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技術 グルコースの生体利用効率が低い繊維を多く含むマルトオリゴ糖、その製造方法、食品および動物飼料におけるその使用

出願人 ロケットフレール
発明者 ピエリックデュフロジャン-ミシェルロトゥリエバティストボワピエールラノハイケジュロッシュ
出願日 2016年2月16日 (5年4ヶ月経過) 出願番号 2017-542861
公開日 2018年3月22日 (3年3ヶ月経過) 公開番号 2018-507856
状態 特許登録済
技術分野 多糖類及びその誘導体 飼料(2)(一般) 糖類化合物 化合物または医薬の治療活性 食品の着色及び栄養改善 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬
主要キーワード スペクトル窓 消化量 オリゴマー含有率 ピロデキストリン 残渣物質 混合製品 低カロリー値 硬化オーブン
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重要な関連分野

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図面 (2)

課題・解決手段

本発明は、α−1,4−グリコシド結合含有率が1,4型グリコシド結合の総数の70%〜80%であるマルトオリゴ糖に関する。本発明はまた、前記マルトオリゴ糖の製造方法に関する。前記マルトオリゴ糖は、栄養価が非常に低く、繊維食品の全ての利益を提供する。このような妥協は、健康的でバランスの良い食事での使用に有用なだけではなく、糖尿病病態治療及び/又は予防においても有用である。本発明はまた、食品および動物飼料の分野における前記マルトオリゴ糖の使用に関する。

概要

背景

ここ数年、一般の人々の間では、新規な繊維食品に対する関心が高まっている。「食物繊維」という用語は、消化中に酵素によって加水分解されない植物部位を意味することが意図されている。これらは、非デンプン多糖類として特定されている、炭水化物の複雑な混合物からなる植物の細胞壁又は細胞質由来残渣物質である。

食物繊維の中でも、不溶性繊維水溶性繊維とは区別される。オーツ麦大麦果物生野菜、及び豆類大豆レンズ豆、ひよこ豆)は可溶性繊維の優れた原料となる一方で、全粒シリアル及び全粒粉パンは不溶性繊維が豊富である。セルロース難消化性デンプントウモロコシ繊維(穀物粕)、及び大豆繊維などの不溶性繊維は、消化管において基本的に力学的な役目がある。これらは腸内細菌叢によってごくわずかにのみ発酵し、バラスト効果によって腸内通過時間の短縮に寄与する。そのため、不溶性繊維は排泄物の重量を増やすことにより、また、腸内通過時間を短縮することにより、便秘の予防に役立つ。

ペクチン及びイヌリンなどの可溶性繊維は、ヒト又は動物内の腸内酵素によって消化されず、腸内細菌叢によって発酵される。この発酵は結腸中に短鎖脂肪酸を放出し、この効果によってそのpHを下げ、結果として病原性細菌成長が抑えられ、有益な細菌の成長
が促される。

主に植物から抽出されるこれらの化合物と並び、デンプン由来、又はその部分若しくは完全加水分解生成物由来の分子が存在する。例えば、ポリデキストロースは、ソルビトール及び適切な酸触媒クエン酸等)の存在下において高温グルコースランダム重合することによって合成される。このポリデキストロースは、増量剤として、また、低カロリー成分として食品で広く使用されている。

より一般的には、グルコースポリマーは、天然若しくは複合デンプン及びこれらの誘導体の加水分解によって工業的に簡便に製造される。これらのデンプン加水分解物デキストリンピロデキストリン等)は、そのため、穀類デンプン又は塊茎デンプンの酸加水分解又は酵素加水分解によって製造される。これらは、実際にはグルコースと、多様な分子量のグルコースポリマーとの混合物からなる。この加水分解物は、糖類の分布が広く、直鎖構造(α−1,4−グリコシド結合)と分岐構造(α−1,6−グリコシド結合)との両方を含む。

例えば、特許出願の欧州特許第0368451号明細書及び米国特許第5,264,568号明細書には、その食物繊維特性が高温溶液中でのデキストリン又はピロデキストリンに対するα−アミラーゼの作用又は複数回の連続したα−アミラーゼの作用によって強化されている、ピロデキストリンの調製方法が記載されている。

特許出願の欧州特許第0530111号明細書には、特定の条件下で酸性化した脱水コーンスターチ押し出すことによって得られる難消化性のデキストリンが記載されている。この処理は、耐熱性のα−アミラーゼの作用によって補助される。

本出願人企業自体も、その特許出願の欧州特許第1006128号明細書において、1,6−グリコシド結合(α型及びβ型の両方)が22%〜35%、還元糖含有率が20%未満、多分散指数が5未満、最大4500g/molの数平均分子量Mnが4500g/mol以下の分岐マルトデキストリンについて述べた。これらの分岐マルトデキストリンは、とりわけ難消化性の特徴を有し、その結果、小腸内でのこれらの同化が妨げられることでこれらのカロリー価が低下する。そのため、これらは本質的に難消化性繊維の原料である。

本出願人企業は、その特許出願の国際公開第2013/128121号パンフレットにおいても、1,6−グリコシド結合(α型及びβ型の両方)含有率が30%〜45%、可溶性難消化性繊維含有率(AOAC法 番号 2001−03による)が75%〜100%、並びに標準的なマルトデキストリンの消化に対する抑制された効果によってin vitro及びin situの両方で示される顕著な血糖降下特性を特徴とする、低分子量の、すなわちデキストロース当量(DE)が8〜15であり、分子量Mw1700〜3000ダルトンの超分岐マルトデキストリンについて述べ、それを保護した。

