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課題・解決手段

式I(式中、置換基が、請求項1に定義されるとおりである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的許容できる塩、立体異性体鏡像異性体互変異性体およびN−オキシド殺虫剤として使用され得、かつそれ自体公知の方法で調製され得る。

概要

背景

有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号および国際公開第2013/191113号に記載されている。

概要

式I(式中、置換基が、請求項1に定義されるとおりである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的許容できる塩、立体異性体鏡像異性体互変異性体およびN−オキシド殺虫剤として使用され得、かつそれ自体公知の方法で調製され得る。

目的

本発明は、有害生物(および他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照)を防除するための方法も提供する

効果

実績

技術文献被引用数
5件
牽制数
1件

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請求項1

式I(式中、Aが、CHまたはNであり;Xが、S、SOまたはSO2であり;R1が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはハロゲンシアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基一置換または多置換されているC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;R2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであり、またはヒドロキシルメトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されているC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;G1が、NまたはCR4であり;G2が、NまたはCR5であり、ただし、G1がNである場合、G2がCR5であり;R6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;R4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR8で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;またはR9で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはR4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;R8およびR9が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;およびL1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されている2個の炭素原子一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、L1が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10aまたはC(R10a)mであり;L2が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10b、またはC(R10b)mであり;L3が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10c、またはC(R10c)mであり;L4が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R10dまたはC(R10d)mであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;および2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;かつ3つ以下のL基が窒素であり得;nが、0〜2であり;mが、1または2であり;R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)NH、(C1〜C6アルキル)2N、(C1〜C6シクロアルキル)NH、(C1〜C6シクロアルキル)2N、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得;またはR10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC3〜C6シクロアルキルであり;またはR10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるフェニルである)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的許容できる塩、立体異性体鏡像異性体互変異性体およびN−オキシド

請求項2

式I−1(式中、前記置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりである)の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項3

Aが、C−HまたはNであり;R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;R2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;X、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりであり;およびR10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る、請求項2に記載の式I−1の化合物。

請求項4

式I−2(式中、前記置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりである)の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項5

Aが、C−HまたはNであり;R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;R2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;X、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりであり;およびR10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る、請求項4に記載の式I−2の化合物。

請求項6

式I−3;(式中、前記置換基X、A、R1、R2、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりである)の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項7

Aが、C−HまたはNであり;R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;R2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;X、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりであり;およびR10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る、請求項6に記載の式I−3の化合物。

請求項8

式I−1a(式中、Jが、基J1〜J27から選択され、およびA、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、請求項3において定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルである)の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項9

式I−2a(式中、Jが、基J1〜J27から選択され、およびA、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、請求項5において定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルである)の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項10

式I−3a(式中、Jが、からなる群から選択され、およびA、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、請求項7において定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルである)の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項11

Aが、CHまたはNであり;Xが、SO2であり;R1が、C1〜C4アルキルであり;R2が、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルキルスルファニルであり;G1が、NまたはCR4であり、ここで、R4が水素であり;G2が、CR5であり、ここで、R5が水素であり;R6が、水素であり;L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されている2個の炭素原子と一緒に、フェニル基を形成するか、またはC1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換されていることができるイミダゾリル基を形成する、請求項1に記載の式Iの化合物。

請求項12

活性成分として、少なくとも1つの請求項1に記載の式Iの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも1つの助剤を含む、殺有害生物組成物

請求項13

有害生物を防除するための方法であって、請求項12に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。

請求項14

有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を請求項12に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

技術分野

0001

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性な、特に殺虫的に活性な四環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および動物有害生物(animal pest)(節足動物、特に昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例を含む)を防除するためのそれらの使用に関する。

背景技術

0002

殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号および国際公開第2013/191113号に記載されている。

課題を解決するための手段

0003

ここで、硫黄含有二環式部分を有する新規な殺有害生物的に活性な四環式誘導体が発見された。

0004

したがって、本発明は、式I



(式中、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、S、SOまたはSO2であり;
R1が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはハロゲンシアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
R2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであり、またはヒドロキシルメトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
G1が、NまたはCR4であり;
G2が、NまたはCR5であり、ただし、G1がNである場合、G2がCR5であり;
R6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR8で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR9で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
R4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
R8およびR9が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;および
L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
L1が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10aまたはC(R10a)mであり;
L2が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10b、またはC(R10b)mであり;
L3が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10c、またはC(R10c)mであり;
L4が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R10dまたはC(R10d)mであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;および2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;かつ3つ以下のL基が窒素であり得;
nが、0〜2であり;
mが、1または2であり;
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)NH、(C1〜C6アルキル)2N、(C1〜C6シクロアルキル)NH、(C1〜C6シクロアルキル)2N、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得;または
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;または
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである)
の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的許容できる塩、立体異性体鏡像異性体互変異性体およびN−オキシドに関する。

0005

少なくとも1つの塩基性中心basiccentre)を有する式Iの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸硫酸硝酸リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸マロン酸コハク酸マレイン酸フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸乳酸リンゴ酸酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはp−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリンピペリジンピロリジンモノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。

