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技術 ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

出願人 エルジー・ケム・リミテッド
発明者 チャ、ヨンブムチョ、スンミキム、ジンジュ
出願日 2016年8月23日 (4年1ヶ月経過) 出願番号 2017-544623
公開日 2018年4月5日 (2年6ヶ月経過) 公開番号 2018-509403
状態 特許登録済
技術分野 発光性組成物 窒素含有縮合複素環(3)
主要キーワード 電子阻止能 スチレニル基 メチルアミン基 ジアリールアミン基 フェナントロリン基 電子ビーム蒸発 ビナフト 赤色有機発光素子
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図面 (3)

課題・解決手段

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

概要

背景

一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギー光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。

ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層正孔輸送層発光層電子輸送層電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態落ちる時に光を発する。

前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。

概要

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

目的

本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する

効果

実績

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牽制数
0件

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請求項1

下記化学式1で表される化合物:[化学式1]前記化学式1において、Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の多環式アリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、pおよびqが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、Ar2およびR1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素重水素ハロゲン基ニトリル基ニトロ基ヒドロキシ基カルボニル基エステル基イミド基アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

請求項2

前記化学式1は、下記化学式2または化学式3で表される、請求項1に記載の化合物:[化学式2][化学式3]前記化学式2および化学式3において、p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じである。

請求項3

前記化学式1は、下記化学式4〜化学式9のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物:[化学式4][化学式5][化学式6][化学式7][化学式8][化学式9]前記化学式4〜化学式9において、q、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、m1〜m3は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、m1〜m3が2以上の場合に、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、R101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、化学式1におけるR1〜R8の定義と同じである。

請求項4

前記化学式1は、下記化学式10または化学式11で表される、請求項1に記載の化合物:[化学式10][化学式11]前記化学式10および化学式11において、p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、R1〜R8の定義と同じである。

請求項5

前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のピレニレン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のピリジニレン基;置換もしくは非置換のピリミジニレン基;置換もしくは非置換のトリアジニレン基;置換もしくは非置換のキノリニレン基;置換もしくは非置換のキナゾリニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基からなる群より選択された1種以上のものである、請求項1に記載の化合物。

請求項6

前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または下記構造の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換である。

請求項7

前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40の多環のアリール基;炭素数6〜40のアリールアミン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基であり、前記Ar2は、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である、請求項1に記載の化合物。

請求項8

前記−(L1)p−Ar1は、下記構造から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:。

請求項9

前記化学式1の化合物は、下記構造から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:。

請求項10

第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を含む有機発光素子。

請求項11

前記有機物層は、電子輸送層電子注入層;並びに電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの1層以上を含み、前記層のうちの1層以上が前記化合物を含む、請求項10に記載の有機発光素子。

請求項12

前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化合物を発光層のホストとして含むものである、請求項10に記載の有機発光素子。

請求項13

前記有機物層は、正孔注入層正孔輸送層;並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの1層以上の層を含み、前記層のうちの1層以上が前記化合物を含む、請求項10に記載の有機発光素子。

請求項14

前記有機物層は、正孔輸送層;電子阻止層;並びに正孔輸送および電子阻止層のうちの1層以上を含み、前記層のうちの1層以上が前記化合物を含む、請求項10に記載の有機発光素子。

請求項15

前記有機物層は、前記化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物ドーパントとして含むものである、請求項10に記載の有機発光素子。

請求項16

前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1−Aで表される化合物を含むものである、請求項10〜15のいずれか1項に記載の有機発光素子:[化学式1−A]前記化学式1−Aにおいて、rは、1以上の整数であり、rが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、Ar11は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、L11は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

請求項17

前記rは、2であり、Ar11は、2価のピレン基であり、L11は、直接結合であり、R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である、請求項16に記載の有機発光素子。

請求項18

前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むものである、請求項10〜15のいずれか1項に記載の有機発光素子:[化学式1−B]前記化学式1−Bにおいて、Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、uおよびvは、それぞれ独立に、1〜2の整数であり、uおよびvが2の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、R23およびR24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、tおよびsはそれぞれ、0〜4の整数であり、tおよびsが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

請求項19

前記Ar21は、2−ナフチル基であり、Ar22は、1−ナフチル基であり、L21は、フェニレン基であり、L22は、直接結合であり、uおよびvはそれぞれ、1であり、R23およびR24はそれぞれ、水素である、請求項18に記載の有機発光素子。

請求項20

前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むものである、請求項16に記載の有機発光素子:[化学式1−B]前記化学式1−Bにおいて、Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、uおよびvは、それぞれ独立に、1〜2の整数であり、uおよびvが2の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、R23およびR24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、tおよびsはそれぞれ、0〜4の整数であり、tおよびsが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

技術分野

0001

本出願は、2015年8月27日付で韓国特許に出願された韓国特許出願第10−2015−0121167号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。

0002

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

背景技術

0003

一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギー光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。

0004

ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層正孔輸送層発光層電子輸送層電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態落ちる時に光を発する。

0005

前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。

発明が解決しようとする課題

0006

本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。

課題を解決するための手段

0007

本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する:
[化学式1]



前記化学式1において、
Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の多環式アリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、
pおよびqが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar2は、水素重水素ハロゲン基ニトリル基ニトロ基ヒドロキシ基カルボニル基エステル基イミド基アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

0008

また、本明細書の一実施態様は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

発明の効果

0009

本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも1つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および/または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、電子阻止発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。

図面の簡単な説明

0010

基板1、陽極2、発光層3、陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。
基板1、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、および陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。