特許出願の国際公開第2014/158777号パンフレットも公知であり、これには直鎖及び分岐オリゴマーの両方を含み、その糖含有率がその乾燥重量の5重量%〜25重量%であり、繊維含有率がその乾燥重量の10%〜70%である食品成分として(特にカロリー軽減剤として)使用可能な炭水化物が記載されている。その別の特徴は、100°Fで粘度が16000cPs未満であり、固体物量が75%であるような高分子量多糖を含有することである。

特許出願の米国特許第7608436号明細書及び国際公開第2008/085529号パンフレットも公知であり、これにはオリゴ糖主体とする消化性が低い食品が記載さ
れている。このオリゴ糖は、本明細書では、直鎖オリゴマーの含有率よりも高い分岐オリゴマー含有率、乾燥重量の20%を超える重合度3以上の非直鎖オリゴマーを有する。

最後に、特許出願の国際公開第2014/145276号パンフレットが公知であり、これには低カロリー値の炭水化物を主体とする組成物が記載されている。その中には、特に重合度が1及び2である分子の含有率、1,6−結合の含有率、1,4−結合と1,6−結合との合計の含有率による、1,6−に対する1,4−結合の含有率の比率による、及び最後にこれらの分子量による様々な分類の炭水化物が記載され、特許請求されている。

更に、Promitor(Tate&Lyle)、Fibersol(谷工業株式会社)、Litesse(Dupont Danisco)、及びNutriose(Roquette)という名称販売されている製品が公知であり、これらは全て、程度の差はあるものの、多糖を主体とする繊維を多く含む製品である。

上記より、新しい、より健康で、よりバランスの取れた食事の観点からヒトに有益な繊維を多く含む製品の分野において、少なくとも過去10年間にわたって継続的な革新が起こっている。繊維を多く含むと共に、微生物によって消化される際にごく少量のグルコースのみを放出するか、微生物に関してグルコース放出動態が非常に長い傾向がある製品を得ることが特に最も興味深い。これを踏まえ、後者の特性は糖尿病患者規定食に関連して及び/又はこの病状に曝されるリスクを抑える観点から非常に有益である可能性があると思われる。

概要

本発明は、α−1,4−グリコシド結合の含有率が1,4型グリコシド結合の総数の70%〜80%であるマルトオリゴ糖に関する。本発明はまた、前記マルトオリゴ糖の製造方法に関する。前記マルトオリゴ糖は、栄養価が非常に低く、繊維食品の全ての利益を提供する。このような妥協は、健康的でバランスの良い食事での使用に有用なだけではなく、糖尿病病態治療及び/又は予防においても有用である。本発明はまた、食品および動物飼料の分野における前記マルトオリゴ糖の使用に関する。

目的

その別の特徴は、100°Fで粘度が16000cPs未満であり、固体物量が75%であるような高分子量の多糖を含有することである

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
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請求項1

a)少なくとも2種の炭水化物水溶液を準備する工程であって、前記溶液乾燥重量の40%〜95%がマルトースからなることを特徴とする、準備する工程、b)工程a)から得られた前記水溶液を、少なくとも1種のポリオール及び少なくとも1種の無機酸若しくは有機酸と接触させる工程、c)任意選択的に、工程b)から得られる前記水溶液の固形物量をその総重量の少なくとも75重量%まで増加させる工程、d)工程b)から又は任意選択的に工程c)から得られる前記水溶液を、50〜500mbarの陰圧下において、140℃〜300℃の温度で加熱処理を実施する工程から構成される工程を含む、マルトオリゴ糖の製造方法。

請求項2

工程a)から得られる前記水溶液がグルコースを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。

請求項3

工程a)から得られる前記水溶液は、固形物量が、その総重量の少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、非常に好ましくは少なくとも80重量%で、いずれの場合にもその総重量の最大でも95重量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。

請求項4

前記ポリオールが、グリセロールエリスリトールキシリトールアラビトールリビトールソルビトールズルシトールマンニトールマルチトールイソマルチトールラクチトール、及びこれらの混合物から、より好ましくはソルビトール、マンニトール、及びマルチトールから選択され、最も好ましくはポリオールがマルチトールであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。

請求項5

前記酸が有機物である場合、前記酸が、クエン酸硫酸フマル酸コハク酸グルコン酸、及び塩酸、並びに前記酸の混合物から選択され、クエン酸が最も好ましいことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。

請求項6

工程c)が、60℃〜150℃、好ましくは80℃〜120℃の温度での加熱処理の形態で実施されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。

請求項7

工程c)が、50mbar〜500mbar、好ましくは100mbar〜400mbarの陰圧下で実施されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。

請求項8

工程d)が、150℃〜200℃で実施されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。

請求項9

工程d)が、50mbar〜500mbarの圧力で実施されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。

請求項10

α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合総数の70%〜80%である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られるマルトオリゴ糖。

請求項11

α−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%、有利には1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%であり、好ましくはα−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%であることを特徴とする、請求項10に記載のマルトオリゴ糖。

請求項12

繊維含有率が50%〜70%であることを特徴とする、請求項10又は11のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖。

請求項13

酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースの量が1%〜12%、より好ましくは3%〜9%であることを特徴とする、請求項10〜12のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖。

請求項14

α−1,4−結合の含有率が、1,4−グリコシド結合の総数の70%〜80%である、マルトオリゴ糖。

請求項15

α−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%、有利には1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%であり、好ましくはα−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%であることを特徴とする、請求項14に記載のマルトオリゴ糖。

請求項16

繊維含有率が50%〜70%であることを特徴とする、請求項14又は15に記載のマルトオリゴ糖。

請求項17

酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースが、1%〜12%、より好ましくは3%〜9%であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖。

