd触媒下、スズキ結合反応により製造することができる。このような製造方法は、前記反応式1で表されてもよい。

0119

また、Cpd Bで表される化合物は、ハロゲン基とホルミル基が置換されているCpd Aと、R1およびR2置換体を有するジケト誘導体(Cpd7)と、アンモニウムアセテートとを混合して、酸触媒を通してイミダゾール基を製造することができる。さらに、ハロゲン基とホルミル基が置換されているCpd Aと、R1およびR2置換体を有するジアミン(diamine)誘導体(Cpd8)とを混合して、酸触媒を通してイミダゾール基を製造することができる。

0120

また、Cpd Cで表される化合物は、ハロゲン基とイミダゾール基が置換されているCpd Bを、Pd触媒を用いて、分子内環化反応によりCpd C(化学式1)を製造することができる。

0121

前記反応式において、Xは、ハロゲンであり、前記Xは、前記反応式1のように化学式1のR1〜R12のうちのいずれか1つに位置していてもよい。ハロゲン化されたサイクリックイミダゾール(halogenated cyclic imidazole)(1eq)を、ジオキサン(Dioxane):DMACをx:yの比率で混合した溶媒に溶かして、丸底フラスコに入れた後、撹拌する。次に、順次に塩基(base)とニッケル触媒(Ni catalyst)を入れた後、還流させる。溶液沸騰すると、ジアリール(Ar−HAr/HAr=HAr)ホスフィンオキシド溶媒に溶かした後、徐々に注いで、出発サイクリックイミダゾール物質が無くなるまで還流して反応させると、化学式1で表される化合物を製造することができる。

0122

また、本明細書は、前記化学式1で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。

0123

本明細書の一実施態様において、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

0124

本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数有機層を含んでもよい。

0125

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式1の化合物を含む。

0126

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1の化合物を含む。

0127

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式1の化合物を含む。

0128

本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式1の化合物を含む。

0129

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式1の化合物を含む。

0130

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、1層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。

0131

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、1層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。

0132

例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図1および図2に例示されている。

0133

図1は、基板1、陽極2、発光層3、陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記発光層に含まれてもよい。

0134

図2は、基板1、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、および陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの1層以上に含まれてもよい。

0135

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの1層以上が本明細書の化合物、すなわち前記化学式1の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。

0136

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。

0137

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの1層以上が前記化学式1の化合物、すなわち前記化学式1で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。

0138

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第1電極、有機物層、および第2電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e−beam evaporation)のようなPVD(Physical Vapor Deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。

0139

また、前記化学式1の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティングディップコーティングドクターブレディングインクジェットプリンティングスクリーンプリンティングスプレー法ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。

0140

この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい(国際公開第2003/012890号)。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。

0141

本明細書の一実施態様において、前記第1電極は、陽極であり、前記第2電極は、陰極である。

0142

もう一つの実施態様において、前記第1電極は、陰極であり、前記第2電極は、陽極である。

0143

前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウムクロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物インジウム酸化物インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO(登録商標))のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSNO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシチオフェン](PEDOT)、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0144

前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウムカルシウムナトリウムカリウムチタンインジウムイットリウムリチウムガドリニウムアルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0145

前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェンアリールアミン系の有機物ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0146

前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0147

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物ベンゾキサゾールベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレンルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0148

前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体ピレン誘導体ナフタレン誘導体ペンタセン誘導体フェナントレン化合物フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。

0149

ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレンアントラセンクリセンペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも1個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より1または2以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体白金錯体などがあるが、これらに限定されない。

0150

前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているように、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウムバリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。

0151

前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノンアントラキノジメタンジフェノキノンチオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾールトリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸フルオレニリデンメタンアントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。

0152

前記金属錯体化合物としては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガントリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナートベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。

0153

本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

0154

本明細書の一実施態様において、前記化学式1の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。

0155

前記化学式1で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。

0156

<製造例>
<製造例1>下記化合物1−1の合成

0157

構造式1−1Aの製造
2−ブロモベンズアルデヒド(20.0g、108.1mmol)と2−クロロフェニルボロン酸(18.6g、118.9mmol)をテトラヒドロフラン(150mL)に溶かした後、加熱し、2M炭酸カリウム水溶液150mLを添加し、Pd(PPh3)4(6.2g、5.4mmol)を入れて12時間撹拌した。常温下げた後、水層を除去し、有機層の溶媒を除去して、褐色オイルの構造式1−1A(22.5g、収率96%)を得た。
MS:[M+H]+=217