0011

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

0012

本明細書の一実施態様は、前記化学式1で表される化合物を提供する。

0013

前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

0014

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

0015

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト(ortho)位に置換された2個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された2個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。

0016

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素塩素臭素、またはヨウ素がある。

0017

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜40であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

0018

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数6〜25のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

0019

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜25であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

0020

本明細書において、シリル基は、−SiRR'R''の化学式で表されてもよく、前記R、R'およびR''はそれぞれ、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。

0021

本明細書において、ホウ素基は、−BRR'R''の化学式で表されてもよく、前記R、R'およびR''はそれぞれ、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。

0022

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜40であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜6である。アルキル基の具体例としては、メチルエチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチルイソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチルブチル、1−エチルブチルペンチル、n−ペンチル、イソペンチルネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシルn−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチルシクロヘキシルメチルオクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピルイソヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

0023

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜30である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜6である。具体的には、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシルシクロヘプチルシクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。

0024

本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜20であることが好ましい。具体的には、メトキシエトキシ、n−プロポキシイソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。

0025

本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖形態をすべて含む。

0026

本明細書において、アリールオキシ基は特に限定されないが、炭素数6〜60であることが好ましい。具体的には、フェノキシ基ビフェノキシ基、ナフトキシ基ビナフトキシ基、アントラセノキシ基、フェナントレノキシ基、フルオレノキシ基などになってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

0027

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜40であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜6である。具体例としては、ビニル、1−プロペニルイソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニルアリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルニル基スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

0028

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記2以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。

0029

本明細書において、アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン基、ビフェニルアミン基、ナフチルアミン基、アントラセニルアミン基、3−メチルフェニルアミン基、4−メチルナフチルアミン基、2−メチルビフェニルアミン基、9−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルターフェニルアミン基、ビフェニルターフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基;ジナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、フルオレンアミン基、フェニルフルオレンアミン基、ビフェニルフルオレンアミン基、ナフチルフルオレンアミン基、ターフェニルフルオレンアミン基、カルバゾリル基トリフェニルアミン基、ジフェニルビフェニルアミン基、フェニルジビフェニルアミン基;ジフェニルナフチルアミン基、ナフチルフェニルビフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

0030

本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記2以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。

0031

本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、1〜60であることが好ましい。アミン基は、N原子に、アリール基、アルキル基、アリールアルキル基、およびヘテロ環基などで置換されていてもよいし、アミン基の具体例としては、メチルアミン基ジメチルアミン基、エチルアミン基ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0032

本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が2以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。

0033

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜60であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜40である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜20である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基アントラセニル基フェナントレニル基ペリレニル基フルオランテニル基トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基テトラセニル基クリセニル基、ペンタセニル基フルオレニル基インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基スピロフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

0034

本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基2個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。

0035

前記フルオレニル基が置換される場合、



(スピロ[シクロペンタン−1,9'−フルオレン])、



(9,9'−スピロビ[フルオレン])などのスピロフルオレニル基、



(9,9−ジメチルフルオレニル基)、および



(9,9−ジフェニルフルオレニル基)などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。

0036

本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子として、N、O、Sのうちの1個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60であることが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は2〜40である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基ピロール基ピリミジル基ピリダジニル基フラニル基チオフェニル基イミダゾール基ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基オキサジアゾール基チアジアゾール基ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基テトラジニル基、キノリニル基イソキノリニル基キノリル基キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基フェノサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン(phenanthroline)基、フェノチアジン(phenothiazine)基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0037

本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

0038

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。

0039

本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。

0040

本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

0041

本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。

0042

本明細書において、アリーレン基は、2価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。一実施態様によれば、前記アリーレン基の炭素数は6〜30である。

0043

本明細書において、ヘテロアリーレン基は、2価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。一実施態様によれば、前記ヘテロアリーレン基の炭素数は2〜30である。

0044

本明細書において、隣接した基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環;置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環;またはこれらの縮合環を形成することを意味する。

0045

本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素水素原子のみからなる環を意味する。具体的には、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパンシクロブタンシクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテンシクロヘキサンシクロヘキセン、1,4−シクロヘキサジエンシクロヘプタンシクロヘプテンシクロオクタンシクロオクテンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0046

本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。具体的には、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼンナフタレンアントラセンフェナントレンペリレンフルオランテントリフェニレンフェナレンピレンテトラセンクリセンペンタセン、フルオレン、インデンアセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0047

本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの1個以上を含む脂肪族環を意味する。具体的には、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン(oxirane)、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)、ピロリジンピペリジンモルホリン(morpholine)、オキセパン、アゾカン、チオカンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0048

本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの1個以上を含む芳香族環を意味する。具体的には、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジンピロールピリミジンピリダジンフランチオフェンイミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾールオキサジアゾールチアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾールピランチオピランジアジンオキサジンチアジンジオキシントリアジンテトラジンイソキノリンキノリンキノール、キナゾリン、キノキサリンナフチリジンアクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドールインドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾールベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフランジベンゾチオフェンジベンゾフランカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0049

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式2または化学式3で表されてもよい。
[化学式2]



[化学式3]



前記化学式2および化学式3において、
p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じである。

0050

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式4〜化学式9で表されてもよい。
[化学式4]



[化学式5]



[化学式6]



[化学式7]



[化学式8]



[化学式9]



前記化学式4〜化学式9において、
q、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、
m1〜m3は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
m1〜m3が2以上の場合に、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、化学式1におけるR1〜R8の定義と同じである。