請求項18

請求項10〜17のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖の、食品及び動物飼料における使用。

技術分野

0001

本発明は、第1の実施形態によれば、α−1,4−グリコシド結合含有量が1,4型グリコシド結合の総数の70%〜80%であるマルトオリゴ糖に関する。第2の実施形態によれば、マルトオリゴ糖は、特にα−1,4−結合の含有率が1,4−結合の総数の65%〜83%、及び/又は1,6−結合の総数に対する1,4−結合の総数の比が1より大きく、及び/又はα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である。「マルトオリゴ糖」という用語は、本明細書では少なくとも2つの糖単位を含む糖、すなわち、例えば、重合度Dpが2〜30の糖であって、マルトースである少なくとも1つの炭水化物を含む糖を指す。同様に、本出願で使用される「多糖」という用語は、少なくとも2つの糖単位を含むより広い意味での糖、すなわち、例えば、重合度Dpが2〜30の糖を指す。

0002

特に有利には、α−1,4−グリコシド結合の含有率を微調整することにより、比較的高い繊維含有率と、微生物に関しての非常に低いグルコース生体利用効率との間で理想的な妥協を示す、本発明による特有製品が得られる。そのため、非常に低い栄養価で繊維食品の全ての利益を与える、これまで確認されていない混合製品が得られる。このような妥協は、健康的でバランスの良い食事での使用のみならず、糖尿病病態治療及び/又は予防においても特に有利である。

0003

本発明はまた、これらのマルトオリゴ糖の製造の実施が非常に簡単な独自の方法であって、マルトースを多く含む炭水化物水溶液と、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種の酸との混合物減圧下において高温(130℃〜300℃)での熱処理を受ける方法に関する。出発原料、特にマルトースを多く含む炭水化物水溶液の選択だけでなく、処理の継続時間もまた、α−1,4−結合の含有率を上述の範囲内に調整することができる手段の一部である。

0004

本発明の最後の主題は、本発明のマルトオリゴ糖の、食品及び動物試料における使用からなる。

背景技術

0005

ここ数年、一般の人々の間では、新規な繊維食品に対する関心が高まっている。「食物繊維」という用語は、消化中に酵素によって加水分解されない植物部位を意味することが意図されている。これらは、非デンプン多糖類として特定されている、炭水化物の複雑な混合物からなる植物の細胞壁又は細胞質由来残渣物質である。

0006

食物繊維の中でも、不溶性繊維水溶性繊維とは区別される。オーツ麦大麦果物生野菜、及び豆類大豆レンズ豆、ひよこ豆)は可溶性繊維の優れた原料となる一方で、全粒シリアル及び全粒粉パンは不溶性繊維が豊富である。セルロース難消化性デンプントウモロコシ繊維(穀物粕)、及び大豆繊維などの不溶性繊維は、消化管において基本的に力学的な役目がある。これらは腸内細菌叢によってごくわずかにのみ発酵し、バラスト効果によって腸内通過時間の短縮に寄与する。そのため、不溶性繊維は排泄物の重量を増やすことにより、また、腸内通過時間を短縮することにより、便秘の予防に役立つ。

0007

ペクチン及びイヌリンなどの可溶性繊維は、ヒト又は動物内の腸内酵素によって消化されず、腸内細菌叢によって発酵される。この発酵は結腸中に短鎖脂肪酸を放出し、この効果によってそのpHを下げ、結果として病原性細菌成長が抑えられ、有益な細菌の成長
が促される。

0008

主に植物から抽出されるこれらの化合物と並び、デンプン由来、又はその部分若しくは完全加水分解生成物由来の分子が存在する。例えば、ポリデキストロースは、ソルビトール及び適切な酸触媒クエン酸等)の存在下において高温でグルコースをランダム重合することによって合成される。このポリデキストロースは、増量剤として、また、低カロリー成分として食品で広く使用されている。

0009

より一般的には、グルコースポリマーは、天然若しくは複合デンプン及びこれらの誘導体の加水分解によって工業的に簡便に製造される。これらのデンプン加水分解物デキストリンピロデキストリン等)は、そのため、穀類デンプン又は塊茎デンプンの酸加水分解又は酵素加水分解によって製造される。これらは、実際にはグルコースと、多様な分子量のグルコースポリマーとの混合物からなる。この加水分解物は、糖類の分布が広く、直鎖構造(α−1,4−グリコシド結合)と分岐構造(α−1,6−グリコシド結合)との両方を含む。

0010

例えば、特許出願の欧州特許第0368451号明細書及び米国特許第5,264,568号明細書には、その食物繊維特性が高温溶液中でのデキストリン又はピロデキストリンに対するα−アミラーゼの作用又は複数回の連続したα−アミラーゼの作用によって強化されている、ピロデキストリンの調製方法が記載されている。

0011

特許出願の欧州特許第0530111号明細書には、特定の条件下で酸性化した脱水コーンスターチ押し出すことによって得られる難消化性のデキストリンが記載されている。この処理は、耐熱性のα−アミラーゼの作用によって補助される。

0012

本出願人企業自体も、その特許出願の欧州特許第1006128号明細書において、1,6−グリコシド結合(α型及びβ型の両方)が22%〜35%、還元糖含有率が20%未満、多分散指数が5未満、最大4500g/molの数平均分子量Mnが4500g/mol以下の分岐マルトデキストリンについて述べた。これらの分岐マルトデキストリンは、とりわけ難消化性の特徴を有し、その結果、小腸内でのこれらの同化が妨げられることでこれらのカロリー価が低下する。そのため、これらは本質的に難消化性繊維の原料である。