0158

構造式1−1B−1の製造
構造式1−1A(22.5g、103.8mmol)と3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼン(21.4g、114.2mmol)をエタノール(200mL)に溶かした後、Na2S2O5(21.7、114.2mmol)を水(30mL)に溶かした溶液を添加した後、6時間加熱しながら撹拌した。常温に冷却後、水(300mL)を添加した後、生成された固体濾過して、構造式1−1B−1(33.8g、収率85%)を得た。
MS:[M+H]+=383

0159

構造式1−1C−1の製造
構造式1−1B−1(33.8g、88.3mmol)とNaOtBu(8.5g、88.3mmol)をジメチルアセトアミド(250mL)に溶かした後、加熱した。3時間撹拌後、常温に冷却してから、エタノールを添加した後、生成された固体を濾過した。サイクリックイミダゾール4番と7番位置に置換されたブロム化合物を、カラムクロマトグラフィー精製により、4番位置にブロムの置換された構造式1−1C−1(29.1g、収率95%)を得た。
MS:[M+H]+=347

0160

構造式1−1Dの製造
クロロジフェニルホスファン(40g、181.3mmol)をジオキサンと水との混合溶媒(400mL)に溶かした後、加熱した。9時間撹拌後、常温に冷却してから、抽出過程により有機層を得て、再結晶により構造式1−1D(33.4g、収率91%)を得た。
MS:[M+H]+=203

0161

化合物1−1の製造
構造式1−1C−1(29.1g、83.8mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶かしてから、加熱した後、セシウムカーボネート(81.9g、251.4mmol)を水(100mL)に溶かした溶液を添加した後、[Ni(dppp)Cl2](2.3g、4.2mmol)を添加した。溶液が沸騰すると、構造式1−1D(33.9g、167.6mmol)を入れて8時間撹拌した後、常温に冷却後、生成された固体を濾過して、化合物1−1(31.9g、収率88%)を得た。
MS:[M+H]+=469

0162

<製造例2>下記化合物1−2の合成

0163

構造式1−1B−2の製造
3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに4−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−1B−2を得た。
MS:[M+H]+=383

0164

構造式1−1C−2の製造
構造式1−1B−1の代わりに構造式1−1B−2を用いたことを除き、構造式1−1C−1の製造方法と同様の方法で構造式1−1C−2を得た。
MS:[M+H]+=347

0165

化合物1−2の製造
構造式1−1C−1の代わりに構造式1−1C−2を用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−2を得た。
MS:[M+H]+=469

0166

<製造例3>下記化合物1−3の合成

0167

構造式1−1C−3の製造
構造式1−1C−2の製造方法と同様の方法で製造して、カラムクロマトグラフィー精製により、サイクリックイミダゾール6番位置にブロムが置換された構造式1−1C−3を得た。
MS:[M+H]+=347

0168

化合物1−3の製造
構造式1−1C−1の代わりに構造式1−1C−3を用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−3を得た。
MS:[M+H]+=469

0169

<製造例4>下記化合物1−4の合成

0170

構造式1−1C−4の製造
構造式1−1C−1の製造方法と同様の方法で製造して、カラムクロマトグラフィー精製により、サイクリックイミダゾール7番位置にブロムが置換された構造式1−1C−4を得た。
MS:[M+H]+=347

0171

化合物1−4の製造
構造式1−1C−1の代わりに構造式1−1C−4を用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−4を得た。
MS:[M+H]+=469

0172

<製造例5>下記化合物1−5の合成

0173

構造式1−5Aの製造
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモニコチンアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−5Aを得た。
MS:[M+H]+=218

0174

構造式1−5Bの製造
構造式1−1Aの代わりに構造式1−5Aを用いたことを除き、構造式1−1Bの製造方法と同様の方法で構造式1−5Bを得た。
MS:[M+H]+=384

0175

構造式1−5Cの製造
構造式1−1Bの代わりに構造式1−5Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−5Cを得た。
MS:[M+H]+=348

0176

化合物1−5の製造
構造式1−1Cの代わりに構造式1−5Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−5を得た。
MS:[M+H]+=470

0177

<製造例6>下記化合物1−6の合成

0178

構造式1−6Dの製造
クロロジフェニルホスファンの代わりにクロロ−2−ジナフタレニルホスファンを用いたことを除き、構造式1−1Dの製造方法と同様の方法で構造式1−6Dを得た。
MS:[M+H]+=303