0051

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式10または化学式11で表されてもよい。
[化学式10]



[化学式11]



前記化学式10および化学式11において、
p、q、L1、L2、Ar1、Ar2およびR1〜R8の定義は、化学式1におけるのと同じであり、
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、R1〜R8の定義と同じである。

0052

本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;炭素数6〜30の置換もしくは非置換のアリーレン基;または炭素数2〜30の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。

0053

本明細書のもう一つの実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、好ましくは、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のピレニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のペリレニレン基;置換もしくは非置換のテトラセニレン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のフルオランテニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のピロリレン基;置換もしくは非置換のフラニレン基;置換もしくは非置換のチオフェニレン基;置換もしくは非置換のピリジニレン基;置換もしくは非置換のピラゾリレン基;置換もしくは非置換のイミダゾリレン基;置換もしくは非置換のオキサゾリレン基;置換もしくは非置換のイソオキサゾリレン基;置換もしくは非置換のチアゾリレン基;置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基;置換もしくは非置換のピリダジニレン基;置換もしくは非置換のピリミジニレン基;置換もしくは非置換のインドリレン基;置換もしくは非置換のイソインドリレン基;置換もしくは非置換のインドリジニレン基;置換もしくは非置換のキノリニレン基;置換もしくは非置換のキナゾリニレン基;置換もしくは非置換のイソキノリニレン基;置換もしくは非置換のキノキサリニレン基;置換もしくは非置換のナフチリジニレン基;置換もしくは非置換のアクリジニレン基;置換もしくは非置換のキサンテニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;置換もしくは非置換のフェナントロリレン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基;および置換もしくは非置換のカルバゾリレン基からなる群より選択された1個以上の連結基で連結されるか、前記例示された連結基のうちの2以上の置換基が連結基であってもよい。

0054

本明細書の一実施態様によれば、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、9,9−ジメチルフルオレニレン基、フェナントレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、またはジベンゾチオフェニレン基であってもよく、これらは追加的に置換されていてもよい。

0055

本明細書の一実施態様によれば、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のキナゾリニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。

0056

また、本明細書の一実施態様によれば、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または以下の群から選択されるいずれか1つの連結基であることが好ましいが、これに限定されない。

0057

前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。さらに具体的には、前記構造は、1個以上のフェニル基で置換もしくは非置換であってもよい。

0058

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換の多環式アリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0059

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;炭素数6〜60の多環の置換もしくは非置換のアリール基;炭素数6〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン基;または炭素数2〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0060

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;炭素数6〜40の置換もしくは非置換のアリール基;炭素数6〜40の置換もしくは非置換のアリールアミン基;または炭素数2〜40の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0061

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;炭素数6〜40の2〜3環の置換もしくは非置換のアリール基;炭素数6〜40の1級、2級または3級の置換もしくは非置換のアリールアミン基;または炭素数2〜40の1〜3環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0062

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のフェニルアミン基;置換もしくは非置換のビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のナフチルアミン基;置換もしくは非置換のアントラセニルアミン基;置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルターフェニルアミン基;置換もしくは非置換のビフェニルターフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基;置換もしくは非置換のジトリルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルトリルアミン基;置換もしくは非置換のフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のN−フェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のN−ビフェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基;置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のナフチルフェニルビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のトリビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のジフェニルナフチルアミン基;置換もしくは非置換のジフェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のフェニルビフェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のピリミジル基;置換もしくは非置換のピリミジニル基;置換もしくは非置換のトリアジニル基;置換もしくは非置換のキノリニル基;置換もしくは非置換のイソキノリニル基;置換もしくは非置換のキナゾリニル基;置換もしくは非置換のキノキサリニル基;置換もしくは非置換のナフチリジニル基;置換もしくは非置換のアクリジル基;置換もしくは非置換のキサンテニル基;置換もしくは非置換のフェナントリジニル基;置換もしくは非置換のジアザナフタレニル基;置換もしくは非置換のトリアザインデニル基;置換もしくは非置換のインドール基;置換もしくは非置換のインドリニル基;置換もしくは非置換のインドリジニル基;置換もしくは非置換のフタラジニル基;置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基;置換もしくは非置換のピリドピラジニル基;置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基;置換もしくは非置換のカルバゾリル基;置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基;置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基;置換もしくは非置換のインドロカルバゾリル基;置換もしくは非置換のインデノカルバゾリル基;置換もしくは非置換のフェナントロリン(phenanthroline)基;置換もしくは非置換のフェナジニル基;置換もしくは非置換のフェノキサジニル基;置換もしくは非置換のフェノチアジニル基;置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基;置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基;置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基;または置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニル基である。

0063

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、アリール基およびアリールアミン基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換のビフェニル基;ナフチル基;アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルターフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニルターフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のN−フェニルフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のN−ビフェニルフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびフルオレニル基からなる群より選択された1種以上であってもよい。

0064

本明細書の一実施態様によれば、前記−(L1)p−Ar1は、下記構造から選択されたいずれか1つであってもよい。
























前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。

0065

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

0066

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素;重水素;ハロゲン基;炭素数1〜60の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数2〜60の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル基;炭素数2〜60の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル基;炭素数3〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル基;炭素数2〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;炭素数6〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基;および炭素数2〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。

0067

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素;炭素数6〜40の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基;および炭素数2〜炭素数40の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。