0013

本出願人企業は、その特許出願の国際公開第2013/128121号パンフレットにおいても、1,6−グリコシド結合(α型及びβ型の両方)含有率が30%〜45%、可溶性難消化性繊維含有率(AOAC法 番号 2001−03による)が75%〜100%、並びに標準的なマルトデキストリンの消化に対する抑制された効果によってin vitro及びin situの両方で示される顕著な血糖降下特性を特徴とする、低分子量の、すなわちデキストロース当量(DE)が8〜15であり、分子量Mw1700〜3000ダルトンの超分岐マルトデキストリンについて述べ、それを保護した。

0014

特許出願の国際公開第2014/158777号パンフレットも公知であり、これには直鎖及び分岐オリゴマーの両方を含み、その糖含有率がその乾燥重量の5重量%〜25重量%であり、繊維含有率がその乾燥重量の10%〜70%である食品成分として(特にカロリー軽減剤として)使用可能な炭水化物が記載されている。その別の特徴は、100°Fで粘度が16000cPs未満であり、固体物量が75%であるような高分子量の多糖を含有することである。

0015

特許出願の米国特許第7608436号明細書及び国際公開第2008/085529号パンフレットも公知であり、これにはオリゴ糖主体とする消化性が低い食品が記載さ
れている。このオリゴ糖は、本明細書では、直鎖オリゴマーの含有率よりも高い分岐オリゴマー含有率、乾燥重量の20%を超える重合度3以上の非直鎖オリゴマーを有する。

0016

最後に、特許出願の国際公開第2014/145276号パンフレットが公知であり、これには低カロリー値の炭水化物を主体とする組成物が記載されている。その中には、特に重合度が1及び2である分子の含有率、1,6−結合の含有率、1,4−結合と1,6−結合との合計の含有率による、1,6−に対する1,4−結合の含有率の比率による、及び最後にこれらの分子量による様々な分類の炭水化物が記載され、特許請求されている。

0017

更に、Promitor(Tate&Lyle)、Fibersol(谷工業株式会社)、Litesse(Dupont Danisco)、及びNutriose(Roquette)という名称販売されている製品が公知であり、これらは全て、程度の差はあるものの、多糖を主体とする繊維を多く含む製品である。

0018

上記より、新しい、より健康で、よりバランスの取れた食事の観点からヒトに有益な繊維を多く含む製品の分野において、少なくとも過去10年間にわたって継続的な革新が起こっている。繊維を多く含むと共に、微生物によって消化される際にごく少量のグルコースのみを放出するか、微生物に関してグルコース放出動態が非常に長い傾向がある製品を得ることが特に最も興味深い。これを踏まえ、後者の特性は糖尿病患者規定食に関連して及び/又はこの病状に曝されるリスクを抑える観点から非常に有益である可能性があると思われる。

課題を解決するための手段

0019

この目的のために、本出願人企業は、これらの要求を満たす製品の開発を可能にした、多大な労力を要する調査研究推進してきた。一実施形態によれば、対象の製品は、α−1,4−結合の含有率が、マルトオリゴ糖、特に1,4−グリコシド結合の総数の70%〜80%であるマルトオリゴ糖として定義することができる。第2の実施形態によれば、対象の製品は、α−1,4−結合の含有率が、マルトオリゴ糖、特に1,4−結合の総数の65%〜83%であり、及び/又は1,6−結合の総数に対する1,4−結合の総数の比率が1より大きく、及び/又はα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である、マルトオリゴ糖として定義することができる。

0020

本出願人が認識している先行技術の製品と比較して、本出願のいくつかのマルトオリゴ糖は、これまで記載又は実現もされていない非常に特有のα−1,4−結合の含有率を有する。それと同時に、本出願人の認識に基づき、先行技術には、α−1,4−結合の含有率が、1,4−結合の総数の70%〜80%であるマルトオリゴ糖タイプの製品、又は特にα−1,4−結合の含有率が、1,4−結合の総数の65%〜83%であり、及び/若しくは1,6−結合の総数に対する1,4−結合の総数の比率が1より大きく、及び/若しくはα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である、マルトオリゴ糖が存在しない。

0021

更に、プロトン核磁気共鳴(1H NMR)とガスクロマトグラフィーとを組み合わせる独自のアプローチにより、本出願人は、最終生成物の繊維含有率及び微生物に関するグルコースの生体利用効率に対する、保持されるパラメーター(すなわち、1,4−結合の総数に対するα−1,4−結合の数)の影響を明らかにすることができた。

0022

実際、NMRによって一方でα−1,4−及びα−1,6−のグリコシド結合の割合の合計、他方で他のグリコシド結合の割合が得られる。一方、マススペクトルにより、1,
4−、1,6−、1,2−、及び1,3−グリコシド結合の比率の合計を得ることができるが、アノマーの特性に関しては何ら示唆がない。後者の手法は、当業者に周知であり、1,4−、1,6−、1,2−、及び1,3−グリコシド結合の総含有量を正確に定量することができる「箱守」法の文脈の中で用いられる。50年以上も前に最初に記述されたこの手法(Hakomori,S.,1964,J.Biol.Chem.,55,205)は、今日、科学界で広く利用されている(特に本出願で既に引用した特許出願の欧州特許第1006128号明細書を参照されたい)。

0023

これらの研究及びこの種類の手法に基づいて、本出願人は、
− 繊維を多く含む食事に関連する上述の有益な効果を維持するための十分な繊維の供給、
− 非常に低い、特に現在市販されている製品の大多数で示されるよりも十分に低い、グルコース生体利用効率
を得る際に、1,4型グリコシド結合の合計に対するα−1,4−結合の含有率が重要であることを示した。

0024

このグルコースの生体利用効率とは、腸内酵素によって消化された後に放出されるグルコースの量を指す。

0025

非常に有利には、1,4型グリコシド結合の合計に対するα−1,4−結合の含有率を上述の範囲に非常に厳密に調整することは、この十分な繊維の供給とこの非常に低いグルコース生体利用効率との間の理想的な妥協に到達可能にする主な手段である。