0179

化合物1−6の製造
構造式1−1Dの代わりに構造式1−6Dを用いたことを除き、化合物1−3の製造方法と同様の方法で化合物1−6を得た。
MS:[M+H]+=569

0180

<製造例7>下記化合物1−7の合成

0181

構造式1−7Dの製造
クロロジフェニルホスファンの代わりにクロロ−1−ジナフタレニルホスファンを用いたことを除き、構造式1−1Dの製造方法と同様の方法で構造式1−7Dを得た。
MS:[M+H]+=303
化合物1−7の製造
構造式1−1Dの代わりに構造式1−7Dを用いたことを除き、化合物1−3の製造方法と同様の方法で化合物1−7を得た。
MS:[M+H]+=569

0182

<製造例8>下記化合物1−8の合成

0183

構造式1−8Aの製造
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−6−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−8Aを得た。
MS:[M+H]+=219

0184

構造式1−8Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−8Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−8Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0185

構造式1−8Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−8Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−8Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0186

化合物1−8の製造
構造式1−1Cの代わりに1−8Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−8を得た。
MS:[M+H]+=469

0187

<製造例9>下記化合物1−9の合成

0188

構造式1−9Aの製造
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−5−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−9Aを得た。
MS:[M+H]+=219

0189

構造式1−9Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−9Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−9Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0190

構造式1−9Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−9Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−9Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0191

化合物1−9の製造
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−9を得た。
MS:[M+H]+=469

0192

<製造例10>下記化合物1−10の合成

0193

構造式1−10Aの製造
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−10Aを得た。
MS:[M+H]+=219

0194

構造式1−10Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−10Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−10Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0195

構造式1−10Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−10Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−10Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0196

化合物1−10の製造
構造式1−1Cの代わりに1−10Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−10を得た。
MS:[M+H]+=469

0197

<製造例11>下記化合物1−11の合成

0198

構造式1−11Aの製造
2−ブロモベンズアルデヒドの代わりに2−ブロモ−3−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−11Aを得た。
MS:[M+H]+=219

0199

構造式1−11Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−11Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−11Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0200

構造式1−11Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−11Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−11Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0201

化合物1−11の製造
構造式1−1Cの代わりに1−11Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−11を得た。
MS:[M+H]+=469

0202

<製造例12>下記化合物1−12の合成

0203

構造式1−12Aの製造
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,6−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−12Aを得た。
MS:[M+H]+=251

0204

構造式1−12Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−12Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−12Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0205

構造式1−12Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−12Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−12Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0206

化合物1−12の製造
構造式1−1Cの代わりに1−12Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−12を得た。
MS:[M+H]+=469

0207

<製造例13>下記化合物1−13の合成

0208

構造式1−13Aの製造
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,5−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−13Aを得た。
MS:[M+H]+=251

0209

構造式1−13Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−13Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−13Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0210

構造式1−13Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−13Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−13Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0211

化合物1−13の製造
構造式1−1Cの代わりに1−13Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−13を得た。
MS:[M+H]+=469

0212

<製造例14>下記化合物1−14の合成

0213

構造式1−14Aの製造
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,4−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−14Aを得た。
MS:[M+H]+=251

0214

構造式1−14Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−14Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−14Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0215

構造式1−14Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−14Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−14Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0216

化合物1−14の製造
構造式1−1Cの代わりに1−14Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−14を得た。
MS:[M+H]+=469

0217

<製造例15>下記化合物1−15の合成

0218

構造式1−15Aの製造
2−クロロフェニルボロン酸の代わりに2,3−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、構造式1−1Aの製造方法と同様の方法で構造式1−15Aを得た。
MS:[M+H]+=251

0219

構造式1−15Bの製造
構造式1−1Aの代わりに1−15Aを用いたことと、3−ブロモ−1,2−ジアミノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノベンゼンを用いたことを除き、構造式1−1B−1の製造方法と同様の方法で構造式1−15Bを得た。
MS:[M+H]+=339

0220

構造式1−15Cの製造
構造式1−1B−1の代わりに1−15Bを用いたことを除き、構造式1−1Cの製造方法と同様の方法で構造式1−15Cを得た。
MS:[M+H]+=303

0221

化合物1−15の製造
構造式1−1Cの代わりに1−15Cを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−15を得た。
MS:[M+H]+=469