0068

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素;重水素;フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、またはフルオレニル基のようなアリール基;フェニルアミン基、ビフェニルアミン基、ナフチルアミン基、アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ジフェニルターフェニルアミン基、フェニルフェナントレンアミン基、ジナフチルアミン基、フェニルフルオレンアミン基、ビフェニルフルオレンアミン基、トリフェニルアミン基、ジフェニルビフェニルアミン基、フェニルジビフェニルアミン基、ナフチルフェニルビフェニルアミン基、トリビフェニルアミン基、ジフェニルナフチルアミン基、ジフェニルフルオレンアミン基、フェニルビフェニルフルオレンアミン基のようなアミン基;またはピリジニル基、ピロール基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、ピラジニル基、トリアジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、カルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、フェナントロリン(phenanthroline)基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。

0069

本明細書の一実施態様によれば、具体的には、前記Ar2は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。さらに具体的には、前記Ar2は、1個以上のアリール基で置換もしくは非置換であってもよい。

0070

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素;重水素;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフェナントレニル基;置換もしくは非置換のトリフェニレニル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルターフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルフェナントレンアミン基;置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のビフェニルターフェニルアミン基;置換もしくは非置換のビフェニルナフチルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のビフェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のターフェニルフルオレンアミン基;置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基;置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基;置換もしくは非置換のカルバゾリル基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基;置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基;置換もしくは非置換のフェノチアジニル基;または置換もしくは非置換のフェノキサジニル基である。

0071

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、アリールアミン基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;アリール基で置換もしくは非置換のフェナントレニル基;アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニレニル基;アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基;アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフェナントレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニルフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基;ナフトベンゾチオフェン基;ナフトベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基;アリール基で置換もしくは非置換のフェノチアジニル基;またはアリール基で置換もしくは非置換のフェノキサジニル基である。

0072

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、水素または下記構造から選択されたいずれか1つであってもよい。

0073

前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。

0074

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar2は、アリールアミン基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニレニル基;アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基;アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフェナントレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニルフルオレンアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基;アリール基で置換もしくは非置換のピリミジル基;アリール基で置換もしくは非置換のピリミジニル基;アリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基;アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリニル基;アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基;ナフトベンゾチオフェン基;ナフトベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基;アリール基で置換もしくは非置換のフェノチアジニル基;またはアリール基で置換もしくは非置換のフェノキサジニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびフルオレニル基からなる群より選択された1種以上であってもよい。

0075

本明細書の一実施態様によれば、前記L2がフェニレン基の時、前記Ar2が水素、重水素、フェニル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、ナフチル基、トリフェニルアミン基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリル基;ジベンゾチオフェン基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジフェニルホスフィンオキシド基、イミダゾフェナントリジニル基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジル基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。

0076

本明細書の一実施態様によれば、前記L2がキノリニル基の時、前記Ar2が水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記L2がキナゾリニル基の時、前記Ar2が水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記L2がフェニレン基の時、前記Ar2が水素、重水素、フェニル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、ナフチル基、トリフェニルアミン基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェン基、フェナントロリル基、ホスフィンオキシド基、イミダゾフェナントリジニル基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジル基であってもよく、これらは追加的に置換されていてもよい。

0077

本明細書の一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

0078

一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;炭素数1〜60の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数2〜60の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル基;炭素数2〜60の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル基;炭素数3〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル基;炭素数2〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;炭素数6〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基;および炭素数2〜60の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。

0079

一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;炭素数6〜40の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基;および炭素数2〜炭素数40の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。

0080

一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、またはフルオレニル基のようなアリール基;またはピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、ピラジニル基、トリアジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、カルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナントロリン基(phenanthroline)、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。

0081

具体的には、前記R1〜R8およびR101〜R103は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。

0082

一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のアントラセニル基;置換もしくは非置換のフェナントレニル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のピリジニル基;置換もしくは非置換のフェナントリジニル基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であってもよい。

0083

一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;フェニル基;ビフェニル基;ナフチル基;アントラセニル基;フェナントレニル基;フルオレニル基;ピリジニル基;フェナントリジニル基;ジベンゾチオフェン基;またはカルバゾリル基であってもよい。

0084

一実施態様によれば、前記R1〜R8およびR101〜R103は、水素である。

0085

一実施態様において、前記R1〜R8およびR101〜R103のうちの隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。

0086

一実施態様において、前記R1〜R8およびR101〜R103のうちの隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環;置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。

0087

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つであってもよい。

0088

化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップとは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほどエネルギーバンドギャップが小くなる。

0089

本明細書では、前記のようにコア構造のAr1、Ar2およびR1〜R8の位置に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本明細書では、前記のような構造のコア構造のAr1、Ar2およびR1〜R8の位置に多様な置換基を導入することにより、化合物のHOMOおよびLUMOエネルギー準位も調節可能である。

0090

また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。

0091

さらに、本明細書に係る有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化合物を含むことを特徴とする。

0092

本明細書の有機発光素子は、前述の化合物を用いて1層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造できる。

0093

前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティングディップコーティングインクジェットプリンティングスクリーンプリンティングスプレー法ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。

0094

本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本明細書の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。

0095

したがって、本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層;正孔輸送層;および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの1層以上を含むことができ、前記層のうちの1層以上が前記化学式1で表される化合物を含むことができる。

0096

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式1で表される化合物を含む。一つの例として、前記化学式1で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料として含まれてもよい。

0097

もう一つの例として、前記化学式1で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式1で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物ドーパントとして含むことができる。