0026

更に、非常に簡単な方法により、本出願人は本発明の主題であるマルトオリゴ糖を合成することができた。ごく簡潔に言えば、この方法は、マルトースを豊富に含む炭水化物水溶液を最初に準備し、少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種の酸とを添加し、その後、減圧下において高温(130℃〜300℃)で熱処理を実施する工程を含む。

0027

最後に、本出願を通じて、繊維含有率、酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースの量、及びグリコシド結合の含有率は、この出願の実施例における非常に詳細な説明の主題である厳密な手順に従って決定される。

図面の簡単な説明

0028

シグナルの積分の範囲を示す。
本発明によらない製品について、パラメーターを決定した結果を示す。

0029

本発明の第1の主題は、
a)少なくとも2種の炭水化物の水溶液を準備する工程であって、前記溶液の乾燥重量の40%〜95%がマルトースからなることを特徴とする、準備する工程、
b)工程a)から得られた水溶液を少なくとも1種のポリオール及び少なくとも1種の無機酸若しくは有機酸と接触させる工程、
c)任意選択的に、工程b)から得られた水溶液の固形物量をその総重量の少なくとも75重量%まで増加させる工程、
d)50〜500mbarの陰圧下において、130℃〜300℃の温度で工程b)から又は任意選択的に工程c)から得られた水溶液に対して加熱処理を実施する工程
から構成される工程を含む、マルトオリゴ糖を製造する方法に基づく。

0030

本発明による方法の第1の工程は、その乾燥重量の40%〜95%がマルトースからなる、炭水化物の水溶液を準備する工程を含む。好ましくは、他の炭水化物はグルコースの
多糖化合物である。そのため、これらの炭水化物は1種以上のグルコースシロップの形態で供給されてもよい。

0031

1つの極めて好ましい本発明の変形例によれば、工程a)で得られた水溶液はグルコースも含む。

0032

この工程において、マルトース及び他の炭水化物は、乾燥製品粉末)の形態で供給されてもよく、あるいは液体の形態で供給されてもよい。乾燥製品が使用される場合、工程a)の主題である水溶液の製造のために、これらに水を添加することが適切である。液体形態は「シロップ」と呼ばれ、少なくとも1種の炭水化物の水溶液からなる。本発明の好ましい変形形態は、少なくとも1種の炭水化物を含むシロップと乾燥製品の形態の少なくとも1種の炭水化物とを混合することを含む。この変形形態によれば、混合は、温度が少なくとも50℃、最大90℃にされた場合に促進される。

0033

工程a)で得られた水溶液は、固形物量が、その総重量の少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、非常に好ましくは少なくとも80重量%の固形物量を有し、いずれの場合にもその総重量の最大でも95重量%である。

0034

少なくとも1種の炭水化物の特に好ましいシロップは、重合度(Dp)の分布が次の通りのものである:
− 重合度が1である化合物が1%〜5%
− 重合度が2である化合物が40%〜75%
− 重合度が3である化合物が10%〜25%
− 重合度が4以上8以下である化合物5%〜10%
− 重合度が9以上20以下である化合物1%〜15%
− 重合度が厳密に20より大きい化合物1%〜15%
これらの%は、シロップ中に含まれる炭水化物の総重量の%として表現されており、これらの%の合計は100%に等しい。

0035

最も好ましいシロップの中でも、グルコースシロップ5774という名称で本出願人企業から販売されているシロップを挙げることができ、その重合度の分布は上で挙げた範囲に対応する。

0036

別の特に好ましい少なくとも1種の炭水化物のシロップは、重合度(Dp)の分布が次の通りのものである:
− 重合度が1である化合物が8%〜30%
− 重合度が2である化合物が40%〜75%
− 重合度が3である化合物が7%〜17%
− 重合度が4以上8以下である化合物が3%〜10%
− 重合度が9以上20以下である化合物が0.1%〜5%
−重合度が厳密に20より大きい化合物が0.1%〜5%
これらの%は、シロップ中に含まれる炭水化物の総重量の%として表現されており、これらの%の合計は100%に等しい。

0037

この別のシロップは、特にグルコースシロップ5774を粉末形態デキストロースと混合することによって得ることができる。

0038

本発明による方法の第2の工程は、上述した炭水化物水溶液を少なくとも1種のポリオール及び少なくとも1種の無機酸若しくは有機酸と接触させる工程を含む。混合は、媒体の温度が少なくとも50℃、最大90℃にされた場合に促進される。

0039

本発明による方法で使用されるポリオールは、この選択が網羅的ではなく、特にグリセロールエリスリトールキシリトールアラビトールリビトール、ソルビトール、ズルシトールマンニトールマルチトールイソマルチトールラクチトール、及びこれらの混合物から、より好ましくはソルビトール、マンニトール、及びマルチトールから選択することができ、最も好ましいポリオールはマルチトールである。ポリオールは、炭水化物、前記ポリオール、及び酸の乾燥重量の合計の5重量%〜30重量%、好ましくは5重量%〜25重量%、非常に好ましくは5重量%〜10重量%を占める。

0040

ポリオールは、その総重量の20重量%〜90重量%、好ましくは25重量%〜85重量、非常に好ましくは30重量%〜80重量%の固形物量の水溶液の形態で導入される。あるいは、ポリオールは最初に無水の形態で存在していてもよく、この場合、少なくとも1種の炭水化物を含むシロップ中に入れることによって直接溶解させてもよく、あるいは水に溶解させることによって予め水溶液中にこれが入れられていてもよい。