0222

<製造例16>下記化合物1−16の合成

0223

構造式1−16Dの製造
(−)−メンチルフェニルホスフィネート(menthyl phenylphosphinate)(1M in THF)を−80℃の2.1eqのリチウムナフタレン(Lithium naphthalene)(1M in Et2O)溶液に添加して、N2gas気流下、30分間撹拌した。NH4Clで焼入れ(quenching)した後、30分間撹拌し、ゆっくり室温に上げて、物質を濾過して、構造式1−16D(収率99%)を得た。

0224

化合物1−16の製造
構造式1−1Dの代わりに1−16Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−16を得た。
MS:[M+H]+=519

0225

<製造例17>下記化合物1−61の合成

0226

化合物1−61の製造
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用い、構造式1−1Dの代わりに1−16Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−61を得た。
MS:[M+H]+=519

0227

<製造例18>下記化合物1−132の合成

0228

化合物1−132の製造
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用い、構造式1−1Dの代わりに1−18Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−132を得た。
MS:[M+H]+=569

0229

<製造例19>下記化合物1−133の合成

0230

化合物1−133の製造
構造式1−1Cの代わりに1−9Cを用い、構造式1−1Dの代わりに1−19Dを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物1−133を得た。
MS:[M+H]+=470

0231

<製造例20>下記化合物4−3の合成

0232

構造式1−20Eの製造
構造式1−14C(20g、66.06mmol)と2−ナフタレニルボロン酸(2−naphthalenyl boronic acid)(12.6g、72.66mmol)をテトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)200mLに入れた後、水100mLに溶かしたポタシウムホスフェート(potassium phosphate)(28.04g、132.12mmol)を入れて還流した。次に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)、Pd(PPh3)4)(2.29g、1.98mmol)触媒を入れて8時間撹拌した後、ゆっくり室温に上げて、物質をフィルタ(filter)して、構造式1−20E(23g、収率88%)を得た。
MS:[M+H]+=395

0233

構造式1−20Fの製造
構造式1−20E(23g、58.31mmol)とN−ブロモスクシンイミド(N−Bromosuccinimide)(31.13g、174.92mmol)をテトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)500mLに入れた後、HBrを触媒量だけ滴下した後、還流した。6時間撹拌後、ゆっくり室温に冷やして、filterして、構造式1−20F(25g、収率91%)を得た。
MS:[M+H]+=473

0234

化合物4−3の製造
構造式1−1Cの代わりに構造式1−20Fを用いたことを除き、化合物1−1の製造方法と同様の方法で化合物4−3を得た。
MS:[M+H]+=595

0235

<製造例21>化合物7−2の合成

0236

構造式7−2Aの製造
2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2,4−dichlorophenylboronic acid)(18.3g、95.8mmol)と2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)(20.5g、87.2mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(180mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(2.0g、2mol%)を入れた後、5時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、濾過した。濾過液減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記構造式7−2A(21.0g、80%)を製造した。
MS:[M+H]+=301

0237

構造式7−2Bの製造
化合物7−2A(26.2g、87.0mmol)とジアミノベンゼン(9.4g、87.0mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(200mL)と酢酸(AcOH)(20mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で希釈した後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル(ethyl ether)で洗浄して、前記構造式7−2B(19.3g、57%)を製造した。
MS:[M+H]+=389

0238

構造式7−2Cの製造
化合物7−2B(1.99g、5.10mmol)とソジウムターシャリーブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁させた。得られた混合物を約6時間撹拌還流し、常温に冷却した。反応溶液蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記構造式7−2C(0.756g、42%)を製造した。
MS:[M+H]+=353

0239

化合物7−2の製造
構造式7−2C(15g、42.51mmol)と構造式1−1D(17.17g、85.02mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(150ml)とジメチルアセトアミド(Dimethyl acetamide、DMAC)(30mL)に懸濁させた。混合物を約12時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(150mL)で希釈した後、生成された固体を濾過し、エタノール(Ethanol)とエチルアセテート(Ethyl acetate)で洗浄して、前記化合物7−2(18g、82%)を製造した。
MS:[M+H]+=519

0240

<製造例22>化合物7−17の合成

0241

構造式7−17Aの製造
2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)の代わりに1−ブロモ−2−ナフトアルデヒド(1−bromo−2−naphthaldehyde)を用いたことを除き、構造式7−2Aの製造方法と同様の方法で構造式7−17Aを得た。
MS:[M+H]+=301

0242

構造式7−17Bの製造
構造式7−2Aの代わりに構造式7−17Aを用いたことを除き、構造式7−2Bの製造方法と同様の方法で構造式7−17Bを得た。
MS:[M+H]+=389