0098

もう一つの例として、前記化学式1で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式1で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系(Ir)ドーパントと共に使用することができる。

0099

また、前記有機物層は、電子輸送層;電子注入層;および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの1層以上を含むことができ、前記層のうちの1層以上が前記化合物を含むことができる。

0100

もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式1で表される化合物を含む。

0101

また、前記有機物層は、正孔輸送層;電子阻止層;および正孔輸送および電子阻止を同時に行う層のうちの1層以上を含むことができ、前記層のうちの1層以上が前記化合物を含むことができる。

0102

このような多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層;正孔注入/正孔輸送と発光を同時に行う層;正孔輸送と発光を同時に行う層;または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。

0103

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1−Aで表される化合物を含むことができる。
[化学式1−A]



前記化学式1−Aにおいて、
rは、1以上の整数であり、rが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar11は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L11は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

0104

本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は、前記化学式1−Aで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。

0105

本明細書の一実施態様によれば、前記L11は、直接結合である。

0106

本明細書の一実施態様によれば、前記rは、2である。

0107

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar11は、重水素、メチル基エチル基、iso−プロピル基、またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換の2価のピレン基;または重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換の2価のクリセン基である。

0108

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar11は、重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換の2価のピレン基である。

0109

本明細書の一実施態様によれば、前記R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。

0110

本明細書の一実施態様によれば、前記R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、アルキル基、ニトリル基、アリール基、アルキルシリル基、またはアルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または重水素、アルキル基、ニトリル基、アリール基、アルキルシリル基、またはアルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。

0111

本明細書の一実施態様によれば、前記R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。

0112

本明細書の一実施態様によれば、前記R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のビフェニル基;重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のターフェニル基;または重水素、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

0113

本明細書の一実施態様によれば、前記R21およびR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

0114

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1−Aは、下記化合物の中から選択されてもよい。

0115

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むことができる。
[化学式1−B]



前記化学式1−Bにおいて、
Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
uおよびvは、それぞれ独立に、1〜2の整数であり、uおよびvが2の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R23およびR24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
tおよびsはそれぞれ、0〜4の整数であり、tおよびsが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

0116

本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は、前記化学式1−Bで表される化合物を発光層のホストとして含む。

0117

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。

0118

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。

0119

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar21およびAr22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基;アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のインドロカルバゾール基である。

0120

本明細書の一実施態様によれば、前記L21およびL22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;フェニレン基;またはナフチレン基である。

0121

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar21は、2−ナフチル基である。

0122

本明細書の一実施態様によれば、前記Ar22は、1−ナフチル基である。

0123

本明細書の一実施態様によれば、前記L21は、フェニレン基である。

0124

本明細書の一実施態様によれば、前記L22は、直接結合である。

0125

本明細書の一実施態様によれば、前記uは、1である。

0126

本明細書の一実施態様によれば、前記vは、1である。

0127

本明細書の一実施態様によれば、前記R23およびR24はそれぞれ、水素である。

0128

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1−Bは、下記化合物の中から選択されてもよい。

0129

例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図1および図2に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。

0130

図1には、基板1上に、陽極2、発光層3、および陰極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層3に含まれてもよい。

0131

図2には、基板1上に、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、および陰極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、または電子輸送層8に含まれてもよい。

0132

例えば、本明細書に係る有機発光素子は、スッパタリング(sputtering)や電子ビーム蒸発(e−beam evaporation)のようなPVD(physical vapor deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい。

0133

前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程(solvent process)、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。

0134

前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本明細書で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウムクロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物インジウム酸化物インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチル化合物)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)化合物](PEDT)、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0135

前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。本明細書で使用可能な陰極物質の具体例としては、マグネシウムカルシウムナトリウムカリウムチタンインジウムイットリウムリチウムガドリニウムアルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0136

前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔をよく受けられる物質であって、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrine)、オリゴチオフェンアリールアミン系の有機物ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0137

前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0138

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾキサゾールベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレンルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0139

前記化学式1で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式1で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系(Ir)ドーパントと共に使用することができる。

0140

ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。

0141

前記電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物ヒドロキシフラボン金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0142

本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

0143

本明細書に係る化合物は、有機太陽電池有機感光体有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。

0144

前記化学式1の化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。

0145

<製造例>
<製造例A>中間体Aの合成
下記反応式によって中間体Aを合成した。

0146

<製造例B>中間体B〜中間体Dの合成
下記反応式によって中間体B〜中間体Dを合成した。

0147

<製造例C>中間体E〜中間体Hの合成
下記反応式によって中間体E〜中間体Hを合成した。

0148

<製造例1>化合物1−Aおよび化合物1−1の合成
1)化合物1−Aの合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、中間体B(10.0g、34.48mmol)、4−ヨード−1,1'−ビフェニル(4−iodo−1,1'−biphenyl)(10.62g、37.93mmol)をキシレン(Xylene)150mlに完全に溶かした後、ソジウムtert−ブトキシド(sodium tert−butoxide)(4.31g、44.82mmol)を添加し、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィンパラジウム(0)(Bis(tri−tert−butylphosphine)palladium(0))(0.17g、0.34mmol)を入れた後、3時間加熱撹拌した。常温に温度を下げ濾過して塩を除去した後、キシレン(Xylene)を減圧濃縮させ、エチルアセテート250mlで再結晶して、前記化合物1−A(12.44g、収率:81%)を製造した。
MS[M+H]+=444