0041

本発明による方法には、重合反応触媒として無機酸若しくは有機酸、好ましくは有機酸も用いられる。この有機酸は、クエン酸、硫酸フマル酸コハク酸グルコン酸、及び塩酸、並びにこれらの酸の混合物から選択することができ(非網羅的に)、クエン酸が最も好ましい。

0042

いずれにしても、選択された酸は揮発性が高過ぎず、また食品及び動物飼料の分野での将来的な使用に対して不適合ではないか、又は潜在的なリスクを有さない必要がある。

0043

ここで用いられる酸の量は、炭水化物、ポリオール、及び前記酸の乾燥重量に対して0.5重量%〜2重量%、好ましくは0.5重量%〜1.5重量%、非常に好ましくは約1重量%の前記酸である。いずれの場合においても、当業者は、特に過剰に前記酸を使用することに関連したその後の中和の問題を考慮して、使用する酸の量を調整することを認識するであろう。対象の酸は、その総重量の20重量%〜90重量%、好ましくは25重量%〜85重量%、非常に好ましくは30重量%〜80重量%の固形物量の水溶液の形態で使用することができる。あるいは、前記酸は最初に無水の形態で存在していてもよく、この場合、炭水化物シロップ中に入れることによって直接溶解させてもよく、あるいは水に溶解させることによって予め水溶液中にこれが入れられていてもよい。

0044

好ましくは、本発明による方法を採用する当業者は、その総重量の20重量%〜98重量%、好ましくは25重量%〜95重量%、非常に好ましくは30重量%〜95重量%の、炭水化物とポリオールと酸との混合物が含まれている反応媒体の固形物量を得ようとするであろう。当業者は、特に反応媒体に望まれる濃度に応じてだけでなく、とりわけ媒体の粘度(得られた媒体のポンプ輸送性及び/又は移送性に関して)を考慮して固形物量を調整することを認識するであろう。当業者は、炭水化物とポリオールと酸とを含む水溶液の固形物量を乾燥重量で少なくとも75%まで増加させる工程を含む任意選択的な工程c)を制限するか、更に必要に応じてそれを回避する観点からこれを調整することも認識するであろう。

0045

本発明による方法の第3の工程は、必要に応じて工程b)から得られた水溶液の固形物量をその総重量の少なくとも75重量%まで増加させる工程からなるため、これは任意である。これは、特に60℃〜150℃、好ましくは80℃〜120℃の温度での熱処理の形態で実施される。好ましくは、50mbar〜500mbar、好ましくは100mbar〜400mbarの陰圧がかけられる。この工程の継続時間は4〜20時間である。当業者は、特にその初期固形物量及び当業者が最終的に得ようとする固形物量に応じて、時間、温度、及び圧力のパラメーターを調整することを理解するであろう。当業者にとっ
て、「陰圧をかける」という用語は、圧力が大気圧よりも大きいことを意味する「圧力をかける」という用語と異なり、示されている圧力が1bar絶対圧未満であることを意味する。すなわち、Xmbar〜Ymbarの陰圧がかけられる場合、これは絶対圧がXmbar〜Ymbarであることを意味する。

0046

本発明による方法の第4の工程は、50〜500mbarの陰圧下において、130℃〜300℃の温度で工程b)又は任意選択的に工程c)から得られた水溶液に対して加熱処理を実施する工程からなる。重合反応はこれらの条件下で起こる。

0047

この工程は、減圧下で作動できる加熱装置を備えた重合反応器内で実施される。そのような反応器は、特に硬化オーブン又は真空炉からなっていてもよい。あるいは、固形物量の調整及び重合の操作は、有利には上述の手段及び装置を有する同じ反応器内で実施される。

0048

重合反応は、130℃〜300℃、好ましくは150℃〜200℃の温度で実施される。反応によって生成した水は、蒸発によって連続的に排出される。この操作は減圧下、特に50〜500mbarの陰圧で実施される。それと同時に、この反応は5分〜4時間、好ましくは5分〜2時間実施される。

0049

反応温度及び時間は、相互に依存する変数である。製品の熱分解及び/又は熱劣化現象を防ぐために(そのような劣化は、製造される最終食品官能特性に悪影響を及ぼし得るからである)、温度を上げ過ぎないことが望ましい。それにも関わらず重合の完結の観点から、温度が上昇するほど反応時間は減少する。この観点から、本発明による製品は、250℃の温度及び10分の滞留時間で、一方では約180℃の温度及び約90分の滞留時間で製造することもできる。本発明の方法を使用することで、当業者は、1,4−グリコシド結合の総数に対するα−1,4−結合の含有率を以下の方法で変えることができ、反応が進行するほどこの含有率が減少する。

0050

本発明の第2の主題は、上で定義した方法に従って得ることができるマルトオリゴ糖からなる。第1の実施形態によれば、これらのマルトオリゴ糖は、α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の70%〜80%である。第2の実施形態によれば、これらのマルトオリゴ糖は、α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜83%、及び/又は1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率が1より大きい、及び/又はα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である。

0051

本発明の別の主題は、第1の実施形態によれば、α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の70%〜80%であるマルトオリゴ糖からなる。第2の実施形態によれば、これらのマルトオリゴ糖は、α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜83%、及び/又は1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率が1より大きい、及び/又はα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である。

0052

本発明の主題であるこれらのマルトオリゴ糖は、α−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%、有利には1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%、好ましくは1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%であることも特徴としていてもよい。

0053

これらのマルトオリゴ糖は、繊維含有率が50%〜70%のであることも特徴としていてもよい。

0054

また、これらのマルトオリゴ糖は、酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースの量が1%〜12%、より好ましくは3%〜9%であることを特徴とする。

0055

この第2の実施形態によれば、マルトオリゴ糖は、α−1,4−結合の含有率は1,4−グリコシド結合の総数の65%〜80%、特に1,4−グリコシド結合の総数の65%〜70%であってもよい。