0006

炭素原子の混成に応じて、mが、1または2である。C(R10a)mの定義中、mが2である場合、R10aは、同じかまたは異なっていてもよく;例えば一方のR10aが水素であり、他方がメチルであり得る。これは、C(R10b)m、C(R10c)mおよびC(R10d)mの定義にも有効である。

0007

置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチル、sec−ブチルイソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルノニルデシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、記載されるアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価不飽和または多価不飽和であり得る。

0008

ハロゲンは、一般に、フッ素塩素臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わせたハロゲンにも適用される。

0009

ハロアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチルジフルオロメチルトリフルオロメチルクロロメチルジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチルペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチルである。

0010

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシプロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシであり、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。

0011

アルコキシアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。

0012

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチルメトキシエチルエトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチルイソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。

0013

アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル(C1アルコキシカルボニルである)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニルまたはヘキソシカルボニルである。

0014

シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピルシクロブチルシクロペンチルおよびシクロヘキシルである。

0015

本明細書において使用される際、「C2〜C6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルキニル」および「C2〜C3アルキニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。C2〜C6アルキニルの例としては、限定はされないが、エチニルプロパ−1−イニルブタ−1−イニル、ブタ−2−イニルが挙げられる。

0016

本明細書において使用される際、「C2〜C6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの二重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルケニル」および「C2〜C3アルケニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。C2〜C6アルケニルの例としては、限定はされないが、プロパ−1−エニル、ブタ−1−エニル、ブタ−2−エニルが挙げられる。

0017

本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環系を形成し」、炭素環系は、好ましくは、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えば、限定はされないが、フェニルおよびシクロヘキセニルである。

0018

本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した複素環系を形成し」、複素環式環系は、好ましくは、不飽和または部分的に飽和した、環中に1〜3個のヘテロ原子を含む基であり、例えば、限定はされないが、ピロリル;ピラゾリルイソオキサゾリルフラニルチエニルイミダゾリルオキサゾリルチアゾリルイソチアゾリルトリアゾリルオキサジアゾリルチアジアゾリル;テトラゾリルフリルピリジルピリミジルピラジニルピリダジニルトリアジニル、ピラニル;ピロリジニルピペリジニル;ピロリジニル−2−オン;ピペリジニル−2−オンである。

0019

本発明に関して、置換基の定義中の「一置換ないし多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換ないし7回置換され、好ましくは、一置換ないし5回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。

0020

R10a、R10b、R10cまたはR10dのうちの1つがオキソを表し得る芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系の例は、基J15:



であり、式中、X、R1およびAが、上の式Iで定義されるとおりである。

0021

本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

0022

少なくとも1つの塩基性中心を有する式Iの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはp−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。

0023

置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、記載されるアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価不飽和または多価不飽和であり得る。

0024

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わせたハロゲンにも適用される。

0025

ハロアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチルである。

0026

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシであり、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。

0027

アルコキシアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。

0028

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。

0029

アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル(C1アルコキシカルボニルである)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。

0030

シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。

0031

本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和したまたは完全に飽和した炭素環系を形成し」、炭素環系は、好ましくは、飽和、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えばフェニル、シクロペンチルおよびシクロヘキセニルである。

0032

本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和したまたは完全に飽和した複素環系を形成し」、複素環式環系は、好ましくは、飽和、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えばピラゾールピロール、ピロリジン、ピロリジン−2−オン、イミダゾールトリアゾールおよびピリジン−2−オンである。

0033

本発明に関して、置換基の定義中の「一置換ないし多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換ないし7回置換され、好ましくは、一置換ないし5回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。

0034

R10a、R10b、R10cまたはR10dのうちの1つがオキソを表し得る芳香族、部分的に飽和したまたは完全に飽和した炭素環式または複素環式環系の例は、基J15:



であり、式中、X、R1およびAが、上の式Iで定義されるとおりである。

0035

本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

0036

式Iの好ましい化合物は、
R1が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはR1が、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
R2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノまたはC1〜C6ハロアルキルであり;またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
G1が、NまたはCR4であり;
G2が、NまたはCR5であり、ただし、G1がNである場合、G2がCR5であり;
R6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR8で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR9で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
R4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
R8およびR9が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;および
L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
L1が、窒素、硫黄、酸素またはC−R10aであり;
L2が、窒素、硫黄、酸素またはC−R10bであり;
L3が、窒素、硫黄、酸素またはC−R10cであり;
L4が、窒素、硫黄、酸素、直接結合またはC−R10dであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る化合物、それらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドである。

0037

式Iの化合物の好ましい基は、式I−1



(式中、置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される。

0038

実施形態(A1):
式I−1(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびR6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。

0039

実施形態(A2):
式Iの化合物のさらなる好ましい基は、式I−2



(式中、置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される。

0040

式I−2(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびR6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。

0041

実施形態(A3):
式I−3;



(式中、置換基X、A、R1、R2、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりである)
の化合物も好ましい。

0042

式I−3(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
R1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびR6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。