0149

2)化合物1−1の合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、化合物1−A(12.44g、28.02mmol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)(5.21g、30.82mmol)をキシレン(Xylene)210mlに完全に溶かした後、ソジウムtert−ブトキシド(sodium tert−butoxide)(3.51g、36.43mmol)を添加し、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Bis(tri−tert−butylphosphine)palladium(0))(0.14g、0.28mmol)を入れた後、5時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン(Xylene)を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:20でカラムして、前記化合物1−1(12.36g、収率:76%)を製造した。
MS[M+H]+=577

0150

<製造例2>化合物1−2の合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、化合物1−A(8.0g、18.02mmol)、ジ([1,1'−ビフェニル]−4−イル)アミン(di([1,1'−biphenyl]−4−yl)amine)(6.36g、19.82mmol)をキシレン(Xylene)160mlに完全に溶かした後、ソジウムtert−ブトキシド(sodium tert−butoxide)(3.51g、36.43mmol)を添加し、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Bis(tri−tert−butylphosphine)palladium(0))(0.14g、0.28mmol)を入れた後、5時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン(Xylene)を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:20でカラムして、前記化合物1−2(10.25g、収率:78%)を製造した。
MS[M+H]+=729

0151

<製造例3>化合物1−3の合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、化合物1−A(11.0g、24.77mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)(7.88g、27.25mmol)をテトラヒドロフラン320mlに完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(160ml)を添加し、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.86g、0.74mmol)を入れた後、5時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート220mlで再結晶して、前記化合物1−3(13.75g、収率:85%)を製造した。
MS[M+H]+=653

0152

<製造例4>化合物1−4の合成



製造例1において、4−ヨード−1,1'−ビフェニル(4−iodo−1,1'−biphenyl)の代わりにヨードベンゼン(iodobenzene)を用い、ジフェニルアミン(diphenylamine)の代わりにN−([1,1'−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(N−([1,1'−biphenyl]−4−yl)−9,9−dimethyl−9H−fluoren−2−amine)を用いたことを除き、前記化合物1−1を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−4を製造した。
MS[M+H]+=693

0153

<製造例5>化合物1−5の合成



製造例3において、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに(4−((9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)(フェニル)アミノ)ボロン酸((4−((9,9−dimethyl−9H−fluoren−2−yl)(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−5を製造した。
MS[M+H]+=769

0154

<製造例6>化合物1−6の合成



製造例3において、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸((9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−6を製造した。
MS[M+H]+=651

0155

<製造例7>化合物1−7の合成



製造例3において、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ボロン酸(4−(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−7を製造した。
MS[M+H]+=651

0156

<製造例8>化合物1−8の合成



製造例3において、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに(9−フェニル−9H−カルバゾール−2−イル)ボロン酸((9−phenyl−9H−carbazol−2−yl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−8を製造した。
MS[M+H]+=651

0157

<製造例9>化合物1−B、化合物1−C、および化合物1−9の合成
1)化合物1−Bの合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、中間体B(10.0g、34.48mmol)、ヨードベンゼン(iodobenzene)(7.74g、37.93mmol)をキシレン(Xylene)120mlに完全に溶かした後、ソジウムtert−ブトキシド(sodium tert−butoxide)(4.31g、44.82mmol)を添加し、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Bis(tri−tert−butylphosphine)palladium(0))(0.17g、0.34mmol)を入れた後、2時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン(Xylene)を減圧濃縮させ、エチルアセテート200mlで再結晶して、前記化合物1−B(9.75g、収率:77%)を製造した。
MS[M+H]+=368

0158

2)化合物1−Cの合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、化合物1−B(9.75g、28.02mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diboron)(5.21g、30.82mmol)を1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)210mlに完全に溶かした後、ポタシウムアセテート(potassium Acetate)(3.91g、39.86mmol)を添加し、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Bis(tri−tert−butylphosphine)palladium(0))(0.14g、0.28mmol)を入れた後、3時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン(Xylene)を減圧濃縮させ、エーテルアルコール300mlで再結晶して、前記化合物1−C(8.36g、収率:83%)を製造した。
MS[M+H]+=460

0159

3)化合物1−9の合成



窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに、化合物1−C(8.36g、24.77mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)(7.88g、27.25mmol)をテトラヒドロフラン260mlに完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(130ml)を添加し、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.57g、0.49mmol)を入れた後、5時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート280mlで再結晶して、前記化合物1−9(9.04g、収率:85%)を製造した。
MS[M+H]+=565

0160

<製造例10>化合物1−10の合成



製造例9において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに2−クロロ−4,6−ジフェニルピリミジン(2−chloro−4,6−diphenylpyrimidine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−10を製造した。
MS[M+H]+=564

0161

<製造例11>化合物1−11の合成



製造例9において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに4−クロロ−2,6−ジフェニルピリミジン(4−chloro−2,6−diphenylpyrimidine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−11を製造した。
MS[M+H]+=564

0162

<製造例12>化合物1−12の合成



製造例9において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに2−クロロ−4,6−ジフェニルピリジン(2−chloro−4,6−diphenylpyridine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−12を製造した。
MS[M+H]+=563

0163

<製造例13>化合物1−13の合成



製造例9において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに4−クロロ−2,6−ジフェニルピリジン(4−chloro−2,6−diphenylpyridine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−13を製造した。
MS[M+H]+=563

0164

<製造例14>化合物1−14の合成



製造例9において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(3−bromo−9−phenyl−9H−carbazole)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−14を製造した。
MS[M+H]+=730