0243

構造式7−17Cの製造
構造式7−2Bの代わりに構造式7−17Bを用いたことを除き、構造式7−2Cの製造方法と同様の方法で構造式7−17Cを得た。
MS:[M+H]+=353

0244

化合物7−17の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−17Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−17を得た。
MS:[M+H]+=519

0245

<製造例23>化合物7−33の合成

0246

構造式7−33Aの製造
2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2,4−dichlorophenylboronic acid)の代わりに1,6−ジクロロ−2−ナフタレニルボロン酸(1,6−dichloro−2−naphthalenyl boronic acid)を用い、2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)の代わりに2−ブロモベンズアルデヒド(2−bromobenzaldehyde)を用いたことを除き、構造式7−2Aの製造方法と同様の方法で構造式7−33Aを得た。
MS:[M+H]+=301

0247

構造式7−33Bの製造
構造式7−2Aの代わりに構造式7−33Aを用いたことを除き、構造式7−2Bの製造方法と同様の方法で構造式7−33Bを得た。
MS:[M+H]+=389

0248

構造式7−33Cの製造
構造式7−2Bの代わりに構造式7−33Bを用いたことを除き、構造式7−2Cの製造方法と同様の方法で構造式7−33Cを得た。
MS:[M+H]+=353

0249

化合物7−33の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−33Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−33を得た。
MS:[M+H]+=519

0250

<製造例24>化合物7−64の合成

0251

構造式7−64Aの製造
2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(2−bromo−1−naphthaldehyde)の代わりに3−ブロモ−2−ナフトアルデヒド(3−bromo−2−naphthaldehyde)を用いたことを除き、構造式7−2Aの製造方法と同様の方法で構造式7−64Aを得た。
MS:[M+H]+=301

0252

構造式7−64Bの製造
構造式7−2Aの代わりに構造式7−64Aを用いたことを除き、構造式7−2Bの製造方法と同様の方法で構造式7−64Bを得た。
MS:[M+H]+=389

0253

構造式7−64Cの製造
構造式7−2Bの代わりに構造式7−64Bを用いたことを除き、構造式7−2Cの製造方法と同様の方法で構造式7−64Cを得た。
MS:[M+H]+=353

0254

化合物7−64の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−64Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−64を得た。
MS:[M+H]+=519

0255

<製造例25>化合物7−77の合成

0256

化合物7−78の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−77Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−77を得た。
MS:[M+H]+=520

0257

<製造例26>化合物7−3の合成

0258

化合物7−3の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−3Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−3を得た。
MS:[M+H]+=519

0259

<製造例27>化合物7−18の合成



化合物7−18の製造
構造式7−2Cの代わりに7−18Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−18を得た。
MS:[M+H]+=519

0260

<製造例28>化合物7−4の合成

0261

化合物7−4の製造
構造式7−2Cの代わりに7−4Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−4を得た。
MS:[M+H]+=519

0262

<製造例29>化合物7−10の合成

0263

化合物7−10の製造
構造式7−2Cの代わりに7−10Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−10を得た。
MS:[M+H]+=519

0264

<製造例30>化合物7−11の合成

0265

化合物7−11の製造
構造式7−2Cの代わりに7−11Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−11を得た。
MS:[M+H]+=519

0266

<製造例31>化合物7−21の合成

0267

化合物7−21の製造
構造式7−2Cの代わりに7−21Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−21を得た。
MS:[M+H]+=519

0268

<製造例32>化合物7−34の合成

0269

化合物7−34の製造
構造式7−2Cの代わりに7−34Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−34を得た。
MS:[M+H]+=519

0270

<製造例33>化合物7−37の合成

0271

化合物7−37の製造
構造式7−2Cの代わりに7−37Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−37を得た。
MS:[M+H]+=519

0272

<製造例34>化合物7−51の合成

0273

化合物7−51の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−51Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−51を得た。
MS:[M+H]+=569

0274

<製造例35>化合物7−52の合成

0275

化合物7−52の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−52Cを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−52を得た。
MS:[M+H]+=569

0276

<製造例36>化合物7−90の合成

0277

構造式1−20Dの製造
(−)−メンチルフェニルホスフィネート(menthyl phenylphosphinate)(1M in THF)を−80℃の2.1eqのリチウムフェナントレン(Lithium phenanthrene)(1M in Et2O)溶液に添加して、N2gas気流下、30分間撹拌した。NH4Clで焼入れ(quenching)した後、30分間撹拌し、ゆっくり室温に上げて物質を濾過して、構造式1−20D(収率99%)を得た。
MS:[M+H]+=303