0043

実施形態(A4):
さらなる好ましいものは、式I−1a



(式中、Jが、基J1〜J27









、好ましくは、J1〜J26から選択され;および
A、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A1)で定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはおよびC3〜C6ハロシクロアルキルである)
の化合物である。

0044

実施形態(A5):
さらなる好ましいものは、式I−2a



(式中、Jが、基J1〜J27









、好ましくは、J1〜J26から選択され;および
A、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A2)で定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、およびC3〜C6ハロシクロアルキルである)
の化合物である。

0045

実施形態(A6):
さらなる好ましいものは、式I−3a



(式中、Jが、









、好ましくは、J1〜J26からなる群から選択され;および
A、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A3)で定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC3〜C6ハロシクロアルキルである)
の化合物である。

0046

実施形態(A7):
さらなる好ましいものは、式I−1a



(式中、Jが、上の実施形態(A4)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
R1が、C1〜C4アルキルであり;
R2が、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;および
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。

0047

実施形態(A8):
さらなる好ましいものは、式I−2a



(式中、Jが、上の実施形態(A5)で定義されるとおりであり;
Aが、C−HまたはNであり;
R1が、エチルであり;
R2が、CF3であり;
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、Br、Cl、I、F、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である)
の化合物である。

0048

実施形態(A9):
さらなる好ましいものは、式I−3a



(式中、Jが、上の実施形態(A6)で定義されるとおりであり;
Aが、C−HまたはNであり;
R1が、エチルであり;
R2が、CF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;および
R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、Br、Cl、I、F、シアノ、メチル、またはトリフルオロメチルである)
の化合物である。

0049

好ましい実施形態A4〜A9の全てにおいて、Jが、好ましくは、J1、J2、J3、J4、J5、J6、J12、J17、J18、J24、J19、J20、J23、またはJ27である。特に、Jが、J1、J19またはJ27である。

0050

実施形態(A10):
式Iのさらなる好ましい化合物は、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、SO2であり;
R1が、C1〜C4アルキルであり;
R2が、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルキルスルファニルであり;
G1が、NまたはCR4であり、ここで、R4が水素であり;
G2が、CR5であり、ここで、R5が水素であり;
R6が、水素であり;
L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、フェニル基を形成するか、またはC1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るイミダゾリル基を形成するものである。

0051

式(I)の化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知であるか、または例えば国際公開第2013/191113号、国際公開第2009/131237号、国際公開第2011/043404号、国際公開第2011/040629号、国際公開第2010/125985号、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号、国際公開第2013/180193号および国際公開第2013/180194号に記載されている方法によって行われ、任意選択的に、不活性溶媒中の好適な塩基の存在下での、式II



(式中、X01がハロゲンであり、R6が式Iに記載されるとおりであり、Qaが、基



であり、ここで、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1、L1、L2、L3、L4およびAが、上の式Iで記載されるとおりであり、ラジカルQa中の矢印が、式IIの化合物中のカルボニル基の炭素原子への結合点を示す)
の化合物と、式III



(式中、R2、G1およびG2が式(I)に記載されるとおりである)
の化合物との反応を含む。このような反応は、文献において周知であり、例えば国際公開第2013/191113号に記載されている。

0052

式Iの化合物を調製するためのさらなる方法は、100〜180℃、好ましくは、110〜140℃の温度で酸素または空気雰囲気下において触媒量の酢酸Cu(II)などの銅(II)塩ととともに、クロロベンゼンまたは1,2,ジクロロベンゼンなどの不活性溶媒中でヨウ化亜鉛(II)またはトリフルオロメタンスルホン酸インジウム(III)などのルイス酸の存在下で式IIIの化合物を、IIa



の化合物と反応させて、式I(式中、R6が水素である)の化合物を得ることを含む。このような反応は、文献に既に記載されている(Adv.Synth.Catal.2013,355,1741−1747、およびJ.Org.Chem.,2013,78,12494−12504を参照)。周囲温度でのアセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中におけるN−クロスクシンアミド、N−ブロモスクシンアミド、またはN−ヨードスクシンアミドなどのハロゲン化剤による式I(式中、R6が水素である)の化合物のハロゲン化により、式Ia01



(式中、X、G1、G2、R1、R2、L1、L2、L3、L4およびAが式(I)に記載されるとおりであり、およびX02がハロゲンである)
の化合物が得られる。式Ia01の化合物は、パラジウム触媒の存在下で化合物R6−M0(式中、M0がボロン酸である)と反応されて、式Iの化合物が得られる。M0がボロン酸である場合、反応は、通常、80〜120℃の温度でパラジウム(0)触媒、例えばテトラキストリフェニルホスフィン)パラジウムとともに、任意選択的に水の存在下でジオキサンなどの不活性溶媒中において、塩基、例えば炭酸カリウム炭酸セシウム、またはリン酸カリウムの存在下で行われる。このような鈴木反応は、文献において十分に先例があり、例えばMasuda,Naoyukiらの国際公開第2012/133607号を参照されたい。