0165

<製造例15>化合物1−15の合成



製造例9において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(3−bromo−9−phenyl−9H−carbazole)を用い、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに4−クロロ−2,6−ジフェニルピリミジン(4−chloro−2,6−diphenylpyrimidine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−15を製造した。
MS[M+H]+=729

0166

<製造例16>化合物1−16の合成



製造例9において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(3−bromo−9−phenyl−9H−carbazole)を用い、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−(4−bromophenyl)−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−16を製造した。
MS[M+H]+=806

0167

<製造例17>化合物1−17の合成



製造例9において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(3−bromo−9−phenyl−9H−carbazole)を用い、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−(3−bromophenyl)−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−17を製造した。
MS[M+H]+=806

0168

<製造例18>化合物1−18の合成



製造例9において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに2−(3−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(2−(3−bromophenyl)−9−phenyl−9H−carbazole)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−18を製造した。
MS[M+H]+=806

0169

<製造例19>化合物1−19の合成



製造例9において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに2−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(2−(4−bromophenyl)−9−phenyl−9H−carbazole)を用いたことを除き、前記化合物1−9を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−19を製造した。
MS[M+H]+=806

0170

<製造例20>化合物1−20の合成



製造例3において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリン(4−bromo−N,N−diphenylaniline)を用い、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりにトリフェニレン−2−イルボロン酸(triphenylen−2−ylboronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−20を製造した。
MS[M+H]+=727

0171

<製造例21>化合物1−21の合成



製造例3において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに2−クロロ−4−フェニルキナゾリン(2−chloro−4−phenylquinazoline)を用い、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに(9−フェニル−9H−カルバゾール−2−イル)ボロン酸((9−phenyl−9H−carbazol−2−yl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−21を製造した。
MS[M+H]+=703

0172

<製造例22>化合物1−22の合成



製造例3において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに2−クロロ−4−フェニルキナゾリン(2−chloro−4−phenylquinazoline)を用い、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸((9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−22を製造した。
MS[M+H]+=703

0173

<製造例23>化合物1−23の合成



製造例3において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに2−クロロ−4−フェニルキナゾリン(2−chloro−4−phenylquinazoline)を用い、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりに4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ボロン酸(4−(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−23を製造した。
MS[M+H]+=703

0174

<製造例24>化合物1−24の合成



製造例3において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)キナゾリン(2−chloro−4−(naphthalen−2−yl)quinazoline)を用い、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりにジベンゾ[b,d]フラン−2−イルボロン酸(dibenzo[b,d]furan−2−ylboronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−24を製造した。
MS[M+H]+=678

0175

<製造例25>化合物1−25の合成



製造例3において、ヨードベンゼン(iodobenzene)の代わりに4−([1,1'−ビフェニル]−4−イル)−2−クロロキナゾリン(4−([1,1'−biphenyl]−4−yl)−2−chloroquinazoline)を用い、4−(ジフェニルアミノ)フェニル)ボロン酸((4−(diphenylamino)phenyl)boronic acid)の代わりにジベンゾ[b,d]チオフェン−2−イルボロン酸(dibenzo[b,d]thiophen−2−ylboronic acid)を用いたことを除き、前記化合物1−3を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−25を製造した。
MS[M+H]+=720

0176

<製造例26>化合物1−26〜化合物1−50の合成
製造例1〜25における出発物質として中間体Bの代わりに中間体Aを用いたことを除き、前記化合物1−1〜1−25を製造する方法と同様の方法で下記化合物1−26〜1−50を製造した。

0177

<製造例27>化合物1−51〜化合物1−75の合成
製造例1〜25における出発物質として中間体Bの代わりに中間体Cを用いたことを除き、前記化合物1−1〜1−25を製造する方法と同様の方法で下記化合物1−51〜1−75を製造した。

0178

<製造例28>化合物1−76〜化合物1−100の合成
製造例1〜25における出発物質として中間体Bの代わりに中間体Dを用いたことを除き、前記化合物1−1〜1−25を製造する方法と同様の方法で下記化合物1−76〜1−100を製造した。

0179

実験例1>
<実験例1−1>
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を10分間、2回繰り返し行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコールアセトンメタノール溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。

0180

こうして用意されたITO透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexaazatriphenylene;HAT)を500Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。

0181

前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物4−4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(300Å)を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。

0182

次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ100Åとして下記化合物1−1を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。

0183

次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ300Åとして以下のようなBHとBDを25:1の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。

0184

前記発光層上に、前記化合物ET1と前記化合物LiQ(Lithium Quinolate)を1:1の重量比で真空蒸着して、300Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、12Åの厚さにリチウムフルオライド(LiF)と、2,000Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。

0185

前記過程で、有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のリチウムフルオライドは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2×10−7〜5×10−6torrを維持して、有機発光素子を作製した。

0186

<実験例1−2>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−2を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0187

<実験例1−3>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−3を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0188

<実験例1−4>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−4を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0189

<実験例1−5>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−5を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0190

<実験例1−6>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−6を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0191

<実験例1−7>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−7を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0192

<実験例1−8>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−8を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0193

<実験例1−9>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−20を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0194

<実験例1−10>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−26を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0195

<実験例1−11>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−27を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0196

<実験例1−12>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−28を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0197

<実験例1−13>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−29を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0198

<実験例1−14>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−30を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0199

<実験例1−15>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−45を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0200

<実験例1−16>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−51を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0201

<実験例1−17>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−52を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0202

<実験例1−18>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−53を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0203

<実験例1−19>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−54を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0204

<実験例1−20>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−55を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0205

<実験例1−21>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−76を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0206