0278

化合物7−90の製造
構造式1−1Dの代わりに構造式1−20Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−90を得た。
MS:[M+H]+=619

0279

<製造例37>化合物7−118の製造

0280

化合物7−118の製造
構造式7−2Cの代わりに7−118Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式1−20Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−118を得た。
MS:[M+H]+=619

0281

<製造例38>化合物7−132の合成

0282

構造式1−21Dの製造
(−)−メンチルフェニルホスフィネート(menthyl phenylphosphinate)(1M in THF)を−80℃の2.1eqのビフェニルリチウム(Biphenyl lithium)(1M in Et2O)溶液に添加して、N2gas気流下、30分間撹拌した。NH4Clで焼入れ(quenching)した後、30分間撹拌し、ゆっくり室温に上げて物質を濾過して、構造式1−21D(収率99%)を得た。
MS:[M+H]+=279

0283

化合物7−132の製造
構造式7−2Cの代わりに7−132Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式1−21Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−132を得た。
MS:[M+H]+=595

0284

<製造例39>化合物7−176の合成

0285

化合物7−176の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−176Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式7−1Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−176を得た。
MS:[M+H]+=535

0286

<製造例40>化合物7−218の合成

0287

化合物7−218の製造
構造式7−2Cの代わりに構造式7−218Cを用い、構造式1−1Dの代わりに構造式7−2Dを用いたことを除き、化合物7−2の製造方法と同様の方法で化合物7−218を得た。
MS:[M+H]+=583

0288

実験例>
<実施例1>
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤フィッシャー(Fischer Co.)社製品を使用し、蒸留水はミリポア(Millipore Co.)社製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコールアセトンメタノール溶剤の順に超音波洗浄をし、乾燥させた。こうして用意されたITO透明電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene)を500Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質のNPB(400Å)を真空蒸着した後、発光層としてホストH1とドーパントD1化合物を300Åの厚さに真空蒸着した。その後、前記製造例1で合成した化合物1−1とLiQを共に(200Å)を電子注入および輸送層として熱真空蒸着した。前記電子輸送層上に、順次に、12Åの厚さのリチウムキノレート(LiQ)と2,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。

0289

前記電子輸送層の比較例としてE1を使用した。前記過程で、有機物の蒸着速度は1Å/secを維持し、リチウムキノレートは0.2Å/sec、アルミニウムは3〜7Å/secの蒸着速度を維持した。

0290

<実施例2>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−2を用いたことを除けば、同様に実験した。

0291

<実施例3>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−3を用いたことを除けば、同様に実験した。

0292

<実施例4>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−4を用いたことを除けば、同様に実験した。

0293

<実施例5>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−5を用いたことを除けば、同様に実験した。

0294

<実施例6>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−6を用いたことを除けば、同様に実験した。

0295

<実施例7>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−7を用いたことを除けば、同様に実験した。

0296

<実施例8>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−3の代わりに化合物1−8を用いたことを除けば、同様に実験した。

0297

<実施例9>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−の代わりに化合物1−9を用いたことを除けば、同様に実験した。

0298

<実施例10>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−10を用いたことを除けば、同様に実験した。

0299

<実施例11>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−11を用いたことを除けば、同様に実験した。

0300

<実施例12>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−12を用いたことを除けば、同様に実験した。

0301

<実施例13>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−13を用いたことを除けば、同様に実験した。

0302

<実施例14>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−14を用いたことを除けば、同様に実験した。

0303

<実施例15>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−15を用いたことを除けば、同様に実験した。

0304

<実施例16>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−16を用いたことを除けば、同様に実験した。

0305

<実施例17>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−61を用いたことを除けば、同様に実験した。

0306

<実施例18>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−132を用いたことを除けば、同様に実験した。

0307

<実施例19>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物1−133を用いたことを除けば、同様に実験した。

0308

<実施例20>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりに化合物4−3を用いたことを除けば、同様に実験した。

0309

<比較例1>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりにE1を用いたことを除けば、同様に実験した。

0310

<比較例2>
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1−1の代わりにE2を用いたことを除けば、同様に実験した。

0311

前記実施例のようにそれぞれの化合物を電子輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を実験した結果を表1に示した。

0312

実施例

0313

前記結果のように、本発明に係る新規な化合物は、多様な置換基などを導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子有機物層材料として使用できる。前記本発明に係る化学式1で表される化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、既存の物質および比較例E1、E2に比べて、駆動電圧、寿命、特に優れた効率特性を示す。

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