0053

式IIおよびIIaの化合物は、例えば、スキーム1に示される方法により、式IV



(式中、Qが式Iに記載されるとおりである)
の化合物から調製され得る。



スキーム1において、式IVaのハロゲン化アシルが、例えばC.Ferri,“Reaktionen der Organischen Synthese”,Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1978,page 223以降に記載されている当業者に公知の方法により、N,O−ジメチルヒドロキシルアミンとの反応によりワインレブアミドVに転化される。次に、式Vのアミドは、ワインレブの方法(Tetrahedron Letters 1981,22,3815−3818)にしたがって、式R6CH2MgHalのグリニャール試薬と反応されて、式VIおよびIIa(R6がHである場合)の化合物が得られる。式VIおよびIIaの化合物はまた、式R6CH2MgHalのグリニャール試薬による、式VII(式中、Qが式Iに記載されるとおりである)のニトリル化合物の処理、続いて酸性加水分解によって調製され得る(C.Ferri,“Reaktionen der Organischen Synthese”,Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1978,page 223以降に記載されている)。

0054

式VIおよびIIaの化合物は、例えば酢酸中の臭素と臭化水素酸との混合物を用いて(Phosphorus,Sulfur and Silicon and the Related Elements,2013,188(12),1835−1844に記載されているように)またはJ.Med.Chem.,2013,56(1),84−96に記載されているように、例えば不活性溶媒、例えばクロロホルム酢酸エチルなどの中の臭化銅(II)を用いて、式IIの化合物へとハロゲン化され得る。あるいは、式II(式中、R6が水素である)の化合物は、ジアゾメタンまたはトリメチルシリルジアゾメタンによる処理、およびジエチルエーテルなどの不活性溶媒中のハロゲン酸、例えば、臭化水素酸または塩酸によるその後の処理により、式IVaの化合物から直接調製され得る。このような手順は、文献において周知であり、例えばEu.J.Med.Chem.,1987,22(5),457−62および国際公開第2009010455号を参照されたい。

0055

式Ib



(式中、Zが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素であり、R6、R2、G1、G2、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)
の化合物は、好ましくは、25〜120℃の温度で不活性溶媒中において、任意選択的に、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で式VIII
R1−SH (VIII)
の化合物またはその塩(式中、R1が式Iにおいて定義されるとおりである)と反応されて、式Ic(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、R6、A、R2、L1、L2、L3、L4、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテルトルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドN−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。同様の化学反応が、例えば国際公開第2013/018928号にあるように既に記載されている。式VIIIの化合物の塩の例としては、式VIIIa
R1−S−M (VIIIa)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。これは、スキーム2:



中の式Icの化合物について示される。

0056

あるいは、この反応は、Perrio et al.Tetrahedron 2005,61,5253−5259によって記載されているように、100〜160℃、好ましくは、140℃の温度で不活性溶媒、例えば、キシレン中において、キサントホスなどのリンリガンドの存在下でトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒の存在下で行われ得る。

0057

式I(式中、Xが、SO(スルホキシド)および/またはSO2(スルホン)である)の化合物の部分群は、例えば、他の酸化剤の中でも特に、m−クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)、過酸化水素オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸tert−ブチルなどの試薬を含む、式I(式中、XがSである)の対応する硫化物化合物(すなわち、上の式Icの化合物)の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素メタノールおよびエタノールなどのアルコール;酢酸;水;およびそれらの混合物が挙げられる。反応に使用される酸化剤の量は、スルホキシド化合物I(式中、X=SO)を生成するために、1モルの硫化物化合物Ibに対して、一般に、1〜3モル、好ましくは、1〜1.2モル、スルホン化合物I(式中、X=SO2)を生成するために、1モルの硫化物化合物Icに対して、好ましくは、2〜2.2モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第2013/018928号に開示されている。

0058

式III



の化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。公知の化合物(CAS番号)の例としては、4−アミノ−6−ブロモピリミジン([1159818−57−1])、4−ピリミジンアミン([6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−アミン([1232134−17−6])、6−アミノピリミジン−4−カルボニトリル([1353100−84−1])、6−シクロプロピルピリミジン−4−アミン([7043−08−5])、6−シクロブチルピリミジン−4−アミン([1557338−24−5])、4−(ジフルオロメチル)ピリジン−2−アミン([1346536−47−7])、4−ブロモピリジン−2−アミン([84249−14−9])、2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン([106447−97−6])、4−(1,1−ジフルオロエチル)ピリジン−2−アミン([1522240−28−3])、5−シクロプロピルピリダジン−3−アミン([1619898−27−9])、5−(トリフルオロメチル)−3−ピリダジンアミン([1211591−88−6])、および5−ブロモ−3−ピリダジンアミン([1187237−00−8])が挙げられる。

0059

式IV



(式中、Zが、X−R1または脱離基または例えばハロゲン、アミンもしくはニトロなどの脱離基へと変換され得る基であり、X、R1、L1、L2、L3、L4およびAが、上の式Iで記載されるとおりである)
の化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

0060

式IVb(式中、Qが上に定義されるとおりであり、Zが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素である)の化合物は、好ましくは、25〜120℃の温度で不活性溶媒中において、任意選択的に、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式VIII
R1−SH (VIII)
の化合物またはその塩(式中、R1が式Iにおいて定義されるとおりである)と反応されて、式IVc(式中、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素であり、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式VIIIの化合物の塩の例としては、式VIIIa;
R1−S−M (VIIIa)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。これは、スキーム3:



中の式IVcの化合物について示される。

0061

あるいは、式IVd(式中、Z1がNH2であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素である)の化合物は、ジアゾ化およびジアゾニウム塩と式R1S−SR1の硫化物との反応により、式IVbの化合物へと変換され得る。この変換は、例えばSynthetic Communications,31(12),1857−1861,2001またはOrganic&Biomolecular Chemistry,6(4),745−761,2008に記載されるような、当業者に公知の方法によって行われ得る。代替的な合成において、式IVc(式中、Z1がNH2であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素である)の化合物は、ジアゾ化および硫化ナトリウムとの反応、続いて、例えば酢酸中の亜鉛によるジスルフィド還元により式IVbの化合物へと変換されて、式IVeの化合物が得られる。この変換は、例えば米国特許出願公開第20040116734号明細書およびChemische Berichte,120(7),1151−73,1987に記載されている。例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中における、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でのR1−XLG(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、XLGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である)による化合物IVeのアルキル化により、式IVb(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりである)(スキーム4)



の化合物が生成される。

0062

式IVの化合物は、加水分解による式IVb(式中、R01がC1〜C4アルキルである)の化合物の反応によって得られる。例えば、R01がメチルまたはエチルである場合、加水分解は、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの共溶媒の非存在下または存在下で水および水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基を用いて行われ得る。R01が、例えば、tert−ブチルである場合、加水分解は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で行われる。反応は、−120℃〜+130℃、好ましくは、−100℃〜100℃の温度で行われる(スキーム5)。

0063

あるいは、式IVの化合物は、式VIIb(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を生成するための、好ましくは、25〜120℃の温度で不活性溶媒中において、任意選択的に、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で式VIIbの化合物またはその塩(式中、R1が、式Iにおいて定義されるとおりである)を得るための、式VIIIまたはVIIIa
R1−SH (VIII)、
R1−S−M (VIIIa)
の化合物の反応による式VIIa(式中、Zが、ニトロまたはフッ素などのハロゲンのような脱離基であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物の反応によって調製され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式VIIIの化合物の塩の例としては、式VIIIa
R1−S−M (VIIIa)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。式IVの化合物は、酸性または塩基性条件における式VIIbの化合物のシアノの加水分解によって調製され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989,p 993,VCH publishersを参照)。

0064

これは、スキーム6



中の式IIの化合物について示される。

0065

式VIIaの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

0066

あるいは、式IVの化合物は、金属触媒を用いてまたは用いずに、任意選択的に硫酸などの酸の存在下における、酸素、過酸化水素または三酸化クロムなどの金属酸化物などの酸化剤の存在下での酸化による式IX(式中、Zが、ニトロまたはフッ素などのハロゲン、または基X−R1などの脱離基であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物の反応によって調製され得る。カルボン酸へのこのようなメチル酸化は、文献において周知である(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p 823,VCH publishersを参照)。これは、スキーム7



中の式IVの化合物について示される。

0067

式IXの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

0068

式IIc(式中、Rが、C1〜C6アルキルであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、ZがNH2である)の化合物は、式(XIV)の化合物と、式XV(式中、例えばX00が、例えば、臭化物などのハロゲンであり、Rが、例えば、エチルなどのC1〜C6アルキルである)の化合物との反応によって調製され得る。これらの反応は、当業者に公知であり、例えばTetrahedron,60(2004)2937−2942に記載されている。これは、スキーム8



中の式IIcの化合物について示される。

0069

あるいは、式I(ベンズイミダゾール(J19およびJ23)(式中、L1=NまたはNR10a、L2=C−R10b、L3=NまたはN−R10c、L4=結合;ベンゾチアジアゾール(J20):L1=N、L2=S、L3=N、L4=結合;ベンゾチアゾール(J12):L1=N、L2=C−R10b、L3=S、L4=結合;ベンゾトリアゾール(J18、J17およびJ24)::L1=NまたはN−R10a、L2=NまたはN−R10b、L3=NまたはN−R10c、L4=結合;ベンゾオキサゾール(J25):L1=N、L2=C−R10b、L3=O、L4=結合)の化合物の合成は、スキーム9に示されるように、式XIIまたはXIIIの中間体環化によって行われ得る。