0056

第1の実施形態のマルトオリゴ糖は、第2の実施形態のものと同様に、1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率が1より大きくてもよい。好ましくは、本発明のマルトオリゴ糖は、1,6−結合の総数に対する1,4−結合の総数の比率が1.03〜2.50、例えば、1.05〜2である。

0057

本発明の最後の主題は、本発明によるマルトオリゴ糖の、又は上で定義した方法によって得ることができるマルトオリゴ糖の、食品及び動物飼料での使用に関する。

0058

非限定的に、本発明によるマルトオリゴ糖又は上で定義した方法によって得ることができるマルトオリゴ糖は、様々な食品などの経口摂取及び経口投与が意図される組成物又は製品、例えば、菓子ペストリーアイスクリームチューイングペーストチューイングガムドリンクゼリースープ牛乳を主成分とする製品、ヨーグルト、ケーキ、配合動物飼料、栄養補助食品医薬品、動物用医薬品、規定食若しくは衛生製品、例えば、エリキシル剤止め用のシロップ、あめ若しくは錠剤トローチ口腔衛生溶液、歯磨き粉、及び歯磨きジェルなどに組み込むことができる。

0059

第2の実施形態のマルトオリゴ糖及びこれらのマルトオリゴ糖の変形例:
実施形態A:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜83%、1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の比率が総数の1より大きい、及びα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である、マルトオリゴ糖。

0060

実施形態B:1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率が1.03〜2.50、例えば、1.05〜2の範囲である、実施形態Aのマルトオリゴ糖。

0061

実施形態C:α−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%、好ましくは1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%である、実施形態A又はBのマルトオリゴ糖。

0062

実施形態D:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜80%である、実施形態A〜Cのいずれか1つのマルトオリゴ糖。

0063

実施形態E:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜80%であり、1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率が1より大きい、マルトオリゴ糖。

0064

実施形態F:α−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%、有利には1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%、好ましくは1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%である、実施形態Eのマルトオリゴ糖。

0065

実施形態G:1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の
比率が1.03〜2.50、例えば1.05〜2の範囲である、実施形態E及びFのマルトオリゴ糖。

0066

実施形態H:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜83%であり、α−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜52%である、マルトオリゴ糖。

0067

実施形態I:1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率が1より大きい、有利には1.03〜2.50、例えば1.05〜2の範囲である、実施形態Hのマルトオリゴ糖。

0068

実施形態J:α−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%、好ましくは1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%である、実施形態H又はIのマルトオリゴ糖。

0069

実施形態K:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜80%である、実施形態H〜Jのうちの1つのマルトオリゴ糖。

0070

実施形態L:繊維含有率が50%〜70%である、実施形態A〜Kのうちの1つのマルトオリゴ糖。

0071

実施形態M:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜70%である、実施形態A〜Lのうちの1つのマルトオリゴ糖。

0072

実施形態N:酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースの量が1%〜12%、より好ましくは3%〜9%である、実施形態A〜Mのうちの1つのマルトオリゴ糖。

0073

以下の実施例によって本発明をより良く理解することが可能であるが、これはその範囲を限定するものではない。

0074

実験方法
本出願を通じて、グリコシド結合の含有率はNMR及び箱守法によって決定される。NMRによって一方でα−1,4−及びα−1,6−結合の割合が得られ、他方で他のグリコシド結合の割合が得られる。箱守法により、1,4−、1,6−、1,2−、及び1,3−グリコシド結合の含有率の合計が得られる。

0075

NMRに関しては、400MHz及び60℃で動作し、5mmのNMR管を使用するAvance IIIフーリエ変換スペクトロメーター(Bruker Spectrospin)が使用される。より一般的には、このスペクトロメーターがプロトンスペクトルの作成及び利用を可能にする全ての付属品を備えており、また室温よりも高い温度で動作することを可能にする付属品も備えている限り、任意の他のフーリエ変換スペクトロメーターを使用することができる。Euriso Top(CEAGroup,Gif−sur−Yvette,France)が提供している重水、すなわちD2O(最低99%)と、3−トリメチルシリル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩、すなわちTSPSA(Aldrich、製品番号178837)とが使用される。実験手順は次の通りである。
− NMR管内に10mgの試料と0.75mlのD2Oとを入れる。
− 管を密封し、混合してから水浴内に入れる。
− 溶解後、水浴から管を取り出してこれを室温まで冷ます。
− 10mg/gのTSPSA溶液50μlをD2Oに添加する。
− 管上でスピナ—を調整し、マグネット内に全てを配置する。
溶媒消去なし、少なくとも10秒の緩和時間、回転なしで、適切な機器設定(磁場、ロックフェーズ、及びシム)に従ってデータ取得を行う。0ppmに調整したTSPSAのメチルのシグナルを参照し、少なくとも−0.1ppm〜9ppmのスペクトル窓を使用する。

0076

フーリエ変換、手動での位相補正ベースライン補正指数乗算なし;LB=GB=0)後のスペクトルが利用される。結果は次のように利用される:
−シグナルの積分;積分範囲については、特に図1/2を参照されたい。
− シグナルS5の600への標準化、このシグナルは無水グルコースユニットの非交換性プロトン(H2、H3、H4、H5、及び2H6)に対応する。残りのシグナルは全てのH1プロトン(還元末端基及び結合)に対応する。
− S1(H1α(1,4)、S2(H1 α−還元)及びS3(H1α(1,6))の値を読み取る。
演算S2×0.6/0.4を実行することでS4 β−還元を決定する。
− 演算S6=100−(S1+S2+S3+S4)を実行してS6を計算する。
− 3つの面積(S1、S3、及びS6)の合計を計算し、これらを100に標準化して%で表すことで(すなわち、%i=Si×100/(S1+S3+S6))、α−(1,4)−、α−(1,6)−、及び他の結合の割合を決定する。