<実験例1−22>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−77を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0207

<実験例1−23>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−78を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0208

<実験例1−24>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−79を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0209

<実験例1−25>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりに前記化合物1−80を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0210

<比較例1−1>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB1(TCTA)を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0211

<比較例1−2>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB2を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0212

<比較例1−3>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB3を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0213

<比較例1−4>
前記実験例1−1における化合物1−1の代わりにEB4を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0214

実験例1−1〜1−25、比較例1−1〜1−4により作製された有機発光素子に電流印加した時、表1の結果を得た。

0215

前記表1に示されるように、実験例1−1〜1−25の化合物を有機発光素子において電子阻止層として用いた時、比較例1−1〜1−4の物質より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。

0216

本明細書に係る化学式の化合物誘導体は、電子阻止能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。

0217

<実験例2>
<実験例2−1〜実験例2−25>
前記実験例1において、電子阻止層として下記化合物TCTAを用い、正孔輸送層としてNPBの代わりに実験例1−1〜1−25の化合物を用いたことを除けば、同様に実験した。

0218

<比較例2−1>
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT1を用いたことを除けば、同様に実験した。

0219

<比較例2−2>
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT2を用いたことを除けば、同様に実験した。

0220

<比較例2−3>
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT3を用いたことを除けば、同様に実験した。

0221

<比較例2−4>
前記実験例1において、電子阻止層としてEB1を用い、正孔輸送層として下記化合物HT4を用いたことを除けば、同様に実験した。

0222

実験例2−1〜2−25、比較例2−1〜2−4により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表2の結果を得た。

0223

前記表2に示されるように、実験例2−1〜2−25の化合物を有機発光素子において正孔輸送層として用いた時、比較例2−1〜2−4の物質より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。

0224

本明細書に係る化学式の化合物誘導体は、正孔輸送能力にも優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。

0225

<実験例3>
<実験例3−1>
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。

0226

ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2回濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を10分間、2回繰り返し行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。

0227

こうして用意されたITO透明電極上に、化合物1−9をホストとして用いて、m−MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物1−9+10%Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)の順に発光素子を構成して、有機発光素子を製造した。

0228

m−MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、およびBCPの構造はそれぞれ、下記の通りである。

0229

<実験例3−2>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−10を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0230

<実験例3−3>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−11を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0231

<実験例3−4>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−12を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0232

<実験例3−5>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−13を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0233

<実験例3−6>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−14を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0234

<実験例3−7>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−15を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0235

<実験例3−8>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−16を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0236

<実験例3−9>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−17を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0237

<実験例3−10>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−18を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0238

<実験例3−11>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−34を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0239

<実験例3−12>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−35を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0240

<実験例3−13>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−36を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0241

<実験例3−14>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−37を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0242

<実験例3−15>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−38を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0243

<実験例3−16>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−39を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0244

<実験例3−17>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−40を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0245

<実験例3−18>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−41を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0246

<実験例3−19>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−42を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0247

<実験例3−20>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−43を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0248

<実験例3−21>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに前記化合物1−44を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0249

<比較例3−1>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH1(CBP)を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0250

<比較例3−2>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH2を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0251

<比較例3−3>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH3を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0252

<比較例3−4>
前記実験例3−1における化合物1−9の代わりに下記化合物GH4を用いたことを除けば、実験例3−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0253

実験例3−1〜3−21、比較例3−1〜3−4により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表3の結果を得た。

0254

実験の結果、本明細書に係る前記化学式1で表される化合物を緑色発光層ホスト物質として用いる実験例3−1〜3−21の緑色有機発光素子は、従来のCBPを用いる比較例3−1の緑色有機発光素子、比較例3−2〜3−4の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。

0255

<実験例4−1>
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。

0256

ITOガラス発光面積が2mm×2mmの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が1×10−6torrとなるようにした後、有機物を、前記ITO上に、DNTPD(700Å)、α−NPB(300Å)、化合物1−21をホストとして(90wt%)用い、ドーパントとして下記(piq)2Ir(acac)(10wt%)を共蒸着(300Å)し、Alq3(350Å)、LiF(5Å)、Al(1,000Å)の順に成膜し、0.4mAで測定をした。

0257

前記DNTPD、α−NPB、(piq)2Ir(acac)、およびAlq3の構造は、次の通りである。

0258

<実験例4−2>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−22を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0259

<実験例4−3>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−23を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0260

<実験例4−4>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−24を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0261

<実験例4−5>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−25を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0262

<実験例4−6>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−46を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0263

<実験例4−7>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−47を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0264

<実験例4−8>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−48を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0265

<実験例4−9>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−49を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0266

<実験例4−10>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに前記化合物1−50を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0267

<比較例4−1>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに下記化合物RH1(CBP)を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0268

<比較例4−2>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに下記化合物RH2を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0269

<比較例4−3>
前記実験例4−1における化合物1−21の代わりに下記化合物RH3を用いたことを除けば、実験例4−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。

0270

下記の実験例4−1〜4−10と比較例4−1〜4−3により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度輝度色座標および寿命を測定し、その結果を下記表4に示した。T95は、輝度が初期輝度(5000nit)から95%に減少するのにかかる時間を意味する。

0271

実験の結果、本明細書に係る化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例4−1〜4−10の赤色有機発光素子は、従来のCBPを用いる比較例4−1の赤色有機発光素子、比較例4−2および4−3の有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。

実施例

0272

以上、本発明の好ましい実施例(電子阻止層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層)について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。

0273

1:基板
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:発光層
8:電子輸送層

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