0070

スキーム9に記載されている環状化合物の合成は、周知であり、文献に既に記載されている方法と同様に、当業者に公知の方法によって行われ得る。例えば、中間体タイプXIIIから出発するベンズイミダゾールの合成の場合(Monatshefte fuer Chemie 2011,142(1),87−91またはOrganic Preparations and Procedures International,2013,45(1),57−65またはOrg.Prep.Proc.Int.2013,45(2),162−167またはTet.Lett.,2007 48(18),3251−3254を参照)または例えばJ.Org.Chem.,2011,76(23),9577−9583またはTetrahedron 2013,69(6),1717−1719にあるように中間体タイプXIIから出発する場合である。一般に、The Chemistry of Heterocyclic Compounds;Weissberger,A.,Taylor,E.C.,Eds.Wiley−VCH:New York,NY,1981;Vol.40,pp 6−60におけるベンズイミダゾールの調製についての概説を参照されたい。タイプXIIIの中間体から出発するベンゾチアジアゾールの合成については、Tetrahedron 2005,61(46),10975−10982を参照されたい。ベンズイミダゾールの調製および特性についてのより一般的な概説については、Eur.J.Org.Chem.2013,228−255を参照されたい。中間体タイプXIIIから出発するベンゾトリアゾールの合成については、例えば、スキーム9に記載されている環化縮合化学反応(例えばAcOH、NaNO2)を用いたBio.Med.Chem.,2010,18(24),8457−8462を参照されたい。ベンゾトリアゾールの調製についてのより一般的な概説については、例えば、J.Chem.Pharm.Res.,2011,3(6),375−381を参照されたい。中間体タイプXIIから出発するベンゾチアゾールの合成については、例えば、J.Comb.Chem.,2009,11(6),1047−1049;Chemistry−A European Journal,2012,18(16)、4840−4843、または国際公開第13066729号を参照されたい。さらに、ベンゾチアゾールの合成は、周知であり、他のタイプの中間体による当業者に公知の方法によって容易に作製され得る(例えば、J.,Curr.,Pharm.,Res.,2010,3(1),13−23を参照)。

0071

式XおよびXIの化合物は、文献に記載されている反応と類似して調製され得る(特開2014208695号公報、国際公開第2014125651号、国際公開第2014119670号、国際公開第2014119679号、国際公開第2014119674号、国際公開第2014119494号、国際公開第2014119699号、国際公開第2014119672号、特開2014111558号公報、および国際公開第2013018928号を参照。

0072

式Ibの化合物、およびL1、L2またはL3としてN−Hを含有するIは、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でヨウ化メチルなどのアルキル化剤と反応されて、式Ib、およびI(式中、L1、L2またはL3がN−CH3である)の化合物が得られる。

0073

式IV、またはIVe、IVf、IVg、およびIVh(式中、L1が、酸素、またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、R10a、R10b、およびR10cが、既に定義されるとおりであり、R10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、およびC3〜C6ハロシクロアルキルであり、R001が、C1〜C4C6アルキルであり、ZがX1−R1である)の化合物は、スキーム10:



に示されるように調製され得る。

0074

スキーム10に示されるように、合成は、以下を必要とする:
1.任意選択的に、ヨウ化ナトリウムなどの触媒の存在下で、アセトン、アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミドなどの溶媒またはジメチルホルムアミドおよびアセトンなどの溶媒の混合物中において炭酸カリウムなどの塩基の存在下で式XVI(式中、ZがX1−R1である)の化合物を式XVIII(式中、X00が、ハロゲン、メシレート、またはトシレートなどの脱離基である)の化合物と反応させること。アリルエーテルXVIIの形成は、当業者に周知の変換に類似しており、類似の反応が、例えばOrganic Letters,17(12),3118−3121;2015;Tetrahedron,2004,60,7973−7981に記載されている。あるいは、式XVIIの化合物は、スキーム11



に示されるように調製され得る。

0075

DMFなどの不活性溶媒中における、水素化ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下での式XX(式中、R001、ZおよびAが、上述されるとおりであり、X001がハロゲンであり、R001が、C1〜C4アルキルであり、ZがX−R1であり、Aが、式1において定義されるとおりである)の化合物と、式XX1(式中、R10a、R10b、R10c、およびR10eが、既に定義されるとおりであり、L1が、硫黄または酸素である)の化合物との反応により、式XVIIの化合物が得られる。

0076

2.加熱条件下での式XVIIの化合物のクライゼン転位により、式XIXの化合物が得られる。この反応およびそれを実現するための条件が、当業者に周知であり、例えばKurti,Laszlo;Czako,Barbara;Editorsによる“Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”;2005,page 88を参照されたい。

0077

3.酸性条件、例えばギ酸などの有機酸下での式XIXの化合物の環化。このような変換(分子内ヒドロアルコキシ化)は、当業者に周知であり、例えば、Ang.Chem.Int.Ed.,54(13),4014−4017,2015および引用文献;ChemCatChem,5(11),3309−3315,2013;Chemistry−A European Journal,16(11),3403−3422,2010、参照引用文献;J..Org.Chem.,76(22),9353−9361;2011に記載されている。

0078

得られる式IVeの化合物は、当業者に公知の方法により、それらの対応する酸IVgへと加水分解され得る。あるいは、式IVf(式中、L1が、SO(スルホキシド)および/またはSO2(スルホン)である)の化合物の部分群は、例えば、他の酸化剤の中でも特に、m−クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸tert−ブチルなどの試薬を含む、式IVe(式中、L1が硫黄である)の対応する硫化物化合物の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;メタノールおよびエタノールなどのアルコール;酢酸;水;およびそれらの混合物が挙げられる。このような酸化反応は、例えば、rom Ger.Offen.、独国特許第10130709号明細書、2002およびPCT国際出願国際公開第9909023号、1999に開示されている。式XXおよびXVIの化合物の調製は、本特許に既に記載されているプロトコルの使用により、または国際公開第2015000715号、米国特許出願公開第20140018373号明細書(国際公開第2012086848号)または米国特許出願公開第20140194290号明細書(国際公開第2013018928号)に記載されている手順を用いて当業者によって調製され得る。