0077

0078

箱守法は、1964年の刊行物であるJ.Biol.Chem.,55,205に記載されているものである。

0079

本出願を通じて、酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースの量は、以下の方法に従って決定される:
−乾燥重量0.3gの試験する製品を量する。
− 0.1mol/lのマレイン酸Na緩衝液、pH7.00(Fluka、製品番号63180)を75ml添加する。
− 製品が溶解するまで撹拌する。
フラスコを15分間水浴内に入れ、溶液の温度を37℃にする。
初期溶液の0.75mlの試料を採取し、初期溶液の試料採取後に0.075gのブタパンクレアチン(Sigma、製品番号P7545)を添加する。この操作は開始のタイミングに相当する。
− 30分撹拌しながら恒温槽内で37℃でインキュベートする。
− 0.75mlの試料を採取する。
− 0.40gのラット腸粘膜(Sigma、製品番号I1630)を添加する。
− 撹拌しながら恒温槽内で37℃で3時間30分インキュベートする。
− これらの3時間30分の間、60、120、180、及び240分の時点で0.75mlの試料を採取する。
− 採取した試料を100℃の乾燥槽に10分間入れ、酵素反応を停止する。
− 採取した試料に対してグルコース測定を実施する(GOD標準酵素法)。
− 3時間30分後に、生成物を消化する間に放出されたグルコースの量を計算する(%で表現):採取した試料のグルコース濃度(g/l)×(100/製品固形物量)×(消化量(ml/1000))×(100/濡れている状態の製品の重量(g))。

0080

本出願を通じて、繊維含有率はAOAC法2001−03に従って測定される。

0081

本発明による製品
試験番号1〜5では、本発明による方法に従って5つの製品を製造した。

0082

Roquetteから販売されている固形物量が85%のグルコースシロップ5774(Flolys D57)を使用する。このシロップを50°Bxで希釈する。ガラスビーカーにおいて、1キロの材料を下表に記載されている重量%で調製する。500rpmに設定された磁気撹拌子を用いて撹拌しながら、このビーカーをホットプレートの上に置き、温度を60℃に設定する。

0083

この温度に達した後、RoquetteからDextrose Anhydre C[無水デキストロースC]という名称で販売されているグルコースを粉末形態でビーカーに添加する。その後、この水溶液に次の製品を粉末形態で添加する:
− RoquetteからSweetPearl P200という名称で販売されているマルチトール
− Sigmaから販売されているクエン酸、純度99.5%以上。

0084

本発明を表す試験番号1、2、3、4、及び5について成分の重量%を表2に示す。

0085

0086

粉末が完全に溶解した後、すなわち数分後、混合物は透明である。その後、120グラムの混合物の試料を取り出し、製品番号KPL1001としてPro−Jetから販売されているアルミニウムトレーに移す。トレーを真空炉内に80℃で20時間、次いで120℃で6時間入れる。炉内で125mbarの陰圧をかける。その後、95.0%の固形物が得られる。その後、乾燥製品が載ったトレーを200℃に予熱された第2の炉内に入れる。全てが125mbarの陰圧下に置かれる。トレーを90分後に取り出す。その後、30%の固形物量になるまで生成物を水で希釈する。

0087

上の5つの試験それぞれについて、本出願人は次の事項を決定した:
− 1,4−グリコシド結合の総数のうちのα−1,4−グリコシド結合の%
− 1,6−グリコシド結合の総数のうちのα−1,6−グリコシド結合の%
− 1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率
−繊維含有率(%)
− 放出されたグルコースの量(%)。

0088

本発明によらない製品
本出願人は、次の製品についてもこれらの同様のパラメーターを決定した:
−本出願人企業から販売されているNUTRIOSE FB06(試験番号4)
− 本出願人企業から販売されているNUTRIOSE FB10(試験番号5)
− Dupont Daniscoから販売されているLITESSE ULTRA(試験番号6)
− Tate&Lyleから販売されているPROMITOR70(試験番号7)
− Tate&Lyleから販売されているPROMITOR85(試験番号8)
−松谷化学工業株式会社から販売されているFIBERSOL−2(試験番号9)
− 販売されているIMO500(試験番号10)。

0089

MOS4及びMOS5を除く全ての結果を表3及び図2/2に示した。

0090

0091

注目すべきことに、先行技術に属する繊維を多く含む全ての市販の製品は、1,4−グリコシド結合の含有率が80%を超えており、この含有率は80%〜90%の非常に限られた範囲にあることが観察できる。

0092

更に、これらの全ての製品は、繊維含有率が少なくとも60%、ほとんどの場合で少なくとも75%であり、有効グルコース量は、体系的に10%超、ほとんどの場合において15%超、更に場合によっては20%超である。

実施例

0093

逆に、本発明による5つの生成物は、α−1,4−グリコシド結合の含有率が66%〜81%である。特に有利には、繊維が約60%であることから、これらの製品は繊維を非常に多く含むことが観察される。最後に、本発明による3つの生成物はこれまで達成できなかった水準利用可能なグルコースの含有率が非常に低い。これらの新規な製品は繊維を多く含むにも関わらず、試験した他の製品よりもこれらの繊維の含有率が低いことから、これは特に驚くべきことである。そのため、これらの製品のみが、比較的繊維が豊富であり、その結果、健康的でバランスの良い食事に完全に適した製品と、微生物に関して非常に低いグルコース生体利用効率を有し、その結果、糖尿病患者又はこの病態に対する感受性を低減することを目的とした食事療法に従う者に完全に適した製品との間の理想的な妥協を有している。

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