0079

式Iの定義にしたがって官能化された式(I)の全ての他の化合物を調製するために、多数の好適な公知の標準的な方法、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化アミド化オキシム化、酸化および還元が存在し、好適な調製方法の選択は、中間体における置換基の特性(反応性)に応じて決まる。

0080

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミドアルキレンジアミド遊離またはN−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドナトリウムメトキシド酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウムリチウムジイソプロピルアミド、カリウムビストリメチルシリル)アミド、水素化カルシウムトリエチルアミンジイソプロピルエチルアミントリエチレンジアミンシクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジンN−メチルモルホリン水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である。

0081

反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。

0082

反応は、約−80℃〜約+140℃、好ましくは約−30℃〜約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。

0083

式Iの化合物は、式Iの出発化合物の1つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Iの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

0084

それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、1つの反応工程において、1つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

0085

式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Iの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

0086

式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Iの酸付加塩へと、および例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。

0087

式Iの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

0088

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。

0089

式Iの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および/または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および/またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

0090

式Iの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化蒸留および/またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。

0091

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィーHPLC)により、例えば、1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。

0092

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

0093

N−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Iの化合物を、好適な酸化剤、例えばH2O2/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.1989,32,2561または国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。

0094

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

0095

式Iの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および/または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

0096

以下の表1〜4に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Iの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ph」は、フェニル基を表す。

0097

表1:この表は、式I−1a:



の128種の化合物ならびに表1の化合物のN−オキシドまたは互変異性体を開示する。

0098

0099

表2:この表は、式I−1b:



の128種の化合物ならびに表2の化合物のN−オキシドおよび互変異性体を開示する。

0100

0101

表3:この表は、式I−1c:



の128種の化合物ならびに表3の化合物のN−オキシドおよび互変異性体を開示する。

0102

0103

本発明に係る式Iの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび/または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および/または孵化率として現れることがある。

0104

上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスラスアトマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリアリネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリフシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチエリアタラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属Cimex spp.)、クラグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンドリコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。

0105

本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

0106

好適な標的作物は、特にコムギオオムギライムギオートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物テンサイまたは飼料ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴセイヨウナシプラム、モモ、アーモンドサクランボまたは液果類、例えばイチゴラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類核果類または柔らかい果物インゲンマメレンズマメエンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物ナタネカラシナケシ、オリーブ、ヒマワリヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャキュウリまたはメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、またはジュートなどの繊維植物;オレンジレモングレーフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウレタスアスパラガスキャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類アボカドシナモンまたはショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビコショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物およびラテックス植物である。

0107

本発明の組成物および/または方法は、花、低木広葉樹および常緑樹を含む、任意の観賞植物および/または野菜作物にも使用され得る。

0108

例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る:カッコウアザミ属(Ageratum spp.)、アロンソア属(Alonsoa spp.)、イチリンソウ属(Anemone spp.)、アニソドンテア・カペンシス(Anisodontea capsenisis)、アンセミス属(Anthemis spp.)、キンギョソウ属(Antirrhinum spp.)、シオン属(Aster spp.)、ベゴニア属(Begonia spp.)(例えば、エラチオールベゴニア(B.elatior)、シキザキベゴニア(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビリア属(Bougainvillea spp.)、ブラキスコメ属(Brachycome spp.)、アブラナ属(Brassica spp.)(観賞植物)、カルセオラリア属(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属(Canna spp.)、ヤグルマギク属(Centaurea spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属(Cineraria spp.)(シロタエギク(C.maritime))、ハルシャギク属(Coreopsis spp.)、クラッスラ・コッキネア(Crassula coccinea)、クフェア・イグネア(Cuphea ignea)、ダリア属(Dahlia spp.)、デルフィニウム属(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属(Forsythia spp.)、フクシア属(Fuchsia spp.)、ゼラニウム・グナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、キダチルリソウ属(Heliotropium spp.)、ヒマワリ属(Helianthus spp.)、フヨウ属(Hibiscus spp.)、アジサイ属(Hortensia spp.)、アジサイ属(Hydrangea spp.)、ソバカスソウ(Hypoestes phyllostachya)、ツリフネソウ属(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネ属(Iresines spp.)、カランコエ属(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属(Lilium spp.)、メセンブリアンテマ属(Mesembryanthemum spp.)、ミゾホオズキ属(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属(Monarda spp.)、ネメシア属(Nemesia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、ナデシコ属(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属(Canna spp.)、カタバミ属(Oxalis spp.)、ヒナギク属(Bellis spp.)、テンジクアオイ属(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属(Petunia spp.)、フロックス属(Phlox spp.)、プレクトランサス属(Plecthranthus spp.)、ポインセチア種(Poinsettia spp.)、ツタ属(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、サクラソウ属(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属(Rhododendron spp.)、バラ属(Rosa spp.)(バラ)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia spp.)、セントポーリア属(Saintpaulia spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、ブルーファンフラワー(Scaevola aemola)、コチョウソウ(Schizanthus wisetonensis)、マンネングサ属(Sedum spp.)、ナス属(Solanum spp.)、サフィニア種(Surfinia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、タバコ属(Nicotinia spp.)、バーベナ種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属(Zinnia spp.)および他の花壇用の植物。

0109

例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る:ネギ属(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A..cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、シャロット(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgarus)、アブラナ属(Brassica spp.)(ヤセイカラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、キクニガナ属(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、キュウリ属(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、カボチャ属(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、チョウセンアザミ属(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、黒人参(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属(Phaseolus spp.)(インゲンマメ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ハツカダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属(Rosemarinus spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、ノヂシャ属(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、イタリアンコーサラダ(V.eriocarpa))およびソラマメ(Vicia faba)。

0110

好ましい観賞植物種としては、セントポーリア(African violet)、ベゴニア属(Begonia)、ダリア属(Dahlia)、ガーベラ属(Gerbera)、アジサイ属(Hydrangea)、クマツヅラ属(Verbena)、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア(Poinsettia)、シオン属(Aster)、ヤグルマギク属(Centaurea)、ハルシャギク属(Coreopsis)、デルフィニウム属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia)、マンネングサ属(Sedum)、ペチュニア属(Petunia)、スミレ属(Viola)、ツリフネソウ属(Impatiens)、フウロソウ属(Geranium)、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア属(Fuchsia)、アキギリ属(Salvia)、アジサイ属(Hortensia)、ローズマリーセージ、セイヨウオトギリ(St.Johnswort)、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。

0111

本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ(Aphis craccivora)、ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)およびエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分はさらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)およびニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。

0112

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生線虫)、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;ならびにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、およびキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

0113

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)およびザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。

0114

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

0115

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;またはδ−エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9Cなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えば、Vip1、Vip2、Vip3またはVip3A;または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダスルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.またはキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有神経毒素などの動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素トリプシン阻害剤セリンプロテアーゼ阻害剤パタチンシスタチンパパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィンサポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼエクジステロイドUDPグリコシルトランスフェラーゼコレステロールオキシダーゼエクジソン阻害剤、HMG−COAレダクターゼなどのステロイド代謝酵素ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ利尿ホルモン受容体スチルベンシンターゼビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

0116

本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3またはVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素(truncated toxin)および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照)。切断毒素、例えば、切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Cry3A055の場合、カテプシン−G−認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照)。

0117

このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。

0118

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。CryI型デオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。

0119

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))および蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。

0120

殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つまたは複数の毒素を発現する1つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GTAdvantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。

0121

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta SeedsSAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。

0122

2.Syngenta SeedsSAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。

0123

3.Syngenta SeedsSAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−G−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。

0124

4.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。

0125

5.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。

0126

6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1Fおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

0127

7.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603およびMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4EPSPS、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

0128

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。

0129

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照)などの選択的作用を有する抗病原性物質(antipathogenic substance)を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号および欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。

0130

作物はまた、真菌(例えばフザリウム属(Fusarium)、炭疽病、またはエキビウキン(Phytophthora))、細菌(例えばシュードモナス属(Pseudomonas))またはウイルス(例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。

0131

作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。

0132

非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えばNF−YBまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。

0133

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照)または植物病原体防御関与するタンパク質またはポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。

0134

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料(木材および織物など)、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜(productive livestock)の保護である。

0135

本発明は、有害生物(および他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布ローラ塗布噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類寝具カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。したがって、本発明のさらなる目的は、式Iの化合物を含有する組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材である。

0136

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

0137

処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻サイザル麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミドポリエステルポリプロピレンポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号または国際公開第2007/090739号から公知である。

0138

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入処理の分野である。

0139

樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)および鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood−boring)昆虫に対して、特に以下の表AおよびBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。

0140

表A.経済的に重要な外来の木材穿孔性昆虫の例

0141

表B.経済的に重要な在来の木材穿孔性昆虫の例

0142

本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、幼虫若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

0143

特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラックターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))およびトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)、および短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))およびレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根をとする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

0144

本発明はまた、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、および一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)およびS.パルブルス(S.parvulus)など)、およびソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)および熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

0145

本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two−lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

0146

本発明はまた、芝生アリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)などの芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。

0147

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシハエサシバエおよび舐性(licking)のハエ)、寄生性ハエ幼虫シラミケジラミハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

0148

このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)およびケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。

0149

ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケトロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属(Felicola spp.)。

0150

双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)のうち、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。

0151

ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。

0152

異翅目(Heteropterida)のうち、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストギルス属(Panstrongylus spp.)。

0153

ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属(Supella spp.)。

0154

ダニ亜綱(Acaria(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)およびバロア属(Varroa spp.)。

0155

ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。

0156

本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。

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